Аренсульфонилирование аминов, аренкарбогидразидов и аминокислот: влияние строения реагентов и эффекты среды тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Кустова, Татьяна Петровна

• Кустова, Татьяна Петровна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Кустова, Татьяна Петровна

Вклад автора. Автору диссертации принадлежат постановка цели и задач исследования; определение путей и методов их достижения; экспериментальное изучение реакционной способности аминов, выполненное лично или совместно с аспирантами (Стерликовой И. О., Сундеевой Н. А., Щегловой Н. Г.) и студентами-дипломниками ИвГУ под руководством и при непосредственном участии автора; математическая обработка, анализ и обобщение результатов экспериментов; выводы по работе. Обсуждение разделов диссертации проведено совместно с научным консультантом докт. хим. наук, проф. Клюевым М. В. Особую признательность автор выражает своему учителю докт. хим. наук, проф. Курицыну JL В. за поддержку и помощь в выполнении работы.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, семи глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложения. Материалы работы изложены на 300 страницах машинописного текста и содержат 80 таблиц, 43 рисунка. Список цитируемой литературы включает 448 наименований отечественных и зарубежных источников. определенных свойств. Прогресс вычислительной техники и интенсивное внедрение ее в практику научных исследований открыли широкие возможности для решения прямой и обратной задач QSPR/QSAR, а также способствовали формированию нового междисциплинарного научного направления -компьютерного молекулярного дизайна биологически активных веществ.

Для того, чтобы найти соотношение между определенными свойствами органических соединений и их структурой, последнюю необходимо представить в численном виде. Независимые переменные, характеризующие структурные особенности соединений или их фрагментов, получили название дескрипторов (от англ. description - обозначение, описание), они могут быть определены экспериментально или путем расчета. В связи с этим главная проблема QSPR/QSAR - выбор такого (желательно минимального) набора дескрипторов, который достаточен для описания заданного свойства.

В обзоре О. А. Раевского [36] выделено и проанализировано пять уровней дескрипторов: дескрипторы элементного уровня, дескрипторы структурной формулы, дескрипторы электронной структуры, дескрипторы молекулярной формы, дескрипторы межмолекулярных взаимодействий, при этом автор указывает, что информационное содержание каждого последующего уровня включает информационное содержание предыдущего. Мы не будем останавливаться на детальном описании дескрипторов каждого из пяти уровней, а лишь дадим их краткую характеристику. В данном разделе более подробно рассматриваются лишь те дескрипторы, которые в дальнейшем использованы нами для описания реакционной способности аминов в арен-сульфонилировании.

В качестве дескрипторов элементного уровня чаще всего применяют число атомов определенного вида в брутто-формуле соединения или его молекулярную массу. К дескрипторам структурной формулы относят топологические и информационно-топологические индексы [37], рассчитываемые на основе нескольких матриц: матрицы смежности (индекс Плата, индекс Гордона-Скантлбери, индекс связности Рандича и др.), матрицы расстояний индекс Винера, индекс Хосойи, число полярности и др.), матрицы связности. В качестве дескрипторов также используются фрагменты структурной формулы. QSPR-моделирование на топологическом уровне на протяжении многих лет проводится на химическом факультете МГУ им. М. В. Ломоносова под руководством Н. С. Зефирова и В. А. Палюлина [38-41]. Для гомологичных и разнородных выборок органических соединений с использованием метода линейно-регрессионного анализа и искусственных нейронных сетей проводится построение устойчивых количественных моделей «структура-свойство», описывающих такие физико-химические параметры, как температура кипения, удельная теплоемкость, константа ионизации, энтальпия и энтропия фазового перехода из твердого состояния в жидкое и др. [40,41].

На дескрипторах электронной структуры молекул, широко применяемых в рамках QSPR-исследований, остановимся подробнее. Анализу возможностей таких дескрипторов в построении устойчивых прогностических моделей посвящен обзор [42]. Дескрипторы этого класса получают путем расчетов электронных и энергетических характеристик молекул, в частности: зарядов на атомах, энергий высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО, или HOMO) - Евзмо и низшей свободной молекулярной орбитали (НСМО, или LUMO) - Енсмо, дипольного момента и других родственных ему дескрипторов.

Согласно классическим представлениям, все химические взаимодействия имеют либо электростатическую, либо орбитальную природу. Заряды на атомах характеризуют электростатическую составляющую внутримолекулярных взаимодействий, они с успехом применяются в качестве дескрипторов зарядово-контролируемых реакций. К числу часто применяемых кванто-вохимических дескрипторов относятся также ЕВЗ\Ю и Енсм0. Согласно теории граничных молекулярных орбиталей, формирование переходного состояния (ПС) реакции обусловлено взаимодействием между граничными орбиталями (ВЗМО и НСМО) реагентов. Значения Евзм0 непосредственно коррелируют с потенциалом ионизации (Г) и характеризуют чувствительность молекулы к атаке электрофилами. Значения ЕНсмо коррелируют с величиной сродства к электрону (А) и характеризуют восприимчивость молекулы к нуклеофильной атаке. Разность этих энергий является мерой стабильности молекулы. Большая величина | Евзмо - ЕНСмо I указывает на высокую стабильность молекулы и, как следствие, ее малую реакционную способность. Полусумма Евзмо и Енсмо некоторыми авторами принимается за меру энергетической стабильности молекулярной системы и называется дескриптором «жесткость молекулы».

Известная концепция «жестких» и «мягких» нуклеофилов и электрофилов [43] в работе [44] рассматривается с точки зрения энергетических характеристик граничных МО. Для «жестких» нуклеофилов характерны низкие величины Евзмо-, Для «мягких» - высокие. «Жесткие» электрофилы имеют высокоэнергетические НСМО в отличие от «мягких», величины Енсмо которых существенно ниже.

В работе [42] к квантовохимическим дескрипторам отнесены индексы электрофильной (5е) и нуклеофильной суперделокализуемости на реакционном центре г (индексы Фукуи) (1.1), а также самополяризуемость, атом-атомная поляризуемость, которые другими авторами [36] рассматриваются в качестве дескрипторов межмолекулярных взаимодействий.

С" ^ С2.

0.5(ЕН0М0 + Ешмо ) — Еа , Е1 - 0.5(ЕН0М0 + Ешм0 ) где С - коэффициенты атомных орбиталей. Величины и интерпретируются как индексы, характеризующие способность к делокализации (стабилизации) электронов в ПС при атаке электрофильным или нуклеофильным реагентом.

Довольно часто в качестве квантовохимического дескриптора применяется полярность молекулы, описываемая ее дипольным моментом (//). Родственными данному дескриптору являются: топологический электронный индекс, локальный дипольный индекс, тензор квадрупольного момента и др.

Дескрипторы молекулярной формы используют для учета пространственной структуры молекул (и в первую очередь их конформационной подвижности) при выявлении взаимосвязей структура - свойство. В настоящее время существует ряд методов оценки дескрипторов данного вида: метод дистанционной геометрии, модель связывающей стороны, гипотетическая решетка активной стороны и др.

В качестве дескрипторов межмолекулярных взаимодействий применяются: определенные экспериментально для какой-либо реакции или взаимодействия изменения энтальпии (ЛН), энтропии (AS) и свободной энергии Гиббса (AG), константы диссоциации кислот и оснований, постоянные заместителей Гаммета (индукционная сг; и резонансные <тг, <т+, а"), индукционная константа Тафта (а°), константа Свена и Лаптопа (F). Для характеристики транспортных свойств соединений в биологических объектах в QSAR применяются константы распределения соединений в модельной системе н-октанол - вода (липофильность).

Большинство процедур расчета дескрипторов этой группы основано на аддитивности вкладов различных типов межмолекулярных взаимодействий в изменение свободной энергии Гиббса:

A G = A Gsoivem + A Gconf + A Gint + A Gmotion, (1.2) где AGsoivent - вклад растворителя, AGconf- изменение свободной энергии за счет конформационных изменений во взаимодействующих молекулах, AGinl -изменение свободной энергии за счет специфических взаимодействий, AGmotion - изменение свободной энергии за счет изменения ее трансляционной, вращательной и колебательной составляющих. В свою очередь, специфические взаимодействия рассчитываются на основе предположения об аддитивности взаимодействий различных типов: стерического эффекта (AGsl), электростатического взаимодействия (АСе!) и водородной связи (AGhb) [45]

AGmt = A G,, + AGe/ + AGhh. (1.3)

Целый ряд работ (см., например, [46-48]) посвящен установлению взаимосвязи эмпирических дескрипторов (констант Гаммета и Тафта) и квантовохимических характеристик молекул. Получены удовлетворительные корреляции между постоянными Гаммета а и величинами зарядов на О" в анионных формах замещенных бензойных кислот: г = 0.921; 5 = 0.17; п = 18. Хорошая корреляция обнаружена между постоянными Тафта а0 для этой же реакционной серии и 1/Еномо: г = 0.946; 5 = 0.12; и = 18. Величины суперде-локализуемости на реакционных центрах (индексы Фукуи) также хорошо коррелируют с постоянными Гаммета заместителей в ароматическом кольце. Так, для ароматических аминов ст= 1.051 + 7.591 8в(И), г = 0.863; п = 19 [48].

Судить об эффективности дескрипторов разных классов в С^РЯ- и С)8АК-исследованиях можно путем сравнения статистических критериев моделей, построенных на этих дескрипторах. По мнению авторов работ [35-37], всеобъемлющее описание молекулярной структуры с помощью какого-либо одного дескриптора практически невозможно, вместе с тем, с ростом числа дескрипторов в модели значительно усложняются анализ и интерпретация результатов моделирования [30]. Следует также иметь в виду, что дескрипторы более высокого уровня далеко не всегда дают лучшие результаты при установлении взаимосвязей «структура - свойство» по сравнению с дескрипторами низших уровней. Таким образом, наиболее оправданным является использование минимального набора дескрипторов разного уровня информативности; выбор дескрипторов должен быть осознанным, вместе с тем, в ряде случаев (при плохих прогностических свойствах созданных моделей) нужен направленный поиск новых дескрипторов. Новые дескрипторы должны быть интерпретируемы, универсальны, удобны в использовании и доступны для оценки их значений.

Область применения полученных моделей зависит как от их качества с точки зрения статистики, так и от представительности базы данных, использованной для их построения. В процессе создания моделей важно контролировать их прогностическую способность. Один из наиболее надежных подходов к решению этой задачи состоит в разделении исходной базы данных на обучающую (тренировочную) выборку, использующуюся для построения моделей, и контрольную выборку. Последняя необходима для независимого контроля предсказательной способности моделей. Такой подход позволяет в большинстве случаев избежать случайных корреляций.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кустова, Татьяна Петровна

ИТОГИ РАБОТЫ

В результате выполненных нами систематических исследований кинетических закономерностей аренсульфонилирования аминов разных классов в полярных растворителях различной природы и состава развиты представления, сложившиеся в органической химии по проблеме реакционной способности аминов и функциональных производных ароматических сульфоновых кислот.

1. Проведены комплексные исследования реакционной способности ароматических аминов в сульфонилировании хлорангидридами аренсульфоно-вых кислот в индивидуальных и смешанных органических растворителях, включающих двух-, трех- и четырехкомпонентные системы. Для прогнозирования константы скорости к (л-моль1 -с 1 ) данной реакции предложено трехпараметровое корреляционное уравнение, в котором наряду с традиционными дескрипторами межмолекулярных взаимодействий (константами заместителей Гаммета) используется эмпирический параметр растворителя 5", учитывающий сольватацию функциональных групп реагентов. Количество констант скоростей аренсульфонилирования ароматических аминов, которые можно рассчитать по корреляционному уравнению, составляет десятки тысяч. Существенным достоинством уравнения является его применимость для прогнозирования кинетики рассматриваемой реакции в многокомпонентных растворителях, а также для расчета констант скоростей первых стадий поликонденсации ароматических диаминов и дисульфонилхлоридов.

2. На основе методологии С)8Р11 и экспериментального изучения кинетики ацилирования ароматических, вторичных жирноароматических аминов и аренкарбогидразидов хлорангидридами аренсульфоновых кислот (рядов бензола и нафталина) доказана возможность прогнозирования кинетических параметров данных реакций с использованием дескрипторов межмолекулярных взаимодействий (констант заместителей Гаммета, эмпирического параметра растворителя и дескрипторов электронной структуры молекул реагентов (энергии граничных МО, коэффициентов при АО в ВЗМО амина и НСМО сульфонилхлорида, заселенности АО и др.). Показано, что полученные С)8Р11-модели обладают хорошими прогностическими свойствами и позволяют предсказывать константы скоростей реакций, диапазон изменения которых составляет от трех до пяти порядков.

3. Установлено, что на скорость аминолиза функциональных производных ароматических сульфоновых кислот оказывает существенное влияние специфическая сольватация реагентов (и в первую очередь - аминов) и переходного состояния, в то время как универсальные взаимодействия с молекулами растворителя играют заметно меньшую роль. На основе представлений об образовании сольватокомплексов амина состава 1:1 и 1:2 получены количественные соотношения между скоростью ацилирования аренаминов и аренкарбогидразидов хлорангидридами ароматических сульфоновых кислот и составом смешанного растворителя. Погрешности предсказания к по этим уравнениям не превышают 2-4 %.

4. Показано, что водно-органические системы могут с успехом применяться для синтеза продуктов аренсульфонилирования ароматических, жирно-ароматических аминов и аренкарбогидразидов, т. к. с ростом содержания воды в растворителях до 30 - 50 масс.% константы скоростей реакций увеличиваются в среднем в 10-100 раз, а выход целевого продукта достигает 95 - 99 %.

5. Впервые исследована реакционная способность биядерных мостиковых дисульфонилхлоридов в реакции с анилином, а также реакционная способность хлорангидридов и дихлорангидридов нафталиновых сульфо- и дисульфокислот в аминолизе с участием анилина и бензгидразида. Установлено, что скорости реакций с участием этих ацилирующих агентов существенно выше, чем в случае бензолсульфонилхлорида.

6. Доказана возможность совмещения синтеза ряда /У-алкилированных анилинов методом гидрогенизационного аминирования соответствующих альдегидов анилином в присутствии катализатора Рё/С в мягких условиях с получением их сульфонильных производных. Проведенное нами каталитическое гидроаминирование изомасляного альдегида монозамещенными в бензольном кольце анилинами позволило получить набор соответствующих тУ-изобутиланилинов и изучить их реакционную способность в аренсульфонилировании.

7. Впервые проведено систематическое изучение кинетики аренсульфонили-рования жирноароматических аминов хлорангидридами ароматических сульфоновых кислот, экспериментально установлен и объяснен факт более низкой реакционной способности вторичных алкилариламинов по сравнению с первичными ароматическими аминами.

8. Исследована реакционная способность алифатических а-аминокислот в аренсульфонилировании 3-нитробензолсульфонилхлоридом в растворителях вода - 1,4-диоксан и вода - пропан-2-ол. Сравнительный анализ кинетических характеристик данной реакционной серии и ацилирования а-аминокислот бензоилхлоридом в водном диоксане показал, что при бен-зоилировании анионных форм аминокислот значения констант скоростей бимолекулярных реакций « в 100 раз выше, чем в случае аренсульфони-лирования.

9. Квантовохимическое моделирование реакции глицина с бензолсульфо-нилхлоридом в газовой фазе показало, что реакция протекает путем фронтальной атаки молекулой глицина сульфонильного центра по классическому 8м2-механизму без образования интермедиатов с единственным переходным состоянием.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Кустова, Татьяна Петровна, 2008 год

1. Гаммет, Л. Основы физической органической химии Текст. / Л. Гаммет. М.: Мир, 1972. - 534 с.

2. Пурмаль, А. П. А, Б, В . химической кинетики Текст. / А. П. Пурмаль. М.: ИКЦ «Академкнига», 2004. - 277 с.

3. Пальм, В. А. Введение в теоретическую органическую химию Текст. / В. А. Пальм. М.: Высшая школа, 1974. - 446 с.

4. Пальм, В. А. Основы количественной теории органических реакций Текст./ В. А. Пальм. 2-е изд-е. - Л.: Химия, 1977. - 360 с.

5. Брюс, Т. Механизмы биоорганических реакций Текст. / Т. Брюс, С. Бенкович. М.: Мир, 1970. - 400 с.

6. Дженкс, В. Катализ в химии и энзимологии Текст. / В. Дженкс. -М.: Мир, 1972.-467 с.

7. Бендер, М. Механизмы катализа нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот Текст. / М. Бендер. М.: Мир, 1964. - 268с.

8. Беккер, Г. Введение в электронную теорию органических реакций Текст. / Г. Беккер. М.: Мир, 1977. - 658 с.

9. Сайке, П. Механизмы реакций в органической химии Текст. / П. Сайке. М.: Химия, 1971.- 280 с.

10. Ингольд, К.К. Теоретические основы органической химии Текст. / К. К. Ингольд. М.: Мир, 1973. - 1055с.

11. Днепровский, А. С. Теоретические основы органической химии Текст. / А. С. Днепровский, Т. И. Темникова. Л.: Химия, 1991. -560 с.

12. Оаэ, С. Химия органических соединений серы Текст. / С. Оаэ. М.: Химия, 1975. - 511 с.

13. Визгерт, Р. В. Взаимодействие сульфохлоридов с нуклеофильными реагентами Текст. / Р. В. Визгерт, Ю. Г. Скрыпник, М. П. Стародубцева, Н. Н. Максименко, С. Г. Шейко. М., 1976. - 51 с. - Деп. в ВИНИТИ, № 1237-76.

14. Литвиненко, Л. М. Механизмы действия органических катализаторов. Основный и нуклеофильный катализ Текст. / Л. М. Литвиненко, Н. М. Олейник. Киев: Наукова думка, 1984. - 264 с.

15. Савелова, В. А. Кинетика и катализ реакций нуклеофильного замещения в ряду производных сульфоновых и карбоновых кислот Текст.: дис. докт. хим. наук: 02.00.03 / Савелова Вера Андреевна. -Донецк, 1986.

16. Кислов, В. В. Квантово-химический расчет конформаций и барьеров вращения функциональных групп молекул арилсульфогалогенидов Текст. / В. В. Кислов, В. М. Петров, С. Н. Иванов // Журн. структ. химии. 2000. - Т. 41, вып. 5. - С. 914-923.

17. Тарасов, А. В. Синтезы и химические превращения моно- и дихло-рангидридов сульфо- и сульфокарбоновых кислот ароматического ряда Текст.: дис. докт. хим. наук: 05.17.04; 02.00.03 / Тарасов Алексей Валерьевич. Ярославль. 2003. - 334 с.

18. Тарасов, А. В. Сульфоацилирующие системы в органическом синтезе Текст. / А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев // Панорама современной химии России. Современный органический синтез: сб. обзорных статей. М.: Химия, 2003. - С. 311-325.

19. Чернышев, В. М. Синтез 1-ацил и 1-арилсульфонилпроизводных 3,5-диамино-1,2,4-триазола Текст. / В. М. Чернышев, Г. В. Гайдукова, Н. Д. Земляков, В. А. Таранушич // Журн. прикладн. химии. -2005. Т. 78, вып. 5. -С. 790-795.

20. Соловьев, М. Ю. Синтез, строение и свойства ряда 3-сульфамидных производных пиридина / М. Ю. Соловьев, С. И. Филимонов,

21. А. В. Скоренко, Я. А. Иваненков, К. В. Балакин, М. В. Дорогое // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. Т. 47, вып. 2. - С. 28-36.

22. Соловьев, М. Ю. Дескрипторный анализ и синтез ряда 8-сульфамидных производных хинолина / М. Ю. Соловьев, Д. Б. Кобылинский, К. В. Балакин, М. В. Дорогов, Т. В. Савельева // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2004. - Т. 47, вып. 3. - С. 141-147.

23. Балакин, К. В. Синтез органических соединений с прогнозируемыми свойствами Текст.: дис. докт. хим. наук: 02.00.03: защищена 16.05.05: утв. 05.09.05 / Балакин Константин Валерьевич. Иваново, 2005. - 406 с. - Библиогр.: с. 238-272.

24. Орлова, Н. А. Синтез сульфопроизводных на основе 4Н-бензо(1,4)оксазин-3-она Текст. / Н.А.Орлова, С.А.Ивановский, М. В. Дорогов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2006. - Т. 49, № 7. - С. 19-24.

25. Орлова, Н. А. Синтез ряда сульфамидных производных на основе ЗН-бензоксазол-2-она Текст. / Н. А. Орлова, С. А. Ивановский, М. В. Дорогов // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2006. - Т. 49, № 2. - С. 28-33.

26. Filimonov, S. I. Convenient synthesis of novel 5-substituted 3-methylisoxazole-4-sulfonarnides Текст. / S. I. Filimonov, M. V. Dorogov, M. К. Korsakov et al. // J. Heterocycl. Chem. 2006. - V. 43, № 43. -P. 663-671.

27. Quantitative Structure Activity Relationship (QSAR) Models of Mutagens and Carcinogens Текст. / Ed. by R. Benigni. - L., N. Y., W.,1. D. C. CRC Press.-2003.

28. Раевский, О. А. Дескрипторы молекулярной структуры в компьютерном дизайне биологически активных веществ Текст. / О. А. Раевский // Успехи химии. 1999. - Т. 68, № 6. - С. 555-576.

29. Станкевич, М. И. Топологические индексы в органической химии Текст. / М. И. Станкевич, И. В. Станкевич, Н. С. Зефиров // Успехи химии,- 1988. Т.57, № 3. - С.337-365.

30. Скворцова, М. И. Концепция молекулярного подобия и ее использование для прогнозирования свойств химических соединений Текст. / М. И. Скворцова, И. В. Станкевич, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Успехи химии. 2006. - Т. 75. № 11. - С. 1074-1093.

31. Радченко, Е. В. Локальные молекулярные характеристики в анализе количественной связи «структура-активность» Текст. /

32. E. В. Радченко, В. А. Палюлин, Н. С. Зефиров // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2006. - Т. L. № 2. - С. 76-85.

33. Karelson, М. Quantum-Chemical descriptors in QSAR/QSPR studies Текст. / M. Karelson, V. S. Lobanov, A. R. Katritzky // Chem. Rew. -1996.-V. 96.-P. 1027-1043.

34. Пирсон, P. Дж. Применение принципа жестких и мягких кислот и оснований в органической химии Текст. / Р. Дж. Пирсон, И. Зонгстад // Успехи химии. 1969. - Т. 38, вып. 7. - С. 1223-1243.

35. Fleming, I. Frontier orbitals and organic chemical reactions Текст. / I. Fleming . N. Y.: J. Wiley & Sons, 1976.

36. Раевский, О. А. Дескрипторы водородной связи в компьютерном молекулярном дизайне Текст. / О. А. Раевский // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2006. - Т. L, № 2. - С. 97107.

37. Chapman, N. В. Correlation Analysis in Chemistry, Recent Advances Текст. / N. В. Chapman, J. Shorter [et al], N. Y.: Plenum Press, 1978.

38. Dewar, M. J. S. Ground States of Molecules. 38. The MNDO Method. Approximations and Parameters Текст. / M. J. S. Dewar, W. Thiel // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - P. 4899-4907.

39. Brown, R. E. On the Applicability of CNDO Indices for the Prediction of Chemical Reactivity Текст. / R. E. Brown, A. M. Simas // Theoret. Chim. Acta. 1982. - V. 62. - P. 1.

40. Rational design of GPCR-specific combinatorial libraries based on the concept of privileged substructures Текст. / N. P. Savchuk // Oprea T. Cheminformatics in Drug Discovery. Weinheim: Wiley VCH, 2004. -P. 287-313.

41. Баделин, В. Г. Оценка энтальпий сублимации аминокислот из молекулярных дескрипторов их структуры Текст. / В. Г. Баделин, Е. Ю. Тюнина, Г. Н. Левочкина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -2008.-Т. 51, вып. 3,-С. 114-116.

42. Тюнина, Е. Ю. Энтальпийные характеристики гидратации аминокислот в растворах Текст. / Е. Ю. Тюнина, В. Г. Баделин // Биофизика. 2005. -Т. 50, № 6. - С. 965-973.

43. Tarasov, A.V. Synthesis of 3-(4-oxo-4H-3,l-benzoxazin-2-yl)-l-benzene-sulfonyl chloride and its reactivity toward amines Текст. / A.V. Tarasov, O.N. Strikanova, Yu.A. Moskvichev, G.N. Timoshenko // Russian J. Org. Chem. 2002. - T. 38, № 1. - C. 87-89.

44. Харгиттаи, И. Структурная химия соединений серы Текст. / И. Харгиттаи. М.: Наука, 1986. - 264 с.

45. Hargittai, I. Electron Diffraction Study on the Molecular Structure of Methane Sulphonyl Fluoride Текст. / I. Hargittai, M. Hargittai // J. Mol. Struct. 1973. - Vol. 15. - P. 399-408.

46. Brunvoll, J. The Molecular Structure of Benzene Sulphonyl Chloride Текст. / J. Brunvoll, I. Hargittai // J. Mol. Struct. 1976. - Vol. 30. - P. 361-378.

47. Brunvoll, J. The Molecular Structure of Phenylmethylsulfone Текст. / J. Brunvoll, O. Exner, I. Hargittai, M. Kolonits, P. Scharfenberg // J. Mol. Struct. 1984.-Vol. 117, №3-4. -P. 317-322.

48. Structural Chemistry of Gaseous Sulfoxides and Sulfones Текст. / I. Hargittai // The Structural Chemistry of Sulfones and Sulfoxides. N. Y.: John Wiley & Sons, 1988. P. 33-53.

49. Литвиненко, JI. M. Органические катализаторы и гомогенный катализ Текст. / Л. М. Литвиненко, H. М. Олейник. Киев: Наукова думка, 1981.-259 с.

50. Савелова, В. А., Олейник H. М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ Текст. / В. А. Савелова, H. М. Олейник. Киев: Наукова думка, 1990.-294 с.

51. Shaik, S. S. The SN2 and Single Electron Transfer Concepts. A Theoretical and Experimental Overview Текст. / S. S. Shaik // Acta Chem. Scand. 1990. - V. 44, № 3. - P. 205-221.

52. Lewis, E. S. Sm2 and Single-Electron Transfer Mechanism. The Distinction and Relationship Текст. / E. S. Lewis // J. Am. Chem. Soc. 1989. -V. 111, № 19.-P. 7576-7578.

53. Билькис, И. И. Сходство, различие и взаимосвязь SET и гетеролити-ческого механизмов реакций ароматического нуклеофильного замещения Текст. / И. И. Билькис // Изв. СО АН СССР. Сер. Химия. -1990.-Вып. 4.-С. 51-65.

54. Shaik, S.S. What is a Good Approximation for the Transition State of a Sn2 Reactions? Текст. / S.S. Shaik // Croat. Chem. Acta. 1992. - V. 65, №3. - P. 625-631.

55. Визгерт, Р. В. Механизмы гидролиза ароматических сульфохлори-дов, алкил- и арилсульфонатов Текст. / Р. В. Визгерт // Успехи химии. 1963. - Т. 32, вып. 1. - С. 3-39.

56. Tonnett, М. L. Solvolysis of sulphonyl halides.VII. Hydrolysis of some aromatic sulphonyl chlorides in aqueous dioxin Текст. / M. L. Tonnett, A. N. Hambly//Austral. J. Chem. 1971. - V. 24, № 4. - P. 703-712.

57. Senatore, T. A. Neutral and Alkaline Hydrolysis of 2,4,6-Trimethyl-benzenesulphonyl Chlorides Текст. / L. A. Senatore, L. Sagramore, E. Ciuffarin // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II. 1974. - № 6. - P. 722723.

58. Koo, I. S. Limitation of the Transision State Variation Model. Part 3. Solvolysis of Electron-rich Benzenesulphonyl Chloride Текст. / I. S. Koo, T. W. Bentley, G. Liewellym, K. Yang // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. II.-1991.-№ 8. P. 1175-1 179.

59. Кислов, В. В. Квантово-химический расчет механизма газофазного гидролиза бензолсульфохлорида Текст. / В. В. Кислов, С. Н. Иванов // Журн. общ. химии. 2001. - Т. 71, вып. 5. - С. 791801.

60. Holmes, R. R. Structure of cyclic pentacoordinated molecules of main group elements Текст. / R. R. Holmes // Accounts Chem. Res. 1979. -V. 12, № 7. - P. 257-265.

61. Musher, J. I. Intramolecular ligand rearrangements in four- and five-coordinate sulfur compounds Текст. / J. I. Musher, A. H. Cowley // Inorg. Chem. 1975. - V. 14, № 9. - P. 2302-2304.

62. Jonsson, E. U. The stereochemistry of substitution at tetracoordinate hexavalent sulfur. Nucleophilic reactions at sulfur in sulfonimidoyl compounds Текст. / E. U. Jonsson, C. R. Johnson // J. Amer. Chem. Soc. -1971. V. 93, № 20. - P. 5308-5309.

63. Jones, M. R. Stereochemistry of sulfur compounds. VII. Course of substitution at sulfur attached to four different ligands Текст. / M. R. Jones, D. J. Cram // J. Amer. Chem. Soc. 1974. - V. 96, № 3. - P. 2183-2190.

64. Kaiser, E. T. Enzymatic and nonenzymatic reactions of cyclic sulfonate and sulfate esters Текст. / E. T. Kaiser // Accounts Chem. Res. 1970. -V. 3, № 5. - P. 145-151.

65. Kaiser, E. T. Studies on the hydrolysis of esters of sulfur-containing acids in oxygen-18 enriched media Текст. / E. T. Kaiser, O. R. Zaborsky // J. Amer. Chem. Soc. 1968. - V. 90, № 17. - P. 4626-4628.

66. Ciuffarin, E. Hammett Study of the Alkaline Hydrolysis of Benzenesul-phonyl Fluorides Текст. / E. Ciuffarin, L. A. Senatore // Tetrahedron Letters. 1974. № 17. . p. 1635-1636.

67. Bunton, C. A. Micellar Effects upon Spontaneous and Carboxylate Ion Catalyzed Hydrolysis of Benzenesulfonyl Chlorides Текст. / С. A. Bunton, M. M. Mhala, J. R. Moffatt // J. Org. Chem. 1985. - V. 50, №24.-P. 4921-4924.

68. Harris, J. C. A Direct Approach to the Prediction of Substituent Effect on Transition State Structure Текст. / J. C. Harris, J. L. Kurz // J. Amer. Chem. Soc. 1970. - V. 92, № 2. - P.340-355.

69. O'Ferral, R. M. Relationship between E2 and El Mechanisms of Beta Elimination Текст. / R. M. O'Ferral // J. Chem. Soc. B. 1970. - № 2. -P. 274-277.

70. Thornton, E. R. A Simple Theory for Predicting the Effects of Substituent Changes of Transition State Geometry Текст. / E. R. Thornton // J. Amer. Chem. Soc. 1967. - V. 89, № 12. - P. 2915-2917.

71. Curve Crossing Diagrams as General Models for Chemical Reactivty and Structure Текст. / S. S. Shaik, H. S. Hiberty // Theoretical Models of Chemical Bonding. V. 4. Ed.: Maksic Z. Springer Verlag. 1991. -P. 269-322.

72. Ballistreri, F. P. Nucleophilic Substitution at Sulphonyl Sulphur. Part 2. Hydrolysis and Alcoholysis of Aromatic Sulhponyl Chlorides Текст. /

73. F. P. Ballistreri, A. Cantone, E. Maccarone, G. A. Tomaselli, M. Tripolone // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. Pt. II. 1981. - № 4. - P. 438-441.

74. Ballistreri, F. P. Nucleophilic Substitution at Sulphonyl Sulphur. Part 3. Hydrolysis of Substituted Thiophen-2-sulphonyl Chlorides Catalysed by Silver Nitrite and Silver Nitrite Salts Текст. / F. P. Ballistreri,

75. G. A. Tomaselli // J. Heterocyclic Chem. 1981. - V. 18, № 6. - P. 12291234.

76. Бутин , К. П. Механизмы органических реакций: достижения и перспективы Текст. / К. П. Бутин // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2001. - Т. 45, вып. 2. - С. 11-34.

77. Benedict, W. S. Vibration-rotation bands of ammonia: II. The molecular dimensions and harmonic frequencies of ammonia and deuterated ammonia Текст. / W. S. Benedict, E. K. Plyler // Canadian J. of Physics. -1957. -V. 35, № 10. P. 1235-1241.

78. Садова, H. И. Некоторые проблемы стереохимии соединений азота в газовой фазе Текст. / Н. И. Садова, Л. С. Хайкин, Л. В. Вилков// Успехи химии. 1992. - Т. 61, вып. 12. С. 2129-2171.

79. Структурные параметры азотсодержащих соединений Текст.: справ.-метод, пособие / Л. В. Вилков [и др.]. М.: 1ДНИИНТИ, 1980-1982.

80. The chemistry of amino, nitroso and nitro compounds and their derivatives Текст. / Ed. by S. Patai. N. Y.: J.Wiley, 1982. - Parti. -Suppl. F (b).

81. The chemistry of amino, nitroso, nitro and related groups Текст. / Ed. by S. Patai. N. Y.: J. Wiley, 1996. - Suppl. F2. - 1422 p.

82. Iijima, T. The Molecular structure of methylamine in the vapour phase Текст. / Т. Iijima, H. Jimbo , M. Taguchi // J. Mol. Struct. 1986.-V. 144, № 3-4. - P. 381-383.

83. Beagley, B. Electron diffraction study of gaseous dimethylamine and trimethylamine Текст. / В. Beagley, Т. G. Hewitt // Trans. Faraday Soc. -1968. V. 64, № 10. - P. 2561-2570.

84. Wollrab, J. E. Microwave Spectrum of Dimethylamine Текст. / J. E. Wollrab, V. W. Laurie // J. Chem. Phys. 1968. - V. 48. - P. 50585066.

85. Hamada, Y. Molecular structural of the gauche and trans conformers of ethylamine as studies by gas electron diffraction Текст. / Y. Hamada, M. Tsuboi, K. Yamanouchi, K. Kuchitzu// J. Mol. Struct. 1986. -V. 146. - P. 253-262.

86. Iijima, K. Main conformer of gaseous glycine: molecular structure and rotational barrier from electron diffraction data and rotational constants Текст. / К. Iijima, К. Tanaka, S. Onuma// J. Mol. Struct. 1991. -V. 246, № 3-4. -P. 257-266.

87. Iijima, K. An electron diffraction study of gaseous a-alanine, NH2CHCH3C02H Текст. / К. Iijima, В. Beagley// J. Mol. Struct. -1991. -V. 248, № 1-2. P. 133-142.

88. McGlone, S. J. Molecular structure of a conformer of glycine by microwave spectroscopy Текст. / S. J. McGlone, P. S. Elmes, R. D. Brown, P. D. Godfrey // J. Mol. Struct. 1999. - V. 485-486. - P. 225-238.

89. Balta, В. Structures and reactivity of gaseous glycine and its derivatives Текст. / В. Balta, M. Basma, V. Aviyente, C. Zhu, C. Lifshitzbl // International Journal of Mass Spectrometry. 2000. - V. 201, № 1-3. -P. 69-85.

90. Ji, H.-F. Low-lying energy levels of amino acids and its implications for origin of life Текст. / H.-F. Ji, L. Shen, H.-Y. Zhang // J. Mol. Struct.: THEOCHEM. 2005. - V. 756. - P. 109-112.

91. Molecular Structure by Diffraction Methods Текст. / G. A. Sim [et al]: London: The Chemical Society. 1973, V. 1; 1974, V. 2; 1975, V. 3; 1976, V. 4; 1977, V. 5; 1978, V. 6.

92. Szatylowicz, H. How the shape of the NH2 group depends on the substituent effect and H-bond formation in derivatives of aniline Текст. / H. Szatylowicz, Т. M. Krygowski, P. Hobza // J. Phys. Chem. A. -2007. -V. 111. -P. 170-175.

93. Lister, D. G. The microwave spectrum, structure and dipole moment of aniline Текст. / D. G. Lister, J. K. Tyler, J. H. Hog, N. W. Larsen // J. Mol. Struct. -1974. V. 23, № 2. - P. 253-264.

94. Roussy, G. Determination of the equilibrium molecular structure of inverting molecules by microwave spectroscopy: Application to aniline Текст. / G. Roussy, A. Nonat // J. Mol. Spectrosc. 1986. - V. 118, № 1. - P. 180-188.

95. Quack, M. Resonance fluorescence of aniline vapour Текст. / M. Quack, M. Stockburger// J. Mol. Spectrosc. 1972. - V. 43, № 1. -P. 87-116.

96. Larsen, N. W. Far infrared investigation of aniline and 4-fluoroaniline in the vapour phase. Inversion and torsion of the amino group Текст. / N. W. Larsen, E. L. Hansen, F. M. Nicolaisen // Chem. Phys. Lett. -1976.-V. 43, №3,-P. 584-586.

97. Kydd, R. A. The far-infrared vapour phase spectra of aniline-ND2 and aniline-NHD Текст. / R. A. Kydd, P. J. Krueger // Chem. Phys. Lett. -1977. -V. 49, №3. P. 539-543.

98. KleibomerB., Sutter D. H. Текст. // Zeitschrift fur Naturforschung. Teil A. Physik, Physikalische Chemie, Kosmophysik. 1988. - V. 43. -P. 561.

99. Fukuyo, M. The Structure of Aniline at 252 К Текст. / M. Fukuyo, К. Hirotsu, Т. Higuchi // Acta Crystallogr. Sect. B: Struct. Crystallogr. Cryst. 1982. - V. 38. - P. 640-643.

100. Christen, D. The conformation of o-fluoroaniline by microwave spectroscopy Текст. / D. Christen, D. Damiani, D. G. Lister // J. Mol. Struct. -1977. -V. 41, №2. P. 315-317.

101. Nonat, A. Microwave spectra and structure of the amine group in ortho-fluoroaniline, C6H4F-NH2 Текст. / A. Nonat, A. Bouchy // J. Mol. Spectrosc. 1985. - V. 114. № 1. - P. 13-22.

102. Nonat, A. Etude de la structure geometrique de la molecule de para-chloroaniline par spectroscopic microonde Текст. / A. Nonat, A. Bouchy, G. Roussy // J. Mol. Struct. 1984. - V. 116. № 3/4. - P. 227237.

103. Nonat, A. Microwave substitution structure of the amine group in ortho-chloroaniline, СбН4СШН2 Текст. / A. Nonat, A. Bouchy, G. Roussy // J. Mol. Spectrosc. 1984. - V. 108, № 2. - P. 230-239.

104. Nonat, A. Microwave spectra of weta-chloroaniline Текст. / A. Nonat, A. Bouchy, G. Roussy // J. Mol. Struct. 1983. - V. 97. - P. 83-86.

105. Nonat, A. Microwave substitution structure of the amine group in meta-chloroaniline C6H4C1-NH2 Текст. / A. Nonat, A. Bouchy, G. Roussy // J. Mol. Spectrosc. 1983. - V. 99, № 2. - P. 407-414.

106. Cervellati, R. r0-Structure determination of the HNCH3 group of N-methyl-p-fluoroaniline by microwave spectroscopy Текст. / R. Cervellati, A. Dal Borgo, F. Scappini // J. Mol. Struct. 1979. - V. 56. № 1.- P. 69-75.

107. Rukiah, M. Ab initio structure determination of m-toluidine by powder X-ray diffraction Текст. / M. Rukiah, J. Lefebvre, M. Descamps, S.Hemon, A. Dzyabchenko // J. Appl. Crystallogr. 2004. - V. 37. -P. 464-471.

108. Kydd, R. A. The vapour-phase infrared spectrum and large-amplitude vibrations of N-methylaniline Текст. / R. A. Kydd, A. R. C. Dunham // J. Mol. Struct. 1983. - V. 98, № 1-2. - P. 39-47.

109. Cervellati, R. The origin of the difference in the barriers to inversion in aniline and N-methylaniline Текст. / R. Cervellati, A. Degli Esposti, D. G. Lister, P. Palmieri // Mol. Struct.: THEOCHEM. 1985. - V. 122, №3/4.-P. 173-177.

110. Fujitake, M. Fourier-transform microwave spectroscopy of A-methyl-aniline Текст. / M. Fujitake, J. Aoyama, N. Ohashi // J. Mol. Spectrosc. 2006.-V. 235, № l.-P. 27-34.

111. Yamaguchi, A. Far Infrared Spectrum of Hydrazine Текст. / A. Yamaguchi, I. Ichishima, I. Shimanouchi, S. Mizushima // J. Chem. Phys. 1959. - V. 3 l.-P. 843.

112. Morino, Y. An Electron Diffraction Investigation on the Molecular Structure of Hydrazine Текст. / Y. Morino, T. lijima, Y. Murata // Bull. Chem. Soc. Japan. 1960. - V. 33, № 1. - P. 46-48.

113. Kasuya, T. Internal Motions of Hydrazine Текст. / T. Kasuya, T. Kojima // J. Phys. Soc. Japan. 1963. - V. 18, № 3. - P. 364-368.

114. Liminga, R. The crystal structure of hydrazine monohydrate Текст. / Olovsson I.//Acta Cryst. 1964.-V. 17.-P. 1523-1528.

115. Травень, В. Ф. Электронная структура и свойства органических молекул Текст. / В. Ф. Травень. М.: Химия, 1989. - 384 с.

116. Кинетика реакций ацильного переноса Текст. / J1. В. Курицын, Т. П. Кустова, А. И. Садовников, Н. В. Калинина, М. В. Клюев; под ред. JI. В. Курицына. Иваново: Иван. гос. ун-т, 2006. - 260 е.: ил.

117. Кустова, Т. П. Стратегия выбора среды для N-ацилирования аминов Текст. / Т. П. Кустова // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2006. - T. L, № 3. - С. 156-166.

118. Курицын, JI. В. Кинетика ацилирования «-толуидина монозамегцен-ными бензолсульфохлоридами в бинарных органических растворителях Текст. / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1991. - Т. 34, вып. 5. - С. 33-36.

119. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования анилина арилдисульфохло-ридами в ацетонитриле Текст. / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, Ю. А. Москвичев, А. В. Никифоров // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1996. - Т. 39, вып. 4-5. - С. 183-184.

120. Кустова, Т. П. Влияние воды на кинетику ацилирования анилина 4-нитробензолсульфохлоридом в изопропаноле Текст. / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, М. А. Круглова // Изв. вузов. Химия и хим. тех-нол. 1997. - Т. 40, вып. 4. - С. 65-67.

121. Кустова, Т. П. Кинетика ацилирования анилина 4-нитробензол-сульфохлоридом в водно-органических средах Текст. / JI. В. Курицын, Т. П. Кустова, А. О. Седова // Изв. вузов. Химия и хим. тех-нол. 1998. - Т. 41, вып. 1. - С. 44-46.

122. Кустова, Т. П. Совместное влияние строения реагентов и среды на кинетику ацилирования ариламинов хлорангидридами ароматических сульфокислот Текст. / Т. П. Кустова, J1. В. Курицын // Журн. общей химии. 1998. - Т. 68, вып. 4. - С. 642-644.

123. Кустова, Т. П. Каталитическое влияние димегилсульфоксида и гек-саметилфосфотриамида на кинетику ацилирования анилина 3-нитробензолсульфохлоридом Текст. / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын // Журн. общей химии. 1999. - Т. 69, вып. 2. - С. 294-295.

124. Кустова, Т. П. Реакционная способность ангидрида я-толуолсульфо-кислоты в реакции с ариламинами в органических растворителях Текст. / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын // Журн. общей химии. 2000. -Т. 70, вып. З.-С. 491-492.

125. Кустова, Т. П. Экспериментальное и теоретическое исследование реакционной способности дисульфохлоридов нафталинового ряда в реакции с анилином Текст. / Т. П. Кустова, Н. А. Сундеева // Журн. общей химии. 2003. - Т. 73, вып. 1. - С. 130-132.

126. Ворожцов, Н. Н. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Текст. / Н. Н. Ворожцов. 4-е изд. - М.: Госхимиздат, 1955. - 839 с.

127. Морган, П. У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров Текст. / П. У. Морган. Л.: Химия, 1970. - 448 с.

128. Бюллер, К. У. Тепло- и термостойкие полимеры Текст. / К. У. Бюл-лер; под ред. Я. С. Выгодского. М.: Химия, 1984. - 1056 с. - С. 248251.

129. Машковский, М. Д. Лекарственные средства Текст. / М. Д. Маш-ковский. 15-е изд. - М.: Новая Волна, 2006. - 1206 с.

130. Merck Index Текст. / Budavari S. (Ed.). 1 Ith ed. - N. Y.: Merck&Co., Rahway, 1989. - P. 1400-1416.

131. Литвиненко, Л. M. Кинетика реакций ароматических аминов с арилсульфобромидами в бензоле Текст. / Л. М. Литвиненко,

132. B.А.Савелова //Журн. общей химии. 1966. - Т. 36, № 9.1. C. 1524-1535.

133. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций арилсульфогалогенидов с ароматическими аминами в нитробензоле Текст. / Л. М. Литвиненко, В. А. Дадали // Реакц. способность орган, соединений. 1967. - Т. 4, вып. 2. - С. 258-272.

134. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций ацилирования ароматических диаминов Текст. / Л. М. Литвиненко, Р. С. Попова // Журн. орг. химии. 1967. - Т. 3, № 4. - С. 718-724.

135. Литвиненко, Л. М. Влияние карбоновых кислот на ацилирование ароматических аминов галоидангидридами органических сульфо-кислот Текст. / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова // Журн. общей химии. 1968. - Т. 38, № 9. - С. 2009-2015.

136. Литвиненко, Л. М. Скорость ацилирования ароматических аминов арилсульфогалогенидами в диоксане Текст. / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова // Журн. общей химии. 1968. - Т. 38, № 4. - С. 747756.

137. Шатская, В. А. Эффект избирательной неспецифической сольватации в реакциях сульфамидообразования Текст. / В. А. Шатская,

138. B. А. Савелова, Л. М. Литвиненко // Реакц. способность орган, соединений. 1972. - Т. 9, вып. 4. - С. 965-976.

139. Савелова В. А. Влияние полярности среды на каталитическое суль-фамидообразование Текст. / В. А. Савелова, В. А. Шатская, Л. М. Литвиненко // Журн. общей химии. 1974. - Т. 44, №5.1. C. 1124-1133.

140. Литвиненко, Л. М. «Аномально» высокая каталитическая активность А-окисей пиридинов в реакциях ацильного переноса в про-тоинертных средах Текст. / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова, И. А. Белоусова // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19, № 7. - С. 14741485.

141. Роль циклических переходных состояний в гомогенных каталитических реакциях Текст. / Л. М. Литвиненко [и др.] // Межмолекуляр. взаимодействия и механизмы органических реакций: сб. науч. трудов. Киев: Наукова думка, 1983. - С. 3-41.

142. Шатская, В. А. Идентификация нуклеофильного и общеосновного механизмов катализа по эффектам среды в образовании арилсуль-фанилидов Текст. / В. А. Шатская, В. А. Савелова, Л. М. Литвиненко //Журн. орг. химии. 1985. - Т. 21, № 4. - С. 875-882.

143. Курицын, Л. В. Воробьев Н. К. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах Текст. / Л. В. Курицын, Н. К. Воробьев // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1964. Т. 7, вып. 3. - С. 400-405.

144. Курицын, Л. В. К кинетике реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в алкоголях нормального строения Текст. / Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1969. - Т. 12, вып. 8.-С. 1037-1039.

145. Курицын, Л. В. Кинетика реакции ацилирования анилина бензолсульфохлоридом в неводных средах Текст. / Л. В. Курицын // Труды ИХТИ. -1970. № 12. - С. 69-72.

146. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования анилина 1,4-бензолдисуль-фохлоридом в неводных средах Текст. / Л. В. Курицын, В. М. Курицына // Журн. орг. химии. 1972. - Т. 8, № 1. - С. 102-104.

147. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических диаминов 4-нитробензолсульфохлоридом в ацетонитриле Текст. / Л. В. Курицын // Журн. орг. химии. 1974. - Т. 10, № 11. - С. 2370-2374.

148. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических аминов бензолсульфохлоридом в метилэтилкетоне и А^У-диметилацетамиде Текст. / Л. В. Курицын // Труды ИХТИ. 1975. - № 18. - С. 43-45.

149. Курицын, JI. В. Кинетика реакции ацилирования анилина 1,3-бензолдисульфохлоридом в неводных средах Текст. / Л. В. Курицын, В. М. Курицына // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1975. Т. 18, вып. 11. - С. 1748-1750.

150. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования анилина бензолсульфохло-ридом в бинарных органических растворителях Текст. / Л. В. Курицын, Н. А. Ходонина // Изв. вузов. Химия и хим. технол.- 1987. Т. 30, вып. 12. - С. 52-55.

151. Rogne, О. The kinetics and mechanism of the reactions of aromatic sul-fonyl chlorides with anilines in methanol; Bronsted and Hammett correlations Текст. / О. Rogne // J. Chem. Soc. В. 1971,- № 9. - P. 18551858.

152. Rogne, О. Rates of reaction of benzenesulphonyl chloride with some nu-cleophiles in aqueous solution Текст. / О. Rogne // J. Chem. Soc. В. -1970.-№ 6.-P. 1056-1058.

153. Giese, В. Heuck К. Das reactivitats-selektivitatsprinzip. 2. Die anwendung des reaktivitate-selektivitatsprinzips auf die sulfonsaureamid-bildung Текст. / В. Giese, К. Heuck// Chem. Ber. 1978. - Bd. 111, №4. - S. 1384-1394.

154. Беркман, Я. П. Изучение кинетики ацилирования ароматических аминов хлорангидридами ароматических сульфокислот Текст. / Я. П. Беркман, Г. А. Землякова, Н. П. Лушина // Укр. хим. журн. -1968. Т. 34, №6. - С. 601-604.

155. Ebel, F. Текст. / F. Ebel // Вег. 1927. - V. 60. - Р. 2079.

156. Ciuffarin, Е. Nucleophilic substitution at four-coordinate sulphur. Mobility of the leaving group Текст. / E. Ciuffarin, L. Senatore, M. Isola //J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. II. 1972. - № 4. - P. 468- 471.

157. Arcoria, A. Reaction kinetics of 2-thiophenesulfonyl chloride with anilines in methanol Текст. / A. Arcoria, E. Maccarone, G. Musumarre, G. A. Toma-selli // J. Org. Chem. 1973. - V. 38, № 14. - P. 2457-2460.

158. Swain, C. Rates of solvolysis of some alkyl fluorides and chlorides Текст. / С. Swain, С. Scott // J. Am. Chem. Soc. 1953. - V. 75, № 1. -P. 246-248.

159. Литвиненко, Jl. M. Влияние природы галоидного атома на реакционную способность арилсульфогалогенидов Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов, А. М. Боровенский // Реакц. способность орган, соединений. 1966. - Т. 3, № 2. - С. 93-116.

160. Попов, А. Ф. Влияние специфической сольватации на скорость сольволиза арилсульфогалогенидов Текст. / А. Ф. Попов, В.И.Токарев // Реакц. способность орган, соединений. 1972. -Т. 9, № 4. - С. 937-946.

161. Maccarone, Е. Leaving group effect in the reaction of 2-thiophenesulfonyl halides with anilines in methanol Текст. / E. Maccarone, G. Musumarre, G. A. Tomaselli // J. Org. Chem. 1974. -V. 39, №22. - P. 3286-3288.

162. Малеева, H. Т. Реакционная способность ангидридов арилсульфоно-вых кислот. Пуклеофильное замещение Текст.: автореф. дис. канд. хим. наук // Н. Т. Малеева, Донецк, 1976. - 30 с.

163. Литвиненко, Л. М. К вопросу о количественной оценке влияния уходящей группы X в реакциях нуклеофильного замещения R-X +

164. N R-N + :X Текст. / JT. M. Литвиненко, А. Ф. Попов // Реакц. способность орган, соединений. 1965. - Т. 2, № 2. - С. 44-56.

165. Литвиненко, Л. М. О реакционной способности ангидридов ароматических сульфокислот Текст. / Л. М. Литвиненко, Н. Т. Малеева, В. А. Са-велова, О. И. Бутко // Журн. орг. химии. 1973. - Т.9, № 10. - С. 2123-2128.

166. Расчеты эффектов сольватации Текст. / Б. Я. Симкин, И. И. Шейхет// Физическая химия. Современные проблемы. М.: Химия, 1983. - С. 148-179.

167. Энтелис, С. Г. Кинетика реакций в жидкой фазе: Количественный учет влияния среды Текст. / С. Г. Энтелис, Р. П. Тигер. -М.: Химия, 1973. 416 с.

168. Измайлов, Н. А. Электрохимия растворов Текст. / Н. А. Измайлов. -М.: Химия, 1976. 488 с.

169. Фиалков, Ю. Я. Физическая химия неводных растворов Текст. / Ю. Я. Фиалков, А. Н. Житомирский, Ю. А. Тарасенко. Л.: Химия, 1973.- 376 с.

170. Райхард, К. Растворители и эффекты среды в органической химии Текст. / К. Райхард. М.: Мир, 1991.- 763 с.

171. Амис, Э. Влияние растворителя на скорость и механизм химических реакций Текст. / Э. Амис. М.: Мир, 1968. - 328 с.

172. Воробьев, Н. К. Теплоты смешения анилина и бензоилхлорида с некоторыми органическими растворителями Текст. / Н. К. Воробьев, Л. В. Курицын, О. К. Варенкова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1965. Т. 8, вып. 4. - С. 592-596.

173. Senatore, L. A. Neutral and Alkaline Hydrolysis of 2,4,6-Trimethyl-benzenesulphonyl Chlorides Текст. / L. A. Senatore, L. Sagramore, E. Ciuffarin // J. Chem. Soc. Perkin. Trans. Pt. II. 1974. - № 6. P. - 722723.

174. Батов, Д. В. Термохимия растворения бензола в бинарных смесях вода апротонный растворитель Текст. / Д. В. Батов, О. А. Антонова, В. П. Королев // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, вып. 8. -С. 1289-1293.

175. Батов, Д. В. Термохимия растворения анилина в бинарных смесях вода апротонный растворитель Текст. / Д. В. Батов, О.А.Антонова, В. П. Королев // Журн. общей химии. - 2001. - Т. 71, вып. 5. -С. 736-742.

176. Yamamoto, N. Hole-burning spectroscopy and ab initio calculations for the aniline dimer Текст. / N. Yamamoto, K. Hino, K. Mogi , K. Ohashi, Y. Sakai, H. Sekiya // Chem. Phys. Lett. 2001. - V. 348. - P. 417-484.

177. Chowdhury, P. K. Infrared depletion spectroscopy suggests mode-specific vibrational dynamics in the hydrogen-bonded aniline diethyl ether (C6H5-NH2 OC4H10) Complex Текст. / P. K. Chowdhury // J. Phys. Chem. A. - 2000. - V. 104. - P. 7233-7238.

178. Chowdhury, P. К. Infrared depletion spectroscopy suggests fast vibrational relaxation in the hydrogen-bonded aniline-tetrahydrofuran (C6H5-NH2.OC4H8) complex Текст. / P. K. Chowdhury // Chem. Phys. Lett. -2000. -V. 319. P. 501-506.

179. Chowdhury, P. K. Infrared depletion spectroscopy of the doubly hydrogen-bonded aniline-(tetrahydrofuran)2 complex produced in supersonic jet Текст. / P. K. Chowdhury // Chem. Phys. 2006. - V. 320. - P. 133139.

180. Piani, G. The aniline-water and aniline-methanol complexes in the Si excited state Текст. / G. Piani, M. Pasquini, I. Lopez-Tocon, G. Pietraperzia, M. Becucci, E. Castellucci // Chem. Phys. 2006. -V. 330. - P. 138-145.

181. Новаков, И. A. Ab initio исследование ассоциатов анилина и н-пропиламина с диметилсульфоксидом, изобутиронитрилом и N-метилпиперидоном Текст. / И. А. Новаков, В. В. Корольков,

182. А. И. Павлючко, JI. А. Грибов // Жури, структ. химии. 2005. - Т. 46, № 1. - С. 161-165.

183. Новаков, И. A. Ab initio исследование ассоциатов анилина и н-пропиламина с нитробензолом и .м-крезолом Текст. / И. А. Новаков, В. В. Корольков, А. И. Павлючко, Б. С. Орлинсон, JI. А. Грибов // Журн. структ. химии. 2004. - Т. 45, № 4. - С. 595601.

184. Spoerel, U. The aniline-water complex Текст. / U. Spoerel, W. Stahl // Mol. Spectrosc. 1998. - V. 190, № 2. - P. 278-289.

185. Haeckel, M. The microwave spectrum and molecular structure of the hydrogen-bonded aniline-methanol complex Текст. / M. Haeckel, W. Stahl // Mol. Spectrosc. 1999. - V. 198, № 2. - P. 263-277.

186. The influence of the solvent on organic reactivity Текст. /1. A. Koppel, V. A. Palm // Advances in linear free energy relationships. L.-N. Y.: Plenum Press, 1972. P. 203-280.

187. Макитра, P. Г. Важнейшие характеристики растворителей, применяемые в ЛСЭ Текст. / Р. Г. Макитра, Я. Н. Пириг, Р. В. Кивелюк. -Львов: Ин-т геологии и геохимии горючих ископаемых, 1986. 34 с.

188. Dimroth, К. Uber pyridinium-N-phendbetaine und ihre verwendung zur characterisierung der polaritat von losungmitteln Текст. / К. Dimroth, С. Reichardt, Т. Siepmann, F. Bohlmann // Lie Higs Ann. Chem. 1963. - V. 661.-P. 1-37.

189. Макитра, P. Г. Влияние растворителей на реакцию ацетилирования аминов хлорангидридами Текст. / Р. Г. Макитра, Я. Н. Пириг // Ре-акц. способность орган, соединений. 1978. - Т. 15, №3. - С. 352368.

190. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических аминов мо-нозамещенными бензоилхлоридами в неводных средах Текст. / Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1975. - Т. 18, вып. 2. - С. 193-195.

191. Lee, I. Cross-interaction constants as a mechanistic criterion for the intermolecular SNi mechanism Текст. / I. Lee, H. Y. Kim, H. K. Kang // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1987. - № 16. - P. 1216-1217.

192. Lee, 1. Cross-interaction constants as a measure of the transition-state structure. Part 1. The degree of bond formation in nucleophilic substitution reactions Текст. / I. Lee, C. S. Shim, S. Y. Chung, H. Y. Kim,

193. H. W. Lee // J. Chem. Soc. Perkin Trans. Pt. 2. 1988. - № 11. - P. 19191923.

194. Lee, I. Stereoelectronic origins of the intrinsic barrier to SN2 reactions Текст. /1. Lee // Chem. Soc. Rew. 1990. - V. 19, № 2. - P. 133-145.

195. Lee, I. The mechanistic significance of cross-interaction constants, pij Текст. / I. Lee, S. C. Sohn // J. Chem. Soc Chem. Commun. 1986. -№ 14. - P. 1055-1056.

196. Lee, I. Cross-interaction constants and intrinsic reaction barrier Текст. /

197. Lee, H. W. Lee // Bull. Korean Chem. Soc. 2001. - V. 22, № 7. -P. 732-738.

198. Lee, I. Variation of transition state in reaction of benzenesulfonyl chlorides with anilines in MeOH-MeCN solvents Текст. / I. Lee, 1. S. Koo //Tetrahedron. 1983.-V. 39, № 10.- P. 1803-1807.

199. Дрейпер, H. Прикладной регрессионный анализ Текст. / Н. Дрейпер, Г. Смит. М.: Финансы и статистика, 1986.

200. Кесслер, Ю. М. Сольвофобные эффекты Текст. / Ю. М. Кесслер, А. Л. Зайцев. Л.: Химия, 1989. - 312с.

201. Кесслер, Ю. М. Вода: структура, состояние, сольватация. Достижения последних лет Текст. / Ю. М. Кесслер, В. Е. Петренко,

202. А. К. Лященко и др.; отв. ред. А. М. Кутепов. М.: Наука, 2003. -404 с.

203. Растворы неэлектролитов в жидкостях Текст. / Под ред. Кресто-ва Г. А. -М.: Наука, 1989. 263с.

204. Белоусов, В. П. Термодинамика водных растворов неэлектролитов Текст. / В. П. Белоусов, М. Ю. Панов. Л.: Химия, 1983. - 265с.

205. Лященко, А. К. Структуры жидкостей и виды порядка Текст. / А. К. Лященко// Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, вып. 2. - С. 281289.

206. Самойлов, О. Я. Структура водных растворов электролитов и гидратация ионов Текст. / О. Я. Самойлов. М.: Изд-во АН СССР. - 1957. - 182 с.

207. Nemethy, G. Structure of Water and Hydrophobic bonding in proteins. I. A Model for Thermodynamic Properties of Liquid Water Текст. / G. Nemethy, H. A. Scheraga // J. Chem. Phys. 1962. - V. 35. - P. 33823417.

208. Эйзенберг, Д. Структура и свойства воды Текст. / Д. Эйзенберг, В. Кауцман. Л.: Гидрометеоиздат, 1975. - 280 с.

209. Theory and Molecular Models for Water Текст. / F. N. Stillinger // Nonsimple Liquids. N.Y., 1975.-P. 1-101.

210. Зацепина, Г. H. Физические свойства и структура воды Текст. / Г. Н. Зацепина. М.: МГУ, 1987. - 86 с.

211. Лященко, А. К. Комплементарная организация структуры воды Текст. / А. К. Лященко, В. С. Дуняшев // Журн. структ. химии. -2003. Т.44, № 5. - С. 906-915.

212. Наберухин, Ю. И. Проблемы построения количественной модели строения воды Текст. / Ю. И. Наберухин // Журн. структ. химии. -1984.-Т. 25, №2.-С. 60-67.

213. Кооп, О. Я. Структура жидкой воды с ST2 модельными потенциалами в интервале температур 273-373К Текст. / О. Я. Кооп,

214. И. С. Перелыгин // Журн. структ. химии. 1990. - Т. 31, № 4. - С. 6973.

215. Родникова, М. Н. Особенности растворителей с пространственной сеткой Н-связей Текст. / М. Н. Родникова // Журн. физ. химии. -1993. Т. 67, № 2. - С. 275-280.

216. Маленков, Г. Г. Физическая химия. Современные проблемы Текст. / Г. Г. Маленков; под ред. Я. М. Колотыркина. М.: Химия, 1984. -С.41.

217. Наберухин, Ю. И. Пространственная локализация и динамика молекул воды с хорошим тетраэдрическим окружением Текст. / Ю. И. Наберухин, В. А. Лучников, Г. Г. Маленков, Е. А. Желиговская // Журн. структ. химии. 1997. - Т. 38, № 4. - С. 713-722.

218. Malenkov, G. G. Hydrogen bonds in computer-simulated water Текст. / G. G. Malenkov, D. L. Tytik, E. A. Zheligovskaya // J. Mol. Liq. 1999. -V. 82. - P. 27-38.

219. Hantheas, S. S. Cooperativity and Hydrogen bonding network in water clasters Текст. / S. S. Hantheas // Chem.Phys. 2000. - V. 258. - P. 225231.

220. Волошин, В. П. Структура сеток водородных связей и динамика молекул воды в конденсированных водных системах Текст. /

221. B. П. Волошин, Е. А. Желиговская, Г. Г. Маленков, Ю. И. Наберухин, Д. Л. Тытик и др. // Рос. хим. ж. (Ж. Рос. хим. об-ва им. Д. И. Менделеева). 2001. - Т. 45, вып. 3. - С. 33-37.

222. Бушуев, Ю. Г. Свойства сетки водородных связей воды Текст. / Ю. Г. Бушуев // Изв. РАН. Сер. Химическая. 1997. - Вып. 5.1. C. 928-931.

223. Бушуев, Ю. Г. Структурные свойства жидкой воды Текст. / Ю. F. Бушуев, С. В. Давлетбаева, В. П. Королев // Изв. РАН. Сер. химическая. 1999. - Вып. 5. - С. 841-851.

224. Dang, L. X. Molecular Dynamics Study of Water Clusters, Liquid, and Liquid-Vapor Interface of Water with Many-Body Potentials Текст. / L. X. Dang Т. M. Chang // J. Chem. Phys. 1997. - V. 106, № 19. -P. 8149-8159.

225. Hantheas, S. S. Ab initio Studies of Cyclic Water Clusters (H20)n n = 16. Analysis of Many Body Interactions Текст. / S. S. Hantheas // J. Chem. Phys. 1994. - V. 100, № 10. - P. 7523-7534.

226. Feyereisen, M. V. Hydrogen Bond Energy of the Water Dimer Текст. / M. V. Feyereisen, D. Feller, D.A.Dixon// J. Phys. Chem. 1996. -V. 100. - P. 2993-2999.

227. Farantos, S. C. Minimum Structures and Dynamics of Small Water Clusters Текст. / S. C. Farantos, S. Kapetanakis, A. Vegiri // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97, № 47. - P. 12158-12166.

228. Гонзалес, Э. X. Структура и некоторые свойства малых кластеров молекул воды Текст. / Э. X. Гонзалес, В. И. Полтев, А. В. Теплу-хин, Г. Г. Маленков // Журн. структ. химии. 1994. - Т. 35, № 6. -С. 113-121.

229. Гайгер, А. Структура стабильной и метастабильной воды. Анализ многогранников Вороного молекулярно-динамических моделей Текст. / А. Гайгер, Н. Н. Медведев, Ю. И. Наберухин // Журн. структ. химии. 1992. - Т. 33, № 2. - С. 79-87.

230. Sciortino, F. Network Defects and Molecular Mobility in Liquid Water Текст. / F. Sciortino, A. Geiger, H. E. Stanley // J. Chem. Phys. 1992. -V. 96, №5.-P. 3857-3865.

231. Sciortino, F. Isochoric Differential Scattering Functions in Liquid Water: The Fifth Neighbor as a Network Defect Текст. / F. Sciortino, A. Geiger, H. E. Stanley // Phys. Review Lett. 1990. - V. 65, № 27. -P. 3452-3455.

232. Бушуев, Ю. Г. Структурные свойства жидкостей с различными типами межмолекулярных взаимодействий по данным компьютерногомоделирования Текст.: дис. докт. хим. наук: 02.00.04 / Бушуев Юрий Гениевич. Иваново, 2001. - 345 с.

233. Жуковский, А.П. Сравнительное исследование структуры микрорас-слаивающихся растворов вода-диоксан и вода ДМСО Текст. /

234. A. П. Жуковский, Н. В. Ровнов, М. А. Жуковский // Журн. структ. химии. 1993. - Т. 34, № 4. - С.83-88.

235. Пчелкин, В. Н. Исследование методом Монте-Карло гидратации 1,4-диоксана в конформациях "кресло" и "ванна" Текст. /

236. B. Н. Пчелкин, А. И. Торяник // Журн. структ. химии. 1991. - Т. 32, № 2. - С. 88-97.

237. Бузько, В. Ю. Теоретическое изучение комплексов 1,4-диоксана в конформации кресло с водой полуэмпирическим методом MNDO/PM3 Текст. / В. Ю. Бузько, И. В. Сухно, В. Т. Панюшкин, Д. Н. Рамазанова// Журн. структ. химии. 2005. - Т. 46, №4.1. C. 618-624.

238. Mashimo, S. High Order and Local Structure of Water Determined by Microwave Dielectric Study Текст. / S. Mashimo, M. Nobuhiro, N. Miura // J. Chem. Phys. 1993. - V. 99. - № 12. - P. 9874-9881.

239. Потапов, А. А. Диэлектрические свойства водно-диоксанового раствора Текст. / А. А. Потапов // Журн. общей химии. 1998. - Т. 68, вып. 4. - С. 556-561

240. Sakurai, M. Partial Molar Volumes for 1,4-Dioxane+Water Текст. / M. Sakurai // J. Chem. Eng. Data. 1992. - V. 37. - P. 492-496.

241. Paul, S. O. Analysis of the Infrared Absorption Spectra of Solutions of Water in Some Organic Solvents. Part 2. Measurements of Band Intensities Текст. / S. О. Paul, T. A. Ford // J. Mol. Struct. 1989. - V. 198. -P. 65-75.

242. Ларина, Т. В. Термохимия и физико-химические свойства растворов сложных эфиров в смесях вода диоксан, вода - 2-пропанол Текст.

243. Т. В. Ларина, А. П. Керн, В. И. Лебедь // Журн. физ. химии. 1996. Т. 70, № 12. - С. 2171-2176.

244. Ahn-Ercan, G. Structural and dielectric properties of 1,4-dioxane water mixtures Текст. / G. Ahn-Ercan, H. Krienke, G. Schmeer // J. Mol. Liquids. - 2006. - V. 129, № 1-2. - P. 75-79.

245. Wu, Y. G. A local solvent structure study on 1,4-dioxane binary mixtures by total isotropic Rayleigh light scattering method Текст. / Y. G. Wu, M. Tabata, T. Takamuku // J. Mol. Liquids. 2001. - V. 94, № 3. -P. 273-282.

246. Gutman, V. The Donor-acceptor approach to molecular interaction Текст. / V. Gutman. N. Y.: Plenum Press, 1978.

247. Remerie, K. A Molecular Dynamics Computer Simulation Study of the Temperature Dependence of Hydration of 1,4-Dioxane and 1,3-Dioxane Текст. / К. Remerie, J. B. F. N. Engberts, W. F. Gunsteren // Chem. Phys. 1986.-V. 101.-P. 27-44.

248. Горбунов, Б. 3. Исследование структуры воды методом инфракрасной спектроскопии Текст. / Б. 3. Горбунов, Ю. И. Наберухин // Журн. структ. химии. 1972. - Т. 13, № 1. - С. 20-31.

249. Наберухин, Ю.И. Исследование структуры воды при помощи комбинационного рассеивания света растворов неэлектролитов Текст. /

250. Ю. И. Наберухин, С.И.Шуйский // Журн. структ. химии. 1967. -Т. 8, № 4. - С. 606-608.

251. Наберухии, Ю.И. Строение водных растворов неэлектролитов Текст. / Ю. И. Наберухин, В. А. Рогов // Успехи химии. 1971. -Т. 40, вып. 3. - С. 369-382.

252. Ben-Naim, A. Hydrophobic Interaction in Water-/?-Dioxane Mixtures Текст. / A. Ben-Naim, M. Yaacobi // J. Phys.Chem. 1975. - V. 79. -№ 13. - P. 1263-1267.

253. Белоусов, В. П. Тепловые свойства растворов неэлектролитов Текст. / В. П. Белоусов, А. Г. Морачевский, М. Ю. Панов. Л.: Химия, 1981.-264 с.

254. Goates, J. R. Thermodynamic Properties of the System Water-/?-Dioxane Текст. / J. R. Goates, R. J. Sullivan // J. Phys. Chem. 1958. - V. 62. -P. 188.

255. Белоусов, В. П. Термодинамика водных растворов неэлектролитов Текст. / В. П. Белоусов, М. Ю. Панов. Л.: Химия, 1983. - 265 с.

256. Крестов, Г. А. Термодинамика ионных процессов в растворах Текст. / Г. А. Крестов. Л.: Химия, 1984. - 272с.

257. Панов, М. Ю. Структура растворов и кинетика реакций. Щелочной гидролиз сложных эфиров в смесях вода-тре/и-бутиловый спирт Текст. / М. Ю. Панов, В. Р. Гарипова // Журн. общей химии. -1995. Т. 65, вып. 6. - С. 935-943.

258. Nakanishi, К. Computer Experiments on Aqueous Solutions. III. Monte Carlo Calculation on the Hydration of Tertiary Butyl Alcohol in an Infinitely Dilute Aqueous Solution with a New Water-Butanol Pair Potential

259. Текст. / К. Nakanishi, К. Ikari, S. Okazari, H. Touhara // J. Chem. Phys. 1984. - V. 80, № 4. - P. 1656-1670.

260. Iwasaki, K. Light-Scattering Study of Clathrate Hydrate Formation in Binary Mixtures of Tert-butyl Alcohol and Water Текст. / К. Iwasaki, Т. Fujiyama // J. Phys. Chem. 1979. - V. 83, № 4. - P. 463-468.

261. Li, Z. Partial Molal Volume of DMSO and Me2CO in the Mixture of Water and t-Butyl Alcohol (TBA) at 278.15, 288.15 and 298.15 К Текст. / Z. Li, Y. Jiang, R. Liu // Thermochimica Acta. 1991. - V. 183. -P. 39-45.

262. Sakurai, M. Partial Molar Volumes in Aqueous Mixtures of Nonelectro-lites. II. Isopropyl Alcohol Текст. / M. Sakurai // J. Sol. Chem. 1988. -V. 17. - P. 267.

263. Wu, Y. G. A Rayleigh light scattering study on mixing of 2-propanol-water binary mixtures widely used as mobile phase in separation Текст.

264. Y. G. Wu, M. Tabata, T. Takamuku // Talanta. 2000. - V. 54, № 1. -P. 69-77.

265. Koga, Y. Excess Partial Molar Free Energies and Entropies in Aqueous tert-Butyl Alcohol Solutions at 25° Текст. / Y. Koga, W. W. Y. Siu, T. Y. H. Wong // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94, № 19. - P. 7700-7706.

266. Анисимов, M. А. Молекулярная физика и биофизика водных систем Текст. / М. А. Анисимов, М. С. Заугольникова, Г. И. Оводов и др. -Л.: ЛГУ, 1976. Вып. 3. - С. 79-85.

267. Murthy, S. S. N. Detalied Study of Ice Clathrate Relaxation: Evidence for the Existence of Clathrate Structures In Some Water-alcohols Mixtures Текст. / S. S. N. Murthy // J. Phys. Chem. A. 1999. - V. 103, № 40. -P. 7927-7937.

268. Balakrishnan S. Intermolecular Interaction in Water+Acetonitrile Mixtures: Evidence from the Composition Variation of Solvent Polarity Parameters Текст. / S. Balakrishnan, A. J. Easteal // Aust. J. Chem. 1981. - V. 34. - P. 943-949.

269. Damewood, J. R. Hydration of Polar Organic Molecules: The interaction of Acetonitrile with Water Текст. / J. R. Damewood, R. A. Kumpf // J. Phys. Chem. 1987. - V. 91. - P. 3449-3456.

270. Meurs, N. van. Exess and Apparent Molar Volumes of Mixtures of Water and Acetonitrile Between 0 and 25° С Текст. / N. van Meurs, G. Somsen // J. Solut. Chem. 1993. - V. 22, № 5. - P. 427.

271. Moreau, C. Thermodynamic and Physical Behaviour of Water-Acetonitrile Mixtures. Dielectric properties Текст. / С. Moreau, G. Dou-heret // J. Chem. Thermodynamics. 1976. - V. 8. - P. 403-409.

272. Лященко, А. К. Диэлектрические релаксационные характеристики воды в водных растворах гексаметилфофортриамида, диметилсуль-фоксида и ацетонитрила Текст. / А. К. Лященко, А. С. Лилеев,

273. A. Ф. Борина, Т. С. Шевчук // Журн. физ. химии. 1997. - Т. 71, № 3. -С. 828-833.

274. Лященко А. К. Комплексная диэлектрическая проницаемость и релаксация в водных растворах МЭК Текст. / А. К. Лященко,

275. B. С. Хорькин, А. С. Лилеев, П. В. Ефремов // Журн. физ. химии. -2001.-Т. 75, №2. -С. 250-256.

276. Савелова В. А. Скорость образования амидов арилсульфокислот в водно-органических средах Текст. / В. А. Савелова, Л. М. Литви-ненко, Н. М. Ченцова и др. // Реакц. способность орган, соединений. 1970. - Т. 7, вып. 3. - С. 847-858.

277. Донольдсон, Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда Текст. / Н. Донольдсон. М.: Госхимиздат, 1963. - 656 с.

278. Perumal, S. Linear free energee relationship in naphthalene system. Kinetics of hydrolysis of 4-substituted 1-naphtalenesulphonyl chlorides Текст. / S. Perumal, S. Selvaraj // Indian J. Chem. 1986. - V. 25A. -P. 436-438.

279. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования ароматических диаминов монозамещенными бензоилхлоридами в диоксане Текст. / Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1977. - Т. 20, вып. 6. - С. 846-849.

280. Sanecki, P. Kinetics of hydrolysis of aromatic mono- and disulfonyl chlorides Текст. / P. Sanecki, E. Rocaszewski // Can. J. Chem. 1987. -V. 65, № 9. - P. 2263-2267.

281. Sanecki, P. Kinetics of hydrolysis of aromatic bicycling disulfonyl di-chlorides Текст. / P. Sanecki, E. Rocaszewski // Can. J. Chem. 1988. -V. 66, № 12. - P. 3056-3059.

282. Визгерт, P. В. Передача влияния заместителей через двухядерные системы на серу сульфогруппы Текст. / Р. В. Визгерт, И. Е. Качанко // Реакц. способность орган, соединений. 1968. -Т. 5, вып. 1. -С. 9-26.

283. Воробьев, Н. К. К кинетике реакции ацилирования анилина хлористым бензоилом в неводных средах. Ч. 1 Текст. / Н. К. Воробьев, JI. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1963. - Т. 6, вып. 4. - С. 591-595.

284. Садовников, А. И. Реакционная способность о-сульфобензойного ангидрида в реакции с ариламинами в органических растворителях Текст. / А. И. Садовников, JI. В. Курицын, Г. Ю. Бабикова // Журн. орг. химии. 1995. - Т. 31, вып. 4. - С. 548-550.

285. Стриканова, О. Н. Синтез и реакционная способность 3-(4-оксо-4Н-3,1-бензоксазин-2-ил)-1-бензолсульфонилхлорида в реакции с аминами Текст. / О. Н. Стриканова, А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев и др. // Журн. орг. химии. 2002. - Т. 38, вып. 1. - С. 95-97.

286. Стриканова, О. Н. Синтез новых сульфонилхлоридов на основе ди-хлорангидридов замещенных 3-сульфобензойных кислот Текст. / А. В. Тарасов, Ю. А. Москвичев и др. // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2002. - Т. 45, вып. 7. - С. 17-18.

287. Кустова, Т. П. Синтез замещенных в бензольном кольце УУ-изо-бутиланилинов и их реакционная способность в арилсульфонилиро-вании / Т. П. Кустова, И. О. Стерликова, М. В. Клюев // Журн. общей химии. 2002. - Т. 72, вып. 8. - С. 1330-1332.

288. Кустова, Т. П. Арилсульфонилирование /У-изобутиланилина и его производных: эксперимент и квантово-химические расчеты / Т. П. Кустова, И. О. Стерликова, М. В. Клюев // Изв. АН. Сер. Химическая. 2002. - Т. 51, № 12. - С. 2000-2003.

289. Кустова, Т. П. Влияние растворителя на кинетику арилсульфонилирования УУ-алкилированных анилинов в системе вода пропан-2-ол / Т. П. Кустова, И. О. Стерликова // Изв. АН. Сер. Химическая. - 2006. -Т. 55, №6.-С. 937-939.

290. Кустова, Т. П. Кинетика арилсульфонилирования вторичных жир-ноароматических аминов в водно-спиртовых растворителях / Т. П. Кустова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2007. - Т. 50, вып. 9. - С. 46-49.

291. Литвиненко, Л. М. Влияние строения первичных алкиламинов на скорость реакций с арилсульфохлоридами Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов, Т. В. Слюсарская // Журн. общей химии. 1967. -Т. 37, вып. 5. - С. 1028-1036.

292. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций я-толуолсульфохлорида с н-бутиламином в бензоле Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов, Л. И. Сорокина // Реакц. способность орган, соединений. 1966. -Т. 3, вып. 1.-С. 211-223.

293. Литвиненко, Л. М. Влияние структуры арилсульфохлоридов на скорость их реакций с алифатическими аминами Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Журн. общей химии. 1966. - Т. 36, вып. 9. -С. 1517-1524.

294. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций диэтиламина с арилсульфохлоридами в бензольном растворе Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Журн. общей химии. 1963. - Т. 33, вып. 4. - С. 10591069.

295. Литвиненко Л. М. Влияние структуры алкиламинов на их реакционную способность с арилсульфохлоридами Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Журн. общей химии. 1968. - Т. 38, вып. 9. -С. 1969-1978.

296. Литвиненко, Л. М. Кинетика реакций арилсульфохлоридов с первичными алкиламинами в бензоле Текст. / Л. М. Литвиненко, А.Ф.Попов, Л.И.Сорокина// Укр. хим. журн. 1968. - Т. 34, вып. 6. - С. 595-601.

297. Литвиненко, Л. М. Влияние структуры арилсульфогалогенидов на их реакционную способность с аминами Текст. /

298. Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов, В. А. Савелова // Укр. хим. журн. -1967.-Т. 33, вып. 1.-С. 57-61.

299. Литвиненко, Л. М. О характере взаимодействия арилсульфохлори-дов с первичными алкиламинами в бензольном растворе Текст. / Л. М. Литвиненко, А. Ф. Попов // Докл. АН СССР. 1965. - Т. 160, №5.-С. 1124-1127.

300. Литвиненко, Л. М. Роль стерических факторов при некаталитическом и каталитическом ацилировании вторичных жирноароматиче-ских аминов Текст. / Л. М. Литвиненко, Н. М. Олейник // Реакц. способность орган, соединений. 1965. - Т. 2, вып. 2. - С. 57-76.

301. Литвиненко, Л. М. Исследование кинетики взаимодействия вторичных жирноароматических аминов с фенацилбромидом Текст. / Л. М. Литвиненко, Л. А. Перельман, А. Ф. Попов, Л. И. Ворошилова // Журн. орг. химии. 1970. - Т. 6, вып. 10. - С. 2090-2095.

302. Савелова, В. А. Кинетические закономерности при ацилировании анилина и Ы-метиланилина диметилхлорфосфатом в нитробензоле Текст. / В. А. Савелова, Л. М. Литвиненко, Л. А. Барановский. // Журн. орг. химии. 1972. - Т. 8, вып. 1. - С. 89-97.

303. Тицкий, Г. Д. Влияние структуры реагентов и температуры в реакциях ароилхлоридов с А-метилариламинами в бензоле Текст. / Г. Д. Тицкий // Журн. орг. химии. 1988. - Т. 24, вып. 9. - С. 19021906.

304. Тицкий, Г. Д. Влияние структуры реагентов в реакциях ароилхлоридов с А-метилариламинами, катализируемых тетрабутиламмонийхлоридом в бензоле Текст. / Г. Д. Тицкий, М. К. Туровская. Журн. орг. химии. - 1989. - Т. 25, вып. 5. - С. 1023-1029.

305. Орлов, С. И. Влияние структурных факторов на кинетику реакции алкилхлорформиатов с жирноароматическими аминами Текст. / С. И. Орлов, A. JI. Чимишкян, А. С. Лапин, М. С. Грабарник // Журн. орг. химии. 1983. - Т. 19, вып. 10. - С. 2190-2193.

306. Литвиненко, Л. М. Влияние растворителя на скорость образования арилсульфанилидов Текст. / Л. М. Литвиненко, В. А. Савелова // Реакц. способность орган, соединений. 1968. - Т. 5, вып. 3. - С. 862883.

307. Клюев, М. В. Каталитический синтез аминов гидрированием и гид-роаминированием Текст.: дис. докт. хим. наук: 02.00.03: 02.00.13: защищена 26.06.91: утв. 18.10.91 / Клюев Михаил Васильевич. М., 1991. - 368 с. - Библиогр.: с. 332-368.

308. Структура и основность аминов Текст. / А. Ф. Попов [и др.] // Проблемы физико-органической химии. Киев: Наукова думка, 1978. -С.3-44.

309. Справочник химика Текст. / Под ред. Б. П. Никольского. М.; Л.: Химия, 1964. - Т. 3. - 1008 с.

310. Шахпаронов, М. И. Механизмы быстрых процессов в жидкостях Текст. / М. И. Шахпаронов. М.: Высш. школа, 1980. - 352 с.

311. Власов, В. М. Энергетика бимолекулярных нуклеофильных реакций в растворе Текст. / В. М. Власов. Успехи химии. - 2006. - Т. 75, №9.-С. 853-883.

312. Притыкин, Л. М. О взаимосвязи констант заместителей и квантово-химических характеристик ид/?а-замещенных ароматических соединений Текст. / Л. М. Притыкин, О. Б. Селютин. Журн. орг. химии. - 1998. - Т. 34, вып.8. - С.1197-1202.

313. King, J. F. Benzenesulfonyl chloride with primary and secondary amines in aqueous media Unexpected high conversions to sulfonamides at highpH. / J. F. King, M. S. Gill, P. Ciubotaru // Can. J. Chem. 2005. - 83, №9. - P. 1525-1535.

314. Курицын, JI. В. Кинетический метод анализа примеси гидразина в арилгидразидах / Л. В. Курицын, Т. П. Кустова, Е. Г. Потемина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 1995. - Т. 38, вып. 4-5. - С. 13-15.

315. Кустова, Т. П. Влияние водно-органического растворителя на кинетику ацилирования арилгидразидов хлорангидридами ароматических сульфокислот / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын // Журн. общей химии. 1999. - Т. 69, вып. 2. - С. 291-293.

316. Кустова, Т. П. Кинетика арилсульфонилирования аренкарбогидра-зидов 4-нитробензолсульфохлоридом в органических средах / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын // Журн. общей химии. 2000. - Т. 70, вып. З.-С. 493-494.

317. Сундеева, Н. А. Влияние содержания воды в системе вода-ацетонитрил на кинетику арилсульфонилирования бензгидразида / Н. А. Сундеева, Т. П. Кустова // Вестник молодых ученых ИвГУ. -2001. Вып. 1.-С. 120-122.

318. Кустова, Т. П. Влияние среды и строения реагентов на кинетику арилсульфонилирования аренкарбогидразидов хлорангидридами ароматических сульфокислот / Т. П. Кустова, Н. В. Репина,

319. Н. А. Сундеева // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2003. - Т. 46, вып. 6. - С. 146-148.

320. Кустова, Т. П. Влияние водно-органических растворителей на кинетику арилсульфонилирования бензгидразида 3-нитробензолсульфо-хлоридом / Т. П. Кустова, Н. А. Сундеева // Журн. общей химии. -2004. Т. 74, вып. 4. - С. 664-668.

321. Иоффе, Б. В. Химия органических производных гидразина Текст. / Б. В. Иоффе, М. А. Кузнецов, А. А. Потехин. Л., 1979.

322. Химические добавки к полимерам: справочник Текст. / Под ред. И. П. Масловой. 2-е изд. - М., 1981.

323. Титов, Е. В. Изучение связи между некоторыми параметрами ИК-спектров и характеристиками реакционной способности гидразидов карбоновых кислот Текст. / А. П. Греков, В. И. Рыбаченко, В. В. Шевченко // Теорет. и экспер. химия. 1968. - № 4. - С. 742750.

324. Dixon, J. Е. a-Effect. V. Kinetic and thermodynamic nature of the a-effect for amine nucleophiles Текст. / J. E. Dixon, Т. C. Bruice // J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 2052-2056.

325. Zoltewicz, J. A. A search for the a-effect among heteroaromatic nitrogen nucleophiles Текст. / J. A. Zoltewicz, L. W. Deady .// J. Am. Chem. Soc. 1972. - V. 94. - P. 2765-2769

326. Dewar, M. Rotation-inversion barrieres in hydrazines Текст. / M. Dewar, B. Jennings // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91. - P. 36553656.

327. Nelsen, S. F. Photoelectron spectra of hydrazines Текст. / S. F. Nelsen, J. M. Buschek // J. Am. Chem. Soc. 1973. - V. 95. - P. 2011-2014.

328. Краткий справочник физико-химических величин Текст. / Под ред. А. А. Равделя, А.М.Пономаревой. 10-е изд-е, испр. и дополн. -СПб.: «Иван Федоров», 2002. - 240 е., ил.

329. Кустова, Т. П. Кинетика арилсульфонилирования аминобензойных кислот м- и /7-нитробензолсульфохлоридами в системе вода -2-пропанол / Т. П. Кустова, Л. В. Курицын, J1. Н. Хрипкова // Журн. общей химии. 2001. - Т. 71, вып. 4. - С. 668-671.

330. Кустова, Т. П. Кинетика арилсульфонилирования глицина в системе вода пропан-2-ол / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина // Журн. общей химии. - 2007. - Т. 77, вып. 6. - С. 951-954.

331. Кустова, Т. П. Арилсульфонилирование а-аминокислот: QSAR и компьютерное моделирование механизма реакции / Т. П. Кустова, Л. Б. Кочетова, И. Г. Щеглова // Психофармакология и биологическая наркология. 2007. - Т. 7. - Ч. 1. - С. 1759.

332. Щеглова, Н. Г. Кинетика арилсульфонилирования глицина 3-нитробензол-сульфонилхлоридом в системах вода диоксан и вода -пропан-2-ол: сравнительный анализ / Н. Г. Щеглова, Т. П. Кустова // Вестник молодых ученых ИвГУ. - 2007. - Вып. 7. - С. 96-97.

333. Кустова, Т. П. Влияние природы и состава водно-органических растворителей на скорость арилсульфонилирования глицина / Т. П. Кустова, Н. Г. Щеглова, Л. Б. Кочетова, Н. В. Калинина // Изв. вузов. Химия и хим. технол. 2008. - Т. 51, вып. 6. - С. 26-30.

334. Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids Текст. / Ed. by G. C. Barrett. L.; N. Y.: Chapmen and Hall, 1985. - 642 p.

335. Williams, F. On the factors determing the velocity of reactions the ben-zoylation of amines Текст. / F. Williams, C. N. Hinchelwood // J. Chem. Soc. 1934. - № 2. - P. 1079-1084.

336. Ronwin, E. Solvent significance in the mechanism of direct acylation Reaction in cyclic esters Текст. / E. Ronwin, D. E. Horn // Org. Chem. -1965. V.30, № 9. - P. 2821-2826.

337. Ronwin, E. Studies on the mechanism of the direct acylation of amino acid and relatied compounds in nonaqueous solvents Текст. / E. Ronwin, С. B. Warren // Org. Chem. 1964. - V. 29, № 8. - P.2276-2279.

338. Бабаев, Э. Ф. Кинетика и механизм реакции /У-ацилирования а-аминокислот в солевой форме бензоилхлоридом Текст. / Э. Ф. Бабаев, Р. Г. Сафаров, М. Ф. Бахманов, О. А. Нариманбеков. -Деп. ВИНИТИ 4.01.89. № 625-В89.

339. Курицын, Л. В. Кинетика А-ацилирования глицина в растворителе вода диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина // Журн. орг. химии. - 1988. - Т. 24, № 10. - С. 2065-2070.

340. Курицын, Л. В. Кинетика А-ацилирования глицина бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина, А. К. Кампал // Журн. орг. химии. - 1988. - Т. 24, № 12. - С. 2562-2567.

341. Калинина, Н. В. Кинетика .А-ацилирования аминобензойных кислот бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан Текст. / Н. В. Калинина, Л. В. Курицын // Изв. вузов. Химия и хим. технол. -1988. - Т. 31, вып. 10. - С. 39-43.

342. Курицын, Л. В. Кинетика А-ацилирования а-аминокислот бензоилхлоридом в растворителе вода диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина, М. В. Мошкова // Изв. вузов. Химия и хим. технол. - 1989.-Т. 32, вып. 10.-С. 30-33.

343. Курицын, Л. В. Реакционная способность аминогрупп ос-аминокислот и дипептидов в реакции с бензоилхлоридом в растворителе диоксан вода Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина // Журн. физ. химии. - 1994. - Т. 30, № 5. - С, 723-725.

344. Курицын, Л. В. Учет различных ионных форм аминокислот при расчете константы скорости /У-ацилирования Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина // Журн. физ. химии. 1996. - Т. 70, № 12. - С. 2168-2170.

345. Курицын, Л. В. Диссоциация 01-а-аланина, 1-валина и ^¿-лейцина в растворителе вода диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина//Журн. физ. химии. - 1990.-Т. 64, № 1.-С. 119-123.

346. Курицын, Л. В. Диссоциация а-аминокислот в растворителе вода-диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина // Журн. физ. химии. 1993. - Т. 67, № 9. - С. 1791-1793.

347. Курицын, Л. В. Диссоциация глицина, Ь-серина и ЭЬ-лейцина в системе изопропанол вода Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина Л. Н. Хрипкова // Журн. физ. химии. - 2000. - Т. 74, № 9. - С. 1721-1723.

348. Курицын, Л. В. Диссоциация а-аминокислот и дипептидов в системе вода изопропанол Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина

349. Л. H. Хрипкова //Журн. физ. химии. 1998. - Т. 72, № 12. - С. 22642265.

350. Потапов, В. М. Стереохимия Текст. / В. М. Потапов. М.: Химия, 1976.-696 с.

351. Калинина, Н. В. Влияние ионных равновесий в растворах глицина и DL-серина на кинетику ацилирования Текст. / Н. В. Калинина, Л. В. Курицын, Л. Н. Хрипкова; ИвГУ. М., 2002. - Деп. в ВИНИТИ 09.04.02, № 656-В2002.

352. Курицын, Л. В. Кинетика ацилирования этилендиамина бензоил-хлоридом в растворителе вода диоксан Текст. / Л. В. Курицын, Н. В. Калинина // Журн. орг. химии. - 1997. - Т. 33, № 7. - С. 10291031.

353. Hirata, Н. Kinetic studies on the reactions of N-acyloxysuccinimides with various aminoacids in aqueous solution Текст. / H. Hirata, S. Nakasato // J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1986. - V. 35, №6. -P. 438-443.

354. Щербакова Ю. С. Кинетика реакции TV-ацилирования а-аминокислот сложными эфирами в водно-органических средах Текст.: дис. канд. хим. наук: 02.00.04: защищена 06.03.06: утв. 12.05.06 /

355. Щербакова Юлия Сергеевна. Иваново, 2005. - 125 с. - Библиогр. с. 109-121.

356. Kalir, A. Biological activity of sulfonic acid derivatives. In: The Chemistry of Sulphonic Acids, Esters and their Derivatives Текст. / A. Kalir, H. H. Kalir; edited by S. Patai and Z. Rappoport. N. Y.: J. Wiley & Sons Ltd, 1991.

357. Попов, А. Ф. Влияние растворителя на скорость сольволиза галои-дангидридов арилсульфокислот Текст. / А. Ф. Попов, В. И. Токарев, JI. М. Литвиненко, А. И. Торяник // Реакц. способность орган, соединений. 1967. - Т.4, вып.З. - С. 658-675.

358. Курицын, Л. В. К кинетике ацилирования о-хлоранилина и о-толуидина хлористым бензоилом в неводных средах Текст. /

359. Свойства органических соединений: справочник Текст. / Под ред. А. А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.

360. Гордон, А. Спутник химика Текст. / А. Гордон, Р. Форд; пер. с англ. Е. Л. Розенберга, С. И. Коппель. М.: Мир, 1976. - 541 с.

361. Органические растворители Текст. / А. Вайсбергер [и др.]. М.: Иностр. лит., 1958. - 518 с.

362. Вейганд, К. Методы эксперимента в органической химии Текст. / К. Вейганд, Г. Хильгетаг. М.: Химия, 1968. - 944 с.

363. Николенко, Л. Н. Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям Текст. / Л. Н. Николенко. М.: Высш. школа, 1961.

364. Препаративная органическая химия Текст. / Под ред. Н. С. Вульф-сона. М.: Госхимиздат, 1959.

365. Тюленева, И. М. Синтез некоторых ароматических дисульфохлори-дов и дитиолов/ И. М. Тюленева и др.. // Основной органический синтез и нефтехимия: сб. науч. трудов Ярославского политехи, инта. Ярославль, 1975. - Вып. 2. -С. 93-97.

366. Родионов, В. М. Лабораторное руководство по химии промежуточных продуктов и красителей Текст. / В. М. Родионов, Б. М. Богословский, А. М. Федорова. М.; Л.: Госхимиздат, 1948. -212 с.

367. Курицын, Л. В. Индикаторный метод изучения кинетики химических реакций Текст. / Л. В. Курицын, Л. А. Бобко; ИвГУ. Иваново, 1987. - 10 с. - Деп. в ОНИИТЭХим 18.06.87, № 815-хп87.

368. Денисов, Е. Т. Кинетика гомогенных химических реакций Текст. / Е. Т. Денисов. М.: Высш. школа, 1978. - 367 с.

369. Денисов, Е. Т. Химическая кинетика: учебник для вузов Текст. / Е. Т. Денисов, О. М. Саркисов, Г. И. Лихтенштейн. М.: Химия. 2000.- 568 с.

370. Дрейпер, Н. Прикладной регрессионный анализ Текст. / Н. Дрейпер, Г. Смит. М.: Финансы и статистика, 1986.

371. HyperChem™ Release 7.52 for Windows. Molecular Modeling System. Seriennr. 12-750-1503700446. Gainesville: Hypercube Inc., 2005.

372. Сиггиа, С. Количественный органический анализ по функциональным группам Текст. / С. Сиггиа, Дж. Г. Ханна. М.: Химия, 1983. -672 с.