Ацилирование древесины и ее основных компонентов в трифторуксусной кислоте: Синтез, свойства, применение тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.21.03, доктор химических наук Чемерис, Михаил Матвеевич

• Чемерис, Михаил Матвеевич
• доктор химических наук
• 1999

Оглавление диссертации доктор химических наук Чемерис, Михаил Матвеевич

Список используемых сокращений

Введение

Глава 1. Взаимодействие древесины и ее основных компонентов с трифторуксусной кислотой.

1.1. Взаимодействие древесины и ее основных компонентов с органическими кислотами (аналитический обзор)

1.2. Исследование взаимодействия древесины с трифторуксусной кислотой.

Выводы по главе 1.

Глава 2. Исследование процесса ацилирования целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты

2.1. Использование неводных растворителей целлюлозы для проведения реакции этерификации (аналитический обзор )

2.2. Исследование процесса ацилирования целлюлозы ангидридами алифатических карбоновых кислот в среде перфторкислот

2.3. Изучение свойств полученных высокозамещенных эфиров целлюлозы и алифатических карбоновых кислот

2.4. Синтез и исследование смешанных сложных эфиров в среде ТФУК

2.5.Синтез и исследование частичнозамещенных ацетатов, полученных прямым ацетилированием целлюлозы

2.5.1. Методы синтеза частичнозамещенных сложных эфиров целлюлозы (аналитический обзор ).

2.5.2. Синтез первичных ацетатов целлюлозы ацетилированием ее в среде ТФУК.

Выводы по главе 2.

Глава 3. Исследование реакции ацилирования лигнина 178 3.1.Селективное ацилирование и алкилирование гидроксильных групп лигнина.

Выводы по главе 3.

Глава 4. Ацилирование древесины карбоновыми кислотами в среде ТФУК и возможные пути использования полученных продуктов

4.1. Ацилирование древесины карбоновыми кислотами (аналитический обзор)

4.2. Изучение реакции ацилирования лигноцеллюлозных материалов в среде ТФУК.

4.3. Выделение и исследование свойств сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины.

4.4. Применение ацилированной древесины для получения композиционных материалов и исследование их свойств. 268 Выводы по главе

Глава 5. Методическая часть

5.1. Подготовка объектов исследования и реагентов

5.1.1. Подготовка древесины

5.1.2. Подготовка исходных целлюлоз

5.1.3. Подготовка исходных препаратов лигнина

5.1.4. Подготовка карбоновых кислот

5.1.5. Синтез и подготовка ангидридов карбоновых кислот

5.1.6. Подготовка и синтез модельных соединений лигнина

5.2. Выделение целлюлозы из древесины ТФУК и исследование полученных продуктов

5.2.1. Методика разделения основных компонентов древесины

5.2.2. Элементный и функциональный анализ продуктов взаимодействия древесины с ТФУК

5.2.3. Методика снятия ИК спектров

5.2.4. Методика нитробензольного окисления выделенного лигнина

5.2.5. Исследование полученной целлюлозы

5.2.5.1. Определение содержания лигнина, гемицеллюлоз и а-целлюлозы в целлюлозе

5.2.5.2. Определение степени деструкции целлюлозы

5.2.5.3. Изучение молекулярно-массового распределения целлюлозы

5.2.5.4. Рентгенографические исследования целлюлозы

5.2.5.5. Определение содержания трифторацетатных групп в целлюлозе

5.3. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК

5.3.1. Определение степени набухания целлюлозы

5.3.2. Исследование процесса растворения сульфитной целлюлозы методом турбидиметрии

5.3.3. Проведение исследований на ВЧ установке 300 5.3.3.1. Методика проведений исследований на ВЧ установке

5.4. Изучение взаимодействия некоторых гидроксилсодержащих соединений с ТФУК методом ПМР спектроскопии

5.4.1. Методика снятия ПМР спектра

5.4.2. Методика кинетических расчетов по ПМР спектрам

5.5. Гидролиз древесины в ТФУК и анализ полученных Сахаров

5.5.1. Методика гидролиза древесины трифторуксусной кислотой

5.5.2. Методика синтеза ацетоальдонитрилов Сахаров

5.5.3. Газохроматографическое определение углеводов древесины в виде ацетоальдонитрилов

5.6. Методика синтеза сложных эфиров целлюлозы в среде ТФУК

5.6.1. Синтез триэфиров целлюлозы.

5.6.2. Синтез частичнозамещенных ацетатов целлюлозы

5.6.3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы

5.7. Анализ и физико-химические исследования полученных сложных эфиров целлюлозы

5.7.1. Определение содержания связанных карбоновых кислот в сложных эфирах целлюлозы и расчет степени замещения

5.7.2. Определение степени полимеризации полимеров

5.7.3. ИК-спектрометрическое исследование полимеров

5.7.4. Исследование распределения заместителей в частичнозамещенных ацетатах методом ЯМР 13 С

5.7.5. Термографические исследования полимеров

5.7.6. Термомеханическое исследование полимеров

5.7.7. Методика рентгенографического исследования

5.8. Исследование ацилирующих смесей, содержащих ТФУК

5.8.1. Спектроскопическое исследование ацилирующих растворов

5.8.2. Методика хроматографического исследования

5.9. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов и исследование полученных продуктов

5.9.1. Методика ацилирования лигноцеллюлозных материалов

5.9.2. Определение растворимости ацилированной древесины

5.9.3. Количественное определение связанных алифатических кислот методом ГЖХ

5.9.4. Количественное определение связанных высших карбоновых кислот

5.9.5. Методика определения температуры стеклования методом свободных крутильных колебаний

5.10. Выделение и изучение свойств эфиров целлюлозы из модифицированной древесины

5.10.1. Выделение сложных эфиров целлюлозы из модифицированной древесины

5.10.2. Определение удельной вязкости растворов эфиров целлюлозы

5.10.3.Методика отбелки эфиров целлюлозы

5.10.4. Определение остаточного лигнина в эфирах целлюлозы

5.11. Ацилирование и алкилирование лигнина

5.11.1. Ацетилирование диоксан-лигнина в ТФУК

5.11.2. Ацилирование лигнина уксусным ангидридом в пиридине

5.11.3. Ацилирование лигнинов п-нитро- и п-бром-бензоилхлоридом

5.11.4. Ацилирование лигнинов фталевым ангидридом

5.11.4.1. Определение первичных гидроксильных групп взаимодействием с фталевым ангидридом

5.11.4.2. Определение общих алифатических гидроксильных групп лигнина

5.11.5. Метилирование лигнина диметилсульфатом

5.11.6. Метилирование щелочного лигнина диазометаном

5.11.7. Взаимодействие лигнинов и модельных соединений с гексаметилдисилазаном

5.11.7.1 Определение общего количества гидроксильных групп лигнина взаимодействием с гексаметилдисилазаном

5.11.7.2. Взаимодействие модельных соединений лигнина с гексаметилдисилазаном

5.11.8. Взаимодействие лигнина и модельных соединений с трифенилхлорметаном

5.11.9. Статистическая обработка результатов анализа

5.12. ВЧ кондуктометрические исследования модельных соединений лигнина и их производных

5.12.1. Измерение величин относительной кислотности

АЕ) гидроксилсодержащих соединений

5.12.2. Измерение величин относительной основности

Д>Г) гидроксилсодержащих соединений

5.12.3. Изучение кинетики гидролиза смешанного ангидрида 3,4-диметоксикоричной и уксусной кислот

5.13. Изготовление и испытания композиционных материалов на основе модифицированной древесины

5.13.1. Методика изготовления плитных материалов

5.13.2. Методика определения прочностных свойств плитных материалов

5.13.3. Методика определения гидрофобных свойств плитных материалов 352 Заключение 354 Список использованной литературы 358 Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Ацилирование древесины и ее основных компонентов в трифторуксусной кислоте: Синтез, свойства, применение»

Актуальность работы: Лесные ресурсы можно использовать продолжительное время лишь при эффективном и комплексном их освоении. В настоящее время имеют место очень большие потери ценного растительного сырья.

В этой связи проблема поиска рациональных способов переработки древесины представляется весьма актуальной и все больше привлекает внимание исследователей как в России, так и за рубежом.

На наш взгляд, основным методом решения этой сложной задачи является химическая модификация растительного сырья. Это подтверждается решениями второго международного симпозиума "Строение, свойства и качество древесины - 96", состоявшегося в октябре 1996 г на базе Московского государственного университета леса, где определены перспективные научные направления, одним из которых является химическая модификация древесины.

Перспективным способом модификации древесины может быть ее глубокая этерификация. Осуществление процесса глубокого ацилирования представляется актуальной и интересной задачей, так как должна получаться смесь ацилированных компонентов древесины, из которой могут быть выделены разнообразные высокозамещенные сложные эфиры целлюлозы. Кроме того ацилированный лигноцеллюлозный материал должен приобретать термопластичные свойства, что позволило бы существенно расширить область использования древесины, особенно ее отходов, в качестве заменителей синтетических термопластичных полимерных материалов.

Глубокая химическая модификация древесины возможна только после разрушения ее морфологической структуры и проведении реакции во всем объеме лигноуглеводного комплекса, при этом ацилирующая среда должна обладать свойствами, позволяющими осуществлять: -деструкцию лигноуглеводных связей;

-разрушение надмолекулярной структуры компонентов лигноуглеводного комплекса;

-катализ этерификации гидроксильных групп основных компонентов растительного сырья ацилирующими агентами;

-растворение ацилированных производных и отвод их на поверхность волокна.

На наш взгляд в большей мере этим условиям удовлетворяет трифторуксусная кислота, которая, совмещая в себе свойства прекрасного органического растворителя и сильной кислоты, должна благоприятствовать протеканию всех выше обозначенных процессов и приводить к значительно меньшей, по сравнению, например с серной кислотой, деструкции основных компонентов древесины.

Целью работы явилось создание научных основ и разработка эффективного метода глубокого ацилирования древесины и ее основных компонентов в среде ТФУК, установление основных закономерностей процесса ацилирования, исследование состава и свойств, а также возможных путей использования продуктов ацилирования и материалов, полученных на их основе.

Для достижения поставленной цели необходимо решить комплекс задач:

- изучить химические, физико-химические и кинетические закономерности взаимодействия древесины и ее основных компонентов с ТФУК и ацилирующими смесями в среде ТФУК;

- исследовать состав предлагаемых ацилирующих смесей;

- исследовать условия проведения глубокой химической модификации древесины и ее основных компонентов;

-изучить условия синтеза высокозамещенных сложных эфиров целлюлозы на основе целлюлозы и модифицированной древесины; провести исследование их свойств;

- разработать способ формования и основные параметры процесса получения композиционных материалов с использованием связующих веществ на основе ацилированной древесины, минеральных и органических наполнителей; изучить их свойства.

Научная новизна Впервые показано, что из всех перфторкислот алифатического ряда только трифторуксусная кислота обладает специфическим действием на надмолекулярную структуру целлюлозы в процессе ее выделения из древесины и ацилирования алифатическими карбоновыми кислотами. Разработаны теоретические основы взаимодействия целлюлозы с ТФУК и с ацилирующими смесями в среде ТФУК. На основании независимых кинетических исследований, проведенных с применением различных физико-химических методов, предлагаются механизмы растворения целлюлозы в ТФУК и ацилирования ее ацилирующими средами, содержащими ТФУК.

В результате проведенных исследований разработаны новые методы: -выделения целлюлозы действием ТФУК на древесину;

-синтеза высокозамещенных сложных эфиров действием на неактивированную целлюлозу смеси "ангидрид алифатической кислоты -трифторуксусная кислота", впервые при действии ангидридов кислот были получены высокозамещенные эфиры целлюлозы высших карбоновых кислот;

-синтеза частичнозамещенных растворимых ацетатов целлюлозы прямым ацетилированием неактивированной целлюлозы;

-получения смешанных сложных эфиров целлюлозы с высоким содержанием связанной алифатической карбоновой кислоты при этерификации неактивированной целлюлозы смесью уксусного ангидрида и алифатической кислоты;

Разработаны теоретические основы метода глубокого ацилирования древесины и других лигноцеллюлозных материалов в среде ТФУК с введением в их структуру ацильных остатков различных карбоновых кислот.

Получена группа новых, неописанных в литературе соединений, обладающих термопластичными свойствами и растворимостью в органических растворителях. Состав и свойства этих продуктов определяются породой древесины, составом ацилирующей смеси и параметрами процесса.

Разработан новый метод получения сложных эфиров целлюлозы из ацилированной в среде ТФУК древесины.

Впервые предложено использовать термопластичные продукты ацилирования древесины в качестве связующих веществ при изготовлении композиционных материалов.

Основные положения защиты

1. Химические, физико-химические и кинетические закономерности взаимодействия ТФУК и ацилирующих смесей на ее основе с древесиной и ее основными компонентами

2. Новые методы синтеза на основе целлюлозы высокозамещенных сложных эфиров, ацетосмешанных эфиров с высоким содержанием связанной алифатической кислоты и растворимых частичнозамещенных ацетатов целлюлозы.

3. Предполагаемый механизм реакции выделения и ацилирования целлюлозы в ТФУК.

4. Результаты селективного ацилирования гидроксильных групп лигнина.

5. Новый метод глубокого ацилирования древесины с получением термопластичных, растворимых в органических растворителях высокомолекулярных веществ и использование их для получения композиционных материалов и для выделения сложных эфиров целлюлозы.

Практическое значение результатов Разработаны научные основы новых методов синтеза из целлюлозы и из ацилированной древесины сложных эфиров целлюлозы.

Предлагаемые способы синтеза сложных эфиров целлюлозы в среде ТФУК позволяют получать продукты с заданными СП и СЗ и не требуют предварительной активации целлюлозы и дополнительного использования катализаторов. Отсутствие катализаторов и довольно низкая температура кипения растворителя упрощает выделение полученного продукта и регенерацию ацилирующей смеси.

Разработанный метод глубокого ацилирования древесины позволяет получать термопластичные полимерные вещества, растворимые в органических растворителях и обладающие хорошей адгезией к веществам органического и минерального происхождения. Это позволяет использовать при изготовлении композиционных материалов те же методы, которые применяются при переработке синтетических пластических масс (штамповка, литье под давлением, прессование).

Глубокое ацилирование древесины, протекающее с разрывом лигноуглеводных связей, открывает перспективу для разработки процесса выделения из ацилированной древесины разнообразных сложных эфиров целлюлозы, в том числе и смешанных, используя их различную растворимость в органических растворителях, минуя экологически неблагоприятную стадию выделения целлюлозы из древесины.

Работа выполнялась в соответствии с координацинным планом АН СССР на 1985-1990 гг раздел 14.2, по федеральной программе "Комплексное использование и воспроизводство древесного сырья" и межрегиональной научно-технической программе "Архитектура и строительство", РНТП "Сибирь", по программе "Университеты России", а также в соответствии с грантами в области "Архитектура и строительство" (раздел "Создание эффективных строительных материалов" 1994-1996 гг и 1997-1998 гг.) и грантом по фундаментальным проблемам в области лесного комплекса 19961997 гг.

Заключение диссертации по теме «Технология и оборудование химической переработки биомассы дерева; химия древесины», Чемерис, Михаил Матвеевич

Выводы по главе 4

1. Изучено взаимодействие древесины с ацилирующей смесью, состоящей из уксусного ангидрида, карбоновой кислоты и ТФУК. Показано, что состав продуктов ацилирования древесины и их свойства определяются породой древесины, составом ацилирующей смеси и параметрами процесса.

2.Методом ИК-спектроскопии и рентгенодифрактометрии показано, что топохимия процесса ацилирования нативной и выделенной целлюлозы схожи. Установлено, что скорость аморфизации целлюлозы вследствие ее ацилирования значительно больше скорости трифторацетилирования, что обусловливает региоселективное протекание процесса взаимодействия древесины с реакционной смесью, содержащей ТФУК, УА и карбоновую кислоту в направлении ее ацилирования.

3. При глубоком ацилировании древесины и однолетних растений в среде ТФУК получаются материалы, обладающие термопластичными свойствами и растворимостью в органических растворителях. Показано, что ацилированный лигнин и гемицеллюлозы выполняют роль пластификатора. Температура стеклования полученных высокомолекулярных соединений снижается с введением более объемного ацильного радикала.

4. Отработаны условия выделения сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. Исследовано влияние условий ацилирования древесины и условий выделения эфиров целлюлозы на свойства эфиров целлюлозы. Впервые показано, что из ацилированной древесины могут быть получены высокозамещенные ацетаты, пропионаты и бутираты целлюлозы.

5.Показано, что выделенный ацетат целлюлозы обладает пленкообразующими свойствами. Прочность на разрыв и относительное удлинение пленок, полученных из ацетата целлюлозы, выделенного из модифицированной древесины и затем отбеленного и прочность пленок из промышленного триацетата целлюлозы соизмеримы.

280 б.Исследованы условия изготовления композиционных материалов с использованием ацилированных лигноцеллюлозных материалов в качестве связующих веществ. Впервые показана возможность изготовления плитных материалов как на основе модифицированной древесины, так и однолетних растений, с использованием в качестве наполнителей веществ органического и минерального происхождения. Полученные плитные материалы обладают высокими прочностными и гидрофобными свойствами, не уступающие материалам на основе мочевино- и фенолформальдегидных смол.

ГЛАВА 5. МЕТОДИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 5Л. Подготовка объектов исследования и реагентов

5ЛЛ. Подготовка древесины

Для исследований использовали измельченную древесину осины и сосны (фракция 0,40-0,75 мм). Для удаления смолистых веществ, опилки экстрагировались спирто-бензольной смесью.

Для получения предгидролизованной древесины экстрагированные спирто-бензольной смесью опилки смачивали 0,5-1,0 % раствором серной кислоты (модуль 50) и кипятили в колбе с обратным холодильником в течение 4 часов. Опилки промывали водой до нейтральной реакции , сушили и хранили в сушильном шкафу при температуре 60 °С . Перед испытанием все исследуемые материалы выдерживали в эксикаторе над хлористым кальцием в течение недели.

5Л.2. Подготовка исходных целлюлоз

Для синтеза сложных эфиров были использованы образцы целлюлозы различного природного происхождения (хлопковая, древесная).

Целлюлоза гомогенизировалась на лабораторном гомогенизаторе в течение 10 сек, затем выдерживалась 5 дней в вакуумном эксикаторе над оксидом фосфора (У). Степень полимеризации (СП) целлюлозы определяли вискозиметрически, измеряя вязкость ее кадоксеновых растворов [337]. Степень кристалличности (X) и размеры кристаллитов (Ь0) определяли рентгенографически [338, 51]. Содержание ос-целлюлозы определяли по стандартному методу (ГОСТ 6840-54) [339, с. 190]. Характеристики целлюлоз представлены в таблице 5.1.

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

1. Впервые проведено систематическое исследование по взаимодействию некоторых перфторкислот с древесиной. Показано, что из всех перфторкислот только ТФУК обладает специфическим действием на древесину, приводящим к разрыву лигноуглеводных связей и растворению в ней полисахаридов. Разработаны научные основы нового метода выделения целлюлозы из древесины. Экспериментальные данные по исследованию процесса выделения целлюлозы из древесины органическими кислотами, в том числе и ТФУК, без и в присутствии активных добавок, различающихся по кислотно-основным свойствам, свидетельствуют о практически полном соответствии взаимодействия целлюлозы с ТФУК, как выделенной, так и в нативном состоянии.

2. На основании кинетических измерений с использованием методов ИК- и ЯМР-спектроскопии, ВЧ-кондуктометрии, турбидиметрии и микроскопии изучен механизм выделения целлюлозы из древесины. Топохимические исследования этого процесса методом рентгенодифрактометрии показали, что структура и степень кристалличности целлюлозы в древесине не изменяется практически до ее полного растворения в ТФУК, а выделенная из раствора ТФУК целлюлоза имеет модификацию II.

3. Разработаны научные основы новых эффективных методов синтеза из целлюлозы ряда сложных эфиров:

-впервые разработан способ получения высокозамещенных сложных эфиров целлюлозы в среде ТФУК при действии на неактивированную целлюлозу ангидридов алифатических кислот СПН 2п-иСООН (п = 1.9). Установлено, что без проведения активации и использования катализаторов, гидроксильные группы целлюлозы исчерпывающе замещаются на ацильные группы алифатических кислот СПН 2п+1СООН. Исследовано влияние основных параметров процесса этерификации на СП и СЗ получаемых сложных эфиров целлюлозы, изучены их свойства;

- впервые разработаны условия синтеза ацетосмешанных эфиров целлюлозы с высоким содержанием связанной алифатической кислоты при действии на неактивированную целлюлозу смеси уксусного ангидрида и алифатической кислоты СПН 2п+1СООН (п = 2.9) в растворе ТФУК. Определены условия получения смешанных эфиров целлюлозы с заданной СЗ по уксусной и карбоновым кислотам, изучены свойства полученных продуктов; -разработан новый способ синтеза растворимых частичнозамещенных ацетатов целлюлозы прямым ацетилированием целлюлозы. Установлено, что СЗ растворимых частичнозамещенных ацетатов целлюлозы регулируется количеством ацетангидрида в ацетилирующей смеси, при этом как показали результаты ИК- и ЯМР 13С спектроскопических исследований наиболее интенсивно идет замещение первичных гидроксильных групп. Отсутствие трифторацетильных производных целлюлозы объясняется кинетическим контролем реакции.

4. На основе выполненных кинетических измерений с помощью методов ИК- ПМР-спектроскопии и газожидкостной хроматографии предполагается механизм реакции этерификации целлюлозы. Проведен анализ предложенных ацилирующих смесей, установлено, что реакция переангидридизации между ангидридом алифатической кислоты и ТФУК заканчивается образованием промежуточного продукта - смешанного ангидрида алифатической и трифторуксусной кислот. При добавлении к указанной смеси карбоновой кислоты дополнительно образуются смешанные ангидриды трифторуксусной и алифатической кислот, которые затем параллельно взаимодействуют с гидроксильными группами целлюлозы.

5. На примере реакции ацетилирования определены факторы, влияющие на этерификацию целлюлозы в среде ТФУК. Изучена топохимия этой реакции, Показано, что скорость ацетилирования зависит как от параметров процесса, так и от характеристик ее кристаллической структуры ( длина кристаллитов, степень кристалличности).

6. Проведена сравнительная оценка ацилирования гидроксильных групп лигнина различными ацилирующими средами. Показано, что ацетилирование лигнина ацетилирующими смесями, применяемыми для анализа гидроксильных групп лигнинов, не приводит к количественному взаимодействию ОН-групп лигнина, а для окисленных лигнинов реакция сопровождается ацилированием карбоксильных групп. Ацилирование лигнина в среде ТФУК сопровождается ацидолизом метоксильных и алкиларильных групп. По результатам взаимодействия лигнинов и его модельных соединений с фталевым ангидридом предлагаются новые методы дифференцированного определения первичных и суммы алифатических гидроксильных групп.

7. Разработаны научные основы синтеза новой, неописанной в литературе группы, высокомолекулярных, термопластичных, растворимых в органических растворителях соединений, представляющих из себя продукты глубокого ацилирования древесины. Показано, что состав и свойства этих продуктов определяется породой древесины, составом ацилирующей смеси и параметрами процесса.

357

8. Впервые из ацилированной древесины с количественным выходом выделены сложные эфиры целлюлозы. Отработаны условия выделения высокозамещенных сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины, исследовано влияние условий ацилирования древесины и условий выделения эфиров целлюлозы на свойства эфиров целлюлозы. Показано, что пленки из выделенных ацетатов целлюлозы по своим основным характеристикам не уступают промышленным.

9.Исследованы условия изготовления композиционных материалов с использованием ацилированных лигноцеллюлозных материалов в качестве связующих веществ. Впервые показана возможность изготовления плитных материалов как на основе модифицированной древесины, так и однолетних растений, с использованием в качестве наполнителей веществ органического и минерального происхождения. Полученные плитные материалы обладают высокими прочностными и гидрофобными свойствами, не уступающими материалам на основе мочевино-и фенол-формальдегидных смол.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Чемерис, Михаил Матвеевич, 1999 год

1. Рязанова Т.В., Чупрова H.A., Исаева Е.В. Химия древесины. Красноярск: КГТА, 1996.- 358 с.

2. Перспективное использование древесины в качестве органического сырья: Сб.статей/ Под ред. В.П.Карливана,- Рига: Зинатне, 1982,- 222 с.

3. Роговин З.А., Гальбрайх Л.С. Химические превращения и модификация целлюлозы. -М.: Химия, 1979,- 205 с.

4. Фенгел Д., Вегенер Г. Древесина: Химия, ультраструктура, реакции/ Пер. с англ.-М.: 1988,- 512 с.

5. Никитин В.М., Оболенская A.B., Щеголев В.П. Химия древесины и целлюлозы,- М.: 1978. -368 с.

6. Кленкова Н.И., Блудова О.С., Матвеева H.A., Волкова Л.А. Кинетика этерификации и изменение структуры целлюлозы при взаимодействии с трифторуксусной кислотой // Cell. Chem. and Technol. 1982,- vol.16, p. 6. -p.615-629.

7. Блудова О.С., Кленкова Н.И., Матвеева H.A. и др. Ацилирование целлюлозы некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами в связи со структурными изменениями целлюлозы // Журн. прикл. химии. 1984. - № 3. -С.603-610.

8. Блудова О.С., Кленкова Н.И., Куценко Л.И., Деструкция нативной хлопковой целлюлозы при взаимодействии с некоторыми алифатическими карбоновыми кислотами // Журн. прикл. химии. 1984. - № 3. - С.621-627.

9. О растворении целлюлозы в трифторуксусной кислоте / А.К.Хрипунов, Е.А.Плиско, А.В.Троицкая, Э.У.Уринов // Тез.докл. 1 Всесоюз. конф. по химии и физике целлюлозы, г.Рига, 1975 г. Рига, 1975. -Т.2. - С. 183-184.

10. Цветков В.Г., Наймарк Н.И., Цветкова Л.Я., Зуева О. А. Энтальпия взаимодействия целлюлозы с водными растворами фосфорной и трифторуксусной кислот // Журн. прикл. химии. 1984. - № 8. - С.1813-1816.

11. Кузнецова Е.П., Кленкова Н.И. Активация целлюлозы для ацетилирования гетерогенным способом // Журн. прикл. химии. 1964. - Т.37. № 2. - С.399-408.

12. Кленкова Н.И. Структура и реакционная способность целлюлозы.-М.: Наука, 1976.-336 с.

13. Пат. 2703279 США. Organic acid digestion of lignocellulose / S.C.Bate, F.G.Peach, W.A.Rogerson. 1955.

14. Пат. 2730444 США. Production of cellulose / A.Hodge, J.Downing, J.G.N.Drewitt. 1956.

15. Пат. 701107 Великобритания. Production of cellulose and lignin / A.Hodge, J.Downing, J.G.N.Drewitt. 1953.

16. Пат. 3553076 США. Non-catalytic process for production of cellulose from lignocellulosic materials using acetic acid / G.G. De Haas, C.J. Lang. -1971.

17. Koval J., Slavik J. Acetic acid in wood delignification // Papir a cell. 1963. -sv. 18. №3.-s. 215-216.

18. Herdle L.E., Pancoast L.H. Macclaren R.H. Acetulation celluloses from pulping of wood m acetic acid // TAPPI. 1964. - vol.47. № 10. - p.617-620.

19. Bucholtz M., Jordan Robert К. Formic acid woodpulping could yield valuable chemical products //Pulp, and Pap. 1983. - v. 57. № 9. - p. 102 -104.

20. Пат. 4228171 ФРГ МКИ5 Д21 С 3/04 Holzaufschlus mit Essisaure unter Zusatz von Ameisensaure / Nimz Horst H., Schone Marlin Заяв.25.8.92.Опубл.3.3.94.

21. Никитин Н.И., Руднева Т.Н. О действии монохлоруксусной кислоты на лигнин Вилынтеттера и древесину // Журн.прикл.химии. 1937,- Т. 10. № 1011. -С. 1915-1920.

22. Пат. 2668761 США. Production of cellulose / S.C.Bate, F.G.Peach, W.A.Rogerson. 1954.

23. Чемерис M.M., Мусько Н.П., Чемерис H.A. Взаимодействие древесины с трифторуксусной кислотой // Химия древесины. 1985. - N 5. - С. 43-45.

24. A.C. 1043211 СССР. Способ получения целлюлозы/ М.М.Чемерис, Н.П. Мельник, Б.Н. Салин,- Бюлл. N 35,- с.120.

25. Выделение целлюлозы из древесины сосны трифторуксусной кислотой / М.М.Чемерис, Н.П.Мусько //Тез.докл.Всесоюз.семинара "Углеродистые материалы на основе древесины, целлюлозы и технических лигнинов",-Барнаул, 1983.-С.69-70

26. Исследование кинетики делигнификации древесины трифторуксусной кислотой / М.М.Чемерис, Н.П.Мусько, Н.А.Чемерис, В.С.Дронов //Тез. докл. науч.-техн. конф. "Субмикроскопическое древесины и его роль в процессах делигнификации",- Рига, 1983.-С.76-77

27. Влияние добавок различных веществ на делигнификацию древесины трифторуксусной кислотой / М.М.Чемерис, Н.П.Мусько, Н.А.Чемерис// //Тез. докл. науч.-техн. конф "Химия и химическая технология" .- Барнаул, 1984.-С.122

28. Механизм выделения целлюлозы из древесины трифторуксусной кислотой / М.М.Чемерис, Н.ПМусько, Н.А.Чемерис //Тез. докл. Науч.-техн. конф. "Теоретические проблемы новых методов делигнификации древесины",- Братск, 1985.-С.54-55

29. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис Н.А. Взаимодействие древесины с трифторуксусной кислотой // Химия древесины,- 1985,- № 5,- С.43-45

30. А.С. 721647 СССР. Способ получения целлюлозного полуфабриката/ В.М.Резников, М.А.Зильберглейт/Юткрытия.Изобретения,- Бюлл. 1980. -N 16

31. Poljak A. Holzaufschlus mit Peressigsaure // Angewandte Chemie. 1948. - Bd. 60 A. - H. 2. - S.45-46.

32. Leopold B. Chemical Composition and Physical Properties of Wood Fibers. 1. Preparation of Holocellulose Fibers from Loblolly Pine wood // TAPPI. - 1961. -v. 44. - p. 230.

33. Зильберглейт M.A. Исследование процесса окислительной делигнификации древесины водными растворами органических надкислот: Автореф. дис. . канд. хим. наук: 05.21.03/ Ин-т химии древесины,- Рига, 1982.-21 с.

34. Renard J.J. Peracetic acid-soda pulping of white pine //"AJGhESump. Ser. ". -1980. v ol.76. № 200. - p. 217-225.

35. Никитин B.M. Теоретические основы делигнификации древесины. М.: Лесная пром-сть, 1981.- 295с.

36. Хрипунов А.К., Плиско Е.А., Лайус Л.А. и др. Влияние условий растворения целлюлозы в трифторуксусной кислоте на изменение степени полимеризации и свойства пленок // Высокомолек. соедин. Кратк. сообщ. -1975.-Т.-17. №8.-С. 600-603.

37. Хрипунов A.K. Закономерности растворения целлюлозы и синтеза ее эфиров в среде трифторуксусной кислоты: Автореф. дис. . канд. хим. наук: 05.21.03/ Ин-т высокомол. соед. JI., 1981.-20 с.

38. Пат. 2727552 ФРГ Verfahren zur Herstellung von Glucose enthaltenden Produkten durch Abbau von celulosischen Substanzen mittels trifluoressigsaure / K.Baiser, D.Fengel.- Заявл.18.06.77., опубл. 30.08.79.

39. Fengel D., Bartels H.-J. Uber die Einwirkung von Sauren auf Fichtenholz // Holzforschung. 1980. - 34,- № 6. - S. 201-206.

40. Fengel D., Wegener G., Heizmann A., Przyklenk M. Analyse von Holz und Zellstoff durch totalhydrolyse mit Trifluoressigsaure // Cell. Chem. and Technol. -1978,- vol. 12,- № 1. -p.31-37.

41. Fengel D., Wegener G., Heizmann A., Przyklenk M. Trifluoressigsaure zur schnellen und schonenden Hydrolyse von Cellulose und anderen Polysacharieden // Holzforschung. 1977. - 31,- № 3. - S. 65-61.

42. Fengel D., Przyklenk M., Wegener G. Hydrolyse von Polysacharieden mit Trifluoressigsaure // Papier. 1976. - 30,- № 6. - S.240-243.

43. Stoll M., Fengel D. Cellulose- Kristalle aus TFE-Losung // Holz Roh- und Werkst.- 1986,- 30.-№ 10,- S. 394-396.

44. Fengel.D., Stoll M Entstehung und Struktur von "Makrokristallen" aus Cellulose.// Papier.-1989.- 43,- № 13,- S.635-657.

45. Дудкин M.C., Громов B.C., Ведерников H.A., Каткевич Р.Г., Черно H.K. Гемицеллюлозы,- Рига: Зинатне, 1991.- 488 с.

46. Сергеева В.Н. Клеточная стенка древесины и ее изменения при химическом воздействии,- Рига: Зинатне, 1972,- 385 с.

47. Хроматографическое исследование продуктов гидролиза углеводной части древесины сосны / М.М.Чемерис, Н.П. Мусько, H.A. Николаенко, H.A.

48. Чемерис .//Тез.докл.науч.-техн.конф."Физико-химические методы контроля и исследования новых химических материалов и процессов.- Барнаул, 1986.-С.75.

49. Иоелович М.Я., Озолиня Н.Р., Тупурейне А.Д., Соловьев В.А. Структурные изменения компонентов древесины при воздействии грибов белой гнили // Химия древесины,- 1989,- № 3,- С.96-100

50. Иоелович М.Я., Веверис Г.П. Изучение размеров и дефектности кристаллических областей целлюлозы. Химия древесины,- 1985,- № 6,-С.30-34.

51. Байклз Н., Сегал Л. Целлюлоза и ее производные. -М.:Т.2.-192 с.

52. Philipp В., Schleicher Н., Wagenknecht W. Herstellung, Eigenschaften und Anwendungs moglichkeiten Celluloselosungen // Papier.-1979.-33,- N.13.-S.552-557.

53. Роговин З.А. Химия целлюлозы. М.:Химия, 1972.-517 с.

54. Philipp В., Schleicher Н., Wagenknecht W. Nichtwassrige Celluloselosungen -Herstellung, Eigenschaften und Anwendung // Cellul. Chem. And Technol.,-1978.-12,- N.5.-S.529-552.

55. Галочкин А.И., Чемерис M.M., Заринский B.A. Применение метода ВЧ кондуктометрии в органической химии I/ Установка для изучения гетеролитических реакций // Томский политехнический институт, Томск,-1973,- С, 14,- Деп. в ВИНИТИ 29.08.73 №6706-73 Деп

56. Гриншпан Д.Д. Неводные растворители целлюлозы.- Минск: Университетское, 1991,- 275 с.

57. Чемерис М.М., Чемерис Н.А. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК.1.Исследование процесса взаимодействия некоторых гидроксилсодержащих соединений с ТФУК методом ВЧ-кондуктометрии и ПМР-спектроскопии // Химия древесины,- 1986,- № 2,- С.24-28

58. Чемерис М. М., Мусько Н. П., Чемерис Н. А. К вопросу о механизме растворения целлюлозы в ТФУК. 11. Изучение взаимодействия целлюлозы с ТФУК // Химия древесины. 1986. - N 2. - С. 29-33.

59. Наймарк Н.И., Зацепин А.Г., Миронов Д.Н., Домкин B.C., Васильев Б.В. Водородные связи в гомогенных ацетатах целлюлозы // Химия и технология эфиров целлюлозы .- Москва, 1981.- С.4-7

60. Наймарк Н.И., Жбанков Р.Г., Зацепин А.Г. и др. Структура и свойства ацетатов целлюлозы с равномерным распределением замещающих групп // Химия древесины .- 1983,- № 5ю- С.66-71

61. Миронов Д.П., Гришин Э.П., Малинина Л.П., Миронов В.Н. Спектральное исследование ацилирования целлюлозы // Химия и технология эфиров цеддюлозы,- Владимир, 1974,- С.30-34

62. Philipp В., Schleicher Н., Wagenknecht W. Swelling and dissolution of Cellulose in nonagutous media // 27 th Ant Congr/ Pure and Appl. Chem. Plenary and Anvit Lect. 27 th IUPAC Congr.- Helsinki 1979",- Oxford, 1980,- P.283-290

63. Husemann E., Siefert E N-ethyl-pyridinium chloride as a solvent and reaction medium for cellulose // Macromol. Chem.- 1969,-Vol.- 128,- p.288

64. Seymour R.B., Johnson E.L An investigation of cellulose solutions. // Am. Chem. Polym. Prepr.-1976.-Vol.- 17(2).- p.382

65. Seymour R.B., New Technigues for making cellulose derivatives // J/of Coatings Technology.- 1977,- Vol.49.- № 626,- p.36-37

66. Seymour R.B., Johnson E.L Acetylation of DMSO- PF solutions of cellulose // J. Polym. Sci.: Polym. Chem. Ed.-1978.- Vol. 16.-№ p.i-ll

67. Сэнос Т. Ацетилирование целлюлозы в среде ДМСО в присутствии параформальдегида // Kagaku to kogyo, Chem and Chem And.- 1979.- Vol. 32.-№ 8,- p.629-631,- РЖХим,- 1980,- 2T 26

68. Arai K., Ogiwara Y. J. Soc. Fiber Sci and Technol. Jap.-1980.- Vol.36, № 2,-p.82-84,- РЖХим,- 14T35

69. Shiraishi N., Katayama Т., Yokota T. Acetylation of cellulose in the paraformaldehyde dimethyl sulfoxide solvent system and its applications to the chemical processing of wood // Cellulose Chem. And Technol.-1978.- Vol. 12.-№ 4.- p.429-443

70. A.c. 1435578 СССР. Способ получения ацетилированной метилолцеллюлозы / Емельянов Ю.Г., Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.А.- БИ,-1988,- № 41,- С.83

71. Jhonson D.S., Nicholson D., Haigh С. Dimethyl sulfoxide paraformaldehyde: a nondegrading solvent for cellulose // Eighth cellulose conference. Ill General Papers. Wiley-Anterscience.- New Jork.- 1976,- p.931

72. Seymour R.B., Jhonson E.L. Jlie effect of solution variables on the solution of cellulose in dimethyl sulfoxide// J. Appl. Polym. Sci.- 1976,- Vol.20.-№ 12,-p.3425

73. Pat. 4022631 USA Process for producing regenerated cellulosic articles / Turbak A.F., Hammer R.B., Portnoy N.A. Dovies R.E.

74. Acandei N., Ciovica S., Sunel V. Modificarea cellulozei in sisteme omogene I // Cellul. Si nirtie.- 1986.- Vol.35.- № 4.-h. 99-103

75. Meyer K.H. Solution of cellulose in organic solvents // Monatshefte fur Chemie.- 1950.-Bd. 81,- S.151

76. Hudson S. M., Cuculo J.A. Jhe solubility of unmodified cellulose: a critigue of the literature //J. Macromol. Sci.- I980.-Vol. 618,- № 1.-p.1-82

77. Clermont L.P., Bender F. Water soluble cellulose derivatives prepared by the actions of solutions of nitrogen dioxide in dimethylformamide //J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1972.- Vol.10.- № 6.- p.1669

78. Гриншпан Д.Д. Исследование процессов окисления и растворения целлюлозы в органических средах, протекающих под действием четырехокиси азота. : Дис. канд.хим.наук,- Минск, 1978,- 189 с.

79. Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.Н. Механизмы растворения целлюлозы в неводных средах // Структура и реакционная способность целлюлозы. Механизмы растворения целлюлозы и ее производных в неводных средах.-Минск, 1982,- 10 13

80. Mansson P., Westfelt L., Modified cellulose acetate prepared from acetic anhydrid with cellulose dissolved in mixtures of nitrogen tetroxide with dimethylformamide // Cellulose Chem. And Technol.- 1980 .- Vol.14.- p.13-17

81. Schweiger R.G. Anhydrous solvent systems for cellulose processing //TAPPI.-1974,-Vol. 57.-№ l.-p.86

82. Торгашев В.И., Герт Е.В., Бильдюкевич А.В., Капуцкий Ф.Н. Влияние четырехокиси азота на структуру и свойства целлюлозы. 4. Выделение нитрата целлюлозы из сред, содержащих оксид азота // Химия древесины.-1988,-№ 1,- С.14-19

83. Торгашев В.И.,., Бильдюкевич А.В., Герт Е.В Синтез и свойства азотистокислых эфиров целлюлозы // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных. Тез. докл.Всесоюз. конф.- Черкассы, 1985 -С.138-139

84. Герт Е.В., Торгашев В.И., Бильдюкевич А.В. Рентгенодифракционная характеристика азотистокислых эфиров целлюлозы и продуктов ихразложения // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных. Тез. докл.Всесоюз. конф.- Черкассы, 1985,- С.139-140

85. Герт Е.В., Торгашев В.И., Бильдюкевич A.B., Шишонок М.В., Капуцкий Ф.Н. Влияние четырехокиси азота на структуру и свойства целлюлозы.5. Рентгенодифракционное исследование высокозамещенного нитрита целлюлозы // Химия древесины .- 1988,- № 2 С.26 - 32

86. Jsogai A., Jshizu A., Nakano J. Dissolution mechanism of cellulose in N204/DMS0 system // Сэньи гаккайси. Journal of the soliety of Fiber Science and Technology.- 1986,- Vol. 42,- № 11,- p. T654- T656

87. Pat. 4138535 USA Nitrite esters of polyhydroxy polymers / Schweiger R.G.

88. Емельянов Ю.Г., Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.Н. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в среде диметилформамида и тетраоксида диазота // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных. Тез. докл.Всесоюз. конф.- Черкассы, 1985,- С.68 69

89. Гриншпан Д.Д., Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н. Гомогенный синтез сложных эфиров целлюлозы в ее неводных растворах . I. Этерификация целлюлозы, растворенной в смеси диметилформамида с тетраоксидом диазота // Химия древесины,- 1987,- № 1.- С.30-35

90. A.C. 1142480 СССР. Способ получения смешанных эфиров целлюлозы / Гриншпан Д.Д., Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н. .- БИ,- 1985,- № 8

91. A.C. 1150253 СССР. Способ получения сульфатов целлюлозы / Емельянов Ю.Г., Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.Н. .- БИ,- 1985.- № 14

92. A.C. 1159924 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы и неорганических кислот / Емельянов Ю.Г., Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.Н. БИ.- 1985,- №21

93. A.C. 1214672 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы и дикарбоновых кислот / Гриншпан Д.Д., Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н. .-БИ,- 1986,-№8

94. A.C. 1288184 СССР. Способ получения сульфонатов целлюлозы / Емельянов Ю.Г., Гриншпан Д.Д., Капуцкий Ф.Н. .- БИ,- 1987,- № 5

95. A.C. 1382836 СССР. Способ получения ацетонитратов целлюлозы / Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н. .- БИ,- 1986,- № 11

96. Pat. 4302252 USA Solvent system for cellulose /Turbak A. F., El-Kafrawy A., Snyder W., Auerbach A.B.

97. Пат. 60-215002. Яп. Способ изготовления нового эфира целлюлозы и карбоновой кислоты /Хидэо Я., Манабу У. РЖХим,- 1987,- 5Ф 35 П

98. Пат. 60-17700. Яп. Способ приготовления водорастворимого производного целлюлозы /Тору С. РЖХим,- 1987,- 11Ф 40 П

99. Пат. 61-133232. Яп. Сложный полисахарид, связанный с аминокислотным полимером и способ его изготовления / Сэйити А., Юкихико Ф., Хорихико М. РЖХим,- 1988,- 14Ф 42 П

100. Котельникова Н.Е. IV Международная конференция "Целлюкон 89" // Химия древесины,- 1990,-№ 5,- С. 111 - 113

101. Geddes A.L. Interaction of trifluoroacetic acid with cellulose and related compounds//J. Of Polumer Science .- 1956.- Vol. 22,- № 100,- p.31-39

102. Хрипунов А.К., Плиско E.A., Лайус Л.А., Баклагина Ю.Г., Петрова В В., Герасимова В. А. Влияние условий растворения целлюлозы в три фтору ксусной кислоте на изменение СП и свойства пленок // Высокомолек. соед. Сер.Б,- 1975,- т. 17,- № 8,- С.600 603

103. Адамова O.A., Мясоедова В.В., Крестов В.В. Растворимость и состояние целлюлозы в растворах трифторуксусной кислоты // Известия вузов. Химия и химическая технология,- 1982,- т.25,- № 7,- С.908-910

104. A.C. 705787 СССР. Способ получения гидратцеллюлозы / Хрипунов А.К., Кленин С.И., Троицкая A.B., Плиско Е.А., Кленкова Н.И.- ДСП

105. A.C. 1047908 СССР. Способ получения неполностью замещенного ацетата целлюлозы / Блудова О.С., Кленкова Н.И., Сокоренко А.Н., Матвеева H.A., Журавлев С.И.- БИ,- 1983,- № 33

106. Morgan P.W. Trifluoroacetic acid as an esterification catalust // Industrial and Engineering Chem.- 1951 .- Vol.43.- №11,- p.2575 2577

107. Pat. 2629716 USA Esterification of alcohols and cellulose with trifluoroacetic acid as a catalust / Morgan P.W. Chem. Abstracts.- 1954,- Vol. 48,- p.715-716

108. Ревельская JI.Г., Хрипунов А.К., Цуркина А.В., Кленкова Н.И., Борисова Т.И. К изучению процесса ацилирования целлюлозы в среде ТФУК и ее ангидрида // Химия древесины,- 1980,- № 4,- С.32 36

109. А.С. 883057 СССР. Способ получения нитрата целлюлозы / Першина Л .А., Салина А.Г., Касько Н.С., Анисимова О.А.- БИ,- 1981,- № 43,- С.104121 .А.С.1419987 СССР.Способ получения ацетата целлюлозы / М.М.Чемерис, Б.Н.Салин, Т.И.Дулепова // -БИ.-1988,- № 32

110. Чемерис М.М., Салин Б.Н. Синтез ацетатов целлюлозы ацетилированием древесины в среде трифторуксусной кислоты // Химия древесины. 1991. - № 2.-С. 60-63.

111. Patel D.L., Gilbert R.D. Lyotropic mesomorphic formation of cellulose in trifluoroacetic acid chlorinated alkane solvent mixtures at room temperature // J. Polumer. Sci., Polumer Phys. Ed.- 1981,- Vol. 19,- № 8.- p.1231-1236

112. Крестов Г.А., Мясоедова В.В., Алексеева О.В. Вязкостные свойства растворов целлюлозы и триацетатов целлюлозы в смесях трифторуксусной кислоты с хлороформом при 288 308 К //Химия древесины.- 1987.- № 1,- С. 48-51

113. Мясоедова В.В., Крестов ГЛ., Алексеева О.В., Белов С.Е. Жидкокристаллическое состояние неводных растворов триацетилцеллюлозы и сохранение мезоморфных структур в пленках //Химия древесины.- 1988,- № 6,- С. 15-19

114. Treiber Е. Celluloselosungen losungszustand und zellstoffeigen - schaften // Papier.- 1979,- Bd.33.- H. 12,- S.568-574

115. Philipp В., Schleicher H., Wagenknecht W. Losungsprozesse der cellulose in nichtwassrigen medien // Cellul. Chem. And Technol.-1975.-Vol.9,- N.3.-p.265-282

116. Philipp В., Schleicher H., Wagenknecht W. Non-agueous solvents of cellulose //Chem. Technol 1977,- №11.- p.702 709

117. Staccy M., Bourue A.J., Tatlour J.C., Tedder J.M. A general method of esterification using trifluoroacetic anhydride //Nature.- 1949,- Vol.164.- p.765

118. Hamalainen C., Wade R.H., Cruz M.D. Use of trifluoroacetic anhydride in partial acetylation of cotton cellulose //Textile Research Journal.- 1959,- Vol.29.-p.821-826

119. Stacey N., Bourne E.J., Tatlow J.C., Tedder J.M. Studies on trifluoroacetic acid. Part I. Trifluoroacetic anhydride as a promoter of ester formation between hydroxy compounds and carboxylic acids / J. Of Chemical Society.- 1949.-p.2976 - 2979

120. Tsuzuki M., Shiraishi N., Yokota T. Rapid acetylation of native cellulose by TFFA and charachterization of the products // J. Appl. Polym. Sci.-1980.- Vol. 25.-№ ll.-p.2567 -2572

121. Acki Т. Химическая модификация поверхности древесины // Дзайре гидзюку, Mater. Technol.- 1968,- Vol. 4,- № 4.- р.161-166,- РЖХим,- 1987,- 6 П33

122. Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota Т., Tanahashi M., Higuchi Т. Effect of the explosin pretreatment on the thermal softening and melting of esterified wood //J. Wood Chem and Technol.-1985.- Vol. 5.-№ 1p.l 11 133

123. Arni P.C., Gray J.Z., Scougall R.K. Chemical modification of wood. I. Use of trifluoroacetic anhydride in the esteriflcation of wood by carboxylic acids // J. Appl. Of Chemistry.- 1961,-Vol.11,-№ 5 .-p. 157 163

124. Краткая химическая энциклопедия .- Т.5,- (Т-Я) / Под ред. Кнунянца И.Л. идр.-М., 1967.- 1184 стб.

125. Хрипунов А.К., Козьмина О.П., Штенникова И.П., Охрименко Г.И. Эфиры целлюлозы и жирноароматических кислот // Журн. прикл. Химии.-1970,- № 11.-С.2581 -2583

126. А.С.695341 СССР. Сорбент-сцинтиллятор для тонкослойной радиохроматографии соединений, меченных мягким (3-излучателями /Жарков А.В., Хрипунов А.К., Кленкова Н.И. .- ДСП

127. А.С. 614633 СССР. Модифицированная ацетилцеллюлоза, обладающая повышенной термоокислительной устойчивостью / Хрипунов А.К., Ревельская Л.Г., Кленкова Н.И. .- ДСП.

128. А.С. 1426974 СССР. Способ получения растворимых частичнозамещенных эфиров целлюлозы и карбоновых кислот / Гриншпан Д.Д., Емельянов Ю.Г., Капуцкий Ф.Н. БИ,- 1988,- № 36,- С. 103

129. Касько Н.С. Получение и исследование структуры азотнокислых эфиров целлюлозы в среде трифторуксусной кислоты //Применение физико-химических методов в исследовании состава и свойств химических соединений. Тез. докл. конф.- Барнаул, 1982.- С.70-74

130. Mohdy Abdel F.A., Khalil M.J., Hebeish A. Comparative investigations in esterification of cellulose obtained with acetic and trifluoroacetic // Cellul. Chem and Technol.- 1983.- № 17 .- p. 569 573

131. Hawkinson D.E., Gilbert R.D., Fornes R.E., Kohout E. Luotropic mesophases of cellulose in trifluoroacetic acid (TFA) -CH2C12 // Abstr. Pap. 194 th ACS Nat. Meet. New Orleans, Aug.30 -Sept. 4 1987.- Washington.- p.l 1-30

132. Бытенский В.Я., Кузнецова В.П. Производство эфиров целлюлозы. -Л.:Химия, 1974.-208 с.

133. Миронов Д.П.Исследование реакций переангидридизации алифатических кислот и ангидридов методом молекулярной спектроскопии.:Дис. канд. хим. наук,- Иваново, 1968,- 192 с.

134. Шнайдер Р., Фьюзон Р., Мартин Д., Моррилл Т. Идентификация органических соединений,- М,- 1983,- 704 с.

135. Казицина Л.А., Куплецкая Н.Б. Применение УФ-, ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопии в органической химии,- М,- 1979,- 240 с.

136. Днепровский A.C., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии,-Л,- 1979.- 520 с.

137. Бюллер К., Пирсон Д. Органические синтезы. Часть 2,- М,- 1973,- 590 с.

138. Химическая энциклопедия.Т1.- Под ред. Кнунянца ИЛ.- М,- 1988,- 623 с.

139. Дронов B.C. Планирование эксперимента,- Барнаул, 1980,- 100 с.

140. Саутин С.Н. Планирование эксперимента в химии и химической технологии,- Л,- 1975,- 48 с

141. A.C.174613 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / Кленкова Н.И., Кулакова О.М., Матвеева H.A. -БИ,- 1965,- № 18

142. A.C. 1392069 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы с карбоновыми кислотами / Прикулис A.A., Узийс Х.Б., Башко В.К., Вирсис И.Е., Штеймане Л.А,- БИ,- 1988,- № 16

143. A.C. 1525168 СССР. Способ получения сложных эфиров целлюлозы / М.М. Чемерис, Б.Н.Салин, H.A. Еременко // 1989,-Бюлл,- N44.-C.79.

144. Салин Б. Н., Чемерис M. М., Маликова О. Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 2. Синтез сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины. 1991. - N 3. - С. 7075

145. Чемерис М.М., Салин Б.Н. О гомогенном ацилировании целлюлозы в растворе трифторуксусной кислоты // Тез.докл. II Всесоюз. конф. Химия и применение неводных растворов,- Харьков, 1989,- С.138

146. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Миронов Д.П., Зацепин А.Г. Синтез и исследование сложных эфиров целлюлозы, полученных в среде трифтоуксусной кислоты // Тез.докл. Всесоюз. конф. по химии и применению целлюлозы и ее производных,- Суздаль, 1990,- С.111 -112

147. Кленкова Н.И., Волкова O.A., Цимара Н.Д., Кулакова О.М, Долотова H.A. Структурные изменения сложных эфиров целлюлозы при прогреве // Cell. Chem. Technol.-1974.- Vol.8.- № 5.- p.463-479

148. Аким Э.Л., Перепечкин Л.П. Целлюлоза для ацетилирования и ацетаты целлюлозы,- М,- 1971,- 232с.

149. Иоелович М.Я., Чемерис М.М., Салин Б.Н., Веверис Г.П. Изучение надмолекулярной структуры триэфиров целлюлозы // Химия древесины .1991,- № 1,- С.51-54

150. Третинников О.Н., Жбанков Р.Г. Структура пленок ТАЦ в зависимости от условий их получения по данным ИК-спектроскопии НПВО // Тез.докл. VI Всесоюз. конф. по физике и химии целлюлозы,- Минск, 1990,- С.27

151. Изучение кристаллической структуры целлюлозы при ацетилировании уксусным ангидридом в среде ТФУК / М.Я.Иоелович, М.М. Чемерис, Б.Н. Салин // Химия делигнификации и целлюлозы,- Рига, 1992,- С.121-122

152. Shutoh Y., Junji S., Hiroshi H., Okamura К. Single crystals of cellulose tripropionate //Macromolecules.- 1987,- Vol.20.- № 9,- p. 2317 -2318

153. Рожкова О.В., Мясоедова В.В., Домбург Г.Э., Крестов Г.А. Термический анализ целлюлозы и ее производных // Химия древесины,- 1988,- № 1,- С.29 -35

154. Гришин Э.П., Миронов Д.П., Погосов Ю.Л., Жарков В.В. О некоторых особенностях синтеза ацетобутиратов целлюлозы с повышенной степеньюполимеризации // Докл.Всесоюз. совещания по химии и технологии производных целлюлозы,- Владимир, 1971,- С.98 101

155. А.С.187757 СССР. Способ получения ацетосорбата целлюлозы /Беренштейн Б.И., Гурковский J1.B., Погосов Ю.Л., Кряжев В.Н., Айходжаев Б.И.-БИ,- 1966 .-№21

156. Сабиров Т.А., Талипов X., Айходжаев Б.И. Эфиры целлюлозы с уксусной и многоосновными кислотами // Докл. III Всесоюз. совещания по химии и технологии производных целлюлозы,- Владимир, 1971,- С.89-92

157. Чжан-Вей-Ган, Роговин З.А. Синтез новых производных целлюлозы и других полисахаридов. VI. Синтез эфиров целлюлозы с хлоралкановыми кислотами // Высокомол. соед. .- 1960,- Т.2,- № 3,- С.456 462

158. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Миронов Д.П., Чемерис H.A. Высокозамещенные смешанные эфиры целлюлозы, содержащие уксусную и другие алифатические кислоты // Тез. докл. VI Всесозн. конф. по физике и химии целлюлозы .- Минск, 1990,- С.257

159. A.C. 1650649 СССР. Способ получения смешанных сложных эфиров целлюлозы/ Б.Н.Салин, М.М.Чемерис, H.A.Чемерис, Д.П. Миронов //1991,-Бюлл.- N19.

160. Салин Б. Н., Чемерис М. М., Маликова О. Л. Трифторуксусная кислота как растворитель для синтеза сложных эфиров целлюлозы. 3. Синтез смешанных сложных эфиров целлюлозы // Химия древесины. 1993.-N5.-C. 3-7.

161. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Чемерис H.A., Зеваков А.Г. Синтез и исследование свойств ацетопальмитата целлюлозы //Ползуновский сборник: Сб. ст.-Барнаул, 1997. С. 52-54.

162. Жбанков Р.Г. Инфракрасные спектры целлюлозы и ее производных .Минск, 1964.- 338 с.

163. Миронов Д.П., Васильев Б.В., Домкин B.C., Зацепин А.Г., Соколов М.В., Малинина Л.П., Погосов Ю.Л. Синтез и свойства ацетатов целлюлозы с различным распределением заместителей // Cell. Chem. Technol.-1977.-Vol.l 1.- № 4,- p.411-420

164. Кряжев B.H., Перепечкина Е.П., Погосов Ю.Л., Ямщикова Т.П. Синтез смешанных эфиров целлюлозы с уксусной и некоторыми алифатическими дикарбоновыми кислотами // Химия и технология эфиров целлюлозы.-Владимир, 1974,- С.80 83

165. Кряжев В.Н., Жаркова О.Т., Исхаков Д.Н., Халитов P.A., Юсупов Н.Х. Освоение производства ацетофталатов целлюлозы на Казанском ПО "Тасма" // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных . Тез. докл. Всесоюз. конф. Владимир, 1985,- С.119

166. Pat.2129052 USA. Hydrolisis acetate cellulose / Forduce C.R.

167. Kamide K., Saito M., Abe. T. Dilute solution properties of water soluble incompletely substituted cellulose acetate // Polym. J.- 1981.- Vol. 13,- № 5.- p. 421 -431

168. Петропавловский Г.А., Рахманбердиев Г. Кинетика глубокого гидролиза ацетата целлюлозы // Журн. прикл. химии,- 1966,- № 1.- С.237 240

169. Петропавловский Г.А., Рахманбердиев Г. Структурные и аналитические характеристики продуктов глубокого гидролиза ацетата целлюлозы // Журн. прикл. химии,- 1966,- № 2,- С.423 427

170. Халиль Ид.М., Роговин З.А., Гальбрайх Л.С. Получение растворимых частичнозамещенных ацетатов целлюлозы методом прямой этерификации // Химические волокна,- 1972,- № 4,- С 71

171. Pat. 2627515 USA. Production of organic acid esters of cellulose / White1. B.B., Blackman P.

172. Коробова E.B., Миронов Д.П., Погосов Ю.Л. Получение растворимых первичных ацетатов целлюлозы // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных . Тез. докл. Всесоюз. конф. Владимир, 19851. C.69-70

173. А.С. 1237670 СССР. Способ получения ацетатов целлюлозы / Коробова Е.В., Миронов Д.П., Погосов Ю.Л.- БИ,- 1986,- № 22

174. А.С. 1035030 СССР. Способ получения вторичного ацетата целлюлозы / Герт Е.В., Сокаррас М.А., Макаренко М.В., Капуцкий Ф.Н. -БИ.- 1983,- № 30

175. Jahn Е.С. Fibres to meet the world s expanding needs // Future Sources Org. Raw Mater. CHEMRAWN I.Invit. Lect. World Conf. -Toronto.-1978.- Oxford.-1980.-p. 565 577.- РЖХим.-1981,- 8T7

176. Халиль Ид.М., Гальбрайх Л.С., ИлиеваН.И., Меерсон С.И., Роговин З.А. Синтез и исследование некоторых свойств частичнозамещенных ацетатов целлюлозы // Высокомол. соед. .- Сер.Б,- 1973,- Т.15,- № 6,- С.452 455

177. А.С.491650 СССР. Способ ацетилирования целлюлозы / Кайбушева Р.Х., Беренштейн Е.И., Айходжаев Б.И.- БИ,- 1975,- № 2,- С.65

178. А.С.735596 СССР. Способ получения водорастворимой ацетилцеллюлозы / Иноятова А.Х., Беренштейн Е.И., Кайбушева Р.Х., Айходжаев Б.И.- БИ,- 1980,- № 19

179. Кайбушева Р.Х., Беренштейн Е.И., Кадырова С.А., Айходжаев Б.И. Исследование процесса получения и некоторых свойств растворимых первичных не полностью замещенных ацетатов целлюлозы // Химия древесины,- 1985,- № 3,- С. 35-41

180. Комарова З.Б., Аверьянова В.М., Ефремова О.Г., Кайбушева Р.Х. Неполностью замещенный ацетат целлюлозы, полученный путем прямого ацетилирования // Хим. волокна,- 1979,- № 4,- С.31-33

181. Беренштейн Е.И., Айходжаев Б.И., Кайбушева Р.Х., Иноятова А.Х.-Свойства волокон из первичных неполностью замещенных ацетатов целлюлозы //3-й междунар.симпоз.по химич. волокнам. Т.5,- Калинин, 1981,-С.270 273

182. Миронов Д.П., Коробова Е.В., Погосов Ю.Л., Зацепин А.Г., Никольский К.С. Синтез и свойства ацетонорастворимых первичных ацетатов целлюлозы // Химия древесины,- 1989,- № 3,- С. 15-19

183. Васильев Б.В., Ратников Э.Н., Жегалова H., Миронов Д.П., Домкин B.C., Наймарк H.H. Ацетаты целлюлозы, полученные прямым ацетилированием // Химия, технология и применение целлюлозы и ее производных. Тез. докл.Всесоюз. конф.- Черкассы, 1990,- С. 114 115

184. Салин Б.Н., Чемерис М.М., Исследование методами ИК- и ЯМР-спектроскопии частичнозамещенных ацетатов целлюлозы // Тез докл. VI Всесоюз.конф. по физике и химии целлюлозы,- Минск, 1990,- СЗЗ

185. A.C.1597359 СССР Способ получения растворимых частичнозамещенных ацетатов целлюлозы / М.М.Чемерис, Б.Н.Салин, Л.А.Першина, Т.И.Дулепова//-БИ.-1990,- № 37,- С.ЗЗ

186. Gagnaire D.Y., Taravel F.R., Vignon M.R. Attribution des signauz de resonance magnetigue nucleaire 13 С de disaccharides perasetules dans la serie du D-glucose//Carbohudr. Res.- 1976,- Vol.51.- № 2.-p. 157 168

187. Dorman D.E., Roberts I.D. Nuclear magnetic resonance spectroscopy. Carbon 13 spectra of some pentose and hexose aldopyranoses // J. Amer. Chem. Soc. 1970.- Vol. 92.-№ 5,- p.1355 - 1361

188. Усманов Т.И., Сулейманова Р.Т., Каримова У.Г., Ташпулатов Ю.Т. Исследование распределения звеньев ацетатов целлюлозы методом ЯМР-спектроскопии//Высокомол. соед.- 1986,- Т. 28 (А).-№ 7,- С.1490-1498

189. Усманов Т.И., Усманов Х.У., Сулейманова Р.Т. Исследование распределения заместителей в 2,3-ди-о-ацетате целлюлозы // Химия древесины,- 1982,- № з. С.7-10

190. Шорыгин П.П. Химия целлюлозы,- М,- 1939,- 600 с.

191. Брауне Ф.Э., Брауне Д.А Химия лигнина / Пер. М.И.Чудакова,- М.: Лесная пром-сть,- 1964.-864 с.

192. Никитин В.М. Лигнин,- М.: ГАБИ,- 1961.-316 с.

193. Сарканен К.Б., Людвич К.Х. Лигнины (структура, свойства, реакции) .М.: Наука, 1975.-630 с

194. Пат. 499032 Канада. Этерификация лигнина и лигноподобных веществ /Boehm R.M., Dorlang РЖХим,- 1956,- 56375 П

195. Verley A., Bolsing Uber guantitative Esterbildung und Bestimmung vom Alkoholen resp Phenolen // Chem. Ber.- 1901.- Vol.34.- p.3354 3358

196. Pringsheim H., Magnus H. The acetyl content of lignin // Z. Phisiol. Chem.-1919.-B.105.-S. 179-186

197. Powell W. Whittaker H. The Chemistri of lignin . Part.I.Flax Lignin and some Derivatives // J. Chem. Soc. 1924.- Vol.125.- p. 125 - 364

198. Phillips M. The Chemistri of lignin. I Lignin from corn. cobs. //J.Am.Chem.Soc.- 1927.- vol.49.- p.2037 2040

199. Закис Г.Ф. Расчеты при определении некоторых функциональных групп лигнина // Химия древесины,- 1970,- № 5,- С. 97 103

200. Sarkar P. The Chemistri jute lignin. Part. VIII. Methylation of lignin . // J. Indian Chem. Soc.- 1935,- Vol.12.- p.542 546

201. Brauns F. Native Lignin.I. Its Isolation and Methilation. J. Am. Cem. Soc.-1939.- Vol. 61,- p.2120 2127

202. Hillis W.E. The Termination of functijnal grups in tannins and Lignins. Part. 1. Determination of Hydroxyle Groups // J.Soc. Lesther Trades Chemistes.-1954.-Vol. 38,- p.177-183

203. Hillis W.E. Determination of functional Groups in Tannins and Lignins. Part.II.Methylation Studies // J. Soc. Lesther Trades Chemistes 1954,- Vol.38.-p.209 -214

204. Богомолов Б.Д., Гельфанд Е.Д., Берензон М.Ф. // Изв.Вузов. Лесной журнал,- 1963,-№6,-С. 152-155

205. Freudenberg К., Schulter Н. Weitere Zwischenproducte der Ligninbildung // Chem. Ber.- 1955,-Vol. 88.- p.617 625

206. Redinger L., Lindenhaun K. Mikrobestimmung von Hydroxy und Carbonylgruppen, inbesondere an Ligninpraparaten // Monatsber. Dtsch. Akad. Wiss.- Berlin.- Vol. 6,- № 8.- p. 582 - 585

207. Можейко Л.Н., Яунзенс Б.P., Упите Г.Т. Модификация метода ацетилирования применительно к исследованию лигнина // Химия древесины.- 1968,- № 2,- С 89-91

208. Богомолов Б.Д., Соколова А.А. Побочные продукты сульфатного целлюлозного производства,- М.: ГАБИ, 1963,- 60 с.

209. Гельфанд Е.Д. Определение 2-метокси-4-пропионилфенола методом Верлея//Изв.Вузов. Лесной журнал,- 1963,- № 4,- С. 126 128

210. Никитин В.М. О кето-енольных группах лигнина // Тр.Ленинградской лесотехнической академии,- 1956,- № 15 С.1-16

211. Вейганд К., Хилъгетаг Б. Методы эксперимента в органической химии.-М.: Химия, 1969

212. Freudenberg К., Wilk Н., Keuch Н., Knof Z., Fung Т. //The cleavage of hydrofuran rings // Anal. Chem. 1960.-№ 630,- p.l - 9

213. Закис Г.Ф., Нейберте Б.Я. Исследование методов количественного ацилирования для определения гидроксильных групп в лигнинах.1. Ацетилирование, катализируемое N-метилимидазолом // Химия древесины.-1987,- № 2,- С.71-76

214. Закис Г.Ф., Нейберте Б.Я. Исследование методов количественного ацилирования для определения гидроксильных групп в лигнинах.2. Специфика анализа препаратов, содержащих карбоксильные группы // Химия древесины,- 1985,- № 2,- С.77-80

215. Чемерис М.М., Першина Л.А. Взаимодействие лигнинов с различными алкилирующими агентами // Химия и химическая технология,- Томск, ТГУ.: 1973,-С.164-165

216. Чемерис М.М., Першина Л.А. К вопросу определения гидроксильных групп в лигнине //Химия древесины,- 1973,- № 14,- С.76 84

217. Friedman S., Kaufman М., Steiner W., Wender J. Determination of Hydroxyl Content of Vitrains by Formation of Trimethylsilyl Esthers // Feul .- 1961,- 40,- p. 33-46

218. Wildenhein W., Heinichen G., Henseke G. Kritischer Vergleich analytuscher Methoden zur Bestimmung von Hydroxylgruppen in Xyliten // J. Pr. Chem.- 1963.-№ 23,- S.50 59

219. Langer S., Connell S., Wender J. Preparation and Properties of Trimethylsilyl Ethers and Related Compounds//J. Org. Chem.- 1958,- vol.23.- p.50-58

220. Аарна А.Я., Уров К.Э. О содержании в керрогенах некоторых горючих сланцев гидроароматического водорода повышенной лабильности // Тр. Таллинск. политехи, ин-та,- Сер.А,- 1965,- № 230,- С. 13-21

221. Freidenberg К., Wilke G. Modelle zur Chemie des Lignins inbesondere der Formaldehud abspalten den Gruppen // Chem. Ber.- 1952.- Vol. 85,- p. 78 88

222. Соколова A.A., Мосеева Д.Т., Семакова Jl.А. Современные методы исследования в химии лигнина. // Матер. Всесоюз. сем.по химии лигнина,-Архангельск, 1970,- С. 147

223. Губен-Вейль. Методы органической химии. Т.2.Методы анализа М.: Химия, 1967,- 1032 с.

224. Roberts C.W., МсВее Е.Т., Hathaway. The Potentiometrie Titration of Fluorinated Alcoholes in Agueous and non Agueous sistem // J.Org. Chem.-1956,- Vol. 21,-p. 1369 1370

225. Современные проблемы физической органической химии. Пер.с англ. ПодредМ.Е.ВольпинаМ.: Мир, 1967.- 559 с.

226. McEwen W.K., A Further Study of Extremaly Weak Acids // J. Am. Chem. Soc.- 1936,- Vol. 58,-p. 1124 -1129

227. Barrow G.M. The intensities of infrared hydroxyl bands // J. Phys. Chem.-1955,- Vol.59.-p. 1129-1132

228. Brown T.L. Guantitative Correlation of the infrared OH Absorption intensiti in Aliphatic Alcohols with Substituent Constants // J. Am. Chem. Soc.- 1958.-Vol.80 .- p.6489 6491

229. Brown T.L., Rogers M.T. The integrated Correlation of the infrared intensiti of the OH stretching Band in Aliphatic Alcohols // J. Am. Chem. Soc.- 1957.-Vol.79 .- p.577 578

230. Brown T.L., Sandri J.M., Hart H. The intensity of infrared OH Absorption vor some Tertiary Aliphatic Alcohols: the inductive Pronertics of the Cyclopropiyl Group //J. Phys. Chem.- 1957,- Vol.61 .- p.698 699

231. Чемерис M.M., Галочкин А.И. Применение метода ВЧ кондуктометрии в органической химии.IV. Исследование кислотно-основных свойств ароматических спиртов фенилпропанового и гваяцилпропанового рядов // Химия древесины,- 1974,-№ 1,- С.70-73

232. Изучение влияния реакционной способности целлюлозы на процесс ее этерификации/ Першина Л.А., Галочкин А.И., Чемерис М.М., Чемерис Н.А. и др. // Заключительный отчет по теме 4/77 № гос.регистрации 78076911.-Барнаул,- 1978

233. Галочкин А.И., Чемерис М.М., Васильева В.П. Применение метода ВЧ-кондуктометрии в органической химии. VII. Исследование относительной основности ароматических аминов // Деп. в ВИНИТИ,- 13.05.1974- № 123574.

234. Чемерис М.М. , Галочкин А.И. Сравнительная оценка кислотно-основных свойств органических соединений методом ВЧкондуктометрии./УВестник Харьк. ун-та. Вопросы электрохимии. 1976. - № 139.-С. 64-65.

235. Закис Г.Ф., Можейко JI.H., Телышева Г.М. Методы определения функциональных групп лигнина. Рига, Зинатне, 1975.- 174 с. 258.3акис Г.В. Функциональный анализ лигнинов и их производных.- Рига: Зинатне.- 1987.-230 с

236. Закис Г.Ф., Нейберте Б.Я. Ускоренный метод количественного определения алифатических гидроксильных групп в лигнине.// Химия древесины. 1987.- № 6.-С.100-101.

237. Helferich В., Speidel P.E., Toeldte W. Uber Äther des Triphenil Carbinols //Chem. Ber. -1923. - vol. 56. - C.56.

238. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций. М.: Мир.- 1965

239. Чемерис М.М., Першина JI.A. Ацилирование лигнинов ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот // Сб. Химия и химическая технология.- Томск:ТГУ.- 1973.- С. 163-164.

240. Об определении гидроксильных групп в полифенолах / Першина JI.A., Чемерис М.М., Чаплыгина JI.C.// Тез.докл.Второго симпозиума по фенольным соединениям.- А.-Ата.- 1970.- С.44

241. Крюгер Д. Ацетил-целлюлоза. М.: ГОНТИ НКТП, 1938.

242. Швалбе К.П. Освобождение ацетилированной древесины от побочных продуктов обработки и пути ее решения// Тр.Латв.с-х.акад.: Сб.ст. Рига, 1985. -N253.-С.45-51.

243. Освобождение ацетилированной древесины от побочных продуктов реакции / К.П. Швалбе // Тез. докл. на Всесоюзн.н.-т.конф. Достижения науки в области защитной обработки древесины, 1978.-М., 1979.-С.73-74.

244. Пат. N62-4986 Япония. Способ изготовления многослойных плит.-Минору Уэда.

245. Модификация древесины путем ее ацетилирования/ К.П.Швалбе // : Тез. докл. на Всесоюз. н.-т. конф. Проблемы модификации древесины, перспективы развития ее производства и применение в народном хозяйстве, г.Гродно, 1979 г.-Минск, 1979.-С.188-189.

246. Arora М., Rajawat M.S., Gupta R.C. Effect of acetylation on properties of particle boards prepared from acetylated and normal partides of wood// Holzforsch. und Holzverwert. 1981. - Vol.33. N1. -S.8-10.

247. Никитина H., Отлеснов Ю. Опыт внедрения в производство результатов исследовательской работы по ацетилированию древесины// Труды Латвийской сельскохозяйственной академии: Сб.ст. -Рига, 1976. -Вып.88. -С.85-88.

248. Rowell Roger М.,Tillman Anne-Marie, Simonson Rune. Vapor phase acetylation of southern pine Douglas-fir and aspen wood flakes// J.Wood Chem. and Technol.-1986.-Vol.6. N2.-p.293-309.

249. Давыдов В.Д., Осипова Г.Я., Лодыгин В.А. Влияние условий ацетилирования на свойства древесины// Тр. Коми фил. АН СССР: Сб. ст. -1984.-N63.-C.71-78.

250. Arora Madhu, Rajawat M.S., Gupta R.C. Studies on the acetylation of wood//Holzforschung und Holzverwertung.-1979. Vol.31.-N6. -p.138-141.

251. Pat 4592962 USA. Process for acetylating a wood material/ Eiichi Aoki, Hideyuki Kodayashi.

252. Пат. OS 3417605 ФРГ. Способ ацетилирования древесного материала. МКИ3В27 К 5/00.

253. A.C. 409860 СССР. Способ модификации древесины/ П.К.Швалбе, И.О.Озолиня, Д.Э.Трускне, М.М.Дудиныд, М.Р.Чаксте.-БИ.-1974.

254. Способ получения биостойких древесно-волокнистых плит/ Беккере М.Р. // Тез. докл. на Всесоюз.н.-т. конф. Достижения науки в области защитной обработки древесины, г. Москва, 1978 г.-М., 1979.-С.72-73.

255. A.C. 480554 СССР. Способ модификации древесины/ К.П.Швалбе, И.О.Озолиня- БИ.-1975.

256. Карсон И.М., Швалбе К.П. Влияние химических изменений в результате ацетилирующего действия кетена на гидрофобность древесины // Ученые записки Латвийского государственного университета им. П.Стучки: Сб. ст. Рига, 1972.-Т.166.-С.89-94.

257. Карсон И.М. Исследование физико-механических свойств древесины , ацетилированной кетеном// Ученые записки Латвийского государственного университета им.П.Стучки: Сб. ст. Рига, 1972.-Т.166.-С.95-97.

258. Карсон И.М., Швалбе К.П. Метод ацетилирования древесины газообразным кетеном// Ученые записки Латвийского государственного университета им.П.Стучки: Сб. ст. Рига, 1972.-Т.166.-С.98-103.

259. Ручевица A.A., Эмбрекша А.Э. Модификация древесины ацилирующими агентами и полиэтиленгликолем// Труды Латв. с.-х. академии: Сб. ст. Рига, 1988.-N253.-C.39-44.

260. A.C. 1217666 СССР. Способ модификации древесины / В.А.Шумилин, Ю.Д.Баранов, В.Г.Родненков.-БИ.-1986.-N 10.

261. A.C. 1214420 СССР. Способ модификации древесины / Б.И.Купчинов,

262. B.А.Шумилин, Ю.Д.Баранов, В.Н.Савицкий.-БИ.-1986.-N8.

263. Matsuda H. Prepatation and utilization in esterified woods bearing carboxl groups//Wood Sei. and Technol.-1987.-Vol.21.- N1. P.75-88.

264. Ацетилирование древесины перспективный способ модификации/ Швалбе К. // Mater.5 Symp.: Modifikacja drewna, Poznan, 1985. Cz.21. C.402-410.

265. Повышение эффективности ацетилирования древесины путем ее предварительной химической обработки/ Ручевица A.A. // Материалы Всесоюз. н.-т. конф.: Достижение науки в области защитной обработки древесины, г.Москва, 1979 г. .- М., 1979. С.74-75.

266. Kosikova В., Joniak D. Studium der Bedingungen der Acetylierung des Buchenholzes// Pap.a celui 1973. - Vol.28. N7-8.-V.26-28.

267. Клотинь Э.Я., Калниньш А.Я., Оконов З.В., Гринберг М.В. Ацетилирование древесины в поле ТВЧ// Химическая модификация древесины: Сб.ст. -Рига, 1975. -С.24-27.

268. А.С. 391923 СССР. Способ модификации древесины. Клотинь Э.Я.,Швалбе К.П., Оконов З.Л., Рудковский Г.Т.- БИ.-1973.293 .A.C. 374169 СССР. Способ модификации древесины//

269. К.Швалбе,И.О.Озолиня, И.М.Карсон, Д.Э.Труксне.-БИ.-1974.

270. Pat 3554775 USA. Production of cellulose esters// D. Abson, R.P.Taylor

271. Технология получения волокон из ацетата целлюлозы// Бюлл. иностр. н.-т. информации ТАСС N49.(2347) 09.12.1987 "Chemical engineering-1987", Vol.94.-N12.-p.17.

272. A new approach to the production of cellulose acetate/ D.G. Barkalow, R.M.Rowell, R.A. Joung // Polym.Mater. Sci and Eng.:Proc. ACS.Div Polim Mater.: Sci and Eng. Vol.57: Spring Meet., Denver, Colo.87 Waschington, D.C. 1987.-p.52-56.

273. A new approach to the production of cellulose acetate / Rowell R.M., Joung R.A. // Abstr.Pap.,194 th ACS Nat.Meet. (Amer.Chem. Soc) New Orleans. Waschington. 1987,-p. 1061.

274. Пат. N63-21681 Япония. Способ получения производных целлюлозы.

275. Решение о выдаче патента "Способ получения сложных эфиров целлюлозы"/ Чемерис М.М., Мусько Н.П., Комиссаров А.Ю., Касько Н.С. N93-036502/04/036099/ от 10.04.95 г.

276. Shiraishi N. Thermal sottening and melting of estertied wood prepared in an N204 DMF cellulose solvent medium // J. Appl. Polumer Sci.- 1979.-vol.24.- № 12.- p.2361-2368.

277. Nakagami Т., AmiMoto H., Yokota T. Esterification of wood with unsaturated carboxilic acids. 1.Preparation of several woodesters by the TFAA method// Bull.Kyoto Uniw.Forests.-1974.- N46.- p.217-224.

278. Shiraishi N., Matsunaga Т., Yokota Т., Hayashi Y. Preparation of hegher aliphatic acid esters of wood in an N204-DMF cellulose solvent medium// J.Appl. Polymer Sci.-1979, Vol.24.- N12.-p.2347-2358.

279. Пат. Положительное решение N 5004606/05/1070435 РФ от 24.05.1993. Модифицированный лигноцеллюлозный материал, способ его получения и состав для получения композиционного ' материала / Салин Б.Н., Чемерис М.М., Галочкин А.И.

280. Пат. № 2092507 РФ. Полимерная композиция / Салин Б.Н., Кудряченко П.В., Мусько Н.П., Чемерис М.М., Галочкин А.И.// 1997.-Б.И. № 28

281. Lonikar S.V., Shiraishi N., Yokota Т., Tanahashi M., Higuchi Т. Effect of the explosion pretreatment an the thermal softening and melting of esterified wood// J.Wood chem.and Technol.-1985.-Vol.5. N1 ,-p.l 11-133.

282. Shiraishi N., Joshika M. Plasticization of wood by acetylation with trifluoroacetic acid pretreatment // J. Soc. Fiber Sci and Technol.- Jap.- 1986.-Vol. 1.- 42.-№ 6.-p.84-93.

283. A.C.478743 СССР. Способ изготовления древесно-волокнистых плит / К.П.Швалбе, И.О.Озолиня, М.Р.Бекере, Л.В.Мицане и др. .- БИ.- 1976

284. Базарнова Н.Г., Худенко С.В., Галочкин А.И., Ольхов Ю.А. Ацетилирование древесины уксусным ангидридов в присутствии гидроксиданатрия // ИВУЗ.Химия и химическая технология,- 1998,- т.41.- вып.6.- С.120-124

285. Нетрадиционный подход к получению производных целлюлозы/М.М.Чемерис, А.И.Галочкин, Н.П.Мусько, Б.Н.Салин,

286. H.А.Шакина / Тез.докл.У1 Всесоюзной конференции по физике и химии целлюлозы. Минск. -1990.- С.228.

287. М.М.Чемерис, Б.Н.Салин, Н.А.Чемерис, Л.Н.Бородина Прямой метод получения ацетата целлюлозы из древесины // В сб. Химизация народногохозяйства важное условие ускорения научно-технического прогресса. Часть 1.- Барнаул, 1987.- С. 18-20.

288. Влияние предварительной обработки древесины и ее породы на процесс выделения из нее сложных эфиров целлюлозы / Чемерис М.М., Салин Б.Н., Царева Т.В. // Тез.докл.Всесоюз.конф. Исследование в области химии древесины, г.Рига, 1991 г.- Рига, 1991.- С. 11

289. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Салин Б.Н., Маликова О.Л., Чемерис H.A. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины.

290. Ацилирование лигноцеллюлозных материалов ангидридами карбоновых кислот //ИВУЗ.Лесной журнал.- 1998.- № 6.- С.83-89.

291. Чемерис М.М., Мусько Н.П., Маликова О.Л., Чемерис H.A., Бабушкин Д.В. Получение сложных эфиров целлюлозы из ацилированной древесины. // ИВУЗ.Лесной журнал.- 1998.- № 6.- С.89-94.

292. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Мусько Н.П. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ. 1. Композиционный материал с древесным заполнителем // ИВ УЗ. Строительство.-1994.-С.80-82.

293. Чемерис М.М., Салин Б.Н., Мусько Н.П., Лыкасов A.B. Композиционные строительные материалы на основе термопластичных полимерных связующих веществ.2. Композиционный материал с минеральным заполнителем // ИВ УЗ. Строительство.-1995,- № 3.- С.48-50.

294. Композиционные материалы на основе лигносульфонатов и ацилированной древесины /М.М.Чемерис, Н.П.Мусько, Б.Н.Салин // Тез. докл. междунар. н.-т.конф. Композиты - в народное хозяйство России (Композит-97).- г.Барнаул, 1997г.- Барнаул, 1997.-С.52.

295. Рациональный способ использования гидролизного лигнина / М.М.Чемерис, Н.П.Мусько, Н.Г.Комарова, Б.Н.Салин// Тез.докл. н.-т. конф. «Композиты — в народное хозяйство России» (Композит-97).-Барнаул, 1997г.-Барнаул 1997.-С.53.

296. Синтез экологически чистых связующих веществ из древесных отходов / М.М.Чемерис, Н.П.Мусько, Н.Г.Комарова, Б.Н.Салин, Чемерис H.A.// Тез. Между нар. конф. "Фундаментальные и прикладные проблемы окружающей среды".-Томск, 1995.-Т.З-С.280.

297. Термопластичные полимеры и костры льна / /М.М.Чемерис, Н.П. Мусько, H.A. Шакина. // Тез. междунар. технич. конф. "Проблемы льноперерабатывающего комплекса России". Кострома, 1996.-С. 110-111.

298. Исследование процесса ацилирования древесины/ М.М.Чемерис, Н.П. Мусько, Б.Н. Салин, O.JI. Маликова, H.A. Чемерис //Тез.П междунар. симпозиума "Строение, свойства и качество древесины 96".- Мытищи, 1996.- С.91-92.

299. Использование метода взрывного автогидролиза для синтеза ацетилированной древесины М.М.Чемерис, В.В.Коньшин, В.Г.Шабалин,

300. Н.П.Мусько, Н.А.Чемерис Материалы Всерос.науч.-практ.конф.-Прикладные аспекты совершенствования химических технологий и материалов.ч.2.г.Бийск, 1998.-Бийск-С.57-60.

301. Термопласты из костры льна и плитные материалы на их основе./М.М. Чемерис, Н.П.Мусько. Н.А.Шакина // Материалы Всероссийской науч.-практ. конф."Прикладные аспекты совершенствования хических технологий и материалов Бийск,1998-.С.23-25.

302. Тагер A.A. Физикохимия полимеров.- М.:Химия, 1978.- 544 с.

303. A.C. 1175942 СССР. Полимерная композиция для изготовления плит/ М.М.Ахмедзянов,- Бюлл. 1985,- N 32.- С. 116.

304. A.C. 1199776 СССР. Древесная прессовочная масса/ И.И.Алексеев, П.П.Третьяк, Л.В.Майбурова.- Бюлл. 1985.- N 47,- С. 114.

305. A.C. 1509475 СССР. Масса для изготовления древесных плит/ Л.М.Азнавурян, Г.Т.Акопян, Р.С.Фармазян, Г.М.Геворкян, М.Н.Петросян.-Бюлл. 1989.- N 35.- С.106.

306. Стандарт СЭВ № 5879-87. Плиты древесностружечные. Технические требования, правила приемки и методы испытаний.- М.: Изд-во стандартов, 1988.-5 с.

307. Болотникова Л.С., Самсонова Т.И. Зависимость между молекулярным весом и характеристической вязкостью целлюлозы в растворе кадмийэтилендиаминового комплекса.// Высокомолек.соед.-1964.-Т.6.-№3.-С.533-537.

308. Иоелович М.Я., Веверис Г.П. Определение степени кристалличности рентгенографическими методами //Химия древесины.-1987.-№ 5,- С.72-80.

309. Оболенская A.B., Щеголев В.П., Аким Г.Л. Практические работы по химии древесины и целлюлозы.- М.: Лесная пром-сть, 1965.- 411 с.

310. Freidenberg К, Dietrich G. Comparative investigation of spruce and beech lignins // Ann.-1949.-563.-p. 146-156

311. N.J.Wald., P.F. Ritchie, C.B. Purves.TheElementary Composition of lignin in Northern Pine and Black Spruce Woods, and of the isolated Klason and Periodate Lignins.// J.Am.Chem.-1947.- vol 69.-p.1371-1377.

312. Pepper I. The isolation of represtentive lignin fraction from wood and strauf meals// Canad. J. Chem.-1962.-vol 40 .-p. 1026-1028.

313. Чудаков М.И. Докторская диссертация.- Рига.- 1996

314. Уильяме Д., Криницкий Д. Синтезы органических препаратов,- М., 1952,- С6.3.- 323 с.

315. Tedder J.M.The use of Trifluctiacetic anhidride and related compounds in organic syntheses//Chemical Reviews.- 1955.- vol.55.-№ 5.- P.787-827.

316. Roberti Ph.C., YorkR.F., Macgregor W.S. Preparation of 3,4-Dimethoxyphenyl-and 4-Hydroxy-3-methoxyphenylalkylcarbinols // J. Am. Chem. Soc.-1950.-vol 72.-p5760-5761.

317. Физер Jl., Физер M. Реагенты для органического синтеза.- Т. II.- М.: Мир, 1970,- 478 с.

318. Klabe I.,Rupentahl N. Synthesis of 3,4-dimethoxy-6-(y-3,4-dimethoxyphenilpropil) benzil alcohol phenilurethan by Way of homolaudanosin // Arch Pharmazil.-1964.-vol.297.-№3.- p. 141-146.

319. Чуксанова A.A., Сергеева Л.Л., Шорыгина H.H. Поведннние моделей лигнина при нитровании //Изв.АН СССр, сер.химич.-1959-№2,с.2219-2225.

320. Лопатин Б.И., Сергеева Л.Л., Шорыгина Н.Н. Нитрование 1-вератрилпропанола-3 и 1-гваяцилпропанола-З // Изв.АН СССР, сер.химич.-1964-№7,-С. 1254-1260.

321. Органические реакции.- Сборник № 6.- М.:ИЛ.- 1963,- с.418

322. Adler E., Bjorkvist K.I. Synthese des a-(3,4-dimethoxyphenyl)-glycerins // ActaChem. Scand.-1951.-№5.-p. 241-252.

323. Granath M., Schuersch C. Prelimonary Separation of Maple Hydroxil Lignin //J. Am. Chem Soc.-1953.-vol 75. -p. 707-709

324. Климова В.А.Осиовные микрометоды анализа органических соединений/ М. : Химия, 1975.-120 с.

325. Старостенко Н.П., Демченков П.А. Технология целлюлозно-бумажного производства.- Ленинград, Изд.ЛТА.- 216с.

326. Милешкевич Я.Г., Резников В.М., Сенько И.В. Микрометод определения продуктов нитробензольного окисления лигнина лиственной древесины //Химия древесины,- 1970.- № 6.- С. 115-119

327. Болотникова Л.С., Данилов С.Н., Самсонова Т.И. Метод определения вязкости и степени полимеризации целлюлозы // Журн.прикл.химии.- 1966.-Т.39.- вып.1.-С.176-178.

328. Jain S., Jagannadhan V. An improved method for determination of acetyl content in cellulose acetate.- Colourage.- 1973.- Vol.20.- № 3.- p. 35

329. Лейдлер К. Кинетика органических реакций.- М.:Мир, 1966.- 346 с

330. Гурова Т.А. Технический анализ и контроль производства пластмасс.-М., 1980,- 200 с.

331. Миронов Д.П., Миронова В.Н., Жарков В.В. Количественное определение связанных кислот в высокозамещенных сложных эфирах целлюлозы // Журн. аналит.химии.- 1969,- Т.24.-№ 2,- С.289 291

332. ОСТ 6-05-447-79. Эфиры целлюлозы сложные смешанные. Метод определения содержания связанных кислот.- М., 1979

333. A.C. 189414 СССР. Способ фракционирования триацетата/ Вострилова Н.В., Короткова Т.Ф., Усманова Х.У.- БИ.- 1966.- № 24399

334. Рафиков С.Р., Будтов В.П., Монаков Ю.Б. Введение в физико-химию растворов полимеров.- М., 1978.- 327 с.

335. Дьяконов В.П. Справочник по расчетам на микрокалькуляторах.- М., 1986.- 224 с.

336. Genung L.B. Approximate degrees of polymerization of cellukose esters from intrinsic viscosities // Analytical Chemistry.- 1964.- Vol.36.- № 9.- p. 1817 -1821

337. Оболенская A.B., Ельницкая З.П., Леонович A.A. Лабораторные работы по химии древесины и целлюлозы,- М.: Экология, 1991.- С. 185.

338. Микельсон А.Э., Шарапова Т.Е., Домбург Г.Э.Газохроматографическое определение углеводов древесины в виде ацетоальдононитрилов // Химия древесины.- 1980,- № 2.- С.94-99.