Бензотеллуразолы и бензотеллуразины: синтез, строение и реакционная способность тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Абакаров, Гасан Магомедович

• Абакаров, Гасан Магомедович
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Абакаров, Гасан Магомедович

Введение Общая характеристика работы

Глава I. Литературный обзор

1.1. Теллурсодержащие гетероциклические соединения с 13 двумя и более гетероатомами

1.1.1. Четырехчленные теллурсодержащие гетероциклы

1.1.2. Пятичленные теллурсодержащие гетероциклы с двумя 14 гетероатомами

1.1.2.1. Изотеллуразолы

1.1.2.2. Бензоизотеллуразолы

1.1.2.3. Бензотеллуразолы

1.1.2.4. 5Н-Азателлуролы-1,

1.1.3. 5Н-Оксателлуролы-1,2, их бензоаналоги и производные. 24 Синтез, реакции

1.1.4. 1Д '-Спиробис[ЗН-бензоксателлуролы-2,1], синтез,реакции 30 1-1 -4.1. 1,Г-Спиробис[ЗН-бензооксателлурол-2,1]-3,3'-Дион

1.1.5. Оксателлуроланы-1,2 и гексагидро-ЗН-бензокса- 33 теллуролы-2,1. Синтез и реакции

1.1.6. 1,3-Халькогенателлуролы и их производные

1.1.6.1. 1,3-Те,8-и 1,3-Те,Бе-производные

1.1.6.2. 1,3-Дителлуролы, синтез, строение, реакции

1.1.6.3. Бензо-1,3-дителлуролы, синтез, реакции

1.1.7. 1,2-Дителлуролы, синтез, строение, реакции

1.1.8. Пятичленные теллурсодержащие гетероциклы с тремя 55 гетероатомами

1.1.8.1. Синтез, строение, свойства 1,2,5-теллурадиазолов и 56 бензотеллурадиазолов

1.1.8.2. А3 - 1,3,4-Теллурадиазолин

1.1.8.3. 1,2,5,6-Тетраза-6а-теллурапенталены

1.1.8.4. 1,2,4-Дителлураазоцин

1.1.8.5. 1,4,2-Оксателлуразол

1.1.8.6. 1 -Аза-б-окса-ба-теллурапентален

1.1.8.7. 2,5-Диаза-1,6-диокса-6а-теллурапентален

1.1.8.8. Д4-Тиателлуразолин

1.2. Шестичленные теллурсодержащие гетероциклы с 64 двумя и более гетероатомами

1.2.1. Моноциклические шестичленные гетероциклы теллура с 65 двумя и более гетероатомами

1.2.1.1. 1,2-Дителлурациклогексан

1.2.1.2. 1,1-Диметил-1-сила-3-теллурациклогексаны

1.2.2. 1-Гетера-4-теллурациклогексаны, синтез, реакции, 66 строение

1.2.3. 1-Гетера-4-теллурациклогекса-2-ены и 1 -гетера-4-тел- 72 лурацикл огекса-2,5 -диены

1.2.4. Бициклические шестичленные теллурсодержащие 73 гетероциклы

1.2.4.1. 2-Ароил-1,2,3-теллурадиазины, синтез

1.2.5. 5-Гетера-10-теллура-5,10-дигидроантрацены 73 1.2.5.1. Феноксотеллурины, тиафенотеллурины.

Синтез и реакции трициклических теллурсодержащих гетероциклических соединений

1.2.6. Теллурантрен, синтез и реакции

1.2.7. Семичленные теллур-азотсодержащие гетероциклы

1.2.7.1. 1,5-Бензотеллуразепины и его производные

1.2.7.2. Дибензотеллуразепины

1.2.8. Восьмичленные теллур-азотсодержащие гетероциклы

1.2.9. Девятичленные теллур-азотсодержащие гетероциклы

1.2.10. Полициклические теллурсодержащие гетероциклы

1.2.11. Конденсированные теллуразотистые гетероциклы

Глава II Обсуждение результатов

II. 1. Бензотеллуразолы

II. 1.1. Синтез исходных соединений

II. 1.2. Синтез производных бензотеллуразолов

II. 1.3. Молекулярная и кристаллическая структура 2-фенил- 112 бензотеллуразола

II. 1.4. Константы основности бензоазолов

II.1.5. Реакционная способность бензотеллуразолов

И. 1.5.1. Реакции по атому азота

II. 1.5.2. Реакции по атому теллура

II. 1.5.3. Реакции по атомам азота и теллура

II. 1.5.4. Реакции иммониевой и теллурониевой солей 2-фенил- 121 бензотеллуразола

И.1.5.5. Реакции по 2-метильной группе

II. 1.5.6. Реакция обмена гетероатома теллура

11.2. Бензотеллуразины

11.2.1. Синтез 2Н-1,4-бензотеллуразин-3(4Н)-она и его 128 производных

11.2.2. Строение бензотеллуразинов

11.2.3. Реакционная способность бензотеллуразинов

11.2.3.1. Реакции по атому азота

11.2.3.2. Реакции по атому теллура

11.3. 10-алкилфенотеллуразины

11.3.1. Синтез 10-алкилфенотеллуразинов

11.3.2. Строение 10-алкилфенотеллуразинов

11.3.3. Полярные свойства и конформации фенотеллуразинов и их 150 производных в растворе

И.3.4. Реакционная способность 10-алкилфенотеллуразинов

П.3.4.1. Реакции, протекающие с повышением координационного числа атома теллура II.3.4.2. Реакции электрофильного замещения в ряду 10-алкил- 160 фенотеллуразинов

II.3.4.3. Реакции замены и экструзии атома теллура

Глава III Металлокомплексы теллурсодержащих аминов, азометинов, азолов и азинов

III. 1. Металлокомплексы аминов

111.2. Металлокомплексы азометинов

111.3. Комплексы бензотеллуразолов и 1,4-бензотеллуразинов

III.3.1. Комплексы бензотеллуразолов 180 III.3.2. Комплексы 1,4-бензотеллуразинов

111.4. Комплексы 10-алкилфенотеллуразинов

Глава IV Возможности практического применения теллуразотсодержащих гетероциклических соединений

IV. 1. Физиологическая активность

IV.2. Психотропные свойства

IV.3. Антимикробная активность 197 IV.4. Антигельминтная активность теллурорганических 197 соединений

IV.5. Фунгицидная и гербицидная активность

IV.6. Фотосенсибилизирующая способность

IV.7. Использование TOC в качестве присадок к смазочным 208 маслам

Глава V Экспериментальная часть

Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Бензотеллуразолы и бензотеллуразины: синтез, строение и реакционная способность»

Актуальность проблемы. Среди органических производных элементов VI А группы наименее изучены к настоящему времени теллурорганические соединения (TOC), хотя история их открытия насчитывает около 170 лет -первые представители теллурорганических соединений - диалкилтеллуриды были получены Вел ером в 1840 г. [1]. Ряд как субъективных (преувеличенные и до настоящего времени среди химиков представления о крайне отвратительном запахе TOC и их высокой токсичности) факторов тормозили развитие химии TOC. В этой связи отметим, что высокотоксичными являются газообразные производные теллура - теллуроводород и гексафторид теллура [2], а довольно неприятным запахом обладают те производные дикоординированного теллура, которые содержат хотя бы один алкильный заместитель. Тем не менее, работы Ледерера, Моргана и Дрю [3-5] заложили основы препаративной химии TOC, бурное развитие которой наблюдается начиная с 70-х годов прошлого столетия. За последние 15-20 лет число публикаций по химии TOC значительно превысило число работ посвященных органическим соединениям теллура за предшествующие годы. Однако следует отметить, что, несмотря на бурное развитие химии TOC, эта область халькогенорганической химии была и остается гораздо менее исследованной, чем химия органических соединений серы и селена.

Повышенный интерес к органической химии теллура обусловлен тем, что многие TOC находят разнообразное практическое применение. Органические производные теллура используются как катализаторы ряда реакций в органической химии [6-10] (синтез сложных эфиров N-замещенных аминокислот из замещенных нитробензолов, метанола и двуокиси углерода, ненасыщенных альдегидов из олефинов, различных полимеров) ускорители вулканизации каучука [11,12]. TOC применяются в качестве ингибиторов окисления и стабилизаторов различных масел [13-18] и коррозии сплавов на основе железа, никеля и титана в различных средах [19-23], а также в качестве инсектицидов и фунгицидов [24]. Многие теллурорганические соединения проявляют антибактерицидную активность [25-30]. Диарилтеллуроксиды [31], перхлораты 10-теллурониаантрацена [32], проявляют сильные антимикробные свойства. Аммоний трихлор(диоксоэтилен-о,о')теллурат обладает иммуно-модулирующими свойствами и противоопухолевой активностью [33-36], 3,7,10-триметилфенотеллуразин проявляет психостимулирующее действие, а 5,5-дигалоид-3,7,10-фенотеллуразин оказывает антидепрессивное действие [37-38]. Различные по строению TOC применяются как компоненты фотоматериалов [39-46], применяются как фотосенсибилизаторы [47,48] и в микрофотографии [49]. Благодаря специфической реакционной способности TOC находят применение в препаративной органической химии. Диарилтеллуриды, диарилдителлуриды, и феноксателлурин [50-52] дебромируют вицинальные и геминальные дибромиды, что позволяет с высокими выходами получать различные олефины и ацетилены.

Производные дикоординированного теллура, а также арилтеллур-трихлориды и диарилтеллурдихлориды используются для синтеза биарилов [53, 54], арилирования олефинов [55, 56] и для получения карбоновых кислот [57]. Диарилтеллуроксиды применяются как мягкие окислители ряда органических соединений [58].

В ряду гетероциклических соединений теллура наибольшее внимание было привлечено к изучению теллурофена и его производных, тогда как соединения с двумя гетероатомами в цикле и, в частности, пяти- и шестичленные теллурсодержащие гетероциклы - бензтеллуразолы и бензтеллуразины - практически не были изучены до наших работ.

Серные и селеновые аналоги этих соединений хорошо изучены и находят разнообразное практическое применение, но подавляющее число теллурсодержащих пятичленных гетероциклов было синтезировано за последние 30 лет. Так, бензоизотеллуразол получен в 1978 г. [59], 1,3дителлурол - 1982 г. [60], фенотеллуразин - 1982 г. [61], бензотеллуразол - 1983 г. [62], бензо-1,3-дителлурол - 1988 г. [63,64] и производные ЗН-бензоксателлурола-2,1 - в 1990 г. [65]. Показательно, что в обзоре 1994 года [67] Te-N-содержащие гетероциклы представлены лишь тремя структурами. В связи с изложенным, исследование методов синтеза, строения и реакций бензотеллуразолов и бензотеллуразинов составляет предмет данной диссертационной работы.

Цели и задачи работы.

1. Разработка препаративных методов синтеза и получение новых теллуразотсодержащих пяти(азолы)- и шести(азины)членных гетероциклов.

2. Исследование строения новых теллуразольных и теллуразиновых производных.

3. Изучение особенностей реакционной способности теллуразолов и теллуразинов по сравнению с другими халькогеназотистыми гетероциклами.

4. Синтез и установление строения металлокомплексов амбидентатных теллуразотсодержащих аминов, азометинов (прекурсоры), азолов и азинов.

5. Исследование биологической активности теллуразотных гетероциклов в качестве соединений, обладающих антидепрессивным и психостимулирующим действием.

Положения 1-5 выносятся на защиту диссертации.

Научная новизна. Разработаны методы синтеза ранее неописанных теллурсодержащих производных азольного и азинового рядов. Пятичленные бициклические К,Те-содержащие гетероциклы - бензотеллуразолы - впервые получены при взаимодействии N-ацил-о-метилтеллуранилинов с хлористым тионилом.

Новые бициклические шестичленные теллуразотистые гетероциклы -бензотеллуразин и его производные синтезированы, исходя из Ы-бутил-(2-аминофенил)теллурида.

Синтез ранее неописанных трициклических шестизвенных теллуразотистых гетероциклов - 1Ч-алкилфенотеллуразинов - осуществлен по реакции 2,2-дилитий-М-алкилдиариламинов с двухиодистым теллуром.

Строение 2-фенилбензотеллуразола и 3,7-диметил-10этилфенотеллуразина доказано методом рентгеноструктурного анализа (РСА).

Впервые изучены реакции теллуразолов и азинов, повышающие координационное число Ы- и Те-донорных центров - кватернизация, окисление, галоидирование, комплексообразование. В отличие от других халькогеназолов и халькогеназинов, превращения, затрагивающие теллурный гетероатом, являются наиболее характерными для их теллурсодержащих аналогов.

Созданы новые типы теллурсодержащих лигатирующих соединений на их основе. Впервые получены металлохелаты с 14,Те- и ]ЧГ,0,Те-лигандными окружениями. В согласии с принципом ЖМКО и концепцией конкурентной координации для бензотеллуразольных и бензотеллуразиновых лигандов установлены преимущественные реакция связывания «жестких» атомов азота с «жесткими» кислотами (Н*, 8п4+, Т14+' Та5+) и «мягкого» атома теллура с «мягкими» кислотами (Ь^2+, Рс12+,

Проведенные в ходе настоящего исследования работы заложили основы системного подхода к синтезу, изучению строения и реакционной способности новых теллуразотистых гетероциклов.

Практическая значимость. Синтезы бензотеллуразолов, 1,4-бензотеллуразинов, фенотеллуразинов и их производных способствуют развитию исследований по химии халькогенсодержащих пяти- и шестичленных азотистых гетероциклов. Полученный материал расширяет представления о строении и реакционной способности органических соединений, содержащих элементы VI группы Периодической системы, и может быть использован не только в научных и медико-биологических исследованиях, но и в преподавательской деятельности при чтении специальных курсов по гетероциклической и координационной химии на химических факультетах университетов.

Производные 2-фенилбензотеллуразола (являющиеся структурными аналогами вермокса) обладают антигельминтным действием, превышающим активность известного антигельминтика мебендазола при достаточно низкой токсичности испытуемых соединений. Полученные в работе производные теллурсодержащих бензоазинов обладают широким спектром биологической активности. Так, 3,7,10-триметилфенотеллуразин проявляет психостимулирующее действие, не уступающее действию известного психостимулятора центедрина. 5,5-Дигалоид-3,7,10-фенотеллуразины являются эффективными антидепрессантами, близкими по своей активности к мелипрамину.

Производные фенотеллуразина проявляют также антимикробное действие и обладают фунгицидной и гербицидной активностью. Фенотеллуразины, содержащие три- и тетракоординированный атом теллура, обладают фотосенсибилизирующим действием, а также могут быть использованы в качестве присадок к смазочным маслам.

Личный вклад автора. Лично автором или при его непосредственном участии:

- осуществлены выбор темы, поиск, анализ и систематизация литературных данных по химии разноатомных теллурсодержащих гетероциклов;

- сформулированы цели, задачи, положения, которые выносятся на защиту;

- выполнены экспериментальные исследования по синтезу, установлению строения, изучению реакционной, в том числе комплексообразующей, способности 1\Г, Те-содержащих аминов, азометинов, азолов;

- проведены обсуждение и обобщение результатов, формулировка выводов.

Апробация работы. Материалы работы были представлены на нижеперечисленных конференциях и семинарах в виде устных сообщений и стендовых докладов:

1. XXII International Conference on Coordination Chemistry. Budapest, 1982.

2. Ill и IV Всесоюзные конференции по химии гетероциклических соединений. Ростов-на-Дону, 1983г.; Новосибирск 1987 г.

3. V и VI Всесоюзные совещания по химии неводных растворов неорганических и комплексных соединений. Ростов-на-Дону, 1985 г., 1987 г.

4. XVI-oe Всесоюзное Чугаевское совещание по химии комплексных соединений. Красноярск, 1987 г.

5. IX Symposium on the chemistry of heterocyclic compounds. Bratislava, 1987 r.

6. IV Всесоюзная конференция по металлорганической химии. Казань, 1988 г.

7. V Всесоюзная конференция по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, 1991 г.

8. VIII Международный семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). Ростов-на-Дону, 2006 г.

9. XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии. Одесса, 2007 г.

10. IX Международный семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография, экология), Ростов-на-Дону, 2008.

Публикации. По теме диссертации опубликовано 23 статьи, в том числе, 2 обзора, 22 тезиса докладов, получены 2 авторских свидетельства.

1. Five-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Report. - 1986. - V 6. N 1 - P. 15-69. (Совместно с И.Д.Садековым и В.И.Минкиным)

2. Five-membered Heterocycles with Vicinal Те и O heteroatoms. // Adv. Heterocycl. Chem. - 2006 г. V. 55-82. (Совместно с И.Д.Садековым и В.И.Минкиным)

По материалам работы получено 2 авторских свидетельства:

12

1. 5,5-Дигалоид-3,7,10-триметилфенотеллуразины, обладающие антидепрессивной активностью. Автор.свид. СССР № 923109 1981 г.

2. 3,7,10-Триметилфенотеллуразин, обладающий психостимулирующим действием. Автор.свид. СССР № 930893. 1982 г.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Абакаров, Гасан Магомедович

Выводы

1. Разработаны методы синтеза и получены ранее неописанные бензопроизводные пяти- и шестичленных теллуразотистых гетероциклов: 2-замещенные бензотеллуразолы, 1,4-бензотеллуразины и 10-алкилфенотеллуразины.

2. По данным рентгеноструктурного анализа в 2-фенилбензотеллуразоле двугранный угол между плоскостями гетероциклического и ароматического колец составляет 31,2°. Молекула 3,7-диметил-10-этилфенотеллуразина имеет конформацию бабочки с диэдралъным углом между плоскостями фенильных ядер 137,7°. Валентный угол СТеС - 89,8° имеет минимальное значение в ряду фенохалькогеназинов.

3. Характерными для бензотеллуразолов и бензотеллуразинов являются реакции окислительного присоединения по атому теллура (окисление галогенами, хлористым сульфурилом, разбавленной НМЭз), которые повышают степень окисления (координационное число - к.ч.) до трех или четырех и приводят к Те-четвертичным солям, илидам (к.ч. = 3) и □-теллуранам (к.ч. = 4). Повышение к.ч. до 4 наблюдается и при окислении теллура азотной кислотой. Общей для обоих типов теллуразотистых гетероциклов является реакция обмена халькогенов - теллура на серу.

4. Различия в реакционной способности бензотеллуразолов и бензотеллуразинов наблюдаются в реакциях кватернизации: они протекают по обоим нуклеофильным И- и Те-центрам в случае бензотеллуразольных гетероциклов и преимущественно по Те-атому для фенотеллуразинов. Для последних характерны и реакции электрофильного замещения протонов бензольных фрагментов (бромирование, нитрование).

5. Исходные для получения теллуразотистых гетероциклов амины и азометины впервые использованы в качестве теллурсодержащих

276 лигатирующих соединений для получения хелатов с тетра- (MN2Te2), пента- (MN4Te) и гекса- (MN203Te) координированными металлоциклами.

6. Бензотеллуразолы и бензотеллуразины являются новыми амбидентатными лигандами, содержащими «жесткие» (N) и «мягкие (Те) донорные центры. В согласии с принципом ЖМКО в их комплексах «жесткие» (Н+, SnCl4, TiCl4, TaF5) кислоты Пирсона координированы по «жесткому» атому азота, а «мягкие» (HgCl2, PdCl2, Rh2[CO]4Cl2) по «мягкому» атому теллура.

7. 3,7,10-Триметилфенотеллуразин проявляет психостимулирующее действие, а 5,5-Дигалоид-3,7,10-триметилфенотеллуразины являются эффективными антидепрессантами. Ряд 10-алкилфенотеллуразинов и их производных обладают седативными, анальгезирующими и антимикробными свойствами. 5,5-Дигалоидфенотеллуразины и перхлорат 3,5,7-триметил-10-этилфенотеллуронийазина являются эффективными фотосенсибилизаторами фотопроводимости регистрирующих слоев на основе карбазолсодержащих полимеров.

Заключение

Соединение 162г в дозе 10 мг/кг обладает резко выраженной анальгезирующей активностью, превосходя фентанил (анальгетик, широко применяемый в клинике) по анальгетической активности. Вещество обладает седативными свойствами.

Соединение 322 обладает анальгетической, седативной активностью, но менее выраженной, чем у соединения 162г.

Соединение 328 обладает анальгетическим эффектом и умеренным седативным действием, наиболее полно выраженными в дозах 100 мг/кг.

1У.2. Психотропные свойства

Производные фенотеллуразина обладают ярко выраженными психотропными свойствами, по результатам изучения которых получено два авторских свидетельства [37, 38].

3,7,10-Триметилфенотеллуразин 162г проявляет психостимулирующее действие [38]. Это соединение в дозах 10-30 мг/кг вызывает умеренное повышение возбудимости, резкое увеличение писковой реакции на прикосновение, умеренное повышение тонуса конечностей, частоты дыхания. В дозах 100 мг/кг препарат вызывает явление каталепсии и значительное снижение реактивности и координации, однако не влияет на рефлексы положения и не оказывает влияния на вегетативные эффекты.

Смерть под действием этого вещества наступает в дозах, превышающих 250-300 мг/кг.

Изучение влияния фенотеллуразина на спонтанную двигательную активность показало, что указанное соединение несколько превосходит эффект аналогичной дозы широко известного психостимулятора -центедрина - метилового эфира фенил-2-пиперидилуксусной кислоты [316].

Фенотеллуразин обнаружил свойство достоверно пролонгировать фенаминовую стереотипию.

При изучении влияния этого вещества на гипнотический эффект гексенала обнаружилось, что оно обладает свойством ослаблять этот эффект и в дозе 20 мг/кг сокращает длительность сна крыс примерно в 4 раза по сравнению с контролем (аналогичным эффектом обладает психостимулятор центедрин также в дозе 10 мг/кг).

Опыты на резерпинизированных животных показали, что фенотеллуразин 162г обладает свойством наглядно ослаблять его гипотермический эффект, что весьма характерно для веществ со стимулирующими свойствами.

На основании полученных результатов можно предположить, что соединение 162г обладает выраженной психостимулирующей активностью, почти не уступающей активности психостимулятора - центедрина. О психостимулирующей активности этого вещества свидетельствуют:

1) повышение возбудимости, реактивности, частоты дыхания, тонуса конечностей;

2) повышение спонтанной двигательной активности и ориентировочной реакции в широком диапазоне доз;

3) пролонгирование фенаминовой стереотипии;

4) ослабление гипнотического эффекта гексенала;

5) антагонизм с резерпином по гипнотическому действию.

5,5-Дигалоид-3,7,10-триметилфенотеллуразины 322 (Я = Л1 = СН3,

Х= С1, Вг, I) - производные 3,7, 10-триметилфенотеллуразина являются эффективными антидепрессантами [37]. Эти соединения в динамике повышения доз вызывали однонаправленные эффекты: снижение возбудимости, реактивности, писковой реакции на прикосновение, снижение тонуса конечностей при увеличении частоты и глубины дыхания. Вещество 322 (Я = Я1 = СН3, Х= С1, Вг, I) в указанных дозах значительно снижало реакцию животных на болевое воздействие.

В дозах 100 мг/кг и более все испытуемые соединения вызывали явления каталепсии и значительное снижение реактивности и координации, однако не влияли на рефлексы положения и не оказывали влияния на вегетативные эффекты.

В дозах 160 мг/кг и более соединения 322 (Я = Я1 = СН3, Х= С1, Вг, I) вызывали гибель 60-80% животных (внутрибрюшное введение).

Изучение влияния веществ на спонтанную двигательную активность и ориентировочную реакцию показало, что эти соединения практически не влияли на уровень двигательной активности животных, в чем были схожи с широко применяемым антидепрессантом -мелипрамином [316].

Все испытуемые соединения обнаружили свойство достоверно пролонгировать фенаминовую стереотипию.

Вещества 322 (Я = Я1 = СН3, Х= С1, Вг, I) обнаружили тенденцию повышать гипнотический эффект гексенала, причем максимальной активностью обладает 5,5-дихлор-3,7,10-триметилфенотеллуразин. Аналогичный эффект был обнаружен и у мелипрамина - N-(3-диметиламинопропил)имидобензил гидрохлорида [316]. Опыты на резерпинизированных животных показали, что все испытуемые соединения обладают свойством наглядно ослаблять его гипотермический эффект, что весьма характерно для веществ со стимулирующими и антидепрессивными свойствами.

На основании полученных результатов можно предположить, что соединения 322 (Я = Я1 = СН3, Х= С1, Вг, I) обладают антидепрессивнои активностью, близкой по характеру к активности антидепрессанта -мелипрамина.

Ряд производных 10-алкилфенотеллуразинов обладает седативным действием. К числу их относится 3,7,10-триметилфенотеллуроний-азиндимедонилид 324, 10-этил-3,5,5,7-тетрабром- 3226 и 10-метил-3,5,5,7-тетрабромфенотеллуразины 322а. Первое из этих соединений обладает умеренным седативным действием в дозе 100 мг/кг, второе - в дозе 50 мг/кг; наиболее эффективные седативные свойства проявляет последнее из вышеперечисленных соединений (5 мг/кг). Данные соединения сравнительно малотоксичны: ЬО50 составляет 620, 250 и 330 мг/кг соответственно. Последние два соединения обладают также анальгезирущей активностью, которая наиболее ярко выражена у соединения 3226 (5 мг/кг).

Приведенные в настоящем разделе данные свидетельствуют о перспективности дальнейшего поиска среди производных фенотеллуразина психотропных препаратов широкого спектра действия.

1У.З. Антимикробная активность

Производные фенотеллуразина 322-324 обладают также антимикробной активностью [390]. Соответствующие данные представлены в таблице 19.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Абакаров, Гасан Магомедович, 2008 год

1. Woehler F. Telluraethyl // Ann. Chem. 1840. Bd. 35. - S. 111-112.

2. Tellurium. / Ed. Cooper W.C. N.Y.: Van Nostrand Reinboldt Co. - 1971.

3. Lederer K. Uber phenyl-o-tollyltellurverbindungen // Chem. Ber. 1920. -Bd. 53,- S. 1674-1680.

4. Morgan G.T., Drew H.D.K. Interaction of tellurium tetrachloride and the higher P-diketones // J. Chem. Soc. 1924. - Part II. - P. 754-759.

5. Morgan G.T., Drew H.D.K. Cyclotelluropentanedionesand cyclotelluropen-tadione dihalides // J. Chem. Soc. 1924. - P. 1601-1607.

6. Gessler A.M., Robinson S.B. Low-hysteresis processing of butyl rubber. Пат. 2811502 (США, 1957) // C.A. 1958. - V. 52. - 5871c.

7. Figin G., Cousans J.A. Ethylene-propylene termopolymer rubber. Пат. 1157588 (Великобритания, 1969) // C.A. 1969. - V. 71. - 62176 m.

8. Colclough T. Termopolymerrubber cure. Пат. 1160486 (Великобритания, 1967) // С.A. 1969. - V. 71. - 82420g.

9. Morita F., Coran A.Y. Accelerators for ethylene-propylene rubber vulcani-zates. Пат. 1556085 (Франция, 1969) // C.A. 1969. - V. 71. - 82421г.

10. Садеков И.Д., Максименко А.А., Минкин В.И. Химия теллурорганиче-ских соединений. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та. 1983. -205 с.

11. Reiff О.М. Derivatives of alkyl-substituted aromatic carboxylic acid salts. Пат. 2358301 (США, 1945) // C.A. 1946. - V. 40. - 2294.

12. Reiff O.M., Andress H.J. Oxidation inhibitor in lubricating oil. Пат. 243876

13. США, 1948) // С.А. 1948. - V. 42. - 5657а.

14. Denison G.H., Condit P.C. Organic sélénium and tellurium compounds. Пат. 2398414 (США, 1946) // C.A. 1946. - V. 40. - 3598.

15. Denison G.H., Condit P.C. Lubricating-oil composition. Пат. 2473511 (США, 1949) // C.A. 1949. - V. 43. - 6820b.

16. Mikeska L.A., Cohen C.A. Dialkyldiphenol sulfides. Пат. 2195539 (США, 1940) // C.A. 1940. - V. 34. - 5093.

17. Me Nab J.C. Compounded lubricating oil. Пат. 2411583 (США, 1946) // C.A.- 1947.-V. 41,- 1093.

18. Irgolic K.J. The organic chemistry of tellurium / N.Y. London. Paris.: Cordon and Breach. 1974. - 452 p.

19. Tanijama H., Miyoshi F., Sakakibara E., Uchida H. Organotelurium compounds. I. Synthesis and antibacterial activity of sym.-diaryl tellurides. // Ya-kugaka Zacchi. 1957. - V. 77. - P. 191-194.; C.A. - 1957. - V. 51. - 10407i.

20. Kulkarni Y.D., Rani A., Bishnoi A., Shukla R.L., Khan Z.K. Synhtesis and characterization of some new diorganoselenium/tellurium compounds and a comparative study of their antimicrobial activity // J. Ind. Chem. Soc. 1995. -V. 72. - P. 261-262.

21. Kulkarni Y.D., Srivastava S. Synthesis, characterization and activity of di-cyclohexyl tellurium dihalides, pseudohalides and their adducts // J. Ind. Chem.Soc. 1985. - V. 24A. - P. 429-431.

22. Kulkarni Y.D., Srivastava S. Synthesis of some stable dibenzyltellurium (II and IV) derivatives and their antibacterial activity // J. Ind. Chem. Soc. -1985.-V. 24А,-P. 710-712.

23. Sadeh T. Biological and biochemical aspects of tellurium derivatives. In: The chemistry of organic selenium and tellurium compounds. / Ed. S.Patai. Chichester, New York, Brisbane. Toronto, Singapore: J.Wiley. 1987. - V. 2.-P. 367-376.

24. Kulkarni Y.D., Rani A., Siddigui R.A. Synthesis of some new a,a'-bis(3nitroaminobenzoyl)tellurium dichlorides: a search for biologially active or-ganotellurium compounds // J. Ind. Chem. Soc. 1992. - V. 69. - P. 353-355.

25. Albeck М., Tamari Т., Sredni В. Synthesis and properties of ammonium trichloro(dioxyethylene-0,0)tellurate (AS-101). A new immunomodulating compound // Synthesis. 1989. - N 8. - P. 635-636.

26. Sredni В., Albeck M. A new immunomodulating compound (AS-101) with potential therapeutic application // Proc. Fed. Am. Soc. Exp. Biol. 1987. -V. 46. - P. 1354.

27. Sredni В., Caspi R., Klein A., Kalechman Y., DanZiger Y., Ben Ya'kov M., Tamari Т., Albeck M. A new inimunomodulating compound (AS-101) with potential therapeutic application // Nature. 1987. - V. 300. - P. 173-176.

28. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Гарновский А.Д., Минкин В.И., Карки-щенко Л.А. 5,5-Дигалоид-3,7,10-триметилфенотеллуразины обладающие антидепрессивной активностью. А.С. № 923109 (СССР, 1981) //

29. Открытия, изобретения, промышленные образцы, товарные знаки». -1982.-№ 15.-С. 298.

30. Janssens W., Heugebaert F.С., Kokelenberg Н.Е. Photothermographic materials with organotellurium compounds Пат. 2719023 (ФРГ, 1977) // С.A. -1978.-V. 88. -97428y.

31. Hayashi Y., Ararawa T., Matsui N., Kobayashi H. Photoimaging composition containing organotellurium compounds. Пат.779023 (Япония, 1976) // C.A. 1978.-V. 88. - 113327x.

32. Matsui T., Arakawa T., Kobayashi H. Heat-sensitive imaging materials. Пат.7861347 (Япония, 1976) // C.A. 1979. - V. 90. - 64424g.

33. Gardner S.A., Levental M. Heat developable photographic materials comprising transition metal carbonyl compounds. Пат.4097281 (США, 1977) // C.A.- 1979.-V. 90.-791331k.

34. Vuyts J. L., Heugebaert F.C., Janssens W. Photosensitive tellurium materials. Пат.2808010 (ФРГ, 1978) // C.A. 1979. - V. 90. - 64523р.

35. Kawamura J. Thermally developable photoimaging compositions. Пат.7776918 (Япония, 1977) // C.A. 1978. - V. 88. - 113323t.

36. Gysling H.J. Photographic recording materials. Пат. 2730970 (ФРГ, 1978) // C.A. 1978. -V. 89.-51449y.

37. Levental M., Gysling H.J. Heat developable photographic material. Пат. 2731034 (ФРГ, 1978) //C.A. 1978.-V. 88. - 144355j.

38. Волбушко H.B., Метелица A.B., Ладатко А.А., Садеков И.Д. Твердофазные тонкопленочные фоторезисты на основе фотопревращений дигалоидтеллуроксантонов 11 Тез. доклада Всесоюз. совещания по фоторезистам, Звенигород. 1990. - С. 28.

39. Короткая Е.Д., Найденов В.П., Березина Н.А., Садеков И.Д., Починок В.Я. Теллуроорганические соединения новый класс сенсибилизаторов, фотопроводимоти полимеров // Вестник КГУ. 1986. - Вып. 27. - С. 2428.

40. Chang Y.C., Ovshinsky S.R., Strand D.A. Organotelluriums containing photographic materials. Пат. 2436132 (ФРГ, 1975) // С.A. 1976. - V. 84. -10935g.

41. Petragnani N., Campos M. de M. Organische tellurverbindungen II. Die spalting diarylditelluriden mit Halogenverbindungen // Chem. Ber. 1961. -Bd. 94.-S. 1759-1762.

42. Campos M. de M., Petragnani N. The reactions of diaryltellurides with vicinal dibromides. The new debromating agent // Tetrahedron Lett. 1961. - N 1. -P. 5-9.

43. Gioaba A., Maior O. Condenced heteroaromatic systems. Halo-genation and dehalogenation with phenoxathiine, phenoxaselenine, phenoxatellurine and phenothiatellurine //Rev. Roum. Chim. 1970. - V. 15. - P. 1967-1974.

44. Bergman J. Tellurium in organic chemistry. I. A novel synthesis of biaryls // Tetrahedron. 1972. - V. 28. - P. 3323-3331.

45. Bergman J., Engman L. Synthesis and reactions of 2-naphtyltellurium trichloride // Tetrahedron. 1980. - V. 36. - P. 1275-1276.

46. Uemura S., Wakasugi M., Okano M. Carbodetelluration of aryl-tellurium(IV) compounds: olefin arylation and aromatic coupling // J. Organomet. Chem.1980. -V. 194. P. 277-283.

47. Bergman J., Engman L. IV. Carbonylation of some aromatic tellurium compounds in the presence of Ni(CO)4 // J. Organomet. Chem. 1979. - V. 175. -P. 233-237.

48. Ley S. V., Meerholz C.A., Barton D.H.R. Diaryl telluroxides as new mild oxidising reagents // Tetrahedron. 1981. - V. 37. - P. 213-223.

49. Weber R., Piette J.L., Renson M. Un nouvel heterocycle tellure: le benziso-tellurazol-1,2. 1. Synthese et proprieties // J. Heterocyclic Chem. 1976. - V. 15.-P. 865-867.

50. Bender S.L., Detty M.R., Haley N.F. Synthesis of 1,3-ditellurole and ditellu-rolylium cations // Tetrahedron Lett. 1982. - V. 23. - N 15. - P. 1531-1534.

51. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Гарновский А.Д., Минкин В.И. 3,7-диметил-10-этилфенотеллуразин // ХГС. 1982. - № 5. - С. 707-708.

52. Mbuyi М., Evers М., Tihange G., Luxen A. ,Christiaens L. The 1,3-benzotellurazole: a new heterocyclic system // Tetrahedron Lett. 1983. - V. 24.-N52.-P. 5873-5876.

53. Ривкин Б.Б., Садеков И.Д., Минкин В.И. Бензодителлурол // ХГС. -1988.-№8.-С. 1144-1145.

54. Sadekov I.D., Rivkin В.В., Gadjieva P.I., Minkin V.I. Synthesis of benzo-1,3-ditellurole and its precursors // Heteroatom Chem. 1991. - V. 2. - P. 307-311.

55. Максименко A.A., Садеков И.Д., Минкин В.И. Превращение ок-симетильной группы в альдегидную в ряду теллурорганических соединений //ЖОХ. 1990. - Т. 60. - С.471-472.

56. Sadekov I.D., Maksimenko А.А., Minkin V.I. Peculiarities in the reactivity of telluriumorganic compounds in comparison with sulfur and selenium analogs // Sulfur Reports. 1990. - V. 9. - P. 359-398.

57. Haas A., Kasprowski J., Pryka M. Tellurium- and selenium-nitrogen compounds, preparation, characterization and properties // Coord. Chem. Rev. -1994,-V. 130.-P. 301-353.

58. Katti K., Seseke U., Roesky W. Synthesis and characterization of new heterocyclic compounds of tungsten, selenium and tellurium // Inorg. Chem. -1987.-V. 26.-N6.-C. 814-816.

59. Воронков М.Г., Сорокин M.C., Потапов В.А. Бис(триалко-ксисилилметил)халькогениды и 2,2,6,6-тетраметокси-2,6-дисила-1,4-халькогеноксаны // ЖОХ. 1990. - Т. 60. - № 1. - С. 130-134.

60. Haas A., Kasprowski J, Pryka М. Synthese, structuren und eigenschaften von Cl2TeSeN2S und Se2N2S.2+[XSO;]2 (X=F, CF3) // Chem. Ber. 1992. - V. 125. - P. 789-792.

61. Mathiasch B. Zinn-chalkogen heterocyclen: IX Octamethyl-l,4-ditellura-tetrastanninan, (CH3)8Sn4Te2, darstellung, Charakterisierung und lichtindu-rierte zersetzung // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 194. - P. 37-43.

62. Roesky H.W., Munzenberg Y., Bohra R., Nolteemeuer M. Syntheses and crystal structures of compounds containing short Te-N bonds // J. Organomet. Chem. 1991. -V. 418. - C. 339-348.

63. Lucchesini F., Bertini V. Isotellurazoles: new heteroaromatic system // Synthesis. 1983. - N 10. - P. 824-827.

64. Lucchesini F., Bertini V., De Munno A., Picci M., Picci N., Liquori M. Vinyl monomers containing 1,2-thia-, selena- and -tellurazole systems. Their polymers and copolymers // Heterocycles. 1987. - V. 26. - P. 1587-1593.

65. Садеков И.Д., Ниворожкин B.JI., Захаров A.B., Минкин В.И. (ß-Галогентеллуренилвинил)альдегиды и их аза-аналоги // ЖОрХ. 1996. -Т. 32.-С. 1434-1436.

66. Minkin V.l., Sadekov I.D., Rivkin B.B., Zakharov A.V., Nivorozhkin V.L.,

67. Kompan O.E., Struchkov Yu.,T. Synthesis and structure of |3-tellurovinylcarbonyl compaund // J. Organomet. Chem. 1997. - V. 536-537 (1-2). - P. 233-248.

68. Садеков И.Д., Ниворожкин В.Л., Захаров А.В., МакВинни В.Р., Минкин В.И. Синтез изотеллуразолов и солей изотеллуразолия // Докл. АН, сер. хим. 1997. - Т. 357(4). - С. 504-507.

69. Weber R., Renson М. Synthese d'usoselenazoles et de benzisoselenazole-1,2 //J. Heterocycl. Chem. 1973. - V. 10. - P.267-271.

70. Садеков И.Д., Максименко A.A., Маслаков А.Г., Абакаров Г.М., Минкин В.И. Перхлораты N-арилбензоизотеллуразолия и N-бензотеллуродиазолия // ХГС. 1988. - Т. 10. - С. 1426-1427.

71. Sadekov I.D., Maximenko A.A., Maslakov A.G., Minkin V.I. Chemical consequencel of intramolecular Te<—N coordination intellurium-containing aromatic azometine derivatives // J. Organomet. Chem. 1990. - V. 391(2). -P. 179-188.

72. Minkin V.I., Sadekov I.D., Maximenko A.A., Kompan O.E., Struchkov Yu.T. Molecular and crystal structure of orto-tellurated azomethines with intramolecular coordination // J. Organomet. Chem. 1991. - V. 402(3). - P. 331-348.

73. Maslakov A.G., McWhinnie W.R., Perry M.C., Shaikh N., McWhinnie S.L.W. and Hamor T.A. Reactions of some ortho-tellurated compounds with intramolecular coordinate bonds // J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1993. - P. 619-624.

74. Badyal K., McWhinnie W.R., Hamor T.A., Chen H. Reactions of Fe3(CO)12 with tellurium nitrogen heterocycles. A sourse of novel organoiron compounds // Organometallics. 1997. - V. 16. - P. 3194-3198.

75. Bondi A. Van der Waals volumes and radii // J. Phys. Chem. 1964. - V. 68. -P. 441-451.

76. Junk Т., Irgolic K. 2-Methylarenod.-3-azatellurophenes // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1988. - V. 38. - P. 121-135.

77. Metzger J.V. Thiazoles and their benzoderivatives in "Comprehensive heterocyclic chemistry" / Ed. A.R. Katritzky. Pergamon Press. Oxford, New York, Toronto, Sydney, Paris, Frankfurt. 1984. - V. 6. - P. 236-331.

78. Develotte J. Sur le benzoselenasole et quelques-uns de ses derives // Ann. di Chim. 1950. - V.5. - N 12. - P.215-307.

79. Fujiwara S., Asanuma Y, Shin-ine Т., Kambe N. Copper(I) catalyzed highly efficient synthesis of benzoselenazoles and benzotellurazoles // J. Org. Chem. 2007. - V. 72. - P.8087-8090.

80. Бородкина И.Г., Ураев А.И., Бородкин Г.С., Садеков И.Д., Гарновский А.Д., Минкин В.И. Применение гетероядерной спектроскопии ЯМР для изучения конкурентной координации бензхалькогеназольных лигандов // ЖОХ. 2003. - Т. 73 (11). С. - 1910-1914.

81. Бородкин Г.С., Бородкина И.Г., Ураев Л.И., Васильченко И.С., Садеков И.Д., Гарновский Л.Д. Гетероядерная спектроскопия ЯМР амбиден-дантных лигандов // Росс. хим. ж. 2004. - Т. XLVIII. - С. 117-124.

82. Захаров A.B., Садеков И.Д., Минкин И.В. Синтез тетракоординированных производных 5Н-азателлуролов-1,2 // VIII Междунар. семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). -Ростов на Дону. 2006. - С. 152.

83. Садеков И.Д., Захаров A.B., Ривкин Б.Б. Производные 2,1-оксателлурола //ЖОрХ. 1993. - Т. 29. - С. 1068-1069.

84. Садеков И.Д., Максименко A.A., Захаров A.B., Ривкин Б.Б. 5Н-1,2-оксателлуролы и их бензоаналоги синтез и реакции // ХГС. 1994. - С. 266-279.

85. Sadekov I.D., Maximenko A.A., Minkin V.l. 3H(3R)-Benzo-2,l-oxatelluroles as syntons in synthesis of alkiltellurophenyl carbonil compounds // Tetrahedron. 1996. - V. 52. - P. 3365-3374.

86. Бузилова C.P., Садеков И.Д., Липович Т.В., Филиппова Т.М., Верещагин Л.И. Нуклеофильное присоединение теллура- и селенолят- анионов к a-ацетиленовым карбонил содержащим соединениям // ЖОХ. -1977.-Т. 47.-С. 1999-2003.

87. Садеков И.Д., Захаров A.B., Ривкин Б.Б., Минкин В.И. Химические и стереохимические результаты замещения атомов хлора в ß-хлорвинилкарбонильных соединениях арилтеллуролятными анионами. // Докл. АН. 1994. Т. 339(3). - С. 366-369.

88. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Захаров A.B., Минкин В.И. Синтез 2-арилтеллуровинил.альдегидов и кетонов и стереохимия замещения при винильном атоме углерода//ЖОрХ. 1996. - Т. 32 (7). - С.1061-1069.

89. Sadekov I.D., Rivkin В.В., Maximenko A.A., Sadekova E.I. Synthesis and reactions of diorganyl tellurides // Sulfur Rep. 1995. - V. 17. - P. 1-88.

90. Pauling L. The Nature of the Chemical Bond. / 3rd ed. Cornell University Press. Ithaka, New York. 1960. - 644 p.

91. Piette J.L., Renson M. Heterocycles tellures. II. La telluroflavanone // Bull. Soc. chim. belg. 1971. -V. 80. - P. 669-675.

92. Садеков И.Д., Максименко A.A., Минкин В.И. Синтез 1,1-спиро(ЗН-2,1)бензоксателлурола // ХГС. 1981. - С. 122-123.

93. Adzima L.I., Martin Y. Reactions of some new diaryldialkoxyspirosulfu-ranes. The barriers to cuneal inversion of configuration at sulfuranyl sulfur in diastereomeric spirosulfuranes // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 40064016.

94. Минкин В.И., Миняев P.M. Теоретическое исследование механизмов политопных перегруппировок молекул сульфуранов и их аналогов // ЖОрХ. 1975.-Т. 11(10). - С. 1993-2001.

95. Michalak R.S., Wilson S.R., Martin Y.C. Nondissociative permutational isomeriration of an octahedral derivative of a nonmetallic element, a 12-Te-6 species // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106. - P. 7529-7539.

96. Takaguachi Y., Furukawa N. First synthesis and srtructurual determination of l,l'-spirobis (3H-2,l-benzoxatellurole)-3,3'-dione (10-Te-4(C202)) // Heteroatom Chem. 1995. - V. 6 (5). - P.481-484.

97. Zhang J., Saito S., Takaguachi Т., Koizumi T. Synthesis of cyclic haloox-atelluranes via dehalogenation of a-halo carbonyl compounds with tellurides containing hydroxyl group on side chain // Heterocycles. 1997. - V. 45. - P. 575-584.

98. Zhang J., Saito S., Koizumi T. First stereoselective synthesis of enanti-omerically pure telluronium salts by the reaction of chiral halooxatelluranes with Grignard reagents // Tetrahedron Asymm. 1997. - V. 8. - P. 33573361.

99. Zhang J., Saito S., Koizumi T. Diastereoselective synthesis and stereochemical research of optically pure telluronium salts // J. Org. Chem. 1998. -V. 63. - P. 5423-5429.

100. Saito S., Zhang J., Tanida K., Takahashi S., Koizumi T. A systematic125

101. Те NMR study of organotellurium compounds: the effect of oxidation states and substituents // Tetrahedron. 1999. - V. 55. - P.2545-2552.

102. Takahashi Т., Zhang J., Kurose N., Takahashi S., Koizumi Т., Shiro M. First synthesis and structure of optically pure Te-chiral-alkoxytelluranes // Tetrahedron Asymm. 1996. - V. 7. - P. 2797-2800.

103. Садеков И.Д., Ниворожкин В.Л., Ладатко А.А., Минкин В.И. Нук-леофильное присоединение теллуролят-анионов по активированным двойным связям//ЖОХ. 1988. - Т. 58. - С. 717-719.

104. Ниворожкин В.Л., Садеков И.Д., Минкин В.И. Тетракоординирован-ные производные 1-окса-2-теллурациклопентана // ХГС. 1993. - № 12. - С. 1700-1701.

105. Zhang J., Koizumi Т. Synthesis of enantiomerically pure telluronium salts by the reaction of chiral tellurides with alkyl halides // Tetrahedron Asymmetry. 2000. - V. 11. - P. 3323-3328.

106. Sukhai R.S.,Veerbom W., Meyer J., Schoufs M. J. M., Brandsma D. A convenient synthesis of 1,3-dithioles, 1,3-thiaselenoles and 1,3-thiatelluroles //Rec. Trav. Chim. 1981. - V. 100. - P. 10.

107. Takimiya K., Morikami A., Aso Y., Otsubo T. New hybrid tetrachalcoge-nofulvalenes: diselenaditellurafulvalene and its dimethyl derivative // Chem. Comm. 1997. - P. 1925-1926.

108. Садеков И.Д., Минкин В.И. Специфика реакционной способности теллуроорганических соединений // Успехи химии. 1995. - Т. 64. - С. 527-561.

109. Lakshmikantham M.V., Cava М.Р., Albeck М., Engman L., Wudl F.,

110. Aharon-Shalom E. Organotellurium chemistry. Cis- and trans-2,6-diphenyl-1,4-ditellurafulvenes // J. Chem. Soc., Chem. Comm. 1981. - P. 828-829.

111. Bender S.L., Haley N.F., Luss H.R. The synthesis of cis- and trans-2,4-dibenzilidene-l,3-ditelluretane from sodium phenyl acetylide and tellurium metal: a reinvestigation and structure-proof // Tetrahedron Lett. 1981. - V. 22. - P. 1495-1496.

112. Лайшев B.3., Петров М.Л., Петров А.А. Щелочные соли 2-арилэтинилтеллурола.// ЖОрХ. 1981. - Т. 17. - С. 2064-2071.

113. Lakshmikantham M.V., Cava М.Р., Albeck М., Engman L., Carrol F., Bergman J., Wudl F. Cis-3,5-dibenzylidene-l,2,4-tritellurole: a novel organotellurium heterocycle.// Tetrahedron Lett. 1981. - V. 22. - P. 4199-4200.

114. Singh H.B., Wudl F. Reaction of tellurium with phenylacetyiene: a reinvestigation // Tetrahedron Lett. 1989. - V. 30. - P. 441-442.

115. Amosova S.V., Potapov V.A., Bulakhova Z.A., Romanenko L.S. 1,4-Ditellurin and 2-methylene-l,3-ditellurole from tellurium metal and acetylene//Sulfur Lett 1991. - T. 13.-N4.-P. 143-146.

116. Chiang L-Y., Shu P., Holt D., Cowan D. Chemistry en route to A2'2 -bithieno3,4-d.-l,3-dithiole (DTTTF) and its selenium analogue // J. Org. Chem. 1983. - V. 48. - P. 4713-4717.

117. Rajagopal D., Lakshmikantham M.V., Cava M.P. Synthesis of the first 1,3-ditellurole-containing radialene-type TTFderivaties // Org. Letters. -2002,-V. 4. P. 2581-2583.

118. Detty M.R., Henrichs P.M., Whitefield J.A. 125Te coupling to *H, 13C and1.5Te nuclei in NMR studies of lbTe-enriched 1,3-ditelluroles // Organome-tallics. 1986. - V. 5. - P. 1544-1547.

119. Bender S.L., Detty M.R., Fichter M.V., Haley N.F. Lithiation of 1,3-ditelluroles. Unusial effect of phenyl group as a substituent // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. - N 3. - P.237-240.

120. Sadekov I.D., Gadjieva P.I., Minkin V.l. Syntesis of benzo-l,3-ditellurole and its precursors // Heteroatom. Chem. 1991. - V. 2. - P. 307-311.

121. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Гаджиева П.И., Минкин В.И. Борфторид-бензо-1,3-дителлуролия // Изв. АН., сер.хим. 1993. - С. 387-388.

122. Гаджиева П.И., Садеков И.Д. Синтез 2-замещенных бензо-1,3-дителлуролов // Изв. АН., сер.хим. 2000. - С. 1132-1134.

123. Miyashita М., Hoshino М., Yoshikoshi A. Sodium phenylsele-no(triethoxy)borat NaPhSeB(OEt)3: the reactive species generated from (PhSe)2 with NaBH4 in ethanol // Tetrahedron Lett. 1988. - V. 29. - P. 347350.

124. Dirk C.W., Nalewajek D., Blanchet G.B., Schaffer H., Moraes F., Boysel R.M., Wudl F. Poly(methylene ditelluride).// J. Am. Chem. Soc. 1985. - V. 107. -N3. - P. 675-677.

125. Hiiro Т., Kambe N., Ogawa A., Miyoshi N., Murai S., Sonoda N. Lithium-tellur-austausch: ein neuer Zugang zu Organolithiumverbin-dungen // Angew. Chem. 1987.-Bd. 99.-N11.-S. 1221-1222.

126. Потапов В.А., Гусарова Н.К., Амосова С.В., Татаринова A.A. Сине-говская Л.М., Трофимов Б.А. Реакция элементарного теллура с фенил-ацетиленом: синтез 3-бензилиден-4-фенил-1,2-дителлурола и Z, Z-дистирилтеллурида// ЖОрХ. 1986. - Т. 22 (1). - С. 220-221.

127. Lakshmikantham M.V., Cava М.Р., Gunther W.H.H., Nugara P.N., Bel-more К.A., Atwood J.L., Craig P. Synthesis of 1,2-ditellurolane derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115. - P. 885-887.

128. Jones C.H.W., Sharma R.D., Batchelor R.Y., Einstein F.W., Gay I.D. A study of 4,4-dimethyl-l,2-ditellorolane // Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1998. - V. 136 (1). - P. 291-294.

129. Klingsberg E. Selenium and tellurium compounds of halogenated arenas. Pat. US 3.769.276 (CI 260-239R;C07d) // C.A. 1974. - V. 80. - 708lOg.

130. Klingsberg E. Synthesis of condensed heterocyclic systems from octach-loronaphthalene.// Tetrahedron. 1972. - V. 28. - P. 963-965.

131. Miyamoto H., Yui K., Aso Y., Otsubo T., Ogura F. 3,4-Dichalcogen-bridged fluoranthenes as new electron donors // Tetrahedron Lett. 1986. -V. 27. - P. 2011-2014.

132. Otsubo T., Miyamoto H., Aso Y., Ogura F. 3,4-Dichalcogen-bridged fluoranthenes as new electron donors: a study of their charge-transfer complexes and radical cation salts // Synth. Metals. 1987. - V. 19. - P. 595-598.

133. Aso Y., Yui K., Miyoshi T., Otsubo T., Ogura F., Tanaka J. Dichalcogen-bridged acenaphthenes as new electron donors // Bull . Chem. Soc. Jpn. -1988. -V. 61. -N6. P. 2013-2018.

134. Sandman D.J., Stark J.O., Foxman B.M. 5,6:l,12-Bis(ditel-luro)tetracene: synthesis, molecular and supramolecular properties // Organometallics. -1982. -V. 1. P. 739-742.

135. Otsubo T., Sukenobe N., Aso Y., Ogura F. 1,4,5,8-Tetrachalcogeno-2,3,6,7-tetramethylnaphtalenes as new electron donors // Chem. Lett. 1987. -P. 315-316.

136. Takimiya K., Aso Y., Otsubo T., Ogura F. Syntheses and properties of dimethyl and tetramethyl antral,9-cd:4,10-c'd'.bis[l,2]-dichalcogenoles andtheir charge-transfer complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - V. 64. - P. 2091-2102.

137. Балодис К. А., Медне P.C., Нейланд О .Я. Новые электронодоноры в ряду тетрахалькогенотетреценов//ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - С. 891-893.

138. Meinwald J., Dauplaise D., Wudl F., Hauser J.J. Peri-bridged naphthalenes from 1,8-dilithionaphthalene // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - P. 255-257.

139. Dauplaise D., Meinwald J., Scott J.C., Temkin H., Clardy J. Synthesis and properties of chalcogen-bridged naphthalenes: a new series of electron donors // Ann. N.-Y. Acad. Sci. 1978. - V. 313. - P. 382-394.

140. Chiang L.-Y., Meinwald J. Peri-bridged naphthalenes. 4. Chalcogen-bridged acenaphthylenes.// Tetrahedron Lett. 1980. - V. 21. - P. 4565-4568.

141. Meinwald J., Dauplaise D., Clardy J. Peri-bridged naphtalenes. 2. Un-symmetrical diatomic chalcogen bridges. // J. Am. Chem. Soc. 1977. - V. 99. - P. 7743-7744.

142. Shubaeva R.P., Kaminski V.F. Crystal and molecular structure of naph-thaceno5,6-cd; 1,2-c',d'.-bis-l ,2-ditelluride(tetratelluroanthracene), C18H8Te4 // Cryst. Struct. Commun. 1981. - V. 10. - P. 663-668.

143. Sandman D.J., Stark J.C., Hamill G.P., Burke W.A., Foxman B.M. The crystal structure of tetratelluratetracene (TTeT) and polymorphism of tetrase-lenatetracene (TSeT) // Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1982. - V. 86. - P. 79-85.

144. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б. Синтез, реакции и строение 1,3- и 1,2-дителлуролов // ХГС. 1991. - С. 291-304.

145. Sadekov I.D., Minkin V.I. Synthesis and reactions of diorganyl ditellu-rides // Sulfur Rep. 1997. - V. 19. - P. 285-340.

146. Bertini V., Lucchesini F., De Muno A. 1,2,5-Telluradiazole a new mononuclear heterocyclic system // Abs. of papers of Illrd Intern. Symp. on Chemistry of Se and Те (Merz, France). - 1979. - P. 14.

147. Bertini V., Lucchesini F. 1,2,5-Telluradiazole derivatives // Synthesis. -1982. P. 681-683.

148. Тищенко В.Г., Амарская А.П., Колодяжный Ю.В., Садеков И.Д., Минкин В.И., Осипов О.А. Исследование комплексообразвания ТеС14 с основаниями Шиффа // ЖОХ. 1973. - Т. 43 (8). - С. 1943-1949.

149. Barton D.H.R., Glover S,A., Ley S.V. Mechanism of the thermal decomposition of tetraaryltellurium species // Chem. Comm. 1977. - P. 266-267.

150. Neidlein R., Knecht D. Synthese and Rontgenstructuranalyse des phenan-tro 9,10-c.-1,2,5-tellurodiazols // Z. Naturforsch. 1987. - Bd. 42B. - P. 8490.

151. Neidlein R., Knecht D. Reaktionen von l,2-bis(trimethylsilyl)iminen mit selen- und tellur-halogeniden.// Helv. Chim. Acta. 1987. - V. 70. - P. 10761078.

152. Bertini V., Dapporto P., Lucchesini F., Sega A., De Munno A. 1,2,5-Telluradiazole, C2H2N2Te // Acta Cryst., Sect.С: Cryst. Struct. Comm. -1984.-V. 40.-N4.-P. 653-655.

153. Cozzolino A.F., Britten J.F., Vargas-Baca J. The effect of steric hindrance on the association of telluradiazoles through Te-N secondary bonding interactions // Crystal Growth &Design. 2006. - V.6. -N 1. - P. 181-186.

154. Cozzolino A.F., Vargas-Baca J., Mansour S., Mahmoundkhani A.H. The Nature of the Supramolecular Association of 1,2,5-Chalcogendiazoles // J. Am. Chem. Soc. 2005. - V. 127. - P. 3184-3190.

155. Kovtonyuk V.N., Makarov A. Yu., Shakirov M.M. and Zibarev A.V. A polyfluoaromatic tellurium-nitrogen compound: synthesis and properties of 4,5,6,7-tetrafluoro-2X452 1,3-benzotelluradiazole // Chem. Comm. 1996. - N 16.-P. 1991-1992.

156. Okazaki R., Munoura M., Kawashima T. Synthesis A3-1,3,4-telluradiazolines, a novel tellurium-containing heterocycle // Chem. Lett.1993. -N 6.-P. 1047-1048.

157. Minoura M., Kawashima T., Okazaki R. 1,1,3,3-Tetramethylindantellone, the first telluroketone stable in solution // J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115.-N15.-P. 7019-7020.

158. Takikawa Y., Yoshida T., Koyama Y., Sato K., Shibata Y., Aoyagi S, Shimada K., Kabuto C. Synthesis of 1,2,4-ditellurazolidines by oxidadive ring construction of 2H,6H-tetrahydro-l,3,5,7 ditelluradiazocines // Chem Lett. 2000. - P. 870-871.

159. Perrier M. and Vialle J. Synthese de dioxa-l,6-selena-6-aÀIV-diaza-2,5-pentalenes et de leurs homologues sulfures et tellures // Bull. Soc. Chim. Fr. -1979.-P. 199-204.

160. Detty M.R., Perlstein J. Radical anion stabilities in 1,6-dioxa-6a-tellurapentalenes and related compounds. The quantum efficiency of photoconduction as a measure of E degree // Organometallics. 1987. - V. 6(8). -P. 1597-1606.

161. Burger K., Ottlinger R., Proksch A., Firl J. Synthesis of A4-1,2,4-thiatellurazolines // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979 - P. 80.

162. Singh H.B., Khanna P.K. Synthesis of 1,2-ditellurane // J. Organomet. Chem. 1988. - V. 338.-P.9-12

163. Dedeyne R., Anteunis M.J.O. Preparation of (substituted) 3,3-dimethyl-3-sila-1 -heterocyclohexanes. // Bull. Soc. Chim. Belg. 1976. - V. 85. - P. 319331.

164. Al-Rubaie A.Z., Al-Shirayda H.H., Auoob A.I. Synthesis and study on telluronium salts based on l-oxa-4-organo-4-telluracyclohexane cation // Inorg. Chim. Acta. 1987.-V. 134(1). - P. 139-142.

165. Мигалина Ю.В., Балог И.М., Лендел В.Г., Козьмин А.С., Зефиров Н.С. Реакции тетрагалогенидов теллура с 1,5- и 1,6-ди-олефинами и их производными. // ХГС. 1978. - № 9. - С. 1212-1214.

166. Лендел В.Г., Сани А.Ю., Мигалина Ю.В., Пак Б.И., Балог И.М. Синтез пергидро-1,4-селен/теллур/азинов, содержащих сульфамидную группу // ХГС. 1989. - № 4. - С. 564-567.

167. Bergmam J., Siden Y., Maartman-Moe К. Structure elucidation of a zwit-terionic 2-oxazoline obtained by cyclofunctionalization of N-acetyldiallylamine with tellurium tetrachloride // Tetrahedron. 1984. - V 40.-N9.-P. 1607-1610.

168. Potapov V.A., Amosova S.V., Doron'kina I.V., Korsun O.V. A synthesis of l-thia-4-chalcogenacyclohexane-l-oxides and 1,1-dioxides // J. Organo-met. Chem. 2003. - V. 674. -N 1-2. - P. 104-106.

169. Morgan G.T., Drew H.D.K. The Interaction of tellurium tetrachloride with acetic anhydride//J. Chem. Soc. 1925. - P. 531-538.

170. Berry F.J., Smith B.C., Jones C.H.W. Cyclo-1,4-dimethylenetetratellurium // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 110. - P. 201203.

171. Blecher A., Mathiash B. Tin-chalcogen heterocycles,VIII. Dimethyltin telluride, a six-membered ring // Z. Naturforsch. 1978. - Bd. B33 (2). - S. 246.

172. Chivers Т., GaO X., Parvez M. Tellurium-nitrogen double bonds and a.novel Te3N3 ring: formation and structures of t-BuNH(t-BuN)3Te2.Cl, [t-BuNTeNBu-t]2 and [t-BuNTe]3 // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. -P.2359-2360.

173. Naddaka V.I., Sadekov I.D., Rivkin B.B., Maximenko A.A., Minkin V.I. 7t-Telluranes: synthesis, structure and reactivity // Sulfur Rep. // 1988. V. 8.-P. 61-96.

174. Al-Rubaie A.Z., Al-Obaidi Y.N., Yousif L.Z. Heterocyclic tellurium compounds as ligands; some complexes of rhodium (III) and rhodium (I) // Polyhedron. 1990. - V. 9. - P. 1141-1146.

175. Hope H., Knobler C., McCullough J.D. The crystal and molecular structure of l-oxa-4-telluracyclohexane-4,4-diiodide // Inorg. Chem. 1973. - V. 12.-Nil.-P. 2665-2669.

176. Knobler C., McCullough, Hope H. The crystal and molecular structure of l-thia-4-telluracyclohexane-4,4-diiodide // Inorg. Chem. 1970. - V. 9. - N 4. - P. 797-804.

177. Meijer J. Reaction of di(l-alkynyl)sulfides with sodium sulfide, selenide and telluride. Formation of 1,4-dithiins, 1,4-thiaselenins, and 1,4-thiatellurins // Recueil. 1973. - V. 92. - P. 1326-1330.

178. Ниворожкин В.Л., Садеков И.Д., Минкин В.И. Производные новой гетероциклической системы 1,2,3-теллурадиазина. Синтез 2-ароил-1,2,3-теллурадиазинов // ЖОрХ. 1998. - Т. 34(6). - С.959-960.

179. Drew H.D.K. Cyclic organometallic compounds. Part I. Compounds of tellurium // J. Chem. Soc. 1926. -V. 128. - P. 223-231.

180. Junk Т., Irgolic K.J. 5-Aza-10-tellura-5,10-dihydroanthracenes-(phenotellurazines) // Heterocycles. 1989. - V. 28. - N 2. - P. 1007-1013.

181. Petragnani N. Aryl tellurium trihalides -1. // Tetrahedron. 1960. - V. 11. -P. 15-21.

182. Krebs В., Buss В., Altena D. Die kristallstruktur von trichlortellur(IV)-tetrachloraluminat TeCl3+ А1СЦП Z. fur anorg. Allgeim Chemie. 1971. -V. 386. - P. 257-269.

183. Садеков И.Д., Ладатко A.A., Минкин В.И. Синтез теллуроксантена // ХГС. 1978.-№ 11.-С. 1567-1568.

184. Садеков И.Д., Ладатко A.A., Минкин В.И. Теллуроксантен // ХГС. -1980.-№ 10.-С. 1342-1349.

185. Bergman J. Synthesis of dibenzofurans from diaryl ethers via phenoxtel-lurines // Chem. Scr. 1975. - V. A8. - P. 116.

186. Садеков И.Д., Максименко A.A. Метод синтеза арилтеллуртри- хлоридов и диарилтеллурдихлоридов из арилтриметилсиланов // ЖОХ. -1977.-Т. 47.-С. 1918.

187. Zankowska-Jasinska W. and Burgiel М.М. Synthesis of the new system lH-dibenzob,g.-4-tellura-l,8-naphthyridine // Prace. Chem. 1977. - 22. - P. 49-54; CA. - 1978 -8850807f.

188. Gioaba A., Vasiliu G. Action of tellurium tetrachloride on 4,4'-dimethyl ether // Ann. Univ. Bucuresti, Ser. Stiint. Natur., Chim. 1966.- V. 15(2). - P. 89-92; C.A. - 1969. - V. 70. - 68319m.

189. Vasiliu G., Gioaba A. Chemistry of phenoxatellurin. Synthesis of 2,8-difluorophenoxatellurin // Rev. Chim. (Bucharest). 1969. - V. 20. - P. 357359; C.A. - 1970. - V. 72. - 43691n.

190. Gioaba A., Maior O., Mitran M. Reaction of tellurium tetrachloride with4.fluoro-4'-methyl diphenylether // Rev. Roum. Chim. 1976. - V. 21. - P. 733-738.

191. Gioaba A., Nedea M., Maior O. Chemistry of phenoxatellurine. Action of tellurium tetrachloride on 4-halodiphenyl ethers // Rev. Roum. Chim. 1976. -V. 21.-N5. -P. 739-744.

192. Gioaba A., Maior O. Dehalogenari cu fenoxatelurina // Rev.Roum.Chim. -1970. -V. 21. -P. 131-135.

193. Gioaba A. Phenoxatellurine action on a-halogenoacylhalides // Rev. Roum. Chim. 1997. V. 42. - P. 143-145.

194. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Минкин В.И. Синтез и строение органических и гетероциклических соединений теллура. Дипольные моменты и спектры ЯМР диарилтеллуридов // ЖОХ. 1977. - Т. 47(3). - С. 631636.

195. Smith M.R., Mangion М.М., Meyers Е.А. The crystall structure of 10-acetonylphenoxatellurine nitrate, Ci5H13N05Te // J. Heterocyclic Chem. -1973.-V. 10.-P. 537-541.

196. Mangion M.M., Smith M.R., Meyers E.A. The crystall structure of bis-phenoxatelluronium dinitrate, C24Hi609N2Te // J. Heterocyclic Chem. 1973. -V. 10.-P. 543-549.

197. Drew H.D.K. Cyclic organometallic compounds. Part II. Tellurylium compounds, a new series of intensely coloured tellurium compounds. The migration of anions in solids // J. Chem. Soc. 1926. - P. 3054-3071.

198. Drew H.D.K. Interpretation of the phenoxatellurine dibisulphate reaction with platinous compounds. Micro-analysis of platinium and tellurium // J. Chem. Soc. 1934. - P. 1790-1797.

199. Mangion M., Meyers E.A. Phenoxatellurine bis(trifluoroacetate) C16H8F605Te // Cryst. Struct. Commun. 1973. - V. 2.-. P. 629-635.

200. Rainville D.P., Zingaro R.A. Solvent effects in the methyl resonances exhibited methyl telluronium salts // Inorg. Chim. Acta. 1984. - V. 86. - N 2. -P. L33-L34.

201. Ho T.-L. Chemoselectivity of organometallic reactions: AHSAB appraisal // Tetrahedron. 1985. - V. 41. - P. 3-86.

202. Hetnarski B., Hofman W. Charge-transfer complexes of soine nitroaro-matic electron acceptors with organo-tellurlum compounds// Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sci. Chim. 1969. - V. 17. - P. 1-6.

203. Hetnarski B., Grabowska A. Charge-transfer complexes of s-trinitrobenzene with phenoxa derivatives of the elements of the VI-B group of the periodic table // Bull. Acad. Pol. Sci., Ser. Sol. Chem. 1969. - V. 17. -P. 333-341.

204. Hetnarski B., Grabowskia A. Kompleksy z puzeniesieniem ladunku s-trojnitrobenzenu z fenoksypochodnymi pierwiastkow grupy vib ukladu okre-sowego // Roczn. Chem. 1970. - V. 44. - P. 1713-1720.

205. Gioaba A., Sahini V.E., Volanschi E. II. Charge transfer complexes of phenoxatellurine and some of its derivatives with TCNE // Rev. Roum. Chim. 1970. - V. 15. - P. 309-311.

206. Rainville D.P., Zingaro R.A., Ferraris J.P. A study of the donor properties of the phenoxachalcogenines II: 7,7,8,8-Tetracyano-quinodimethane as the acceptor // Can. J. Chem. 1980. -V. 58. - P. 1133-1137.

207. Drew H.D.K. Cyclic organometallic compounds. Part V. Phenoxselenine and phenoxthionine from phenoxatellurine. Selenyllium and thionylium compounds // J. Chem. Soc. 1928. - P. 511-524.

208. Gioaba A., Calin D. Synthesis of 2,8-dichlorophenoxa selenine and some 10,10-disubstituted derivatives // Rev. Roum. Chim. 1998. - V. 43. - N 2. -P. 157-161.

209. Gioaba A., Maior O. Observatu asupra bromurari fenoxatellurinei // Ann. Univ. Bucharesti. Stiint Nat. Chem. 1973. - V. 22. - P. 111-116.

210. Gioaba A., Maior O. Synthesis of dibenzofurans from diaryl ethers via phenoxtellurines // Rev. Chim. Bucharest. 1970. - V. 21 (10). - P. 613-614; C.A. - 1971.-V. 74.-99998u.

211. Schmidt M., Schumann H. VI. Reactions of organometallic compounds with chalcogens. VI. Reaction of tetraphenyltin // Z. Naturforsch. 1964. -Bd. 19b (1). - S.74.; C.A. - 1964. - V. 60. - 14508a.

212. Dereu N.L.M., Zingaro R.A. The synthesis and characterization of tellu-ranthrene // J. Organometal. Chem. 1981. - V. 212. - P. 141-144.

213. Rainville D.P., Zingaro R.A., Meyers E.A. The synthesis and crystal structure of perfluorotelluranthrene, Ci2FgTe2 // J. Fluor. Chem. 1980. - V. 16. - P. 245-256.

214. Humphries R.E., Al-Jabar N.A.A., Bowen D., Massey A.G., Deacon G.B. Transmetallation reactions involving phenylenemercurials // J. Organomet. Chem. 1987. - V. 319. - P. 59-67.

215. Садеков И.Д., Ривкин Б.Б., Гаджиева П.И., Минкин В.И. Новый подход к синтезу теллурантрена // ХГС. 1990. - № 1. - С. 137-138.

216. Ривкин Б.Б., Садеков И.Д., Гаджиева П.И., Минкин В.И. Новые подходы к синтезу теллурантрена // ХГС. 1991. - С. 1424-1427.

217. Junk Т., Irgolic K.I. Telluranthrene. // Organomet. Synt. 1988. - V. 4. -P. 606-607.

218. Klapotke T.M., Krumm В., Mayer P. Fluorinated tellurium(IV)azides and the precursors // J. Fluor. Chem. 2004. - V. 125. - P. 997-1005.

219. Sashida H. First construction benzotellurazepiner ring system, 4-methoxy-1,5-benzotelluroazepines // Heterocycles. 1998. - V. 48. - P.631-634.

220. Le Roux J.P., Desbene P.-L., Seguin M. Rearrangement thermiques et photochimiques d'azides d'alkyles synthese de dibenzob,f.heteroazepines-1,4 et de 1 lh-dibenzo[b,e]azepinone-l 1 // Tetrah. Lett. 1976. - N 36. - P. 3141-3144.

221. Ладатко А.А., Садеков И.Д., Минкин В.И. Первый представитель дибензоЬ,1Г.[1,4]-теллуроазепинов // ХГС. 1987. - № 2. - С. 279.

222. Kulkarni Y.D., Srivastava S., Athar M. Synthesis, characterization and antibacterial activity of dibenzoyltellurium diiodide, dibenzoyltelluride and heterocyclic systems derived from them // Ind J. Chem. 1986. - V. 25A. - P. 57-59.

223. Fujihara H., Takaguchi Y., Chin Y.Y., Erata Т., Furukawa N. Synthesis of new tellirium heterocycle 5H, 7H-dibenzob,q.[l,5] tellurathiocin and isolation and reactivity of its tellurathia dication salt // Chem. Lett. 1992. - P. 151-154.

224. Takagushi V., Fujihara H., Furukawa N. Transannular Te-S interaction in a new tellirium heterocycle, 5H, 7H-dibenzob,q.[l,5] tellurathiocin // Orga-nomet. 1996.-V. 15.-P. 1913-1919.

225. Fujihara H., Uehara T, Furukawa N. New chalcogentelluroxides from 5H, 7H-dibenzob,g.[l,5] tellurazocine and related hypervalent azatelluranes.

226. The first molecular structure of a selentelluroxide // J. Am. Chem. Soc. -1995.-V. 117. P. 6388-6389.

227. Kulkarni Y.D., Saxena N., Srivastava O.P. Synthesis and characterization of some new organotellurium and organoselenium compounds derived from a-bromo-4-methylacetophenone // Ind. Jornal of Chemistry. 1990. - V. 29A. - P.77-79.

228. Menon S.C., Singh H.B., Patel R.P. and Kulshreshta S.K. Synthesis, structure and reactions of the first tellurium-containing macrocyclic Schiff base // J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996. - P. 1203-1207.

229. Menon S.C., Panda A., Singh H.B., Patel R.P., Kulshreshta S.K., Darby W.L. Tellurium azamacrocycles: synthesis, characterization and coordination studies // J. Organomet. Chem. 2004. - V. 689. -P. 1452-1463.

230. Panda A., Menon S.C., Singh H.B., Morley Ch. P., Bacham R., Coocker T.M., Butcher R.J. Synthesis, characterization and coordination chemistry of some selenium containing macrocyclic Shiff bases // Eur. J. Inorg. Chem. -2005. -N 6. P. 1114-1126.

231. Лендел В.Г., Пак Б.И., Балог И.М., Кияк М.В., Мигалина Ю.В. Элек-трофильные реакции галогенидов элементов VI группы. 11. Синтез конденсированной системы селен(теллур)азино2,3-я,11.карбазола // ХГС,- 1990.-№ 1.-С. 126-128.

232. Mal'kina A. G., den Besten R., van der Kerk А. С. H. Т. M., Brandsma L., Trofimov B. A. Dimetallation of N-ethynylpyrrole and subsequent regiospe-cific derivatization // J. Organomet. Chem. 1995. - V. 493. - P. 271-273.

233. Bochmann M., Coleman A.P., Webb K.J., Hursthouse M.B., Mazid M. Synthese und eigenschatfen sterisch anspruchsvoller tellurophenole; Struktur von Cd((i-TeC6H2Me3)2.oo // Angew. Chem. 1991. - Bd. 103. - N 8. - S. 975-976.

234. Dabbousi B.O., Bonasia P.J., Arnold J. Tris(trimethylsilyl)silanetellurol: preparation, characterization and synthetic utility of a remarkably stable tel-lurol.//J. Am. Chem. Soc. 1991.-V. 113. - P. 3186-3188.

235. Садеков И.Д., Захаров A.B. Стабильные теллуролы и их металлические производные // Успехи химии. 1999. - Т. 68. - № 11. - С. 999-1018.

236. Cobbledick R.E., Einstein F.W.B., McWhinnie W.R., Musa F.H. Compounds derived from azobenzene. The crystal and molecular structure of (2-phenylazophenyl-C,N')tellurium(II) cholide // J. Chem. Res (M). 1979. - P. 1901-1934.

237. Ahmed M.A.K., McWhinnie W.R. Tellurated azobenzenes: the crystal and molecular structure of (2-phenylazophenyl-C,7N')- tellu-rium(IV)trichloride // J .Organomet. Chem. 1985. - V. 281. - P. 205-211.

238. Cross R.V., Tennet N.H. Preparation and synthesis uses of 2-(arylazo)phenyl.-mercurials // J. Organomet. Chem. 1973. - V. 61. - P. 3341.

239. Roling P.V., Kirt D.D., Dill J.L., Hall S. Hollstrom C. Direct ortho-mercuration reactions of azobenzene and ortho-substituted azobenzenes // J. Organomet. Chem. 1976. - V. 116. - P.39-53.

240. Finar I.L., Montgomery A.J. The preparation and oxidation of sulphides formed from o-nitribenzenesulphenyl chloride and ketones // J. Chem. Soc. -1961.-P. 367-370.

241. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: "Химия". 1969. - С. 619. - 944 с.

242. Cava М.Р., Blake С.Е. The base-catalyzed rearrangement of 2-nitrobenzenesulfenanilide // J. Am. Chem. Soc. 1956. - V. 78. - P. 54445447.

243. Luxen A., Christiaens L. Synthese nouvelle et rapide d'alkylseleno- et al-kyltelluroarenes au moyen d'ethers courones // Tetr. Lett. 1982. - V. 23.-N38.-P. 3905-3908.

244. Абакаров Г.М., Гасанов Ш.С., Максименко A.A., Вагабов М-З.В., Садеков И.Д. Синтез и строение ароматических и гетероциклических соединений теллура. Синтез 2-бутилтеллуранилина // ЖОХ. 1992. - Т. 62.-Вып. 8.-С. 1854-1858.

245. Christianes L., Luxen А., Evers S.M., Thibaut Р., Mbuyi М., Welter А. Synthese d'alkylchalcogenobenzenes orto-substitues per orto-lithiation // Chem. Scr. 1984. - V. 24. - N 4-5. - P. 178-184.

246. Максименко A.A., Маслаков А.Г., Мехротра Г.К., Абакаров Г.М., Садеков И.Д., Минкин В.И. Расщепление связей С^ф-Те при галогено-лизе, облегчаемое координацией N^Te // ЖОХ. 1988. - Т. 58. - С. 1176-1178.

247. Садеков И.Д., Максименко A.A., Абакоров Г.М., Маслаков А.Г., Минкин В.И. Перхлораты N-арилбензоизотеллуразолия и 2-N-арилбензо-1,2,3-теллуродиазолия // Тез. докл. 4 Всесоюзн. конф. по металлорг. химии. Казань. 1988. С. 150.

248. Bogert M.T., Husted H.G. Researches on thiazoles. XVIII. The synthesis of 2-phenylbenzothiazole-5-carboxylic acid and derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1932. - V. 54. - P. 3394-3397.

249. Naiman В., Bogert M.T. Researches on Thiazoles. XXI. The synthesis of indirubin types by condensation of 2-methylbenzothiazoles with isatines // J. Am. Chem. Soc. 1935. - V. 57. - P. 1660-1663.

250. Metzger J., Plank H. Edute dans la serie des azoles. IX. Nouvelles syntheses dans la serie du benzothiazole // Bull. Soc. Chim. Fr. 1956. - P. 1692-1696.

251. Clark L.S. The methylene bases from 1-methylbenzothiazole and 1-methylbenzoselenazole methiodides; with a note on the preparation of 1-substituted benzothiazoles // J. Chem. Soc. 1928. - P. 2313-2320.

252. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Курень С.Г., Гарновский А.Д., Минкин В.И. о-Аминофенилтеллуроляты Zn (II) и Cd (II) первые примеры ме-таллохелатов с координационным узлом MN2Te2 // ЖОХ. - 1986. - Т. 56(9).-С. 2168-2169.

253. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Курень С.Г., Стариков А.Г., Гарновский А.Д., Минкин В.И. Подходы к синтезу 2-замещенных бензотеллуразолов // ХГС. 1989. - № 1. - С. 120-125.

254. Садеков И.Д., Захаров А.В. Производные теллуракарбоновых кислот // ЖОХ. 2002. - Т. 72. - С. 1685-1700.

255. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шабсон(Шнейдер)А.А., Минкин В.И. Синтез и реакции бензотеллуразолов // Тез. докл. 4 Всесоюзн. конф. по химии азотсодержащих гетероцикл. соед. Новосибирск. 1987. С. 196.

256. Burawoy A., Chaudhuri A. o-Mercapto-azo-compounds. Part X. Reactions of azobenzene-2-sulphenylbromide and its derivatives with malonic acid, acetone and acetophenone // J. Chem. Soc. 1956. - P. 648-652.

257. Абакаров Г.М., Шабсон A.A., Садеков И.Д., Гарновский А.Д., Мин-кин В.И. Азот и теллурсодержащие гетероциклы. Синтез бензотеллура-золов и их производных // ХГС. 1988. - № 2. - С. 276-278.

258. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Курень С.Г., Гарновский А.Д., Минкин В.И. Реакции 2-фенилбензотеллуразола // Тез. докл. 4 Всесоюзн. конф. по металлорганич. химии. Казань. - 1988. - № 177. С. 19.

259. Sadekov I.D., Zakharov A.V., Maksimenko A.A. Diorganyl derivatives of tellurium (IX) (a-telluranes of R2TeX2 type) // Sulfur Rep. 2002. - V. 23. -P. 125-207.

260. Садеков И.Д., Бушков А.Я., Юрьева B.C., Минкин В.И. Синтез и строение органических и гетероциклических соединений теллура. Электронные эффекты теллурсодержащих группировок // ЖОХ. 1977. - Т. 47(11).-С. 2541-2546.

261. Christianes L., Piette J., Luxen A., Renson M. 2H-l-Ben-zotellurinnone-2(telluro-l-coumarine) et dihydro-3,4-chalcogeno-l-coumarines // J. Hetero-cycl.Chem. 1984. V. 21. - N 5. - P. 1281-1283.

262. Luxen A., Christiaens L., Renson M. Synthesis of seleno- and telluro-isocoumarines: lH-2-seleno(and telluro-)benzopyran-1-ones // J. Org. Chem. 1980.-V. 45.-P. 3535-3537.

263. Rosini G., Medici A. Cyclization of o-(methylthio)-anilides with phos-phonitrile dichloride; synthesis of 2-substituted benzothiazoles // Synthesis. -1977.-N 12.-P. 892-893.

264. Sadekov I.D., Abakarov G.M., Sadekova E.I., Minkin V.I. Five-membered tellurium-containing heterocycles // Sulfur Reports. 1986. - V. 6.-P. 15-69.

265. Рыбаков Б.Б., Ионов В.M., Пасешниченко К.A., Атанасов К.Д. Кристаллическая и молекулярная структура 5-нитро-2-циклогексиламино-бензоксазола//ЖСХ. 1982.-Т. 23,-№4.-С. 163-165.

266. Stenson P. The crystal structure of 2-(2'-hydroxyphenyl)-bensothiazole // Acta Chem. Scand. 1970. - V. 24. - P. 3720-3738.

267. Fanfani L., Nunzi A., Zanazzi P.F., Zanazzi A.R. a-Tellurophenecarboxilic acid, C5H4Te // Cryst. Struct. Comm. 1972. - N 1. -P. 273-278.

268. McCullough J.D. Crystal and molecular structure of dibenzotellurophene. C12H8Te // Inorg. Chem. 1975. - V. 14. - P. 2639-2643.

269. Абакаров Г.М., Шнейдер A.A., Курень С.Г., Чикина H.JI., Садеков И.Д. Азот-теллурсодержащие гетероциклы 5. Константы основности бензазолов // ХГС. 1991. - № 6. -С. 836-837.

270. Брень В.А., Минкин В.И., Гарновский А.Д., Боткина Е.В., Танасей-чук Б.С. Основность и строение азометинов и их стуктурных аналогов. 4. // Реакц. способн. орг. соед. 1968. - Т. 5 (3). - С. 651-659.

271. Минкин В.И., Брень В.А., Гарновский А.Д., Никитина Р.И. Экспериментальное и теоретическое изучение основности азолов и их аналогов // ХГС. 1972 - № 4. - С. 552-564.

272. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Минкин В.И. Теллура-зотсодержащие гетероциклы. Реакции 2-фенилбензотеллуразола по ге-тероатомам // ХГС. 1989. - № 7. - С. 989-993.

273. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Шнейдер А.А., Минкин В.И. Алкили-рование 2-фенилбензотеллуразола // ХГС. 1988. - № 1. - С. 136-137.

274. Абакаров Г.М., Вагабов М-З.В., Пантин В.А., Садеков И.Д., Минкин В.И. Реакции иммониевой и теллурониевой солей 2-фенилбензтеллуразола // ХГС. 2007. - № 8. - С. 1268-1272.

275. Швайка О.П., Фоменко В.К. Реакции рециклизации гетероциклов. XVIII. Синтез и рециклизация солей тиазолия и бензотиазолия // ХГС. -1976. № 5. - С. 635-640.

276. Singh Н., Sarin R., Singh К. Carbon transfer reactions with heterocycles. Part 11. Carbon transfer reaction of thiazolidines and benzothiazolidines // Indian J. Chem. 1988. - V. 27B. - P. 132-134.

277. Bodet В., Julia M., Lefebvre C. The efficiency of diphenylalkyl sulfonium salts as alkylating agents // Bull. Soc. Chem. Fr. 1984. - Pt. 2. - N 11-12. -p. 431-434.

278. Kiyoshi Y., Nakamura K., Kinoshita M. Trimethylselenonium hydroxide: a new methylating agent // Tetrahedron Lett. 1979. - P. 1787-1789.

279. Корнфорт Д. Бензоксазол и родственные системы: в кн. «Гетероциклические соединения» / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Изд-во иностр. лит. - 1961.-Т.5.-С. 340-367.

280. Спрейг Д., Ленд А. Тиазолы и бензотиазолы: в кн. «Гетероциклические соединения» / Под ред. Р. Эльдерфильда. М.: Изд-во иностр. лит. -1961.-Т. 5.-С. 395-583.

281. Садеков И.Д., Абакаров Г.М., Панов В.В., Ухин Л.Ю., Гарновский А. Д., Минкин В.И. Синтез и реакционная способность 10-алкилфенотеллуразинов // ХГС. 1985. - № 6. - С. 757-768.

282. Sadekov I.D., Maximenko А.А., Abakarov G.M., Gasanov Sh. S., Pantin V.A., Minkin V.I. 2H-l,4-Benzotellurazin-3(4H)-one and its derivatives // Mendeleev. Commun. 1993. - P. 53-54.

283. Абакаров Г.М., Пантин В.А., Садеков И.Д., Минкин В.И. Синтез производных новой гетероциклической системы бензотеллуразина-1,4 //

284. VIII Междунар. семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография, экология). Ростов-на-Дону. 2006.- С. 154.

285. Абакаров Г.М., Садеков И.Д., Белоусова J1.B., Пантин В.А., Гарнов-ский А.Д., Минкин В.И. Новые представители фенотеллуразинов // Тез.

286. Междунар. семинар по магнитному резонансу (спектроскопия, томография, экология), Ростов-на-Дону, 2008. С. 66.

287. Иванский В.И. Химия гетероциклических соединений. М.: Высшая школа. 1978.-559 с.

288. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.Медицина. -1977. -Кн. 1,2.

289. Bodea S., Silberg J. Recent advances in the chemistry of phenothiazines: in "Advances in heterocyclic chemistry" / Ed. A.R.Katritzky, A.J.Boulten. New-York, London. Academic Press. 1968. - V. 9. - P. 321-461.

290. Muller P., Buu-Hoi N.P., Rips R. Preparation and some reactions of phe-noxazine and phenoselenazine // J. Org. Chem. 1959. - V. 24. - P. 37-41.

291. Chiu M.F., Gilbert B.C., Hanson P. A study by electron spin resonanse of some heterocyclic radicals containing elements of group VI // J. Chem. Soc., В. 1970. - P. 1700-1708.

292. Kharasch M.S., Piccard J.F. Aromatic mercuri-organic derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1920.-V. 42.-P. 1855-1864.

293. Suzuki H., Abe H., Ohmasa N., Osuka A. Diaryl tellurides from the reaction of moderately activated iodobenzenes with benzenetellurolate ion inhexamethylphosphoric triamide 11 Chem. Letters. 1981. - N 8. - P. 11151116.

294. Рейхефельд В.О., Яковлев И.П., Саратов И.Е. Синтез и свойства гетероциклических соединений с атомами Si, Ge, Sn в цикле. III. Фена-за(окса, тиа)силины, термины и станнины с фенильными заместителями у металла // ЖОХ. 1979. - T. XLIX (4). - С. 776-782.

295. Финогенов Ю.С., Рейхефельд В.О. Получение 9,10-тиасилаантраценов // ЖОХ. 1977. - Т. 47 (3). - С. 611-614.

296. Gilman H., Zuech Е.А. Some 2,5,8-Trimethyl-5,10-dihydrophenazasiline Derivatives //J. Org. Chem. 1962. -V. 27. - P. 2897-2899.

297. Абакаров Г.М., Гарновский А.Д., Варшавский Ю.С., Минкин В.И. Новая гетероциклическая система фенотеллуразин // Докл. АН.1982.-T. 226.-С. 1164-1166.

298. Абакаров Г.М., Садеков И.Д., Фурманова Н.Г., Артамонова Н.И. Синтез, строение и свойства производных фенотеллуразина // Тез. III Всесоюзн. конф. по химии гетероцикл. соедин. Ростов-на-Дону.1983.-С. 170.

299. Шуленберг Дж., Арчер С. Перегруппировка Чапмена. / В сб. Органические реакции. М.: Мир. 1967. - Т. 14. - С. 7-64.

300. Chu S.С., Van der Hein D. The crystal structure of N-ethylphenothiazine // Acta crystallogr. 1975. - V. 31. - P. 1179-1183.

301. Караев К.Ш., Фурманова Н.Г., Белов H.B., Садеков И.Д., Ладатко A.A., Минкин В.И. Кристаллическая и молекулярная структура теллу-раксантена СпНюТе и 9,9'-транс-бис(теллураксантенила) C25Hi8Te2 // ЖСХ. 1981.-Т. 22.-№-6.-С. 106-111.

302. Smith M.R., Mangion М.М., Zingaro R.A., Meyers Е.А. The crystal structure of phenoxatellurine, Ci2H8OTe // J. Heterocycl. Chem. 1973. -Vol. 10. - P. 527-531.

303. Dereu N.L.M., Zingaro R.A., Meyers E.A. Telluroanthrene, C12H8Te2 // Cryst. Strucr. Comm. 1981. - Vol. 10. - P. 1359-1364.

304. Phelps D.W., Cordes A.W., The structure of trifluprosazine a phenothia-zine tranquilizer' drug molecule // Acta crystallogr. 1974. - V. B30. - P. 2812-2816.

305. Bell J.D., Blount J.F., Briscoe O.V., Freeman H.C. The crystal structure of phenothiazine // Chem. Comm. 1968. - V. 19. - P. 1656-1957.

306. Bernier F., Conde A., Mazguez R. The crystal structure and molecular conformation of 3,7-dichorophenoselenazine // Acta crystallogr. 1974. - V. В 30.-P. 1332-1335.

307. Тимошева А.П., Вульфсон С.Г., Верещагин A.H., Абакаров Г.М., Гарновский А.Д., Садеков И.Д. Пространственная ориентация диполь-ного момента фенотеллуразиновой системы // ЖОХ. 1985. - Т. 55. - № 4. - С. 846-849.

308. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии / JL: Изд-во «Химия». 1968. - 245 с.

309. Черюканова Г.Я., Вульфсон С.Г., Чмутова Г.А., Верещагин А.Н. Анизотропия поляризуемости и внутримолекулярные взаимодействия в пара-замещенных диметиланилинах // Изв. АН СССР., сер. хим. 1974. -С. 1800-1803.

310. Садеков И.Д., Усачев А.И., Минкин В.И. Расщепление связи Те+-С" в дикарбонилстабилизированных теллурониевых илидах под действием электрофильных реагентов // ЖОХ. 1978. - Т.48. - С. 475-476.

311. Садеков И.Д., Максименко А.А. Взаимодействие диарилтеллурокси-дов с карбоновыми кислотами и их производными // ЖОХ. 1977. - Т. 47.-С. 2536-2541.

312. Drew H.D.K., Thomason R.W. Cyclic organometallic compounds. Part III. Nitro and amino-derivatives of phenoxatellurine // J. Chem. Soc. 1927. -P. 116-125.

313. Cauguis G., Mayrey-Mey M. Formation d'unsel Complexe par oxidation de la phenotellurine // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. - Pt. 2. - N 9-10. - P. 2870.; C.A. - 1974. - V. 80. - 70780e.

314. Pant B.C. The organotellurium chemistry. I. The synthesis, reactions and spectral characteristics of diaryltellurium diacetates // J. Organomet. Chem. -1974.-V. 65. -Nl.- P. 51-56.

315. Садеков И.Д., Усачев А.И., Максименко А.А., Минкин В.И. Синтез стабильных теллурониевых илидов // ЖОХ. 1975. - Т. 45. - С. 25632565.

316. Садеков И.Д., Усачев А.И., Брень В.А., Коробов М.С., Цеймах И.Д., Минкин В.И. Синтез и строение новых стабильных илидов теллура // ЖОХ. 1977. - Т. 47(10). - С. 2232-2241.

317. Кукушкин Ю.Н. Химия координационных соединений // Москва: Высшая школа. 1985. - 455 с.

318. Костромина Н.А., Кумок В.Н., Скорик Н.А. Химия координационных соединений Москва: Высшая школа. - 1990. - 432 с.

319. Comprehensive Coordination Chemistry II / Eds. McCleverty J.A., Meyer T.J. Amsterdam-Oxford, New York, San Diego: Elsevier-Pergamon Press. - 2003. - V. 1-10.-8419 p.

320. Скопенко B.B., Цивадзе А.Ю., Савранский Л.И., Гарновский А.Д. Координационная химия. Москва: Академкнига. - 2007. - 487 с.

321. Gisling H.J. In "The Chemistry of Organic Selenium and Tellurium Compounds" // Eds. Pataj S., Rappoport Z. New York: J.Wiley. - 1986. - V. 1. -679 p.

322. Гарновский А.Д., Садименко А.П., Осипов O.A., Цинцадзе Г.В. Жестко-мягкие взаимодействия в координационной химии. Изд. Ростовского университета. - 1986. - 272 с.

323. Comprehensive Coordination Chemistry // Eds. Wilkinson G., Gillard R.D., McCleverty J.A. Oxford-New York: Elsevier-Pergamon Press. -1987.-V. 1-7.-874 p.

324. Руководство по неорганическому синтезу. // Под ред. Брауэра М: Мир. 1985.-Т. 1-6.-2222 с.

325. Кукушкин В.Ю., Кукушкин Ю.Н. Теория и практика синтеза координационных соединений. JI. :Наука. - 1990. - 260 с.

326. Костромина H.A., Кумок В.Н., Скорик H.A. Химия координационных соединений. М.: Высшая школа. 1990. - 432 с.

327. Третьяков Ю.Д., Мартыненко Л.И., Григорьев А.Н., Цивадзе А.Ю. Неорганическая химии. М.: Химия. 2001. - Кн. 1. - 471 с. - Кн. 2. -383 с.

328. Шрайвер Д., Эткинс П. Неорганическая химия. М: Мир. 2004. - Т.1. -679 с.-Т. 2.-486 с.

329. Гарновский А.Д. Лиганды и классификация комплексных соединений // Известия ВУЗов. Хим. и хим. техн. 1987. - Т. 30. - № 10. - С. 316.

330. Гарновский А.Д. Лиганды и формирование металлокомплексов // Коорд. химия. 1988. - Т. 14. - № 5. - С. 579-599.

331. Гарновский А.Д., Осипов O.A., Булгаревич С.Б. Принцип ЖМКО и проблема конкурентной координации // Усп. хим. 1972. - Т. 41. - № 4. -С. 648-671.

332. Гарновский А.Д., Васильченко И.С., Гарновский Д.А. Современныеаспекты синтеза металлокомплексов. Основные лиганды и методы. -Ростов-на-Дону: Изд. ЛаПО. 2000. - 354 с.

333. Synthetic Coordination and Organometallic Chemistry / Eds. Garnovskii A.D., Kharisov B.I. New York-Basel: Marcel Dekker. - 2003. - 513 p.

334. Holm R.H., O'Connor M.J. The Stereochemistry of bis-chelate metal (II) Complexes//Progr. Inorg. Chem. 1971.-V. 14. -N 2. - P. 241-401.

335. Holm R.H., Everett G.W., Chakraborty A. Metal Complexes of Schiff Bases and ß-ketoenamines // Progr. Inorg. Chem. 1966. - V. 7. - N 2. - P. 83-214.

336. Коган B.A. Координационные соединения металлов с основаниями Шиффа и их аналогами / Дисс. . докт. хим. наук, Ростов-на-Дону, 1975.

337. Garnovskii A.D., Nivorozhkin A.L., Minkin V.l. Ligand Environment and the Structure of Schiff Base Adducts and Tetracoordinates Metal-Chelates // Coord. Chem. Rev. 1993. - V. 126. -N 1-2. - P. 1-69.

338. Гарновский А.Д. Комплексы металлов с азометиновыми лигандами // Коорд. хим. 1993. - Т. 19. - № 5. - С. 394-408.

339. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Рациональный дизайн координационных соединений металлов с азометиновыми лигандами // Усп. хим. 2002. - Т. 71.-№ 11.-С. 1064-1089.

340. Гарновский А.Д., Васильченко И.С. Таутомерия и различные виды металлокоординации типичных хелатирующих лигандов // Усп. хим. -2005.-Т. 74.-№3.-С. 211-234.

341. Henderez-Molina R., Mederos A In: Comprehensive Coordination Chemistry II / Eds. A.B.P. Lever. Amsterdam, Oxford, New York, San Diego: Elsevier-Pergamon Press. 2003. - V. 1. - P. 411-440.

342. Vigato P., Tamburini S. The Challenge of Cyclic and Acyclic Schiff Bases and Related Derivatives // Coord. Chem. Rev. 2004. - V. 248. - P.1717-2128.

343. Vigato P., Tamburini S., Bertolo L. The Development of Compartmental Macrocyclic Schiff Bases and Related Polyamine derivaties // Coord. Chem. Rev. 2007. - V. 251.-P. 1311-1492.

344. Чикина Н.Л., Абакаров Г.М., Шнейдер A.A., курень С.Г., Литвинов В.В., Залетов В.Г., Садеков И.Д., Гарновский А.Д. Металлокомплексы бис(о-аминофенил)дителлурида и азометинов на его основе // ЖОХ. -1988.-Т. 58.-Вып. 11.-С. 2496-2501.

345. Коган В.А., Осипов O.A., Гарновский А.Д. Соединение тетранитрата тория с салицилальанилином // ЖНХ. 1964. - Т. 9. - № 2. - С. 494.

346. Коган В.А., Соколов В.П., Осипов O.A. Хелатные соединения титана, циркония и олова с основаниями Шиффа // ЖОХ. 1970. - Т. 40. -№ 2. - С. 322-324.

347. Калинников В.Т., Ракитин Ю.В. Введение в магнетохимию. Методы статистической восприимчивости. М.: Наука, 1980. 302 с.

348. Ларин Г.М. Взаимное влияние металлов и лигандов в координационных соединениях // Коорд. хим. 1993. - Т. 19. - № 5. - С. 335-357.

349. Бурлов A.C., Абакаров Г.М., Бородкина И.Г., Лысенко К.А., Василь-ченко И.С., Бородкин Г.С., Гарновский А.Д. металлокомплексы азометинов ди(о-аминофенилтеллурида) // Сб. тезисов XXIII Междунар. Чу-гаевской конф. по коорд. химии. Одесса. 2007. - С. 265.

350. Minkin V.l., Garnovskii A.D., Elguero J., Katritzky A. R., Denisenko O.V. The Tautomerism of Heterocycles: Five-membered Rings with two ormore Heteroatoms // Adv. Heterocycl. Chem. 2000. - V. 76. - P. 157-323.

351. Garnovskii A.D., Sadimenko A.P. Five- and Six-membered Heteroaro-matic Compounds as o- and 7r-Ligands // Adv. Heterocycl. Chem. 1998. -V. 72.-P. 1-77.

352. Абакаров Г.М. Комплексные соединения фенотеллуразина // Сб. тез. НТК професс.-препод, состава. Ростов-на-Дону. - 1983. - С. 62.

353. Гарновский А.Д., Абакаров Г.М., Садеков И.Д., Минкин В.И., Черкасова Т.Г., Варшавский Ю.С. Карбонильные комплексы родия (I) с новыми теллурсодержащими лигандами и фенотиазинами // Журн. коорд. хим. 1984. - Т. 10. - № 2. - С. 234-240.

354. Gysling H.J. The ligand chemistry of tellurium // Coord. Chem. Res. -1982.-V. 42.-P. 133-244.

355. Gardner S.A. Synthesis and reactions of rhodium compounds containing tellurium donor ligands // J. Organomet. Chem. 1980. - V. 90. - P. 289296.

356. Brawnstein S. Complex Fluoro Anions in |Solution. I. Homo- and Hete-rofluoro Anions of Niodium and Tantalum // Inorg. Chem. 1973. - V. 12. -N3.-P. 584-589.

357. Садеков И.Д., Барчан И.А., Ладатко A.A., Абакаров Г.М., Садекова

358. Е.И., Симкина Ю.М., Минкин В.И. Противомикробная активность гетероциклических соединений теллура // Хим. фарм. журн. 1982. - Т. XVI. - № 9. - С. 46-49.

359. Ордынцева А.П., Сиволобова И.Д., Абакаров Г.М. Садекова Е.И. Антигельминтная активность теллуроорганических соединений. // Хим. фарм. журн. 1988. - Т. XXII. - № 9. - С. 1098-1101.

360. Цызин Ю.С., Бронштейн A.M. Успехи в области создания новых ан-тигельминтиков // Хим. фарм. журн. 1986. - Т. XX. - № 10. - С. 11711190.

361. Кротов А.И. Основы экспериментальной терапии гельминтов. Москва. 1973. - С. 204-210, 220-222.

362. Алдашев А.А., Рахимова И.А. Антигельминтики. Фрунзе. 1983. -С. 99-105.

363. Максименко А.А. Синтез диарилтеллуроксидов и их реакции с элек-трофильными реагентами. Дис. канд. хим. наук. Ростов-на-Дону, 1986. -С. 91-92.

364. Davis F.A., Johnston R.P. Chemistry of the sulfur-nitrogen bond. III. Reactions of bis(2-nitrophenyl) disulfide with amines //J. Org. Chem. 1972. - V. 37 (6). - P. 859-861.

365. Макарова Л.Г., Несмеянов A.H. Методы элементорганической химии. Ртуть / Москва. 1965. - С. 422.

366. Захаров А.В., Аванесян К.В., Садеков И.Д., Минкин В.И. Синтез незамещенных и замещенных в ядре ди(2-амино-5-Я-фенил)дителлуридов // ЖОХ. 2005. - Т. 41 ВЗ. - С. 474-475.

367. Aizpupua J.M., Palomo С. Improved synthesis of 2-substituted benxox-azoles, induced by trimethylsylilpolyphosphate // Bull. Soc. Chim. France. -1984.-V. 2.-N4.-P. 142-144.

368. Пожарский А.Ф., Анисимова B.A., Цупак Е.Б. Практические работыпо химии гетероциклов / Под ред. Б.А.Тертова. Ростов-на-Дону: изд-во Рост, ун-та, 1988. 157 с.

369. Пилюгин Г.Т., Живоглазова JI.E. Методы получения химических реактивов и препаратов. М.: Химия. 1969. - Вып. 18. - С. 93-94.

370. Gilman Н., Zuech Е.А. Phenazasiline compounds derived from di-p-tolylamitie // J. Org. Chem. 1959. - V. 24. -N 9. - P. 1394-1395.

371. Gilman H., Zuech E.A. Bromination Studies in the 5,10-dihydrophenazasiline series. // J. Org. Chem. 1961. - V. 26. - N 9. - P. 3481-3484.

372. Jones E.R.H., Mann F.G. Preparation and some Properties of 2,2-dibromdiphenylamine // J. Chem. Soc. 1956. - N 3. - P. 786-787.

373. Gilman H., Zuech E.A. Group VI-B element analogs of 5,10-dihydroacridine // J. Am. Chem. Soc. 1960. - V. 82 - P. 2522-2524.

374. Храмкина M.H. Практикум по органическому синтезу. Jl.: «Химия»., 1977.-С. 164-165.

375. Титце Л, Айхер Г. Препаративная органическая химия. М.: Мир, 1999.-С. 420.-704 с.

376. Elson L.A., Gibson C.S., Johnson J.D.A. 10-Chloro-5,10-dihydrophenarszine and its derivatives. Part VIII. The bromination of 10-chloro-5,10-dihydrophenarszine and some derivatives // J. Chem. Soc. -1929. -N 131.-P. 1080-1088.

377. Wasserman D., Jones B.E., Robinson S.A., Garber J.D. A new synthesis of 5,10-dihydrophenazasilines // J. Org. Chem. 1965. - V. 30. - N 9. - P. 3248-3250.

378. Weinstok L.M., Palaveda W.Jr. Process for preparing 2,2',4,4'-tetrabromo-n-(loweralkyl)diphenylamine. Пат. № 3317605 (США, 1967) // РЖХим. 1967. - 1H187.

379. Baum G., Lloyd H.A., Tamborski C. Synthesis of 5-alkyl-5,10-dihydro10.phenylphenophosphazine // J. Org. CVhem. 1964. - V. 29. - N 11. - P. 3410-3411.

380. Lespognol C. Utilisation d'esters oxaliques dans l'alkylation a'l'azote de la phenothiazine // Bull. Soc. Chim. France. 1960. - N 1. - P. 112-114.

381. Caugull G., Casadevall A., Casadevall E. Synthesis dans la serie la phenothiazine // C.R. Acad. Sci. 1953. - V. 256. -N 13. - P. 1363-1365.

382. Луговкин Б.П., Арбузов Б.А. Алкилирование аминов хлорангидри-дами диалкилфосфорных кислот // ЖОХ. 1952. - Т. 22. - С. 2041-2047.

383. Ионин Б.И., Ершов Б.А. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: «Химия», 1967. 362 с.

384. Ионин Б.И., Ершов Б.А.,Кольцов А.И. ЯМР-спектроскопия в органической химии. Л.: «Химия», 1986. 269 с.

385. Осипов О.А., Минкин В.И., Коган В.А. Дипольные моменты и строение анилов о-оксиальдегидов // Журн. физ. хим. 1963. - Т. XXXVII. - Вып. 7. - С. 1492-1499.

386. Минкин В.И., Осипов О.А., Жданов Ю.А. Дипольные моменты в органической химии. Л: «Химия», 1968. 246 с.

387. Осипов О.А., Гарновский А.Д., Минкин В.И., Коган В.А., Колодяж-ный Ю.В., Курбатов В.П., Шейнкер В.Н. Дипольные моменты в химии комплексных соединений. Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского ун-та, 1976.-221 с.

388. Физические методы в химии гетероциклических соединений / под322ред. А.Р.Катрицкого. M.-JL: Химия, 1966. 657 с.

389. Sheldrick G.M. SHELX 97. Program for solution and refinement of crystal structures. University of Gottingen, Germany, 1997.

390. G.M. Sheldrick. SHELXTL PLUS, PC Version, a. System of Computer Programs for the Determination of Crystal Structure from X-ray Diffraction Data, Rev. 502, Siemens Analytical X-Ray Instruments Inc., Germany, 1994.

391. Верти Дж., Болтон Д. Теория и практическое приложение метода ЭПР. М.: «Мир», 1975. 548 с.

392. Беллами JI. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИНЛИТ, 1963.- 590 с.

393. Беллами Л. Новые данные по ИК-спектрам сложных молекул. М.: «Мир», 1971.-318 с.

394. Накамото К. ИК-спектры и КР-спектры неорганических и координационных соединений. М.: «Мир», 1991. 411 с.

395. Курбатов В.П., Хохлов А.В., Гарновский А.Д., Осипов О.А., Хулха-чиева Л.А. // Коорд. Химия. 1979. - Т. 5. № 3. С. 351-359.

396. Селвуд П. Магнетохимия. М.: ИЛ. 1958 с. 457 с.