Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич

  • Андреев, Илья Евгеньевич
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2013, СаратовСаратов
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 150
Андреев, Илья Евгеньевич. Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Саратов. 2013. 150 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич

Введение

1. Бромирование а,р-непредельных кетонов (литературный обзор)

1.1 Бромирование кросс-сопряжённых диеноновых производных циклических кетонов

1.2 Бромирование а,(3-непредельных кетонов арилалифатического ряда

1.3 Иные реакции, протекающие с участием С=С связей диилиденциклоалканонов. Окисление

1.4 Реакции бромаддуктов

1.4.1 Реакции с нуклеофильными реагентами

1.4.1.1 Реакции тетрабромаддуктов

1.4.1.2 Реакции дибромаддуктов

1.4.1.3 Реакции дибромаддуктов ациклических кетонов

1.4.2 Реакции элимирования

1.4.2.1 Дебромирование

1.4.2.2 Дегидробромирование

1.5 Реакции диенонов с участием карбонильной группы

Глава 2. Синтез и строение тетра- и изомерных дибромаддуктов диилиденцикланонов (обсуждение результатов) 43 2.1 Синтез и строение диенонов

2.1.1 Синтез диенонов

2.1.2 УФ-спектры диенонов

2.1.3 Квантовохимические расчеты электронной плотности на реакционных центрах диенонов

2.1.4 Хромато-масс спектры диенонов 53 2.2. Бромирование диилиденцикланонов. Синтез и строение ди- и тетрабромаддуктов

2.2.1. Синтез дибромаддуктов

2.2.2. Синтез тетрабромаддуктов

2.2.3 Специфичное бромирование

2.2.4 Влияние замещающих групп на направление бромирования Соотношение изомерных дибромаддуктов.

2.2.5 Побочные реакции при бромировании диенонов и их направление

2.2.6 Бромирование дитиенилиденцикланонов. Синтез 2-(бромтиен ил метил иден)-7-тиенилиденциклогептанона

2.2.7 Вероятная схема образования продуктов бромирования диенонов

2.3. Опыты по взаимодействию дибромаддуктов с азотсодержащими моно- и бинуклеофильными реагентами

2.4 Результаты виртуального скрининга биологической активности полученных веществ

Глава 3. Экспериментальная часть

3.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

3.2. Синтез моно-и диенонов

3.3. Бромирование диенонов

3.3.1 Синтез дибромаддуктов

3.3.2 Синтез тетрабромаддуктов

3.3.3 Синтез 2-(бромтиенилметилиден)-7-тиенилиденциклогептанона 124 Заключение (выводы) 125 Список использованных источников 127 Приложение

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Бромирование кросс-сопряжённых диилиденцикланонов»

Актуальность работы. Кросс-сопряженные диеноновые производные циклоалканов (далее диенонов) широко используются при построении гетероциклических систем, в создании новых биологически активных и иных практически полезных веществ. Недоступные на основе диенонов гетероциклы синтезированы исходя из их бромаддуктов. Примером является образование азиридинов, проявляющих противоопухолевую и противовирусную активность. Попытки перехода от диенонов к изоксазолам при их взаимодействии с гидроксиламином привели вместо ожидаемой гетероциклизации к продуктам нуклеофильного замещения и присоединения - гидроксиламиноксимам. Можно полагать, что способность атомов брома к нуклеофильному замещению в бромаддуктах диенонов позволит синтезировать изоксазолы, которые обладают широким спектром биологической активности (противоопухолевая, антибактериальная).

Диеноны как объект исследования обладают двойственной природой, проявляя сродство как к нуклеофильным, так и к электрофильным реагентам. Наиболее широко рассматривались ранее их реакции с динуклеофильными реагентами. Электрофильные реакции, в частности бромирование, оставались несоизмеримо менее изученными. Имеются единичные сведения об образовании ди- и тетрабромаддуктов симметричнопостроенных диенонов циклогексанового и циклогептанового рядов и отдельных представителей аналогов несимметричного строения. К настоящему времени оставались практически неизученными вопросы направленности, селективности бромирования диенонов несимметричного строения в зависимости от природы периферических заместителей, размера алицикла, а также разработки специфичных реакций. Выявление конкурентного влияния неравноценных реакционных центров а,|3-непредельных оксосоединений является важнейшим вопросом теоретической органической химии, а диеноны, в свою очередь, удобными моделями для их изучения, в том числе, и в реакциях бромирования, что и определяет актуальность настоящей работы.

Работа является частью плановых научных исследований, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Института химии Саратовского государственного университета имени Н.Г.Чернышевского по теме «Фундаментальные и прикладные аспекты химии сложнопостроенных синтетических и природных веществ и материалов, новые подходы к синтезу и физико-химическому анализу» (№ госрегистрации 01201169641).

Цель работы. Выявление направления, селективности, специфичности реакций бромирования кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов в зависимости от строения замещающих групп и размера алицикла. Синтез бромаддуктов диенонов.

Научная новизна. Бромирование диилиденциклогекса(пента)нонов несимметричного строения в зависимости от соотношения реагентов протекает с образованием тетрабромаддуктов или изомерных дибромаддуктов, соотношение (от 3 : 1 до 1 : 0) и выходы которых определяются строением терминальных арильных, гетарильных заместителей и размером алицикла. Дибромирование 2-тиенилиден-6-бензилиденциклогексанона происходит преимущественно с участием двойной связи бензилиденового фрагмента. Введение электронодонорного заместителя (4-ОМе) в бензольное кольцо сохраняет направление реакции и увеличивает её селективность, а наличие электронакцепторных групп (м-МОг и особенно о-КГСЬ) приводит к противоположному эффекту. Аналогичная закономерность, хотя и менее выраженная вследствие частичного вывода бензольных колец из сопряжения, наблюдается и для диарилзамещённых субстратов. Особенно ярко влияние сопряжения прослеживается на примере несимметричных субстратов, содержащих электронакцепторный 5-нитрофурильный (5-нитротиенильный) заместитель, что позволяет проводить бромирование полностью селективно с образованием 2-бром-2-(бромарилметил)-6-(5-нитрогетарилметилиден)-циклогексанонов.

При бромировании диенонов, содержащих фурильный заместитель, а также при тетрабромировании дитиенилиденциклоалканонов (С5-С7) происходит сильное осмоление, вероятно, вследствие исчезновения стабилизирующего влияния сопряжённой системы связей.

С помощью спектральных данных (ЯМР *Н, 13С, COSY, NOESY) и квантовохимических расчётов электронной плотности на реакционных центрах диенонов подтверждена и обоснована селективность дибромирования. Установлены спектральные критерии отнесения изомерных дибромаддуктов.

Наряду с дибромированием диилиденцикланонов С5,Сб побочно протекает бромирование с миграцией двойной связи в алицикл.

Бромирование 2,7-дитиенилиденциклогептанона в отличие от циклопентанового и циклогексанового аналогов протекает как «бромирование с сохранением двойной связи» и образованием с высоким выходом винилбромида с экзоциклической двойной связью, что обусловлено конформационными факторами.

Полученные новые данные расширяют имеющиеся в литературе представления о малоизученных электрофильных реакциях (на примере бромирования) кросс-сопряжённых диеноновых производных циклоалканов.

Практическая значимость заключается в получении ранее неизвестных ди- и тетрабромаддуктов диилиденцикланонов, содержащих фармакофорные фрагменты (арильный, тиенильный, 5-нитротиенильный, 5-нитрофурильный), перспективных для получения на их основе биологически активных веществ. С помощью предикт-программы PASS прогнозирована с высокой вероятностью биологическая активность полученных соединений (противоопухолевая, антибактериальная, противовирусная).

На защиту выносятся результаты исследований по:

• направленному синезу ди-, тетрабромаддуков диенонов;

• выявлению соотношения изомерных дибромаддуктов несимметричных диилиденциклоалканонов в зависимости от строения терминальных заместителей;

• спектральному отнесению изомерных дибромадуктов;

• подтверждению и обоснованию селективности бромирования с помощью спектральных методов и квантово-химических расчетов;

• выявлению побочных реакций бромирования диенонов;

• особенностям бромирования дитиенилиденциклоалканонов в зависимости от размера алицикла (С5-С7).

Апробация работы. Основные результаты работы представлялись на Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных» (Астрахань 2006), Всероссийской молодёжной выставке-конкурсе прикладных исследований, изобретений и инноваций (Саратов, 2009), XX Российской молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2009), VII, VIII Всероссийских интерактивных (с международным участием) конференциях молодых учёных «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2011), V Всероссийской конференции студентов и аспирантов с международным участием «Химия в современном мире» (Санкт-Петербург, 2011), Всероссийской школы-конференции молодых ученых, аспирантов и студентов с международным участием «ХимБиоАктив» (Саратов, 2012).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 9 работ, из них 2 в журналах, рекомендованных ВАК, 4 статьи в сборниках научных трудов, 3 тезисов докладов Международных и Российских конференций.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 139 страницах машинописного текста, включая введение, три главы (литературный обзор, обсуждение результатов и экспериментальная часть), выводы, список использованных источников из 115 наименований, 14 таблиц, 18 рисунков, приложение содержит 10 стр.

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Андреев, Илья Евгеньевич

Заключение (выводы)

1. Выявлены закономерности и особенности бромирования кросс-сопряженных диеноновых производных алициклического ряда в зависимости от типа терминальных заместителей и размера алицикла (С5-С7). При использовании эквимольных соотношений реагентов (диенон : бром) получены дибромаддукты диилиденциклопента(гекса)нонов; при соотношении 1:2 - соответствующие тетрабромаддукты. Из-за конформационных особенностей алициклов выходы бромаддуктов диилиденциклопентанонов ниже по сравнению с их циклогексановыми аналогами.

2. Для диенонов с различными терминальными заместителями (арильный, тиенильный) реализуются оба конкурентных направления присоединения брома с образованием изомерных дибромаддуктов, соотношение которых колеблется от 1,0 : 5,0 до 3,0 : 1,0, что определяется природой и положением замещающих групп в бензольном и гетерокольце и геометрией молекулы. Аналогичные закономерности, хотя и менее выраженные вследствие вывода из сопряжения обоих бензольных колец, наблюдаются и для диарилзамещённых диенонов.

3. Бромирование 5-нитрофурил (5-нитротиенил) содержащих диенонов несимметричного строения протекает специфично с образованием продуктов присоединения брома по двойной связи стирильного заместителя.

4. С помощью квантово-химических расчётов и спектральных данных подтверждена и обоснована селективность бромирования диенонов.

5. Дибромирование диенонов циклопентанового и циклогексанового рядов сопровождается реакцией бромирования с миграцией двойной связи в алицикл, что подтверждается спектрально и выделением одного из минорных продуктов методом колоночной хроматографии.

6. Направление бромирования симметричных дитиенилиденцикланонов С5-С7 определяется размером алицикла. Для субстрата С7 реакция протекает как присоединение-отщепление с сохранением положения двойной связи и образованием с высоким выходом винилбромида. Аналоги циклопентанового и циклогексанового ряда бромируются по обычной схеме электрофильного транс-присоединения с образованием дибромаддуктов и побочных бромидов, содержащих двойную связь в алицикле.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Андреев, Илья Евгеньевич, 2013 год

1. Пат. 3389986 США. 2,6-substituted cyclohexanones as insecticides, miticides, fungicides, nematocides and herbicides / Di Bella Eugene P. (США); Заявлено 2.07.64; Опубл. 25.06.68 //РЖ Хим. 1969. 18Н628П.

2. Dunkelblum Е., Hoffer D. Reaction of benzylidencyclohexanone with borane.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. I. 1973. № 16. P. 1707-1709.

3. Гранберг И.Г., Кост А.Н. Альд- и кетазины // Успехи химии. 1959. Т.28, № 8. С. 921.

4. Химия кросс-сопряженных диенонов и их производных / Вацадзе С.З., Голиков А.Г., Кривенько А.П., Зык Н.В. // Успехи химии. 2008. Т. 77. № 8. С.707-727.

5. Fahey R. С., Schneider H.-J. Polar Additions to Olefins and Acetylenes. VI. Nonstereospecific Addition of Bromine to 1-Phenylprpene and trans-Anethole // J. Am. Chem. Soc. 1968. Vol. 90. № 16. P. 4429-4433.

6. Collier W.L., R.S. Macomber. tert-Butylacetylene Revisited. An Improved Synthesis. Methyl Migration during Bromination. // J. Org. Chem. 1973. Vol. 38. № 7. P. 1367-1369.

7. Islam A. M., Khalaf A. A. Chemistry of Arylidene Derivatives: Part I -Some Displacement Reaction of Di- & Tetrabromides of Substituted Dibenzylidencyclohexanones // Indian J. Chem. 1969. Vol. 7. P.546-549.

8. New Aziridines & Pyrazolines Derived from Diarylidenecycloalkanones / Kabli R.A., Kaddah A.M., Khalil A.M., Khalaf A.A. // Indian J. Chem. 1986. Vol. 25 B. P. 152-156.

9. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // 1953. Vol. 27. №1. P.60.

10. Yeh P.-Y. Terminally Phenylated Conjugated Unsaturated Ketones II. Silver Acetate on Dibenzylidenecycloalkanone Tetrabromides // Bull. Chem. Soc. Jap. 1954. 27. P. 60.

11. Abd-Alla M. A., Ismail M. Т., El-Khawaga A. M. Studies on Substitututed Diarilidencycloheptanones // Revue Roumanie de Chimie. 1985. Vol. 30. №4. P. 343-347.

12. Свириденкова H.B. Кросс-сопряжённые диеноны в реакциях гетероциклизации и получения координационных полимеров: синтетическоеи структурное исследование: автореферат дис. канд. хим.наук. Москва.2006. 22 с.

13. Budak Y., Ceylan M. Synthesis and Characterization of a-Bromo Chalcone Derivatives // Chinese Journal of Chemistry. 2009. №27. P. 1575-1581.

14. Larock R.S. Comprehensive Organic Transformations, 2nded // VCH: New York. 1999. P. 715-719.

15. Kangying L, Alexandre A. Copper catalyzed asymmetric conjugate addition-bromination of a,|3-unsaturated ketones: a higly efficient one-pot reaction for the synthesis of chiral a-bromo-(3-alkylketones // Tetrahedron Letters. 2005. Vol. 46. P. 5823-5826.

16. Kikushima K., Moriushi K., Hirao T. Vanadium-catalyzed Oxidative Bromination Promoted by Bronsted Acid or Lewis Acid // Tetrahedron. 2010. 66. P. 6906-6911.

17. Vijay N., Sreeletha B.P., Anu A., and other. An efficient bromination of alkenes using cerium (IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide // Tetrahedron. 2001. Vol. 57. P. 7417-7422.

18. Chengfeng Y., Shreevv J.M. Structure-Dependent Oxidative Bromination of Unsatured C-C Bonds Mediated by Selectfluor // J. Org. Chem. 2004. Vol. 69. P. 8561-8563.

19. Roman В. I., De Kimpe N., Stevens С. V. Synthesis of /?-, y-, S-, ., co-Halogenated Ketones and Aldehydes// Chem. Rev. 2010 Vol. 110P. 5914-5988.

20. Hinoue K., Nojima M., Tokura N. Effects of solvents and acid catalysys on the rearrangement of 2-benzylidenecyclohexanone oxide // Bull. Chem. Soc. Japan. 1971. №44. P. 3096-3098.

21. Habashy M.M., Essawy A., Hamad M.M. Epoxydation of 2,6-diarylidenecyclohexanones and some reactions of the corresponding epoxides // Rev. Roum. Chim. 1981. Vol. 26. № 2. P. 283-290.

22. Yousif N. M., Gad F. A., Fahmy A. F. M., Amine M. S., Syed H. Reactoins with a,(3-spiroepoxy-alkanones. Part I. Synthesis and reactions oxaspiro(2,5)octa-4-ones // Phosphorus, Sulfur and Silicon Relat. Elem. 1996. Vol. 117. P. 11-19.

23. Essawy A., Habashy M.M., Hamad M.M. Some reactions of 2,6-diarylidenecyclohexanones and their tetrabromides // Egypt. J. Chem. 1981. Vol. 23. № 5. P. 367-374.

24. Озол Я. Я., Арен А. К. Взаимодействие а,(3-дибромдибензилиден-циклогексанона с морфолином // Изв. АН ЛатвССР, серия химическая. 1973. №1. С. 110-111.

25. Десенко С.М., Орлов В.Д. Азагетероциклы на основе ароматических непредельных кетонов / Харьков: Фолио. 1998. 145с.

26. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo4.1.0.hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[l ,2-ajquinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. №1. P. 171.

27. Toth G., Levei A. Reaktion vinilketones with hydrazines.// J. Chem. Soc. Perkin Trans. II. 1989. №3. P. 319-324.

28. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 2,4,6-Триарил-1,3-бицикло3.1.0.гекс-3-ены / В. Д. Орлов и др.//ХГС. 1991. №8. С. 1060-1066.

29. Heine Н. W., Henzel R. P. Aziridines. XXI. The 1,4-Diazabicyclo4.1.0.hept-4-enes and 1,1 a-Dihydro-1,2-diarylazirino[ 1,2-a]quinoxalines // The Journal of Organic Chemistry. 1969. Vol. 34. №1. P. 171.

30. Азиридинилкетоны и их циклические анилы. 1,2-диарил-1,1а-дигидроазирино1,2-а.хиноксалины на основе замещённых о-фенилендиаминов и халкондибромидов / Орлов В. Д., Воробьёва Н. П., Деменкова Н. Н., Чесновский В. С. // ХГС. 1988. №3. С. 328-333.

31. Синтез и химические превращения частично гидрированных 1,2,4.триазоло[5,1-Ь]хиназолинов / Липсон В.В., Десенко С.М., Игнатенко И.В., Шишкин О.В., Шишкина С.В. // Изв. Академии наук. Сер. хим. 2006. №2. С. 335-340.

32. Синтез ароматических производных 1,5-бензодиазепина в реакции 4-нитро-о-фенилендиамина с халкондибромидами / Колос Н. Н. и др. // ХГС. 1995. №7. С. 950-958.

33. Rao С.J., Reddy К.М., Murthy А.К. Fused Heterocycles: Part III -Attempted Synthesis of 4,5-Dihydro-3-arylnaphthl,2-c.isoxazoles // Indian J. Chem. 1981. Vol. 20 B. P. 282-284.

34. Brindaban С. Ranu, Ranjan Jana Catalysis by Ionic Liquid. A Green Protocol for the Stereoselective Debromination of v?'c/>?a/-Dibromides bytpmlmjBF) under Microwave Irradiation // J. Org. Chem. 2005. Vol. 70. P. 8621-8624.

35. Wei Li, Jianchang Li,Melissa Lin, Sumrit Wacharasindhu, Keiko Tabei, Tarek S. Mansour Dimethyl Sulfoxide Mediated Elimination Reactions in 3-Aryl 2,3-Dihalopropanoates: Scope and Mechanistic Insights // J. Org. Chem. 2007. Vol. 72. P. 6016-6021.

36. Southwick P.L., Shozda R.J. Some Observation on the Interconversion of cis- and trans Forms of a,|3-Unsaturated Ketones // J. Soc. Perkin Trans. 1959. Vol. 81. P. 3298-3302.

37. Мысник Л.В., Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Фомина 10.А. Особенности взаимодействия 6-арилиден-2-тиенилиденциклогексанона с гидразинами // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2005. Вып. 5. С. 47-49.

38. Фомина 10.А., Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение тиенилидензамещенных гексагидроиндазолов // Сб. науч. трудов СВИРХБЗ. Саратов. 2006. Вып. 6. С. 41-43.

39. Elgemeie G.H., Abdelmaksoud F., Hadeed K.A. a,(3-Unsaturated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: a New Synthetic Route to Condensed 2-Alkoxy-4-aryl-3-cyanopyridines // J. Chem. Res. (S). 1991. P. 128-129.

40. Pallaud R., Delaveau F. Études de quelques thénylidènes cétones, comparaison avec les furfurylidènes cétones analogues // Bull. Soc. Chim. France. 1955. № 10. P. 1220-1223.

41. Гелла И.M., Амаду Разак Я.Я., Орлов В.Д Пиразолины-2 на основе диарилиденциклогексанонов. Синтез и стереохимия частично гидрированныхарилиндазолов // Вестник Харьков, нац. ун-та. 2001.№532. Химия. Т.30. №7. С.103-111.

42. Maccioni A., Maronqui Е. Su alcuni derivati del ciclopentanone. // Ann. Chimica. 1958. Vol.48, №8. P.557-564.

43. Gardner P.D., Wulfman C.E., Osborn C.L. Cyclohepta KLM. benz [e] indene. //J. Amer. Chem. Soc. 1958. P.144-148.

44. Чуркин В.Д., Короткова JI.B. Синтез и исследование диарилиденциклопентанонов // Сб. науч. тр. "Физико-химические исследования в области органических и некоторых неорганических соединений". Куйбышев: 1974. С. 47-51.

45. Китаев Ю.П., Бузыкин Б.И., Троепольская Т.В. Строение гидразонов // Успехи химии. 1970. Т. 39. С. 961-989.

46. Wei. X., Fang J., Ни Y. Н. Convenient preparation of 3,5-diarylisoxazoles // Synthesis. 1992. № 12. P. 1205-1206.

47. Smith P.J., Dimmock J.R., Turner W.A. Vass Spectrometry of Some Substituted 2-Benzylidenecyclohexanone Oximes // Canad. J. Chem. 1973. Vol. 51. P 1471-1475.

48. Lohiya S.B., Ghiya B.J. Reactions of a Chalkone with Hydroxylamine // Ind. J. Chem. 1986. Vol. 25. P. 279-282.

49. Sharghi H., Sarvari M.H. Selective Synthesis of E and Z Izomers of Oximes // Synlett. 2001. №. 1 P. 99-101.

50. Synthesis and reactions diarylidenecyclohexanones / Guzman J.A. et al. // Synthesis Commun. 1995. № 25. P 2121.

51. Колос H.H., Чебанов В.А., Орлов В.Д. О взаимодействии 1,3-диметил-5,6-диаминоурацила с арилиденацетонами и арилиденцикланонами // ХГС. 1999. №9. С 1230-1233.

52. Yosif M.Y., Sofan., Etman., Metwally M.A. Synthesis of phenantrene, naphtothiazine, naphthalene and benzothiaxine derivatives // Ind. Chem. Soc. 1990. Vol. 67. № 1. P. 55-57.

53. Кривенько А.П., Запара А.Г., Иванников A.B., Клочкова И.Н. Фурфурилиденцикланоны в реакциях с гидразинами // ХГС. 2000. №4. С. 471-474.

54. Iodine as novel reagent for the 1.2-addition of trimethylsilyl cyanide to ketones including a,ß-unsaturated ketones / Yadav J. S. et. al. // Tetrahedron Letters. 2002. № 43. P. 9703-9706.

55. Морозова A.A. Кросс-сопряженные диеноновые производныециклогекса(пента)нона и соединения на их основе: Дис.канд.хим.наук.1. Саратов. 2008. 160с.

56. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / Голиков А.Г., Райкова C.B., Бугаев A.A., Кривенько А.П., Шуб Г.М. // Химико-фармацевтический журнал. 2005. Т. 39. №2. С. 22-24.

57. Цукерман C.B., Кутуля Л.А., Лаврушин В.Ф. Спектры и галохромия дибензилиденциклоалканонов и их тиофеновых и фурановых аналогов // ЖОХ. 1964. Т. 34. Вып. 11. С. 3597-3605.

58. Vieweg H., Wagner G. Synthese von a,a'-Bisbenzylidencycloalkanonen mit einer Amidinofunction // Pharmazie. 1979. Vol. 34. № 12. P. 785-787.

59. Лаврушин В.Ф., Погонина Р.И., Извеков В.П., Пивненко Н.С. Синтез и спектры поглощения производных бензилидентиенилиденацетона,циклогексанона и соответствующих ненасыщенных спиртов // ЖОрХ. 1970. Т. 6. Вып. 12. С. 2554-2558.

60. Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями // ЖОрХ. 2008. Вып. 5. С. 715-717.

61. Синтез несимметричных диенонов с гетероароматическими заместителями / Вацадзе С.З., Свириденкова Н.В., Манаенкова М.А., Семашко B.C., Зык Н.В. // Изв. АН. Сер. хим. 2005. № 9. С. 2156-2157.

62. Бугаев А. А. Синтез, строение и свойства несимметричных сопряженных циклогексадиенонов и гексагидроиндазолов на их основе: Дис.канд.хим.наук. Саратов. 2006. 183с.

63. Синтез и строение 6-арилиден(гетарилиден)-2-(5-нитро-фурфурилиден)цикланонов / Бугаев А.А., Горбунова Т.И., Мысник Л.В., Голиков А.Г. // Сб. науч. статей молодых ученых, посвящ. 75-летию химического ф-та СГУ. Саратов, "Научная книга". 2004. С. 14-17.

64. Кривенько А.П., Бугаев А.А., Голиков А.Г. Синтез и конфигурация 6-арилиден-2-фурфурилиденциклогексанонов//ХГС. 2005. №2. С. 191-195.

65. Орлов В.Д., Тищенко В.Н., Лаврушин В.Ф. Монозамещенные дибензилиденциклогексаноны. // Укр. хим. журн. 1975. №8. С.862-865.

66. A Convenient Synthesis of a,a'-Bis(substituted benzylidene)cycloalkanones Catalyzed by Yb(OTf)3 Under Solvent-Free Conditions / Wang L., Sheng J., Tian H., Han J., Fan Z., Qian C. // Synthesis. 2004. № 18. P. 3060-6064.

67. Farrell P.G., Read B.A. Synthesis and spectra of some diarylidenecyclanones // Canad. J. Chem. 1968. № 23. Vol. 46. P. 3685-3690.

68. Синтез и строение несимметричных кросс-сопряженных диенонов с тиенильными заместителями / Фомина Ю.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. // ЖОрХ. 2008. Т. 44. Вып. 5. С. 715-717.

69. Фомина Ю.А. Синтез, строение и реакции тиенилсодержащих кросс-сопряжённых диеноновых производных циклогексана и соединений на их основе Дис.канд. хим. наук. Саратов. 2008. 152 с.

70. Молекулярная и кристаллическая структура бензилиденфурфурилиденциклогексанона Голиков А.Г., Кривенько А.П., Бугаев A.A. // Журн. Структурной химии. 2006. Т. 47. № 1. С. 104-107.

71. M.G. Ucak-Astarlioglu, R.E. Connors Absorption and Fluorescence of 2,5

72. Diarylidenecyclopentanones in Acidic Media: Evidence for Excited-State Proton Transfer // J. Phys. Chem. A. 2005. 109 (37). P. 8275-8279.

73. Бурштейн К.Я., Шорыгин П.П. Квантовохимические расчеты в органической химии и молекулярной спектроскопии. М.: Наука, 1989. 104с.

74. Муштакова С,П„ Бурмистрова H.A., Горячева И.Ю. Квантовая механика молекул: введение в теорию и руководство к практическим занятиям: Учеб. пособие для студентов хим. фак. / Саратов: Изд-во «Научная книга». 2007. 64 с.

75. Фомина Ю.А., Андреев И.Е., Кривенько А.П. Бромирование сопряжённых циклогексанонов. Сб. материалов Международной конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых учёных». Астрахань. 2006. С. 106-107.

76. Андреев И.Е., Фомина Ю.А., Кривенько А.П. Бромирование несимметричных кросс-сопряжённых диенонов ряда циклогексана. Синтез региоизомерных дибромаддуктов. Журнал общей химии. СПб: «Наука». 2011. т.81. вып. 4. С. 695-696.

77. Андреев И.Е., Варшаломидзе Н.Э., Фомина Ю.А., Кривенько А.П. // Известия Саратовского университета, серия «Химия. Биология. Экология». 2011. Т.П. Вып. 1 С. 3-7.

78. Бугаев А.А., Голиков А.Г., Кривенько А.П. Синтез замещенных гексагидроиндазолов // ХГС. 2005. №7. С. 986-990.

79. Реутов О.А., Курц А.Л., Бутин К.П. Органическая химия. В 4-х частях. Ч. 2: Учеб. для студентов вузов, обучающихся по направлению и специальности «Химия» / М: БИНОМ. Лаборатория знаний. 2004. 623 с.

80. Напряжение и реакционная способность моноциклических систем / Гольдфарб Я.Л., Беленький Л. И. // Успехи химии. 1960. Т. 29. №4. С. 470506.

81. А.Г.Голиков, С.В, Райкова, А.А. Бугаев, А.П. Кривенько, Г.М. Шуб Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро) фурфурилиден-содержащих гексагидроиндазолов // Хим.-фарм. журн. 2005. Т. 39 (2). С. 2224.

82. Scanlon W.B. Arylidene cyclanones inhibiting androgen action. Eli Lilly and Со. Пат США, кл. 424-331, (A 61 k 27/00), № 3857953, заявл. 18.12.72, опубл. 31.12.74. (РЖХим. 20 О 22 П, 1975).

83. Antitumor Agents. 250. Design and Synthesis of New Curcumin Analogues as Potential Anti-Prostate Cancer Agents / Lin L., Shi Q., Nyarko A.K., Bastov K.F., Wu C.-C., Su C.-Y., Shih C.C.-Y., Lee K.-H. // J. Med. Chem. 2006. Vol. 49. № 13. P. 3963-3972.

84. Synthesis and biological analysis of new curcumin analogues bearing an enhanced potential for the medicinal treatment of cancer / Ohori H., Yamakoshi

85. H., Tomizawa М., Shibuya ML, Kalcudo Y. // Molecular Cancer Therapeutics. 2006. Vol. 5. №10. P. 2563-2571.

86. Cytotoxyc evaluation of some 3,5-diarylidene-4-pyperidones and various related guaternary ammonium compounds and analogs. / Dimmock J.R., Arora V.K., Quail J.W. и др. //J. Pharm. Sci. 1994. Vol. 83. №8. P. 1124-1130.

87. Piantadosi C., Hall I.H., Irvine J.L., Carlson G.L. Cycloalkanones. 2. Synthesis and biological activity of .alpha.,.alpha.'-dibenzylcycloalkanones J. Med. Chem., 1973. № 16 (7). P. 770-775

88. Buu-Hoi N.P., Xuong N.D.,Bac N.V. Sur les products de condensation des cyclanones aves les aminoaldehydes aromatiques et leur activite choleretique. // C. r. cad. Sci. 1964. Vol. 258. № 4. P. 154-157.

89. Синтез и антимикробная активность некоторых (нитро)фурфурилиденсодержащих гексагидроиндазолов / А.Г. Голиков, С.В.

90. Райкова, А.А. Бугаев, А.П. Кривенько, Г.М. Шуб // Хим.-фарм. журнал. 2004. Т. 38. №12. С. 73-75.

91. Поройков В.В. Компьютерное предсказание биологической активности веществ: пределы возможного // Химия в России. 1999. № 2. С. 8-12.

92. Филимонов Д.А., Лагунин А.А., Пройков В.В. Виртуальная система предсказания спектра биологической активности химических соединений // Хим.-фарм. журнал. 2002. № 10. С.21-26.

93. Тестирование компьютерной системы предсказания спектра биологической активности PASS на выборке новых химических соединений / Т.А. Глоризова, Д.А. Филимонов, А.А. Лагунин и др; // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 1. С. 33-39.

94. Поройков В.В., Филимонов Д.А., Степанчикова А.В. Оптимизация синтеза и фармакологического исследования веществ на основе компьютерного прогнозирования их спектров биологической активности // Хим.-фарм. журнал. 1998. № 9. С. 20-23.

95. Филимонов Д.А., Поройков В.В. Прогноз спектра биологической активности органических соединений // Рос. хим. журнал. 2006. Т. L. № 2. С. 66-75.

96. Poroikov V.V., Filimonov D.A. How to acquire new biological activities in old compounds by computer prediction // J. Comput. Molec. Design. 2002. Vol. 16. P. 819-824.

97. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semi-Empirical Methods I-Method // J. Сотр. Chem. 1989. № 10. P. 209-220.

98. Кларк Т. Компьютерная химия. Практическое руководство по расчету структуры и энергии молекулы. М.: Мир. 1990. 383с.

99. О. V. Dolomanov, L. J. Bourhis, R. J. Gildea, J. A. K. Howard and H. Puschmann, OLEX2: a complete structure solution, refinement and analysis program // J. Appl. Cryst. 2009. 42. 339-341.

100. Sheldrick G. M. SHELXS-97. Program for the Solution of Crystal Structures. Acta Crystallogr. 1990. A46. P. 467-473.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.