Дизайн и физико-химические свойства привитых мультиблок-сополимеров на основе циклооктена, норборнена и их производных тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Аджиева Ольга Александровна
Аджиева Ольга Александровна
кандидат наук
2025
- Специальность ВАК РФ00.00.00
- Количество страниц 197
Оглавление диссертации кандидат наук Аджиева Ольга Александровна
Введение
1. Обзор литературы
1.1. Амфифильные блок-сополимеры
1.2. Метатезис олефинов в синтезе аБС
1.2.1. Общие представления о реакции метатезиса
1.2.2. аБС на основе норборненов
1.2.3. аБС на основе восьмичленных циклов
1.3. Привитые амфифильные сополимеры на основе циклоолефинов
1.4. Амфифильные мультиблок-сополимеры на основе циклоолефинов
Заключение к литературному обзору
2. Экспериментальная часть
2.1. Основные экспериментальные методы
2.2. Подготовка растворителей и реагентов
2.3. Синтез мономеров на основе циклооктена
2.4. Синтез мономеров на основе норборнена
2.5. Синтез гомополимеров
2.6. Синтез блок-сополимеров
2.7. Постмодификация гомо- и сополимеров на основе ЦО4-ЦО7, НБ-Мб
3. Обсуждение результатов
3.1. Синтез функционализированных мономеров циклооктена и норборнена
3.1.1. Привитые мономеры сукцинилциклооктенов и ЭГ/ПЭГ
3.1.2. Мономеры циклооктена с легкоуходящими Ts/Ms-группами
3.1.3. Фторсодержащие мономеры норборнена
3.2. Синтез функционализированных гомополимеров
3.2.1. Гомополимеры на основе циклооктена
3.2.2. Гомополимеры фторсодержащих норборненов (ПНБR2)
3.3. Синтез блок-сополимеров
3.3.1. Сополимеры на основе сукцинильных циклооктенов
3.3.2. Сополимеры на основе циклооктенов с Ts/Ms-группами
3.3.3. Сополимеры на основе фторсодержащих норборненов
3.4. Постмодификация мономеров, гомо- и сополимеров с Ts/Ms-группами
3.4.1. Введение ЭГ/ПЭГ-содержащих заместителей в циклооктены
3.4.2. Модификация полимерных цепей ПЦО4 и ПЦО5
3.4.3 Модификация полимерных цепей ПЦО6 и ПЦО7
3.4.4. Модификация блок-сополимеров П(ЦО-ЦО6) и П(ЦО-ЦО7)
3.4.5. Модификация гомополимера норборнена с MsО-группой
3.5. Физико-химические свойства полученных гомо- и сополимеров
3.5.1. Термические характеристики и поверхностные свойства
3.5.2. Термическое фракционирование модифицированных сополимеров П(ЦО-ЦО7)
3.5.3. Газотранспортные свойства сополимеров на основе 5-перфторбутил-2-норборнена (НБ1)
3.6. Особенности поведения растворов новых гомо- и сополимеров
3.6.1. Поведение гомо- и сополимеров ряда ЦО1 в растворах этилацетата
3.6.2. Поведение гомо- и сополимеров ряда НБ2 в растворах хлороформа
3.6.3. Динамическое и статическое светорассеяние в водных растворах региорегулярного ирегиослучайного гомополимеров
3.6.4. Динамическое светорассеяние в растворах привитых гомо- и сополимеров
Основные результаты и выводы
Список сокращений
Список литературы
Благодарности
Рекомендованный список диссертаций по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Кросс-метатезис полинорборнена с полиоктенамером и его производными: синтез новых мультиблок-сополимеров и кинетика реакции2023 год, кандидат наук Роенко Алексей Валерьевич
Синтез и постмодификация кремнийсодержащих метатезисных политрициклодекадиенов2023 год, кандидат наук Жигарев Всеволод Александрович
Синтез и постмодификация основной цепи метатезисных кремнийзамещенных полинорборненов2021 год, кандидат наук Моронцев Александр Алексеевич
Мультиблок-сополимеры: синтез в условиях полимеризации с обратимой передачей цепи и свойства2015 год, кандидат наук Вишневецкий Дмитрий Викторович
Амфифильные полиимидные щетки с гомо- и сополимерными полиметакрилатными боковыми цепями2018 год, кандидат наук Иванов Иван Владимирович
Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Дизайн и физико-химические свойства привитых мультиблок-сополимеров на основе циклооктена, норборнена и их производных»
Введение
Актуальность темы исследования и степень ее разработанности. Амфифильные блок- и привитые сополимеры, содержащие в своих цепях лиофильные и лиофобные блоки, являются перспективным классом функциональных полимеров. Такие сополимеры могут образовывать микроструктуры в водных или органических средах, что позволяет использовать их в разнообразных приложениях от катализа до медицины. До последнего времени основное внимание уделялось структурам на основе ди- или триблок-сополимеров, тогда как самоорганизация сополимеров мультиблочного строения оставалась малоизученной. При этом именно мультиблок-сополимеры, в которых связанные в цепи компоненты сохраняют индивидуальные свойства, часто обладают лучшими характеристиками по сравнению со смесями гомополимеров, сополимерами с небольшим числом блоков и случайными сополимерами. Несмотря на потенциальные достоинства, широкое использование мультиблок-сополимеров, особенно практически важного олефинового ряда, во многом ограничено их синтетической доступностью. Дополнительным преимуществом олефиновых сополимеров является наличие С=С связей в основной цепи, что позволяет проводить их направленную модификацию путем гидрирования, эпоксидирования, дифторциклопропанирования и т.д.
Традиционно синтез олефинсодержащих блок-сополимеров проводят контролируемой полимеризацией с последовательным добавлением сомономеров или сшиванием блоков по функциональным концевым группам. Такие подходы достаточно трудоемки и зачастую сложны с точки зрения характеризации строения образующихся макромолекул. В диссертационной работе предлагается использовать в качестве удобного метода синтеза амфифильных мультиблок-сополимеров реакцию макромолекулярного кросс-метатезиса гомополимеров. Она позволяет получать макромолекулы из большого количества блоков, среднюю длину которых удается варьировать изменением условий реакции. Диблок- и случайные сополимеры того же состава можно синтезировать метатезисной сополимеризацией мономеров с их последовательным или одновременным введением. Кроме того, все гомо- и сополимеры, содержащие С=С связи, способны вступать в реакцию метатезиса повторно, что приводит к образованию совершенно новых продуктов, обеспечивая большое преимущество перед другими амфифильными блок-сополимерами.
Для контроля за амфифильностью олефиновых гомо- и сополимеров можно вводить в их мономерные звенья разнообразные функциональные группы, как гидрофильные (например, этиленгликоль) так и гидрофобные (фторсодержащие), а также комбинировать блоки, содержащие заместитель, с блоками незамещенного
полинорборнена (ПНБ) или полиоктенамера (ПЦО). Использование кислородсодержащих заместителей, например, сложных эфиров и гликолей, оказывает значительное влияние на различные свойства (амфифильность, смачиваемость, окрашиваемость, адгезию и т.д.) полимеров, но введение объемных групп в мономер циклооктена или его коммерчески доступный полимер представляет собой нетривиальную задачу. В данной работе предлагается новая методика прививки полиэтиленгликоля (ПЭГ) непосредственно на полиолефиновую цепь. Благодаря ее универсальности, становится возможным гидрофилизовать широкий класс полимеров, причем не только гомо-, но и блок-сополимеры, включая мультиблочные.
Таким образом, синтез и изучение свойств амфифильных метатезисных мультиблок-сополимеров является актуальной, интересной и одновременно непростой проблемой, успешное решение которой может быть обеспечено применением методов химической модификации гомо- и сополимеров с ненасыщенной основной углеродной цепью.
Цели и задачи работы. Целью диссертационной работы является создание новых эффективных методов синтеза амфифильных сополимеров производных норборнена и циклооктена на основе реакции олефинового метатезиса, а также установление корреляций между строением цепи этих сополимеров и их способностью к самоорганизации в растворе, поверхностными, термическими и другими физико-химическими свойствами.
Задачи работы:
а) синтезировать производные норборнена и циклооктена, в том числе новые, с объемными кислород- и фторсодержащими заместителями;
б) исследовать метатезисную полимеризацию этих мономеров и охарактеризовать ее продукты;
в) разработать методы синтеза новых мультиблок-, диблок- и случайных сополимеров различного состава и средней длины блоков на основе кислород- и фторсодержащих норборненов и циклооктенов;
г) разработать эффективную методику химической модификации ненасыщенных полиолефинов путем прививки олигоэтиленгликолей разной длины;
д) изучить поверхностные, термические и другие физико-химические свойства полученных гомо- и сополимеров;
е) исследовать характерные особенности самоорганизации (мицеллобразования) синтезированных сополимеров в растворе и найти возможности ее регулирования.
Научная новизна:
• Найдены эффективные пути получения труднодоступных мономеров циклооктена с объемными кислородсодержащими заместителями. Синтезировано 7 новых мономеров с выходом 24-86%.
• Получен ряд новых, ранее не описанных метатезисных гомополимеров кислородсодержащих производных циклооктена с использованием коммерчески доступных катализаторов Граббса. Подобраны условия синтеза полимеров с высокой молярной массой и максимальным выходом.
• Предложен новый метод синтеза амфифильных сополимеров на основе незамещенного циклооктена и циклооктенов с ПЭГ-заместителями или фторсодержащих норборненов, в котором используются реакции метатезисной полимеризации с раскрытием цикла и макромолекулярного кросс-метатезиса. Метод позволяет получать мультиблок-сополимеры различного состава и разной длины блоков в зависимости от условий реакции. Их термические, поверхностные и другие свойства существенно отличаются от свойств диблок- и случайных сополимеров аналогичного состава.
• Предложена новая эффективная методика модификации олефиновых полимеров путем прививки олигоэтиленгликолей непосредственно на полимерную цепь. С ее помощью получены привитые сополимеры циклооктена и ПЭГ со степенью прививки, достигающей 100 %.
• Изучено поведение синтезированных полимеров в растворе и впервые показано, что статистические мультиблок-сополимеры демонстрируют выраженную способность к мицеллообразованию. Размер и структуру мицелл можно регулировать, варьируя состав сополимеров, длину привитого заместителя, тип растворителя, концентрацию раствора и температуру.
Теоретическая и практическая значимость результатов. В результате выполнения диссертационной работы впервые обнаружено, что статистические мультиблок-сополимеры - продукты реакции макромолекулярного кросс метатезиса демонстрируют способность к самоорганизации в растворе. Показано, что они демонстрируют поведение, существенно отличное от диблок- и случайных сополимеров.
Синтезирован ряд новых или ранее труднодоступных мономеров и амфифильных гомо- и блок-сополимеров с регулируемой степенью блочности. Предложенные методы синтеза характеризуются простотой использования и высоким выходом продуктов.
Полимеры с ПЭГ-заместителями могут быть использованы для доставки лекарств, в качестве нанореакторов, эмульгаторов и диспергаторов, а также в составе материалов для изготовления медицинских имплантов, противообрастающих покрытий и мембран для разделения газов и жидких (водных) сред.
Разработанная методика прививки фрагментов ПЭГ для получения привитых амфифильных гомо- и сополимеров является эффективной (достигается степень прививки 100%) и универсальной. Это делает ее перспективной для модификации широкого круга практически значимых полимеров с целью разработки новых функциональных материалов.
Результаты диссертационной работы могут быть рекомендованы к использованию в научно-исследовательских организациях и университетах, где проводятся исследования в области синтеза и модификации амфифильных гомо- и сополимеров, изучения их физико-химических свойств и поведения в растворах: Московском государственном университете имени М.В. Ломоносова, Институте высокомолекулярных соединений, Институте элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, Институте синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН, МИРЭА -Российском технологическом университете, Российском химико-технологическом университете имени Д.И. Менделеева и других.
Методология и методы исследования. Для достижения поставленной цели и решения конкретных задач использовалось современное лабораторное оборудование: ЯМР-спектрометры «Avance 500» и «AvancelII HD», ИК-спектрометра «Thermo Nicolet iS5 FTIR», высокоэффективной жидкостной хроматограф «Vanquish HPLC» в сочетании с масс-спектрометром «Orbitrap Elite», жидкостной хроматограф «Waters» с рефрактометрическим детектором и колонкой «Waters Styragel HR 5E», хроматограф высокого давления «Waters» с рефрактометрическим детектором «Chromatopack Microgel-5», комплекс для дифференциальной сканирующей калориметрии «Mettler Toledo TGA/DSC3+», установка для нанесения тонких пленок «Laurell Technologies Corp», цифровой микроскоп «DigiMicro Mini», фотометр «Photocor Complex» с 288-канальным коррелятором «Photocor-FC», барометрическая установка «Баротрон», просвечивающий электронный микроскоп «Leo 912 AB OMEGA».
Положения, выносимые на защиту:
1) Методики синтеза мономеров ряда кислородсодержащих циклооктенов и фторсодержащих норборненов.
2) Дизайн (комплекс методов синтеза) новых гомо- и сополимеров (мультиблок-, диблок- и случайных) циклооктена, кислородсодержащих циклооктенов и фторзамещенных норборненов с использованием реакций метатезисной полимеризации с раскрытием цикла, сометатезиса мономеров и макромолекулярного кросс-метатезиса. Установленная связь между условиями реакций, типом заместителя и молярно-массовыми характеристиками, выходом, строением и свойствами полимеров. Результаты ЯМР, ГПХ и ДСК анализов.
3) Разработка и оптимизация эффективных методик ПЭГилирования полученных гомо- и сополимеров методом «прививки к». Найденная зависимость между условиями реакции и степенью прививки.
4) Интерпретация физико-химических характеристик синтезированных гомо- и сополимеров на основе данных о строении их цепей.
Достоверность полученных результатов обеспечена применением комплекса современных физико-химических методов анализа (1Н, 13С, 19F, 2D-COSY, 2D-DOSY, 2D-HSQC ЯМР спектроскопия, ИК-спектроскопия, гель-проникающая хроматография, высокоэффективная жидкостная хроматография в сочетании с масс-спектрометрией, дифференциальная сканирующая калориметрия, в том числе термическое фракционирование, статическое и динамическое светорассеяние и др.),
воспроизводимостью результатов экспериментов, их сравнением с литературными данными и широким обсуждением на конференциях.
Апробация работы. Основные результаты диссертационной работы были представлены и обсуждены на российских и международных конференциях, среди которых Международная научная конференция студентов, аспирантов и молодых учёных "Ломоносов" (Москва, 2021-2022 гг., дипломы за лучшие устный и стендовый доклады), Восьмая Всероссийская Каргинская конференция «Полимеры» (Москва, 2020 г.), Международная научно-практическая конференция «Новые полимерные композиционные материалы», Микитаевские чтения (пос. Эльбрус, 2021-2023 гг.), Международная научная конференция «Современная химическая физика - на стыке физики, химии и биологии» (Черноголовка, 2021 г., диплом за лучший стендовый доклад), Санкт-Петербургская конференция молодых ученых с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах» (Санкт-Петербург, 2022-2023 гг.), 4th International symposium «Modern trends in organometallic chemistry and catalysis» (Москва, 2023 г.), Международная молодежная научно-практическая конференция «Актуальные вопросы современного материаловедения» (Уфа, 2023 г.), Юбилейная научная конференция ИНХС РАН (Москва, 2024 г.).
Публикации по теме диссертации. Основные результаты диссертационного исследования изложены в 7 статьях в рецензируемых научных журналах, включенных в «белый список» RSCI и индексируемых WoS и Scopus, а также 15 тезисах докладов на российских и международных научных конференциях:
1. Adzhieva O.A., Nikiforov R.Y., Gringolts M.L., Belov N.A., Filatova M.P., Denisova Yu I., Kudryavtsev Y.V. Synthesis and gas separation properties of metathesis poly(5-perfluorobutyl-2-norbornene) // Polymer Science Series A - 2022 - V. 64. - № 5 - P. 424-433. https://doi.org/10.1134/S0965545X22700262 IF=1.0 (2023).
2. Adzhieva O.A., Gringolts M.L., Denisova Yu.I., Shandryuk G.A., Litmanovich E.A., Nikiforov R.Yu., Belov N.A., Kudryavtsev Y.V. Effect of chain structure on the various properties of the copolymers of fluorinated norbornenes with cyclooctene // Polymers. - 2023. -V. 15 - № 9 - Art. no. 2157. https://doi.org/10.3390/polym15092157 IF=4.7 (2025).
3. Adzhieva O.A., Finko A.V., Roenko A.V., Denisova Yu.I., Kudryavtsev Y.V. Functional derivatization of 3- and 5-substituted cyclooctenes // Russian Journal of Organic Chemistry - 2023. - Vol. 59. P. 807-812. https://doi.org/10.1134/S107042802305010X IF=0.8 (2025).
4. Adzhieva O.A., Roenko A.V., Denisova Yu.I., Shandryuk G.A., Kudryavtsev Y.V. Synthesis of novel 5-toluenesulfonyl- and 5-methylsulfonylcyclooctene polymers and their ^polymers with cyclooctene // Polymer Science Series B - 2023 - V. 65 - № 6 - P. 773-785. https://doi.org/10.1134/S1560090424600062_IF=1.0 (2023).
5. Adzhieva O.A., Roenko A.V., Denisova Yu.I., Filatova M.P., Litmanovich E.A., Shandryuk G.A., Finko A.V., Kudryavtsev Y.V. New homopolymers and copolymers based on 5-succinyl cyclooctene and mono-substituted ethylene glycols // Polymer Chemistry - 2024 - V. 15. - P. 2606-2618. https://doi.org/10.1039/D4PY00351A IF=4.1 (2024).
6. Adzhieva O.A., Denisova Yu.I., Finko A.V., Litmanovich E.A., Filatova M.P., Shandryuk G.A., Kudryavtsev Y.V. Facile approach to PEGylation of polyoctenamer by combining ROMP and grafting-onto strategy // Macromolecular Chemistry and Physics - 2025 - V. 226. - Art. no. 2500002. https://doi.org/10.1002/macp.202500002 IF=2.5 (2025).
7. Adzhieva O.A., Denisova Yu.I., Finko A.V., Filatova M.P., Litmanovich E.A., Kudryavtsev Y.V. Effect of regioregularity on the solution behavior of polyoctenamer-graft-poly(ethylene glycols). https://doi.org/10.22541/au.175091984.43775375/v1.
8. Аджиева О.А., Жигарев В.А. Синтез и исследование поверхностных свойств новых мультиблок-сополимеров норборнена и циклооктена с кремний- и кислородсодержащими заместителями // Материалы Международного молодежного научного форума «Ломоносов-2021» - Москва, 2021.
9. Аджиева О.А., Роенко А.В., Денисова Ю.И. и др. Синтез и поверхностные свойства новых сополимеров норборнена и ОН-, АсО-замещенных циклооктенов // Восьмая Всероссийская Каргинская конференция - Полимеры в стратегии научно-технического развития РФ «Полимеры-2020»: сборник тезисов. — Москва, 2020. - C. 497.
10. Аджиева О.А., Денисова Ю.И., Кудрявцев Я.В. Синтез функционализированных аналогов полиэтилена и его сополимеров с норборненом по схеме метатезис олефинов-гидрирование // XVII Международная научно-практическая конференция «Новые полимерные композиционные материалы», Микитаевские чтения: сборник тезисов. - п. Эльбрус, 2021. - С. 4.
11. Аджиева О.А., Грингольц М.Л., Денисова Ю.И., Кудрявцев Я.В. Метатезисные сополимеры фторзамещенных норборненов и циклооктена с различным строением цепи: синтез и свойства // Международная научная конференция «Современная химическая физика - на стыке физики, химии и биологии»: сборник тезисов. - Черноголовка, 2021. -С. 95-96.
12. Роенко А.В., Аджиева О.А. Синтез новых ненасыщенных гомо- и сополимеров 5-тозил/мезилциклооктена // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2022». - Москва, 2022. - С. 176.
13. Аджиева О.А. Синтез и свойства новых сополимеров фторзамещенных норборненов сциклооктеном и его ацетокси-производным: влияние строения цепи // Материалы Международной научной конференции студентов, аспирантов и молодых учёных «Ломоносов-2022». - Москва, 2022. - С. 114.
14. Аджиева О.А., Финько А.В., Роенко А.В. и др. Синтез и свойства новых гомо-и сополимеров на основе циклооктена и его функциональных производных с кислородсодержащими группами // Материалы XVIII международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы», Микитаевские чтения. - п. Эльбрус, 2022. - С. 13.
15. Аджиева О.А., Денисова Ю.И., Финько А.В., Кудрявцев Я.В. Синтез привитых сополимеров полициклооктена и полиэтиленгликоля // Программа и тезисы докладов 16-й Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием. — Санкт-Петербург, 2022. - С. 52.
16. Аджиева О.А., Грингольц М.Л., Литманович Е.А., Кудрявцев Я.В. Самоорганизация метатезисных сополимеров циклооктена и фторсодержащих норборненов в растворе // Программа и тезисы докладов 16-й Санкт-Петербургской конференции молодых ученых с международным участием. — Санкт-Петербург, 2022. -С. 129.
17. Аджиева О.А., Денисова Ю.И., Кудрявцев Я.В. Ru-assisted synthesis of graft copolymers based on 5-succinylcyclooctene // 4th International symposium "Modern trends in organometallic chemistry and catalysis" dedicated to the 100th anniversary of the academician M. E. Vol'pin and workshop "Organometallic chemistry frontiers": сборник тезисов. — Москва, 2023. - С. 93.
18. Аджиева О.А., Финько А.В., Денисова Ю.И. Синтез новых ^)-циклоокт-4-ен-1-ил-(2-(тритилокси)этил) сукцината и оксалата - перспективных компонентов амфифильных полимерных материалов // Сборник «Актуальные вопросы современного материаловедения: материалы X Международной молодежной научно-практической конференции». - Уфа, 2023. - С. 7
19. Аджиева О.А., Денисова Ю.И., Финько А.В., Кудрявцев Я.В. Метатезисная полимеризация сложных эфиров на основе 5-сукцинилциклооктена // Материалы XIX международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы», Микитаевские чтения. - п. Эльбрус, 2023. - С. 12.
20. Денисова Ю.И., Аджиева О.А., Роенко А.В., Кудрявцев Я.В. Синтез привитых гомо- и сополимеров на основе циклооктена и монозамещенных этиленгликолей // Программа и тезисы докладов Всероссийской конференции с международным участием «Современные проблемы науки о полимерах». - Санкт-Петербург, 2023.
21. Аджиева О.А., Денисова Ю.И., Кудрявцев Я.В. Синтез новых гомо- и сополимеров циклооктена с боковыми звеньями эфира триэтиленгликоля // Юбилейная научная конференция ИНХС РАН: сборник тезисов. — Москва, 2024.
22. Денисова Ю.И., Аджиева О.А., Роенко А.В., Литманович Е.А., Финько А.В., Кудрявцев Я.В. Амфифильные гомо- и сополимеры на основе циклооктена и монозамещенных этиленгликолей // Юбилейная научная конференция ИНХС РАН: сборник тезисов. — Москва, 2024.
Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, трех глав, заключения, списка сокращений и списка литературы. Содержит 197 страниц текста, включая 75 рисунков, 29 схем, 24 таблицы и списка цитируемой литературы из 302 наименований.
Личный вклад автора заключается в активном участии на всех этапах выполнения работы, включая постановку целей и задач исследования, поиске и анализе литературных данных, самостоятельном проведении экспериментов, обработке, анализе, интерпретации, обсуждении и оформлении полученных результатов, их представлении на российских и международных конференциях и подготовке публикаций по материалам диссертации.
Финансовая и техническая поддержка. Работа выполнена в ИНХС РАН в рамках Государственного задания ИНХС РАН и частично при финансовой поддержке проектов Российского фонда фундаментальных исследований (РФФИ №20-03-00703) и Российского научного фонда (РНФ №22-23-00640) с использованием оборудования ЦКП «Аналитический центр проблем глубокой переработки нефти и нефтехимии» ИНХС РАН, Центра исследования строения молекул ИНЭОС РАН и Центра коллективного пользования Химического факультета МГУ.
1. Обзор литературы 1.1. Амфифильные блок-сополимеры
Отличительной особенностью амфифильных (блок- и привитых) сополимеров (аБС) является присутствие в их цепях как лиофильных, так и лиофобных блоков. Такие сополимеры обладают способностью к самоорганизации в растворе (рис. 1.1), что обусловлено формированием наноразмерных агрегатов - мицелл вследствие лиофильно-лиофобного взаимодействия между полимерными цепями [1-5].
Корона из блоков Б Ядро из блоков А
Рисунок 1.1 - Мицеллообразование в растворе амфифильного диблок-сополимера
Мицеллобразование как правило наблюдается при растворении сополимера в селективном растворителе, который является термодинамически хорошим для блока одного типа и плохим - для другого. Если концентрация сополимера превышает пороговое значение, называемое критической концентрацией мицеллообразования (ККМ), то макромолекулы агрегируют, причем плохо растворимые блоки образуют ядро мицеллы, окруженное короной из хорошо растворимых блоков. При разбавлении раствора до концентрации ниже ККМ мицеллы распадаются [6, 7].
По сравнению с поверхностно-активными веществами с низкой молекулярной массой значения ККМ для аБС намного ниже. Это позволяет, например, использовать мицеллы блок-сополимеров в качестве наноконтейнеров или нанокапсул для доставки лекарств, белков и пептидов [8-15]. Помимо этого, аБС находят применение в качестве эмульгаторов, диспергаторов, агентов совместимости, могут быть использованы в составе противообрастающих полимерных покрытий [16-18] или в качестве мембран [19, 20]. Одним из наиболее известных коммерчески доступных аБС являются плюроники -триблок-сополимеры полипропиленгликоля и полиэтиленгликоля (ПЭГ). Эти сополимеры представляют собой неионогенные поверхностно-активные вещества, которые образуют агрегаты в водных растворах [21] и используются в качестве эмульгаторов. аБС на основе
стирола, этиленоксида или метилметакрилата также коммерчески доступны (например, серии SE и ME от Goldschmidt) [22].
Линейные аБС, состоящие из двух (диблоки) или трех (триблоки) полимерных блоков исследуются и используются наиболее часто ввиду относительной простоты синтеза, однако существует огромное разнообразие типов аБС в зависимости от природы мономерных звеньев и числа блоков: от линейных до разветвленных (рис. 1.2).
Рисунок 1.2 - Различные типы амфифильных блок-сополимеров: ди- (А), три- (Б), мультиблок-сополимеры (В), привитые/ полимерные щетки (Г), звездообразные (Д) аБС, дендримеры (Е), циклические сополимеры (Ж)
Многие из классических способов синтеза блок-сополимеров, например, живая анионная полимеризация, известны c середины XX века. В конце столетия были предложены новые методы, такие как живая катионная и контролируемая радикальная полимеризация (КРП), которые позволили получить новые классы функциональных блок-сополимеров [22]. Результатом этого стал значительный прогресс в разработке синтетических путей получения аБС различной архитектуры. При этом появление КРП значительно упростило синтез полимеров и позволило разработать методы контроля молекулярной массы, дисперсности и длины блоков в аБС [23]. Такие полимеры обладают узким молекулярно-массовым распределением (В < 1.2) и заданной степенью полимеризации, определяемой молярным соотношением концентраций мономера и инициатора. Одной из важных целей в синтезе блок-сополимеров всегда было упрощение условий проведения реакции для ее последующего масштабирования в промышленности.
В обзорах [22, 24-34] подробно описаны методы синтеза таких сополимеров, включая диблок-, триблок-, мультиблок-, ионогенные, привитые и другие аБС, а также результаты исследования их поведения в растворе.
«Псевдоживая» полимеризация, или КРП, в настоящее время является быстро развивающейся областью химии полимеров. Ее успешно используют для получения аБС и привитых сополимеров стирола, (мет)акрилатов, (мет)акрилонитрила и диенов [22]. Существуют несколько видов КРП - полимеризация по механизму обратимого ингибирования с использованием нитроксилов (NMP) [35- 37], полимеризация с переносом атома (ATRP) [38-40] и полимеризация с обратимой передачей цепи по механизму присоединения-фрагментации (RAFT) [41-43].
Среди аБС, полученных анионной полимеризацией, есть «классические» полистирольные, полибутадиеновые, полиизопреновые, полиметилметакрилатные, полиэтилен/пропиленоксидные блок-сополимеры [44-46]. Многие из них стали коммерчески доступными. Упомянутые выше триблок-сополимеры плюроники также получены этим методом. В реакцию живой катионной полимеризации могут вступать изобутилен и простые виниловые эфиры [47-49].
Химическая модификация гомо- или сополимеров также позволяет получать разнообразные аБС (привитые, щетки, звездообразные и циклические). Особенно интересной представляется реакция привитой полимеризации. Упомянутые выше методы ATRP, RAFT и NMP, в сочетании с другими, также используются для синтеза привитых полимеров [50-53]. В частности, в работах [32, 54] описан синтез полимерных щеток. Амфифильные привитые сополимеры с гидрофобной основной цепью и гидрофильными боковыми подвесками [55, 56] эффективно применяются для создания мицелл, способных доставлять гидрофобные лекарства [57, 58].
Помимо классических реакций прививки, недавно был разработан новый метод -«клик-реакция». С ее помощью легче можно добиться высокой степени прививки вплоть до 100%, когда каждое мономерное звено основной цепи содержит боковую цепь [59-61].
В ходе реакции полимеризации с раскрытием цикла (ROP) конец макромолекулы служит активным центром для дальнейшего раскрытия циклических мономеров и роста полимерной цепи [62] В зависимости от механизма ROP различают радикальную, катионную, анионную и метатезисную (ROMP) полимеризацию. В ROP могут вступать различные мономеры, в том числе олефины, эфиры, амины, лактоны, лактамы, дисульфиды, ангидриды, карбонаты, фосфазены и др., а архитектура полученных аБС варьируется от линейной до сверхразветвленной [32, 63] Именно ROMP позволяет синтезировать олефинсодержащие аБС. Наличие ненасыщенных двойных связей в
основной цепи полимера и возможность вводить необходимые функциональные группы еще на стадии синтеза мономера позволяют сочетать метатезис с различными методами постмодификации, полимераналогичными превращениями, а также реакциями полимеризации по другим механизмам [3]. Вместе с тем методы получения амфифильных мультиблочных и привитых сополимеров на основе циклических олефинов практически не разработаны.
Похожие диссертационные работы по специальности «Другие cпециальности», 00.00.00 шифр ВАК
Биодеградируемые частицы на основе амфифильных сополимеров α-аминокислот как потенциальные системы доставки лекарственных веществ различной природы2019 год, кандидат наук Зашихина Наталья Николаевна
Реакционная способность эфиров 2,3-норборнендикарбоновой кислоты в процессе метатезисной полимеризации на катализаторе типа Ховейда-Граббса II2015 год, кандидат наук Киселев Станислав Андреевич
Электростатическое связывание доксорубицина и бычьего сывороточного альбумина самоорганизующимися в водных средах сополимерами N-винил-2-пирролидона c акриловой кислотой2024 год, кандидат наук Нечаева Анна Михайловна
Молекулярные щетки на основе полиимидов с боковыми поливиниловыми цепями2013 год, кандидат химических наук Ильгач, Дмитрий Михайлович
Привитые и блок-сополимеры виниловых мономеров и хитозана, нанокомпозиты на его основе. Синтез, структура и функциональные свойства2018 год, доктор наук Мочалова Алла Евгеньевна
Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Аджиева Ольга Александровна, 2025 год
Список литературы
1. Mai Y., Eisenberg A. Self-assembly of block copolymers // Chem. Soc. Rev. - 2012. -V.41. - P. 5969-5985. https://doi.org/10.1039/C2CS35115C
2. Sakamoto Y., Nishimura T. Recent advances in the self-assembly of sparsely grafted amphiphilic copolymers in aqueous solution // Polym. Chem. - 2022. - V.13, №46. - P. 63436360. https://doi.org/10.1039/D2PY01018F
3. Varlas S., Lawrenson S.B., Arkinstall L.A., O'Reilly R.K., Foster J.C. Self-assembled nanostructures from amphiphilic block copolymers prepared via ring-opening metathesis polymerization (ROMP) // Progress in Polymer Science. - 2020. - V.107. - P. 101278. https://doi.org/10.1016Zj.progpolymsci.2020.101278
4. Zhang Q., Lin J., Wang L., Xu Z. Theoretical modeling and simulations of self-assembly of copolymers in solution // Progress in Polymer Science. - 2017. - V.75. - P. 1-30. https://doi .org/10.1016/j.progpolymsci.2017.04.003
5. Truong N.P., Quinn J.F., Whittaker M.R., Davis T.P. Polymeric filomicelles and nanoworms: two decades of synthesis and application // Polym. Chem. - 2016. V.7. - P. 42954312. https://doi.org/10.1039/C6PY00639F
6. Owen S.C., Chan P.Y., Shoichet M.S. Polymeric micelle stability // Nano Today. - 2012. - V.7, № 1. - P. 53-65. https://doi.org/10.10167j.nantod.2012.01.002
7. Cagel M., Tesan F.C., Bernabeu E., Salgueiro M.J., Zubillaga M.B., Moretton M.A., Chiappetta D.A. Polymeric mixed micelles as nanomedicines: Achievements and perspectives // European Journal of Pharmaceutics and Biopharmaceutics. - 2017. - V. 113. - P. 211-228. https://doi.org/10.1016/j.ejpb.2016.12.019
8. Eissa A.M., Abdulkarim A., Sharples G.J., Cameron N.R. Glycosylated Nanoparticles as Efficient Antimicrobial Delivery Agents // Biomacromolecules. - 2016. - V. 17, №8. - P. 26722679. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.6b00711
9. Han G., Ju Y., Zhao H. Synthesis of amphiphilic block-type macromolecular brushes with cleavable pendant chains and fabrication of micelle-templated polymer nanocapsules // Polym. Chem. - 2016. - V. 7. - P. 1197-1206. https://doi.org/10.1039/C5PY01940K
10. Ishizuka F., Kuchel R.P., Lu H., Stenzel M.H., Zetterlund P.B. Synthesis of microcapsules using inverse emulsion periphery RAFT polymerization via SPG membrane emulsification // Polym. Chem. - 2016. - V. 7. - P. 7047-7051. https://doi.org/10.1039/C6PY01584K
11. Hu W., He C., Tan L., Liu B., Zhu Z., Gong B., Shen Yu-Mei, Shaoe Z. Synthesis and micellization of redox-responsive dynamic covalent multi-block copolymers // Polym. Chem. -2016. - V. 7. - P. 3145-3155. https://doi.org/10.1039/C6PY00326E
12. Kamenova K., Haladjova E., Grancharov G., Kyulavska M., Tzankova V., Aluani D., Yoncheva K., Pispas S., Petrov P. Co-assembly of block copolymers as a tool for developing
novel micellar carriers of insulin for controlled drug delivery // European Polymer Journal. -2018. - V. 104. - P. 1-9. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2018.04.039
13. Yang J., Wang R., Xie D. Aqueous Self-Assembly of Amphiphilic Cyclic Brush Block Copolymers as Asymmetry-Tunable Building Blocks // Macromolecules. - 2019. - V. 52, №18. - P. 7042-7051. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b01393
14. Trimaille T., Verrier B. Copolymer Micelles: A Focus on Recent Advances for Stimulus-Responsive Delivery of Proteins and Peptides // Pharmaceutics. - 2023. - V. 15. - P. 2481. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15102481
15. Avzar S.Y., Kyropoulou M., Di Leone S., Schoenenberger C.-A., Meyer W.P., Palivan C.G. Biomolecules Turn Self-Assembling Amphiphilic Block Co-polymer Platforms Into Biomimetic Interfaces // Front. Chem. - 2019. - V. 6. - P. 645. https://doi.org/10.3389/fchem.2018.00645
16. Huang B., Xue H., Xiang Y., Pan Y., Zheng Z., Ding X., Deng J. Durably antifouling blends of fluorinated multiblock copolymers and polypropylene with micro-nano structures // Eur. Polym. J. - 2023. - V. 200. - P. 112481. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2023.112481
17. Lowe S., O'Brien-Simpson N.M., Connal L.A. Antibiofouling polymer interfaces: poly(ethylene glycol) and other promising candidates // Polym. Chem. - 2015. - V. 6. - P. 198212. https://doi.org/10.1039/C4PY01356E
18. Revanur R., McCloskey B., Breitenkamp K., Freeman B.D., Emrick T. Reactive Amphiphilic Graft Copolymer Coatings Applied to Poly(vinylidene fluoride) Ultrafiltration Membranes // Macromolecules. - 2007. - V. 40. - P. 3624-3630. https://doi.org/10.1021/ma0701033
19. Zhu Y., Cao S., Huo M., van Hest J.C.M., Che H. Recent advances in permeable polymersomes: fabrication, responsiveness, and applications // Chem. Sci. - 2023. - V. 14. - P. 7411-7437. https://doi.org/10.1039/D3SC01707A
20. Müller M., Abetz V. Nonequilibrium Processes in Polymer Membrane Formation: Theory and Experiment // Chem. Rev. - 2021. - V. 121. - P. 14189-14231. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.1c00029
21. Domnina Y.M., Zhavoronok E.S., Suslov V.V, Reshetnyak D.V., Kedik S.A. Thermoreversible Growth of Viscosity upon Heating of the Aqueous Solutions of Ethylene Oxide-Propylene Oxide Block Copolymers Unaccompanied by Gelation // Polym. Sci. Ser. A. -2022. - V. 64. P. 161-167. https://doi.org/10.1134/S0965545X22200020
22. Förster S., Antonietti M. Amphiphilic Block Copolymers in Structure-Controlled Nanomaterial Hybrids // Adv. Mater. - 1998. - V. 10, №3. - P. 195-217. https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-4095(199802)10:3<195::AID-ADMA195>3.0.CO;2-V
23. Mazumder M.A.J., Sheardown H., Al-Ahmed A. Functional Polymers. - Cham: Springer Nature, Switzerland, 2019. - 1156 p. https://doi.org/10.1007/978-3-319-92067-2
24. Riess G., Bahadur P., Hurtrez G. Block Copolymers In "Encyclopedia of Polymer Science and Engineering (Second Edition)" Vol.2. - New York: John Wiley & Sons, USA, 1985. - P.324-434.
25. Price C. Colloidal properties of block copolymers. In: Developments in Block Copolymers - 1; Goodman, I., Ed.; Elsevier App. Sc. Pub., U.K, 1982. - P. 39-79.
26. Piirma I. Polymeric surfactants. Surfactant science series 42. - New York: Marcel Dekker, USA, 1992. - 285 p.
27. Tuzar Z., Kratochvil P. Micelles of block and graft copolymers in solution. Chapter 1. In: Matijevic E, editor. Surface and colloid science, Vol. 15. - New York: Plenum Press, USA, 1993. - 83 p.
28. Webber S.E., Munk P., Tuzar Z. Solvents and self-organization of polymer. NATO ASI series, Serie E: applied sciences, Vol. 327. - Dordrecht: Kluwer Academic Publisher, Netherlands, 1996. - 509 p.
29. Alexandridis P., Hatton T.A. Block copolymers. Polymer materials encyclopedia 1. -Boca Raton: CRC Press, USA, 1996. - P. 743-754.
30. Gohy J.F. Block Copolymer Micelles. In: Block Copolymers II // Advances in Polymer Science. - 2005. - V. 190. - P. 65-136. https://doi.org/10.1007/12_048
31. Riess G. Micellization of block copolymers // Progress in polymer science. - 2003. - V. 28, №. 7. - P. 1107-1170. https://doi.org/10.1016/S0079-6700(03)00015-7
32. Zhang X., Dai Y. Recent development of brush polymers via polymerization of poly(ethylene glycol)-based macromonomers // Polym. Chem. - 2019. - V. 10. - P. 2212-2222. https://doi.org/10.1039/C9PY00104B
33. Feng H., Lu X., Wang W., Kang N.-G., Mays J.W. Block Copolymers: Synthesis, Self-Assembly, and Applications // Polymers. - 2017. - V. 9. - P. 494. https://doi.org/10.3390/polym9100494
34. Ozawa N., Nishimura T. Macromolecular architectural effects on solution self-assembly of amphiphilic AB-type block copolymers // Polym. Chem. - 2024. - V. 15. P. 349-370. https://doi.org/10.1039/D3PY01324C
35. Hawker C.J. Architectural Control in "Living" Free Radical Polymerizations: Preparation of Star and Graft Polymers // Angewandte Chemie International Edition in English. - 1995. - V. 34. - P. 1456-1459. https://doi.org/10.1002/anie.199514561
36. Borisova O., Billon L., Zaremski M., Grassl B., Bakaeva Z., Lapp A., Stepanek P., Borisov O. Synthesis and pH- and salinity-controlled self-assembly of novel amphiphilic blockgradient copolymers of styrene and acrylic acid // Soft Matter. - 2012. - V. 8. - P. 7649-7659. https://doi.org/10.1039/C2SM25625H
37. Benoit D., Harth E., Fox P., Waymouth R.M., Hawker C.J. Accurate structural control and block formation in the living polymerization of 1, 3-dienes by nitroxide-mediated procedures // Macromolecules. - 2000. - V. 33. - P. 363-370. https://doi.org/10.1021/ma991187l
38. Li Y., Zhang W., Yu Z., Huang J. The synthesis of fluorine-containing diblock copolymers and their properties // Polym. Prepr. - 2000. - V. 41. - P. 202-203. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(99)00029-4
39. Li C., Tang Y., Armes S.P., Morris C.J., Rose S.F., Lloyd A.W., Lewis A.L. Synthesis and characterization of biocompatible thermo-responsive gelators based on aba triblock copolymers // Biomacromolecules. - 2005. - V. 6. P. 994-999. https://doi.org/10.1021/bm049331k
40. Ding H.J., Park S., Zhong M.J., Pan X.C., Pietrasik J., Bettinger C.J., Matyjaszewski K. Facile arm-first synthesis of star block copolymers via arget atrp with ppm amounts of catalyst // Macromolecules. - 2016. - V. 49. P. - 6752-6760. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.6b01597
41. Chernikova E.V., Lysenko E.A., Serkhacheva N.S., Prokopov N.I. Self-Assembly of Amphiphilic Block Copolymers during Reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer Heterophase Polymerization: Problems, Achievements, and Outlook // Polym. Sci. Ser. C. -2018. - V.60, №1. - P. 192-218. https://doi.org/10.1134/S1811238218020042
42. Neal T.J., Bradley R.D., Murray M.W., Williams N.S.J., Emmett S.N., Ryan A.J., Spain S.G., Mykhaylyk O.O. Solution and Solid-State Behavior of Amphiphilic ABA Triblock Copolymers of Poly(acrylic acid-stat-styrene)-block-poly(butyl acrylate)-block-poly(acrylic acid-stat-styrene) // Macromolecules. - 2022. - V. 55, №21. - P. 9726-9739. https://doi .org/10.1021/ acs.macromol.2c01299
43. Canning S.L., Smith G.N., Armes S.P. A Critical Appraisal of RAFT-Mediated Polymerization-Induced Self-Assembly // Macromolecules. - 2016. - V. 49, №6. - P. 19852001. https://doi .org/10.1021/acs.macromol.5b02602
44. Vamvakaki M., Billingham N.C., Armes S.P. Synthesis of novel block and statistical methacrylate based ionomers containing acidic, basic or betaine residues // Polymer. - 1998. -V. 39. - P. 2331-2337. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(97)00504-1
45. Matsuo Y., Konno R., Ishizone T., Goseki R., Hirao A. Precise synthesis of block polymers composed of three or more blocks by specially designed linking methodologies in conjunction with living anionic polymerization system // Polymers. - 2013. - V. 5. - P. 10121040. https://doi.org/10.3390/polym5031012
46. Matsuo A., Watanabe T., Hirao A. Synthesis of well-defined dendrimer-like branched polymers and block copolymer by the iterative approach involving coupling reaction of living anionic polymer and functionalization // Macromolecules. - 2004. - V. 37. P. 6283-6290. https://doi.org/10.1021/ma0496549
47. Minoda M., Sawamoto M., Higashimura T. Amphiphilic block copolymers of vinyl ethers by living cationic polymerization. 3. Anionic macromolecular amphiphiles with pendant carboxylate anions // Macromolecules. - 1990. -V. 23, №7. - P. 1897-1901. https://doi.org/10.1021/ma00209a001
48. Patrickios C.S., Forder C., Armes S.P., Billingham N.C. Synthesis and Characterization of Amphiphilic Diblock Copolymers of Methyl Tri(Ethylene Glycol) Vinyl Ether and iso-Butyl Vinyl Ether // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 1996. - V. 34. - P. 1529-1541. https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0518(199606)34:8<1529::AID-P0LA17>3.0.C0;2-A
49. Yamada K., Yamaoka K., Minoda M., Miyamoto T. Controlled synthesis of amphiphilic block copolymers with pendant glucose residues by living cationic polymerization // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 1997. - V. 35. - P. 255-261. https://doi.org/10.1021/ma9816315
50. Xu G., Wang D., Buchmeiser M.R. Functional Polyolefins: Poly(ethylene)-graft-Poly(tert-butyl acrylate) via Atom Transfer Radical Polymerization From a Polybrominated Alkane // Macromol. Rapid Commun. - 2012. - V. 33. - P. 75-79. https://doi.org/10.1002/marc.201100521
51. Ciftci M., Batat P., Demirel A.L., Xu G., Buchmeiser M., Yagci Y. Visible Light-Induced Grafting from Polyolefins // Macromolecules. - 2013. - V. 46, №16. P. 6395-6401. https://doi.org/10.1021/ma401431h
52. Nicolas C., Zhang W., Choppe E., Fontaine L., Montembault V. Polynorbornene-g-poly (ethylene oxide) Through the Combination of ROMP and Nitroxide Radical Coupling Reactions // Journal of Polymer Science. - 2020. - V. 58., №. 5. - P. 645-653. https://doi.org/10.1002/pol.20190183
53. Lian X., Wu D., Song X., Zhao H. Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Asymmetric Macromolecular Brushes // Macromolecules. - 2010. - V. 43, №18. - P. 74347445. https://doi.org/10.1021/ma101452h
54. Wang C., Zhao H. Polymer Brushes and Surface Nanostructures: Molecular Design, Precise Synthesis, and Self-Assembly // Langmuir. - 2024. - V. 40. - P. 2439-2464. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.3c02813
55. Geetha B., Mandal A.B., Ramasami T. Synthesis, characterization, and micelle formation in an aqueous solution of methoxypolyethylene glycol macromonomer, homopolymer, and graft copolymer // Macromolecules. - 1993. - V. 26, №16. - P. 4083-4088. https://doi.org/10.1021/ma00068a002
56. Zalipsky S., Chang J.L., Albericio F., Barany G. Preparation and applications of polyethylene glycol-polystyrene graft resin supports for solid-phase peptide synthesis // React. Polym. - 1994. - V. 22. - P. 243-258. https://doi.org/10.1016/0923-1137(94)90122-8
57. Crothers M. Zhou Z., Ricardo N.M.P.S., Yang Z., Taboada P., Chaibundit C., Attwood D., Booth C. Solubilisation in aqueous micellar solutions of block copoly(oxyalkylene)s // Int. J. Pharm. - 2005. - V. 293, № 1-2. - P. 91-100. https://doi.org/10.1016Zj.ijpharm.2004.12.005
58. Zhang X., Jackson J.K., Burt H.M. Development of amphiphilic diblock copolymers as micellar carriers of taxol // Int. J. Pharm. - 1996. - V. 132, № 1-2. - P. 195-206. https://doi.org/10.1016/0378-5173(95)04386-1
59. Coumes F., Darcos V., Domurado D., Li S., Coudane J. Synthesis and ring-opening polymerisation of a new alkyne-functionalised glycolide towards biocompatible amphiphilic graft copolymers // Polym. Chem. - 2013. - V. 4. - P. 3705-3713. https://doi.org/10.1039/C3PY00375B
60. Su R.J., Yang H.W., Leu Y.L., Hua M.Y., Lee R.S. Synthesis and characterization of amphiphilic functional polyesters by ring-opening polymerization and click reaction // Reactive & Functional Polymers. - 2012. - V. 72. - P. 36-44. https://doi.org/10.10167j.reactfunctpolym.2011.08.008
61. Eissa A.M., Khosravi E. Comb-Like Graft Copolymers of Poly(oxa)norbornene: Efficient Synthesis Using a Combination of ROMP and Click Chemistry // Macromol. Chem. Phys. -2015. - V. 216. - P. 964-976. https://doi.org/10.1002/macp.201400604
62. Tardy A., Nicolas J., Gigmes D., Lefay C., Guillaneuf Y. Radical Ring-Opening Polymerization: Scope, Limitations, and Application to (Bio)Degradable Materials // Chem. Rev. - 2017. - V. 117, №3. - P. 1319-1406. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.6b00319
63. Ivanov I.V., Meleshko T.K., Kashina A.V., Yakimansky A.V. Amphiphilic multicomponent molecular brushes // Russ. Chem. Rev. - 2019. - V. 88, №12. - P. 1248-1290. https://doi.org/10.1070/RCR4870
64. Mutlu H., de Espinosa L.M., Meier M.A.R. Acyclic diene metathesis: a versatile tool for the construction of defined polymer architectures // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40. - P. 14041445. https://doi.org/10.1039/B924852H
65. Herisson J., Chauvin Y. Catalysis of olefin transformations by tungsten complexes. II. Telomerization of cyclic olefins in the presence of acyclic olefins // Makromol. Chem. - 1971. -V. 141. - P. 161 -176.
66. Grela K. Olefin metathesis : theory and practice. - Warsaw: Warsaw University, Poland, 2014. - 594 p. https://doi.org/10.1002/9781118711613
67. Ivin K.J., Mol J.C. Olefin Metathesis and metathesis polymerization. - London: Academic press., U.K.,1997. - 472 p. https://doi.org/10.1016/B978-0-12-377045-5.X5000-9
68. Grubbs R.H. The development of functional group tolerant ROMP catalysts // J. Macromol. Sci. Pure Appl. Chem. - 1994. - V. 31. - P. 1829-1833. https://doi.org/10.1080/10601329408545884
69. Schwab P., France M.B., Ziller J.W., Grubbs R H. A Series of Well-Defined Metathesis Catalysts-Synthesis of [RuCl2(=CHR')(PR3)2] and Its Reactions // Angew. Chem. Int. Ed. -1995. - V. 34. - P. 2039-2041. https://doi.org/10.1002/anie.199520391
70. Schwab P., Grubbs R.H., Ziller J.W. Synthesis and Applications of RuCl2(=CHR')(PR3)2: The Influence of the Alkylidene Moiety on Metathesis Activity // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - V. 118. - P. 100-110. https://doi.org/10.1021/ja952676d
71. Trnka T.M., Morgan J.P., Sanford M.S., Wilhelm T.E., Scholl M., Choi T.-L., Ding S., Day M.W., Grubbs R.H. Synthesis and activity of ruthenium alkylidene complexes coordinated with phosphine and N-heterocyclic carbene ligands // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - V. 125. - P. 2546-2558. https://doi.org/10.1021/ja021146w
72. Kingsbury J.S., Harrity J.P.A., Bonitatebus Jr. P.J., Hoveyda A.H. A Recyclable Ru-Based Metathesis Catalyst // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - V. 121. - P. 791-799. https://doi.org/10.1021/ja983222u
73. Garber S.B., Kingsbury J.S., Gray B.L., Hoveyda A.H. Efficient and Recyclable Monomeric and Dendritic Ru-Based Metathesis Catalysts // J. Am. Chem. Soc. - 2000. - V. 122. P. 8168-8179. https://doi.org/10.1021/ja001179g
74. Lynn D.M., Mohr B., Grubbs R.H. Living Ring-Opening Metathesis Polymerization in Water // J. Am. Chem. Soc. - 1998. - V. 120, №7. - P. 1627-1628. https://doi.org/10.1021/ja9736323
75. Tomasek J., Schatz J. Olefin metathesis in aqueous media// Green Chem. - 2013. - V. 15. - P. 2317-2338. https://doi.org/10.1039/C3GC41042K
76. Sabatino V., Ward T.R. Aqueous olefin metathesis: recent developments and applications // Beilstein J. Org. Chem. - 2019. - V. 15. - P. 445-468. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.39
77. Blanco C.O., Fogg D.E. Water-Accelerated Decomposition of Olefin Metathesis Catalysts - ACS Catal. - 2023. - V. 13, №2. - P. 1097-1102. https://doi .org/10.1021/acscatal.2c05573
78. Kobayashi S., Fukuda K., Kataoka M., Tanaka M. Regioselective Ring-Opening Metathesis Polymerization of 3-Substituted Cyclooctenes with Ether Side Chains // Macromolecules. - 2016. - V. 49. - P. 2493-2501. https://doi .org/10.1021/ acs.macromol.6b00273
79. Denisova Yu.I., Roenko A.V., Adzhieva O.A., Gringolts M.L., Shandryuk G.A., Peregudov A.S., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. Facile synthesis of norbornene-ethylene-vinyl acetate/vinyl alcohol multiblock copolymers by the olefin cross-metathesis of polynorbornene with poly(5-acetoxy-1-octenylene) // Polym. Chem. - 2020. - V. 11. - P. 70637077. https://doi.org/10.1039/D0PY01167C
80. Naga N., Kikuchi G., Toyota A. Synthesis and crystalline structure of polyethylene containing 1,3-cylopentane units in the main chain by ring-opening metathesis copolymerization
of cycloolefins following hydrogenation reaction // Polymer. - 2006. - V. 47. - P. 6081-6090. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2006.06.015
81. Morontsev A.A., Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Filatova M.P., Shandryuk G.A., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. Epoxidation of multiblock copolymers of norbornene and cyclooctene // Pol. Sci. Series B. - 2018. - V. 60, №5. - P. 688-698. https://doi.org/10.1134/S1560090418050111
82. Morontsev A.A., Zhigarev V.A., Nikiforov R.Yu, Belov N.A., Gringolts M.L., Finkelshtein E.Sh., Yampolskii Y.P. A new approach to improvement of gas permeation properties of olefin metathesis derived poly(norbornenes): gem-difluorocyclopropanation of backbone double bonds // European Polymer Journal. - 2018. - V. 99. - P. 340-349. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2017.12.020
83. Carrillo A., Kane R.S. Block copolymer nanoparticles of controlled sizes via ring-opening metathesis polymerization // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2004. - V. 42. - P. 3352-3359. https://doi.org/10.1002/pola.20130
84. Wang H., Onbulak S., Weigand S., Bates F.S., Hillmyer M.A. Polyolefin graft copolymers through a ring-opening metathesis grafting through approach // Polym. Chem. -2021. - V. 12. - P. 2075-2083. https://doi.org/10.1039/D0PY01728K
85. Choinopoulos I. Grubbs' and Schrock's Catalysts, Ring Opening Metathesis Polymerization and Molecular Brushes—Synthesis, Characterization, Properties and Applications // Polymers. - 2019. - V. 11. - P. 298. https://doi.org/10.3390/polym11020298
86. Hou C., Zhou C., Cheng J. Norbornenyl-based amphiphilic ABA-triblock azobenzene copolymers: Synthesis, photoresponsive and self-assembly properties // Polymer. - 2021. - V. 213. P. 123310. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2020.123310
87. Ahmed E., Womble C.T., Cho J., Dancel-Manning K., Rice W.J., Jang S.S., Weck M. One-pot synthesis of linear triblock terpolymers and their aqueous self-assembly // Polym. Chem. - 2021. - V. 12, №13. - P. 1967-1974. https://doi.org/10.1039/D1PY00054C
88. Sathe D., Zhou J., Chen H., Schrage B.R., Yoon S., Wang Z., Ziegler C.J., Wang J. Depolymerizable semi-fluorinated polymers for sustainable functional materials // Polym. Chem. - 2022. - V. 13. P. 2608-2614. https://doi.org/10.1039/D2PY00240J
89. Xie M., Dang J., Han H., Wang W., Liu J., He X., Zhang Y. Well-Defined Brush Copolymers with High Grafting Density of Amphiphilic Side Chains by Combination of ROP, ROMP, and ATRP // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 9004-9010. https://doi.org/10.1021/ma801408s
90. Yang D., Huang W., Yu J., Jiang J., Zhang L., Xie M. A novel shape memory polynorbornene functionalized with poly(e-caprolactone) side chain and cyano group through ring-opening metathesis polymerization // Polymer. - 2010. - V. 51. - P. 5100-5106. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2010.09.009
91. Fu Q., Ren J.M., Qiao G.G. Synthesis of novel cylindrical bottlebrush polypseudorotaxane via inclusion complexation of high density poly(s-caprolactone) bottlebrush polymer and a-cyclodextrins // Polym. Chem. - 2012. - V. 3. - P. 343-351. https://doi.org/10.1039/C1PY00362C
92. Zhang H., Zhang Z., Gnanou Y., Hadjichristidis N. Well-Defined Polyethylene-Based Random, Block, and Bilayered Molecular Cobrushes // Macromolecules. - 2015. - V. 48. - P. 3556-3562. https://doi .org/10.1021/acs.macromol.5b00713
93. Veccharelli K.M., Tong V.K., Young J.L., Yang J., Gianneschi N.C. Dual responsive polymeric nanoparticles prepared by direct functionalization of polylactic acid-based polymers via graft-from ring opening metathesis polymerization // Chem. Commun. - 2016. - V. 52. - P. 567-570. https://doi.org/10.1039/C5CC07882B
94. Liu X., Qiu G., Zhang L., Liu F., Mu S., Long Y., Zhao Q., Liu Y., Gu H. Controlled ROMP Synthesis of Ferrocene-Containing Amphiphilic Dendronized Diblock Copolymers as Redox-Controlled Polymer Carriers // Macromol. Chem. Phys. - 2018. - V. 219. - P. 1-14. https://doi.org/10.1002/macp.201800273
95. Qiu G., Liu X., Wang B., Gu H., Wang W. Ferrocene-containing amphiphilic polynorbornenes as biocompatible drug carriers // Polym. Chem. - 2019. - V. 10. - P. 25272539. https://doi.org/10.1039/C9PY00332K
96. Eren T., Tew G.N. Phosphonic acid-based amphiphilic diblock copolymers derived from ROMP // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2009. - V. 47. - P. 3949-3956. https://doi.org/10.1002/pola.23425
97. Sutthasupa S., Sanda F., Masuda T. Copolymerization of Amino Acid Functionalized Norbornene Monomers. Synthesis of Amphiphilic Block Copolymers Forming Reverse Micelles // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 305-311. https://doi.org/10.1021/ma7022233
98. Sutthasupa S., Shiotsuki M., Matsuoka H., Masuda T., Sanda F. Ring-Opening Metathesis Block Copolymerization of Amino Acid Functionalized Norbornene Monomers. Effects of Solvent and pH on Micelle Formation // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 18151822. https://doi.org/10.1021/ma902405g
99. Zhong H., Zhou F., Zhang F., Xu J., Peng D., He X. Original Synthesis of Ethylene-Acrylic Acid (ester) Copolymers Derivatives from 5-substituted Cyclooctenes with A Controllable Way Via Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromol. Chem. Phys. -2024. - V. 225. - P. 2300171. https://doi.org/10.1002/macp.202300171
100. Carrillo A., Yanjarappa M.J., Gujraty K.V., Kane R.S. Biofunctionalized block copolymer nanoparticles based on ring-opening metathesis polymerization // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2006. - V. 44. - P. 928-939. https://doi.org/10.1002/pola.21219
101. Xiao L., Qu L., Zhu W., Wu Y., Liu Z., Zhang K. Donut-Shaped Nanoparticles Templated by Cyclic Bottlebrush Polymers // Macromolecules. - 2017. - V. 50. - P. 6762-6770. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.7b01512
102. Dalphond J., Bazzi H.S., Kahrim K., Sleiman H.F. Synthesis and self-assembly of polymers containing dicarboximide groups by living ring-opening metathesis polymerization // Macromol. Chem. Phys. - 2002. - V. 203. - P. 1988-1994. https://doi.org/10.1002/1521-3935(200209)203:13<1988::AID-MACP1988>3.0.C0;2-R
103. Bauer T., Slugovc C. The thermo responsive behavior of glycol functionalized ring opening metathesis polymers // J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. - 2010. - V. 48. - P. 20982108. https://doi.org/10.1002/pola.23977
104. Bell N.C., Doyle S.J., Battistelli G., LeGuyader C.L.M., Thompson M.P., Poe A.M., Rheingold A., Moore C., Montalti M., Thayumanavan S., Tauber M.J., Gianneschi N.C. Dye Encapsulation in Polynorbornene Micelles // Langmuir. - 2015. - V. 31. - P. 9707-9717. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b01822
105. Xu J., Fu Q., Ren J.M., Bryant G., Qiao G.G. Novel drug carriers: from grafted polymers to cross-linked vesicles // Chem. Commun. - 2013. - v. 49. - P. 33-35. https://doi.org/10.1039/C2CC37319J
106. Matson J.B., Grubbs R.H. Synthesis of Fluorine-18 Functionalized Nanoparticles for use as in vivo Molecular Imaging Agents // J. Am. Chem. Soc. - 2008. - V. 130. - P. 6731-6733. https://doi.org/10.1021/ja802010d
107. Barnhill S.A., Bell N.C., Patterson J.P., Olds D.P., Gianneschi N.C. Phase diagrams of polynorbornene amphiphilic block copolymers in solution // Macromolecules. - 2015. - V. 48. -P. 1152-1161. https://doi.org/10.1021/ma502163j
108. Harris J.M. Poly(Ethylene Glycol) Chemistry: Biotechnical and Biomedical Applications - New York: Plenum Press, USA, 1992. - 385 p. https://doi.org/10.1007/978-1-4899-0703-5
109. Yang X., Zhu L., Zhang Y., Chen Y., Bao B., Xu J., Zhou W. Surface Properties and Self-Cleaning Ability of the Fluorinated Acrylate Coatings Modified with Dodecafluoroheptyl Methacrylate through Two Adding Ways // Appl. Surf. Sci. - 2014. - V. 295. - P. 44-49. https://doi.org/10.1016Zj.apsusc.2013.12.177
110. Balazs D.J., Hollenstein C., Mathieu H.J. Fluoropolymer Coating of Medical Grade Poly(Vinyl Chloride) by Plasma-Enhanced Chemical Vapor Deposition Techniques // Plasma Process. Polym. - 2005. - V. 2, №2. - P. 104-111. https://doi.org/10.1002/ppap.200400039
111. Faulkner C.J., Fischer R.E., Jennings G.K. Surface-Initiated Polymerization of 5-(Perfluoro-n-alkyl)norbornenes from Gold Substrates // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 1203-1209. https://doi.org/10.1021/ma902249m
112. Finkelshtein E.S., Bermeshev M.V., Gringolts M.L., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P. Substituted polynorbornenes as promising materials for gas separation membranes // Russ.
Chem. Rev. - 2011. - V. 80, №4. - P. 341-361. https://doi.org/10.1070/RC2011v080n04ABEH004203
113. Wang X., Wilson T.J., Alentiev D., Gringolts M., Finkelshtein E., Bermeshev M., Long B.K. Substituted polynorbornene membranes: a modular template for targeted gas separations // Polym. Chem. - 2021. - V. 12, №20. - P. 2947-2977. https://doi.org/10.1039/D1PY00278C
114. Vargas J., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A., Lopez-Gonzalez M., Riande E. Gas transport in membranes based on polynorbornenes with fluorinated dicarboximide side moieties// Journal of Membrane Science. - 2010. - V. 361. - P. 78-88. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2010.06.007
115. Интернет ресурс: NORSOREX - Innovative Polymer Solutions, Gerhard Karall Engineering. URL: https://www.norsorex.com/ [Дата ознакомления: 11.06.2025]
116. Islam M.N., Aksu B., Guncu M., Gallei M., Tulu M., Eren T. Amphiphilic water soluble cationic ring opening metathesis copolymer as an antibacterial agent // J. Polym. Sci. - 2020. -V. 58. - P. 872-884. https://doi.org/10.1002/pol.20190194
117. Liu X., Liu F., Astruc D., Lin W., Gu H. Highly-branched amphiphilic organometallic dendronized diblock copolymer: ROMP synthesis, self-assembly and long-term Au and Ag nanoparticle stabilizer for high-efficiency catalysis // Polymer. - 2019. - V. 173. - P. 1-10. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2019.04.021
118. Su L., Heo G.S., Lin Y.N., Dong M., Zhang S., Chen Y., Sun G., Wooley K.L. Syntheses of triblock bottlebrush polymers through sequential ROMPs: Expanding the functionalities of molecular brushes // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2017. - V. 55. - P. 2966-2970. https://doi.org/10.1002/pola.28647
119. Li A., Ma J., Sun G., Li Z., Cho S., Clark C., Wooley K.L. One-pot, facile synthesis of well-defined molecular brush copolymers by a tandem RAFT and ROMP, "Grafting-through" strategy // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2012. - V. 50. - P. 1681-1688. https://doi.org/10.1002/pola.25954
120. Ma J., Cheng C., Khoshdel E., Wooley K.L. Well-Defined Polymers Bearing Pendent Alkene Functionalities via Selective RAFT Polymerization // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 9080-9089. https://doi.org/10.1021/ma802057u
121. Alaboalirat M., Qi L., Arrington K.J., Qian S., Keum J.K., Mei H., Littrell K.C., Sumpter B.G., Carrillo J.M.Y., Verduzco R., Matson J.B. Amphiphilic Bottlebrush Block Copolymers: Analysis of Aqueous Self-Assembly by Small-Angle Neutron Scattering and Surface Tension Measurements // Macromolecules. - 2019. - V. 52. - P. 465-476. https://doi .org/10.1021/ acs.macromol.8b02366
122. Kriegel R.M., Rees W.S., Weck M. Synthesis and Hydrolysis of Poly(norbornene)/Poly(acrylic acid) Graft Copolymers Synthesized via a Combination of Atom-
Transfer Radical Polymerization and Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromolecules. - 2004. - V. 37. - P. 6644-6649. https://doi.org/10.1021/ma0358475
123. Kim M.J., Yu Y.G., Chae C.G., Seo H.B., Lee J.S. Facile synthesis of amphiphilic bottlebrush block copolymers bearing pyridine pendants via click reaction from protected alkyne side groups // Macromolecules. - 2020. - V. 53, №6. - P. 2209-2219. https://doi .org/10.1021/ acs.macromol.9b02674
124. Heroguez V., Gnanou Y., Fontanille M. Novel Amphiphilic Architectures by Ring-Opening Metathesis Polymerization of Macromonomers // Macromolecules. - 1997. - V. 30. -P. 4791-4798. https://doi.org/10.1021/ma970098a
125. Quemener D., Heroguez V., Gnanou Y. Design of PEO-based ruthenium carbene for aqueous metathesis polymerization. Synthesis by the "macromonomer method" and application in the miniemulsion metathesis polymerization of norbornene // J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2006. - V. 44. - P. 2784-2793. https://doi.org/10.1002/pola.21370
126. Pichavant L., Bourget C., Durrieu M.C., Heroguez V. Synthesis of pH-Sensitive Particles for Local Delivery of an Antibiotic via Dispersion ROMP // Macromolecules. - 2011. - V. 44. -P. 7879-7887. https://doi.org/10.1021/ma2015479
127. Cheng G., Hua F., Melnichenko Y.B., Hong K., Mays J.W., Hammouda B., Wignall G.D. Association and Structure of Thermosensitive Comblike Block Copolymers in Aqueous Solutions // Macromolecules. - 2008. - V. 41. - P. 4824-4827. https://doi.org/10.1021/ma702580v
128. Cheng G., Hua F., Melnichenko Y.B., Hong K., Mays J.W., Hammouda B., Wignall G.D. Conformation of oligo(ethylene glycol) grafted poly(norbornene) in solutions: A small angle neutron scattering study // European Polymer Journal. - 2008. - V. 44, №9. - P. 2859-2864. https://doi .org/10.1016/j. eurpolymj .2008.07.014
129. Sun H., Yu D.M., Shi S., Yuan Q., Fujinami S., Sun X., Wang D., Russell TP. Configurationally Constrained Crystallization of Brush Polymers with Polyethylene oxide) Side Chains // Macromolecules. - 2019. - V. 52, №2. - P. 592-600. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02265
130. Bertin P.A., Smith D., Nguyen S.T. High-density doxorubicin-conjugated polymeric nanoparticles via ring-opening metathesis polymerization // Chem. Commun. - 2005. - P. 37933795. https://doi.org/10.1039/B504643B
131. Sankaran N.B., Rys A.Z., Nassif R., Nayak M.K., Metera K., Chen B., Bazzi H.S., Sleiman H.F. Ring-Opening Metathesis Polymers for Biodetection and Signal Amplification: Synthesis and Self-Assembly // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 5530-5537. https://doi.org/10.1021/ma100234j
132. Johnson J A., Lu Y.Y., Burts A.O., Xia Y., Durrell A.C., Tirrell D.A., Grubbs RH. Drug-loaded, bivalent-bottle-brush polymers by graft-through ROMP // Macromolecules. - 2010. - V. 43. - P. 10326-10335. https://doi.org/10.1021/ma1021506
133. Johnson J.A., Lu Y.Y., Burts A.O., Lim J.H., Finn M.G., Koberstein J.T., Turro N.J., Tirrell D.A., Grubbs R.H. Core-Clickable PEG-Branch-Azide Bivalent-Bottle-Brush Polymers by ROMP: Grafting-Through and Clicking-To // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - V. 133. - P. 559566. https://doi.org/10.1021/ja108441d
134. Gao A.X., Liao L.Y., Johnson J.A. Synthesis of Acid-Labile PEG and PEGDoxorubicin-Conjugate Nanoparticles via Brush-First ROMP // ACS Macro Lett. - 2014. - V. 3. - P. 854857. https://doi.org/10.1021/mz5004097
135. Liu J., Gao A.X., Johnson J.A. Particles without a Box: Brush-first Synthesis of Photodegradable PEG Star Polymers under Ambient Conditions // J. Visualized Exp. - 2013. -V. 80. - e50874. https://doi.org/10.3791/50874
136. Shibuya Y., Nguyen H.V.T., Johnson J.A. Mikto-Brush-Arm Star Polymers via Cross-Linking of Dissimilar Bottlebrushes: Synthesis and Solution Morphologies // ACS Macro Lett. -2017. - V. 6. - P. 963-968. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.7b00529
137. Zou J., Jafr G., Themistou E., Yap Y., Wintrob Z.A.P., Alexandridis P., Ceacareanu A.C., Cheng C. pH-Sensitive brush polymer-drug conjugates by ring-opening metathesis copolymerization // Chem. Commun. - 2011. - V. 47. - P. 4493-4495. https://doi.org/10.1039/C0CC05531J
138. Zou J., Yu Y., Li Y.K., Ji W., Chen C.K., Law W.C., Prasad P.N., Cheng C. Well-defined diblock brush polymer-drug conjugates for sustained delivery of paclitaxel // Biomater. Sci. -2015. - V. 3. - P. 1078-1084. https://doi.org/10.1039/C4BM00458B
139. Zhang Y., Yin Q., Lu H., Xia H., Lin Y., Cheng J. PEG-Polypeptide Dual Brush Block Copolymers: Synthesis and Application in Nanoparticle Surface PEGylation // ACS Macro Letters. - 2013. - V. 2, №9. - P. 809-813. https://doi.org/10.1021/mz4003672
140. Isarov S.A., Lee P.W., Pokorski J.K. "Graft-to" Protein/Polymer Conjugates Using Polynorbornene Block Copolymers // Biomacromolecules. - 2016. - V. 17, №2. - P. 641-648. https://doi.org/10.1021/acs.biomac.5b01582
141. Davis E., Caparco A.A., Jones E., Steinmetz N.F., Pokorski J.K. Study of uricase-polynorbornene conjugates derived from grafting-from ring-opening metathesis polymerization // J. Mater. Chem. B. - 2024. - V. 12. - P. 2197-2206. https://doi.org/10.1039/D3TB02726K
142. Shao Y., Jia Y.G., Shi C., Luo J., Zhu X.X. Block and Random Copolymers Bearing Cholic Acid and Oligo(ethylene glycol) Pendant Groups: Aggregation, Thermosensitivity, and Drug Loading // Biomacromolecules. - 2014. - V. 15. - P. 1837-1844. https://doi.org/10.1021/bm5002262
143. Foster J.C., Varlas S., Blackman L.D., Arkinstall L.A., O'Reilly R.K. Ring-Opening Metathesis Polymerization in Aqueous Media Using a Macroinitiator Approach // Angew. Chem., Int. Ed. - 2018. - V. 57. - P. 10672-10676. https://doi.org/10.1002/anie.201806719
144. Fang A., Lin S., Ng F.T.T., Pan Q. Synthesis of core-shell bottlebrush polymers of poly(polycaprolactone-b-polyethylene glycol) via ring-opening metathesis polymerization // J. Macromol. Sci., Part A. - 2021. - V. 59, №1. - P. 20-30. https://doi.org/10.1080/10601325.2021.1969947
145. Isono T., Sasamori T., Honda K., Mato Y., Yamamoto T., Tajima K., Satoh T. Multicyclic Polymer Synthesis through Controlled/Living Cyclopolymerization of a,ro-Dinorbornenyl-Functionalized Macromonomers // Macromolecules. - 2018. - V. 51. - P. 38553864. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.8b00355
146. Slegeris R., Ondruseka B.A., Chung H. Catechol- and ketone-containing multifunctional bottlebrush polymers for oxime ligation and hydrogel formation // Polym. Chem. - 2017. - V. 8.
- P. 4707-4715. https://doi.org/10.1039/C7PY01112A
147. Zhang Z., Chen K., Ameduri B., Chen M. Fluoropolymer Nanoparticles Synthesized via Reversible-Deactivation Radical Polymerizations and Their Applications // Chem. Rev. - 2023.
- V. 123, №22. - P. 12431-12470. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00350
148. Xu Y., Wang W., Wang Y., Zhu J., Uhrig D., Lu X., Keum J.K., Mays J.W., Hong K. Fluorinated Bottlebrush Polymers Based on Poly(trifluoroethyl methacrylate): Synthesis and Characterization // Polym. Chem. - 2016. - V. 7. - P. 680- 688. https://doi.org/10.1039/C5PY01514F
149. Chowdhury A.U., Chang D., Xu Y., Hong K., Sumpter B.G., Carrillo J.-M.Y., Doughty B. Mapping the Interfacial Chemistry and Structure of Partially Fluorinated Bottlebrush Polymers and Their Linear Analogues // Langmuir. - 2021. - V. 37, №1. - P. 211-218. https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.0c02786
150. Ahmed E., Cho J., Friedmann L., Jang S.S., Weck M. Catalytically Active Multicompartment Micelles // JACS Au. - 2022. - V. 2, №10. - P. 2316-2326. https://doi.org/10.1021/jacsau.2c00367
151. Cho J., Weck M., Hwang S., Jang S.S. Multiscale Modeling Approach for the Aldol Addition Reaction in Multicompartment Micelle-Based Nanoreactor // The Journal of Physical Chemistry B. - 2023. - V. 127, №46. - P. 10067-10076. https://doi.org/10.1021/acs.jpcb.3c05858
152. Martinez H., Ren N., Matta M.E., Hillmyer M.A. Ring-opening metathesis polymerization of 8-membered cyclic olefins // Polym. Chem. - 2014. - V. 5. - P. 3507-3532. https://doi.org/10.1039/C3PY01787G
153. Diallo A.K., Michel X., Fouquay S., Michaud G., Simon F., Brusson J.-M., Carpentier J-F., Guillaume S.M. a-Trialkoxysilyl Functionalized Polycyclooctenes Synthesized by Chain-
Transfer Ring-Opening Metathesis Polymerization // Macromolecules. - 2015. - V. 48, №20. -P. 7453-7465. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.5b01863
154. Osawa K., Kobayashi S., Tanaka M. Synthesis of Sequence-Specific Polymers with Amide Side Chains via Regio-/Stereoselective Ring-Opening Metathesis Polymerization of 3-Substituted cis-Cyclooctene // Macromolecules. - 2016. - V. 49, №21. - P. 8154-8161. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.6b01829
155. Dingwell C.E., Hillmyer M.A. Regio- and Stereoregular EVOH Copolymers from ROMP as Designer Barrier Materials // ACS Polymers Au. - 2024. - V. 4, №3. - P. 208-213. https://doi .org/10.1021/acspolymersau.4c00006
156. Chung T.C.M. Functionalization of polyolefins, 1st ed. - San Diego: Academic Press, USA, 2002. - 240 p.
157. Chemtob A., Héroguez V., Gnanou Y. Comparative behavior of polybutadiene and polynorbornene-based latices prepared by dispersion ring-opening metathesis polymerization with a poly(ethylene oxide) macromonomer // J. Pol. Sci.: Part A: Polym. Chem. - 2004. - V. 42. - P. 2705-2716. https://doi.org/10.1002/pola.20141
158. Torres-Rocha O.L., Wu X., Zhu C., Crudden C.M., Cunningham M.F. Polymerization-Induced Self-Assembly (PISA) of 1,5-Cyclooctadiene Using Ring Opening Metathesis Polymerization // Macromol. Rapid Commun. - 2019. V. 40. - 1800326. https://doi.org/10.1002/marc.201800326
159. Singh O.M. Metathesis catalysts: Historical developments and practical applications // Journal of Science and Industrial Research. - 2006. - V. 65. - P. 957-965.
160. Li M., Cui F., Li Y., Tao Y., Wang X. Crystalline Regio-/Stereoregular Glycine-Bearing Polymers from ROMP: Effect of Microstructures on Materials Performances // Macromolecules. - 2016. - V. 49, №24. - P. 9415-9424. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.6b02244
161. Breitenkamp K., Simeone J., Jin E., Emrick T. Novel Amphiphilic Graft Copolymers Prepared by Ring-Opening Metathesis Polymerization of Poly(ethylene glycol)-Substituted Cyclooctene Macromonomers // Macromolecules. - 2002. - V. 35. - P. 9249-9252. https://doi .org/10.1021/ma021094v
162. Shi H., Shi D., Yao Z., Luan S., Jin J., Zhao J., Yang H., Stagnaro P., Yin J. Synthesis of amphiphilic poly(cyclooctene)-graft-poly(ethylene glycol) copolymers via ROMP and its surface properties // Polym. Chem. - 2011. - V. 2. - P. 679-684. https://doi.org/10.1039/C0PY00353K
163. Yang Y., Shi D., Wang X., Shi H., Jiang T., Yang Y., Luan S., Yin J., Li R.K.Y. Preparation of poly(cyclooctene)-g-poly(ethylene glycol) (PCOE-g-PEG) graft copolymers with tunable PEG side chains via ROMP and its protein adsorption and platelet adhesion properties // Materials Science and Engineering: C. - 2014. - V. 45. - P. 539-545. https://doi.org/10.1016Zj.msec.2014.10.010
164. Shi H., Shi D., Yin L., Luan S., Zhao J., Yin J. Synthesis of amphiphilic polycyclooctene-graft-poly(ethylene glycol) copolymers by ring-opening metathesis polymerization // Reactive and Functional Polymers. - 2010. - V. 70, №7. - P. 449-455. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2010.04.008
165. Hillmyer M.A., Benedicto A.D., Nguyen S.T., Wu Z., Grubbs R.H. Ring-opening metathesis copolymerization employing ruthenium-based metathesis catalysts // Macromolecular Symposia. - 1995. - V. 89, №1. - P. 411-419. https://doi.org/10.1002/masy.19950890138
166. Breitenkamp K., Emrick T. Novel Polymer Capsules from Amphiphilic Graft Copolymers and Cross-Metathesis // Journal of the American Chemical Society. - 2003. - V. 125, №40. - P. 12070-12071. https://doi.org/10.1021/ja036561i
167. Breitenkamp K., Junge D., Emrick T. Hollow Microcapsules for Drug Delivery by Self-Assembly and Cross-Linking of Amphiphilic Graft Copolymers // Polymeric Drug Delivery I. -2006. - Ch. 18. - P. 253-267. https://doi.org/10.1021/bk-2006-0923.ch018
168. Wang Z., Yoon S., Wang J. Breaking the Paradox between Grafting-Through and Depolymerization to Access Recyclable Graft Polymers // Macromolecules. - 2022. - V. 55, №20. - P. 9249-9256. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.2c01609
169. Sathe D., Zhou J., Chen H. Su H.-W., Xie W., Hsu T.-G., Schrage B.R., Smith T., Ziegler C.J., Wang J. Olefin metathesis-based chemically recyclable polymers enabled by fused-ring monomers // Nat. Chem. - 2021. - V. 13. - P. 743-750. https://doi.org/10.1038/s41557-021-00748-5
170. Neary W.J., Kennemur J.G. Polypentenamer Renaissance: Challenges and Opportunities // ACS Macro Letters. - 2019. - V. 8, №1. - P. 46-56. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.8b00885
171. Sathe D., Yoon S., Wang Z., Chen H., Wang J. Deconstruction of Polymers through Olefin Metathesis // Chem. Rev. - 2024. - V. 124, №11. - P. 7007-7044. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00748
172. Reizabal A., Laza J.M., Cuevas J.M., León L.M., Vilas-Vilela J.L. PCO-LLDPE thermoresponsive shape memory blends. Towards a new generation of breathable and waterproof smart membranes // European Polymer Journal. - 2019. - V. 119. - P. 469-476. https://doi.org/10.1016Zj.eurpolymj.2019.08.013
173. Ibrahim T., Ritacco A., Nalley D., Emon O.F., Liang Y., Sun H. Chemical recycling of polyolefins via ring-closing metathesis depolymerization // Chem. Commun. - 2024. - V. 60. -P. 1361-1371. https://doi.org/10.1039/D3CC05612K
174. Lee K., Seong H.-G., Russell T.P., Emrick T. Thiol- and Disulfide-Functionalized Polycyclooctene: Metathesis Polymerization, Degradation, and Reformation // ACS Macro Letters. - 2025. - V. 14, №5. - P. 616-621. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.5c00245
175. Sun J., Dong J., Gao L., Zhao Y.-Q., Moon H., Scott S.L. Catalytic Upcycling of Polyolefins // Chemical Reviews. - 2024. - V. 124, №16. - P. 9457-9579. https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.3c00943
176. Sheiko S.S., Sumerlin B.S., Matyjaszewski K. Cylindrical Molecular Brushes: Synthesis, Characterization, and Properties // Prog. Polym. Sci. - 2008. - V. 33. - P. 759- 785. https://doi.org/10.1016Zj.progpolymsci.2008.05.001
177. Reynolds V.G., Mukherjee S., Xie R., Levi A.E., Atassi A., Uchiyama T., Wang H., Chabinyc M.L., Bates C.M. Super-Soft Solvent-Free Bottlebrush Elastomers for Touch Sensing // Mater. Horiz. - 2020. - V. 7. - P. 181- 187. https://doi.org/10.1039/C9MH00951E
178. Vatankhah-Varnosfaderani M., Daniel W.F.M., Everhart M.H., Pandya A.A., Liang H., Matyjaszewski K., Dobrynin A.V., Sheiko S.S. Mimicking Biological Stress-Strain Behaviour with Synthetic Elastomers // Nature. - 2017. - V. 549. - P. 497-501. https://doi .org/10.1038/nature23673
179. Sveinbjörnsson B.R., Weitekamp R.A., Miyake G.M., Xia Y., Atwater H.A., Grubbs R.H. Rapid Self-Assembly of Brush Block Copolymers to Photonic Crystals // Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. - 2012. - V. 109. - P. 14332- 14336. https://doi.org/10.1073/pnas.1213055109
180. Zhao T.H., Jacucci G., Chen X., Song D.P., Vignolini S., Parker R.M. Angular-Independent Photonic Pigments via the Controlled Micellization of Amphiphilic Bottlebrush Block Copolymers // Adv. Mater. - 2020. - V. 32. - 2002681. https://doi .org/10.1002/adma.202002681
181. Beers K.L., Gaynor S.G., Matyjaszewski K., Sheiko S.S., Möller M. The Synthesis of Densely Grafted Copolymers by Atom Transfer Radical Polymerization // Macromolecules -1998. - V. 31. - P. 9413- 9415. https://doi.org/10.1021/ma981402i
182. Börner H.G., Beers K., Matyjaszewski K., Sheiko S.S., Möller M. Synthesis of Molecular Brushes with Block Copolymer Side Chains Using Atom Transfer Radical Polymerization // Macromolecules. - 2001. - V. 34. - P. 4375- 4383. https://doi.org/10.1021/ma010001r
183. Zhang M., Breiner T., Mori H., Müller A.H.E. Amphiphilic Cylindrical Brushes with Poly(Acrylic Acid) Core and Poly(n-Butyl Acrylate) Shell and Narrow Length Distribution // Polymer. - 2003. - V. 44. - P. 1449- 1458. https://doi.org/10.1016/S0032-3861(02)00774-7
184. Runge M.B., Dutta S., Bowden N.B. Synthesis of Comb Block Copolymers by ROMP, ATRP, and ROP and Their Assembly in the Solid State // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - P. 498- 508. https://doi.org/10.1021/ma052012g
185. Allen M.J., Wangkanont K., Raines R.T., Kiessling L.L. ROMP from ROMP: A New Approach to Graft Copolymer Synthesis // Macromolecules. - 2009. - V. 42, №12. - P. 40234027. https://doi.org/10.1021/ma900056b
186. Ma L., Cheng Y., Liaw D.-J., Lei H., Tan J., Cui C., Tong H., Zhang Y. Versatile preparation of vesicle from amphiphilic bottlebrush block copolymers // Reactive and Functional Polymers. - 2019. - V. 134. - P. 166-173. https://doi.org/10.1016/j.reactfunctpolym.2018.11.011
187. Li L., Huang J., Zhang Y. Synthesis of Comb-Like Macromolecules via Semi-Batch Miniemulsion RAFT Polymerizations // Macromol. Chem. Phys. - 2018. - V. 219. - P. 1800217. https://doi.org/10.1002/macp.201800217
188. Ciftci M., Arslan M., Buchmeiser M., Yagci Y. Polyethylene-g-Polystyrene Copolymers by Combination of ROMP, Mn2(C0)10-Assisted TEMPO Substitution and NMRP // ACS Macro Letters. - 2016. - V. 5, №8. - P. 946-949. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.6b00460
189. Balci M., Alli A., Hazer B., Gu'ven O., Cavicchi K., Cakmak M. Synthesis and characterization of novel comb-type amphiphilic graft copolymers containing polypropylene and polyethylene glycol // Polym. Bull. - 2010. - V. 64. - P. 691-705. https://doi.org/10.1007/s00289-009-0211 -3
190. Kalayci OA., Comert F.B., Hazer B., Atalay T., Cavicchi K.A., Cakmak M. Synthesis, characterization, and antibacterial activity of metal nanoparticles embedded into amphiphilic comb-type graft copolymers // Polym. Bull. - 2010. - V. 65. - P. 215-226. https://doi.org/10.1007/s00289-009-0196-y
191. Feng Y., Zhao J., Wang Q., Li M., Chen X. Synthesis and characterization of comb-like polymer PVC-poly(ethylene oxide) // J. Appl. Polym. Sci. - 2000. - V. 75. - P. 475-479. https://doi.org/10.1002/(SICI)1097-4628(20000124)75:4<475::AID-APP2>3.0.C0;2-Z
192. Lecomte P., Riva R., Schmeits S., Rieger J., Van Butsele K., Jérôme C., Jérôme R. New Prospects for the Grafting of Functional Groups onto Aliphatic Polyesters. Ring-Opening Polymerization of a- or y-Substituted s-Caprolactone Followed by Chemical Derivatization of the Substituents // Macromol. Symp. - 2006. - V. 240. - P. 157-165. https://doi.org/10.1002/masy.200650820
193. Zhang Y.Y., Li Y., Zhou X.J., Zhang X.H., Du B.Y., Fan Z.Q. Synthesis of an Amphiphilic Brush Copolymer by a Highly Efficient "Grafting onto" Approach via CO2 Chemistry // Macromol. Rapid Commun. - 2015. - V. 36. - P. 852-857. https://doi.org/10.1002/marc.201400718
194. Hua F., Ruckenshtein E. Water-Soluble Conducting Poly(ethylene oxide)-Grafted Polydiphenylamine Synthesis through a "Graft Onto" Process // Macromolecules. - 2003. - V. 36. - P. 9971-9978. https://doi.org/10.1021/ma030431c
195. Hua F., Ruckenshtein E. Highly Soluble Conducting Poly(ethylene oxide) Grafted at Two Sites of Poly(o-aminobenzyl alcohol) // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. -2004. - V. 42. -P. 4756-4764. https://doi.org/10.1002/pola.20323
196. Durmaz H., Dag A., Cerit N., Sirkecioglu O., Hizal G., Tunca U. Graft copolymers via ROMP and Diels-Alder click reaction strategy // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. - 2010. -V. 48. - P. 5982-5991. https://doi.org/10.1002/pola.24418
197. Gacal B., Durmaz H., Tasdelen M.A., Hizal G., Tunca U., Yagci Y., Demirel A.L. Anthracene-Maleimide-Based Diels-Alder "Click Chemistry" as a Novel Route to Graft Copolymers // Macromolecules. - 2006. - V. 39. - P. 5330-5336. https://doi.org/10.1021/ma060690c
198. Cakir N., Yavuzarslan M., Durmaz H., Hizal G., Tunca U. Heterograft Brush Copolymers via Romp and Triple Click Reaction Strategies Involving CuAAC, Diels-Alder, and Nitroxide Radical Coupling Reactions // J. Polym. Sci.: Part A: Polym. Chem. - 2013. - V. 51. - P. 899907. https://doi.org/10.1002/pola.26447
199. Zhu W., Wang Y., Zhang Q., Shen Z. Amphiphilic PEG-grafted poly(ester-carbonate)s: Synthesis and diverse nanostructures in water // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2011. -V. 49. - P. 4886-4893. https://doi.org/10.1002/pola.24944
200. Urciuoli G., Ruiz de Ballesteros O., Auriemma F. Molecular architecture of multiblock copolymers synthesized by the chain shuttling technology // Macromol. Chem. Phys. - 2023. -V. 224. - P. 2300113. https://doi.org/10.1002/macp.202300113
201. Fleury G., Bates F.S. Perpendicular Lamellae in Parallel Lamellae in a Hierarchical CECEC-P Hexablock Terpolymer // Macromolecules. - 2009. - V. 42. - P. 1691-1694. https://doi.org/10.1021/ma900060f
202. Nagata Y., Masuda J., Noro A., Cho D., Takano A., Matsushita Y. Preparation and Characterization of a Styrene-Isoprene Undecablock Copolymer and Its Hierarchical Microdomain Structure in Bulk // Macromolecules. - 2005. - V. 38, №24. - P. 10220-10225. https://doi.org/10.1021/ma051681r
203. Govorun E.N., Chertovich A.V. Microphase separation in random multiblock copolymers // The Journal of Chemical Physics. - 2017. - V. 146, №3. - P. 034903. https://doi.org/10.1063/L4973933
204. Govorun E.N., Gavrilov A.A., Chertovich A.V. Multiblock copolymers prepared by patterned modification: Analytical theory and computer simulations // The Journal of Chemical Physics. - 2015. - V. 142, №20. - P. 204903. https://doi.org/10.1063/L4921685
205. Gavrilov A.A., Kudryavtsev Y.V., Khalatur P.G., Chertovich A.V. Microphase separation in regular and random copolymer melts by DPD simulations // Chemical Physics Letters. - 2011. - V.503. - P. 277-282. https://doi.org/10.1016/j.cplett.2011.01.024
206. Zhang J., Lu Z.-Y., Sun Z.-Y. Self-assembly structures of amphiphilic multiblock copolymer in dilute solution // Soft Matter. - 2013. - V. 9. - P. 1947-1954. https://doi.org/10.1039/C2SM27092G
207. Hugouvieux V., Axelos M.A.V., Kolb M. Micelle formation, gelation and phase separation of amphiphilic multiblock copolymers // Soft Matter. - 2011. - V. 7. - P. 2580-2591. https://doi.org/10.1039/C0SM01018A
208. Gringolts M.L., Denisova Yu.I., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. Olefin metathesis in multiblock copolymer synthesis // Beilstein J. Org. Chem. - 2019. - V. 15. - P. 218-235. https://doi.org/10.3762/bjoc.15.21
209. Hirao A., Goseki R., Ishizone T. Advances in Living Anionic Polymerization: From Functional Monomers, Polymerization Systems, to Macromolecular Architectures // Macromolecules. - 2014. - V. 47, №6. - P. 1883-1905. https://doi.org/10.1021/ma401175m
210. Fleury G., Bates F.S. Structure and Properties of Hexa- and Undecablock Terpolymers with Hierarchical Molecular Architectures // Macromolecules. - 2009. - V. 42, №10. - P. 35983610. https://doi.org/10.1021/ma900183p
211. Hoogenboom R., Wiesbrock F., Leenen M.A.M., Thijs H.M.L., Huang H., Fustin C.A., Guillet P., Gohy J.F., Schubert U.S. Synthesis and Aqueous Micellization of Amphiphilic Tetrablock Ter- and Quarterpoly(2-oxazoline)s // Macromolecules. - 2007. - V. 40, №8. - P. 2837-2843. https://doi.org/10.1021/ma062725e
212. Soeriyadi A.H., Boyer C., Nystrom F., Zetterlund P.B., Whittaker MR. High-Order Multiblock Copolymers via Iterative Cu(0)-Mediated Radical Polymerizations (SET LRP): Toward Biological Precision // Journal of the American Chemical Society. -2011. - V. 133, №29. - P. 11128-11131. https://doi.org/10.1021/ja205080u
213. Clothier G.K.K., Guimaraes T.R., Thompson S.W., Rho J.Y., Perrier S., Moad G., Zetterlund P.B. Multiblock copolymer synthesis via RAFT emulsion polymerization // Chem. Soc. Rev. - 2023. - V. 52. - P. 3438-3469. https://doi.org/10.1039/D2CS00115B
214. Clothier G.K.K., Guimaraes T.R., Khan M., Moad G., Perrier S., Zetterlund P.B. Exploitation of the Nanoreactor Concept for Efficient Synthesis of Multiblock Copolymers via MacroRAFT-Mediated Emulsion Polymerization // ACS Macro Letters. - 2019. - V. 8, №8. - P. 989-995. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.9b00534
215. Miyamoto Y., Fujiki M., Nomura K.J. Synthesis of homopolymers and multiblock copolymers by the living ring-opening metathesis polymerization of norbornenes containing acetyl-protected carbohydrates with well-defined ruthenium and molybdenum initiators // Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. - 2004. - V. 42. - P. 4248-4265. https://doi.org/10.1002/pola.20286
216. Rahman M.A., Lokupitiya H.N., Ganewatta M.S., Yuan L., Stefik M., Tang C. Designing Block Copolymer Architectures toward Tough Bioplastics from Natural Rosin // Macromolecules. - 2017. - V. 50. - P. 2069-2077. https://doi .org/10.1021/ acs.macromol.7b00001
217. Pitet L.M., Zhang J., Hillmyer M.A. Sequential ROMP of Cyclooctenes as a Route to Linear Polyethylene Block Copolymers // Dalt. Trans. - 2013. - V. 42. - P. 9079-9088. https://doi.org/10.1039/C2DT32695G
218. Murphy J.J., Kawasaki T., Fujiki M., Nomura K. Precise Synthesis of Amphiphilic Polymeric Architectures by Grafting Poly(ethylene glycol) to End-Functionalized Block ROMP Copolymers // Macromolecules. - 2005. - V. 38, №4. - P. 1075-1083. https://doi.org/10.1021/ma047887u
219. Kim J.G., Coates G.W. Synthesis and polymerization of norbornenyl-terminated multiblock poly(cyclohexene carbonate)s: A consecutive ring-opening polymerization route to multisegmented graft polycarbonates // Macromolecules. - 2012. - V. 45, №19. - P. 7878-7883. https://doi.org/10.1021/ma301137q
220. Banik S.M., Monnot B.L., Weber R.L., Mahanthappa M.K. ROMP-CT/NMP synthesis of multiblock copolymers containing linear poly(ethylene) segments // Macromolecules. - 2011. -V. 44, №18. - P. 7141-7148. https://doi.org/10.1021/ma201278x
221. Ding L., Zhang L., Yang D., Huang W., Xie M., Zhang Y. New azo-chromophore-containing multiblock poly(butadiene)s synthesized by the combination of ring-opening metathesis polymerization and click chemistry // Polymer. - 2010. - V. 51, №6. - P. 1285-1292. https://doi.org/10.1016/j.polymer.2010.02.001
222. Abdellatif M.M., Nomura K. Precise Synthesis of Amphiphilic Multiblock Copolymers by Combination of Acyclic Diene Metathesis (ADMET) Polymerization with Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) and Click Chemistry // ACS Macro Letters. - 2012. - V. 1, №3. P. 423-427. https://doi.org/10.1021/mz300061a
223. Xie M., Wang W., Ding L., Liu J., Yang D., Wei L., Zhang Y. Cleavable multiblock copolymer synthesized by ring-opening metathesis copolymerization of cyclooctene and macrocyclic olefin and its hydrolysis to give carboxyl-telechelic polymer // J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. - 2010. - V. 48, №2. - P. 380-388. https://doi.org/10.1002/pola.23795
224. Hilf S., Kilbinger A.F.M. Sacrificial synthesis of hydroxy-telechelic metathesis polymers via multiblock-copolymers // Macromolecules. - 2009. - V. 42, №4. - P. 1099-1106. https://doi.org/10.1021/ma802440k
225. Gringolts M.L., Denisova Y.I., Shandryuk G.A., Krentsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. Synthesis of norbornene-cyclooctene copolymers by the cross-metathesis of polynorbornene with polyoctenamer // RSC Adv. - 2015. - V. 5. - P. 316319. https://doi.org/10.1039/C4RA12001A
226. Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Krentsel' L.B., Shandryuk G.A., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Ya.V. Regulation of the degree of blockiness of the norbornene-cyclooctene copolymer synthesized via the cross-metathesis reaction // Polymer Science, Series B. - 2016. - V. 58. - P. 292-297. https://doi.org/10.1134/S1560090416030040
227. Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Peregudov A.S., Krentsel L.B., Litmanovich E.A., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. Cross-metathesis of polynorbornene with polyoctenamer: a kinetic study // Beilstein J. Org. Chem. - 2015. - V. 11. - P. 1796-1808. https://doi.org/10.3762/bioc.11.195
228. Denisova Y.I., Gringolts M.L., Roenko A.V., Shandryuk G.A., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. New multiblock copolymers of norbornene and 5-hydroxycyclooctene // Mendeleev Commun. - 2017. - V. 27. - P. 416-418. https://doi.org/10.1016/i.mencom.2017.07.034
229. Denisova Yu.I., Roenko A.V., Gringolts M.L., Krentsel' L.B., Peregudov A.S., Shandryuk G.A., Finkel'shtein E.Sh., Kudryavtsev Ya.V. Cross Metathesis and Hydrogenation in Polynorbornene-Poly(5-hydroxyoctenamer) Mixture in the Presence of Grubbs' Catalysts // Polymer Science, Ser. B. - 2018. - V. 60, №6. - P. 735-745. https://doi.org/10.1134/S1560090418060052
230. Bornand M., Torker S., Chen P. Mechanistically Designed Dual-Site Catalysts for the Alternating ROMP of Norbornene and Cyclooctene // Organometallics. - 2007. - V. 26. - P. 3585-3596. https://doi.org/10.1021/om700321a
231. Wagner N.L., Timmers F.J., Arriola D.J., Jueptner G., Landes B.G. Random Block Copolymers via Segment Interchange Olefin Metathesis // Macromol. Rapid Commun. - 2008. -V. 29. - P. 1438-1443. https://doi.org/10.1002/marc.200800344
232. Ohishi T., Suyama K., Kamimura S., Sakada M., Imato K., Kawahara S., Takahara A., Otsuka H. Metathesis-driven scrambling reactions between polybutadiene ornaturally occurring polyisoprene and olefin-containing polyurethane // Polymer. - 2015. - V. 78. - P. 145-153. https://doi.org/10.1016/i.polymer.2015.09.076
233. Maeda T., Kamimura S., Ohishi T., Takahara A., Otsuka H. Synthesis of polyethylene/polyester copolymers through main chain exchange reactions via olefin metathesis // Polymer. - 2014. - V. 55. - P. 6245-6251. https://doi.org/10.1016/i.polymer.2014.10.001
234. Foster J.C, Damron J.T., Zheng J., Guan C., Popovs I., Rahman Md.A., Galan N.J., Dishner I.T., Saito T. Polyalkenamers as Drop-In Additives for Ring-Opening Metathesis Polymerization: A Promising Upcycling Paradigm // Journal of the American Chemical Society.
- 2024. - V. 146, №48. - P. 33084-33092. https://doi.org/10.1021/iacs.4c10588
235. Denisova Y.I., Gringolts M.L., Krentsel' L.B., Shandryuk G.A., Peregudov A.S., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. Synthesis of New Multiblock Copolymers via Cross-Metathesis Reaction of Polytrimethylsilylnorbornene and Polycyclooctene // Polym. Sci. Ser. B.
- 2017. - V. 59. - P. 412-420. https://doi.org/10.1134/S1560090417040030
236. Roenko A.V., Denisova Yu.I., Gringolts M.L., Peregudov A.S., Shandryuk G.A., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. Cross-Metathesis between Polynorbornene and Poly(5,6-
epoxy-1 -octenamer) // Polymer Science, Series C. - 2019. - V. 61, №1. - P. 134-144. https://doi.org/10.1134/S1811238219010156
237. Sasanuma Y., Nonaka Y., Yamaguchi Y. Conformational characteristics and configurational properties of poly(ethylene succinate) and poly(butylene succinate) and structure-property-function relationships of representative biodegradable polyesters // Polymer. -2015. - V. 56. - P. 327 - 339. https://doi .org/10.1016/j.polymer.2014.11.003
238. Zhang Q., Ren H., Baker G.L. Synthesis of a Library of Propargylated and PEGylated a-Hydroxy Acids Toward "Clickable" Polylactides via Hydrolysis of Cyanohydrin Derivatives // The Journal of Organic Chemistry. - 2014. - V. 79, №20. - P. 9546-9555. https://doi.org/10.1021/jo5016135
239. Hillmyer M.A., Laredo W.R., Grubbs R.H. Ring-Opening Metathesis Polymerization of Functionalized Cyclooctenes by a Ruthenium-Based Metathesis Catalyst // Macromolecules. -1995. - V. 28, №18. - P. 6311-6316. https://doi.org/10.1021/ma00122a043
240. Martinez H., Zhang J., Kobayashi S., Xu Y., Pitet L.M., Matta M.E., Hillmyer M.A. Functionalized regio-regular linear polyethylenes from the ROMP of 3-substituted cyclooctenes // Applied Petrochemical Research. - 2014. - V. 5, №1. - P. 19-25. https://doi.org/10.1007/s13203-014-0048-z
241. Bond C.W., Cresswell A.J., Davies S.G., Fletcher A.M., Kurosawa W., Lee J.A., Roberts P.M., Russell A.J., Smith A.D., Thomson J.E. Ammonium-Directed Oxidation of Cyclic Allylic and Homoallylic Amines // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 6735-6748. https://doi.org/10.1021/jo9012783
242. Ashby E.C., Coleman D. Evidence for single electron transfer in the reactions of lithium dimethylcuprate with alkyl halides // J. Org. Chem. - 1987. - V. 52. - P. 4554-4565. https://doi.org/10.1021/jo00229a023
243. Blencowe A., Qiao G.G. Ring-Opening Metathesis Polymerization with the Second Generation Hoveyda-Grubbs Catalyst: An Efficient Approach toward High-Purity Functionalized Macrocyclic Oligo(cyclooctene)s // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - P. 5717-5725. https://doi.org/10.1021/ja312418z
244. MacCorquodale F., Walton J.C. Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. - 1989. - V. 1. - P. 347-352. https://doi.org/10.1039/P19890000347
245. Santiago A.A., Vargas J., Fomine S., Gavino R., Tlenkopatchev M.A. Polynorbornene with Pentafluorophenyl Imide Side Chain Groups: Synthesis and Sulfonation // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2010. - V. 48, №13. - P. 2925-2933. https://doi.org/10.1002/pola.24073
246. Vargas J., Santiago A.A., Tlenkopatchev M.A. Gas Transport and Ionic Transport in Membranes Based on Polynorbornenes with Functionalized Imide Side Groups // Macromolecules. - 2007. - V. 40. - P. 563-570. https://doi.org/10.1021/ma062522q
247. Kwon M., Lee H., Lee S.H., Jeon H B., Oh M.-C., Pyun J., Paik H.-J. Dynamic Covalent Polymerization of Chalcogenide Hybrid Inorganic/Organic Polymer Resins with Norbornenyl Comonomers // Macromol. Res. - 2020. - V. 28. - P. 1003-1009. https://doi.org/10.1007/s13233-020-8136-7
248. Hsu T.G., Liu S., Guan X., Yoon S., Zhou J., Chen W.Y., Gaire S., Seylar J., Chen H., Wang Z., Rivera J., Wu L., Ziegler C.J., McKenzie R., Wang J. Mechanochemically accessing a challenging-to-synthesize depolymerizable polymer // Nature Communications. - 2023. - V. 14.
- 225. https://doi.org/10.1038/s41467-023-35925-2
249. Berron B.J., Payne P.A., Jennings G.K. Sulfonation of surface-initiated polynorbornene films // Ind. Eng. Chem. Res. - 2008. - V. 47, №20. - P. 7707-7714. https://doi.org/10.1021/ie800356a
250. D.G. Kim, A. Bell, R.A. Register Living Vinyl Addition Polymerization of Substituted Norbornenes by a t-Bu3P-Ligated Methylpalladium Complex // ACS Macro Lett. - 2015. - V. 4, № 3. - P. 327-330. https://doi.org/10.1021/acsmacrolett.5b00079
251. Perez E., Laval J.P., Bon M., Rico I., Lattes A. Synthesis of bicyclo [2.2.1] hept-2-enes with mono and disubstituted long perfluorinated chains CnF2n+1 (n = 4,6,8,10) investigation of association in solution by 19F NMR study of polymerization via a metathetic reaction // J. Fluorine Chem. - 1988. - V. 39. - P. 173-196. https://doi .org/10.1016/S0022-1139(00)82775-X
252. Berda E.B., Lande R.E., Wagener K.B. Precisely Defined Amphiphilic Graft Copolymers // Macromolecules. - 2007. - V.40. - P. 8547-8552. https://doi.org/10.1021/ma070513r
253. Roenko A.V., Nikiforov R.Y., Gringolts M.L., Belov N.A., Denisova Y.I., Shandryuk G.A., Bondarenko G.N., Kudryavtsev Y.V., Finkelshtein E.S. Olefin-Metathesis-Derived Norbornene-Ethylene-Vinyl Acetate/Vinyl Alcohol Multiblock Copolymers: Impact of the Copolymer Structure on the Gas Permeation Properties // Polymers. - 2022. - V. 14. - P. 444. https://doi .org/10.3390/polym14030444
254. Dingwell C.E., Hillmyer M.A. Regiospecific Poly(Ethylene-Co-Vinyl Alcohol) by ROMP of 3-Acetoxycyclooctene and Postpolymerization Modification for Barrier Material Applications // ACS Appl. Polym. Mater. - 2023. - V. 5. - P. 1828-1836. https://doi.org/10.1021/acsapm.2c01918
255. Kobayashi S., Pitet L.M., Hillmyer M.A. Regio- and Stereoselective Ring-Opening Metathesis Polymerization of 3-Substituted Cyclooctenes // J. Am. Chem. Soc. - 2011. - V. 133.
- P. 5794-5797. https://doi.org/10.1021/ia201644v
256. Pasztoi B., Trötschler T.M., Szabo A., Szarka G., Kerscher B., Mülhaupt R., Ivan B. Synthesis of Tosyl- and Nosyl-Ended Polyisobutylenes with High Extent of Functionalities: The
Effect of Reaction Conditions // Polymers. - 2020. - V.12. - P. 2504. https://doi.org/10.3390/polym12112504
257. Jung P., Ziegler A.D., Blankenburg J., Frey H. Glycidyl Tosylate: Polymerization of a "Non-Polymerizable" Monomer permits Universal Post-Functionalization of Polyethers // Angew. Chem., Int. Ed. - 2019. - V. 58, №37. - P. 12883-12886. https://doi.org/10.1002/anie.201904203
258. Berron B.J., Faulkner C.J., Fischer R.E., Payne P.A., Jennings G.K. Surface-Initiated Growth of Ionomer Films from Pt-Modified Gold Electrodes // Langmuir. - 2009. - V. 25, №21. - P. 12721-12728. https://doi.org/10.1021/la901809f
259. Shandryuk G.A., Denisova Y.I., Gringolts M.L., Krentsel L.B., Litmanovich A.D., Finkelshtein E.S., Kudryavtsev Y.V. Peculiarities of crystallization in the multiblock copolymers of norbornene and cyclooctene // Eur. Polym. J. - 2017. - V. 86. - P. 143-153. https://doi.org/10.1016/j. eurpolymj .2016.11.025
260. De Geus M., Groenewold M., Maurits E., Araman C., Van Kasteren S.I. Synthetic Methodology Towards Allylic Trans-Cyclooctene-Ethers Enables Modification of Carbohydrates/ Bioorthogonal Manipulation of the Lac Repressor // Chemical Science. - 2020. -V. 11. - P. 10175-10179. https://doi.org/10.1039/D0SC03216F
261. Han H., Chen F., Yu J., Dang J., Ma Z., Zhang Y., Xie M. Ring-opening metathesis polymerization of functionalized cyclooctene by a ruthenium-based catalyst in ionic liquid // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2007. - V. 45. - P. 3986-3993. https://doi.org/10.1002/pola.22152
262. Maughon B.R., Grubbs R.H. Synthesis and Controlled Cross-Linking of Polymers Derived from Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) // Macromolecules. - 1996. -V. 29. - P. 5765-5769. https://doi.org/10.1021/ma960049i
263. Demonceau A., Stumpf A.W., Saive E., Noels A.F. Novel Ruthenium-Based Catalyst Systems for the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Low-Strain Cyclic Olefins // Macromolecules. - 1997. - V. 30. - P. 3127-3136. https://doi.org/10.1021/ma961040j
264. Sun Y., Liang Y., Hao N., Fu X., He B., Han Sh., Cao J., Ma Q., Xue W., Sun Y. Novel polymeric micelles as enzyme-sensitive nuclear-targeted dual-functional drug delivery vehicles for enhanced 9-nitro-20(S)-camptothecin delivery and antitumor efficacy // Nanoscale. - 2020. -V. 12. - P. 5380-5396. https://doi.org/10.1039/C9NR10574C
265. Alentiev D.A., Nikiforov R.Yu., Rudakova M.A., Zarezin D.P., Topchiy M.A., Asachenko A.F., Alentiev A.Yu., Bolshchikov B.D., Belov N.A., Finkelshtein E.Sh., Bermeshev M.V. Polynorbornenes bearing ether fragments in substituents: Promising membrane materials with enhanced CO2 permeability // Journal of Membrane Science. - 2022. - V. 648. - P. 120340. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2022.120340
266. Gilmore J.L., Xiao H.Y., Murali Dhar T.G., Yang M., Xiao Z., Yang X., Taylor T.L., McIntyre K.W., Warrack B.M., Shi H., Levesque P.C., Marino A.M., Cornelius G., Mathur A., Shen DR., Pang J., Cvijic M.E., Lehman-McKeeman L.D., Sun H., Xie J., Salter-Cid L., Carter P.H., Dyckman A.J. Bicyclic Ligand-Biased Agonists of S1P1: Exploring Side Chain Modifications to Modulate the PK, PD, and Safety Profiles // J. Med. Chem. - 2021. - V. 64. -P. 1454-1480. https://doi .org/10.1021/acs.jmedchem.0c01109
267. Kostikov R., Khlebnikov A.F., Sokolov V.V. Synthesis by Elimination Reactions // Science of Synthesis. - 2010. - V. 47. - P. 771. https://doi.org/10.1055/sos-SD-047-00322
268. Cahiez R., Gager O., Moyeux A., Delacroix T. Efficient procedures to prepare primary and secondary alkyl halides from alkanols via the corresponding sulfonates under mild conditions // Adv. Synth. Catal. - 2012. - V. 354. - P. 1519-1528. https://doi.org/10.1002/chin.201240037
269. Denisova Yu.I., Zhigarev V.A., Gringolts M.L., Shandryuk G.A., Peregudov A.S., Finkelshtein E.Sh., Kudryavtsev Y.V. Olefin cross-metathesis of polynorbornene with polypentenamer: New norbornene-cyclopentene multiblock copolymers // European Polymer Journal. - 2022. - V. 173. - P. 111264. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2022.111264
270. Morontsev A.A., Gringolts M.L., Filatova M.P., Peregudov A.S., Akmalov T.R., Masoud S.M., Osipov S.N., Denisova Y.I., Kudryavtsev Y.V. Ruthenium-carbene complexes in the synthesis of polybutadiene and its cross-metathesis with polynorbornene // Polymer Science Series C. - 2019. - V. 61, №1. - P. 65-75. https://doi.org/10.1134/S1811238219010132
271. David C., Millot M.C., Brachais L., Amiel C., Sebille B. Synthesis of hydrophobically end-capped poly(ethylene glycol)s with UV absorbing properties // Macromol. Rapid Commun. - 2000. - V. 21. - P. 990-993. https://doi.org/10.1002/1521-3927(20000901)21:143.0.C0;2-B
272. Loiseau F.A., Hii K.K.M., Hill A.M. Multigram Synthesis of Well-Defined Extended Bifunctional Polyethylene Glycol (PEG) Chains // J. Org. Chem. - 2004. - V. 69. - P. 639-647. https://doi.org/10.1021/jo035042v
273. Kim J.G., Cowman C.D., LaPointe A.M., Wiesner U., Coates G.W. Tailored Living Block Copolymerization: Multiblock Poly(cyclohexene carbonate)s with Sequence Control // Macromolecules. - 2011. - V.44. - P. 1110-1113. https://doi.org/10.1021/ma102585a
274. Bakkour Y., Darcos V., Li S., Coudane J. Diffusion ordered spectroscopy (DOSY) as a powerful tool for amphiphilic block copolymer characterization and for critical micelle concentration (CMC) determination // Polym. Chem. - 2012. - V. 3. - P. 2006-2010. https://doi.org/10.1039/C2PY20054F
275. Biondi I., Laurenczy G., Dyson P.J. Synthesis of Gold Nanoparticle Catalysts Based on a New Water-Soluble Ionic Polymer // Inorg. Chem. - 2011. - V. 50, №17. - P. 8038-8045. https://doi.org/10.1021/ic200334m
276. Heroguez V., Breunig S., Gnanou Y., Fontanille M. Synthesis of a-norbornenylpoly (ethylene oxide) macromonomers and their ring-opening metathesis polymerization // Macromolecules. - 1996. - V. 29, №.13. - P. 4459-4464. https://doi.org/10.1021/ma951797v
277. Chemtob A., Héroguez V., Gnanou Y. Dispersion ring-opening metathesis polymerization of norbornene using PEO-based stabilizers // Macromolecules. - 2002. - V. 35, №. 25. - P. 9262-9269. https://doi.org/10.1021/ma020871o
278. Alfred S.F., Al-Badri Z.M., Madkour A.E., Lienkamp K., Tew G.N. Water Soluble Poly(ethylene oxide) Functionalized Norbornene Polymers // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 2008. - V. 46. - P. 2640-2648. https://doi.org/10.1002/pola.22594
279. Schneider W.A., Müller M.F. Crystallinity and Thermal Behaviour of Trans-Poly(1-Octenylene) // Die Makromol. Chemie. - 1988. - V. 189. - P. 2823-2837. https://doi.org/10.1002/macp.1988.021891210
280. Calderon N., Ofstead E.A., Judy W.A. Ring-Opening Polymerization of Unsaturated Alicyclic Compounds // J. Polym. Sci. Part A: Polym. Chem. - 1967. - V. 5. - P. 2209-2217.
281. Brostow W., Chiu R., Kalogeras I.M., Vassilikou-Dova A. Prediction of Glass Transition Temperatures: Binary Blends and Copolymers // Mater. Lett. - 2008. - V. 62. - P. 3152-3155. https://doi.org/10.1016/j.matlet.2008.02.008
282. Müller A.J. Arnal M.L. Thermal fractionation of polymers // Progress in Polymer Science. - 2005. - V. 30, № 5. - P. 559-603. https://doi .org/10.1016/j.progpolymsci.2005.03.001
283. Calderon N., Morris M.C. Melting temperature of trans-Polyoctenamer // J. Polym. Sci: Part A. - 1967. - V. 5. - P. 1283-1292.
284. Paberit R., Rilby E., Göhl J., Swenson J., Refaa Z., Johansson P., Jansson H. Cycling Stability of Polyethylene glycol) of Six Molecular Weights: Influence of Thermal Conditions for Energy Applications // ACS Applied Energy Materials. - 2020. - V. 3, №11. - P. 1057810589. https://doi.org/10.1021/acsaem.0c01621
285. Bistac S., Brogly M., Bindel D. Crystallinity of Amphiphilic PE-b-PEG Copolymers // Polymers. - 2022. - V. 14. - P. 3639. https://doi.org/10.3390/polym14173639
286. Askadskii A.A. Computational Materials Science of Polymers. - Cambridge: Cambridge International Sci. Publ., U.K., 2003. - 696 p.
287. Li K., Qi Y., Zhou Y., Sun X., Zhang Z. Microstructure and Properties of Polyethylene glycol)-Segmented Polyurethane Antifouling Coatings after Immersion in Seawater // Polymers. - 2021. - V. 13. - P. 573. https://doi.org/10.3390/polym13040573
288. Starck P., Rajanen K. Comparative studies of ethylene-a-olefin copolymers by thermal fractionations and temperature-dependent crystallinity measurements // Thermochimica Acta. -2002. - V. 395, № 1-2. - P. 169-181. https://doi.org/10.1016/S0040-6031(02)00138-7
289. Müller A.J., Michell R.M., Perez R.A., Lorenzo A.T. Successive Self-nucleation and Annealing (SSA): Correct design of thermal protocol and applications // Eur. Polym. J. - 2015. -V. 65. - P. 132-154. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2015.01.015
290. Belov N.A., Nikiforov R.Y., Alentiev A.Y., Bezgin D.A., Blinov I.A., Suvorov A.V., Kostina Ju.V., Legkov S.A., Levin I.S., Gringolts M.L., Shapagin A.V., Aliev A.D. Gas nsport and Separation Properties of Polynorbornene Treated with Elemental Fluorine in a Perfluorodecalin Liquid // Membr. Membr. Technol. - 2021. - V. 3. - P. 351-364. https://doi.org/10.1134/S2517751621060020
291. Onchi A., Corona-García C., Santiago A.A., Téllez Arias M.G., Alfonso I., Vargas J. Synthesis and Gas Permeation Properties of Functionalized Norbornene-Based Polymers // Current Organic Chemistry. - 2024. - V. 28, №15. - P. 1144-1153. https://doi.org/10.2174/0113852728281173231124061737
292. Karpov G.O., Bermeshev M.V., Borisov I.L., Sterlin S.R., Tyutyunov A.A., Yevlampieva N.P., Bulgakov B.A., Volkov V.V., Finkelshtein E.S. Metathesis-type poly-exo-tricyclononenes with fluoroorganic side substituents: Synthesis and gas-transport properties // Polymer. - 2018. -V. 153. - P. 626-636. https://doi.org/10.1016Zj.polymer.2018.08.055
293. Yampol'skii Y.P., Bespalova N.B., Finkel'shtein E.S., Bondar V.I., Popov A.V. Synthesis, gas permeability, and gas sorption properties of fluorine-containing norbornene polymers // Macromolecules. - 1994. - V. 27, № 10. - P. 2872-2878. https://doi.org/10.1021/ma00088a030
294. Belov N.A., Gringol'ts M.L., Morontsev A.A., Starannikova L.E., Yampolskii Y.P., Finkelstein E.S. Gas-transport properties of epoxidated metathesis polynorbornenes // Polymer Science Series B. - 2017. - V. 59, № 5. - P. 560-569. https://doi.org/10.1134/S1560090417050025
295. Merkel T.C., Pinnau I., Prabhakar R., Freeman B. Materials Science of Membranes for Gas and Vapor Separation. Ed. by Y. Yampolskii, Pinnau I., Freeman B. - Chichester: Wiley, U.K., 2006. - Ch.9, P. 251-270. https://doi.org/10.1002/047002903X.ch9
296. Yampolskii Y., Belov N., Alentiev A. Perfluorinated polymers as materials of membranes for gas and vapor separation // J. Memb. Sci. - 2020. - V. 598. - P. 117779. https://doi.org/10.1016/j.memsci.2019.117779
297. Michaels A.S., Bixler H.J. Flow of Gases through Polyethylene // J. Polym. Sci. - 1961. -V. 50. - P. 413-439. https://doi.org/10.1002/pol.1961.1205015412
298. Cowling R., Park G.S. Permeability, Solubility and Diffusion of Gases in Amorphous and Crystalline 1,4-Polybutadiene Membranes // J. Memb. Sci. - 1979. - V. 5. - P. 199-207. https://doi.org/10.1016/S0376-7388(00)80448-2
299. Starannikova L.E., Belov N.A., Shantorovich V.P., Suzuki T., Golenko T.G., Makovetskii K.L., Yampol'skii Y.P. Transport and Physicochemical Parameters of Polypentenamer // Polym. Sci. Ser. A. - 2007. - V. 49. - P. 509-516. https://doi.org/10.1134/S0965545X07050045
300. Stern S.A., Shah V.M., Hardy B.J. Structure-Permeability Relationships in Silicone Polymers // J. Polym. Sci. Part B: Polym. Phys. - 1987. - V. 25. - P. 1263-1298. https://doi.org/10.1002/POLB.1987.090250607
301. Chen A.-L., Ni H.-C., Wang L.-F., Chen J.-S.. Biodegradable Amphiphilic Copolymers Based on Poly(e-caprolactone)-Graft Chondroitin Sulfate as Drug Carriers // Biomacromolecules. - 2008. - V. 9, №9. - P. 2447-2457. https://pubs.acs.org/doi/10.1021/bm800485x
302. Kang H., Liu W., Liu R., Huang, Y. A Novel, Amphiphilic Ethyl Cellulose Grafting Copolymer with Poly(2-Hydroxyethyl Methacrylate) Side Chains and Its Micellization // Macromol. Chem. Phys. - 2008. - V. 209. - P. 424-430. https://doi.org/10.1002/macp.200700363
Благодарности
В заключение хочу выразить бесконечную благодарность моим научным руководителям доктору физико-математических наук Кудрявцеву Ярославу Викторовичу и кандидату химических наук Денисовой Юлии Игоревне за постоянное участие в работе, огромную поддержку, ценные советы, замечания и рекомендации, а также за их огромное терпение. Выражаю благодарность д.х.н. Грингольц Марии Леонидовне и к.х.н. Роенко Алексею Валерьевичу за помощь и консультации в проведении многих экспериментов, а также сотруднику МГУ им. М.В. Ломносова к.х.н. Финько Александру Валериевичу за ценные советы в области тонкого органического синтеза.
Особую благодарность за поддержку выражаю всему коллективу лаборатории модификации полимеров им. Н.А. Платэ, моим родным и друзьям.
Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.