Физико-химические закономерности сорбции производных азотсодержащих гетероциклических соединений из водно-органических растворов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Комиссарова, Наталья Валентиновна

• Комиссарова, Наталья Валентиновна
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Комиссарова, Наталья Валентиновна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Проблемы поиска соединений с известными свойствами

1.2. Азотсодержащие гетероциклические соединения (азолы)

1.3. Физико-химические особенности сорбции азолов из водно-органи- 11 ческих растворов

1.4. Установление взаимосвязи между различными свойствами 15 соединений

1.4.1. Топологический подход к описанию структуры соединений

1.4.2. Взаимосвязь "структура — физико - химическое свойство - 18 хроматографическое удерживание"

1.4.3. Модели сорбции в ВЭЖХ

1.4.3.1. Модели Снайдера - Сочевинского и Скотта - Кучеры

1.4.3.2. Модель Эльтекова

1.4.3.3. Модель Ланина - Никитина

ГЛАВА 2. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Объекты исследования 27 2.1.1. Структурные особенности азолов

2.2.Методы исследования

2.2.1. Метод хроматографии 33 2.2.1.1. Методика эксперимента

2.2.2. Квантово-химические методы

2.2.3. Методика расчета топологических индексов

2.3. Математическая обработка результатов

ГЛАВА 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ ЗАКОНОМЕРНОСТИ

СОРБЦИИ АЗОЛОВ 3.1. Взаимосвязь между сорбцией и физико-химическими параметрами азолов

ГЛАВА 4. РЕГРЕССИОННЫЙ АНАЛИЗ АЗОЛОВ

4.1. Однопараметрические зависимости для исследуемых азолов

4.2. Полипараметрические зависимости для исследуемых азолов

ГЛАВА 5. АНАЛИЗ ПРИМЕНИМОСТИ МОДЕЛЕЙ ВЭЖХ ДЛЯ

ИССЛЕДУЕМЫХ АЗОЛОВ

5.1. Применимость модели Снайдера - Сочевинского к исследуемым 78 азолам

5.2. Применимость модели Скотта - Кучеры к исследуемым азолам

5.3. Применимость модели Эльтекова к исследуемым азолам

5.4. Применимость модели Ланина-Никитина к исследуемым азолам 96 ВЫВОДЫ 101 СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ ИСТОЧНИКОВ 103 ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Физико-химические закономерности сорбции производных азотсодержащих гетероциклических соединений из водно-органических растворов»

В ВЭЖХ существуют модели, описывающие сорбцию веществ из жидких растворов и связывающие параметры хроматографического удерживания с содержанием органического модификатора в растворителе, физико-химическими характеристиками сорбатов, природой заместителей. Исследования, касающиеся применимости этих моделей к изучаемым соединениям, актуальны, так как соответствие хроматографического поведения сорбатов их свойствам свидетельствуют о возможности прогнозирования сорбции из водно-органических растворов данного класса соединений.

В настоящее время в ВЭЖХ широко применяются методы регрессионного анализа, позволяющие связать параметры хроматографического удерживания с топологией молекул и их физико-химическими параметрами.

Целью исследования являлось: изучение физико-химических закономерностей сорбции 18 впервые синтезированных азолов из водно-органических растворов и исследование применимости к ним существующих моделей сорбции.

Для достижения поставленной цели, необходимо было решить следующие задачи:

- определить физико-химические параметры сорбции исследуемых азолов из водно-органических растворов;

- рассчитать физико-химические и топологические параметры изучаемых соединений;

- получить уравнения, связывающие сорбцию с физико-химическими и топологическими параметрами азолов, используя метод регрессионного анализа;

- исследовать применимость моделей сорбции к изучаемым азолам в системе сорбент - водно-органический раствор.

Научная новизна исследования заключается в том, что:

- изучены физико-химические закономерности сорбции исследуемых азолов из водно-органических растворов; определены физико-химические и топологические параметры изучаемых соединений;

- проведен регрессионный анализ и получены уравнения, связывающие сорбцию с физико-химическими и топологическими параметрами азолов, используя метод регрессионного анализа;

- проведен сравнительный анализ применимости моделей сорбции к изучаемым азолам в системе сорбент — водно-органический раствор.

Практическая значимость работы заключается в том, что рассчитаны физико-химические параметры сорбции 18 впервые синтезированных азолов, пополнен банк данных по величинам сорбции азолов. Полученные результаты позволяют определить влияние на свойства изученных соединений строения, структуры и природы заместителей, вести направленный синтез соединений подобного класса с заданными фармакологическими свойствами. Это является важным при разработке новых лекарственных препаратов.

На защиту выносятся следующие положения:

- физико-химические параметры сорбции исследуемых соединений из водно-органических растворов; уравнения, связывающие сорбцию с физико-химическими и топологическими параметрами азолов;

- сравнительный анализ моделей сорбции для азолов в системе сорбент — водно-органический раствор.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы доложены на Всероссийской конференции «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии» (Самара, 2005 г.); 6-й Международной конференции «Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. Хроматография и хроматографические приборы» (Самара,

2005 г.); International Congress on Analytical Sciences (ICAS - 2006) (Москва,

2006 г.); Аспирантских чтениях 2006 - Межвузовской конференции молодых ученых (Самара 2006 г.); X Международной конференции «Теоретические проблемы химии адсорбции, поверхности и хроматографии» (Москва, 2006 г.); 2-м Международном форуме (7 Международной конференции) «Актуальные проблемы современной науки. Естественные науки. Хроматография и хроматографические приборы» (Самара, 2006 г.); Всероссийском симпозиуме «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (Москва, 2007 г.); XVI International Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2007, Suzdal); Всероссийском симпозиуме «Хроматография и хромато-масс-спектрометрия» (Москва, 2008 г.).

Материалы диссертации опубликованы в 14 научных публикациях.

Структура и объем работы. Диссертация состоит из введения, пяти глав, в которых представлены результаты теоретических и экспериментальных исследований, выводов, списка использованных литературных источников и приложения.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Комиссарова, Наталья Валентиновна

выводы

1. Изучены физико-химические особенности сорбции 18 азолов из водно-органических растворов. Установлено, что увеличение содержания воды приводит к усилению сорбции соединений из полярного растворителя на неполярной поверхности сорбента. Показано, что сорбция исследуемых азолов зависит от числа гидрофобных заместителей в молекуле, а также от числа атомов азота в молекуле сорбата. Установлено, что введение гидрофобных заместителей в молекулу сорбата приводит к усилению его сорбции.

2. Определены значения констант распределения сорбатов между подвижной объемной и сорбционной поверхностной фазами, стандартной о дифференциальной мольной энергии Гиббса сорбции ). Для всех исследуемых сорбатов значения дифференциальной мольной энергии Гиббса отрицательные, что свидетельствует о смещении равновесия в сторону сорбции соединений из водно-органических растворов.

3. Для изучаемых азолов рассчитаны топологические индексы Кайера, Харрари, Балабана, Винера и Рандича. Найдены зависимости между факторами удерживания, топологическими и физико-химическими параметрами азолов. Наилучшие корреляции наблюдаются между индексами молекулярной связанности (индексами Рандича) и величинами, характеризующими сорбцию азолов (логарифмами факторов удерживания).

4. Получены уравнения, связывающие факторы удерживания исследуемых азолов с физико-химическими параметрами молекул. Показано, что основной вклад в сорбцию исследуемых сорбатов из водно-органических растворов вносят поляризуемость, молекулярный объем, дипольный момент, величина гидрофобности.

5. Изучена применимость моделей сорбции веществ в ВЭЖХ для исследуемых азолов. Установлено, что одна молекула азола может вытеснять одну или две молекулы органического модификатора с

101 поверхности сорбента. Определены значения констант сорбционных равновесий образования комплексов сорбат-сорбат и сорбат-модификатор. Величины факторов удерживания сорбатов, рассчитанные на основании моделей сорбции хорошо согласуются с экспериментальными данными.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Комиссарова, Наталья Валентиновна, 2010 год

1. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. М.: МЕДпресс-Информ. 2007. 624 с.

2. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия. М.: ГЭОТАР-Медиа. 2006.640 с.

3. Шафигулин Р.В., Буланова A.B., Полякова Ю.Л. Качественный анализ некоторых флавоноидов в экстрактах зеленого чая методом ВЭЖХ // Всероссийская конференция «Теория и практика хроматографии. Применение в нефтехимии», Самара, 3-8 июля, 2005. С. 178.

4. Селезнова Е.С., Иванчева А.И., Теньгаев Е.И., Белоусова З.П. Антибактериальная активность производных имидазола // Вестник СамГУ. 2004. № 4 (34) С. 181-187.

5. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений / Пер. с англ. М.: 1975. С. 352-362.

6. Под ред. Карцева В.Г., Толстикова Г.А. Азотистые гетероциклы и алкалоиды. М.: 2001. С. 80-85 Н.С. van der Pias "ring transformations of heterocycles", Academic Press, London, 1973. Vols.l.

7. Джилскрит Т. Химия органических гетероциклических соединений / Под ред. М.А. Юровской. М.: Мир. 1996. 334 с.

8. Пожарский А.Ф. Теоретические основы химии гетероциклов. М.: Химия. 1985. 280 с.

9. Кочеткова Н.К. Общая органическая химия. М.: Химия. Т.8. 1985. 752 с.

10. Ким Д.Г. Введение в химию гетероциклических соединений // Соросовский образовательный журнал. 2001. Т. 7. № 11. С.23-27.

11. Khalafi-Nezhad A., Soltani Rad M.N., Mohabatkar Н., Fsrari Z., Hemmateenejad В. Design, Synthesis, antibacterial and QSAR studies of benzimidazole and imidazol chloroaryloxyalkyl derivatives. // Bioorganic & Medicinal Chemistiy 13 2005. P. 1931-1938.

12. Шатц В.Д., Сахартова O.B., Высокоэффективная жидкостная хроматография: Основы теории. Методология. Применение в лекарственной химии. Рига: Зинатне. 1988. 390 с.

13. Золотов Ю.А. Очень быстрое хроматографическое разделение // Журн.аналит.химии. 2002. Т. 57. № 12. С. 1251.

14. Яшин Я.И., Яшин А.Я. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы // Журн. Рос. Хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2003. Т. 57. № 1.С. 64-79.

15. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии / Под ред. А. Хеншен и др. М.: Мир. 1988. 688 с.

16. Полякова Ю.Л., Буланова А.В., Вартапетян Р.Ш. Исследование гидролиза некоторых производных имидазола, бензимидазола, 1,2,3-бензотриазола по данным ВЭЖХ и ЯМР-диффузометрии // Изв. Акад. наук. Серия химическая. 2001. № 5. С.784-786.

17. Белякова А.А., Власова Н.Н., Головкова Л.П., Варварин A.M., Ляшенко Д.Ю., Аукалина Н.Г. Адсорбция бензойной и салициловой кислот на модифицированных кремнеземах // Журн.физ.химии. 2001. Т. 75. № 7. С.1296-1301.

18. Laszlo Srepesy Effect of molecular interactions on retention and selectivity in reversed-phase liquid chromatography // Journal of Chromatography A. 2002. Vol. 960. P. 69-83.

19. N.S. Wilson, M.D. Nelson, J.W. Dolan, L.P. Snyder, R.G. Wolcott, P.W. Can-Column selectivity in reversed-phase liquid chromatography. I. A general quantitative relationship // Journal of Chromatography A. 2002. Vol. 961. P. 171-193.

20. L.R. Snyder, S. Paulson, J. Carrano, L. Wrisley, C.C. Chan, J.J. Gilroy A fast, covenient and rugged procedure for characterizing the selectivity of alkyl-silica columns // Journal of Chromatography A. 2004. Vol. 1057. P. 49-57.

21. Бауэр Г., Энгельгард X., Хеншен А., и др. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии. М.: Мир. 1988. 688 с.

22. Киселев A.B., Пошкус Д.П., Яшин Я.И. Молекулярные основы адсорбционной хроматографии. М.: Химия. 1986. 227 с.

23. Воронков A.B., Воронкова Ю.П., Курбатова C.B., Ларионов О.Г. Высокоэффективная жидкостная хроматография амидов цинхониновых кислот // Вестник СамГУ. Сер. Естественнонаучн. 2004. Вып. 2. С. 114-122.

24. Сакодынский Е.И., Бражников В. В., Волков С.А. и др. Аналитическая хроматография. М.: Химия. 1993. 469 с.

25. Maria Concetta Bruzzoniti, Edoardo Mentasti, Corrado Sarzanini. Carboxic acids: prediction of retention data from chromatographic and electroforetic behaviors //J. Chromatogr. 1998. Vol. 717. P. 3-25.

26. Рудаков О.Б. Влияние сорбатов на элюирующую способность бинарных подвижных фаз в НФ ВЭЖХ. // Журн. физ. химии. 2003. Т. 77. № 12. С. 2246.

27. Рудаков О.Б. Высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов в полярной подвижной фазе на аминопропильном силикагеле // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 12. С. 2268-2274.

28. Соловова Н.В., Курбатова C.B., Белоусова З.П., Осокин Д.П. Жидкостная хроматография некоторых производных пятичленных гетероциклов // Вестник СамГУ. Естественнонаучная серия. 2002. № 4 (26). С. 113-119.

29. Соловова Н.В., Курбатова C.B., Белоусова З.П. Хроматографическое поведение некоторых производных азотистых гетероциклов. // Журн. физ. химии. 2004. Т. 78. № 1. С.91-95.

30. Харитонова А.Г., Буланова A.B., Ларионов О.Г., Осянин В.А. Исследование удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в условиях ВЭЖХ // Сорбционные и хроматографические процессы. 2005. Т. 5. № 3. С.45-56.

31. Сердан A.A., Богословский С.Ю., Нестеренко П.Н. Зависимость удерживания некоторых лекарственных препаратов на дифильном сорбенте от pH и ионной силы элюента // Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. Вып. 10. С. 2638-2644.

32. Рудаков О.Б. Растворитель как средство управления процессом в жидкостной хроматографии. ВГУ, Воронеж. 2003. 299 с.

33. Воробьева Л.Д. Эльтеков Ю.А., Казакевич Ю.В. Влияние состава раствора на адсорбцию фенолов и некоторых азотсодержащих соединений модифицированными кремнеземами // Журн.физ.химии. 1990. Т. 64. Вып. 11. С. 3012-3019.

34. Рудаков О.Б., Селеменев В.Ф., Спитченко О.Н., Коновалов В.В. Обращенно-фазовая микроколоночная высокоэффективная жидкостная хроматография фенолов //Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 5. С. 932 — 936.

35. Шатц В.Д., Бривкалне JI.A. Высокоэффективная жидкостная хроматография производных пурина и пиримидина // Журн.физ.химии. 1990. Т. 64. Вып. 9. С.2460-2467.

36. Шатц В.Д., Бривкалне Л.А., Сахартова О-В. Удерживание метилбензолов в обращенно-фазовой хроматографии и их распределение в модельных системах//Журн.физ.химии. 1990. T. LXI. Вып. 5. С. 1262-1267.

37. Трушин С.А., Мальцев В.Г., Кевер Е.Е., Виноградова Л.ВВ., Беленький Б.Г. Хроматографические свойства сорбентов для обращенно-фазовой хроматографии белков//Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. Вып 10. С. 2663-2671.

38. Клышев Л.К., Бандюкова В.А., Алюкина Л.С. Флавоноиды растений. Алма-Ата: Изд-во Наука Каз.ССР. 1978. 220 с.

39. Лобанова A.A., Будаева В.В., Сакович Г.В. Исследование биологически активных флавоноидов в экстрактах из растительного сырья // Химия растительного сырья. 2004. № 1. С. 47-52.

40. Шафигулин Р.В., Буланова A.B. Физико-химические особенности удерживания катехинов в OB ФЭЖХ // Всероссийский симпозиум «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях». Москва, 23-27 апреля. 2007. С.9.

41. Шафигулин Р.В., Буланова А.В., Ро К.Х. ВЭЖХ флавоноидов, содержащихся в чае // X Международная конференция «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии», Москва, 2428 апреля. 2006. С.238.

42. Шафигулин Р.В., Буланова А.В., Ро К.Х. Хроматографический анализ флавоноидов, содеожащихся в чае // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. Вып. 5. С.844-850.

43. Шафигулин Р.В., Буланова А.В. ВЭЖХ частично ферментативных сортов чая//Вестник СамГУ. 2007. № 2 (52). С. 134-139.

44. Зефиров Н.С., Палюнин В.А., Радченко Е.В. Методология QSAR: состояние и перспективы. // ДАН РФ. Серия Химическая. 1997. Т. 352. № 5. С.630-633.

45. Шафигулин Р.В., Егорова К.В., Буланова А.В. Структурно-сорбционные характеристики полифенольных соединений // Всероссийская конференция «Техническая химия. Достижения и перспективы» Пермь, 59 июня. 2006. С.418-421.

46. Папулов Ю.Г., Чернова Т.И., Смоляков В.М., Поляков М.Н. Использование топологических индексов при построении корреляций структура-свойство // Журн.физ.химии. 1993. Т. 67. № 2. С. 203-209.

47. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии // Успехи химии. 1988. Т. 2. С. 337-363.

48. Станкевич М.И., Станкевич И.В., Зефиров Н.С. Топологические индексы в органической химии. // Успехи химии. 1998. Т. 57. № 3. С. 337-338.

49. Ernesto Estrada. Generalization of topological indices // Chemical Physics Letters 336. 2001. P. 248-252.

50. Randic M., Dobrowolski J. Optimal molecular connectivity descriptors for nitrogen-containing molecules // International journal of quantum chemistry. 1998. Vol. 70. P. 1209-1215.

51. Буланова А.В., Полякова Ю.Л. Хроматография в медицине и биологии. Самара. Изд-во: «Самарский университет». 2003. 54 с.

52. Магнус В., Харрис Д., Бейсак С. Топологические индексы, основанные на симметрии окрестностей: химические и биохимические применения. Химические приложения топологии и теории графов. М.: Мир. 1987. С. 206-221.

53. Balaban А.Т. Topological indices based on topological distances in molecular graphs // Pure Appl.Chem. 1983. Vol. 55. P. 199-206.

54. Кириан A.B., Кириан C.A., Тюрина O.B., Кириан В.В., Каримова Ф.С., Халиулин Ф.А., Тюрина Ф.А. Структурные характеристики токсичности производных азолов, выявленные методом SAR. // Башк. Хим. журн. 2000. № 5. С. 32-33.

55. Поройков В.В., Филимонов Д.А. Компьютерный прогноз ба химических соединений как основа для поиска и оптимизации базовых структур новых лекарств. //Хим. фарм. 1995. № 10. С. 22-33.

56. Хэнч К. Об использовании количественных соотношений структура-активность (КССА) при конструировании лекарств. // Хим. фарм. 1980. № 10. С. 15-27.

57. Katrizky A.R., Petrukhin R., Tatham D., Basak S. Interpretation of quantitative structure-property and structure-activity relationships // Journal Chem.Inf.Comput.Sci. 2001. Vol. 41. № 3. P. 679-685.

58. Садым A.B., Лагунин A.A., Филимонов Д.А., Поройков В.В. Интернет-система прогноза спектра биологической активности химических соединений. // Хим.фарм. журн.202. № 10. С. 21-26.

59. Самарский А.А., Гулин А.В. Численные методы: Учебное пособие. М.: Наука. 1989. 31 с.

60. Герасименко В.А., Набивач В.М. Сорбционно-структурные корреляции в хроматографии ароматических соединений // Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. № 8. С.226-228.

61. Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами. / под ред. Варшавского Я.И. и Луценко И.Ф. М.: «Химия». 1967. 531 с.

62. Харитонова А.Г., Буланова A.B., Po К.Х. Связь топологических характеристик с физико-химическими параметрами бензойной кислоты // Вестник СамГУ. 2005. Т. 36. № 2. С. 207-220.

63. Харитонова А.Г., Буланова A.B., Ларионов О.Г. Взаимосвязь между структурой азотсодержащих гетероциклических соединений и величинами хроматографического удерживания // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Вып 4. С. 121-132.

64. Харитонова А.Г., Буланова A.B. Взаимосвязь структурных и физико-химических параметров производных бензойной кислоты // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. Т. 4. Вып. 3. С. 279-294.

65. Муляшов С.А., Сировский Ф.С., Гречишкина О.С. Связь хроматографических характеристик ароматических карбоновых кислот и некоторых их производных со строением молекул // Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. Вып. 10. С. 2635-2638.

66. Набивач В.М., Берлизов Ю.С., Дмитриков В.П. Связь хроматографического удерживания с молекулярной структурой алкилпиридинов и полярных неподвижных жидких фаз // Журн.физ.химии. 1982. Т. 37. Вып 3. С. 480-488.

67. Kaiszan R. Quantitative structure-chromatographic retention relationships -New York: John Wiley. 1987. 315 p.

68. Герасименко В. А., Набивач В.М. Изучение хроматографического поведения ароматических соединений, корреляционный анализ // Журн.физ.химии. 1994. Т. 68. № 10. С.1740-1747.

69. Snyder L.R Quony М.А., Glajch JX. Solvent Strength Selectivity in Reversed - Phase HPLC. //Journal of Chromatographia. 1987. V. 24. P. 33-44.

70. Snyder L.R. Mobile phase effects in liquide solid chromatography. Importance of adsorption - site geometry, adsorbate derealization and hydrogen bonding // Journal of Chromatographya 1983. V. 255. № 1. P. 3 - 26.

71. Snyder L.R., Glajch J.L., Kirkland J.J. Theoretical basis for systematic optimization of mobile phase selectivity in liquid - solid chromatography. // Journal of Chromatographya. 1989. V. 123. № 5. P. 10-28.

72. Edward Soczewisky Mechanistic molecular model of liquid-solid chromatography. Retention-eluent composition relationships // Journal of Chromatography A. 2002. Vol. 966. P. 109-116.

73. Эльтеков Ю.А. Зависимость коэффициента емкости от состава бинарного элюента//Журн. физ. химии. 1991. Т. 65. № 9. С. 2573-2575.

74. Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю.А. Коэффициенты распределения бензола, дифенила и 4, 4' дипиридила между подвижной водноацетонитрильной и неподвижными нитрильной и углеродной фазами // Журн. физ. химии. 2002. Т. 76. № 5. С. 915 - 920.

75. Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю.А. Зависимость удерживания пуриновых оснований модифицированными кремнеземами от состава бинарного элюента//Журн. физ.химии. 2000. Т. 74. № 8. С. 1468-1473.

76. Эльтекова Н.А., Эльтеков Ю.А. Особенности жидкостной хроматографии при отрицательных значениях коэффициентов емкости // Журн.физ.химии. 1994. Т. 70. № 3. С.532-537.

77. Бэ Ен Ил, Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Удерживание ароматических углеводородов в нормально-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии в присутствии полярных модификаторов подвижной фазы //Журн. физ.химии. 1991. Т. 65. № 10. С.2644-2648.

78. Ланин С.Н., Ланина Н.А., Никитин Ю.С. Влияние ассоциации молекул сорбата и модификатора в подвижной фазе на удерживание в ВЭЖХ // Журн. ф из .химии. 1995. Т. 69. № 11. С.2045-2051.

79. Ланин С.Н., Никитин Ю.С., Пятыгин А.А. Влияние строения ароматических углеводородов и химических свойств поверхности адсорбентов на селективность удерживания в ВЭЖХ // Журн. физ.химии. 2000. Т. 73. № З.С.514-520.

80. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в высокоэффективной жидкостной хроматографии. Межмолекулярные взаимодействия в подвижной фазе // Журн. Аналит.химии. 1991. Т. 46. № 10. С. 1971-1980.

81. Ланин С.Н., Лялюлина Э.М., Никитин Ю.С., Шония Н.К. Влияние ассоциации молекул модификатора на удерживание в высокоэффективной жидкостной хроматографии // Журн. физ.химии. 1993. Т. 67. № 11. С.146-150.

82. Ланин С.Н., Никитин Ю.С. Прогнозирование удерживания в ВЭЖХ. Вытеснительная модель // Журн. Аналит.химии. 1991. Т. 46. № 3. С. 1493-1502.

83. Иванский А. Химия гетероциклических соединений. М. 1977. 637 с.

84. Kozikowski A.R. Comprehensive Heterocyclic Chemistry. 1994. Vol. 1.413 p.

85. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.: Мир. 1989. 384 с.

86. Темникова Т.И. Курс теоретических основ органической химии Л.: ГХИ 1962. 948 с.

87. Блатов В.А., Шевченко А.П. Методы компьютерной химии и комплекс программ HYPERCHEM. Самара: Самарский университет. 1999. 54.с.

88. Доерфиль К. Статистика в аналитической химии. М.: Мир. 1969. 248 с.

89. Комиссарова Н.В., Буланова А.В. ВЭЖХ катехинов, содержащихся в сое // Тезисы докладов X Международной конференции «Теоретические проблемы химии поврехности, адсорбции и хроматографии». Москва. 2428 апреля. 2006. С. 323.

90. Комиссарова Н.В., Буланова A.B., Антонова И.А. Подготовка пробы для ВЭЖХ-анализа изофлавонов, содержащихся в сое //Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. Вып. 6. Часть 4. С. 1408-1413.

91. Шафигулин Р.В., Комисарова Н.В., Родина Т.А., Буланова A.B. Хроматографическое и препаративное разделение флавоноидов, содержащихся в чае. Хроматография на благо России. М.: Издательская группа "Граница". 2007. С. 348-356.

92. Шафигулин Р.В., Буланова A.B., Ларионов О.Г., Ро К.Х. ВЭЖХ анализ экстрактов зеленого и черного чая различного происхождения // Сорбционные и хроматографические процессы. 2006. Т. 6. Вып. 6. С.1365-1369.

93. Шафигулин Р.В., Буланова A.B. Термодинамические характеристики сорбции некоторых флавоноидов, определенные методом ВЭЖХ // XVI International Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2007). Suzdal, July 1-6. 2007. P. 402.

94. Anant Vailiya, Csaba Horvath. Retention in reversed-phased chromatography: partition or adsorbtion//Journal of Chromatographya. 1998. Vol. 829. P. 1-27.

95. Сычев C.H., Аксенова K.C., Криволапое C.C. Адсорбционное модифицирование в жидкостной хроматографии на силикагеле // Журн.физ.химии. 1985. T. LIX. № 8. С.1996-1999.

96. Карцова A.A. жидкостная хроматография в медицине // Соросовский образовательный журнал. 2002. Т. 6. № 11. С. 35-40.

97. Особенности удерживания азотсодержащих гетероциклических соединений в жидкостной хроматографии //Журн.физ.химии. 1992. Т. 66. Вып. 8. С. 2001-2011.

98. Кабулов Б.Д., Залялиева C.B. 126. Андерсон A.A. Жидкостная хроматография аминосоединений. Рига: Зинатне. 1984. 295 с.

99. Яшин Я.И. Новейшие достижения и перспективы высокоэффективной жцдкостной хроматографию //Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. Вып. 10. С. 2593-2601.

100. Казакевич Ю.В., Воробьева Л.Д. Влияние состава подвижной фазы и количества модификатора в элюенте на удерживание модельных соединений // Журн.физ.химии. 1989. Т. LXI. Вып. 2. С. 420-425.

101. Жидкостная колоночная хроматография. Под ред З.Дейла, К.Мацека, Я.Янака. Русский перевод под ред Березкина В.Г. М.: Мир. 1978. 471 с.

102. Агеев А.Н., Яшин Я.И. Закономерности удерживания эфиров 0-фталевой кислоты в жидкостной хроматографии // Журн.физ.химии. 1991. Т. 65. Вып. 10. С. 2631-2634.

103. Комиссарова Н.В. Высокоэффективная жидкостная хроматография некоторых биологически активных производных бензойной кислоты. //Тезисы докладов конференции «Аспирантские чтения Межвузовская конференция молодых ученых». Самара. 2006. С. 262-263.

104. Комиссарова Н.В., Буланова A.B., Пурыгин П.П., Соколов A.B. Изучение хроматографического поведения некоторых азолов в условиях высокоэффективной жидкостной хроматографии // Сорбционные и хроматографические процессы. 2008. Т. 8. Вып. 6. С. 964-970.

105. Комиссарова Н.В., Буланова A.B. Термодинамические характеристики удерживания гетероциклических азотсодержащих соединений // International Chemical Thermodynamics in Russia (RCCT 2007), Suzdal July 1-6. 2007. P. 491-492.

106. Комиссарова H.B., Буланова A.B. Физико-химические параметры удерживания некоторых азолов // Всероссийский симпозиум «Хроматография и хромато-масс-спектрометрия», Москва, 14-18 апреля.2008. С. 110.