Фосфорилирование 2-C- гидроксиметил - разветвленных сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Липовцин, Евгений Владимирович

• Липовцин, Евгений Владимирович
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Липовцин, Евгений Владимирович

1. Введение.

2. Гликозилфосфиты. Синтез и химические свойства.

Литературный обзор).

2.1. Синтез и химические свойства ациклических гликозилфосфитов.

2.1.1. Амидный метод синтеза ациклических гликозилфосфитов.И

2.1.2. Ангидридный метод синтеза ациклических гликозилфосфитов.

2.1.3. Другие методы.

2.1.4. Химические свойства ациклических гликозилфосфитов.

2.2. Синтез и химические свойства циклических гликозилфосфитов.

2.3. Синтез и химические свойства бициклических гликозилфосфитов.

3. Фосфорилирование 2-С-гидроксиметил-разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора. (Обсуждение результатов).

3.1. Синтез и химические свойства моноциклических производных.

3.2. Синтез и химические свойства ациклических производных.

3.3. Синтез и химические свойства бициклических производных.

4. Экспериментальная часть.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилирование 2-C- гидроксиметил - разветвленных сахаров со свободным гликозидным центром производными трехвалентного фосфора»

Моносахариды с разветвленным углеродным скелетом (разветвленные сахара) достаточно широко распространены в природе. Многие из них являются составными частями молекул антибиотиков, выделенных из различных микроорганизмов. Некоторые разветвленные сахара входят в состав гликозидов, полисахаридов, таннинов отдельных видов растений [см. обзоры 1-8].

В природе найдены моносахариды с метальными, гидроксиметильными, формильными и гидроксиэтильными разветвлениями. В зависимости от того, вместо ли атома водорода или вместо гидроксигруппы в молекуле расположена боковая цепь (Я), разветвленные сахара принято разделять на два типа:

Я—С—ОН ^ А I Тип А I н—с—он 1 н—с—я

Тип Б

Укажем на такой интересный факт; в растениях до сих пор были обнаружены только моносахариды типа А, а в микроорганизмах встречаются оба типа разветвленных Сахаров.

Однако химические модификации разветвленных Сахаров изучены недостаточно и только в классических направлениях (алкилироваиие, ацилирование, гликозилирование).

Фосфорсодержащие производные углеводов широко изучаются уже более века. В этой области получено множество чрезвычайно интересных результатов, необходимых для выяснения фундаментальных вопросов химии, биохимии и биологии. Особо следует отметить, что до сих пор отсутствовали работы, посвященные фосфорилированию разветвленных Сахаров.

Продолжая ведущиеся с середины 1960-х годов в нашей лаборатории работы по изучению фосфорилирования обычных альдоз производными трехвалентного фосфора, мы впервые предприняли исследование фосфорилирования этими реагентами соответствующих разветвленных систем.

В качестве объектов исследования из обширного класса разветвленных Сахаров нами были выбраны 2-С-(гидроксиметил)-разветвленные сахара со свободным гликозидным центром.

К этому типу разветвленных углеводов относится, например, широко распространенная в природе 2 - С - (гидроксиметил) -В- рибоза (гамамелоза). Наш интерес именно к этому типу углеводов обусловлен возможным влиянием вицинальной по отношению к гликозидному центру гидроксиметильной группы на аномерный состав полученных в ходе фосфорилирования продуктов.

Направленное получение стереоиндивидуальных а - и ß-гликозилфосфитов обычно сопряжено со значительными трудностями, поэтому поиск новых подходов для решения этой задачи является актуальным.

Выбор в качестве фосфорилирующих реагентов производных фосфористой кислоты обусловлен тем, что эти реагенты проявляют высокую реакционную способность, доступны, удобны в экспериментальном использовании. Существенно и то, что продукты Р(Ш)- фосфорилирования могут быть легко переведены в соответствующие P(V)- производные, что открывает путь дизайна органических веществ, представляющих интерес как биорегуляторы.

Диссертация имеет традиционное строение и состоит из трех частей. Первая часть представляет собой литературный обзор. Поскольку ключевыми соединениями в работе являются гликозилфосфиты (ациклические, циклические и бициклические), то литературный обзор посвящен методам синтеза и химическим свойствам именно этого класса соединений. Вторая часть- обсуждение полученных в ходе работы результатов, а третья часть содержит описание проведенных экспериментов.

Автор выражает благодарность д.х.н., проф. Шашкову A.C., к.х.н., ст.н.с. Васяниной J1.K. за регистрацию спектров ЯМР и помощь в интерпретации спектральных данных; д.х.н., проф. Шибаеву В.Н. за помощь в подборе литературы; чл.- корр. РАН, проф. Антипину М.Ю., к.х.н. Кулешовой JI.H. за выполнение ренттеноструктурного анализа; д.х.н.

Палюлину В.А. за помощь в проведении конформационного анализа; к.х.н. Хребтовой С.Б., Коротееву A.M. и к.х.н. Мишиной В.Ю. за ценные советы; д.х.н., проф. Коротееву М.П. и чл.- корр. РАН, проф. Нифантьеву Э.Е. за неоценимую помощь и поддержку.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Липовцин, Евгений Владимирович

5. Выводы

1. Впервые исследован процесс фосфорилирования 2 — С— (гидроксиметил) - разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром. Показано, что наличие 2 - С - гидроксиметильной группы в скелете моносахарида способствует стереоселективному фосфорилированию гликозидного центра с образованием либо а-, р- либо смеси гликозилфосфитов в зависимости от природы фосфорилирующего реагента.

2. Синтезированы первые представители 1,2' -циклофосфорилированных производных диокса-, оксааза- и оксатиафосфоринанового типа на основе разветвленного сахара 2-С-(гидроксиметил)-2,3:5,6-ди-0-изопропилиден-/)-маннофуранозы 1 и проведен их конформационный анализ.

3. Показано, что при циклофосфорилировании моносахарида 1 происходит отбор а- формы. Избирательность процесса фосфорилирования связана, по- видимому, с тем, что первый акт фосфорилирования протекает по первичноспиртовой группе при С2', а затем происходит циклизация с отбором а- формы, которая пополняется в процессе реакции за счет синхронного перехода р- формы в а- составляющую.

4. Изучена тион - тиольная изомеризация циклотионфосфатов 6а,Ь -8а,Ь. Установлено, что изомеризация проходит региоселективно, то есть атом серы мигрирует к атому углерода С - 2', но не стереоизбирательно, так как образуется смесь обоих возможных за счет хиральности атома фосфора изомеров.

5. Разработан подход к направленному синтезу а- либо (5-фосфорилированных по аномерному центру производных 2 - С — (гидроксиметил) - разветвленных Сахаров со свободным гликозидным центром.

6. Впервые был осуществлен синтез первого представителя бициклофосфитов на основе разветвленных моносахаридов, изучены некоторые его химические свойства.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Липовцин, Евгений Владимирович, 2004 год

1. Shafizadeh F., Adv. in Carbohydrate Chem., 1956, //, 263

2. Overend W.G., Recent Developments in the Chemistry of Carbohydrates, Chem. & Ind., 1963,342-354

3. Grisebach H., Schmidt R., Chemie und Biochemie verzweigtkettiger Zucker, Angew. Chem., 1972, £4,192-206

4. Brimacombe J.S., Angew. Chem., 1969,81,415

5. Paulsen H., Pure and Appl. Chem., 1977, 49,1169

6. Свиридов А.Ф., Шмырина А.Я., Чижов O.C., Кочетков Н.К., Методы синтеза моносахаридов с разветвленным углеродным скелетом, Биоорг. химия, 1982,8, 293-325

7. Yoshimura J., Synthesis of Branched- Chain Sugars, in: Adv. in Carbohydrate Chem. and Biochem., 1984,42, 69-134

8. Кочетков H.K., Успехи химии, 1996, 68, N3, 799-835

9. Kennedy J.F., White С.A., Bioactive Carbohydrates, Wiley, New York, 1983, chapter 5, p.98

10. Ю.Шибаев B.H., Успехи биол. химии, 1982,23,61-1011 l.Hanessian S., Lou B.L., Chem. Rev., 2000,100,4443

11. Boons G.-J., Demchenko A.V., Recent Advances in O- Sialylation, Chem. Rev., 2000,100,4539-4565

12. Shibaev V.N., Danilov L.L., in Glycopeptides and Related Compounds, D.G. Large, C.D. Warren, eds., Marcel Dekker, New York, 1997,427505

13. Thiem J., Franzkowiak M., Phosphodiester- Bridged Saccharide Structures, J. Carbohydrate Chem., 1989,8,1-2815.3амятина А.Ю., Бушнев A.C., Швец В.И., Фосфиттриэфирный и Н-фосфонатный методы в синтезах фосфолипидов, Биоорг. химия, 1994,20,1253-1295

14. Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Burmistrov S.Yu., Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton Donating Nucleophiles, Chem. Rev., 2000,100, 3755 - 3799

15. Нифантьев Э.Е., Гудкова И.П., Головникова И.К., Гликозилфосфиты, Вестник МГУ, cep.II, химия, 1966, 4, 124

16. Westerduin P., Veeneman G.H., van Boom J.H., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.,1987, 106,601-60621.1chicava Y., Sim M., Wong C.-H., Efficient Chemical Synthesis of GDPfticose, J. Org. Chem., 1992,57,2943-2946111

17. Смирнова Л.И., Маленковская М.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е., Журн. орг. химии, 1980, 16, 1170

18. Sim М.М., Kondo Н., Wong С.-Н., Synthesis and Use of Glycosyl Phosphites- An Effective Route to the Glycosyl Phosphates, Sugar Nucleotides and Glycosides, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 2260-2267

19. Kondo H., Ichicava Y., Wong C.-H., ß-Sialyl Phosphite and Phosphoramidite- Synthesis and Application to the Chemoenzymatic Synthesis of CMP- Sialic Acid and Sialyl Oligosaccharides, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 8748-8750

20. Kondo H., Aoki S., Ichicava Y., Halcomb R.L., Ritzen H., Wong C.-H., Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents- Scope and Mechanism, J. Org. Chem., 1994,59, 864-877

21. Aoki S., Kondo H., Wong C.-H., Glycosyl Phosphites as Glycosylation Reagents, Methods in Enzymology, 1994,247,193

22. Chang C.-W.T., Chen H., Liu H.-W., J. Am. Chem. Soc., 1998,120, 9698-9699

23. Hitchcock S.A., Eid C.N., Aikins J.A., Zia- Ebrahami M., Blaszczak L.C., The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP- N-Acetylmuramyl- Pentapeptide, J. Am. Chem. Soc., 1998,120,1916

24. Campbell R.E., Tanner M.E., UDP- Glucose Analogues as Inhibitors and Mechanistic Probes of UDP- Glucose Dehydrogenase, J. Org. Chem., 1999, 64,9487- 9492

25. МйИег Т., Schmidt R.R., Synthesis of a Central Intermediate in the Biosynthesis of Di- and Trideoxysugars, Liebigs Ann. Chem., 1997, 1907-1924

26. Niu D., Chen M., Li H., Zhao K., Glycosidation of Glycosyl Phosphoramidites, Heterocycles, 1998,48, 21-24

27. Watanabe Y., Nakamoto C., Yamamoto Т., Ozaki S., Glycosylation Using Glycosyl Phosphite as Glycosyl Donor, Tetrahedron, 1994,50, 6523-6536

28. Watanabe Y., Nakamoto C., Ozaki S., Glycosylation Based on Phosphite Chemistry, Synlett., 1993, 115-116

29. Pan S., Li H., Hong F., Yu В., Zhao K., Glycosyl Donors with Phosphorimidate Leaving Groups for either a- or p-Glycosidation, Tetrahedron Lett., 1997,38, 6139-6142

30. Falohatpisheh W., Sulikowski G.A., Preparation of Glycosyl Tetrazoles and Application as Glycosyl Donors, Synlett., 1994, 673-674

31. Николаев A.B., Рябцева E.B., Шибаев B.H., Кочетков Н.К., Биоорг. химия, 1989, 15,1649-1659

32. Елисеева Г.И., Николаев А.В., Шибаев В.Н., Кочетков Н.К., Биоорг. химия, 1989,15, 1140-1143

33. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Гудкова И.П., Иванова H.JI., Предводигелев Д.А., ДАН СССР, 1967,173,113

34. Westerduin P., Veeneman G.H., Marugg J.E., van der Marel G.A., van Boom J.H., An Approach to the Synthesis of ß-L-Fucopyranosyl Phosphoric Acid Mono- and Diesters via Phosphite Intermediates, Tetrahedron Lett., 1986,27, 1211-1214

35. Westerduin P., Veeneman G.H., van der Marel G.A., van Boom J.H., Synthesis of the Fragment of the Cell Wall Polymer of Staphylococcus lactis Having Repeating N-Acetylglucosamine Phosphate Units, Tetrahedron Lett., 1986, 27, 6271-6274

36. Lienmann S., Klaffke W., Syntheses of Thymidine Diphosphoglucose Derivatives, Liebigs Ann. Chem., 1995, 1779-1787

37. Lee R.E., MikuSova K., Brennan P.J., Besra G.S., Synthesis of the Mycobacterial Arabinose Donor ß- Arabinofuranosyl- 1-monophosphoryldecaprenol, J. Am. Chem. Soc., 1995,7/7,11829-11832

38. Young R.W., J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 1672

39. Knerr L., Pannecoucke X., Luu В., Efficient Synthesis of Hydrophilic Phosphodiester Derivatives of Lipophilic Alcohols, Tetrahedron Lett., 1998,39,273-274

40. Курочкина Г.И., Сырцев А.Н., Грачев М.К., Нифантьев Э.Е., Особенность перфосфорилирования Р- циклодекстрина хлорангидридом дифенилфосфинистой кислоты, Журн. общ. химии, 2002, 72,1929-1930

41. МШ1ег Т., Hummel G., Schmidt R.R., Glycosyl Phosphites as Glycosyl Donors- A Comparative Study, Liebigs Ann. Chem., 1994,325-329

42. Mtiller Т., Schneider R., Schmidt R.R., Utility of Glycosyl Phosphites as Glycosyl Donors- Fructofuranosyl and 2-Deoxyhexopyranosyl Phosphites in Glycoside Bond Formation, Tetrahedron Lett., 1994,35, 4763-4766

43. Martin T.J., Schmidt R.R., Efficient Sialylation with Phosphite as Leaving Group, Tetrahedron Lett., 1992,33,6123-6126

44. Martin T.J., Brescello R., Toepfer A., Schmidt R.R., Synthesis of Phosphites and Phosphates of Neuraminic Acid and Their Glycosyl Donor Properties- Convenient Synthesis of GM(3), Glycoconjugate J., 1993,10,16-25

45. Paulsen H., Thiem J., Reaktion von Glucopyranosylhalogeniden mit Dialkylphosphit- Salzen und Trialkylphosphit, Chem. Ber., 1973,106, 115-131

46. Paulsen H., Thiem J., Darstellung von 1,2- О- 1- (Dialkylphosphono) äthiliden. hexosen und -pentosen, Chem. Ber., 1973,106, 132-142

47. Garegg P.J., Hansson J., Heiland A.-C., Oscarson S., Formation of Anomeric Phosphodiester Linkages Using H- Phosphonate Acceptors, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 3049-3052

48. Чан Динь Дат, Дисс. на соискание ученой степени кандидата наук, МГУ, 1971, с.62

49. Naundorf A., Natsch S., Klaffke W., A Convenient Route to Keto-Glycosyl Phosphates, Tetrahedron Lett., 2000,41,189-192

50. Hermans J.P.G., de Vroom E., Elie C.J.J., van der Marel G.A., van Boom J.H., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas.,1986,105,510-511

51. Николаев A.B., Иванова И.А., Шибаев B.H., Игнатенко A.B., Биоорг. химия, 1991, 17, 1550

52. Уткина H.C., Елисеева Г.И., Николаев A.B., Шибаев B.H., Биоорг. химия, 1993,19,228-235

53. Елисеева Г.И., Иванова И.А., Николаев A.B., Шибаев В.Н., Биоорг. химия, 1991,17, 1401-1411

54. Уткина Н.С., Николаев A.B., Шибаев В.Н., Биоорг. химия, 1991, /7, 531-539

55. Nikolaev A.V., Rutherford T.J., Ferguson M. A.J., Brimacombe J.-S., J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1995, 1977-1987

56. Nikolaev A.V., Chudek J.A., Ferguson M.A.J., Carb. Res., 1995,272, 179-189

57. Иванова И.А., Шибаев B.H., Биоорг. химия, 1997,23, 273-280

58. Surface Lipophosphoglycan, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1998,25872595

59. Highson A.P., Tsvetkov Y.E., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., The Synthesis of Leishmania Major Phosphoglycan Fragments, Tetrahedron Lett., 1999,40,9281-9284

60. Hansson J., Garegg P.J., Oscarson S., Synthesis of Anomerically Phosphodiester Linked Oligomers of the Repeating Units of the Haemophilus Influenzae Types c and f Capsular Polysaccharides, J. Org. Chem., 2001, 66, 6234-6243

61. Berkin A., Coxon B., Pozsgay V., Chemistiy- A European J., 2002,8, 4424-4433

62. Yashunsky D.V., Nikolaev A.V., Hydrogenphosphonate Synthesis of Sugar Phosphomonoesters, J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 2000,11951198

63. Ross A.J., Highson A.P., Ferguson M.A.J., Nikolaev A.V., Synthesis of Novel Glycosyl Phosphate Analogues: Derivatives of an Acceptor Substrate for the Leishmania Elongating a-D-mannopyranosylphosphate Transferase, Tetrahedron Lett., 1999,40,6695-6698

64. Schene H., Waldman H., Activation of Glycosyl Phosphites under Neutral Condition in Solutions of Metal Perchlorates in Organic Solvents, European J. Org. Chem., 1998, 1227-1230

65. Li H., Chen M., Zhao K., Tetrahedron Lett., 1997,38, 6143-6144

66. Watanabe Y., Yamamoto T., Okazaki T., Tetrahedron, 1997,53, 903-918

67. Hashimoto S., Sano A., Umeo K., Nakajima M., Ikegami S., Chem. & Pharm. Bull., 1995,43, 2267-2269

68. Corey E., Wu Y.-J., Total Synthesis of (±)-Paeoniflorigenin and Paeoniflorin, J. Am. Chem. Soc., 1993,115, 8871-8872

69. Schene H., Waldman H., Synthesis of Deoxy Glycosides under Neutral Conditions in LiClOV Solvent Mixtures, Synthesis, 1999, 1411

70. Tanaka H., Sakamoto H., Sano A., Nakamura M., Nakajima M.,

71. Hashimoto S., An Extremely Mild and Stereocontrolled Construction of 1,2- cis-a-Glycosidic Linkages via Benzyl- Protected Glycopyranosyl Diethil Phosphites, Chem. Comm., 1999, 1259-1260

72. Nagai H., Matsumura S., Tashima K., Tetrahedron Lett., 2002,43, 847850

73. Schwartz J.B., Kuduk S.D., Chen X.T., Sames D., Glunz P. W., Danishefsky S.J., J. Am. Chem. Soc., 1999,121,2662-2673

74. Stauch T., Greilich V., Schmidt R.R., Liebigs Ann. Chem., 1995,21012111

75. Lergenmuller M., Ito Y., Ogawa T., Tetrahedron, 1998,54,1381-1394

76. Nifant'ev N.E., Tsvetkov Y.E., Shashkov A.S., Kononov L.D., Menshov V.M, Tuzikov A.B., Bovin N., J. Carb. Chem., 1996,15,939-953

77. Tsvetkov Y.E., Schmidt R.R., Tetrahedron Lett., 1994,35, 8583

78. Castro- Palomino J.C., Tsvetkov Y.E., Schneider R., Schmidt R.R., Tetrahedron Lett, 1997,38, 6837-6840

79. Singh K., Fernandez- Mayoralas A., Martin- Lomas M., J. Chem. Soc., Chem. Comm., 1994,775-776

80. Coteron J.M., Singh K., Asensio J.L., Domingues- Daldo M., Fernandez-Mayoralas A., Jimenes- Barbero J., Martin- Lomas M., J. Org. Chem., 1995, 60,1502-1519

81. Muller T., Martin T.J., Schaub C., Schmidt R.R., Synthesis of Phosphonate Analogues of CMP-Neu5Ac Determination of a (2-6)-sialyltransferase Inhibition, Tetrahedron Lett., 1998,39,509-512

82. Nifant'ev E.E., Koroteev M.P., Cyclic Phosphites and Cycloamido Phosphites of Carbohydrates, Sov. Scient. Rev., Sect. B., Amsterdam, 1984,399-441

83. Набиуллин В.Н., Зинин В.И., Мукменев Э.Т., Изв. АН СССР, сер. хим., 1979,2838-2839

84. Набиуллин В.Н., Мусина A.A., Аршинова Р.П., Вульфсон С.Г., Мукменев Э.Т., ДАН СССР, 1980,250,1157-1160

85. Нифантъев Э.Е., Румянцева С.А., Коротеев М.П., Сиснерос Л.К., Кочетков Н.К.,1,2-Циклофосфиты 3,5,6-триметилглюкофуранозы и 3,5-диметилксилофуранозы, Журн. общ. химии, 1982,52,938-939

86. Сиснерос Л.К., Дисс. на соискание ученой степени кандидата наук, МПГУ, 1982

87. Нифантьев Э.Е., Румянцева С.А., Сиснерос Л.К., Коротеев М.П., Кочетков Н.К., К вопросу об использовании в гликозилировании прдуктов превращения 1,2-циклоамидофосфитов фураноз, Журн. общ. химии, 1984,54,200-204

88. Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е., Бициклофосфорилированные углеводы, Журн. общ. химии, 1993, 63,481-521

89. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Жарков A.A., Луценко А.И., Принцип бициклофосфорилирования мутаротирующих Сахаров, Журн. общ. химии, 1987, 57,1382-1386

90. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Сычев В.А., Беккер А.Р., Кочетков Н.К., Избирательное бициклофосфорилирование D-ксилозы, Изв. АН СССР, сер. хим., 1990, 715-716

91. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Жарков A.A., 1,2,4-Бициклофосфиты 3-метилальдопираноз, Журн. общ. химии, 1984, 54,1663-1668

92. Коротеев М.П., Сычев В.А., Макашова С.Б., Нифантьев Э.Е.,, Журн. общ. химии, 1993, 63,593-597

93. Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е., Труды VIII Всесоюзной конференции по химии ФОС, М., Наука, 1987,271-277

94. Коротеев М.П., Сычев В.А., Конькова Т.В., Беккер А.Р.,

95. Магомедова Н.С., Вельский В.К., Нифантьев Э.Е., Синтез ихимические свойства 2,4- ди- О- метил- ß- D- глюкопиранозы 1,3,6офосфита, Журн. общ. химии, 1993, 63,

96. Коротеев М.П., Сычев В.А., Беккер А.Р., Нифантьев Э.Е., Бициклофосфорилирование 2- и 2,4-замещенных D-глюкозы, Журн. общ. химии, 1989,59,1915-1916

97. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Сычев В.А., Конькова Т.В., Хребтова С.Б., Беккер А.Р., Бициклофосфорилирование моноз, Биоорг. химия, 1993,19,376-378

98. Нифантьев Э.Е., Коротеев М.П., Жарков A.A., Луценко А.И., 1,3,4-Бициклофосфиты 2-дезокси-сЯЗ-рибопиранозы, Журн. общ. химии, 1984,54,1206-1207

99. Хребтова С.Б., Мишина В.Ю., Грачев М.К., Беккер А.Р., Коротеев М.П., Нифантьев Э.Е., Фосфорилирование D- маннозытрисазолидами фосфористой кислоты, Журн. общ. химии, 1994, 64, 344

100. Коротеев М.П., неопубликованные данные

101. Но Р. Т., Branched - Chain Sugars. Reaction of Furanoses with Formaldehyde: A Simple Synthesis of D- and L- Apiose, Can. J. Chem., 1979,57,381-383

102. Но P. -Т., Tetrahedron Lett., 1978,1623 1625

103. Altona C., Sundaralingam M., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95,2332 -2344

104. Lapper R.D., Mantsch H.H., Smith 1.С.Р., J. Am. Chem. Soc., 1973, 95,2870 -2880