Фосфорилирование некоторых ненасыщенных гетероциклов функционализированными производными трехкоординированного фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Володина, Юлия Масхутовна

• Володина, Юлия Масхутовна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Володина, Юлия Масхутовна

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ХИМИЯ 3,4-ДИХЛОР-5-ГИДРОКСИ-2(5Н)ФУРАЙОНА И 2-1Ч-ФЕНИЛ-4,5-ДИХЛОРПИРИДАЗОНА (литературный обзор)

ГЛАВА 2. СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕ НОВЫХ ТИПОВ ФОСФОРИ-ЛИРОВАННЫХ а,(3-НЕПРЕДЕЛЬНЫХ ГЕТЕРОЦИКЛОВ (обсуждение результатов)

2.1. Взаимодействие диэтилиизоцианатофосфита с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном.

2.2. Взаимодействие дифенилизоцианатофосфина с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном. Кристаллическая и молекулярная структура продукта реакции.

2.3. Органилгалогениды трехвалентного фосфора в реакциях с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном.

2.4. Взаимодействие 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-органилбис-(дифенилфосфинами).

2.5. Новый синтетический подход к образованию фосфониевых солей на основе 2-К-фенил-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-оном.

2.6. Фосфорилирование 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона трибугил-фосфином.

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Реакции мукохлорной кислоты и ее метилового эфира

3.2. Реакции 2-М-фенил-4,5-дихлор-пиридазона 99 ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ. 101 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Фосфорилирование некоторых ненасыщенных гетероциклов функционализированными производными трехкоординированного фосфора»

Актуальность работы. Полифункциональные ненасыщенные карбонильные гетероциклические соединения являются объектом неослабевающего внимания, т.к. служат благоприятным материалом для решения таких фундаментальных проблем, как электронные взаимодействия гетероагомов и функциональных групп, и участие в реакциях различных реакционных центров, демонстрируя широкие синтетические возможности. Решение важнейшей в теоретическом и практическом отношении задачи направленного синтеза веществ с желаемой структурой и свойствами достигается при этом путем вариации заместителей. К таким полифункциональным гетероциклам относятся 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранон (мукохлорная кислота) и близкий к нему по структуре азотный гетероцикл - 2-Ы-фенил-4,5-дихлорпиридазон, производные которых находят широкое практическое применение, все они проявляют антибиотическое действие в сочетании с сильными бактерицидными свойствами [1,2]. Открытие этих свойств значительно усилило интерес к таким классам соединений, в частности было установлено, что к ним относятся некоторые метоболиты морской природы, выделению, идентификации и синтезу которых было уделено, в последние годы, большое внимание. Представители этого типа веществ относятся к высокофункционализированным а,[3-бутенолидами и обладают выраженной фармакологической активностью [3].

Многочисленные исследования показали, что своеобразное специфическое действие этих соединений определяется наличием ненасыщенного гетероциклического кольца, а также положением и природой замещающих функциональных групп.

Полифункциональные гетероциклические соединения, благодаря участию в реакции различных реакционных центров, представляют широкие синтетические возможности, позволяя создавать вещества, обладающие новыми практически полезными свойствами [4].

Среди многочисленных функционализированных производных обсуждаемых гетероциклических систем важное место отводится фосфорсодержащим О-и М-гетероциклам. До начала работ в Казанском университете в мировой химической литературе имелись только единичные разрозненые данные о взаимодействии названных гетероциклических синтонов с фосфорорганическими соединениями. В последние годы в Казанском университете проводятся исследования реакций полифункциональных гетероциклических соединений с <з3-Р-нуклеофилами.

Введение в молекулу полифункциональных гетероциклических соединений фосфорсодержащего заместителя делает эти соединения весьма перспективными в практическом отношении и позволяет решать многие важные теоретические вопросы в контексте взаимосвязи между строением и реакционной способностью гетероциклических и фосфорорганических соединений, а также в рамках проблемы С)8А11 - взаимосвязи «структура-свойства».

В связи с вышесказанным, данная работа направлена на экспериментальную разработку новых удобных и эффективных методов регио- и хемоселектив-ного синтеза полифункциональных фосфорилированных пяти- и шестичленных гетероциклических соединений, содержащих в кольце атомы кислорода и азота -фуранонов и пиридазонов. Для решения некоторых фундаментальных проблем, связаных с исследованиями реакционной способности этого класса полифункциональных соединений и, там где возможно, изучением механизма их функционал изации

Целью данной работы является:

1) изучение реакционной способности галоидфуранонов и пиридазонов в реакциях с бифункциональными соединениями Р(Ш);

2) выявление активных центров реагирования в исследуемых гетероциклах по отношению к Р-нуклеофилам, содержащим два реакционных центра;

3) разработка эффективных методов синтеза новых полифункциональных фос-форилированых фуранонов и пиридазонов, в том числе получение би- и три-циклических соединений.

Научная новизна и практическая значимость. Впервые проведено исследование реакций полифункциональных гетероциклов - фура нона и пирида-зона с соединениями фосфора, содержащими, кроме нуклеофильного а'-Р-атома, вторую функциональную группу, которая обеспечивает дальнейшую функцио-нализацию первоначально образующихся продуктов фосфор ил ирования. В качестве таковых были использованы изоцианаты трехвалентного фосфора, органил-бис(дифенилфосфины) и хлориды (moho-, ди- и три-) трехвалентного фосфора.

Проведенные исследования показали, что направление этих реакций и строение образующихся продуктов в значительной степени зависит от природы заместителя у атома фосфора. Были получены различные 4- и 5-фосфорилированные фураноны и пиридазоны, би- и трициклические фосфорсодержащие гетероциклы.

Взаимодействие 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с изоцианатами трехвалентного фосфора, содержащими два потенциальных реакционных центра (Р(Ш)-атом и N=0 О-группу), протекает различно в зависимости от заместителя у Р(Ш). Диэтилизоцианатофосфит реагирует с мукохлорной кислотой с участием всех потенциальных реакционных центров, до бициклического амидофосфоната, а дифенилизоцианатофосфин взаимодействует с мукохлорной кислотой только по гидроксильной группе с образованием 3,4-дихлор-5-дифенилфосфиноил-2(5Н)фуранона, кристаллическая и молекулярная структура которого установлена методом рентгеноструктурного анализа.

Ди- и трихлориды Р(Ш) могут взаимодействовать с мукохлорной кислотой только в присутствии основания (пиридин, триэтиламин) по гидроксильной группе.

Исследования показали, что при взаимодействии 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-этиленбис(дифенилфосфином) и 4,5-бис(дифенилфосфино)-N-фенилпиридазин-З-оном происходит через стадию замещения обоих атомов хлора с^-атомами фосфора с образованием неустойчивых бисфосфониевых би-циклических солей, которые в условиях реакции испытывают необычную фрагментацию с образованием в конечном итоге моно- и трициклических дифосфо-ниациклогексановых структур. В этих реакциях фураноновый фрагмент является нуклеофугной группой.

Лабильность дифосфониевых солей, содержащих гетероциклические фрагменты и их способность претерпевать фрагментацию с разрывом связи фосфор-углерод была продемонстрирована на примере взаимодействия 2-N-фенил-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-она с галоген- и дигалогеналкана-ми, что приводит к образованию бисфосфониевых солей. Последние, в зависимости от природы галогенпроизводного, могут претерпевать дальнейшие превращения, связанные с разрывом Р-С связи в ß-положении относительно карбонильной группы.

Практическая значимость работы состоит в следующем.

На основании синтетического изучения взаимодействия 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с производными Р(Ш), содержащими два реакционных центра, установлено, что в зависимости от природы функциональных групп, связанных с атомом Р(Ш), реакция может идти с участием всех потенциальных реакционных центров или затрагивать некоторые из них.

Разработаны новые высокоэффективные и региоселективные методы синтеза новых типов фосфорилированных гетероциклов, в том числе полициклических, с различным расположением и различной координацией атома фосфора в них.

Апробация работы и публикации. Основные результаты диссертационной работы докладывались на Второй международной конференции молодых ученых (Санкт-Петербург 1999 г), на XII Международной конференции по химии фосфорорганических соединений (Киев 1999 г), на итоговой научной конференции КГУ (Казань 2000 г), на Школе молодых ученых "Органическая химия в XX веке " (Звенигород 2000 г), на 1ой Всероссийской конференции по химии гетероциклов памяти А.Н. Коста (Суздаль 2000 г), на IX Всероссийской научной конференции, посвященной 80-летию профессора В.Г. Харченко (Саратов 2000 г).

Печатные работы опубликованы в соавторстве с научными руководителями д.х.н., профессором H.A. Полежаевой и д.х.н., профессором P.A. Черкасовым, а также д.х.н., профессором В.И. Галкиным, д.х.н., профессором Г.А. Чмутовой, к.х.н. В.Г. Сахибуллиной, к.х.н. И.В. Калининой, которые принимали участие в обсуждении полученных результатов. Расчеты РСА проведены д.х.н. В.А. Наумовым. Квантово-химические расчеты полученных соединений проведены д.х.н., профессором Г.А. Чмутовой и д.х.н., профессором В.И. Галкиным.

По материалам диссертации опубликовано 2 статьи в центральных научных журналах и тезисы 4 докладов, еще 2 статьи находятся в печати. 7

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 112 страницах, содержит 3 таблицы, 25 рисунков и библиографию, включающую 115 ссылок. Диссертационная работа состоит из введения, трех глав и списка библиографии.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Володина, Юлия Масхутовна

101 Выводы.

1. Впервые проведено систематическое изучение реакций 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона (мукохлорной кислоты) с бифункциональными производными Р(Ш), в результате которых разработаны удобные и эффективные методы синтеза новых классов ФОС. Показано, что синтетический результат взаимодействия бифункциональных производных Р(Ш) с мукохлорной кислотой определяются не только природой реакционноспособной функциональной группы, но и другими заместителями (алкоксильными, фенильными) у Р(Ш)-атома, характер которых определяет место первоначальной атаки субстрата нуклеофилом.

2. Взаимодействие мукохлорной кислоты с диэтилизоцианатофосфитом приводит, вслед за первой стадией реакции Арбузова, к циклизации, что позволяет расширить синтетический потенциал процессов фосфорилирования производных мукохлорной кислоты. Замена этоксильной группы в изоцианатофосфите на фенильную полностью изменяет направление реакции: в этом случае реакция идет по схеме этерификации, а изоцианатная группа выполняет при этом роль уходящей.

3. Установлено, что по схеме этерификации происходит взаимодействие мукохлорной кислоты с пирокатехинхлорфосфитом и дифенилхлорфосфином. В последнем случае имеет место и взаимодействие по схеме реакции Арбузова.

4. Реакции 3,4-дихлор-5-метокси-2(5Н)фуранона с 1,2-органилбис(дифенилфосфинами) проходят через стадию замещения обоих о атомов хлора а -атомами фосфора с образованием неустойчивых бициклических солей, которые в условиях реакции испытывают фрагментацию с образованием моно- и трицикличнских дифосфониевых структур.

5. Взаимодействие 2-1Ч-феншт-4,5-бис(дифенилфосфино)пиридазин-3-она с органилгалогенидами и -дигалогенидами приводит к образованию дифосфониевых солей, которые в зависимости от природы галогенпроизводного, могут претерпевать дальнейшие превращения,

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Володина, Юлия Масхутовна, 2000 год

1. Robert M. Mariarty, C.R. Romain, L. Karle, J. Karle. The Structure of Anemonin // JACS.-1965.-V.87.-P. 3251-3252.

2. A. Lardon, К. Stôckel, T. Reichstein. Comphogenin-Teilsynthese und Structtun

3. P. March, J. Font, A., Gracia A., Qingying Zh. Easy Access to 5-Alkyl-4-Bromo-2(5H)furanones; Synthesis of Fimbrolide an Acetoxyfimbrolide and Bromobecker-lido // J. Org. Chem.-1995.-V.60.-№6.-P.l814-1822.

4. Лукевиц Э., Демичева B.A. Биологическая активность производных фурана // ХГС.-1993.-№3.-С.281-321.

5. Власов О.Н., Рыбаков Б.Н., Коган JI.M. Некоторые физико-химические свойства мукохлоной кислоты // Ж. прикл. хим.-1968.-Т.41.-Вып.3.-С.373-377.

6. S. Kovas, Е. Solcaniova, P. Rapos. Hydrogen Bonding in 3,4-Disubstituted-5-Hydroxyfuran-2(5H)-ones //J. Chem. Soc. Perkin 11.-1973.-V.2.-P. 105-107.

7. S. Kovas, E. Solcaniova, E. Beska, P. Rapos. Sunthesis and Stereochemistry of Bis(3,4-disubstituted-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)Ethers // J. Chem. Soc. Perkin 11.-1973.-V.2.-P. 107-109.

8. D.T. Mowry. Mucochloric Acid I. Reactions of the Pseudo Acid Group // J. Am. Chem. Soc.-1950.-V.72.-№6.-P.2535-2537.

9. N.B. Hill, Wittsoe Dunlap // J. Am. Chem.-1897.-V. 19.-P.627.

10. E. Beska, P. Rapos, P. Winterrits. Isomeric esters of a.P-Dihalogeno-ф-formylacrylis Acids // J. Chem. Soc.(C.)-1969.-V.5.-P.728-730.

11. J.L. Doerr, R.E. Willette, a,(3-Unsaturated Lactones. I Condensation of 5-Bromo-2(5H)furanones with Adenine and Uracil Derivatives // J. Org. Chem.-1973.-V.38.-№22.-P.3878-3886.

12. Radtsev, Maliyutin, Simonov, Shitova, Gazizov, Balin. Herbicide // Открыт., изо-брет,-1974.-T.51 .-С. 11 ; C.A.-V.83; 92371m.

13. Pat. 144,477(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-benzuloxy-2(5H)furanones // E. Beska, P. Rapos.-С.A.-1973.-V.78; 4106 x.

14. Pat. 170,448(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-haloalkynye-2(5H)furanones // E. Beska, P. Rapos, J. Demecko C.A.-1978.-V.88; 169946 z.

15. В. Crawcynska, Z. Eskstein. Mucochloric acid utilization in the synthesis of fungicides//Przem. Chem.-1973.-V.52.-P.276-279 (Pol); C.A.-1973.-V.79; 52245w.

16. B. Y. David. T. Mo wry. Mucochloric Acid II. Reactions of the Aldehyde Group // J. Am. Chem. Soc.-1953.-V.75.-№8.-P.1909-1910.

17. Pat. 3,954,853(USA). Substituted phenoxy-3-chloromalaldehydic acids // R.J. Dennilauler, M.E. Pfatt, P.A. Roman. C.A.-1976.-V.85; 32645 k.

18. Pat. 1,447,77 l(Ger.). Hardening of photographie gelatin // H. Glockner, K. Kueff-ner, A. Hastreiter. C.A.-1970.-V.72; 73150 v.

19. J. Kokosinski, W. Gumulka. Derivatives of mucochloric acid. II Reactiones of mucochloric acid w ith anhydrides, acid chlorides and esters of chloraformic acid // Organika.-1977.-P.37-45 (Pol.); C.A.-1978.-V.89; 108874 g.

20. Pat. 144,029(CS). Fungicidal 3,4-dichloro-2(5H)furanon-5-yl carbamates // E. Beska, P. Rapos. C.A.-1972.-V.77; 47491 r.

21. Pat. 143,847(CS). y,y-Diaryl-a,P-dihalocrotonic acids // M. Semonisky, J. Harte, A. Bozovansky, V. Jelinek. C.A.-1972.-V.77; 139621 m.

22. M. Semonisky, J. Harte, J. Krepelka, M. Beran, В. Кокос, V. Rejholec. Some y.y-Diaryl-a,P-dihalogenoiscrotonic acids // Collect. Czech. Chem. Commun.-1975.-V.40.-P.2869.

23. J. Heubach. Synthese neuer 4,4-Diaryl-2-chlor-2-buten-4-olide und einfacher Zugang zu l,l-Diphenyliden-3-carbousaure // Lieb. Ann.-1982.-№6.-S.1017-1021.

24. Гудриниеце Э.Ю. Калнинь И.К., Паулиныи Я.Я. Aa р-Бутенолиды. I. Конденсация броммуковой (а,Р-дибром-(3-формилакриловой) кислоты с соединениями, обладающими С-Н-кислотностью // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим,-1970.-№4.-С.493-495.

25. Паулиныи Я.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю. Д^-Бутенолиды. VII. Взаимодействие гшюгенмуковых кислот с некоторыми С-Н-кислотами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1979.-№1.-С.113-114.

26. Карклиня А.Х. Плуксе И.Я., Гудриниеце Э.Ю. 2-Бутен-4-олиды на основе производных 3-формилакриловой кислоты // Ж. орг. хим.-1983.-Т. 19.-№11.-С. 2461-2462.

27. Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Плуксе И.Я. Паулиньш Я.Я. Аа|3-Бутенолиды. VIII. Галогенсодержащие Аа,р-бутенолиды в реакциях с ароматическими аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1983.-№2.-С.219-224.

28. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Лиепинып Э.Э., Петрова М.В., Зиемеле М.А. Аа'р-Бутенолиды. X. Реакции галогенобутенолидов с алифатическими аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1985.-№3.-С.351-358.

29. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Пелгер И.О., Петрова М.В., Гудриниеце Э.Ю. Дар-Бутенолиды. IX. Производные муконовой кислоты и синтезы на их основе // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1985.-№2.-С.200-205.

30. Плуксе И.Я., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Дамбениеце И.А. Aaß-Бутенолиды. XI. Реакции 4-фенацил-2-бутен-4-олидов с аминами и гидразинами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1986.-№1.-С.36-42.

31. D.K. Duru. Neue Wege in der Chemie der Pyridazone // Anngew. Chem.-1965.-Bd.7.-S.282-290.

32. Карлиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Паулиньш Я.Я. Синтез 4-галоген-5-феноксипиридазонов-6 на базе галогенмуковых кислот // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1972.-С.496-497.

33. Н. Simonis. Uber die Einwirkung von primären Aminen auf Mucobrom- und Mu-cochlorsaure und deren Ester // Chem. Ber.-1901.-Bd.34.-S.509.

34. Pat. 157,297(CS). Fungicidal 3,4-dihalo-5-amino-2(5H)-furanones // E. Beska, P. Rapos. C.A.-1975.-V.83; 96999 v.

35. H.H. Wasserman, F.M. Precorio. Studies on the Mucohalic Acids. IV. Replacement of Halogen in the Pseudo Ester Series // J. Am. Chem. Soc.-1954.-V.76.-P.1242-1243.

36. K.W. Ratts, W.G. Phillips. Thrimethyl Phospite Displacement on Mucochloryl Chloride. //J. Org. Chem.-1974.-V.39.-№22.-P.3300-3301.

37. J. Kokosinski. Производные мукохлорной кислоты. III. Реакции мукохлорной кислоты с мочевиной, ее производными и бензолсульфидамию // Organika. Рг. nauk. Inst, przem. organ.-1979.-Warszawa.-1980.-P.24-30. // РЖ Хим.; 1981; 8Ж141.

38. Боброва Т.И., Володкович С.Д., Кукаленко С.С. О взаимодействии муко-хлорной кислоты с ал кил меркаптанами в кислой среде // ЖОХ.-1975.-Т.45.-№5.-С.1123.

39. Pat. 2,032,709(Ger.Offen). 2-Halo-3-mercaptomalealdehydic acid derivatives // F. Zanker, F. Reichender. C.A.-1972.-V.76; 14252 с.

40. S. Ducher, A. Michet. Action de nucleophiles sulfurés sur le dichloro-2,3-buténe-2-olid-4 //Bull. Soc. Chim. Fr.-1976.-№1.-P. 19-23.

41. F. Farina., M.C. Maestro, M.R. Martin, M.V. Martin, F. Sancher. Pseudoesters and Derivatives. XVII. Synthesis of 4-Alkylamino- and 4-Alkylthio-5-methoxyfuran-2(5H)-ones // Synthesis.-1983.-№2.-P.397-401.

42. Плуксе И.Я. 2-Бутен-4-олиды и синтезы на их основе // Автореферат кандидатской диссертации, Ленинград.-1987.

43. Аветисян A.A., Дангнян М.Т. Химия Да'р-бутенолидов // Ж. Усп. химии.-1977.-Т.46.-№7.-С. 1250-1278.

44. К. Jahnisch, W. Duczek. Zur Chemie der Mucohalogensaurenn. IV. Reactionen von Mucochlorsaurederivaten mit Anilin // J. f. prakt. Chem.-1990.-Bd.332.-H.l.-S.117-121.

45. Дамбениеце И.А., Карклиня A.X., Гудриниеце Э.Ю., Петрова M.B. Aaß-Бутенолиды. XVI. Реакции 4-ацетоамидо- и 4-бензамидо-2-бутен-олидов с аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1990.-.№4.-С.462-470.

46. Дамбениеце И.А. Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю. . Аа|3-Бутенолиды. XV. Реакции 4-арилсульфонамидо-2,3-дигалогено-2-бутен-4-олидов с аминами // Изв. АН Латв. ССР. Сер. Хим.-1990.-.№4.-С.457-461.

47. Дамбениеце И.А., Карклиня А.Х., Гудриниеце Э.Ю., Петрова M.B. Aaß-Бутенолиды. XIX. Реакции 4-уреидо-2-бутен-4-олидов с аминами // Latvijas Kimijas Zurnals.-1993.-№3.-С. 338-343.

48. H.H. Wasserman, F.M. Precorio, Tien-Chuan Ziu. Studies on the Mucohalic Acids. II. The Synthesis of Fused y-Lactamtiazolidines Related to Penicillin // J. Am. Chem. SOC.-1952.-V.74.-P.4093-4095.

49. A. Bistrzycki, H. Simonis. Synthese von Pyridazonderivaten // Chem. Ber.-1899.-Bd.32.-S. 534-535.

50. Pat. 7,208.291 (Japan). Cis-2,3-Dihalo-4-(aryloxyacylhydrazono)-crotonis acids // K. Matsui, S. Wakabayashi, N. Sunoda, M. Tsuda. C.A.-1972.-V.76: 153353 m.

51. St. Leska, I. Svitek, V. Kopinik. 4,5-Dichloro-2-phenylpyridazin-3-one // Czech. Cs. 195,128 (CI C07D237/06).-1982.-C.A.97; 110024 w.

52. E. Sohler, P. Rapos. S. Truchlik // Czech. Cs. 205,592 (CI C07D237/10).-1983.-C.A. 100,-1984; 22666 g.

53. E. Solher, E. Hutar, P. Rapos, S Truchlic, L. Seidler, I. Vanck. // Czech. Cs. 197,194 (CI C07D237/10).-1983.-C.A.I00.-1984; 51596 g.

54. E. Sohler, E. Hutar, L. Seidler. Способ получения 4,5-дихлор-1-фенил-8-оксо-пиридазина // А.с. 246886.-ИССР. РЖ Хим.-1988.-№20.-200370 П.

55. Kd. Meier, В.Н. Ringier, J. Druey. Heilmittelchemische studien in der hetero-cyclischen Reihe. Pyridazine. Derivate des cyclischen chlormuleinsaure-phenylhydrazids // Helv. Chim. Acta.-1954.-V.37.-№2.-S.523-533.

56. R. Brinkmanis, P.A. Stankevich, S.A. Braun, S.M. Movshovich. 2-phenyl-5-amino-4-chloro-3(2H)-pyridazon // USSR 345,158 (CI cozd).-1972.-C.A.78.-1973; 97687 a.

57. Справочник по пестицидам // M.; Химия.-1985.-С.114.

58. V. Konecny, S. Vankonda. Synthesis, spectral properties and effect of pyridazinyl-4-oxy-l,3,2-dioxaphospholane-2-thione and l,3,2-dioxaphosphorinane-2-thiones // Coll. Czech. Chem. Comm.-1980.-V.45.-№8.-P.2343-2350.

59. R.N. Castle, K. Kaji. The nycleophilic displacement of halogen in pyridazines with phosphorus pentasulfide // Tetrahedron Lett.-1962.-№2.-P.393-398.

60. R.N. Castle, K. Kaji. Natur wissenschaffen // Tetrahedron Lett.-1964.-V.51.-№1.-P.38-42.

61. V. Konecny, S. Kovac, S. Varkonda. . Synthesis, spectral properties and JHR of 2,4,5-trisubstituted 3-oxo-2H-pyridazines // Chem. Pap.-1985.-V.39.-№4.-P.513-526.

62. R.N. Castle. W.S. Seese.//J. Org. Chem.-1958.-V.23.-P.1534.

63. Никифорова H.A., Эстрина В.З., Шитова Э.Н., Ясман Я.Б. Изучение произ13 35водных мукохлорнои кислоты методом ЯМР 1JC и ЯКР JJC1 Ii В кн.: «Химия ВМС и нефтехимия». Уфа, 1975.-С.45-46.

64. Симонов В.Д., Шитова Э.Н. Ясман Я.Б., Эстрина В.З. Изучение кольчато-цепных изомеров производных мукохлорной кислоты методами ЯМР 13С и ЯКР j5C1 // Тезисы докладов Всесоюзной конференции по химии дикарбо-нильных соединений. Рига, 1976.-С.152-153.

65. Pat. 2,861,093 (USA). Products of dialkyl phosphorothionates mucohalic acids //R.L. Mc. Connele, J.B. Dickey. C.A.-1960.-V.54; 1316 i.

66. Pat. 200,963 (CS). Phosphoryl and tiophosphorylhidrazones of mucochloric acid // V. Konecny, Z. Kvoriakova. C.A.-1983.-V.99; 22688 b.

67. Pat. 231,795 (DDR). Vervahren Zur Herstellung neuer 3,4-disubstitutester o-oxo-peran-2-yl-phosphonsaurester // Weigt, Axel, Calligas, Domingo, Seeboth, Heimuth. РЖ Сер. Хим.; 1986; C07F 9/40.

68. Арбузов Б.А., Полежаева H.A., Литвинов И.А., Ельшина Е.В. Наумов В.А. Молекулярная структура продукта взаимодействия триметилфосфита с 3,4-трихлор-2(5Н)фураноном // Изв. АН СССР Сер. Хим.-1987.-№11.-С. 25552557.

69. Арбузов Б.А., Ельшина Е.В., Полежаева H.A. Взаимодействие 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с диэтилдитиофосфорной кислотой и ее натриевой солью // ЖОХ,-1989.-Т.59.-Вып.5.-С.986-988.

70. Полежаева H.A. Сахибуллина В.Г., Ельшина Е.В., Костюнина Т.Г. Арбузов Б.А. Взаимодействие замещенных 3,4-дихлор-2(5Н)фуранонов с триалкил-фосфигами и натриевой солью диизопропидитиофосфорной кислоты // ЖОХ,-1993 .-Т.63 .-Вып. 11 .-С.2422-2425.

71. Pat. 2,023,709 (Ger. Offen). 2-Halo-3-mercaptomalealdehydic acid derivatives // F. Zanker, F. Reicheneder. C.A.-1972.-V.76; 14252 c.

72. S. Ducher, A. Michet. Aktion de Nucleophiles sulfures sur le dichloro-2,3-butene-2-olid-4//Bull. Soc. Chim. Fr.-1976.-P.1923.

73. Полежаева H.A. Логинова И.В., Галкин В.И., Овечкина Е.В., Сахибуллина В.Г., Черкасов P.A. Кинетика и механизм реакции триалкилфосфитов с муко-хлорной кислотой. Необычный вариант реакции Арбузова // ЖОХ.-1996.-Т.66.-№5.-С.798-803.

74. N.A. Polezaeva, I.V. Loginova, E.V. Ovechkina, V.l. Galkin, R.A. Cherkasov. Kinetik Investigation of unusual Arbuzov Reaction // Phosph. Sulf. and Sil.-1996.-№8.-P.143.

75. Полежаева H.A., Логинова И.В., Овечкина Е.В., Галкин В.П., Сахибуллина

76. B.Г., Черкасов P.A. Новое направление в реакции 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фуранона с триметилсилилфосфитами // ЖОХ.-1996.-Т.66.-№11,1. C.1871-1873.

77. Тырышкин Н.И. Полежаева H.A., Просвиркин A.B. Сахибуллина В.Г., Чмутова Г.А. Эффективный способ получения С-фосфорилированного пиридазо-иа с помощью Ph2PTi. Синтез и квантово-химические расчеты // ЖОХ.-1997.-Т.67.-№10.-С. 1651-1653.

78. Полежаева H.A. Сахибуллина В.Г., Костюнина Т.Г., Просвиркин A.B., Тырышкин Н.И., Чмутова Г.А. Синтез первого С-фосфорилированного пирро-линона. Квантово-химические расчеты структуры пирролинонов // ЖОХ,-1996.-Т.66.-№7.-С.1134-1136.

79. Энтелис С.Г., Нестеров О.В. Кинетика и механизм реакций изоцианатов с соединениями, содержащими «активный» водород // Усп. хим.-1966.-Т.35,-№12.-С.2178-2203.

80. Галишев В.А., Чистоклетов В.А., Петров A.A. а,р-Непредельные гетероатом-ные соединения в реакциях 1,3-диполярного присоединения // Усп. хим.-1980.-Т.49.-№9.-С. 1801-1828.

81. Полежаева H.A., Логинова И.В., Овечкина Е.В., Галкин В.И., Сахибуллина В.Г., Черкасов P.A. Органилгалогениды трехвалентного фосфора в реакции с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном // ЖОХ.-1997.-Т.67.-№4.-С.616-620.

82. Коновалова И.В., Еареев Р.Д., Фасхутдинова Т.А., Бурнаева Л.А., Пудовик

83. A.Н. Реакции изоцианатов диалкилфосфористых кислот с эфирами и нитрилами а-кетокарбоновых кислот//ЖОХ.-1978.-Т.48.-№7.-С. 1460-1465.

84. Полежаева H.A. Володина Ю.М., Сахибуллина В.Г., Логинова И.В., Галкин

85. B.И., Черкасов P.A. Взаимодействие диэтилизоцианатофосфита с 3,4-дихлор-5-гидрокси-2(5Н)фураноном // ЖОХ.-2000.-Т.70.-№6.-С.914-917.

86. Шокол В.А. Успехи химии фосфор- и сераорганических соединений. Вып.З // Киев: Hayкова Думка, 1973.-С.6-225.

87. Наумов В.А., Вилков Л.В. Молекулярные структуры фосфорорганических соединений // М.: Наука,-1986.-С.313.

88. G. Bandoli, G. Bortolazzo, D.A.Clemente. // J. Chem. Soc. A.-1970.-№17.-P.2778-2780.

89. Гусев А.И., Бокий Н.Г., Афонина H.H., Тимофеева T.B. Калинин А.Е., Стручков Ю.Т. // ЖСХ.-1973.-Т.14.-№1.-С.116-125.

90. Черкасов А.Р., Галкин В.И., Черкасов P.A. Индуктивный эффект заместителей в корреляционном анализе: проблема количественной оценки.// Усп. хим.-1996.-Т.65.-№8.-С.665-711.

91. Камапов P.M., Зимин М.Г., Пудовик А.Н. Изоцианаты кислот фосфора, N-фосфорилированные тионкарбаматы и тиомочевины // Усп. хим.-1985.-Т.54.-№12.-С.2044-2075.

92. Гладштейн Б.М., Зимин В.М. Синтез окисей третичных фосфинов с функциональными группами // ЖОХ.-1967.-Т.37.-С.2055-2059.

93. Кабачник М.М., Хомутова Ю.А., Белецкая И.П. Синтез новых четвертичных фосфониевых солей // Ж. орг. хим.-1999.-Т.35.-№1 .-С.33-34.

94. К.С. Hanzen, С.Н. Wright, A.M. Aguilar, С J. Morrew, R.M. Türkei. N.S. Bhaco. The synthesis of 2,5-Dialkoxy-l,4-diphosphoniacylohexane Salts // J. Org. Chem.-1970.-V.3 5.-№8.-P.2820-2822.

95. P. Beck, J.M. Kosolapoff, L. Maier. Organophosphorus Compound /7 Eds. Wiely Intersience.-1972.-V.2.-№9.-P. 189.

96. Нифантьев Э.Е., Васяник P.K. Спектроскопия ЯМР 3|Р // М.: Минпрос РСФСР, 1986.-С.54.

97. J. Marke. Neue Synthese cyclischer phosphoniumsalze // Angew. Chem.-1963.-V.75.-№18.-P.5859-5860.

98. Черкасов P.A., Полежаева H.A., Галкин В.И. Механизм реакций фосфори-лирования мукохлорной кислоты и ее производных // Укр. хим. журн.-1999.-Т.65.-№11.-С.21-27.

99. S.D. Vankatarmn, M. El-Duk, K.D. Berlin. A novel carbophpsphorus polyca-tion heterocycle // Tetrah. Lett.-1976.-№38.-P.3365-3368.