Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Цимбаленко, Дмитрий Александрович

  • Цимбаленко, Дмитрий Александрович
  • кандидат химических науккандидат химических наук
  • 2000, Саратов
  • Специальность ВАК РФ02.00.03
  • Количество страниц 159
Цимбаленко, Дмитрий Александрович. Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов: дис. кандидат химических наук: 02.00.03 - Органическая химия. Саратов. 2000. 159 с.

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цимбаленко, Дмитрий Александрович

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 1,5-ДИКЕТОНОВ

Литературный обзор).

1.1 Бромирование нециклических, бициклических и непредельных 1,5-дикетонов.

1.2. Хлорирование нециклических, семи-, бициклических и непредельных 1,5-дикетонов.

1.3. Хлорирование 1,5-дикетонов йодозобензолдихлоридом и бензилтриметиламмонийдихлорйодатом.

1.4. Хлорирование 1,5-дикетонов пентахлоридом фосфора.

ГЛАВА 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ПРОПАНОНИЛ(МЕТИЛЕНБИС)-ТЕТРАГИДРОНАФТАЛИНОНОВ, КАБОНИЛСОДЕРЖАЩИХ СПИРОГИДРОХРОМАНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ ГИДРОЛИЗА (Обсуждение результатов).

2.1. Исходные соединения и особенности их синтеза.

2.2. Галогенирование пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталинонов.

2.2.1.0 характере превращений пропанонил(метиленбис)тетрагидронифталинонов при бромирова

2.2.2. Хлорирование пропанонилтетрагидронафталино

2.2.3. Взаимодействие семи- и бициклических 1,5-дикетонов тетрагидронафталинонового ряда с пентахлоридом фосфора.

2.2.4. О-, N-гетероциклизация галогензамещенных 1,5-дикетонов.

2.3. Галогенирование карбонилсодержащих спирогидро-хроманов и продуктов их превращений - полукеталей и гидрокси-1,6-дикетонов.

ГЛАВА 3. СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И СТРОЕНИЕ ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ 1,5-, 1,6-ДИКЕТОНОВ И ЦИКЛО-ПОЛУКЕТАЛЕЙ.

3.1. Структурные особенности галогензамещенных 1,5-дикетонов.

3.2. Строение галогензамещенных 1,6-дикетонов и полукеталей.

ГЛАВА 4. ВОЗМОЖНЫЕ НАПРАВЛЕНИЯ ИСПОЛЬЗОВАНИЯ СИНТЕЗИРОВАННЫХ СОЕДИНЕНИЙ.

4.1. Мембранопротекционные свойства.

4.2. Влияние на гликолиз в клетках крови (эритроцитах).

4.3. Антиокислительная активность.

ГЛАВА 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

5.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе.

5.2. Синтез исходных соединений.

5.3. Реакции 1,5-дикетонов с бромом в тетрахлор-метане.

5.4. Реакции 1,5-дикетонов с бромом в хлороформе.

5.5. Бромирование 1,5-дикетонов в уксусной кислоте.

5.6. Взаимодействие 1,5-дикетонов с йодозобензолдихлоридом и хлором.

5.7. Реакции 1,5-дикетонов с пентахлоридом фосфора.

5.8. а,а'-Дибромдикетоны в реакциях с уксусной кислотой, уксусным ангидридом и ацетатом аммония.

5.9. Синтез сложнопостроенных гетероциклов на основе (2-]Ч,]Ч-диметиламинометил)циклогексанона.

5.10. Галогензамещенные 1,6 дикетоны и циклополу-кетали.

5.11. Формилирование карбонилсодержащего спирогидро-хромана.

5.12. Биологическая часть.

ВЫВОДЫ.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогенирование 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов»

Актуальность работы. 1,5-Дикетоны и карбонилсодержащие спи-рогидрохроманы, легко превращающиеся в кислой среде в 1,6-дикетоны, относятся к соединениям с высоким химическим потенциалом. Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется их доступностью и структурными особенностями - наличием нескольких реакционных центров.

Особое место среди них занимают субстраты, включающие тетра-гидронафталиноновый фрагмент, часто встречающийся в природных и биологически активных веществах, обладающих широким спектром практически ценных свойств, реакции гетеро- и рециклизации которых под действием нуклеофильных реагентов к моменту начала наших исследований были достаточно изучены. Оставались незатронутыми вопросы их реакционной способности в электрофильных реакциях, в частности, с гало-генирующими реагентами - хлором, бромом, пентахлоридом фосфора и др., хотя введение галогена в молекулу открывало новые препаративные возможности для синтеза функционализированных алифатическо-циклических карбонильных и пяти-, шестичленных 0-,N-гетероциклических соединений.

Представлялось важным восполнить имеющиеся пробелы как в синтезе moho-, полигалогензамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, химических эквивалентов последних - циклополукеталей, так и установить вероятные пути их образования, стереохимическую направленность процессов гало-генирования в зависимости от характера реагента, практическую значимость представителей новых рядов соединений. Это определяло актуальность и перспективность выбранного направления исследований.

Настоящая работа выполнена в русле данных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых 6 на кафедре и в отделе органической и биоорганической химии Саратовского госуниверситета по теме «Разработка новых методов синтеза, изучение реакционной способности и стереохимии N-, О-, S-, Se-содержащих гетероциклических и гетероароматических соединений с одним или несколькими гетероатомами» (per. № 3.66.96) при поддержке государственной научно-технической программы МНТП «Общая и техническая химия» МОПО РФ (проект № 01.01.06 Ф), в рамках гранта № 97-94-322 Конкурсного центра фундаментального естествознания при С.-Петербургском государственном университете.

Цель работы заключалась в изучении реакций галогенирования 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидро-нафталинонового и циклогексанонового рядов, выявлении закономерностей, специфики, путей образования, стереостроения галогензамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, циклополукеталей, направлений их возможного практического применения.

На защиту автор выносит результаты исследований по изучению реакционной способности бензаннелированных 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов с галогенирующими реагентами; выявленные общие закономерности, особенности, пути образования моНО-, ди-, тригалоген(хлор-, бром-)замещенных 1,5-, 1,6-дикетонов, циклополукеталей; установленную стереохимическую направленность реакций галогенирования; обнаруженную среди вновь синтезированных соединений биологическую активность.

Научная новизна. Получены новые данные о синтетических возможностях 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тетрагидронафталинонового и циклогексанонового рядов в реакциях с галогенирующими реагентами, позволяющими переходить в зависимости от используемого растворителя (тетрахлорметан, хлороформ, уксусная кислота) к галогензамещенным 1,5-, 1,6-дикетонам, таутомерным им цикло7 полукеталям и (или) солям бензогидрохромилия, дибензогидроксантилия. Установлено, что хлорирование 1,5-дикетонов в присутствие йодбензола является препаративным методом синтеза трео-ди(три)хлорзамещенных 1,5-диоксосоединений. Выявлено, что в отличие от нециклических дике-тонов, способных под действием пентахлорида фосфора образовывать соли пирилия, пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталиноны претерпевают преимущественно галогенирование: в хлороформе в эритро-а,а'-дихлордикетоны, в тетрахлорметане имеет место моно(С1)замещение.

Предложены вероятные схемы образования галогензамещенных дикетонов в зависимости от используемого субстрата, реагента и растворителя: через енольные формы 1,5-, 1,6-дикетонов с галогенами или ин-термедиаты пиранового типа в реакциях с пентахлоридом фосфора.

Впервые проведены реакции О-, Ы-гетероциклизации сс,а'-дибромзамещенных пропанонилтетрагидронафталинонов и получены

I ■ труднодоступные конденсированные бензоилфураны и гидроксигидрохи-нолины.

Практическая значимость работы заключается в разработке способов получения бром-, хлорзамещенных семи- и бициклических 1,5-, 1,6-дикетонов; циклополукеталей, в проведении конфигурационных и кон-формационных отнесений, которые могут быть использованы для идентификации родственных соединений; в обнаружении мембранопротекцион-ной и антиокислительной активности для хлорзамещенных 1,5-, 1,6-дикетонов и полукеталей.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на VI Всероссийской конференции «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1996); I, II Всероссийских конференциях молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 1997, 1999); Региональной научной конференции «Мо

Похожие диссертационные работы по специальности «Органическая химия», 02.00.03 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Цимбаленко, Дмитрий Александрович

ВЫВОДЫ

1. Впервые в результате систематического изучения реакций галогениро-вания 1,5-дикетонов и карбонилсодержащих спирогидрохроманов тет-рагидронафталинонового и циклогексанонового рядов осуществлен синтез moho-, ди-, тригалогензамещенных 1,5- и 1,6-дикетонов. Установлены основные закономерности и особенности галогенирования, определяющиеся строением субстрата, характером реагента и растворителя.

2. Разработан препаративный метод синтеза а,а'-дихлорзамещенных про-панонилтетрагидронафталинонов при действии хлора в уксусной кислоте в присутствии йодбензола. Показано, что наличие метоксифенильно го заместителя при С алифатической цепи дикетона способствует конкурирующему хлорированию по этому заместителю.

3. Найдено, что пропанонил(метиленбис)тетрагидронафталиноны в реакциях бромирования при замене тетрахлорметана хлороформом преобразуются по двум направлениям - в дибромзамещенные диоксосоединения и соли бензогидрохромилия, дибензогидроксантилия. В уксусной кислоте реализуется лишь солеобразование.

4. Впервые при использовании пентахлорида фосфора получены моно- и дихлорзамещенные бензаннелированные 1,5-дикетоны. Установлено, что неполярный растворитель усиливает процесс О-гетероароматизации 1,5-дикетонов.

1 13

5. Методами ПК, ЯМР 'Н и С спектроскопии установлен различный сте-реохимический результат реакций хлорирования 1,5-диоксосоединений тетрагидронафталинонового ряда - образование трео- и эритро-изомеров а,а'-дихлор- 1,5-дикетонов. Предложены вероятные схемы, объясняющие их возникновение при использовании хлора или пентахлорида фосфора.

151

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цимбаленко, Дмитрий Александрович, 2000 год

1. Conant J.B., Lutz R.E. 1.rerisible reduction of organic compounds // J. Amer. Chem. Soc.- 1927.- Vol.49, №4.- P. 1083-1091.

2. Allen C.F.H., Barker W.E. Addition reactions of vinylphenylketone // J. Amer. Chem. Soc.- 1932.- Vol.54, №2.- P.736-748.

3. Kohler E.P., Jones W.H. Studies in the cyclopropane series // J. Amer. Chem. Soc.- 1919.- Vol.16, №8.- P. 1249-1263.

4. Simalty M. Caretto J. Sels de Pyrylium // Bull. Soc. Chim. France.- 1966.-№9.- P.2959-2962.

5. Improved methods for conversion of primary amines into bromides / R. Katritzky, F. Al-Omran, R.C. Patel, S.S. Thind // J. Chem. Soc.- Perkin Trans.,- 1980.- Part 1, №9.- P.1890-1894.

6. О реакциях 1,5-дикетонов с галогенами / В.Г. Харченко, С.Н. Чалая, О.В. Литвинов, Л.М. Юдович, В.К. Промоненков // Журн. органич. химии.- 1984.- Т.20, вып.6.- С.1208-1212.

7. Взаимодействие 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом / Н.В. Пчелинцева, Е.В. Степанова, Е.А. Николаева, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1997.- Т.ЗЗ, вып.2.- С.295-298.

8. Новый путь синтеза галогенидов пирилия и конденсированных производных пирилия / С.К. Клименко, Н.М. Ярцева, М.Н. Бережная, М.Е. Станкевич, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1974.- Т. 10, вып. 10.- С.2206-2209.

9. Лиелбриедис И.Э., Гудриниеце Э.Ю. Гетероциклические соединения на базе дикетонов // Изв. АН Латвийской ССР.- Сер. хим.- 1968.- №2.-С. 192-195.

10. Ю.Литвинов О.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, получение и свойства. Дисс . канд. хим. наук. Саратов, 1988.- 140 с.152

11. Vilsmaier E., Sprugel W. Beitrag Zur Umsetzung von Jhioatern mit N-Chlor-succinimid // Liebigs Ann. Chem.- 1971.- Bd.747.- S.151-157.

12. Vilsmaier E., Sprugel W. Umsetzung von DiclorJodiden mit Jhioatern // Liebigs Ann. Chem.- 1971.- Bd.749.- S.62-67.

13. Марч Дж. Органическая химия.- М.: Мир, 1987.- Т.2.- С.430.

14. Yalpani М., Modarai В., Khoshadel Е. 13С NMR of a-Haloketones // Org. Magn. Res.- 1979.- Vol. 12, №4.- P.254-256.

15. Синтез и молекулярная структура 3-метил-1,5-дифенил-2,4-дихлор-1,5-пентандиона / О.В. Литвинов, Н.Т. Комягин, С.Н. Чалая, В.Г. Харченко, А.И. Яновская, Ю.Т. Стручков // Журн. органич. химии.-1989.- Т.25, вып.1.- С.34-39.

16. Пчелинцева Н.В., Чалая С.Н., Харченко В.Г. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич. химии.- 1990.- Т.26, вып. 19.-С.1854-1856.

17. Стереохимичесие особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов / В.Г. Харченко, С.Н. Чалая, Н.В. Пчелинцева, H.H. Сорокин // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.4.- С.521-523.

18. Трикетоны ряда 2-(3-оксопропил)-циклогександиона-1,3 в реакциях хлорирования / Л.И. Маркова, Т.Д. Казаринова, Н.Г. Коробочкина, В.Г. Харченко // Журн. органич. химии.- 1995.- Т.31, вып.6.- С.887-890.

19. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны.- Саратов: Изд-во Сарат. унта, 1977.- С.ЗЗ.

20. Московкина Т.В., Высоцкий В.И Взаимодействие арилалифатических 1,5-дикетонов с дихлорйодбензолом // Журн. органич. химии.- 1991.- Т.27, вып.4.- С.833-836.

21. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Синтез и пространственное строение хлорзамещенных 1,3-дифенил-3-(2-оксоциклогексил)153пропан-1-онов // Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов: Сб. науч. тр.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1996.- С. 103.

22. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.7.- С.996-998.

23. Keefer R.M., Andrews L.J. The Kinetics of Aromatic Hydrocarbon Clorination in Acetic Acid. The use of Zink Chloride as Catalistand Iodobensen Dichloride as a Halogen Source // J. Amer. Chem. Soc.- 1957.-Vol.79, №16.- P.4348-4353.

24. Keefer R.M., Andrews L.J. The Kinetics of Dissociation of Derivatives of Iodobensen Dicloride in Acetic Acid // J. Amer. Chem. Soc.- 1958.-Vol.80, №2.- P.277-281.

25. Bans D.F., Hueser F.S., Kleinberg S. Free-Radical Reactions Derivatives of Iodobensen Dicloride with Hydrocarbons // J. Org. Chem. Soc.- 1964.-Vol.29, №12.- P.3692-3693.

26. Днепровский A.C., КрайнюченкоИ.В., Темникова Т.И. Взаимодействие карбонильных соединений с хлоридом фенилхлорйодония // Журн. органич. химии.- 1978.- Т.14, вып.7.- С.1514-1517.

27. Московкина Т.В., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с бензилтриметиламмонийдихлорйодатом // Журн. органич. химии.- 1994.- Т.30, вып.7.- С.996-998.

28. Фридланд С.В., Чернокальский Б.Д. Структура и реакционная способность пятихлористого фосфора // Успехи химии.- 1978.- Т.47, вып.8.- С.1397-1413.

29. Тимохин Б.В. Галогенфильные реакции с участием производных четырех и пятикоординированного фосфора // Успехи химии.- 1985.-Т.54, вып. 12.- С.2027-2042.154

30. A.c. 252348, (СССР), кл.12д, 24, С07 П. Способ получения хлоридов пирилия / С.В. Кривун, С.В. Дульская. Заявл. 23.07.68; опубл. 19.03.70. // РЖХим.- 1970.- №22.- Н240.

31. Diltey W., Kaffer Н. Synthesen von РС15// Chem. Ber.- 1922.- Bd.55.-S.1275-1278.

32. Древко Б.И., Жуков О.И., Харченко В.Г. Реакции 1,5-дйарил-З-(тиа)селена-1,5-пентандионов с РС15 // Журн. органич. химии.- 1995.-Т.31, вып. 16.- С.1548-1552.

33. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Тиопираны, соли тиопирилия и родственные соединения.- Саратов: Изд-во Сарат. ун-та, 1987.- С.26.

34. Поиск противомикробных средств в ряду солей бензогидро-(тиа)хромилия и их производных / J1.K. Куликова, В.Г. Харченко, А.П. Кривенько, О.В. Федотова, Г.К. Кравцова // Хим. фармац. журн.-1982.- №5.- С.545-548.

35. Федотова О.В. Синтез, строение, свойства спирогидро(тио)хро-манов, -хинолинов и родственных соединений. Дисс. д-ра хим. наук. Саратов, 2000г.- 363 с.

36. Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов. 16. О строении 5-трисцикланонов // Журн. органич. химии.- 1966.- Т.2, вып.9.-С.1615-1619.

37. Акимова Т.И., Косенко С.В., Тиличенко М.Н. Конденсация альдегидов и кетонов 25. О продуктах конденсации 2-диметиламинометилциклогексанона с циклопентаноном // Журн. органич. химии.- 1991.- Т.27, вып.9.- С.2553-2560.155

38. Шапиро А.Б., Сускина В.И. Формальдегид в синтезе нитроксильных бирадикалов // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1986.- №8.- С.1900-1904.

39. Шапиро А.Б., Павликов В.В., Розанцев Э.Г. Стабильный радикал в реакции диенового синтеза // Докл. АН СССР. Сер. хим.- 1977.-Т.232,- №2.- С.398-400.

40. Шапиро А.Б., Сускина В.И. Химия димерных аддуктов 3,5-диметилен-2,2,6,6-тетраметил-4-пиперидона и его парамагнитной N-окиси // Изв. АН СССР.- Сер. хим.- 1985.- №2.- С.414-420.

41. Синтез и особенности превращений димера 2-метилен-5,6-бензоциклогексан-1-она под действием сероводорода и кислот / Е.В. Капитонова, О.В. Федотова, A.A. Чушков, H.H. Сорокин, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1994.- №7.- С.898-901.

42. Акимова Т.И., Косенко C.B. О строение продукта внутримолекулярной циклизации 5-трисциклогексанона // Химия гетероцикл. соед.- 1999,- №11.- С. 1491-1496.

43. Plesek J., Münk Р. Kondensation reaktionen von aldol typus. IV. Reaction des cyclohexanons mit alkoholischen losungen von alkalin hydroxiden // Coll. Cz. Chem. Commun.- 1957.- Vol.22.- S. 1596-1602.

44. Новые направления реакций конденсации циклогексанона и его основания Манниха / О.В. Федотова, Е.В. Капитонова, П.В. Решетов, Д.А. Цимбаленко // Химия гетероцикл. соед.- 1997.- №7.- С.887-892.

45. Bachmant W.E., Wich L.B. Reaction of 2-arylcyclohexanones. Cyanoethylations and Mannich reactions // J. Amer. Chem. Soc.- 1950.-Vol.72.- P.3388-3391.156

46. Monti S.A., Castillo G.D. The revers Mannich reaction of some 5-hidroxiindoles //J. Org. Chem.- 1970- Vol.35, №11.- P.3764-3766.

47. Цимбаленко Д.А., Федотова O.B., Харченко В.Г. Галогенирование пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов // Журн. органич. химии.-1999.- Т.35, вып. 11.- С.1705-1708.

48. Курсанов Д.Н., Парнес З.Н. О реакции пятихлористого фосфора с циклогептатриеном // ЖВХО им. Менделеева.- 1958.- № 3.- С. 161162.

49. Харченко В.Г., Чалая С.Н. Нуклеофильные и электрофильные реакции 1,5-дикетонов // Revue Roumaine de Chimie.- 1989.- T.34.-№2,- С.509-516.

50. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-Дикетоны.- Саратов: Изд-во Сарат. унта, 1957.- С.58.

51. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В. Взаимодействие а,а'-дихлорзамещенных 1,5-дикетонов с аммиаком и ацетатом аммония // Химия гетероцикл. соед.- 1985.- №3.- С.352-354.

52. Литвинов О.В., Чалая С.Н., Харченко В.Г. Некоторые особенности циклизации 2,4-дихлорпентан-1,5-дионов с нуклеофильными реагентами // Химия гетероцикл. соед.- 1991.- №8.- С. 1095-1099.

53. Ибрагимов И.И., Кост А.Н., Гусейнов М.М. Новый синтез пирролов // Химия гетероцикл. соед.- 1976.- №6.- С.790-793.

54. Vinylamine / Н. Ahlbrecht, Н. Hanish, W. Funk, R. Kalas // Tetrahedron.-1972.- Vol.28, №21.- P.5481-5492.

55. Пчелинцева H.B., Чалая C.H., Харченко В.Г. Нуклеофильные реакции арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн. органич. химии,- 1990.- Т.26, вып.9.- С.3603-3610.

56. Reductive Deamination of aryl- and heteroarylamines via pyridinium fluorides / A.R. Katritzky, G. Chermprapai, S. Bravos, R.C. Patel // Tetrahedron.-1981.- Vol.37, №21.- P.3603-3610.157

57. Гетероциклизация а,а'-дибром-1,5-дикетонов / М.И. Скуратова, О.В. Федотова, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1999.- №12.-С.1688-1690.

58. Меликян Г.Г., Бабаян Э.В., Баданян Ш.О. Спонтанное превращение 2Н-пирана в производное фурана // Химия гетероцикл. соед.- 1987.-№3.- С.418-419.

59. Изучение производных 3-оксипиридина методом Фурье13спектроскопии на ядрах С / В.П. Лезина, А.У. Степанянц, В.М. Новиков, Л.Д. Смирнов, К.Н. Дюмаев // Изв. АН СССР.- Сер. хим.-1973.- №11.- С.2602-2605.

60. Roth HJ., Haupt М. Dienartige synthesen von dihidropyranen durch acetolyse von Mannich-basen // Arch. Pharm.- 1975.- Bd.308, №4,- S.241-252.

61. Roth H.J., Dvorak G. Acetolys der dialkylaminomethylcyclohexanone. Acetolyse von Mannich-basen // Arch. Pharm.- 1963.- Bd.296, №8.-S.510-516.

62. Roth H.J., Schwenke Ch., Anagnostu P. Zur Bromierung des 1-(1-Hydrohy-2-oxo-cyclohexyl)athans // Arch. Pharm.- 1969.- Bd.302, №6.-S.457-467.

63. Bildung und Eigenschaften des l,2-bis(l-hydrohy-2-oxo-cyclohexyl)athans / H.J. Roth, Ch. Schwenke, P. Anagnostu, H. Gresbrand // Arch. Pharm.- 1969,- Bd.302, №9.- S.710-416.

64. Формилирование карбонилсодержащих спирогидрохроманов / O.B. Федотова, E.B. Липатова, Д.А. Цимбаленко, А.А, Щербаков // Химия гетероцикл. соед.- 1998.- №3.- С.413-414.

65. Беллами Л. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул.- М.: Мир.- 1979.-С. 152.158

66. Maurer H.M., Bargon J CIDNP assisted assignment of carbon 13 NMR lines in a-tetralone and a-indanone / Org. Magn. Res.- 1980.- Vol.13, №6.- P.430-433.

67. Boykin D.W., 170 NMR studies on alkyl-substituted 1-tetralones // J. Org. Chem.- 1990.- Vol.55, №2.- P.425-429.

68. Свойства и антифаговая активность конденсированных гидро(тио)хроманов и их медных комплексов / О.В. Федотова, Е.В. Липатова, Е.В. Капитонова, П.В. Решетов, О.П. Плотников, В.Г. Харченко // Химия гетероцикл. соед.- 1996.- №10.- С. 1320-1326.

69. Dalling D.K., Grant D.M., Paul E.G. Carbon-13 magnetic resonance. XXIII. The methyldecalins // J. Amer. Chem. Soc.- 1973.- Vol.95, №11.-P.3718-3724.

70. Eliel E.L., Vierhapper F.W. Conformational analysis. 33. Carbon-13 NMR spectra of saturated heterocycles. 5. Cis-Decahydroquinolines // J. Org. Chem.- 1977.- Vol.42.- P.51-55.

71. Сергеев H.M., Субботин О.А. Исследование замещенных циклогексанов с помощью спектроскопии ЯМР 13С // Успехи химии.-1978.- Т.47, вып.З.- С.477-507.

72. Сергеев Н.М., Субботин О.А. Конформационное равновесие в 1,1-дизамещенных циклогексанах по данным спектров ЯМР 13С // Журн. органич. химии.- 1978.- Т. 14, вып.7.- С. 1486-1492.

73. Изучение конформаций 1,2-транс-дизамещенных циклогексанов с помощью ЯМР 13С / Сергеев Н.М., Субботин О.А., Н.С. Зефиров, Л.Г. Гуревич // Журн. органич. химии.- 1975.- Т.11, вып.11.- С.2233-2337.

74. Сергеев Н.М., Субботин О.А., Никишова Н.Г. Низкотемпературные13спектры ЯМР С цис- и транс-1,2-диметилциклогексанолов // Журн. органич. химии.- 1984.- Т.20, вып.5.- С. 1024-1029.159

75. Pouet M.J. 13C NMR spectroscopy of 4.n.0. bicyclic compounds :• • 13

76. Assignment of the ring junction С chemical shifts Application and limits // Org. Magn. Res.- 1982.- Vol.19, №4.- P.229-234.

77. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов E.B. Препаративная химия пирилиевых солей.- Ростов-на-Дону : Изд-во РГУ, 1972.- С. 133.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.