Галогензамещенные пентен-, пентандионы, их конденсированные аналоги в синтезе N,O,S-содержащих гетероциклических соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, доктор химических наук Пчелинцева, Нина Васильевна

• Пчелинцева, Нина Васильевна
• доктор химических наук
• 2008

Оглавление диссертации доктор химических наук Пчелинцева, Нина Васильевна

ВВЕДЕНИЕ

Глава 1. сцр-НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ 1,5-ДИКЕТОНЫ АЦИКЛИЧЕСКОГО И СЕМИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДОВ

1Л. Синтез непредельных 1,5-дикетонов ациклического и семицик-лического рядов

1Л Л. Основной гидролиз солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидрохроменилия

1Л.2. Модифицированный гидролиз солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидрохроменилия

1Л .3. Кетовинилирование карбонильных соединений

1.2. Строение 2-пентен-1,5-дионов, пропилиденонилциклогексанонов и их бензаннелированных аналогов

Глава 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ 1,5-ДИКЕТОНОВ АЦИКЛИЧЕСКОГО И СЕМИЦИКЛИЧЕСКОГО РЯДОВ

2.1. Галогенирование 1,5-дикетонов

2.2. Хлорирование 2-пентен-1,5-дионов, их насыщенных и конденсированных аналогов

2.2.1. Хлорирование 2-пентен-1,5-дионов

2.2.2. Хлорирование семициклических 1,5-дикетонов циклогексанонового и тетрагидронафталинонового рядов.

2.2.3. Хлорирование пентан-1,5-дионов и конденсированных аналогов

2.3. Бромирование 2-пентен-1,5-дионов, их насыщенных и конденсированных аналогов

2.4. Структурные особенности хлор- и бромзамещенных

Глава 3. РЕАКЦИИ ОДЫ-ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ АЦИКЛИЧЕСКИХ, ПОЛУЦИКЛИЧЕСКИХ 1,5-ДИКЕТОНОВ И ИХ

ГАЛОГЕНЗАМЕЩЕННЫХ АНАЛОГОВ

3 Л. Исследование поведения 1,3,5-триарил-2-пентен-, пентан-1,5-дионов и их 2,4-дихлорзамещенных аналогов в кислых средах

3.2. Реакции дихлорпентендионов с сероводородом в кислых средах

3.3. Взаимодействие замещенных тиопиранов с хлором

3.4. ]ЧГ-Гетероциклизация хлорзамещенных 2-пентен-, пентан-1,5-дионов, их конденсированных аналогов

3.5. Пентен-1,5-дионы, их конденсированные аналоги в реакциях с бинуклеофильными реагентами

3.6. 1М,]Ч-и Ы^-Циклизация арилзамещенных дихлор-2-пентен- и дихлорпентан-1,5-дионов

Глава 4. РЕЗУЛЬТАТЫ ИССЛЕДОВАНИЯ БИОЛОГИЧЕСКОЙ

АКТИВНОСТИ ХЛОРЗАМЕЩЕННЫХ 1,5-ДИКЕТОНОВ И ПРОДУКТОВ ИХ ГЕТЕРОЦИКЛИЗАЦИИ 4.1. Обзор литературных данных по биологической активности родственных соединений

4.2. Антимикробная активность дихлорпентендионов и продуктов их гетероциклизации

4.3. Исследование пестицидной активности хлорзамещенных пентен-, пентандионов их конденсированных аналогов и гетероциклов на их основе

4.4. Результаты виртуального скрининга биологической активности синтезированных соединений

Глава 5. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Основные физико-химические методы, используемые в работе

5.2. Синтез исходных соединений

5.2.1. Синтез солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидро-хроменилия

5.2.1.1. Дибромид 4-(4-Ы,К-диметиламинофенил)-2-фенил

7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия 24в

5.2.2. Синтез непредельных дикетонов 1а-г,ж, 2,3,4а,5а-в,6а-в,7а-в

5.2.3. Синтез непредельных дикетонов 1а-е, 5а,б, 7а-в в условиях модифицированного (на А120з) гидролиза солей

Общая методика)

5.2.4. Гидролиз борфторатов 2,4-диарил-7,8,9,10-тетрагидрохроменилия 26а-в в системе Н20 / i-PrOH / AcONa (Общая методика)

5.2.5. Гидролиз борфтората 4-(4-метоксифенил)-2-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия 246 и бромида 4-(4-диметиламинофенил)-2-фенил-7,8-бензо-5,6-дигидрохроменилия 24в

5.2.6. Синтез 2-(3-арил-1-пропен-3-он-1-ил)циклогексанонов ба-в кетовинилированием циклогексанона (Общая методика)

5.2.7. Синтез насыщенных 1,5-дикетонов

5.3. Реакции 1,5-дикетонов с хлором

5.3.1. Реакция 1,3,5-трифенил-2-пентен-1,5-диона 1а с хлором

5.3.2. Хлорирование триарилзамещенных 2-пентен-1,5-дионов (Общая методика)

5.3.3. Одностадийный способ получения 1,3,5- триарилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов (Общая методика)

5.3.4. Хлорирование 1,3-диарилпропилиденонилциклогексанона 5а

5.3.5. Хлорирование 3,4-дигидро-2-(3 -оксо-1,3 -диариллпропилиден)-нафтален-1 (2Н)-онов 7а,б (Общая методика)

5.3.6. Взаимодействие борфтората 2,4-дифенил-7,8-бензо-5,6-дигидро-хроменилия 24а с хлором

5.3.7. Хлорирование насыщенных 1,5-дикетонов (Общая методика).

5.3.8. Хлорирование пропанонилтетрагидронафталинонов 7а,б

5.4. Реакции 1,5-дикетонов с бромом

5.4.1. Взаимодействие пентендионов с бромом

5.4.2. Взаимодействие пропилиденонилтетрагидронафталинонов

7а-в с бромом (Общая методика)

5.5. О-Циклизация (хлор)замещенных 1,5-дикетонов

5.5.1. Гетероциклизация дихлорпентендионов 70а-г в кислых средах

5.5.2. Одностадийный метод синтеза дихлорзамещённых солей пирилия 140а-г, з (Общая методика)

5.5.3. О-Циклизация дихлорпентандионов в условиях основного катализа

5.5.3.1.2-Бензоил-3,5-дифенил-4-хлор-2,3-Дигидрофуран 146 . . . 214 5.5.3.2. 2-Спиро(3,5-дифенил-2,3-дигидрофуран)-2'-(5',5'-диметилциклогексан-Г,3'-дион)

5.6. S-Циклизация хлорзамещенных 1,5-дикетонов в кислой среде в присутствии сероводорода

5.7. Хлорирование замещённых тиопиранов 27е, ж

Общая методика)

5.8. Циклизация непредельных 1,5-дикетонов с азотистыми реагентами

5.8.1. Реакции дихлорпентендионов 70а-г с аммиаком в диоксане

Общая методика)

5.8.2. Реакция дихлорпентендионов 70а-г с ацетатом аммония в уксусной кислоте (Общая методика)

5.8.3. Одностадийный способ получения замещённых дихлорпиридинов

1 бОа-д на основе солей пирилия 14а-д (Общая методика)

5.8.4. Реакция дихлорпентандионов с ацетатом аммония в уксусной кислоте (Общая методика)

5.8.5. Реакции дихлорпентандионов с ацетатом аммония в диоксане (Общая методика)

5.8.6. Реакции дихлорпентандионов с аммиаком в эфире

Общая методика)

5.8.7. Реакции дихлорпентандионов с аммиаком в диоксане

Общая методика)

5.9. Реакции 1,5-дикетонов с бинуклеофильными реагентами

5.9.1. Реакции дихлорпентандионов с тиомочевинами

Общая методика)

5.9.2. Реакция 1,3,5-трифенил-2,4-дихлор-2-пентен-1,5-диона

70а с тиомочевинной

5.9.3. Реакция 1,3,5-трифенил-2- пентен-1,5-диона Ja с гуанидином

5.9.4. Реакция 3,4-дигидро-2-(3-оксо-1,3-дифенилпропилиден)-нафтален-1(2Н)-она 7а с гидразингидратом

5.9.5. Реакция 3,4-дигидро-2-(3-оксо-1 -(4-метоксифенил)-3-фенил-пропилиден)-нафтален-1(2Н)-она 76 с гидразингидратом

5.10. Реакция 2-(3-оксо-1,3-Диарил-1-пропил)-1-циклогексанонов с хлорной кислотой в среде уксусной кислоты и уксусного ангидрида (Общая методика)

5.11. Квантово-химические расчеты

5.11.1. Методика квантово-химического исследования электронного строения катиона 2,4-дифенилтетрагидрохроменилия и энергетики процесса присоединения гидроксид-иона к катиону

5.11.2. Квантовохимические расчеты полных энергий молекул-интермедиатов реакции на примере превращения диоксосоединения 7а в соль бензодигидрохроменилия 135а

5.12. Испытания биологической активности синтезированных соединений

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Галогензамещенные пентен-, пентандионы, их конденсированные аналоги в синтезе N,O,S-содержащих гетероциклических соединений»

Современное развитие теоретической органической химии и ее прикладных областей требует создания новых методов, позволяющих существенно расширить возможности конструирования новых функционализированных ациклических, карбо- и О,Ы,8,-содержащих гетероциклических соединений. Поэтому разработка таковых на основе доступных и высоко реакционно-способных (ди)карбонильных соединений является актуальной задачей.

Особый интерес среди них представляют непредельные 1,5-дикетоны ациклического, полуциклического и бициклического рядов. Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется разнообразием имеющихся активных центров - С=С связи, карбонильных групп, отличающихся по нуклеофильности вследствие сопряжения либо отсутствия такового, подвижных атомов водорода в а-положении к карбонильным функциям, определяющим возможность протекания реакций присоединения, замещения, гетероциклизации, а также близостью к природным и биологически активным веществам.

Интерес к непредельным 1,5-дикетонам был проявлен еще в начале XX века Дильтеем, в 60-80 годы Фишером и Балабаном изучены некоторые превращения 2-пентен-1,5-дионов в присутствии кислот и ограниченно нук-леофильных реагентов. Хотя к началу наших исследований научное направление Саратовской школы химиков-органиков в области 1,5-дикарбонильных соединений практически сформировалось, оставались незатронутыми вопросы синтеза конденсированных, в том числе бензаннелированных пентен-дионов, строения, влияния сопряжения, его характера на электрофильные (галогенирование) и нуклеофильные (0,8,]Ч-гетероциклизация) реакции. Вместе с тем, введение галогена (хлора, брома) в структуру пентендионов, их насыщенных и конденсированных аналогов представляло несомненный интерес в связи с открывающейся перспективой развития новых фундаментальных направлений в химии 1,5-дикарбонильных соединений, включая задачи сравнительной химии и построения корреляционных зависимостей «структура-свойство» в рядах родственных соединений.

Настоящая работа выполнена в русле указанных проблем и представляет собой часть плановых научно-исследовательских работ, проводимых на кафедре органической и биоорганической химии Саратовского государственного университета по теме «Теоретические и экспериментальные исследования новых материалов и систем с заданными физико-химическими свойствами» (per. № 3.4.03) при поддержке государственных научно-технических программ МНТП «Общая и техническая химии» МОПО РФ (проект № 01.0106.Ф), гранта № 06-03-32667а РФФИ.

Цель настоящего исследования заключалась в разработке основ нового научного направления - химии галогензамещенных пентен-, пентандионов и конденсированных аналогов, включая вопросы направленного синтеза, сте-реостроения, выявления закономерностей и специфики их превращений в нуклеофильных реакциях, приводящих к 1Ч,0,8-гетероциклизации; вероятных схем образования галогензамещенных пяти-, шести-, семичленных гетероциклических соединений и изыскания путей их возможного практического применения.

Научная новизна. В результате проведенного исследования разработаны вопросы теории образования moho-, ди-, тригалогензамещенных пентен-, пентандионов и их конденсированных аналогов: пропилиден(пропано-нил)циклогексанонов, -тетрагидронафталинонов, позволившие выявить закономерности и специфику реакций галогенирования в зависимости от условий, строения субстрата и природы реагента.

Обнаружены общие тенденции галогенирования в рядах непредельных, насыщенных диоксосоединений - электрофильное присоединение по кратной и енольной С=С связям.

Найдены новые реакции:

- образования бициклононенолонов при щелочном гидролизе солей тетрагидрохроменилия;

- прямого перехода солей пирилия, тетрагидро- и бензодигидрохроме-нилия в хлорзамещенные 1,5-дикетоны, полифункциональность которых может быть использована для построения нового типа пяти-, шести-, семичленных гетероорганических соединений;

- гетероциклизации галогензамещенных пентен-, пентандионов и пропилиденонилтетрагидронафталинонов в (хлорзамещенные)ароилфураны различной степени насыщенности, оксопропилциклогексан-1,3-дионов - в спироциклические дигидрофураны.

Показано, что азациклизация пентен-1,5-дионов и галогензамещенных аналогов приводит к дихлорпиридинам и дигидродиазинам, дихлорпентан-1,5-дионов к монохлорпиридинам и ароилпирролам соответственно, пропилиденонилтетрагидронафталинонов - к индазолам и диазепинам.

Выявлена принципиальная возможность получения моно- и бисамино-тиазолов с участием а-хлоркетонного фрагмента дихлорпентен-, пентандионов.

Разработана стратегия синтеза непредельных 1,5-дикетонов, их конденсированных аналогов с различным расположением а,(3-енонового фрагмента в дикетонной цепи и относительно алицикла.

Практическая значимость работы заключается:

- в разработке оригинальных способов получения галогензамещенных пентен-, пентандионов и их конденсированных аналогов, хлорзамещенных солей пирилия, тиопирилия, пиридинов, фуранов новизна и результативность которых подтверждена 4 авторскими свидетельствами;

- в выявлении биологической активности в рядах хлорзамещенных гетероциклических соединений: антимикробной - среди солей 3-хлортиопири-лия (защищено авторским свидетельством), пестицидной - для ароилхлор-фуранов, хлорпиридинов, бисаминотиазолов, обобщенной в базе данных биологически активных веществ, синтезированных на химическом факультете Саратовского госуниверситета, предназначенной для широкого круга специалистов.

Ценность методологических решений задач настоящего исследования заключается в возможности их распространения на структурно-родственные системы, в издании учебно-методического пособия «Способы получения 1,5-дикетонов» (изд-во Саратовск.ун-та, 1997 г.).

В целом, совокупность полученных результатов по разработке методов синтеза (галоген)замещенных (поли)конденсированных 5,6,7-членных N,0,8-содержащих гетероциклических соединений, изучению механизмов их образования, химических и практически полезных свойств вносит значительный вклад в развитие химии гетероциклов в теоретическом, синтетическом и прикладном аспектах.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались на IX симпозиуме по химии гетероциклических соединений (Братислава, ЧССР, 1987); V конференции Федерации европейских химических обществ по Гете-роциклам в биоорганической химии (Прага, 1988), конференции по химии и технологии пиридинсодержащих пестицидов (Черноголовка, 1989), Межреспубликанской конференции по синтезу, фармакологии и клиническим аспектам новых психотропных и сердечно-сосудистых веществ (Волгоград, 1989), Межрегиональных совещаниях по химическим реактивам (Ашхабад, 1989; Апма-ата, 1991; Дилижан,1991;), Всесоюзном совещании по кислородсодержащим гетероцикпам (Краснодар, 1990), Всесоюзной конференции «Химия гетероциклических соединений» (Рига, 1991), I Всесоюзной конференции по теоретической органической химии (Волгоград, 1991), V Всесоюзной конференции по химии азотсодержащих гетероциклических соединений (Черноголовка, 1991), Всероссийских и международных конференциях «Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов» (Саратов, 1989, 1996, 2004, 2008), Международной конференции, посвященной Н.И.Вавилову (Саратов, 1997), Международной конференции по химии 8,8е,Р-содержащих соединений (С.Петербург, 1998), Всероссийской практической конференции по технологии органических соединений (Ярославль, 1998), конференции «Химия для медицины и ветеринарии» (Саратов, 1998), ХУ1 и XVIII Менделеевских съездах по общей и прикладной химии (С.-Петербург, 1998, 2007),

XX Всероссийской конференции по химии и технологии органических соединений серы (Казань, 1999), V Всероссийской конференции молодых ученых «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Саратов, 2005), Международной конференции «Органическая химия от Бутлерова и Белынтейна до современности» (С.-Петербург, 2006), конференции «Фундаментальные и прикладные проблемы современной химии в исследованиях молодых ученых» (Астрахань, 2006), IX научной школы-конференции по органической химии (Москва, 2006), XIX Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» (Уфа, 2006), XVII Российской Молодежной научной конференции «Проблемы теоретической и экспериментальной химии» (Екатеринбург, 2007, 2008), III школе-семинаре «Квантово-химические расчеты: структура и реакционная способность органических и неорганических молекул» (Иваново, 2007), XI Международной конференции «Перспективы развития химии и практического применения алициклических соединений» (Волгоград, 2008), конференции «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых ФАВ» (Воронеж, 2007).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 64 работы: 32 статьи, из них 14 (включая 5 обзоров) в научных журналах, рекомендованных ВАК, учебное пособие, 2 главы в монографии, 24 тезисов докладов, получено 5 авторских свидетельств на изобретения.

Личный вклад автора в работы, выполненные в соавторстве и включенные в диссертацию, выразился в выборе и постановке проблемы, теоретическом обосновании поставленных задач и методического подхода к их решению, разработке путей экспериментального выполнения и непосредственном участии во всех этапах исследования, анализа и интерпретации полученных результатов.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на 280 страницах машинописного текста, включая введение, 5 глав, выводы, список цитируемой литературы из 260 наименований, приложение, 40 таблиц и 20 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Пчелинцева, Нина Васильевна

выводы

1. Создано новое научное направление в области химии карбонильных соединений, основой которого явилась разработка методов: получения moho-, ди-, тригалогензамещенных пентен-, пентандионов и их конденсированных аналогов и субстратов; карбоциклизации в бициклононеноны; гетероциклизации в пяти-, шести- и семичленные гетероциклические соединения - (хлорзамещенные) ароилфураны, -пирролы, пиразолы, тиазолы, соли пирилия , тиопирилия, пиридины, диазепины.

2. Впервые в результате систематического изучения основного гидролиза солей тетрагидро- и бензодигидрохроменилия обнаружен ряд новых необычных превращений в бензодигидрохроменолы и бициклононенолоны.

3. Предложен новый метод гидролиза солей пирилия и конденсированных аналогов в присутствии ацетата натрия на оксиде алюминия, позволяющего осуществить препаративный синтез 2-пентен-1,5-дионов, 2-( 1,3 - диарилпропилиден-3 -он-1 )циклогексан-1 -онов, 2-( 1,3-диарилпропи-лиден-3-он-1 )тетрагидронафталин-1 -онов.

4. Показан общий характер хлорирования в рядах непредельных ациклических, полуциклических, в том числе бензаннелированных 1,5-дикетонов - пентендионов, пропилиденонилциклогексанонов, -тетрагидронафталинонов, протекающего как электрофильное присоединение хлора по двойной связи в алифатической цепи пентендионов и двойной связи енольных форм с последующим дегидрохлорированием интермедиатов.

5. Наряду с общим характером галогенирования ациклических и полуциклических 1,5-диоксосоединений обнаружена специфика в их поведении, обусловленная строением субстрата (бензаннелирование определяет преимущественное солеобразование), температурным режимом процесса, реагентом (селективное хлорирование, нестабильность бромзамещенных дикетонов и многоплановость превращений в бромиды пирилия, ароилфураны и ацетоксизамещенные пентендионы).

6. Впервые предложено с использованием квантовохимических расчетов рассматривать механизм солеобразования в выбранных условиях галогенирования через полукетализацию, а не бромирование по кратной связи, как это ранее представлялось в периодической печати.

7. Рассмотрены стереохимические аспекты реакции галогенирования. Установлено, что 2,4-дихлорпентендионы существуют преимущественно в виде 2-8-транс-изомеров, с заслоненной конформацией связей С=С1 и С=0. Для их полуциклических насыщенных аналогов - преимущественно трео-конфигурация, трихлорзамещенных диоксосоединений реализуется транс-транс-конформация.

8. Разработаны прямые переходы, закрепленные авторскими свидетельствами, от солей пирилия, бензодигидрохроменилия к хлорзамещенным пентен-, пентан-1,5-дионам и от солей пирилия к дихлорзамещенным аналогам и гетероаналогам (дихлорпиридинам).

9. Найдено, что циклизация в кислых средах дихлорпентендионов 25а-г в отличие от пентендионов 1а-г проходит по двум направлениям: при участии карбонильных групп с образованием хлорзамещенного катиона пирилия, либо за счет карбонильной группы, сопряженной с двойной связью, и хлорметиленового фрагмента в ароилхлорфураны.

Ю.Найдена принципиальная возможность образованиея 2-спиро-(3,5-ди-фенил-2,3-дигидрофуран)-2г-(5',5'-диметилциклогексан-Г,3'-диона) в основной среде по неизвестному ранее для дигалогензамещенных дикетонов направлению.

11 .Разработаны два подхода к синтезу хлорзамещенных солей тиопири-лия и получены ранее неизвестные монохлорзамещенные соли тиопирилия гетероциклизацией дихлорпентендионов и хлорированием тио-пиранов.

12.Установлено, что в отличие от дихлорпентандионов, превращающихся под действием аммиака или ацетата аммония в монохлорзамещен-ные пиридины и не содержащие хлора ароилпирролы, дихлорпентен-дионы с теми же реагентами дают только 3,5-дихлорпиридины.

13. Изучено отношение пентен- и пентандионов, в том числе галогенза-мещенных, к бинуклеофильным реагентам (гидразину, тиомочевинам, гуанидину) и впервые получены К,Ы-содержащие пяти-, семичленные гетероциклические соединения - пиразолы, тиазолы, диазины, диазе-пины. Показано, что направление реакций определяется активностью а,р-непредельного фрагмента и нуклеофильностью реагента.

14. Найдены возможные направления практического использования впервые синтезированных хлорзамещенных солей пирилия, пириди-нов, ароилфуранов и пирролов как высокоактивных пестицидных средств, 3-хлорзамещенного хлорида тиопирилия в качестве антимикробного, антифагового препарата.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Пчелинцева, Нина Васильевна, 2008 год

1. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Способы получения 1,5-дикетонов.-Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1997. 104с.

2. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И. 1,5-Дикетоны и оксо-1,5-дикетоны в реакциях внутримолекулярной карбоциклизации // Журн. орган, химии. 2000. Т. 36, № 7. С. 959-976.

3. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И., Федотова О.В. Кислородсодержащие гетероциклические соединения на основе 1,5-дикето-нов / Журн. орган, химии. 2000. Т. 36, № 7. С. 1154-1174.

4. Пчелинцева Н.В., Харченко В.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В. Реакции 1,5-дикетонов с аммиаком и его замещенными // Химия гетеро-цикл. соедин. 2003. № 9. С. 1283-1304.

5. Харченко В.Г., Федотова О.В., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И., Цимбаленко Д.А. Галогенирование 1,5-дикетонов // Журн. орган, химии. 2003. Т.39. С. 224-234.

6. Пчелинцева Н.В., Харченко В.Г. Непредельные 1,5-дикетоны, их галогензамещенные получение и использование в синтезе гетеро-циклов // Химия гетероцикл.соедин. 1996. № 10. С. 1299-1319.

7. Dilthay W. // J.Prakt.Chem. 1916. Vol. 94. P. 53.

8. Fisher G.W. H1 NMR und UV Spektroskopische Untersuchunger zur isomerisierung von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2,4,6-Tri-arylpyrylium salze // J.Prakt.Chem. 1984. Bd. 326. №4. S. 647-656.

9. Кочетков H.K., Готтих Б.П., Кудряшев Л.И. Взаимодействие ß-хлор-винилкетонов с ß-дикарбонильными соединениями // Журн.общей химии. 1958. Т.28, вып.6. С.1508-1511.

10. Тиличенко М.Н., Павель Г.В., Чумак А.Д. Реакции 1,5-дикетонов. Реакция Манниха в ряду 1,5-дикетонов. Аминометилирование 1,3-дифе-нил-1-(2-оксоциклогексил)-3-пропанона // Журн.органич.химии. 1971. Т. VII, вып.4. С. 704-710.

11. Balaji Rao R., Singh U.P., Bhide G.V. Enamine acylation of methyl aceto-acetate // Tetrahedron Lett. 1967. Vol. 8. P. 719-722.

12. Potts K., Cipullo M., Ralli P., Theodoridis G. Ketene Dithioacetals as Synthetic Intermediates. Synthesis of Unsaturated 1,5-Diketones // J.Am.Chem. Soc. 1981. Vol. 103. P. 3584-3585.

13. TamuraV., SimotoK., IkedaM. Reaction of pyrylium and thiapyrylium salts with metilidown dimetilsulphoksonium // Chem. Ind. (London). 1972. № 12. P. 498-??

14. Basselier J. Sur la constitution de l'isophotooxyde de tetraphenylfulvene: products de transformation et de scission // С. r. Held Seance Acad. Sei. 1959. Vol. 248. P. 700-703.

15. Fischer G.W. Structur and Tautomerie von Pseudobasen unsymmetrisch substituierter 2.4.6-Triarylpyrylium salze//J.Prakt.Chem. 1984. Bd.326. № 2. S. 287-302.

16. Williams A. A hydrolisis of the pyrylium salts // J. Amer.chem.Soc. 1971. Vol. 93. P. 2733-2737.

17. Basselier J. Tetraphenylpentenedions and pyrylium salts // Ann.Chim (Paris). 1961. Vol.6. №9-10. P.1131-1160.

18. Berson I. Ring-Chain Tautomerism of Pyrylium Pseudo-bass // J.Amer. chem. Soc. 1952. Vol.74. P. 358-364.

19. Griot I.P., Royer I., Dreux J. Etude de la reactive d'un 2H-hydroxy-2-pyrane, isole a partir de la "pseudobase" d'un sel de pyrylium // Tetrahedron Lett. 1969. № 26. P. 2195-2198.

20. Пыщев А.И. Синтез и свойства моноциклических солей пирилия со свободным у-положением: Дис. . канд.хим.наук: РГУ. Ростов-на-Дону, 1977. 151с.

21. Pyshcev A.I., Bokii N.G., Struchkov U.T. On the structure of "tetraphenyldipyranyl ether" // Tetrahedron. 1978. Vol. 34. P.2131-2134.

22. Жданов Ю.А., Звездина Э.А., Стаценко C.M., Максимова А.Н. Реакции гетероциклических катионов с N-содержащими нуклеофилами // Химия гетероцикл.соедин. 1987. №2. С.182-187.

23. Rio G., Fellion Y. Structures et configurations de pentendiones-1,5 derivees de sels de pyryliums // Tetrahedron Lett. 1962. Vol. 25. P. 1213-1218.

24. BecherJ., Iacobsen I.P., Stidsen C., Zimmermann Т., Fisher G. Structural Assignment to (E)- and (Z)-2-methyl-l,3,5-triphenyl-2-penten-l,5-diones and Configurational Studies on some 1,5-Enedione Enolates // Acta Chem. Scand. 1987. Vol. В 41. P.391-395.

25. Fisher G.W. Zpezifisch deuterierte Carbo- und Heterocyclen via 2,4,6-triaril-(3,5-D)-pyryliumsalze // J.Prakt.Chem. 1985. Bd. 327. S.529-535.

26. Буров A.M., Пчелинцева H.B., Федотова O.B. «Щелочной гидролиз солей бензогидрохромилия эффективный метод синтеза конденсированных дигидрохроменолов» / Материалы IX научной школы-конференции по органической химии. Москва: Изд-во «Эльзавир», 2006. С. 94.

27. Dilthey W., TaucherR. Zur Kenntnis der Chino pyran - Derivate (Uder Pyrylium verbindungen, VI) // Chem.Ber.1920, Bd.53. S. 252-260.

28. Тиличенко M.H. //Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 501.

29. Тиличенко M.H. Синтез соединений с карбонильным мостиком в восьмичленном цикле на основе щелочной конденсации циклогексанона с альдегидами // Учен.записки СГУ, Хим. 1959. Т. 71. С 153-158.

30. Тиличенко М.Н. // Учен.записки СГУ, Хим. 1962. Т. 75. С. 60.

31. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. // Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 503.

32. Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. // Журн.общей химии. 1959. Т. 29. С. 1909.

33. Тиличенко М.Н., Бэрбулеску Н. // Ежегодн.Саратовск.ун-та. 1954. С. 510.

34. Tilichenko M.N., Barbulescu N. // Anal.Univ.C.I.Parhon-Bucuresti, seria, St.Natur. 1959. Vol. 22. P. 97.

35. Barbulescu N. // Rev.Chim. (Bucuresti). 1956. Vol. 7. P. 45.

36. Plesek J, Münk P. // Chem.Listy. 1957. Vol. 51. P. 633.

37. Julia, Varech D. // Bull.Soc.Chim. 1959. P. 1127.

38. Фаворский A.E., Скосаревский М.П. // Журн.Рос.физ.-хим.об-ва. 1900. Т. 32. С. 652.

39. Казарян Л.З. //Журн.общей химии. 1934. Т. 4. С. 1347.

40. Pitha J., Plesek J., Norak M. // Coll.Cz.Chem.Commun. 1961. Vol. 26. C. 1209.

41. Julia, Varech D., Burger Th., Gunthord Hs. H. // Helv.Chim.Acta. 1960. Bd. 43. S. 1623.

42. Питьга И., Тиличенко М.Н., Харченко В.Г. Конденсация альдегидов и кетонов. XI. Конфигурация 4-К-2,3-циклогексанобицикло-3.3.1.нона-нол-2-онов-9 //Журн.общей химии. 1963. Т. 34, вып. 6. С. 1936-1938.

43. Stobbe H. Ueber semicyclische 1.5-Diketone //Ber. 1902. Bd. 35. S. 14451448.

44. Stobbe H. Bz-Tetrahydrochinolinderivate aus semicyclischen 1.5-Diketonen der Hexamethylenreihe // Там же. S. 3978-3981.

45. Stobbe H. Georgi Optisch active semicyklisch 1,5-Diketone der Cyklo-hexanreihe. // J.Prakt.Chem. 1912. Bd. 86. S. 209-225.

46. Stobbe H. Там же. S. 232-241.

47. Allen C.F.H. // Can. J. Research. 1931. Vol. 4. P. 264-274.

48. Allen C.F.H., Spanagel E.W. The Reactions of Anhydracenonebenzil // J. Am. Chem. Soc. 1933. Vol. 55.1. P. 3773-3780.

49. Allen C.F.H., Sallans H.R. Cyclic compounds containing a carbonyl group;

50. A mechanism for the formation of pyrylium salts from 1,5-diketones.1933. Vol. 5. P. 574-581.

51. Merchaut J.R., Menta J.B., Desai I.B. // Ind.J.Chem.Soc. 1965. Vol. 3, №2. P. 561.

52. Харченко В.Г., Клименко C.K., Бережная M.H., Евтушенко И.Я. // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10. С. 1302.

53. Клименко С.К., Ярцева Н.М., Бережная М.Н., Станкевич М.Е., Харченко В.Г. // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10. С. 2206.

54. Summour A., Rouf A., Elkasaby М., Ibrahim М. // Acta Chim.Acad.Sci. Hung. 1973. Vol. 78. N 4. 399.

55. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Маркова Л.И., Федотова О.В., Ре-шетов П.В. Химия 1,5-дикетонов. II. Особенности превращений семи-циклических 1,5-дикетонов в кислых средах // Журн.орган.химии. 2008. Т. 44. № 9. С. 1283-1286.

56. Balaban А.Т. Studies in organic chemistry. 3-New.Trends in heterocyclic Chemistry. Amsterdam; Oxford; New York: 1979, 79.

57. Кон В. Электронная структура вещества волновые функции и функционалы плотности // Успехи физич. наук. 2002. Т. 172, № 3. С. 336-348.

58. Becke A.D. Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Physical Review A. 1988. Vol. 38, № 6. P. 3098-3100.

59. Becke A.D. Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J. Chem. Phys. 1993. Vol. 98, № 7. P. 5648-5652.

60. Lee C., Yang W., Parr R.G. Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Physical Review B. 1988. Vol. 37, № 2. P. 785-789.

61. Schlegel H.B., McDouall J.J. // Computational Advances in Organic Chemistry / Edited by C. Ogretir, I.G. Csizmadia. The Netherlands: Kluwer Academic, 1991. P. 167-185.

62. Krishnan R., Binkley J.S., Seeger R., Pople J.A. Self-Consistent Molecular Orbital Methods. XX. A Basis Set for Correlated Wave Functions // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 1. P. 650-654.

63. McLean A.D., Chandler G.S. Contracted Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations. I. Second Row Atoms, Z = 11-18 // J. Chem. Phys. 1980. Vol. 72, № 10. P. 5639-5648.

64. Clark Т., Chandrasekhar J., Spitznagel G.W., Schleyer P.v.R. Efficient Diffuse Function-Augmented Basis Sets for Anion Calculations. III. The 3-21+G Basis Set for First-Row Elements, Li-F // J. Comput. Chem. 1983. Vol. 4, № 3. P. 294-301.

65. Frisch M.J., Pople J.A., Binkley, J.S. Self-Consistent Molecular Orbital methods. 25. Supplementary Functions for Gaussian Basis Sets // J. Chem. Phys. 1984. Vol. 80, № 7. P. 3265-3269.

66. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. I. Method // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 209-220.

67. Stewart J.J.P. Optimization of Parameters for Semiempirical Methods. II. Applications // J. Comput. Chem. 1989. Vol. 10, № 2. P. 221-264.

68. Glendening E.D., Reed A.E., Carpenter J.E., Weinhold F.A. NBO Version 3.1, 1995.

69. Onsager L. Electric Moments of Molecules in Liquids // J. Amer. Chem. Soc. 1936. Vol. 58, № 8. P. 1486-1493.

70. Miertus S., Scrocco E., Tomasi J. Electrostatic Interaction of a Solute with a Continuum. A Direct Utilization of Ab Initio Molecular Potentials for the Prevision of Solvent Effects // Chem. Phys. 1981. Vol. 55, № 1. P. 117-129.

71. Колдин E. Быстрые реакции в растворе / Пер. с англ. В.М. Андреева, Э.М. Гоникберг, JI.C. Тер-Вартанян; Под ред. Н.М. Эммануэля. М.: Мир, 1966.310 с.

72. Методы исследования быстрых реакций / Г.Дж. Хеммис, Б. Чане, М.

73. Айген, JI. де Майер, В. Кнохе, А. Персоне, Дж. Штуер, Г. Штрелов, P.M. Нойес, Дж. Портер, М.А. Вест, Л.М. Дорфман, Т.Дж. Свифт, Куанг С. Чен, Н. Хирота; Ред. Г.Дж. Хеммис; Пер. с англ. А.А. Соловьянова. М.: Мир, 1977. 718 с.

74. Джоуль Дж., Смит Г. Основы химии гетероциклических соединений / Пер. с англ. Е.С. Головчинской; Под ред. В.Г. Яшунского. М.: Мир, 1975. 400 с.

75. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии. Строение, реакционная способность и механизмы реакций органических соединений. Л.: Химия. Ленинградск. отд-ние, 1991. 560 с.

76. Дьюар M., Догерти P. Теория возмущений молекулярных орбиталей в органической химии / Пер. с англ. Б.А. Руденко, Э.П. Серебрякова, О.С. Чижова; Под ред. Л.А. Яновской. М.: Мир, 1977. 696 с.

77. Klopman G. Chemical Reactivity and the Concept of Charge and Frontier-Controlled Reactions // J. Amer. Chem. Soc. 1968. Vol. 90, № 2. P. 223234.

78. Панкратов A.H. Кислоты и основания в химии. Саратов: Изд-во Саратовск. ун-та, 2006. 196 с.

79. Fukuyama Y., Kuwayama A, Minami H. // Chem.Pharm.Bull. 1997.1. Vol.45. P. 947.

80. Siegel D.R., Danishefsky S.J. 11 J.Am.Chem.Soc. 2006. Vol. 128. P. 1048.

81. Kuramochi A., Usuda H., Yamatsugu K., Kanai M., Shibasaki M. // J.Am.Chem.Soc. 2005. Vol. 127. P. 14200.

82. Mehta G., Bera M.K. //Tetrahedron Lett. 2004. Vol. 45. P. 1113/

83. Kraus G.A., Nguyen Т.Н., Jeon I. // Tetrahedron Lett. 2003. Vol. 44. P.659.

84. Жданов Ю.А., Дорофеенко Г.Н., Зеленская C.B. Тонкослойная хроматография пирилиевых солей на гипсе. Журн.общей химии. 1966. Т. 36, вып. 2. С. 210.

85. Пчелинцева Н.В., Федотова О.В., Колеватова Я.Г., Буров A.M., Меньшова М.А. Химия 1,5-дикетонов. III. Новый подход к синтезу непредельных 1,5-дикетонов//Журн.органич.химии. 2008. Т. 44. №8. С. 1263-1264.

86. Кочетков Н.К., Готтих Б.П. Взаимодействие ß-хлорвинилкетонов с ß-дикарбонильными соединениями. Кетовинилирование метилацетона и 2-метилдигидрорезорцина. Синтез непредельных 8-дикетонов. Журн.общей химии. 1960. Т. 30, вып.З. С. 948-953.

87. Кочетков Н.К., Кудряшов Л.И., Алеева P.A. Взаимодействие ß-хлорвинилкетонов с ß-дикарбонильными соединениями. Синтез винилогов эфиров ß-кетокислот // Журн.общей химии. 1957. Т. 27. С. 2166-2171.

88. Беляев В.Ф., Козляк Р.И. Взаимодействие (3-хлорвинилкетонов с (3-дикарбонильиыми соединениями. XVIII. Синтез 2,5,5-триметил-2-(3-арил-1 -пропен-3 -он-1 -ил)-1.3 -циклогександионов. Журн.органич.хи-мии. 1973. Т. 9, вып. 12. С. 2517-2518.

89. Бакстон Ш., Роберте С. Введение в стереохимию органических соединений. От метана до макромолекул. М: Мир, 2005. С. 92-94.

90. Беллами JI. Новые данные по ИК спектрам сложных молекул. М: Мир, 1971. С. 21.

91. Kalsi P.S. Applications of spectroscopy to structure determination. Part IV. IR spectra of the a,|3-unsaturated carbonyl compjunds // Perfurn and Essent.Oil.Rec. 1969. Vol. 60, № 9-10. P.316-321.

92. Winecoff W., Boykin D. The influence of conformation on transmission of electronic effects in a,(3-unsaturated ketones // J.Org.Chem. 1972. Vol. 37. № 4. P. 674-676.

93. Савин В.И., Тямячев И.Д., Китаев Ю.П. а,р-Непредельные карбонильные соединения и их производные // Журн.органич.химии. 1974. Т. 10, №8. С. 1590-1593.

94. Смит А. Прикладная ИК спектроскопия. М.: Мир, 1982.

95. Гюнтер X. Введение в курс спектроскопии ЯМР. М.: Мир, 1984. С. 134.

96. Преч Э., Бюльманн Ф., Аффольтер К. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных. М.: Мир, 2006. 483с.

97. Кривун С.В., СаяпинаС.В., Баранов С.Н. Соли 3-бромпирилия //Химия гетероцикл.соед. 1973. № 7. С. 873-877.

98. Conant J.B., Lutz R.E. Irreversible reduction of organic compounds // J. Amer.Chem.Soc. 1927. Vol.49, № 4. C. 1083-1091.

99. Allen C.G., Barker W.E. Addition reactions of vinyl phenyl ketone // J. Amer.Chem.Soc. 1932. Vol. 54, № 2. P. 736-748.

100. Kohler E.P., Jones W.N. Studies in the cyclopropane series // J. Amer.Chem. Soc. 1919. Vol.16, № 8. P. 1249-1263.

101. Харченко В.Г., Чалая C.H., Литвинов O.B., Юдович Л.М., Промо-ненков В.К. О реакциях 1,5-дикетонов с галогенами // Журн.орган. химии. 1984. Т.20, вып.6. С. 1208-1212.

102. Simalty M., Caretto J. Sels de Pyrylium(IV memorie). (1.) Nouvelles methods de synthese de catioes pyrylium a partir de ô-dicetones // Bull. Soc.chim.France. 1966. №. 9. P. 2952-2962.

103. Colon I., Griffin G.W., O'Connel E.J. 1,2-Diaroilcyclopropanes: trans-1,2-dibenzoikcyclopropane // Organ. Synth. 1972. Vol. 52. P. 3335.

104. Харченко В.Г., Чалая C.H., Пчелинцева H.B. Хлорзамещенные дикарбонильные соединения, стереохимические особенности и реакции // Материалы конференции «Синтез новых полициклических и гетероциклических соединений». Куйбышев, СССР. 1989. С. 32.

105. Маркова Л.И., Казаринова Т.Д., Коробочкина Н.Г., Харченко

106. B.Г. Трикетоны ряда 2-(3-оксопропил)циклогександиона-1,3 в реакциях хлорирования // Журн.орган.химии. 1995. Т.31, вып.6. С. 887-890.

107. Цимбаленко Д.А., Федотова О.В., Харченко В.Г. Галогенирова-ние пропанонил-5,6-бензоциклогексан-1-онов //Журн.орган.химии. 1999. Т. 33, вып. 11. С. 1705-1708.

108. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В. Синтез 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов. // Журн.орган.химии. 1990. - Т.26, вып.9.1. C.1854-1856.

109. Де ла Map П.Б.Д., Болтон Р. Электрофильное присоединение к ненасыщенным системам. М: Мир, 1986. С 132.

110. Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов// Журн.общ.химии. 1945. Т.15, вып.11-12. С. 1001-1006.

111. Есафов В.И. О галоидировании непредельных углеводородов // Там же. 1947. Т.17, вып.8. С. 1453-1467.

112. Shellhamer D.F., Heasley V.L., Foster J.E., Luttrull J.K., Heasley G.E. //J.Org.Chem. 1977. Vol.42. P.2141.

113. Heasley V.L., Spaite D., Shellhamer D.F., Heasley G.E. // J.Org.Chem. 1979. Vol. 44. P. 2608.

114. Anatakrishnan S.V., Ingold C.K. // J.Chem.Soc. 1935. P. 1396.

115. Cabaleiro M.C., Johnson M.D. Chlorination of a,|3-unsaturated carbonyl compounds. Part I. The addition of chlorine to methyl trans-cinnamate in acetic acid // J.Chem.Soc. 1967. Vol. 13, №.6. P. 565570.

116. Johnson M.D., Trachtenberg E. Chlorination of a,p-unsaturated carbonyl compounds. Part II. The mechanism of chlorination of para-substituted methyl cis- and trans-cinnamates in acetic acid // J.Chem.Soc. 1968. №9. P. 1018-1022.

117. Cabaleiro M.C., Chopa A.B. Chlorination of a,(3-unsaturated carbonyl compounds. Part V. Mechanism of chlorination of a,(3-unsaturated ketones in methanol and in trifluoroacetic acid // J.Chem.Soc. Perkin Trans II. 1974. №3. P. 452-457.

118. Cabaleiro M.C., Chopa A. Effect of methanol and trifiuoroacetic acid as solvents on the chlorination of a,ß-unsaturated ketones. Chem.and Ind. 1972. № 16. P. 652.

119. Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987. Т. 2. С. 430.

120. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Чалая С.Н., Сорокин H.H. Стерео-химические особенности арилзамещенных 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов//Журн.органич.химии. 1994. №4. С. 321-324.

121. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В., Литвинов О.В. Особенности галогенирования пентан- и 2-пентен-1,5-дионов // Сб. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. С. 51.

122. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. Непредельные 1,5-дикетоны и их галогензамещенные. Глава 11 в книге «Химия 5,6-членных 1Ч,0-содер-жащих гетероциклов. С. 192-216. Под ред. проф. А.П.Кривенько. Изд-во Сарат.ун-та, 1997.270с.

123. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Сорокин H.H., Пчелинцева Н.В. Стерео-химические особенности дихлорзамещенных 2-пентен -1,5-дионов. // Материалы I Всесоюзной конф. по теоретической органической химии. Волгоград, 1991. С. 31.

124. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. // Сб.Дикарбонильные соединения. Рига. 1991. С. 24.

125. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства. Материалы V Всесоюзной конф.по химии азотсодержащих гетероциклических соединений. Черноголовка, СССР. 1991. - С.74.

126. Пчелинцева Н.В., Цимбаленко Д.А., Федотова О.В. Химия 1,5-дикетонов. I. Галогенировние 2-пентен-, пентан-1,5-дионов и конденсированных аналогов // Журн.орган.химии. 2007. Т.43, №9. С. 12921296.

127. Литвинов О.В., Комягин Н.Т., Чалая С.Н., Харченко В.Г., Яновский А.И., Стручков ЮТ. Синтез и молекулярная структура 3-метил-1,5-дифенил-2,4-дихлор-1,5-диона // Журн.орган.химии. 1989. Т. 25, вып. 1. С. 34-39.

128. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Куликова Л.К., Литвинов О.В. Синтез и биологическая активность хлорзамещенных 1,5-дикетонов и продуктов их гетероциклизации // Хим.-фарм.журн. 1987. № 7. С. 824-826.

129. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны, синтез и реакции с нуклеофильными реагентами // Сб.научн.трудов Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1989. С. 34-36.

130. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Литвинов О.В., Пчелинцева Н.В. Хлорзамещенные 1,5-дикетоны. Получение и свойства Сб. Дикарбонильные соединения. Рига. 1991. С.24.

131. Hirsch J.A. Lable of conformational energies 11 Topics in Stereochemistry. 1967. Vol.1. P. 199.

132. Общая органическая химия. / Под ред. Д.Бартона и У.Д.Оллиса М.: Химия, 1982. Т.2. С. 597-599.

133. Yalpani М., Modarai В., Khoshdel Е. 13С n.m.r. of a-halogenoketones // Organ.Magn.Res. 1970. Vol.12. №.4. P. 254-256.

134. Московкина T.B., Высоцкий В.И. Взаимодействие арилалифати-ческих 1,5-дикетонов с дихлорйодбензолом // Журн.органич.химии. 1991. Т.27, вып.4. С. 833-836.

135. Пчелинцева Н.В., Степанова Е.В., Николаева Е.А., Харченко В.Г. Взаимодействие 1,3,5-триарил-2-пентен-1,5-дионов с бромом // Журн. органич.химии. 1997. Т.ЗЗ, вып.2. С. 295-298.

136. Миронов В.А., Янковский С.А. Спектроскопия в органической химии. М.: Химия, 1985. С. 42.

137. Дорофеенко Г.Н., Садекова Е.И., Кузнецов Е.В. Препаративная химия пирилиевых солей. Изд-во Ростовского госуниверситета, 1972. С. 59.

138. Ногради М. Стереохимия. Основные понятия и приложения. М.: Мир, 1984.392с.

139. Жунке А. Ядерный магнитный резонанс в органической химии. М.: Мир, 1974. С. 153.

140. Эмсли Дж., Финей Дж., Сатклиф Л. Спектроскопия ЯМР высокого разрешения. М.: Мир, 1968. Т. 1. С. 334-374.

141. Харченко В.Г., Кожевникова Н.И., Куликова Л.К., Пчелинцева Н.В. Синтез, противораковая и антифаговая активность полизамещенных перхлоратов тиопирилия. // Хим.- фарм.журн. 1981. №4. С. 40-45.

142. А.С. №1372893 СССР от 24.03.86. Хлориды замещенного тиапирилия, обладающие антимикробной активностью и способ их получения. / Харченко В.Г., Чалая С.Н., Куликова Л.К., Пчелинцева Н.В.

143. Лидак М.Ю. Создание лекарственных препаратов гетероциклического строения в институте органического синтеза АН Латв.ССР // Химия гетероцикл.соед. 1985. №.1. С.5-17.

144. Караулова Е.Н. Химия сульфидов нефти. М.: Наука. 1970. С.149.

145. Mistr A., Vavra М., Skouby J., Zahradnik R. Organic light-sensitive compounds // Collect.Czech.Chem.Commun. 1972. Vol. 49. № 5. P. 15201532.

146. Fellion Y. Composition of salts of l,2,4,5-tetraphenylpenten-l,5-dion and acids // Compt.Rend. 1961. B.252. P.2898-2900.

147. Katritsky A.R., Thind S.S. An alternative to the Gattermann reaction or the convertion of anilins into Thiocyanats // J.Chem.Soc. 1980. P. 865.

148. Katritsky A.R., Bravo S., Patel R. Reductive diamination of aryl- and hete-roarylamines via pyrydinium fluorides // Tetrahedron. 1981. Vol. 37. №21. P. 3603.

149. Katritsky A.R., Lloyd J., PatelR. The preparation of Piridiniums from pyryliums // J.Chem.Soc. Perkin I. 1982. P. 117-121.

150. Roedig A., Schlosser M., RenkH.-A. Synthese chlorierter Pyryliumsalze // Anaew.Chem. 1968. B.78. № 8. C. 448.

151. Becher J., Christensen M. Substitution reactions in the gluta-conaldehyde anion. Assignment of structure of a free glutaconaldehyde // Tetrahedron. 1979. Vol. 35. P. 1523-1530.

152. Швейхгеймер M.A., Кобраков К.И., Сычев С.С., Промоненков В.К. Галогензамещенные пиридины // Химия гетероциклич.соед. 1987. № 8. С. 1082-1084.

153. А.С.№ 643521 СССР от 10.03.91. Способ получения дихлорзаме-щенных 2-пентен-1,5-дионов / Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В.

154. Azaheterocyclisation of chlorosubstituted carbonyl compounds / V.G.Kharchenko, S.N.Chalaya, O.V.Litvinov, N.V. Pchelintseva // 9th Symposium on the chemistry of heterocyclic compounds. Bratislava, 1987. P.197.

155. Харченко В.Г., Чалая C.H., Литвинов O.B. Взаимодействие а,а'-дихлорзамещенных 1,5-дикетонов с аммиаком и ацетатом аммония // Химия гетероцикл.соед. 1985. № 3. С. 352-354.

156. Харченко В.Г., Губина Т.И., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И. Фураны и дикетоны исходные реагенты в синтезе практически полезных веществ // Материалы Всесоюзного совещания по химическим реактивам. Ашхабад, 1989. С.62.

157. А.С.№ 1557968 СССР от 16.07.90. Способ получения 3,5-дихлорпиридинов. / Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В.

158. А.С. № 1671661 СССР от 15.12.91. Способ получения дихлорзамещенных солей пирилия. / Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В.

159. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Пчелинцева Н.В. Нуклеофильные реакции 2,4-дихлор-2-пентен-1,5-дионов // Журн.органич.химии. 1990. Т.26, вып.9. С. 1904-1908.

160. Хлорзамещенные соли пирилия и ароилфураны на основе дихлорпентендионов / В.Г.Харченко, С.Н.Чалая, Н.В.Пчелинцева / Материалы Всесоюзного совещания по кислородсодержащим гетероцик-лам. Краснодар, 1990. С. 168.

161. Chadwick Т. 2,4.6.-Triphenylpyrylium chloride. A New Organic Analytical reagent for the determination of Certain Anions // Analytical Chem. 1973. Vol.45. №.6. P. 985-986.

162. Lombard R., Stephan J. Preparation and properties of triaryl-2, 4,6-pyrylium fluoborates//Bull.Soc.Chim.France. 1958. C. 1458-1462.

163. Звездина Э.А., Жданова М.П., Дорофеенко Г.Н. Синтез производных пиримидина взаимодействием солей пирилия с гуанидином и соединениями его ряда // Химия гетероцикл.соедин. 1980. №6. С. 748-752.

164. Katritsky A.R., Lagowsky A.I. Infrared absorption of heteroaromatic fivemembered monocyclic nuclei. Part I. 2-Monosubstituted furans // J.Chem.Soc. 1959. P. 657-659.

165. Katritsky A.R., Brownlee R.T.S., Musumarra S. A C-13 Study of the reaction of 2.4.6-triarylpypylium cations // Tetrahedron. 1980. Vol. 36. P. 1643-1647.

166. Меликян Г.Г., Бабаян Э.В., Бадаян Ш.О. Спонтанное превращение 2Н-пирана в производное фурана // Химия гетероцикл.соед. 1987. № 3 . С. 418-425.

167. Лиелбриедис И.Э. Изв.АН Латв.ССР. 1968, № 2, 192.

168. А.С.246434 ЧССР, МКИ А 01 N 43/08. Fungicidny prostriedok / V.Konecny, D.Hudcova, St.Varkonda, A. Krutosikova. Заявл. 14.03.85; № 1765-85; Опубл. 15.12.87. Реф.: Фунгицид. Химия: РЖ 1988. № 18. О 331 П.

169. Fohlisch В., Krockenberger D. Chinopyran und Chinothiopyran // Chem.Ber. 1968. B.101. S. 3990.

170. Гольдфарб Я.Л., Тарасова Л.Д. О продуктах бромирования фурфурола // Изв.АН СССР, серия химическая. 1965. С. 1079.

171. Roques В.-Р., Fournie-Zaluski М.-С., Oberlin R. Bromation des acetyl-3-furanne et thiophene en presence d'un exes de chlorure d'aluminium. (Note de Laboratoire) // Bull. Soc. chim. 1976. P. 2334.

172. Zaluski M., Rabba M., Bonhomme M. Synthese de dérivés dicarbonyles furanniques // Bull.Soc.Chim.France. 1970. P. 1838-1844.

173. Dunlop A.P., Peters F.N. The furans. Reinhold, New-York. 1953. P. 84.

174. Пчелинцева H.B., Николаева E.A., Харченко В.Г. О- и S-гетеро-циклизация замещенных пентендионов // Сб . Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов. Саратов: Изд-во СГУ, 1996. С. 49.

175. Пчелинцева Н.В. Дихлорзамещенные 1,5-дикетоны в реакциях гетероциклизации // Сб. Новые достижения в органической химии. Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1997. С. 44-45.

176. Пчелинцева Е.В., Меньшова М.А., Маркова Л.И. Рециклизация солей пирилия в пяти- и семичленные гетероциклы // Сб.научных статей «Вопросы биологии, экологии, химии и методики обучения». Вып.8. Саратов: Изд-во «Научная книга», 2005. С.203-205.

177. Пчелинцева Н.В., Колеватова Я.Г., Мирочицкий В.В., Маркова Л.И. Соли пирилия в синтезе галогензамещенных аналогов и N,S-изологов // Там же. С.206-207.

178. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Коновалова Т.М. Тиопираны и соли тиопирилия. Саратов: Изд-во Саратовского ун-та. 1975. С.20.

179. Харченко В.Г., Клейменова В.И., Якорева А.Р. Тиопираны и соли тиопирилия на основе 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1970. №7. С. 900-907.

180. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В., Маркова Л.И. О, N, S, Se -Содержащие гетероциклы в органическом синтезе // Материалы Всероссийской практической конф. по технологии органических соед. Ярославль, 1998. С. 182.

181. Пчелинцева Н.В. Синтез биологически активных 3-хлорзамещенных гетероциклов на основе дихлорпентендионов // Сб.Химия для медицины и ветеринарии. Саратов: Изд-во СГУ, 1998. С. 161-163.

182. Харченко В.Г., Маркова Л.И., Пчелинцева Н.В.,Сердюкова Т.Н., Коробочкина Н.Г. Отношение тиопиранов к галогенирующим агентам // Материалы XX Всероссийской конф. по химии и технологии органических соединений серы. Казань, 1999. С. 189.

183. Molenaar Е., Strting I. Reaction of y-thiapyran (with СЬ, Br2 and I2) and the preparation of its 1,1-dioxide//Tetrahedron Lett. 1965. №33. P. 2941-2944.

184. Molenaar E. y-Thiopyran-en, a-thiopyran-1,1-dioxide. Дисс. . докт.хим. наук. Groningen, 1968. С. 70.

185. Харченко В.Г., Пчелинцева Н.В. 1,5-Дикарбонильные соединения в органическом синтезе // Сб.науч.трудовХУГ Менделеевского съезда по общей и прикладной химии. С-.Петербург, 1998. С. 320-321.

186. Харченко В.Г., Чалая С.Н. 1,5-дикетоны. Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1977. С. 42-72.

187. IsudaK., Sathc U., DcekawaN., MishimaH. Reaction between acrolein and ethyl p-aminocrotonate // J. Organ. Chem. 1956. Vol.21, №7. P. 800801.

188. Greenhill J.V., Mohamed I.M. Reactions between enaminones and enons // J.Chem.Soc. Perkin Trans. Part.I. № 6. P. 1411-1414.

189. Высоцкий В.И., Тиличенко М.Н. Реакции 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1969. № 4. С. 751-752.

190. Weiss М. Acetic acid-ammonium acetate reactions // J.Amer.Chem.Soc. 1952. V.74. № 1. P.200-202.

191. Общая органическая химия. Под ред.Д.Бартона и У.Д.Оллиса. М.: Химия, 1982. Т.З. С. 32,95.

192. Brugel W. Die Kernresonanzspektren von Pyridin Derivaten // Z.Electrochem. 1962. B.66. №2. S.159-177.

193. Kowalenzky V.J., de Kowalenzky D.J. Proton magnetic resonance spectra of 3-pyridines//J.Chem.Phys. 1962. Vol.36. №1. P. 266-273.

194. Гордон А., Форд P. Спутник химика. M.: Мир, 1976. С. 229.

195. Курсанов Д.Н., Парнес З.И. О реакции водородного обмена циклопентандиона // Докл.АН СССР 1956. Т.109. № 2. С. 315-318.

196. Padwa A., Smolanoff J., Tremper A. Intramolecular cycloaddition reactions of vinyl-substituted 2H-azirines // J.Amer.Chem.Soc. 1975. Vol.96. № 16. P. 4682-4691.

197. Kumler P., Buchardt O. The photochemistry of 2,4,6-triphenylpyridine N-oxide // J.Chem.Soc.Chem.Commun. 1968. № 21. P. 1321-1323.

198. Харченко В.Г., Чалая С.Н., Стручков Ю.Т., Еспенбетов А.А., Литвинов О.В., Комягин Н.Т. Кристаллическая и молекулярная структура 2-бензоил-5-фенилпиррола // Химия гетероцикл.соед. 1984. №10. С.1355-1358.

199. Павленко А.Ф., Константинова А.М., Сологуб Л.С., Мошицкий С.Д. Стимулирующая активность диалкиловых эфиров 2,3,5,6-тетрахлорпиридил-4-фосфоновой кислоты // Сб. Физиологические вещества. Киев: Наукова думка, 1976. Вып. 8. С.21.

200. Пат. 4522645 США, МКИ С 07 D 401/12 А 01 43/66. Agricultural pyridinesul-fonamides / G.Levitt (США); E.I.Du Pont de Nemours and Co. (США). № 568889; Заявл. 06.01.84.; Опубл. 11.06.85. НКИ 71/93.

201. Реф.: Сельскохозяйственные пиридинсульфонамиды // Химия: РЖ 1986. №3. О 486 П.

202. Пат. 3814774 США, МКИ С 07 D 31/30. 3,5-Dichloro-2-pyridoxyethyl ethers / R.L.Whitaker, H.Q.Swith (США); Заявл. 28.08.72; Опубл. 04.06.74. Реф.: 3,5-Дихлорпиридил-2-оксиэтиловые эфиры // Химия: РЖ 1975. № 7. О 365 П.

203. Сазонов Н.В., Сафонова Т.С., Минакова С.М., Чернов В.А. Диэтиленимиды пиридил-3- и пиридил-4-амидофосфоновых кислот // Хим.-фарм.журн. 1972. №3. С. 18.

204. Daniher Т.А., Hackley В.Е., Jr. Ash A.B. A new synthesis of 2-pyridin aldoximes // J.Qrg.Chem. 1976. Vol. 31. №8. P. 2709-2710.

205. Cowa М.Р., Bhattachayya N.K. Pyridine derivatives //J.Organ.Chem. 1958. Vol. 23. №11. P. 1414-1416.

206. Мощицкий С.Д., Сологуб Л.С., Иващенко Я.Н. Хлорирование а,а'-аминопиколина//Химия гетероцикл.соедин. 1986. № 6. С. 1068-1070.

207. Мощицкий С.Д., Сологуб Л.С., Иващенко Я.Н., Кисиленко A.A. Нитрование 6-амино-3,5-дихлорпиколина-2 // Укр.хим.журнал 1969. Т. 35. № 5. С. 524-526.

208. Карпман Я.С., Азимов В.А., Анисимова О.С., Яхонтова Л.Н. О последоваельности замещения водорода в 2,6-диметилпиридине на литий или галоген // Химия гетероцикл. соедин. 1980. № 1. С. 105-110.

209. Chjales A., Ribas I., Varela A. Contribución al studio de los alkaloids con anillo a-pyridona // An.quim.Real. Soc.esp.Fis Y Quirn. 1972. Vol. 68. # 12. P. 1419-1432.

210. Косоротов В.И., Стуль Б.Я. Джагацианян Р.И. Глубокое хлорирование 2-пиколина//Журнал органич.химии. 1980. Т 16, вып.Ю. С. 2163-2171.

211. Промоненков В.К., Косоротов В.И., Костенко М.А. Радикальное хлорирование 4-пиколина//Жрналобщ.химии. 1980. Т. 50, № 2. С.431-434.

212. Meyer Н., Graf R. Über die Einwirkung von Thionylchlorid auf die Pyridin-monocarbonsäuren // Chem.Ber. -1928. Bd. 61. - № 9. - S.2202-2215.

213. Kresze G., Braun Y. Diels-Aider-Adducte aus Nitrosobensol als Zurshenproducte bei Synthesen von Pyrrolketon-derivaten // Tetrahedron Lett. 1969. №22. P. 1743-1746.

214. Nesvadba P., Kuthan J. Oxidation of polysubstituted pyridinium salts // Там же. 1982. Vol. 47, № 5. P. 1494-1502.

215. Nesvadba P., Kuthan J. Oxidation of 1,2,4,6-substituted pyridinium salts with ferricyanide // CollectCzech.Chem.Commun. 1984. Vol. 49, № 2. P. 543548.

216. Balaban A. Formation of 1,2-diazepine or 2-pyrazioline derivatives from 2,4,6-triphenylpylium salts and hydrozin // Tetrahedron. 1970. Vol. 26. № 3. P. 739-743.

217. Balaban A., Silhan W. Magnetic njn-equivalence of phenacyl methylene protons in 3,5-diphenyl-5-phenacyl-2-pyrasolines // Там же. P. 743-750.

218. Чеботкевич E.B., Харченко В.Г. Нуклеофильные реакции карбонильных соединений // Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1985. С. 22-26.

219. Московкина Т.В., Тиличенко М.Н. Синтез гетероциклов на основе гидразонов 1,5-дикетонов // Химия гетероцикл.соед. 1983. № 5. С. 821-830.

220. Дубовицкий В. Карбонильные соединения в синтезе гетероциклов // Саратов: Изд-во Сарат.ун-та, 1996. С. 136-137.

221. DonchakL.N., Zabolotnova T.V., Kaminsky V.A. Chemistry of Dicarbonyl Compounds//Abstracts. Riga. 1981. P. 69-71

222. Levai A., Szollosy A., Toth G. // J.Chem.Res. (S). 1985. P. 392.

223. Общая органическая химия / Под ред. Д.Бартона и У.ДОллиса. М.: Химия, 1983. Т. 5. С. 661-662.

224. Органические реакции. Под ред. Р.Адамса. М.: Иностранная литература, 1953. Сб. 6. С. 301-342.

225. Hantzsch A. Uber Rhodan-Aceton, seine Isomeren und Polymeren // Chem.Ber. 1928. B. 61. № 8. S. 1776-1788.

226. Ruggli P., Wartburg A., Erlenmeyer H. Uber Thiazol-kondensationen mit 1.5-Dibrom-Acetylaceton//Helv.Chim.Acta 1947. B. 30. S. 348-353.

227. Bogert M.T., ChertcoffM. Imidazoles//J.Amer.Soc. 1945. P.455-460.

228. Knott E.B. Polycyclic Thiazoles // J.Chem.Soc. 1945. P. 455-460.

229. Карякин Ю.В., Ангелов И.И. Чистые химические реактивы. М.: Госхимиздат, 1955. С. 552.

230. Куликова JI.K., Харченко В.Г., Кривенько А.П., Федотова О.В., Кравцова Г.К. Поиск противомикробных средств в ряду солей бензогидро(тиа)хромилия и их производных // Хим.фарм.журн. 1982, № 5. С. 545.

231. Федотова О.В., Куликова JI.K., Шендеров Б.А., Коивенько А.П., Харченко В.Г., Шуб Г.М. Синтез и антимикробная активность солей бензогидро(тиа)хромилия, дибензотетрагидро(тиа)ксантилия и продуктов их восстановления // Хим.фарм.журн. 1977. № 10. С. 72.

232. Ибрагимов И.И., Кост А.Н., Гусейнов М.М. и др. Новый синтез пирролов // Химия гетероцикл.соед. 1976. № 6. С.790-793.