Гидрирование и деформация графена в приближении молекулярной теории тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.02, кандидат физико-математических наук Попова, Надежда Анатольевна

• Попова, Надежда Анатольевна
• кандидат физико-математических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Попова, Надежда Анатольевна

Введение.

Список сокращений.

Список обозначений.

Глава 1. Молекулярная теория' графена.

1.1. Введение.

1.2. Особенности электронной системы молекулы графена.

1.3. Молекулярная теория 'лишних' электронов.

1.3.1. Приближение нарушенной симметрии.

1.3.2. Количественное выражение меры неспаренности электронов.

1.3.3. Молекулярная и атомная химические восприимчивости.

1.3.4. Длина С-С связи в Бр наноуглеродах как мера неспаренности 'лишних' электронов.

1.3.5. Химический портрет графена.

1.4. Молекулярная теория химической модификации графена.

1.5. Молекулярная теория деформации графена.

1.5.1. Механохимические координаты.

1.5.2. Вычисление силы отклика.

1.6. Методика вычислений.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Гидрирование и деформация графена в приближении молекулярной теории»

Молекулярная теория касается широкого круга вопросов, связанных с зависимостью свойств вещества от природы составляющих их атомов. Естественным образом возникшая и развившаяся как теория молекул, молекулярная теория охватывает и многие свойства конденсированного состояния, в первую очередь, его химические свойства. В их число входят адсорбция/десорбция атомов и молекул на поверхностях твердых субстратов, химические реакции на поверхности и внутри твердых тел, фундаментальные представления об атом-атомном и межмолекулярных взаимодействиях. К твердотельным реакциям следует отнести, в частности, фотохимические превращения и механохимические реакции, составляющие основу деформации твердых тел.

В настоящей работе молекулярная теория применена к графену. Это вещество является особенным не только вследствие своих уникальных твердотельных свойств, но и в силу исключительной роли молекулярного аспекта его электронной структуры. Действительно, как говорится в г

Википедии: «Графен (англ. арНепе) — двумерная аллотропная модификация углерода, образованная слоем атомов углерода толщиной в один атом, находящихся в ^-гибридизации и соединённых посредством а- и лг-связей в гексагональную двумерную кристаллическую решётку». Исходя из этого определения, достаточно трудно сказать, где в графене оканчивается молекула и начинается кристалл. И если, казалось бы, основным параметром, определяющим разделительную полосу между этими частями, является размер образца, то наноразмерный графен в настоящее время уже не является только моделью вычислительных исследований, а становится объектом все более многочисленных реальных исследований и применений. Оба эти обстоятельства являются серьезными причинами для повышения роли молекулярной теории в описании атомно-зависимых свойств графена. Вместе с тем до начала выполнения этой работы было выполнено лишь одно исследование электронных свойств графена с точки зрения молекулярной теории [1]. Это исследование выявило новые аспекты электронных свойств и открыло новые пути описания его химических и механических свойств. В настоящей работе эти новые подходы были впервые применены к описанию химической модификации графена и его механических свойств.

Объектом применения молекулярной теории в настоящей диссертационной работе является (5,5) нанографен. Его размер намного превышает размер элементарной ячейки двумерного кристалла графена, являясь при этом еще достаточно небольшим, что позволяет рассматривать его как обычную молекулу без приставки 'макро'. Рассмотрены два молекулярных свойства этого образца:

1) его гидрирование в парах молекулярного и атомарного водорода и

2) механохимические реакции в исходном и гидрированном образцах, сопровождающие их одноосное растяжение.

Полученные в работе результаты представлены следующим образом. Работа состоит из введения, четырех глав и заключения. Во введении обсуждается актуальность темы диссертационной работы.

Заключение диссертации по теме «Теоретическая физика», Попова, Надежда Анатольевна

Заключение

Суммируя основные результаты диссертационной работы, можно сделать следующие выводы:

1. Применение молекулярной теории к рассмотрению химических и механических свойств графена оказалось очень эффективным и позволило объяснить ряд свойств этого вещества, остававшиеся в течение длительного времени непонятыми.

2. В рамках молекулярной теории 'лишних' электронов опровергнуто обычно принимаемое представление о химической инертности графена и гидрирование графена впервые рассмотрено как пошаговое присоединение атомов водорода к графену, подчиненное алгоритму вычислительного синтеза на основе количественно определяемой на каждом шаге химической восприимчивости атомов графена.

3. Установлено, что как сам процесс гидрирования графена, так и структура конечного гидридного продукта зависят от нескольких внешних факторов, а именно: а) состояния закрепления графенового субстрата; б) доступности его сторон газообразному водороду; в) молекулярного или атомарного состава водорода.

4. Показано, что условия для молекулярной химической адсорбции водорода на графене неблагоприятны, вследствие чего водородное покрытие не превышает 11%.

5. 100% покрытие графена возможно лишь при атомарной адсорбции водорода, но структура получаемого гидрида зависит от факторов а) и в), указанных выше.

6. Образование гидрида с регулярной структурой и конформацией циклогексаноидных структурных единиц в виде 'кресло', получившего название графан, происходит при гидрировании закрепленной мембраны, доступной атомам водорода с обеих сторон.

7. В случае свободной мембраны или ограниченности доступа атомам водорода только с одной стороны образуются сложные гидриды с нерегулярной структурой и со смешанным характером конформеров, формирующих циклогексаноидные структурные элементы гидридов графана.

8. Концепция молекулярной теории, рассматривающая деформацию вещества как механохимическую реакцию, впервые применена к графену и графану.

9. Установлена высокая анизотропия механического поведения графена, придающая трикотаже-подобный вид его разрушению.

Ю.Установлено, что деформация графена проходит, в основном, в пластическом режиме; область упругой деформации узка и относится лишь к начальному этапу деформации.

1 ¡.Определены параметры упругой деформации, находящиеся в соответствии с экспериментальными данными и свидетельствующие о высокой механической прочности образца.

12.Показано, что как анизотропия механических свойств графена, так и высокие параметры его упругих свойств объясняются механическим поведением его бензоидных структурных единиц.

13.Впервые показано, что в процессе деформации происходит существенное изменение химической активности углеродных атомов графена.

14.Установлено, что терминирование краев графена водородом, сохраняя, в целом, трикотаже-подобное поведение образца, существенно меняет при этом численные параметры процесса растяжения и разрушения.

15. Показано, что полное гидрирование образца, сопровождающееся его превращением в графан, существенно меняет механическое поведение образца; в графане обнаруживается область сверхпластичной резины, сужается область упругой деформации и расширяется область пластического поведения; механическая прочность образца уменьшается.

16.Механическое поведение графана также анизотропно, но в отличие от графена направления анизотропии меняются местами.

17.Установлено, что отличие механического поведения графана от графена обусловлено заменой бензоидных колец графена на циклогексаноидные структуры графана, характеризующиеся отличным от бензоидных колец механическим поведением.

18.Впервые для объяснения причины уменьшения упругих механических характеристик графана по сравнению с графеном использована концепция молекулярной теории вовлечения в упругий деформационный процесс нормальных колебаний.

19. В рамках этой концепции уменьшение упругих параметров получает свое объяснение как следствие смягчения частот С-С валентных колебаний при переходе от яр2 электронной конфигурации углеродного остова графена к Бр конфигурации графана.

В заключение выражаю искреннюю благодарность научному руководителю профессору Юрию Петровичу Рыбакову. А также научному консультанту Елене Федоровне Шека за неизменное внимание и помощь при выполнении этой работы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Попова, Надежда Анатольевна, 2011 год

1. Sheka Е. F., Chernozatonskii L. A. Broken spin symmetry approach to chemical susceptibility and magnetism of graphenium species. // ЖЭТФ. -2010.-Том. 110.-C. 121-132.

2. Abergel D. S. L., Apalkov V., Berashevich J., Ziegler K., Chakraborty T. Properties of graphene: a theoretical perspective. // Adv. Phys. 2010. -Vol. 59.-P. 261-482.

3. Грайфер E. Д., Макотченко В. Г., Назаров А. С., Ким С. Д., Федоров В.Е. Графен: химические подходы к синтезу и модифицированию. // Успехи химии. 2011. - Том 80. Номер 8. - С. 784-804.

4. Behrens S. Preparation of functional magnetic nanocomposites and hybrid materials: recent progress and future directions. // Nanoscale. — 2011. — Vol. 3.-P. 877-892.

5. Hoffman R. Interection of orbitals through space and through bonds. // Acc. Chem. Res. 1971. - Vol. 4. - P. 1-9.

6. Попова H. А. Расчет (11, 12) нанографена. // «Исследовательский и образовательный центр по нанотехнологии РУДН» РУДН. — 2011.

7. Mulliken R. S., Person W.B. Molecular complexes. New York: J.Willey&Sons, 1969. - 312 pp.

8. Forster R. Organic charge-transfer complexes. — London and New York: Academic Press, 1969. 874 pp.

9. Evans M. G., Polanyi J. Notes on the luminescence of sodium vapour in highly dilute flames: // Trans. Far. Soc. 1939. - Vol. 35. - P. 178-185.

10. Kaplan I. G. Theory of intermolecular interaction. Ch.l. — Amsterdam: Elsevier, 1986.-278 p.

11. Yarkony D. R. Current issues in nonadiabatic chemistry. // J. Phys. Chem. -1996.-Vol. 100.-P. 18612-18628.

12. Sheka E. F., Shaymardanova L. Kh. Сбо based composite in view of topochemical reaction. // J. Mat. Chem. - 2011 (в печати).

13. Sheka E. F., Chernozatonskii L. A. Graphene-carbon nanotubes composites. // J. Compt. Theor. Nanosci. 2010. - Vol. 7 (9). - P. 1814-1824.

14. Чернозатонский JI. А., Шека E. Ф., Артюх A.A. Графен-нанотрубные структуры: строение и энергетика образования // Письма в ЖЭТФ. — 2009. Том 89. - С. 412-417.

15. Sheka Е. F. Fullerenes: Nanochemistry, Nanomagnetism, Nanomedicine, Nanophotonics. Boca Raton: CRC Press, Taylor and Francis Group, 2011. -312 pp.

16. Sheka E. F. Nanocarbons through computations: fullerenes, nanotubes, and graphene. The UNESCO-EOLSS Encyclopedia of Nanoscience and Nanotechnology. Moscow: UNESCO, 2009. - P. 415-444.

17. Hiickel E. Quantentheoretische beitrage zum Benzolproblem I. Die elektronenkonfiguration des benzols und verwandter verbindungen. // Z.Physik. 1931. - Vol. 70. - P. 204-286.

18. Hiickel E. Quanstentheoretische beitrage zum Benzolproblem II. Quantentheorie der induzierten polaritaten. // Z.Physik. 1931. - Vol. 72. -P. 310-315.

19. Lowdin P. O. Quantum theory of many-particle systems. III. Extension of the Hartree-Fock scheme to include degenerate systems and correlation effects. // Phys. Rev. 1955. - Vol. 97. - P. 1509-1520.

20. Ellis D. E., Freeman A. J. Model calculations for the study of direct and superexchange interactions. // J. Appl. Phys. 1968. - Vol. 39. - P. 424-425.

21. Hay P. J., Thibeault J. C., Hoffman R. Orbital interactions in metal dimer complexes. // J. Am. Chem. Soc. 1975. - Vol. 97. - P. 4884-4899.

22. Davidson E. R., Clark A. E. Analysis of wave functions for open-shell molecules. // Phys. Chem. 2007. - Vol. 9. - P. 1881-1894.

23. Sadoc I., Boer R., de Graaf C. Role of charge transfer configurations in LaMn03, СаМпОз and CaFe03. // J. Chem. Phys. 2006. - Vol. 126. - P. 134709 (9pp).

24. Noodleman L. Valence bond description of antiferromagnetic coupling in transition metal dimers. // J. Chem. Phys. 1981. - Vol. 74. - P. 5737-5742.

25. Benard M. A study of Hartree-Fock instabilities in Cr2(02CH)4 and Mo2(02CH)4. // J. Chem. Phys. 1979. - Vol. 71. - P. 2546-2556.

26. Lowdin P. O. Quantum theory of many-particle systems. // Adv. Chem. Phys. 1969. - Vol. 14. - P. 283-290.

27. Takatsuka K., Takayuti F., Yamaguchi K. Distribution of odd electrons in ground-state molecules. // Theor. Chim. Acta. 1978. - Vol. 48. - P. 175183.

28. Takatsuka K., Takayuti F. The spin-optimized SCF general spin orbitals. II. The 2 2S and 2 2P states of the lithium atom. // J. Chem. Phys. 1978. - Vol. 69.-P. 661-669.

29. Staroverov V. N., Davidson E. R. Diradical character of the Cope rearrangement transition state. // J. Am. Chem. Soc. 2000. - Vol. 122. — P. 186-187.

30. Staroverov V. N., Davidson E. R. Distribution of effectively unpaired electrons. // Chem. Phys. Lett. 2000. - Vol. 330. - P. 161-168.

31. Шека E. Ф., Заец В. А. Радикальные свойства фуллерена и природа его химической активности. // Журнал физической химии. 2005. - Том 79 (12).-С. 2250-2256.

32. Mayer I. On bond orders and valences in the ab initio quantum chemical theory. // Int. J. Quant. Chem. 1986. - Vol. 29. - P. 73-84.

33. Жоголев Д. А., Волков В. В. Методы, алгоритмы и программы для квантово-химических расчетов молекул. — Киев: Наукова думка, 1976. -212 с.

34. Dewar М. J. S., Thiel W. Ground states of molecules. 38. The MNDO method. Approximations and parameters. // J. Am. Chem. Soc. 1977. -Vol. 99.-P. 4899-4907.

35. Davidson E. How robust is present-day DFT? // Int. J. Quant. Chem. -1998.-Vol. 69.-P. 241-245.

36. Kaplan I. G. Problems in DFT with the total spin and degenerate states. // Int. J. Quant. Chem. 2007. - Vol. 107. - P. 2595-2603.

37. Wang J., Becke A. D., Smith V. H. Jr. Eveluation of (S'f in restricted,unrestricted Hartree-Fock, and density functional based theory. // J. Chem. Phys. 1995. - Vol. 102. - P. 3477-3480.

38. Cohen- A. J., Tozer D. J., Handy N. C. Evaluation of ($)2in densityfunctional theory. // J. Chem. Phys. 2007. - Vol. 126. - P. 214104'(4pp).

39. Sheka E. F., Chernozatonskii L. A. Broken symmetry approach and chemical susceptibility of carbon nanotubes. // Int. Journ. Quant. Chem. — 2010.-Vol. 110 (8).-P. 1466-1480.

40. Gao X., Zhou Z., Nagase S., Zhang S. В., Chen Z. Comparative study of Carbon and BN nanographenes: ground electronic states and energy gap engineering: // J: Phys. Chem. A. 2008. - Vol. 112. - P. 12677-12682.

41. Sakhaee-Pour A. Elastic properties of single-layered graphene sheet. // Sol. State Commns.-2009.-Vol. 149.-P. 91-95.

42. Hashemnia K., F arid M., Vatankhah R. Vibrational analysis of carbon nanotubes and' graphene sheets using molecular structural mechanics approach. // Comput. Mat. Sci. 2009. - Vol: 47. - P. 79-85.

43. Tsai J-L., Tu J-F. Characterizing mechanical properties of graphite using molecular dynamics simulation. // Mat. Design. 2010. - Vol. 31. - P. 194199.

44. Guo Y., Guo W. Mechanical and electrostatic properties of carbon nanotubes under tensile loading and electric field. // J. Phys. D: Appl. Phys. -2003.-Vol. 36.-P. 805.

45. Бартене Г. M. Прочность и механизм разрушения полимеров. — М.: Химия, 1984.-279 с.

46. Tobolski A., Eyring H. Mechanical properties of polymeric materials. // J. Chem. Phys. 1943. - Vol. 11. - P.125 (Юрр).

47. Dewar M. J. S. Reaction Coordinate approach. I I Fortschr. Chem. Forsch: - 1971.-Vol. 23.-P.1.

48. Nikitina E. A., Khavryutchenko V. D., Sheka E. F., Barthel H., Weis J. Deformation of poly(dimethylsiloxane) oligomers under uniaxial. // J. Phys. Chem. A.-1999.-Vol. 103.-P. 11355-11365.

49. Khavryutchenko V., Nikitina E., Malkin A., Sheka* E. Quantum technology on alpha-C:H film. Modeling aspect. // Phys. Low-Dim. Struct. — 1996. -Vol. 11.-P. 65-81.

50. Li C./Chou T.-W. A structural mechanics approach for the analysis of carbon nanotubes. // Int. Journ. Solids Struct. 2003. - Vol. 40. - P. 24872499:

51. Zayets V. A. 1990 CLUSTER-Z1: Quantum-Chemical software for calculations in the s,p-Basis. (Kiev: Institute of Surface Chemistry,-Nat. Ac. Sci. of Ukraine).

52. Berzigiyarov P. K., Zayets V. A., Ginzburg I. Ya., Razumov V. F., Sheka E. F. NANOPACK: parallel codes for semiempirical quantum-chemical calculations of large systems in the sp- and spd-basis. // Int. Journ. Quant. Chem. 2002. - Vol. 88. - P. 449-464.

53. Khavryutchenko V. D., Khavryutchenko A. V. Dynamical-Quantum Modelling in Mechanochemistry Software for Personal Computers. // Jr. DYQUAMECH. Institute of Surface Chemistry, Nat. Ac. Sci. of the Ukraine, Kiev.- 1993.

54. Романченко В. IT-байки: Графан сын графена, дедушка электроники будущего. // 01.02.2009. http://www.3dnews.ru/editorial/it-graphane.

55. Dresselhaus M. S., Araujo P. T. Perspectives on the 2011 Nobel Prize in physics for grapheme. // ACS Nano. 2010. - Vol. 4 (11). - P. 6297-6302.

56. Chakraborty T. Graphene, Nobel Prize and all that jazz. // arXiv 1011.0444v 1 cond-mat.mes-hall]. 2010.

57. Quintana M., Spyrou K., Grzelczak M., Browne W. R., Rudolf P., Prato M. Functionalization of graphene via 1,3-dipolar cycloaddition. // ACS Nano. -2010. Vol. 4. - P. 3527-3533.

58. Lee J.-H., Grossman J. C. Magnetic properties in graphene-graphane superlattices. // Appl. Phys. Lett. 2010. - Vol. 97. - P. 133102 (3pp).

59. Zhou J., Wang Q., Sun Q., Chen X. S., Kawazoe Y., Jena P. Ferromagnetism in semihydrogenated graphene sheet. // Nano Lett. 2009. -Vol. 9 (11).-P. 3867-3870.

60. Savini G., Ferrari A. C., Giustino F. Doped graphane: a prototype high-Tc electron-phonon superconductor. // arXiv 1002.0653vl cond-mat.mtrl-sci]. -2010.

61. Savini G., Ferrari A. C., Giustino F. First-Principles prediction of doped graphane as a high-temperature electron-phonon superconductor. // Phys. Rev. Lett. 2010. - Vol. 105. - P. 037002 (4pp).

62. Cudazzo P., Attaccalite C., Tokatly І. V., Rubio A. Strong charge-transfer excitonic effects and Bose-Einstein exciton-condensate in graphane. // Phys. Rev. Lett. 2010. - Vol. 104. - P. 226804 (4pp).

63. Crassee I., Levallois J., Walter A. L., Ostler M., Bostwick A., Rotenberg E., Seyller T., van der Marel D., Kuzmenko A. B. Giant Faraday rotation in single- and multilayer graphene. // Nature Physics. 2011. - Vol. 7. - P. 4851.

64. Singh A. K., Penev E. S., Yakobson B. I. Vacancy clusters in graphane as quantum dots. // ACS Nano. 2010. - Vol. 4. - P. 3510-3514.

65. Muñoz E., Singh A. K., Ribas M. A., Penev E. S., Yakobson B. I. The ultimate diamond slab: graphAne versus graphEne. // Diam. Rel. Mat. — 2010.-Vol. 19.-P. 368-373.

66. Topsakal M., Cahangirov S., Ciraci S. The response of mechanical and electronic properties of graphane to the elastic strain. // Appl. Phys. Lett. — 2010.-Vol. 96.-P. 091912.

67. Pei Q. X., Zhang Y. W., Shenoy V. B. A molecular dynamics study of the mechanical properties of hydrogen functionalized graphene. // Carbon. -2010. Vol. 48. - P. 898-904.

68. Schmidt M. J., Loss D. Edge states and enhanced spin-orbit interaction at graphene/graphane interfaces. // arXiv 0910.5333vl cond-mat.mes-hall]. — 2009.

69. AlZahrania A. Z.,.Srivastava G. P. Structural and electronic properties of H-passivated grapheme. // Appl. Surf. Sci. 2010. - Vol. 256. - P. 5783-5788.

70. Leenaerts O., Peelaers H., Hernández-Nieves A. D., Partoens B., Peeters F. M. First-principles investigation of graphene fluoride and graphane. // arXiv 1009.3847vl cond-mat.mtrl-sci]. 2009.

71. Bhattacharya A., Bhattacharya S., Majumder C., Das G. P. The third conformer of graphane: a first principles DFT based study. // arXiv: 1007.1864vl cond-mat.mtrl-sci]. 2010.

72. Sahin H., Ataca C., Ciraci S. Graphane nanoribbons: a theoretical study. // arXiv 1001.4407v2 cond-mat.mtrl-sci]. -2010.

73. Ju W., Wang H., Li T., Fu Zh., Zhang Q. First-principals study on the three-dimensional structure of graphane. // Key Engineer. Mat. 2010. - Vol. 434-435.-P. 803-804.

74. Rosas J. J. H., Gutiérrez R. E. R., Escobedo-Morales A., Chigo Anota E. First principles calculations of the electronic and chemical properties of graphene, graphane, and graphene oxide. // J. Mol. Model. 2011. - Vol. 17. -P. 1133-1139.

75. Loh K. P., Bao Q., Aug P. K., Yang J. The chemistry of graphene. // J. Mat. Chem. 2010. - Vol. 20. - P. 2277-2289.82. van den Brink J. Graphene: what lies between. // Nature Materials. 2010. -Vol. 9.-P. 291-292.

76. Allouche A., Jelea A., Marinelli F., Ferro Y. Hydrogénation and dehydrogenation of graphite (0001) surface: a density functional theory study. // Phys. Scr. 2006. - Vol. 124. - P. 91-95.

77. Farjam M., Haberer D., Granéis A. Effect of hydrogen adsorption on the quasiparticle spectra of graphene. // arXiv:l 104.3691 v2 cond-mat.mess-hall]. -2011.

78. Sheka E. F., Chernozatonskii L. A. Chemical reactivity and magnetism of grapheme. //arXiv: 0901.3757vlcond-mat.mes-hall]. 2009.

79. Sheka E. F., Chernozatonskii L. A. Chemical reactivity and magnetism of graphene. // Int. Journ. Quant. Chem. 2010. - Vol. 110 (10). - P. 19381946.

80. Sheka E. F., Chernozatonskii L. A. Odd-electron approach to covalent chemistry and magnetism of single-walled carbon nanotubes and graphene. // Наноструктуры. Математическая физика и моделирование. 2009. — Том. 1.-Номер 1.-С. 115-149.

81. Sheka Е. F., Popova N. A., Popova V. A., Nikitina Е. A., Shaymardanova L. Kh. Structure-sensitive mechanism of nanographene failure. // arXiv: 1005.0796 cond-mat.mes-hall]. 2010.

82. Sheka E. F., Popova N. A., Popova V. A., Nikitina E. A., Shaymardanova L. Kh. A tricotage-like failure of nanographene. // J. Mol. Mod. — 2011. Vol. 17 (5). - P. 1121-1131.

83. Sheka E. F., Popova N. A., Popova V. A., Nikitina E. A., Shaymardanova L. Kh. Structure-sensitive mechanism of nanographene failure. // J. Exp. Theor. Phys. 2011. - Vol. 112 (3). - P. 602-611.

84. Jeloaica L., Sidis V. DFT investigation of the adsorption of atomic hydrogen on a cluster-model graphite surface. // Chem. Phys. Lett. — 1999. Vol. 300. -P. 157-163.

85. Sha X., Jackson B. First-principles study of the structural and energetic properties of H atoms on a graphite (0 0 0 1) surface. // Surf. Sci. 2002. -Vol. 496.-P. 318-330.

86. Ito A., Nakamure H., Takayama A. Chemical reaction between single hydrogen atom and graphene. // arXiv 0703377v2 cond-mat.other]. 2007.

87. Riidorff W. Graphite intercalation compounds. // Adv. Inorg. Chem. 1959. -Vol. l.-P. 223-266.

88. Charlier J.-C., Gonze X., Michenaud J.-P. First principles study of graphite monofluoride (CF)n. //Phys. Rev. B. 1993. - Vol. 47. - P. 16162-16168.

89. Ebert L. B., Brauman J. I., Huggins R. A. Carbon monofluoride. Evidence for a structure containing an infinite array of cyclohexane boats. // J. Am. Chem. Soc. 1974. - Vol. 96 (25). - P. 7841-7842.

90. Boltalina O. V., Bühl M., Khong A., Saunders M., Street J. M., Taylor R. The He NMRspectra of CßoFis and C60F36; the parallel between hydrogenation and fluorination. // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. -P. 1475-1480.

91. Taylor R. Why fluorinate füllerenes? // J. Fluorine Chem. 2004. - Vol. 125 (3).-P. 359-368.

92. Sofo J. O., Chaudhari A. S., Barber G. D. Graphane: a two-dimensional hydrocarbon. // Phys. Rev. B. 2007. - Vol. 75. - P. 153401 (4pp).

93. Sheka E. F. Step-wise computational synthesis of füllerene Cöo derivatives. Fluorinated füllerenes C60F2k. // J. Exp. Theor. Phys. 2010. - Vol. 111. - P. 395-412.

94. Sheka E. F. Computational synthesis of hydrogenated füllerenes from Cöo to C60H60. //J. Mol. Mod.-2011.-D01 10.1007/s00894-010-0895-l.

95. Nakada K., Fujita M., Dresselhaus G., Dresselhaus M. S. Edge state in graphene ribbons: nanometer size effect and edge shape dependence. // Phys. Rev. B. 1996. - Vol. 54. -P. 17954-17961.

96. Meyer J. C., Girit C. O., Crommie M. F., Zettl A. Imaging and dynamics of light atoms and molecules on grapheme. // Nature. 2008. — Vol. 454. -P. 319-322.

97. Nechaev Y. S. The high-density hydrogen carrier intercalation in graphane-like nanostructures, relevance to its On-Board storage in Fuel-Cell-Powered vehicles. // The Open Fuel Cells Journal. 2011. - Vol. 4. - P. 16-29.

98. Nechaev Y. S. On the solid hydrogen carrier intercalation in graphane-like regions in carbon-based nanostructures. // Intern. Journal o f hydrogen energy. 2011. - Vol. 36. - P. 9023-9031.

99. Sheka E. F., Popova N. А. (в печати).

100. Опенов JI. А., Подливаев А. И. Термическая десорбция водорода из графана. // Письма в ЖЭТФ. 2010. - Том 36. - Вып.1. - С. 69-75.

101. Подливаев А. И, Опенов JI. А. О термической устойчивости графона. // Физ. тех. Полупроводников. 2011. - Том 45. - Вып.7. - С. 988-991.

102. Sheka Е. F., Popova N. А. (в печати).

103. Kudin К., Scuseria G. Е., Yakobson В. I. C2F, BN, and С nanoshell elasticity from ab initio computations. // Phys. Rev. B. — 2001. Vol. 64. — P. 235406 (lOpp).

104. Liu F., Ming P., Li J. Ab initio calculation of ideal strength and phonon instability of graphene under tension. // Phys. Rev. B. — 2007. — Vol. 76. P. 064120 (7pp).

105. Hemmasizadeh A., Mahzoon M., Hadi E., Khadan R. A method for developing the equivalent continuum model of a single layer graphene sheet. // Thin Solid Films. 2008. - Vol. 516. - P. 7636-7640.

106. Wei X., Fragneaud В., Marianetti C. A., Kysar J. W. Nonlinear elastic behavior of graphene: ab initio calculations to continuum description. // Phys. Rev. B. 2009. - Vol. 80. - P. 205407 (8pp).

107. Shokrieh M. M., Raflee R. Prediction of Young's modulus of graphene sheets and carbon nanotubes using nanoscale continuum mechanics approach. // Mater. & Design. 2010. - Vol. 31. - P. 790-795.

108. Li C., Chou T.-W. A structural mechanics approach for the analysis of carbon nanotubes. // Int. Journ. Solids Struct. 2003. - Vol. 40. - P. 24872499.

109. Bu H., Chen Y., Zou M., Yi Y., Ni Z. Atomistic simulations of mechanical properties of graphene nanoribbons. // Phys. Lett. A. 2009. - Vol. 373. — P. 3359- 3362.

110. Van Lier G., van Alsenoy C., van Doren V., Geerlings P. Ab initio study of the elastic properties of single-walled carbon nanotubes and graphene. // Chem. Phys. Lett. 2000. - Vol. 326. - P. 181-185.

111. Gao Y., Hao P. Mechanical properties of monolayer graphene under tensile and compressive loading. // Physica E. 2009. - Vol. 41. - P. 1561-1566.

112. Topsakal M., Ciraci S. Elastic and plastic deformation of graphene, silicene, and boron nitride honeycomb nanoribbons under uniaxial tension: a first-principles density-functional theory study. // Phys. Rev. B. 2010. - Vol. 81.-P. 024107 (6pp).

113. Sheka E. F. Chemical susceptibility of fullerenes in view of Hartree-Fock approach. // Int. Journ. Quant. Chem. 2007. - Vol. 107. - P. 2803-2816.

114. Popova N. A., Sibgatullina L. Kh., Sheka E. F., Nikitina E. A. Mechanism of structure-sensitive fracture of nanographene. // Mathematical simulation in nanotechnology. International Forum on Nanotechnology 09. 2009, Moscow.-P. 166-168.

115. Chuvilin A., Meyer J.C., Algara-Siller G., Kaiser U. From graphene constrictions to single carbon chains. // New Journ. Phys. 2009. - Vol. 11. -P. 083019.

116. Jin С., Lan H., Pen L., Suenaga K., Iijima S. Deriving carbon atomic chains from grapheme. // Phys. Rev. Lett. 2009. - Vol. 102. - P. 205501 (4pp).

117. Lee C., Wei X., Kysar J. W., Hone J. Measurement of the elastic properties and intrinsic strength of monolayer graphene. // Science. 2008. - Vol. 321. -P. 385-388.

118. Leenaerts O., Peelaers H., Hernandes-Nieves A. D., Partoens В., Peeters F.M. First-principles investigation of graphene fluoride and graphane. // Phys. Rev. B. 2010. - Vol. 82. - P. 195436 (6pp).

119. Cadelano E., Palla P.L., Giordano S., Colombo L. Elastic properties of hydrogenated graphene. // Phys. Rev. B. 2010. - Vol. 82. - P. 235414 (8pp).

120. Scarpa F., Chowdhury R., Adhikari S. Thickness and in-plane elasticity of graphane. // Phys. Lett. A. 2011. - Vol. 375. - P. 2071-2074.

121. Sheka E. F., Popova N. A. Graphane as polyhydride of graphene. Computational synthesis applied to two-side membrane. // arXiv: 1102.0922 cond-mat.mes-hall]. 2011.

122. Tashiro K., Kobayashi M., Tadacoro H. Theoretical evaluation of three-dimensional elastic constants of native and regenerated celluloses: role of hydrogen bonds. // Polymer Journ. 1992. - Vol. 24. - P. 899-916.

123. Грибов JI. А., Дементьев В. А., Тодоровский А. Т. Интерпретированные спектры алканов, алкенов и производных бензола. — М.: Наука, 1986495 с.

124. Эляшберг М. Э., Карасев Ю. 3., Дементьев В. А., Грибов JI. А. Интерпретированные колебательные спектры углеводородов -производных циклогексана и циклопентана. М.: Наука, 1988. 375 с.

125. Mohr M., Maultzsch J., Dobardzic E., Reich S., Milosevic I., Damnjanovic M., Bosak A., Krisch M., Thomsen C. Phonon dispersion of graphite by inelastic x-ray scattering. // Phys. Rev. B. 2007. - Vol. 76. - P. 0354397pp).

126. Peelaers H., Hern'andez-Nieves A. D., Leenaerts O., Partoens B., Peeters F. M. Vibrational properties of graphene fluoride and graphane. // Appl. Phys. Lett. 2011. - Vol. 98. - P. 051914 (3pp).

127. Adamyan V., Zavalniuk V. Phonons in graphene with point defects. // J. Phys.: Condens. Matter. 2011. - Vol. 23. - P. 015402.