Исследование ионообменной сорбции пиридинкарбоновых кислот из водных растворов, содержащих катионы Ag(I), Ni(II), Cu(II), сульфокатионитом на стиролдивинилбензольной основе тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Некрасов Владимир Николаевич

• Некрасов Владимир Николаевич
• кандидат наук
• 2024

Оглавление диссертации кандидат наук Некрасов Владимир Николаевич

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Состав и свойства водных растворов изомеров пиридинмонокарбоновых кислот и солей с катионами металлов (Ag+, №2+, Fe3+ и др.)

1.2. Наноконтейнеры для пиридинкарбоновых кислот

1.3. Термодинамика и кинетика сорбции с участием катионитов, анионитов и водных растворов пиридинкарбоновых кислот

1.4. Лигандная сорбция никотиновой кислоты из водных растворов

Глава 2. Материалы и методы

2.1. Объекты исследования

2.2. Методы изучения равновесия ионного обмена

2.2.1. Методики исследования ионообменной сорбции

2.2.2. Спектроскопическое определение противоионного состава сульфокатионита

2.3. Расчёт состава многокомпонентных растворов

Глава 3. Исследование ионообменной сорбции пиридинкарбоновых кислот из водных растворов

3.1. Ионный обмен в системе: сульфокатионит КУ-2-8, водный раствор Cu(NO3)2 и пиридин-2-карбоновая кислота

3.2. Ионный обмен в системах: сульфокатионит КУ-2-8, водный раствор Ni(NO3)2 и пиридин-3-карбоновая кислота или пиридин-4-карбоновая кислота

3.3. Ионный обмен в системе: сульфокатионит КУ-2-4, водный раствор AgNO3 и пиридин-4-карбоновая кислота

3.4. Рекомендации по практическому применению результатов исследования

3.4.1. Иммобилизация пиридинкарбоновых кислот и солей металлов в сульфокатионите КУ-2

3.4.2. Способ выделения никотиновой кислоты из её водного раствора, содержащего катионы никеля или меди

Заключение

Список литературы

Приложение А

Приложение Б

Приложение В

ВВЕДЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Исследование ионообменной сорбции пиридинкарбоновых кислот из водных растворов, содержащих катионы Ag(I), Ni(II), Cu(II), сульфокатионитом на стиролдивинилбензольной основе»

Актуальность работы

Пиридинкарбоновые кислоты - объект пристального внимания исследователей. Пиколиновая кислота (2-пиридинкарбоновая кислота) обладает антибактериальной активностью в отношении S. aureus, S. epidermidis, E. coli [1]. Производное пиколиновой кислоты - фузариновая кислота обладает антибактериальной, инсектицидной, бактерицидной активностью [2], амиды пиколиновой кислоты обладают противовоспалительной и анальгетической активностью [3]. Никотиновая кислота (3-пиридинкарбоновая кислота), в данный момент самая широко исследованная из изомеров пиридинмонокарбоновых кислот. Это связано с тем, что она выступает в качестве прекурсора для окислительно-восстановительных коферментов (никотинамидадениннуклеотида и никотинамидадениндинуклеотидфосфата) [4]. Мировой спрос на никотиновую кислоту становится выше из года в год [5-7]. Изоникотиновая кислота (4-пиридинкарбоновая кислота) применяется в качестве исходного материала в производстве некоторых противотуберкулёзных препаратов (изониазида, метазида, салюзида, фтивазида) [8, 9].

Особое внимание исследователей обращено на биологическую активность соединений пиридинкарбоновых кислот с катионами различных металлов, в том числе серебра(1), никеля(11) и меди(11).

Актуальным является вопрос хранения биологически активных веществ на основе пиридинкарбоновых кислот. Из -за поражающих свойств пиридинкарбоновых кислот по отношению к пищеводу возникает проблема введения лекарственной субстанции в организм. Известно, что применение наноконтейнеров [34] облегчает задачу реализации заданной фармакокинетики, даёт значительные перспективы в вопросах консервации и хранения биоактивных субстанций, позволяет осуществить направленную подачу активного компонента к очагу заболевания [35].

Степень разработанности темы

На текущий момент исследована сорбция ионизированных изомеров индивидуальных пиридинкарбоновых кислот из бинарных водных растворов на ионообменных сетчатых полимерах [36, 92-95]. Изучена лигандная сорбция никотиновой кислоты из водного раствора на катионит Dowex-50 в Fe(Ш)-форме[18] и Си(П)-форме[19]. Системного исследования ионообменной сорбции пиридинкарбоновых кислот из многокомпонентных водных растворов, содержащих катионы металлов, не описано.

Целью данной работы является исследование возможности иммобилизации структурных изомеров пиридинкарбоновой кислоты в сульфокатионите на стиролдивинилбензольной основе (типа КУ-2) и расчёта противоионного состава сульфокатионита по данным о составе многокомпонентного раствора, содержащего пиридинкарбоновую кислоту и катион Ag+, №2+ или Си2+.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

1) Показать возможность иммобилизации 2-пиридинкарбоновой (пиколиновой) кислоты и меди(П) в сульфокатионите КУ-2-8.

2) Показать возможность иммобилизации 3-пиридинкарбоновой (никотиновой) кислоты и никеля(П) в сульфокатионите КУ-2-8.

3) Показать возможность иммобилизации 4-пиридинкарбоновой (изоникотиновой) кислоты и катионов серебра(1) или никеля(П) в сульфокатионитах КУ-2-4, КУ-2-8.

4) Показать возможность расчета равновесного противоионного состава сульфокатионита по данным о составе многокомпонентного раствора, содержащего пиридинкарбоновую кислоту и катион Ag+, №2+ или Си2+, и коэффициентам селективности бинарных ионных обменов.

Научная новизна заключается в том, что впервые методом ионного обмена проведена иммобилизация структурных изомеров пиридинкарбоновой кислоты (2-пиридинкарбоновой, 3-пиридинкарбоновой, 4-пиридинкарбоновой кислот) и

катионов металлов (Ag+, №2+, Си2+) в сульфокатионите полистирольного типа КУ-2, получены значения констант бинарных ионных обменов и выполнен предварительный расчет равновесного противоионного состава сульфокатионитов типа КУ-2 для процессов ионообменной сорбции из водных растворов, содержащих никотиновую или изоникотиновую кислоты и ионы №2+ или Ag+, а также растворов, содержащих пиколиновую кислоту и ионы Си2+.

Теоретическая и практическая значимость исследования состоит в том, что алгоритм предварительного расчета равновесного противоионного состава сульфокатионитов типа КУ-2 и значения констант равновесия ионных обменов, полученные в данной работе, могут быть использованы для расчётов составов фаз. Предложенный способ выделения никотиновой кислоты из многокомпонентного водного раствора рекомендуется для её аналитического определения.

Методология и методы исследования

Сорбция изучалась динамическим методом. Концентрации пиридинкарбоновых кислот в растворах были определены спектрофотометрически с применением спектрофотометра СФ-46. Суммарные концентрации металлов в растворе определяли титриметрическими методами. Ионные формы катионов в сульфокатионитах устанавливали спектральными методами (ИК, ЯМР, ЭПР). Расчёт равновесных составов растворов проводился с помощью программы HySS 2009.

Положения, выносимые на защиту:

1) Возможность иммобилизации бинарных смесей структурных изомеров пиридинкарбоновой (2-,3- или 4-пиридинкарбоновой) кислоты и катионов металлов (Ag+, №2+ или Си2+) в сульфокатионите полистирольного типа КУ-2.

2) Противоионный состав сульфокатионита КУ-2, приведённого в равновесие с водными растворами, содержащими пиридинкарбоновую кислоту и катион металла.

3) Согласованность расчётных и экспериментальных данных о противоионном составе сульфокатионита КУ-2, приведённого в равновесие с многокомпонентным водным раствором.

Степень достоверности и апробация результатов

Достоверность результатов диссертационного исследования обеспечена использованием высокочистых химических реактивов, применением сертифицированного лабораторного оборудования для физико-химических измерений, современных программных продуктов и справочных данных по константам комплексообразования в растворах из международной базы данных для расчёта ионных составов фаз и статистической обработкой полученных данных. В исследованных системах абсолютное отклонение измеренных и расчётных величин по всему массиву экспериментальных данных не превышает значения экспериментальной погрешности.

Результаты исследований представлены на локальной, всероссийской, а также международной конференциях: «XXIV международная научно-практическая конференция химия и химическая технология в XXI веке» (Томск, 2023), «XXVI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков» с международным участием (Н. Новгород, 2023), «Ежегодная конференция молодых учёных ФИЦ УУХ СО РАН РАЗВИТИЕ-2023» (Кемерово, 2023).

Личный вклад автора заключается в анализе и систематизации литературных данных, проведении экспериментов по сорбции, подготовке образцов для анализа методами ИК, ЯМР, ЭПР. Автор принимал участие в проведении расчёта ионных составов растворов и полимеров. Обработка и интерпретация полученных результатов, формулирование выводов и их обобщение в виде статей и тезисов проводились совместно с научным руководителем.

Публикации

Результаты диссертации опубликованы в 5 статьях, из которых 4 статьи в журналах, включенных в международные системы цитирования Web of Science Core Collection и Scopus, 1 статья в сборнике трудов конференции «Химия и химическая технология в XXI веке». Получен 1 патент Российской Федерации.

Соответствие диссертации паспорту научной специальности.

Диссертационная работа соответствует следующим направлениям исследований специальности ВАК РФ 1.4.4. Физическая химия: п.2 «Экспериментальное определение термодинамических свойств веществ, расчет термодинамических функций простых и сложных систем, в том числе на основе методов статистической термодинамики, изучение термодинамических аспектов фазовых превращений и фазовых переходов», п.3 «Определение термодинамических характеристик процессов на поверхности, установление закономерностей адсорбции на границе раздела фаз и формирования активных центров на таких поверхностях».

Связь темы работы с планами НИР

Работа выполнена в рамках государственных заданий Института углехимии и химического материаловедения Федерального исследовательского центра угля и углехимии Сибирского отделения Российской академии наук по теме «Получение и исследование наноструктурированных композитов на основе углеродных материалов из каменноугольного сырья и альтернативных источников для использования в металлургии, низковольтной электронике и медицине» (проекты № АААА-А17-117041910146-5 и № 121031500194-5) и по теме «Научные основы реакционной способности твердых горючих ископаемых и разработка методов получения, и физико-химические исследования широкого класса новых функционализированных сорбентов из ископаемых углей для очистки воды, охраны окружающей среды и технологических процессов в разных отраслях промышленности» (проект № 121031500194-5).

Благодарности

Автор выражает благодарность научному руководителю д.х.н. профессору Г.Н. Альтшулеру, а также д.х.н. профессору Е.В. Остаповой, к.х.н. Г.Ю. Шкуренко, к.х.н. Н.В. Малышенко, за всестороннюю помощь в работе, постоянную поддержку на всех этапах исследования, а также д.х.н. профессору О.Г. Альтшулер за помощь в проведении расчётов ионных составов растворов и полимеров, к.ф. -м.н. С.Ю. Лырщикову за измерение ИК и ЯМР спектров образцов полимеров, к.х.н. Н.С. Захарову за проведение ЭПР исследований.

Структура диссертации.

Диссертационная работа состоит из введения, трёх глав, заключения, списка цитируемой литературы из 124 наименований и 3 приложений. Материал диссертации изложен на 106 страницах машинописного текста, включает в себя 26 рисунков, 16 таблиц и 15 страниц приложений.

ГЛАВА 1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Состав и свойства водных растворов изомеров пиридинмонокарбоновых кислот и солей с катионами металлов (Ag+, Ni2+, Cu2+, Fe3+ и др.)

Из литературы видно [10-33, 40, 55-56], что пиридинкарбоновые кислоты и их производные обладают внушительным количеством разнообразных биологических свойств, с этим, а также с их широким распространением во множестве природных продуктов, связан высокий интерес химиков и фармакологов к этим веществам.

Пиридин-2-карбоновая кислота (пиколиновая кислота, ПА), образуется в организме в качестве промежуточного звена в пути деградации триптофана, а также является одобренной пищевой добавкой [41]. Было показано, что пиколиновая кислота снижает внутримакрофагальный рост комплекса Mycobacterium avium [14-16, 41]. Кроме этого, она является биологически важным лигандом, обнаруженным в некоторых ферментах.

В данный момент внимание учёных направлено на комплексы пиколиновой кислоты с катионами металлов, а также некоторых её производных. Это обусловлено большим количеством различных свойств этих комплексов и широким их применением в различных отраслях, химической, фармацевтической и др. [41].

Например, комплексы ПА с оксованадием (IV) и оксованадием (V) являются многообещающими кандидатами на инсулиномиметическую активность [11, 1719]. Комплекс с Cu(II) проявляет сильное противогрибковое действие в отношении грибов C. neoformans и C. albicans, а также повышенную антибактериальную активность в отношении бактерий вида P. aeruginosa [42]. Пиколинат серебра обладает сильной противомикробной активностью в отношении E. coli, B. subtilis и S. cerevisiae [20]. Пиколинат Zn и Cr(L)3 используются в качестве пищевых добавок. Кроме этого, пиколинат цинка оказывает заживляющее действие против вируса простого герпеса, пиколинат хрома увеличивает и регулирует секрецию инсулина [10, 40]. Пищевые, биохимические и медицинские исследования [Cr(L)3] показали,

что 200 мкг [&(Ь)3] в день снижают общий уровень холестерина и холестерина ЛПНП (липопротеинов низкой плотности) и приводят к значительным потерям жировых отложений, увеличению мышечной массы [10]. Помимо этого, комплексы ПА с металлами являются важными с промышленной точки зрения, например, при обеззараживании ядерных реакторов, где в процессе обеззараживания ионов металлов с низкой степенью окисления используются комплексы V(II)/V(Ш) в растворах для обеззараживания [41].

Как показано в работе [43], монопиридинкарбоновые кислоты могут существовать в различных формах (рисунок 1).

Структура! Структура 2 н Структура 3

Рисунок 1 - Рассчитанные формы пиколиновой кислоты [43]

Наиболее стабильной является конформация пиколиновой с внутримолекулярной водородной связью СОО-Н-N. ПА содержит карбоксильную группу в орто-положении к атому азота в пиридиновом кольце, действуя как бидентатный лиганд за счет координации (N, COO-). В растворе пиколиновая кислота существует в виде цвиттерионов (HL), катионов (H2L+) и анионов (L-) (рисунок 2).

2-пнридинкарбонова» кислота (пиколиновая)

Рисунок 2 - Ионы пиколиновой кислоты [44]

Карбоксилатный кислород, являющийся жестким донором, стабилизирует переходные металлы в их более высоких степенях окисления, в то время как пиридиновый азот, являющийся мягким донором, стабилизирует переходные металлы в более низких степенях окисления [45]. Степень окисления, координационное число и структура комплексов пиколинатов металлов влияют на их физико-химические и биологические свойства. Также было показано, что пиколиновая кислота связывает ионы не только переходных металов, но и щелочных и лантаноидов. В литературе рассматриваются комплексы с цинком [20], медью [46, 47], хромом [10], ванадием [11], магнием, кальцием, стронцием, барием [49]. Например, Чаттерджи и соавт. [21] выполнили синтез и структурное определение комплекса ^(Ь)3]Н20, сообщив, что этот комплекс ванадия(Ш) оказался неожиданно высокостабильным, особенно к окислению. Бидентатный хелатирующий лиганд координируется через азот пиридинового кольца и кислород карбоксилата с катионом ванадия (III), образуя комплекс с сильно искаженной октаэдрической геометрией. Кроме этого упоминалось о комплексах [УЪ]2+, [V(OH)L]+, ^2]+, [УЪ3] и [V2OL4] где L = пиколиновая кислота [11]. В работе [42] попытались определить стехеометрию и константы стабильности комплексов пиколиновой кислоты с V(Ш). Для пиколиновой кислоты, pKl соответствовала депротонированию карбоксильной группы в соединениях Н^+, а рК2 соответствовала депротонированию пиридина в соединениях НЬ. Это позволило авторам говорить о том, что форма НЬ соответствует цвиттерионной форме

лиганда. При этом они наблюдали образование моноядерных комплексов [УЪ]2+, [V(OH)L]+, [VL2]+ и [^УЪ3] и биядерного комплекса [V2OL4]. Как пишут авторы, во всех случаях порядок величины полученных констант указывает на то, что пиколиновая кислота действует как бидентатный лиганд, координированный с ионом ванадия(Ш) пиридиновым азотом и кислородом карбоксильной группы [41]. В другой работе [51] рассматривался комплекс CuL+. Он образовывался при низких значениях pH, где является доминирующей формой лиганда. Помимо этого, упоминалось, что CuL+ присутствует только в очень кислых условиях с незначительными концентрациями выше pH 2 [51].

3-пиридинкарбоновая кислота (ниацин, никотиновая кислота, НА), является самой широко изученной на данный момент из всех 3х изомеров. Физиологически активной формой никотиновой кислоты является никотинамидадениндинуклеотид (НАД) или его фосфат (НАДФ). И НАД, и НАДФ действуют как коферменты для широкого спектра белков, которые катализируют окислительно-восстановительные реакции, необходимые для тканевого дыхания [22, 57]. Помимо этого, НА участвует в большом количестве биологических процессов в организме человека, например, производстве энергии, синтезе жирных кислот и стероидов, регуляции экспрессии генов и поддержании целостности генома. Она помогает в восстановлении ДНК, а также в образовании стероидных гормонов в надпочечниках. Будучи незаменимым продуктом питания человека и животных, она широко используется в пищевых продуктах, кормах, лекарствах и косметике в качестве добавки. Кроме того, это важное сырье и промежуточный продукт, широко используемый в синтезе многих лекарств и красителей [58]. В частности, 3-пиридинкарбоновая кислота активно используется в производстве антибактериальных и противораковых препаратов в биомедицинской промышленности [59, 61, 62]. Прием внутрь никотиновой кислоты здоровыми людьми вызывает сосудорасширяющую реакцию. НА индуцирует вазодилатацию, стимулируя высвобождение простагландинов, в частности простагландина D2 (PGD2), из кожи. PGD2 стимулирует активность аденилатциклазы в клетках эндотелия капилляров, вызывая вазодилатацию [63, 64]. Её применение

способствует здоровой коже, хорошему пищеварению и правильному кровообращению, метаболизму углеводов, жиров и белков и функционированию нервной системы [62]. НА действует как антигиперлипидемический агент [62]. Дефицит этого вещества может вызывать пеллагру. Кроме того, легкий дефицит замедляет обмен веществ в организме, вызывая снижение устойчивости к холоду

Как и для любой биомолекулы, существует прямая связь между активностью никотиновой кислоты и ее структурой, и конформационным поведением. Для изучения никотиновой кислоты в конденсированных фазах применялись многие методы [66-69]: рентгеновский, ГКР, ИНС, ИК и КР, электронная абсорбционная и терагерцовая спектроскопия. Её конформационное пространство, образованное плоскостной изомерией карбоксильной группы, может привести к двум стабильным формам (рисунок 3), которые можно обозначить, принимая во внимание расположение карбонильной группы по отношению к пиридиновому атому N как s-цис или s-транс. Исходя из литературы, можно утверждать, что s-цис форма являтся более стабильной [43, 69].

[73].

Структура 1

Структу ра 2

Рисунок 3 - Рассчитанные формы никотиновой кислоты [43]

Никотиновая кислота в растворе может существовать в виде трёх ионов: цвиттерионной (НЬ), протонированной и в форме аниона (рисунок 4).

н н

Катион Цввттер-иов Анион

3-ииридинкарбоновая кислота (никотиновая)

Рисунок 4 - Ионы никотиновой кислоты в растворе [44]

Согласно литературным данным и константам диссоциации НА (рКа1 = 2,09 и рКа2 = 4,75), в водных растворах с рН = 3-4 кислота находится в цвиттерионной форме (рисунок 5) [44].

0 2 4 6 8 10 12 14

рН

Рисунок 5 - Распределение различных форм никотиновой кислоты в зависимости

от рН раствора [44]

Широкое изучение взаимодействия никотиновой кислоты с различными металлами обусловлено не только поиском новых свойств комплексов, но и биологическими свойствами самих металлов [70, 71]. Благодаря электронодонорному поведению атома азота никотиновой кислоты он обладает способностью притягивать металл через атом азота пиридина [44]. В работе [12]

приведены константы устойчивости некоторых комплексов 3-пиридинкарбоновой кислоты с металлами и был получен следующий порядок устойчивости: Fe(Ш) > Zn(П) > ^(П) > ОДП) > Cd(П) > Zn (II) [3].

Описан [70] общий механизм взаимодействия никотиновой кислоты с металлами (рисунки 6, 7).

(1) (2) (3)

Рисунок 6 - Возможные механизмы взаимодействия никотиновой кислоты с

ионами металлов [70]

Рисунок 7 - Возможные механизмы взаимодействия двух молекул никотиновой

кислоты с ионами металлов [70]

4-пиридинкарбоновая кислота (рисунок 8) (изоникотиновая кислота, ИНА), является ключевым компонентом противотуберкулезных препаратов, особенно ее изониазид (гидразид ИНА) [72].

соон

Рисунок 8 - Рассчитанная форма изоникотиновой кислоты [43]

Изоникотиновая кислота используется для производства фармацевтических препаратов, агрохимикатов и антикоррозийных реагентов [72, 73]. В растворе изоникотиновая кислота, может существовать в виде трёх ионов: цвиттерионной (НЬ), протонированной (Н2Ь+) и в форме аниона (Ь-) (рисунок 9).

4-пиридинкарбоновая кислота (изоникотиновая)

Рисунок 9 - Ионы изоникотиновой кислоты в растворе [44]

Интересным свойством изоникотиновой кислоты является ее способность образовывать трехмерные полимерные структуры с ионами переходных металлов и лантаноидов, связываясь атомом азота пиридинового кольца и кислородами карбоксильных групп. Некоторые изоникотиновые координационные соединения, полученные разными путями синтеза и имеющие различное строение, хорошо известны и обладают интересными биологическими свойствами. Например, изоникотинаты неодима (III) и самария (III) предотвращают внутривенный тромбоз [72]. Кроме того, комплексы изоникотиновой кислоты вызвали большой интерес в области флуоресцентного зондирования с многочисленными потенциальными приложениями для изучения микросекундной диффузии и динамики мембран [74].

Синтезирована новая серия комплексов переходных металлов гидразида изоникотиновой кислоты основания Шиффа (2-гидроксибензилиден) НЬ. Основание Шиффа реагировало с ионами Си(11), №(П), Со(11), Мд(П), Fe(Ш) и Ш2(П) как одноосновный тридентатный лиганд с образованием моноядерных комплексов 1:2 (металл: лиганд), за исключением Си(11), которые образуют комплекс 1:1 (металл:лиганд). Лиганд и его металлокомплексы были охарактеризованы с помощью элементного анализа, ИК, УФ-видимого, масс- и ^ ЯМР-спектров, а также измерения магнитного момента, проводимости и термического анализа. Все комплексы имеют октаэдрическую конфигурацию, за исключением комплекса Си(11), который имеет сверхквадратную плоскую геометрию, искаженную в сторону тетраэдра. В то время как комплекс иО 2(П) имеет преимущество в гепта-координации. Исследуемые соединения проявляли более высокую антибактериальную активность [75].

1.2. Наноконтейнеры для пиридинкарбоновых кислот

С каждым годом в медицине и фармакологии растёт значимость метода направленной доставки лекарственных веществ. Из-за возможности изменения кинетики высвобождения субстанции из наноконтейнеров, их применение для адресной доставки лекарственных средств видится многообещающим [34].

Иммобилизация биоактивного вещества в наноконтейнеры открывает значительные перспективы в вопросах консервации и хранения препаратов и облегчает задачу реализации, заданной фармакокинетики и позволяет осуществить направленную подачу активного компонента к очагу заболевания. На наш взгляд, актуальны исследования по разработке наноконтейнеров на матрицах сетчатых полимеров [34-36].

В работе [76] описан синтез полимерных наноконтейнеров на основе карбоксилатных производных резорцинарена для связывания органических субстратов. Иониты типа Оо,№ех на основе полистирольных матриц широко применяются в медицинской промышленности для приготовления питьевой и апирогенной воды, в производстве антибиотиков, в лечебных учреждениях для регулирования водно-солевого баланса человека и при лечении гиперкалиемии пероральным путем [76-80, 81, 82]. На рисунке 10 представлена молекулярная структура катионита Dowex-50. Из рисунка видно, что Dowex-50 содержит гидрофобную корзину, которая состоит из из алкилароматических цепей с ионогенной сульфогруппой. Анионит Dowex-1 (рисунок 11), также имеет в своей структуре гидрофобную корзину. Несколько иную картину демонстрирует рисунок 12, на нём представлена структурная единица сульфированного полимера на основе метациклофаноктола. Последний рассматриваемый в работе контейнер на основе полимерного фосфата циркония, его элементарный структурный элемент представлен на рисунке 13.

Рисунок 10 - Структурный фрагмент катионита Dowex-50 [76]

Рисунок 11 - Структурный фрагмент анионита Dowex-1 [76]

Рисунок 12 - Структурный фрагмент сульфированного полимера на основе

метациклофаноктола [76]

с

« » • • • # •

С Н О N 8 Zr Р

Рисунок 13 - Структурный фрагмент полимерного фосфата циркония [76]

На всех представленных рисунках демонстрируется, что данные иониты могут выступать в качестве носителей наноконтейнеров для молекулы никотиновой кислоты [76]. Хотелось бы подробнее рассмотреть примеры работ, в которых наноконтейнеры нашли применение. В уже упомянутой работе [76] рассмотрено инкапсулирование никотиновой кислоты, как в виде катионов, так и в виде анионов. Показано [76], что количества никотиновой кислоты при инкапсуляции и высвобождении в пределах ошибок, равны между собой. Для подтверждения ионных форм кислоты в полимере исследователи использовали твердотельную ЯМР-спектроскопию ^ и В работе [83] более подробно была рассмотрена селективность сульфокатионитов КУ-2-4 и КУ-2-8 к различным катионам, а именно протону, катиону никотиновой кислоты и катиону изоникотиновой кислоты. Как пишут авторы: «Селективность сульфокатионитов к катионам возрастает в ряду протон < катион никотиновой кислоты < катион изоникотиновой кислоты». Рассматривались процессы сорбции вышеописанных кислот, была определена и подтверждена с помощью ИК-Фурье спектроскопии протонированная форма пиридинкарбоновых кислот в полимере. Кроме этого, авторы рассчитали значения констант равновесия процессов ионного обмена и сорбции различных форм кислот, сульфокатионита и протонов. В работе [84] представлена модель фармакокинетического поведения бензокаина, иммобилизованного в сульфокатионите. Как утверждают авторы: «полученные данные имеют большое значение для применения биологически активных веществ в медицине». По словам авторов: «эти результаты могут быть использованы для развития идеи векторной доставки препарата в очаг патологического поражения». Также, по словам авторов: «кинетические характеристики изучаемых процессов можно использовать для моделирования фармакокинетики, например, можно рассчитать время, необходимое для высвобождения иммобилизованного бензокаина из полимера». В вышеупомянутых работах в качестве наноконтейнеров выступали ионообменные полимеры, адресная доставка активного вещества, в данном случае, осуществляется силами самого организма. Другими словами, говоря об «адресности» в этом подходе мы говорим о своеобразной защитной

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Некрасов Владимир Николаевич, 2024 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. Narui, K. Anti-infectious activity of tryptophan metabolites in the L-triptophan -L-kynurenine pathway / K. Narui, N. Noguchi, A. Saito, K. Kakimi, N. Motomura, K. Kubo // Biological and Pharmaceutical Bulletin. - 2009. - V. 32, № 1. - P. 41-44.

2. Stipanovic, R. D. Nuclear magnetic resonance (NMR) studies on the biosynthesis of fusaric acid from Fusarium oxysporum f. sp. vasinfectum / R. D. Stipanovic, M. H. Wheeler, L. S. Puckhaber, J. Liu, A. A. Bell, H. J. Williams // Journal of Agricultural Food Chemistry. - 2011. - V. 59, № 10. - P. 5351-5356.

3. Godin, A. M. Antinociceptive and anti-inflmmatory activites of nicotinamide and isomers in different experimental models / A. M. Godin, W. C. Ferreira, L. T. S. Rocha, J. G. T. Seniuk, A. L. L. Paiva, L. A. Merlo, E. B. Nascimento, L. F. S. Bastos, M. M. Coelho // Pharmacology Biochemistry and Behavior. - 2011. - V. 99, № 4. - P. 782-788.

4. Weissermel, K. Industrial Organic Chemistry. - 4th ed. / K. Weissermel, H. Arpe - Wiley-VCH, Weinheim. - 2003. - 491 p.

5. Cantarella, M. Amidase-catalyzed production of nicotinic acid in batch and continuous stirred membrane reactors / M. Cantarella, L. Cantarella, A. Gallifuoco, R. Intellini // Enzyme and Microbical Technology. - 2008. - V. 42, № 3. - P. 222-229.

6. Goncalves, E. M. Energetics and Structure of Nicotinic Acid (Niacin) / E. M. Goncalves, C. E. S. Bernardes, H. P. Diogo, M. E. Minas da Piedade // Journal of Physical Chemistry B. - 2010. - V. 114, № 16. - P. 5475-5485.

7. Van Loenhout-Rooyackers, J. H. Treatment of pulmonary tuberculosis / J. H. Van Loenhout-Rooyackers, J. Veen // The Netherlands Journal of Medicine. - 1998. - V. 53, № 1. - P. 7-14.

8. Ramezanipoura, F. Different complexation behavior of a proton transfer compound obtained from 1,10-phenanthroline and pyridine-2,6-dicarboxylic acid with In111 and Ce111 : synthesis, crystal structures and solution studies / F. Ramezanipoura, H. Aghabozorga, A. Shokrollahib, M. Shamsipur, H. Stoeckli-Evans, J. Soleimannejad, S. Sheshmani // Journal of Molecular Structure. - 2005. - V. 779, № 1-3. - P. 77-86.

9. Chatterjee, M. Studies of V(III) complexes with selected a-N-heterocyclic carboxylate NO donor ligands: structure of a new seven-coordinated pentagonal bipyramidal complex containing picolinato ligands / M. Chatterjee, M. Maji, S. Ghosh, T. C. W. Mak // Journal of Chemical Society, Dalton Transactions. - 1998. - V. 998, № 21. - P. 3641-3646.

10. Abdel-Messih, M. F. Kinetics and mechanism of the reaction between chromium(III) and picolinic acid in weak acidic aqueous solution / M. F. Abdel-Messih, Z. M. Abou-Gamra // Monatshefte für Chemie. - 2012. - V. 143, № 2. - P. 211-216.

11. Lubes, G. Ternary complex formation between vanadium (III), dipicolinic acid and picolinic acid in aqueous solution / G. Lubes, M. Rodriguez, V. Lubes // Journal of Solution Chemistry. - 2010. - V. 39, № 8. - P. 1134-1141.

12. Rahim, S. A. Binary complexes of nicotinic acid with transition metal ions in aqueous medium / S. A. Rahim, S. Hussain, M. F. Farooqui // International Journal of Chemical Science. - 2014. - V. 12, № 4. - P. 1299-1304.

13. Smith, K. E. Investigation of pyridine carboxylic acids in CM2 carbonaceous chondrites: Potential precursor molecules for ancient coenzymes/ K. E. Smith, M. P. Callahan, P. A. Gerakines, J. P. Dworkin, C. H. House // Geochimica et Cosmochimica Acta. - 2014. - V. 136, № 1. - P. 1-12.

14. Pais, T. F. Macrophage control of mycobacterial growth induced by picolinic acid is dependent on host cell apoptosis / T. F. Pais, R. Appelberg // The Journal of Immunology. - 2000. - V. 164, № 1. - P. 389-397.

15. Cai, S. Antimicrobial activity of picolinic acid against extracellular and intracellular mycobacterium avium complex and its combined activity with clarithromycin, rifampicin and fluoroquinolones / S. Cai, K. Sato, T. Shimizu, S. Yamabe, M. Hiraki, S. Sano, H. Tomioka // Journal of antimicrobial chemotherapy. - 2006. - V. 57, № 1. - P. 85-93.

16. Tomioka, H. Effects of picolonic acid on the antimicrobial functions of host macrophages against mycobacterium avium complex / H. Tomioka, T. Shimizu, Y. Tatano // International journal of antimicrobial agents. - 2007. - V. 29, № 4. - P. 460464

17. Kucukbay, Z. Zinc picolinate supplementation decreases oxidative stress in rainbow trout Oncorhynchus mykiss / Z. Kucukbay, H. Yazlak, N. Sahin, M. Tuzcu, M. N. Cakmak, F. Gurdogan, V. Juturu, K. Sahin // Aquaculture. - 2006. - V. 257, № 1-4. - P. 465-469

18. Lukaski, H. C. Chromium picolinate supplementation in women: effects on body weight, composition, and iron status / H. C. Lukaski, W. A. Siders, J. G. Penland // Nutrition. - 2007. - V. 23, № 3. - P. 187-195.

19. Yasumatsu, N. Antidiabetic copper (Il)-picolinate: impact of the first transition metal in the metallopicolinate complexes / N. Yasumatsu, Y. Yoshikawa, Y. Adachi, H. Sakurai // Bioorganic and medicinal chemistry. - 2007. - V. 15, № 14. - P. 4917-4922.

20. Kalinowska, M. Spectroscopic (IR, Raman, UV, !H and 13C NMR) and microbiological studies of Fe(III), Ni(II), Cu(II), Zn(II), and Ag(I) picolinates / M. Kalinowska, M. Borawska, R. Swislocka, J. Piekut, W. Lewandowski // Journal of molecular structure. - 2007. - V. 834-836, № Spec. Iss. - P. 419-425.

21. Chatterjee, M. Synthesis, structure determination and reactivity of a highly stable vanadium(III) complex / M. Chatterjee, S. Ghosh, A. K. Nandi // Polyhedron. - 1997. -V. 16, № 17. - P. 2917-2923.

22. Gilman, Alfred G. Goodman & Gilman's the Pharmacological Basis of Therapeutics 6th ed. / G. Gilman Alfred, L. S. Goodman, A. Gilman, eds. // New York: Macmillan. - 1980. - 1843 p.

23. Nicolas, J. Polymer nanoparticles for the delivery of anticancer drug / J. Nicolas, P. Couvreur // Medecine Sciences. - 2017. - V. 33, № 1. - P. 11-17.

24. Kang, L. Nanocarrier-mediated co-delivery of chemotherapeutic drugs and gene agents for cancer treatment / L. Kang, Z. Gao, W. Huang, M. Jin, Q. Wang // Acta Pharmaceutica Sinica B. - 2015. - V. 5, № 3. - P. 169-175.

25. Horcajada, P. Hybrid nanocarriers for controlled delivery of antitumour and retroviral drugs delivery / P. Horcajada, C. Serre, G. Ferey, P. Couvreur, R. Gref // Medicine Science. - 2010. - V. 26, № 8-9. - P. 761-767.

26. Doggui, S. Potential of drug-loaded nanoparticles for Alzheimer's disease: diagnosis, prevention and treatment / S. Doggui, L. Dao, C. Ramassamy // Therapeutic Delivery. - 2012. - V. 3, № 9. - P. 1025-1027.

27. Ikoba, U. Nanocarriers in therapy of infectious and inflammatory diseases / U. Ikoba, H. Peng, H. Li, C. Miller, C. Yu, Q. Wang // Nanoscale. - 2015. - V. 7, № 10. -P. 4291-4305.

28. Garg, S. A review on Nano-therapeutic drug delivery carriers for effective wound treatment strategies / S. Garg, A. Garg, A. Shukla, S. Kumar Dev., M. Kumar // Asian Journal of Pharmacy and Pharmacology. - 2018. - V. 4, № 2. - P. 90-101.

29. Torchilin, V. P. Cell penetrating peptidemodified pharmaceutical nanocarriers for intracellular drug and gene delivery / V. P. Torchilin // Peptide Science. - 2008. - V. 90, № 5. - P. 604-610.

30. Escobar-Chávez, J. J. Nanocarrier Systems for Transdermal Drug Delivery / J. J. Escobar-Chávez, I. M. Rodríguez-Cruz, C. L. Domínguez-Delgado, R. Díaz-Torres, A. L. Revilla-Vázquez, N. C. Alencaster, eds. Ali Demir Sezer // IntechOpen. - 2012. - 514 p.

31. Smola, M. Nanocarriers as pulmonary drug delivery systems to treat and to diagnose respiratory and nonrespiratory diseases / M. Smola, T. Vandamme, A. Sokolowski // International Journal of Nanomedicine. - 2008. - V. 3, № 1. - P. 1-19.

32. Zhou, T. Bio-modified Fe3O4 core/Au shell nanoparticles for targeting and multimodal imaging of cancer cells / T. Zhou, B. Wu, D. Xing // Journal of Materials Chemistry. - 2012. - V. 22, № 2. - P. 470-477.

33. McMurtry, B. M. On the formation of niacin (vitamin B3) and pyridine carboxylic acids in interstellar model ices / B. M. McMurtry, A. M. Turner, S. E. Saito, R. I. Kaiser // The Journal of Chemical Physics. - 2016. - V. 472, № 15. - P. 173-184.

34. Тараховский, Ю. С. Интеллектуальные липидные наноконтейнеры в адресной доставке лекарственных веществ / Ю. С. Тараховский; Ин -т теоретической и экспериментальной биофизики. Российская академия наук. - М.: Эдиториал УРСС, 2011. - 280 с.

35. Cram, D. J. Host-guest complexation. 46. Cavitands as open molecular vessels form solvates / D. J. Cram, S. Karbach, H. Kim, C. B. Knobler, E. F. Maverick, J. L. Ericson, R. C. Helgeson // Journal of American Chemical Society. - 1988. V. 110. - P. 2229-2237.

36. Альтшулер, Г. Н. Инкапсуляция ниацина в наноконтейнеры на матрицах ионитов / Г. Н. Альтшулер, Е. В. Остапова, О. Г. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, Н. В. Малышенко, С. Ю. Лырщиков, Р. С. Паршков // Журнал прикладной химии. -2019. - Т. 92, № 4. - С. 484.

37. Альтшулер, Г. Н. Сорбция пиридин-3-карбоновой кислоты Fe-содержащим сульфокатионитом КУ-2 / Г. Н. Альтшулер, Е. В. Остапова, О. Г. Альтшулер // Журнал физической химии. - 2021. - Т. 95, № 8. - С. 1194-1199.

38. Альтшулер, Г. Н. Сорбция пиридин-3-карбоновой кислоты сульфокатионитом Dowex-50 в Ni11- и C^-форме / Г. Н. Альтшулер, Н. В. Малышенко, В. Н. Некрасов, О. Г. Альтшулер // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2021. - № 8. - С. 1421-1428.

39. Альтшулер, Г. Н. Сорбция пиридин-3-карбоновой кислоты и серебра(1) из многокомпонентных водных растворов сульфокатионитом Dowex-50 / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, С. Ю. Лырщиков, О. Г. Альтшулер // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2021. - № 1. - С. 75-80.

40. Arishy, N. M. Determination of Stability Constants of Mixed Ligand Complexes of Picolinic Acid and Other Bioactive Ligands with Zn(II) by Potentiometric Titration Method / N. M. Arishy, R. A. Ammar, A. Al-Warthan // Asian Journal of chemistry. -2014. - V. 26, № 8. - P. 2395-2399.

41. Lubes, V. Vanadium(III) Complexes with Picolinic Acid and Dipicolinic Acid in Aqueous Solution / V. Lubes // Journal of solution Chemistry. - 2005. - V. 34, № 8. - P. 899-915.

42. Colette, A. Synthesis, Crystal Structure and Antimicrobial Properties of an Anhydrous Copper(II) Complex of Pyridine-2-Carboxylic Acid / A. Colette, A. Ondoh, D. Yufanyi, D. S. Y. Gaelle // International Journal of Chemistry. - 2015. - V. 7, № 1. -P. 10-20.

43. Koczon, P. Experimental and theoretical IR and Raman spectra of picolinic, nicotinic and isonicotinic acids / P. Koczon, J. Cz. Dobrowolski, W. Lewandowski, A. P. Mazurek // Journal of Molecular Structure. - 2003. - V. 655, № 1. - P. 89-95.

44. Terekhova, I. V. Calorimetric study of the complex formation of cyclodextrins with nicotinic and niflumic acids in aqueous solutions / I. V. Terekhova // Russian journal of General Chemistry. - 2017. - V. 87. - P. 600-604.

45. Tamer, O. Synthesis, X-ray structure, spectroscopic characterization and nonlinear optical properties of Nickel (II) complex with picolinate: A combined experimental and theoretical study / O. Tamer, D. Avci, Y. Atalay // Journal of Molecular Structure. - 2015.

- V. 1098. - P. 12-20.

46. Iakovidis, I. Copper and its complexes in medicine: a biochemical approach / I. Iakovidis, I. Delimaris, S. M. Piperakis // Molecular Biology International. - 2011. - V. 2011. - P. 594-529.

47. EL-Dessouky, M. A. Complexes of Vitamin B6. VI. Kinetics and Mechanisms of the Ternary Complex / M. A. EL-Dessouky, M. S. EL-Ezaby, N. M. Shuaib // Inorganica Chimica Acta. - 1980. - V. 46. - P. 7-14.

48. Swiderski, G. Effect of alkali metal ions on the pyrrole and pyridine p-electron systems in pyrrole-2-carboxylate and pyridine-2-carboxylate molecules: FT-IR, FT-Raman, NMR and theoretical studies / G. Swiderski, S. Wojtulewski, M. Kalinowska, R. Swislocka, W. Lewandowski // Journal of Molecular Structure. - 2011. - V. 993, № 13. - P. 448-458.

49. Swiderski, G. Experimental (FT-IR, FT-Raman, NMR)and theoretical study of magnesium, calcium, stroncium and barium picolinates / G. Swiderski, S. Wojtulewski, M. Kalinowska, R. Swislocka, W. Lewandowski // Spectrochimica Acta Part A. - 2006.

- V. 64, № 1. - P. 24-33.

50. Gonzalez-Rodrigues, J. A Comparative study of the electrochemical properties of vitamin B-6 related compounds at physiological pH / J. Gonzalez-Rodrigues, J. M. Sevilla, T. Pineda, M. Blazquez // Russian Journal of Electrochemistry. - 2011. - V. 47, № 7. - P. 835-845.

51. Billing, C. A Novel Approach to Monitoring of the Diffusion Junction Potential in Speciation Studies by Polarography under very Acidic Conditions. Part II: The QuasiReversible Cu(II)-Picolinic Acid System / C. Billing, I. Cukrowski // Electroanalysis. -2014. - V. 27, № 2. - P. 494-502.

52. Kurtan, U. A Fe3O4@Nico@Ag nanocatalyst for the hydrogenation of nitroaromatics / U. Kurtan, Md. Amir, A. Baykal //Chinese Journal of Catalysis. - 2015.

- V. 36, № 5. - P. 705-711.

53. Mironyuk, I. E. Adsorption of biologically active carboxylic acids on a copper electrode / I. E. Mironyuk, G. S. Shapoval, V. F. Gromovaya, V. P. Kukhar // Theoretical and Experimental Chemistry. - 2001. - V. 37, № 2. - P. 108-111.

54. Wen, R. Adsorption of pyridine carboxylic acids on silver surface investigated by potentional-dependent SERS / R. Wen, Y. Fang // Vibrational Spectroscopy. - 2005. - V. 39, № 1. - P. 106-113.

55. Spinner, E. Comment on «Vibrational Spectra of isomeric pyridinic carboxylic acids in solid state and in solution and their SERS studies in silver soil» / E. Spinner // Spectrochimica Acta. - 1994. - V. 50, № 7. - P. 1329-1332.

56. Saunte, H. Kinetics of oxidation of heterocyclic compounds by quinolinium dichromate / H. Saunte, G. S. Chaubey, M. K. Mahanti // Croatica Chemica Acta. - 2010.

- V. 83, № 3. - P. 291-298.

57. Menon, D. A TG-DTA study of the sublimation of nicotinic acid / Menon D., Dollimore D., Alexander K. S. // Thermochimica acta. - 2001. - V. 392. - P. 237-241.

58. Wang, S. X. Calorimetric Study and thermal analysis of crystalline nicotinic acid / S. X. Wang, Z. C. Tan, Y. Y. Di, F. Xu, M. H. Wang, L. X. Sun, T. Zhang // Journal of Thermal analysis and Calorimetry. - 2004. - V. 76. - P. 335-342.

59. Kumar, M. Experimental IR and Raman spectra and quantum chemical studies of molecular structures, conformers and vibrational characteristics of nicotinic acid and its N-oxide / M. Kumar, R. A. Yadav // Spectrochimica Acta Part A. - 2011. - V. 79, № 5.

- P. 1316-1325.

60. Bartzatt, R. Antibacterial activity of Dipeptide Costructs of acetylsalicylic Acid and Nicotinic Acid / R. Bartzatt, S. L. G. Cirillo, J. D. Cirillo // Drug Delivery. - 2008. -V.14, № 2. - P. 105-109.

61. Трухавчева, Е. П. Значение никотиновой кислоты в современной кардиологии / Е. П. Трухавчева, М. В. Ежов // Рациональная Фармакотерапия в Кардиологии. - 2011. - Т. 7, № 3. - С. 365-370.

62. Lal, A. Hydrogen bonded nicotinic acid-water complexes studied by ab-initio and density functional theory / A. Lal, N. Shukla, D. K. Singh // Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. - 2015. - V. 7, № 9. - P. 590-594.

63. Dancu, A-C. Adsorption of nicotinic acid on the surface of nanosized hydroxyapatite and structurally modified hydroxyapatite / A-C. Dancu, R. Barabas, E-S. Bogya // Central European Journal of Chemistry. - 2001. - V. 9, № 4. - P. 660-669.

64. Куранова, Н. Н. Константы кислотно-основных равновесий и комплексообразования в водно-этанольных растворах никотиновой кислоты / Н. Н. Куранова, К. В. Граждан, В. А. Шарнин, С. В. Душина, В. В. Черников // Химия и химическая технология. - 2006. - Т. 49, № 12. - С. 37-39.

65. Nirmal, J. Bilayer Tablets of atorvastatin Calcium and Nicotinic Acid: Formulation and Evaluation / J. Nirmal, S. Saisivam, C. Peddanna, S. Muralidharan, S. Godwinkumar, M. Nagarajan // Chem. Pharm. Bull. - 2008. - V. 56, № 10. - P. 1455-1458.

66. Mata, S. A broadband Fourier-transform microwave spectrometer with laser ablation source: The rotational spectrum of nicotinic acid / S. Mata, I. Pena, C. Cabezas, J. C. Lopez, J. L. Alonso // Journal of Molecular Spectroscopy. - 2012. - V. 280. - P. 91-96.

67. Grazhdan, K. V. Coefficients of interphase distribution and gibbs energy of the transfer of nicotinic acid from water into aqueous solutions of ethanol and dimethylsulfoxide / K. V. Grazhdan, G. A. Gamov, S. V. Dushina, V. A. Sharnin // Russian journal of Physical Chemistry. - 2012. - V. 86. - P. 1679-1681.

68. Orekhova, Z. Electrical conductance and volumetric studies in aqueous solution of nicotinic acid / Z. Orekhova, M. Ben-Hamo, E. Manurola, A. Apelblat // Journal of solution Chemistry. - 2005. - V. 34. - P. 687-700.

69. Mollin, J. Acid-base properties and isomerism of nicotinic acid / J. Mollin, T. Kucerova // Chemical Papers. - 1979. - V. 33, № 1. - P. 52-56.

70. Rajhi, A. Y. Complex formation equilibria and molecular structure of divalent metal ions-vitamin B3-glycine oligopeptides system / A. Y. Rajhi, Y-H. Ju, E. Angkawijaya, A. E. Fazary // Journal of Solution Chemistry - 2013. - V. 42. - P. 24092442.

71. Rao, D. R. M. Thermodynamic study of Eu(III) complexation by pyridine monocarboxylates / D. R. M. Rao, N. Rawat, R. M. Sawant, D. Manna, T. K. Ghanty, B. S. Tomar // The Journal of Chemical Thermodynamics. - 2012. - V. 55. - P. 67-74.

72. Nunes, W. D. G. Comparative study on thermal behavior of solid-state light trivalent lanthanide isonicotinates in dynamic dry air and nitrogen atmospheres / W. D. G. Nunes, J. A. Teixeira, A. L. C. S. Nascimento, F. J. Caires, E. Y. Ionashiro, M. A. Ionashiro // Journal of Thermal Analysis Calorimetry. - 2016. - V. 125. - P. 397-405.

73. Datta, D. Reactive extraction of pyridine carboxylic acids with N, N-Dioctyloctan-1-amine: experimental and theoretical studies / D. Datta, S. Kumar // Separation Science and Technology. - 2013. - V. 48, № 6. - P. 898-908.

74. Liu, B. Two novel linear arrangement d10 hexamers with isonicotinic acid: Structures, blue luminescent and semiconducting properties / B. Liu, Q. Yuan // Inorganic Chemistry Communications. - 2005. - V. 8, № 11. - P. 1022-1024.

75. Abou-Melha, S. K. Transition metal complexes of isonicotinic acid (2-hydroxybenzylidene) hydrazidehydroxybenzylidene) hydrazide / S. K. Abou-Melha // Spectrochimica Acta Part A. - 2008. - V. 70, № 1. - P. 162-170.

76. Altshuler, H. Nicotinic acid in nanocontainers. Encapsulation and release from ion exchangers / H. Altshuler, E. Ostapova, O. Altshuler, G. Shkurenko, N. Malyshenko, S. Lyrschikov, R. Parshkov // ADMET and DMPK. - 2019. - V. 7, № 1. - P. 76-87.

77. Водоподготовка: Справочник / под ред. С. Е. Беликова. - М.: Аква-Терм, 2007. - 240 с.

78. Никитина, С. Ю. Сорбционные и ионообменные методы очистки пищевого этилового спирта и полупродуктов брагоректификации от микропримесей (обзор)

/ С. Ю. Никитина, О. Б. Рудаков, И. Г. Кудухова // Сорбционные и хроматографические процессы. - 2010. - Т. 10, № 3. - С. 389-400.

79. Ion Exchange Resins in Medicine and Biological Research. - New York: New York Academy of Sciences, 1953. - 261 p. (Series: Annals of New York Academy of Sciences. V. 57, № 3).

80. Сергеева, Т. Ю. Полимерные и супрамолекулярные наноконтейнеры на основе карбоксилатных производных резорцинаренов для связывания субстратов и создания композитов для катализа / Т. Ю. Сергеева, И. Р. Низамеев, К. В. Холин, М. К. Кадиров, А. И. Самигуллина, А. Т. Губайдуллин, Р. К. Мухитова, А. Ю. Зиганшина, И. С. Антипин // Известия Академии Наук. Серия химическая. - 2020.

- № 2. - С. 351-359.

81. Hagan, E. A. Sodium polystyrene sulfonate for the treatment of acute hyperkalemia: a retrospective study / E. A. Hagan, A. C. Farrington, C. G. Wall, M. M. Belz // Clinical Nephrology. - 2016. - V. 85, № 1. - P. 38-43.

82. Georgianos, P. Evaluation of the tolerability and efficacy of sodium polystyrene sulfonate for long-term management of hyperkalemia in patients with chronic kidney disease / P. Georgianos, I. Liampas, A. Kyriakou, V. Vaios, V. Raptis, N. Savvidis, A. Sioulis, V. Liakopoulos, E. Balaskas, P. Zebekakis // International Urology and Nephrology. - 2017. - V. 49, № 12. - P. 2217-2221.

83. Остапова, Е. В. Твердофазный нанореактор. Часть IX. Константы равновесия сорбции пиридинкарбоновых кислот сульфокатионитом полистирольного типа / Е. В. Остапова, С. Ю. Лырщиков, Г. Н. Альтшулер // Бутлеровские сообщения. - 2020.

- Т. 64, № 10. - С. 55-62.

84. Altshuler, O. H. Weak Base Diffusion in Strong Acid Cation Exchangers / O. H. Altshuler, G. Yu. Shkurenko, H. N. Altshuler // Solvent extraction and ion exchange. -2016. - V. 34, № 5. - P. 502-508.

85. Seidu, T. A. Functionalization of Nanoparticulate Drug Delivery Systems and Its Influence in Cancer Therapy / T. A. Seidu, P. T. Kutota, D. O. Asante, M. A. Farooq, R. N. Alolga, W. Bo // Pharmaceutics. - 2022. - V. 14, № 5. - P. 1113.

86. Nguyen, T. H. Smart Nanocontainers: Preparation, Loading/Release Processes and Applications / T. H. Nguyen, A. A. Assadi // Kenkyu Journal of Nanotechnology and Nanoscience. - 2018. - V. 4, № S1. - P. 1-6.

87. Medical applications of nanomaterials: [сайт]. - URL: https://nanografi.com/blog/medical-applications-of-nano-materials/ (дата обращения 07.03.2023). - Текст: электронный.

88. Sapozhnikova, L. Solid phase nanoreactor based on polycalix[4]resorcinarene for catalytic processes with participation of hydrogen and oxygen / L. Sapozhnikova, O. Altshuler, N. Malyshenko, G. Skurenko, E. Ostapova, H. Altshuler, B. Tryasunov // International Journal of Hydrogen energy. - 2011. - V. 36, № 1. - P. 1259-1263.

89. Альтшулер, Г. Н. Окислительно-восстановительные реакции в нанокомпозитах на матрице сульфированного политетрафенилкаликс[4]резорцинарена / Г. Н. Альтшулер, Л. А. Сапожникова, О. Г. Альтшулер, Н. В. Малышенко, Г. Ю. Шкуренко // Журнал физической химии. -2011. - Т. 85, № 4. - С. 743-747.

90. Альтшулер, Г. Н. Гидрирование производных нитробензола на нанокомпозитной матрице / Г. Н. Альтшулер, А. А. Горлов, Г. Ю. Шкуренко // Бутлеровские сообщения. - 2012. - Т. 30, № 4. - С. 79-83.

91. Альтшулер, Г. Н. Твердофазный нанореактор. Часть IV. Гидрирование эфиров п-нитробензойной кислоты в нанореакторах на основе сульфированных сетчатых полимеров / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, А. А. Горлов // Бутлеровские сообщения. - 2013. - Т. 36, № 12. - С. 105-109.

92. Альтшулер, Г. Н. Кинетика катионного обмена пиридинкарбоновых кислот / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, Е. В. Остапова, О. Г. Альтшулер // Известия академии наук. Серия химическая. - 2017. - № 7. - С. 1177-1182.

93. Альтшулер, Г. Н. Кинетика анионного обмена с участием цинхомероновой и дипиколиновой кислот / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, О. Г. Альшулер // Известия академии наук. Серия химическая. - 2018. - № 10. - С. 1927-1930.

94. Альтшулер, Г. Н. Энтальпия анионного обмена хлорид-пиридинкарбоксилат на анионите АВ-17-8 / Г. Н. Альтшулер, Е. В. Остапова, О. Г. Альтшулер // Журнал физической химии. - 2019. - Т. 93, № 4. - С. 579-583.

95. Остапова, Е. В. Константы равновесия сорбции пиридинкарбоновых кислот из водных растворов катионитами Dowex-50 / Е. В. Остапова, С. Ю. Лырщиков, Г. Н. Альтшулер // Журнал прикладной химии. - 2022. - Т. 95, № 8. - С. 1059-1067.

96. The International Pharmacopoeia. - 11th edition. - 2022. - [сайт]. - URL: http ://apps.who. int/phint/en/p/docf/ (Дата обращения 23.09.2022). - Текст: электронный.

97. HySS 2009. Hyperquad Simulation and Speciation, Protonic Software, Leeds (UK), Universita di Firenze, Firenze (Italy), 2009.

98. Гельферих, Ф. Иониты (основы ионного обмена). - М.: Изд-во иностр. литры, 1962. - 492 c.

99. Солдатов, В.С. Простые ионообменные равновесия / В. С. Солдатов. -Минск: Наука и техника, 1972. - 223 с.

100. IUPAC Stability Constants Database: [сайт]. - URL: http://www.acadsoft.co.uk/scdbase/scdbase.htm/ (Дата обращения 13.04.2023). -Текст: электронный.

101. Alderighi, L. Hyperquad simulation and speciation (HySS): a utility program for the investigation of equilibria involving soluble and partially soluble species / L. Alderighi, P. Gans, I. Andrea, D. Peters, A. Sabatini, A. Vacca // Coordination Chemistry Reviews. - 1999. - V. 184. - P. 311-318.

102. Bruker BioSpin WinEPR Spectrometer Software: [Электронный ресурс]. - URL: https://bruker-biospin-winepr-spectrometer-software.updatestar.com/ru/ (Дата обращения 15.06.23). - Текст: электронный.

103. EasySpyn: [Электронный ресурс]. - URL: https://www.easyspin.org/ (Дата обращения 15.06.23). - Текст: электронный.

104. Альтшулер, Г. Н. Сорбция пиколиновой кислоты ^(Щ-содержащим сульфокатионитом КУ-2-8 / Г. Н. Альтшулер, О. Г. Альтшулер, В. Н. Некрасов, С. Ю. Лырщиков // XXVI Всероссийская конференция молодых учёных-химиков (с

международным участием): тезисы докладов (Нижний Новгород, 18-20 апр. 2023 г.). - Нижний Новгород, 2023. - C. 426.

105. Альтшулер, Г. Н. Сорбция никотиновой и изоникотиновой кислот Ni(II) -содержащим сульфокатионитом КУ-2-8 / Г. Н. Альтшулер, В. Н. Некрасов, О. Г. Альтшулер // Журнал физической химии. - 2022. - Т. 96, № 8. - С. 1176-1179.

106. Альтшулер, Г. Н. Сорбция никотиновой и изоникотиновой кислот Ag-содержащим сульфокатионитом КУ-2-4 / Г. Н. Альтшулер, Г. Ю. Шкуренко, В. Н. Некрасов, О. Г. Альтшулер // Журнал физической химии. - 2022. - Т. 96, № 7. - С. 1062-1067.

107. Наканиси, К. Инфракрасные спектры и строение органических соединений / К. Наканиси. - М.: Мир, 1965. - 216 с.

108. Смит, А. Прикладная ИК-спектроскопия: Основы, техника, аналитическое применение / А. Смит; пер. с англ. Б. Н. Тарасевича. - М.: Мир, 1982. - 327 с.

109. Преч, Э. Определение строения органических соединений. Таблицы спектральных данных / Э. Преч, Ф. Бюльманн, К. Аффольтер; пер. Б. Н. Тарасевича. - М.: Мир: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 433 с.

110. Fazary, A. E. Bioactivities of novel metal complexes involving B vitamins and glycine / A. E. Fazary, Y. H. Ju, A. Q. Rajhi, A. S. Alshihri, M. Y. Alfaifi, M. A. Alshehri, K. A. Saleh, S. E. I. Elbehairi, K. F. Fawy, H. S. M. Abd-Rabboh // Open Chemistry. -2016. - V. 14, № 1. - P. 287-298.

111. Lal, A. Theoretical and Experimental Studies of Vibrational Spectra of Nicotinic Acid / A. Lal, N. Shukla, V. B. Singh, D. K. Singh // Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. - 2016. - V. 8, № 4. - P. 136-142.

112. Singh, P. Quantum Mechanical Studies of Conformers, Molecular Structures and Vibrational Characteristics of Hetero-cyclic Organics: Nicotinic acid and 2-Fluoronicotinic acid / P. Singh, N. P. Singh, R. A. Yadav // Journal of Chemical and Pharmaceutical Research. - 2011. - V. 3, № 1. - P. 737.

113. Abu-Youssef, M. A. M. Two New 3D Network Structures : [Cd3(Nic)4(N3)2(H2O)]n And [Zn(Nic)(N3)]n (Nic = Nicotinate Anion) / M. A. M. Abu-Youssef // Polyhedron. -2005. - V. 24, № 14. - P. 1829-1836.

114. Альтшулер, Г. Н. Расчёт состава фазы ионита в равновесии с многокомпонентным раствором электролитов / Г. Н. Альтшулер, О. Г. Альтшулер // Журнал физической химии. - 2001. - Т. 75, № 12. - С. 2237-2241.

115. Valslow, F. Thermodynamic Properties in the Exchange of Silver with Sodium ions in Cross-Linked Polystyrene Sulfonate Cation Exchangers / F. Valslow, G. E. Boyd // Journal of Physical Chemistry. - 1966. - V. 70, № 7. - P. 2295-2299.

116. Altshuler, O. H. Ion exchanger as canonical assembly: calculation of the phase composition in multicomponent systems / O. H. Altshuler, H. N. Altshuler // Computational Materials Science. - 2006. - V. 36, № 1-2. - P. 207-211.

117. Пат. 2780438 Российская Федерация, МПК C07D 213/79. Способ выделения никотиновой кислоты из её водного раствора, содержащего катионы железа, никеля или меди / Альтшулер Г. Н., Остапова Е. В., Малышенко Н. В., Шкуренко Г. Ю., Некрасов В. Н., Исмагилов З. Р.; заявитель и патентообладатель Федеральный исследовательский центр угля и углехимии СО РАН. - № 2021120874 ; заявл. 13.07.2021 ; опубл. 23.09.2022, Бюл. № 27.

118. Пат. 2647072 Российская Федерация, МПК С25В 3/12, С07F 1/08, C07F 9/58. Способ получения координационного соединения меди (II) с никотиновой кислотой / Зеленов В. И., Андрийченко Е. О.; заявитель и патентообладатель Кубанский государственный университет. - № 2017120248 ; заявл. 08.06.2017 ; опубл. 13.03.2018, Бюл. № 8.

119. Куранова, Н. Н. Устойчивость координационных соединений меди(П) с никотинат-ионом в водных растворах этанола и диметилсульфоксида / Н. Н. Куранова, А. С. Гущина, К. В. Граждан, С. В. Душина, В. А. Шарнин // Журнал неорганической химии. - 2016. - Т. 61, №. 12. - С. 1679-1682.

120. Hussain, S. Studies of binary complexes of bivalent metal ions with nicotinic acid by potentiometry / S. Hussain, S. A. Rahim, M. Farooqui // Journal of Advanced Scientific Research. - 2012. - V. 3, № 4. - P. 68-69.

121. Душина, С. В. Влияние растворителя на устойчивость координационных соединений витаминов группы В / С. В. Душина, В. А. Шарнин // Известия высших

учебных заведений. Серия: Химия и химическая технология. - 2013. - Т. 56, № 1. -С. 3-12.

122. Fang, W. Monitoring pH Swing Crystallization of Nicotinic Acid by the Use of Attenuated Total Reflection Fourier Transform Infrared Spectrometry / W. Fang, K. A. Berglund // Industrial and Engineering Chemistry Research. - 2000. - V. 39, № 6. - P. 2101-2104.

123. Пат. 2374642 Российская Федерация, МПК G01N33/00. Способ определения никотиновой кислоты в водном растворе / Макшина Н. Я., Ерина О. В., Пахомова О. А. и др.; заявитель и патентообладатель Воронежская государственная технологическая академия. - № 2008121413/04; заявл. 27.05.2008; опубл. 27.11.2009, Бюл. № 33.

124. Пат. 2613981 Российская Федерация, МПК С07В 213/79. Способ выделения никотиновой кислоты из водного раствора / Хохлов В. Ю., Селеменев В. Ф., Харин А. Н.; заявитель и патентообладатель Воронежский государственный университет. - № 2015151561; заявл. 01.12.2015; опубл. 22.03.2017, Бюл № 9.

ПРИЛОЖЕНИЕ А

(справочное)

Таблица 1 - Расчётные равновесные концентрации раствора, содержащего 0,01 моль/л никотиновой кислоты и « 0,0005 моль/л №(КО3)2

рН Сь- £С№2+ Снь С[Н2Ь]+ С[№Ь]+ Сон- Сн+

моль/л

1 2 3 4 5 6 7 8

2,00 9,63 •Ю-6 4,98 10-4 5,0540-3 4,94 •Ю-3 2,4010-6 1,7010-12 1,00 •ю-2

2,04 1,1010-5 4,97 •Ю-4 5,2840-3 4,71 •Ю-3 2,75^10-6 1,8610-12 9,1210-3

2,08 1,26 •Ю-5 4,97 •Ю-4 5,51 •Ю-3 4,48 •Ю-3 3,1410-6 2,04-10-12 8,32^10-3

2,12 1,44 •Ю-5 4,96 •Ю-4 5,73 •Ю-3 4,25 •Ю-3 3,58^10-6 2,2440-12 7,59-10-3

2,16 1,64 •Ю-5 4,96 •Ю-4 5,95-10-3 4,03 •Ю-3 4,0810-6 2,46^10-12 6,92^10-3

2,20 1,8610-5 4,95 •Ю-4 6,1710-3 3,81 •Ю-3 4,63 •Ю-6 2,6910-12 6,31 •ю-3

2,24 2,11 •Ю-5 4,95 •Ю-4 6,38^10-3 3,5910-3 5,24 •Ю-6 2,95^10-12 5,75^10-3

2,28 2,39-10-5 4,94 •Ю-4 6,5910-3 3,3810-3 5,93 10-6 3,24^10-12 5,25^10-3

2,32 2,70-10-5 4,93 •Ю-4 6,7940-3 3,1810-3 6,6810-6 3,55^10-12 4,79^10-3

2,36 3,05^10-5 4,93 •Ю-4 6,9840-3 2,98^10-3 7,52^10-6 3,89^10-12 4,37^10-3

2,40 3,43 •Ю-5 4,92 •Ю-4 7,1710-3 2,79^10-3 8,45 •Ю-6 4,27^10-12 3,98^10-3

2,44 3,86-10-5 4,91 •Ю-4 7,35-10-3 2,61 •Ю-3 9,4810-6 4,68^10-12 3,6340-3

2,48 4,32^10-5 4,89 10-4 7,52^10-3 2,43 •Ю-3 1,0610-5 5,1310-12 3,3110-3

2,52 4,8410-5 4,8810-4 7,6840-3 2,27 •Ю-3 1,1910-5 5,62^10-12 3,02 •Ю-3

2,56 5,41 •Ю-5 4,87 •Ю-4 7,83^10-3 2,11 •Ю-3 1,3210-5 6,1710-12 2,75-10-3

2,60 6,05^10-5 4,85 •Ю-4 7,97^10-3 1,96 •Ю-3 1,47 •Ю-5 6,76^10-12 2,51 •Ю-3

2,64 6,74^10-5 4,84 •Ю-4 8,1010-3 1,81 •Ю-3 1,63 •ю-5 7,4110-12 2,29^10-3

1 2 3 4 5 6 7 8

2,68 7,50-10"5 4,82 •Ю-4 8,23 •Ю-3 1,68 •Ю-3 1,81 •Ю-5 8,1310-12 2,0910-3

2,72 8,34-10"5 4,80^10-4 8,34-10-3 1,5510-3 2,01 •Ю-5 8,9110-12 1,91 •Ю-3

2,76 9,27 •Ю"5 4,78^10-4 8,45^10-3 1,44 •Ю-3 2,22-10-5 9,77^10-12 1,7410-3

2,80 1,03 •Ю"4 4,76^10-4 8,5510-3 1,32 •Ю-3 2,4510-5 1,0710-11 1,5810-3

2,84 1,14 •Ю-4 4,73 •Ю-4 8,64 •Ю-3 1,22 •Ю-3 2,70^10-5 1,1810-11 1,45 •Ю-3

2,88 1,26 •Ю-4 4,70-10-4 8,72^10-3 1,1210-3 2,97^10-5 1,2910-11 1,3210-3

2,92 1,39 10-4 4,67 •Ю-4 8,8010-3 1,03 •ю-3 3,27 •Ю-5 1,4110-11 1,20 •Ю-3

2,96 1,54 •Ю-4 4,64 •Ю-4 8,8610-3 9,49 •Ю-4 3,58^10-5 1,5510-11 1,1010-3

3,00 1,70 •Ю-4 4,61 •Ю-4 8,92 •Ю-3 8,72 •Ю-4 3,93^10-5 1,7010-11 1,0010-3

3,04 1,87 •Ю-4 4,57 •Ю-4 8,97^10-3 8,00 •Ю-4 4,29^10-5 1,8610-11 9,1210-4

3,08 2,07 •Ю-4 4,53 •Ю-4 9,01 •Ю-3 7,33 •Ю-4 4,69^10-5 2,04^10-11 8,32-10-4

3,12 2,27 •Ю-4 4,49 •Ю-4 9,05-10-3 6,71 •Ю-4 5,11 •Ю-5 2,24^10-11 7,59^10-4

3,16 2,50-10-4 4,44 •Ю-4 9,08^10-3 6,14 10-4 5,57^10-5 2,46^10-11 6,92 •Ю-4

3,20 2,75^10-4 4,40 •Ю-4 9,1010-3 5,61 •Ю-4 6,06-10-5 2,69^10-11 6,31 •ю-4

3,24 3,02 •Ю-4 4,34-10-4 9,1210-3 5,13 •Ю-4 6,57^10-5 2,95-10-11 5,75^10-4

3,28 3,32 •Ю-4 4,29 •Ю-4 9,13 •Ю-3 4,68 •Ю-4 7,1210-5 3,24^10-11 5,25 •Ю-4

3,32 3,64 •Ю-4 4,23 •Ю-4 9,13 •Ю-3 4,27 •Ю-4 7,71 10-5 3,55^10-11 4,79^10-4

3,36 3,99 •Ю-4 4,17 10-4 9,13 •Ю-3 3,89 •Ю-4 8,32-10-5 3,89^10-11 4,37 10-4

3,40 4,37-10-4 4,1010-4 9,1210-3 3,55 •Ю-4 8,97^10-5 4,27^10-11 3,98 •Ю-4

3,44 4,78^10-4 4,03 •Ю-4 9,1010-3 3,23 •Ю-4 9,6610-5 4,68^10-11 3,63 •ю-4

3,48 5,23 •Ю-4 3,96 •Ю-4 9,08^10-3 2,94 •Ю-4 1,04 •Ю-4 5,1310-11 3,31 •ю-4

3,52 5,71 •Ю-4 3,89 •Ю-4 9,05-10-3 2,67 •Ю-4 1,11 10-4 5,62^10-11 3,02 •Ю-4

1 2 3 4 5 6 7 8

3,56 6,24 •Ю-4 3,81 •Ю-4 9,02 •Ю-3 2,43 •Ю-4 1,19 •Ю-4 6,1710-11 2,75^10-4

3,60 6,81 •Ю-4 3,73 •Ю-4 8,97-10-3 2,20 •Ю-4 1,27 •Ю-4 6,76^10-11 2,51 •Ю-4

3,64 7,42 •Ю-4 3,64 •Ю-4 8,92 •Ю-3 2,00 •Ю-4 1,3610-4 7,4110-11 2,29 •Ю-4

3,68 8,09-10-4 3,56 •Ю-4 8,8710-3 1,81 •Ю-4 1,44 •Ю-4 8,1310-11 2,09^10-4

3,72 8,80-10-4 3,47 •Ю-4 8,8010-3 1,64 •Ю-4 1,53 •Ю-4 8,9110-11 1,91 •Ю-4

3,76 9,58-10-4 3,3810-4 8,73 •Ю-3 1,48 •Ю-4 1,62 •Ю-4 9,77^10-11 1,74 •Ю-4

3,80 1,04 •Ю-3 3,29 •Ю-4 8,6510-3 1,34 •Ю-4 1,71 •Ю-4 1,0710-10 1,5810-4

3,84 1,13 10-3 3,19 •Ю-4 8,5740-3 1,21 •Ю-4 1,81 •Ю-4 1,1810-10 1,45 •Ю-4

3,88 1,23 •Ю-3 3,1010-4 8,4840-3 1,09 •Ю-4 1,90 •Ю-4 1,2910-10 1,32 •Ю-4

3,92 1,3310-3 3,00 •ю-4 8,3810-3 9,84 •Ю-5 2,00-10-4 1,41-10-10 1,20 •Ю-4

3,96 1,44 •Ю-3 2,91 •Ю-4 8,27 •Ю-3 8,8610-5 2,0910-4 1,5510-10 1,1010-4

4,00 1,5510-3 2,81 •Ю-4 8,1510-3 7,96-10-5 2,1910-4 1,7010-10 1,00 •ю-4

4,04 1,6810-3 2,72 •Ю-4 8,02 •Ю-3 7,15 •Ю-5 2,2840-4 1,8610-10 9,1210-5

4,08 1,81 •Ю-3 2,62 •Ю-4 7,8910-3 6,41 •Ю-5 2,38^10-4 2,04^10-10 8,32^10-5

4,12 1,95 •Ю-3 2,53 •Ю-4 7,75-10-3 5,7540-5 2,47 •Ю-4 2,24^10-10 7,59^10-5

4,16 2,0940-3 2,44 •Ю-4 7,6040-3 5,1410-5 2,56^10-4 2,46^10-10 6,92^10-5

4,20 2,2540-3 2,35 •Ю-4 7,44 •Ю-3 4,5910-5 2,65 •Ю-4 2,69^10-10 6,31 •ю-5

4,24 2,41 •Ю-3 2,27 •Ю-4 7,2840-3 4,09 •Ю-5 2,74-10-4 2,95^10-10 5,75^10-5

4,28 2,5840-3 2,1810-4 7,1010-3 3,64 •Ю-5 2,82^10-4 3,24^10-10 5,25^10-5

4,32 2,7640-3 2,1010-4 6,92 •Ю-3 3,24 •Ю-5 2,9010-4 3,55^10-10 4,79^10-5

4,36 2,9410-3 2,02 •Ю-4 6,73 •Ю-3 2,87-10-5 2,9810-4 3,89^10-10 4,37^10-5

4,40 3,1310-3 1,95 •Ю-4 6,5440-3 2,5440-5 3,05 •Ю-4 4,27^10-10 3,98^10-5

1 2 3 4 5 6 7 8

4,44 3,33-10-3 1,88 •Ю-4 6,34-10-3 2,25 •Ю-5 3,13-10-4 4,68-10-1° 3,63-10-5

4,48 3,53-10-3 1,81 •Ю-4 6,1310-3 1,98 •Ю-5 3,1910-4 5,1310-10 3,3110-5

4,52 3,74-10-3 1,74 •Ю-4 5,92^10-3 1,75 •Ю-5 3,26 •Ю-4 5,62^10-10 3,02 •Ю-5

4,56 3,95-10-3 1,68 •Ю-4 5,71 •Ю-3 1,54 •Ю-5 3,32 •Ю-4 6,1710-10 2,75-10-5

4,60 4,1610-3 1,62 •Ю-4 5,49^10-3 1,3510-5 3,38 10-4 6,76^10-10 2,51 •Ю-5

4,64 4,38^10-3 1,57 •Ю-4 5,27^10-3 1,1810-5 3,44 •Ю-4 7,4110-10 2,29^10-5

4,68 4,60^10-3 1,51 •Ю-4 5,04-10-3 1,03 •ю-5 3,49 •Ю-4 8,1310-10 2,09^10-5

4,72 4,8210-3 1,46 •Ю-4 4,82^10-3 8,97 •Ю-6 3,54 •Ю-4 8,9110-10 1,91 •Ю-5

4,76 5,04^10-3 1,42 •Ю-4 4,60^10-3 7,80-10-6 3,5810-4 9,77^10-10 1,7410-5

4,80 5,26^10-3 1,3810-4 4,37^10-3 6,77 •Ю-6 3,63 •ю-4 1,07 •Ю-9 1,5810-5

4,84 5,4810-3 1,34 •Ю-4 4,1510-3 5,87^10-6 3,66 •ю-4 1,1810-9 1,45 •Ю-5

4,88 5,69^10-3 1,30 10-4 3,94 •Ю-3 5,07 •Ю-6 3,70 •Ю-4 1,29 •Ю-9 1,3210-5

4,92 5,90^10-3 1,26 •Ю-4 3,72^10-3 4,3740-6 3,74 •Ю-4 1,41 •Ю-9 1,20 •Ю-5

4,96 6,1110-3 1,23 •Ю-4 3,51 •Ю-3 3,77 •Ю-6 3,77 •Ю-4 1,5510-9 1,1010-5

5,00 6,31 •ю-3 1,20 •Ю-4 3,3110-3 3,24 •Ю-6 3,80 •Ю-4 1,7010-9 1,0010-5

5,04 6,50^10-3 1,17 •Ю-4 3,1110-3 2,77 •Ю-6 3,83 •Ю-4 1,8610-9 9,1210-6

5,08 6,6910-3 1,15 •Ю-4 2,92 •Ю-3 2,3740-6 3,8510-4 2,0410-9 8,32^10-6

5,12 6,87^10-3 1,1310-4 2,74^10-3 2,03 •Ю-6 3,8810-4 2,24^10-9 7,59-10-6

5,16 7,05-10-3 1,1010-4 2,56^10-3 1,73 •Ю-6 3,90 •Ю-4 2,46^10-9 6,92^10-6

5,20 7,22^10-3 1,08 •Ю-4 2,39^10-3 1,47 •Ю-6 3,92 •Ю-4 2,69^10-9 6,31 •ю-6

5,24 7,38^10-3 1,06 •ю-4 2,23 •Ю-3 1,25 •Ю-6 3,94 •Ю-4 2,9510-9 5,75^10-6

5,28 7,53^10-3 1,05 •Ю-4 2,07-10-3 1,06 •ю-6 3,95 •Ю-4 3,24 •Ю-9 5,25^10-6

1 2 3 4 5 6 7 8

5,32 7,68-10"3 1,03 •ю-4 1,93 •Ю-3 9,02 •Ю-7 3,97 •Ю-4 3,5510-9 4,79^10-6

5,36 7,81 •Ю-3 1,02 •Ю-4 1,79 •Ю-3 7,63 •Ю-7 3,98 •Ю-4 3,8910-9 4,37-10-6

5,40 7,94-10"3 1,00 •ю-4 1,66 •ю-3 6,45 •Ю-7 4,00^10-4 4,27 •Ю-9 3,98^10-6

5,44 8,06-10-3 9,92^10-5 1,54 •Ю-3 5,45 •Ю-7 4,01 •Ю-4 4,6810-9 3,63 •ю-6

5,48 8,1810-3 9,81 •Ю-5 1,42 •Ю-3 4,60 •Ю-7 4,02 •Ю-4 5,1310-9 3,3Ы0-6

5,52 8,28-10-3 9,71 •Ю-5 1,3110-3 3,88-10-7 4,03 •Ю-4 5,6210-9 3,02 •Ю-6

5,56 8,3810-3 9,61 •Ю-5 1,21 •Ю-3 3,26 •Ю-7 4,04 •Ю-4 6,1710-9 2,75^10-6

5,60 8,48^10-3 9,53-10-5 1,1210-3 2,74 •Ю-7 4,05 •Ю-4 6,76^10-9 2,51 •Ю-6

5,64 8,57^10-3 9,45 •Ю-5 1,03 •ю-3 2,31 •Ю-7 4,06-10-4 7,41 •Ю-9 2,29^10-6

5,68 8,65^10-3 9,38^10-5 9,48 •Ю-4 1,94 •Ю-7 4,06^10-4 8,1310-9 2,09^10-6

5,72 8,72^10-3 9,31 •Ю-5 8,72 •Ю-4 1,62 •Ю-7 4,07 •Ю-4 8,91 •Ю-9 1,91 •Ю-6

5,76 8,79^10-3 9,25 •Ю-5 8,02 •Ю-4 1,36 •ю-7 4,08^10-4 9,77^10-9 1,74 •Ю-6

5,80 8,86^10-3 9,1910-5 7,37-10-4 1,1410-7 4,08^10-4 1,07 •Ю-8 1,5810-6

5,84 8,92^10-3 9,1410-5 6,76 •Ю-4 9,55-10-8 4,09 10-4 1,1810-8 1,45 •Ю-6

5,88 8,97^10-3 9,1010-5 6,21 •Ю-4 8,00 •Ю-8 4,09 10-4 1,29 •Ю-8 1,3210-6

5,92 9,02-10-3 9,06^10-5 5,69 •Ю-4 6,69 •Ю-8 4,09 10-4 1,41 •Ю-8 1,20 •Ю-6

5,96 9,07^10-3 9,02-10-5 5,22 •Ю-4 5,59^10-8 4,1010-4 1,5510-8 1,1010-6

6,00 9,11 •Ю-3 8,98^10-5 4,78 10-4 4,67 •Ю-8 4,1010-4 1,7010-8 1,00 •ю-6

ПРИЛОЖЕНИЕ Б

(справочное)

Таблица 1 - Расчётные равновесные концентрации раствора, содержащего 0,02 моль/л изоникотиновой кислоты и 240-6 моль/л Ni(NO3)2

pH а- CнL C[H2L]+ C[NlL]+ Coн- Cн+

моль/л

1 2 3 4 5 6 7 8

1,00 4,2910-7 2,00^10-6 3,3340-3 1,67 •Ю-2 4,30 • 10-10 1,70 • 10-13 1,00 • 10-1

1,04 5,07-10-7 2,00^10-6 3,5910-3 1,64 •Ю-2 5,08 • 10-10 1,86 • 10-13 9,12 • 10-2

1,08 5,99-10-7 2,00^10-6 3,8740-3 1,61 10-2 6,01 10-10 2,04 • 10-13 8,32 • 10-2

1,12 7,07-10-7 2,00^10-6 4,17 10-3 1,58 •Ю-2 7,09 • 10-10 2,24 • 10-13 7,59 • 10-2

1,16 8,3440-7 2,00-10-6 4,4840-3 1,55 •Ю-2 8,35 • 10-10 2,46 • 10-13 6,92 • 10-2

1,20 9,81 •Ю-7 2,00^10-6 4,81 10-3 1,52 •Ю-2 9,83 • 10-10 2,69 • 10-13 6,31 -10-2

1,24 1,15 •Ю-6 2,00^10-6 5,15 10-3 1,49 •Ю-2 1,16 • 10-9 2,95 • 10-13 5,75 • 10-2

1,28 1,3510-6 2,00^10-6 5,51 10-3 1,45 •Ю-2 1,36 • 10-9 3,24 • 10-13 5,25 • 10-2

1,32 1,5810-6 2,00^10-6 5,8840-3 1,41 •Ю-2 1,59 • 10-9 3,55 • 10-13 4,79 • 10-2

1,36 1,85 •Ю-6 2,00^10-6 6,27 •Ю-3 1,37 •Ю-2 1,85 • 10-9 3,89 • 10-13 4,37 • 10-2

1,40 2,1610-6 2,00^10-6 6,6810-3 1,33 •ю-2 2,16 • 10-9 4,27 • 10-13 3,98 • 10-2

1,44 2,5240-6 2,00^10-6 7,0940-3 1,29 •Ю-2 2,52 • 10-9 4,68 • 10-13 3,63 • 10-2

1,48 2,93 •Ю-6 2,00^10-6 7,5240-3 1,25 •Ю-2 2,93 • 10-9 5,13 • 10-13 3,31 -10-2

1,52 3,39-10-6 2,00^10-6 7,9610-3 1,20 •Ю-2 3,40 • 10-9 5,62 • 10-13 3,02 • 10-2

1,56 3,93 •Ю-6 2,00-10-6 8,40 •Ю-3 1,1610-2 3,93 • 10-9 6,17 • 10-13 2,75 • 10-2

1,60 4,5440-6 2,00^10-6 8,8510-3 1,11 10-2 4,54 • 10-9 6,76 • 10-13 2,51 а0-2

1,64 5,23 •Ю-6 2,00^10-6 9,31 •Ю-3 1,07 •Ю-2 5,23 • 10-9 7,41 -10-13 2,29 • 10-2

1 2 3 4 5 6 7 8

1,68 6,02-10-6 1,99 •Ю-6 9,77-10-3 1,02 •Ю-2 6,0210-9 8,1310-13 2,09^10-2

1,72 6,91 •Ю-6 1,99 •Ю-6 1,02 •Ю-2 9,77-10-3 6,91 •Ю-9 8,9110-13 1,91 •Ю-2

1,76 7,92-10-6 1,99 •Ю-6 1,07 •Ю-2 9,31 •Ю-3 7,91 10-9 9,77^10-13 1,74 •Ю-2

1,80 9,06-10-6 1,99 •Ю-6 1,11 10-2 8,8510-3 9,0410-9 1,0710-12 1,5810-2

1,84 1,03 •ю-5 1,99 •Ю-6 1,1610-2 8,40 •Ю-3 1,03 •ю-8 1,1810-12 1,45 •Ю-2

1,88 1,1810-5 1,99 •Ю-6 1,20 •Ю-2 7,95^10-3 1,1710-8 1,2910-12 1,32 •Ю-2

1,92 1,3410-5 1,99 •Ю-6 1,25 •Ю-2 7,52^10-3 1,3310-8 1,4110-12 1,20 •Ю-2

1,96 1,5210-5 1,99 •Ю-6 1,29 •Ю-2 7,09-10-3 1,51 •Ю-8 1,5510-12 1,1010-2

2,00 1,72 10-5 1,98 •Ю-6 1,33 •ю-2 6,67 •Ю-3 1,7010-8 1,7010-12 1,00 •ю-2

2,04 1,94 •Ю-5 1,98 •Ю-6 1,37 •Ю-2 6,27 •Ю-3 1,92 •Ю-8 1,8610-12 9,1210-3

2,08 2,1810-5 1,98 •Ю-6 1,41 10-2 5,88^10-3 2,1710-8 2,04-10-12 8,32^10-3

2,12 2,4610-5 1,98 •Ю-6 1,45 •Ю-2 5,5010-3 2,43 •Ю-8 2,24^10-12 7,59^10-3

2,16 2,76^10-5 1,97 •Ю-6 1,48 •Ю-2 5,1410-3 2,73^10-8 2,46^10-12 6,92-10-3

2,20 3,1010-5 1,97 •Ю-6 1,52 •Ю-2 4,8010-3 3,0610-8 2,6910-12 6,31 •ю-3

2,24 3,47 •Ю-5 1,97 •Ю-6 1,55 •Ю-2 4,47 •Ю-3 3,42 •Ю-8 2,95^10-12 5,75^10-3

2,28 3,8810-5 1,96 •Ю-6 1,58 •Ю-2 4,1610-3 3,82^10-8 3,24^10-12 5,25^10-3

2,32 4,33-10-5 1,96 •Ю-6 1,6110-2 3,8610-3 4,25 10-8 3,55^10-12 4,79^10-3

2,36 4,83^10-5 1,95 •Ю-6 1,64 •Ю-2 3,5810-3 4,7310-8 3,89^10-12 4,37^10-3

2,40 5,3810-5 1,95 •Ю-6 1,66 •ю-2 3,32^10-3 5,25-10-8 4,27^10-12 3,98^10-3

2,44 5,99^10-5 1,94 •Ю-6 1,69 •Ю-2 3,07 •Ю-3 5,8310-8 4,68^10-12 3,63^10-3

2,48 6,65^10-5 1,94 •Ю-6 1,71 •Ю-2 2,84 •Ю-3 6,45 10-8 5,1310-12 3,3110-3

2,52 7,38^10-5 1,93 •Ю-6 1,73 •Ю-2 2,62 •Ю-3 7,1410-8 5,62^10-12 3,02 •Ю-3

1 2 3 4 5 6 7 8

2,56 8,19 • 10-5 1,92 • 10-6 1,75 • 10-2 2,42 • 10-3 7,88 • 10-8 6,17 • 10-12 2,75 • 10-3

2,60 9,07 • 10-5 1,91 • 10-6 1,77 • 10-2 2,23 • 10-3 8,70 • 10-8 6,76 • 10-12 2,51 -10-3

2,64 1,00 • 10-4 1,90 • 10-6 1,79 • 10-2 2,05 • 10-3 9,58 • 10-8 7,41 а0-12 2,29 • 10-3

2,68 1,11 -10-4 1,90 • 10-6 1,80 • 10-2 1,89 • 10-3 1,05 • 10-7 8,13 • 10-12 2,09 • 10-3

2,72 1,23 • 10-4 1,88 • 10-6 1,81 а0-2 1,73 • 10-3 1,16 • 10-7 8,91 ао-12 1,91 ао-3

2,76 1,36 • 10-4 1,87 • 10-6 1,83 • 10-2 1,59 • 10-3 1,27 • 10-7 9,77 • 10-12 1,74 • 10-3

2,80 1,50 • 10-4 1,86 • 10-6 1,84 • 10-2 1,46 • 10-3 1,39 • 10-7 1,07 • 10-11 1,58 • 10-3

2,84 1,65 • 10-4 1,85 • 10-6 1,85 • 10-2 1,34 • 10-3 1,53 • 10-7 1,18 • 10-11 1,45 • 10-3

2,88 1,82 • 10-4 1,83 • 10-6 1,86 • 10-2 1,23 • 10-3 1,67 • 10-7 1,29 • 10-11 1,32 • 10-3

2,92 2,00 • 10-4 1,82 • 10-6 1,87 • 10-2 1,13 • 10-3 1,82 • 10-7 1,41 ао-11 1,20 • 10-3

2,96 2,20 • 10-4 1,80 • 10-6 1,88 • 10-2 1,03 • 10-3 1,99 • 10-7 1,55 • 10-11 1,10 • 10-3

3,00 2,42 • 10-4 1,78 • 10-6 1,88 • 10-2 9,43 • 10-4 2,17 • 10-7 1,70 • 10-11 1,00 • 10-3

3,04 2,67 • 10-4 1,76 • 10-6 1,89 • 10-2 8,63 • 10-4 2,36 • 10-7 1,86 • 10-11 9,12 • 10-4

3,08 2,93 • 10-4 1,74 • 10-6 1,89 • 10-2 7,89 • 10-4 2,56 • 10-7 2,04 • 10-11 8,32 • 10-4

3,12 3,22 • 10-4 1,72 • 10-6 1,90 • 10-2 7,21 -10-4 2,78 • 10-7 2,24 • 10-11 7,59 • 10-4

3,16 3,54 • 10-4 1,70 • 10-6 1,90 • 10-2 6,58 • 10-4 3,01 ао-7 2,46 • 10-11 6,92 • 10-4

3,20 3,88 • 10-4 1,67 • 10-6 1,90 • 10-2 6,01 -10-4 3,26 • 10-7 2,69 • 10-11 6,31 ао-4

3,24 4,26 • 10-4 1,65 • 10-6 1,90 • 10-2 5,49 • 10-4 3,52 • 10-7 2,95 • 10-11 5,75 • 1о-4

3,28 4,67 • 10-4 1,62 • 10-6 1,90 • 10-2 5,01 -10-4 3,79 • 10-7 3,24 • 10-11 5,25 • 1о-4

3,32 5,12 • 10-4 1,59 • 10-6 1,90 • 10-2 4,57 • 10-4 4,09 • 10-7 3,55 • 10-11 4,79 • 1о-4

3,36 5,61 а0-4 1,56 • 10-6 1,90 • 10-2 4,16 • 10-4 4,39 • 10-7 3,89 • 10-11 4,37 • 1о-4

3,40 6,15 • 10-4 1,53 • 10-6 1,90 • 10-2 3,79 • 10-4 4,71 -10-7 4,27 • 10-11 3,98 • 1о-4

1 2 3 4 5 6 7 8

3,44 6,7410-4 1,5010-6 1,90 •Ю-2 3,45 •Ю-4 5,05-10-7 4,68-10-11 3,63 •ю-4

3,48 7,37-10-4 1,46 •Ю-6 1,90 •Ю-2 3,15 •Ю-4 5,4010-7 5,1310-11 3,31 •ю-4

3,52 8,07 •Ю-4 1,42 •Ю-6 1,89 •Ю-2 2,86 •Ю-4 5,76^10-7 5,62^10-11 3,02 •Ю-4

3,56 8,82-10-4 1,3910-6 1,89 •Ю-2 2,60 •Ю-4 6,1310-7 6,1710-11 2,75-10-4

3,60 9,64 •Ю-4 1,35 10-6 1,88 •Ю-2 2,37 •Ю-4 6,5210-7 6,76^10-11 2,51 •Ю-4

3,64 1,05 •Ю-3 1,3110-6 1,87 •Ю-2 2,1510-4 6,91 •Ю-7 7,4110-11 2,29 •Ю-4

3,68 1,1510-3 1,27 •Ю-6 1,87 •Ю-2 1,95 •Ю-4 7,31 •Ю-7 8,1310-11 2,09^10-4

3,72 1,26 •Ю-3 1,23 •Ю-6 1,86 •Ю-2 1,77 •Ю-4 7,72^10-7 8,9110-11 1,91 •Ю-4

3,76 1,37 10-3 1,19 •Ю-6 1,85 •Ю-2 1,61 10-4 8,1410-7 9,77^10-11 1,74 •Ю-4

3,80 1,49 •Ю-3 1,14 •Ю-6 1,84 •Ю-2 1,46 •Ю-4 8,5610-7 1,0710-10 1,5810-4

3,84 1,63 •ю-3 1,1010-6 1,82 •Ю-2 1,32 •Ю-4 8,9810-7 1,1810-10 1,45 •Ю-4

3,88 1,77 •Ю-3 1,06 •ю-6 1,81 •Ю-2 1,20 •Ю-4 9,4010-7 1,2910-10 1,32 •Ю-4

3,92 1,93 •Ю-3 1,02 •Ю-6 1,80 •Ю-2 1,08 •Ю-4 9,8210-7 1,4110-10 1,20 •Ю-4

3,96 2,09^10-3 9,76-10-7 1,78 •Ю-2 9,79-10-5 1,02 •Ю-6 1,5510-10 1,1010-4

4,00 2,27 •Ю-3 9,35 •Ю-7 1,76 •Ю-2 8,84 •Ю-5 1,07 •Ю-6 1,7010-10 1,00 •ю-4

4,04 2,47 •Ю-3 8,95 •Ю-7 1,75 •Ю-2 7,98-10-5 1,11 10-6 1,8610-10 9,1210-5

4,08 2,67-10-3 8,5510-7 1,73 •Ю-2 7,1910-5 1,15 •Ю-6 2,04-10-1° 8,32^10-5

4,12 2,89^10-3 8,1610-7 1,70 •Ю-2 6,48 •Ю-5 1,1810-6 2,24^10-10 7,59^10-5

4,16 3,1310-3 7,79^10-7 1,68 •Ю-2 5,83 •Ю-5 1,22 •Ю-6 2,46^10-10 6,92-10-5

4,20 3,3810-3 7,42 •Ю-7 1,66 •ю-2 5,24 •Ю-5 1,26 •Ю-6 2,69^10-10 6,31 •ю-5

4,24 3,65^10-3 7,07 •Ю-7 1,63 •ю-2 4,7010-5 1,29 •Ю-6 2,95^10-10 5,75^10-5

4,28 3,9310-3 6,73 •Ю-7 1,60 •ю-2 4,22 •Ю-5 1,33 •ю-6 3,24^10-10 5,25^10-5

1 2 3 4 5 6 7 8

4,32 4,23 • 10-3 6,41 • 10-7 1,57 • 10-2 3,77 • 10-5 1,36 • 10-6 3,55 • 10-10 4,79 • 1о-5

4,36 4,55 • 10-3 6,10 • 10-7 1,54 • 10-2 3,37 • 10-5 1,39 • 10-6 3,89 • 10-10 4,37 • 1о-5

4,40 4,88 • 10-3 5,80 • 10-7 1,51 а0-2 3,01 ао-5 1,42 • 10-6 4,27 • 10-10 3,98 • 1о-5

4,44 5,23 • 10-3 5,52 • 10-7 1,47 • 10-2 2,68 • 10-5 1,45 • 10-6 4,68 • 10-10 3,63 • 1о-5

4,48 5,60 • 10-3 5,26 • 10-7 1,44 • 10-2 2,39 • 10-5 1,47 • 10-6 5,13 • 10-10 3,31 ао-5

4,52 5,97 • 10-3 5,01 • 10-7 1,40 • 10-2 2,12 • 10-5 1,50 • 10-6 5,62 • 10-10 3,02 • 1о-5

4,56 6,37 • 10-3 4,77 • 10-7 1,36 • 10-2 1,88 • 10-5 1,52 • 10-6 6,17 • 10-10 2,75 • 1о-5

4,60 6,77 • 10-3 4,55 • 10-7 1,32 • 10-2 1,66 • 10-5 1,55 • 10-6 6,76 • 10-10 2,51 ао-5

4,64 7,19 • 10-3 4,34 • 10-7 1,28 • 10-2 1,47 • 10-5 1,57 • 10-6 7,41 ао-10 2,29 • 1о-5

4,68 7,62 • 10-3 4,15 • 10-7 1,24 • 10-2 1,30 • 10-5 1,59 • 10-6 8,13 • 10-10 2,09 • 1о-5

4,72 8,06 • 10-3 3,97 • 10-7 1,19 • 10-2 1,14 • 10-5 1,60 • 10-6 8,91 ао-10 1,91 -Ю-5

4,76 8,51 а0-3 3,80 • 10-7 1,15 • 10-2 1,00 • 10-5 1,62 • 10-6 9,77 • 10-10 1,74 • 1о-5

4,80 8,96 • 10-3 3,64 • 10-7 1,10 • 10-2 8,76 • 10-6 1,64 • 10-6 1,07 • 10-9 1,58 • 1о-5

4,84 9,42 • 10-3 3,50 • 10-7 1,06 • 10-2 7,66 • 10-6 1,65 • 10-6 1,18 • 10-9 1,45 • 1о-5

4,88 9,88 • 10-3 3,36 • 10-7 1,01 ао-2 6,68 • 10-6 1,66 • 10-6 1,29 • 10-9 1,32 • 1о-5

4,92 1,03 • 10-2 3,24 • 10-7 9,65 • 10-3 5,82 • 10-6 1,68 • 10-6 1,41 ао-9 1,20 • 1о-5

4,96 1,08 • 10-2 3,12 • 10-7 9,19 • 10-3 5,05 • 10-6 1,69 • 10-6 1,55 • 1о-9 1,10 • 1о-5

5,00 1,13 • 10-2 3,0110-7 8,74 • 10-3 4,38 • 10-6 1,70 • 10-6 1,70 • 1о-9 1,00 • 1о-5

ПРИЛОЖЕНИЕ В

(справочное)

Таблица 1 - Расчётные равновесные концентрации раствора, содержащего 0,01

моль/л изоникотиновой кислоты и 0,001 моль/л AgNOз

рН Сь- CAg+ CAgL Снь С[Н2Ь]+ Сон- Сн+

моль/л

1 2 3 4 5 6 7 8

1,50 1,54 10-6 1,00 •ю-3 3,77-10-7 3,44 •Ю-3 6,5610-3 5,37^10-13 3,1610-2

1,54 1,76 10-6 1,00 •ю-3 4,31 •Ю-7 3,63 •ю-3 6,37-10-3 5,82-10-13 2,92 •Ю-2

1,57 2,00-10-6 1,00 •ю-3 4,91 •Ю-7 3,81 •Ю-3 6,1810-3 6,3110-13 2,69-10-2

1,61 2,28-10-6 9,99 •Ю-4 5,5910-7 4,01 •Ю-3 5,9910-3 6,84^10-13 2,48^10-2

1,64 2,5940-6 9,99 •Ю-4 6,3510-7 4,20 •Ю-3 5,8010-3 7,4110-13 2,29 •Ю-2

1,68 2,94^10-6 9,99 •Ю-4 7,21 •Ю-7 4,40 •Ю-3 5,6010-3 8,04^10-13 2,11 •Ю-2

1,71 3,3340-6 9,99 •Ю-4 8,1710-7 4,60 •Ю-3 5,4010-3 8,7110-13 1,95 •Ю-2

1,75 3,7740-6 9,99 •Ю-4 9,24 •Ю-7 4,8010-3 5,2010-3 9,4410-13 1,80 •Ю-2

1,78 4,25 •Ю-6 9,99 •Ю-4 1,04 •Ю-6 5,0010-3 5,00^10-3 1,0210-12 1,66 •ю-2

1,82 4,80-10-6 9,99 •Ю-4 1,18 •Ю-6 5,20 •Ю-3 4,8010-3 1,1110-12 1,53 •Ю-2

1,85 5,40^10-6 9,99 •Ю-4 1,32 •Ю-6 5,40 •Ю-3 4,6010-3 1,2010-12 1,41 •Ю-2

1,89 6,07 •Ю-6 9,99 •Ю-4 1,49 •Ю-6 5,60-10-3 4,4010-3 1,3010-12 1,3010-2

1,92 6,81 •Ю-6 9,98 10-4 1,67 •Ю-6 5,79^10-3 4,2010-3 1,4110-12 1,20 •Ю-2

1,96 7,6340-6 9,98 10-4 1,87 •Ю-6 5,9910-3 4,0010-3 1,5310-12 1,11 10-2

1,99 8,53 10-6 9,98 10-4 2,09 •Ю-6 6,1810-3 3,81 •Ю-3 1,6610-12 1,02 •Ю-2

2,03 9,53^10-6 9,98 10-4 2,33 •Ю-6 6,3740-3 3,62 •Ю-3 1,8010-12 9,44^10-3

2,06 1,06 10-5 9,97 •Ю-4 2,60 •Ю-6 6,55^10-3 3,44 •Ю-3 1,9510-12 8,71 •Ю-3

1 2 3 4 5 6 7 8

2,10 1,18 • 1о-5 9,97 • 1о-4 2,90 • 1о-6 6,73 • 1о-3 3,26 • 1о-3 2,11 -Ю-12 8,04 • 1о-3

2,13 1,32 • 1о-5 9,97 • 1о-4 3,22 • 1о-6 6,90 • 1о-3 3,08 • 1о-3 2,29 • 1о-12 7,41 -Ю-3

2,17 1,46 • 1о-5 9,96 • 1о-4 3,57 • 1о-6 7,07 • 1о-3 2,91 ао-3 2,48 • 1о-12 6,84 • 1о-3

2,20 1,62 • 1о-5 9,96 • 1о-4 3,96 • 1о-6 7,23 • 1о-3 2,75 • 1о-3 2,69 • 1о-12 6,31 -ю-3

2,24 1,79 • 1о-5 9,96 • 1о-4 4,38 • 1о-6 7,39 • 1о-3 2,59 • 1о-3 2,92 • 1о-12 5,82 • 1о-3

2,27 1,98 • 1о-5 9,95 • 1о-4 4,84 • 1о-6 7,54 • 1о-3 2,44 • 1о-3 3,16 • 1о-12 5,37 • 1о-3

2,31 2,19 • 1о-5 9,95 • 1о-4 5,35 • 1о-6 7,68 • 1о-3 2,29 • 1о-3 3,43 • 1о-12 4,95 • 1о-3

2,34 2,42 • 1о-5 9,94 • 1о-4 5,90 • 1о-6 7,82 • 1о-3 2,15 • 1о-3 3,72 • 1о-12 4,57 • 1о-3

2,38 2,66 • 1о-5 9,94 • 1о-4 6,49 • 1о-6 7,95 • 1о-3 2,02 • 1о-3 4,03 • 1о-12 4,22 • 1о-3

2,41 2,93 • 1о-5 9,93 • 1о-4 7,14 • 1о-6 8,07 • 1о-3 1,89 • 1о-3 4,37 • 1о-12 3,89 • 1о-3

2,45 3,22 • 1о-5 9,92 • 1о-4 7,85 • 1о-6 8,19 • 1о-3 1,77 • 1о-3 4,73 • 1о-12 3,59 • 1о-3

2,48 3,54 • 1о-5 9,91 • 1о-4 8,62 • 1о-6 8,30 • 1о-3 1,66 • 1о-3 5,13 • 1о-12 3,31 ао-3

2,52 3,89 • 1о-5 9,91 • 1о-4 9,45 • 1о-6 8,41 ао-3 1,55 • 1о-3 5,56 • 1о-12 3,05 • 1о-3

2,55 4,26 • 1о-5 9,90 • 1о-4 1,04 • 1о-5 8,50 • 1о-3 1,44 • 1о-3 6,03 • 1о-12 2,82 • 1о-3

2,59 4,67 • 1о-5 9,89 • 1о-4 1,13 • 1о-5 8,60 • 1о-3 1,35 • 1о-3 6,53 • 1о-12 2,60 • 1о-3

2,62 5,11 -Ю-5 9,88 • 1о-4 1,24 • 1о-5 8,68 • 1о-3 1,26 • 1о-3 7,08 • 1о-12 2,40 • 1о-3

2,66 5,59 • 1о-5 9,87 • 1о-4 1,35 • 1о-5 8,76 • 1о-3 1,17 • 1о-3 7,67 • 1о-12 2,21 ао-3

2,69 6,11 -ю-5 9,85 • 1о-4 1,48 • 1о-5 8,84 • 1о-3 1,09 • 1о-3 8,32 • 1о-12 2,04 • 1о-3