Изучение адсорбции комплексов никеля, меди и железа с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов и ее влияние на структуру образующихся полимерных пленок тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Положенцева, Юлия Александровна

• Положенцева, Юлия Александровна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Положенцева, Юлия Александровна

Введение.

Глава 1 Аналитический обзор.

1.1 Поверхность раздела твердое тело/газ.

1.1.1 Изотерма Генри.

1.1.2 Изотерма Ленгмюра.

1.1.3 Уравнение БЭТ.

1.2 Поверхность раздела твердое тело/жидкость.

1.2.1 Решеточная модель.

1.2.2 Модель двух фаз.

1.2.3 Термодинамическое описание адсорбции на границе воздух/раствор.

1.2.4 Термодинамическое описание адсорбции на границе твердое тело/раствор.

1.3 Исследования в области полимерных комплексов переходных металлов с основаниями Шиффа.

1.3.1 Анализ экспериментальных данных по адсорбции комплексов металлов с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов.

1.3.2 Модифицирующие слои на основе полимерных металлокомплексов с основаниями Шиффа.

1.3.3 Процессы переноса заряда в полимерных комплексах поли-[M(Schiff)].

Глава 2 Методика исследований.

2.1 Реактивы и методы их очистки.

2.2 Синтез комплексов меди (II), никеля (II), железа (II) и железа (III) с основаниями Шиффа.

2.3 Адсорбционный метод.

2.4 Методика хроновольтамперометрических экспериментов.

2.5 Метод спектроскопии фарадеевского импеданса.

2.6 Методика электронномикроскопических исследований.

2.7 Методика исследования адсорбционных слоев методом атомно-силовой микроскопии.

Глава 3 Изучение адсорбции комплексов никеля с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов.

3.1 Расчет адсорбционных параметров для комплексов никеля (И) с основаниями Шиффа при их адсорбции на поверхности чешуйчатого графита.

3.2 Вычисление термодинамических параметров, характеризующих адсорбцию комплексов [№(8а1Еп)] и [№(СН30-8а1Еп)] на поверхности чешуйчатого графита.

3.3 Изучение изменения емкости двойного электрического слоя в растворах комплексов [№(8а1Еп)] и [№(СН30-8а1Еп)] различной концентрации.73'

3.4 Изучение морфологии адсорбционного слоя методом атомно-силовой микроскопии.

3.5 Изучение полимерных комплексов поли-[№(СН30-8а1Еп)] и поли

ЪП(8а1Еп)] на поверхности стеклоуглерода.

Глава 4 Изучение адсорбции комплекса меди с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов.

4.1 Расчет адсорбционных параметров для комплекса меди (II) с основаниями Шиффа при адсорбции на поверхности чешуйчатого графита.

4.2 Вычисление термодинамических параметров, характеризующих адсорбцию комплекса [Си(8а1Еп)] на поверхности чешуйчатого графита.

4.3 Изучение изменения емкости двойного электрического слоя в растворах комплекса [Си(8а1Еп)] различной концентрации.

4.4 Изучение морфологии адсорбционного слоя методом атомно-силовой микроскопии.

4.5 Изучение полимерных комплекса поли-[Си(8а1Еп)] на поверхности стекл оу гл ерода.

Глава 5 Изучение адсорбции комплексов железа с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов.

5.1 Расчет адсорбционных параметров для комплексов железа (II) и железа (III) с основаниями Шиффа при их адсорбции на поверхности чешуйчатого графита.

5.2 Вычисление термодинамических параметров, характеризующих адсорбцию комплекса [Fe(SalEn)Cl] на поверхности чешуйчатого графита.

5.3 Изучение изменения емкости двойного электрического слоя в растворах комплекса [Fe(SalEn)Cl] различной концентрации.

5.4 Изучение адсорбции комплекса [Fe(SalEn)Cl] из ацетонитрильных растворов на стеклоуглеродном электроде методом циклической вольтамперометрии.

Итоги работы и выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Изучение адсорбции комплексов никеля, меди и железа с основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов и ее влияние на структуру образующихся полимерных пленок»

Модификация электродных поверхностей тонкими полимерными пленками, содержащими редокс-центры, стала одним из главных направлений исследований в области электрохимии в последние двадцать лет. В качестве материалов-модификаторов широко используются редокс-полимеры, полученные на основе комплексов металлов с основаниями Шиффа (поли-[М(8сЫГ:ЭД), обладающие целым рядом уникальных свойств: векторной редокс-проводимостью, электрохромизмом, способностью к селективному катализу.

При изучении свойств этих материалов используется весь спектр физических и физико-химических методов. Однако, несмотря на интенсивные исследования к настоящему времени отсутствует единая точка зрения на строение этих полимеров и механизм их проводимости.

Свойства полимерных соединений зависят от природы субстрата, на котором происходит полимеризация, природы центрального атома, входящего в состав мономера, и природы лигандного окружения. Все это позволяет предположить, что свойства этих композитов во многом определяются строением поверхностного слоя, возникающего на границе субстрат/раствор. Однако в литературе практически отсутствуют данные по адсорбции этих соединений.

Углеродные материалы чаще остальных используются при создании современных источников тока. Поэтому работа посвящена исследованию адсорбции комплексов Зё-металлов, имеющих различное электронное строение и структуру, с замещенными и незамещенными основаниями Шиффа на поверхности углеродных материалов.

Целью настоящей работы является изучение закономерностей адсорбции комплексов никеля, меди и железа с основаниями Шиффа на углеродных материалах (чешуйчатом графите и стеклоуглероде), а также установление связи между строением адсорбционного слоя и структурой образующихся полимерных комплексов.

Объекты исследования В соответствии с целью работы с качестве объектов исследования были выбраны комплексы никеля (II), меди (II), железа (II) и железа (III) с основаниями Шиффа. Научная новизна

• Впервые получены количественные данные по адсорбции комплексов никеля (II), меди (И) и железа (III) на поверхности чешуйчатого графита

• Впервые получены данные о емкости двойного электрического слоя (ДЭС) стеклоуглеродного электрода в ацетонитрильных растворах комплексов никеля (II), меди (II), железа (II) и железа (III) с основаниями Шиффа различной концентрации

• Впервые получены данные о морфологии адсорбционных слоев на основе комплексов никеля (II) и меди (II) с основаниями Шиффа методом атомно-силовой микроскопии.

Практическая значимость.

Показана возможность прогнозирования структуры и свойств полимерных пленок комплексов никеля (II), меди (II), железа (II) и железа (III) с основаниями Шиффа на основе изучения закономерностей их адсорбции. Теоретическая значимость

Полученные экспериментальные данные расширяют теоретические представления о взаимосвязи структуры и свойств исходных мономерных комплексов и характеристиками их адсорбции на поверхности углеродных материалов. Показано влияние характера адсорбции мономерных комплексов на структуру образованных на их основе полимерных пленок. На защиту выносятся:

• Комплекс экспериментальных данных, характеризующих адсорбцию комплексов никеля, меди и железа с основаниями Шиффа, на поверхности чешуйчатого графита

• Изменение емкости двойного электрического слоя при адсорбции мономерных комплексов исследуемых соединений на поверхности стеклоуглеродного электрода

• Вычисленные термодинамические параметры, характеризующие адсорбцию изученных комплексов

• Закономерности изменения морфологии полимерных комплексов никеля, меди и железа с основаниями Шиффа в зависимости от характера адсорбции мономеров на поверхности электрода

Апробация работы

Результаты диссертационной работы доложены и обсуждены на городском семинаре по электрохимии (Санкт-Петербург, 2009), Всероссийской молодежной конференции "Идеи и наследие А.Е. Фаворского в органической и металлоорганической химии XXI века" (Санкт-Петербург, 2010), 9-ом Международном Фрумкинском симпозиуме "Электрохимические технологии и материалы XI века" (Москва, 2010), Евразийском симпозиуме по инновациям в катализе и электрохимии (Алматы, 2010), Всероссийском семинаре «Термодинамика поверхностных явлений и адсорбция» (Иваново, 2007), Всероссийской конференции "Физическая химия поверхностных явлений и адсорбции" (Иваново, 2010). Публикации

По теме диссертации опубликованы 2 статьи и материалы докладов 6 конференций.

Структура и объем работы

Диссертация состоит из введения, пяти глав, выводов и списка цитируемой литературы из 116 наименований. Работа изложена на 131 страницах машинописного текста, включает 13 таблиц и 60 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Положенцева, Юлия Александровна

Выводы

1. Получены количественные данные, характеризующие адсорбцию комплексов [№(8аШп)], [№(СН30-8а1Еп), [Си(8а1Еп)] и [Ре(8а1Еп)С1] на поверхности чешуйчатого графита. Рассчитаны энергия Гиббса адсорбции исследованных комплексов, коэффициенты активности мономеров в поверхностном слое. Полученные значения указывают на хемосорбционную связь молекул мономера с поверхностью графита. Для ряда комплексов характерна полислойная адсорбция.

2. Методом спектроскопии фарадеевского импеданса изучена емкость двойного электрического слоя (ДЭС) стеклоуглеродного электрода в растворах комплексов [№(8а1Еп)], [№(СН30-8а1Еп)], [Си(8а1Еп)], |Те(8а1Еп)] и [Ре(8а1Еп)С1] разной концентрации. Показано, что увеличение концентрации комплекса в растворе приводит к возрастанию емкости ДЭС, исключение составляет комплекс [Си(8а1Еп)].

3. С использованием метода атомно-силовой микроскопии была изучена морфология адсорбционных слоев комплексов [№(8а1Еп)], [№(СН30-8а1Еп)], [Си(8а1Еп)]. Была показана хемосорбционная природа процесса адсорбции и подтвержден полислойный характер адсорбции этих соединений. Показано, что введение в состав молекулы электрондонорной группы (СН30-группы) приводит к существенным изменениям в структуре поверхностного слоя.

4. Предложена модель строения поверхностного слоя, образующегося при адсорбции мономерных комплексов [№(8а1Еп)], [№(СН30-8а1Еп)], [Си(8а1Еп)] и [Те(8а1Еп)], которая хорошо описывает полученные экспериментальные данные. Процесс адсорбции комплексов сопровождается частичным переносом заряда с молекул мономера на электрод. На поверхности графита может иметь место образование стековых структур.

5. Методом хроновольтамперометрии установлено влияние атома хлора на адсорбцию и полимеризацию комплекса |Те(8а1Еп)С1].

6. Показано, что адсорбция комплекса [Те(8а1Еп)С1] отлична от адсорбции аналогичных комплексов никеля, меди и железа (И). На поверхности графита происходит образование мономолекулярного слоя, состоящего из плоско ориентированных молекул мономера. Наряду с этим, часть поверхности блокирована адсорбированными ионами хлора.

7. С помощью метода сканирующей электронной микроскопии изучена морфология полимерных пленок, образуемых комплексами [№(8а1Еп)], [№(СН30-8а1Еп)], [Си(8а1Еп)]. Показано наличие взаимосвязи между структурой адсорбционных слоев и свойствами образующихся полимеров.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Положенцева, Юлия Александровна, 2011 год

1. Ролдугин В.И. Физикохимия поверхности: Учебник-монография.-Долгопрудный: Интеллект, 2008. 568с.

2. Wn G.-W., Chan K.-Y. Phase behaviour of oxygen adsorbed on graphite// Fluid Phase Equilibria. 1997.-Vol. 132.- Is. 1-2,-P. 21-31.

3. Сивухин Д.В. Общий курс физики.- M: Наука, 1979.- Т. 3.- 703 с.

4. Wang Z. X., Qiao Q.-A., Chen S. G., Zhang W. X. The adsorption of О and CO on low index Ni planes and stepped nickel surfaces// Surface Science.-2002.- Vol. 517.- Is. 1-3,- P. 29-42.

5. Henry W. Experiments on the Quantity of Gases Absorbed by Water, at Different Temperatures, and under Different Pressures// Phil. Trans. R. Soc. Lond.- 1803.- Vol. 93.- P. 29-276.

6. Langmuir I. The adsorption of gases on plane surfaces on glass, mica and platinum//J. Am. Chem. Soc.- 1918.- Vol. 40.- Is. 9. P.- 1361-1403.

7. Авгулъ H. H., Киселев А. В., Пошкус Д. П. Адсорбция газов и паров на однородных поверхностях.- М: Химия, 1975.- 384 с.

8. Грег С., Синг К. Адсорбция, удельная поверхность, пористость.- М: Мир, 1984.-310 с.

9. Brunauer S., Deming L.S., Deming W.S., Teller E. On a Theory of the van der Waals Adsorption of Gases// J. Am. Chem. Soc.- 1940.- Vol. 62.- Is. 7.-P. 1723-1732.

10. Brunauer S., Emmett P.H., Teller E. Adsorption of Gases in Multimolecular Layers // J. Am. Chem. Soc.- 1938.- Vol. 60.- Is. 2.- P. 309-319.

11. Григорова Т.К., Лепин И.В., Карнацевич JI.В., Коган B.C. Сравнение интегральных адсорбционных характеристик углеродных адсорбентов на основе измерений удельной поверхности методом БЭТ// Вопросы атомной науки и техники.- 2003.- № 5,- С. 30-34.

12. Vargasa R., Nunez О. Hydrogen bond interactions at the ТЮ2 surface: Their contribution to the pH dependent photo-catalytic degradation of pnitrophenol// Journal of Molecular Catalysis A: Chemical.- 2009.- Vol. 300.-Is. 1-2.-P. 65-71.

13. Merrillb P. В., Madix R. J. Hydrogen bonding on iron: correlation of adsorption and desorption states on Fe(100) and perturbation of the Fe-H bond with coadsorbed CO// Surface Science.- 1996,- Vol. 347.- Is. 3.- P. 249-264.

14. Levinsona P., Valignata M.P., Frayssea N., Cazabat A.M. Adsorption isotherms of alkanes on silica: The role of preadsorbed layers// Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects.- 1994.- Vol. 85.- Is. 2-3.-P. 127-134.

15. Valsaraj K.T. Hydrophobic compounds in the environment: Adsorption equilibrium at the air-water interface// Water Research.- 1994.- Vol. 28.-Is.4.-P. 819-830.

16. Yanagisawaa H., Matsumotoa Yu., Machida M. Adsorption of Zn(II) and Cd(II) ions onto magnesium and activated carbon composite in aqueous solution// Applied Surface Science.- 2010.- Vol. 256.- Is. 6.- P. 1619-1623.

17. Satoa S., Yoshiharaa K., Moriyamaa K., Machida M. Influence of activated carbon surface acidity on adsorption of heavy metal ions and aromatics from aqueous solution// Applied Surface Science.- 2007.- Vol. 253.- Is. 20.- P. 8554-8559.

18. Giles C.N., Smith D., Huitson A. A general treatment and classification of the solute adsorption isotherm. I. Theoretical// J. Colloid Interface Sci.-1974.- Vol. 47.- Is. 3.- P. 755-765.

19. Парфит Г., Рочестер К. Адсорбция из растворов на поверхности твердых тел/ Под ред. Г. Парфита, К. Рочестера.- М: Мир, 1986.- 487 с.

20. Misak N. Z. Adsorption isotherms in ion exchange reactions. Further treatments and remarks on the application of the Langmuir isotherm// Colloids and Surfaces A: Physicochemical and Engineering Aspects.- 1995.-Vol. 97.- Is. 2.- P. 129-140.

21. Mesquita M. E., Vieira e Silva J. M. Preliminary study of pH effect in the application of Langmuir and Freundlich isotherms to Cu-Zn competitive adsorption// Geoderma.- 2002,- Vol. 106.- Is. 3-4.- P. 219-234.

22. Лэйн Дж. Адсорбция из растворов на поверхностях твердых тел/ Под ред. Г. Парфита, К. Рочестера.- М: Мир, 1986.- 488 с.

23. Milewska-Duda J., Duda J. Т. New BET-like models for heterogeneous adsorption in microporous adsorbents// Applied Surface Science.- 2002.-Vol. 196.- Is. 1-4.-P. 115-125.

24. Haghtalab A., Farzad S. A new gas adsorption isotherm using the vacancy solution theory and NRTL activity coefficient model// Fluid Phase Equilibria.- 2010-, Vol. 292.- Is. 1-2.- P. 36-41.

25. Guggengeim E.A. Mixtures.- London: Oxford Univ. Press, 1952.- 272 p.

26. Оно С., Кондо С. Молекулярная теория поверхностного натяжения в жидкостях. М.: ИИЛ, 1963.- 292 с.

27. Русанов А.И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ.- СПб.: Химия, 1992.- 279с.

28. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов/ А.Г. Мораческий, H.A. Смирнова, И.М. Балашова, И.Б. Пукинский.- Л.: Химия, 1982.- 239с.

29. Морачевский А.Г., Смирнова H.A., Балашева И.М., Пукинский И.Б. Термодинамика разбавленных растворов неэлектролитов.- JL: Химия, 1982.- 240 с.

30. Людомирская Г.С., Барсукова Т.А., Богомольный A.M. Равновесие жидкость пар. Справочник.- JL: Химия, 1987.- 336с.

31. Randies J., Berh В., Borkowska Z Adsorption at fluid interfaces: II. Surface tension at the interface between a binary liquid mixture and an ideal polarized mercury electrode // J. Electroanal. Chem.- 1975.- Vol. 65.- Is. 2.-P. 775-797.

32. Краткий справочник физико-химических величин /Под ред. А.А. Равделя и A.M. Пономаревой.- JL: Химия, 1983.- 231 с.

33. Дамаскин Б.Б., Петрий О.А., Батраков В.В. Адсорбция органических соединений на электродах.- М.: Наука, 1968.- 333с.

34. Афанасьев Б.Н., Акулова Ю.П., Можжерина Е.А., Проскурина О.В. Термодинамика поверхностных явлений и адсорбция. Труды Всероссийского семинара 4-10.07.2005.- Иваново: Плес, 2005.- С. 12.

35. Афанасьев Б.Н., Акулова Ю.П., Положенцева Ю.А. Термодинамика поверхностных явлений и адсорбция. Труды Всеросс. Семинара 2527.06.2007.- Иваново: Плес, 2007.- С. 96.

36. АТ.Афанасьев Б.Н., Акулова Ю.П., Яковлева О.Р. Влияние термодинамических параметров, характеризующих адсорбцию поверхностно-активных веществ на свинце, на скорость коррозии свинца// Защита металлов.- 2005.- Т. 41.- № 1.- С. 56-60.

37. Afanasyev B.N., Akulova Yu.P., Kotlyar M.M. Dependence of energy of surface-active substances/metal interaction on their ionization potentials //J. Solid State Elecrtochem.- 1997.- Vol. 1.- P. 68-76.

38. Raisdnen M. Schiff base complexes and their assemblies on surfaces //Academic dissertation.- Helsinki, 2007.- 82 p.

39. Soto-Garrido G., Salas-Rayes V. Salen and tetrahydrosalen nickel (II) and copper (II) complexes// Transition Met. Chem.- 2000.- Vol. 25,- № 2,- P. 192-195.

40. Samide M.J., Peters D.G. Electrochemical reduction of copper (II) salen at carbon electrodes in dimethylformamide// J. Electroanal. Chem.- 1998.- Vol. 443.-P. 95-102.

41. Yang Z.-Y., Gan L.-H., Lei S.-B., Wan L.-J., Wang C., Jiang J.-Z. Self-Assembly of PcOCg and Its Sandwich Lanthanide Complex Pr(PcOC8)2 with Oligo(Phenylene-ethynylene) Molecules// J. Phys. Chem. B.- 2005.- Vol. 109.- Is. 42.- P. 19859-19865.

42. Calligaris M., Nardin G., Randaccio L. Structural aspects of metal complexes with some tetradentate schiff bases// Coord. Chem. Rev.- 1972.-Vol.- 7,-Is. 4.- P. 385-403.

43. Pearson R. G., Songstad J. Application of the Principle of Hard and Soft Acids and Bases to Organic Chemistry// J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89.-Is. 8,-P. 1827-1836.

44. Whites ides G. M., Laibinis P. E. Wet chemical approaches to the characterization of organic surfaces: self-assembled monolayers, wetting, and the physical-organic chemistry of the solid-liquid interface// Langmuir.-1990.- Vol. 6.- Is. l.-P. 87-96.

45. Можжерина Е.А. Термодинамические свойства и строение поверхностного слоя, возникающего при адсорбции органических соединений из растворов// Дис. . канд. хим. наук. Санкт-Петербург. 2004.- 123 с.

46. Su С., Yu S.-H., Shu C.-R., Wang H.-K, Lai С.-К. Scanning tunneling microscope study of Pd bis(ß-diketonate) on graphite// Synth. Met.- 2003.-Vol. 137.-P. 915-916

47. Sakata L, Miyamura K. Formation and observation of dimers of a metal complex with long alkyl side chains aligned on a graphite surface// Chem. Commun.-2003.-Is. l.-P. 156-157.

48. Qiu X., Wang С., Zeng О., Xu В., Yin S., Wang H., Xu S., Bai C. Alkane-assisted adsoiption and assembly of phthalocyanines and porphyrins// J. Am. Chem. Soc.- 2000.- Vol. 23.- Is. 122.- P. 5550-5556.

49. Физическая химия /Под ред. К.С. Краснова.- М.: Высш. шк., 2001.- Т. 1.- 512с.

50. Raisanen М. Т., Mogele F., Feodorow S., Rieger В., Ziener U., Leskela M., Repo T. Alkyl chain length defines 2D architecture of salophen complexes on liquid-graphite interface//Eur. J. Inorg. Chem.-2007.-Is.25.-P.4028-4034.

51. Zell P., Mogele F., Ziener U., Rieger B. Structure controlled self-assembly of Си (II) salicylic aldehyde and aldimine derivative complexes// Chem. Commun.- 2005,- Is. 10.-P. 1294-1296.

52. Hobday M. D., Smith T. D. N,N'-ethylenebis(salicylideneiminato) transition metal ion chelates// Coord. Chem. Rev.-1973.-Vol.- 9.- Is. 3-4,- P. 311-337.

53. Blaho J.K., Hoferkamp L.A., Goldsby К.А. Oxidation of Nickel(II) Bis(salicylaldimine) Complexes: Solvent Control of the Ultimate Redox Site //Polyhedron.- 1989.- Vol. 8,-№ l.-P. 113-115.

54. Попеко И.Э., Васильев В.В., Тимонов A.M. Шагисултанова Г.А. Электрохимическое поведение комплексов палладия (II) с основаниями Шиффа и синтез смешанновалентного комплекса Pd11 — Pdlv // Журнал неорганической химии.- 1990.- Т. 35.- №4.- С. 933-938.

55. Шагисултанова Г.А., Иванова М.Е., Попеко Н.Э., Тимонов A.M. Электрохимическое поведение комплексных соединений Pt(II) с основаниями Шиффа // Журнал неорганической химии.- 1991.- Т. 36.-№12.-С. 3096-3101.

56. Орлова И.А., Попеко И.Э., Тимонов A.M., Батраков Ю.Ф., Шагисултанова Г.А. Свойства полимерного частично окисленного комплекса меди с бис-(салицилиден)-этилендиамином // Журнал прикладной химии.- 1993.- Т. 66.- №3.- С. 584-589.

57. Hoferkamp L.A., Goldsby К.A. Surface Modified Electrodes Based on Nickel(II) and Copper(II) Bis(salicylaldimine) Complexes // Chemistry of Materials.- 1989.-Vol. l.-P. 348-352.

58. Audebert P., Capdevielle P., Maumy M. Synthesis and Characteristics of New Redox Polymers Based on Copper Containing Units; Evidence for the Participation of Copper in the Electron Transfer Mechanism // New J. Chem. 1991.- Vol. 5,- Is. 2.- P. 235-237.

59. Audebert P., Capdevielle P., Maumy M. Redox and Conducting Polymers based on Salen-Type Metal Units; Electrochemical Study and Some Characteristics //New J. Chem.- 1992.- Vol. 16.- Is. 6.- P. 697-703.

60. Audebert P., Hapiot P., Capdevielle P., Maumy M. Electrochemical Polymerization of Several Salen-Type Complexes. Kinetic Studies in the Microsecond Time Range // J. Electroanal. Chem.- 1992.- Vol. 338.- Is. 12.- P. 269-278.

61. Holt S.L., Delasi R., Post В. Crystal structure of the oxygen-inactive form of bis(salicylaldehyde)ethylenediiminecobalt(II) // Inorg.Chem.- 1971.- Vol. 10.-P. 1498-1500.

62. Llewellyn F.J., Waters T.N. The Colour Isomerism and Structure of Some Copper Coordination Compounds. Part III. The Structure of N,N"-disalicylidenepropane-l,2-diaminecopper Monohydrate // Chem. Soc. London.- I960.- P. 2639-43.

63. Hall D., Waters T.N. The Colour Isomerism and Structure of Some Copper Coordination Compounds. Part IV. The Structure of N,N"-disalicylideneethylenediaminecopper // J. Chem. Soc. London.- I960.- P. 2644-2648.

64. Родягина Т.Ю. Синтез и свойства полимерных комплексов кобальта и меди с основанием Шиффа: Дис. . канд. хим. наук. Санкт-Петербург. 2006. 140 с.

65. Pfeiffer P., Breith Е., Lubbe Е., Tsumaki Т. Tricyclische Orthokondensierte Nebenvalenzringe //Annal. Chim.- 1933.- Bd. 503.- P. 84.

66. Roy P., Dhara K., Chakraborty J., Nethaji M., Banerjee P. Synthesis and crystal structure of an iron (II) dimeric complex// Indian. J. Chem.- 2007.-Vol. 46A.-P. 1947-1950.

67. Carre В., Costes J.-P., Tommasino J.-В., De Montauzon D. Electrochemical studies of iron (III) Schiff base complexes. The monomeric Fe(III)(N202)Cl complexes// Polyhedron.- 1993.- Vol. 12.- Is. 6.- P. 641649.

68. Бонд A.M., Инцелът Д., Калерт X. Электроаналитические методы. Теория и практика/ Под ред. Ф. Шольца.- М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006.- 326с.

69. Montgomery Н., Morosin В. Space group and cell dimensions of nickel(II) and copper(I) N,N'-disalicylidene-o-phenylene // Acta Crystallogr. 1961. — Vol. 14.-P. 551 -560.

70. Manfredotti A.G., Guastini C. N,N'-Ethylenebis-(salicylideneiminato).nickel(II), [Ni(C16H14N202)]. A redetermination // Acta Crystallogr. Sect. C. 1983. - Vol. 39. - P. 863-865

71. Saby С., Ortiz В., Champagne G.Y., Belanger D. Electrochemical modification of glassy carbon electrode using aromatic diazonium salts. 1. Blocking effect of 4-nitrophenyl and 4-carboxyphenyl groups// Langmuir.-1997.-Vol. 13.-P. 6805-6813.

72. Gerischer H., Mclntyre R., Scherson D., Storck W. Density of the electronic states of graphite: derivation from differential capacitance measurements//J. Phys. Chem.- 1987.- Vol. 91.- P. 1930-1935.

73. Емец В.В., Дамаскин Б.Б. Двойной электрический слой на жидком сплаве Bi-Ga в ацетонитрильных растворах электролитов// Электрохимия.- 2004.- Т. 40.- № 10.- С. 1239-1247.

74. Емец В.В., Дамаскин Б.Б. Двойной электрический слой на жидком сплаве Sn-Ga в ацетонитрильных растворах электролитов// Электрохимия.-2005.-Т. 41.-№ 10.- С. 1170-1177.

75. Дяткина С.Л., Дамаскин Б.Б. Кривые дифференциальной емкости ртутного электрода в кислых растворах анилина // Электрохимия.-1966.-Т. 2.-№11.- С. 1340-1343.

76. Nova D. М., Conway В. Е. Competitive adsorption and state of charge of halide ions in monolayer oxide film growth processes at Pt anodes//J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1981.- Vol. 77.- P. 2341-2359.

77. Афанасьев Б.Н., Положеш{ева Ю.А., Тимонов A.M. Изучение адсорбции комплексов железа с основаниями Шиффа на углеродныхматериалах// Известия СПбГТИ(ТУ).- 2010.- Т. 35.- № 9.- С. 8-11