Катализируемое комплексами палладия и никеля образование связей C-S и C-Se по реакции присоединения молекул со связями E-E и E-H(E=S,Se) к алкинам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Орлов, Николай Владимирович

• Орлов, Николай Владимирович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Орлов, Николай Владимирович

ВВЕДЕНИЕ

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Образование винилхалькогенидов в результате присоединения тиолов и селенолов к алкинам

1.1.1. Получение винилсульфидов

1.1.1.1. Радикальное присоединение

1.1.1.2. Нуклеофильное присоединение

1.1.2. Получение винилселенидов

1.1.2.1. Радикальное присоединение

1.1.2.2. Нуклеофильное присоединение

1.1.3. Образование винилхалькогенидов из алкинов и алленов при участии комплексов металлов

1.1.3.1. Реакции образования винилсульфидов при участии соединений непереходных металлов

1.1.3.2. Катализируемое комплексами переходных металлов взаимодействие тиолов с алкинами и алленами

1.1.3.3. Исследование механизма образования винилхалькогенидов, катализируемого комплексами переходных металлов

1.2. Образование 1,2-дихалькогензамещенных алкенов при взаимодействии диалкил- и диарилдихалькогенидов с алкинами

1.2.1. Реакции радикального и нуклеофильного присоединения молекул со связью Е-Е (Е = S, Se) к алкинам

1.2.2. Катализируемое комплексами переходных металлов присоединение молекул со связями Е-Е (Е = S, Se) к алкинам

1.2.3. Изучение механизма образования 1,2-бисхалькогензамещенных алкенов на комплексах переходных металлов

2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Катализируемое комплексами никеля присоединение фенилселенола к терминальным и интернальным алкинам

2.2. Катализируемое комплексами никеля присоединение арилтиолов к терминальным алкинам

2.3. Изучение механизма каталитического присоединения ArEH (Е= S, Se) к алкинам

2.4. Присоединение алкилтиолов к терминальным алкинам, катализируемое комплексами палладия

2.5. Получение 1,2-бисхалькогензамещенных алкенов в условиях микроволнового нагрева

2.6. Взаимодействие диарилдихалькогенидов с фосфинами и фосфитами

2.7. Изучение механизма образования фосфинселенидов на комплексах палладия

2.8. Получение функционализированных диенов в каталитической реакции диарилдихалькогенидов с алкинами 94 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1. Общие сведения

3.2. Постановка ЯМР экспериментов

3.3. Синтетические методики

3.4. Исследование механизмов каталитических реакций

3.5. Методика квантово-химического расчета 123 ВЫВОДЫ 125 БЛАГОДАРНОСТЬ 126 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

Использованные сокращения:

ЯМР - ядерный магнитный резонанс; РСА - рентгеноструктурный анализ; КССВ - константа спин-спинового взаимодействия; ЯЭО - ядерный эффект Оверхаузера; COSY - гомоядерная корреляционная спектроскопия; НМВС - гетероядерная корреляция по дальним константам; HMQC и HSQC -гетероядерная моно- и одноквантовая корреляционная спектроскопия; LR-COSY - гомоядерная корреляционная спектроскопия, оптимизированная на дальние константы; NOESY - гомоядерная спектроскопия, основанная на ядерном эффекте Оверхаузера.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Катализируемое комплексами палладия и никеля образование связей C-S и C-Se по реакции присоединения молекул со связями E-E и E-H(E=S,Se) к алкинам»

Введение элементсодержащих функциональных групп в молекулы органических веществ является одной из важнейших задач современной химии. Одним из наиболее простых и эффективных способов гетерофункционализации органических соединений является катализируемое комплексами переходных металлов присоединение молекул со связями элемент-элемент и элемент-водород к алкинам. Основным преимуществом данных реакций является 100%-ная "атомная эффективность" (все атомы исходных соединений входят в состав продукта). Применение катализа позволяет осуществлять данные процессы с высокой регио- и стереоселективности. К числу таких реакций относится присоединение диарилдисульфидов, диарилдиселенидов, алкил- и арилтиолов и арилселенолов к алкинам, приводящее к винилхалькогенидным производным. В зависимости от типа используемого металла, лигандного окружения и условий реакции можно селективно получать разообразные продукты (моно- и дихалькогензамещенные алкены) из одних и тех же реагентов. Другие способы проведения процессов в рамках реакций свободнорадикального или нуклеофильного присоединения часто приводят к смеси продуктов различного строения или дают продукты с другой регио- и стереоселективностью. Проведение реакций без растворителя, с использованием эквимолярных количеств реагентов и каталитических количеств комплексов металлов наилучшим образом удовлетворяет требованиям современной "зеленой химии".

Халькогенсодержащие соединения находят все большее применение в химии, медицине, материаловедении, электронной промышленности и других областях, поэтому актуальным является поиск новых эффективных путей их селективного получения.

1. ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ

1.1. Образование винилхалькогенидов в результате присоединения тиолов и селенолов к алкинам.

В литературе описано большое количество разнообразных методов синтеза винилхалькогенидов [1, 2, 3]. Наиболее общими среди них являются: присоединение фрагмента ER (Е= S, Se) к непредельным соединениям (1), замещение у ненасыщенного атома углерода (2), элиминирование из халькогензамещенных соединений (3), присоединение к алкинилхалькогенидам (4), алкилирование винилхалькогенидов (5), и по реакции Виттига-Хорнера (6) (схема 1). Для винилсульфидов широко используется восстановление сульфоксидов с последующим а, Р-элиминированием (7, Е= S) и реакция Петерсона (8, Е= S).

Ряд данных методов представляет большую практическую ценность, позволяя получать разнообразные винилхалькогениды в мягких условиях с высокими выходами и селективностью. Присоединение фрагментов ER (Е= S, Se) к непредельным соединениям (1) является одним из наиболее удобных способов получения ди- и тризамещенных функционализированных алкенов, поскольку позволяет осуществлять реакции в одну стадию со 100%-ной "атомной эффективностью" и основано на использовании легкодоступных реагентов. Разработка каталитических вариантов присоединения молекул со

Схема 1 связью Е-Н и Е-Е (Е= S, Se) к алкинам и алленам позволила добиться высокой селективности протекания процессов [4, 5, 6], что делает данный метод получения винилхалькогенидов одним из наиболее привлекательных и перспективных.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Орлов, Николай Владимирович

ВЫВОДЫ

1. Предложена эффективная гетерогенная каталитическая система, основанная на комплексах никеля, для регио- и стереоселективного присоединения молекул со связями Е-Н (ArEH, Е= S, Se) к алкинам. Разработан удобный метод синтеза винилхалькогенидов в препаративных количествах.

2. С помощью методов сканирующей электронной микроскопии и спектроскопии ЯМР обнаружена зависимость между размерами частиц гетерогенного катализатора [Ni(EAr)2]n и выходом реакции присоединения ArEH (Е= S, Se) к алкинам.

3. Впервые осуществлено региоселективное присоединение алкилтиолов (CySH, BnSH, "CeHnSH) к терминальным алкинам при катализе комплексами палладия. Показано, что в условиях микроволнового облучения можно получить алкилвинилсульфиды с большими выходами за значительно более короткое время.

4. Найдена необычная катализируемая комплексами палладия реакция диарилдихалькогенидов (Ar2E2, Е= S, Se) с фосфинами и фосфитами (PR3). Предложен механизм этого взаимодействия на основании данных спектроскопии ЯМР и квантово-химических расчетов.

5. Обнаружено, что комплексы никеля с фосфиновыми лигандами являются эффективными катализаторами образования халькогензамещенных диенов в реакции терминальных алкинов с диарилдихалькогенидами.

126

БЛАГОДАРНОСТЬ

Автор выражает глубокую признательность академику Белецкой Ирине Петровне за содействие и научные консультации, имевшие в ряде случаев принципиальное значение для данной работы.

Особая благодарность:

• к.х.н. Терентьеву А.О. и к.х.н. Шулишову Е.В. за помощь в освоении экспериментальных методик.

• к.х.н. Стреленко Ю.А. и к.х.н. Белякову П.А. за помощь в интерпретации спектров ЯМР.

• Кабешову М.А. и Залесскому С.С. на плодотворную совместную работу.

• Затонскому Г.А. и Малышеву Д.А. за полезные дискуссии.

Автор выражает огромную благодарность руководителю, Ананикову Валентину Павловичу, за помощь в освоении методов каталитического синтеза, спектроскопии ЯМР, квантовой химии, оптической и сканирующей электронной микроскопии, а также за всестороннюю поддержку не только в научной работе, но и аспирантской жизни.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Орлов, Николай Владимирович, 2006 год

1. Н.В. Зык, Е.К. Белоглазкина, М.А. Белова, Н.С. Дубинина, Методы синтеза винилсульфидов // Усп. химии. 2003. - Т. 72. - Вып. 9. - стр. 864-883.

2. J.V. Comasseto, Vinylic Selenides II J. Organomet. Chem. 1983. - Vol. 253. -No. 2.-p. 131-181.

3. J.V. Comasseto, L.W. Ling, N.P. Petragnani, H.A. Stefani, Vinylic Selenides and Tellurides Preparation, Reactivity and Synthetic Applications // Synthesis. - 1997. -No. 4.-p. 373-403.

4. H. Kuniyasu, Sulfur (and Related Elements)-X Activation in Catalytic Heterofunctionalization Ed. A. Togni, H. Grutzmacher. 2001. - Wiley-VCH. -p. 217-251.

5. F. Alonso, I.P. Beletskaya, M. Yus, Transition-Metal-Catalyzed Addition of Heteroatom-Hydrogen Bonds to Alkynes // Chem. Rev. 2004. - Vol. 104. - No. 6. -p. 3079-3160.

6. T. Kondo, T.-a. Mitsudo, Metal-Catalyzed Carbon-Sulfur Bond Formation // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - No. 8. - p. 3205-3220.

7. W.E. Truce, Nucleophilic Reactions of Thiols with Acetylenes and Chloroethylenes in Organic Sulfur Compounds Ed. N. Kharasch. 1961. - Pergamon Press.-Vol. 1.-p. 112-120.

8. М.Ф. Шостаковский, Е.П. Грачева, H.K. Кульбовская, Методы синтеза и свойства замещенных простых виниловых эфиров и замещенных винилсульфидов // Усп. химии. 1961. - Т. 30. - Вып. 4. - стр. 493-516.

9. М.Ф. Шостаковский, А.В. Богданова, Г.И. Плотникова, Присоединение спиртов и меркаптанов к соединениям, содержащим тройную связь // Усп. химии.- 1964.-Т. 33.-Вып. 2.-стр. 129-150.

10. A.A. Oswald, К. Griesbaum, Radical Addition of Thiols to Diolefins and Acetylenes in Organic Sulfur Compounds Ed. N. Kharasch. 1966. - Pergamon Press.-Vol. 2.-p. 233-256.

11. E.P. Kohler, H. Potter, The Properties of Unsaturated Sulfur Compounds. I. Alpha Beta Unsaturated Sulfones // J. Am. Chem. Soc. 1935. - Vol. 57. - No. 7. -p. 1316-1321.

12. L.N. Owen, M.U.S. Sultanbawa, Olefmic acids. Part VII. The Addition of Thiols to Propiolic and Acetylenedicarboxylic Acid // J. Chem. Soc. 1949. - p. 3109-3113.

13. Н.С. Volger, J.F. Arens, Chemistry of Acetylenic Ethers. XXXIV. On the Reactivity of Acetylenic Ethers and Thioethers; the Dual Character of Alkylthio GroupsIIRec. Trav. Chim., 1958.-Vol. 77.-No. 11.-p. 1170-1188.

14. K. Griesbaum, Problems and Possibilities of the Free-Radical Addition of Thiols to Unsaturated Compounds // Ang. Chem., Int. Ed. 1970. - Vol. 9. - No. 4. -p. 273-287.

15. A.A. Oswald, K. Griesbaum, B.E. Hudson, J.M. Bregman, Organic Sulfur Compounds. XIII. Free-Radical Addition of Thiols to Phenylacetylene // J. Am. Chem. Soc. 1964 - Vol. 86. - No. 14. - p. 2877-2884.

16. H.J. Alkema, J.F. Arens, Chemistry of Acetylenic Ethers. XLVI. Addition of Thiols to Acetylenic Ethers // Rec. Trav. Chim., 1960. Vol. 79. - No. 11. - p. 12571281.

17. A.X. Филиппова, Г.С. Ляшенко, И.Д. Калихман, В.А. Пестунович, С.А. Никольская, М.Г. Воронков, Взаимодействие арилтиоалкинов с тиолами и спиртами II ЖОрХ. 1976. - Т. 12. - Вып. 4. - стр. 756-760.

18. J.F. Arens, Н.С. Volger, Т. Doornbos, J. Bonnema, J.W. Greidanus, J.H. van den Hende, Chemistry of Acetylenic Ethers. XXIII. Some Reactions of Acetylenic Thioethers//Rec. Trav. Chim., 1956.-Vol. 75.-No. 11.-p. 1459-1472.

19. A.T. Blomquist, J. Wolinsky, Addition of Ethyl Mercaptan to Acetylenic Compounds // J. Org. Chem. 1958. - Vol. 23. - No. 4. - p. 551-554.

20. D. Melandri, P.C. Montevecchi, M.L. Navacchia, Thiol Radical Addition to Alkynes. Sulfanyl Radical Addition and Hydrogen Atom Abstraction Relative Reaction Rates // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 41. - p. 12227-12236.

21. J. Bonnema, J.F. Arens, Chemistry of Acetylenic Ethers. XLV. Some Reactions of Ethers of (Ethylthio)propionic Acid // Rec. Trav. Chim., 1960. Vol. 79. - No. 11. -p. 1137-1149.

22. R. Mantione, H. Normant, Addition de Thiols sur les Triple Liaisons // Bull. Soc. Chim. Fr. 1973. -No. 7-8. - p. 2261-2265.

23. L. Benati, L. Capella, P.C. Montevecchi, P. Spagnolo, Free-Radical Addition of Alkanethiols to Alkynes. Rearrangements of the Intermediate (3-Thiovinyl Radicals // J. Org Chem. 1994.-Vol. 59. - No. 10. - p. 2818-2823.

24. Y. Ichinose, К. Wakamatsu, К. Nozaki, J.-L. Birbaum, K. Oshima, K. Utimoto, Et3B Induced Radical Addition of Thiols to Acetylenes // Chem. Lett. 1987. -No. 8.-p. 1647-1650.

25. H.J. van der Ploeg, J. Knotnerus, A.F. Bickel, Free-Radical Reactions of Allene. The Interaction of Allene and Thiyl Radicals // Rec. Trav. Chim., 1962. Vol. 81. -No. 9-10.-p. 775-785.

26. T.L. Jacobs, G.E. Illingworth, The Addition of Thiyl Radicals to Allenic Hydrocarbons // J. Org. Chem. 1963. - Vol. 28. - No. 10. - p. 2692-2698.

27. E.-A. Heiba, The Chemistry of Allene. I. Factors Governing the Orientation of Free-Radical Addition // J. Org. Chem. 1966. - Vol. 31. - No. 3. - p. 776-780.

28. S. Ruhemann, H.E. Stapleton, Condensation of Phenols with Esters of the Acetylene Series. Part III. Synthesis of Benzo-y-pyrone // J. Chem. Soc., Trans. -1900. Vol. 77. - p. 1179-1185.

29. W.E. Truce, G.J.W. Tichenor, Effect of Activating Group on trans-Stereoselectivity of Thiolate Additions to Activated Acetylenes // J. Org. Chem. -1972. Vol. 37. - No. 15. - p. 2391-2396.

30. W.E. Truce, H.G. Klein, R.B. Kruse, The Stereochemistry of the Addition of Mesitylenethiol to Mesitylacetylene // J. Am. Chem. Soc. 1961. - Vol. 83. - No. 22. -p. 4636-4641.

31. M.C. Caserio, R.E. Pratt, R.J. Holland, The Nature of Sulfur Bonding in a,f3-Unsaturated Sulfides and Sulfonium Salts // J. Am. Chem. Soc. 1966. - Vol. 88. -No. 24.-p. 5747-5753.

32. O. Arjona, R. Medel, J. Rojas, A.M. Costa, J. Vilarrasa, Chemoselective protection of thiols versus alcohols and phenols. The Tosvinyl group // Tetrahedron Lett. 2003. - Vol. 44. - No. 34. - p. 6369-6373.

33. R. Medel, M.I. Monterde, J. Plumet, J.K. Rojas, Total Stereochemical Control in the Addition of Thiols to p-Toluenesulfonylacetylene. Synthesis of Z- and E-2-Sulfanylvinylsulfonyl Derivatives // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - No. 2. -p. 735-738.

34. F. Montanari, The Stereochemistry of Nucleophilic Addition of Thiophenols to Propiolic Acid and Ethyl Propiolate // Tetrahedron Lett. 1960. -No. 25. - p. 18-22.

35. A. Kondoh, K. Takami, H. Yorimitsu, K. Oshima, Stereoselective Hydrothiolation of Alkynes Catalyzed by Cesium Base: Facile Access to (Z)-l-Alkenyl Sulfides II J. Org. Chem. -2005. Vol. 70. - No. 16. - p. 6468-6473.

36. A.H. Волков, K.A. Волкова, Е.П. Леванова, Б.А. Трофимов, Нуклеофильное присоединение тиолов к ацетиленам в жидком аммиаке // Изв. АН СССР, Сер. Химич.-ШЗ.-№ 1,-стр. 212-215.

37. И.Н. Азербаев, JI.A. Цой, А.Б. Асманова, B.C. Базилицкая, Стереохимия реакции нуклеофильного присоединения селенолфенола и тиофенола к моноацетиленовым карбинолам // Изв. АН КазССР, Сер. Химич. 1977. - № 1. -стр. 36-39.

38. Ruel, Е. Guittet, S. Julia, Etude de l'Addition Nucleophile de Quelques Thiols sur les Alcyn-1 ols-3; Additions Regio- et Stereo-selectives du Methyl-2 propanethiol-2 // Tetrahedron Lett. 1983. - Vol. 24. - No. 1. - p. 61-64.

39. В.И. Лаба, A.B. Свиридова, A.A. Крон, B.H. Дудникова, E.H. Прилежаева, О влиянии пространственных эффектов на регио- и стереоспецифичность присоединения тиолятов к трет.бутилацетилену // Изв. АН СССР, Сер. Химич. -1974.-№ 12.-стр. 2874.

40. В.И. Лаба, А.В. Свиридова, А.А. Крон, Е.Н. Прилежаева, Влияние пространственных эффектов на регио- и стереоспецифичность присоединения тиолятов к трет.бутилацетилену в протонодонорной среде И Изв. АН СССР, Сер. Химич. 1977. -№ 7. - стр. 1566-1573.

41. М.Ф. Шостаковский, Н.К. Кульбовская, Е.П. Грачева, В.И. Лаба, Л.М.Якушина, Исследования в области синтеза и превращений замещенных виниловых эфиров IIЖОХ. 1962. - Т. 32. - Вып. 3. - стр. 709-714.

42. Е.П. Грачева, В.И. Лаба, Н.К. Кульбовская, М.Ф. Шостаковский, Исследования в области синтеза и превращений замещенных виниловых эфиров // ЖОХ. 1963. - Т. 33. - Вып. 8. - стр. 2493-2501.

43. В.Н. Петров, Г.М. Андрианова, Е.Н. Прилежаева, О структурной и стерической направленности нуклеофильного присоединения тиолов к винилацетилену II Изв. АН СССР, Сер. Химич. 1966. -№ 12. - стр. 2180-2187.

44. Е.Н. Прилежаева, В.Н. Петров, А.Н. Худикова, О структурной и стерической направленности нуклеофильного присоединения тиолов к винилацетилену И Изв. АН СССР, Сер. Химич. 1968. - № 5. - Стр. 1097-1102.

45. Т. Jakobs, A. Mihailovski, Orientation in the Nucleophilic Addition of Mercaptans to 2-Methyl-l-butene-3-yne // Tetrahedron Lett. 1967. - No. 27. - p. 2607-2611.

46. M. Reglier, O. Ruel, R. Lome, S.A. Julia, Preparation of Pure Alkyl or Phenyl 3-Methyl-1 (E or Z),3- butadienyl Sulphides // Synthesis. 1983. - No. 8. - p. 624-628.

47. R.H. Everhardus, R. Grafing, L. Brandsma, Regio- and Stereoselective Nucleophilic Addition of Thiols to Vinylacetylene // Synthesis. 1983. - No. 8. -p. 623-624.

48. М.Ф. Шостаковский, Е.П. Грачева, Н.К. Кульбовская, Исследование в области синтеза и превращений замещенных виниловых эфиров II ЖОХ. 1960.- Т. 30. Вып. 2. - стр. 383-388.

49. Н.К. Кульбовская, Е.П. Грачева, М.Ф. Шостаковский, Исследование в области синтеза и превращений замещенных виниловых эфиров II ЖОХ. 1960.- Т. 30. Вып. 1. - стр. 81 -84.

50. CJ.M. Stirling, Elimination-Addition. Part IV. Additions of Sulphur Nucleophiles to Allenic and Acetylenic Sulphones // J. Chem. Soc., Suppl. 1. 1964. -p. 5856-5862.

51. T.G. Back, D. Wehrli, l-(Phenylseleno)-2-(p-toluenesulfonyl)ethyne. A Novel Acetylenic Sulfone that Undergoes Normal and anti-Michael Nucleophilic Additions // Tetrahedron Lett. 1995. - Vol. 36. - No. 27. - p. 4737-4740.

52. W.E. Truce, R.B. Kruse, The Stereochemistry of the Base-catalyzed Addition of p-Toluenethiol to Disodium and Diethyl Acetylenedicarboxylate // J. Am. Chem. Soc. 1959. - Vol. 81. - No. 20. - p. 5372-5374.

53. F. Theron, R. Vessiere, Reactivite de la Double Liaison Carbone-Carbone (lre Partie). Additions Nucleophiles au Butyne-2 nitrile, au Butadiene-2,3 nitrile et a leurs Esters Ethyliques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1968. - No. 7. - p. 2994-3000.

54. M.T. Omar, M.N. Basyouni, Stereochemistry of Ionic Thiol Addition to Acetylenic Ketones // Bull. Soc. Chim. Jpn. 1974. - Vol. 47. - No. 9. - p. 23252326.

55. M.S. Waters, J.A. Cowen, J.C. McWilliams, P.E. Maligres, D. Askin, Thiol Addition to Aryl Propargyl Alcohols under Mild Conditions: an Accelerating Neighboring Group Effect // Tetrahedron Lett. 2000. - Vol. 41. - No. 2. - p. 141144.

56. М. Kodomari, G. Saitoh, S. Yoshitomi, Alumina-Catalyzed Addition of Thiols to Methyl Propiolate // Bull. Soc. Chim. Jpn. 1991. - Vol. 64. - No. 11. - p. 34853487.

57. H.A. Selling, Additions of thiols to acetylenic sulfones // Tetrahedron. 1975. -Vol. 31.-No. 19.-p. 2381-2390.

58. W.H. Mueller, K. Griesbaum, Allene chemistry. VI. Reaction of Sodium Thiolates with Allene // J. Org. Chem. 1967. - Vol. 32. - No. 3. - p. 856-858.

59. F. Bohlmann, H. Bornowski, D. Kramer, Synthesen Einiger Naturlich Vorkommender Schwefelacetylenverbindungen // Chem. Ber. 1963. - Vol. 96. -No. 2.-p. 584-587.

60. A.B. Богданова, М.Ф. Шостаковский, Г.И. Плотникова, Взаимодействие диацетилена с этилмеркаптаном и некоторые свойства полученных соединений II Докл. АН СССР. 1958. Т. 120. - № 2. - стр. 301-304.

61. Е.Н. Прилежаева, И.И. Гусейнов, Б.В. Лопатин, М.Ф. Шостаковский, О механизме реакции между тиолами и 1-алкилтиобутенинами и некоторые свойства бис-алкилтиобутадиенов // ЖОХ. 1959. - Т. 29. - Вып. 10. -стр.3227-3232.

62. А.В. Богданова, М.Ф. Шостаковский, Г.И. Плотникова, Стереонаправленные синтезы на основе диацетилена и изомерные превращения 1,4-бис-(арилтио)-бутадиенов-1,3 и их дисульфонов II Докл. АН СССР. 1961. Т. 136.-№3.-стр. 595-598.

63. Е.Н. Прилежаева, JI.B. Цымбал, М.Ф. Шостаковский, Исследования в области сульфоксидов и сульфонов // ЖОХ. 1961. - Т. 31. - Вып. 8. -стр. 2487-2497.

64. М.Ф. Шостаковский, А.В. Богданова, Г.И. Плотникова, Исследование в области производных диацетилена Н Докл. АН СССР. 1959. Т. 124. - № 1. -стр. 107-110.

65. W. Schroth, F. Billig, G. Reinhold, 1,2-Dithiins, a New Type of Heterocycle // Ang. Chem., Int. Ed. 1967. - Vol. 6. - No. 8. - p. 698-699.

66. W. Schroth, F. Billig, A. Zschunke, Ringschlussreaktionen von Diacetylen mit Dimercaptanen // Z. Chem. 1969. - Vol. 9. - No. 5. - p. 184-185.

67. W. Schroth, H. Langguth, F. Billig, cis-cis-Dimercaptobutadien // Z. Chem. -1965. Vol. 5. - No. 9. - P. 352-353.

68. B.S. Thyagarajan, R.A. Chandler, Concurrent Configurational Modification in Conjugated Dienes; a New Pathway in the Isomerization of Alkadienes // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990. - No. 4. - p. 328-330.

69. M. Koreeda, W. Yang, Chemistry of 1,2-Dithiins. Synthesis of the Potent Antibiotic Thiarubrine A // J. Am. Chem. Soc. 1994. - Vol. 116. - No. 23. -p. 10793-10794.

70. A. Ogawa, R. Obayashi, M. Sekiguchi, T. Masawaki, N. Kambe, N. Sonoda, Diphenyl Diselenide-promoted Radical Addition of Benzeneselenol to Acetylenes // Tetrahedron Lett. 1992. - Vol. 33. - No. 10. - p. 1329-1332.

71. T. Kataoka, M. Yoshimatsu, H. Shimizu, M. Hori, Vinyl Radical Generation with Selenoborane and its Application to Cyclization Reaction of Enynes // Tetrahedron Lett. 1990. - Vol. 31. - No. 41. - p. 5927-5930.

72. T. Kataoka, M. Yoshimatsu, Y. Noda, T. Sato, H. Shimizu, M. Hori, Versatile Cyclisation Reactions Using Selenoboranes // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1993. -No. l.-p. 121-129.

73. A.B. Мартынов, A.H. Мирскова, М.Г. Воронков, Особенности присоединения диорганилдиселенидов к эфирам хлор- и дихлорацетиленов // ЖОрХ. 1990. - Т. 26. - Вып. 5. - стр. 978-986.

74. Т. Masawaki, A. Ogawa, N. Kambe, I. Ryu, N. Sonoda, Oxygen Induced Free-Radical Addition of Benzeneselenol to Allenes // Chem. Lett. 1987. - No. 12. -p. 2407-2408.

75. A. Ogawa, K. Yokoyama, H. Yokoyama, M. Sekiguchi, N. Kambe, N. Sonoda, Photo-initiated Addition of Diphenyl Diselenide to Allenes // Tetrahedron Lett. -1990. Vol. 31. - No. 41. - p. 5931 -5934.

76. A.J. Luxen, L.E.E. Christiaens, M.J. Renson, New synthesis of chalcogenochromones // J. Organomet. Chem. 1985. - Vol. 287. - No. 1. - p. 8185.

77. A.J. Luxen, L. Christiaens, M. Renson, Synthesis of Seleno and Telluro Isocoumarins: lH-2-Seleno- (and -Telluro-) benzopyran-l-ones // J. Org. Chem. -1980. Vol. 45. - No. 17. - p. 3535-3537.

78. M.R. Detty, B.J. Murray, Cyclization of 3-(Arylchalcogeno)propenoyl Chlorides. 2. Chalcogen and Substituent Control in the Regiochemistry of Intramolecular

79. Acylation. Preparation of Benzob.telluropyrones 11 J. Am. Chem. Soc. 1983. -Vol. 105.-No. 4.-p. 883-890.

80. C.P. Бузилова, И. Д. Садеков, Т.В. Липович, Т.М. Филиппова, Л.И. Верещагин, Нуклеофильное присоединение теллуро- и селенофенолят-анионов к а-ацетиленовым карбонилсодержащим соединениям // ЖОХ. 1977. - Т. 47. - Вып. 9. - стр. 1999-2003.

81. В.А. Потапов, С.В. Амосова, Новые методы синтеза ненасыщенных селен- и теллурорганических соединений // ЖОрХ. 1996. - Т. 32. - Вып. 8. - стр. 11421152.

82. G. Zeni, М.Р. Stracke, C.W. Nogueira, A.L. Braga, P.H. Menezes, H.A. Stefani, Hydroselenation of Alkynes by Lithium Butylselenolate: An Approach in the Synthesis of Vinylic Selenides// Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - No. 7. - p. 1135-1138.

83. Л.А. Цой, A.K. Патсаев, В.Ж. Ушанов, Л.В. Вязниковцев, Стереохимия реакции нуклеофильного присоединения селенолов к карбонилсодержащим ацетиленовым производным // ЖОрХ. 1984. - Т. 20. - Вып. 10. - стр. 20812086.

84. И.Н. Азербаев, Л.А. Цой, А.К. Патсаев, Стереохимия реакции нуклеофильного присоединения селенолов к моноацетиленовым аминам // ЖОрХ. 1976. - Т. 12. - Вып. 4. - стр. 751-756.

85. И.Н. Азербаев, Н.М. Колесникова, Л.А. Цой, А.Б. Асманова, А.К. Патсаев, Синтез непредельных селенсодержащих аминов и их фунгицидные свойства // Изв. АН КазССР, Сер. Химич. 1976.-№ 2. - стр. 72-74.

86. И.Н. Азербаев, А.Б. Асманова, Л.А. Цой, М.К. Джамалетдинова, Реакции нуклеофильного присоединения селенолов к моноацетиленовым карбинолам // Изв. АН КазССР, Сер. Химич. 1970. -№ 5. - стр. 75-77.

87. И.Н. Азербаев, А.Б. Асманова, Л.А. Цой, B.C. Базилицкая, Реакции нуклеофильного присоединения селенофенола к ацетильным и цианэтильным эфирам ацетиленовых спиртов // Изв. АН КазССР, Сер. Химич. 1970. - № 3. -стр. 53-58.

88. Е.Г. Катаев, В.Н. Петров, Взаимодействие селенолов с производными ацетилена II ЖОХ. 1962. - Т. 32. - Вып. 11. - стр. 3699-3702.

89. JI.M. Катаева, И.В. Анонимова, Л.К. Юлдашева, Е.Г. Катаев, Взаимодействие селенолов с производными ацетилена II ЖОХ. 1962. - Т. 32. -Вып. 12.-стр. 3965-3971.

90. А.В. Мартынов, А.Н. Мирскова, М.Г. Воронков, Хлорвинилирование бензолселенола и диорганилдиселенидов хлор- и дихлорацетиленами // ЖОрХ. 1989. - Т. 25. - Вып. 7. - стр. 1470-1473.

91. М. Renard, L. Hevesi, Preparation of 3-Hydroxyl-vinyl Selenides and 1,3-bis(Seleeno)-propenes // Tetrahedron. 1985. - Vol. 41. - No. 24. - p. 5939-5954.

92. J.V. Comasseto, C.A. Brandt, Selenium in Organic Synthesis: A Novel Route to 1-Phenylselenobutadienes and 1,4-Dicarbonyl Compounds// Synthesis. 1987. -No. 2.-p. 146-149.

93. J.V. Comasseto, J.T.B. Ferreira, N.P. Petragnani, Stereoselective Synthesis of Vinylic Selenides II J. Organomet. Chem. 1981. - Vol. 216. - No. 3. - p. 287-294.

94. А.В. Мартынов, С.Г. Середкина, А.Н. Мирскова, Взаимодействие органилтиохлорацетиленов с органилселенолами // Изв. АН СССР, Сер. Химич. -1990.-№8.-стр. 1865-1871.

95. Z. Wu, X. Huang, Regioselective Hydrochalcogenation Reaction of 1,2-Allenyl Phosphine Oxides: A Novel Synthesis of (3-Organochalcogenyl Allyl Phosphine Oxides // Synlett. 2005. -No. 3. - p. 526-528.

96. R.A. Abramovich, Applications of Microwave Energy in Organic Chemistry. A Review// Org. Prep. Proc. Int. 1991.- Vol. 23. - No. 6. - p. 685-711.

97. S. Caddie, Microwave Assisted Organic Reactions // Tetrahedron. 1995. -Vol. 51.-No. 38.-p. 10403-10432.

98. A. Loupy, A. Petit, J. Hamelin, F. Texier-Boullet, P.Jacquault, D. Mathe, New Solvent-Free Organic Synthesis Using Focused Microwaves // Synthesis. 1998. -No. 9.-p. 1213-1234.

99. S. Deshayes, M. Liagre, A. Loupy, J.-L. Luche, A. Petit, Microwave Activation in Phase Transfer Catalysis // Tetrahedron. 1999. - Vol. 55. - No. 36. - p. 1085110870.

100. P. Lindstrom, J. Tierney, B. Wathey, J. Westman, Microwave Assisted Organic Synthesis // Tetrahedron. -2001. Vol. 57. - No. 45. - p. 9225-9283.

101. R.S. Varma, Solvent-free Accelerated Organic Syntheses Using Microwaves // Pure Appl. Chem. 2001. - Vol. 73. - No. 1. - p. 193-198.

102. A.M. Sanseverino, Microwaves in organic synthesis // Quim. Nova. 2002. -Vol. 25-No. 4.-p. 660-667.

103. И.В. Целинский, А. А. Астратьев, A.C. Брыков, Применение микроволнового нагрева в органическом синтезе // ЖОХ. 1996. - Т. 66. -Вып. 10.-стр. 1699-1704.

104. Н.Н. Романова, А.Г. Гравис, Н.В. Зык, Микроволновое облучение в органическом синтезе // Yen. химии. 2005. - Т. 74. - № 11. - стр. 1059-1105.

105. М. Larhed, С. Moberg, A. Hallberg, Microwave-Accelerated Homogeneous Catalysis in Organic Chemistry // Acc. Chem. Res. 2002. - Vol. 35 - No. 9. -p. 717-727.

106. C.O. Cappe, Controlled Microwave Heating in Modern Organic Synthesis // Ang. Chem., Int. Ed. 2004. - Vol. 43. - No. 46. - p. 6250-6284.

107. O.S. do Rego Barros, E.S. Lang, C.A.F. de Oliveira, C. Peppe, G. Zeni, Indium(I) Iodide-mediated Chemio-, Regio-, and Stereoselective Hydroselenation of 2-Alkyn-l-ol Derivatives // Tetrahedron Lett. 2002. - Vol. 43. - No. 44. - p. 79217923.

108. M.J. Dabdoub, T.M. Cassol, A.C.F. Batista, Regiospecific Hydroselenation of Terminal Acetylenes Using Aluminum Phenylselenolate Anions // Tetrahedron Lett. 1996. - Vol. 37. - No. 50. - p. 9005-9008.

109. J.W. McDonald, J.L. Corbin, W.E. Newton, Catalysis by Molybdenum Complexes. The Reaction of Diazenes and Acetylenes with Thiophenol // Inorg. Chem. 1976. - Vol. 15. - No. 9. - p. 2056-2061.

110. H. Kuniyasu, A. Ogawa, K. Sato, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda, The First Example of Transition-Metal-Catalyzed Addition of Aromatic Thiols to Acetylenes // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - No. 14. - p. 5902-5903.

111. A. Ogawa, T. Ikeda, K. Kimura, T. Hirao, Highly Regio- and Stereocontrolled Synthesis of Vinyl Sulfides via Transition-Metal-Catalyzed Hydrothiolation of Alkynes with Thiols // J. Am. Chem. Soc. 1999. - Vol. 121. - No. 22. - p. 51085114.

112. A. Ogawa, Activation and Reactivity of Group 16 Inter-Element Linkage -Transition-Metal-Catalyzed Reactions of Thiols and Selenols II J. Organomet. Chem. 2000. - Vol. 611. - No. 1-2. - p. 463-474.

113. C. Cao, L.R. Fraser, J.A. Love, Rhodium-Catalyzed Alkyne Hydrothiolation with Aromatic and Aliphatic Thiols // J. Am. Chem. Soc. 2005. - Vol. 127. -No. 50.-p. 17614-17615.

114. J.-E. Bakvall, A. Ericsson, Palladium-Catalyzed Regioselective Addition of Thiophenol to Conjugated Enynes. Efficient Syntheses of 2-(Phenylsulfinyl) and 2-(Phenylsulfonyl) 1,3-Dienes // J. Org. Chem. 1994. - Vol. 59. - No. 20. - p. 58505851.

115. L.-B. Han, C. Zhang, H. Yazawa, S. Shimada, Efficient and Selective Nickel-Catalyzed Addition of H-P(O) and H-S Bonds to Alkynes // J. Am. Chem. Soc. -2004. Vol. 126. - No. 16. - p. 5080-5081.

116. V.P. Ananikov, D.A. Malyshev, I.P. Beletskaya, G.G. Aleksandrov, I.L. Eremenko, Nickel(II) Chloride-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Alkynes//Adv. Synth. Catal. -2005.-Vol. 347.-No. 15.-p. 1993-2001.

117. S. Burling, L.D. Field, B.A. Messerle, K.Q. Vuong, P. Turner, Rhodium(I) and Iridium(I) Complexes with Bidentate N,N and P,N Ligands as Catalysts for the Hydrothiolation of Alkynes // Dalton Trans. 2003. -No. 21. - p. 4181-4191.

118. H. Kuniyasu, A. Ogawa, K. Sato, I. Ryu, N. Sonoda, The First Example of Transition-Metal-Catalyzed Hydroselenation of Acetylenes // Tetrahedron Lett. -1992. Vol. 33. - No. 38. - p. 5525-5528.

119. V.P. Ananikov, D.A. Malyshev, I.P. Beletskaya, G.G. Aleksandrov, I.L. Eremenko, Palladium and Platinum Catalyzed Hydroselenation of Alkynes: Se-H vs Se-Se Addition to C=C Bond // J. Organomet. Chem. 2003. - Vol. 679. -No. 2.-p. 162-172.

120. В.П. Аанаников, Д.А. Малышев, И.П. Белецккая, Изучение механизма каталитического присоединения фенилселенола к алкинам // ЖОрХ. 2002. - Т. 38. - Вып. Ю.-с. 1528-1531.

121. I. Kamiya, Е. Nishinaka, A. Ogawa, Palladium(II) Acetate in Pyridine as an Effective Catalyst for Highly Regioselective Hydroselenation of Alkynes // J. Org. Chem. 2005. - Vol. 70. - No. 2. - p. 696-698.

122. A. Ogawa, A. Kudo, T. Hirao, Palladium-Catalyzed Hydroselenation of Allenes with Benzeneselenol // Tetrahedron Lett. 1998. - Vol. 39. - No. 29. - p. 52135216.

123. A. Ogawa, J. Kawakami, N. Sonoda, T. Hirao, Highly Regioselective Addition of Benzenethiol to Allenes Catalyzed by Palladium Acetate II J. Org. Chem. 1996. -Vol. 61.-No. 12.-p. 4161-4163.

124. B. Gabriele, G. Salerno, A. Fazio, Novel Synthesis of Substituted Thiophenes by Palladium-Catalyzed Cycloisomerization of (Z)-2-En-4-yne-l-thiols // Org. Lett. -2000. Vol. 2. - No. 3. - p. 351-352.

125. R.S. Nyholm, J.F. Skinner, M.H.B. Stiddard, Pentafluorothiophenolato-Derivatives of Nickel, Palladium, and Platinum II J. Chem. Soc. A. 1968. - No. 1. -p. 38-40.

126. K. Kawakami, Y. Ozaki, T. Tanaka, Oxidative Addition Reactions of Carbon Diselenide and Areneselenols to Some Iridium(I) and Platinum(O) Complexes // J. Organomet. Chem. 1974. - Vol. 69. - No. 1. - p. 151-159.

127. A.E. Keskinen, C.V. Senoff, Transmission of electronic effects in trans-hydrido-(arenethiolato)bis(triphenylphosphine)platinum(II) complexes // J. Organomet. Chem. 1972. - Vol. 37. - No. 1. - p. 201-208.

128. D.L. Reger, K.A. Belmore, E. Mintz, P.J. McElligott, Nucleophilic Additionл

129. Reactions with Iron r| -Alkyne Derivatives. Synthesis and Investigation of CpFeCO(L)(r|1 -alkeny 1) L = PPh3, P(OPh)3. Complexes // Organometallics. 1984. -Vol.3.-No. l.-p. 134-140.

130. M. Nishio, H. Matsuzaka, Y. Mizobe, T. Tanase, M. Hidai, Stepwise Incorporation of Alkynes into a Coordinatively Unsaturated Diruthenium Center Bridged by Thiolate Ligands // Organometallics. 1994. - Vol. 13. - No. 11. -p. 4214-4226.

131. I. Beletskaya, C. Moberg, Element-Element Addition to Alkynes Catalyzed by the Group 10 Metals // Chem. Rev. 1999. - Vol. 99. - No. 12. - p. 3435-3461.

132. I. Beletskaya, C. Moberg, Element-Element Additions to Unsaturated Carbon-Carbon Bonds Catalyzed by Transition Metal Complexes // Chem. Rev. 2006. -Vol. 106. - No. 6. - p. 2320-2354.

133. L. Benati, Р.С. Montevecchi, P. Spagnolo, Free-radical Reactions of Benzenethiol and Diphenyl Disulphide with Alkynes. Chemical Reactivity of Intermediate 2-(phenylthio)vinyl Radicals II J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1991. -No. 9.-p. 2103-2109.

134. T.G. Back, M.V. Krishna, Free-radical Additions of Diselenides to Dimethyl Acetylenedicarboxylate, Methyl Propiolate, and Dimethyl Maleate // J. Org. Chem. -1988. Vol. 53. - No. 11. - p. 2533-2536.

135. A. Ogawa, N. Takami, M. Sekiguchi, H. Yokoyama, H. Kuniyasu, I. Ryu, N. Sonoda, A Novel Thermal Addition of Diaryl Diselenides to Acetylenes // Chem. Lett. 1991. - No. 12.-p. 2241-2242.

136. A. Ogawa, H. Yokoyama, K. Yokoyama, T. Masawaki, N. Kambe, N. Sonoda, Photo-initiated Addition of Diphenyl Diselenide to Acetylenes // J. Org. Chem. -1991. Vol. 56. - No. 19. - p. 5721 -5723.

137. B.A. Потапов, C.B. Амосова, O.B. Белозерова, О.Г. Ярош, Д.В. Гендин, М.Г. Воронков, Стереоселективное присоединение диметилдиселенида к триметилэтинилсилану // ЖОХ. 2003. - Т. 73. - Вып. 7. - стр. 1227.

138. V.A. Potapov, S.V. Amosova, A.A. Starkova, A.R. Zhnikin, I.V. Doron'kina, I.P. Beletskaya, L. Hevesi, The Radical Addition of Dialkyl Diselenides to Acetilenes // Sulf. Lett. 2000. - Vol. 23. - No. 5. - p. 229-238.

139. J. Johannsen, L. Henriksen, H. Eggert, Se NMR. 2. The Basis for Application of Jse-se and JSe-H in Structure Assignments of Mono-, Di-, and Triseleno-substituted Alkenes II J. Org. Chem. 1986. - Vol. 51. - No. 10. - p. 1657-1663.

140. S.-I. Usugi, H. Yorimitsu, H. Shinokubo, K. Oshima, Disulfidation of Alkynes and Alkenes with Gallium Trichloride // Org. Lett. 2004. - Vol. 6. - No. 4. -p. 601-603.

141. H. Kuniyasu, A. Ogawa, S. Miyazaki, I. Ryu, N. Kambe, N. Sonoda, Palladium-catalyzed Addition and Carbonylative Addition of Diaryl Disulfides and Diselenides to Terminal Acetylenes II J. Am. Chem. Soc. 1991. - Vol. 113. - No. 26. - p. 97969803.

142. В.П. Анаников, M.A. Кабешов, И.П. Белецкая, Изучение механизма и дизайн катализатора в реакции присоединения PhSSPh к тройной связи алкинов II Докл. АН. 2003. Т. 390. - № 1. - стр. 56-58.

143. V.P. Ananikov, M.A. Kabeshov, I.P. Beletskaya, V.N. Khrustalev, M.Yu. Antipin, New Catalytic System for S-S and Se-Se Bond Addition to Alkynes Based on Phosphite Ligands // Organometallics. 2005. - Vol. 24. - No. 6. -p. 1275-1283.

144. V.P. Ananikov, M.A. Kabeshov, I.P. Beletskaya, The First Example of Polymer-Supported Palladium Catalyst for Stereo-selective S-S Bond Addition to Terminal Alkyne // Synlett. 2005. -No. 6.-p. 1015-1017.

145. V.P. Ananikov, I.P. Beletskaya, Palladium-catalyzed Addition of Disulfides and Diselenides to Alkynes under Solvent Free Conditions // Org. Biomol. Chem. 2004. -Vol. 2. - No. 3. - p. 284-287.

146. В.П. Анаников, И.П. Белецкая, Катализируемая комплексами палладия реакция присоединения диарилдихалькогенидов к алкинам в отсутствие растворителя // Изв. АН СССР, Сер. Химич. 2004. - № 3. - стр. 534-538.

147. Y. Gareau, A. Orellana, Palladium Catalyzed Reaction of Bis(triisopropylsilyl)disulfide with Acetylenes // Synlett. 1997. - No. 7. - p. 803804.

148. Y. Gareau, M. Tremblay, D. Gauvreau, H. Juteau, Preparation and Reactivity Studies of 1,2-bis-Triisopropylsilanylsulfanyl-alkenes // Tetrahedron. 2001. -Vol. 57. - No. 27. - p. 5739-5750.

149. M. Arisawa, M. Yamaguchi, Addition Reaction of Dialkyl Disulfides to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex and Trifluoromethanesulfonic Acid // Org. Lett. 2001. - Vol. 3. - No. 5. - p. 763-764.

150. T. Kasukawa, Y. Kabe, W. Ando, Transition Metal Catalyzed Reaction of Peralkylated 3,4-Bis(alkylidene)-l,2-disilacyclobutane // Chem. Lett. 1993. - No. 6. -p. 985-988.

151. M. Suginome, T. Matsuda, Y. Ito, Nickel-Catalyzed Silaborative Dimerization of Alkynes // Organomeallics. 1998. - Vol. 17. - No. 24. - p. 5233-5235.

152. K. Sugoh, H. Kuniyasu, T. Sugae, A. Ohtaka, Y. Takai, A. Tanaka, C. Machino, N. Kambe, H. Kurosawa, A Prototype of Transition-Metal-Catalyzed Carbothiolation of Alkynes // J. Am. Chem. Soc. 2001. - Vol. 123. - No. 21. - p. 5108-5109.

153. R. Zanella, R. Ros, M. Grazian, Sulfur-Sulfur Bond Cleavage Promoted by Palladium(O) and Platinum(O) Triphenylphosphine Complexes // Inorg. Chem. -1973. Vol. 12. - No. 11. - p. 2736-2738.

154. R. Oilunkaniemi, R.S. Laitinen, M. Ahlgren, The Oxidative Addition of Diphenyl Diselenide and Ditelluride to tetrakis(triphenylphosphine)palladium // J. Organomet. Chem. -2001. -Vol. 623.-No. 1-2.-p. 168-175.

155. V.P. Ananikov, I.P. Beletskaya, G.G. Aleksandrov, I.L. Eremenko, Mechanistic Investigation and New Catalyst Design in Palladium- and Platinum-Catalyzed Se-Se Bond Addition to Alkynes // Organometallics. 2003. - Vol. 22. - No. 7. - p. 14141421.

156. К. Sugoh, Н. Kuniyasu, Н. Kurosawa, The Insertion of Dimethyl Acetylenedicarboxylate into an S-Pd Bond // Chem. Lett. 2002. - No. 1. - p. 106107.

157. V.P. Ananikov, M.A. Kabeshov, I.P. Beletskaya, G.G. Aleksandrov, I.L. Eremenko, Mechanistic Study of Palladium Catalyzed S-S and Se-Se Bonds Addition to Alkynes // J. Organomet. Chem. 2003. - Vol. 687. - No. 2. - p. 451461.

158. В.П. Анаников, И.П. Белецкая, Изучение механизма присоединения дифенилдихалькогенидов к тройной связи ацетиленовых углеводородов II Докл. АН. 2003. Т. 389. - № 5. - стр. 628-633.

159. J.M. Gonzales, D.G. Musaev, K.Morokuma, Theoretical Studies of Oxidative Addition of E-E Bonds (E = S, Se, Те) to Palladium(O) and Platinum(O) Complexes // Organometallics. 2005. - Vol. 24. - No. 21. - p. 4908-4914.

160. R.G. Harvey, H.I. Jacobson, E.V. Jensen, II J. Am. Chem. Soc. 1963. - Vol. 85. -No. 11.-p. 1618-1623.

161. C.E. Wagner, K.J. Shea, Synthesis and First Molecular Structure of a bis-2-spiro-l-boraadamantane Derivative // Org. Lett. 2004. Vol. -. No. 3. - p. 313-316.

162. A.K. Chakraborti, L. Sharma, R. Gulhane, Shivani, Electrostatic Catalysis by Ionic Aggregates: Scope and Limitations of Mg(C104)2 as Acylation Catalyst // Tetrahedron. 2003. - Vol. 59. - No. - 39. - p. 7661.

163. D.S. Pedersen, C.Rosenbohm, Dry Column Vacuum Chromatography // Synthesis. 2001. - No. 16. - p. 2431 -2434.

164. V. Fiandanese, G. Marchese, F. Naso, L. Ronzini, Synthesis of 1,1-Disubstituted Ethenes by Means of Sequential Cross-Coupling Reactions // Synthesis. 1987. -No. 11.-p. 1034-1036.

165. B. Labiad, D. Villemin, Clay Catalysis: A Simple and Efficient Synthesis of Enolthioethers from Cyclic Ketones // Synthesis. 1989. - No. 2. - p. 143-144.

166. P. Bicev, A. Furlani, G. Sartori, Synthesis of Symmetrically Trisubstituted Benzene Derivatives: (n-Bu3P)2NiBr2, a New Catalyst for the Symmetrical

167. Trimerization of Hydroxyacetylenes // Gazz. Chim. Ital. 1973. - Vol. 103. - No. 8-9.-p. 849-858.

168. A. Chworos, L.A. Wozniak, A Facile Conversion of Thio- and Selenophosphonic Acids and their Derivatives into Fluoridates by Means of Reaction with Silver Fluoride // Tetrahedron Lett. 1999. - Vol. 40. - No. 52. - p. 9337-9340.

169. S. Gronowitz, A. Konar, A.-B. Hornfeldt, 77Se N.m.r. Studies of

170. Organoselenium Compounds. III. Substituent Effect in 4,4'-Disubstituted Diphenyl1 1 ^ 11

171. Selenides and 4,4'-Disubstituted Diphenylmethanes Studied by H, С and Se Spectroscopy // Org. Magn. Res. 1977. - Vol. 9. - No. 4. - p. 213-216.

172. P.A.W. Dean, Nuclear Magnetic Resonance Studies of the Solvation of Phosphorus (V) Selenides, l,2-bis(diphenylphosphino)ethane, and tris(dimethylamino)phosphine Telluride by Sulfur Dioxide // Can. J. Chem. 1979. -Vol. 57.-No.-p. 754-761.

173. K.M. Еникеев, E.B. Баяндина, И.Э. Исмаев, H.A. Буйна, A.B. Ильясов, И.A.11 11

174. Нуретдинов, Спектры ЯМР Se и Р селенофосфорорганических соединений // ЖОХ. 1983. - Т. 53. - № 9. - с. 2143-2144.

175. G.Y. Li, G. Zheng, A.F. Noonan, Highly Active, Air-Stable Versatile Palladium Catalysts for the C-C, C-N, and C-S Bond Formations via Cross-Coupling-Reactions of Aiyl Chlorides // J. Org. Chem. 2001. - Vol. 66. - No. 25. - p. 86778681.

176. A.D. Becke, Density-Functional Exchange-Energy Approximation with Correct Asymptotic Behavior // Phys. Rev. A. 1988. - Vol. 38. - No. 6. - p. 3098-3100.

177. C. Lee, W. Yang, R.G. Parr, Development of the Colle-Salvetti Correlation-Energy Formula into a Functional of the Electron Density // Phys. Rev. B. 1988. -Vol. 37.-No. 2.-p. 785-789.

178. A.D. Becke, Density-Functional Thermochemistry. III. The Role of Exact Exchange // J .Chem. Phys. 1993. - Vol. 98. - No. 7. - p. 5648-5652.

179. P.J. Hay, W.R. Wadt, Ab initio Effective Core Potentials for Molecular Calculations. Potentials for the Transition Metal Atoms Sc to Hg // J. Chem. Phys. -1985.-Vol. 82.-No. l.-p. 270-283.

180. W.R. Wadt, PJ. Hay, Ab initio Effective Core Potentials for Molecular Calculations. Potentials for Main Group Elements Na to Bi // J. Chem. Phys. 1985. -Vol. 82.-No. l.-p. 284-298.

181. R. Ditchfield, W.J. Hehre, J.A. Pople, Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules II J. Chem. Phys. 1971. - Vol. 54. - No. 2. - p. 724-728.

182. G. Schaftenaar, J.H. Noordik, Molden: A pre- and post-Processing Program for Molecular and Electronic Structures // J. Comput.-Aided Mol. Des. 2000. - Vol. 14. -No. 2.-p. 123-134.

183. A. Dedieu, Theoretical Studies in Palladium and Platinum Molecular Chemistry // Chem. Rev. 2000. - Vol. 100. - No. 2. - p. 543-600.

184. D.G. Musaev, K. Morokuma, Theoretical Studies of the Mechanism of Ethylene Polymerization Reaction Catalyzed by Diimine-M(II) (M = Ni, Pd and Pt) and Ti-and Zr-Chelating Alkoxides // Top. Catal. 1999. - Vol. 7. - No. 2. - p. 107-123.

185. N. Koga, K. Morokuma, Ab initio Molecular Orbital Studies of Catalytic Elementary Reactions and Catalytic Cycles of Transition-Metal Complexes // Chem. Rev. 1991. - Vol. 91. - No. 5. - p. 823-842.