Химическая модификация и исследование свойств природных красителей растительного происхождения тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Неборако, Ольга Юрьевна

• Неборако, Ольга Юрьевна
• кандидат химических наук
• 2005

Оглавление диссертации кандидат химических наук Неборако, Ольга Юрьевна

Введение

1. Литературный обзор.

2. Обсуждение результатов

2.1 Исследование процесса экстрагирования окрашенных веществ

2.1.1 Спектральное исследование водного и спиртового экстрактов различных частей растения.

2.1.2 Выбор растворителя для экстракции.

2.1.3 Определение относительного количественного содержания окрашенных веществ в различных частях растения.

2.1.4 Исследование влияния среды экстрагирования на количество извлекаемого красителя.

2.1.5 Изучение влияния обработки растений регулятором роста различной концентрации на накопление в них природных красящих веществ.

2.2 Химическая модификация природных красителей.

2.2.1 Исследование реакции азосочетания отдельных компонентов экстракта зверобоя.

2.2.2 Химическая модификация экстрактов из растительного сырья.

2.2.3 Изучение возможности химической модификации окрашенных соединений, выделенных из экстрактов крапивы, чистотела, щавеля.

2.3 Колорирование текстильных материалов природными красителями и продуктами их модификации.

2.3.1 Цветовые различия образцов, окрашенных экстрактами, выделенными из различных частей растения.

2.3.2 Цветовые различия образцов, окрашенных экстрактами, выделенными в различных средах.

2.3.3 Цветовые различия образцов, окрашенных экстрактами, выделенными после обработки растения регулятором роста.

2.3.4 Сравнение характеристик текстильных материалов, окрашенных природными растительными красителями и продуктами их химической модификации

2.3.5 Интенсификация процесса крашения природными красителями

3. Экспериментальная часть

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химическая модификация и исследование свойств природных красителей растительного происхождения»

Набор промышленных и экспериментальных красителей различного строения для крашения текстильных материалов достаточно велик. Однако исследования по поиску новых органических соединений, способных эффективно окрашивать волокна различной природы и ткани из них, продолжают оставаться актуальными. Это связано с рядом причин, среди которых можно выделить следующие.

Возрастание требований экологического характера к процессам получения и применения красителей, а также приближающийся «нефтяной голод» ставят вопрос о поиске экологически «мягких», естественным образом возобновляемых красителей.

Приступая к исследованию возможности использования окрашенных соединений, выделяемых из растительного сырья для крашения различных текстильных материалов, мы учитывали тот факт, что в большинстве опубликованных в последнее время работ сообщалось об использовании в качестве источников красящих веществ южных растений и отсутствовали данные о растениях, произрастающих в России.

Известно также, что в силу строения окрашенных соединений, выделяемых из растительного сырья, для их закрепления на волокне необходимо, как правило, использование солей тяжелых металлов - протрав, что значительно ухудшает экологические параметры процесса крашения и свойства окрашенного материала. В тоже время очевидны и привлекательны такие свойства природных красителей как возобновляемость источников сырья, хорошая цветовая гамма, существующая востребованность для определенного ассортимента текстильных изделий и т.д. являются серьезным стимулом для развития исследований, направленных на повышение эффективности колорирования текстильных материалов природными красителями.

АКТУАЛЬНОСТЬ РАБОТЫ обусловлена все возрастающими требованиями экологического характера к процессам получения и применения синтетических красителей для крашения текстильных материалов, а также все более активным обсуждением вопроса о приближающейся нехватке нефтяного сырья для промышленного органического синтеза, в том числе и синтеза красителей. Вышеизложенное ставит вопрос о поиске экологически «мягких», естественным образом возобновляемых красителей либо полупродуктов для их получения.

Одним из видов подобных красителей являются красители, выделяемые из растительного сырья. Однако современный уровень развития текстильной промышленности, ассортимент использующихся волокон для производства тканей требуют для разработки технологии применения природных красителей проведения глубоких исследований по способам выделения окрашенных соединений, определению состава экстрактов, нахождению оптимальных условий крашения, исследованию возможностей химической модификации окрашенных соединений и т.д.

ЦЕЛЬ РАБОТЫ заключается в разработке способа химической модификации окрашенных соединений, выделяемых из растительного сырья и получении красителей, способных окрашивать текстильные материалы из природных и синтетических волокон без применения солей тяжелых металлов — протрав, обеспечивая при этом высокую устойчивость окраски к действию света и физико-химическим воздействиям.

НАУЧНАЯ НОВИЗНА РАБОТЫ

Впервые показано, что окрашенные соединения, выделенные из растительного сырья, могут быть химически модифицированы реакцией азосочетания и в результате получены красители, способные окрашивать ткани, как из природных, так и синтетических волокон, без применения протрав - солей тяжелых металлов. Исследованы не описанные ранее реакции азосочетания 3,5,7,3',4'-пентаоксифлавона (кверцетина) и 4,5,7,4',5',7'-гексаокси-2,2'-диметил-мезо-нафтодиантрона (гиперицина) с хлоридом п-нитрофенилдиазония и показано, что реакции проходят не избирательно, однако применение избытка соли диазония позволяет провести реакцию по всем свободным положениям в ароматических ядрах кверцетина и гиперицина. Показано, что можно увеличивать выход выделяемых из растительного сырья окрашенных соединений предварительной обработкой растений регулятором роста. Установлено, что применение микроволнового излучения при крашении природными красителями и продуктами их модификации повышает эффективность процесса: увеличивается относительная красящая сила, насыщенность и яркость окрасок.

ПРАКТИЧЕСКАЯ ЗНА ЧИМОСТЬ: исследованы условия экстрагирования окрашенных соединений из растений, распространенных на территории РФ зверобой продырявленный, крапива двудомная, чистотел большой, конский щавель); выявлено влияние природы протравы на цветовые характеристики материалов, окрашенных красителями растительного происхождения;

- предложен способ крашения материалов (шерсть, полиамид, полиэфир) азокрасителями, полученными на основе природных окрашенных соединений, позволяющий отказаться от применения протрав.

АПРОБАЦИЯ РЕЗУЛЬТАТОВ РАБОТЫ - материал диссертационной работы обсуждался на:

• VII Международном симпозиуме молодых ученых, аспирантов и студентов «Техника и технология экологически чистых производств» (Москва, 2003 г.)

• 55-й Межвузовской научно-технической конференции молодых ученых и студентов «Студенты и молодые ученые КГТУ - производству», (Кострома, 2003г.)

• Всероссийских научно-технических конференциях «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» (Текстиль - 2001, 2003), (Москва)

• Международной научно-технической конференции «Современные наукоемкие технологии и перспективные материалы текстильной и легкой промышленности» (Прогресс - 2004), (Иваново, 2004 г.)

• II Международной научно-технической конференции «Достижения текстильной химии - в производство» (Текстильная химия - 2004), (Иваново, 2004 г.)

• Всероссийской выставке научно-технического творчества молодежи (Москва, ВВЦ, 2004 г.)

• Межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов «Молодые ученые - развитию текстильной и легкой промышленности» (Поиск — 2005), (Иваново, 2005 г.)

• Всероссийской научно-технической конференции студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и полиграфических отраслях промышленности» (Дни науки 2005), (Санкт-Петербург, 2005 г.)

ПУБЛИКАЦИИ

Основное содержание работы отражено в 7-ми статьях и 9-ти тезисах докладов на научно-технических конференциях.

ОБЪЕМ И СТРУКТУРА ДИССЕРТАЦИИ

Работа содержит введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы (127 наименований). Диссертация изложена на 120 страницах машинописного текста, содержит 15 таблиц, 8 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Неборако, Ольга Юрьевна

ВЫВОДЫ

1. Подобраны условия экстрагирования окрашенных соединений из растительного сырья, позволяющие повысить количество экстрагированных окрашенных соединений.

2. Предложен способ увеличения выхода окрашенных соединений из растительного сырья предварительной обработкой растений регуляторами роста.

3. Впервые исследована реакция азосочетания природных флавонов - кверцетина и гиперицина и описаны некоторые закономерности изученной реакции.

4. Проведена химическая модификация окрашенных соединений, выделенных из растительного сырья и получены красители, способные окрашивать ткани из природных и синтетических волокон без применения протрав - солей тяжелых металлов.

5. Установлено, что применение микроволнового излучения при крашении природными красителями и продуктами их химической модификации позволяет увеличить относительную красящую силу, насыщенность и яркость окрасок.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Неборако, Ольга Юрьевна, 2005 год

1. Crocker J.M. Der wohl anfiihrende Mahler. Jena. -1736.

2. Dossie R. The handmaid to the arts. London. - 1764.

3. Anonymus (Beschorner M.) Richtige und vollstandige Beschreibung der Holzfarberey oder Beitzen von verschiedenen Sorten. Leipzig. - 1788.

4. Imison J. Praktisches Handbuch fur Kiinsler. — Dresden. -3.

5. Сухомлинов M. История Российской академии. — 1875. Вып. 2.

6. Некрасова B.JT. История изучения дикорастущих сырьевых растений в СССР. — М.; JI. 1958. — т. 1.

7. Щеглов Н. Хозяйственная ботаника, заключающая в себе описания и изображения полезных и вредных для человека растений. — СПб. — 1828.

8. Роллов А.Х. Красильные растения Кавказа // Вестн. Тифлис. Ботан. Сада. 1908. - Вып.Ю. - С.41-58.

9. Уткин JT. А. Красильные растения Закавказья// Дневник Всесоюзного съезда ботаников. 1928. -С.312-313.

10. Уткин Л.А. Красильные растения Кавказа// Журн. хим. промышленности. 1928. - №20. - С.1168-1171.

11. Павлов Н.В. Дикие полезные и технические растения СССР. Казахский гос. университет им. С.М. Кирова и Казахский филиал АН СССР. М.: 1942. 640 с.

12. Энден О.А. Красильные растения Туркмении // Тр. Туркм. фил. АН СССР. 1944. - Вып. 5. - С.60-116.

13. Федоров Ан.А., Розен Б.Я. Красильные растения СССР // Растительное сырье СССР. М.; Л. 1950. -Т.1. - С.349-402.

14. Касумов М.А. Некоторые дикорастущие красильные растения Азербайджана и перспективы их использования в народном хозяйстве // Растительные ресурсы. 1971. - Т.7. - Вып. 4. - С. 539-547.

15. Касумов М.А. Флористический анализ красильных растений Азербайджана // Докл. АН Азербайджана. — 1995. Т.51-52. - С. 1-12, С. 129-140.

16. Закиров П.К., Каримов Г. Красильные растения тугаев Узбекистана // Узб.биол.журн. 1977. - Т.5. -С.47-50.

17. Красильные растения. Учебное пособие по курсу «Растительные ресурсы». Казань: изд-во Казанского университета. 1994. - 16 с.

18. Природные органические красители музейных текстильных изделий. 1981. - Вып.1. - С. 1-19.

19. Gulrajani M.L. Present status of natural dyes 11 Indian J. Fiber and Tex. Res. 2001. - 26. - № 1-2. - C. 191-201

20. Chavan R.B. Revival of natural dyes a word of caution to environmentalists // Colourage. - 1995. - 42. - № 4. -C. 27-30

21. Хабибуллин P.P., Марушина H.M. Денисенко Т.В. Очер по истории крашения // Башк. хим. журн. — 1999. Т. 6. - № 4. - С. 81-83.

22. Martoglio Pamela A., Bauffard S.P. Sommer Andre J. Unlocking secrets of the past The analysis of archaeological textiles and dyes // Anal. Chem. - 1990. -62.-Nz 21. - C. 123-128.

23. Michaelsen Hans, Unger Achim, Jutzi Volcer. Verlorene Farbenpracht: Farbstoffanalyzen und das Suchen nach Anweisungen in Quellenschriften // Restauro. 1996. -102. -№ 4. - s. 264-271.

24. Кричевский Г.Е. Биотехнологии и ренессанс природных красителей // Текстильная химия. 1998. - № 2 (14). - Специальный выпуск РСХТК. - С.51-57

25. Glover В. Are natural colorants gold for your health? Are sintetic ones better // Text. Technol. Dig. 1995. -52. -№ 6. - p. 68

26. Shirata Akira, Tsukamoto Takanori. Isolation of bacteria producing blush-purple pigment and use for dyeing // Jap. Agr. Res. Quart. 2001. - 34. - № 2. - p. 131-140.

27. Патент Японии, МКИ3 D 06 P 5/00. Окрашенная гвоздикой ткань / Мацуда Сёта, Хаяси Такаюки, К.К. Масуия, Кёхан сируку к.к. № 1-2401305; заявл. 18.09.89; опубл. 27.09.91. // Кокай токкё кохо. - 1991. -34.-С. 581-586.

28. Ohura R., Katayama A., Takagoshi Т. Decoloration of natural coloring matter with sodium percarbonat // Text. Res. J. 1991. - 61. -№ 4. - p. 242-246.

29. Agarwal B.J., Patel B.H. Studies on dyeing of wool with a natural dye using padding techniques // Man-Made Text. India. -2002. -45. -№ 6. p. 237-241.

30. Mahale Geeta, Sunanda Sakshi P.K. Silk dyed with Acalypha Wilkesiana and its Fastness // Indian J. Fiber and Tex. Res. 2003. - 28. - № 1. - p. 86-89.

31. Banerji N., Sarkar K.K. A novel thichener for textile printing from the leaves of Litsea poliantha // J. Inst. Chem (India). 1989. - 61. - № 3. - p. 77-78.

32. Prabu H., Gurumallesh F., Premraj L. Study on the use of natural extracts as mordant in basic dyeing // Man-Made Text. India. 2001. - 44. - № 12. - p. 488-489.

33. Mathur J.P., Gupta N.P. Indian J. Fiber and Tex. Res. -2003.-28.-№ l.-p. 90-93.

34. Mishra V.K. // Colourage. 1999. - v.46. - p. 31-33

35. Ghorpade В., Darvekar M., Vankar P.S. // Colourage. -2000.-v.47.-p. 27-30.

36. Патент Японии, МКИ5 D 06 Р 1/34. Способ крашения натуральными красителями / Фумото Идзуми, Анякэ Сёго, Хаямия Кэйдзо, Дзайдан ходзин Какуёкай. -№2-29319; заявл. 08.02.90; опубл.18.10.91 // Кокай токкё кохо. 1991. - 36. - С.529-532.

37. Shirata Akira, Tsukamoto Takanori, Yasui Hiroe, Hata Tamako. Isolation of bacteria blush-purple pigment and use for dyeing // Jap. Agr. Res. Quart. 2000. - 34. -№2. - p. 131-140.

38. Agarwal B.J. Studies on dyeing of wool with a natural dye using padding techniques // Man-Made Text. India. — 2002. 45. - № 6. - C. 237-241.

39. Hector L. Caracteristicas tintoreas del nogal у lzurieta // Politechnica. 1990. - 15. -№ 1. - p. 113-128.

40. Rednere Seehma, Jahan S., Gupta K.G. Teak leaves and shir bark as natural dyes for wool // Coloruage. 1990. -37.-№20.-p. 48-49.

41. Verma Nikhil, Gupta N.P. Wattle bark a source os dye for wollens // Coloruage. - 1995. - 42. - № 7. - p. 2732.

42. Семак Б.Б., Семак З.Н., Галык И.С., Кирильчук Р.В. Крашение тканей отваром коры крушины // Текст, пром. 1996. - № 5. - С. 34-37.

43. Уруждев Р.С. Растительные красители для коврового производства // Текстильная промышленность.— 1996. № 1.-С. 30-32.

44. Badri В., Burkinshaw S. Dyeing of wool and nylon 6.6 with Henna and Lawsone // Dyes and Pigm. 1993. - 22. - № 1. - p. 15-25.

45. Agarwal A., Carg A. Development of suitable dyeing process for dyeing of wool with natural dye — Henna // Coloruage. 1999. - 39. - № 10. - p. 43-45.

46. Sengupta Siddharta. Application of tea liquor for coloration on wool fibers // Man-Made Text. India.2001. 44. - № 2. - p. 63-68.

47. Paul S., Sharma A., Grover E. Colour fastness of wool dyed with eco dye hamelia // Man-Made Text. India.2002. 45. - № 8. - p. 324-328.

48. Mathur J.P., Menta A. Use of neem bark as wool colourant optimum conditions of wool dyeing // Indian J. Fiber and Tex. Res. - 2003. - 28. - № 1. - p. 94-99.

49. Семак Б.Б., Семак З.Н., Галык И.С. Крашение шерсти и капроновых тканей натуральными красителями // Текст, пром. 1994. - № 7-8. - С. 43-45.

50. Калинников Ю.А., Батурина И.О. Природные красители из торфа для смеси шерсти и полиамидных волокон // Текстильная химия. 1998. - №2. - С.29-30.

51. Калинников Ю.А., Вашурина И.О. Природные красители и вспомогательные вещества в химико-текстильных технологиях реальный путь повышения экологической чистоты и эффективности производства текстильных материалов //

52. Рос.хим.журн. (Ж.Рос.Хим.об-ва им.Д.И.Менделеева). 2002. - т.XLVI. - № 1. С.77-87.

53. Bhattacharya S.K., Dutta С., Chatterje S.M. Dyeing of silk with some natural colorants // Man-Made Text. India. 2002. - 45. - № 8. - p. 297-308.

54. Agarwal A., Paul S., Gupta N. Dyeing material from pomegranate rind // Text. Technol. Dig. — 1994. — 51. — № 4. p. 49.

55. Sengh Seema, Jahan S., Gupta K.C. Optimization of procedure for dyeing of silk with natural dye madder roots // Colourage. - 1993. - 40. - № 8. - p. 33-36.

56. Sunghee K., Donghua J. The application of tea dyeing to silk // Indian J. Fiber and Tex. Res. 2001. - 18. - № 3. -p. 58-61.

57. Rawat В., Jahan S. Application of natural dye Lantana camara on silk fabric // Man-Made Text. India. 2003. — 46. -№ 1. -p.15-17.

58. Jaiswal G., Paul S. Direct printing of silk using natural dyes // Man-Made Text. India. 2002. - 45. - № 10. - p. 390-392.

59. Paul S., Chuphal K., Jaiswal G. Process development for dyeing of silk fabric with natural dyes extracted from Jatropha integerrima // Man-Made Text. India. 2003. -46.-№5.-p. 174-179.

60. Gulrajani M.L., Srivastava R.C., Goel M. Colour gamut of natural dyes on cotton yarns // Colorat. Technol. -2001. 117. - № 4. - p. 225-228.

61. Tsatsaroni E., Laderos P., Georgiatou K. Dyeing of cotton and wool fibers with pigment from Crocus Sativus- effect of enzymatic treatment // Dyes and Pigm. — 1998. — 36. № 3. — p.215-221.

62. Deo H.T., Paul Roshan. Dyeing of ecru denim with onion extract as a natural dye using potassium alum in combination with harda and tartaric acid // Indian J. Fiber and Tex. Res. 2000. - 25. - №3. - p. 217-220.

63. Paul S., Grover E., Sharma A. Dyeing of cotton with eco friendly Jatropha flower dye // Man-Made Text. India. — 2002. 45. - № 4. - p. 139-143.

64. Patra A.K., Sareen A., Vohra D. Performance studies of some natural dyes on cotton // Man-Made Text. India. -2002. 45. - №8. - p. 319-323.

65. Bains S., Singh O.P., Goraya G. Dyeing of cotton with Arjuna Terminella dye // Man-Made Text. India. 2002.- 45. № 8. - p.3 15-318.

66. Senthilkumar P., Umasankar P., Sujatha B. Ultrasonic dyeing of cotton fabric with cabbage leaves // Man-Made Text. India. 2002. - 45. - № 2. - p. 71-74.

67. Mahale Geeta, Sunanda R., Sakshi. Eco-dyed cotton with marigold // Int. Dyer. 2004. - 189. - №4. - p. 46-48.

68. Bhuyan R., Saikia D.C., Saikia C.N. Isolation of color component from the roots Morinda angustifolia and evaluation of its dyeing characteristics // Indian J. Fiber and Tex. Res. 2002. - 27. - № 4. - p. 429-433.

69. Gulrajani M.L., Gupta Deepti, Maulik S.R. Indian J. Fiber and Tex. Res. 1999. - 24. - № 2. - p. 131-135.

70. Padhy R.N., Rathi Deepa R. Studies in application of natural dyes on polyester // Colourage. 1994. - 41. — № 12. - p. 25-28.

71. Патент Японии, МКИ5 D 06 P 5/00, D 01 F 6/84. Способ крашения полиэфирного волокна иокрашиваемый растительными красителями полиэфир

72. Иосимото Масато, Мацучи Тосигуцу, Сайки Норицузу, Кавасима Тэруо, Тэйдзин к.к. № 1174139; заявл. 07.07.89; опубл. 21.02.91 // Кокай токе кохо. - 1191. - 7. - С. 563-571.

73. Rani Anita, Singh О.Р. Man-Made Text. India. 2002. -45. -№ 8. - p. 309-314.

74. Yakubu M.K., Baba A.M. Extraction, characterization and application of henna on nylon 6.6 fabrics // Man-Made Text. India. 2000. - 43. - № 7. - p. 293-298.

75. Patel K.J., Patel B.H., Naik J.A. Eco-friendly dyeing with Tulsi leave extract // Man-Made Text. India. -2002. 45. - № 11. - p.420-425.

76. Gulrajani M.L., Gupta Deepti, Maulik S.R. Stuies on dyeing with natural dyes: Part II Dyeing of berberine on acrylic fiber // Indian J. Fiber and Text. Res. - 1999. - 24. - №3. - p. 223-225

77. Hakeim O.A., Nassar S.H., Haggag K. Greener printing of natural colour using microwave fixation // Indian J. Fiber and Tex. Res. 2003. - 28. - № 2. - p. 216-220.

78. Матасова С.А., Митина H.A., Рыжова Г.JI. и др. Получение сухого экстракта из корней девясила высокого и изучение его химического состава //

79. Химия растительного сырья. 1999. - №2. - С. 119123.

80. Королюк Е.А. Красильные растения Алтая и сопредельных территорий // Химия растительного сырья. 2003. - № 1. - С.101-135.

81. Гавриленко Л.С., Глебовский Д.Н., Румянцева Р.Б. К вопросу идентификации природных красящих веществ на волокнистых материалах // Сб.науч.тр. -1989. -№ 15. С. 84-103.

82. Шиман Г. Химия естественных и синтетических красителей. М., ГОНТИ. Ред. хим. лит-ры, 1939. -167 с.

83. Добрынин И.А. Естественные органические красящие вещества: методы их исследования и определения их в пищевых продуктах и напитках. Ленинград: Научное химико-техническое издательство, 1929. -311 с.

84. Майер Ф. Естественные органические красящие вещества. М., Госхимиздат, 1940. - 3 16 с.

85. Буданцев A.JL, Лесновская Е.Е. Дикорастущие полезные растения России. СПб.: Издательство СПХФА, 2001.- 663 с.

86. Китанов Г.М., Блинова К.Ф. Современное состояние химического изучения видов рода Hypericum L. // Химия природных соединений. 1987. - № 2. - С. 185-203.

87. Даргаева Т.Д., Глызин В.И., Зевакова В.А. Разработка показателей качества сухого экстракта зверобоя //

88. Сб.науч.тр. ВНИИ фармации. 1991. - т.29. - С.200-204.

89. Гриненко Н.А. Состав флавоноидов и производныхантрахинона в Hypericum perforatum L. // Растительные ресурсы. 1989. - Т. 25. - № 3. - С. 387-392.

90. Гриненко Н.А., Шишкин Н.А., Фурса Н.С. Флавоноиды и антраценпроизводные настойки зверобоя // Фармация. 1989. - №3. - С. 13-16.

91. Беликов В.В., Точкова Т.В. и др. Количественное• определение основных действующих веществ у видов

92. Hypericum // Растительные ресурсы. 1990. - т.26. -вып.4. - С. 571-578.

93. Максютина Н.П., Кочет Т.А. Полифенолы травы Hypericum perforatum L. и препарата новоиманина // Химия природных соединений. 1971. -№3. - С.363-367.

94. Дюкова В.В. Изучение экстрагируемости травызверобоя // Фармация. 1985. - т.34. - №2. - С.71-72.

95. Харченко Н.С., Карамышев А.Н., Гончарик А. П., Дикорастущие лекарственные, злаковые, огородные растения и их применение. Саратов: Приволжское книжное изд-во, 1988. - 173 с.

96. Турова А.Д., Сапожникова Э.Н., Лекарственные растения СССР и их применение. М.: Изд-во «Медицина», 1983. - 162 с.

97. Ветчинкин А.Р. Естественные органические красящие вещества. Саратов: Приволжское книжное изд-во, 1966.

98. Фалькович Б.А., Саватеева Л.Ю., Мальцев Г.П., и др. Биологически активная растительная добавка и натуральный пищевой краситель из крапивы Пищевые ингредиенты: сырье и добавки. 1999. -№2.-С. 51-53.

99. Аникина Е.В. Физико-химические характеристики экстрактов Urtica dioica L. // Растительные ресурсы. — 1996. т.32. - вып.4. - С. 30-36.

100. Ратакина Л.В., Пашинский В.Г., Мизина Т.Ю. Адаптогенная активность настоя листьев Urtica dioica L. // Растительные ресурсы. 1993. - т.29. - вып.1. -С.44-49.

101. Муравьева Д.А. Лекарственные растения и сырье, содержащее алкалоиды. М., 1978. - 278 с.

102. Первушкин С.В., Сохина А.А. и др. Некоторые аналитические и технологические аспекты исследования лекарственного сырья Chelidonium majus L. // Растительные ресурсы. 1998. - т.34. — вып.1. - С. 94-104.

103. Фадеева М.Д., Беляева Т.Н. Стрелы чистотела // Химия и жизнь. 1999. - №5-6. - С.33-35.

104. Яхонтова Л.Д., Толкачев О.Н. Чистотел большой как сырье для получения лекарственного препарата сангвинарин // Фармация. 1973. - №1. - С. 31-33.

105. Akaranta О., Efanga P.E. Dyeability of textile fibers with azo compounds prepared by coupling red onion skin extract with diazonium salts // J. Nat. Sci. Counc. Sri Lanka. 1997. - 25. - № 2. - p. 121-126.

106. Архипова A.H. Пищевые красители, их свойства и применение // Пищевая промышленность. 2000. -№4. - С. 66-70.

107. Черноусова Н.Н., Хризецева Г.Е., Соикина Е.В. Способ стабилизации и модификации природных антоциановых красителей // Материалы XXXVI отчет, науч. конф. / Воронежская гос.технол.акад., Воронеж. 1998. - ч.2.-С.42.

108. Watson, Edwin R., Sen, Kumud В. Dyes derived from quercetin // Journal of the Chemical Society. 1914. -105.-p. 389-399

109. Wittmann H., Hehenberger U. Reaction of hydroxyflavones with coupling reagents // Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie. -1970. -25(8). -p.820-823.т

110. Neu R. Stable diazonium salts as reagents to distinguish flavones from their glycosides // Zeitschrift fiir Analytische Chemie. 1956. - 153. - p.183-186.

111. Neu R. Use of more stable diazonium salts as reagents in paper chromatography for the detection of flavones // Zeitschrift fiir Analytische Chemie. 1956. — 151. — p.321-328.

112. Eugster, Conrad H. New leaf dyes // Palette. 1968. -№27. -p.25-30.

113. Haller R. The dyeing properties of hypericin // Textil-Rundschau. 1946. - 1. - p. 112-113.

114. Chen В., Zupko I., De Witte, Peter A. International Journal of Oncology. 2001. - 18(4). - p. 737-742.

115. Liu Carson D., Kwan D., Romaine E. Hypericin and photodynamic therapy decreases human pancreatic cancer in vitro and in vivo // Journal of Surgery Research. 2000. - 93(1). - p.137-143.

116. Colasanti A., Kisslinger A., Liuzzi R. Hyrericin photosensitization of tumor and metastatic cell lines of human prostate // Journal of Photochemistry and Photobiology, B: Biology. 2000. - 54(2-3). - p. 103107.

117. Koren H., Schenk G.M., Jindra R.H. Hypericin in phototherapy // Journal of Photochemistry and Photobiology, B: Biology. 1996. - 36(2). - p.113-119.

118. Kubin A., Alth G., Ebermann R. Wavelenght photoresponse of biological and aqueous model systems using the photodynamic plant pigment hypericin //

119. Journal of Photochemistry and Photobiology, B: Biology. 1996.- 36(2).-p.133-108.

120. Dhere C. The optical properties of hypericin-absorption and fluorescence spectra-comparison with hydroxypenicilliopsin and several other dyes // Boissiera. 1943. - № 7. - p.423-436.

121. Базовый лабораторный практикум по химической технологии волокнистых материалов: Учеб. для вузов/ Колл.авт./ Под ред. Н.Е. Булушевой. М.: РИО Московского государственного текстильного университета им. А.Н. Косыгина. - 2000. - 423 с.

122. Бердоносов С.С., Бердоносова Д.Г., Знаменская И.В. Микроволновое излучение в химической практике // Химическая технология. 2000. - №3.

123. Мельников Б.Н., Никифоров А.Л., Новоселова Е.П. Использование высокочастотных полей для совершенствования химико-текстильных технологий // Химические волокна. 2000. - №2. - С. 44-47.

124. Новоселова Е.П., Никифоров А.Д., Владимирцева Е.Л., Мельников Б.Н. Использование токов высокой частоты для фиксации активного красителя при печати хлопчатобумажных тканей // Известия вузов. Технология текстильной промышленности. 1999. -№3. - С.56-59.

125. Новоселова Е.П., Циркина О.Г., Никифоров А.Л., Мельников Б.Н. Разработка высокочастотного способа закрепления пигментов на хлопчатобумажных тканях в процессах печатания //

126. Известия вузов. Технология текстильной промышленности. 1999. - №6. - С. 53-57.

127. Никифоров А.Л., Мельников Б.Н. Применение токов высокой частоты в текстильном отделочном производстве // Текстильная промышленность. — 2001. — №5. С.27-30.

128. Никифоров А.Л., Мельников Б.Н. Применение токов высокой частоты в текстильном отделочном производстве // Текстильная промышленность. -2001. №6. - С.29-30.

129. Шубина Е.В., Никифоров A.JL, Мельников Б.Н. Новая технология малосминаемой отделки текстильных материалов // Известия вузов. Технология текстильной промышленности. — 2003. — №1. — С.73-76.

130. Сакалов М.А., Губерман М.С., Герасимов М.Н. Математическая модель процесса диэлектрического нагрева текстильного полотна // Иваново, Изд.: Ивановская государственной текстильной академии. — 1999. 18с.

131. Станкевич Г.С., Яковенко Т.И. Химия красителей и текстильно-вспомогательных веществ// Лабораторный практикум. М.: МГТУ им. А.Н. Косыгина, 2001. -68с.