Химические реакции в каркасных и полимерных металлосилоксанах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Транкина, Екатерина Сергеевна

• Транкина, Екатерина Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Транкина, Екатерина Сергеевна

Введение

Глава 1. Обзор литературы

1.1. Синтез полимерных металлоорганосилоксанов

1.2. Синтез каркасных металлоорганосилоксанов

1.3. Особенности строения каркасных и полимерных металлоорганосилоксанов

1.4. Структура каркасных металлоорганосилоксанов

1.5. Физико-химические свойства каркасных и полимерных металлоорганосилоксанов

1.6. Химические свойства каркасных и полимерных металлоорганосилоксанов

Глава 2. Создание нового метода синтеза каркасных и полимерных металлоорганосилоксанов

Глава 3. Исследование химических превращений металлоорганосилоксанов

3.1. Деструктивное сульфидирование металлоорганосилоксанов

3.2. Взаимодействие каркасных металлоорганосилоксанов с органохлорсиланами, содержащими функциональные группы

3.3. Взаимодействие каркасных металлоорганосилоксанов с дифункциональными диорганосиланами и силоксанами

Глава 4. Исследование термической и термоокислительной стабильности каркасных металлоорганосилоксанов

Глава 5. Полимерные композиции на основе медь-уаминопропилсилоксана и блокированных макродиизоцианатов

Глава 6. Экспериментальная часть

6.1. Синтез каркасных и полимерных металлоорганосилоксанов

6.2. Деструктивное триметилсилилирование металлоорганосилоксанов

6.3. Взаимодействие каркасных металлофенилсилокеанов с функционализированными органохлорсиланами

6.4. Метанолиз циклосилоксанов, содержащих ацетоксигруппу в органическом радикале у атома кремния

6.5. Деструктивное сульфидирование металлоорганосилоксанов

6.6. Конденсация г/г^с-(гексафенил)[гекса(гидрокси)]-циклогексасилоксана с 2,2-диметил-1,4-диокса-2-силагексаном

6.7. Взаимодействие металлофенилсилоксанов с дифункциональными диорганосиланами и силоксанами

6.8. Получение полимерных композиций на основе блокированных макродиизоцианатов и медь-у-аминопропилсилокеана

6.9. Получение образцов для физико-химических исследований

6.10. Физико-химические методы исследования и аппаратура

7. Выводы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Химические реакции в каркасных и полимерных металлосилоксанах»

Металлоорганосилоксаны (МОС) - особый класс элементоорганических соединений, в структуре которых наряду с силоксановыми связями 81-0-81 присутствуют металлосилоксановые звенья 8ьО-М. Подобно тому, как низко- и высокомолекулярные органосилоксаны можно рассматривать как органические производные кремнезема, МОС можно представить как органические аналоги металлосиликатов. Эта аналогия вызвала начальный интерес к МОС, синтез которых впервые был осуществлен в конце 40-х годов [1]. Развитие химии полиорганосилоксанов (ПОС) и их широкое практическое применение стимулировало также развитие исследований в области МОС, главным образом их полимерных производных - полиметаллоорганосилоксанов (ПМОС). Введение металла в полисилоксановую цепь рассматривалось как особый тип «легирования» ПОС с целью модификации их свойств, преимущественно термостабильности. Было установлено, что введение атомов металлов позволяет не только повышать термическую и термоокислительную стабильность ПОС, но и положительно сказываться на других свойствах (адгезионных и прочностных). Как следствие ПМОС нашли разнообразное практическое применение (например, для получения термостойких лаков [2] и термостабилизации силоксановых кау-чуков [3]). Оказалось также, что МОС как в исходном состоянии, так и после термообработки способны проявлять каталитические свойства в различных процессах органического синтеза [4-10] и полимеризации олефинов [11]. Успехи, достигнутые в синтезе и практическом применении МОС, привели к тому, что 60-х годах ПМОС стали рассматривать как особую область химии кремнийорганических полимеров, в которой в последующие годы был достигнут значительный прогресс [12].

Новый, качественно отличный этап развития исследований МОС относится к середине 80-х годов, когда в ИНЭОС АН СССР впервые был синтезирован новый тип МОС - каркасных. Тогда же начались подробные исследования их структуры [13-19]. Каркасные МОС представляют большой научный интерес, т.к. их молекулы имеют уникальное строение - в них атомы металла объединены в циклическую металлооксановую систему посредством координационных связей, а валентно-связанные с этой системой силоксановые циклы, выполняют фиксирующую роль. По-видимому, именно эти МОС в наибольшей степени отвечают представлениям об органических производных металлосили-катов с регулярной структурой. Каркасные МОС представляют собой индивидуальные соединения строго определенной структуры, обладающие способностью к кристаллизации. Это открывает широкие возможности для более детального изучения природы связи БьО-М и влияния атомов металла на соседние силоксановые связи, а также для изучения закономерностей формирования супрамолекулярных МОС-структур, в которых реализуется координационное взаимодействие металла с силоксановой матрицей. Каркасные МОС привлекают растущий интерес и в аспекте полимерной химии, в частности, как исходные соединения для получения стереорегулярных циклосилоксанов и для синтеза новых элементоорганических полимеров регулярной структуры, а также как основа для получения разнообразных металлсодержащих полимерных композиционных материалов. МОС способны также проявлять термоста-билизирующие и каталитические свойства.

К началу нашей работы (1997 г.) в этой области были выполнены исследования, приведшие к установлению основных подходов к синтезу МОС каркасного типа и выявлению принципиальных черт их структурной организации [13-19]. Однако объем этих исследований не соответствует тому большому научному и практическому потенциалу, который заложен в уникальной структуре МОС. Очевидна необходимость дальнейшего всестороннего изучения этого класса элементоорганических соединений. Более широкое вовлечение МОС в практику полимерного и элементоорганического синтеза требует разработки более совершенного метода синтеза, позволяющего получать с высокими выходами разнообразные каркасные и полимерные МОС регулярной структуры, в частности, МОС с малым объемом заместителя у атома кремния, а также МОС с функциональными группами. Разработка такого метода - важный шаг к детальному исследованию химических превращений МОС, которые пока находятся в начальном состоянии [20-22].

Эти проблемы инициировали проведение настоящей работы, которая преследовала четыре цели.

Первый раздел работы посвящен разработке нового метода синтеза МОС из органотриалкоксисиланов и хлоридов металлов, который позволил не только повысить выход кристаллических продуктов, но и получить ряд новых МОС, например соединений с малым объемом заместителей у атомов кремния или соединений, содержащих функциональные группы в органическом заместителе у атома кремния.

Второй раздел работы посвящен изучению химических превращений, происходящих в металлосилоксановом каркасе при действии на него разнообразных химических реагентов, например газообразного сероводорода, функцио-нализированных триорганохлорсиланов, дифункциональных диорганосиланов и силоксанов.

Третий раздел работы посвящен изучению термической и термоокислительной стабильности каркасных МОС.

Четвертый раздел работы составили исследования новых подходов к созданию полимерных материалов на основе МОС, содержащих функциональные группы в органических радикалах при атоме кремния.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Транкина, Екатерина Сергеевна

8. Выводы

1. Разработан новый метод синтеза каркасных и полимерных МОС, позволяющий:

• синтезировать ранее недоступные МОС с малыми органическими заместителями - металлометилсилоксаны;

• карбофункциональные МОС, содержащие аминогруппы в органических заместителях у атомов кремния, а также

• получать с более высокими выходами (по сравнению с существующими методами) металлофенил-(винил)-силоксаны.

2. Исследованы реакции силилирования каркасных МОС с участием карбофункциональных органохлорсиланов в качестве деструктирующих агентов. Получены и охарактеризованы новые стереорегулярные карбофункциональные циклосилоксаны, содержащие спиртовые группы в органических радикалах у атомов кремния.

3. Разработан процесс деструктивного сульфидирования каркасных и полимерных МОС, позволяющий получать циклосилоксаны с силанольными группами. Выделен и охарактеризован г^кс-(гексаоргано)[гекса(гидрокси)]-циклогексасилоксан.

4. Изучены химические превращения, происходящие в металлосилок-сановом каркасе при действии на него дифункциональных реагентов - дихлор-диорганосиланов и линейных дихлоролигоорганосилоксанов (а,со-дихлорок-таметилтетрасилоксан). Установлено, что каркасные МОС с различной структурной организацией обладают разной реакционной способностью по отношению к изученным дифункциональным реагентам.

5. На основе функциональных МОС и блокированных макродиизоци-анатов разработаны новые подходы к созданию полимерных композиций, содержащих тонкодисперсный сульфид металла, распределенный в полимерной матрице.

6. Синтезированы и охарактеризованы новые стереорегулярные органо-циклосилоксаны с триметилсилокси-обрамлением.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Транкина, Екатерина Сергеевна, 2003 год

1. Андрианов К.А., Жданов A.A. ДАН СССР, 1957, т.114, №5, 1005-1007.

2. Хананашвили J1.M. Химия и технология элементоорганических мономеров и полимеров: Учебник для вузов. М.: Химия, 1998, 528.

3. Пат. Японии №53-980 (1978), РЖХим, 1978, 19с517П.

4. Авт. свид. СССР №491396, Бюл. изобр., 1975, №42; РЖХим, 1976, 22л161П.

5. Авт. свид. СССР №594995, Бюл. изобр., 1978, №8; РЖХим, 1978, 23л238П.

6. Япон. заявка, №55-40745; РЖХим, 1981, 4с248П.

7. Тарханова И.Г., Левицкий М.М., Ланин С.Н., Кузнецов Б.В., Смирнов В.В. Тезисы доклада. XII Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 18-29 сент., 2000, с. 125.

8. Тарханова И.Г., Левицкий М.М., Судьина А.Е., Петров А.Р. Тезисы доклада. XII Симпозиум «Современная химическая физика», Туапсе, 1829 сент., 2000, с.225.

9. Lunsforol J.H., Fu S.L., Myers D.L. J.Catal., 1988, v.l 11, 231.

10. Колесников И.М., Панченков Г.М., Андрианов К.А., Жданов A.A., Белов H.H., Левицкий М.М. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1974, №2, 488-489.

11. A.c. 593732 СССР. МКИ2 В 01 J 31/00. Катализатор для крекинга изопропилбензола. Бюл. изобр., 1978, №7.

12. Диссертация на соискание уч. степени доктора хим. наук Жданова A.A., Москва, 1967.

13. Автореферат диссертации на соискание уч. степени кандидата физ.-мат. наук Игонина В.А., Москва, 1991.

14. Lindeman Sergey V., Shchegolikhina Olga I., Molodtsova Yulia A., Zhdanov Alexandr A. Acta cryst., 1997, C53, 305-309.

15. Shchegolikhina O.I., Pozdniakova Yu.A., Lindeman S.V., Zhdanov A.A., Psaro R, Ugo R., Gavioli G., Battistuzzi R., Borsari M., Zucchi C. Journal of Organometallic Chemistry, 1996, v.516, 29-35.

16. Gavioli G., Battistuzzi R., Santi P., Zucchi C., Ugo R., Vizi-Orosz A., Shchegolikhina O.I., Pozdniakova Yu.A., Lindeman S.V., Zhdanov A.A. Journal of Organometallic Chemistry, 1995, v.485, 257-266.

17. Shchegolikhina O.I., Pozdniakova Y.A., Zhdanov A.A., Pizzotti M., Ugo R., Zucchi C., Cornia A., Fabretti A.C., Gavioli G., Palyi G. Inorganica Chimica Acta. 1998, v.280, 282-287.

18. Yu.A. Molodtsova, Yu.A. Pozdniakova, K.A. Lyssenko, I.V. Blagodatskikh, D.E. Katsoulis, O.I. Shchegolikhina. Journal of Organometallic Chemistry, 1998, v.571, 31-36.

19. Овчинников Ю.Э., Жданов A.A, Левицкий M.M., Шкловер B.E., Стручков Ю.Т. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1986, №5, 1206.

20. Жданов А.А., Щеголихина О.И., Молодцова Ю.А., Позднякова Ю.А., Стрелкова Т.В. ДАН СССР, 1992, т.325, 1186-1189.

21. Shchegolikhina O.I., Igonin V.A., Molodtsova Yu.A., Pozdnyakova Yu.A., Zhdanov A.A., Strelkova T.V., Lindeman S.V. Journal of Organometallic Chemistry, 1998, v.562, 141-151.

22. Shchgolikhina O.I., Pozdnyakova Y.A, Molodtsova Y.A., Korkin S.D., Bukalov S.S., Leites L.A., Lyssenko K.A., Peregudov A.S., Auner N., Katsoulis D.E. Inorganic Chemistry, 2002, v.41, 6892-6904.

23. Андрианов K.A. Авторское свидетельство №711115 от 15.02.1947 г.

24. Андрианов K.A, Жданов A.A. Изв. АН СССР, ОХН, 1958, №9, 1076-1079.

25. Андрианов К.А., Ганина Т.Н. Изв. АН СССР, ОХН, 1956, №1, 74-82.

26. Андрианов К.А., Ганина Т.Н., Хрусталева E.H. Изв. АН СССР, ОХН, 1956, №7, 798-804.

27. Андрианов К.А., Пичхадзе Ш.В., Бочкарева И.В. ВМС, 1962, т.4(А), №2, 256-260

28. Аликовский A.B., Данько Е.Т., Золотарь Г.Я. Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 2001, т.44, вып.1, 66-69.

29. Автореферат диссертации на соискание уч. степени кандидата хим. наук Данько Е.Т., Владивосток, 2001.

30. Авилова Т.П., Быков В.Т, Золотарь Г.Я., Маринин В.П., Шапкин Н.П. Изв. АН СССР, Неорг. матер., 1968, т.4, №12,2188-2191.

31. Дамаева А.Д., Кириченко Э.А. Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 1972, т. 15, №6, 954-955.

32. Кириченко Э.А., Дамаева А.Д., Марков Б.А., Иванова С.М., Ермаков А.И. ВМС, 1975, т.17(А), №7, 1482-1485.

33. Диссертация на соискание уч. степени кандидата хим. наук Левицкого М.М., Москва, 1977.

34. Жданов A.A., Андрианов К.А., Левицкий М.М. ВМС, 1976, т. 18(А), № 10, 2264-2296.

35. Жданов A.A., Андрианов К.А., Фетисов Г.А., Исаева Л.М. ВМС, 1967, т.9(А), №12, 2620-2623.

36. Андрианов К.А., Хананашвили Л.М., Минаков В.Т., Гашникова Н.П. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1970, №10, 2276-2280.

37. Авилова Т.П., Быков В.Т., Золотарь Г.Я., Лещева Г.В. ВМС, 1968, т. 10(Б), №6, 425-427.

38. Андрианов К.А., Жданов A.A., Панченков Г.М., Колесников И.М., Левицкий М.М., Рупп Е.Г. ВМС, 1975, т.17(А), №1, 108-110.

39. Андрианов К.А., Ганина Т.Н., Соколов H.H. ВМС, 1962, т.4(А), №5, 678682.

40. Шапкин Н.П., Авилова Т.П., Быков В.Т. ВМС, 1971, т.13(А), №3, 642-646.

41. Аликовский A.B., Бессонова В.И., Золотарь Г.М., Красицкая С.Г. Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 1999, т.42, №4, 107-110.

42. Воронков М.Г., Аликовский A.B., Золотарь Г.Я. ДАН СССР, 1985, т.281, №4, 858-860.

43. Шапкин Н.П., Капустина A.A., Гаврилова Н.И., Талашкевич Е.А. Изв. ВУЗов. Химия и хим. технология, 1999, т.42, №3, 64-68.

44. Капустина A.A., Шапкин Н.П., Талашкевич Е.А., Гаврилова Н.И., Ляхина A.A. Тезисы докладов Всеросс. симпозиума «Химия органических соединений кремния и серы», Иркутск, 2001, 50.

45. Автореферат диссертации на соискание уч. степени кандидата хим. наук Талашкевич Е.А., Владивосток, 2000.

46. Авилова Т.П., Быков В.Т., Кондратенко Л.А. ВМС, 1966, т.8(А), №1, 1415.

47. Брык М.Т., Ильина З.Т., Анистратенко Г.А., Натансон Э.М. ВМС, 1971, т.13(А), №4, 871-875.

48. Авилова Т.П., Быков В.Т., Бессонова В.И. ВМС, 1969, т.11(Б), №11, 847849.

49. Аснович Э.З., Андрианов К.А. ВМС, 1962, т.4(А), №2, 216-220.

50. Автореферат диссертации на соискание уч. степени кандидата хим. наук. Красицкой С.Г., Владивосток, 1999.

51. Золотарь Г.Я., Аликовский A.B., Кондрикова Н.М., Быков В.Т. ВМС, 1976, т. 18(Б), №4, 291-293.

52. Жданов A.A., Андрианов К.А., Левицкий М.М. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1974, №3, 653-657.

53. Жданов A.A., Андрианов К.А., Левицкий М.М. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1976, №2, 395-399.

54. Дубчак И.Л., Шкловер В.Е., Левицкий М.М., Жданов A.A., Стручков Ю.Т. Ж. структурной химии, 1980, т.21, №6, 103-113.

55. Жданов A.A., Левицкий М.М., Дубчак И.Л., Шилклопер О.Ю. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1985, №1, 237-238.

56. Bartholin M., Guyot A. Compt. rend. Acad. Sc. Paris, 1967, Série C, t.264, 1694-1696.

57. Shchegolikhina O., Pozdniakova Yu., Antipin M., Katsoulis D., Auner N., Herrschaft N. Organometallics, 2000, v.19, 1077-1082.

58. Bartholin M., Guyot A. Journal de Chimie Physique et de physico-chimie biologique, 1970, t.67, №4, 835-840.

59. Андрианов К.A, Жданов A.A. Изв. АН СССР, ОХН, 1959, №9, 1590-1594.

60. Жданов A.A., Щеголихина О.И., Молодцова Ю.А. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1993, №5, 957-961.

61. Диссертация на соискание уч. степени кандидата хим. наук Поздняковой Ю.А., Москва, 1996.

62. Жданов A.A., Левицкий М.М, Шилклопер О.Ю. Изв. АН СССР, Сер.хим, 1985, №4, 958-959.

63. Левицкий М.М., Завин Б.Г, Биляченко А.Н. Сборник материалов IV Международного симпозиума по химии и применению фосфор-, сера- и кремнийорганических соединений «Петербургские встречи», Санкт-Петербург, Россия, 2002, 338.

64. Брауэр Г. Руководство по неорганическому синтезу. М: Мир, 1985, т.5, 1789.

65. Щеголихина О.И, Жданов A.A., Игонин В.А., Овчинников Ю.Э, Шкловер В.Е, Стручков Ю.Т. Металлорг. химия, 1991, т.4, №1, 74-83.

66. Игонин В.А, Линдеман C.B., Потехин К.А, Шкловер В.Е, Стручков Ю.Т, Щеголихина О.И, Жданов A.A., Разумовская И.В. Металлорг. химия, 1991, т.4, №4, 790-798.

67. Игонин В.А, Линдеман С.В, Стручков Ю.Т, Щеголихина О.И, Жданов A.A., Молодцова Ю.А, Разумовская И.В. Металлорг. химия, 1991, т.4, №6, 1355-1362.

68. Zucchi С, Mattioli M, Moret M, Sironi A, Ugo R, Pizzotti M, Pâlyi G, Shchegolikhina O.I. Eur.J.Inorg.Chem, 2000, 1327-1321.

69. Игонин В.А, Линдеман C.B, Стручков Ю.Т, Щеголихина О.И, Молодцова Ю.А, Позднякова Ю.А, Жданов A.A. Изв. АН, Сер.хим, 1993, №1, 184-189.

70. Cornia A, Fabretti A.C., Gavioli G, Zucchi С, Pizzotti M, Vizi-Orosz A, Shchegolikhina O.I, Pozdnjakova Yu.A, Pâlyi G. J.Cluster.Sci, 1998, v.9, 295-299.

71. Твердохлебова И.И, Павлова С.А, Рафиков С.Р. Известия АН, ОХН, 1963,488-493.

72. Андрианов К.А., Жданов A.A. Пластические массы, 1962, №7, 24-27.

73. Igonin V.A., Shchgolikhina О.I., Lindeman S.V., Levitsky M.M., Struchkov Yu.T., Zhdanov A.A. Journal of Organometallic Chemistry, 1992, v.423, 351360.

74. Levitsky M.M., Shchegolikhina O.I., Zhdanov A.A., Igonin V.A., Ovchinnikov Yu.E., Shklover V.E., Struchkov Yu.T. Journal of Organometallic Chemistry, 1991, v.401, 199-210.

75. Игонин B.A., Линдеман C.B., Стручков Ю.Т., Щеголихина О.И., Молодцова Ю.А., Жданов A.A. Изв. АН, Сер.хим., 1993, №4, 752-756.

76. Игонин В.А., Линдеман С.В., Стручков Ю.Т., Щеголихина О.И., Молодцова Ю.А., Позднякова Ю.А., Жданов A.A. Изв. АН, Сер.хим., 1993, №1, 193-198.

77. Harrison P.G. Journal of Organometallic Chemistry, 1997, v.542, 141-183.

78. Chandrasekhar V., Murugavel R., Voigt A., Roesky H.W., Schmidt H-G., Noltemeyer M. Organometallics, 1996, v.15, №3, 918-922.

79. Voigt A., Murugavel R., Ritter U., Roesky H. Journal of Organometallic Chemistry, 1996, v.521, 279-286.

80. Voigt A., Murugavel R., Chandrasekhar V., Winkhofer N., Roesky H.W., Schmidt H-G., Usön I. Organometallics, 1996, v. 15, №6, 1610-1613.

81. Lindemann H.M., Schneider M., Neumann В., Stammler H., Stammler А., Jutzi P. Organometallics, 2002, v.21, 3009-3017.

82. Feher F.J. J. Am. Chem. Soc., 1986, v.108, №13, 3850-3852.

83. Brown J.F., Vogt L.H. J. Am. Chem. Soc., 1965, v.87, №19, 4313-4317.

84. Feher F.J., Newman D.A., Walzer J.F. J. Am. Chem. Soc., 1989, v.l 11, 17411748.

85. Feher. F.J., Budzichowski T.A., Weller K.J. J. Am. Chem. Soc., 1989, v.l 11, 7288-7289.

86. Feher F.J., Budzichowski T.A. Polyhedron, 1995, v.14, №22, 3239-3253.

87. Wada Kenji, Nacashita Masashi, Bundo Masaki. Chem. Lett., 1998, №7, 659660.

88. Crocker M., Herold R.H.M., Orpen A.G. Chem.Commim., 1997, 2411-2413.

89. Liu F., John K.D., Scott B.L., Baker R.T., Ott K.C., Tumas W. Angew. Chem. Int.Ed., 2000, v.39, 3127-3130.

90. Feher F.J., Gonzales S.L., Ziller J.W. Inorg. Chem, 1988, v.27, 3440-3442.

91. Feher F.J, Walzer J.F. Inorg. Chem, 1990, v.29, №9, 1604-1611.

92. Жданов A.A., Андрианов К.А, Левицкий М.М. ВМС, 1976, т.18(А), №11, 2509-2514.

93. Жданов A.A., Андрианов К.А, Левицкий М.М. ВМС, 1970, т.12(Б), №7, 551-555.

94. Жданов A.A., Левицкий М.М, Дьяконов А.Ю, Щеголихина О.И, Колбановский А.Д, Стукан P.A., Книжник А.Г, Бучаченко А.Л. Изв. АН СССР, Сер.хим, 1990, №11, 2512-2518.

95. Петрашко А.И, Андрианов К.А. ВМС, 1964, т.6(А), №8, 1505-1514.

96. Жданов A.A., Андрианов К.А, Колесников И.М, Панченков Г.М, Левицкий М.М, Белов H.H. ВМС, 1975, т.17(Б), №2, 149-151.

97. Дамаева А.Д. ВМС, 1982, т.24(А), № 4, 884-890.

98. Кириченко Э.А, Марков Б.А, Дамаева А.Д, Григорьев В.В. ВМС, 1976, т.18(А), №7, 1508-1514.

99. Кириченко Э.А, Марков Б.А, Ермаков А.И, Дамаева А.Д. Ж. физ. химии, 1973, т.47,№11,2809-2812.

100. Дамаева А.Д., Машутина Г.Г., Кириченко Э.А. ВМС, 1982, т.24(А), №8, 1684-1689.

101. Крешков А.П., Кириченко Э.А., Дамаева А. Д., Костылев И.М. Пластмассы, 1980, №6, 30-31.

102. Шапкин Н.П., Капустина А.А., Кучма А.С., Талашкевич Е.А. Изв. ВУЗов, Химия и хим. технология, 2001, т.44, вып. 1, 115-118.

103. Жданов А.А., Бучаченко A.JL, Щеголихина О.И., Колбановский А.Д., Стукан Р.А., Книжник А.Г., Левицкий М.М. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1991, №3, 600-605.

104. Levitski М., Zhdanov A., Tshegolikhina О., Stukan R., Knizhnik А., Kolbanovskii A., Buchachenko A. Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1989, v. 176, 523526.

105. Жданов А.А., Бучаченко А.Л., Дьяконов А.Ю., Щеголихина О.И., Левицкий М.М. Изв. АН СССР, Сер.хим., 1991, №4, 778-781.

106. Арутюнян А.Р., Левицкий М.М., Бучаченко А.Л., Карпиловская Н.В. Изв. АН, Сер.хим., 1996, №8, 2131-2132.

107. Левицкий М.М., Бучаченко А.Л. Изв. АН, Сер.хим., 1997, №8, 1432-1442.

108. Cornia A., Fabretti А.С., Gatteschi D., Palyi G., Rentschler E., Shchegolikhina O.I., Zhdanov A.A. Inorganic Chemistry, 1995, v.34, 5383-5387.

109. Gavioli G., Borsari C., Zucchi C., Ugo R., Psaro R., Shchegolikhina O.I., Zhdanov A.A. Journal of Organometallic Chemistry, 1994, v.485, 257-266.

110. Borsari M., Shchegolikhina O.I., Zhdanov A.A., Ugo R., Zucchi C., Gavioli G., Palyi G., Psaro R. Inorganica Chimica Acta, 1997, v.258, 139-144.

111. Андрианов K.A., Аснович Э.З. ВМС, 1959, т.1, №5, 743-747.

112. Molodtsova Yu.A., Pozdnyakova Yu.A., Shchegolikhina O.I. XI International Symposium of Organosilicon Chemistry, Monpellier, France, 1996, PA 43.

113. Благодатских И.В, Щеголихина О.И, Позднякова Ю.А, Жданов A.A. Изв. АН, Сер.хим, 1996, №4, 964-969.

114. Благодатских И.В, Щеголихина О.И, Позднякова Ю.А, Молодцова Ю.А, Жданов A.A. Изв. АН, Сер.хим, 1994, №6, 1057-1061.

115. Жданов A.A., Макарова Л.И, Сергиенко Н.В. Изв. АН, Сер.хим, 1998, №12,2517-2529.

116. Ребров Е.А, Музафаров A.M., Жданов A.A. ДАН СССР, 1988, т.302, 346348.

117. Краткий справочник по химии. Под ред. Куриленко О.Д, Издательство «Hayкова думка», 1974, 810.

118. Матухина Е.В, Годовский Ю.К, Макарова H.H., Щеголихина О.И, Молодцова Ю.А. Тезисы доклада IV Российской конференции по жидкокристаллическим полимерам, Москва, Россия, 1998, 108.

119. Краткий справочник по химии. Под ред. Куриленко О.Д, Издательство «Наукова думка», 1974, 344.

120. Kipping F, Robinson R. J. Chem. Soc, 1914, v. 105-106, 40-49.

121. Zapata L, Flipiat J.J, Mercier J.P. Journal of Polymer Science. Polymer Letters Edition, 1973, v. 11, № 11, 689-694.

122. Макарова Л.И, Сергиенко H.B, Лейтес Л.А, Ядрицева Т.С, Жданов A.A., Изв. АН, Сер.хим, 1989, №11, 2618.

123. Саундерс Дж. X, Фриш К.К. Химия полиуретанов, Издательство "Химия", 1968, 137.

124. Тананаев H.A. Объемный анализ. ГОНТИ-НКТП-СССР, Свердловск, 1939, 227.127. Там же, 294.

125. Крешков А.П, Борк В.А, Бондаревская Е.А, Мышляева JI.B, Сявцилло С.В, Шемятенкова В.Т. Практическое руководство по анализу мономерных и полимерных кремнийорганических соединений. М, Госхимиздат, 1962, 212.

126. Андрианов К.А. Кремнийорганические соединения. ГХИ, Москва, 1955, 330.

127. Андрианов К.А, Макарова Л.И. ДАН СССР, 1960, т. 135, №3, 595-597.