Комплексы лантанидов с дианионами бензилиденфлуорена и тетрафенилэтилена тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Миняев, Михаил Евгеньевич

• Миняев, Михаил Евгеньевич
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Миняев, Михаил Евгеньевич

1. Введение.

2. Литературный обзор. Комплексы лантанидов с полианионными лигандами.

2.1. Комплексы лантанидов с ароматическими полианионными лигандами.

2.2. Комплексы лантанидов с анионами карборанов.

2.3. Фуллереновые комплексы лантанидов.

2.4. Комплексы лантанидов с полианионами ароматических углеводородов.

2.5. Лантанидорганические комплексы с дианионами олефинов, полиенов и их гетероатомных аналогов.

2.6. Карбеновые комплексы лантанидов.

2.7. Лантанидорганические комплексы с Р-дикетиминатными лигандами.

2.8. Лантанидорганические комплексы с неорганическими полианионами.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Синтез исходных соединений.

3.2. Дианион бензилиденфлуорена.

3.3. Комплексы лантанидов с дианионом бензилиденфлуорена.

3.4. Комплексы лантанидов с дианионом тетрафенилэтилена.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Методы анализа.

4.2. Подготовка исходных веществ и растворителей.

4.3. Синтез дифенилциклопентадиена.

4.4. Синтез бензилиденфлуорена.

4.5. Многократно повторявшиеся синтетические операции в цельнопаянных вакуумированных сосудах.

4.6. Получение тетрагидрофуранатов галогенидов лантанидов.

4.7. Взаимодействие безилиденфлуорена со щелочными металлами.

4.8. Комплексы с дианионом бензилиденфлуорена.

4.9. Моноциклопентадиенильные дигалогенидные комплексы лютеция.

4.10. Комплексы с дианоном тетрафенилэтилена.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Комплексы лантанидов с дианионами бензилиденфлуорена и тетрафенилэтилена»

Первые лантанидорганические соединения (ЛОС) — циклопентадиенильные комплексы лантанидов — были получены в середине 50-х годов XX века [1]. Высокая реакционная способность ЛОС долгое время не позволяла получить комплексы редкоземельных элементов (РЗЭ) других типов [2, 3]. Однако последние 20-25 лет были отмечены интенсивным ростом исследований в области химии РЗЭ благодаря возросшему уровню экспериментальной техники и физико-химических методов исследования, а также вследствие развития представлений о связи лантанид-углерод в различных типах ЛОС. Динамичное развитие лантанидорганической химии в настоящее время вызвано как фундаментальным интересом к особенностям связи лантанид-углерод в различных типах комплексов лантанидов, так и возможностью практического применения комплексов РЗЭ. ЛОС уже находят широкое применение в качестве синтетических предшественников новых материалов [4-6], а также в качестве перспективных катализаторов и реагентов в современном органическом синтезе и химии высокомолекулярных соединений [7-14]. Было показано, что, в отличие от комплексов с1-элементов, ЛОС не обладают токсичностью [15], что существенно расширяет возможные границы практической применимости РЗЭ.

Ранее было продемонстрировано, что связь Ьп-С в большинстве комплексов РЗЭ носит преимущественно ионный характер, однако единых представлений о связи Ьп-С до сих пор не выработано, при этом свойства и строение комплексов РЗЭ заметно отличаются от металлоорганических соединений как е-, так и (1-элементов. Следует отметить, что выбор лигандов, преимущественно использовавшихся до недавнего времени в металлорганической химии 4-{ элементов, был весьма невелик. Поэтому, особый интерес представляет синтез и исследование ЛОС на основе новых типов лигандов с целью получения новых представлений о связи Ьп-С и расширения набора лигандов, применяемых для дизайна комплексов РЗЭ.

Ранее было показано, что использование объемистых полианионных органических лигандов способствует повышенной устойчивости комплексов [16]. Этому критерию удовлетворяют легко поляризуемые дианионы ароматических сопряженных систем, полиенов и их гетероатомных аналогов. В частности, известны комплексы РЗЭ с дианионами антрацена, нафталина и даже бензола, а также других конденсированных ароматических карбо- и гетероциклических систем. Для комплексов с дианионом антрацена была продемонстрирована существенно-ковалентная природа связи Ьп-С [17]. Другими дианионными лигандами, удовлетворяющими критерию образования устойчивых комплексов РЗЭ являются объемистые дианионы виниларенов — лиганды нового типа в химии ЛОС, которым, как и диаииону антрацена, свойственна преимущественно двухцентровая локализация высшей занятой молекулярной орбитали (ВЗМО), что позволяет предполагать дианионы виниларенов перспективными лигандами в металлоорганической химии 4Г-элементов. Поэтому целью данной работы являлись разработка методов синтеза комплексов лантанидов с дианионами виниларенов: симметричного тетрафенилэтилена и несимметричного бензилиденфлуорена, а также исследование их строения для получения новых представлений о природе химической связи лантанид-углерод. С целью получения представлений об особенностях координации катионов лантанидов с дианионами виниларенов, полученные в ходе работы соединения РЗЭ исследованы современными физико-химическими методами анализа, включая рентгеноструктурный анализ и спектроскопию ядерного магнитного резонанса.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Миняев, Михаил Евгеньевич

5. Выводы

1. Впервые получен дианион бензилиденфлуорена, разработан препаративный метод его синтеза. Методами спектроскопии ЯМР продемонстрирована структурная жесткость дианиона в растворе.

2. Впервые получен новый класс соединений — комплексы лютеция, иттрия и иттербия с дианионом бензилиденфлуорена, показана координация катионов лантанидов с винилиденовым фрагментом дианиона.

3. Получен и систематически исследован новый класс лантанидорганических соединений — комплексы лантанидов с дианионом тетрафенилэтилена. Впервые получены гомо- и гетеролигандные комплексы лютеция с дианионом тетрафенилэтилена. Впервые получены комплексы УЬ с дианионом тетрафенилэтилена. Молекулярная структура всех ключевых соединений установлена методом рентгеноструктурного анализа. Во всех комплексах показана необычная т^-координация дианиона тетрафенилэтилена с катионом лантанида, которая может быть интерпретирована как бис-г| -аллильная.

4. Методами ЯМР-спектроскопии показано, что в комплексном анионе [ЬиСР^Сг^]* г|6-координация дианиона тетрафенилэтилена сохраняется и в растворе, тогда как в гетеролигандных комплексах лютеция [^(Ср'ХРЬдСг) координация дианиона в растворе меняется на ц4-.

5. Методом электронной спектроскопии показано, что в растворе как гомолигандных д/е-комплексов, так и гетеролигандных нейтральных комплексов лютеция с дианионом тетрафенилэтилена, дианионный лиганд прочно координирован с сильнополяризующим катионом Ьи3+.

6. Для комплексов УЪ2+ с дианионом тетрафенилэтилена показано существование динамического равновесия, аналогичного равновесию Шленка. Каждый из участников равновесия выделен в индивидуальном виде и структурно охарактеризован.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Миняев, Михаил Евгеньевич, 2007 год

1. G. Wilkinson, J.M. Birmingham. Cyclopentadienyl Compounds of Sc, Y, La, Ce and Some Lanthanide Elements. // J. Am. Chem. Soc., 1954, Vol. 76, p. 6210.

2. F.A. Cotton. Alkyls and Aryls of Transition Metals. // Chem. Rev., 1955, Vol. 55, pp. 551-594.

3. J.M. Birmingham, G. Wilkinson. The Cyclopentadienides of Scandium, Yttrium and Some Rare Earth Elements. HJ. Am. Chem. Soc., 1956, Vol. 78, No. 1, pp. 42-44.

4. J. Fang, H. You, J. Gao, W. Lu, D. Ma. Ligand effect on the performance of organic light-emitting diodes based on europium complexes. // Journal of Luminescence, 2007, Vol. 124, pp. 157-161.

5. G.A. Molander, J.A.C. Romero. Lanthanocene Catalysts in Selective Organic Synthesis. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2161-2185.

6. M. Shibasaki, N. Yoshikawa. Lanthanide Complexes in Multifunctional Asymmetric Catalysis. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2187-2209.

7. J. Inanaga, H. Furuno, T. Hayano. Asymmetric Catalysis and Amplification with Chiral Lanthanide Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2211-2225.

8. Y. Li, T.J. Marks. Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cycliza-tion of Aminoalkynes. II J. Am. Chem. Soc., 1996, Vol. 118, No. 39, pp. 9295-9306.

9. J. Gromada, J.-F. Carpentier, A. Mortreux. Group 3 metal catalysts for ethylene and a-olefin polymerization. // Coord. Chem. Rev., 2004, Vol. 248, No. 3-4, pp. 397-410.

10. Z. Hou, Y. Wakatsuki. Recent developments in organolanthanide polymerization catalysts. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1-2, pp. 1-22.

11. W.J. Evans, D.G. Giarikos, J.W. Ziller. Lanthanide Carboxylate Precursors for Diene Polymerization Catalysis: Syntheses, Structures, and Reactivity with Et2AlCl. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 26, pp. 5751-5758.

12. K. Wang, R. Li, Y. Cheng, B. Zhu. Lanthanides — the future drugs? // Coord. Chem. Rev., 1999, Vol. 190-192, pp. 297-308.

13. W.J. Evans. The Organometallic Chemistry of the Lanthanide Elements in Law Oxidation States. II Polyhedron, 1987, Vol. 6, No. 5, pp. 803-835.

14. D.M. Roitershtein, L.F. Rybakova, E.S. Petrov. Lutetium complexes with an anthracene dianion ligand. Molecular structure of (C5H5)2Lu(C14Hio2-).Na+(diglyme)2]. // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 460, No. 1, pp. 39-45.

15. K.N. Raymond, C.W. Eigenbrot. Structural Criteria for the Mode of Bonding of Organoactinides and -lanthanides and Related Compounds. // Acc. Chem. Res., 1980, Vol. 13, No. 8, pp. 276-283.

16. M.N. Bochkarev. Synthesis, Arrangement, and Reactivity of Arene-Lanthanide Compounds. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2089-2117.

17. R. Poli. Monocyclopentadienyl Halide Complexes of the d- and f-Block Elements. // Chem. Rev., 1991, Vol. 91, No. 4, pp. 509-551.

18. H. Schumann, J.A. Meese-Marktscheffel, L.E. Synthesis. Structure, and Reactivity of Organometallic 7i-Complexes of the Rare Earths in the Oxidation State Ln3+ with Aromatic Ligands. // Chem. Rev., 1995, Vol. 95, No. 4, pp. 865-986.

19. S. Arndt, J. Okuda. Mono(cyclopentadienyl) Complexes of the Rare-Earth Metals. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 1953-1976.

20. W.J. Evans, B.L. Davis. Chemistry of Tris(pentamethylcyclopentadienyl) f-Element Complexes, (C5Me5)3M. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2119-2136.

21. H. Butenschôn. Cyclopentadienylmetal Complexes Bearing Pendant Phosphorus, Arsenic, and Sulfur Ligands. // Chem. Rev., 2000, Vol. 100, No. 4, pp. 1527-1564.

22. U. Siemeling. Chelate Complexes of Cyclopentadienyl Ligands Bearing Pendant O-Donors. // Chem. Rev., 2000, Vol. 100, No. 4, pp. 1495-1526.

23. F. Nief. Heterocyclopentadienyl Complexes of Group-3 Metals. I I Eur. J. Inorg. Chem., 2001, No. 4, pp. 891-904.

24. G.B. Deacon, E.E. Delbridge, B.W. Skelton, A.H. White. Synthesis of the First Lanthanoid(II) Pyrazolate Complex by Redox Transmetallation from Thallium and Mercury Reagents. // Eur. J. Inorg. Chem., 1998, No. 5, pp. 543-545.

25. F.T. Edelmann, D.M.M. Freckmann, H. Schumann. Synthesis and Structural Chemistry of Non-Cyclopentadienyl Organolanthanide Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 1851-1896.

26. N. Marques, A. Sella, J. Takats. Chemistry of the Lanthanides Using Pyrazolylborate Ligands. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 6, pp. 2137-2159.

27. S. Trofimenko. Recent Advances in Poly(pyrazolyl)borate (Scorpionate) Chemistry. // Chem. Rev., 1993, Vol. 93, No. 3, pp. 943-980.

28. A.P. Sadimenko. Organometallic Complexes of Pyrazolylborates and Related Ligands. // Advances in Heterocyclic Chemistry, 2001, Vol. 81, pp. 167-252.

29. G.M. Ferrence, J. Takats. (Tpl'BlI'Me)Yb(|a-H).2: a fecund precursor to a host of divalent, hydrotris(pyrazolyl)borate supported f-element complexes. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, No. 1-2, pp. 84-93.

30. G.H. Maunder, A. Sella, M.R.J. Elsegood. Charge transfer salts of the lanthanides: the crystal structure of Yb(TpMe'Me)2.[TCNE]*(THF)6. // J. Organomet. Chem., 2001, Vol. 619, No. 1-2, pp. 152-156.

31. P. Poremba, F.T. Edelmann. Cyclooctatetraenyl complexes of the early transition metals and lanthanides VII. Polysilylated sandwich complexes of the lanthanides. // Polyhedron, 1991, Vol. 16, No. 12, pp. 2067-2071.

32. H. Schumann, R.D. Kôhn, F.-W. Reier, A. Dietrich, J. Pickardt. Organometallic Compounds of the Lanthanides. 48. Cyctooctatetraenyl Pentamethylcyclopentadienyl Derivatives of the Rare Earths. // Organometallics, 1989, Vol. 8, No. 6, pp. 1388-1392.

33. Z. Xie. Advances in the chemistry of metallacarboranes of f-block elements. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1-2, pp. 23-46.

34. M.P. Hogerheide, J. Boersma, G. Koten. Intramolecular coordination in Group 3 and lanthanide chemistry. An overview. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 155, pp. 87-126.

35. P.J. Shapiro. The evolution of the ansa-bridge and its effect on the scope of metallocene chemistry. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 231, No. 1-2, pp. 67-81.

36. J.M. Brunei. BINOL: A Versatile Chiral Reagent. // Chem. Rev., 2005, Vol. 105, No. 3, pp. 857-897.

37. N. Greeves, L. Lyford, J.E. Pease. Ligand Effects on Diastereoselective Addition of Organocerium Reagents to Aldehydes and Cyclic Ketones. // Tetrahedron Lett., 1994, Vol. 35, No. 2, pp. 285-288.

38. L. Lee, D.J. Berg, G.W. Bushnell. Synthesis, X-ray Crystal Structure, and Thermal Stability of YDAC.[CH2SiMe3] (DAC = Deprotonated 4,13-Diaza-18-crown-6). // Organometallics, 1996, Vol. 14, No. 1, pp. 8-10.

39. Cambridge Structural Database System, Version 5.28,2006

40. T. Arliguie, M. Lance, M. Nierlich, M. Ephritikhine. Inverse cycloheptatrienyl sandwich complexes of uranium and neodymium. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1997, No. 14, pp. 2501-2504.

41. W.J. Evans, D.J. Wink, A.L. Wayda, D.A. Little. A Simple, Inexpensive Synthesis of Dipotassium Cyclooctatetraenide, ^CgHg. // J. Org. Chem., 1981, Vol. 46, No. 19, pp. 3925-3928.

42. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year 1983. II J. Organomet. Chem., 1990, Vol. 380, No. 1-3, pp. 51-76.

43. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the years 1984-1986. II J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 416, No. 1-3, pp. 201-290.

44. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the years 1987-1989. II J. Organomet. Chem., 1992, Vol. 442, No. 1-3, pp. 83-224.

45. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1990. II J. Organomet. Chem., 1992, Vol. 442, No. 1-3, pp. 225-269.

46. R.D. Rogers, L.M. Rogers. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1991. II J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 457, No. 1-2, pp. 41-62.

47. U. Kilimann, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey covering the year1992. // Coord. Chem. Rev., 1995, Vol. 141, pp. 1-61.

48. J. Richter, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1993. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 147, pp. 373-442.

49. Y.K. Gun'ko, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides. Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1994. // Coord. Chem. Rev., 1996, Vol. 156, pp. 1-89.

50. F.T. Edelmann, Y.K. Gun'ko. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1995. // Coord. Chem. Rev., 1997, Vol. 165, pp. 163-237.

51. F.T. Edelmann, V. Lorenz. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1996. // Coord. Chem. Rev., 2000, Vol. 209, No. l,pp. 99-160.

52. J.-Y. Hyeon, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1997. // Coord. Chem. Rev., 2003, Vol. 241, No. 1-2, pp. 249-272.

53. J.-Y. Hyeon, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1998. // Coord. Chem. Rev., 2003, Vol. 247, No. 1-2, pp. 21-78.

54. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: annual survey of their organometallic chemistry covering the year 1999. // Coord. Chem. Rev., 2005, Vol. 249, No. 9-10, pp. 919-969.

55. J.-Y. Hyeon, J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 2000. // Coord. Chem. Rev., 2005, Vol. 249, No. 24, pp. 2787-2844.

56. F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the years 2003 and 2004. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 19-20, pp. 2511-2564.

57. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the years 2001 and 2002. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 19-20, pp. 2347-2410.

58. J. Gottfriedsen, F.T. Edelmann. Lanthanides and actinides: Annual survey of their organometallic chemistry covering the year 2005. // Coord. Chem. Rev., 2007, Vol. 251, No. 1-2, pp. 142-202.

59. F.T. Edelmann. Cyclopentadienyl-Free Organolanthanide Chemistry. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, Vol. 34, No. 22, pp. 2466-2488.

60. Q. Shen, W. Chen, Y. Jin, C. Shan. Syntheses and molecular structures of organolanthanoids. HPureAppl. Chem., 1988, Vol. 60, No. 8, pp. 1251-1256.

61. W.J. Evans, J.L. Shreeve, J.W. Ziller. Synthesis and Structure of Inverse Cyclooctatetraenyl Sandwich Complexes of Europium(II): (C5Me5)(THF)2Eu.2(|i-CgH8) and [(THF)3KOC8H8)]2Eu. II Polyhedron, 1995, Vol. 14, No. 20-21, pp. 2945-2951.

62. S.A. Kinsley, A. Streitwieser, A. Zalkin. Dipotassium Bis(8.annulene)ytterbate(II) and -calcate(II). // Organometallics, 1985, Vol. 4, No. 1, pp. 52-57.

63. U. Reißmann, L. Lameyer, D. Stalke, P. Poremba, F.T. Edelmann. Redox chemistry of cerocene: the first heterobimetallic organolanthanide complex. // Chem. Commun., 1999, No. 18, pp. 1865-1866.fl £

64. A. Greco, S. Cesca, W. Bertolini. New r\ -cyclooctatetraenyl and ry-cyclopentadienylcomplexes of cerium. // J. Organomet. Chem., 1976, Vol. 113, No. 4, pp. 321-330.

65. I.L. Fedushkin, M.N. Bochkarev, S. Dechert, H. Schumann. A Chemical Definition of the Effective Reducing Power of Thulium(II) Diiodide by Its Reactions with Cyclic Unsaturated Hydrocarbons. // Chem. Eur. J., 2001, Vol. 7, No. 16, pp. 3558-3563.

66. A. Recknagel, M. Noltemeyer, F.T. Edelmann. Organolanthanid(II) chemie: Reaktionen von Cp*2Sm(THF)2 mit 1,4-Diazadienen und Cyclooctatetraen. H J. Organomet. Chem., 1991, Vol. 410, No. l,pp. 53-61.

67. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. Synthesis and X-ray Crystal Structure of the First Tris(pentamethylcyclopentadienyl)-Metal Complex: (r^-CsMes^Sm. // J. Am. Chem. Soc., 1991, Vol. 113, No. 19, pp. 7423-7424.

68. S.M. Cendrowski-Guillaume, G.L. Gland, M. Nierlich, M. Ephritikhine. Lanthanide Borohydrides as Precursors to Organometallic Compounds. Mono(cyclooctatetraenyl) Neodymium Complexes. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 26, pp. 5654-5660.

69. P.M. Zeimentz, S. Arndt, B.R. Elvidge, J. Okuda. Cationic Organometallic Complexes of Scandium, Yttrium, and the Lanthanoids. // Chem. Rev., 2006, Vol. 106, No. 6, pp. 2404-2433.

70. W.J. Evans, M.A. Johnston, M.A. Greci, J.W. Ziller. Synthesis, Structure, and Reactivity of Unsolvated Triple-Decked Bent Metallocenes of Divalent Europium and Ytterbium. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 8, pp. 1460-1464.

71. J. Xia, Z. Jin, W. Chen. Synthesis and Crystal Structure of a new Lanthanide Cyclo-octatetraene Complex (ii8-CgH8)Er(n-îi8-C8Hg)K(^-Ti8-CgH8)Er(^-îi8-CgH8)K(THF)4. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, No. 17, pp. 1214-1215.

72. O.T. Summerscales, F.G.N. Cloke. The organometallic chemistry of pentalene. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 9-10, pp. 1122-1140.

73. A.E. Ashley, A.R. Cowley, D. O'Hare. The hexamethylpentalene dianion and other reagents for organometallic pentalene chemistry. // Chem. Commun., 2007, No. 15, pp. 1512-1514.

74. F.G.N. Cloke. Organometallic pentalene complexes. // Pure Appl. Chem., 2001, Vol. 73, No. 2, pp. 233-238.

75. A. Ashley, G. Balazs, A. Cowley, J. Green, C.H. Booth, D. O'Hare. Bis(permethylpentalene)cerium — another ambiguity in lanthanide oxidation state. // Chem. Commun., 2007, No. 15, pp. 1515-1517.

76. J. Arnold, C. Hoffman. Novel Synthetic Route to Scandium Porphyrin Derivatives and the First Structurally Characterized Metalloporphyrin-r|5-CyclopentadienyI Sandwich Compound. II J. Am. Chem. Soc., 1990, Vol. 112, No. 23, pp. 8620-8621.

77. J. Arnold, C.G. Hoffman, D.Y. Dawson, F.J. Hollander. Preparation, Characterization, and Reactivity of Scandium Octaethylporphyrin Complexes. X-ray Crystal Structures of

78. OEP)ScCH3, (OEP)ScCH(SiMe3)2, (OEP)Sc0i6-C9H7), and (OEP)Sc.2(n-OH)2. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 9, pp. 3645-3654.

79. C.J. Schaverien. Octaethylporphyrin-Yttrium-Methyl Chemistry: Preparation and Selective Activation of Dioxygen by (oep)Y(ja-Me)2AlMe2. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, No. 7, pp. 458-460.

80. C.-P. Wong, R.F. Venteicher, W.D. Horrocks. Lanthanide Porphyrin Complexes. A Potential New Class of Nuclear Magnetic Resonance Dipolar Probe. // J. Am. Chem. Soc., 1974, Vol. 96, No. 22, pp. 7149-7150.

81. M.G. Sewchok, R.C. Haushalter, J.S. Merola. Synthesis and structures of porphyrin complexes of scandium: C1Sc(TTP>2(C|0H7C1) and 0Sc(TTP).2»6THF. // Inorg. Chim. Acta, 1988, Vol. 144, No. 1, pp. 47-51.

82. W.-K. Wong, L. Zhang, W.-T. Wong, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis and crystal structures of cationic lanthanide(III) monoporphyrinate complexes. // J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1999, No. 4, pp. 615-622.

83. X. Zhu, W.-K. Wong, W.-K. Lo, W.-Y. Wong. Synthesis and crystal structure of the first lanthanide complex of N-confiised porphyrin with an x\ agostic C-H interaction. // Chem. Commun., 2005, No. 8, pp. 1022-1024.

84. J. Jiang, M. Baoa, L. Rintoul, D.P. Arnold. Vibrational spectroscopy of phthalocyanine and naphthalocyanine in sandwich-type (na)phthalocyaninato and porphyrinato rare earth complexes. // Coord. Chem. Rev., 2006, Vol. 250, No. 3-4, pp. 424-448.

85. N. Ishikawa, Y. Kaizu. Synthetic, spectroscopic and theoretical study of novel supramolecular structures composed of lanthanide phthalocyanine double-decker complexes. // Coord. Chem. Rev., 2002, Vol. 226, No. 1-2, pp. 93-101.

86. M.O. Liu, C.-H. Tai, A.T. Hu, T.-H. Wei. Reverse saturable absorption of lanthanide bisphthalocyanines and their application for optical switches. // J. Organomet. Chem., 2004, Vol. 689, No. 12, pp. 2138-2143.

87. C. Elschenbroich. Organometallics. A Concise Introduction, Ed.: K. Saal, "VCH", Weinheim New York, 1992,495 pages.

88. A.R. Oki, H. Zhang, N.S. Hosmane. Synthesis and Crystal Structure of the First Yttracarborane Sandwich Complex: Analogue of an Yttrocene Derivative. // Organometallics, 1991, Vol. 10, No. 12, pp. 3964-3966.

89. M.J. Manning, C.B. Knobler, M.F. Hawthorne. Dicarbollide Complexes of Samarium and Ytterbium. Synthesis and Structural Characterization of the First closo-Lanthanacarboranes. II J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 13, pp. 4458-4459.

90. Z. Xie, Z. Liu, K.-y. Chiu, F. Xue, T.C.W. Mak. Synthesis and Structural Characterization of closo- and exo-nido-Lanthanacarboranes. // Organometallics, 1997, Vol. 16, No. 11, pp. 2460-2464.

91. G.C. Bazan, W.P. Schaefer, J.E. Bercaw. Pentamethylcyclopentadienyl-Dicarbollide Derivatives of Scandium. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 6, pp. 2126-2130.

92. R. Khattar, C.B. Knobler, S.E. Johnson, M.F. Hawthorne. Synthesis and Structural Characterization of the Europium Sandwich 1,1 -(THF)2-co/wwo-l,l'-Eu( 1,2,4-EuC2Bi0Hi2)2.2\ II Inorg. Chem., 1991, Vol. 30, No. 9, pp. 1970-1972.

93. Z. Xie, K. Chui, Q. Yang, T.C.W. Mak. A New Class of Metallacarboranes: Synthesis and Molecular Structure of the First Example of an Organolanthanide Compound Bearing an r|7-Carboranyl Ligand. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 20, pp. 3947-3949.

94. Z. Xie, S. Wang, Z.-Y. Zhou, T.C.W. Mak. Synthesis, Reactivity, and Structural Characterization of Organolanthanide Compounds Incorporating both Cyclopentadienyl and Carboranyl Groups. // Organometallics, 1999, Vol. 18, No. 9, pp. 1641-1652.

95. K. Chui, Q. Yang, T.C.W. Mak, W.H. Lam, Z. Lin, Z. Xie. Synthesis, Structure, and Bonding of d°/f Metallacarboranes Incorporating the r|7-Carboranyl Ligand. // J. Am. Chem. Soc., 2000, Vol. 122, No. 24, pp. 5758-5764.

96. R. Beyers, C.-H. Kiang, R.D. Johnson, J.R. Salem, M.S.d. Vries, C.S. Yannoni, D.S. Bethune, H.C. Dorn, P. Burbank, K. Harich, S. Stevenson. Preparation and structure of crystals of the metallofullerene Sc2@C84. II Nature, 1994, Vol. 370, pp. 196-199.

97. M.M. Olmstead, H.M. Lee, S. Stevenson, H.C. Dome, A.L. Balch. Crystallographic characterization of Isomer 2 of Er2@Cs2 and comparison with Isomer 1 of Er2@Cs2. // Chem. Commun., 2002, No. 22, pp. 2688-2689.

98. M.N. Bochkarev, I.L. Fedushkin, V.I. Nevodchikov, A.V. Protchenko, H. Schumann, F. Girgsdies. Côo-fullerenides of ytterbium and lutetium. // Inorg. Chim. Acta, 1998, Vol. 280, No. 1-2, pp. 138-142.

99. K.N. Houk, D.C. Spellmeyer, C.W. Jefford, C.G. Rimbault, Y. Wang, R.D. Miller. A Conformational Criterion for Aromaticity and Antiaromaticity. // J. Org. Chem., 1988, Vol. 53, No. 9, pp. 2127-2129.

100. I. Castillo, T.D. Tilley. Mechanistic Aspects of Samarium-Mediated ст-Bond Activations of Arene C-H and Arylsilane Si-C Bonds. II J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 43, pp. 10526-10534.

101. M.D. Fryzuk, J.B. Love, S.J. Rettig. Arene Coordination to Yttrium(III) via CarbonCarbon Bond Formation. II J. Am. Chem. Soc., 1997, Vol. 119, No. 38, pp. 9071-9072.

102. M.D. Fryzuk, L. Jafarpour, F.M. Kerton, J.B. Love, B.O. Patrick, S.J. Rettig. CarbonCarbon Bond Formation Using Yttrium(III) and the Lanthanide Elements. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 7, pp. 1387-1396.

103. A. Sekiguchi, K. Ebata, C. Kabuto, H. Sakurai. Bis(dimethoxyethane)lithium(I). 1,2,4,5-Tetrakis(trimethylsilyl)benzenide. The First 6С-8л Antiaromatic Benzene Dianion. II J. Am. Chem. Soc., 1991, Vol. 113, No. 18, pp. 7081-7082.

104. Y. Chauvin, N. Marchal, H. Olivier, L. Saussine. Synthesis and characterization of novel covalent biphenyldiyl Sm" and Yb" complexes. // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 445, No. 1-2, pp. 93-97.

105. О.П. Сюткина, Л.Ф. Рыбакова, E.H. Егорова, А.Б. Сигалов, И.П. Белецкая. Органические производные лантанидов, содержащие металл в цикле. // Изв. АН СССР, Сер. хим., 1983, № 3, стр. 648-649.

106. В. Boje, J. Magull. Zur Reaktion von 2,2'-Dilithiumbiphenyl mit SmBr3 Die Struktur von (C24H16)SmBr(thf)2.2'[C24H14]. // Z. Anorg. Allg. Chem., 1994, Vol.620, No.4, pp. 703-706.

107. C.J. Kuehl, R.E.D. Re, B.L. Scott, D.E. Morris, K.D. John. Toward new paradigms in mixed-valency: ytterbocene-terpyridine charge-transfer complexes. // Chem. Commun., 2003, No. 18, pp. 2336-2337.

108. T.A. Басалгина, Г.С. Калинина, M.H. Бочкарев. Ареновые комплексы иттербия. // Металлоорган. химия, 1989, Том 2, № 5, стр. 1142-1145.

109. M.N. Bochkarev, А.А. Trifonov, Е.А. Fedorova, N.S. Emelyanova, T.A. Basalgina, G.S. Kalinina, G.A. Razuvaev. Synthesis and reactivity of naphthalene complexes of ytterbium. II J. Organomet. Chem., 1989, Vol. 372, No. 2, pp. 217-224.

110. M.H. Бочкарев, А.А. Трифонов, B.K. Черкасов, Г. А. Разуваев. Нафталинлантаноидные производные. // Металлоорган. химия, 1988, Том 1, № 2, стр. 392-396.

111. A.V. Protchenko, L.N. Zakharov, M.N. Bochkarev, Y.T. Struchkov. Synthesis and characterization of the lutetium naphthalene complex, CpLuCioHg(DME). // J. Organomet. Chem., 1993, Vol. 447, No. 2, pp. 209-212.

112. M.H. Бочкарев, A.B. Протченко, JI.H. Захаров, Ю.Т. Стручков. Нафталиновый комплекс лютеция (г|5-С5Н5)Ьи(СюН8)(ДМЭ). // Металлоорган. химия, 1992, Том 5, №3, стр. 716-717.

113. M.N. Bochkarev, I.L. Fedushkin, A.A. Fagin, H. Schumann, J. Demtschuk. Triple-decker naphthalene complex of thulium(III); synthesis and molecular structure of {Tm(dme)}2(n2-CioH8)2(n2-ri4:n4-CioH8). // Chem. Commun., 1997, No. 18, pp. 1783-1784.

114. J.J. Brooks, W. Rhine, G.D. Stucky. я-Groups in Ion Pair Bonding. Stabilization of the Dianion of Naphthalene by Lithium Tetramethylethylenediamine. II J. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, No. 21, pp. 7346-7351.

115. М.Н. Бочкарев, И.Л. Федюшкин, Р.Б. Ларичев. Синтез и характеристика смешанных иодиднафталиновых комплексов лантанидов. // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 1996, № 10, стр. 2573-2574.

116. M.N. Bochkarev. Molecular compounds of "new" divalent lanthanides. // Coord. Chem. Rev., 2004, Vol. 248, No. 9-10, pp. 835-851.

117. J. Scholz, A. Scholz, R. Weimann, C. Janiak, H. Schumann. N-Heteroarene Dianions as Antiaromatic Ligands Bridging two Lanthanocene Moieties. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, Vol. 33, No. 11, pp. 1171-1174.

118. И.Л. Федюшкин, М.Н. Бочкарев, С. Мюле, Г. Шуман. Первый комплекс с дианионом азулена. Молекулярная структура комплекса (2г|1 :t.2-Gaz)Lu(ri5-Cp)(DME) (Gaz — 1,4-диметил-7-изопропилазулен). // Изв. Акад. Наук, Сер. Хим., 2003, № 9, стр. 1899-1904.

119. Д.М. Ройтерштейн, Л.Ф. Рыбакова, Э.С. Петров. Анион-радикальные производные лантанидов и их взаимодействие с СН-кислотами. // Металлоорган. химия, 1990, Том 3, № 3, стр. 559-563.

120. L.M. Engelhardt, S. Harvey, C.L. Raston, A.H. White. Organomagnesium reagents: the crystal structures of Mg(anthracene)(THF)3. and [Mg(triphenylmethyl)Br(OEt2)2]. // J. Organomet. Chem., 1988, Vol. 341, No. 1, pp. 39-51.

121. В. Bogdanovic, L. Shihtsien, R. Mynott, K. Schlichte, U. Westeppe. Rate of formation and characterization of magnesium anthracene. // Chem. Ber., 1984, Vol. 117, No. 4, pp. 1378-1392.1 i

122. В.И. Маматюк, B.A, Коптюг. Анализ спектров С структурноподобных анионов и катионов антраценового ряда. // Жури, орган, химии, 1977, Том 13, № 4, стр. 818-827.

123. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. Reactivity of Decamethylsamarocene with Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 6, pp. 2600-2608.

124. K.-H. Thiele, S. Bambirra, H. Schumann, H. Hemling. Synthesis, properties and X-ray crystal structure of bis(decamethyllanthanocene)-anthracene. // J. Organomet. Chem., 1996, Vol. 517, No. 1-2, pp. 161-163.

125. W.J. Evans, D.K. Drummond. Reductive Coupling of Pyridazine and Benzaldehyde Azine and Reduction of Bipyridine by (CsMe5)2Sm(THF)2. // J. Am. Chem. Soc., 1989, Vol. Ill,No.9,pp.3329-3335.

126. I.L. Fedushkin, S. Dechert, H. Schumann. Stereoselective Formation of C2-Symmetric ansa-Lanthanocenes by Reductive Coupling of Acenaphthylene with Activated Ytterbium or Samarium. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2001, Vol. 40, No. 3, pp. 561-563.

127. Catalytically Active Species in Solution. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 11, pp. 4623-4640.

128. T. Dubé, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Reversible Fixation of Ethylene on a Sm" Calix-Pyrrole Complex. IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 10, pp. 1432-1435.

129. D.M. Roitershtein, J.W. Ziller, W.J. Evans. Synthesis and Structure of a New Type of Sandwich-Like Yttrium Complex Derived from Tetraphenylethylene: Na(THF)6.[Y(Ph2CCPh2)2]. H J. Am. Chem. Soc., 1998, Vol. 120, No. 44, pp. 11342-11346.

130. N.S. Radu, F.J. Hollander, T.D. Tilley, A.L. Rheingold. Samarium-mediated redistribution of silanes and formation of trinuclear samarium-silicon clusters. // Chem. Commun., 1996, No. 21, pp. 2459-2460.

131. Z. Hou, H. Yamazaki, K. Kobayashi, Y. Fujiwara, H. Taniguchic. Novel Crystal Structure of Ytterbium(II)-Benzophenone Dianion Complex and its Reaction with 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, No. 7, pp. 722-724.

132. O. Tardif, Z. Hou, M. Nishiura, T.-a. Koizumi, Y. Wakatsuki. Synthesis, Structures, and Reactivity of the First Silylene-Linked Cyclopentadienyl-Phosphido Lanthanide Complexes. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 22, pp. 4565-4573.

133. W.J. Evans, G. Kociok-Kohn, V.S. Leong, J.W. Ziller. Reactivity of Hydrazines with Organometallic Samarium Complexes and the X-ray Crystal Structures of

134. C5Me5)2Sm(ii2-PhNHNPh)(THF), (C5Me5)2Sm(NHPh)(THF), and (CsMesfcSmMn-r|2:r|2-HNNH). Hlnorg. Chem., 1992, Vol. 31, No. 17, pp. 3592-3600.

135. K.-G. Wang, E.D. Stevens, S.P. Nolan. Synthesis and Structural Characterization of a Tetranuclear Organolanthanide Hydrazido Complex. // Organometallics, 1992, Vol. 11, No. 3, pp. 1011-1013.

136. W.J. Evans, T.S. Gummersheimer, J.W. Ziller. The reactivity of Samarium(II) in a Bis(indenyl) coordination environment. // Appl. Organomet. Chem., 1995, Vol. 9, No. 5-6, pp. 437-447.

137. W.J. Evans, I. Bloom, W.E. Hunter, J.L. Atwood. Organolanthanide Hydride Chemistry. 3. Reactivity of Low-Valent Samarium with Unsaturated Hydrocarbons Leading to a

138. Structurally Characterized Samarium Hydride Complex. // J. Am. Chem. Soc., 1983, Vol. 105, No. 5, pp. 1401-1403.

139. W.J. Evans, D.G. Giarikos, C.B. Robledo, V.S. Leong, J.W. Ziller. Reactivity of the Substituted Butadienes, Isoprene and Myrcene, with Decamethylsamarocene. // Organometallics, 2001, Vol. 20, No. 26, pp. 5648-5652.

140. W.J. Evans, J.C. Brady, J.W. Ziller. Double Deprotonation of a Cyclopentadienyl Alkene to Form a Polydentate Trianionic Cyclopentadienyl Allyl Ligand System. // J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 31, pp. 7711-7712.

141. D. Cui, M. Nishiura, Z. Hou. Lanthanide-Imido Complexes and Their Reactions with Benzonitrile. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 2005, Vol. 44, No. 6, pp. 959-962.

142. A. Scholz, A. Smola, J. Scholz, J. Loebel, H. Schumann, K.-H. Thiele. Cp*2La(thf)(|i-Ti1 :г|3-С4Нб)ЬаСр*2.: Synthesis and Structure of a Butadiene-Lanthanoid Complex. II Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1991, Vol. 30, No. 4, pp. 435-436.

143. D.J. Beetstra, A. Meetsma, B. Hessen, J.H. Teuben. (Cyclopentadienylamine)scan-dium(2,3-dimethyl-l,3-butadiene): A 1,3-Diene Complex of Scandium with Sc(I)- and Sc(III)-like Reactivity. // Organometallics, 2003, Vol. 22, No. 22, pp. 4372-4374.

144. K. Mashima, H. Sugiyama, A. Nakamura. Diene Complex of Lanthanum: The Crystal Structure of a Diene-bridged Dilanthanum Complex Lal2(thf)3(n-ri4:r|4-Ph2C4H4)LaI2(thf)3.//i Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, No. 13, pp. 1581-1582.

145. Н. Görls, В. Neumüller, А. Scholz, J. Scholz. Lanthanoid Complexes with (dad)Li. Ligands New Starting Materials for Organolanthanoid Chemistry. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, Vol. 34, No. 6, pp. 673-676.

146. J. Wang, R.I.J. Amos, A.S.P. Frey, M.G. Gardiner, M.L. Cole, P.C. Junk. Reversible Sm(III)/Sm(II) Redox Chemistry of an Organosamarium(III) Complex. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 10, pp. 2259-2261.

147. A.A. Trifonov, E.A. Fedorova, G.K. Fukin, E.V. Baranov, N.O. Druzhkov, M.N. Bochkarev. Bridging (i-ri5:r.4-Coordination of an Indenyl Ligand and Reductive Coupling of Diazabutadienes in the Assembly of Di- and Tetranuclear Mixed-Valent

148. Ytterbium Indenyldiazabutadiene Complexes. // Chem. Eur. J., 2006, Vol. 12, No. 10, pp. 2752-2757.

149. A. Scholz, K.-H. Thiele, J. Scholz, R. Weimann. Synthese und Charakterisierung von Cp*2M(DAD)-Komplexen (M=Y oder La): Molekiilstruktur von Cp*2YN(C6H4-4-Me)=C(Ph)-C(Ph)=N(C6H4-4-Me). // J. Organomet. Chem., 1995, Vol. 501, No. 1-2, pp. 195-200.

150. W.J. Evans, K.J. Forrestal, J.W. Ziller. Synthesis and Structure of a Thermally Stable, Nonclassical, 7-Norbornadienyl Carbocation Obtained from (CsMes^Sm and CO. // J. Am. Chem. Soc., 1995, Vol. 117, No. 50, pp. 12635-12636.

151. M. Roger, T. Arliguie, P. Thuery, M. Fourmigue, M. Ephritikhine. Tris(dithiolene) Complexes of Neodymium and Cerium: Mononuclear Species, Chains, and Honeycomb Networks. II Inorg. Chem., 2005, Vol. 44, No. 3, pp. 584-593.

152. A. Recknagel, D. Stalke, H.W. Roesky, F.T. Edelmann. Reductive Dimerization of a Phosphaalkyne with Complexation to Samarium. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, Vol. 28, No. 4, pp. 445-446.

153. T. Dube, J. Guan, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Reactivity of Calix-Tetrapyrrole Sm" and Sm1" Complexes with Acetylene: Isolation of an "N-Confused" Calix-Tetrapyrrole Ring. // Chem. Eur. J., 2001, Vol. 7, No. 2, pp. 374-381.

154. C.M. Forsyth, S.P. Nolan, C.L. Stern, T.J. Marks. Alkyne Coupling Reactions Mediated by Organolanthanides. Probing the Mechanism by Metal and Alkyne Variation. // Organometallics, 1993, Vol. 12, No. 9, pp. 3618-3623.

155. W.J. Evans, R.A. Keyer, J.W. Ziller. Carbon-Carbon Bond Formation by Coupling of Two Phenylethynyl Ligands in an Organolanthanide System. // Organometallics, 1990, Vol. 9, No. 9, pp. 2628-2631.

156. W.J. Evans, R.A. Keyer, H. Zhang, J.L. Atwood. Synthesis and X-Ray Crystal Structure of (CsMe5)2Sm.2C4Ph2, A Samarium r|2-Complex derived from an Alkyne. // J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, No. 11, pp. 837-838.

157. D. Cui, O. Tardif, Z. Hou. Tetranuclear Rare Earth Metal Polyhydrido Complexes Composed of "(C5Me4SiMe3)LnH2" Units. Unique Reactivities toward Unsaturated C-C, C-N, and C-0 Bonds. II J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 5, pp. 1312-1313.

158. W.J. Evans, T.A. Ulibarri, J.W. Ziller. Reactivity of (C5Me5)2Sm and Related Species with Alkenes: Synthesis and Structural Characterization of a Series of Organosamarium Allyl Complexes. II J. Am. Chem. Soc., 1990, Vol. 112, No. 6, pp. 2314-2324.

159. W.J. Evans, J.M. Perotti, J.W. Ziller. Formation of a Bridging Planar Trimethylenemethane Dianion from a Neopentyl Precursor via Sequential P-Alkyl Elimination and C-H Activation. // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, No. 4, pp. 1068-1069.

160. I. Agranat, A. Skancke. Trimethylenemethane Dianion and the Controversial Notion of "Y -Aromaticity". II J. Am. Chem. Soc., 1985, Vol. 107, No. 4, pp. 867-871.

161. W.J. Evans, C.A. Seibel, J.W. Ziller. Organosamarium-Mediated Transformations of CO2 and COS: Monoinsertion and Disproportionation Reactions and the Reductive Coupling of C02 to O2CCO2.2". Illnorg. Chem., 1998, Vol. 37, No. 4, pp. 770-776.

162. W.J. Evans, D.K. Drummond. Insertion of Two CO Moieties into an Alkene Double Bond To Form a RCH=C(0)C(0)=CHR2' Unit via Organosamarium Activation. // J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 9, pp. 2772-2774.

163. W.J. Evans, D.K. Drummond. Samarium-Mediated Functionalization of N=N Bonds: Double Insertion of Carbon Monoxide into the N=N Bond of Azobenzene. // J. Am. Chem. Soc., 1986, Vol. 108, pp. 7440-7441.

164. W.J. Evans, J.M. Perotti, J.C. Brady, J.W. Ziller. Tethered Olefin Studies of Alkene versus Tetraphenylborate Coordination and Lanthanide Olefin Interactions in Metallocenes. II J. Am. Chem. Soc., 2003, Vol. 125, No. 17, pp. 5204-5212.

165. S.N. Ringelberg, A. Meetsma, S.I. Troyanov, B. Hessen, J.H. Teuben. Permethyl Yttrocene 2-Furyl Complexes: Synthesis and Ring-Opening Reactions of the Furyl Moiety. // Organometallics, 2002, Vol. 21, No. 9, pp. 1759-1765.

166. W.J. Evans, C.A. Seibel, J.W. Ziller, R.J. Doedens. C02 Insertion Chemistry as a Probe of Organosamarium Allyl Reactivity. // Organometallics, 1998, Vol. 17, No. 10, pp. 2103-2112.

167. K. Aparna, M. Ferguson, R.G. Cavell. A Monomelic Samarium Bis(Iminophosphorano) Chelate Complex with a Sm=C Bond. // J. Am. Chem. Soc., 2000, Vol. 122, No. 4, pp. 726-727.

168. T. Cantat, F. Jaroschik, F. Nief, L. Ricard, N. Mézailles, P.L. Floch. New mono- and bis-carbene samarium complexes: synthesis, X-ray crystal structures and reactivity. // Chem. Commun., 2005, No. 41, pp. 5178-5180.

169. T. Cantat, F. Jaroschik, L. Ricard, P.L. Floch, F. Nief, N. Mézailles. Thulium Alkylidene Complexes: Synthesis, X-ray Structures, and Reactivity. // Organometallics, 2006, Vol. 25, No. 5, pp. 1329-1332.

170. L. Bourget-Merle, M.F. Lappert, J.R. Severn. The Chemistry of P-Diketiminatometal Complexes. // Chem. Rev., 2002, Vol. 102, No. 9, pp. 3031-3065.

171. M.C. Cassani, Y.K. Guriko, P.B. Hitchcock, A.G. Hulkes, A.V. Khvostov, M.F. Lappert, A.V. Protchenko. Aspects of non-classical organolanthanide chemistry. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, pp. 71-83.

172. A.G. Avent, A.V. Khvostov, P.B. Hitchcock, M.F. Lappert. Unusual crystalline hetero-bimetallic trinuclear b-diketiminates Yb{L(fi-Li(thf)}2. and [Yb{L'(n-Li(thf)}2]'thf

173. A.M. Neculai, D. Neculai, H.W. Roesky, J. Maguli, M. Baldus, O. Andronesi, M. Jansen. Stabilization of a Diamagnetic Sc'Br Molecule in a Sandwich-Like Structure. // Organometallics, 2002, Vol. 21, No. 13, pp. 2590-2592.

174. A.-M. Neculai, C.C. Cummins, D. Neculai, H.W. Roesky, G. Bunkôczi, B. Walfort, D. Stalke. Elucidation of a Sc(I) Complex by DFT Calculations and Reactivity Studies. // Inorg. Chem., 2003, Vol. 42, No. 26, pp. 8803-8810.

175. P.B. Hitchcock, M.F. Lappert, A.V. Protchenko. New reactions of ß-diketiminatolanthanoid complexes: sterically induced self-deprotonation of ß-diketiminato ligands. // Chem. Commun., 2005, No. 7, pp. 951-953.

176. M.H. Бочкарев, E.A. Федорова, H.B. Глушкова, A.B. Протченко, O.H. Дружков, С.Я. Хорошев. Синтез ацетиленидов самария, европия и иттербия. // Журн. общ. химии, 1995, Том 65, № 10, стр. 1603-1605.

177. G. Meyer, S. Uhrlandi. The First Trigonal-Bipyramidal Cluster with an Interstitial C2 Unit: Rb{Pr5(C2)}Cl|0. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, Vol. 32, No. 9, pp. 1318-1319.

178. D.S. Dudis, J.D. Corbett. Two Scandium Iodide Carbides Containing Dicarbon Units within Scandium Clusters: Sc6lnC2 and ScJôQ. Synthesis, Structure, and the Bonding of Dicarbon. И Inorg. Chem., 1987, Vol. 26, No. 12, pp. 1933-1940.

179. W.J. Evans, G.W. Rabe, J.W. Ziller. Synthesis and structure of (C5Me5)2Sm)(THF).2(p-il':ii'-C2). HJ. Organomet. Chem., 1994, Vol. 483, pp. 21-25.

180. M.S. Clair, W.P. Schaefer, J.E. Bercaw. Reactivity of permethylscandocene derivatives with acetylene. Structure of acetylenediylbis(permethylscandocene), (îl5-C5Me5)2Sc-CHC-Sc(îi5-C5Me5)2. // Organometallics, 1991, Vol.10, No.3, pp. 525-527.

181. W.J. Evans, D.S. Lee, J.W. Ziller. Reduction of Dinitrogen to Planar Bimetallic M2(|>ti2:ti2-N2) Complexes of Y, Ho, Tm, and Lu Using the K/LnN(SiMe3)2.3 Reduction System. II J. Am. Chem. Soc., 2004, Vol. 126, No. 2, pp. 454-455.

182. W.J. Evans. The Importance of Questioning Scientific Assumptions: Some Lessons from f Element Chemistry. // Inorg. Chem., 2007, Vol. 46, No. 9, pp. 3435-3449.

183. W.J. Evans, N.T. Allen, J.W. Ziller. Facile Dinitrogen Reduction via Organometallic Tm(II) Chemistry. II J. Am. Chem. Soc., 2001, Vol. 123, No. 32, pp. 7927-7928.

184. W.J. Evans, N.T. Allen, J.W. Ziller. Expanding Divalent Organolanthanide Chemistry: The First OrganothuIium(II) Complex and the In Situ Organodysprosium(II) Reduction of Dinitrogen. IIAngew. Chem., Int. Ed. Engl., 2002, Vol. 41, No. 2, pp. 359-361.

185. W.J. Evans, D.S. Lee, M.A. Johnston, J.W. Ziller. The Elusive (C5Me4H)3Lu: Its Synthesis and LnZ3/K/N2 Reactivity. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 26, pp. 6393-6397.

186. W.J. Evans, T.A. Ulibarri, J.W. Ziller. Isolation and X-ray Crystal Structure of the First Dinitrogen Complex of an f-Element Metal, (CsMe5)2Sm.2N2. // J. Am. Chem. Soc., 1988, Vol. 110, No. 20, pp. 6877-6879.

187. T. Dube, S. Conoci, S. Gambarotta, G.P.A. Yap, G. Vasapollo. Tetrametallic Reduction of Dinitrogen: Formation of a Tetranuclear Samarium Dinitrogen Complex. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 24, pp. 3657-3659.

188. C.D. Berube, M. Yazdanbakhsh, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Serendipitous Isolation of the First Example of a Mixed-Valence Samarium Tripyrrole Complex. // Organometallics, 2003, Vol. 22, No. 18, pp. 3742-3747.

189. T. Dube, M. Ganesan, S. Conoci, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Tetrametallic Divalent Samarium Cluster Hydride and Dinitrogen Complexes. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 18, pp. 3716-3721.

190. M. Ganesan, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Highly Reactive Sm11 Macrocyclic Clusters: Precursors to N2 Reduction. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl, 2001, Vol. 40, No. 4, pp. 766-769.

191. J. Jubb, S. Gambarotta. Dinitrogen Reduction Operated by a Samarium Macrocyclic Complex. Encapsulation of Dinitrogen into a Sm2Li4 Metallic Cage. // J. Am. Chem. Soc., 1994, Vol. 116, No. 10, pp. 4477-4478.

192. J. Guan, T. Dube, S. Gambarotta, G.P.A. Yap. Dinitrogen Labile Coordination versus Four-Electron Reduction, THF Cleavage, and Fragmentation Promoted by a (calix-tetrapyrrole)Sm(II) Complex. // Organometallics, 2000, Vol. 19, No. 23, pp. 4820-4827.

193. W.J. Evans, G.W. Nyce, R.D. Clark, R.J. Doedens, J.W. Ziller. The Trivalent Neodymium Complex (CsMes^Nd. Is a One-Electron Reductant! // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1999, Vol. 38, No. 12, pp. 1801-1803.

194. A. Zalkin, D.J. Berg. Bisbis(pentamethyleyclopentadienyl)ytterbium(III). Ditelluride. // Acta Cryst., Sect. C, 1988, Vol. 44, pp. 1488-1489.

195. W.J. Evans, G.W. Rabe, J.W. Ziller, R.J. Doedens. Utility of Organosamarium(II) Reagents in the Formation of Polyatomic Group 16 Element Anions: Synthesis and

196. Structure of (C5Me5)2Sm.2(E3)(THF), [(C5Me5)2Sm(THF)]2(E), and Related Species (E= S, Se, Te). Il Inorg. Chem., 1994, Vol. 33, No. 13, pp. 2719-2726.

197. Y. Li, C. Pi, J. Zhang, X. Zhou, Z. Chen, L. Weng. Facile Transformations of Lanthanocene Alkyls to Lanthanocene Thiolate, Sulfide, and Disulfide Derivatives by Reaction with Elemental Sulfur. // Organometallics, 2005, Vol. 24, No. 8, pp. 1982-1988.

198. W.J. Evans, G.W. Rabe, M.A. Ansari, J.W. Ziller. Polynuclear Lanthanide Complexes: Formation of a Selenium-Centered Sm^ Complex, {(C5Me5)Sm}6Sen. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1994, Vol. 33, No. 20, pp. 2110-2111.

199. W.J. Evans, S.L. Gonzales, J.W. Ziller. The Utility of (C5Me5)2Sm in isolating Crystallographically Characterizable Zintl Ions. X-Ray Crystal Structure of a Complex of (Sb3)3". II J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1992, No. 16, pp. 1138-1139.

200. W.J. Evans, M.A. Ansari, J.W. Ziller, S.I. Khan. Organosamarium Tetrathiometalate Chemistry: Synthesis and Structure of the Mixed-Metal Complexes {(C5Me5)2Sm.2Mo(^-S)4}' and [(C5Me5)2SmOS)2WS2]\ // Organometallics, 1996, Vol. 14, No. l,pp. 3-4.

201. C.F.H. Allen, J.E. Jones, J.A.V. Allan. The Action of Alkaline Reagents upon Carbonyl Bridge Compounds. II. II J. Org. Chem., 1946, Vol. 11, No. 3, pp. 268-276.

202. N.L. Drake, J.R. Adams. Some l,4-Diaryl-l,3-cyclopentadienes. // J. Am. Chem. Soc., 1939, Vol. 61, No. 6, pp. 1326-1329.

203. F.H. Köhler, G. Matsubayashi. NMR-Spektroskopie an paramagnetischen Komplexen, IX. Darstellung und 'H-NMR-Untersuchung phenylierter Metallocene. // Chem. Ber., 1976, Vol. 109, pp. 329-336.

204. N.C. Deno, H.G. Richey, J.S. Liu, D.N. Lincoln, J.O. Turner. Carbonium Ions. XIX. The Intense Conjugation in Cyclopropyl Carbonium Ions. // J. Am. Chem. Soc., 1965, Vol. 87, No. 20, pp. 4533-4538.

205. D.G. Farnum, A. Mostashari, A.A. Hagedorn. The Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Cyclic 1,3-Diphenylallyl Cations. Some Observations on 1,3-Orbital Interaction. // J. Org. Chem., 1971, Vol. 36, No. 5, pp. 698-702.

206. W. Borsche, A. Fels. Synthetische Versuche mit Acetonyl-benzoyl-essigsäureätheylester. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1906, Vol. 39, N0.2, pp. 1922-1929.

207. W. Borsche, W. Menz. Studien in der Gruppe des Phenyl-cyclopentans. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1908, Vol. 41, No. 1, pp. 190-210.

208. C. Paal. Ueber die Einwirkung von Bromacetophenon auf Natriumacetessigäther. // Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1883, Vol. 16, No. 2, pp. 2865-2869.

209. R. Riemschneider, R. Nerin. Substitutionsprodukte des Cyclopentadiens, 9. Mitt.: Phenylcyclopentadien. It Monastsh. Chem., 1960, Vol. 91, pp. 829-855.

210. H. Prinzbach, M. Thyes. Phenylsubstituierte Quadricyclanester Synthese, Thermolyse, Cycloadditionen. // Chem. Ber., 1971, Vol. 104, No. 8, pp. 2489-2516.

211. F. Ullmann, R. Wurstemberger. Untersuchungen in der Fluorenreihe. // Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1905, Vol. 38, pp. 4105-4110.

212. J. Thiele, F. Henle. 3. Condensationsproducte des Fluorens. II Annal. Chem., 1906, Vol. 347, pp. 290-315.

213. J. Thiele. Ueber Condensationsproducte des Indens und Fluorens. II Ber. Deutsch. Chem. Ges., 1900, Vol. 33, pp. 851-853.

214. R. Annunziata, V. Molteni, L. Raimondi. Synthesis and structural assignment of 2,4'-disubstituted benzylidenefluorenes and 4'-substituted benzylidene-l-azafluorenes. // Magn. Resort. Chem., 1998, Vol. 36, pp. 520-528.

215. И.П. Белецкая, H.C. Гулюкина, М.А. Али, A.A. Соловьянов, O.A. Реутов. Метилен-карбонильные конденсации некоторых СН-кислот с альдегидами в условиях межфазного катализа или катализа фторид-ионом. // Журн. орган, химии, 1987, Том 23, №4, стр. 730-735.

216. Т.В. Талалаева, К.А. Кочешков. Литий, натрий, калий,рубидий, цезий. Методы элементоорганической химии, под ред. А.Н. Несмеянова, К.А. Кочешкова, Том 1, 1973, Москва: "АН СССР", 568 стр.

217. W. Schlenk, Е. Bergmann. Forschungen auf dem Gebiete der alkaliorganischen Verbindungen. //Annal. Chem., 1928, Vol. 463, pp. 1-40.

218. J.J. Brooks, W. Rhine, G.D. Stucky. я-Groups in Ion Pair Bonding. Fluorenyllithium Bisquinuclidine. HJ. Am. Chem. Soc., 1972, Vol. 94, No. 21, pp. 7339-7346.

219. J.A. Dixon, P.A. Gwinner, D.C. Lini. Fluorenyllithium-Lewis Base Complexes. II J. Am. Chem. Soc., 1965, Vol. 87, No. 6, pp. 1379-1381.

220. R.H. Сох. Effect of Cation on the Nuclear Magnetic Resonance Spectrum of Fluorenyl Carbanion. II J. Phys. Chem., 1969, Vol. 73, No. 8, pp. 2649-2651.

221. M. Szwarc. Ions and Ion Pairs in Organic Reactions, 1972, New York: "WILEY-Interscience", 399 pages.

222. H. Matsui, A. Yoshino, K. Takahashi. Equilibria between Contact and Solvent-Separated Ion Pairs of 1,1-Diphenylethylene Dimer and Tetraphenylethylene Dianion. // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1994, Vol. 67, pp. 363-367.

223. Н. Воск, Т. Наиск, С. Näther. Novel Cesium Contact Ion Multiples with Tetraphenylethanediyl and l,l,4,4-Tetraphenylbutadiene-2,3-diyl я-Dianions: Crystallization and Structure. // Organometallics, 1996, Vol. 15, No. 6, pp. 1527-1529.

224. H. Bock, K. Ruppert, D. Fenske. Tetraphenylethylenedisodium: The Band Structure of the C-C Singly Bonded, Twisted (СбН5)2С* Carbanions. // Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1989, Vol. 28, No. 12, pp. 1685-1688.

225. M. Szwarc. Carbanions, Living Polymers and Electron Transfer Processes, 1968, New York: "Interscience Publishers", 695 pages; M. Шварц. Анионная полимеризация, 1971, Москва: "Мир".

226. H. Schumann, A. Dietrich. Metallorganische Verbindungen der Lanthanoide LXII. Tris(2,4-Dimethylpentadienyl)lutetium: ein basenfreies Lanthanoidorganyl mit einem flexiblen Ligandensystem. HJ. Organomet. Chem., 1991, Vol. 401, No. 3, pp. C33-C36.

227. R.D. Shannon. Revised Effective Ionic Radii and Systematic Studies of Interatomic Distances in Halides and Chalcogenides. // Acta Crystallogr., Sect. A, 1976, Vol. 32, pp. 751-767.

228. Э. Дероум. Современные методы ЯМР для химических исследований, под ред. Ю.А. Устынюка, перевод Ю.М. Дёмина, В.А. Черткова, 1992, Москва: "Мир", 403 стр.

229. S. Frosen, R.A. Hoffman. A New Method for the Study of Moderately Rapid Chemical Exchange Rates Employing Nuclear Magnetic Double Resonance. II Acta Chem. Scand., 1963, Vol. 17, No. 6, pp. 1787-1788.

230. H. Heijden, P. Pasman, E.J.M. Boer, C.J. Schaverien, A.G. Orpen. Neutral Monocyclo-pentadienyllutetium Alkyls: In Search of Steric Unsaturation. // Organometallics, 1989, Vol. 8, No. 6, pp. 1459-1467.

231. M.G. Klimpel, H.W. Görlitzer, M. Tafipolsky, M. Spiegier, W. Scherer, R. Anwander. ß-SiH agostic bonding in sterically crowded lanthanidocene silylamide complexes. // J. Organomet. Chem., 2002, Vol. 647, No. 1-2, pp. 236-244.

232. R. Zhang, M. Tsutsui. // Chem. Abstr., 1982, Vol. 98,198374.

233. H. Schumann, A. Lentz, R. Weimann. Die 1,3-Diphenylcyclopentadienylkomplexe von Natrium, Indium(I), Thallium(I) und Eisen(II): Röntgenstrukturanalyse von Tl(CjH3Ph2)(THF) und Fe(C5H3Ph2)2. HJ. Organomet. Chem., 1995, Vol. 487, No. 1-2, pp. 245-252.

234. S. Manastyrskyj, R.E. Maginn, M. Dubeck. The Preparation of Cyclopentadienyllanthanide Dichlorides. // Inorg. Chem., 1963, Vol. 2, No. 5, pp. 904-905.

235. A.L. Wayda. Mono-, bis- and tri(t-butylcyclopentadienyl)lanthanoid complexes. // J. Organomet. Chem., 1989, Vol. 361, No. 1, pp. 73-78.

236. Т. Troll, M.M. Baizer. Cyclic Voltammetry of Phenyl-Substituted Ethylenes in DMF and HMPA. II Electrochim. Acta, 1974, Vol. 19, pp. 951-953.

237. B.L. Funt, D.G. Gray. A Study of Some Primary Processes in Electropolymerization by Cyclic Voltammetry of Phenyl-Substituted Ethylenes. // J. Electrochem. Soc., 1970, Vol. 117, No. 8, pp. 1020-1024.

238. D.A. Johnson. Relative Stabilities of Dipositive and Tripositive Canthanoid Ions in Aqueous Solution. II J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1974, No. 16, pp. 1671-1675.

239. J.-C.G. Bunzli. Benefiting from the Unique Properties of Lanthanide Ions. // Acc. Chem. Res., 2006, Vol. 39, No. 1, pp. 53-61.

240. A.M. Bond, G.B. Deacon, R.H. Newnham. Organolanthanoids. 9. Electrochemical Reduction of Tris(cyclopentadienyl)samarium(III), -ytterbium(III), and -europium(III) Compounds in Tetrahydrofiiran. // Organometallics, 1986, Vol.5, No. 11, pp. 2312-2316.

241. J.K. Howell, L.L. Pytlewski. Synthesis of divalent europium and ytterbium halides in liquid ammonia. // J. Less-Common Metals, 1969, Vol. 18, pp. 434-436.

242. Г. Брауэр, Ф. Вайгель, X. Кюнль, У. Ниман, X. Пуфф, Р. Сивере, А. Хаас, И. Хелмбрехт, П. Эрлих. Руководство по неорганическому синтезу, под ред. Г. Брауэра, Том 4,1985, Москва: "Мир", 447 стр.

243. W.A. Herrmann. Lanthanides and Actinides in Synthetic Methods of Organometallic and Inorganic Chemistry (Herrman/Brauer), Ed.: F.T. Edelmann, "Verlag", Stuttgart, 1997, Vol. 6, pp. 34-35.

244. P.L. Watson, Т.Н. Tulip, I. Williams. Defluorination of Perfluoroolefins by Divalent Lanthanoid Reagents: Activating C-F Bonds. // Organometallics, 1990, Vol. 9, No. 7, pp. 1999-2009.

245. П. Плеш. Высоковакуумная аппаратура в химических исследованиях, под ред. Б.А. Розенберга, 1994, Москва: "Мир", 207 стр.

246. JI. Титце, Т. Айхер. Препаративная органическая химия, под ред. Ю.Е. Алексеева, 2004, Москва: "Мир", 704 стр.

247. S.I. Masatoshi Shibuya, Michiyasu Takahashi, and Yoshiharu Iwabuchi. Oxidative Rearrangement of Cyclic Tertiary Allylic Alcohols with IBX in DMSO. // Org. Lett., 2004, Vol. 6, No. 23, pp. 4303-4306.

248. S.E. Denmark, N. Amishiro. Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to a,P-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes. // J. Org. Chem., 2003, Vol. 68, No. 18, pp. 6997-7003.

249. X. Shi, D.J. Gorin, F.D. Toste. Synthesis of 2-Cyclopentenones by Gold(I)-Catalyzed Rautenstrauch Rearrangement. // J. Am. Chem. Soc., 2005, Vol. 127, No. 16, pp. 5802-5803.

250. P. Bladon, S. McVey, P.L. Pauson, G.D. Broadhead, W.M. Horspool. Cyclopentadienes, Fulvenes, and Fulvalenes. Part IV. 1,2-Diphenylcyclopentadienes. // J. Chem. Soc. C, 1966, pp. 306-312.

251. D. Lavie, E.D. Bergmann. Fulvènes et éthylènes thermochromes (7e partie). La reaction de dibenzofulvènes avec l'hydrure mixte de lithium et d'aluminium. Il Bull. Soc. Chim. Fr., 1951, Vol. 18, pp. 250-254.