Координационные свойства и структура слабых полимерных кислот по данным спектроскопии ЭПР тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, кандидат химических наук Алсарсур Ибрагим Али

• Алсарсур Ибрагим Али
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Алсарсур Ибрагим Али

Список сокращений.

ВВЕДЕНИЕ.

I. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ИОНОВ МЕДИ (II) С СИНТЕТИЧЕСКИМИ ПОЛИМЕРАМИ.

1.1.1. Особенности равновесия в системе полимер - ион металла в растворе.

1.1.2. Потенциометрический метод в исследованиях взаимодействий полимер -металл.

1.1.3. Изучение комплексов полимеров с ионами металлов с помощью спектроскопии ЭПР.

1.1.3.1. Комплексы с полимерными кислотами.

1.1.3.2. Комплексы кислотных ионитов.

1.1.3.3. Комплексы азотсодержащих полимеров.

1.1.3.4. Взаимодействие ионов меди со смешанными азотно-кислородными лигандами.

1.2. ДЕСТРУКЦИЯ КАК СПОСОБ ИЗУЧЕНИЯ МОЛЕКУЛЯРНОГО СТРОЕНИЯ ТВЕРДЫХ ПОЛИМЕРОВ 37 1.2.1 Радиолиз твердых полимеров.

1.2.1.1. Углеводородные радикалы.

1.2.1.2. Пероксидные радикалы.

1.2.2. Фотолитическая и механохимическая деструкция твердых полимеров.

1.2.3. Кинетика и механизм радикальной рекомбинации в облученных твердых полимерах.

II. ИЗУЧЕНИЕ КОМПЛЕКСООБРАЗОВАНИЯ ПОЛИМЕРОВ И СОПОЛИМЕРОВ НА ОСНОВЕ КАРБОКСИЛАТ И АЗОТСОДЕРЖАЩИХ МОНОМЕРОВ С ИОНАМИ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ

2.1. Комплексообразование полиметакриловой и полиакриловой кислот с ионами меди.

2.1.1. Потенциометрическое титрование.

2.1.2. ЭПР комплексов полиметакриловой и полиакриловой кислот с ионами меди (II).

2.2. Комплексообразование поли-5-винилтетразола с ионами меди и кадмия.

2.2.1. Потенциометрическое титрование и полярография.

2.2.2. ЭПР комплексов поли-5-винилтетразола с ионами меди (II).

2.3. Комплексообразование сополимера акриловой кислоты и 1-винилимидазола с ионами меди (II).

2.3.1. Потенциометрическое титрование.

2.3.2. Спектроскопия в УФ и видимой области.

2.3.3. ЭПР комплексов сополимера акриловой кислоты и 1-винилимидазола с ионами меди (II).

2.4. Комплексообразование сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и малеиновой кислоты с ионами переходных металлов.

2.4.1. Потенциометрическое титрование.

2.4.2. УФ спектроскопия.

2.4.3. ЭПР комплексов сополимеров ВТГИ-МК с ионами меди (II).

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Координационные свойства и структура слабых полимерных кислот по данным спектроскопии ЭПР»

Актуальность темы. Металлополимеры на основе переходных металлов и слабых полимерных кислот обладают разнообразной биологической и каталитической активностью [1, 2]. Они представляют интерес в качестве моделей биологических полимеров, ферментов, энзимов. Координационная активность функциональных групп, связанных с полимерной матрицей, существенным образом зависит от конформации макромолекулы, наличия внутри- и межмолекулярных связей между полимерными звеньями. Ионы металла, введенные в полимер, могут также служить своеобразными метками, несущими информацию о структуре высокомолекулярных цепей и особенностях их надмолекулярной организации.

К числу наиболее изученных металлополимеров следует отнести медьсодержащие органические поликислоты, которые, благодаря парамагнетизму ионов Си2+, доступны для всестороннего изучения с помощью высокоинформативного и селективного метода ЭПР [3-6]. Например, были идентифицированы моноядерные комплексы Си2+, содержащие различное число карбоксильных групп [7], а также димеры меди [3-6]. В то же время, взаимосвязь конформационных превращений кислотных макромолекул при ионизации и их координационных свойств изучена недостаточно. В этой связи особый интерес представляют системы на основе карбоновых кислот и винилазолов, содержащие достаточно прочные водородные связи.

С другой стороны, формирование парамагнитных частиц в полимерах возможно и под действием ионизирующих излучений. Образующиеся свободные радикалы, как спиновые метки, также способствуют получению важной информации о молекулярной структуре полимеров. Радиохимические превращения ряда промышленных полимеров хорошо изучены [8-12], но в литературе практически отсутствует информация о радиолизе полимерных кислот и их комплексов.

Диссертационная работа выполнена в соответствии с планом научно-исследовательских работ Института нефте- и углехимического синтеза при ИГУ по теме "Синтез, формирование, природа активности каталитических систем и механизм их действия в превращении ненасыщенных соединений". № 4.31.980/41.198.31 и при финансовой поддержке Министерства образования РФ (грант № 97-0-9.3-29) и РФФИ (грант № 99-03-32102).

Цель и задачи работы. С целью получения новых знаний о молекулярной структуре полимерных кислот и их комплексов с переходными металлами были поставлены и решены следующие задачи:

1. Изучение взаимодействия ряда полимерных кислот с ионами переходных металлов, прежде всего с Си2+, в растворе и структуры твердых металлополимеров;

2. Исследование строения и динамики превращения спиновых меток в полимерных кислотах и их комплексах образующихся под действием рентгеновского излучения;

3. Исследование механизма начальной стадии модельной реакции окисления фенолов на медно- кобальтовых металлополимерах.

В качестве высокомолекулярных объектов исследования были выбраны полиакриловая (ПАК) и полиметакриловая (ПМАК) кислоты, поли-5-винилтетразол (ПВТ), сополимеры акриловой кислоты с 1-винилимидазолом (АК-ВИ) и 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой (ВТГИ-МК). Основным методом исследования синтезированных комплексов являлась спектроскопия ЭПР, результаты других физических и физико-химических методов привлекались по мере необходимости.

Научнаяновизна. Систематические исследования процесса комплексообразования карбоксил- и азотсодержащих полимеров и сополимеров с ионами металлов в водных растворах и строения образующихся комплексов в зависимости от степени нейтрализации раствора, а также строения и динамики превращения спиновых меток во внутренних областях этих полимеров и на их поверхности позволили выявить некоторые закономерности и особенности молекулярной организации полимеров и их комплексов: Выявлена связь между структурой полимерных кислот и природой свободных радикалов, образующихся под действием рентгеновских лучей. Установлено, что при синтезе ПМАК в углеводородной среде гидрофильные группы локализуются во внутренних областях клубков, обеспечивая контакт гидрофобных метильных групп с растворителем.

2. Показано, что комплексы кислотных полимеров с ионами Си2+ характеризуются высокой локальной концентрацией ионов меди с ярко выраженным диполь-дипольным и обменным взаимодействием между ними; при низких степенях нейтрализации обменные взаимодействия принимают антиферромагнитный характер; повышение степени нейтрализации приводит, как правило, к разрушению ассоциатов и димеров меди;

3. Установлено, что в комплексах сополимера АК-ВИ с ионами Си2+ состав координационной сферы зависит от степени нейтрализации сополимера: при низких степенях нейтрализации она представлена азольными звеньями, при высоких- карбоксилатными;

4. Выявлены принципиальные детали механизма начальной стадии реакции окисления фенолов на медно-кобальтовых металлополимерах. Показано, что превращение феноксильных радикалов происходит через стадию образования парамагнитных металл органических соединений Со3+.

Практическая значимость диссертационной работы состоит в том, что ее результаты способствуют развитию наших представлений о молекулярной структуре полимеров и их комплексов и созданию на их основе эффективных катализаторов превращения органических соединений. Получен металлополимер, обладающий хорошей растворимостью, как в воде, так и в толуоле, что делает его перспективным для использования в качестве катализатора для межфазных процессов.

Апробация работы. По теме диссертации опубликовано 9 печатных работ, из них - три статьи в центральной печати, и шесть тезисов докладов. Основные материалы диссертации докладывались на XXXVI международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 1998); Всероссийской заочной конференции "Перспективы развития волжского региона" (Тверь, 1999); IX Всероссийской студенческой научной конференции "Проблемы теоретической и экспериментальной химии" (Екатеринбург, 1999); XXXVII международной научной студенческой конференции "Студент и научно-технический прогресс" (Новосибирск, 1999) научной студенческой конференции, посвященной к 80-летию ИГУ "Студент и научно-технический прогресс" (Иркутск, 1998).

Структура и объем диссертации. Диссертационная работа состоит из введения, пяти глав. Первая глава посвящена обзору литературы по изучению полимерных комплексов меди (II) и продуктов радиолиза полимеров методом ЭПР. Во второй главе обсуждаются результаты исследования комплексообразования поликислот с ионами переходных металлов. В третьей главе рассматривается радиолиз ПАК, ПМАК, ПВТ и комплексов под действием рентгеновского излучения. В четвертой главе описано использование комплексов на основе ПМАК в каталитическом окислении фенолов. Пятая глава посвящена объектам и методам исследования. Работа завершается выводами и списком цитируемой литературы.

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Алсарсур Ибрагим Али

143 ВЫВОДЫ

1. Исследование комплексов ряда кислотных полимеров и сополимеров с ионами Си2+ показало наличие высокой локальной концентрации ионов меди с ярко выраженным диполь-дипольным и обменным магнитным взаимодействием между ними при низких степенях нейтрализации кислотных групп.

2. При' степенях нейтрализации (3«0,2 в чисто карбоксилатных комплексах Сц2+ происходит упорядочение в ассоциатах и усиление обменных взаимодействий с образованием диамагнитных димеров.

3. Высокая степень нейтрализации приводит к разрушению ассоциатов, хотя в случае полимеров, способных к внутри- и межмолекулярному структурированию за счет водородных и ионных связей, координационные связи с ионами Си2+ могут дополнительно стабилизировать эти структуры.

4. Нейтрализация карбоксильных групп увеличивает их координационную активность, что наиболее ярко проявляется в комплексообразовании сополимеров акриловой кислоты и 1-винилимидазола с ионами меди (II). При низких значениях (3 образуются, в основном, комплексы с азольными звеньями, а при высоких - карбоксилатные.

5. Исследована природа вторичных радикалов, образующихся при радиолизе полиакриловой, полиметакриловой кислот и поли-5-винилтетразола под действием рентгеновского излучения. Показано, что многообразие линий в спектрах ЭПР углеводородных радикалов, образующихся при деструкции карбоксилсодержащих полимеров, связано с конформационными проявлениями однотипных радикалов. Выявлена связь между структурой полиметакриловой кислоты и природой макрорадикалов.

6. Исследование взаимодействия пространственно-затрудненных фенолов с полимерными комплексами меди (II) и кобальта (II) позволило выявить некоторые закономерности механизма начальной стадии реакции окисления фенолов на медно-кобальтовых катализаторах. Показано, что

44 феноксильные радикалы, окислительно присоединяясь к ионам Со(И), образуют промежуточные парамагнитные соединения Со(Ш), в которых неспаренный электрон локализован на углеводородном лиганде.

7. При частичном замещении карбоксилатных групп на ацетилацетонатные группы в комплексе полиметакриловая кислота-Со2+ получен металлополимер, обладающий хорошей растворимостью, как в воде, так и в толуоле, что делает его перспективным для использования в качестве катализатора для межфазных процессов.

4.3. Заключение

Исследование взаимодействия пространственно-затрудненных фенолов с полимерными комплексами меди (II) и кобальта (II) позволило выявить некоторые закономерности механизма начальной стадии реакции окисления фенолов на медно-кобальтовых катализаторах. Окисление фенолов до феноксильных радикалов осуществляется ионами Си(И), при этом степень окисления иона меди понижается на единицу. Феноксильные радикалы окислительно присоединяются к ионам Со(П) с образованием диамагнитного металлорганического соединения Со(Ш), в котором углеводородный лиганд содержит диеновый фрагмент.

Последующее присоединение феноксильного радикала к диеновому фрагменту металлорганического соединения Со(Ш) приводит к образованию парамагнитного соединения, в котором неспаренный электрон локализован на углеводородном лиганде. Димеризация феноксильных радикалов на ионах Со(П) происходит по мета-шпожшшо в отличие от димеризации по орто- и пара- положениям для феноксильных радикалов в отсутствие катализатора.

При частичном замещении карбоксилатных групп на ацетилацетонатные

2+ группы в комплексе ПМАК-Со , получен металлополимер, обладающий хорошей растворимостью, как в воде, так и в толуоле, что делает его перспективным для использования в качестве катализатора для межфазных процессов.

V. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5.1. Очистка растворителей, исходных веществ и газов.

Применявшиеся в качестве растворителей вещества подвергались предварительной очистке и обезвоживанию.

Толуол, гексан. Очищали от примесей серосодержащих веществ встряхиванием с серной кислотой до тех пор, пока новая порция кислоты не оставалась бесцветной, промывали водой, раствором бикарбоната натрия и снова водой, сушили над пятиокисью фосфора, затем дважды перегоняли над металлическим натрием в токе аргона. Хранили в запаянных ампулах под аргоном [158].

Лцетилацетон отделяли от технического ацетилацетона, содержащего примеси, фракционной разгонкой, собирая фракцию с температурой кипения 132°С [159].

Ацетон очищали от перекисей кипячением с перманганатом калия, затем отгоняли, собирая фракцию с температурой кипения 56°С.

Аугон очищали от влаги и кислорода последовательным пропусканием через колонки, заполненные пятиокисью фосфора, гранулированной щелочью, молекулярными ситами СаА, индикатором влажности и порошком меди, нагретым до 200°С.

Все растворители по данным ГЖХне содержали примесей.

Раствор HCl (0,1 M) и HN03 (0,1 M) получали из фиксаналов. Щелочи КОН, NaOH, LiOH (0,1 M), предварительно очищали от примесей карбонатов фильтрованием их 50 %-ных водных растворов. Концентрацию растворов щелочей определяли по результатам титрования раствора HCl.

Соли металлов. Соли металлов- квалификации х. ч. перекристаллизовывали из воды перед применением. Для этого навеску массой 70 г растворяли в 55 мл воды. Полученный раствор упаривали до половины объема, не остужая отфильтровывали на водоструйном насосе и оставляли для кристаллизации. Кристаллы соли отфильтровывали на водоструйном насосе и сушили на воздухе.

5.2. Синтез полимеров и сополимеров

Полиметакриловая и полиакриловая кислоты1 ПМАК и ПАК были получены радикальной полимеризацией акриловой и метакриловой кислот в гексане при температуре 343 К в течение 2 часов используя динитрил азоизомасляной кислоты (ДАК) в качестве инициатора. Концентрация МАК и АК составляла 10%, ДАК-0.5% от массы мономера. Молекулярная масса ПАК, по данным вискозиметрии [160], составляет 600000, ПМАК - 580000 [161].

Поли-5-винилтетразол. В работе использован ПВТ, полученный на АО "Сибреактив" (г. Ангарск) реакцией полиакрилонитрила с азидом натрия. Промышленный образец подвергали очистке путем двукратного переосаждения из щелочного раствора (2 г/л ПВТ и 0,5 г/л NaOH) в двукратный избыток раствора соляной кислоты (50 г/л). Выделяемый таким образом ПВТ нерастворим в воде. Для получения водорастворимого ПВТ его растворяли в воде с добавлением NaOH (10% от количества тетразольных звеньев) и нейтрализовали медленным прикапыванием 0,1 N HCl. Раствор очищали от примесей хлорида натрия диализом через целлофановую мембрану и подвергали лиофильной сушке. Молекулярная масса ПВТ, исходя из молекулярной массы исходного ПАН, составляет 40000. Вследствие плохой растворимости ПВТ в воде, растворы получали следующим образом: навеску, взятую на аналитических весах, растворяли в небольшом количестве дистиллированной воды с добавлением NaOH (5 мол. % от массы ПВТ ).

1 Синтезы выполнены в ИрИХ СО РАН Даниловцевой E.H.

Сополимер 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой1 В качестве мономеров при синтезе сополимеров использовали ВТГИ (Т.кип. 85°С/3 мм рт ст., nD20 - 1,5562), полученный реакцией кетоксимов с ацетиленом [162] и диэтилмалеинат (ДЭМК) (Т.кип. 120 °С/25

20 мм рт ст., nD - 1,4402). Сополимеризацию проводили в вакуумированных ампулах под действием ДАК в массе при 60 °С. Полученный полимер растворяли в серном эфире и высаживали в гексан, промывали осадителем и сушили в вакууме до постоянного веса. Состав сополимеров определяли по данным элементного анализа на азот. Константы сополимеризации в системе ВТГИ-ДЭМК составляют п = 0.24, г2 = 0.48 [145].

Сополимеры ВТГИ-МК получали гидролизом сополимеров ВТГИ-ДЭМК при кипячении в среде этанола в течение 30 минут с добавлением 2-х кратного избытка NaOH. Выпавший осадок натриевой соли сополимера ВТГИ-МК растворяли в воде, очищали от избытка NaOH диализом через целлофановую мембрану. Твердый продукт получали путем лиофильной сушки.

Сополимер акриловой кислоты с 1-винилимидазолом2 Сополимеризацию акриловой кислоты с 1-винилимидазолом проводили в условиях радикального инициирования ДАК (0,5 % от массы мономеров) в кипящем ацетоне (ТК1Ш = 56°С) в течение 10 часов при постоянном перемешивании. Полученные сополимеры очищали от непрореагировших мономеров многократным промыванием ацетоном, эфиром и затем сушили в вакууме, до постоянного веса.

Результаты сополимеризации АК-ВИМ представлены в табл.7.

1 Синтез выполнен в ИрИХ СО РАН Даниловцевой E.H.

2 Синтез выполнен в ИрИХ СО РАН Луненок О.В.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Алсарсур Ибрагим Али, 2000 год

1. Dieter W., Gunter S. Metal complexes, macromolecular // Polymer materials encyclopedia/ed. J.P.Salamone. CRC Press.- 1996. - P. 4107-4122.

2. Beauvais R.A., Alexandratos S.D. Polymer-supported reagents for the selective complexation of metal ions: an overview // Reactive & Functional Polymers.- 1998,- V. 36, Iss 2,- P. 113-123

3. Yamauchi J., Yano S. Magnetic species present in styrene / methacrylic acid copolymers neutralized with Cu(II) // Makromol. Chem.- 1988,- V. 189,-P.939-950.

4. Yamauchi J., Yano S., Hirasawa E. Spectroscopic evidence for an amine coordination to the Cu ions in ethylene / methacrylic acid copolymers neutralized with Cu(II) // Makromol. Chem. Rapid. Comrnun.- 1989,- У. 10,- P. 109-112.

5. Evidence for ionic clusters in butadiene-methacrylic acid copolymers neutralized with various salts / M. Pineri, C. Meyer, A.M. Levelut, M. Lambert // J. Polym. Sci., Polym. Phys. Ed.- 1974,- V. 12, № 12,-P. 115-130.

6. Koide M., Tsuchida E., Kurimura Y. Structure of Cu/Poly(L-glutamic acid) complex // Makromol. Chem.- 1981,- V. 182,-P.367-372.

7. Исследование структуры тройного полимер-металлического комплекса полиакриловая кислота полиэтиленимин - медь (II) / Н.М. Кабанов, А.И. Кокорин, В.Б. Рогачева, А.Б. Зезин // Высокомол. Соед,- 1979,-А.-Т.21, № 1.-С. 209-217.

8. Воеводский В.В. Физика и химия элементарных химических процессов,-М.: Наука, 1969,-414с.

9. Пшежецкий С.Я., Котов А.Г., Милинчук В.К., Рогинский В.А., Тупиков В.И. ЭПР свободных радикалов радиоционной химии,- М.: Химия, 1972,- 480 с.

10. Милинчук В.К., Клиншпонт С .Я., Пшежецкий С.Я. Макрорадикалы.-М.: Химия, 1980.

11. Радиационная химия углеводородов / Под ред. Фельдиака Д.М.: Энергоатомиздат, 1985.

12. Рот Г-.К., Келлер Ф., Шнайдер X. Радиоспектроскопия полимеров.-М.: Мир, 1987.- 380 с.

13. Помогайло А.Д. Полимерные металлокомплексные катализаторы // М.: Наука, 1988.- 303 с.

14. Карраер Ч., Шитс Дж., Питтмен Ч. Металлоорганические полимеры //Пер. с англ. М.: Мир, 1981,- 352 с.

15. Реакции на полимерных подложках в органическом синтезе /Под. ред. П. Ходжа, Д. Шеррингтона. Пер. с англ. М.: Мир, 1983,- 608 с.

16. Помогайло А.Д. Катализ иммобилизованными комплексами // М.: Наука, 1991.-448 с.

17. Бектуров Е.А., Бимендина J1.A., Кудайбергенов С. Полимерные комплексы и катализаторы // Алма-Ата: Наука, 1982,- 192 с.

18. Tsuchida Е., Nishide Н. Polymer-Metal Complexes and Their Catalytic Activity // Advances in Polymer Science.- 1977,- V. 24,- P. 2-87.

19. McLaren J.V., Watts J.D., Gilbert A. A study of the interaction of Ni(II) and Cu(II) with poly(acrylic acid) // J. Polym. Sci. P. C.- 1967,- № 16,- P. 19031915.

20. Geckeler K.E. Metal Complexation Polymers /in Polymer materials encyclopedia/ed // J.P.Salamone. CRC Press.- 1996,-P. 4101-4106.

21. Wohrle D., Schnurpfeil G. Metal complexes, macromolecular /in Polymer materials encyclopedia/ed // J.P.Salamone. CRC Press.- 1996,- P. 4107-4122.

22. Kurimura Y., Kaneko M. Metal-polymer complexes /in Polymer materials encyclopedia/ed // J.P.Salamone. CRC Press.- 1996,- P. 4149-4155.

23. Marinsky J A., Reddy M.M. Proton and metal ion binding to natural organic polyelectrolytes. I. Studies with synthetic model compounds // Ogr. Geochem.- 1984,- V. 7, № 3/4,- P. 207-214.

24. Complexation of polyallylamine with transition metal ions in aqueous solution / E.A. Bekturov, S.E. Kudaibergenov, G.M. Zhaimina et. al. // Makromol. Chem., Rapid Commun.- 1986,- V. 7,- P. 339-343.

25. Physico-chemical properties of the copper(II)-poly-4-vinylpyridine complexes / Y.E. Kirsh, U.Y. Kovner, A.I. Kokorin et. al // Eur. Polym. J.- 1974,-V. 10,- P. 671-678.

26. EPR studies of copper(II) complexes with poly-2-methyl-5-vinylpyridine and poly-2-vinylpyridine / A.I. Kokorin, K.I. Zamaraev, U.Y. Kovner et. al // Eur. Polym. J.- 1975,- V. 11,- P. 719-722.

27. Влияние pH на комплексообразование Cu2+ с поли-4-винилпиридином / Ю.И. Скурлатов, А.И. Кокорин, С.О. Травин и др. //

28. Высокомол. соед,- 1982,- Т. 24, №9.-С. 1874-1878.2+ 2+

29. Взаимодействие Си и Мп с полиакриловой кислотой в метаноле / М.Л. Бренерман, В.П. Барабанов, А.Е. Усачев, В.В. Годьдман // Высокомол. соед,- 1988,- А,- Т. 30, № 8,- С. 1582-1586.

30. Конформационные изменения макромолекул поли-4-винилпиридина при взаимодействии с ионами меди / Л.В. Голина, В.А. Носкин, М.А. Иванова и др. // Высокомол. соед,- 1985,- А.-Т. 27, № 9,- С. 1823-1828.

31. ЗКПолинский А.С., Пшежецкий B.C., Кабанов В.А. Особенности связывания ионов металла с полимерными лигандами. Система Cu(II) -поли-4-винилпиридин//ДАН СССР,- 1981,- Т. 256, № 1.-С. 129-131.

32. Полинский А.С., Пшежецкий B.C., Кабанов В. А. Особенности связывания ионов металла полимерными лигандами // Высокомол. соед. -1983,-А.-Т. 25, № 1. -С. 72-79.

33. Mandel M., Leyte J.С. Interaction of Poly(methacrylic Acid) and Bivalent Counterions // J. Polym. Sci.: P. A.- 1964,- V. 2,- P. 2883-2899.

34. Vasconcelos M.T.S.D.; Gomes C.A.R. Complexation properties of natural and synthetic polymers of environmental and biological interest in presence of copper(II) at neutral pH // European Polymer Journal.- 1997,- V. 33. Iss 5,- P. 631639.

35. Metal complexatton of negatively charged polymers: evaluation of the electrostatic effect on the complexation equilibria / T. Miyajima, K. Yoshida, Y. Kanegae et. al.// Reactive Polymers.- 1991,- V. 15,- P. 55-62.

36. Yamaoka K., Nasujima T. Spectroscopic and Equilibrium Dialysis, studies of the poly(acrylicacid) Cu(II) complex in the pH range 3.5-7. // Bull. Chem. Soc. Japan.- 1979,- V. 52, № 6,- P. 1819-27.

37. Furukawa J., Kobayashi E., Doi T. Alternating polyampholytes prepared by hydrolysis of copolymer of maleic anhydride and N-vmylsuccinimide // J. Polym. Sci. Polym. Chem. Ed.- 1979,- V. 17, №.l.- P. 255-266.

38. Koide M., Tsuchida E. Complexation reaction of poly(L-glutamic acid) with Cu ions and the effect of helix-coil transition of the polymer chain // Makromol. Chem.- 1981,-Bd. 182,- S. 359-365.

39. Шевченко JI.И., Луговая З.А., Толмачев В.Н. Изучение комплексообразуюгцих свойств карбоксиметилового эфира декстрана с ионамипереходных металлов в растворе // Высокомол. соед. 1985,- А,- Т. 27, № 9,- С. 1993-1997.

40. Термодинамическая оценка комплексообразования меди (II) с полиэтиленаминометилфосфоновыми кислотами / В.М. Перелыгин, Л. П. Ряскова, А.Н. Амелин, Ю.С. Перегудов // Журн. физ. химии.-1995.-Т.69, № 6,-С. 1092-1096.

41. Комплексообразование полиамфолитов на основе винилимидазолов с ионами переходных металлов / А.И. Скушникова, Л.И. Святкина, Е.С Домнина и др. //Высокомол. соед. 1995.-Б,- Т. 37, №2.-С. 310-313.

42. Ракитин Ю.В., Ларин Г.М., Минин В.В. Интерпретация спектров ЭПР координационных соединений,- М.: Наука, 1993,- 339 с.

43. ЭПР-исследования медных комплексов сополимеров N-(2-гидроксипропил) метакриламида и метакриловой кислоты и их аминокислотных производных / Р.К. Разиков, В.А. Ли, М.М. Турганов, А.И. Кокорин // Высокомол. соед. -1993.-А,- Т. 35, № 4.-С. 399-402.

44. Noji S., Yamaoka К. Electron spin resonance study of poly(alfa-L-glutamic acid)- and poly(acrylic acid)-copper(II) complexes in the frozen state with emphasis on the complex species. // Macromolecules.-1979.-V. 12, № 6.-P. 11101117.

45. Яблоков Ю.В., Воронкова В.К., Мосина Л.В. Парамагнитный резонанс обменных кластеров,- М.: Наука, 1988,- 181с.

46. Особенности комплексообразования Си2+ с сополимером стирола и малеинового ангидрида по данным ЭПР / Р.Ш. Сафин, О.Э. Чиркунова, В.И. Гаврилов, Ю.Г. Галяметдинов // Высокомол. соед. 1998,- А,- Т. 40, № 10,- С. 1564-1568.

47. Глебов А.Н., Васильев П.А., Поселягин С.В. Исследование полимерных металлокомплексов полиакриловой и полиметакриловой кислот с титаном и медью //Высокомол. соед. 1980,- Б,- Т. 22,- № 11,- С. 805-808.

48. Бектуров Е.А., Бакауова З.Х. Синтетические водорастворимые полимеры в растворе. //Алма-Ата: Наука, 1981,- 216 с.

49. Umezawa К., Yamabe Т. ESR Investigation of Copper Ions on Several Kinds of Cation Exchange Resins // Bull. Soc. Chim. Japan.- 1972,- V. 45,- P.56-60.

50. О природе каталитической активности медьсодержащих ионитов КБ-4 в окислении сульфида натрия молекулярным кислородом в водном растворе / Ти Ши Фунг, А.Н. Астанина, Т.С. Быстров и др. // Журн. физ. химии,- 1984 -Т.58, Вып.7,- С. 1818-1822.

51. О роли биядерных комплексов меди в процессе окисления сульфида натрия / А.Н. Астанина, Г.Л. Смирнова, JI.H. Скворцова и др. // Журн. физ. химии,- 1988,- Т. 62, Вып.7,- С. 1786-1790.

52. Вишневская Г.П., Молочников JI.C., Сафин Р.Ш. ЭПР ионитов,- М.: Наука, 1992.- 166 с.

53. Изучение влияния степени гидратации на состояние ионов меди в карбоксильных смолах методом Э. П. Р. / Г. П. Вишневская, Р. Ш. Сафин, Б. М. Козырев и др, // ДАН СССР,- 1974.-Т.219, №2,- С.371-374.

54. Вишневская Г.П., Сафин Р.Ш. Изучение влияния рН равновесного раствора на состояние ионов меди в карбоксильных катионах методом ЭПР // Высокомол. соед. 1979,-Б,- Т. 21, №10,- С. 767-771.

55. Каталитическая активность медь (II) содержащего волокна КН-1 в процессе окисления сульфида натрия / А.Н. Астанина, Фом Мань Тай, В.И. Волков и др. // Журн. физ. химии,- 1989,- Т. 63, № 3,- С. 615-620.

56. Кокорин А.И., Жиленко М.П., Руденко А.П. Строение и свойства координационных соединений меди (II) с карбоксилсодержащим полимерным волокном//Журн. физ. химии,- 1995,- Т.69, № 10,-С. 1796-1802.

57. Жиленко Л.П., Руденко А.П. Влияние условий сорбции ионов Си(П) карбоксилатным полимерным волокном ВИОН КН-1 на содержание меди и свойства образующихся комплексов // Вестн. Моск. ун-та. Сер. 2, Хим.- 1995,Т. 36, №3,-С. 271-278.

58. Исследование иммобилизованных катализаторов XIX. Изучение особенностей распределения меди на полимерных носителях / А.Т. Никитаев,

59. A.Д. Помогайло, Н.Д. Голубева, И.Н. Ивлева // Кинетика и катализ.-1986,-Т.27, Вып.З,- С.709-713.

60. Шилов А.Е. Многоэлектронные окислительно-восстановительные процессы в химическом и биологическом катализе. Проблемы химической кинетики,- М.: Наука,- 1979. С. 180-184.

61. Изучение методом ЭПР строения комплексов Си(П) с производными поли-4-винилпиридина / А.И. Кокорин, И.А. Венгерова, Ю.Э. Кирш, К.И. Замараев // ДАН СССР,- 1972,- Т. 202, № 3,- С. 597-600.

62. Комплексы меди (II) с анионитом АН-251 и их каталитическая активность в реакции окисления н.бутилмеркаптана / А.И. Кокорин, А Н. Астанина, В.Д. Копылова и др. // Изв. АН СССР Сер. Хим.- 1989,- № 7,- С. 1491-1495.

63. Структура и каталитические свойства ионитных винилпиридиновых комплексов меди в жидкофазном окислении кумола / В.В. Беренцвейг, О.Е. Доценко, А.И. Кокорин и др. // Изв. АН СССР Сер. Хим.- 1982,- № 10,- С. 2211-2215.

64. Изучение строения и каталитических свойств комплексов меди, закрепленных на полиаминных анионитах / А.И. Кокорин, В.В. Беренцвейг,

65. B.Д. Копылова, Е.Л. Фрумкина // Кинетика и катализ,- 1983,- Т. 24, № 1,1. C.181-187.

66. Молочников Л.С., Радионов Б.К., Ковалева Е.Г. Комплексообразование ионов меди (II) с сетчатыми алифатическими аминами // Журн. физ. химии,- 1995,- Т.69, № 5,- С.855-862.

67. Sato M., Kondo К., Takemoto К. ESR Studies on the Dimer Formation Between Copper Ions in the Poly(Vmylimidazole) • Copper(ll) Complex // Polymer Bulletin.- 1980,- V. 2,- P. 305-308.

68. Строение комплексов поли-1-винил-1,2,4-триазола и поли-N-винилимидазола с ионами Cu(II) / А.И. Кокорин, А.С. Полинский, B.C. Пшежецкий и др. // Высокомол. соед. 1985,- А,- Т. 27, № 9,- С. 1834-1839.

69. Sato М., Kondo К., Takemoto К. Functional Monomers and Polymers. LX. Effects of Counterions on the Structure of Cu(II)-Polyvinylimidazole and Cu(ll)-lmidazole Complexes in Aqueous Solution // J. Macromol. Sci.-Chem.-1980,- А,- V. 14, № 3,- P. 339-348.

70. Spectroscopic study of the interaction of the poly(alfa-N-methacryloyl-L-lysine) with copper(II) / A. Castellano, A. Lekchiri, J. Morcellet, M. Morcellet // J. Polym. Sci., Polym. Chem.- 1987,- V. 25, №5,- P. 1419-1432.

71. Молочников JI.С., Радионов Б.К. Комплексообразование ионов меди (II) с мономерными оксиаминами, эпокси- и этиленаминовыми олигомерами // Журн. физ. химии,- 1995,- Т.69, № 5,- С.849-854.

72. Исследование структуры тройного полимер-металлического комплекса полиакриловая кислота-Си(Н)-поли-4-винилпиридин / Н.М. Кабанов, Н.А. Кожевникова, А.И. Кокорин и др. // Высокомол. соед,- 1979,- Т. 21, №8,- С1891-1896.

73. Rao B.S., Ramakrishna М. Muety Electron spin resonanse study of y-lrradiated poly(acrylic acid) // J. Polym. Sci.-Part B: Polym. Phys.- 1989,- V.27.-P.1187-1194.

74. Квачадзе Н.Г., Томашевский Э.Н. Спектры двойного электронно-ядерного резонанса макрорадикалов в облученном поликапроамиде // Высокомол. соед. 1994,- Б,- Т.36, №9,- С.1559-1562.

75. Образование и гибель метальных радикалов в силоксановых блок-сополимерах при облучении / О.Ю. Панов, JI.H. Панкратова, В.И. Фельдман и др. // Высокомол. соед. 1995,- А,- Т.37, №4,- С.600-604.

76. Томашевский Э.Н., Квачадзе Н.Г. Изучение макрорадикалов в облученном полиэтилене методом двойного электронно-ядерного резонанса // Высокомол. соед,- 1995,- Б,- Т.37, №10,- С.1788-1792.

77. Leitner N.K.V., Dore М. Hydroxyl radical induced decomposition of aliphatic acid in oxygenated and deoxygenated aqueous solutions // J. Photochemistry and Photobiology.A Chem.-1996.- V.99, Iss.2-3.- P.137-143.

78. Tatar L., H. Kartan Y. Computer-simulation analysis of the ESR spectra of mechanoradicals m PMMA // J. Polym. Sei.: Part B: Polym.Phys- 1997,- V.35.-P.2195-2200.

79. Смирнов JI.П., Деюн E.B. Особенности эволюции параметров молекулярно-массового распределения полимеров при уРаДиолизе Н Высокомол. соед. 1999,- А,- Т.41, №5,- С.782-788.

80. Zlatkevich L.Y., Crabb N.T. Radiothermoluminescence study of low-temperature transitions in polyethylene // J. Polym. Sei.: Polym. Phys. Ed.- 1981,-V. 19, № 8,- P.1177-1186.

81. Wünsche P. Generation of free radicals by increasing the temperature after y-irradiation of polyethylene // J. Macromol. Sei.- 1984,- V.23, № 1,- P.65-84.

82. Jons R.A. A note on H-atom transfer and alkyl radical migration polyethylene crystallites: MNDO saddle-point energies in a model n-heptane crystal // Rad. Phys. Chem.- 1998,- V.53.- P.19-23.

83. Поликарпов А.П., Осипенко И.Ф. Свойства радиационно-сшитого и радиационно-привитого полиэтиленов // Журнал прикладной химии,- 1991,-Т.64, №7,- С. 1545-1549.

84. Поликарпов А.П., Валендо А.Я. Влияние молекулярной массы и у-облучения на термомеханические свойства сверхвысокомолекулярного полиэтилена//Журнал прикладной химии,- 1998,- Вып. 11,- С. 1875-1878.

85. Klein P.G., Gonzalez-Orozco J.A., Ward I.M. Effect of draw ratio on the structure and properties of electron beam crosslinked polyethylene // Polymer.-1994,- V.35, №10,- P.2044-2048.

86. On the assignment of the room temperature ESR spectrum of gamma irradiated poly(Ethylene glycol dimethacrylate) / L. Brown, T.G. CarswellPomerantz, D.J.T. Hill, P.J. Pomery // Radiat. Phys. Chem.- 1996,- V.48.-Iss 5,- P.627-630

87. Селихова В.И., Тихомиров B.C., Чвалун С.Н. Влияние надмолекулярной структуры облученного полиэтилена на процессы его плавления и кристаллизации в растворителе // Высокомолек. соед. 1999,- А,-Т. 41, № 3,- С.442-450.

88. Feldman V.I. Selective localization of primary radiation-chemical events in solid aliphatic hydrocarbons and related polymers as evidenced by ESR // Appl. Radiat. Isotopes.- 1996,-V. 47,-Iss 11-12,-P.1497-1501.

89. Free radicals trapped in polyethylene matrix 1.Location of the alkyl radicals in irradiated polyethylene / S. Shimada, M. Maeda, Y. Hori, H. Kashiwabara//Polymer.- 1977,- V. 18, № 1,- P. 19-24.

90. Toriyama K., Nunome K., Iwasaki M. Linear alkane radical cations prepared in synthetic zeolites by irradiation at 4K: ESR Evidence for ion molecule reaction tj form 1-alkyl radicals // J. Am. Chem. Soc.- 1997,- V. 109,- Iss. 15,- P. 4496-4500.

91. Zagorski Z.P., Rafalski A. Diffuse reflectance spectrophotometry in polypropylene radiolysis study // Radiat. Phys. Chem.- 1996,- V. 48,- Iss 5,- P.595-600.

92. Pace M.D. EPR of C-60 thermal/photochemical reactions with polystyrene and polymethyl methacrylate // Applied Magnetic Resonance.- 1996,- V. 11,- Iss 2,-P. 253-261.

93. Hydroxyl-radical-induced reactions of poly(acrylic acid); A pulse radiolysis, EPR and product study .1. Deoxygenated aqueous solutions / P. Ulanski, E. Bothe, K. Hildenbrand et. al. // J. Chem. Soc.- Perkin Transactions 2,- 1996,- Iss 1,- P.13-22.

94. Radiolysis of the poly(acrylic acid) model 2,4-dimethylglutaric acid: A pulse radiolysis and product study / P. Ulanski, E. Bothe, J.M. Rosiak, C. vonSonntag/ J. Chem. Soc.-Perkin Transactions 2,- 1996,- Iss 1.-P.5-12.

95. Clay M.R., Charlesby A. ESR spectra of irradiated polyacrylic acid // Europ. Polym. J.- 1975,-V. 11, №2,- P. 187-193.

96. Contineanu M. Thermal decay kinetics of the radicals generated during the radiolysis of polyacrylamide (PAA) hydrolized to different extents // Revue Roumaine de Chimie.- 1996,- V. 41, Iss 9-10,- P.703-711.

97. Клиншпонт Э.Р., Панкратова JI.H. Влияние добавок акцепторной природы на образование макрорадикалов при радиолизе полиорганосилоксанов // Высокомол. соед. 1988,- Б,- Т. 30, № 2,- С. 105-108.

98. Взаимосвязь радиационной чувствительности полимерных композиций на основе блок-сополимеров с объемной долей межфазного слоя / Н.М. Больбит, Ю.Н. Корнеев, A.JI. Изюмников, Э.Р. Клиншпонт // Высокомол. соед. 1989,-А,-Т. 31, № 1,- С.147-153.

99. Больбит Н.М., Корнеев Ю.Н. Радиационно-химическое сшивание в блок-сополимерах с варьируемым межфазным слоем // Высокомол. соед. -1990,- А,- Т. 32, № 4,- С. 799-804.

100. Зезин А.А., Фельдман В.И., Сухов Ф.Ф. Механизм образования нейтральных радикалов и роль ионных процессов при радиолизе полистирола // Высокомол. соед. 1994,- А,- Т. 36, № 6,- С. 925-930.

101. Зезин A.A., Фельдман В.И., Сухов Ф.Ф. Межфазная миграция электронов при облучении микрогетерогенных бутадиен-стирольных блок-сополимеров //Высокомол. соед. 1995,-А,- Т. 37, № 1.- С.88-93.

102. Блюменфельд Л.А., Воеводский В.В., Семенов А.Г. Применение электронного парамагнитного резонанса в химии,- Новосибирск: Изд-во Сиб. Отделения АН СССР, 1962.

103. Субмиллиметровая спектроскопия ЭПР свободных радикалов / О Я. Гринберг, A.A. Дубинский, В.Ф. Шувалов и др. // ДАН СССР.-1976,- Т.230, № 4,- С.884-887.

104. Ю7.Аллаяров С.Р., Мельников В.П., Михайлов А.Н. О структурной особенности "концевого" перфторалкильного радикала // V Всеросс. Конф. "Физика и химия элементарных химических процессов": Сб. докл,-Черноголовка, 1997,- Т. 2,- С.32-34.

105. Oleg N.T., Sakae О., Yoshito I. Surface crosslinking of Polyethylene by electron beam Irradiation in air // Polymer.- 1998,- V. 39, № 24,- P. 6115-6120.

106. Tsuji K. ESR study on radical conversions in irradiated low-density Polyethylene // J. Polym. Sei.: Polym. Chem. Ed.- 1973,- V. 11, № 2,- P.467-484.

107. Механизмы зарождения субмикротрещин в полимерах под нагрузкой / С.Н. Журков, В.А. Закревский, В.Е. Корсуков, B.C. Куксенко // Физика твердого тела,- 1971,- Т. 13, № 7,- С. 2004-2013.

108. Sakaguchi М., Sohma J. ESR evidence for main-chain scission produced by mechanical fracture of polymers at low temperature // J. Polym. Phys. Ed.- 1975,-V. 13, №6,-P. 1233-1245.

109. Becht J, Fisher H. Dehnungsinduzierte Gefügeänderungen in hochorientierten teilkristallinen Polymeren, nachgewiesen durch ESR-Untersuchungen // Angew. Makromol. Chem.- 1976,- V. 18.-P.81-91.

110. Kausch H.H., Becht J. Elektronenspinresonanz, eine molekulare Sonde bei der mechanischen Beanspruchung von Thermoplasten // Kolloid-Z und Z. Polym.- 1972,-V. 250, № 11-12 -P. 1048-1065.

111. Wuensche Р., Limburg J., Roth Н.-К. A new treatment for the interpretation of radical decay in y-irradiated polyethylene // J. Macromol. Sci.1983,-V. 22, №2,-P. 169-183.7 \

112. Fujimura Т., Tamura N. Electron spin resonance study on the structure of radical pairs in irradiated oriented polyethylene // J. Phys. Chem.- 1975,- V. 79, № 17,- P.1859-1863.

113. Mebel A.M., Morokuma K., Lin M.C. Modification of the GAUSSIAN-2 theoretical model: the use of coupled-cluster energies, density-functional geometies, and frequencies // J. Chem. Phys.- 1995,- V. 103, № 17,- P. 7414-7421.

114. Доуль M. Механизмы гибели свободных радикалов в облученном полиэтилене. В кн. Свободнорадикальные состояния в химии,- Новосибирск.: Наука, 1972,- 197 с.

115. Фельдман В.И., Сухов Ф.Ф., Словохотова Н.А. Селективность радиационно-химических процессов в низкомолекулярных и полимерных углеводородах // Высокомол. соед. 1994,- Б,- Т. 36, № 3. с. 519-543.

116. Pairwise trapping of radicals in single crystals of n-decane irradiated at 1,5 and 4,2K / M. Iwasala, K. Toriyama, H. Muto, K. Nunome // J. Chem. Phys.-1976.-V. 65, №2,-P. 596-606.

117. Fujimura Т., Tamura N. ESR spectra of radical pairs in irradiated oriented polyethylene // J, Polym. Sci.: Polym.- 1972,- V. 10, № 6.-P. 469-471.

118. Kinetics of two simultaneous secondorder reactions occurring indifferent zones / M. Dole, C. S. Hsu, V.M. Patel, G.N. Patel // J. Phys. Chem.- 1975,- V. 79, №23,-P. 2473-2479.

119. Shimada S., Hori Y-., Kaslnwabara H. Hindered oscillation and e.s.r. spectra of alkyl free radicals trapped in irradiated polyethylene crystals // Polymer.-1978,-V. 19, №7,-P. 763-769.

120. Kashiwabara H. A comment on the interchain process of the radical migration in solid polymer // Radiat. Phys. Chem.- 1986,- V. 27,- Iss. 5,- P.361-362.

121. Лебедев Я С. Кинетика химических реакций с широкой дисперсией реакционной способности // Кинетика и катализ,- 1978,- Т. 19, № 6,- С. 13671376.

122. Лебедев Я С. Физическая химия. Современные проблемы,- М.: Химия, 1985.- 328 с.

123. Бектуров Е.А., Бимендина Л.А., Кудайбергенов С. Полимерные комплексы и катализаторы . Алма-Ата: Наука, 1982,- 192 с.

124. Комплексообразование поликарбоновых кислот с поли-N-винилпирролидоном различных молекулярных масс / А.А. Литманович, Т.А. Сусь, Т.М. и др. // Высокомол. соед. 1980. - В.-Т. 22, № 3. - с. 236 - 238.

125. Жидомиров Г.М., Лебедев Я.С., Добряков С.Н., Штейншейдер Н.Я., Чирков А.К., Губанов В.А. Интерпретация сложных спектров ЭГГР,- М.: Наука, 1975,- 215 с.

126. Альтшулер С.А., Козырев Б.М. Электронный парамагнитный резонанс соединений элементов промежуточных групп,- М.: Наука, 1972,672 с.

127. Annenkov V.V., Kruglova V.A. Polyvinyltetrazoles /In Polymer Materials Encyclopedia; Salamone, J.P. Ed.; CRC Press: Boca Raton.- 1996,- P. 7163-7171.

128. Livshits R.M., Danelyan G.G., Pimenov Yu.T. U.S.S.R. Patent 564,307 and 564,308, July 5, 1977.

129. Annenkov V.V., Kruglova V.A. Poly-5-vinyltetrazoles: a new type of polyacid // J. Polym. Sci.:P.A: Polym.Chem.- 1993,- V. 31,- P. 1903-1906.

130. Dobos D. Electrochemical Data. A Handbook for Electrochemists in Industry and Universities; Akademiai Klado: Budapest, 1978.

131. Мазяр Н.Л. Взаимодействие поли-Ы-винилазолов с синтетическими полимерами и биологическими объектами. .// Дис. на соиск. учен, степени канд. хим. наук. Иркутск. - ИГУ. - 1999.

132. Conformational behavior of (N-vinylimidazole). Potentiometric titration, viscosity and proton nuclear magnetic resonance studies / P.M. Hennchs, L.R. Whitlock, A.R. Sochor, J.S. Tan // Macromolecules.- 1980,- V. 13,- № 6,- P. 1375-1381.

133. Кинетика сополимеризации 1-винилбензилимидазола с акриловой кислотой / А.И. Скушникова, А.Л. Павлова, Е.С. Домнина и др. // Высокомол. соед. 1992,- А,- Т. 34,- № 7,- С. 38-45.

134. Leyte J.С. The Cu(Il) poly(methacrylic acid) complex // Kolloid-Z. und Z. Polymere.- 1966,- V. 212, № 2,- P. 168-169,

135. Dissociation behavior of an alternating copolymer of isobutylene and tnaleic acid by potentionmetric titration and intrinsic viscosity / T. Kitano, S. Kawaguchi, N. Anazawa, A. Minakata // Macromolecules.- 1987,- V. 20, № 10.- P. 2498-2506.

136. Даниловцева E.H., Анненков В.В., Михалева А.И. Синтез и свойства сополимеров 1-винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола с малеиновой кислотой // Высокомол. соед. 1998,- Б,- Т 40, № 2,- С. 366-368.

137. Лебедев B.C., Гавурина Р.К. Потенциометрическое титрование сополимеров малеиновой и фумаровой кислот с 2-метил-5-винилпиридином // Высокомол. соед,- 1964,- Т. 6, № 8,- С. 1353-1358.

138. Эткинс П., Саймоне М. Спектры ЭПР и строение неорганических радикалов. М.: Мир, 1970,- 310 с.

139. Ingram D.J.E., Symons M.C.R., Townsend M.G. // Trans. Farady Soc,-1958,- V. 54, №3,-P. 409.

140. Керрингтон A., Мак-Лечлан Э. Магнитный резонанс и его применение в химии,- М.: Мир, 1970,- 447 с.

141. Выбранные эффекты в разнолигандных трикоординационных фосфиновых комплексах никеля (I) / В.В. Сараев, П.Б. Крайкивский, П.Г. Лазаров и др. // Коорд. химия'- 1996,- Т. 22, № 9,- С. 648-654.

142. Каталитические свойства Со(Н) и Си(Н)-содержащих полимеров в жидкофазном окислении этилбензола / Ш.А. Каюмова, У.М. Азизов, С.Ш. Рашидова и др.// Кинетика и катализ,- 1984.-Т. 25, № 4,- С.1356-1360.

143. Синтез и исследование комплексообразующих полимерных сорбентов на основе полиэтиленполиаминов / А.А. Эфендиев, Ю.М. Султанов, Б.К. Аббасова и др.// Высокомол. соед. 1985,- Б,- Т. 27,- С. 264-265.

144. Корнилова H.H., Арико H. Активность кобальтового катализатора на основе полиэтиленполиаминов в реакции жидкофазного окисления углеводородов // Весщ АН БССР. Сер. хш. навук,- 1989,- № 5,- С. 108-110.

145. Шилов А.Е., Шульпин Г.Б. Активация и каталитические реакции углеводородов,- М.: Наука, 1995,- 399 с.

146. Нонхибел Д., Уолтон Дис. Химия свободных радикалов,- М.: Мир. 1977.- 606 с.

147. Бучаченко А.Л., Вассерман A.M. Стабильные радикалы,- М.: Химия, 1973.- 403 с.

148. Гордон А-., Форд Р. Спутник химика.- М.: Мир, 1976,- 542 с.

149. Физер Л., Физер М. Реагенты для органического синтеза,- М.: Мир, 1970,-T. 1.-С. 113.

150. Nöda I., Tsuge Т., Nag asawa M. The intrinsic viscosity of polyelectrolytes // J. Phys. Chem.- 1970,- V. 74, № 4. p. 710-719.

151. Энциклопедия полимеров /Под ред. В.А.Каргин и др. М.: Советская Энциклопедия, 1972. - Т. 2. С. 186.

152. Полимеризация ^винил-4,5,6,7-тетрагидроиндола и сополимеризация его с N-винилпирролидоном / Б.А. Трофимов, Т.Г. Минакова, Л.В. Морозова и др. // Высокомол. соед. 1980,- Б,- Т. 22, № 11. С. 803-804.

153. Пат. 347446 USA. Способ получения ацетилацетонатов / Mallens T.S., WoodL.L.