Новые пиридилсодержащие циклические аминометилфосфины и их комплексы с металлами подгрупп никеля и меди тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.08, кандидат химических наук Стрельник, Игорь Дмитриевич

• Стрельник, Игорь Дмитриевич
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Стрельник, Игорь Дмитриевич

Содержание

Введение

Глава 1. Синтез и структура комплексов 2-пиридилфосфинов

1.1. Синтез и свойства моноядерных комплексов

1.1.1. Комплексы переходных металлов VIII подгруппы 11 (Бе, Яи, Об)

1.1.1.1. Хлоридные комплексы

1.1.1.2. Циклопентадиенильные комплексы рутения (II) и 12 железа (II)

1.1.1.3. Ареновые и алленовые комплексы рутения (II)

1.1.1.4. Ацетилацетонатные комплексы рутения (И)

1.1.1.5. Гидридные комплексы рутения

1.1.1.6. Карбонильные комплексы рутения (II), железа (II) и железа (0)

1.1.1.7. Смешанные комплексы рутения (II)

1.1.2. Комплексы металлов IX группы (Со, Шт, 1г)

1.1.2.1. Хлоридные комплексы родия (III)

1.1.2.2. Циклопентадиенильные комплексы родия (II) и иридия (II)

1.1.2.3. Диеновые комплексы родия (II) и иридия (II)

1.1.2.4. Смешанные комплексы родия (II) с полифункциональными лигандами

1.1.2.5. Металлоорганические комплексы кобальта

1.1.3. Комплексы металлов X группы (N1, Рс1, П)

1.1.3.1. Галогенидные комплексы

1.1.3.2. Органические комплексы платины (II)

1.1.4. Комплексы металлов XI группы (Си, Аи)

1.1.5. Комплексы металлов VI и VII групп Яе)

1.2. Синтез и свойства полиядерных комплексов 39 1.2.1. Би- и полиядерные комплексы

44

52

1.2.1.1. Метод, основанный на взаимодействии би- и 40 полиядерных комплексов с РуР-лигандами

1.2.1.2. Метод синтеза гомо- и гетерометаллических биядерных комплексов, основанный на введении второго металла в комплекс

1.2.1.3. Метод, основанный на самосборке гомо- и гетеро полиядерных систем

1.2.2. Кластеры

Глава 2. Синтез новых пиридилсодержащих циклических аминометилфосфинов и их комплексообразующие свойства с металлами подгрупп никеля и меди. (Обсуждение результатов) -

2.1.1. Получение 1-аза-3,6-дифосфациклогептанов с пиридилсодержащими заместителями у атома азота

2.1.2. Комплексообразование 1-аза-3,6-дифосфациклогептанов с дихлоридом Р1 (II)

2.2. Получение 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов с пиридилсодержащими заместителями у атомов фосфора и их 75 комплексообразующие свойства.

2.2.1. Получение исходных фосфинов

2.2.2. Получение 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов

2.2.3. Получение дисульфидов 1,5-диаза-3,7- 85 дифосфациклооктанов

2.2.4. Синтез комплексов платины, палладия, никеля и 88 вольфрама

2.2.5. Электрохимическое поведение комплексов N1 и каталитическая активность в окислении и генерировании водорода -

2.2.6. Синтез комплексов меди (I) и золота (I)

2.2.7. Фотолюминесцентные свойства комплексов меди (I) 121 Экспериментальная часть 126 Основные результаты и выводы 151 Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Новые пиридилсодержащие циклические аминометилфосфины и их комплексы с металлами подгрупп никеля и меди»

Введение

Актуальность работы. Гибридные лиганды как соединения, содержащие два и более донорных атома различной природы, являются эффективным инструментом в координационной химии, позволяющим конструировать металлокомплексные системы с заданными свойствами. Пиридилсодержащие фосфины привлекают большое внимание исследователей благодаря способности образовывать хемилабильные moho-, би- и полиядерные комплексы. С 2010 года наблюдался резкий скачок количества публикаций в этой области, который был вызван обнаруженными для этих комплексов превосходными каталитическими и люминесцентными свойствами.

При отсутствии координации пиридильного фрагмента с металлоцентром он может выступать в качестве основания и принимать участие во вторичных взаимодействиях. Так, способность азота пиридильного фрагмента протонироваться, с одной стороны, увеличивает растворимость комплексов в воде, что делает их привлекательными для использования в бифазным катализе и в биологических системах; а с другой, увеличивает скорость переноса водорода в каталитизируемых этими комплексами электрохимических процессах окисления и генерирования водорода.

Циклические аминометилфосфины являются другим типом гибридных лигандов, в которых донорные атомы фосфора и азота включены в циклическую систему. Реакция конденсации в трехкомпонентной смеси: первичный фосфин/вторичный дифосфин - формальдегид - первичный амин является эффективным инструментом стереоселекивного конструирования различных циклических и макроциклических полифосфинов. Среди этих циклических систем можно выделить восьмичленные циклические аминометилфосфины, а именно 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктаны, так как данные лиганды предорганизованы для образования Р,Р-хелатных комплексов. Катализаторы на их основе обладают высокой эффективностью в различных процессах (например, реакции Сузуки-Мияура). Недавно было обнаружено, что комплексы Ni (II) с этими лигандами, а также их аналогами - 1-аза-3,6-дифосфациклогептанами - проявляют высокую каталитическую активность в электрохимическом окислении и синтезе водорода. Такие окислительно-восстановительные реакции представляют особый интерес,

так как напрямую связаны с развитием водородной энергетики. Ключевым аспектом, отвечающим за высокую каталитическую активность, является наличие внутримолекулярных эндоциклических основных центров, способных к протонированию, и их близость к металлоцентру, по которому происходит атака субстрата.

Введение пиридильного фрагмента в гетероциклическую систему аминометилфосфинов реализует идею создания новых типов гибридных лигандов и является актуальной задачей. Во-первых, наличие дополнительного донорного центра открывает путь к новым необычным металлокомплексным структурам. Во-вторых, основность пиридильного фрагмента может привести к синергетическому увеличению каталитической активности металлокомплексных систем в электрохимических процессах окисления и синтеза водорода. В-третьих, полиядерные комплексы на основе таких лигандов могут проявлять люминесцентные свойства.

Целью работы является синтез и изучение свойств циклических аминометилфосфинов 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанового и 1-аза-3,6-дифосфациклогептанового рядов с пиридилсодержащими заместителями, а также их комплексов с переходными металлами подгрупп никеля и меди.

Научная новизна. В ходе исследования разработан общий метод синтеза новых типов пиридилсодержащих циклических аминометилфосфинов на основе конденсации в трехкомпонентной системе: вторичный дифосфин или первичный фосфин, формальдегид и первичный амин.

Впервые показана лабильность связей Р-СН2-Н фрагмента, проявляющаяся в син-анти-изомеризации 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов при сульфировании.

Впервые изучены реакции комплексообразования 3,7-ди(2-пиридил)- и 3,7-бис(2-(2-пиридилэтил)-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов с переходными металлами подгруппы никеля (N1 (II), Рс1 (II), Р1 (II)), в которых реализуется как Р,Р-хелатная, так и Р,Ы-хелатная координация в зависимости от наличия или отсутствия мостикового фрагмента между атомами фосфора и пиридильными заместителями.

Впервые показана возможность Р,Р-мостиковой координации 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов на примере биядерных комплексов Си(1) и Аи(1).

Впервые обнаружена реакция расширения цикла 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов до 16-членных макроциклов в ходе образования трехядерного кластера золота (I).

Получены новые биядерные комплексы меди (I), в которых 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктаны с 2-(2-пиридил)этильными заместителями при атомах фосфора проявляют Р^-бисхелатную и Р,Р-мостиковую координацию. Обнаружено, что они обладают люминесцентными свойствами с максимумом испускания при 595 нм. Практическая значимость работы.

Получен новый тип гибридных систем, представляющий собой 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктаны с 2-пирдильным и 2-(2-пиридйл)этильными заместителями при атомах фосфора. Бис-Р,Р-хелатные комплексы никеля (II) с полученными лигандами проявляют высокую каталитическую активность в процессах электрохимического окисления и синтеза водорода за счет синергетического эффекта от объединения двух структурных фрагментов. Обнаружены люминесцентные свойства биядерного комплекса меди (I) 1,5-ди(11)-3,7-бис(2-(2-пиридил)этил)-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктана. Положения, выносимые на защиту:

• Синтез и структура новых пиридил содержащих 1-аза-3,6-дифосфациклогептанов и их комплексов с Pt (II).

• Синтез и структура 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов с 2-пиридильными и 2-(2-пиридил)этильными заместителями при атомах фосфора.

• Синтез и структура моно- и биядерных комплексов пиридилсодержащих 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов с металлами подгрупп никеля и меди.

• Каталитическая активность Р,Р-хелатных комплексов Ni(II) с пиридилсодержащими циклическими аминометилфосфинами в электрохимических реакциях окисления и синтеза водорода.

• Строение и люминесцентные свойства биядерных комплексов меди (I) на основе 1,5-ди(К)-3,7-бис(2-(2-пиридил)этил)-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктана. Объем и структура работы.

Диссертационная работа состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе (литературный обзор) показаны последние

достижения, связанные с использованием гибридных лигандов типа PyPR2 в синтезе комплексов различной структуры и обладающих набором различных свойств. Вторая глава (обсуждение результатов) содержит данные по синтезу и исследованию структуры новых 7- и 8-членных циклических аминометилфосфинов с пиридильными заместителями в различных положениях гетероциклического фрагмента, а также их комплексов с переходными металлами подгрупп никеля и меди, изучение каталитической активности в реакциях электрохимического генерирования и окисления водорода, и люминесценции. В третьей главе (экспериментальная часть) приводится описание методик синтеза соединений и их основные физико-химические характеристики.

Апробация работы.

Результаты исследований докладывались на итоговых научных конференциях Казанского Научного Центра Российской Академии Наук (2010-2012), Международная конференция "Topical problems of organometallic and coordination chemistry" (Россия, Н.Новгород, 2010), 8-й международной конференции «European workshop on phosphorus chemistry» (Германия, г.Мюнстер, 2011 г.), XXV Международная Чугаевская конференция по координационной химии (Россия, г.Суздаль, 2011 г.), Третья Всероссийская школа-конференция для молодых ученых «Макромолекулярные нанообъекты и полимерные нанокомпозиты» (Россия, Москва, 2011), 19-я международная конференция фосфорорганической химии ICPC-2012 (Голландия, Роттердам, 2012), VII Всероссийская конференция по химии полиядерных соединений и кластеров (Россия, Новосибирск, 2012), VII Всероссийская конференция молодых ученых, студентов и аспирантов с международным участием «Менделеев-2013» (Россия, Санкт-Петербург, 2013).

Публикации.

По материалам диссертации опубликовано 3 статьи в центральном отечественном и международном журналах, рекомендованных ВАК Минобрнауки РФ, а также тезисы 9 докладов на различных конференциях и симпозиумах.

Работа выполнена в лаборатории металлоорганических и координационных соединений ФГБУН Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН по г/б теме "Разработка методов синтеза соединений со связью фосфор-углерод и фосфор-кислород - основы создания функциональных

материалов нового поколения" (государственная регистрация № 01201157528). Работа выполнена при финансовой поддержке Министерства образования и науки (г/к № 8432), РФФИ (грант 11—12152-офи-м-2011), ), РФФИ (грант 11—12152-офи-м-2011), РФФИ ( грант-12-03-97083-р_поволжье_а-2012), Volkswagen Stiftung (грант Az. 85 625) и гранта президента РФ для поддержки научных школ (проект НШ-6667.2012.3), а также совместной программы Министерства образрвания РТ и DAAD - гранта для молодых ученых и аспирантов «Евгений Завойский».

Автор признателен всем коллегам, без участия которых эта работа вряд ли была возможна. К.х.н. С.Н. Игнатьевой - за помощь в синтезе Ру(СН2)2РН2 наставнические советы и привитую любовь к чистоте и аккуратности, к.х.н. A.C. Балуевой- за помощь в интерпретации данных физикохимических методов исследования, д.х.н. Ю.Г. Будниковой и В.А. Хризанфоровой - за проведение электрохимических исследований, к.м.н. Герасимовой Т.П. - за проведение УФ экспериментов и за квантово-химические расчеты, д.х.н. И.И. Стойкова (КФУ) - за проведение экспериментов по изучению фотоэмиссионных свойств, к.х.н. Д.Б. Криволапову, к.х.н. А.Б. Добрынину и доктору П. Леннеке (Германия, Университет г.Лейпциг) — за проведение и помощь в интерпритации результатов РСА, аспирантам Ю.А. Железиной и Т.И. Фесенко, а также студентке A.B. Шамсиевой -за создание дружественной атмосферы и взаимопомощи. Так же автор благодарен проф. Е. Хей-Хокинс (Институт неорганической химии Лейпцигского Университета, Германия) за предоставленную приборную базу.

Автор выражает благодарность доктору химических наук, профессору A.A. Карасику и кандидату химических наук Э.И. Мусиной за чуткое и внимательное руководство в ходе работы.

Заключение диссертации по теме «Химия элементоорганических соединений», Стрельник, Игорь Дмитриевич

Основные результаты и выводы

1. Разработан подход к синтезу новых гибридных лигандов - пиридилсодержащих 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов, основанный на реакции конденсации в трехкомпонентной системе: первичный фосфин, параформальдегид и первичный амин.

2. Обнаружен первый пример сгш-йт/яш-изомеризации при сульфировании пиридилсодержащих 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов.

3. Показано, с металлами подгруппы никеля 1,5-ди(К)-3,7-ди(2-пиридил)-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктаны образуют Р,Р-хелатные комплексы, которые за счет наличия дополнительных основных центров, в роли которых выступают экзоциклические пиридильные заместители атомов фосфора, обладают высокой каталитической активностью в процессах электрохимического получения водорода и его окисления в топливных элементах.

4. Впервые на примере синтеза биядерных комплексов подгруппы меди продемонстрирована способность 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов выступать в качестве Р,Р-мостиковых лигандов с образованием металлсодержащих макроциклических структур.

5. Впервые обнаружена реакция 1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктана, протекающая с расширением 8-членного цикла до 16-членного макроцикла, в ходе образования трехядерного комплекса золота (I).

6. Показано, что атом азота пиридильного фрагмента 1,5-ди(11)-3,7-бис(2-(2-пиридил)этил)-1,5-диаза-3,7-дифосфациклооктанов участвует в образовании Р,КГ-хелатных комплексов с переходными металлами подгруппы никеля и меди. Обнаружено, что биядерные Р,Ы-хелатные комплексы меди (I) с мостиковыми гетероциклическими лигандами, проявляют интенсивную люминесценцию при 595 нм.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Стрельник, Игорь Дмитриевич, 2013 год

Список литературы

1. Espinet, P. Phosphine-pyridyl and related ligands in synthesis and catalysis [текст] / P. Espinet, K. Soulantica // Coordination Chemistry Reviews - 1999 - V. 193-195-P. 499-556

2. Newkome, G. Pyridylphosphines [текст] / G. Newkome // Chem. Rev. - 1993 -V. 93-P. 2067-2089

3. Kuriyama, M. Hemilabile Amidomonophosphine Ligand-Rhodium(I) Complex-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Cycloalkenones [текст] / M. Kuriyama, K. Nagai, K. Yamada, Y. Miwa, T. Taga, K. Tomioka // J. Am. Chem. Soc. - 2002 - V. 124 - P. 8932-8939

4. Braunstein, P. Functional ligands and complexes for new structures, homogeneous catalysts and nanomaterials [текст] / P. Braunstein, // J. Organomet. Chem. - 2004 - V. 689 - P. 3953-3967

5. Knopfel, Т. E. Readily Available Biaryl P,N Ligands for Asymmetric Catalysis [текст] / Т.Е. Knopfel, P. Aschwanden, T. Ichikawa, T. Watanabe, E.M. Carreira / Angew. Chem., Int. Ed. - 2004 - V. 43 P. 5971-5973.

6. Yu, J.O. 2-Indolylphosphines, a New Class of Tunable Ligands: Their Synthesis, Facile Derivatization, and Coordination to Palladium(II) [текст] / J.O. Yu, E. Lam, J.L. Sereda, N.C. Rampersad, A.J.Lough, C.S. Browning, D.H. Farrar // Organometallics -2005-V. 2 P., 37^47

7. Abdur-ashid, K. Synthesis of Ruthenium Hydride Complexes Containing beta-Aminophosphine Ligands Derived from Amino Acids and their use in the H2-Hydrogenation of Ketones and Imines [текст] / К. Abdur-ashid, R. Guo, A.J. Lough, R.H. Morris, D. Song // Adv. Synth. Catal.- 2005 - V. 347 - P. 571-579

8. Wu, J. A remarkably effective copper(II)-dipyridylphosphine catalyst system for the asymmetric hydrosilylation of ketones in air [текст] / J. Wu, J.-X. Ji,. A.S.C. Chan // Proc. Natl. Acad. Sci. - 2005 - V. 102 P. 3570.

9. Pamies, O. New Phosphite-Oxazoline Ligands for Efficient Pd-Catalyzed Substitution Reactions [текст] / О. Pamies, M. Dieguez, C. Claver, // J. Am. Chem. Soc. - 2005 - V. 127 - P. 3646-3647.

10. Ito, M. Cp*Ru(PN) Complex-Catalyzed Isomerization of Allylic Alcohols and Its Application to the Asymmetric Synthesis of Muscone [текст] / M. Ito, S. Kitahara, T. Ikariya// J. Am. Chem. Soc.-2005-V. 127-P. 6172-6173.

11. Das, P. Low-spin, mononuclear, Fe(III) complexes with P,N donor hemilabile ligands: A combined experimental and theoretical study [текст] / P. Das, P. P. Sarmah, M. Borah, A. K. Phukan // Inorganica Chimica Acta - 2009 - V. 362 - P. 5001-5011

12. Wajda-Hermanowicz, K. Syntheses and Molecular Structure of Some Rh and Ru Complexes with the Chelating Diphenyl (2-Pyridyl)phosphine Ligand [текст] / К. Wajda-Hermanowicz, Z. Ciunik, A. Kochel // Inorganic Chemistry - 2006 - V. 45 - N. 8 -P. 3369

13. Kumar, P. Structures, preparation and catalytic activity of ruthenium cyclopentadienyl complexes based on pyridyl-phosphine ligand [текст] / P. Kumar, A. Kumar Singh, S. Sharma, D. S. Pandey // Journal of Organometallic Chemistry - 2009 -V. 694 - P. 3643-3652

14. Abou Rida, M. Synthesis and X-ray structures of RuCpCIL [L=(ri1-PPh2py)2 and ri2-triphos] and [RuCp{ri3-(PPh2)3CH}][PF6]. The first Ti3-(PPh2)3CH complex of Ru(II). [текст] / M. Abou Rida, C.e Copéret, A.K Smith // Journal of Organometallic Chemistry -2001 -V. 628-N.l - P. 1-10

15. Grotjahn, D.B. A General Bifunctional Catalyst for the Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes to Aldehydes Gives Enzyme-Like Rate and Selectivity Enhancements [текст] / D.B. Grotjahn, D.A. Lev // J. Am. Chem. Soc. - 2004 - V. 126 -N. 39-P. 12232-12233

16. Hintermann, L. [CpRu(r)6 -naphthalene)]PF6 as Precursor in Complex Synthesis and Catalysis with the Cyclopentadienyl-Ruthenium(II) Cation [текст] / L. Hintermann, L. Xiao, A. Labonne, U. Englert // Organometallics - 2009 - V. 28 - P. 5739-5748

17. Grotjahn, D.B. Hydrogen-Bond Acceptance of Bifunctional Ligands in an Alkyne-Metal Complex [текст] / D.B. Grotjahn, V. Miranda-Soto, E.J. Kragulj, D.A. Lev, G. Erdogan, X. Zeng, A.L. Cooksy // J. AM. CHEM. SOC. - 2008 - V. 130 - P. 2021

18. Chevallier, F. Catalyzed anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes [текст] / F. Chevallier, B. Breit //Angew. Chem. Int. Ed. - 2006 - V. 45 - P. 1599 -1602.

19. Govindaswamy, P. New neutral and cationie r)6-arene ruthenium complexes with phosphine and amine ligands: syntheses and molecular structures of [(r|6-p-cymene)Ru(NH2CH2C6H5)Cl2], [(r|6-C6Me6)Ru(PPh2Py)Cl2] and [(ц6-C6Me6)Ru(PPh2Py)Cl]+ [текст] / P. Govindaswamy, Y.A. Mozharivskyj, M.R. Kollipara // Polyhedron - 2004 - V. 23 - P. 3115-3123

20. García-Álvarez, R. Arene-Ruthenium(II) and Bis(allyl)-Ruthenium(IV) Complexes Containing 2-(Diphenylphosphanyl)pyridine Ligands: Potential Catalysts for Nitrile Hydration Reactions? [текст] / R. García-Álvarez, S.E. García-Garrido, J. Diez, P. Crochet, Victorio Cadierno // Eur. J. Inorg. Chem. - 2012 - P. 4218^1230

21. Oshiki, T. Dramatic Rate Acceleration by a Diphenyl-2-pyridylphosphine Ligand in the Hydration of Nitriles Catalyzed by Ru(acac)2 Complexes [текст] / Т. Oshiki, H. Yamashita, K.Sawada, M. Utsunomiya, K. Takahashi, K. Takai / Organometallics - 2005 -V. 24-N. 26 - P.6287

22. Aliende, C. Preparation of new half sandwich ruthenium arene complexes with aminophosphines as potential chemotherapeutics [текст] / С. Aliende, M. Pérez-Manrique, F.A. Jalón, B.R. Manzano, A.M. Rodríguez, J. Vicente Cuevas, G. Espino, M. Angeles Martínez, A. Massaguer, M. González-Bártulos, R. de Llorens, V. Moreno // Journal of Inorganic Biochemistry- 2012 -V. 117 - P. 171-188

23. Kumar, P. Synthesis and characterization of ruthenium(II) complexes based on diphenyl-2-pyridylphosphine and their applications in transfer hydrogenation of ketones [текст] / P. Kumar, A. Kumar Singh, M. Yadav, P. Li, S. Kumar Singh, Q. Xu, D.S. Pandey // Inorganica Chimica Acta - 2011 - V. 368 - P. 124-131

24. Jalon, F.A. Facile Ru-H2 Heterolytic Activation and Intramolecular Proton Transfer Assisted by Basic N-Centers in the Ligands [текст] / F.A. Jalon, B.R. Manzano, A. Caballero, M.C. Carrion, L. Santos, G.E. Miquel Moreno // J. AM. CHEM. SOC. -2005 -V. 127-P. 15364-15365

25. Fagundes, F.D. Ruthenium-carbonyl complexes with P/O or P/N donor ligands: Effect of the chelate ring size and donor atom, [текст] / F.D. Fagundes, J.P. da Silva, C.L. Veber, A. Barison, C.B. Pinheiro, D.F. Back, J.R. de Sousa, M.P. de Araujo // Polyhedron - 2012 - V. 42 - P. 207-215

26. Reddy, M. Substituted tertiary phosphine Ru(II) organometallics: Catalytic utility on the hydrolysis of etofibrate in pharmaceuticals P. [текст] / M. Reddy, K. Shanker, R.

Rohini, M. Sarangapani, V. Ravinder // Spectrochimica Acta Part A - 2008 - V. 70 - P. 1231-1237

27. Das, P. Phosphorus-carbon(pyridyl) bond cleavage on reacting diphenyl-2-pyridylphosphine with triiron dodecacarbonyl [текст] / P. Das, M. Borah, F. Michaud, F.Y. Petillon, P. Schollhammer // Inorganica Chimica Acta - 2011 - V. 376 - P. 641-644

28. Kumar, P. Synthesis and characterization of some novel ruthenium(II) complexes ontaining thiolate ligands. [текст] / P. Kumar, M. Yadav, A. Kumar Singh, D.S. Pandey // Journal of Organometallic Chemistry - 2010 - V. 695 - P. 994-1001

29. Kumar, P. Bio-catalysts and catalysts based on ruthenium(II) polypyridyl complexes imparting diphenyl-(2-pyridyl)-phosphine as a co-ligand [текст] / P. Kumar, A. Kumar Singh, R. Pandey, D. Shankar Pandey // Journal of Organometallic Chemistry Volume - V. 696 - N. 22 - P. 3454-3464.

30. Tejel, C. Reactions of Phosphine Ligands with Iridium Complexes Leading to C(sp3)-H Bond Activation [текст] / С. Tejel, M.A. Ciriano, S. JimeAnez, L.A. Ого, C. Graiff, A. Tiripicchio // Organometallics - 2005 - V. 24 - P. 1105-1111

31. Drommi, D. Mononuclear(r|6-arene)ruthenium(II) and (r/5 pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) and binuclear ruthenium(II)-platinum(II) and ruthenium(II) -rhodium(I) complexes containing 2-(diphenylphosphino) pyridine [текст] / D. Drommi, C. Grazia Arena, F. Nicolo, G. Bruno, F. Faraone // Journal of Organometallic Chemistry - 1995 - V. 485 -P. 115-121

32. Govindaswamy, P. Substitution reactions of diphenyl-2-pyridylphosphine towards rhodium and iridium dimers: isolation of mono, di and chelating compounds, [текст] / P. Govindaswamy, Y. A. Mozharivskyj, P. J. Carroll, M. R. Kollipara // J. Chem. Sci. -2006-V. 118-P. 319-326

33. Suzuki, T. Crystal structures of (azido)(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III) complexes containing various types of bidentate ligands [текст] / Т. Suzuki, M. Kotera, A.Takayama a, M. Kojima // Polyhedron - 2009 - V. -28 - P. 2287-2293

34. Takahashi, Y. Synthesis and reactivity of homo- and hetero-dimetallic complexes bridged by diphenyl-2-pyridylphosphine and hydrides: regioselectivity of alkyne insertion into unsaturated M'(PPh2Py)(H)2M2 moieties [текст] / Y. Takahashi, N. Murakami, K. Fujita, R. Yamaguchi // Dalton Trans. - 2009 - P. 2029-2042

35. Bruck, A. Investigation of the Dynamic Solution Behavior of Chloro(diene)rhodium(I) Phosphine Complexes with a Pendant Unsaturated Heterocycle at Phosphorus (2-pyridyl, 2-imidazyl; diene = COD, NBD) [текст] / A. Bruck, Klaus Ruhland // Organometallics - 2009 - V. 28 - P. 6383-6401

36. Breit, В. Self-Assembly of Bidentate Ligands for Combinatorial Homogeneous Catalysis Based on an A-T Base-Pair Model [текст] / В. Breit, W. Seiche // Angew. Chem. Int. Ed. - 2005 - V. 44 - P. 1640 -1643

37. Beck, R. Regioselective ortho-Metallation of 2-Diphenylphosphanylpyridine and (2-(2-Diphenylphosphanyl)phenyl)-l-3-dioxalane with Methyltetrakis(trimethylphosphane)cobalt(I) [текст] / R. Beck, H. Sun, X. Li, H.-F. Klein // Z. Anorg. Allg. Chem - 2009 - V. 635 - P. 99-105

38. de Pater, J.J.M. (Perfluoro)alkylsilyl-Substituted 2-[Bis(4-aryl)phosphino]pyridines: Synthesis and Comparison of Their Palladium Complexes in Methoxycarbonylation of Phenylacetylene in Regular Solvents and Supercritical C02 [текст] / J.J.M. de Pater, C.E.P. Maljaars, E. de Wolf, M. Lutz, A.L. Spek, B.-J. Deelman, C.J. Elsevier, G. van Koten // Organometallics - 2005 - V. 24 - P. 5299-5310

39. Yen, S.K. Pd(II) complexes with mixed benzothiazolin-2-ylidene and phosphine ligands and their catalytic activities toward C-C coupling reactions, [текст] / S.K. Yen, L.L. Koh, H. V. Huynh, T.S. Andy Hor // Dalton Trans - 2008 - P. 699-706

40. Liu, J. The synthesis of, and characterization of the dynamic processes occurring in Pd(II) chelate complexes of 2-pyridyldiphenylphosphine [текст] / J. Liu, C. Jacob, K.J. Sheridan, F. Al-Mosule, B.T. Heaton, J.A. Iggo, M. Matthews, J. Pelletier, R. Whyman, J.F. Bickley, A. Steiner // Dalton Trans. - 2010 - V. 39 - P. 7921-7935

41. Tanga, C.-M. The palladium catalyzed hydecarboxylation of acetylene with carbon monoxide to acrylic acid under mild conditions [текст] / C.-M. Tanga, Y. Zeng, X.-G. Yang, Y.-C. Lei, G.-Y. Wang // Journal of Molecular Catalysis A: Chemical -2009 - V. 314 - P. 15-20

42. Jamali, S. Cyclometalated Cluster Complex with a Butterfly-Shaped Pt2Ag2 Core [текст] / S. Jamali, Z. Mazloomi, S.M. Nabavizadeh, D. Mili, R. Kia, M. Rashidi // Inorg. Chem. - 2010 - V. 49 - P. 2721-2726

43. Shafaatian, B. Aryl, methyl-diplatinum complexes each with a metal-metal donor-acceptor bond and bridging 2-diphenylphosphinopyridine (PN) ligands: general

synthetic approach and mechanism of isomerization. [текст] / В. Shafaatian, A. Akbari, S.M. Nabavizadeh, F.W. Heinemannb, M. Rashidi // Dalton Trans. - 2007 - P. 47154725

44. Pettinari, C. Synthesis, Characterization, Spectroscopic and Photophysical Properties of New [Cu(NCS){(L-N)2 or (L-N-N)}(PPh3)] Complexes (L-N, L-N-N =Aromatic Nitrogen Base) [текст] / С. Pettinari, С. di Nicola, F. Marchetti, R. Pettinari,

B.W. Skelton, N. Somers, A.H. White, W.T. Robinson, M.R. Chierotti, R. Gobetto, C. Nervi // Eur. J. Inorg. Chem. - 2008 - P. 1974-1984

45. Calhorda, M.J. Heteropolynuclear Gold Complexes with Metallophilic Interactions: Modulation of the Luminescent Properties [текст] / M.J. Calhorda, C. Ceamanos, O. Crespo, M.C. Gimeno, A. Laguna, C. Larraz, P.D. Vaz, M. Dolores Villacampa // Inorganic Chemistry - 2010 - V. 49 - N. 18 - P. 8255

46. Khin, C. Gold(I) Complexes of P,N Ligands and Their Catalytic Activity [текст] /

C. Khin, A.S.K. Hashmi, F. Rominger // Eur. J. Inorg. Chem. - 2010 - P. 1063-1069

47. Rombke P. Phosphinesilver(I) Sulfonate Complexes. / P. Rombke, A. Schier, H. Schmidbaur. // Z. Naturforsch. - 2003 - V. 58 - P. 168 - 172

48. Nishide, K. Preparation of carbonyltungsten(O) complexes of 2-pyridylphosphines showing a stepwise coordination pattern by way of monodentate to chelate mode [текст] / К. Nishide, S. Ito, M. Yoshifuji // Journal of Organometallic Chemistry - 2003 - V. 682 -P. 79-84

49. Machura, B. Synthesis, crystal, molecular and electronic structure of the [Re(NO)Cl2(PPh3)(PPh2py-P,N)] complex [текст] / В. Machura, R. Kruszynski // Polyhedron - 2006 - V. 25 - P. 1985-1993

50. Machura, B. Synthesis, crystal, molecular and electronic structure of the [Re(NO)o87Br213(PPh3)(PPh2py-P,N)] complex and DFT calculations of [Re(N0)Br2(PPh3)(PPh2py-P,N)] [текст] / В. Machura, R. Kruszynski // Journal of Molecular Structure - 2007 - V. 837 - P. 92-100

51. Machura, B. Structural and spectroscopic studies on rhenium(III) diphenyl(2-pyridyl)phosphine oxide complexes [текст] / В. Machura, A. Jankowska, R. Kruszynski, J. Klak, J. Mrozinrski // Polyhedron - 2006 - V. 25 - P. 2663-2672

52. Zhang, G. Syntheses and characterization of dimolybdenum and dirhodium complexes containing 2-pyridylphosphine ligands [текст] / G. Zhang, J. Zhao, G. Raudaschl-Sieber, E. Herdtweck, F.E. Kuhn // Polyhedron - 2002 - V. 21 - P. 1737-1746

53. Encarnacior, E. Diphenylphosphinopyridine (PPh2Py) versus 2-(2-diphenylphosphinomethyl)pyridine (PPh2CH2Py) in the coordination to ruthenium centres: Study of the reaction of PPh2Py containing formato-bridged dinuclear Ru(I) complexes and PPh2CH2Py containing mononuclear formato Ru(II) complexes with dithioles [текст] / E. de la Encarnacior, J. Pons, R. Yarnez, J. Ros // Inorganica Chimica Acta - 2006 - V. 359 - P. 745-752

54. Yamamoto, Y. Synthesis of a Dinuclear Ruthenabicyclic Complex and Its Ligand-Substitution Reactions [текст] / Y. Yamamoto, Y. Miyabe, K. Itoh // Eur. J. Inorg. Chem. -2004- P. 3651-3661

55. Li, P. Structures, protonation, and electrochemical properties of diiron dithiolate complexes containing pyridyl-phosphine ligands [текст] / P. Li, M. Wang, L. Chen, J. Liu, Z. Zhao, L. Sun // Dalton Trans. - 2009 - P. 1919-1926

56. Gloaguen, F. Bimetallic Carbonyl Thiolates as Functional Models for Fe-Only Hydrogenases [текст] / F. Gloaguen, J. D. Lawrence, Т. B. Rauchfuss, M. B'enard and M.-M. Rohmer J. // Inorg. Chem. - 2002 - V. 41 - P. 6573-6582.

57. Carson, E.C. Dioxygen-Initiated Oxidation of Heteroatomic Substrates Incorporated into Ancillary Pyridine Ligands of Carboxylate-Rich Diiron(II) Complexes, [текст] / E.C. Carson, S.J. Lippard // Inorganic Chemistry - 2006 - V. 45 - N. 2 - P. 837-848

58. Carson E.C. Oxidation of Sulfide, Phosphine, and Benzyl Substrates Tethered to N-Donor Pyridine Ligands in Carboxylate-Bridged Diiron(II) Complexes. / E.C. Carson, S.J. Lippard // J. AM. CHEM. SOC. - 2004 - V. 126 - P. 3412-3413

59. Rashidi, M. Binuclear dimethylplatinum (II) complexes each containing monodentate phosphine ligands and a bridging diphosphine ligand X(PPh2)2, X =CH2 or NH. Molecular structure of cis,cis-[Me2(pyPh2P)Pt(Ph2PNHPPh2)Pt(PPh2py)Me2]2CH2Cl2 [текст] / M. Rashidi, K. Kamali, M.C. Jennings, R.J. Puddephatt // Journal of Organometallic Chemistry 690 (2005) 1600-1605

60. Braunstein, P. Selective carbonylation of nitrobenzene over a mixed palladium-molybdenum cluster-derived catalyst [текст] / P. Braunstein, R. Bender, J. Kervennal Organometallics - 1982 - V. 1 - P. 1236-1238

61. Li, S.-L. Synthesis and crystal structures of heterobimetallic 2-(diphenylphosphino)- pyridine complexes containing an Fe+M (M = Cu', Ag' or Hgn) donoracceptor bond and a mononuclear iron (complex bearing a pair of planar strained four-membered chelate rings[TeKCT] / S.-L. Li, T.C.W. Mak, Z.-Z. Zhang // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1996 - P. 3475-3483

62. Chan, W.-H. Co-ordination chemistry of the organometallic tridentate ligand trans-[Ru(2-Ph2PC5H4N-P)2(CO)3] and crystal structures of metal complex derivatives [текст] / W.-H. Chan, Z.-Z. Zhang, T.C.W. Mak, C.-M. Che // J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1998-P. 803-809

63. Cabon, Y. Dichlorostannylene complexes of group 10 metals, a unique bonding mode stabilized by bridging 2-pyridyldiphenylphosphine ligands [текст] / Y. Cabon, H. Kleijn, M.A. Siegler, A. L. Spek, R.J.M. Klein Gebbink, В.-J. Deelman // Dalton Trans. -2010 - V. 39 - P. 2423-2427

64. Cabon, Y. Oxidative Addition of Sn-C Bonds on Palladium(O): Identification of Palladium-Stannyl Species and a Facile Synthetic Route to Diphosphinostannylene-Palladium Complexes [текст] / Y. Cabon, I. Reboule, M. Lutz, R.J.M. Klein Gebbink, B.-J. Deelman // Organometallics - 2010 - V. 29 - P. 5904-5911

65. Suzuki, T. Preparation and Characterization of Palladium(I) and Platinum(I) Dinuclear Complexes Bridged by 2-(Dimethylphosphino)pyridine [текст] / T. Suzuki, J. Fujita // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1992 - V. 65 - P. 1016

66. Suzuki, T. Molecular Structures of НТ-[ММ'С12(ц-Ме2Рру)2] (MM' = Pd2, PdPt, and Pt2; Me2Ppy = 2-(Dimethylphosphino)pyridine) and HT-[Pd2Cl2(p,-Ph2Ppy)2] (Ph2Ppy = 2-(Diphenylphosphino)pyridine) [текст] / T. Suzuki, N. Iitaka, S. Kurachi, M. Kita, K. Kashiwabara, S. Ohba, J. Fujita // Bull. Chem. Soc. Jpn. - 1992 - V. 65 - P. 1817.

67. Farr, J.P. Head-to-head and head-to-tail isomers of binuclear complexes of platinum(I) and palladium(I) involving 2-(diphenylphosphino)pyridine as a bridging ligand [текст] / J.P. Farr, F.E. Wood, A.L. Balch // Inorg. Chem. - 1983 - V. 22 - P. 3387-3393

68. Parrkarnyi, L. Structural characterization of the head-to-head isomers of the [Pd2(Ph2Ppy)2Cl2] and [PtPd(Ph2Ppy)2I2] complexes (Ph2Ppy = 2-(diphenylphosphino)pyridine) [текст] / L. Parrkarnyi, G. Szalontai, G. Besenyei // Inorganica Chimica Acta - 2006 - V. 359 - P. 2933-2941

69. Adeyemi, O.G. Neighbouring metal induced oxidative addition at the iron centre amongst the iron-arylpyridylphosphine complexes [текст] / O.G. Adeyemi, L.-K. Liu // Inorganica Chimica Acta - 2009 - V. 362 - P. 477^182

70. Scrivanti, A. Cationic palladium(II)-allyl-complexes containing 2-pyridyldiphenylphosphine: X-ray crystal structure of the binuclear complex [Pd(r| -2-Me-allyl)(Ph2PPy)]2(BF4)2. Detection of an intramolecular C(allyl)-H-phenyl ring p-interaction [текст] / A. Scrivanti, F. Benetollo, A. Venzo, M. Bertoldini, V. Beghetto, U. Matteoli // Journal of Organometallic Chemistry - 2007 - V. 692 - P. 3577-3582

71. Chen, K. Modulation of Luminescence by Subtle Anion-Cation and Anion-rc Interactions in a Trigonal Aul • Cul Complex [текст] / К. Chen, C.E. Strasser, J.C. Schmitt, J. Shearer, V.J. Catalano // Inorg. Chem. - 2012 - V. 51 - P. 1207-1209

72. Crespo, O. Luminescent Silver(I) and Copper(I) Systems Containing Pyridyl Phosphine Bridges [текст] / О. Crespo, M.C. Gimeno, A. Laguna, C. Larraz // Z. Naturforsch. - 2009 - V. 64b - P. 1525 - 1534

73. Cingolani, A. Synthesis, spectroscopic and structural characterization of novel adducts of some silver(I) salts with the ambidentate donor PPh2py [текст] / A. Cingolani, Effendy, D. Martini, C. Pettinari ,B.W. Skelton, A.H. White // Inorganica Chimica Acta - 2006 - V. 359-P. 2183-2193

74. Bowmaker, G.A. Oligo-nuclear silver thiocyanate complexes with monodentate tertiary phosphine ligands, including novel 'cubane' and 'step' tetramer forms ofAgSCN : PR3 (1 : 1) [текст] / G.A. Bowmaker, C. Di Nicola, Effendy, J.V. Hanna, P.C. Healy, S.P. King, F. Marchetti, C. Pettinari, W.T. Robinson, B.W. Skelton, A.N. Sobolev, A. Tabacarub, A.H. White // Dalton Trans: - 2013 - V. 42 - P. 277-291

75. Ponomarenko, V.I. Reactions of diphenylpyridylphosphine with H2Os3(CO)i0 and H4Ru4(CO)

12, P—С bond splitting in the coordinated ligand and isolation of the oxidative addition products [текст] / V. I. Ponomarenko, T.S. Pilyugina, V.D. Khripun, E.V. Grachova, S.P. Tunik, M. Haukka, T.A. Pakkanen // Journal of Organometallic Chemistry - 2006 - V. 691 - P. 111-121

76. Deeming A.J. Triosmium clusters with 2-pyridylphosphines as ligands / A.J. Deeming, M.B. Smith / J. Chem. Soc., Dalton Trans. - 1993 - P. 3383-3392

77. Tunik, S.P. Chiral hexarhodium carbonyl clusters containing heterobidentate phosphine ligands; a structural and reactivity study [текст] / S.P. Tunik, I.O. Koshevoy, A.J. Poe, D.H. Farrar, E. Nordlander, M. Haukka, T.A. Pakkanen // Dalton Trans - 2003 -P. 2457

78. Hong, F.-E. Preparations of sulfido-tricobalt clusters containing pyridyl type ligands: insertion of carbon monoxide into cobalt /carbon bond [текст] / F.-E. Hong, S.-

C. Chen, Y.-T. Tsai, Y.-C. Chang // Journal of Organometallic Chemistry - 2002 - V. 655 -P. 172-181

79. Hong, F.-E. Reactions of sulfido-tricobalt cluster (|i3-S)Co3(CO)7(m-C,N-C5H4N) with diphosphine ligands and (|a3-S)Co3(CO)7(|i-S,P-SPMe2) towards diphenyl-2-pyridylphosphine [текст] / F.-E Hong, C.-P. Chang, H. Chang, Y.-L. Huang, Y.-C. Chang // Journal of Organometallic Chemistry - 2003 - V. 677 - P. 80-88

80. Jaaskelainen, S. Synthesis and structures of (3-methyl-2-pyridyl)diphenylphosphane derivatives of metal clusters [текст] / S. Jaaskelainen, M. Haukka, H. Riihimaki, J.T. Pursiainen, T.A. Pakkanen // Journal of Organometallic Chemistry - 2004 - V. 689 - P. 1064-1070

81. Williamson, A.M. Synthesis and structural characterisation of the palladium cluster compounds [Pd3(S02)2(PPh2py)2(PBz3)2] and [Pd4(S02)2-(|i3-S)(CNR)(PBz3)4] (R = tBu, 2,6-dimethylphenyl and cyclohexyl) [текст] / A.M. Williamson, G.R. Owen,

D.M.P. Mingos, R. Vilar, A.J.P. White, D.J. Williams // Dalton trans - 2003 - P.2526

82. Jamali, S. Cyclometalated Cluster Complex with a Butterfly-Shaped Pt2Ag2 Core [текст] / S. Jamali, Z. Mazloomi, S.M. Nabavizadeh, D. Mili, R. Kia, M. Rashidi // Inorg. Chem. - 2010 - V. 49 - P. 2721-2726

83. Li, J. Self-selected formation of a heteropolymetallic sandwich [Pd3Pt4(13-S)4(l-dppy)4(dppy)4][PF6]3 from dinuclear addition across the [Pt2] and [Pd2] cores (dppy = 2-(diphenylphosphino)pyridine) [текст] / J. Li, T.S. Andy Hor // Dalton Trans. - 2008 - P. 6619-6623

84. Forward, J.M. In Optoelectronic Properties of Inorganic Compounds [текст] / J.M. Forward, D. M. Roundhill, J. P. Fackler // Plenum Press: New York - 1999 - P. 195-226.

85. Wang, Q.-M. Intensely Luminescent Gold(I)-Silver(I) Cluster Complexes with Tunable Structural Features [текст] / Q.-M. Wang, Y.-A. Lee, O. Crespo, J. Deaton, C. Tang, H.J. Gysling, M. Concepcion Gimeno, C. Larraz, M. Dolores Villacampa, A. Laguna, R. Eisenberg // J. AM. CHEM. SOC. - 2004 - V. 126 - P. 9488-9489

86. Yam, V.W.W. A Novel High-Nuclearity Luminescent Gold(I)-Sulfido Complex (pages 197-199) [текст] / V.W.W. Yam, E.C.C. Cheng, K.K. Cheung // Angew. Chem., Int. Ed.- 1999 - V. 38 - P. 197-199.

87. Zhoua, J.-L. Syntheses, Crystal Structures and Non-linear Optical Properties of ClusterCompounds [MoA^S^PPl^Pyb] and [WAu2S4(PPh2Py)2] [текст] / J.-L. Zhoua, Y.-L. Songc, H.-B. Moa, Y.-Z. Lib, H.-G. Zhengb, X.-Q. Xinb // Z. Anorg. Allg. Chem. -2005 - V. 631-P. 182-186

88. Jia, J.-H. Intensely Luminescent Gold(I)-Silver(I) Cluster with Hypercoordinated Carbon [текст] / J.-H. Jia, Q.-M. Wang // J. AM. CHEM. SOC. - 2009 - V. 131 - P. 16634-16635

89. Gimeno, M. C. Chalcogenide centred gold complexes [текст] / M. С. Gimeno, A. Laguna // Chem. Soc. Rev. - 2008 - V. 37 - P. 1952-1966.

90. Wang, Q.-M. Intensely Luminescent Gold(I)-Silver(I) Cluster Complexes with Tunable Structural Features [текст] / Q.-M. Wang, Y.-A. Lee, O. Crespo, J. Deaton, C. Tang, H.J. Gysling, M.C. Gimeno, C. Larraz, M.D. Villacampa, A. Laguna, R. Eisenberg // J. Am. Chem. Soc.- 2004 - V. 126 - P. 9488-9489

91. Crespo, O. Highly Luminescent Gold(I)-Silver(I) and Gold(I)-Copper(I) Chalcogenide Clusters (pages 235-246) [текст] / О. Crespo, M.C. Gimeno, A. Laguna, C. Larraz, M.D. Villacampa, // Chem. Eur. J.- 2007 - V. 13 - P. 235-246.

92. Fihri, A. Suzuki-Miyaura cross-coupling coupling reactions with low catalyst loading: a green and sustainable protocol in pure water [текст] / A. Fihri, D. Luart, C. Len, A. Solhy, C. Chevrin, V. Polshettiwar // Dalton Transaction - 2011 - 40 - P. 3116-3121

93. Stewart, M.P. High Catalytic Rates for Hydrogen Production Using Nickel Electrocatalysts with Seven-Membered Cyclic Diphosphine Ligands Containing One Pendant Amine [текст] / M. P. Stewart, M. Ho, S. Wiese, M. Lou, D.Dubois // J. Am. Chem. Soc.-2013 - P. 6033

94. Kane, J.С. Synthesis and structural studies of molibdenum and palladium complexes of l,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctanes [текст] / J.С. Kane, E.H. Wong, G.P.A. Yap, A.L. Rheingold // Polyhedron - 1999 - V. 18 - P. 1183-1188

95. Karasik, A. A. 1,3,6-Azadiphosphacycloheptanes: A novel type of heterocyclic diphosphines [текст] / A. A. Karasik, A. S. Balueva, E. I. Moussina, R. N. Naumov, A. B. Dobrynin, D. B. Krivolapov, I. A. Litvinov, O. G. Sinyashin // Heteroatom Chemistry -V.19-N. 2-2008-P. 125-132

96. Dogan, J. Mechanism of Phosphorus-Carbon Bond Cleavage by Lithium in Tertiary Phosphines. An Optimized Synthesis of l,2-Bis(phenylphosphino)ethane [текст] / John Dogan, Jürgen В. Schulte, Gerhard F. Swiegers, and S. Bruce Wild // J. Org. Chem. - 2000 - V. 65 - N. 4 - P. 951-957

97. Ерастов, O.A. Функционально-замещенные фосфины и их производные [текст] / O.A. Ерастов, Г.Н. Никонов - 1986 - М.: Изд. «Наука» - С. 7-25.

98. Spiegel, G.U. Synthese und Reaktionen von 2-Pyridylphosphan, 2-C5NH4-PH2 [текст] / G.U.Spiegel, O.Stelzer // Chem. Ber. - 1990 - V.123 - P. 989

99. Redmore, D. Phosphorus Derivatives of Nitrogen Heterocycles. 2. Pyridinephosphonic Acid Derivatives [текст] / D. Redmore // J. Org. Chem. - 1970 -V.35 -N.12-P.4114-4117

100. Spiegel, G.U. PH-functional Phosphanes with 2-Pyridyl Substituents in a- or ß-position 2-C5H4N-(CH2)n-PRH (R =H, iPr, tBu, Ph, 2-C5H4N-(CH2)n; n=l,2). [текст] / G.U.Spiegel, O.Stelzer. // Z. Naturforsch.B. - 1987. - V.42. - N.5 - P.579-588

101. Арбузов, Б.А. О диспропорционировании ди(а-оксиалкил)фенилфосфинов и их производных [текст] / Арбузов Б.А., Ерастов O.A., Хетагурова С.Ш. // Изв. АН СССР, Сер.Хим. - 1979 - Н.4 - С. 866-869

102. Karasik, A.A. Water-soluble aminomethyl(ferrocenylmethyl)phosphines and their trinuclear transition metal complexes [текст] / A. A. Karasik, R. N. Naumov, R. Sommer, О. G. Sinyashin, E. Hey-Hawkins, Polyhedron - 2002 - V.21 - P.2251-2256.

103. Karasik, A.A. Synthesis of novel water-soluble linear and heterocyclic phosphino amino acids from 2-phosphinophenols or 2-phosphinophenolethers, formaldehyde and amino acids [текст] / A.A. Karasik, I.O. Georgiev, E. I. Musina, O. G. Sinyashin, J. Heinicke//Polyhedron-2001 -V. 20-N. 28-P.3321-3331

104. В .A. Arbuzov, О.А. Erastov, G.N. Nikonov, I. A. Litvinov, D.S. Yufit, Yu.T. Struchkov // Dokl. AN SSSR - 1981 - T. 257 - C. 127.

105. Karasik, A.A. Novel chiral l,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane ligands and their transition metal complexes [текст] / A.A Karasik, R.N.Naumov, O.G. Sinyashin,; G.P .Belov,; H.V. Novikova, P.Loennecke,; E.Hey-Hawkins // Dalton Transactions - 2003 -N. 11 - P.2209

106. Karasik, A.A. Synthesis and molecular structure of a chiral ferrocenylphosphine [текст] / A. A. Karasik, Y. S. Spiridonova, D. G. Yakhvarov, O. G. Sinyashin, P. Lonnecke, R. Sommer, E. Hey-Hawkins // Mendeleev Commun. - 2005 - V.15 - P.89.

107. Karasik, A.A. Novel chiral l,5-diaza-3,7-diphosphacyclooctane ligands and their transition metal complexes [текст] / A.A.Karasik,; R.N. Naumov,; O.G.Sinyashin,; G.P.Belov,; H.V.Novikova,; P.Loennecke,; E.Hey-Hawkins // Dalton Transactions -2003-V.ll -P.2209,

108. Karasik, A.A. Synthesis, Structure, and Transition Metal Complexes of Amphiphilic l,5-Diaza-3,7-diphosphacyclooctanes [текст] / A.A. Karasik, R.N. Naumov, A.S. Balueva, Y.S. Spiridonova, O.N. Golodkov, H.V. Novikova, G.P. Belov, S.A. Katsyuba, E.E. Vandyukova, P. Lonnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Heteroatom - 2006 - V. 17 - P. 499-513

109. Rakowski DuBois, M. The roles of the first and second coordination spheres in the design of molecular catalysts for H2 production and oxidation [текст] / M. Rakowski DuBois, D. L. DuBois // Chem. Soc. Rev. - 2009 - V.38 - P. 62

110. Budnikova, Yu. H. Transformation of white phosphorus in the coordination sphere of nickel complexes with o-donating ligands [текст] / Yu. H. Budnikova, A. G. Kafiyatullina, A. S. Balueva, R. M. Kuznetsov, V. I. Morozov, and O. G. Sinyashin.. // Russian Chemical Bulletin, International Edition - 2003 - V. 52 - P.2419

111. Galimullina, R. M. Electrochemical Evaluation of a Number of Nickel Complexes with P,N_Heterocyclic Ligands As Catalysts for Hydrogen Oxidation Release [текст] / R. M. Galimullina, M. I. Valitov, Yu. S. Spiridonova, E. I. Musina, S. A. Krasnov, M.K. Kadirov, A. A. Karasik, Yu. G. Budnikova, O. G. Sinyashin // Russian Journal of Physical Chemistry A - 2011 - V.85 - P. 2214-2221

112. Kadirov, M.K. ESR study of spin adducts of the direct electrocatalytic decomposition of light aliphatic alcohols in a polymer electrolyte fuel cell [текст] /

M.K. Kadirov, M. I. Valitov, I. R. Nizameev, D. M. Kadirov, Sh. N. Mirkhanov // Russian Chemical Bulletin -2010 - V.59 - N.8 - P. 1543

113. Ignatieva, S.N. First Representative of Optically Active P-L-Menthyl-Substituted (Aminomethyl)phosphine and Its Borane and Metal Complexes [текст] / S.N. Ignatieva, A.S. Balueva, A.A. Karasik, Sh.K. Latypov, A.G. Nikonova, O.E. Naumova, P. Lonnecke, E.Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin // Inorg. Chem. - 2010 - V.49 - P. 5407

114. Lindner, E. Effect of Ring Size on NMR Parameters: Cyclic Bisphosphine Complexes of Molybdenum, Tungsten, and Platinum. Bond Angle Dependence of Metal Shieldings, Metal-Phosphorus Coupling Constants, and the 31P Chemical Shift Anisotropy in the Solid State [текст] / E. Lindner, R. Fawzi, H. A. Mayer, K. Eichele, W. Hiller, // Organometallics - 1992 - V.l 1 - P. 1033

115. Bondi, A. van der Waals Volumes and Radii [текст] / A. Bondi, J.Phys.Chem. // 1964-V. 68-P. 441

116. Wong, G.W. Synthesis and Coordination Chemistry of a Novel Bidentate Phosphine: 6-(Diphenylphosphino)-1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA-PPh2) [текст] / G.W.Wong, J.L.Harkreader, C.A. Mebi, B.J.Frost, // Inorg.Chem. - 2006 -V.45-P. 6748

117. Xue, Z. Pyridylphosphine ligands for iron-based atom transfer radical polymerization of methyl methacrylate and styrene [текст] / Z. Xue, B. W. Lee, S. K. Noh, W. S. Lyoo // Polymer - 2007 - V. 48 - P. 4704

118. Карасик, A.A. Комлпексы платины (II) с 1,5,3,7-диазадифосфациклооктанами [текст] / A.A. Карасик, С.В. Бобров, Г.Н. Никонов, А.П. Писаревский, И.А. Литвинов, A.C. Докутшаев, Ю.Т. Стручков, K.M. Еникеев // Координационной химия - 1995 - Т. 21 - С.574

119. Baacke, М. Synthese und Struktur von Nickel(Il)_Komplexen chiraler Tetraphosphaalkan RR,P-[CH2]3-PMe-[CH2]]m-PMe-[CH2]3-PRR' (R = Me; R' = H, Me; m = 2,3,) [текст] / M.Baacke, S.Hietkamp, S.Morton, O.Stelzer, // Chem.Ber. - 1982 -V. 115-P. 1389.

120. Meier, P. Phosphine site exchange in [NiX(PMe3)4]X via an Ia mechanism with a 20-electron transition state [текст] / P. Meier, A. E. Merbach, M. Dartiguenave, Y. Dartiguenave // J. of Chem.Soc., Chem. Comm. - 1979 -P.49

121. Musina, E. I. Heterocyclic eight-membered P-pyridylbisphosphines as perspective chelating ligands for the construction of biomimetic catalysts for electrochemical hydrogen transformations [текст] / E.I. Musina, I. D. Strelnik, V. V. Khrizanforova, Y. S. Spiridonova, D. B. Krivolapov, A. B. Dobrynin, I. A. Litvinov, P. Lônnecke, E. Hey-Hawkins, Y. H. Budnikova, A. A. Karasik, O. G. Sinyashin - in press

122. Скопенко, B.B. Координационная химия [текст] / B.B. Скопенко, А.Ю. Цивадзе, Л.И. Савранский, А.Д. Гарновский - 2007 - М.: ИКЦ «Академкнига» - С. 65

123. Liu, Т. Synthesis, Characterization, and Reactivity of Fe Complexes Containing Cyclic Diazadiphosphine Ligands: The Role of the Pendant Base in Heterolytic Cleavage of H2 [текст] / T. Liu, S.Chen, M.O'Hagan, M.Rakowski DuBois, R.Bullock, D.DuBois // Journal of the American Chemical Society - 2012 - V. 134 - P. 6257

124. Raugei, S. The Role of Pendant Amines in the Breaking and Forming of Molecular Hydrogen Catalyzed by Nickel Complexes [текст] / S. Raugei, S.Chen, M.Ho, B.Ginovska-Pangovska, R.Rousseau, M.Dupuis, D.DuBois, R.Bullock // Chemistry - A European Journal - 2012 - V.18 - P. 6493

125. Seu, C. Formate oxidation via p-deprotonation in [Ni(PR2NR2)2(CH3CN)]2+ complexes [текст] / С. Seu, A.Appel, M.Doud, D.DuBois, C.Kubiak // Energy & Environmental Science - 2012 - V. 5 - P. 6480

126. Smith, S. Reversible Electrocatalytic Production and Oxidation of Hydrogen at Low Overpotentials by a Functional Hydrogenase Mimic [текст] / S. Smith, J.Yang, D.DuBois, M.Bullock // Angewandte Chemie International Edition - 2012 - V.51 - P. 3152

127. Waggoner, N. Group 10 complexes containing phosphinomethylamine ligands: Synthesis, structural analysis and electrochemical studies [текст] / N. Waggoner, L.Spreer, B.Boro, D.DuBois, M.Helm // Inorganica Chimica Act - 2012 - V. 380 - P. 14-21

128. Weiss, C. Synthesis and reactivity of molybdenum and tungsten bis(dinitrogen) complexes supported by diphosphine chelates containing pendant amines [текст] / С. Weiss, A.Groves, M.Mock, W.Dougherty, W.Kassel, M.Helm, D.DuBois, R.Bullock // Dalton Transactions - 2012 - V. 41 - P. 4517-4529

129. Wiedner, E., Stabilization of Nickel Complexes with Ni°- H-N Bonding Interactions Using Sterically Demanding Cyclic Diphosphine Ligands [текст] / E. Wiedner, J.Yang, S.Chen, S.Raugei, W.Dougherty, W.Kassel, M.Helm, R.Bullock, M.Rakowski DuBois, D.DuBois // Organometallics - 2012 - V. 31 - P. 144-156

130. Galimullina, R. M. Electrochemical evaluation of a number of nickel complexes with P,N-heterocyclic ligands as catalysts for hydrogen oxidation/release [текст] / R. M. Galimullina, M. I. Valitov, Yu. S. Spiridonova, E. I. Musina, S. A. Krasnov, M.K. Kadirov, A. A. Karasik, Yu. G. Budnikova, O. G. Sinyashin // Russian Journal of Physical Chemistry A - 2011 - V. 85 - P. 2214-2221

131. Helm, M. H. A Synthetic Nickel Electrocatalyst with a Turnover Frequency Above 100,000 s_1 for H2 Production [текст] / M. H. Helm, M. P. Stewart, R. M. Bullock, M. Rakowski DuBois, D. L.Dubois // Science - 2011 - V. 333 - P. 863

132. Kadirov, M.K. ESR study of spin adducts of the direct electrocatalytic decomposition of light aliphatic alcohols in a polymer electrolyte fuel cell [текст] / Kadirov, M.K.; Valitov, M.I.; Nizameev, I.R.; Kadirov, D.M.; Mirkhanov, Sh.N. // Russian Chemical Bulletin-2010-V. 59-N. 8-P. 1543

133. Карасик, A.A. Молекулярная и кристаллическая структура [1,5-ди(п-толил)-3,7-дифенил-1,5,3,7-диазадифосфациклооктан](пиридин)иодомеди(1) [текст] / A.A. Карасик, Г.Н. Никонов, A.C. Докучаев, И.А. Литвинов // Координационная химия -1994 - Т. 20 - Н. 4 - С. 300-303

134. Musina, Е. I. Synthesis and Stereoselective Interconversion of Chiral l-Aza-3,6-diphosphacycloheptanes [текст] / E. I. Musina, A. A. Karasik, A. S. Balueva, I. D. Strelnik, Т. I. Fesenko, A. B. Dobrynin, T. P. Gerasimova, S. A. Katsyuba, O. N. Kataeva, P. Lönnecke, E. Hey-Hawkins, O.G. Sinyashin //European Journal of Inorganic Chemistry- 2012 - N. 11-P. 1857-1866

135. Frisch M. J. Gaussian 03, Revision B.05, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, В. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin,

R. Cammi, С. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, В. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople

136. Becke, A.D. Density - functional thermochemistry. III. The role of exact exchange [текст] / A.D. Becke // J. Chem. Phys. - 1993 - V.98 - N.7 - P. 5648-5652.

137. Lee, C. Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density [текст] / С. Lee, W. Yang and R.G. Parr // Phys. Rev. В 37- 1988-P. 785-789

138. Hehre, W.J. Self—Consistent Molecular Orbital Methods. XII. Further Extensions of Gaussian—Type Basis Sets for Use in Molecular Orbital Studies of Organic Molecules [текст] / W.J. Hehre, R. Ditchfield, J.A. Pople, // J. Chem. Phys. -1972-V. 56-P. 2257

139. Hariharan, P.C. The Influence of Polarization Functions on Molecular Orbital Hydrogenation Energies [текст] / P.C. Hariharan, J.A. Pople // Theoretica Chimica Acta - 1973 - V. 28-P. 213

140. Dunning, H. In Modern Theoretical Chemistry [текст] / H. Dunning, P.J. Hay // New York - Plenum 3 - 1976 - P. 1.

141. Hay, P.J. Ab initio effective core potentials for molecular calculations. Potentials for the transition metal atoms Sc to Hg [текст] / P.J. Hay and W.R. Wadt // J. Chem. Phys - 1985 -V. 82 - P.27

142. Zink, D.M.Synthesis, Structure, and Characterization of Dinuclear Copper(I) Halide Complexes with PAN Ligands Featuring Exciting Photoluminescence Properties [текст] / D.M. Zink, M. Bachle, Т. Baumann, M. Nieger, M. Kuhn, С. Wang,W. Klopper, U. Monkowius, Т. Hofbeck, Н. Yersin, S. Brase // Inorg. Chem. - 2012 -dx.doi.org/10.1021/ic300979c

143. Drew, D. Cyclic-Diolefin Complexes of Platinum and Palladium [текст] / D. Drew, J.R. Doyle // Inorg. Synth. - 1972 - V. 13 - P. 47.

144. Wiedermann, J.; Palladium imine and amine complexes derived from 2-thiophenecarboxaldehyde as catalysts for the Suzuki cross-coupling of aryl bromides [текст] / J. Wiedermann, K. Mereiter, K. Kirchner, // J. Mol. Catal. A: Chem. - 2006 -V.257 - P.67- 72.

145. Van Leeven, P.W.N.M. Syntheses of coordination compounds by dehydration [текст] / P.W.N.M. Van Leeven, W.L. Groeneveld // Inorg. Nucl. Chem. Letters - 1967 -V.3-P. 145 - 146.

146. Pfirrmann, S.; Iron and Nickel Complexes Containing p-Diketiminato Ligands with Thioether Tethers [текст] / S. Pfirrmann, C. Limberg, E. Hoppe // Z. Anorg. Allg. Chem. - 2009 - V.635 - P.312-316