Определение фенолов в гидрофобных и гидрофильных матрицах с использованием в пробоподготовке бинарных экстракционных систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.02, кандидат химических наук Хорохордина, Елена Алексеевна

• Хорохордина, Елена Алексеевна
• кандидат химических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат химических наук Хорохордина, Елена Алексеевна

Основные обозначения и используемые сокращения.

Введение.

Глава 1 Методы экстракции и химического анализа фенольных соединений в конденсированных средах (обзор литературы).

1.1. Строение, физико-химические и токсикологические свойства фенолов.

1.2. Растворители для экстракции и жидкостной хроматографии фенолов.

1.3. Методы извлечения и концентрирования фенолов из воды, растворителей и твёрдой фазы.

1.3.1. Жидкостно-жидкостная экстракция.

1.3.2. Микроэкстракция.

1.3.3. Твердофазная экстракция.

1.3.4. Сорбционные и другие методы концентрирования фенолов.

1.4. Инструментальные методы определения фенолов.

1.4.1. Электрохимические методы.

1.4.2. Спектрофотометрические методы.

1.4.3. Хроматографические методы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Определение фенолов в гидрофобных и гидрофильных матрицах с использованием в пробоподготовке бинарных экстракционных систем»

Жидкостные экстракционные и хроматографические системы активно используют для концентрирования и анализа свободных алкилфенолов в различных средах и материалах. В процессах жидкостной экстракции и хроматографии фенолов ключевую роль играют растворители. В жидкостной экстракции наблюдается распределение фенолов между несмешивающимися гидрофобной и гидрофильной фазами, в жидкостной хроматографии межмолекулярные взаимодействия также приводят к переносу молекул или частиц в системе из двух несмешивающихся фаз — стационарной и подвижной. Зачастую твердая матрица сорбента стационарной фазы представляет собой неподвижный слой жидкой фазы, удерживающийся за счет сорбции у поверхности сорбента и отличающийся от состава подвижной фазы в потоке элюента. Таким образом, и при экстракции, и при хроматографировании мы в максимальном количестве случаев имеет дело с коэффициентами распределения между несмешивающимися фазами.

Актуальность исследования. Жидкостно-жидкостная экстракция получила широкое применение в пробоподготовке в качестве способа концентрирования и разделения при выполнении спектрофотометрических и хрома-тографических методик химического анализа, в том числе при определении фенолов в различных материалах. В связи с высоким уровнем развития методов жидкостной хроматографии, в первую очередь, высокоэффективной жидкостной хроматографии, в системе государственных нормативов происходит замена устаревших методик выполнения измерений на методики, основанные на применении ВЭЖХ. Они сочетают в себе преимущества хрома-тографического разделения со спектрофотометрическим, электрохимическим или иным способом детектирования индивидуальных компонентов. ВЭЖХ предъявляет специальные требования к стадии пробоподготовки. Раствор пробы должна быть совместим с подвижной фазой, в идеальном случае она предварительно растворяется в ПФ и не содержит примесей, мешающих детектированию. Решением этой аналитической проблемы является обоснованный выбор экстракционной системы. Актуальной задачей является количественная оценка экологической безопасности органических материалов, используемых в промышленном и гражданском строительстве, в мебельной, текстильной, пищевой и других отраслях промышленности. В указанных областях применения фенолы и их производные используются как мономеры, антисептики, стабилизаторы и антиоксиданты. Низшие фенолы сопутствуют высокомолекулярным алкилфенолам, в тоже время они обладают различными технико-эксплуатационными и токсикологическими свойствами, необходим количественный контроль этих веществ в матрице материала при их совместном присутствии. Злободневной проблемой, вызвавшей, в частности, развитие аналитической ВЭЖХ, является фальсификация многокомпонентных натуральных и синтетических смесей.

Работа выполнялась в соответствии с тематическими планами НИР ВГАСУ и Координационным планом Научного совета РАН по адсорбции и хроматографии и плана Научного Совета по аналитической химии РАН на 2005-2008 г.

Цель исследования - разработка усовершенствованных способов про-боподготовки методом жидкостно-жидкостной экстракции смесей фенолов из водных растворов, гидрофобных сред и материалов, твердых матриц и разработка методик анализа с использованием микроколоночной ВЭЖХ и спектрофотометрии.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи: установление общих закономерностей ЖЖЭ фенолов неполярными, полярными растворителями и их бинарными смесями из воды и водно-солевых растворов; определение поверхностного и межфазного натяжения для серии бинарных экстракционных систем: водно-органическая фаза — водно-солевой раствор в присутствии фенолов; определение функциональных зависимостей, адекватно описывающих экспериментальные изотермы: поверхностное (межфазное) натяжение - состав бинарного экстрагента; экспериментальная оптимизация селективности разделения серии фенолов в различных вариантах ВЭЖХ; определение эмпирических зависимостей распределения фенолов от их гидрофобности и состава бинарного экстрагента; определение спектрофотометрических характеристик продуктов взаимодействия фенолов с фотометрическим реагентом;

Научная новизна работы. Изучены изотермы поверхностного и межфазного натяжения в серии экстракционных систем, включающих бинарные гидрофобные и гидрофильные смеси растворителей. Выведены полуэмпирические уравнения, адекватно описывающие экспериментальные изотермы: поверхностное натяжение бинарного растворителя — его объемный состав; межфазное натяжение на границе раздела фаз: бинарный растворитель — водно-солевой раствор в присутствии фенолов.

Установлены коэффициенты распределения для серии фенолов в системах гидрофильный растворитель (ацетонитрил, изопропанол, 1,4-диоксан) -водно-солевой раствор, гексан-хлороформ - водно-солевой раствор, смесь гидрофобных растворителей (гексан — циклогексанон, толуол — циклогекса-нон, тетрахлорметан - циклогексанон, 2-метил-циклогексанон - циклогексанон, гексан - бутилметилкетон, толуол - бутилметилкетон, тетрахлорметан — бутилметилкетон, изобутилметилкетон - бутилметилкетон) - вода.

Установлены корреляции между параметрами распределения фенолов и критериями их гидрофобности (критерий Ганча-Лео) logD=A+BlogP в серии экстракционных систем, включающих бинарные органические фазы (коэффициенты парной корреляции Я=0,98-0,99).

Теоретически и экспериментально обоснован выбор экстракционных систем для концентрирования фенолов на основе бинарных гидрофильных и гидрофобно-гидрофильных смесей растворителей. Показана универсальная возможность применения гидрофильных растворителей (ацетонитрил, изо-пропанол и 1,4-диоксан) на стадиях пробоподготовки в спектрофотометриче-ском и жидкостнохроматографическом методах анализа.

Практическая значимость:

Разработаны способы выделения и концентрирования фенолов из отделочных строительных полимерсодержащих материалов, лекарственных средств на тканевой основе, растительных масел, воды и водно-солевых растворов с применением ЖЖЭ.

Разработана спектрофотометрическая методика определения феноль-ного индекса в отделочных строительных материалах и методика пробоподготовки для раздельного определения метола и гидрохинона в сточных водах вольтамперометрическим методом.

Разработаны 3 методики раздельного определения алкилфеиолов, анти-оксидантов, светостабилизаторов и биологически активных веществ феноль-ного типа в присутствии фенола методом ВЭЖХ.

Предлагаемые методики химического анализа апробированы на предприятиях, получены положительные отзывы и оформлены акты испытаний и внедрений в ООО «Тольяттикаучук», ООО «ЭкоВатер», ВФ ОАО «Веро-фарм», строительная компания ООО «Специальное промышленное оборудование».

Методический аспект. Результаты исследования отражены в лабораторном практикуме по дисциплине «Химия», «Химические и физико-химические методы исследования» на кафедре химии ВГАСУ.

Положения, выносимые на защиту:

- параметры изотерм поверхностного натяжения бинарных органических растворителей от объемного состава и межфазного натяжения в системах водно-органическая фаза - водно-солевой раствор в присутствии фенолов;

- коэффициенты распределения 12 фенольных соединений в 20 экстракционных системах;

- методики жидкостно-жидкостной экстракции фенолов из водно-солевых растворов ацетонитрилом, изопропанолом и 1,4-диоксаном;

- методики определения фенолов в полимерсодержащих материалах, лекарственных средствах на тканевой основе, растительных маслах и водных растворах методом ВЭЖХ;

- методика спектрофотометрического определения фенольного индекса в отделочных строительных материалах.

Апробация работы. Основные положения и результаты работы доложены на конференциях: X Междунар. конф. «Теоретические проблемы химии поверхности, адсорбции и хроматографии» (Москва, 2006), II Школа-семинар «Ионообменные процессы и выделение физиологически активных веществ» (г. Воронеж, 2006), III Всеросс. конф. «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» («ФАГРАН-2006», г. Воронеж, 2006), Всеросс. симпозиум «Хроматография в химическом анализе и физико-химических исследованиях» (Москва, 2007), III Всеросс. научно-методич. конф. «Пути и формы совершенствования фармацевтического образования. Создание новых физиологически активных веществ» (г. Воронеж, 2007), IX Междунар. научно-практич. конф. «Новые химические технологии: производство и применение» (г. Пенза, 2007), XI Междунар. конф. «Физико-химические основы ионообменных процессов - Иониты-2007» (г. Воронеж, 2007), Междунар. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов-2008» (Москва, 2008), II Междунар. конф. «Аналитика и аналитики» (г. Воронеж , 2008), IV Всеросс. конф. «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» («Фагран-2008», г. Воронеж, 2008), а также на ежегодных внутривуз. научно-практич. конф. «Актуальные проблемы архитектурно-строителыюго комплекса» (ВГАСУ, Воронеж, 2006-2008).

Публикации. По теме диссертации опубликовано 16 работ, в том числе 7 статей в периодических изданиях, рекомендованных ВАК РФ для опубликования научных трудов, 8 тезисов и материалов докладов на международных, всероссийских конгрессах, симпозиумах и конференциях, получен 1 патент РФ на изобретение.

Структура диссертации. Диссертация состоит из введения, 4 глав, списка цитируемой литературы из 300 источников, приложения. Материал работы изложен на 181 странице, содержит 32 рисунка, 36 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Аналитическая химия», Хорохордина, Елена Алексеевна

Выводы:

1. Изучены изотермы поверхностного и межфазного натяжения в 20 системах: водно-органическая фаза - фенольное соединение - водно-солевой раствор. Для адекватного описания изотерм поверхностного натяжения бинарных систем растворителей получены модифицированные полиномиальные уравнения 3-го порядка, в которых 2 эмпирических коэффициента заменены значениями поверхностного натяжения чистых растворителей. Изучено влияние добавки алкилфенолов на изотермы межфазного натяжения в системах гексан-хлороформ - водно-солевой раствор.

2. Установлены коэффициенты распределения 12 фенолов в системах: гидрофобный растворитель - кетон (хлороформ) — водно-солевой раствор, гидрофильный растворитель (ацетонитрил, изопропанол, 1,4-диоксан) — водно-солевой раствор. Найдены эмпирические коэффициенты для 46 рациональных зависимостей, описывающих влияние состава экстракционной системы на величины коэффициентов распределения фенолов между водно-органической и водно-солевой фазами. Для систем с гидрофобными бинарными растворителями характерен синергизм коэффициентов распределения, возрастающий с увеличением гидрофобности фенолов. Область его максимального проявления находится в диапазоне объемных долей активного растворителя 0,2-0,8 и зависит в первую очередь от природы активного растворителя. Для гидрофильных экстрагентов наличие воды в органической фазе повышает величины коэффициентов распределения фенолов между этой фазой и водно-солевым раствором до 1,8-2,5 раз.

3. Показана возможность эффективного применения ацетонитрила, изо-пропанола и 1,4-диоксана в пробоподготовке при концентрировании фенолов жидкостно-жидкостной экстракцией в присутствии солей. Применение изо-пропанола как экстрагента, совместно с аммиаком с последующем высаливанием сульфатом аммония при рН=2-3, является эффективным способом выделения фенолов из жидкой гидрофобной матрицы (растительных масел).

Для жидкостно-жидкостной экстракции с использованием ацетонитрила и 1,4-диоксана возможно применение азеотропных смесей.

4. Усовершенствованные способы экстракционного концентрирования использованы в разработке 3 новых методик определения фенолов методом ВЭЖХ в отделочных материалах, лекарственных средствах на тканевой основе и растительных маслах. В разработанных методиках установили предел обнаружения фенола — 5-10"4 мг/л (0,5 ПДК), крезолов - 610"4 (0,15 ПДК), ионола — 0,015 мг/л. Относительная погрешность (%) для диапазона 5-10"

4 2 2

-5-10" мг/л не превышает 10,0%, а для диапазона 5-10" -1,5 мг/л — 5 %.

5. Разработана и апробирована спектрофотометрическая методика определения фенольного индекса в отделочных строительных материалах, в которых предел обнаружения фенола - 1-10" мг/л (1 ПДК). Относительная по

3 2 грешность XV (%) для диапазона 1-10" -5-10" мг/л - не более 8,6%, для диапазона 5-10"2-1,5 мг/л — 5 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Хорохордина, Елена Алексеевна, 2008 год

1. Стяжкин В.М. Гигиенические основы оптимизации производства и применение полимерных материалов в строительстве: автореф. дис. . д-ра тех. наук / В.М. Стяжкин. - М, 1992. - 64 с.

2. Жукова В.В. Внутренняя среда зданий полносборного домостроения на полимерной основе и её влияние на здоровье населения: автореф. дис. . канд. хим. наук / В.В. Жукова. М, 1993. - 23 с.

3. Роль профпатологического центра в оказании медицинской помощи населению в зоне чрезвычайных ситуаций / В.А.Яковлев и др. // Мед. Труда и пром. экологии.-2001.-№9.-С. 30-33.

4. Нечаев А. П. Пищевая химия / А. П. Нечаев. СПб.: Гиорд. - 2007.- 640 с.

5. Биохимия фенольных соединений / под ред. Дж. Харборна. — М.: Мир, 1968.-С. 172.

6. Грасси Н. Деструкция и стабилизация полимеров / Н. Грасси, Дж. Скотт. -М.: Мир, 1988.-446 с.

7. Губернский Ю.Д. Гигиеническая характеристика химических факторов риска в условиях жилой среды / Ю.Д. Губернский, Н.В. Калинина // Гигиена и санитария. 2001. - № 4. - С. 21-24.

8. Мой дом: враг не дремлет! / О. Рубан // Московский комсомолец. 1997. -20 октября.

9. Химическая энциклопедия. Научное издательство «Большая Российская Энциклопедия». М., 1989. - 623 с.

10. Экологический энциклопедический словарь. Издательский дом «Ноосфера». М., 2002.- 930 с.

11. Большая медицинская энциклопедия. Издат-во «Эксмо». — М., 2008.- 864 с.

12. Masque N. Definition simple replaced benzene // J. Chromatogr. 1998. - V. 793. P.257

13. Babcock David В. Singer Philip C. Application of PCR technologies for virus detection in ground water // J. AWWA. 1973, N3. - P. 149-152.

14. Jan J. Tratnik M. Subcritical water extraction phenols // Bull. Environ. Coutam. and Toxicol. 1988, N 6. - P. 809-814.

15. Ефремов А.А. Эколого-химическая безопасность питьевой воды промышленных городов России: состояние и перспективы / Ефремов А.А. // Новосибирский Институт Органической Химии РАН; (www.nioch.ru/mirrors/press/chemwood/volume 2/ п /Start10.html).

16. Лейте В. Определение органических загрязнений питьевых, природных и сточных вод / В. Лейте; под ред. Ю.Ю. Лурье. М.: Химия. - 1975. - 200 с.

17. Вредные вещества в промышленности. Справочник для химиков, инженеров и врачей : в 3 т. / под ред. Н.В. Лазарева и Э.Н. Левиновой. Л.: Химия. - 1976. — Т.1: Органические вещества — 306 с.

18. Genotoxische Wirkung der Insektizide Pentachlorphenol und Lindan auf menschliche Nasenschleimhatepithelian / M. Tisch, A. Lohmeier, P. Schmezer и др. // DMW: Dtsch. med. Wochenschr. 2001. - V. 126, N 30. - P. 840-844.

19. Грушко Я.М. Вредные органические соединения в промышленных выбросах в атмосферу. Справочник / Я.М. Грушко. Л.: Химия, 1986. - 207 с.

20. Коренман Я.И. Коэффициенты распределения органических соединений: Справочник Воронеж: Изд-во Воронеж, гос. ун-та, 1992. 336 с.

21. Стыскин Е.П. Практическая высокоэффективная жидкостная хроматография / Е.П. Стыскин, Л.Б. Ициксон, Е.В. Брауде, М.: Химия, 1985. 287 с.

22. Коренман Я.И. Экстракция фенолов / Я.И. Коренман. Горький: Волго-Вятское изд-во, 1973 . — 216 с.

23. Коренман Я.И. Концентрирование следов органических соединений / Я.И. Коренман, H.H. Сельманщук // Проблемы аналитической химии. Т.Х. М.: Наука, 1990. - 280 с.

24. Коренман Я.И. Извлечение фенола триоктиламиноксидом из водных сред / Я.И. Коренман и др. // Журн. прикладной химии. 1993. - Т.66, №1. - С. 218-220.

25. Коренман Я.И. Концентрирование фенола из водно-солевых растворов триоктилфосфиноксидом / Я.И. Коренман и др. // Журн. прикладной химии. 1992. - Т.65, №6. - С. 1421-1424.

26. Коренман Я.И. Экстракция некоторых и-алкилфенолов / Я.И. Коренман // Журн. физич. химии. 1972. - Т.46, №2. - С. 533-536.

27. Коренман Я.И. Закономерности экстракции фенолов / Я.И. Коренман // Журн. аналит. химии.- 1973. Т.28, №8. - С. 1638-1640.

28. Рудаков О.Б. Растворитель как средство управления процессов в жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков. -Воронеж: Изд-во ВорГУ, 2003. — 300 с.

29. Коренман Я.И. Органические реагенты для повышения эффективности экстракции органических веществ / Я.И. Коренман и др. // Журн. аналит. химии. 1977. - Т. 32, №3. - С. 443-445.

30. Суханов П.Т. Концентрирование и определение фенолов / П.Т. Суханов, Я.И. Коренман. Воронеж, гос.технол. акад. Воронеж, 2005. — 260 с.

31. Кучменко Т.А. Экстракция гидрофильными растворителями в аналитической химии фенолов: автореф. дис. . канд. хим. наук / Т.А. Кучменко — Спб.: ЛТИ.- 1992.- 16с.

32. Кофанов В.И. Дериватизация в гидрофильных экстрактах / В.И. Кофанов, Л.В. Невинная//Журн. аналит. химии. 1988.-Т.43,№10.-С. 1827-1836.

33. Золотов Ю.А. Концентрирование микроэлементов / Ю.А. Золотов. — М.: Химия, 1982.-284 с.

34. Kofanov V.l. Usage of exctraction in theepase systems with hydrophilic exctractans for separation, derivatusation and identification of organic substabces in water // ISECOS'92: Conference paper, Voronezh, Russia, 1992. V.l. P. 239240.

35. Невинная Л.И. Жидкостная экстракция полярными растворителями при анализе гидрофильных соединений в воде / Л.И. Невинная // Методы анализа объектов окружающей среды: тез. докл. всесоюз. конф. М: Наука, 1983. — С. 67.

36. Areson L.R. Exctraction of ethanol by phenols // ISEC'88: Conference Papers, Moskow, V, 1988. P. 320-323.

37. Франковский В.А. Экстракционное поведение некоторых фенолов и наф-толов в трёхфазной системе вода-ацетон-гексан-сульфат аммония / В.А. Франковский и др. //Армянский химический журнал. 1989. - Т.42, №2. — С. 87-92.

38. Плетнев И.В. Ионные жидкости новые растворители для экстракции и анализа / И.В. Плетнев и др. / Разделение и концентрирование в аналитической химии: тез. докл. междунар. симп. - Краснодар, 2002. - С. 98-99.

39. Другов Ю.С. Пробоподготовка в экологическом анализе / Ю.С. Другов, A.A. Родин. СПб.: Анатомия, 2002. - 755с.

40. Подолина Е.А. Экстракционно-хроматографическое определение фенола в полярных бинарных экстрактах / Е.А. Подолина и др. // Журн. прикладной химии. 2005. Т.78, № 12. - С. 2067-2069.

41. Минасянц В.А. Экстракция фенолов смесями растворителей закономерности и применение в анализе: автореф. дис. .канд. хим. наук / В.А. Минасянц. - М.: ВЗИПП, 1988. - 22с.

42. Ирвинг Г. Синергизм при экстракции хелатов металлов // Химия экстракции: сб. статей. М.: Атомиздат, 1991.- С. 64-83.

43. Коренман Я.И. Определение фенола и гваякола в водных растворах с применением экстракционно-хроматографического концентрирования / Я.И. Коренман и др. // Журн. аналит. химии. 2002. - Т.57, №1. - С. 38-42.

44. Ланин С.Н. Определение фенолов в водных растворах высокоэффективной жидкостной хроматографией / С.Н. Ланин и др. // Журн. аналит. химии. 1987. - Т.41, №8. — С. 1411-1418.

45. Коренман Я.И. Экстракционное извлечение 2,4,6 — трихлорфенола из водных сред гексановыми растворами некоторых диалкилсульфоксидов / Я.И. Коренман, С.И. Нифталиев // Журн. прикладной химии. 1993. - Т. 66, №6.-С. 1394-1397.

46. Коренман Я.И. Оптимизация экстракции фенола из водных растворов триоктилфосфиноксидом / Я.И. Коренман и др. // Изв. Вузов. Химия и хим. технол,- 1995.-Т. 38, № 1.-С. 161-164.

47. Садек П. Растворители для ВЭЖХ / П. Садек; пер. с англ. А.А. Горбатен-ко и Е. И. Ревиной. М.: БИНОМ. Лаборатория знаний, 2006. - 704 с.

48. Корольченко А.Я Пожаровзрывоопасность веществ и материалов и средства их тушения. Справочник : в 2 ч. / А.Я. Корольченко. — М.: Асс. Пожнау-ка, 2004 — Ч. 1. 713 с, Ч. 2.- 774 с.

49. Т.Н. Dzido and H. Engelhardt Retention and selectivity of aromatic hydrocarbons with mono substituted polar groups in ternary RP-HPLC systems // J. Chromatogr. - 1994. V. 51, N 17. - P. 149-152.

50. S.N. Lanin Nikitin Definition of aromatic connections by method highly effective liquid chromatograph // Talanta 1999.- V.55, № 7. p. 1151-1164.

51. Penner N.A. and Nesterenko P. N. Voltammeter investigation of Hair dye constituents: application to the quantification of p-phenylenediamine // The Analyst. -2000. V. 88, № 8. - P. 979-986.

52. Di Corcia S. Marchese and R. Simper Selective determination of phenol in water by a two trap tandem extraction system followed by liquids chromatography // J. Chromatogr. - 1993. - V. 75, № 37, P. 175 - 184.

53. Золотов Ю.А. Перемена столетий / Ю.А. Золотов. — М. — 2001. — 212 с.

54. Золотов Ю.А. Аналитическая химия: проблемы и достижения / Ю.А. Золотов. М.: Наука, 1992. - 285 с.

55. Золотов Ю.А. Очерки аналитической химии / Ю.А. Золотов. —М.: Химия, 1977.-240 с.

56. Коренман И.М Методы количественного химического анализа. Справочник. М.: Химия, 1990. - 124 с.

57. Коренман И. М. Экстракция в анализе органических веществ / И. М. Коренман. М.: Химия, 1977. - 200 с.

58. Проскуряков В.Д. Очистка сточных вод в химической промышленности / В.Д. Проскуряков, Л.И. Шмидт. Л.: Химия, 1988. 407 с.

59. Определение нормируемых компонентов в природных и сточных водах; под ред. М.М. Мивянина, Б.Ф. Мясоедова. М.: Наука, 1987. - 200 с.

60. Белоусова М.Я. Основные свойства нормируемых в водах органических соединений / М.Я. Белоусов, Т.В. Авгуль, Н.С. Сафонова М: Наука, 1987. -104 с.

61. Харлампович Г.Д. Фенолы / Г.Д. Харлампович. М.: Химия, 1974. - 376 с.

62. Лурье Ю.Ю. Аналитическая химия промышленных сточных вод / Ю.Ю Лурье. М.: Химия, 1984. - 448 с.

63. Москвин Л.Н. Методы разделения и концентрирования в аналитической химии / Л.Н. Москвин, Л.Г. Царицина. Л.: Химия, 1991. - 256 с.

64. Бортников Р.Н. Высаливание и всаливание в аналитической химии фенолов: автореф. дис. . канд. хим. наук/Р.Н. Бортников. Л.:ЛГУ, 1979. - 18с.

65. Коренман Я.И. Экстракционное извлечение фенола из вод с применением высаливателей и органических реагентов / Я.И. Коренман, Р.Н. Бортникова // Журн. аналит. химии. 1990. - Т.35, №1. - С. 163-166.

66. Трайбал Р. Жидкостная экстракция / Р. Трайбал.— М.: Химия, 1966. — 724 с.

67. Коренман Я.И. Синергизм при экстракции фенола бинарными смесями растворителей / Я.И. Коренман и др. // Украинский химический журнал. -1987.-Т.53,№10.-С. 1079-1081.

68. Ирвинг Г. Синергизм при экстракции хелатов металлов // Химия экстракции: Сб. статей. -М.: Автомиздат, 1981. С. 64-83.

69. Ягодин Г.А. Основы жидкостной экстракции / Г.А. Ягодин, С.З. Коган, В.В. Тарасов: под ред. Г.А. Ягодина. М.: Химия, 1982. - 400с.

70. Bulavchenko A.I. Reversed micelle extraction of water-soluble oxyethylated sdrfactants // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992.-V.1. P. 201-202.

71. Korenman Y.I. Effect of polymer carriers on phenol exctraction by solvent mixtures / Y.I. Korenman, A.T. Alymova, E.R. Khizver // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. V.l. - P. 203-204.

72. Poluynov V.P. Exaction of organic compounds with orownethers// ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. -V.l. P. 211-212.

73. Petrov B.I. Formation of new exctraction systems during hroteolytion interaction and salting-out of organic compound / B.I. Petrov, T.P. Yakovleva // ISECOS'92: Conference papers, Voronezh, Russion, 1992. V.l. - P. 252-254.

74. Sunegubova S.I. Liquid phase equilibria in the three-compounent systems aromatic hydrocarbons-acetonitrile-n-alkanes// ISECOC'92: Conference papers, Voronezh, Russia, 1992. V.l. - P. 259.

75. Кофанов В.И. Аналитическая химия гидрофильных органических соединений в воде / В.И. Кофанов, JI.B. Невинная // Журн. аналит. химии,- 1988. -Т.53, №10. С. 1691-1698.

76. Золотов Ю.А. Концентрирование микроэлементов / Ю.А. Золотов, Н.М. Кузьмин. М.: Химия, 1982. - 284 с.

77. Areson L.R. Exctraction of ethanol by phenols / L.R. Areson, A.S. Kertes, C.I. King // ISEC'88: Conference Papers, Moskow, 1988. Y.l. - P. 320-323.

78. Копач С. Экстракция в трехфазных системах / С. Копач, Я.И. Коренман // «Аналитика и аналитики»: тез. докл. междунар. форум. — Воронеж, 2003. -Т.1.-С. 18.

79. Сапрыкин J1. В. Высокоэффективная жидкостная хроматография / JI. В. Сапрыкин; под ред. В. В. Болотова. — Харьков.: Оригинал, 2007. — 228 с.

80. Кизим Н. Ф. Динамическое разделение веществ при жидкостной экстракции / Н. Ф. Кизим // Успехи химии. -1992, Т.61, № 81. С. 1515-1549.

81. Wang Y. Removal of phenol from dilute solutions by predispersed solvent extraction / Y. Wang, M. Chen, L. Xu // Chin. J. Chem. Eng. 2000. - V. 8, N2. - P. 103-107.

82. Stone M. A. SPE-GC with quantitative transfer of the extraction effluent to a megabore capillary column / M. A. Stone, L. T. Taylor // Anal. Chem. 2000. —V. 72, № 14. - P. 3085-3092.

83. Garcia Gonzalez J. Solubilities of phenol and pyrocatechol in supercritical carbon dioxide Текст. / J. Garcia — Gonzalez, M.J. Molina, F. Rodriguez, F. Mirada// J. Chem. Eng. Data. - 2001. -V. 46, N 4. - P. 918-921.

84. Сабирзянов A. H. Коэффициенты фазового распределения примесей в системе жидкость сверхкритический флюид /А.Н. Сабирзянова и др. // Теоретические основы химической технологии. - 2001. - Т.35, № 5.- С. 492496.

85. Пичугин А.А. Суперкритическая экстракция и перспективы создания новых бессточных процессов / А.А. Пичугин, В.В. Тарасов // Успехи химии. -1991. -Т.60, № 11.-С. 2412-2421.

86. Palma М. Statistical design for optimization of extraction of polyphenols from an inert matrix using carbon dioxide-based fluids / M. Palma, L. T. Taylor // Anal. Chem. Acta. 1999. - V. 391, № 3. - P. - 321-329.

87. Абдумен И. Ф. Органические антиоксиданты как объекты анализа / И. Ф. Абдумен, Е.Н. Турова, Г.К. Будников // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 2001. - Т. 67, № 6. - С. 3-13.

88. Будников Г. К. Антиоксиданты как объекты биоаналитической химии / Г. К. Будников, Г. К. Зиятдинова // Журн. аналит. химии. 2005, Т. 60, № 7. - С. 723-729.

89. Li К. Pressurized solvent — extraction of environmental organic-compounds in soils using a supercritical-fluid extractor / K. Li, M. Fingas, M. Liompart // Analysis. 1998. - V. 26, № 9. - P. 365-369.

90. Kotianova P. Mukroextrakcia kvapalina kvapalina a jej vyuziti pri stopovej analyze organickych latok vo vodhej matrici / P. Kotianova, E. Matisouf // Chem. Listy. - 2000. - V. 94, № 4. - P. 220-225.

91. Jannot M. A. Solvent microextraction into a single drop / M. A. Jannot, J. F. Cantwell // Anal. Chem. 1996. - V. 68, № 13. - P. 2236-2240.

92. Liu W. Continuous — flow microextraction exceeding 1000-food concentration of dilute analytes / W. Liu, H. K. Lee // Anal. Chem. 2000. - V. 72, № 18. - P. 4462-4467.

93. Lucy C. A. Flow injection preconcentration using differential flow velocities in two-phase segmented flow / C. A. Lucy, S. Varkey // Anal. Chem. 1995. - V. 1. -P. 174.

94. Чернова P. К. Мицеллярная экстракция как способ управления аналитическими реакциями / Р. К. Чернова и др. // Журн. аналит. химии. 2003. - Т. 58, №7.-С. 714-715.

95. Сычов К.С. Материалы и методы пробоподготовки в хроматографии: твердофазное концентрирование и адсорбционная очистка / К.С. Сычов, В.А. Даванков // Сорбционные и хроматографические процессы. 2004. — Т.4, вып. 1.-С. 5-8.

96. Rodrigues I. Solid — phase extraction of phenols /1. Rodrigues, M. P. Liom-part, R. Cela // J. Chromatogr. 2000. - V. 58. N 43, P. 291-304.

97. Kim K. R. Gas chromatographic profiling and screening for phenols as O-isobutoxycarbonyl derivatives in aqueous samples / K. R. Kim, H. Kim // Chem. J. Chin. Univ. 1999. - № 20, - P. 225-229.

98. Сойфер В. С. Определение содержания фенола и его алкил-, хлор- и нитропроизводных в водной матрице с использованием угольных сорбентов / В. С. Сойфер, Н.А. Клюев, Г.В. Мальцевв // Аналитика и контроль. — 2000. -Т. 4.-С. 370-375.

99. Даванков В. А. Применение сверхсшитых полистирольных сорбентов в высокоэффективной жидкостной хроматографии / В.А. Даванков, К.С. Сычев, М.М. Ильин //Заводская лаборатория. Диагностика материалов.— 2003. -Т.69, № 4. С. 3-7.

100. Bennet В. Determination of С0 С3 alkyl phenols in crude oils and waters / B. Bennet, B. F. Bowler // Anal. Chem. - 1996. - V. 68, N 20. - P. 3697-3702.

101. Анисимова Jl. С. Инверсионный вольтамперометрический анализ воды на содержание анилина и фенола / Л.С. Анисимова, Ю.А. Акенеев, В.Ф. Слипченко // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. - Т.65, № 2. - С. 6-8.

102. Буряк А.К. Применение молекулярно-статистических методов расчета термодинамических характеристик адсорбции при хромато-масс- спектрометрической идентификации органических соединений / А.К. Буряк // Успехи химии. 2002. - Т.71, № 8. - С. 788-800.

103. Слижко Ю. Г. Новый сорбционный материал для концентрирования фенола из водных объектов / Ю. Г. Слижко, М. А. Гавриленко // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. - Т. 9, № 5. - 35-39.

104. Краснов М. Н. Очистка сточных вод от красителей и ПАВ / М. Н. Краснов, JI.H. Смирнова // Экология и промышленность России. 1997, № 3. - С. 17-20.

105. Оливцев В.Ф. Некоторые тенденции в производстве и применении активных углей в мировом хозяйстве / В.Ф. Оливцев // Химическая промышленность. 2000, №8. - С. 15-18.

106. Гляденов С. Н. Очистка сточных вод: традиции и новации / С. Н. Гляде-нов // Экология и промышленность России. 2001, №2. —С. 15-17.

107. Смирнов В.А. Очистка сточных вод / В.А. Смирнов. М.: Химия, 1984. -280 с.

108. Аширов A.B. Ионообменная очистка сточных вод, растворов, газов / A.B. Аширов. М.: Химия, 1983. - 259 с.

109. Алыков Н.М. Использование сорбентов для технологии аналитической химии / Н.М. Алыков, Н.И. Воронин, Т.В. Алыкова // Журнал фундаментальных и прикладных исследований. — 2002, № 4. — С. 12-17.

110. Шевченко Т. В. Очистка сточных вод нетрадиционными сорбентами / Т.В. Шевченко, М.Р. Мандзий, Ю.В. Тарасова // Экология и промышленность России. -2003, № 1- С. 35-37.

111. Коржина JI. А. Инженерные методы защиты окружающей среды. Техника защиты атмосферы и гидросферы от промышленных загрязнителей / JI. А. Коржина, JI. Ф. Комарова // Журнал «Алтай». 2000, № 4. - С. 30-36.

112. Алыков Н. М. Очистка воды природным сорбентом / Н. М. Алыков, А. С. Реснянская // Экология и промышленность России. -2003, № 2. С. 15-19.

113. Дмитриенко С.Г. Концентрирование органических веществ на пенопо-лиуританах: закономерности и примеры аналитического использования / С.Г.

114. Дмитриенко, JI.H. Пяткова, О.М. Медведев // Разделение и концентрирование в аналитической химии : тез. докл. междунар. симпозиум. — Краснодар, 2002.- С. 7-9.

115. Витковская Р. Ф. Деструкция токсичных органических соединений в сточных водах на полимерном волокнистом катализаторе / Р. Ф. Витковская, И.Г. Румынская, К.Д. Хаддерская // Экология и промышленность России.-2003, №4-С. 10-13.

116. Паль Л. Л. Справочник по очистке природных и сточных вод / Л. Л. Паль, Я.Я. Кару, Х.А. Мельдер. М.: Высш. школа, 1994, 336 с.

117. Паус К. Ф. Очистка воды от органических токсикантов / К.Ф. Паус // Экология и промышленность России. — 2001, № 1. -С. 13-14.

118. Авгуль T.B. Концентрирование органических веществ из водных растворов на карбохроме С / Т.В. Авгуль, Н.В. Ковалева // Журн. аналит химии.- 1987. -Т.42,№11.-С. 2037-2042.;

119. Груздев И.В. Экстракционно-газохроматографическое определение хлорфенолов в питьевой воде с предварительным бромированием / И.В. Груздев и др. // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. - Т. 65, №5.-С. 9-11.

120. Основы аналитической химии: в 2 кн. / под ред. Ю.А. Золотова. — М.: Высш. школа, 2002. — Кн 1: Общие вопросы. Методы разделения. 351 с

121. Жидкостная колоночная хроматография; под ред. 3. Дейла, Я. Янака. -М.: Мир, 1978.-Т.1.-554 с.

122. Чмиль В.П. Определение стерически затрудненных фенолов в воде / В.П. Чмиль и др. // Химия и технология воды. 1997. - Т.19, №2. - С. 156164.

123. Бардина И.А. Газохроматографическое исследование адсорбции различных органических веществ на пористых полимерах — поропласах / И.А. Бардина, Н. В. Ковалева, Ю.С. Никитин //Журн. физич. химии. 1995. - Т.69, №4.-С. 705-711.

124. Lehotay J. HPLC method for determination of phenol in river and waster water / J. Lehotay // J. Liquid Chromatogr. 1993. -V. 43, N16. - P. 999-1006.

125. Высокоэффективная жидкостная хроматография в биохимии; под ред. А. Хеншен. М.: Мир, 1988. - 688 с.

126. Юрченко В.В. Концентрирование фенолов в виде 4-нитрофенилазопроизводных на полисульфонамидной мембране и их определение высокоэффективной жидкостной хроматографией /В.В. Юрченко и др. // Химия и технология воды. 1990. -Т. 12, №5. - С.457-459.

127. Бардина И.А. Исследование адсорбционных свойств полимерных адсорбентов газохроматографическим способом / И.А. Бардина, Н.В. Ковалева, Ю.С. Никитина//Журн. физич. химии. 1991. -Т.65, №11. - С. 3018-3022.

128. Campanella L. Determination of phenol in waster and water using an enzyme sensor / L. Campanella, Т. Beone, M. Sammarino //Analyst. 1993. - V. 18, N 4. -P. 979-986.

129. Gell biosensor for detection of phenol in aqueous solutions / I.E. Rainina, I.E. Badalian, O.V. Ignatov // Appl. Biochem. And Biotechnol. 1996. - V.56, N2. -P. 117-127.

130. Development and optisation of sold composite tyrosine biosensor for phenol detection in flow injection systems / E.S. Lutz // Electro analysis. 1996. - N32. -P. 117-123.

131. Медведовская И.И. Сравнение результатов хроматографической идентификации сложных смесей органических соединений / И.И. Медведовская, C.B. Тихомировская, Т.Д. Красивина // Вестник ОМГУ. — 1997, вып. 4. — С. 34-36.

132. Басова Е.М. Определение фенола в поверхностных водах методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с предварительным концентрированием / Е.М. Басова, В.М. Иванов, К.В. Новикова // Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, № 5. - С. 522-526.

133. Другов Ю.С. Газохроматографическая идентификация загрязнений воздуха, воды, почвы и биосред. Практическое руководство/ Ю.С. Другов, И.Г. Зенкевич, А.А. Родин. — 2005. — 752 с.

134. Слитов Ю.Г. Новый сорбционный материал для концентрирования фенола из водных объектов / Ю.Г. Слитов, М.В. Гавриленко // Химия в интересах устойчивого развития. 2001. - Т.9, №5. - С. 26 - 45.

135. Шепелюк О. С. Экспресс-метод определения фенола и приоритетных алкилфенолов в питьевой, природной и очищенных сточных водах методом ВЭЖХ / О. С. Шепелюк и др. // Аналитика и контроль. 2002. - Т. 6, № 5. -С. 576-578.

136. Кунин П.П. Безопасность технологических процессов и производств / П.П. Кунин, B.JI. Лапин. М.: Высш. школа. - 2002. - 276 с.

137. Паносян А.Г. Определение состава соединений коньяка (бренди) методом хромато-масс-спектрометрического анализа равновесной паровой фазы / А.Г. Паносян и др. // Журн. аналит. химии. 2001. - Т.56, №10. - С. 10781086.

138. Добряков Ю.Г. Непрерывная газовая экстракция — универсальный способ измерения констант фазового распределения / Ю.Г. Добряков, А.Г. Вит-тенберг: тез. докл. III Междунар. конф. «ЭОС 2005». - С. 65.

139. Коренман Я.И. Экстракционное концентрирование гидрофобных и гидрофильных биядерных ароматических соединений / Я.И. Коренман, П.Т. Суханов, С.П. Калинкина // Журн. аналит. химии. 2003. - Т.58, №7. — С.708-709.

140. Пат. 2303476 РФ, Способ извлечения органических веществ из водных сред экстракцией в сочетании с вымораживанием / В.Н. Бехтерев; заявл. 20.06.2006; опубл. 27.07.2007, Бюл. № 21; приоритет 27.04.2005. 4с.

141. Бехтерев В.Н. Устройство для проточной парофазной экстракции органических веществ из жидких сред. Патент на полезную модель РФ № 58049. от 10.11.2006. Приоритет 06.02.2006.

142. Алексеев В.Н. Количественный анализ / В.Н. Алексеев; под ред. П.К. Агасяна. М.: Химия. -1972. - 504с.

143. Вольтамперометрия органических и неорганических соединений; под ред. П. Кагасяна, С.И. Жданова. М.: Наука, 1985. - 248 с.

144. Foley J.P. Separation of m-and p-cresol and other methylater phenols in shale by reversed phase liquid chromatography with electrochemical detection / J.P. Foley // J. Chromatogr. 1988. - V. 441, N2. - P. 347-354.

145. Коренман Я.И. Влияние воды на экстракционное концентрирование и потенциометрическое титрование фенолов / Я.И. Коренман, Т.Н. Ермолаева, Е.А. Подолина // Журн. аналит. химии. 1996. - Т. 51, № 5. - С. 486-492.

146. Zhang X. Изучение химического биосенсора на основе комплекса калик-сарена типа хозяен-гость. Определение гидрохинона / X. Zhang, В. Zhu, Т. Ying, D.Qi // J. Shanghai Univ. Natur. Sci. 2000. - V. 6, N 2. - P. 141 - 144.

147. Freire C. Determination of 2,4 dimetilphenol by anodic voltammery and flow injection with amperometric detection at a glassy carbon electrode / C. Freire, P. Yanez - Sedeno // Analyst.- 1992. - V. 117, N 12. - P. 1919 - 1923.

148. Yi H. Adsorption stripping voltammetry of phenol at Nafion modified glassy carbon electrode in the presence of surfactants / H. Yi, K. Wu, S. Hu, D. Cui // Ta-lanta. - 2001. — V. 55, N6.-P. 1205- 1210.

149. Mafatle T. Use of cobalt (II) phthalocyanine to improve the sensitivity and stability of glassy carbon electrodes for the detection of cresol, chlorophenols and phenol / T. Mafatle, T. Nyokong // Anal. Chim. Acta. 1997. - V. 354, N 1. - P. 307-314.

150. Брайнина X. 3. Инверсионные электроаналитические методы / X. 3. Брайнина, Е. Я.Нейман, В. В. Слепушкин. М.: Химия, 1988. - 240 с.

151. Ильясова P.P. Вольтамперометрия фенола и его производных на модифицированных сорбентами угольно пастовых электродах: автореф. дис. .канд. хим. наук / P.P. Ильясова. — Казань: Казан, гос. ун-т. - 2001. - 16 с.

152. Коренман Я.И. Экстракция фенолов циклогексаноном из водно-солевых растворов / Я.И. Коренман и др. // Журн. прикл. химии. 1998. - Т. 71, № 3. -С. 512-514.

153. Кулапина Е. Г. Селективные электроды для определения органических соединений / Е. Г. Кулапина //Электрохимические методы анализа: тез. докл. V Всерос. конф. М., 1999. - С. 134-135.

154. Аринушкина Т. В. Роль природы электродноактивных соединений в оптимизации электрохимических свойств фенолселективных электродов / Т. В. Аринушкина, Е. Г. Кулапина // Проблемы аналитической химии: Мустафин-ские чтения. — Саратов, 1999. С. 94-96.

155. Коренман Я. И. Экстракционно-потенциометрическое определение п-крезола в присутствии о -, м -изомеров и фенола / Я. И. Коренман, Т.Н. Ермолаева, Е.А. Подолина // Известия вузов. Химия и хим. технол. 1997. - № 2.-С. 21-26.

156. Подолина Е.А. Экстракционно-потенциометрическое определение фенола и крезолов в бутиловых экстрактах / Е.А. Подолина, Я.И. Коренман // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. 1999. - Т. 65, № 6. — С. 34.

157. Korenman Ya. I. Potentiometric titration of phenols in non-aqueous polar extract / Ya. I. Korenman, T.N. Yermolaeva // Analyst. 1995.- V. 120, N 9. - P 2387-2391.

158. Подолина E.A. Электроаналитическое определение и-крезола и пирокатехина в водах / Е.А. Подолина, JI.A. Харитонова, Я.И. Коренман // Вестник Воронеж, гос. технол. акад. — 2000. —№5. — С. 165-166.

159. Крешков А.П. Аналитическая химия неводных растворов / А.П. Креш-ков. М.: Химия, 1982. - 256 с.

160. Электроаналитические методы в контроле окружающей среды / Кольво-да Р. и др.. М.: Химия, 1990. - 240 с.

161. Шпигун Л.Г. Проточно-инжекционный анализ / Л.Г. Шпигун // Журн. аналит. химии. 1990. - Т. 45, № 6. - С. 1045-1091.

162. Trojanowicz М. Flow-injection determination of phenols with tyrosinase am-perometric biosensor and data processing by neural network / M. Trojanowicz, A. Jagielska, P. Rotkiewicz // Chem. Anal. 1999. - V. 44, № 5. - P. 865-878.

163. Крешков А.П. Основы аналитической химии. Теоретические основы. Количественный анализ / А.П. Крешков. М.: Химия, 1982. — Т. 2. — 456 с.

164. Крешков А.П. Кислотно-основное титрование в неводных растворах /

165. A.П. Крешков, Л.Н. Быкова, Н.Л. Казарян. М.: Химия, 1977. - 192 с.

166. Денеш И. Титрование в неводных средах / И. Денеш. М.: Мир, 1981. -416 с.

167. Измайлов Н. А. Электрохимия растворов / Н. А. Измайлов. М.: Химия, 1976.-448 с.

168. Безуглый В. Д. Титриметрические методы анализа неводных растворов /

169. B. Д. Безуглый. М.: Химия, 1987. -384 с.

170. Стахина JI.Д. Титрование смеси кислот и фенолов в неводных средах / Л.Д. Стахина, H.A. Бессараб, Ю.В. Савиных // Химия и применение неводных растворов: Тез. докл. II Всесоюз. конф. Харьков, 1989. - Т.2. - С. 56.

171. Gundur Т. Conductimetric and potetiometric titration of phenol acid with tri-etylamine of penile acid with trietylamine and tetrabytylammonium hydroxide in accotonitrile / T. Gundur // Anal. Chem. Acta. 1990.- V. 234, N2. -P. 330-344.

172. Яковлева Т.П. Потенциометрическое определение фенолов и бензойной кислоты в растворах регенерированного едкого натра / Т.П. Яковлева, Н.В. Привалов // Кокс и химия. 1989. - № 3. - С. 38-39.

173. Masiowska J. Wykrywanie fenoly, porogaloly I kwasu enzymatyczna za po-moca oksudazy fenolowej / J. Masiowska, I. Lszczynska // Chem. Anal. — V.34, N l.-P. 145-148.

174. Zhang X. Изучение химического биосенсора на основе комплекса калик-сарена типа хозяен-гость. Определение гидрохинона / X.Zhang, В. Zhu, Т. Ying, D.Qi // J. Shanghai Univ. Natur. Sei. 2000. - V. 6, № 2. - P. 141 - 144.

175. Бабко A.K. Фотометрический анализ. Общие сведения и аппаратура / А.К. Бабко, А.Т. Пилипенко. М.: Химия, 1974. - 388 с.

176. Булатов М.И. Практическое руководство по фотометрическим и спек-трофотометрическим методам анализа / М.И. Булатов, И.П. Калинкин. — Л.: Химия, 1976.- 376 с.

177. Блюм И.А. Экстракционно-фотометрические методы анализа / И.А. Блюм. М., Наука, 1970. - 220 с.

178. Яковлев C.B. Современные решения по очистке природных и сточных вод / C.B. Яковлев, О.В. Демидов // Экология и промышленность России. — 1999, № 12.-С. 12-15.

179. Байерман К. Определение следовых количеств органических веществ / К. Байерман. М.: Мир, 1987. - 429 с.

180. King C.J. Solvent exctraction of industrial substance from aqqueus streams / C.J. King, I.J. Senttar // Ion Exchang and Solv. Ext. V.10. -New York: Baseln.-1988.-P. 61c.

181. Ершов A.C. Очистка сточных вод: новые подходы / A.C. Ершов, В.Н. Еременко // Экология и промышленность России. — 2002, № 12. С. 23-27.

182. Роздин A.C. Основные промышленные установки для очистки сточных вод / A.C. Роздин, В.П. Алексеев, А.Н. Линьков // Экология и промышленность России. 1997, № 8. - С. 14-17.

183. Сапегина Л.П. Анализ дезинфицирующего раствора, содержащего фенол и формальдегид / Л.П. Сапегина, П.Н. Гусева, Ю.А. Гауле // Фармация. -1991. -Т.37, №5. С. 72-74.

184. Аскользин А.П. Современные процессы очистки промышленных стоков / А.П. Аскользин // Экология и промышленность России. 1997, №3. — С. 1720.

185. Гадаскина И.Д. Превращение и определение промышленных органических ядов в организме / И.Д. Гадаскина, В.А. Филов. Л.: Медицина, 1988. -С.186-187.

186. Obradovic M. С. Spectrofotometric determination of monohydroxybenzene / M. С. Obradovic, D.S. Veselonovic // J. Serb. Chem. Sol. 1989. - V.54, №9. - P. 555-558.

187. Лукьянова М.К. Спектрофотометрический метод определения фенола в маслах, экстрактах и рафинатах / М.К. Лукьянова, А.В. Нишлюк // Нефтепереработка и нефтехимия. М., 1991.-№ 2. - С. 555-558.

188. Куплетская Н.Б. Определение фенолов по реакции азосочетания с использованием 1-(флуоренил-2) — 3,3 — диэтилтиазена / Н.Б. Куплетская, Т.Н. Тихонова, А.Н. Кашин // Журн. аналит. химии. 1988. - Т. 43, № 11. - С. 2070-2073.

189. The determination of phenol and its derivates in waters by derivate UV-Spectrophotometry / M. R. Todorovic, Z. P. Milicevic, V. A. Milicevic // J. Serb. Chem. Sol. 1996. - V. 61, №2. - P. 113-118.

190. Spectrophotometric determination of phenol and resorcinol by reaction with p-aminophenol / K. D. Khalaf, B. A. Hasan, A. Mopakes-Rubio // Talanta. 1994. - V.41,№4,-P. 547-556.

191. Иванов А.И. Развитие исследований в области окислительных и каталитических методов очистки воды / А.И. Иванов // Химия и технология воды. -1998, №6.-С. 7-10.

192. Booth R. A. A method for the analysis of phenol, monochlorinated and brominated phenols from complex aqueous samles / R. A. Booth, I. N. Lester // Chromatogr. Schi. 1994. - V. 32, №7. - P. 259-264.

193. Хавкин М.Ю. Экспресс-методы детектирования фенола реакцией азосочетания с применением твёрдофазной экстракции / М.Ю. Хавкин, Ю.А. Хавкин: тез. докл. семинара по теории и практике хроматографии, Уфа, 1991. -С.12-13.

194. Киняйкина Ю.С. Малоотходные технологии в химической промышленности / Ю.С. Киняйкина, О.М. Горелов, Л.Ф. Комарова // Экология и промышленность России. 2002, № 5. — С. 10-12.

195. Полетаев М.А. Очистка сточных вод от анилина / М.А. Полетаев, Л.Ф. Комарова // Экология и промышленность России. — 2001, № 3. — С. 13-16.

196. Bisarya S. С. Determination of salicylic acid and phenol (ppm lever) in effluent from aspirin plant / S. C. Bisarya, D. M. Pafit // Res. and Ind. 1993. - V.38, №3. - P. 170-172.

197. Campins Falco P. Development of the H-point standart additions methods for the use of spectrofliorimetry / P. Campins - Falco, J. Verdu-Andreas // Analyst. - 1994.-V. 119, №9.-P. 2123-2127.

198. Fluorescent labeling of phenol using 8-(4,6-dichloro-l,3,5-triazinylamio) qui-noline / Su Mei-Hong, Ma Hui-Min, Ma Quan-Li //Anal. chim. 2001. - V. 426, №1. - P. 51-56.

199. Todorovic M. R. The determination of phenol and its derivates in waters by derivative UV spectrophotometry / M. R. Todorovic, Z. P. Milicevic, V. A. Milicevic // J. Serb. Chem. Soc. 1996. - V. 61, N 2. - P. 113-118.

200. Xu R. Одновременное определение следовых количеств фенола и п- ди-гидроксибензола методом синхронной флуориметрии с использованием производной первого порядка / R. Xu, J. Xu // J. Xiamen Univ. Nat. Sci. — 1992.-V.31, № 5- P. 518-522.

201. Gong Z. Определение фенола в воде хемилюминесцентным методом в варианте проточно-инжекционного анализа / Z. Gong, Y. Huang, Z. Zhang // Chin. J.Anal. Chem. 2002. - V. 30, № 9. - P. 1123-1125.

202. Спутник хроматографиста. Методы жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, И.А. Востриков, С.В. Федоров и др.. — Воронеж: Водолей. — 2004. 528 с.

203. Яшин Я. И. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Состояние и перспективы / Я. И. Яшин, А.Я. Яшин // Журн. Рос. хим. общества им. Д.И. Менделеева. 2003. - Т. 47, № 1. - С. 64-79.

204. Wang G. Газохроматографическое определение содержания катехина и гидрохинона в реакционном растворе / G. Wang // J. Zhengzhou Univ. Natur. Sci. Ed. 1999. - V. 31, №. 4. - P. 72-74.

205. Груздев И.В. Идентификация хлорфенолов в водных средах методом газожидкостной хроматографии / И.В. Груздев, Б. М. Кондратенок, Я. И. Ко-ренман // Сорбционные и хроматографические процессы. 2001. - Т.1, №3. -С. 352-360.

206. Traces determination of phenol in water by solid phase extraction followed by pentaflouverbenzoylation / Bao Ming-liang, K. Barbieri, D. Burrini // Anal. Chim. (Inal). — 1996.-T.86, №7-8,- P. 343-356.

207. Helaleh Murad I. H. Column silylation method for determining endocrine dis-ruptors from environmental water samples by solid phase micro-extraction /1. H. Helaleh Murad, T. Korenaga // Talanta. 2001. - V.54, №6. - P. 1039-1047.

208. Коренман Я.И. Извлечение и газохроматографическое определение фенолов и крезолов в почве / Я.И. Коренман, И.В. Груздев, Б.М. Кондратенок // Журн. аналит. Химии.-2001.-Т. 56, № 2. С. 188-191.

209. Kim Kyoung-Rae Gas chromatographic profiling and screening for phenols as isobutoxycarbonyl derivatives in aqueous samples / Kim Kyoung-Rae, Kim Huob // J. Chromatogr. 2000. - V. 866, № 1. - P. 87-96.

210. Maros, L. Fenolok meghatarozasa vizes oldatokban, bromozott szarmaze-kokon keresztul gazkromatografiawsan, elektronbefagasos detektorral / L. Maros, S. Igaz // Magy. kem. Folyoir. 1997.-V. 103, № 8. - P. 347-351.

211. Кириченко B.E. Определение фенолов в воде методами газовой хроматографии в виде ацетильных производных / В.Е. Кириченко, М.Г. Первова. К.И. Пашкевич // Аналитика и контроль. 2001. - Т. 5, № 1. - С. 70-74.

212. Tanaka М. Determination of 4-alkylphenols by novel derivatization and gas chromatography-mass spectrometry / M. Tanaka, M. Kojima, S.Tsunoi // J. Chromatogr. 2003. - V. 984, № 2. - P. 237-243.

213. Adsorption in wasser geloster organischer Stoffe an syntetishen Adsorbentpo-lumeren. Teil 1: Adsorptionsgleichgewichte / Radeke Karl-Henz, Yunge Harmut, Seidel Andreas и др. // Chem. Techn. (DDR). 1990. - V.42, №8. - P. 335-338.

214. Моросанова Е.И. Тонкослойная хроматография: тест-определение фенолов и папаверина / Е.И. Моросанова, А.А. Собко, Н.В. Яшин // Тест-методы химического анализа: тез. док. Всеросс. симпозиум, М., 2001. С. 34.

215. Атаян В.З. Аналитическое применение циклодекстринов в тонкослойной хроматографии / В.З. Атаян, Е.Г. Сумина, С.Н. Штыков // Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии. — 2001, № 4. — С. 152.

216. Wollin К. М. Ein Beitrag zur Bestrimmung von Anilin, phenol in Wasser, Abmwasser mittels UV-Derivativspektroskopie. Tiel 1: Das analytische Grundverfaren / К. M. Wollin, F. E. Randow // Acta hydrochim. et hydrobiol. 1989. - T.17, №3.- P. 289-294.

217. Chen H.-Y. Development of an amperometric detector for the determination of phenolic compounds / H.-Y. Chen, A.-M. Yu, D.-K. Xu // Fres. J. Anal. Chem. -1997. V. 359, № 7. - P. 542-545.

218. Kerkdijk H. An on-line SPE-HPLC assay atMAC-level for phenolics in water / H. H. Kerkdijk, O. Halmingh // HPLC'95:19 Inf. Symp. Column Liquid Chroma-togr. andRelat. Techn. 1995, V.l.-C. 191.

219. Li Jin-Chang Studies on then determination of bisphenol A andphenol wuth reversed phase high perfomance liquid chromatography / Li Jin-Chang, Shi Jing // Chem. J. Chin. Univ. 1993. - V. 14, №6. - P. 778-780.

220. HPLC analysis of phenol compounds from lavender and its application to quality control / F. M. Areias, P. Valentao, P. B. Andrade // J. Liq. Chromatogr. and relat. Technol. 2000.- V.23, №16. - P. 2563-2572.

221. Мальцева Г.В. Определение содержания фенола, его ал кил-, нитро- и га-логенпроизводных в водной матрице / Г.В. Мальцева, B.C. Сойфер, H.A. Клюев // Анализ объектов окружающей среды. 2000. — С. 322-323.

222. Никуличева O.H. Разделение производных нафталина методом высокоэффективной жидкостной хроматографии / О.Н. Никуличева // «Аналитика Сибири и Дальнего Востока — 2000»: тез. докл. VI конф, Новосибирск, 2000. -С. 196.

223. A novel stationary phase for the high perfomance liquid chromotographic separation and determination of phenols / N. A. Penner, P. N. Nesterenko, A. V. Khryaschevsky // Mendeleev Commun. 1998. - V.l. - P. 24-27.

224. Characterization of phenolic compounds in landfill leachate of urbann solid waste by HPLC with an electrochemical detector / G. Carrieri, S. Cavally // Ann. chim. 1998. - V. 88, № 9. - P. 619-627.

225. Simultaneous determination of phenolic xenoestrogens by solid-phase extraction and high-perfomance liquid chromatography with fluorescence detection / Sun Yen, Wada Mitsuhiro, Kuroda Naotaka // Anal. Sci. 2001. - V. 17, №6. - P. 697702.

226. Wu Yu-Chao Trace determination of hydroxyaromatic compounds in dye-stuffs using cloud point preconcentration / Wu Yu-Chao, Huang Shang-Da // Analyst. 1998. - V. 123, №7. - P. 1535-1539.

227. Егазаръянц С.В. Определение продуктов окисления кумола в воде методом ВЭЖХ / С.В. Егазаръянц : тез. докл. 8 Всеросс. симпозиум по жидкостной хроматографии и капиллярному электрофорезу, М, 2001. С. 16.

228. Syntesis and evaluation of a moleculary imprinted polymer for selective online solid-phase extraction of 4-nitrophenol from environmental water / Masque Nuria, M. Marce Rosa // Anal. Chem. 2000. - V. 72, №17. - P. 4122-4126.

229. Определение фенольных компонентов сточных вод целлюлозно-бумажной промышленности методом ВЭЖХ / К. Г. Боголицын // «Актуальные проблемы аналитической химии»: тез. докл. Всеросс. конф. М. 2002. -С. 100.

230. Uang Y.-S. Determination of caffeic acid in rabbit plasma by highperformance liquid chromatography / Y.-S. Uang, F.-L. Hsu // J. Chomatgr. -1995. V. 67, №2. - P. 43-49.

231. Удерживание транс-резвератрола в прямофазной хроматографии в зависимости от содержания полярных растворителей / К.Е. Полухина, М.В. Коче-това // Сорбционные и хроматографические процессы. 2002. — Т. 2, № 4. — С 406-410.

232. Онучак Л.Ф. Физико-химические закономерности удерживания фенольных соединений в обращено-фазовой высокоэффективной жидкостной хроматографии / Л.А. Онучак, Р.А. Минахметов // Журн. физич. химии. 2002. -Т. 76, №9.-С. 1691-1696.

233. Коренман И.М. Фотометрический анализ. Методы определения органических соединений / И.М. Коренман. М.: Химия, 1975. - 360с.

234. Черновьянц М.С. Систематические и случайные погрешности химического анализа / М.С. Черновьянц. М.: Изд-во Академкнига, 2004. - 156с.

235. Подолина Е.А. Определение антиоксидантов фенольного типа в строительных материалах / Е.А. Подолина, О.Б. Рудаков, Е.А. Хорохордина //«Строительное материаловедение теория и практика»: тез. докл. Всеросс. науч.-прак. Конф, - М., 2006. - С. 319-320.

236. Фан Винь Тхинь Контроль свободных фенолов в строительных полимерах / Фан Винь Тхинь, Е.А. Хорохордина, О.Б. Рудаков // Вестник ВГУ. Сер. Химия, биология, фармация. 2008. — № 1. — С. 49-54.

237. Мичелл Дж. Акваметрия / Дж. Мичелл, Д. Смит. — М.: Химия, 1980. — 600 с.

238. Хорохордина Е.А. Количественное определение капсаициноидов в перцовых пластырях методом микроколоночной ВЭЖХ / Е.А. Хорохордина //«Ломоносов-2008»: тез. докл. XV Междунар. науч. конф. студентов, аспирантов и молодых ученых. М., 2008. — С. 77.

239. Айвазов Б.В. Практикум по химии поверхностных явлений и адсорбции / Б.В. Айвазов. М.: Высшая школа, 1973. - 208с.

240. Рудаков О.Б. Поверхностное натяжение бинарных подвижных фаз для жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, Д.С. Беляев, Е.А. Хорохордина // Журн. физич. химии. 2007. - Т. 81, №3. - С. 438-441.

241. Крестов Г.А. Физико-химические свойства бинарных растворителей: Справочник / Г.А. Крестов. Л.: Химия, 1988. - 688 с.

242. Гейсс Ф. Основы тонкослойной хроматографии (планарная хроматография)/Ф. М. Гейсс. 1999, Т. 1.-405 с.

243. Рудаков О.Б. Вязкость бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, М.И. Соколов, В.Ф. Селеме-нев // Журн. физич. химии. 1999. - Т. 73, №9. - С. 1650-1653.

244. Перри Дж. Справочник инженера-химика / Дж. Перри. — Л.: Химия, 1969.-Т.1.- 640 с.

245. Физическая химия. Теоретическое и практическое руководство; под ред. Б.П. Никольского. Л.: Химия, 1987. - 880 с.

246. Рудаков О.Б. Плотность бинарных подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О.Б. Рудаков, М.И. Соколов, Л.В. Рудакова //Журн. физич. химии. 1999. Т.73, №7. - С. 1303-1306.

247. Рудаков О. Б. Показатель преломления подвижных фаз для высокоэффективной жидкостной хроматографии / О. Б. Рудаков, В.Ф. Селеменев // Журн. физич. химии. 1999, Т.73, №12. - С. 2242-2245.

248. Фролов Ю.Г. Лабораторные работы и задачи по коллоидной химии / Ю.Г. Фролов, A.C. Гродский. М.: Химия, 1985. - 216 с.

249. Рудаков О. Б. Влияние состава бинарных растворителей на экстракцию фенолов из водных сред / О.Б. Рудаков, Е.А. По долина, Е.А. Хорохордина // Журн. физич. химии. 2007. - Т. 81, № 12. - С. 2278-2283.

250. Фиалков Ю.Я. Растворитель как средство управления химическим процессом / Ю.Я. Фиалков. Л.: Химия, 1991. - 240 с.

251. Золотов Ю.А. Экстракция галогенидных комплексов металлов / Ю.А. Золотов, Б.З. Иофа. М.: Наука, 1973.-380 с.

252. Коренман Я.И. Экстракционное концентрирование и потенциометриче-ское определение фенольных антиоксидантов / Я.И. Коренман, Т.Н. Ермолаева, Е.А. Подолина // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. — 1997.-Т. 63, № 1.-С. 3-4

253. Райхардт К. Растворители и эффекты среды в органической химии / К. Райхардт. М.: Мир, 1991. - 763 с.

254. Хрипушин В.В. Калориметрическое исследование комплексаобразова-ния фенола с ацетоном в тетрахлорметане / В.В. Хрипушин, Ю. А. Бывальцев // Журн. физической химии.- 1998. Т. 72.- № 5. - С. 943.

255. Вернигорова В.Н. Современные химические методы исследования строительных материалов / В.Н. Вернигорова, Н.И. Макридин, Ю.А. Соколов. М.: Химия - 2003. - 224 с.

256. Яшин Я.И. Аналитическая хроматография. Методы, аппаратура, применение / Я.И. Яшин, А.Я. Яшин // Успехи химии. 2006. - Т. 75, №4. — С. 366379.

257. Подолина Е.А. Применение ацетонитрила для извлечения двухатомных фенолов из водно-солевых растворов с последующим определением методом ВЭЖХ / Е.А. Подолина, О.Б. Рудаков, Е.А. Хорохордина // Журн. аналит. химии. 2008. - Т. 63, №5. - С. 514-518.

258. Подолина Е.А. Экстракционно-хроматографическое определение фенола в полярных бинарных экстрактах / Е.А. Подолина, Я.И. Коренман, JI.A. Харитонова // Журн. прикл. химии. 2005. - Т.78, №12. - С. 2067-2069.

259. Райд К. Курс физической органической химии / К. Райд. —М.: Мир, 1972. -576 с.

260. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа / А.К. Чарыков. JL: Химия, 1984. - 168 с.

261. Подолина Е.А. Определение ионола в присутствии низших фенолов в растительных маслах методом обращено-фазовой ВЭЖХ / Е.А. Подолина, О.Б. Рудаков, Е.А. Хорохордина // Журн. аналит. химии. 2008. - Т. 63, № 6. - С. 599-602.

262. Рогинский В.А. Фенольные антиоксиданты / В.А. Рогинский. — М.: Наука, 1988.-246 с.

263. Рудаков О.Б. Жиры. Химический состав и экспертиза качества / О.Б. Рудаков, А.Н. Пономарева, К.К. Полянский. М.: Дели Принт, 2005 - 212с.

264. Рудаков О.Б. Обращено-фазовая микроколоночная высокоэффективная хроматография фенолов / О.Б. Рудаков, В.Ф. Селеменев, В.В, Коновалов // Журн. физич. химии. 2002. - Т.76, №5. - С. 931-935.

265. Подолина Е.А. Экстракционное разделение и вольтамперометрическое определение гидрохинона и метола / Е.А. Подолина, Е.А. Хорохордина, JI.A. Харитонова // Заводская лаборатория. Диагностика материалов. — 2007. — Т. 73, № 12.-С. 9-11.

266. Величко Г.В. Охрана окружающей среды от промышленных отходов химико-фотографической обработки кинопленок / Г.В. Величко, Н.Е. Денисова, A.A. Макареня // Техника кино и телевидения. 1979, №1. - С. 23-24.

267. Иваницкий Н.М. Состав загрязнителей сточных вод с отработанным раствором проявителя / Н.М. Иваницкий, Т.А. Кашина // Труды ВНИИ полиграфии. 1983. - Т.ЗЗ, №7. - С.11-19.

268. Кротов Ю. А. Предельно допустимые концентрации химических веществ в окружающей среде. Справочник. / Ю. А. Кротов. СПб.: Профессионал, 2003.-428 с.

269. Деланей П. Новые приборы и методы электрохимии / П. Деланей. М.: Мир, 1987.-200 с.

270. Галлай З.А. Методы полярографического и амперометрического анализа / З.А. Галлай, Н.М. Шеина, Н.В. Шведе // Журн. аналит. химии. 1986. -Т.41, №5. — С. 773-788.

271. Пакен A.M. Эпоксидные соединения и эпоксидные смолы / A.M. Пакен. — JL: Госхимиздат. 1973. - 370 с.

272. Новый справочник химика и технолога. СПб.: НПО: Профессионал, 2002. — Ч.З: Аналитическая химия. - 692 с.

273. ТУ 9393-021-45961725-2006. Перцовый пластырь «Доктор перец».

274. Патент РФ № 2133115, Перцовый пластырь. 1999.

275. Спиридонов В.К. Экстракция органических соединений общие закономерности и применение в анализе / В.К. Спиридонов, Н.Ф. Воробьева, З.С. Толочко, Н.Е. Костина // Бюллетень СО РАМН. - 2004, №2(112). - С. 135140.

276. Корягина Н.Л. Определение органических соединений методом газовой — масс спектрометрии в токсикологических исследованиях: автореф. дисс. . канд. хим. наук / Н.Л. Корягина. - СПб. - 2007. - 24 с.