Органические преобразователи света и светоизлучающие диоды на основе металлоорганических комплексов тербия и цинка тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 01.04.21, кандидат физико-математических наук Ващенко, Андрей Александрович

• Ващенко, Андрей Александрович
• кандидат физико-математических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат физико-математических наук Ващенко, Андрей Александрович

Введение

Обзор литературы

1. Основные принципы работы органических электролюминесцентных устройств

2. Механизмы деградации органических светоиздумающих диодов

2.1. Образование темных пятен.

2.2. Пробой

2.3. Внутренняя деградация.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Органические преобразователи света и светоизлучающие диоды на основе металлоорганических комплексов тербия и цинка»

Актуальность работы

В последние два десятилетия наблюдается повышенный интерес исследователей к люминесцентным металлоорганическим соединениям, которые могли бы послужить альтернативой, а впоследствии и заменой современным полупроводникам в целом ряде практических приложений. Интерес к данным материалам двоякий: с одной стороны имеется ряд фундаментальных задач, например установление взаимосвязи фотофизических характеристик со строением и составом веществ, с другой ряд практических, таких как создание на основе данных материалов органических светоизлучающих диодов (ОСИД) и фотопреобразующих устройств. А4еталлоорганические координационные соединения, применяемые в ОСИД, делятся на два класса: соединения s-, р-, d-элементов, в которых излучающими элементами являются органические лиганды, и комплексы редкоземельных элементов (РЗЭ), люминесценция которых обусловлена переходами между f-f уровнями иона РЗЭ.

ОСИД используются для создания нового поколения устройств отображения информации, дисплеев как с активной так и с пассивной матрицей, обладающих рядом конкурентных преимуществ, по сравнению с существующими ЖК-дисплеями, такими как высокая контрастность, энергоэффективность, малый вес и габариты, широкий угол обзора, и вероятно, более низкая себестоимость производства. Теоретически достижимая максимальная эффективность ОСИД составляет 100%, поэтому бурное развитие получило направление по созданию на их основе систем протяженных источников света. Несмотря на значительный прогресс в области создания органических светодиодов, ряд таких проблем, как стабильность характеристик ОСИД и неполная ясность в механизмах и причинах деградации, на сегодня остаются нерешенными. Кроме того, остается открытой проблема оптимизации структуры ОСИД для каждого нового класса электролюминесцирующих соединений.

Менее известным является направление исследований, связанное с созданием на основе ОСИД с металлоорганическими соединениями, при использовании эффекта умножения фототока в органических материалах, преобразователей света из длинноволновой в коротковолновую область спектра. При этом к общим недостаткам ОСИД добавляется проблема перепоглощения излучения фотоумпожающим материалом, а также ограниченность круга органических веществ, пригодных для использования в таких преобразователях.

Цель диссертационной работы

Реализация, подбор послойной структуры, и исследование физических процессов в ОСИД на основе металлоорганических комплексов цинка(Н) с тетрадентатпыми основаниями Шиффа и комплексов тербия (III) с о-замещен-ными бензойными кислотами и трифенилфосфиноксидом. Выявление, детальное исследование процессов деградации в реализованных ОСИД и поиск путей борьбы с ними. Реализация тандемного усилителя-преобразователя света с пространственным разделением процессов умножения фототока и электролюминесценции на основе исследуемых соединений, получение преобразования длинноволнового внешнего света в более коротковолновое излучение исследуемых металлоорганических комплексов. Разработка модели работы усилителя-преобразователя и выяснение условий, приводящих к переходу от преобразования к усилению света.

Научная новизна работы состоит в тех новых результатах и положениях, которые выносятся на защиту. В работе были использованы новые методики изучения механизмов деградации ОСИД, а также изучены физические процессы в новом, впервые предложенном двухдиодном преобразователе света.

Практическая значимость

Полученные в работе результаты могут быть использованы в широком спектре практических приложений, таких как создание полноцветных дисплеев, протяженных осветительных панелей и других устройств. Выявленные методы устранения деградации позволят в дальнейшем усовершенствовать рабочие характеристики созданных ОСИД и расширить область их практического применения. Реализованный тандемиый усилитель-преобразователь света может быть использован для преобразования длинноволнового света в более коротковолновый.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований (гранты 00-02-16607, 04-02-17040, 07-02-00495, 06-02-16399, 06-02-08120офи, 05-03-34821-МФ); программы Президиума РАН "Влияние атомно-кристаллической и электронной структуры на свойства конденсированных сред", тема "Одно-двухкомпонентные наноструктуры в конъюгированных полимерных матрицах: оптические и электрические свойства"; программы Президиума РАН "Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных", тема "Светоизлучающие диоды на базе одно- двух-компонентных наноструктур, внедренных в конъюгированные полимерные матрицы"; программы Президиума РАН "Фемтосекундная оптика и оптические материалы", тема "Фемтосекундная спектроскопия твердотельных гете-роструктур с квантовыми точками"; проектом, ориентированный на создание эффективных светоизлучающих диодов, в рамках'Государственной программы поддержки малого бизнеса СТАРТ-06, государственный контракт № 4487р/6697 от 30 июня 2006 г.

На защиту выносятся следующие основные результаты и положения:

1. Конструкция органических светодиодов со светоизлучающими слоями на базе металлоорганических комплексов цинка(П) с основаниями Шиффа ZnSALl, ZnSAL2, ZnMOl, ZnM02, а также комплекса тербия с о-замещениой бензойной кислотой [ТЬ(РоЬг)з(ТРРО)2].

2. Разделение обратимой и необратимой деградации в органических све-тоизлучающих диодах на основе вышеперечисленных материалов. Захват носителей заряда ловушками является причиной обнаруженной обратимой деградации. Изменение условий протекания тока через органические светодиоды является следствием развития деградационных процессов в интерфейсных областях светодиодов при нагревании от 293 К до 320 К.

3. Конструкция двухдиодного органического преобразователя света с пространственным разделением фотоумножающей и светоизлучающей частей с использованием новых органических материалов. Представление активируемых полем структурных ловушек фотоумножающего диода в виде двух частей, внешней и внутренней. Максимальный коэффициент умножения в фотопреобразующей части двухдиодного органического преобразователя (105) достигнут при температуре -20°С, напряжении на фотопреобразующей части 38 В, мощность! возбуждающего света 0.33 мкВт/см2.

Апробация работы

Основные положения и результаты диссертационной работы были представлены на следующих конференциях:

1. XLVIII Научная конференция МФТИ, 25-26 ноября, 2005 г., Долгопрудный.

2. XV International Symposium "Advanced Display Technologies-2006 (ADT' 2006)", October 3-5, P.N. Lebedev Institute, Moscow, Russia, 2006.

3. XXIII Международная Чугаевская конференция по координационной химии, 4-7 сентября, 2007 г., Одесса, Украина.

4. XVIII Конференция по фундаментальной атомной спектроскопии (ФАС - XVIII), 22-26 октября 2007 г., Звенигород.

5. XVIII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии, 23-28 сентября 2007 г., Москва.

6. International conference on quantum optics and quantum information (ICQO' 2008), September 20-23, 2008, Vilnius, Lithuania.

Публикации

Материалы диссертации опубликованы в 12 печатных работах, из них 6 статей в реферируемых российских и зарубежных журналах, 3 статьи в сборниках трудов конференций и 3 тезисов докладов.

Личный вклад автора

Все результаты, приведенные в диссертационной работе, получены лично автором, либо при его непосредственном участии.

Структура и объем диссертации

Диссертация состоит из введения, обзора литературы, трех глав, выво- ~ дов и списка литературы. Объем диссертации составляет 12$ страниц машинописного текста, включая 44 рисунка. Список цитированной литературы состоит из 116 наименований.

Заключение диссертации по теме «Лазерная физика», Ващенко, Андрей Александрович

3.3. Выводы к третьей главе

1. Предложен и реализован новый двухдиодный органический усилитель-преобразователь света на основе двух последовательно соединенных фоточувствительного и светоизлучающего органических диодов, с пространственным разделением процессов умножения фототока и электролюминесценции со слоями разнолигандного салицилата тербия Tb(Sal)3 (ТРРО)2, и периленового красителя (Ме-РТС).

2. Усовершенствована модель активируемых полем структурных ловушек. Кинетика отклика фототока на мигание входного света объяснена в рамках этой модели. Проанализированы особенности эффекта фотоумножения и его кинетики при различных интенсивностях возбуждающего света, температуры и приложенного напряжения. Максимальный достигнутый в исследуемых образцах коэффициент умножения фототока составил 105. Найдены оптимальные условия работы двухдиодно-го органического усилителя-преобразователя.

3. Получено преобразование длинноволнового (600 нм) света в узкие полосы излучения ТЬ(За1)з(ТРРО)2 в интервале 490-650 нм (Хтах ~ 545 нм) и в широкую полосу излучения Alq3 в диапазоне 450-700 нм. Пространственное разделение фоточувствительной и излучающей частей системы обеспечило возможность получения с помощью исследованного устройства как ап-, так и даун-конверсии света. При повышении величины приложенного напряжения переключение света сменялось его усилением.

4. Предложена модель работы двухдиодного усилителя-преобразователя света и выяснены условия, приводящие к переходу от ап-конверсии к усилению света. На основании модели сделаны выводы об эффективности использования каждой из частей устройства.

Заключение

1. Реализованы ОСИД на основе четырех комплексов цинка с основаниями Шиффа ZnSALl, ZnSAL2, ZnMOl, ZnM02, а также комплекса тербия с о-замещенной бензойной кислотой Tb(Pobz)3(TPPO)2. Проведена оптимизация структур ОСИД.

2. Детально исследованы процессы деградации излучения в ОСИД на основе комплексов цинка с основанием Шиффа и комплексов тербия(Ш) с о-замещенными бензойными кислотами и трифенил фосфиноксидом Tb(Sal)3(TPPO)2 и Tb(Pobz)3(TPPO)2. Показано, что начальный этап деградации связан с заполнением ловушек зарядов в органическом слое и носит обратимый характер, а деградация при нагревании и под действием УФ света необратима.

3. Продемонстрировано, что снижение скорости напыления и температуры подложки в ОСИД на основе комплексов цинка(П) с основанием Шиффа и переход к переменному напряжению смещения в ОСИД на основе комплексов тербия(III) с о-замещенными бензойными кислота- ми и трифенил фосфиноксидом Tb(Sal)3(TPPO)2 и Tb(Pobz)3(TPPO)2 устраняет обратимую деградацию, а снижение интенсивности УФ-под-стветки приводит к-снижению необратимой. - .

4. Предложен и реализован новый двухдиодный органический усилитель-преобразователь света, на основе двух, последовательно соединенных фоточувствительного и светоизлучающего органических диодов, с пространственным разделением процессов умножения фототока и электролюминесценции со слоями разнолигандного салицилата тербия Tb(Sal)3 (ТРРО)2, и периленового красителя (Ме-РТС).

5. Усовершенствована модель активируемых полем структурных ловушек. Кинетика отклика фототока на мигание входного света объяснена в рамках этой модели. Проанализированы особенности эффекта фотоумножения и его кинетики при различных интенсивностях возбуждающего света, температуры и приложенного напряжения. Максимальный достигнутый в исследуемых образцах коэффициент умножения фототока составил 105. Найдены оптимальные условия работы двухдиодно-го органического усилителя-преобразователя.

6. Получено преобразование длинноволнового (600 нм) света в узкие полосы излучения ТЬ(Ба1)з(ТРРО)2 в интервале 490-650 нм (Хтах ~ 545 нм) и в широкую полосу излучения Alq3 в диапазоне 450-700 нм. Пространственное разделение фоточувствитсльной и излучающей частей системы обеспечило возможность получения с помощью исследованного устройства как ап- так и даун-конверсии света. При повышении величины приложенного напряжения переключение света сменялось его усилением.

7. Предложена модель работы двухдиодного усилителя-преобразователя света, и выяснены условия, приводящие к переходу от ап-конверсии к усилению света. На основании модели сделаны выводы об эффективности использования каждой из частей в устройстве.

Список литературы диссертационного исследования кандидат физико-математических наук Ващенко, Андрей Александрович, 2009 год

1. М. Pope, Н. P. Kallmann, P. J. Magnate. Electroluminescence in Organic Crystals // Journal of Chemistry Physics.— 1963,— Vol. 38, no. 8.— Pp. 2042-2043.

2. C. W. Tang, S. A. VanSlyke. Organic electroluminescent diodes // Applied Physics Letters. — 1987. — Vol. 51, no. 12,- Pp. 913-915.

3. J. H. Burroughes, D. D. C. Bradley, A. R. Brown et al. Light-emitting diodes based on conjugated polymers // Nature. — 1990. — October. —• Vol. 347, no. 6293. Pp. 539-541.

4. I. D. Parker. Carrier tunneling and device characteristics in polymer light-emitting diodes // Journal of Applied Physics. — 1994.— Vol. 75, no. 3. Pp. 1656-1666.

5. E. I. Haskal, M. Buchel, P. C. Duineveld et al. Passive-Matrix Polymer Light-Emitting Displays // MRS bulletin2002,— Vol. 27, no. 11.— Pp. 864-869.

6. L. S. Hung, C. W. Tang, M. G. Mason. Enhanced electron injection in organic electroluminescence devices using an Al/LiF electrode // Applied Physics Letters. — 1997. — Vol. 70, no. 2, — Pp. 152-154.

7. G. E. Jabbour, Y. Kawabe, S. E. Shaheen et al. Highly efficient and bright organic electroluminescent devices with an aluminum cathode // Applied Physics Letters. — 1997. September. - Vol. 71, no. 13. - Pp. 1762-1764.

8. Т. M. Brown, R. H. Friend, I. S. Millard et al. Efficient electron injection in blue-emitting polymer light-emitting diodes with LiF/Ca/Al cathodes // Applied Physics Letters. 2001. - Vol. 79, no. 2. — Pp. 174-176.

9. P. E. Burrows, V. Bulovic, S. R. Forrest et al. Reliability and degradation of organic light emitting devices // Applied Physics Letters. — 1994.— Vol. 65, no. 23. Pp. 2922-2924.

10. J. McElvain, H. Antoniadis, M. R. Hueschen et al. Formation and growth of black spots in organic light-emitting diodes // Journal of Applied Physics. 1996. - Vol. SO, no. 10. - Pp. 6002-6007.

11. Y.-F. Liew, H. Aziz, N.-X. Ни et al. Investigation of the sites of dark spots in organic light-emitting devices // Applied Physics Letters. — 2000. — Vol. 77, no. 17. Pp. 2650-2652.

12. Y. Kim, D. Choi, H. Lim, C.-S. Ha. Accelerated pre-oxidation method for healing progressive electrical short in organic light-emitting devices // Applied Physics Letters. — 2003. Vol. 82, no. 14. — Pp. 2200-2202.

13. H. Aziz, Z. Popovic, C. P. Tripp et al. Degradation processes at the cathode/organic interface in organic light emitting devices with Mg:Ag cathodes // Applied Physics Letters.— 1998.— Vol. 72, no. 21,— Pp. 2642-2644.

14. M. Schaer, F. Nuesch, D. Berner et al. Water Vapor and Oxygen Degradation Mechanisms in Organic Light Emitting Diodes // Advanced Functional Materials. — 2001. — Vol. 11, no. 2,-Pp. 116-121.

15. L. Ke, S.-J. Chua, К. Zhang, P. Chen. Bubble formation due to electrical stress in organic light emitting devices // Applied Physics Letters.— 2002. Vol. 80, no. 2. - Pp. 171-173.

16. E. Ettedgui, G.T. Davis, В. Ни, F.E. Karasz. Degradation of polymer-based light-emitting diodes during operation // Synthetic Metals. — 1997. Vol. 90, no. 1. - Pp. 73 - 76.

17. L. S. Liao, J. He, X. Zhou et al. Bubble formation in organic light-emitting diodes // Journal of Applied Physics. — 2000. Vol. 88, no. 5. — Pp. 2386-2390.

18. M. K. Fung, Z. Q. Gao, C. S. Lee, S. T. Lee. Inhibition of dark spots growth in organic electroluminescent devices // Chemical Physics Letters. 2001. - Vol. 333, no. 6. - Pp. 432 - 436.

19. S. A. Van Slyke, С. H. Chen, C. W. Tang. Organic electroluminescent devices with improved stability // Applied Physics Letters. — 1996. — Vol. 69, no. 15. — Pp. 2160-2162.

20. P. E. Burrows, S. R. Forrest. Electroluminescence from trap-limited current transport in vacuum deposited organic light emitting devices // Applied Physics Letters. 1994. - Vol. 64, no. 17. - Pp. 2285-2287.

21. S. Tokito, H. Tanaka, A. Okada, Y. Taga. High-temperature operation ofan electroluminescent device fabricated using a novel triphenylamine derivative // Applied Physics Letters. 1996. — Vol. 69, no. 7. — Pp. 878-880.

22. Y. Shirota, K. Okumoto, H. Inada. Thermally stable organic light-emitting diodes using new families of hole-transporting amorphous molecular materials // Synthetic Metals. 2000. - Vol. 111-112. - Pp. 387 - 391.

23. P. Fenter, F. Schreiber, V. Bulovic, S. R. Forrest. Thermally induced failure mechanisms of organic light emitting device structures probed by X-ray specular reflectivity // Chemical Physics Letters. — 1997. — Vol. 277, no. 5-6. Pp. 521 - 526.

24. E. Han, L. Do, N. Yamamoto, M. Fujihira. Crystallization of organic thin films for electroluminescent devices // Thin Solid Films. — 1996. — Vol. 273, no. 1-2. — Pp. 202 208. — International Symposium on Ultra Materials for Picotransfer.

25. C. Adachi, K. Nagai, N. Tamoto. Molecular design of hole transport materials for obtaining high durability in organic electroluminescent diodes // Applied Physics Letters. — 1995.- Vol. 66, no. 20. — Pp. 2679-2681.

26. Y. Hamada, T. Sano, K. Shibata, K. Kuroki. Influence of the Emission Site on the Running Durability of Organic Electroluminescent Devices // Japanese Journal of Applied Physics.—- 1995.— Vol. 34, no. Part 2, No. 7A. Pp. L824-L826.

27. D. F. O'Brien, P. Burrows, S. R. Forrest et al. Hole Transporting Materials with High Glass Transition Temperatures for Use in Organic Light-Emitting Devices // Advanced Materials.— 1998.— Vol. 10, no. 14.-Pp. 1108-1112.

28. F. Steuber, J. Staudigel, M. Stossel et al. White Light Emission from Organic LEDs Utilizing Spiro Compounds with High-Temperature Stability // Advanced Materials. 2000. - Vol. 12, no. 2. - Pp. 130-133.

29. S. Tokito, Y. Taga. Material Developments and Light Control in Organic Light-Emitting Diode // Molecular Crystals and Liquid Crystals. — 2000. Vol. 349. - Pp. 389-394.

30. D. E. Loy, В. E. Koene, M. E. Thompson. Thermally Stable Hole-Transporting Materials Based upon a Fluorene Core // Advanced Functional Materials. 2002. - Vol. 12, no. 4. - Pp. 245-249.

31. Z. Popovic, H. Aziz, A. Ioannidis et al. Time resolved fluorescence studies of Alq3-based organic light emitting devices // Synthetic Metals. — 2001. — Vol. 123.-Pp. 179-181.

32. H. Aziz, Z. D. Popovic, N.-X. Ни et al. Degradation Mechanism of Small Molecule-Based Organic Light-Emitting Devices // Science. — 1999. — Vol. 283, no. 5409. Pp. 1900-1902.

33. J. Yang, J. Shen. Doping effects in organic electroluminescent devices // Journal of Applied Physics. — 1998. — Vol. 84, no. 4. — Pp. 2105-2111.

34. H. Aziz, Z. D. Popovic. Study of organic light emitting devices with a 5,6,11,12-tetraphenylnaphthacene (rubrcne)-doped hole transport layer // Applied Physics Letters. 2002. - Vol. 80, no. 12. — Pp. 2180-2182.

35. Z. Popovic, H. Aziz. Reliability and Degradation of Small Molecule Organic Light Emitting Devices // IEEE J. Select. Top. Quantum Electron. — 2002. Vol. 8. - P. 362.

36. H. Vestweber, W. Riess. Highly efficient and stable organic light-emitting diodes // Synthetic Metals. 1997. - Vol. 91. — Pp. 181-185.

37. V.-E. Choong, S. Shi, J. Curless et al. Organic light-emitting diodes witha bipolar transport layer // Applied Physics Letters. — 1999,— Vol. 75, no. 2. Pp. 172-174.

38. H. Aziz, Z. D. Popovic, N.-X. Ни. Organic light emitting devices with enhanced operational stability at elevated temperatures // Applied Physics Letters. 2002. - Vol. 81, no. 2. - Pp. 370-372.

39. J. Shen, J. Yang. Carrier transport in organic alloy light emitting diodes // Journal of Applied Physics. — 2000. — Vol. 87, no. 8. — Pp. 3891-3895.

40. L. S. Hung, L. R. Zheng, M. G. Mason. Anode modification in organic light-emitting diodes by low-frequency plasma polymerization of CHFsub 3] // Applied Physics Letters. 2001. — Vol. 78, no. 5. — Pp. 673-675. .

41. F. Papadimitrakopoulos, X.-M. Zhang, D. L. Thomsen, K. A. Higgin-son. A Chemical Failure Mechanism for Aluminum(III) 8-Hydroxy qui no-line Light-Emitting Devices // Chemistry of Materials.—Л996.— Vol. 8, no. 7. Pp. 1363-1365.

42. S. T. Lee, Z. Q. Gao, L. S. Hung. Metal diffusion from electrodes in organic light-emitting diodes // Applied Physics Letters. — 1999,— Vol. 75, no. 10. Pp. 1404-1406.

43. F. Nuesch, M. Carrara, M. Schaer et al. The role of copper phthalocyanine for charge injection into organic light emitting devices // Chemical Physics Letters. — 2001. — Vol. 347, no. 4-6. Pp. 311 - 317.

44. H. Aziz, Z. D. Popovic, N. Ни et al. Long-term degradation mechanism of organic light emitting devices based on small molecules // Materials Research Society Symposium Proceedings. — 2000. — Vol. 558. — Pp. 507-512.

45. J. Shen, D. Wang, E. Langlois et al. Degradation mechanisms in organic light emitting diodes // Synthetic Metals. — 2000.— Vol. 111-112. — Pp. 233 236.

46. M. Yahiro, D. Zou, T. Tsutsui. Recoverable degradation phenomena of quantum efficiency in organic EL deviccs // Synthetic Metals. — 2000. — Vol. 111-112.-Pp. 245-247.

47. T. Tsujioka, Y. Hamada, H. Takahashi. Operating Current Dependence of Luminescence Properties of Rubrene-doped Yellow Organic Light Emitting Diodes // Japanese Journal of Applied Physics. — 2000. — Vol. 39. — Pp. 3463-3465.

48. M. Matsumura, A. Ito, Y. Miyamae. Accumulation of positive charges in organic light-emitting diodes with a double-layer structure // Applied Physics Letters.— 1999, —Vol. 75, no. 8.— Pp. 1042-1044.

49. S. Berleb, W. Bruiting, G. Paasch. Interfacial charges and electric field distribution in organic hetero-layer light-emitting devices // Organic Electronics. 2000. Vol. 1, no. 1. — Pp. 41 - 47.

50. Y. Takasaki, K. Tsuji, T. Hirai et al. // Materials Research Society Symposium Proceedings. — 1988. — Vol. 118. — Pp. 387-397.

51. M. Hiramoto, K. Yoshimura, Y. Nakayama et al. Photocurrent multiplication in amorphous silicon carbide films.// Applied Physics Letters. — 1991.-Vol. 59, no. 16.-Pp. 1992-1994.

52. M.Hiramoto, T. Imahigashi, M. Yokoyama. Photocurrent multiplication, in organic pigment films // Applied Physics Letters.— 1994,— Vol. 64, no. 2.-Pp. 187-189.

53. M. Hiramoto, K. Nakayama, I. Sato et al. Photocurrent multiplication phenomena at organic/metal and organic/organic interfaces // Thin Solid Films. 1998. - Vol. 331. - Pp. 71-75.

54. M. Hiramoto, A. Miki, M. Yoshida, M. Yokoyama. Photocurrent multiplication in organic single crystals // Applied Physics Letters. — 2002. — Vol. 81, no. 8.-Pp. 1500-1502.

55. M. Hiramoto, S. Kawase, M. Yokoyama. Photoinduced Hole Injection Multiplication in p-Type Quinacridone Pigment Films // Japanese Journal of Applied Physics. 1996. - Vol. 35, no. Part 2, No. ЗА. - Pp. L349-L351.

56. K. Nakayama, M. Hiramoto, M. Yokoyama. Photocurrent multiplication at organic-metal interface and surface morphology of organic films // Applied Physics Letters. 2000. - April. - Vol. 87, no. 7. - Pp. 3365-3369.

57. M. Hiramoto, K. Nakayama, T. Katsume, M. Yokoyama. Field-activated structural traps at organic pigment/metal interfaces causing photocurrent multiplication phenomena // Applied Physics Letters. — 1998.— Vol. 73, no. 18. Pp. 2627-2629.

58. M. Hiramoto, K. Suemori, M. Yokoyama. Influence of Oxygen on Photocurrent Multiplication Phenomenon at Organic/Metal Interface // Japanese Journal of Applied Physics. — 2003.— Vol. 42, no. Part 1, No. 4B. — Pp. 2495-2497.

59. M. Hiramoto, K. Fujino, M. Yoshida, M. Yokoyama. Influence of Oxygen and Water on Photocurrent Multiplication in Organic Semiconductor Films // Japanese Journal of Applied Physics. — 2003. — Vol. 42, no. Part 1, No. 2A.- Pp. 672-675.

60. H.G. Wagner, R.O. Loutfy, Hsiao C. Purification and Characterizationof Phthalocyanines // Journal of Materials Science.— 1982.— Vol. 17, no. 10.- Pp. 2781-2791.

61. M. Hiramoto, K. Yoshimura, M. Yokoyama. Photomodulation of photocur-rent multiplication in a high gain amorphous silicon carbide film // Applied Physics Letters. 1992. - Vol. 60, no. 9. - Pp. 1102-1104.

62. T. Katsume, M. Hiramoto, M. Yokoyama. High photon conversion in a light transducer combining organic electroluminescent diode with photoresponsive organic pigment film // Applied Physics Letters. — 1994. — Vol. 64, no. 19. Pp. 2546-2548.

63. T. Katsume, M. Hiramoto, M. Yokoyama. Light amplification device using organic electroluminescent diode coupled with photoresponsive organic pigment film // Applied Physics Letters. — 1995.— Vol. 66, no. 22.— Pp. 2992 2994.

64. K. Nakayama, M. Hiramoto, M. Yokoyama. A high-speed photocurrent multiplication device based on an organic double-layered structure // Applied Physics Letters. 2000. - Vol. 76, no. 9. - Pp. 1194-1196.

65. Т. Katsume, М. Hiramoto, М. Yokoyama. Photocurrent multiplication in naphthalene tetracarboxylic anhydride film at room temperature // Applied Physics Letters. — 1996. Vol. 69, no. 24. — Pp. 3722-3724.

66. G. Matsunobu, Y. Oishi, M. Yokoyama, M. Hiramoto. High-speed multiplication-type photo detecting device using organic codeposited films / / Applied Physics Letters. 2002. - Vol. 81, no. 7. - Pp. 1321-1322.

67. K. Nakayama, S. Fujimoto, M. Yokoyama. Charge-injection-controlled organic transistor // Applied Physics Letters. — 2003.— Vol. 82, no. 25.— Pp. 4584-4586.

68. M. Chikamatsu, Y. Ichino, Y. Yoshida et al. Photoresponsive organic electroluminescent devices // Journal of Photochemistry and Photobiology. — 2003. —Vol. 158.-Pp. 215-218.

69. J. Ni, T. Tano, Y. Ichino et al. Organic Light-Emitting Diode with TiOPc Layer—A New Multifunctional Optoelectronic Device // Japanese Journal of Applied Physics. — 2001.— Vol. 40, no. Part 2, No. 9A/B.— Pp. L948-L951.

70. H. Schiff-Ц Annual Chemistry Supplement. 1864. - Vol. 3. - P. 343.

71. M. J. О'Conner, В. O. West. Metal complexes of hydrogenated Schiff bases // Australian Journal of Chemistry. — 1967. — Vol. 20, no. 10. — Pp. 2077-2085.

72. G. E. Batley, D. P. Graddon. Studies in the stereochemistry of zinc(II). VI. Zinc complexes with quadridentate Schiff bases // Australian Journal of Chemistry. 1967. - Vol. 20, no. 5. - Pp. 885-891.

73. D. Hall, F. H. Moore. The Crystal Structure of NN'-Disalicylidene-ethylenediaminezinc(ii) Mono hydrate / / Journal of Chemistry Society (A). — 1966. — Pp. 1822-1824.

74. M. Odoko, N. Tsuchida, N. Okabe. Bis-l-2,20-ethane-l,3-diylbis(nitrilomethylidyne)] dipheriolatodizinc(II) // Acta Cryst. (E). — 2006. Vol. 62. - Pp. 708-709.

75. L. Groenendaal, F. Jonas, D. Freitag et al. Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) and its derivatives: past, present and future 11 Advanced Materials.- 2000, — Vol. 12, no. 7. — Pp. 481-494.

76. N. Koch, A. Kahn, J. Swartz et al. Conjugated organic molecules on metal versus polymer electrodes: demonstration of a key energy level alignment mechanism // Applied Physics Letters. — 2003,— Vol. 82, no. 1.— Pp. 70-73.

77. L. Lmdell, A. Burquel, F. Ij. E. Jakobsson et al. Transparent, Plastic, Low-Work-Function Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Electrodes // Chemistry of Materials.- 2006.- Vol. 18, no. 18.- Pp. 4246-4252.

78. A. Crispin X. Crispin, F.L.E. Jakobson. The origin of the high conductivity of poly(3,4-ethylenedioxythiophene)-poly(styrenesulfonate) (PE-DOT-PSS) plastic electrodes // Chemistry of Materials.— 2006.— Vol. 18.-P. 4354.

79. M. Stolka, J. F. Yanus, D. M. Pai. Hole transport in solid solutions of a diamine in polycarbonate // The Journal of Physical Chemistry. — 1984. — Vol. 88, no. 20. Pp. 4707-4714.

80. C. Adachi, T. Tsutsui, S. Saito. Organic electroluminescent device having a hole conductor as an emitting layer // Applied Physics Letters. — 1989. — Vol. 55, no. 15. — Pp. 1489-1491.

81. Y. Qiu, J. Qiao. Photostability and morphological stability of hole transporting materials used in organic electroluminescence // Thin Solid Films. 2000. — Vol. 372, no. 1. - Pp. 265-270.

82. K. Y. Lee, Y. K. Kim, О. K. Kwon et al. Thickness effects of conducting polymer as an ITO replacement on electroluminescent devices // Thin Solid Films. 2000. - Vol. 363, no. 1-2. - Pp. 225 - 228.

83. C. Ionescu-Zanetti, A. Mechler, S.A. Carter, R. Lai. Semiconductive Polymer Blends: Correlating Structure with Transport Properties at the Nanoscale // Advanced Materials. — 2004. — Vol. 16, no. 5. — Pp. 385-389.

84. S. Mizukami, H. Houjou, K. Sugaya et al. Fluorescence Color Modulation by Intramolecular and Intermolecular 7г-7г Interactions in a Helical Zinc(II) • Complex // Chemistry of Materials. — 2005. — Vol. 17, no. 1. — Pp. 50-56.

85. X. Xu, Y. Liao, G. Yu et al. Charge Carrier Transporting, Photoluminescent, and Electroluminescent Properties of Zinc(II)-2-(2-hydroxyphenyl)benzothiazolate Complex / / Chemistry of Materials. 2007. - Vol. 19, no. 7. - Pp. 1740-1748.

86. H.-Y. Zhang, K.-Q. Ye, J.-Y. Zhang et al. Di- and Tetranuclear Metal Complexes with Phenoxo Bridges: Synthesis, Structures, and Photoluminescent and Electroluminescent Properties // Inorganic Chemistry. — 2006. — Vol. 45, no. 4.-Pp. 1745-1753.

87. R. G. Kepler. Charge Carrier Production and Mobility in Anthracene Crystals // Physycal Review.— I960. —Aug. — Vol. 119, no. 4.— Pp. 1226-1229.

88. J. C. Scott, L. Th. Pautmeier, L. B. Schein. Mean mobilities of charge carriers in disordered media // Physycal Review B.-- 1992. — Oct. — Vol. 46, no. 13.-Pp. 8603-8606.

89. P. W. M. Blom, M. J. M. de Jong, J. J. M. Vleggaar. Electron and hole transport in poly(p-phenylene vinylene) devices // Applied Physics Letters. 1996. Vol. 68, no. 23. - Pp. 3308-3310.

90. G. G. Malliaras, Y. Shen, D. H. Dunlap et al. Nondispersive electron transport in Alq3 // Applied Physics Letters. — 2001. — Vol. 79, no. 16. — Pp. 2582-2584.

91. Y. Hamada, N. Matsusue, H. Kanno et al. Improved Luminous Efficiency of Organic Light-Emitting Diodes by Carrier Trapping Dopants // Japanese^Journal -of Applied-Physics. — 2001.— Vol. 40,- no.-Part~2, No. -7B. — Pp. L753-L755.

92. S. Capecchi, O. Renault, D.-G. Moon et al. High-efficiency organic electroluminescent devices using an organoterbium emitter // Advanced Materials. 2000. - Vol. 12, no. 21. - Pp. 1591-1594.

93. S. W. Pyo, S. P. Lee, H. S. Lee et al. White-light-emitting organic electroluminescent devices using new chelate metal complex // Thin Solid Films. 2000. - Vol. 363, no. 1-2. - Pp. 232-235.

94. X. Gong, S. Wang, G. C. Bazan, A. J. Heeger. Multilayer polymer eight-emitting diodes: white-light emission with high efficiency // Advanced Materials. 2005. - Vol. 17, no. 17. - Pp. 2053-2058.

95. P. E. Burrows, Z. Shen, V. Bulovic et al. Relationship between electroluminescence and current transport in organic heterojunction light-emitting devices // Journal of Applied Physics. — 1996.— Vol. 79, no. 10.— Pp. 7991-8006.

96. D. Zou, M. Yahiro, T. Tsutsui. Spontaneous and reverse-bias induced recovery behavior in organic electroluminescent diodes // Applied Physics Letters. 1998. - Vol. 72, no. 19. - Pp. 2484-2486.

97. D. Zou, M. Yahiro, T. Tsutsui. Improvement of Current-Voltage Characteristics in Organic Light Emitting Diodes by Application of Reversed-Bias Voltage // Japanese Journal of Applied Physics.— 1998.— Vol. 37, no. Part 2, No. 11B. Pp. L1406-L1408.

98. K. Nakayama, M. Hiramoto, M. Yokoyama. Direct tracing of the photocur-rent multiplication process in an organic pigment film // Journal of Applied Physics. 1998,-Vol. 84, no. 11.- Pp. 6154-6156.

99. M. S. Sze. Physics of Semiconductor Dcviccs. — Wiley, New York, 1981. —

100. S. Eliseeva, O. Kotova, O. Mirzov et al. Electroluminescent properties of the mixed-ligand complex of terbium salicylate with triphenylphosphine1. P. 552.oxide 11 Synthetic Metals. — 2004. Vol. 141. — Pp. 225-230.