Особенности циклофосфорилирования каликс[4]резорцинаренов диамидоэфирами фосфористой кислоты тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Меркулов, Роман Валентинович

• Меркулов, Роман Валентинович
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Меркулов, Роман Валентинович

Содержание.

I. Введение.

II. Фосфорилирование фенолов амидами фосфористой кислоты (Литературный обзор)

ПЛ. Основные закономерности фенолиза амидов фосфористой кислоты.

П.2. Синтетические возможности реакции фосфорилирования фенолов амидами фосфористой кислоты.

11.2Л. Фосфорилирование одноатомных фенолов.

П.2.2. Фосфорилирование двухатомных фенолов.

11.2.3. Фосфорилирование одноатомных фенолов, содержащих активную функциональную группу.

И.2.4.Фосфорилирование конденсированных фенольных систем.

III. Особенности циклофосфорилирования каликс[4]резорцинаренов диамидоэфирами фосфористой кислоты. (Обсуждение результатов)

Ш.1. Синтез кавитандоконъюгатов на основе природных спиртов.

Ш.2. Циклофосфорилирование калике[4]резорцинаренов диамидоарилфосфитами.

IV. Экспериментальная часть.

IV. 1. Кавитандоконъюгаты с природными спиртами

1У.1.1. Фосфитокавитанды.

1У.1.2. Тиофосфатокавитанды.

1У.2. Фосфорилирование каликс[4]резорцинаренов диамидоарилфосфитами.

1У.З. Тетрабензилфосфокавитанды.

1У.4. Фосфорилирование каликс[4]резорцинарена 1 диэтиламидодифенилфосфитом.

V. Выводы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Меркулов, Роман Валентинович

V. Выводы.

1. Показано, что циклофосфорилирование каликс[4]резорцинаренов диамидоэфирами фосфористой кислоты является перспективным методом создания кавитандоконъюгатов с биомолекулами. Предложен путь синтеза кавитандоконъюгатов с природными спиртами. Впервые получены, выделены и охарактеризованы фосфито- и тиофосфатокавитанды, содержащие на периферии макроцикла фрагменты Сахаров и липидов.

2. Методом ЯМР установлено, что циклофосфорилирование калике [4]резорцинаренов диамидоалкилфосфитами происходит с разрывом двух Р-И-связей и приводит к образованию фосфитокавитандов с различным расположением алкоксильных групп относительно чаши макроцикла. Структура тиофосфатокавитандов предопределяется строением исходных фосфитокавитандов.

3. Впервые показана возможность супрамолекулярной регуляции реакционной способности амидофосфитов. Установлено, что вследствие взаимодействия бензольных ядер фосфорного фрагмента и каликсареновой матрицы циклофосфорилирование каликс[4]резорцинаренов диамидоарилфосфитами осуществляется за счет последовательного расщепления Р-К и Р-0 связей.

4. Показано, что формально близкий по структуре к диамидоарилфосфитам диамидобензилфосфит вследствие отсутствия комплиментарности ароматических систем взаимодействует с калике[4]резорцинареном по традиционной схеме с разрывом двух Р-Ы связей и образованием фосфитокавитанда.

5. Разработан новый метод синтеза амидофосфитокавитандов на основе калике [4]резорцинаренов и диамидоарил фосфитов и изучены его препаративные возможности. Этим способом впервые получены, выделены и охарактеризованы индивидуальные стереоизомеры амидофосфитокавитандов с фенильными радикалами в каликсареновой матрице.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Меркулов, Роман Валентинович, 2000 год

1. Cram D. J. / The design of molecular hosts, guests, and their complexes. (Nobel lecture)// Angew. Chem. Int. Ed. In inglish. Vol. 27. № 8. P. 1009 -1112.

2. Böhmer V. / Calixarene makrocyclen mit (fast) unbegrenzten moglichkeiten. //Angew. Chem. 1995. Vol. 107. P. 785 - 818.

3. Neda I., Kaukorat Т., Schmutzler R. / Functionalization of the periphery of calixn.arenes and calix[4]arenes with phosphorus containing substituents. // Main Group chemistry News. Vol. 6 (2/3). P. 4 - 29.

4. Антипин И.С., Казакова Э.Х., Хабихер В.Д., Коновалов A.M. / Фосфорсодержащие каликсарены. / Усп. химии. 1998. Т. 67. № 11. С. 995 1012.

5. Антипин И.С., Казакова Э.Х., Мустафина А.Р., Губайдулин А.Т. / Исследования в области химии супрамолекулярных соединений каликсаренов. // Рос. Хим. Жур. 1999. Т. 43. № 3 4. С. 35 - 46.

6. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Расадкина E.H. / Новые фосфорсодержащие полостные системы. // Журн. Общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 11. С. 1813 1834.

7. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Лысенко Т.Н., Евдаков В.П. / Синтез эфиров фосфористой и фосфинистых кислот путем алкоголиза их амидов. // Журн. Общ. химии. 1961. Т. 31. Вып. 7. С. 2377 2380.

8. Nifantiev Е.Е., Grachev М.К., Burmistrov S.Yu. / Amides of Trivalent Phosphorus Acids as Phosphorylating Reagents for Proton-Donating Nucleophiles. // Chem. Rev. 2000. Vol. 100. № 10. P. 3755 3799.

9. Нифантьев Э.Е., Грачев M.K. / Амиды кислот трехвалентного фосфора как фосфорилирующие средства для спиртов и аминов. // Усп. Химии. 1994. Т. 63. Вып. 7. С. 602 637.

10. Нифантьев Э.Е., Иванова H.JI. / Фенолиз амидов фосфористой кислоты. //Журн. Общ. химии. 1971. Том. 41. Вып. 10. С. 2192 2195.

11. Stamatov S. D., Ivanov S. А. / Synthesis if symmetrycal and unsymmetrycal triesters phosphites. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1989. Vol. 45. P. 73 -79.

12. Стаматов С. Д., Иванов С. А. / Метод за получевание на фосфити. // А.С. 42584 НРБ. МКИ4 С 07F91141. № 75733. РЖхим 1990. 21Н222П.

13. Нифантьев Э.Е., Иванова H.JL, Фурсенко И.В. / Новые данные об алкоголизе амидов кислот трехвалентного фосфора. // Журн. Общ. химии. 1969. Том. 39. Вып. 4. С. 854 856.

14. Петров К.А., Евдаков В.П., Билевич К.А., Радченко В.П., Нифантьев Э.Е. / Свойства амидов кислот фосфора. I. Реакции амидофосфитов с фенолами. // Журн. Общ. химии. 1962. Т. 32. Вып. 3. С. 920 923.

15. Петров К.А., Евдаков В.П., Билевич К.А., Черных В.И. / Свойства амидов кислот фосфора. IV. Реакции аминолиза и фенолиза амидофосфитов и амидофосфонитов. // Журн. Общ. химии. 1962. Т.32. Вып. 9. С. 3065 -3069.

16. Евдаков В.П., Бекетов В.П., Брянцев Б.И., Субботина JI.C. / Кинетика фенолиза диэтиламида пирокатехинфосфористой кислоты. // Фосфорорганические соединения и полимеры. 1976. Вып. 1. С. 33 42.

17. Бекетов В.П., Самолюк С.И., Брянцев Б.И., Евдаков В.П. / Кинетика реакции фенолиза амидов кислот трехвалентного фосфора, содержащих различные заместители. // Фосфорорганические соединения и полимеры. 1976. Вып. 1.С. 43 -48.

18. Шибаев В.И., Гарабаджиу A.B., Лаврентьев А.Н., Сочилин Е.Т. / Комплексы фенола с амидами кислот трехвалентного фосфора. // Журн. Общ. химии. 1980. Т. 50. Вып. 2. С. 309 311.

19. Галиаскарова Ф.М., Васянина JI.K., Блохин Ю.И., Нифантьев Э.Е. / Особенности фосфорилирования фенолов амидами фосфористой кислоты. // Журн. Общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 331.

20. Нифантьев Э.Е., Расадкина E.H., Баталова Т.А. / К вопросу о фенолизе амидов кислот трехвалентного фосфора. // Доклады АН. 1997. Т. 353. №3. С. 350 353.

21. Нифантьев Э.Е., Тусеев А.П., Сизов С.Ю., Карпова Л.В. / Некоторые новые полифункциональные стабилизаторы полиизопрена на основе амидов фосфористой кислоты. // Журн. Прикл. химии. 1976. Т. 49. № 11. С. 2509-2512.

22. Нифантьев Э.Е., Тусеев А.П., Васильева А.Ф., Федюнин Ю.В., Букалов В.П., Морозов П.А. / Синтез стабилизаторов полиуретановых эластомеров в ряду амидов кислот фосфора. // Журн. Прикл. химии. 1977. Т. 50. № 9. С. 2084 2089.

23. Нифантьев Э.Е., Тусеев А.П., Вальдман Д.И., Морозов П.А., Вальдман А.И. / О фосфорилировании 8-оксихиноксалинов амидами фосфористой кислоты. // Журн. Прикл. химии. 1979. Т. 52. № 6. С. 1343 1346.

24. Гуревич П.А., Разумов А.И., Степанов П.А. / Фосфорилирование 5-оксииндолов амидофосфитами. // Журн. Общ. химии. 1983. Т. 53. Вып.4. С. 941 942.

25. Ахметова Г.З., Москва В.В., Гуревич П.А., Архипов В.П. / Фосфорилирование 3 гидроксиметилиндола. // Журн. Общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 7. С. 1212 - 1213.

26. Нифантьев Э.Е., Расадкина E.H., Янкович И.В. / Фосфорилирование резорцина и 2,2 ди - п - оксифенилпропана гексаэтилтриамидом фосфористой кислоты. // Журн. Общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 11. С. 1812-1817.

27. Блохин Ю.И., Галиаскарова Ф.М., Эргашев М.Я., Антипин М.Ю., Стручков Ю.Т., Нифантьев Э.Е. / Синтез и превращения п -фениленбис(фосфодиамидитов). // Журн. Общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 2. С. 209-213.

28. Расадкина E.H., Нифантьев Э.Е. / Диоксафосфациклофаны новый тип двухпалубных систем. // Журн. Общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 3. С. 510 -511.

29. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А., Золотов М.А. / Синтез фосфатидилгидрохолинов. // Биоорг. химия. 1982. Т. 8. № 9. С. 1263 -1268.

30. Золотов М.А., Предводителев Д.А., Нифантьев Э.Е. / Оксаарилалкиламидофосфиты. // Журн. Общ. химии. 1980. Т. 50. Вып. 10. С. 2380-2381.

31. Нифантьев Э.Е., Предводителев Д.А., Тусеев А.П., Грачев М.К., Золотов М.А. / Фосфорилирование пространственно затрудненных феноловпроизводными трехвалентного фосфора. // Журн. Общ. химии. 1980. Т. 50. Вып. 8. С. 1702 1706.

32. Beslier L., Sanchez M., Houalla D., Wolf R. / Recherches sur les spirophosphoranes possédant renviroment. // Bull. Soc. Chim. France. 1971. № 7. P. 2563 2570.

33. Нифантьев Э.Е., Кухарева T.C., Солдатова И.А., Чукбар Т.Т. / Циклофосфиты и амидофосфиты 3,5 ди - третбутилпирокатехина. // Журн. Общ. химии. 1986. Т. 56. Вып. 11. С. 2487 - 2491.

34. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Солдатова И.А., Белостоцкая И.С., Ершов В.В., Васянина JI.K. / 3,6 ди - трет - бутилпирокатехинфосфиты. // Журн. Общ. химии. 1988. Т. 58. Вып. 10. С. 2242 - 2246.

35. Воропай JI.M., Ручкина Н.Г., Миллиареси Е.Е., Нифантьев Э.Е. / 2,3 -нафталенфосфиты. // Журн. Общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 1. С. 65 73.

36. Dulog L.G., Dewaelle S.A.R. / Phosphoprus derivatives of 1, 2, 4, 5 -tetrahydroxydenzen. // US patent 3910905. 1975. PX Хим 11H172. 1976

37. Нифантьев Э.Е., Рузаева М.И., Кухарева Т.С., Васянина JI.K. / Бис -циклофосфорилированные тетраатомные фенолы. // Доклады АН. 1997. Т. 357. Вып. 5. С. 640 643.

38. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Янкович И.В., Васянина JI.K., Вельский В.К., Сташ А.И. / Гетероциклы с чередующимися остатками кислотфосфора и мета- фениленовыми фрагментами. // Журн. Общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 1. С. 36-42.

39. Иванов Б.Е., Самурина C.B., Лебедева H.H., Агеева А.Б., Гольфарб Э.И. / Взаимодействие о оксибензилового спирта с эфироамидами и амидами фосфористой кислоты. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1973. № 8. С. 1825 - 1827.

40. Нифантьев Э.Е., Кухарева Т.С., Дьяченко В.И., Коломиец А.Ф., Вельский В.К., Васянина JI.K. / Первые представители холино 1, 3, 2 -диокафосфоринанов. // Известия АН. Сер. Хим. 1995. № 9. С.1817 - 1819.

41. Tamaño M., Ikeda T., Koketsu J. / Reaction of antrones with trivalent phosphorus compounds. // Nippon Kagaku Kaishi. 1984. N 7. P. 1158 1163.

42. Мухаметов Ф.С., Коршин Э.Е. / Фосфорилированние орто -оксиацетофенола хлорангидридами кислот фосфора в присутствии основания. //Журн. Общ. химии. 1985. Т. 55. Вып. 9. С. 2013 2021.

43. Мухаметов Ф.С., Коршин Э.Е., Нехорошков В.М., Ефремов Ю.А. / Внутримолекулярные реакции между группировками Р N и С=0 на примере о - фосфор (III) илированных производных ацетилфенола. // Журн. Общ. химии. 1989. Т. 59. Вып. 6. С. 1309 - 1320.

44. Мухаметов Ф.С. / Синтез и гетероциклизация кетоалкильных производных кислот трехвалентного фосфора. // Журн. Общ. химии. 1991. Т. 61. Вып. 1.С. 10-41.

45. Пудовик А.Н., Пудовик М.А., Терентьева С.А., Гольдфарб Е.И. / Реакции производных трехвалентного фосфора с ортоаминофенолом. // Журн. Общ. химии. 1972. Т. 42. Вып. 9. С. 1901 1906.

46. Пудовик М.А., Михайлова Ю.А., Малых Т.А., Альфонсов В.А., Замалетдинова Г.У., Батыева Э.С., Пудовик А.М. / Некоторые свойства 2 диалкиламино - 4, 5 - бензо - 1,3,2 - оксаазафосфоланов. // Журн. Общ. химии. 1980. Т. 50. Вып. 8. С. 1677 - 1686.

47. Терентьева С.A., Пудовик M.A., Пудовик A.H. / Взаимодействие бициклических амидофосфитов с карбоновыми кислотами. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1983. № 1. с. 221 222.

48. Терентьева С.А., Пудовик М.А., Катаева О.Н., Литвинов И.А., Пудовик А.Н. / Синтез и превращение бициклоамидофосфитов. // Журн. Общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 4. С. 556 558.

49. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Ильясов А.В., Черных А.Н., Нафикова А. А., Пудовик А.Н. / Синтез, строение и свойства бициклоамидофосфоранов с Р Н связью. // Журн. Общ. химии. 1984. Т. 54. Вып. 11. С. 2448-2453.

50. Xiao-bo Ma, Jing-lin Zhang / New derivatives of 4,5 benzo - 1,3,2 - oxaaza (or diaza) - phospholane from convenient condensation of substitued urea with tris(dialkilamino)phosphine. // Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1990. Vol. 53. P. 227-231.

51. Пудовик M.A., Терентьева C.A., Медведева М.Д., Пудовик А.Н. / N -ацилированные оксаазафосфоланы и фосфоринаны. // Журн. Общ. химии. 1973. Т. 43. Вып. 3. С. 679.

52. Пудовик М.А., Терентьева С.А., Небогатикова И.В., Пудовик А.Н. / Синтез N ацетилированных 1,3,2 - оксаазафосфоланов. // Журн. Общ. химии. 1974. Т. 44. Вып. 5. С. 1020 - 1024.

53. Иванов Б.Е., Агеева А.Б., Самитов Ю.Ю. / О взаимодействии эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с фенольными основаниями Манниха. // Доклады АН СССР. 1967. Т. 174. № 4. с. 846 -848.

54. Иванов Б.Е., Агеева А.Б., Шагидуллин P.P. / О взаимодействии эфироамидов кислот трехвалентного фосфора с фенольнымиоснованиями Манниха. // Известия АН Сер. Хим. 1967. № 9. С. 1994 -1998.

55. Иванов Б.Е., Агеева А.Б., Пасманюк C.B., Шагидуллин P.P., Салихов С.Г., Логинова Э.И. / О взаимодействии гексаэтилтриамидофосфита с 2 -диэтиламинометил 6 - метилфенолом. // Известия АН СССР Сер. Хим. 1969. №8. С. 1757- 1761.

56. Иванов Б.Е., Агеева А.Б., Пасманюк C.B., Шагидуллин P.P. / О гидролизе продуктов взаимодействия гексаэтилтриамидофосфита с 2 -диэтиламинометил 6 - метилфенолом. // Известия АН СССР Сер. Хим. 1969. № 1.С. 154 - 156.

57. Иванов Б.Е., Самурина C.B. / Взаимодействие 2 диэтиламинометил - 5 -метил-, 2 - диэтиламинометил - 4 - метил и 2 - метоксиметил - 6 -метилфенолов с эфироамидами и амидами фосфористой кислоты. // Известия АН СССР. Сер. Хим. 1974. № 9. С. 2079 - 2083.

58. Иванов Б.Е., Самурина C.B., Агеева А.Б., Валитова Л.А., Вельский В.Е. / Взаимодействие амидофосфитов с фенольными основаниями Манниха. // Журн. Общ. химии. 1979. Т. 49. Вып. 9. 1973 1978.

59. Болохин Ю.И., Гусев Д.В., Соколинская Н.Р., Нифантьев Э.Е. / Фосфорилирование двухатомных фенолов амидами фосфористой кислоты. // Известия АН Сер. Хим. 1996. № 9. С. 2369 2370.

60. Нифантьев Э.Е., Расадкина Е.Н., Телешев А.Т., Жданов А.С., Сташ А.И., Вельский В.К. / Бисциклофосфиты 2, Т- дигидроксифенилметанов. // Журн. Общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 1. С. 20 24.

61. Millier Е., Burdi Hans-Beat / Complexes of 2, 2\ 2" nitrilotriphenola. Part IV. Cage compounds with phosphorus (III) and phosphorus (V). // Helv. Chim. Acta. 1987. Vol. 70. № 4. P. 1063 - 1069.

62. Neda I., Burmistrov S., Schutzler R. / // 4th Internationan conférence on calixarenes. 1997. Aug. 31 Sep. 4. Parma. Italy. Abstr. P. 11.

63. Weber D., Habicher W.D., Nifantev E.E., Teleshev A.T., Zhdanov A.A., Belsky V.K. / The reaction of hexaalkylphosphorus triamides with oligophenols. // Phosphprus, Sulfur, and Silicon. 1999. V. 149. P. 143 165.

64. Khasnis D.V., Lattman M., Gutsche D.C. / Putting "bottoms on baskets." The first main group - element single - atom bridge of a calixarene. // The Journal of the American Chemical Society. 1990. Vol. 112. № 25. P. 9423 -9425.

65. Khasnis D. V., Burton J. M., McNeil J. D., Santini C. J., Hongming Z., Lattman M. / Six-, five-, four-, and thre coordinate phosphorus in calix4.arenes. // Inorg. Chem. 1994. Vol. 33. № 12. P. 2657 - 2662.

66. Khasnis D. V., Burton J. M., McNeil J. D., Hongming Z., Lattman M. / Chemistry in molecular baskets: variable coordination of phosphorus in calix4.arenes. //Phosphorus, Sulfur, and Silicon. 1993. Vol. 75. P. 253 256.

67. Weber D., Gruner M., Stoikov I. I., Antipin I. S., Habicher W. D. / Phosphorylation of p tert - butylthiacalix4.arene: reacnion withphosphorous triamides. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 2000. № 8.P. 1741 -1744.

68. Бурилов A.P., Потапова E.B., Башмакова Н.И., Пудовик М.А., Коновалов

69. A.И. / Фосфорилирование 1, 3 оксазинового производного каликс4.резорцинарена гексаалкилтриамидофосфитами. // Журн. Общ. химии. 1999. Т. 69. Вып. 12. С. 2051 - 2052.

70. Нифантьев Э.Е., Телешев А.Т., Жданов А.А. / Новый класс тетрафосфитов. // Доклады АН. 1998. Т. 363. № 5. С. 349 352.

71. Bauer I., Habicher W.D., Rautenberg С., Al-Malaika S. / // Polym. Degrad. Stab. 1995. Vol. 48. P. 427.

72. Нифантьев Э.Е., Масленникова В.И., Васянина Л.К., Панина Е.В. / О возможности фосфорилирования прокавитандов амидами фосфористой кислоты. // Журн. Общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 1. С. 154 155.

73. Nifantyev Е.Е., Maslennikova V.I., Panina E.V., Bekker A.R., Vasyanina L.K., Lysenko K.A., Antipin M.Yu., Struchkov Y.T. / Synthesis and structure of phosphito and thiophosphitocavitands. // Mendeleev Commun. 1995. N 4. P. 131-133.

74. Бурилов А.П., Николаева И.Л., Галимов Р.Д., Пудовик М.А., Резник

75. B.C./ Новые Р(Ш) фосфорилированные кавитанды. // Журн. Общ. химии. 1995. Т. 65. Вып. 10. С. 1745 - 1746.

76. Maslennikova V.I., Panina E.V., Bekker A.R., Vasyanina L.K., Nifantyev E.E. / Amidophosphites in the chemistry of calix4.resorcinolarene. // Posphorus, Sulfur and Silicon. 1996. Vol. 113. P. 219-223.

77. Бурилов A.P., Николаева И.Л., Макеева Т.Б., Пудовик М.А., Резник B.C., Кудрявцева Л.А., Коновалов А.И. / Реакции гексаалкилтриамидофосфитов с аминометилированными каликс4.резорцинаренами. // Журн. Общ. химии. 1997. Т. 67. Вып. 5. С. 875 876.

78. Kazakova E.Kh., Makarova N.A., Zotkina V.V., Burilov A.R., Pudovik M.A., Konovalov A.I. / Interaction of resorcinol octanal cyclotetramer with bis (N,

79. N diethylamide) menthylphosphite. 11 Mendeleev Commun. 1996. № 4. P. 157 - 159.

80. Foa M., Strologo S. / Phosphite esters of metacyclophane derivatives as heat stabilizers. // Eur. Pat. EP 487,036 (CI. C07F916574). 27 May 1992. C.A. 1992. Vol. 117. P. 213761v.

81. Xu W., Rourke P., Vittal J.J., Puddephatt R.J. / Anion inclusion by a calix4.arene complex: a contrast between tetranuclear gold(I) and copper(I) complexes. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993. P. 145 147.

82. Xu W., Rourke P., Vittal J.J., Puddephatt R.J. / Transition metal rimmed -calixresorcinarene complexes. // Inorg. Chem. 1995. Vol. 34. № 1. P. 323 329.

83. Lippmann Т., Dalcanale E., Mann G. / Synthesis and configurational analysis of phosphorus bridged cavitands. // Tetrahedron Lett. 1994. Vol. 35. №11. P. 1685 1688.

84. Lippmann Т., Wilde H., Dalcanale E., Mavilla L., Mann G., Heyer V., Spera S. / Synthesis and configurational analysis of novel class of cavitands containing four dioxaphosphocin moieties. // J. Org. Chem. 1995. Vol. 60. №l. p. 235 -242.

85. Caminade A.M., Majotal J.P. // Chem. Rev. 1994. Vol. 94. N 5. P. 11831213.

86. Кальченко В.И., Рудкевич Д.М., Шиванкж A.H., Цымбал И.Ф., Пироженко В.В., Марковский JI.H. / Фосфорилированные октагидрокси14.метациклофаны. // Жури. Общ. химии. 1994. Т. 64. Вып. 5. С. 731-742.

87. Fujimoto Т., Shimizu C., Hayashida O., Aoyama Y. / Octa(galactose) derivative of calix4.resorcarene as a versatile host in water // Gazz. Chim. Ital. 1997. Vol. 127. №11. P. 749 752

88. Масленникова В.И., Меркулов P.B., Нифантьев Э.Е./ Синтез галактозил-и холестерилфосфокавитандов. // Журн. Общ. химии. 1998. Т.68. Вып.9. С.1580 1581.

89. Меркулов Р.В., Масленникова В.И., Нифантьев Э.Е./ Синтез Ментил- и глицерилфосфокавитандов. // Журн. Общ. химии. 2000. Т.70. Вып.4. С.691 692.

90. Maslennikova V.I., Shkarina E.V., Goryukhina S.E., Sinitsyna Т.К., Merkulov R.V., Nifantyev E.E. / New types of phosphocavitandes. // XIV International conference on phosphorus chemistry. Cincinnati, Ohio, USA. July 12 17. 1998. Abstracts. P. 174.

91. Меркулов Р.В., Масленникова В.И., Нифантьев Э.Е. / Галактозил- и холестерилфосфокавитанды. // Всероссийская конференция " Химия ФОС и перспективы ее развития на пороге 21 века". Москва, Россия. Сентябрь 15 17. 1998. С. 75.

92. Масленникова В.И., Синицына Т.К., Горюхина С.Е., Меркулов Р.В., Лысенко К.А., Нифантьев Э.Е. / Дизайн новых типов фосфокавитандов. // VII всероссийская конференция по металлоорганической химии. Москва, Россия. Сентябрь 6- 11. 1999. С. 100.

93. Меркулов Р.В., Масленникова В.И., Нифантьев Э.Е./ Фосфорилирование калике4.резорцинаренов диамидоарилфосфитами // Журн. Общ. химии. 2000. Т.70. Вып. 12. С. 2048 2049.

94. Nifantyev E.E, Maslennikova V.I., Merkulov R.V., Lyssenko K.A., and Antipin M.Yu. / The first example of the supramolecular regulation of amidophosphite reactivity. // Mendeleev Communications. 2000. № 5. P. 195 196.

95. Синицына Т.К., Масленникова В.И., Васянина JI.K., Дягилева М.В., Нифантьев Э.Е. / Фосфокавитанды III. Алкилирование PIII -фосфокавитандов. // Журн. Общ. химии. 2000. Т. 70. Вып. 5. С. 795 771.

96. Гордон А., Форд Р./ Спутник химика. // Москва. "Мир". 1976. 541с.

97. Hogberg S.A.G. / Stereoselective synthesis and DNMR study of two 1,8,15,22-tetraphenyll4.metacyclophan-1,5,10,12,17,24,26-octols. // J. Am. Chem. Soc. 1980. Vol. 102. № 19. P. 6046 6050.

98. Петров К.А., Нифантьев Э.Е., Щеголев А.А., Тусеев А.П. / Синтез и химические свойства тетраэтилдиамидофосфитов углеводов. // Журн. Общ. химии. 1964. Т. 34. Выи 12. С. 4096 4099.

99. Нифантьев Э.Е, Предводителев Д.А., Шин В.А. / Новый подход в синтезе гликофосфолипидов. // Научн.- исслед. Работы ВХО им. Д.И. Менделева. 1978. Т. 23. № 2. С. 220 221.

100. Нифантьев Э.Е., Иванов С.А., Стаматов С.Д., Коротеев М.П. / Фосфиты стеринов. // Доклады АН СССР. 1986. Т. 287. № 2. С. 356-359.

101. Предводителев Д.А., Поджунас Г.А., Нифантьев Э.Е. / Амидофосфиты -промежуточные вещества фосфолипидного синтеза. // Журн. Общ. Химии. 1971. Т. 41. № 10. С. 2169.

102. Нифантьев Э.Е., Завалишина А.И. / Химия элементорганических соединений. // Спецпрактикум по элементорганической химии. 1980. Москва. МПГУ. 90с.