Агрегационное поведение и реакционная способность производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в водно-органических и мицеллярных растворах тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Рыжкина, Ирина Сергеевна

  • Рыжкина, Ирина Сергеевна
  • доктор химических наукдоктор химических наук
  • 2004, КазаньКазань
  • Специальность ВАК РФ02.00.04
  • Количество страниц 310
Рыжкина, Ирина Сергеевна. Агрегационное поведение и реакционная способность производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в водно-органических и мицеллярных растворах: дис. доктор химических наук: 02.00.04 - Физическая химия. Казань. 2004. 310 с.

Оглавление диссертации доктор химических наук Рыжкина, Ирина Сергеевна

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ГЛАВА 1. Физико-химические свойства, применение и каталитическая активность поверхностно-активных веществ и каликс[4]резорцинаренов (литературный обзор).

1.1. Мицеллобразование и мицеллярный катализ реакции нуклеофильного замещения эфиров кислот тетракоординированного фосфора.

1.1.1 .Мицеллобразование, солюбилизация и мицеллярный катализ.

1.1.2. Мицеллярный катализ реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с органическими нуклеофилами и металлокомплексами.

1.2. Свойства и применение производных каликс[4]резорцинаренов.

1.3. Супрамолекулярные каталитические системы на основе каликсаренов.

ГЛАВА 2. Реакционная способность аминометилиро ванных фенолов и каликс[4]резорцинаренов, а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакциях с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водно-спиртовых средах.

2.1. Реакционная способность аминометилированных фенолов и их комплексов с медью (II) в реакциях с п-нитрофениловыми эфирами кислот фосфора в водно-этанольных средах.

2.2. Реакционная способность функционализированных каликс[4]резорцинаренов и их комплексов с лантаном (III) в водно-спиртовой среде.

ГЛАВА 3. Влияние мицеллярных растворов ПАВ на свойства и реакционную способность аминометилированных фенолов и их комплексов с медью(П).

3.1. Влияние ПАВ на кислотно-основное и таутомерное равновесия одиметиламинометилфенола.

3.2. Влияние ПАВ на комплексообразование меди (II) с о-диметиламинометил фенолом.

3.3. Влияние мицеллярных растворов на реакционную способность о-диметиламинометилфенола и его комплексов с медью (II) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора.

ГЛАВА 4. Агрегация и образование смешанных мицелл амфифильных производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ в водных, водно-диметилформамидных средах и органических растворителях.

4.1. Агрегация и образование смешанных мицелл амфифильных производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ в водных и водно-диметилформамидных средах.

4.2. Агрегация амфифильных аминометилированных каликс[4] резорцинаренов и неионогенного поверхностно-активного вещества Тритон-Х-100 в органических растворителях.

ГЛАВА 5. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе функционализированных фенолов, каликс[4]резорцинаренов и ПАВ, а также их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора.

5.1. Каталитическая активность мицеллярных систем на основе амфифильных производных каликс[4]резорцинаренов, фенолов, их комплексов с медью(П) и лантаном (III) в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора в отсутствие и присутствии ПАВ.

5.2. Реакционная способность амфифильных каликс[4]резорцинаренов и фенолов в обращенной мицеллярной системе бис(2-этил гексил)сульфосукцинат натрия-декан-вода.

ГЛАВА 6. Экспериментальная часть.

6.1. Объекты исследования.

6.1.1. о-Аминометилфенолы (АМФ).

6.1.2. Калике[4]резоцинарены.

6.1.3. Эфиры кислот фосфора (субстраты).

6.1.4. Поверхностно-активные вещества.

6.2. Приготовление растворов.

6.3. Методы исследования.

6.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов.

6.3.2. Кондуктометрические измерения.

6.3.3. Диэлькометрическое титрование.

6.4. Определение размеров агрегатов.

6.4.1. Измерение размеров мицелл методом ЯМР с импульсным градиентом магнитного поля.

6.4.2 Измерение размеров мицелл методом динамического (квазиупругого) светорассеяния.

6.5. Изучение межмолекулярных взаимодействий методом 2D спектроскопии ЯМР Н 1ROESY.

6.6. Кинетические исследования.

6.7. Спектральные измерения.

6.8. Потенциометрические измерения.

6.9. Исследование комплексообразования.

6.10. Электрохимические исследования.

Рекомендованный список диссертаций по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Агрегационное поведение и реакционная способность производных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в водно-органических и мицеллярных растворах»

Актуальность темы и цель работы. Рассмотренный в настоящей работе круг вопросов связан с фундаментальной проблемой создания высокоорганизованных биомиметических (супрамолекулярных) каталитических систем на основе полифункциональных органических соединений. В настоящее время супрамолекулярная химию можно подразделить на две области /1/. Первая область - химия супрамолекул, т.е. частиц, возникающих в результате молекулярного распознавания рецептора, обладающего полостью, так называемого «эндорецептора», и субстрата /1-5/. Вторая область - это химия организованных молекулярных ансамблей («экзорецепторов»), которые образуются в результате спонтанной ассоциации неопределенного числа амфифильных компонентов с переходом в специфическую фазу (мицеллы, везикулы, микроэмульсии, лиомезофазы) /1,6-12/.

Соответственно супрамолекулярный катализ развивается в основном в двух направлениях: катализ макроциклическими соединениями, такими как краун-эфиры, циклодекстрины, каликсарены, выполняющими функции «эндорецепторов», связывающих субстраты гидрофобной полостью /1-5/, и катализ упомянутыми молекулярными ансамблями («мицеллярный катализ»), в котором связывание субстрата осуществляется мицеллой амфифильного соединения /13-19/. Обе супрамолекулярные системы в определенной степени выполняют функцию «нанореакторов», обеспечивающих концентрирование реагентов и их специфическое микроокружение, в результате которого изменяется молекулярная динамика, константы диссоциации ионогенных групп, локальные заряды, энергии ионизации и сродство к электрону, механизмы и скорости химических превращений /10, 20/. В нашей работе, посвященной главным образом изучению каталитической активности агрегатов амфифильных производных фенолов и каликс[4]резорцинаренов, а также и влиянию мицеллярных сред на свойства и реакционную способность этих соединений, мы будем иметь дело с мицеллярным катализом и мицеллярными системами, в которых функцию мицеллобразующих ПАВ выполняют модифицированные каликс[4]резорцинарены и фенолы.

Супрамолекулярный катализ рецепторами, несущими химически активные группы, влияет как на реакции разрыва, так и на реакции образования связей, однако, одними из наиболее изученных являются процессы нуклеофильного замещения, в особенности гидролиз и переэтерификация сложных эфиров карбоновых кислот и кислот фосфора (ЭКФ) /4, 5, 13-19/.

Интерес к проблеме обусловлен тем, что, во-первых, образование и разрыв фосфоэфирных связей являются важными биохимическими реакциями

21, 22/, во-вторых, тем, что расщепление ЭКФ - это один из путей детоксикации (деградации) фосфорорганических нейротоксинов /23-25/. Каталитические системы, позволяющие в мягких условиях расщеплять ЭКФ, например, в реакциях нуклеофильного замещения, могут найти применение не только для уничтожения нейротоксинов и экотоксикантов /26-29/, но и в генной инженерии и генотерапии для получения из нуклеиновых кислот биологически активных веществ ген-направленного действия /30/.

Выбор полифункциональных, в частности аминометилированных, фенолов (АМФ) и каликс[4]резорцинаренов (АМК) в качестве основы для разработки каталитических супрамолекулярных систем обусловлен несколькими причинами. АМФ - высокореакционноспособные бифункциональные нуклеофилы, содержащие в орто-положении бензольного кольца гидроксильную и аминометильную группы, взаимодействующие с образованием внутримолекулярной водородной связи или в определенных условиях цвиттер-ионной формы /31, 32, 33/. Наличие предорганизованных электронодонорных центров способствует образованию комплексов АМФ с ионами металлов /34-38/. Комплексообразование - один из способов изменения реакционной способности, позволяющий увеличивать скорости реакций, в том числе и реакций гидролиза эфиров фосфорных кислот /39, 40/. Полифункциональные соединения и их комплексы с ионами металлов, благодаря особенностям структуры и химического действия, могут служить простыми моделями активных центров ферментов/1, 4, 5, 40-44/.

Настоящая работа была начата с изучения аминометилированных фенолов как более простых соединений, являющихся структурными единицами макроциклических АМК, обладающих, также как и их макроциклические аналоги, предорганизованными нуклеофильными группами, участвующими, как было показано ранее, в расщеплении сложных эфиров карбоновых кислот/32/. Серия публикаций /45-54/, материал которых представлен в настоящей диссертации, посвящена изучению свойств и каталитической активности АМФ и их комплексов с медью (И) в реакциях гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора.

Аминометилированные фенолы получают по реакции Манниха /55-58/, представляющей собой один из важнейших методов, применяемых в органическом синтезе для формирования С-С-связи, а ее продукты (основания Манниха) имеют важное значение для промышленности (ускорители процесса отверждения эпокидных смол, присадки к смазочным маслам, топливам, полимерным материалам) /59-63/, химии природных соединений и фармакологии /64-70/. Аминоалкилированные по реакции Манниха богатые электронами ароматические соединения (фенолы, нафтолы, индолы) интенсивно изучаются как биологически активные соединения в целях получения «строительных блоков» для синтеза лекарственных препаратов, пестицидов, хелатирующих ионообменных смол (полимеров) /71/.

Каликс[4]резорцинарены (КРА) - синтетически доступные амфифильные циклические тетрамеры (циклофаны), являющиеся продуктами конденсации резорцина и алифатических альдегидов /72-77/. Молекулы каликс[4]резорцинаренов представляют собой сложно организованные трехмерные структуры, которые могут находиться в нескольких конформациях, в частности, в конформации «конус», частичный «конус», 1,3-альтернат, 1,2-альтернат, образуя в первых двух конформациях гидрофобную полость. В силу структурных факторов - наличия в одной молекуле четырех арильных фрагментов, выполняющих функции «жесткого сегмента», гидрофильных гидроксильных групп и гидрофобных углеводородных радикалов - каликс[4]резорцинарены являются ярко выраженными амфифильными соединениями с четко обозначенными гидрофильными и гидрофобными фрагментами. Амфифильность каликс[4]резорцинаренов делает их способными к самоассоциации и встраиванию в организованные структуры (моно, би-, мультислои, везикулы), что является перспективным способом регулирования каталитической активности супрамолекулярных агрегатов. Кроме того, каликс[4]резорцинареновая платформа дает уникальную возможность целенаправленной функционализации макроцикла, способствующей формированию агрегатов различного типа, для которых прогнозируется изменение природы и числа реакционных центров, а также мест локализации и связывания субстратов.

В этой связи исследование свойств и реакционной способности полифункциональных фенолов и каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов, способных к формированию супрамолекулярных ансамблей, эффективно связывающих эфиры кислот фосфора и катализирующих реакции их расщепления (гидролиза и переэтерификации) в мягких условиях, является чрезвычайно актуальной проблемой. Известно, что природа растворителя, в частности бинарного водно-органического растворителя, играет весьма важную, а порой и определяющую роль в процессе формирования реакционноспособных форм сложных органических и биологически активных соединений и высокоорганизованных структур на их основе /78-80/. Образование смешанных агрегатов различных амфифильных соединений, а также супрамолекулярных систем, формирующихся при взаимодействии органических или неорганических соединений и разнообразных модельных мембран, образованных поверхностно-активными веществами (ПАВ) различной природы, является мощным инструментом для получения молекулярных ансамблей с новыми свойствами /6, 81-83/.

Цель диссертационной работы состоит в разработке высокоорганизованных каталитических систем на основе полифункциональных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ (ПАВ), способных эффективно связывать эфиры кислот фосфора и катализировать реакции их гидролиза в мягких условиях (в водных или водно-органических растворителях, при низких концентрациях реагентов, нейтральных значениях рН, комнатной температуре), а также научных основ для создания таких систем; проведении систематических исследований агрегационных, протолитических, комплексообразующих, электрохимических свойств аминометилированных фенолов и производных каликс[4]резорцинаренов в водных, водно-органических, органических и мицеллярных растворах ПАВ для выявления условий образования наиболее реакционноспособных форм этих соединений, их комплексов с медью (И) и лантаном (III), агрегатов и смешанных агрегатов с ПАВ и установления взаимосвязи свойств и структуры исследованных соединений с их реакционной способностью в реакциях гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора.

Научная новизна. В работе впервые разработан метод создания супрамолекулярных каталитических систем на основе амфифильных полифункциональных простых и макроциклических фенолов циклоолигомерных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и ПАВ.

Реакции, включающие крупные структурные единицы, какими являются каликс[4]резорцинарены, не могут протекать как классические гомогенные реакции, поскольку в них участвуют молекулы с большой поверхностью, обладающие функциональными группами, гидрофильными и гидрофобными участками, которые создают микрогетерогенную среду и предпосылку для самоассоциации и самоорганизации, напрямую связанных с вопросом о спонтанном создании порядка в сложных химических и биологических структурах и появлении многих природных объектов с уникальными свойствами /84, 85/.

Самосборка надмолекулярных структур и синтез, управляемый молекулярным распознаванием, являются наиболее активно развиваемыми областями современной науки /20, 86/. Такие процессы представляют собой комбинацию поверхностных явлений, гомогенных и гетерогенных реакций и составляют одно из новых направлений химических исследований, в частности, в области изучения свойств и реакционной способности органических соединений сложного строения, способных к образованию организованных структур.

Способность производных каликс[4]резорцинаренов к самосборке и, в частности, к самоассоциации в растворах за счет фактора гидрофобности, как показано нами /87-95/, является одним из основных свойств этих соединений, которое только в самое последнее время стало активно использоваться зарубежными авторами при создании супрамолекулярных ансамблей, связывающих органические и неорганические соединения /75, 76, 96, 97/. Однако, кроме публикаций автора настоящей работы в литературе до сих пор отсутствуют сведения об изучении кинетики реакций агрегатов каликсаренов, в частности, о каталитической активности супрамолекулярных систем, образованных каликс[4]резорцинаренами, их металлокомплексами и ПАВ, в реакции гидролиза эфиров кислот фосфора. Метод, предложенный нами для создания таких каталитических систем, базируется на доступной целенаправленной функционализации каликс[4]резорцинаренов, позволяющей использовать различные типы нековалентных взаимодействий для варьирования размера, структуры, агрегационных и каталитических свойств образующихся ансамблей, способности производных каликс[4]резорцинаренов к образованию комплексов с ионами металлов и смешанных агрегатов с амфифильными поверхностно-активными веществами, использовании бинарных водно-органических растворителей.

Другим интересным аспектом химии каликсаренов является возникновение новых свойств, возникающих в результате ковалентной сборки (предорганизации) функциональных групп в этих соединениях. Например, нами показано, что наличие предорганизованных гидроксильных и аминогрупп на верхнем «ободе» молекулы каликс[4]резорцинаренов приводит к появлению ярко выраженной электронодонорности. Это свойство каликс[4]резорцинаренов отчетливо проявилось в процессах электронного переноса и реакциях нуклеофильного замещения /98/.

Известно, что легкость окисления фенола и стабильность образующегося радикала являются наиболее важными характеристиками, определяющими применение пространственно-затрудненных фенолов в качестве антиоксидантов. Металлокомплексы с макроциклическими лигандами, содержащими фенольные группы, рассматриваются в качестве основы для создания гомогенных редокс-каталитических систем нового типа с регулируемым каталитическим эффектом /13, 99, 100/.

Однако электрохимические реакции окисления каликсаренов, включая калике [4]резорцинарены, остались практически вне поля зрения исследователей. Нами впервые изучено электрохимическое окисление каликс[4]резорцинарена и его аминометилированных производных в органических, прямых и обращенных мицеллярных средах /101-103/. В нескольких работах зарубежных авторов, посвященных изучению электрохимических свойств каликсаренов в качестве электроактивного реакционного центра выступали производные ферроцена или кобальтоцена, которые либо ковалентно связаны с каликс[4]пирролами /104/, либо образуют комплексы "гость-хозяин" с калис[6]арен-р-сульфонатами /105, 106/. Показано также, что каликс[4]арены могут служить мостиком, придающим полимернымым электроактивным сегментам зигзагообразную ориентацию /107/.

В работе впервые проведено систематическое исследование агрегационных, электрохимических, протолитических, комплексообразующих свойств и реакционной способности аминометилированных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, а также производных каликс[4]резорцинаренов, содержащих трис(гидроксиметил)метиламидные и алкилфосфонатные фрагменты, их комплексов с медью(П) и лантаном (III) в реакциях гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водных, водно-органических и мицеллярных растворах ПАВ. С этой целью использован комплекс физико-химических (потенциометрия, тензометрия, кондуктометрия, диэлькометрия, ЦВА, УФ-спектроскопия, спектроскопия ЭПР и ЭПР с электрохимической генерацией активных частиц, спектроскопия ЯМР ROESY и ЯМР ИГМП, динамическое светорассеяние), кинетических (спектрофотометрия, ЯМР 3|Р спектроскопия) и математических (программа CPESSP) методов.

Показано, что реакционная способность аминометилированных фенолов и ионных ассоциатов каликс[4]резорцинаренов в реакции нуклеофильного замещения п-нитрофениловых эфиров кислот тетракоординированного фосфора в водно-спиртовых средах зависит от природы заместителей у атома азота и основности аминогруппы, влияющей на внутримолекулярную водородную связь, количество цвиттер-ионной формы, а также на состав и устойчивость комплексов с медью (II) и лантаном (III). Найдено, что реакционная способность комплексов о-аминометилфенолов с медью (II) при нейтральных значениях рН превосходит реакционную способность лигандов на один-два порядка и в значительной степени зависит от строения субстратов. Наибольшую реакционную способность в отношении гидролитически устойчивого п-нитрофенилдифенилфосфата проявляет монодентатный заряженный комплекс о-диметиламинометилфенола с медью

II): наблюдаемая константа скорости гидролиза этого субстрата в присутствии комплекса в концентрации 1 * 10~3 моль'л"1 при рН 7.0 в 40 % этанольно-водном растворе в 3300 раз превышает наблюдаемую константу скорости гидролиза некатализируемой реакции.

Впервые при исследовании кинетики реакций п-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината с каликс[4]резорцинаренами в водном изопропаноле и электрохимического окисления каликс[4]резорцинаренов выявлено существование зависимости между константой скорости реакции ионных ассоциатов аминометилированных каликс[4]резорцинаренов в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора и потенциалом обратимого одноэлектронного окисления аминометилированных каликс[4]резорцинаренов в реакциях электрохимического окисления, что подтверждает наличие общих закономерностей, ответственных за реакционную способность этих соединений в процессах переноса фосфорильной группы и транспорта электрона.

На основании изучения кинетики реакций о-аминометилфенолов и функционализированных каликс[4]резорцинаренов с п-нитрофениловыми эфирами кислот тетракоординированного фосфора сделан вывод, что в водно-органических и мицеллярных средах они являются катализаторами реакции гидролиза эфиров кислот фосфора, механизм и эффективность реакции зависит от строения изученных нуклеофилов, среды и природы субстрата. Показано, что во всех изученных средах о-аминометилфенолы являются бифункциональными нуклеофильными катализаторами гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора; реакции идут в две кинетически разделимые стадии: первая - образование фосфорилированного о-аминометилфенола в результате переэтерификации, сопровождающейся выделением п-нитрофенолята, вторая - гидролиз фосфорилированного о-аминометилфенола, обусловленный внутримолекулярными катализом аминометильной группой; гидролиз п-нитрофениловых эфиров кислот тетракоординированного фосфора в присутствии мицеллообразующих амфифильных о-аминометилфенолов и функционализированных каликс[4]резорцинаренов проходит по более сложному механизму в одну или две стадии.

Впервые найдено и показано, что амфифильные функционализированные каликс[4]резорцинарены, содержащих в качестве полярных фрагментов гидроксильные, амино-, трис(гидроксиметил)метиламидные или фосфононатные группы, являются мицеллообразующими ПАВ, агрегационное поведение которых отличается от поведения амфифильных аминометилированных фенолов и типичных ПАВ. Амфифильные функционализированные каликс[4]резорцинарены образуют мицеллы в водных, водно-диметилформамидных и органических (хлороформ) растворителях при низких значениях критических концентраций мицеллообразования (ККМ) (6'Ю-6-110"4 моль'л"1) и в 20-40 раз уменьшают ККМ катионного ПАВ цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) и Тритон-Х-100 при образовании с ними смешанных мицелл (2'10"5-4'10"5 моль'л'1), которое происходит в несколько стадий.

Впервые найдено и показано, что мицеллы функционализированных амфифильных каликс[4]резорцинаренов и смешанные мицеллы на основе этих соединений и ПАВ на порядок сильнее связывают эфиры кислот фосфора (Ксв 1000- 19000 л моль"1) и проявляют при низких концентрациях на один-два порядка более высокую каталитическую активность в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора, чем мицеллы аминометилированных фенолов и ПАВ. Образование металлокомплексов в системе аминометилированный каликс[4]резорцинарен-лантан(Ш)-Тритон-Х-100 приводит к сдвигу максимальной каталитической активности в область физиологических значений рН и еще более низких концентраций реагентов (Ксв 40000 л моль*1), а также увеличению скорости гидролиза п-нитрофенилдифенилфосфата при концентрации каликс[4]резорцинарена и лантана (III) 410"4 моль'л"1 в 170 000 раз по сравнению с некатализируемой реакцией.

Впервые установлено, что встраивание внутри- и межмолекулярно активированных аминами каликс[4]резорцинаренов в мицеллярную поверхность обращенной биомиметической системы бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ)/декан/вода, сопровождающееся сдвигом температурного порога перколяции, приводит к селективной реакционной способности системы после порога перколяции - ускорению процесса переэтерификации п-нитрофенилэтил(хлорметил)фосфоната в реакции с каликс[4]резорцинаренами и замедлению гидролиза этого субстрата в реакции с аминометилированными каликс[4]резорцинаренами, что моделирует возможный отклик высокоорганизованных структур на изменение температуры и указывает на один из способов регулирования каталитической активности и направления протекания реакций в сложных химических и биологических системах.

Совокупность полученных в работе результатов и сделанных выводов является крупным вкладом в решение фундаментальной проблемы современной физической химии - разработку принципов организации и создание высокоорганизованных (супрамолекулярных) химических каталитических систем, имитирующих биохимические.

Практическая значимость работы. Разработаны супрамолекулярные каталитические системы на основе аминометилированных фенолов, цвиттер-ионных и неионных каликс[4]резорцинаренов с аминометильными, фосфонатными или трис(гидроксиметил)метиламидными функциональными группами, поверхностно-активных веществ, меди (II) и лантана (III), в которых в зависимости от структуры и соотношения компонентов самопроизвольно, но управляемо формируются наночастицы различного строения и размера (3-190 нм), эффективно связывающие эфиры кислот фосфора (Ксв 2000-40000 л'моль-1) и катализирующие их расщепление в мягких условиях, обнаруживая при этом выраженную субстратную специфичность. Это делает функционализированные каликс[4]резорцинарены потенциально способными выполнять функции как базового, так и вспомогательного компонента в разнообразных композициях на основе ПАВ. Кроме того, введение трис(гидроксиметил)метиламидных или алкилфосфононатных групп в молекулу каликс[4]резорцинаренов обуславливает потенциальную возможность многофункционального действия этих ПАВ - хорошую биодеградацию, диспергирующую, эмульгирующую, солюбилизирующую способность, а также способность к комплексообразованию и экстракции актиноидов и лантаноидов. Добавка каликс[4]резорцинарена с трис(гидроксиметил)метиламидными фрагментами в концентрации 1' 10~5 моль'л*1 к водным растворам ЦТАБ приводит при соотношении каликс[4]резорцинарен:ЦТАБ 1:4 к образованию монодисперсных мицеллярных систем, значительно снижающих поверхностное натяжение раствора при ККМ в 20 раз ниже, чем ККМ ЦТАБ, а добавка этого каликс[4]резорцинарена к сантимолярному раствору ЦТАБ при том же соотношении компонентов приводит при рН 8.0 к увеличению в 7 раз скорости гидролиза п-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината по сравнению с раствором ЦТАБ.

Полученные результаты составляют фундаментальную основу для создания высокоорганизованных каталитических систем, эффективно расщепляющих эфиры кислот фосфора в мягких условиях.

Работа выполнена в рамках Постановления Президиума РАН от 13.02.1998 № 7 «Перечень приоритетных направлений фунфаментальных исследований» п. 3.10. по теме «Исследование кинетики химических реакций в высокоорганизованных средах (№ гос. регистрации 01.20.0005794 от 31.03.2000) и Постановления Президиума РАН от 01.07.2003 № 233 «Основные направления фундаментальных исследований» п. 4.10 по теме: «Кинетика химических процессов в поликомпонентных супра- и макромолекулярных системах (№ гос. регистрации 01.200200919 от 15.01.2002), а также в рамках Программы фундаментальных исследований Президиума РАН «Фундаментальные проблемы физики и химии наноразмерных систем и наноматериалов» и Программы фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров». Финансовую поддержку работе оказал Российский фонд фундаментальных исследований, темы проектов «Создание высокорганизованных каталитических систем с регулируемым эффектом на основе фенолов, каликс[4]аренов и их металлокомплексов» и «Создание супрамолекулярных каталитических систем на основе функционализированных каликс[4]резорцинаренов, их металлокомплексов и поверхностно-активных веществ», №№ проектов 00-03-32119 и 03-03-32953, научный руководитель проектов - диссертант.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Итоговых научных конференциях Казанского научного центра (Казанского филиала) РАН (1984-2004 гг.), Международных, Всесоюзных и Российских конференциях, симпозиумах, совещаниях: Первой международной конференции по биокоординационной химии (1994 г., Иваново, Россия); Симпозиуме по органической химии «Петербургские встречи-95» (1995, Санкт-Петербург); У1-ой-1Х-ой Международных конференциях «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (1995, 1998, 2001 гг., Иваново; 2004 г., Плес, Россия); XI, XII International conference on chemistry of phosphorus compounds (1996, Kazan, Russia; 1999, Kyiv, Ukraine), 1-ой-4-ой Международных конференциях «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (1996, 1998, 2001, 2004 гг., С.-Петербург, Россия), 4th-6th International Conference on Calixarenes (1997, Parma, Italy; 1999, The University of Western Australia, Australia; 2001, Enschede, The Netherlands), З-ей-5-ой Международных конференциях по лиотропным жидким кристаллам (1997, 2000, 2003, Иваново, Россия), XlVth International Conference on Phosphorus Chemistry (1998, Cincinnati, USA), Х1Х-ой-ХХ1-ой Всероссийских и Международных Чугаевских совещаниях и конференциях по химии комплексных соединений и координационной химии (1999 г., Иваново; 2001г., Ростов-на Дону; 2003 г., Киев, Украина), VII-ой Всероссийской конференции «Органические реагенты в аналитической химии» (1999 г., Саратов), I-III International Symposium "Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures" (2000, 2002, 2004, Kazan, Russia), International Conference "Reaction Mecanisms and Organic Intermediates (140 Years of Organic Structural Theory, 2001, Saint-Peterburg, Russia), XIII-om-XVI-om Симпозиумах «Современная химическая физика» (2001, 2002, 2003, 2004 гг., Туапсе); 1Х-ой-Х1-ой Всероссийских конференциях «Структура и динамика молекулярных систем» (2002, 2003, 2004 гг., Яльчик), VII-ом Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003), 2nd International Symposium on "Reactive Polymers in Inhomogeneous Systems, in Melts and at Interfaces"(2003, Dresden, Germany), 2nd International Conference"Highly-Organized Catalytic Systems" (2004, Moscow, Russia).

Публикации. Основное содержание работы изложено в 121 публикации, в том числе 36 статей в ведущих отечественных и зарубежных рецензируемых научных журналах, 12 статей в сборниках статей и тезисы 73 докладов на Международных, Всесоюзных и Российских конференциях.

Объем и структура работы. Диссертация изложена на страницах машинописного текста, включает таблиц, рисунков, состоит из введения, шести глав, выводов и списка литературы из наименований. В первой главе приведен литературный обзор, в четырех главах диссертации излагаются и обсуждаются результаты проведенного исследования, в шестой - описание методик основных экспериментов.

Похожие диссертационные работы по специальности «Физическая химия», 02.00.04 шифр ВАК

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Рыжкина, Ирина Сергеевна

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ И ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование агрегационных, протолитических, комплексообразующих, электрохимических свойств и реакционной способности аминометилированных фенолов, каликс[4]резорцинаренов, а также производных каликс[4]резорцинаренов, содержащих трис(гидроксиметил)метиламидные и алкилфосфонатные фрагменты, их комплексов с медью (II) и лантаном (III) в реакциях гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водных, водно-органических и мицеллярных растворах ПАВ. С этой целью использован комплекс физико-химических (потенциометрия, тензометрия, кондуктометрия, диэлькометрия, ЦВА, УФ-спектроскопия, спектроскопия ЭПР и ЭПР с электрохимической генерацией активных частиц, 20-спектроскопия ЯМР 'Н ROESY и ЯМР 'Н ИГМП, динамическое светорассеяние), кинетических (спектрофотометрия, ЯМР 31Р спектроскопия) и математических (программа CPESSP) методов.

2. Впервые на основании изучения кинетики реакций п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора с о-аминометилфенолами и функционализированными калике[4]резорцинаренами показано, что в водно-органических и мицеллярных средах они являются катализаторами реакции гидролиза эфиров кислот фосфора, механизм и эффективность реакции зависит от строения изученных нуклеофилов, среды и природы субстрата. Во всех изученных средах о-аминометилфенолы являются бифункциональными нуклеофильными катализаторами гидролиза п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора; реакции идут в две кинетически разделимые стадии: первая - образование фосфорилированного о-аминометилфенола в результате переэтерификации, вторая - гидролиз фосфорилированного о-аминометилфенола, обусловленный внутримолекулярными катализом аминометильной группой; гидролиз п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в присутствии мицеллообразующих о-аминометилфенолов и функционализированных каликс[4]резорцинаренов проходит по более сложному механизму в одну или две стадии.

3. Показано, что реакционная способность аминометилированных фенолов и ионных ассоциатов каликс[4]резорцинаренов в реакции нуклеофильного замещения п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водно-спиртовых средах зависит от природы заместителей у атома азота, влияющих на состав и устойчивость комплексов с медью (II) и лантаном (III). Найдено, что реакционная способность комплексов о-аминометилфенолов с медью (II) при нейтральных значениях рН превосходит реакционную способность лигандов на один-два порядка и в значительной степени зависит от строения субстратов. Наибольшую реакционную способность в отношении гидролитически устойчивого п-нитрофенилдифенилфосфата проявляет монодентатный заряженный комплекс о-диметиламинометилфенола с медью (II): наблюдаемая константа скорости гидролиза этого субстрата в присутствии комплекса в концентрации 1" 10"3 моль'л'1 при рН 7.0 в 40 % этанольно-водном растворе в 3300 раз превышает наблюдаемую константу скорости гидролиза некатализируемой реакции.

4. Впервые при исследовании кинетики реакций п-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината с калике[4]резорцинаренами в водном изопропаноле и электрохимического окисления каликс[4]резорцинаренов выявлено существование зависимости между константой скорости реакции ионных ассоциатов аминометилированных каликс[4]резорцинаренов в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора и потенциалом обратимого одноэлектронного окисления аминометилированных каликс[4]резорцинаренов в реакциях электрохимического окисления, что подтверждает наличие общих закономерностей, ответственных за реакционную способность этих соединений в процессах переноса фосфорильной группы и транспорта электрона.

5. При изучении влияния мицеллярных сред на протолитические, комплексообразующие свойства о-диметиламинометилфенола и его реакционную способность в реакциях гидролиза п-нитрофенилбис(хлорметил)фосфината в отсутствие и присутствии меди (II) показано, что факторами действия мицеллярных систем на каталитическую активность аминометилированных фенолов является сдвиг их кислотно-основного равновесия, влияющего на количество реакционноспособных форм этих нуклеофилов, и возрастание эффективности каталитического цикла АМФ за счет ускорения внутримолекулярного катализа фосфорилированного промежуточного продукта. Это приводит в мицеллярной среде Тритон-Х-100 к увеличению на порядок каталитической активности о-диметиламинометилфенола по сравнению с 40%-ным водным этанолом; каталитическая активность комплексов одиметиламинометилфенола с медью (II) в растворе Тритон-Х-100 сопоставима с каталитической активностью наиболее реакционноспособного комплекса меди(Н) в водно-этанольной среде.

6. Впервые найдено и показано, что амфифильные функционализированные каликс[4]резорцинарены, содержащих в качестве полярных фрагментов гидроксильные, амино-, трис(гидроксиметил) метиламидные или фосфононатные группы, являются мицеллообразующими ПАВ, агрегационное поведение которых отличается от поведения амфифильных аминометилированных фенолов и типичных ПАВ. Амфифильные функционализированные калике[4]резорцинарены образуют мицеллы в водных, водно-диметилформамидных и органических (хлороформ) растворителях при низких значениях критических концентраций мицеллообразования (ККМ) (610-6-110-4 моль'л-1) и уменьшают ККМ катионного ПАВ цетилтриметиламмоний бромида (ЦТАБ) и неионного Тритон-Х-100 при образовании с ними смешанных мицелл (2Т0'5-4Т0'5 моль'л"1), которое происходит в несколько стадий.

7. Впервые найдено и показано, что мицеллы функционализированных амфифильных калике[4]резорцинаренов и смешанные мицеллы на основе этих соединений и ПАВ на порядок сильнее связывают эфиры кислот фосфора (Ксв ЮОО - 19000 л'моль'1) и проявляют при низких концентрациях на один-два порядка более высокую каталитическую активность в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора, чем мицеллы аминометилированных фенолов и ПАВ. Образование металлокомплексов в системе аминометилированный каликс[4]резорцинарен-лантан(Ш)-Тритон-Х-100 приводит к сдвигу максимальной каталитической активности в область физиологических значений рН и еще более низких концентраций реагентов (Ксв 40000 л'моль"1), а также увеличению скорости гидролиза п-нитрофенилдифенилфосфата при концентрации каликс[4]резорцинарена и лантана (III) 410"4 моль'л"1 в 170 000 раз по сравнению с некатализируемой реакцией.

8. Впервые установлено, что встраивание каликс[4]резорцинаренов в мицеллярную поверхность обращенной биомиметической системы бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ)/декан/вода, сопровождающееся сдвигом температурного порога перколяции, приводит к селективной реакционной способности системы после порога перколяции - ускорению процесса переэтерификации п-нитрофенилэтил(хлорметил)фосфоната в реакции с каликс[4]резорцинаренами и замедлению гидролиза этого субстрата в реакции с аминометилированными каликс[4]резорцинаренами, что моделирует возможный отклик высокоорганизованных структур на изменение температуры.

256

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Рыжкина, Ирина Сергеевна, 2004 год

1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: Пер. с англ. / Ж.-М. Лен. Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998.-334 с.

2. Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения / Под ред. Ф. Фёгтле, Э. Вебер: Пер. с англ. М.: Мир, 1988. - 511 с.

3. Хираока М. Краун-соединения. Свойства и применения: Пер. с англ. / М. Хираока. М.: Мир, 1986. - 363 с.

4. Дюга Г. Биоорганическая химия. Химические подходы к механизму действия ферментов: Пер. с англ. / Г. Дюга, К. Пенни. М.: Мир, 1983. -512 с.

5. Бендер М. Биоорганическая химия ферментативного катализа: Пер. с англ. / М. Бендер, Р. Бергерон, М. Комияма. М.: Мир, 1987. - 352 с.

6. Fendler J. Н. Atomic and Molecular Clusters in Membrane Mimetic Chemistry/ J. H. Fendler // Chem. Rev. 1987. -Vol. 87. - № 5. - C. 877899.

7. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / Под ред. К. Миттел: Пер. с англ. М.: Мир, 1980. - 597 с.

8. Русанов А. И. Мицеллобразование в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Русанов. СПб.: Химия, 1992. - 280 с.

9. Русанов А. И. Удивтельный мир наноструктур / А. И. Русанов // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72. - Вып. 4. - С. 532-549.

10. Сумм Б. Д. Объекты и методы коллоидной химии в нанохимии / Б. Д. Сумм, Н. И. Иванова // Успехи химии. 2000. - Т. 69. - №11. - С. 9951008.

11. Микроэмульсии: структура и динамика / Под. ред. С. Е. Фриберга, П. Ботореля: Пер. с англ. М.: Мир, 1980. - 254 с.

12. Усольцева Н. В. Лиотропные жидкие кристаллы. Химическая и надмолекулярная структура / Н. В. Усольцева. Иваново: ИвГУ, 1994. -219 с.

13. Murakami Y. Artificial Enzymes / Y. Murakami, J. Kikuchi, Y. Hisaeda, O. Hayashida // Chem. Rev. 1996. - Vol. 96. - № 2. - C. 721-758.

14. Березин И. В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. -Т. 42.-№10.-С. 1729-1756.

15. Мартинек К., Яцимирский, А.К., Левашов, А. В., Березин И.В. Кинетическая теория и механизмы мицеллярных эффектов в химических реакциях // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Под ред. К. Миттел: Пер. с англ. М.: Мир, 1980. - С. 224-246.

16. Фендлер Е., Фендлер Дж. Мицеллярный катализ в органических реакциях. Кинетика и механизм // Методы и достижения в физико-органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1973. - С. 222-361.

17. Fendler J. Н. Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems / J.H. Fendler, E. J. Fendler. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1975.-545 p.

18. Тишкова Е.П. Реакции эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е. П. Тишкова, Л. А. Кудрявцева // Изв. АН, Сер. хим. 1996. -№2.-С. 298-311.

19. Батюк В. А. Кинетика химических реакций в жидких кристаллах / В. А. Батюк, Т. И. Шабатина, Т. Н. Воронина, Г. Б. Сергеев // Итоги науки и техники. ВИНИТИ. Сер. Кинетика. Катализ. 1990. - Т.21. - С. 1-120.

20. Бучаченко А. Л. Нанохимия прямой путь к высоким технологиям нового века / А. Л. Бучаченко // Успехи химии. - 2003.- Т. 72. - №5. - С. 419-439.

21. Кочетков С. Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / С. Н. Кочетков, А. Г. Габибов, Е. С. Северин И Биоорган, химия. 1984. - Т. 10. - № 10. - С. I30I-I323.

22. Ясников А. А. Кинетика и механизм биомиметических реакций макроэргических фосфатов / А. А. Ясников, Н. А. Ясникова, Н. В. Самусь // Теорет. и эксперим. химия. 1996. - Т. 32. - №4. - С. 200-210.

23. Брайн Р. О'.Токсичные эфиры кислот фосфора / Р. О' Брайн. М.:: Мир, 1964.-616 с.

24. Франке 3. Химия отравляющих веществ: В 2 ч. Ч. 1. / 3. Франке М.: Химия, 1973.-438 с.

25. Мельников Н. Н. Химические средства защиты растений / Н. Н. Мельников, К. В. Новожилов. М.: Химия, 1990. - 288 с.

26. Yang Yu-Chu. Decontamination of Chemical Warfare Agents / Yu-Chu Yang, J. A. Baker, J. R. J. Ward // Chem. Rev. 1992. - V. 92. - №8. - P. 1729-1743.

27. Жданов В. А. Методы уничтожения фосфорорганических отравляющих веществ / В. А. Жданов, В. М. Кошелев, В. К. Новиков, А. А. Шувалов // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И.Менделеева. -1993. T.XXXVII. - №3. - С. 22-25.

28. Лошадкин Н. А., О Брайн Р.Механизм нуклеофильного замещения у тетраэдрического атома фосфора // Токсичные эфиры кислот фосфора. М.: Мир, 1964. - С. 460-609.

29. Moss R. A. Kinetics of Cleavage of Paraoxon and Parathion by Cethyltrimethylammonium Iodosobenzoate / R. A. Moss, S. Kanamatharedy, S. Vijayaraghavan // Langmuir. 2001. - V. 17. - № 20. - P. 6108-6112.

30. Тейтельбаум А. Б. Реакционная способность фенолятов в реакции с п-нитрофенилацетатом / А. Б. Тейтельбаум, И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, В. Е. Вельский, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1983.-№5.-С. 1016-1020.

31. КоН A. Mannich Bases as Model Compounds for intra molecular Hydrogen Bonding I. Solid State Structures and Molecular Calculanions / A. Koll, P. Wolschann // Monatsh. Chem. 1996. - V. 127. - P. 475-486.

32. Рухадзе E. Г. Реакция аминолирования (аминометилирования) 1У. Комплексообразующие свойства некоторых о-диалкиламинометилфенолов / Е. Г. Рухадзе, И. Г. Ильина и др. // Журн. общей химии. 1971. - Т. 41. - Вып. 3. - С. 627-632.

33. Фролов В. И. Внутрикомплексные соединения переходных металлов из фенольных оснований Манниха / В. И. Фролов, П. С. Белов, В. А. Лазарев // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1980. - Т. 23. - № 4. -С. 406-411.

34. Фролов В. И. Медные хелатные комплексы на основе 2-диалкил(циклоалкил)аминометилфенолов / В. И. Фролов, П. С. Белов, Б. Беналлаль // Изв. вузов. Химия и хим. технология. 1982. - Т. 25. - № 6.-С. 681-685.

35. Фролов В. И. Магнитная восприимчивость внутрикомплексных соединений меди (П) с фенольными основаниями Манниха/

36. B.И.Фролов, П.С.Белов// Координац. химия. 1985. - Т. II. - Вып. II.1. C. 1460-1482.

37. Фролов В. И. ЭСХА-спектры медных хелатных комплексов из фенольных оснований Манниха / В. И. Фролов, П. С. Белов, Лазарев В.А., Беналлаль Б.Х., Салынь Я.В. //Журн. неорган, химии. -1981. Т. 26.-Вып. 7.-С. 1970-1972.

38. Chaloner P. A. Handbook of coordination catalysis in organic chemistry / P. A. Chaloner. London: Butterworths, 1986. - 1002 p.

39. Хьюз М. Неорганическая химия биологических процессов / М. Хьюз. -М.: Мир, 1983.-414 с.

40. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии / В. Дженкс. М.: Мир, 1972.- 467 с.

41. Фёршт Э. Структура и механизм действия ферментов / Э. Фёршт. М.: Мир, I960. - 432 с.

42. Ефременко Е. Н. Органофосфатгидролаза фермент, катализирующий деградацию фосфорсодержащих отравляющих веществ и пестицидов / Е. Н. Ефременко, В. С. Сергеева // Изв. АН, Сер. хим. - 2001. - №10. -С. 1743-1749.

43. Рыжкина И. С. Спектрофотометрическое исследование комплексообразования меди (II) с 2-диэтиламинометил фенол ом / И. С. Рыжкина, Г. А. Боос, Л. А. Кудрявцева, В. Е. Бельский, Б. Е. Иванов // Журн. неорган, химии. 1983. - № 8. - С. 2031-2034.

44. Рыжкина И. С. Комплексообразование меди (II) с 2-диметиламинометилфенолом / И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, Г. А. Боос, В. Е. Бельский, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1985. -№7.-С. 1641-1643.

45. Морозов В. И. Исследование методом ЭПР комплексов меди (II) с о-аминометилфенолами / В. И. Морозов, И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, А. В. Ильясов, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1985.-№ 5.- С. 1019-1023.

46. Рыжкина И. С. Комплексообразование меди(П) с 2-диэтиламинометилфенолом в этанольно-водных растворах / И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, Г. А. Боос, В. Е. Бельский, Б. Е. Иванов // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1988. - № 10. - С. 2004-2008.

47. Reichert В. Die Mannich Reaction / B. Reichert. Berlin: Springer - Verlag, 1959.- 192 s.

48. Tramontini M. Advances in the chemistry of Mannich bases / M. Tramontini // Synthesis. 1973. - № 12. - P. 703-775.

49. Tramontini M. Further advances in the chemistry of Mannich bases / M. Tramontini, L. Angiolini // Tetrahedron. 1990. - V. 46. - № 6. - P. 17911837.

50. Bordunov A. V. Application of Mannich Reaction for the Synthesis of Azamacroheterocycles / A. V. Bordunov, J. S. Bradishaw, V. N. Pastushok, R. M. Izatt // Synlett. 1996. - P. 933- 948.

51. Чернин И. 3. Эпоксидные полимеры и композиции / И. 3. Чернин, Ф. М. Смехов, Ю. В. Жердев. М.: Химия, 1982. - 232 с.

52. Реакционноспособные олигомеры и композиционные материалы на их основе: Сб. науч. тр. / УкрНИИпластмасс. М.: НИИТЭХИМ, 1985. -176 с.

53. Кулиев А. М. Химия и технология присадок к маслам и топливам / А. М. Кулиев. М.: Химия, 1972. - 358 с.

54. Кулиев А. М. Производные фенолов и тиолов / А. М. Кулиев, Ф. Н. Мамедов. Баку: ЭЛМ, 1981.-225 с.

55. Химические добавки к полимерам: Справочник / Под ред. М. М. Масловой. М.: Химия, 1981. - 262 с.

56. Гринев А. И. Синтез и изучение фармакологических свойств 2-аминометильных 2,4-, 2,5 и 2,6-диаминометильных производных 3-арилбен-зофурана / А. И. Гринев, С. А. Зотова и др. // Хим.-фарм. журн. 1980.-Т.14.-№ 3.-С. 43-49.

57. Гринев А. Н. Синтез и изучение фармакологических свойств аминометильных производных 5- и 6-оксибензофуранов / А. Н. Гринев, С. А. Зотова и др. // Хим.-фарм. журн. 1980. - Т. 14. - № 2. - С. 30-33.

58. Sharma S. С. Syntheses of some Mannich bases of formyl and other substituted phenols as potential spermicides / S. C. Sharma, R. Prasad et al. //J. Indian Chem. Soc. 1981.-Vol. 20B. - №11. - P. 1010-1013.

59. Bahadur S. The syntheses of new Mannich bases as potential biological active agents / S. Bahadur, R.S. Varma, M. Saxena // J. Indian Chem. Soc. -1980. Vol. 57. - № 9. - P. 918-919.

60. Deana A. A. 2 (Aminomethyl) -phenols, a new class of saluretic agents. 5. Fused-ring analogues / A. A. Deana, G. E Stokker, E. M. Schultz // J. Med. Chem. - 1983. - Vol. 26. - № 4. - P. 580-585.

61. Stokker G. E. 2 (Aminomethyl) phenols, a new class of saluretic agents. 4. Effects of oxygen and / or nitrogen substitution / G. E. Stokker, A. A. Deana et al. // J. Med. Chem. - 1982. - № 6. - P. 735-742.

62. Burckhalter J. H. Antiamebic agents. III. Basic derivatives of chloro 8 -quinolinols / J. H. Burckhalter, W. G. Stephens et al. // J. Am. Chem. Soc. -1954. - Vol. 76. - № 9. - P. 4902-4906.

63. Sharifi A. Solvent-Free Aminoalkilation of Phenols and Indols Assisted by Microwave Irradiation / A. Sharifi, M. Mirzaei, M. R. Naimi-Jamal // Monatsh. Chem. 2001. - V. 132. - P. 875-880.

64. Гютше Ч. Д. Каликсарены // Химия комплексов "гость-хозяин". Синтез, структуры и применение. Под ред. Ф. Фегтле, Э. Вебер: Пер. с англ. -М.: Мир, 1988.-С. 445-502.

65. Cram D. J. Container Molecules and Their Guests. Monographs in Supramolecular Chemistry / D. J. Cram, J. M. Cram. Cambridge: The Royal Society of Chemistry, 1994. - 192 p.

66. Calixarenes 2001 / Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. -Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Pablishers, 2001. - 683 p.

67. Calixarenes in action / Eds. L. Mandolini, R. Ungaro. London: Imperial College Press, - 2000. - 271 p.

68. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов: Пер. с англ. // Дж. Гордон. М.: Мир, 1979. - 712 с.

69. Абросимов В. К. Биологически активные вещества в растворах: структура, термодинамика, реакционная способность / В. К. Абросимов, А. В. Агафонов, Р. В. Чумакова и др. М.: Наука, 2001. -403 с.

70. Yadav О. P. Effect of 1,4-dioxane on the micellar properties of some surfactant solutions / O. P. Yadav, K. Anand, S. K. Yadav, A. Kumar // J. Indian Chem. Soc. 1996. - V. 35. - №3. - P. 226-229.

71. Ролдугин В. И. Саморганизация наночастиц на межфазных поверхностях / В. И. Ролдугин // Успехи химии. 2004. - Т.73. - № 2. -С. 123-156.

72. Ролдугин В. И. Квантоворазмерные металлические коллоидные системы / В. И. Ролдугин // Успехи химии. 2004. - Т. 69. - № 10. - С. 899-920.

73. Zeng X. The effect of mixed micelles of surfactants on the alkaline hydrolysis of esters / X. Zeng, Q. Li, Y. He, Q. Nang, Z. Qin, G. Li, Q. Huang // J. Dispers. Sci. and Technol. 1996. - V. 17. - № 2. - C. 101-110.

74. Баблоянц А. Молекулы, динамика и жизнь. Введение в самоорганизацию материи: Пер. с англ. / А. Баблоянц. М.: Мир, 1990. -375 с.

75. Хакен Г. Тайны природы. Синергетика: учение о взаимодействии: Пер. с англ. // Г. Хакен. Москва-Ижевск: Институт компьютерных исследований, 2000. - 320 с.

76. Нанотехнология в ближайшем десятилетии. Прогноз направления исследований // Под ред. М. К. Роко, Р. С. Уильямса и П. Аливисатоса. Пер. с англ. М.: Мир, 2002.- 292 с.

77. Hayashida O. Macrocyclic Glycoclusters. Selg-Aggregation and Phosphate-Induced Agglutination Behaviors of Calix4.resorcaren-Based Quadruple-Chain Amphiphiles whith a Huge Oligosaccharide Pool / O. Hayashida, K.

78. Mizuki, К. Akagi, A. Matsuo, T. Kanamori, T. Nakai, S. Sando, Y. Aoyama // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - P. 594-601.

79. Kitajima N. Copper-Dioxygen Complexes. Inorganic and Bioinorganic Perspectives / N. Kitajima, Y. Moro-oka // Chem. Rev. 1994. - V.94. -№3. - P.737-757.

80. Stuble J. Protein Radicals in Enzyme Catalysis / J. Stuble, W. A. Donk // Chem. Rev. 1998. - V. 98. - № 2. - P. 705-762.

81. Рыжкина И. С. Влияние мицеллярных сред на электрохимическое окисление каликс4.резорцинаренов / В. В. Янилкин, В. И. Морозов, JI. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Журн. общ. химии. 2002. - Т.72. Вып. 5. - С. 858-862.

82. Sessler J. L. Anion binding and electrochemical properties of calix4.pyrrole ferrocene conjugates / J. L. Sessler, A. Gebauer, P.A. Gale // Gazz. Chim. Ital. 1997. - V. 127. - № 11. - P. 723-726.

83. Alvarez J. Importance of intramolecular hydrogen bonding for preorganization and binding of molecular guests by water-soluble calix6.arene hosts / J. Alvarez, Yun Wang, M. Gomez-Kaifer, A. Kaifer // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998. - C. 1455-1456.

84. Yu H. Proton-Doped Calix4.arene-Based Conducting Polymer / H. Yu, B. Xu, Т. M. Swager // J. Am. Chem. Soc. 2003. - V. 125. - P. 11421143.

85. Саввин С. Б. Поверхностно-активные вещества / С. Б. Саввин, Р. К. Чернова, С. Н. Штыков. М.: Наука, 1991. - 251 с.

86. Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применение / А. А. Абрамзон. JL: Химия, 1975. - 248 с.

87. Поверхностно-активные вещества и композиции: Справочник // Под ред. М. Ю. Плетнева. М.: ООО «Фирма Клавель». - 2002. - 768 с.

88. Шинода К. Коллоидные ПАВ. Физико-химические свойства / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси и др. М.: Мир, 1966. 310 с.

89. Янклович А. И. Регулярные мультимолекулярные структуры ПАВ пленки Ленгмюра - Блоджетт / А. И. Янклович // Успехи коллоидной химии.- Л.: Химия. - 1991. - С. 262-279.

90. Константинова И. Д. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение / И. Д. Константинова, Серебренникова Г.А. // Успехи химии. 1996. - Т. 65. - № 6. - С. 581598.

91. Chen С. Z. Incorporation of dimethyldodecylammonium chloride functionalities onto poly(propylene imine) dendrimers significantly enhances their antibacterial properties / C. Z. Chen, B. N. C. Tan, S. L. Cooper // Chem. Commun. 1999. - P. 1585-1586.

92. Behm C. A. Novel Cationic Surfactants derived from Metal Ion Cage Complexes: Potential Anthelmintic Agents / C. A. Behm, I. I. Creaser, B. Korybut Daszkiewicz, R. J. Geue, A.M. Sargeson, G. W. Walker // Chem. Commun. - 1993. - P. 1844-1846.

93. Pidwell A. D. The synthesis and properties of surfactant aza macrocycles / A. D. Pidwell, S. R. Collinson, S. J. Coles, M. B. Harsthouse, M. Schroder, D. W. Bruce // Chem. Commun. 2000. - No 11. - P. 955-956.

94. Kurth D. G. Engineering the surface chemical properties of semiconductor nanoparticles: surfactant-encapsulated CdTe-clusters / D. G. Kurth, P. Lehmann, C. Lesser// Chem. Commun. 2000. - P. 949-950.

95. Menger F. M. Synthesis and Properties of Multiarmed Geminis / F. M. Menger, V. A. Migulin // J.Org.Chem. 1999. -V. 64. - No 26. - P. 89168921.

96. Ronsin G. Novel spermine-based cationic gemini surfactants for gene delivery / G. Ronsin, C. Perrin, P. Guedat, A. Kremer, P. Camilleri, A. J. Kirby // Chem. Commun. 2001. - № 21. - P. 2234-2235.

97. Геннис P. Биомембраны. Молекулярная структура и функции: Пер. с англ. / Р. Геннис. М.: Мир, 1997. - 622 с.

98. Веденов А. А. Физика растворов / А. А. Веденов. М.: Наука, 1984.- 110 с.

99. Волькенштейн М. В. Биофизика / М. В. Волькенштейн. М.: Наука, 1981.-575 с.

100. Eicke Н. F., Christen Н. Nucleation Process of Micelle Formation in Apolar Solvents / H. F. Eicke, H. Christen // J. Coll. Interface Sci. -1974. -V. 48, № 2.-P. 281-290.

101. Eicke H. F. Properties of amphiphilic electrolytes in nonpolar solvents /Н. F. Eicke// Pure Appl. Chem. 1981. -V. 53. - P. 1417-1424.

102. Айке X. Ф. Мицеллы в неполярных средах// Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Под ред. К. Миттела. М.: Мир, 1980. - С. 200-219.

103. Сердюк А. И Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Сердюк, Р. В. Кучер. Киев: Наукова Думка, 1987.-205 с.

104. Русанов А. И. Полиморфизм мицелл / А. И. Русанов // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1989. - № 2. - С. 174-181.

105. Егорова Е. М. Бактерицидные и каталитические свойства стабильных металлических наночастиц в обратных мицеллах/ Е.М.Егорова, А.А.Ревина, Т.Н.Ростовщикова, О.И. Киселева. // Вестник МГУ, Серия 2. Химия. 2001. - Т. 42. - № 5. - С. 332-338.

106. Lawrence М. J. Surfactants Systems: Their Use in Drug Delivery / M. J. Lawrence // Chem. Soc. Rev. 1994. - P. 417-424.

107. Левашов А. В. Мицеллярная энзимология: методы и техника / А. В. Левашов, Н. Л. Клячко // Изв. АН, Сер. хим. 2001. - № 10. - С. 1638- 1651.

108. Кузьмин М. Г. Кинетика фотохимических процессов в организованных молекулярных системах. / М. Г. Кузьмин // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 1990. -T.XXXV. - № 6. - С. 678-685.

109. Ramamarthy V. Organic Photochemistry in Organized Media / V. Ramamarthy // Tetrahedron. 1986. - V. 42. - № 2. - P. 5753-5839.

110. Лымарь С. В. Фотокаталитическое преобразование солнечной энергии: в 2 ч. Ч. 2. / С. В. Лымарь, В. Н. Пармон. Новосибирск: Наука. Сибирское Отделение АН, 1985. - С. 186-244.

111. Menger F. М Organic Reactivity in Microemulsion Systems / F. M. Menger, A. R. Elrington // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - No 25. - P. 9621-9624.

112. Liou J.-Y. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene / J.-Y. Liou, T.-M. Huang, G.-G. Chang // Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - P. 21712176.

113. Захарова Л. Я. Щелочной гидролиз п-нитрофенил (этил) хлорметилфосфоиата в обращенной мицеллярной системе АОТ-декан-вода. / Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, Л. А. Кудрявцева, А. И.

114. Коновалов, H. JI. Захарченко, Ю. Ф. Зуев, В. Д.Федотов // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - № 12. - С. 2266-2270.

115. Шахатуни А. А. Определение трехмерной структуры слабо ориентированных биомолекул методом спектроскопии ЯМР / А. А. Шахатуни, А. Г. Шахатуни // Успехи химии. 2002. - Т. 71. - С. 11321172.

116. Sugiyama К. Aqueous Properties of Resorcinol-type Calix4.arenas Bearing Four Alkyl Side Chains / K. Sugiyama, K. Esumi, Y. Koide // Langmuir. 1996. - V. 12. - № 25. - P. 6006-6010.

117. Schneider H.-J. NMR Studies of Cyclodextrins and Cyclodextrin Complexes / H.-J. Schneider, F. Hacket, V. Rudiger // Chem. Rev. 1998. -V. 98.-P. 1755-1785.

118. Zhao S. Hydrocarbon chain packing in the micellar core of surfactants studied by lH NMR relaxation / S. Zhao, H-Z. Yuan, J.-Y. Yu, Y. R. Du // Colloid Polymer Sci. 1998. - V. 276. - № 12. - P. 1125-1130.

119. Yuan H. Z. Conformation Dependence of Triton-X-100 on Environment Studied by 2D NOESY and lH NMR Relaxation / H. Z. Yuan, G. Z. Cheng, S. Zhao, X.-J. Miao, J.-Y. Yu, L. F. Shen, Y. R. Du // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 3030-3035.

120. Rozycka-Roszak B. !H NMR Studies of Aqueous Micellar Solutions of N-Dodecyl-N,N-dimethyl-N-benzylammonium Chloride / B. Rozycka-Roszak, T. Cierpicki // J. Colloid Interface Sci. 1999. - V. 218. - P. 529534.

121. Macdonald P.M. !H NMR and 2H NMR Studies of Poly(acrylate) and Poly(sodium styrenesulfonate) Interactions with Cataionic Surfactant Micelles / P. M. Macdonald, A. Jr. Tang // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 2259-2265.

122. Вельский В. E. Влияние структуры органических соединений на их солюбилизацию мицеллами додецилсульфата натрия / В.Е.Бельский // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - № 5. - С. 873-878.

123. Mittal К. L., Mukeijee P. Micellization, solubilization, and Microemulsion. Ed. K.L.Mittal / K. L. Mittal, P. Mukerjee. New York: Plenum Press, - 1977. - P. 1-13.

124. Фирсова Ю. H. Регуляторная роль ПАВ в кинетике катализируемого глюкозооксидазой окисления D-глюкозы ионами ферроцения и н-бутилферроцения / Ю. Н. Фирсова, А. Д. Рябов // Изв АН, Сер хим. 1997. -№ 10.-С. 1795-1801.

125. Березин И. В. Влияние мицелл на скорости реакций и кислотно-основное взаимодействие / И. В. Березин, В. И. Кузнецова // Изв. АН, Сер. хим. 1992. - № 1. - С. 47-51.

126. Menger F. М. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates / F. M. Menger, С. E. Portnoy // J. Am. Chem. Soc. -1967. V. 89. - № 18. - P. 4698-4703.

127. Bunton C. A. Micellar effects upon substitution by nucleophilic anions / C. A. Bunton, J. R. Moffatt // J. Phys. Chem. 1988. -V. 92. - № 10.-P. 2896-2902.

128. Bunton C. A. Micellar Effects on Nucleophilicity / C. A. Bunton // Adv. Chem. Ser. 1987. - V. 125. - P. 425-441.

129. Bunton C. A. Micellar Effects upon the Reaction of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate with Hydroxyde and Fluoride Ions / C. A. Bunton, L. Robinson // J. Org. Chem. 1969. - V. 34. - № 4. - P. 773-780.

130. Березин И. В. Основы физической химии ферментативного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек. М.: Высшая школа, 1977. - 280 с.

131. Hartley J. Н. Synthetic receptors / J. H. Hartley, Т. D. James, С. J. Ward // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 2000. - P. 3155-3184.

132. McCue K. P. Hydrolysis of a Model for the 5'-Cap of mRNA by Dinuclear Copper (II) and Zinc (II) Complexes. Rapid Hydrolysis by Four Copper (II) Ions / K. P. McCue, J. R. Morrow // Inorg. Chem. 1999. -V. 38.-P. 6136-6142.

133. Hettich R. Cobalt(III) Polyamine Complexes as Catalysts for the Hydrolysis of Phosphate Esters and of DNA. A Measurable Million-Fold Rate Increase / R. Hettich, H.-J. Schneider// J. Am. Chem. Soc. 1997. - V. 119.-P. 5638-5647.

134. Moss R. A. Actinide (uranyl) Hydrolysis of Phosphodiesters. / R. A. Moss, K. Bracken, J. Zhang // Chem. Commun. 1997. - P. 563-564.

135. Komiyama M. Hydrolysis of DNA and RNA by lanthanide ions: mechanistic studies leading to new applications / M. Komiyama, N. Takeda, H. Shigekawa// Chem. Commun. 1999. - P. 1443-1451.

136. Tsubouchi A. Phosphonate Ester Hydrolysis Catalyzed by Two Lanthanum Ions. Intramolecular Nucleophilic Attack of Coordinated Hydroxide and Lewis Acid Activation / A. Tsubouchi, Т. C. Bruice // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 7399-7406.

137. Suenaga H. DNA Cleavage by a Polyethylenimine-appended Porphirin / H. Suenaga, M. Nango, T. Sugiyama, T. Iwasaki, Y. Takeeuchi, S. Shinkai // Chem. Letters. 2000. - P. 306-307.

138. Chow H.-F. The Synthesis and Properties of Novel Functional Dendric Molecules / H.-F. Chow, Т. K.-K. Mong, M. F. Nongram, C. W. Wan // Terahedron. 1998. - V. 54. - P. 8543-8660.

139. Martin I. K. Acceleration of an aminolysis reaction using а РАМАМ dendrimer with 64 terminal amine groups /1. K. Martin, L. J. Twyman // Tetrahedron Letters. 2001. - V. 42. - P. 1123-1126.

140. Suh J. Catalytic Activity of Ni(II)-Terpyridine Complex in Phosphodiester Transesterification Remarkably Enhanced by Self-Assembly of Terpyridines on Poly(ethylenimine) / J. Suh, S. H. Hong // J. Am. Chem. Soc. 1998. - V. 120. - P. 12545-12552.

141. Vassilev K. Poly(propylene imine) Dendrimer Complexes of Си (II), Zn (II), and Co(III) as Catalysts of Hydrolysis of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphate / Vassilev K., Ford W. T. // J. Polymer Sci: Part 2. Polymer Chem. 1999. - V. 37. - P. 2727-2736.

142. Dong S. D. Bifunctional Cyclodextrin Metalloenzyme Mimics / S. D. Dong, R. Breslow // Tetrahedron Letters 1998. - V. 39. - P. 9343-9346.

143. Breslow R. Phosphate Ester Cleavage Catalyzed by Bifunctional Zinc Complexes: Comments on the "p-Nitrophenyl Ester Syndrome" / R. Breslow, S. Singh // Bioorg. Chemistry. 1988. - V. 16. - P. 408-417.

144. Rizzarelli E. Metal Complexes of fictionalized cyclodextrins as enzyme models and chiral receptors / E. Rizzarelli, G. Vecchio // Coord Chem. Reviews. 1999. - V. 188. - P. 343-364.

145. Hettich R. Supramolecular chemistry. Part 71. Evidence for Hydrolytic DNA Cleavage by lanthanide (III) and cobalt (III) derivatives / R. Hettich, H.-J. Schneider // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997. - P. 2069-2073.

146. Molenveld P. Specific RNA Dinucleotide Cleavage by a Synthetic Calix4.arene-Based Trinuclear Metallo(II)-phosphodiesterase / P. Molenveld, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. -1999. -V. 38. No 21. - P. 3189-3192.

147. Bunton C. A. Source of catalysis of dephosphorilation of p-nitrophenyl-diphenylphosphate by metallomicelles / C. A. Bunton, P. Srimin, P. Tecilla // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1996. - P. 419-425.

148. Bunton C. A. of p-Nitrophenyl Diphenyl Phosphinate with Fluoride and Hydroxide Ion in Nonionic Micelles: Kinetic Salt Effects / C. A. Bunton, H. J. Foroudian, N. D. Gillitt, C. R. Whiddon // J. Collooid Interface. Sci. 1999. - V. 215. - P. 64-71.

149. Katritzky A. R. Synthesis and Catalytic Activity of N-Oxide Surfactant Analogues of 4-(Dimethylamino)pyridine / A. R. Katritzky, B. L.

150. Duell, D. Rasala, B. Knier, H. D. Durst // Langmuir. 1988. - V. 4. - № 5. -P. 1118-1122.

151. Menger F. M. Two New Amphiphilic Catalysts for Ester Hydrolysis / F. M. Menger, R. A. Persichetti / J. Org. Chem. 1987. - V. 52. - P. 34513452.

152. Moss R. A. Kinetics of the Micellar Nuceophilic Cleavege of Diastereometric Phosphortriesters / R. A. Moss, S. Bose // Tetrahedron Letteers. 1997. - V. 36. - № 6. - P. 965-968.

153. Park B.-D. Cleavege of VX-Similants by Micellar Jodoso- and Jodobenzoate / B.-D. Park // Langmuir. 1999. - V. 15. - N 8. - P. 27382744.

154. Brown J. M. Dephosphorylation in Functional Micelles . The Role of the Imidazole / J. M. Brown, C. A. Bunton, S. Diaz, J. Jhara // J. Org. Chem. 1980.-V. 45.-P. 4169-4174.

155. Toullec J. Cetyltrimethylammonium hydroperoxide: an efficient reagent for promoting phosphate ester hydrolysis / J. Toullec, M. Moukawin // Chem. Commun. 1996. - № 2 - P. 221 -222.

156. Шагидуллина Р. А. Влияние мицелл катионоактивных ПАВ на реакцию о-аминометилфенолов с (п-нитрофенил)(этил)хлорметил фосфонатом / Р. А. Шагидуллина, Л. А. Кудрявцева, Л. Я. Захарова, Б. Е. Иванов // Изв. АН, Сер. хим. 1993. -№ 12. - С. 2065-21068.

157. Савелова. В. А. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ / В. А. Савелова, Н. М. Олейник. Киев: Наукова думка, - 1990. - 296 с.

158. Бегунов А. В. Мицеллярный катализ. Щелочной гидролиз О-изобутил-О'-п-нитрофенилметилфосфоната в присутствии гексадецил триметиламмоний бромида / А. В. Бегунов, Г. В. Рутковский // Журн. орган, химии. 1980. - Т. 16. - № 8. - С. 1607-1611.

159. Чалмерс Л. Химические средства в быту и промышленности. Пер с англ. / Л. Чалмерс. Л: Химия, - 1969. - 527 с.

160. Федоров С. Б. Определение констант диссоциации мицеллярно связанных соединений / С.Б.Федоров, Л.А.Кудрявцева , В.Е.Бельский, Б.Е.Иванов //Коллоид, журн. 1986. - № 1. - С. 199-201.

161. Moss R. A. Katalytic cleveage of active phosphate and eter substrates by iodozo and oodoxybenzoate / R. A. Moss, K. W. Alwis, J. S. Shin // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - N 9.- P. 2651-2658.

162. Bunton C. A. Dephosphorylation in Functional Micelles . The Role of the Imidazole / C. A. Bunton, J. Jhara // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 2865-2870

163. Федоров С. Б. Кинетика реакций метафоса с этилендиамином в мицеллярных растворах / С. Б. Федоров, В. Е. Бельский, JI. А. Кудрявцева, Б. Е. Иванов // Журн. орган, химии. 1983. -Т. 19. - С. 1217-1221.

164. Ромстед JI. С. Общая кинетическая теория ускорения реакций между органическими субстратами и гидрофильными ионами в мицеллярных системах II Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии. Под ред. К. Миттела. Пер. с англ. -М.: Мир, 1980. С. 247-268

165. Жильцова Е. П. Обращенный мицеллярный катализ реакции 2-аминометилфенолов с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом / Е. П. Жильцова, JI. А. Кудрявцева, Р. А. Шагидуллина // Изв. АН, Сер. хим. 1999. - № 2. - С. 275-277.

166. Jairam R. Zn inclusion complexes of endodentate tripodands as carbonic anhyndrase -inspired artificial esterases. Part 2. Micellar systems / R. Jairam, P. G. Potvin, S. Balsky// J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. -No4.-P. 363-367.

167. Gellman S. H. Catalytic Hydrolysis of a Phosphate Triester by Tetra coordinated Zinc Complexes / S. H. Gellman, R. Petter, R. Breslow II J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108 - P. 2386-2394.

168. Tagaki W. Hydrolitic Mettalloenzyme Model. Micellar Effects on the Activation of the Hydroxyl Groups of N-Alkyl-2(hydroxymethyl)imidszole Ligands by Cu2+ in the Transacylation of p-Nitropheny Picolinate / W.

169. Tagaki, К. Ogino, О. Tanaka, К. Machiya, N. Kashihara, Т. Yoshida // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1991. - V. 64. - No 1. - P. 74-80

170. Murakami Y. Multifunctional catalysis for transamination reaction of a-amino acids with glyoxylic acid in synthetic bilayer membrane / Y. Murakami, J-I. Kikuchi, N. Shiramori // J. Phys. Organic Chemistry. 1989. -V. 2. - № 2. - P. 110-116.

171. Menger F. M. Phosphate Ester Hydrolysis Catalysed by Metallomicelles / F. M. Menger, L. H. Gan, E. Johnson, D. H. Durst // J. Am. Chem. Soc. 1987.-V. 109.-№9.-P. 2800-2803.

172. Srimin P. Chiral Lipophilic Ligands. 1. Enantioselective Cleavage of a-Amino Acid Esters in Metallomicellar Aggregates / P. Srimin, P. Tecilla, U. Tonellato // J. Org. Chem. 1994. - V. 59. - № 15. - P. 4194-4201.

173. Faivre, A. Brembilla, D. Roizard, P. Lochon // Tetrahedron Letters. 1991.1. V. 32. № 2. - P. 193-196.

174. De Santi G. Micellization triggers pseudo- intramolecular transacylation in Cu2+ complexes of hydrolytic metallomicelles / G. De Santi, P. Srimin, U. Tonellato // Tetrahedron Letters. 1990. - V. 31. - № 33. -P. 4791-4794.

175. Kriste A. G. A metallomicelle enzyme model for phospholipase C:catalysis and inhibition / A. G. Kriste, D. Vizitiu, G. R. J. Thatcher // Chem. Commun. 1996. - V. 69. - № 3. - P. 785-790.

176. Денисов E. Т. Кинетика гомогенных химических реакций / Е. Т. Денисов. М.: Высшая школа, 1978. - 366 с.

177. Cave G. W. V Recent advances in solventless organic reactions: towards benign synthesis with remarkable versatility / G. W. V. Cave, C. L. Raston, J. L. Scott // Chem. Commun. 2001. - № 21. - P. 2159-2169.

178. Engberts J. B.F.N. Understanding organic reaction in water: from hydrophobic encounters to surfactants aggregates / J. B. F.N. Engberts, M. J. Blandamer // Chem. Commun. 2001. - № 18.-P. 1701-1708.

179. Takeshita M. Recent Topics on Functionalization and Recognition Ability of Calixarenes: The "Third Host Molecule" / M. Takeshita, S. Shinkai // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. - V. 68. - № 4. - P. 1088-1097.

180. Tonellato U. Reactivity in micellar or vesicular assemblies and in cyclodextrin complexes / U. Tonellato // J. Chim. Phys. et Phys. Chim. Biol. 1988.-V. 85.-№ 11-12.-P. 1047-1051.

181. Gutsche C. D. Calixarines.l. Analysis of the Product Mixtures Produced by the Base-Catalysed Condensationof Formaldehyde with Para-Substituted Phenols / C. D. Gutsche, R. Multhukrisman // J. Org. Chem. -1978.-V. 43.-P. 4905-4909.

182. Casnati A. Calixarenes: from chemical curiosity to a rich source for molecular receptors / A. Casnati // Gazz. Chim. Ital. 1997. - V. 127. - № 11.-P. 637-649.

183. Bohmer V. Calixarenes, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities / V. Bohmer // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. - V. 34. -№7.-P. 713-745.

184. Шокова Э. А. Ситез и конформационные свойства адамантилированных каликс5.- и [6]аренов / Э. А. Шокова, Е. В. Хомич, Н. Н. Ахметов, И. М. Вацуро, Ю. Н. Лузиков, В. В. Ковалев // Журн.орган. химии. 2003. - Т. 39. - Вып. 3. - С. 400-414.

185. Jasat A. Carcep lexes and Hemicarceplexes / A. Jasat, J. C. Sherman // Chem. Rev. 1999. - V. 99. - № 4. - P. 931-967.

186. Schneider H.-J. Host-Guest Complexes with Water-Soluble Macrocyclic Polyphenolates Including Induced Fit and Simple Elements of a Proton Pump / H.-J. Schneider, D. Guttes, U. Schneider // J. Am. Chem. Soc. 1988. - V. 110. - № 19. - P. 6449-6454.

187. Borowiak T. Structural Study of C-undecylcalix4.resocinarene Solvate with Dioxan / T. Borowiak, M. Maczynski, M. Pietraszkiewicz , O. Pietraszkiewicz // J. Inc. Phen. & Macrocyclic Chem. 1999. - V. 35. - P. 131-138.

188. Мустафина А.Р. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов макроциклического тетрарезорцинола в растворах НгО -DMF / А.Р. Мустафина, P.P. Галимов, Л.В.Ермолаева, Н.Н. Сарварова, А.Р. Бурилов, B.C. Резник // Изв.АН, Сер. хим. 1996. - С. 117

189. Hayashi Y. Synthesis and Fluorescence behavior of calix4 resoccinarenes possessing pyrenyl groups / Y. Hayashi, T. Maruyama, N. Yachi, K. Kudo, K. Ichimura // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1998. - P. 981-983.

190. Inouye M. Nondestructive Detection of Acetylcholine in Protic Media: Artificial -Signaling Acetylcholine Receptors / M. Inouye, K. Hashimoto, K. Isagawa // J. Am. Chem. Soc. 1994. - V. 116. - № 12. - P. 5517-5518.

191. Kazakova E. Kh. The Molecular Complexes of Calix4.resorcarene with Diglycidylmethyl Phosphonate / E. Kh. Kazakova, N. A. Makarova, A. I. Rakhmatullin, L. A. Muslinkina, A. A. Muslinkin // J. Inc. Phen. & Macrocyclic Chem. 2000. - V. 36. - P. 153-162.

192. Iwanek V. The complexes of tetramethylresoc4.arene with amines, aminoalcohols, and pyridine / V. Iwanek, R. Fohlich, M. Urbaniak, C. Nather, J. Mattay // Tetrahedron. 1990. - V. 54. - № 46. - P. 14031-14040.

193. Aoyama Y. Polar Host- Guest Interaction. Binding of Nonionic Polar Compounds with a Resorcinol-Aldehyde Cyclooligomer as a Lipophilic

194. Polar Host / Y. Aoyama, Y. Tanaka, H. Toi, H. Ogoshi // J. Am. Chem. Soc. 1988. -V. 110.-P. 634-635.

195. Pietraszkiewicz M. Separation of Pyrimidine Bases on a HPLC Stationary RP-18 Phase Coated with Calix4.resorcinarene / M. Pietraszkiewicz, O. Pietraszkiewicz // J. Inc. Phen. & Macrocyclic Chem. -1999.-V. 35.-P. 261-270.

196. Pietraszkiewicz M. Termochemical investigation of some selected solvates of calix4.resorcinarene / M. Pietraszkiewicz, O. Pietraszkiewicz, W. Zielenkiewicz, E. Uzing // J. Term. Analysis. 1998. - V. 54. - P. 249255.

197. Кальченко В. И. Фосфорилированные октагидрокси14.метациклофаны / В. И. Кальченко, Д. М. Рудкевич, А.

198. H. Шиванюк, И. Ф. Цымбал, В. В. Пироженко, JI. Н. Марковский // Журн. общ. химии. 1994. - Т. 64. - Вып. 5. - С. 731-742.

199. Антипин И. С. Фосфорсодержащие каликсарены / И. С. Антипин, Э. X. Казакова, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов // Успехи химии. -1998. -Т. 67. -№ 11.-С. 995-1012.

200. Konovalov A. I. Synthesis of new phosphorus-containing three-dimensional structures on the basis of calix4.resocinarenes / A. I. Konovalov, V. S. Reznik, M. A. Pudovik, E. kh. Kazakova, A. R. Burilov,

201. L. Nikolaeva, N. A. Makarova, G. R. Davletschina, L. V. Ermolaeva, R.

202. D. Galimov, A. R. Mustafina // Phosphorus, Sulfur , Silicon Relat. Elem. -1997.-V. 123 .- P. 277-292.

203. Нифантьев Э. E. Функционализация Рш -фосфокавитандов. / Э. Е. Нифантьев, В. И. Масленникова, С. Е. Горюхина // Журн. Всесоюз. хим. об-ва им. Д.И. Менделеева. 2001. - Т. XLV. - № 4. - С. 15- 31.

204. Shivanyuk A. Selective Derivatization of Resorcarenes. 4. General Methods for the Synthesis of C2V-Symmetrical Derivatives / A. Shivanyuk,

205. E. F. Paulus, V. Bohmer, W. Vogt // J. Org. Chem. 1998. - V. 63.-P. - № 19-P. 6448-6449.

206. Velzen E. U. T Synthesis of Self-Assembling Resocinarene Terasulfide Adsorbates / E. U. T. Velzen, J. F. J. Engbersen, D. N. Reinhoudt // Synthesis. -1995. P. 989-997.

207. Yamakawa Y. Rapid synthesis of dendrimers based on calix4.resorcinarenes / Y. Yamakawa, M. Ueda, R. Nagahata, K. Takeuchi, M. Asai // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998. - P. 4135-4139.

208. Forier B. Resorcinarenes as core reagents in dendrimer synttesis. / B. Forier, W. Dehaen // 6th International Conferens on Calixarenes 2001: Book of Abstracts, Enschede, The Netherlands, May 29- June 2,2001. Enschede, 2001.-P.70

209. Higler I. Combination of Calix4.arenas for the Complexation of Steroids / I. Higler, P. Timmerman, W. Verboom, D. N. Reinhoudt // J.Org. Chem. 1996.-V. 61.-№ 17. - P. 5920-5931.

210. Gibb C. The synthesis and binding properties of nonoscale Hydrophobic pockets / C. Gibb, H. Xi, P. Politzer, M. Concha, В. C. Gibb // Tetrahedron. 2002. - V. 58. - P. 673-681.

211. Gui X. Host-guest binding of simple cavitands in water. / X. Gui, J.C. Sherman // Chem. Commun. 2001. - P. 2680-2681.

212. Fox D. O. Cadmium and zinc-directed assembly of nano-sized, resorcarene-based host architectures which strongly bind C6o / D. O. Fox, M.G.B. Drew// Chem. Commun. 2000. - P. 391-392.

213. Fox D. O. Synthesis and Characterization of a Novel Tetranuclear Copper (II) Resorc4.arene Complex Possessing Four Structurally Different Copper Centers / D. O. Fox, N. K. Dalley, R. G. Harrison // Inorg. Chem. -2000. V. 39. - P. 620-622.

214. Park S. J. Self-assembled nanoscale capsules between resorcinarene derivatives and Pd(II) and Pt(II) complexes / S. J. Park, J. I. Hong // Chem. Commun.-2001.-№ 17.-P. 1554-1555.

215. Matsuskita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes / Y. Matsuskita and T. Matsui // Tetrahedron Letters. 1993. - V. 34. - № 46. - P. 7433-7436.

216. Bohmer V. Resolusion of Inherently Chiral Resorcarene Derivatives by Enantioselective HPLC / V. Bohmer, S. Caccamese, G. Principato, C. Schmidt // Tetrahdron Letters. 1999. - V. 40. - P. 5927-5930.

217. Iwanek W. Chiral calixarenes derived from resorcinol / W. Iwanek, J. Mattay// Liebigs Ann. Chem. 1995. - № 8. - P. 1463-1466.

218. Arneke R. Regioselective Formation of Dissymmetric Resorcarene Derivatives with C4-Symmetry / R. Arneke, V. Bohmer, E.F. Paulus, W. Vogt // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - P. 3286-3287.

219. Gubaidullin A. T. X-ray analysis of the structure of an assembly of cationic aminomethylated calyx4.resocinarene and zinc tetra chloric anion / A. T. Gubaidullin, Yu. E. Morozova, A. R. Mustafina, E. Kh. Kazakova, I.

220. A. Litvinov, A. I. Konovalov I I Mendeleev Commun. 1999. - № 1. - P. 910.

221. Boerrigter H. Novel Resocinarene Cavitand-Based CMP(O) Cation Ligands: Synthesis and Extraction Properties / H. Boerrigter, W. Verboom, D. N. Reinhoudt //J. Org. Chem. 1997. - V. 62. - № 21. - P. 7148-7155.

222. Boerrigter H. (Thio)urea Resorcinarenes Cavitands. Complexation and Membran Transport of Halide Anions / H. Boerrigter, L. Grave, J. M.

223. Nissink, L. A. J. Chrisstoffen, H. H. Maos, F. Jong, W. Verboom, D. N. Reinhoudt // J. Org. Chem. 1998. - V. 63. - № 13. - P. 4174-4181.

224. Kazakova E. Kh. Novel Water-soluble tetrasulfonatomethylcalix4.resocinarenes / E. Kh. Kazakova, N. A. Makarova, A. Yu. Ziganshina, L. A. Muslinkina, A. A. Muslinkin, W. D. Habicher//Tetrahedron Letters. 2000. - V.41. - P. 10111-10115.

225. Gillivray L. R. A chiral spherical molecular assembly held together by 60 hydrogen bonds / L. R. Gillivray, J. L. Atwood // Nature. 1997. - № 10.-P. 469-472.

226. Gerkensmeier T. Self- Assembly of 2,8,14,20,-Tetraisobutyl-5,1 l,17.23-tetrahydroxyresorc4.arene / T. Gerkensmeier, W. Iwanek, C. Agena, R. Frohlich, S. Kotila, C. Nather, J. Mattay // Eur.J. Org. Chem. -1999.-P. 2257-2262.

227. Murayama K. Resocinarene dimer linked by eight water molecules and incorporating a tetraethylammonium ion: guest-driven capsuleformation via cation- 71 interaction / K. Murayama, K. Aoki // Chem. Commun. 1998. - P. 607-608.

228. Shivanyuk A. Reversible encapsulation of mutiple, neutral guests in hexameric resorcarene hosts / A. Shivanyuk, J. Rebek // Chem. Commun. -2001.-№23.-P. 2424-2425.

229. Shivanyuk A. Hydrogen-bonded capsules in polar, protic solvents / A. Shivanyuk, J. Rebek, Jr. // Chem. Commun. 2001. - № 22. - P. 23742375.

230. Rudkevich D. M. Self-assembly in solution // Calixarenes 2001. Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Kluwer Academic Pablishers. Dordrecht-Boston-London. 2001. - P. 155-179.

231. Atwood J. L. Hydrogen-bonded molecular capsules are stable in polar media / J. L. Atwood, L. J. Barbour, A. Jerga // Chem. Commun. 2001. -№ 22. - P. 2376-2377.

232. Liat A. Spontaneous Formation of Hexameric Resorcinarene Capsule in Chloroform Solution as Detected by Diffusion NMR / A. Liat, Y. Cohen // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124. - № 51. - P. 15148-5149.

233. Liat AThe Role of Water Molecules in a Resorcinarene Capsule As Probed by NMR Diffusion Measurements / A. Liat, Y. Cohen // Org. Letters. 2002. - V. 4. - № 24. - P. 4365-4368.

234. Lucke A., Stirling C.J.V., Bohmer V. Mono- and multi-layers U Calixarenes 2001 Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers. 2001.- P. 613625.

235. Kurihara K. Molecular Rcognition of Sugars by Monolayers of Resorcinol-Dodecanal Cyclotetramer / K. Kurihara, K. Ohto, Y. Tanaka, Y. Aoyama, T. Kunitake // J. Am. Chem. Soc. 1991. - V. 113. - № 2. - P. 444450.

236. Pietraszkiewicz M. Chiral recognition studies of amino acids in Langmuir monolayers formed by chiral calix4.resorcinarenes / M.

237. Pietraszkiewicz, P. Prus, R. Bilewicz // 2nd International Conference on Supramolecular Science & Technology, Sertember 10-14, 2000, Leuven, Belgium. Programme & Abstracts. P. 183.

238. Moreira W. C. Langmuir-Blodget Monolayers and Vibrational Spectra of Calix4.resorcinarene / W. C. Moreira, P. J. Dutton, R. Aroca // Lagmuir. 1994.-V. 10.-P. 4148-4152.

239. Nabok A.V. Complexing properties of calix4.resorcinarene LB films / A.V. Nabok, N.V. Lavrik, Z. I. Kazantseva, V. A. Nesterenko, L. N. Markovsky, V. I. Kalchenko, A. N. Shivaniuk // Thin Solid Films. 1995. -P. 244-247.

240. Fujimaki M. Monolayers ofCalix4.resorcinarene with Azobenzene Residues Exhibiting Efficient Photoisomerizability / M. Fujimaki, Y. Matsuzawa, Y. Hayashi, K. Ichimura // Chem. Letters. 1998. - P. 165-166.

241. Matsuzawa Y. Mixed Monolayers of a Calix4.resorcinarene with a Nematic Liquid Crystal and Their Bilayered Structuring / Y. Matsuzawa, T. Seki, K. Ichimura // Chem. Letters. 1998. - P. 411-412.

242. Matsuzawa Y. Molecular orientation of liquid crystals induced by mixing with tetraalkylcalix4.resorcinarenes at the air-water interface / Y. Matsuzawa, T. Seki, K. Ichimura // 2nd International Conference on

243. Supramolecular Science & Technology, September 10-14, 2000, Leuven, Belgium. Program & Abstracts.- Leuven, 2000. P. 130.

244. Oh S.-K. Relationship between the ability to control liquid crystal alignment and wetting priprties of calyx4.resocinarene monolayers / S.-K.Oh, M. Nakagawa, K. Ichimura // J. Mater. Chem. 2001. - V. 11 .-P. 1563-1569.

245. Moreira W. C. Spectroscopic Characterisation and the Effect of Metal Ions on Langmuir-Blodgett Films of Octasustituted Calix4.resorcinarene / W. C. Moreira, P. J. Dutton, R. Aroca // Lagmuir. 1995. - V. 11. - P. 31373144.

246. Santos J. P. Calixresorcinarene complexation of rare earth ions in liquid monolayers and multiplayer Langmuir-Blodgett films / J. P. Santos, M. E. D. Zaniquelli, P. J. Dutton // Colloids and Surfaces. 2002. - P. 605611.

247. Davis F. Spontaneous Multilayering of Calix-4-resocinarenes / F. Davis, C. J. M. Stirling // J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117. - № 41. - P. 10385-10386.

248. Omar O. Resorcinol calixarenes (resorcarenes): Langmuir-Blodgett films and optical properties / O. Omar, A. K. Ray, A. K. Hassan, F. Davis // Supramolecular Science. 1997. - V. 4. - P. 417-421.

249. Nabok A.V. Studi of adsorption of some organic molecules in calix4.resorcinarene LB films by surface plasmon resonance / A.V. Nabok,

250. A. K. Hassan, A. K. Ray, O. Omar, V. I. Kalchenko // Sensors and Actuators

251. B. 1997.-V.45.-P. 115-121.

252. Cadogan F., Nolan D., Diamond . Sensor applications // Calixarenes 2001 Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers. 2001. - P.627-640.

253. Nakayama T. Negative-Working Alkaline Developable Photoresist Based on Calix4.resorcinarene, a Cross-linker, and a Photoacid Generator / T. Nakayama, K. Haga, O. Haba, M. A. Ueda // Chem. Letters. 1997. - P. 265-266.

254. Takeshi K. Positive-Working Alkaline Developable Photoresist Based on t-Boc-Calix4.resorcinarene and a Photoacid Generator / K. Takeshi, R. Nakayama, M. A. Ueda // Chem. Letters. 1998. - P. 865-866.

255. Zhang H. Two Alkyl Resorcarenes as New Stationary Phase for Isomer Separation by GC / H. Zhang, Y. Rongi // Chem. Letters. 1997. - P. 225-226.

256. Pietraszkiewicz M. Separation of Pyrimidine Bases on a HPLC Stationary RP-18 Phase Coated with Calix4.resorcinarene / M. Pietraszkiewicz, O. Pietraszkiewicz // J. Inc. Phen. & Macrocyclic Chem. -1999.-V. 35.-P. 261-270.

257. Евтюгин E. А. Потенциометрический холинэстеразный биосенсор с мембраной, модифицированной калике4.резорцинареном / Е. А.

258. Евтюгин, JI. А. Муслинкина, Г. К. Будников, Э. X. Казакова // Журн. аналит.химии. 1999. - Т. 54. - № 4. - С. 418-423.

259. Альтшулер Г. Н. Гидратация каликсаренсодержащих полимеров / Г. Н. Альтшулер, О. Н. Федяева, Е. В. Остапова // Изв. АН, Сер. хим. -2001.-№8.-С. 1314-1316.

260. Kijima Т. Itercalation of p-Aminobenzylated and Dimethylammoniomethylated Calix4.areneoctols by Cu(II)-Montmorillonite / T. Kijima, Y. Kato, K. Ohe, M. Machda, Y. Matsushita, T. Matsui // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. - V. 67. - № 8. - P. 2125-2129.

261. Sugiyama K. Aqueous Properties of Resorcinol-type Calix4.arenas Bearing Four Alkyl Side Chains / K. Sugiyama, K. Esumi, Y. Koide // Langmuir. 1996. - V. 12. - P. 6006-6010.

262. Koide Y. Emulsification of Calix4.arenas Bearing Four Chains and Transportation of Cesium Ion trough Liquid-Surfactant-Membrane / Y. Koide, H. Sato, H. Shosenji, K. Yamada // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - P. 315-319.

263. Shinkai S. Syntheses and Aggregation Properties of New Water-soluble Calixarenes / S. Shinkai , T. Arimura, K. Araki, H. Kawabata // J. Chem. Soc., Perkin Trans.l. 1989. - № 11. - P. 2039-2045.

264. Inokuchi F. Do calixn.arenas really exist as discrete monomers in solution? Comments based on mass spectrometry / F. Inokuchi, S. Shinkai // J. Chem. Soc., Perkin Trans 2. 1996. - P. 601-605.

265. Shinkai S. Hexasulfonated Calix6.arene Derivatives: A New Class of Catalysts of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules / S. Shinkai, S. Mori, H. Koreishi, T. Tsubaki, O. Manabe // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108.-№9. -P. 2409-2416.

266. Tondorf I., Shivanyuk A., Bomer V. Chemical modification of calixarenes and resorcarenes // Calixarenes 2001. Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers, 2001. P. 26-53.

267. Verboom W. Cavitands // Calixarenes 2001 Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers, 2001. P. 179-198.

268. Naumann C., Sherman J.C. Carcerands // Calixarenes 2001 Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Dordrecht-Boston-London: Kluwer Academic Publishers, 2001. P. 199-217.

269. Tanaka Y. Non-Peptidic Ion Channel with K+Selectivity / Y. Tanaka, Y. Kobuke, M. A. Sokabe // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995. - V. 34. -№ 6. - P. 693-694.

270. Gokel G. Synthetic Organic Chemical Models for Transmembrane Channel / G. Gokel, O. Murillo // Acc. Chem. Res. 1996. - V. 29. - P. 425432.

271. Березин И. В. Практический курс химической и ферментативной кинетики / И. В. Березин, А. А. Клесов. М.: Изд-во МГУ, 1976. - 318 с.

272. Байрамов В. М. Основы химической кинетики и катализа: Учеб. для студ. высш. учеб. заведений / В. М. Байрамов. М.: Издательский центр «Академия», 2003. - 256 с.

273. Sanders J. К. М. Supramolecular catalysis in transition // Supramolecular Science: Where It Is and Where It Is Going. Eds. R. Ungaro, Dalcanale E. Dordrecht: Kluwer Academic Publishers. - 1999. - P. 273286.

274. Cacciapapaglia R., Mandolini L. Calixarene based catalytic systems // Calixarenes in action. Eds. L. Mandolini, R. Ungaro.- London: Imperial College Press. 2000. P. - 2640-2641.

275. Караханов Э. А. Каталитические системы на основе каликсареновв двухфазном Вакер-окислении олефинов / Э. А.

276. Караханов, Т. С. Бучнева, A. JL Максимов, Е. А. Рунова // Нефтехимия.- 2003. Т. 43. - № 1. - С. 42-48.

277. Nomura Е. Catalytic Ability of Flexible Octopus -Type Calix6.arene in Ester-Forming Reactions and Its Structural Properties / E. Nomura, H. Tanigucki, K. Kawaguchi, Y. Otsuji // J. Org. Chem. 1993. - V. 58. - P. 4709-4715.

278. Tanigucki H. Catalitic Ability of Octopus Type Calixarene in the Formation of Ethers from Phenols and Alkil Halides or l-Cloro-4-nitrobenzens / H. Tanigucki, Y. Otsuji, E. Nomura // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1995. V. 68. - № 12. - P. 3563-3567.

279. Shimizu S. Water-soluble calixarenes as new inverse phase-transfer catalysts. Nucleophilic substitution of alkyl and arylalkylhalides in aqueous media / S. Shimizu, K. Kito, Y. Sasaki, C. Hirai // Chem.Commun. 1997. -№ 17.-P. 1629-1630.

280. Steyer S., Jeunesse C., Armspach D., Matt D. Harrowfild J. Coordination Chemistry and Catalysis // Calixarenes 2001. Eds. Z. Asfari, V. Bohmer, J. Harrowfield, J. Vicens. Kluwer Academic Pablishers. Dordrecht-Boston-London. 2001. - P. 513-535.

281. Gutsche C. D. Calixarenes 23. The Complexation and Catalytic Properties of Water Soluble Calixarenes / C. D. Gutsche, I. Alam // Tetrahedron. 1988. - V. 44. - № 15. - P. 4689-4694.

282. Komiyama M. Water-Soluble Calixarene as the First Man-Made Catalyst for Regioselective Cleavage of Ribonucleoside 2', 3'-Cyclic Phosphate / M. Komiyama, K. Isaka, S. Shinkai // Chem. Letters. 1991. -P. 937-940.

283. Shinkai S. Cationic Water-soluble Calixarenes: New Host Molecules with Catalyse Basic Hydrolysis of a Phosphate Ester / S. Shinkai, Y. Shirahama, T. Tsubaki, О. O. Manabe // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1989.-№ 10.-P. 1859-1860.

284. Pirrincioglu N. A calixresorinarene provide the framework for an artificial esterase / N. Pirrincioglu, F. Zaman, A. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans 1. 1996. - P. 2561-2562.

285. Schneider H.-J. Inhibition of Choline Acetate Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate / H.-J. Schneider, U. Schneider // J. Org. Chem. 1987.- V. 52. - № 8 - P. 1613-1615.

286. Schneider U. Synthese und Eigenschaflten von Makrocyclen aus Resorcinen sowie von entsprechenden Derivaten und Wirt-Gast-Komplexen / U. Schneider, H.-J. Schneider // Chem. Ber. 1994. - V. 127. - P. 24552469.

287. Cacciapaglia R. The Barium(II) Complex of p-tert-Butylcalix4.arene-crown-5: A Novel Nucleophilic Catalyst with Transacylase Activity / R. Cacciapaglia, A. Casnati, L. Mandolini, R. Ungaro // J. Am. Chem. Soc. -1992.-V. 114.-№27.-P. 10956-10958.

288. Molenveld P. Dinuclear Bisimidazolyl-Cu(II) Calix4.arene as Metalloemzyme Models. Synthesis and Bifunctional Catalysis in Phosphate

289. Diester Transesterification / P. Molenveld, J. F. J. Embersen, D. N. Reinhoudt // J. Org. Chem. 1999. - V. 64. - № 17. - P. 6337-6341.

290. Yanni A. S. Synthesis and biological activity of some 7-substituted aminomethyl-8-hydroxyquinoline-5-sulphonic acids / A. S. Yanni, A. A. Timawy // J. Indian Chem. Soc. 1982. - Vol. 21. - № 7. - P. 705-706.

291. Gupta R. P. Synthesis of some Mannich bases of isatin-3-(4'-phenyl-3'-thiosemicarbasone) and their antibacterial activity / R. P. Gupta, B. N. Yadav, A. K. Srivastawa // Proc, Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 1985. -Vol. 94.-№3.-P. 475-480.

292. Машковский M. Д. Лекарственные средства: В 2 ч. Ч. 2 / M. Д. Машковский. М.: Медицина, 1984. - 575 с.

293. Agrawal W. К. Studies in potential filaricides: Part XVI; Synthesis of 2,4-disubstituted aminophenols / W. K. Agrawal, S. Sharma // J. Indian Chem. Soc. 1984. - Vol. 23B. - P. 839-843.

294. Burckhalter J. H. Aminoalkylphenols as antimolarials II.(Heterociclic-amino)-amino-o-cresols / J. H. Burckhalter, F. H. Tendick, E. M. Iones // J. Am. Chem. Soc. 1948. - Vol. 70. - № 4. - P. 1363-1373.

295. Burckhalter J. H. Aminoalkylphenols as antimalarials I. Simply substituted aminocresols / J. H. Burckhalter, F. H. Tendick // J. Am. Chem. Soc. -1946. Vol. 68. - № 10. - P. 1894-1901.

296. Kuriakose A. P. Mannich reaction and chloromethylation some dihydroxynaphthalenes / A. P. Kuriakose // J. Indian Chem. Soc. 1975. -Vol. 13.-№ 11.-P. 1149-1151.

297. Parthasathy P. С. Antiprotosoal activity of bisphenolic Mannich bases / P. C. Parthasathy, S. Mudlar, H. K. Desai // J.Indian Chem. Soc. 1982. -Vol.21B.-P. 969-970.

298. Stout D. M. Synthesis and antiarrythmic and parasympatholytic properties of substituted phenols. 3. Modification to the linkage region(Region 3) / D. M. Stout, W. L. Matier // J. Med. Chem. 1985. - Vol. 28. - № 3. - P. 295298.

299. Lombardino J. G. Newer agents for the treatment of arthritis / J. G. Lombardino // Annu. Rep. Med. Chem. 1978. - Vol. 13. - № 18. - P. 167168. Пат.

300. Рыжкина И. С. Свойства и реакционная способность орто-аминометилфенолов и их комплексов с медью (II): Дис. канд. хим. наук Казань, 1989. - 188 с.

301. Казанникова А. В. Окисление декалина в присутствии о-аминометилдиалкилфенолов и солей переходных металлов / А. В. Казанникова, В. А. Иванов, В. М. Потехин // Журн. прикл. химии. -1984. -№3.-С. 594-600.

302. Рыжкина И. С. Взаимодействие 2-аминометилфенолов и их медных комплексов с эфирами кислот фосфора / И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, К. М. Еникеев, В. И. Морозов, Г. А. Боос, Ю. И. Сальников//Изв. АН, Сер. хим. 2000. - № 8. - С.1355-1360.

303. Сальников Ю. И. Протолитические и комплексообразующие в отношении меди(И) свойства 2-алкиламинометилфенолов в среде водного этанола / Ю. И. Сальников, Г. А. Боос, И. С. Рыжкина, Л. А.

304. Кудрявцева. // Координационная химия. 2000. - Т.26. - № 2. - С. 141145.

305. Сальников Ю. И. Свойства NjN-диметил, N'-(2-оксибензил)этилендиамина как лиганда на примере меди (II) / Ю. И. Сальников, Г. А. Боос, И. С. Рыжкина, Э. Р. Ганиева, С. С. Лукашенко // Координационная химия. 2004. - Т.30. - № 6. - С. 461- 466.

306. Atwood D. A. Intramolecularly Base-Stabilized Groups in Aryloxide Complexes / D. A. Atwood, A. H. Cowley, R. D. Schluter, M. R. Bond, C. J. Carrano // Inorg. Chem. 1995. - V. 34. - № 8. - P. 2186-2189.

307. Yang L.-W. Complex of Trivalent Metal Ions with Potentially Heptadentate N4O3 Shiff Base and Amine Phenol Ligand of Varying Rigidity / L.-W. Yang, S. Liu, E. Wong, S. J. Rettig, C. Orvig // Inorg. Chem. 1995. - V. 34. - № 8. - P. 2164-2178.

308. Nasir M. S. Unsymmetrical Dicopper Complexes. Direct Observation of Reversible 02 Binding in a Copper Monooxygenase Model System / M. S. Nasir, K. D. Karlin, D. McGowty, J. Zubieta // J. Am. Chem. Soc. 1991. -V. 113.-№2.-P. 698-699.

309. Oivanen M. Kinetics and Mechanisms for the Cleavage and Isomerization of the Phosphodiester Bonds of RNA by Bronsted Acids and Bases / M.

310. Oivanen, S. Kuusela, H. Lonnberg // Chem. Rev. 1998. - V. 98. - № 3. -P. 961-990.

311. Кабачник M. И. Фосфорорганические комплексоны / M. И. Кабачник, Т. Н. Медведь // Успехи химии. 1974. - Т. 43. - № 9. - С. 1554-1574.

312. Gupta Н. К. Mannich bases as potential polydentate ligands:2,5-bis(benzylaminomethyl)hydroquinone complexes / H. K. Gupta, P. L. Maurya, A. K. Dey // J. Indian Chem. Soc. 1982. - Vol. 59. - № 2. - P. 216-218.

313. Медведь Т. H. Синтез и комплексообразующие свойства алкилендиаминодиарилфосфонистых и фосфиновых кислот / Т. Н. Медведь, М. В. Рудомино // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1968. - № 6.-С. 1211-1219.

314. Дятлова Н. М. Синтез и комплексообразующие свойства этилендиаминобисарилметилфосфиновых кислот / Н. М. Дятлова, Т. Н. Медведь // Изв. АН СССР, Сер. хим. 1970. - № 4. - С.815-819.

315. Яцимирский К.Б. Химия комплексных соединений редкоземельных элементов/ К.БЛцимирский , Н.А. Костромина, З.А. Шека и др.-Киев: Наукова думка, 1966.- 493 с.

316. Федоров С.Б. Кинетика гидролиза п-нитрофенилдибутилфосфината в мицеллярных растворах / С.Б.Федоров, Р.И.Тарасова, Л.П.Сырнева, Л.А.Кудрявцева, В.Е.Бельский, Б.Е. Иванов// Изв. АН СССР, Сер. хим.-1982.-С. 196-198.

317. Bunton С.А. Reactions of Anionic Nucleophiles in Anionic Micelles. A Quantitative Treatment / C.A. Bunton, M.M.Mhala, J.R. Moffatt // J. Phys. Chem.-1989.-V. 93.-P. 7851-7856.

318. Drummond C.J. Acide-Base Equilibria in Aqueous Micellar Solutions. 1. Simple Weak Acids and Bases / C.J. Drummond, F.Grieser, T.W. Healy // J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1.- 1989. V.85. - N 3.- P. 521-535.

319. Drummond C.J. Acide-Base Equilibria in Aqueous Micellar Solutions. 2. Sulphonephthalein Indicators C.J. / C.J Drummond, F.Grieser, T.W. Healy //J.Chem.Soc., Faraday Trans. 1.-1989. -V.85. -N 3.- P. 537-550.

320. Drummond C.J. Acide-Base Equilibria in Aqueous Micellar Solutions. 3.Azine Derivatives / C.J Drummond, F.Grieser, T.W. Healy // J.Chem.Soc., Faraday Trans. 1.- 1989.- V.85.- N 3.-P. 551-560.

321. Шагидуллина P. А. Влияние ионных ПАВ на кислотно-основные свойства и таутомерное равновесие 2-диметиламинометилфенола / Р.

322. A. Шагидуллина, И. С. Рыжкина, А. Б. Миргородская, J1. А. Кудрявцева, В. Е. Вельский, Б. Е. Иванов // Изв. АН, Сер.хим. 1994. - № 7. - С. 1215-1218.

323. Рыжкина И. С. Влияние ПАВ на комплексообразование меди (II) с 2-диметиламинометилфенолом / И. С. Рыжкина, JI. А. Кудрявцева, Г. А. Боос, Ю. И. Сальников // Изв.АН, Сер. хим. 1996. - № 8. - С. 19962002.

324. Чернова Р.К. Некоторые вопросы механизма действия ПАВ в системах органические реагенты-ионы металлов / Р.К.Чернова, С.Н.Штыков, Г.М.Белолипцева, Л.К.Сухова, В.Г.Амелин, Е.Г.Кулапина //Журн. аналит. химии.-1984.-Т.39.-В.6.-С. 1019-1027.

325. Антонович В.Н. О влиянии поверхностно-активных веществ на реакцию образования триоксифлуоронатов металлов/

326. B.Н.Антонович, М.М.Новоселова, В.А.Назаренко // Журн. аналит. химии.- 1984.- Т.39.- В.7.-С. 1157-1177.

327. Рыжкина И. С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность комплексов 2-диметиламинометилфенола с медью((Н) / И. С. Рыжкина, Л. А. Кудрявцева, Г. А. Боос, Ю. И. Сальников // Изв.АН, Сер. хим. 1996. - №2. - С. 361-365.

328. Сальников Ю.И. Полиядерные комплексы в растворах/ Ю.И.Сальников , А.Н.Глебов , Ф.В.Девятов. Казань: Изд-во Казанск. гос. ун-та, 1989.-287 с.

329. Булавин JI.A. Мицеллярные растворы Тритон-Х-100. Данные малоуглового рассеяния нейтронов / JI.A. Булавин, В.М Гарамус, Т.В Кармазина, С.П. Штанько // Коллоид, журн.- 1995.- Т.57.- №6.- С. 902-905.

330. Рыжкина И. С. Влияние мицелл ионогенных ПАВ на реакцию о-диметиламинометилфенола с п-нитрофенилдифенилфосфатом / И. С. Рыжкина, Р. А. Шагидуллина, JI. А. Кудрявцева, И. Э. Исмаев, Б. Е. Иванов // Изв. РАН, Сер. хим. 1994. - № 2. - С. 242-245.

331. Плетнев М.Ю. Мицеллообразование и специфические взаимодействия в водных растворах смесей ПАВ/ М.Ю.Плетнев// Успехи коллоидной химии JL: Химия, 1991. - С. 60-80.

332. De S. Small-Angle Neutron Scattering Studies of Different Mixed Micelles Composed of Dimeric and Monomeric Cationic Surfactants / S. De, V.K. Aswal, P.S. Goyal, S. Bhattacharya // J. Phys. Chem. В.- 1997.-V. 101.-P. 5639-5645.

333. Coleman A.W.Natrium calix4.arensulfonate, Komplexe mit neuartiger Schichtstruktur ein organischer Ton? / A.W. Coleman, S. G. Bott, S.D. Morley, С. M. Means, K. D. Robinson, H. Zhang, J. L. Atwood // Angew. Chem. 1988.- V.100.-N 10.- S. 1412-1413.

334. Штаус У.П. Внутримолекулярные мицеллы / У.П. Штаус // Мицелл образование. Солюбилизация и микроэмульсии. Под ред. К. Миттел К.-М.: Мир, 1980. -С. 568-572.

335. Choppinet P. Multichromophoric cyclodextrins as fluorescent sensors. Iteraction of heptachromophoric P-cyclodextrins with surfactants / P.

336. Choppinet, L. Jullien , B. Valeur // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1999.-P. 249-255.

337. Lindman J. Surfantants and Polymers in Aqueous Solutions / J. Lindman,

338. H. Kronpberg. New York-San Francisko-London: Acad. Press, 1999. -438 p.

339. Gehlen M.N. Time-Resolved Fluorescence Quenching in Micellar Assemblies / M.N.Gehlen , F.C.Schryver // Chem. Rev.- 1993.- V.93.- N1.-P. 199-221.

340. Harada A. Site-Selective Copmplexation of Amphipilic Compounds by Cyclodextrins / A. Harada, H. Okumura, M. Okada, S. Suzuki, M. Kamachi // Chem. Letters.- 2000.- P. 548-549.

341. Эме Ф. Диэлектрические измерения для количественного анализа и для определения химической структуры / Ф.Эме. М.: Химия, 1967.202 с.

342. Чекмарев A.M. Термодинамика ассоциции и мицеллообразования фосфорорганических экстрагентов в толуоле / А.М.Чекмарев, В. Ким, О.А. Синегрибова, Н.В. Букарь, Е.И. Чибрикина // Коллоид, журн.-1997.- Т. 59.- № 4.- С. 548-551.

343. Сердюк А.И. Исследование перехода обратных сферических мицелл в несферические в растворах маслорастворимых поверхностно-активных веществ / А.И. Сердюк, В.И. Подмарков, Р.В. Кучер, JI.B. Лукьяненко // Докл. АН СССР.- 1985.-Т 284.- № 6.- С.1430-1434.

344. Минкин В.И. Дипольные моменты в органической химии / В.И. Минкин, О.А.Осипов, Ю.А.Жданов. Л.: Химия, 1988,- 246 с.

345. Rammo J. Catalysis of DNA cleavage by lanthanide complexes with nucleophilic or intercalating ligands and their kinetic characterization / J.

346. Rammo, R.Hettich, A.Roigk, H.Schneider // Chem. Commun.- 1996.-№1.- P. 105-107.

347. Капо K. Fluorocence Studies on the Caractherizationon Solubilizing Abilities Sodium Dodecylsulfate, Hexadecyltrimethylammonium Chloride and Triton-X-100 Micelles / K. Kano, Y. Ueno, S. Hashimoto // J. Phys. Chem.-1985.-V. 89.-N 14.-P. 3161-3166.

348. Aoki S.The First Selective and Efficient Transport of Imide-Containing Nucleosides and Nucleotides by Lipophilic Cyclen-Zinc(II) Complexes/ S.Aoki , Y. Honda , E. Kimura // J. Am. Chem. Soc.- 1998.- V. 120.- N 39.-P. 10018-10026.

349. Garcia-Rio L., Herves P., Leis J.R., Mejuto J.C.// Langmuir. -1997.-Vol.13.- № 23.- P. 6083-6088.421. .Морозов В. И. Фотиндуцированное окисление каликс4.резорцин аренов в обращенной мицеллярной системе АОТ-декан-вода / В. И.

350. Морозов, И. С. Рыжкина, В. В. Янилкин, J1. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, применение: Сб. науч. труд. Тверь, 2001. - С. 105-110.

351. Вельский В.Е. Кинетика фосфорилирования бутиламина эфирами кислот фосфора / В.Е.Бельский, JI.C. Новикова, Л.А.Кудрявцева, Б.Е.Иванов //Журн. общ.химии.- 1978.-Т.48.-№7.-С. 1512-1517.

352. Chloromethanephosphoric acis esters. Pat. U.S. 2,922,810 / Toy D.F., Rattenbury K.H // Chem. Abstr.- I960.- V.54.- P.9848.

353. Bunton C.A.The Hydrolysis of p-nitrophenyldiphenyl phosphate / C.A.Bunton , S.J. Farber , E.J. Fendler // J. Org. Chem.- 1968.- V. 33.-N1.- P.29-33.

354. Вельский В.Е.Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе / В.Е.Бельский, Л.А.Кудрявцева Л.С.Новикова, Б.Е.Иванов // Журн. общ. химии.-1979.-Т.49.-С. 2470-2473.

355. Систематические и случайные погрешности химического анализа /Под ред. М.С.Черновьянц. М.: ИКЦ «Академкнига», 2004.- 157 с.

356. Рохленко А.А. Измерение размеров мицелл/ А.А.Рохленко //Успехи коллоидной химии. Л: Химия, 1991 .-С. 106-118.

357. Александров В.В. Кислотность неводных растворов / В.В. Александров. Харьков: Вища Школа, 1981.-152 с.

358. Доерфель К. Статистика в аналитической химии / К.Доерфель. Под ред. Налимова В.В.- М.: Мир, 1969.-247 с.

359. Хартли Ф. Равновесия в растворах / Ф. Хартли, К. Бергес, Р. Олкок. -М.: Мир, 1983.-360 с.

360. Woolley Е.М. Ionization constants for water in aqueous organic mixtures / E.M. Woolley, T.J. Hurhod, L.J. Hepler // J. Phys. Chem.- 1970.- V.74.- N 22.-C. 3908-3913.

361. Мчедлов-Петросян H.O. Ионные равновесия индикаторов в мицеллярных средах / Н.О. Мчедлов-Петросян, М.И. Рубцов, JI.JI. Лукацкая, Т.А.Черная, А.Ю. Переверзев // Докл. АН СССР.- 1988.-Т.299.- № 4.- С. 921-925.

Обратите внимание, представленные выше научные тексты размещены для ознакомления и получены посредством распознавания оригинальных текстов диссертаций (OCR). В связи с чем, в них могут содержаться ошибки, связанные с несовершенством алгоритмов распознавания. В PDF файлах диссертаций и авторефератов, которые мы доставляем, подобных ошибок нет.