Факторы, определяющие каталитический эффект супрамолекулярных систем на основе поверхностно-активных веществ в реакциях нуклеофильного замещения в эфирах кислот тетракоординированного фосфора тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.04, доктор химических наук Захарова, Люция Ярулловна

• Захарова, Люция Ярулловна
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Захарова, Люция Ярулловна

Введение

Глава 1. Литературный обзор. Нанореакторы на основе организованных растворов ПАВ

1.1. Основные тенденции развития исследований в области катализа в водных мицеллярных системах

1.1.1. Дизайн эффективных каталитических систем, обладающих высокой нуклеофильной активностью

1.1.2. Супрамолекулярные каталитические системы на основе металломицелл

1.2. Влияние обращенных мицеллярных систем на реакционную способность органических соединений

1.2.1 .Строение и свойства обращенных агрегатов ПАВ

1.2.2. Каталитический эффект обращенных мицеллярных систем

1.1.3. Кинетика химических реакций в обращенных мицеллярных системах. Псевдофазный подход

1.3. Каталитические супрамолекулярные системы на основе неводных полярных растворов ПАВ

1.3.1. Самоорганизация ПАВ в неводных полярных растворителях

1.3.2. Реакционная способность соединений в неводных прямых мицеллах

Глава 2. Экспериментальная часть

Глава 3. Факторы, определяющие каталитический эффект прямых мицеллярных систем в реакциях нуклеофильного замещения в эфирах кислот фосфора

3.1. Прямые водные мицеллярные системы

3.1.1. Факторы концентрирования и мицеллярного микроокружения

3.1.2. Роль поверхностного потенциала наноагрегатов. Прямые мицеллярные системы ПАВ-электролит

3.1.3. Бинарные растворы ионное - неионное ПАВ

3.2. Мицеллярные системы ионных ПАВ в этиленгликоле и его смеси с водой

3.2.1. Мицеллообразование ионных ПАВ в этиленгликоле и смешанном растворителе вода-этиленгликоль

3.2.2. Кинетика сольволиза эфиров кислот фосфора в системе додецилсульфат натрия — этиленгликоль и додецилсульфат натрия - этиленгликоль — вода

3.2.3. Кинетика сольволиза эфиров кислот фосфора в системе додецилсульфат натрия — этиленгликоль — La (III)

3.2.4. Кинетика сольволиза эфиров кислот фосфора в системе цетилтриметиламмоний бромид - этиленгликоль - вода

4. Обращенные мицеллярные системы

4.1 Обращенная мицеллярная система АОТ - алкан — вода 4.1.1. Влияние добавок полимера на кинетику процесса

4.2. Обращенная мицеллярная система додецилсульфат натрия - алканол - вода

4.3. Сравнение каталитического эффекта обращенных трех- и четырехкомпонентных обращенных систем на основе АОТ и додецилсульфата натрия

Глава 5. Структурный фактор в супрамолекулярном катализе 5.1. Влияние строения субстратов на каталитический эффект прямых и обращенных мицеллярных систем

5. 2. Влияние структурных перестроек наноагрегатов на каталитический эффект

5.2.1. Роль мицеллярных переходов сфера-цилиндр прямых мицелл

5.2.2. Влияние кластерообразования обращенных микроэмульсий

5.2.3. Влияние структурных перестроек в области высоких концентраций ПАВ, предшествующих формированию жидкокристаллических лиомезофаз

Глава 6. Каталитический эффект систем ПАВ - полимер

6.1. Система додецилсульфат натрия - полиэтиленимин

- вода

6.2. Система цетилтриметиламмоний бромид— полиэтиленимин - вода

6.3. Супрамолекулярные системы ПАВ — дендример — вода 225 Основные результаты и выводы 236 Список литературы

Перечень сокращений

ПАВ - поверхностно-активное вещество МЭ - микроэмульсии

АОТ - бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия

ДСН - додецилсульфат натрия

ЦТАБ - цетилтриметиламмоний бромид

ЦПХ - цетилпиридиний хлорид

ЦТ АХ - цетилтриметиламмоний хлорид

ЦПБ — цетилпиридиний бромид

Тритон - X — 100 - полиэтиленгликоль( 10) моно-4-изооктилфениловый эфир

ДМФА - диметилформамид

ДМСО - диметилсульфоксид

ДДПБ - додецилпиридиний бромид

ТТАБ - тетрадецилтриметиламмоний бромид

С14Е9 - полиоксиэтилен (9) монотетрадекановый эфир

Brij-35 - полиоксиэтилен (23) монододекановый эфир

Brij-97 - полиоксиэтилен (10) моноолеиновый эфир

ПЭГ - полиэтиленгликоль

ПЭИ - полиэтиленимин

Д-3 - полипропилениминовый дендример третьей генерации

ЭГ - этиленгликоль

ТДСЛ - трисдодецилсульфат лантана

НФДФ - п-нитрофенилдифенилфосфат

Параоксон - 0,0-диэтил-4-нитрофенилфосфат

Паратион - 0,0-диэтил-4-нитрофенилтиофосфат

NaSal - салицилат натрия

NaTs - тозилат натрия

ККМ - критическая концентрация мицеллобразования ККА - критическая концентрация агрегации

КНП - концентрация насыщения полимера MB - молекулярный вес ЖК - жидкие кристаллы

SANS - small angle neutron scattering (малоугловое рассеяние нейтронов) SAXS - small angle X-ray scattering (малоугловое рассеяние рентгеновских лучей)

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Факторы, определяющие каталитический эффект супрамолекулярных систем на основе поверхностно-активных веществ в реакциях нуклеофильного замещения в эфирах кислот тетракоординированного фосфора»

Актуальность проблемы. Регулирование реакционной способности соединений относится к числу основополагающих проблем химической науки, для решения которой требуется концентрирование научных достижений в различных областях органической и физической химии. Использование для этих целей высокоорганизованных растворов ПАВ, в которых при определенных условиях формируются наноагрегаты различной структуры [1-11], позволяет моделировать принципы действия ферментативных систем, обладающих наиболее эффективным, избирательным и согласованным многофакторным механизмом каталитического действия в мягких условиях [12-14]. Перспективы, которые открываются при целенаправленном варьировании скорости в биомиметических супрамолекулярных системах на основе ПАВ, продемонстрированы в литературе для широкого ряда химических процессов [15-39]. Для воспроизведения основных принципов самосборки и функционирования биокатализаторов, а, следовательно, тех преимуществ, которыми они обладают, в современных технологиях необходимо создание фундаментальной базы. В связи с этим задача идентификации основных факторов, контролирующих ферментативную активность, на примере модельных соединений является актуальной.

Анализ научной литературы показывает, что в последние годы сохраняется устойчивый и всесторонний интерес к проблеме дизайна и исследования свойств нанореакторов, в том числе на основе самоорганизующихся растворов ПАВ и полимеров [32-52]. Однако, несмотря на широкий спектр публикаций, охватывающих различные типы реакций и ПАВ, доля количественных исследований каталитического эффекта в супрамолекулярных системах невелика. Последнее особенно очевидно при анализе публикаций в области катализа реакций с участием фосфорорганических соединений в обращенных мицеллах и микроэмульсиях, металломицеллах и др. Практически отсутствуют сведения о реакционной способности соединений в прямых системах на основе неводных полярных растворителей. Проблема самоорганизации ПАВ в таких растворителях как этиленгликоль, формамид, глицерин относится к перспективным и быстро развивающимся направлениям, что обусловлено потребностями практики, где применение воды часто нежелательно. Учитывая специфический характер мицеллообразования в подобных средах, можно ожидать, что каталитический эффект неводных прямых мицелл будет подчиняться иным закономерностям, чем в водных растворах. Исследование этих аспектов значительно расширит фундаментальную базу в области самоорганизации и катализа в растворах амфифильных соединений и внесет вклад в теорию растворов.

Самоорганизация амфифильных соединений в водных и органических системах приводит к появлению качественно нового микрогетерогенного состояния раствора, поэтому основные принципы катализа в самоорганизующихся системах на основе ПАВ связаны с формированием в них нанообластей, обладающих специфическими характеристиками, такими как вязкость, полярность, магнитные и электрические свойства, солюбилизирующая способность [3, 6-10, 12-39], что позволяет создавать градиент полярности и концентраций солюбилизированных реагентов и целенаправленно изменять их реакционную способность. Введение модифицирующих добавок, обладающих собственным каталитическим действием или способностью к самоорганизации, включает дополнительные механизмы катализа процессов в супрамолекулярных системах и расширяет диапазон изменения скорости. В связи с этим исследование поликомпонентных композиций на основе ПАВ, включающих добавки ионов металлов, полимеров, со-ПАВ и т.д. представляет несомненный интерес.

В зависимости от соотношения компонентов, в организованных системах могут формироваться надмолекулярные структуры различного морфологического типа, в том числе прямые и обращенные мицеллы, везикулы, жидкие кристаллы [1-11], структурные и фазовые переходы которых способны оказывать существенное влияние на скорость и механизм протекающих в них процессов. Роль структурного фактора в супрамолекулярном катализе относится к числу мало исследованных аспектов.

Цель работы. Настоящая работа посвящена установлению факторов, определяющих каталитический эффект супрамолекулярных систем на основе ПАВ для создания фундаментальной базы, позволяющей осуществлять целенаправленный дизайн биомиметических каталитических композиций, сочетающих элементы мицеллярного, полимерного и гомогенного катализа. Поскольку в основе влияния растворов ПАВ на скорость химических реакций лежит принцип самоорганизации, для выполнения поставленной задачи проводили исследования в двух направлениях, представляющих самостоятельный интерес и взаимно дополняющих друг друга. Первое из них связано с исследованием самоорганизации ПАВ и оценкой параметров, характеризующих процесс формирования и свойства агрегатов ПАВ, такие как критическая концентрация мицеллообразования (ККМ), размер мицеллярных частиц, поверхностный потенциал, степень связывания противоионов и т.д. Второе направление относится к области исследования кинетики сольволиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора в индивидуальных растворах ПАВ и поликомпонентных системах, модифицированных добавками со-ПАВ, электролитов, полимеров и др. Совместный анализ данных, полученных в рамках обоих направлений, позволил количественно охарактеризовать факторы, контролирующие влияние супрамолекулярных ансамблей ПАВ на модельные реакции, аргументированно доказать значительное влияние структурных характеристик наноагрегатов на кинетику процессов. В соответствии с основными задачами проведен выбор объектов исследования.

В качестве модельной реакции изучено нуклеофильное замещение в эфирах кислот фосфора, широко исследованное в молекулярных растворах в отсутствие ПАВ [53-60]. Реакция щелочного гидролиза субстратов относится к ион-молекулярным процессам, которые наиболее актуальны для изучения влияния ионных ПАВ, т.к. позволяют выявить вклад электростатических взаимодействий и роль поверхностного потенциала наноагрегатов в мицеллярном катализе. Кроме того, реакция переноса фосфорильной группы играет важную роль в метаболических процессах. Биомиметический характер объектов исследования обусловлен также аналогией между мицеллярным и ферментативным катализом, в связи с чем идентификация факторов, определяющих каталитический эффект супрамолекулярных систем позволяет получить информацию о механизме функционирования ферментов.

Проведено широкое варьирование состава и типов индивидуальных мицеллярных систем. Исследована кинетика сольволиза представительного ряда субстратов в прямых мицеллах катионных (децилпиридиний хлорида -ДПХ, додецилпиридиний бромида - ДДПБ, цетилпиридиний бромида -ЦПБ, цетилтриметиламмоний бромида - ЦТАБ) и анионных (додецилсульфата натрия - ДСН) ПАВ в воде, этиленгликоле, и смеси этиленгликоль - вода, в обращенных мицеллах и микроэмульсиях на основе анионных ПАВ ДСН и бис(2-этилгексил)сульфосукцината натрия (АОТ). Проведенное систематическое исследование позволило оценить соотношение факторов катализа для различных типов супрамолекулярных систем в широком диапазоне экспериментальных условий, что повышает обобщающей характер выводов диссертационной работы и их прогнозирующий потенциал.

Для оценки роли структурного фактора на основании литературных данных и результатов совместного исследования со специалистами в области физики и динамики организованных растворов ПАВ подобраны условия для кинетического эксперимента в области структурных и фазовых перестроек наноагрегатов. Проведено изучение кинетики щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора в системах катионных ПАВ в присутствии электролитов, индуцирующих мицеллярный переход «сфера-цилиндр», в микроэмульсии АОТ - алкан - вода в условиях температурной перколяции обращенной системы, в концентрационных областях, предшествующих формированию жидкокристаллических лиомезофаз, в бинарных растворах ПАВ и в системе ДСН — этиленгликоль - соль La. - Поликомпонентные системы на основе ПАВ, модифицированные полимером или ионами металлов, являются близкими моделями биокатализаторов, в которых реализуется многофакторный механизм катализа, включая мицеллярный, полимерный и гомогенный катализ. Такие композиции, как ПАВ-полимер, являются сравнительно простыми и удобными моделями для исследования процессов самосборки и межмолекулярных взаимодействий в биологических мембранах. Научная новизна.

1. Проведено систематическое количественное исследование кинетики щелочного гидролиза эфиров кислот тетракоординированного фосфора в трех- и четырехкомпонентных обращенных системах. Установлены факторы, контролирующие каталитический эффект этих композиций.

2. Впервые изучена реакционная способность эфиров кислот фосфора в прямых мицеллах в этиленгликоле и его смеси с водой. Исследована супрамолекулярная каталитическая система ДСН — этиленгликоль - соль La, демонстрирующая комплексный механизм каталитического действия, включая факторы мицеллярного и гомогенного (электрофильного) катализа.

3. Впервые продемонстрирована роль структурного фактора в мицеллярном катализе. Установлена взаимосвязь между реакционной способностью эфиров кислот фосфора и мицеллярными переходами «сфера-цилиндр» в водных растворах ПАВ, индуцированными электролитами; кластерообразованием микрокапель обращенных мицеллярных систем; структурными изменениями, связанными с образованием смешанных агрегатов, или предшествующими формированию жидкокристаллических лиомезофаз

4. Систематически изучено влияние структуры эфиров фосфоновых кислот на их реакционную способность в различных типах супрамолекулярных систем. Проведено сравнительное исследование роли гидрофобности субстратов в водных прямых мицеллах, где определяющий вклад в каталитический эффект вносит фактор концентрирования, а также в прямых неводных мицеллах и микроэмульсиях вода/масло, где каталитический эффект контролируется вкладом фактора мицеллярного микроокружения.

5. Впервые изучена реакция гидролиза эфиров кислот фосфора в системах ПАВ - полимер. Исследованы прямые мицеллярные системы на основе ЦТАБ, ДСН, Тритон-Х-100 в присутствии полиэтиленимина (ПЭИ), полипропилениминового дендримера третьей генерации; обращенные мицеллярные системы на основе АОТ в присутствии полиэтиленгликоля с молекулярным весом 10000 в широком интервале температур и концентраций ПАВ и полимера. Исследование носило систематический характер и позволило определить влияние каждого компонента супрамолекулярной композиции на каталитический эффект. Установлен комплексный механизм катализа, включающий факторы мицеллярного, полимерного и гомогенного (общеосновного) катализа.

Практическая значимость. Эфиры кислот фосфора являются биологически-активными соединениями и широко востребованы в практике в качестве лекарственных препаратов, пестицидов, отравляющих веществ и т.д. [61, 62]. Поэтому проблема стабилизации этих соединений или, напротив, утилизации токсичных остатков, является чрезвычайно актуальной. Мицеллярный катализ реакций с участием эфиров кислот фосфора позволяет целенаправленно регулировать их реакционную способность в широких пределах, и, следовательно, обладает практическим потенциалом. На защиту выносится:

1. Оценка каталитического эффекта водных мицеллярных растворов катионных ПАВ в реакции щелочного гидролиза О-алкил-О-арилхлорметилфосфонатов и влияния неорганических и органических электролитов на этот процесс.

2. Результаты исследования кинетики сольволиза эфиров фосфиновой и фосфоновой кислот и количественный анализ факторов, определяющих каталитический эффект, в системах ДСН — этиленгликоль, ДСН — этиленгликоль - Ln (III), ДСН - этиленгликоль - вода, ЦТАБ -этиленгликоль - вода. Оценка мицеллообразующих свойств ДСН и ЦТАБ в этиленгликоле и его смеси с водой.

3. Результаты изучения кинетики щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора и анализ факторов, определяющих каталитический эффект, в обращенных мицеллярных системах на основе анионных ПАВ; оценка влияния температуры, природы и концентрации ПАВ, масляной фазы, со-ПАВ, добавок полимера на эффективность катализа.

4. Оценка каталитического влияния систем ПАВ — полиэтиленимин и ПАВ -полипропилениминовый дендример на кинетику гидролиза эфиров кислот фосфора при варьировании природы ПАВ, молекулярного веса полимера и строения субстратов.

5. Сравнение роли поверхностного потенциала катионных мицелл в мицеллярном катализе ион-молекулярных реакций в системах ПАВ -электролит и в бинарных растворах катионное — неионное ПАВ.

6. Проявление структурного фактора в супрамолекулярном катализе на примере влияния мицеллярных переходов «сфера-цилиндр», индуцированных электролитами, температурной перколяции обращенных мицеллярных систем и структурной перестройки мицелл в области, предшествующей формированию жидкокристаллических лиомезофаз на кинетику щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора. Работа выполнена в лаборатории высокоорганизованных сред Ордена Трудового Красного Знамени института органической и физической химии имени А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН (ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН) в рамках Постановления Президиума РАН от 13.02.1998 № 7 «Перечень приорететных направлений фундаментальных исследований» п. 3.10. по теме «Исследование кинетики химических реакций в высокоорганизованных средах (№ гос. регистрации 01.20.0005794) от 31.03.2000 и Постановления Президиума РАН от 01.07.2003 №233 «Основные направления фундаментальных исследований» п.4.10 по теме: «Кинетика химических процессов в поликомпонентных супра- и макромолекулярных системах (№ гос. регистрации 01.200200919 от 15.01.2002), а также в рамках Программ фундаментальных исследований ОХНМ РАН «Химия и физико-химия супрамолекулярных систем и атомных кластеров», «Биомолекулярная и медицинская химия».

Личный вклад автора. Большая часть экспериментальных результатов получена автором лично или при его непосредственном участии. В получении экспериментальных данных по исследованию самоагрегации и каталитических свойств супрамолекулярных систем совместно с соискателем принимали участие аспирант Ибрагимова А. Р., научные сотрудники Валеева Ф. Г. и Шагидуллина Р. А., что нашло отражение в соответствующих публикациях. Захарова JL Я. самостоятельно провела анализ литературных данных, выбор объектов и методов исследования, сформулировала проблемы диссертации, разработала подход для дизайна супрамолекулярных каталитических систем, обладающих многофакторным механизмом каталитического действия, включая элементы мицеллярного, полимерного, гомогенного катализа и структурный фактор, провела выбор количественных моделей для анализа экспериментальных результатов в области мицеллообразования и кинетики реакций в организованных средах, составила оригинальные программы на основе этих моделей, сформулировала выводы и научные положения, выносимые на защиту. В ходе выполнения диссертационной работы соискатель в качестве одного из научных руководителей подготовил двух кандидатов наук: Шагидуллину Р. А. (1995 г., к.х.н.), Ибрагимову А. Р. (2004 г., к.х.н.). Апробация работы

Материалы диссертации были представлены на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (г. Казань, 2003 г.); International symposium «Molecular design and synthesis of supramolecular architectures» (r. Казань, 2002 г., 2004 г.), Всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» («Яльчик», 2001 г., 2002 г., 2003 г., 2004 г.), II Всероссийской конференции «Физико-химические процессы в конденсированном состоянии и на межфазных границах» (г. Воронеж, 2004 г.); IX International Conference "The problems of solvation and complex formation in solutions" (г. Иваново, 1998 г., г. Плес, 2004 г.); Ill Всероссийской конференции молодых ученых: «Современные проблемы теоретической и экспериментальной химии» (г. Саратов, 2001 г.); Молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (г. Новосибирск, 2000 г., 2002 г., г. Екатеринбург, 2001 г., 2003 г.); Научной конференции молодых ученых, аспирантов и студентов научно-образовательного центра Казанского Государственного Университета: Материалы и технологии XXI века (г. Казань, 2000 г., 2001 г.), The International Conference "Highly organized catalytic systems", (г. Черноголовка, 2002 г., г. Москва, 2004 г.), Ill Международной конференции «Коллоид-2003» (г. Минск, 2003 г.). Публикации

По материалам диссертации опубликовано 49 статей, среди них 28 статей - в ведущих отечественных рецензируемых научных журналах, 15 статей - в международных журналах; 5 статей в сборниках статей, 25 тезисов докладов на конференциях различного уровня. Объем и структура работы

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора (глава

Заключение диссертации по теме «Физическая химия», Захарова, Люция Ярулловна

Основные результаты и выводы

1. На основе систематического исследования сольволиза эфиров кислот фосфора в супрамолекулярных системах различного типа показано, что соотношение факторов концентрирования и мицеллярного микроокружения зависит от природы реагентов, ПАВ и растворителя. В водных растворах ПАВ с эффективными мицеллообразующими свойствами для реакций гидрофобных субстратов превалирует фактор концентрирования и наблюдается негативное влияние микроокружения на реакционную способность субстратов. В неводных прямых мицеллах и обращенных мицеллярных системах изменение скорости реакции определяется позитивным вкладом фактора мицеллярного микроокружения, а фактор концентрирования играет второстепенную роль.

2. Исследовано проявление субстратной специфичности для широкого ряда эфиров фосфоновой кислоты при варьировании гидрофобности заместителя у атома фосфора, электронных и гидрофобных эффектов заместителя в уходящей группе в различных типах мицеллярных систем. В водных мицеллах обнаружено увеличение эффективности каталитического действия для гидрофобных фосфонатов (дифференцирующее действие мицелл). В неводных прямых мицеллах и обращенных микроэмульсиях фактор гидрофобности субстратов нивелируется. В водных мицеллярных системах соблюдается линейная корреляция между константами скорости второго порядка в водной и мицеллярной псевдофазах, что свидетельствует о сохранении механизма реакции при ее переносе в мицеллы.

3. Впервые исследовано влияние трехкомпонентных обращенных мицеллярных систем на основе анионных ПАВ на реакционную способность эфиров фосфоновых кислот. В системах на основе АОТ наблюдается замедление щелочного гидролиза субстратов, а в системах додецилсульфата натрия - ускорение реакции по сравнению с водным раствором. Изменение знака каталитического эффекта обусловлено различной природой микроокружения реагентов в поверхностном слое мицелл: фактор мицеллярного микроокружения, контролирующий каталитический эффект, вносит положительный вклад в системах на основе додецилсульфата натрия и отрицательный вклад в системах на основе АОТ.

4. Показано изменение в широких пределах (от ускорения до практически полного прекращения процесса) каталитического эффекта бинарных систем катионное — неионное ПАВ в реакции щелочного гидролиза эфиров фосфоновой кислоты. Снижение каталитического эффекта с увеличением доли неионного ПАВ в мицеллах контролируется не только поверхностным потенциалом смешанных мицелл и связанным с ним фактором концентрирования реагентов. Доминирующей тенденцией является усиление негативного влияния микроокружения реагентов в мицеллах, обогащенных неионным ПАВ.

5. Впервые показано ускорение сольволиза эфиров кислот фосфора в мицеллах додецилсульфата натрия в этиленгликоле и влияние ионов металлов

Zn , Mg" , LnJT) на каталитический эффект. Система додецилсульфат натрия — этиленгликоль — La(III) является эффективной супрамолекулярной каталитической системой, действующей в мягких условиях (рН 6.5) и сочетающей принципы мицеллярного и гомогенного катализа. Установлена высокая субстратная специфичность процесса: ускорение сольволиза фосфината составляет ~500 раз, а сумарное ускорение реакции фосфонатов в мицеллах и в концентрационном интервале, предшествующем формированию жидкокристаллических лиомезофаз, достигает более шести порядков.

6. Снижение каталитического эффекта катионных ПАВ в реакции щелочного гидролиза эфиров кислот фосфора в присутствии электролитов для высокогидрофобных субстратов определяется фактором концентрирования и обусловлено падением поверхностного потенциала мицелл с ростом концентрации противоионов ПАВ. В случае менее гидрофобных субстратов солевой эффект контролируется усилением негативного влияния микроокружения и не зависит от поверхностного потенциала.

7. Впервые показано резкое снижение наблюдаемой константы скорости щелочного гидролиза эфиров карбоновой и фосфоновой кислот и константы диссоциации 4-нитроанилида бис(хлорметил)фосфиновой кислоты в области перехода «сфера-цилиндр», индуцированного электролитами в мицеллах децилпиридиний хлорида, додецилпиридиний бромида, цетилпиридиний бромида, цетилтриметиламмоний бромида. Установлено, что критические концентрации электролитов не зависят от типа химического процесса, определяются только природой ПАВ и противоионов и соответствуют одинаковой величине поверхностного потенциала для одного и того же ПАВ.

8. Впервые показано резкое изменение реакционной способности эфиров кислот фосфора в области температурного порога перколяции обращенной системы АОТ - алкан — вода. Ниже порога перколяции реакция протекает в поверхностном слое мицелл; температурная зависимость наблюдаемой константы скорости реакции определяется активацией химического взаимодействия реагентов и описывается уравнением Аррениуса. Выше порога перколяции преобладающий вклад в изменение скорости вносит индуцированная ростом температуры структурная перестройка системы, что приводит к изменению локализации и микроокружения соединений и к изменению наклона аррениусовской зависимости.

9. Впервые исследованы каталитические системы ПАВ — полиэтиленимин и ПАВ - полипропилениминовый дендример третьей генерации в реакциях гидролиза эфиров кислот фосфора. Системы на основе дендримера более эффективны в реакциях гидролитического расщепления эфиров кислот фосфора по сравнению с полиэтиленимином. В системах цетилтриметиламмоний бромид — полиэтиленимин и цетилтриметиламмоний бромид — дендример отмечена более высокая реакционная способность для гидрофобного фосфоната, а в композициях на основе додецилсульфата натрия реализуется обратная тенденция. Показан комплексный механизм каталитического действия, сочетающий факторы мицеллярного, полимерного и гомогенного катализа.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Захарова, Люция Ярулловна, 2005 год

1. Ребиндер П. А. Избранные труды. Поверхностные явления в дисперсных системах. Коллоидная химия. / П. А. Ребиндер - Наука, Москва, 1979. -368 с.

2. Абрамзон А. А. Поверхностно-активные вещества: Синтез, анализ, свойства, применение / А. А. Абрамзон, JI. П. Зайченко, С. И. Файнгольд -Химия, Ленинград, 1988. 200 с.

3. Русанов А. И. Мицеллообразование в растворах поверхностно-активных веществ / А. И. Русанов Химия, СПб, 1992. - 280 с.

4. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы / Ж.-М. Лен Наука, Новосибирск, 1998. - 334 с.

5. Сумм Б. Д. Объекты и методы коллоидной химии в нанохимии / Б. Д. Сумм, Н. И. Иванова // Успехи химии. 2000. - Т. 69, № 11. - С. 995-1008.

6. Смирнова Н. А. Фазовое поведение и формы самоорганизации растворов смесей поверхностно-активных веществ/ Н. А. Смирнова // Успехи химии. 2005. - Т.74, № 2. - С. 138-154.

7. Lindman В. Micelles. Amphiphile aggregation in aqueous solution /В. Lindman, H. Wennerstrom // Topics in Current Chemistry. Springer, Berlin, 1980.-P. 1-83.

8. Шинода К. Коллоидные поверхностно-активные вещества / Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Иемура Наука, М., 1966. - С. 56-150.

9. Микроэмульсии: Структура и динамика / под ред.С.Е.Фриберга и П.Ботореля. Мир, М., 1990. - 320 с.lO.Southall N. Т. A View of the Hydrophobic Effect / N. Т. Southall, К. A. Dill,

10. Березин И. В. Основы физической химии ферментативного катализа/ И. В.

11. Березин, К. Мартинек Высшая школа, М., 1977. — 279 с. И.Дженкс В. Катализ и энзимология / В. Дженкс: пер. с анг. — Мир, М., 1972. -467 с.

12. Fendler J. Н. Atomic and Molecular Clusters in Membrane Mimetic Chemistry / J. H. Fendler // Chem. Rev. 1987. - Vol. 87, № 5. - P. 877-899.

13. El Seoud O. A. Effects of organized surtactant assemblies on acid-base equilibria / O. A. El Seoud // Adv. Colloid Interface Sci. 1989. - V. 30. - P. 130.

14. Березин И. В. Физико-химические основы мицеллярного катализа / И. В. Березин, К. Мартинек, А. К. Яцимирский // Успехи химии. 1973. — Т. 42, № 10.-С. 1729- 1756.

15. Kunitake Т. Catalysis by micelles, membranes and other aqueous aggregates as models of enzyme action / T. Kunitake, S. Shinkai // Adv. Phys. Org. Chem.- 1980.-V. 17.-P. 435-487.

16. Bunton C. A. Electrolyte effects in micellar catalysis / C. A. Bunton // Reaction kinetics in micelles. Plenum Press, N. Y., 1973. - P. 73-79.

17. Fendler E. J. Micellar catalysis inorganic reactions: kinetic and mechanistic implications / E. J. Fendler, J. H. Fendler // Adv. Phys. Org. Chem. 1970. - V. 8. - P. 271-406.

18. Bunton C. A. Organic reactivity in aqueous micelles and similar assemblies / C. A. Bunton, G. Savelli // Adv. Phys. Chem. 1986. - V. 22. - P. 213-309.

19. Romsted L. S. Micellar effects on reacrion rates and equilibria / L. S. Romsted // Surfactants in Solution; Ed. K. L. Mittal. Plenum Press, New-York-London, 1984. - V. 4. - P. 1015- 1068.

20. Mackay R.A. Chemical reactions in microemulsions / R.A. Mackay // Adv.

21. Colloid Interface Sci. 1981.-V. 15.-P. 131-156. 24.0'Connor C.J. Exploitation of reversed micelles as membrane mimetic reagents / С J. О 'Connor, Т.D. Lomax, R.E. Remage // Adv. Colloid Interface Sci. -1984.-V. 20.-P. 21-97.

22. Structure and Reactivity in Reversed Micelles / Ed. M. P. Pileni. Amsterdam, 1989.-415 p.

23. Khmelnitsky Y.L. Structure and Reactivity in Reversed Micelles / Y.L. Khmelnitsky, A.V. Kabanov, N.L. Klyachko, A.V. Levashov, K. Martinek; Ed. M.P. Pileni Elsevier, New York, 1989. - P. 230.

24. Маккей P. А. Взаимодействия и реакции в микроэмульсиях / Р. А. Маккей, К. Леттс, К. Джонс // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии: Пер. с англ. Мир, М., 1980. — С. 482-498.

25. Holmberg К. Organic and bioorganic reactions in microemulsions / K. Holmberg // Adv Colloid Interface Sci. 1994. - V. 51. - P. 137 -74.

26. Stamatis Н. В ioorganic г eactions in microemulsions: t he с ase of 1 ipases / H. Stamatis, A. Xenakis, F. N. Kolisis // Biotechnology Adv. 1999. - V. 17. - P. 293-318.

27. Chang G.-G. Reverse micelles as life-mimicking systems / G.-G. Chang, T.-M. Huang, H.-Ch. Hung // Proc. Natl. Sci. Counc. ROC. B. 2000. - V. 24, No 3. -P. 89-100.

28. Engberts J. B. F. N. Understanding organic reactions in water: from hydrophobic encounters to surfactant aggregates / Engberts J. B. F. N., Blandamer M. J. // Chem. Commun. 2001. - № 18. - P. 1701-1708.

29. Garti N. Microemulsions as microreactors for food applications / N. Garti // Current Opinion in Colloid and Interface Sci. 2003. - V. 8. - P. 197-211.

30. Klyachko N. L. Bioorganic synthesis in reverse micelles and related systems / N. L. Klyachko, A. V. Levashov // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003. -V. 8.-P. 179-186.

31. Holmberg K. Organic reactions in microemulsions / K. Holmberg // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 2003. - V.8. - P. 187-196.

32. JI. Я. Захарова. Катализ реакций нуклеофильного замещения в супрамолекулярных системах / JI. Я. Захарова, А. Б.Миргородская, Е. П. Жильцова, JI. А. Кудрявцева, А. И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 2004. - №7 - С.1331-1347.

33. Rathman J.F. Micellar Catalysis / J.F. Rathman // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1996. - V. 1, № 4. - P. 514.

34. Бучаченко A. JI. Нанохимия — прямой путь к высоким технологиям нового века / A. JI. Бучаченко // Успехи химии. 2003. - Т. 72, №5. - С. 419-438.

35. Кабанов В. А. Полиэлектролитные комплексы в растворе и в конденсированной фазе/ В. А. Кабанов// Успехи химии. 2005. - Т. 74, № 1.-С. 5-23.

36. Караханов Э. А. Создание супрамолекулярных металлокомплексных каталитических систем для органического и нефтехимического синтеза / Э. А. Караханов, A.JI. Максимов, Е.А. Рунова // Успехи химии. 2005. — Т. 74, № 1. — С.104-120.

37. Антипин И. С. Фосфор-содержащие каликсарены / И. С. Антипин, Э. X. Казакова, В. Д. Хабихер, А. И. Коновалов // Успехи химии. — 1998. — Т. 67, №11.-С. 995-1012.

38. Помогайло А. Д. Гибридные полимер-неорганические нанокомпозиты / А. Д. Помогайло // Успехи химии. 2000. - Т. 69, №1. - С. 60-89.

39. Бронштейн JI. М. Наноструктурированные полимерные системы как нанореакторы для формирования наночастиц / JI. М. Бронштейн, С. Н. Сидоров, П. М. Валецкий // Успехи химии. 2004. - Т. 73, №5. - С. 542557.

40. Штыков С.Н. Химический анализ в нанореакторах: основные понятия и применение//Журн. аналит. химии. 2002. - Т. 57, № 10. - С. 1018-1028.

41. Fan Q.-H. Recoverable Catalysts for Asymmetric Organic Synthesis / Q.-H. Fan, Y.-M. Li, A. S. C. Chan. // Chem. Rev. 2002. - V. 102, № 10. - P. 3385 -3466.

42. Pratt L. R. Hydrophobic Effects and Modeling of Biophysical Aqueous Solution Interfaces / L. R. Pratt, A. Pohorille // Chem. Rev. 2002. - V. 102. -P. 2671-2692.

43. De Т. K. Solution behaviour of Aerosol ОТ in non-polar solvents / Т. K. De, A. Maitra // Adv. Colloid Interface Sci. 1995. -V. 59. - P. 95-193.

44. Moulik S. P. Structure, dynamics and transport properties of microemulsions / S. P. Moulik, В. K. Paul // Adv. Colloid Interface Sci. 1998. - V. 78. - P. 99195.

45. Ruckenstein E. Phase Inversion Temperatures of Macro- and Microemulsions / E. Ruckenstein // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 2494-2497.

46. Лошадкин Н. А. Механизм нуклеофильного замещения у тетраэдрального атома фосфора / Н. А. Лошадкин // В кн. О'Брайн П. Токсичные эфиры кислот фосфора. Мир, М., 1964. - С. 460-609.

47. Бельский В. Е. Кинетика гидролиза эфиров фосфоновой кислоты / В. Е. Вельский// Успехи химии. 1977. - Т. 46, № 9. - С. 1578-1603.

48. Behrman Е. J. Reactions of phosphonic acid esters with nucleophiles. I. Hydrolysis / E. J. Behrman, M. J. Biallas, H. J. Brass, J. O. Edwards, M. Isaks // J.Org.chem. -1970. V. 35, №9. - P. 3063 - 3069.

49. Галкин В. И. Стерический эффект: проблема количественной оценки и проявления реакционной способности элементоорганических соединений / В. И. Галкин, Р. Д. Саяхов, Р. А. Черкасов // Успехи химии. 1991. - Т. 60, №8.-С. 1617-1644.

50. Allen К. N. Phosphoryl group transfer: evolution of a catalytic scaffold / K. N. Allen, D. Dunaway-Mariano // Trends Biochem. Sci. -2004. V. 29, № 9. - P. 495-503.

51. Florian J. Phosphate Ester Hydrolysis in Aqueous Solution: Associative versus Dissociative Mechanisms / J. Florian, A. Warshel // J. Phys. Chem. В 1998. -V. 102,№4.-P. 719-734.

52. Anderson M. A. Hydrolysis о f Phosphotriesters: Determination о f Transition States in Parallel Reactions by Heavy-Atom Isotope Effects / M. A. Anderson, H. Shim, F. M. Raushel, W. W. Cleland // J. Am. Chem. Soc. 2001. - V. 123, №38.-P. 9246-9253.

53. Lahiri S. D. The pentacovalent phosphorus intermediate of a phosphoryl transfer reaction / S. D. Lahiri // Science. 2003. - V. 299. - P. 2067-2071.

54. Yang Y. Decontamination of chemical warfare agents / Y. Yang, J. Bakker // Chem. Rev. 1992. - V. 92, № 8. - P. 1729-1743.

55. Франке 3. Химия отравляющих веществ / 3. Франке, П. Франц, В. Варнке -Химия, М., 1973.-Т. 1.-С.247-352.

56. Perche Т. Small angle neutron scattering study of the micellization of sodium dodecyl sulfate in formamide / T. Perche, X. Auvray, C. Petipas, R. Anthore, I. Rico-Lattes, A. Lattes // Langmuir. 1997. - V. 13. - P. 1475-1480.

57. Bakshi M. S. Cetylpyridinium chloride-tetradecyltrimethylammonium bromide mixed micelles in ethylene glycol-water and diethylene glycol- water mixtures / M. S. Bakshi // J. Chem. Soc. Faraday Thans. 1997. - V. 93, No 22. - P. 40054008.

58. Perche T. Micellization of N- alkylpyridinium halides in formamide tensometric and small angle neutron scattering study / T. Perche, X.Auvray, C. Petipas, E. Perez, R. Anthore, I. Rico-Lattes, A. Lattes // Langmuir. 1996. -V. 12.-P. 863-871.

59. Borbely S. Aggregate structure in aqueous solutions of Brij-35 nonionic surfactant studied by small-angle neutron scattering / S. Borbely // Langmuir. -2000. V. 16, №13. - P. 5540-5545.

60. Garamus V. Neutron scattering and electrophoresis of dodecyldimethylamine oxide micelles / V. Garamus, K. Kameyama, R. Kakehashi, H. Maeda // Colloid Polym. Sci. 1999. - V. 277. - P. 868-874.

61. Gracie K. Thermodynamic properties of micellization of sodium dodecyl sulfate in binary mixtures of ethylene glycol with water / K. Gracie, D. Turner, R. Palepu // Can. J. Chem. 1996. -V. 74. - P. 1616-1625.

62. Ruiz С. C. Effect of ethylene glycol on the thermodynamic and micellar properties of Tween 20 / С. C. Ruiz, J. A. Molina-Bolivar, J. Aguiar, G. Maclsaac, S. Moroze, R. Palepu// J. Colloid and Polymer Sci. 2003. - V. 281. -P. 531-541.

63. Ruiz С. С. Interaction, stability and microenvironmental properties of mixed micelles of Triton-X-100 and N-alkyltrimethylammonium bromides: influence of alkyl chain length / С. C. Ruiz, J. Aguiar // Langmuir. 2000. - V. 16, № 21. -P. 7946-7953.

64. Ghosh S. Interfacial and micellization behaviors of binary and ternary mixtures of amphihiles (Tween-20, Brij-35, and sodium dodecyl sulfate) in aqueous medium / S. Ghosh, S. P. Moulik // J. Colloid Interface Sci. V. 208. - P. 357366.

65. Rodrigues M. A. A linear solvation free energy relationship analysis of solubilization in mixed cationic-nonionic micelles / M. A. Rodrigues, E. O. Alonso, C. Yihwa, J. P. S. Farah, F. H. Quina // Langmuir. 1999. - V. 15, № 20.-P. 6770-6774.

66. Andrade S. M. The aqueous environment in AOT and Triton-X-100 (w/o) microemulsions probed by fluorescence / S. M. Andrade, S. M. B. Costa // Photochem. Photobiol. Sci. 2002. - V. 1. - P. 500-506.

67. Das K. P. Microstructure of formamide microemulsions from NMR self-diffusion measurements / K. P. Das, A. Ceglie, B. Lindman // J. Phys. Chem. -1987. V. 91, № 11. - P. 2938-2946.

68. Jalali F. Conductance study of the thermodynamics of micellization of 1-hexadecylpyridinium bromide in (water + cosolvent) / F. Jalali, M. Shamsipur, N. Alizadeh // J. Chem. Thermodynamics. 2000. - V. 32. - P. 755-765.

69. Малыхина Л. В. Синтез и магнитные свойства жидкокристаллических комплексов лантаноидов с алкилсульфатным противоионом / Л. В. Малыхина, А. В. Просвирин, В. Хаазе, Ю. Г. Галяметдинов // Изв. АН. Сер. хим. 2001. - С. 469-474.

70. Fukada К. Structure of Lyotropic Liquid Crystals of the Dodecyldimethylamine Oxide-HCl-Water System / K. Fukada; M. Kawasaki, T. Kato; H. Maeda // Langmuir. 2000. - V. 16, № 6. - P. 2495-2501.

71. Dellinger Т. M. Lyotropic Liquid Crystals as Nanoreactors for Nanoparticle Synthesis / Т. M. Dellinger, P. V. Braun // Chem. Mater. 2004. - V. 16, № 11. -P. 2201-2207.

72. Ekwall P. Two types of micelle formation in organic solvent / P. Ekwall // J. Colloid Interface Sci. 1969. - V. 29. - P. 16-26.

73. Айке X. Ф. Мицеллы в неполярных средах / X. Ф. Айке // Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии: Пер. с англ. — Мир, М., 1980.-С. 200-213.

74. Backlund S. Aggregation о f tetradecyltrimethylammonium bromide in water, 1,2-ethanediol, and their mixtures / S. Backlund, B. Bergenstahl, O. Molander, T. Warndeim // J. Colloid Interface Sci. 1989. - V. 131, № 2. - P. 393-401.

75. Khan M. N. Effects of organic salts on the rate of intramolecular general base-catalyzed piperidinolysis of ionized phenyl salicylate in the presence of cationic micelles / M. N. Khan, S. Y. Kun // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. - P. 1325-1330.

76. Khan M. N. An apparent weakness of the pseudophase ion-exchange (PIE) model for the micellar catalysis by cationic surfactants with nonreactive counterions / M. N. Khan, E. Ismail // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2001. -P. 1346-1350.

77. Khan M. N. Effects of inorganic ions on rate of alkaline hydrolysis of phthalimide in the presence of cationic micelles / M. N. Khan, Z. Ariffin // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000. - P. 2503-2510.

78. Bunton C.A. Reactions of p-nitrophenyl diphenyl phosphinate with fluoride and hydroxide ion in nonionic micelles: kinetic salt effects / C.A. Bunton, H. J. Foroudian, N. D. Gillitt, C. R. Whiddon // J. Colloid Interface Sci. 1999. - V. 215.-P. 64-71.

79. Costas-Costas U. Micellar Effects on the Reaction between an Arenediazonium Salt and 6-O-Octanoyl-L-ascorbic Acid. Kinetics and Mechanism of the Reaction / U. Costas-Costas, C. Bravo-Diaz, E. Gonzalez-Romero // Langmuir. -2004.- V. 20,№5.-P. 1631-1638.

80. Rispens Т. A Kinetic Study of 1,3-Dipolar Cycloadditions in Micellar Media / T. Rispens, J. B. F. N. Engberts // J. Org. Chem. 2003. - V. 68, № 22. - P. 8520-8528.

81. Buurma N. J.The Nature of the Micellar Stern Region As Studied by Reaction Kinetics / N. J.Buurma, P.Serena, M. J.Blandamer, J. B. F. N.Engberts // J. Org. Chem. 2004. V. 69, № 11. - P. 3899-3906.

82. Costas-Costas U. Sodium Dodecyl Sulfate Micellar Effects on the Reaction between Arenediazonium Ions and Ascorbic Acid Derivatives / U. Costas-Costas, C. Bravo-Diaz, E. Gonzalez-Romero // Langmuir. 2003. -V. 19, № 13.-P 5197-5203.

83. Yu X. Q. Comparative reactivities of metal cation-catalyzed hydrolysis of p-nitrophenyl picolinate in micellar solution / Q. Yu X., B. Y. Jiang, S. Q. Cheng et al. // J. Disper. Sci. Technol. 2003. - V. 24, № 6. - P. 761-765.

84. Price S. E. Micellar catalysis of nitric oxide dissociation from diazeniumdiolates / S. E. Price, D. Jappar, P. Lorenzo, J. E. Saavedra, J. A. Hrabie, К. M. Davies // Langmuir. 2003. - V. 19, № 6. - P. 2096-2102.

85. Rispens T. Micellar catalysis of diels-alder reactions: substrate positioning in the micelle / T. Rispens, J. B. F. N. Engberts // J. Org. Chem. 2002. - V. 67,№21.-P. 7369-7377.

86. Heijnen J. H. M. Micellar catalysis for selective epoxidations of linear alkenes / J. H. M. Heijnen, V. G. de Bruijn, L. J. P. van den Broeke // Chem. Eng. Process. 2003. - V. 42, № 3. - P. 223-230.

87. Mashraqui S. H. N ew a pplication of 1,4-dihydropyridine s ystem: Michael reactions mediated by 1,4-dihydropyridine-enolate adduct in micellar medium /

88. S. H. Mashraqui, M. A. Karnic // Chem. Lett. 2003. - V. 32, № 11. - P. 10641065.

89. Kou X. M. Comparative kinetics of carboxylic esters hydrolysis catalyzed by the zinc (II) complex of a macrocyclic Schiff base ligand / X. M. Kou, X. G. Meng, J. Q. Xie, X. Zeng //Transit. Metal. Chem. 2003. - V. 28, № 7. - P. 777-781.

90. Du J. Metallomicellar catalysis: hydrolysis of phosphodiester with Си (II) and Zn (II) complexes in micellar solution / J. Du, M. Z. Chen, Y. R. Wu, X. Zeng, Y. Liu, Y. Shunzo, S. Yoshimi // J. Disper. Sci. Technol. 2003. - V. 24, №5.-P. 683-689.

91. Cuenca A. Effect of colloidal self-assemblies on the basic hydrolysis of 2-(4-bromophenoxy)quinoxaline / A. Cuenca // J. Phys. Org. Chem. 2003. -V. 16,№6.-P. 318-322.

92. Graciani M. M. The reaction methyl 4-nitrobenzenesulfonate + Br" in cationic and zwitterionic micellar solutions / M. M. Graciani, A. Rodriguez, M. Munoz, M. L. Moya // Langmuir. 2002. - V.l 8. - P. 3476-3481.

93. Rodriguez A. Study of the dehydrochlorination of DDT in basic media in sulfobetaine aqueous micellar solutions / A. Rodriguez, M. M. Graciani, A. Guinda, M. Munoz, M. L. Moya // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 3182-3186.

94. Munoz M. Addition of alcohols to a cationic micellar solution and their kinetic effects on two micellar-modified reactions / M. Munoz, A. Rodriguez, M. M. Graciani, M. L. Moya // Langmuir. 1999. - V. 15, № 4. - P. 1588-1590.

95. Munoz-Perez M. Dehydrochlorination of 1,1,1- trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane in cationic micellar systems / M. Munoz-Perez, A. Rodriguez, M. M. Graciani, J. D. Mozo, M. L. Moya // Langmuir. 1998. - V. 14-P. 3524-3530.

96. Munoz M. Study of the reaction l,l,l-trichloro-2,2-bis(/?-chlorophenyl)ethane + OH" in nonionic micellar solutions / M. Munoz, A.

97. Rodriguez, M. M. Graciani, F. Ortega, M. Vazquez, M. L. Moya // Langmuir. -1999. V. 15, № 22. - P. 7876-7879.

98. Rodryguez A. Micellar and Salt Effects on the Binuclear Complex Formation between Fe(CN)5H203" and Co(en)2(2-pzC02)2+ / A. Rodryguez, M. M. Graciani, M. L. Moya // Langmuir. 1996. - V. 12, № 17.- P. 4090-4094.

99. Munoz M. Kinetic Effects of Added Electrolytes on a Micelle-Modified Reaction / M. Munoz, A. Rodryguez, M. M. Graciani, M. L. Moya // Langmuir.- 1999. V. 15. - №7. - P. 2254-2258.

100. Cornejo P. L. Use of the Bronsted Equation in the Interpretation of Micellar Effects in Kinetics / P. L. Сornejo, R. Jimenez, M. L. Moya, F. Sanchez, J. Burgess // Langmuir. 1996. - V. 12, № 21.- P. 4981-4986.

101. Bunton C. A. Micellar effects upon dephosphorylation and deacylation by oximate ions / C. A. Bunton, Y. Ihara // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - P. 2865-2869.

102. Bunton С. A. Quantitative treatment of reaction rates in functional micelles and comicelles / C. A. Bunton, F. H. Hamed, L. S. Romsted // J. Phys. Chem. -1982. V. 86, № 11. - P. 2103-2108.

103. Terrier F. Non-linear Bronsted correlations: evidence for a levelling off in the reactivity of oximate ions in aqueous solution / F. Terrier, P. MacCormack, E. Kizilian // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. -1991. № 1. - P. 153-158.

104. Lion С. The micellar rate effects of functional micelles / C. Lion, B. Despangne, G. Delmas, L. Fosset // Bull. Soc. Chem. Belg. 1991. - V. 100. -P. 549-555.

105. Biresaw G. Dynamics of wetting: effects of surface roughness / G. Biresaw,

106. C. A. Bunton // J. Phys. Chem. 1986. - V.90, № 22. - P. 5845-5849.

107. Bunton C. A. A Quantitative Treatment of Dephosphorylation by an Amphiphilic Hydroxamate Ion. The Role of Micellar Charge / C. A. Bunton, N.

108. D. Gillitt, H. J. Foroudian // Langmuir. 1998. - V.14, №16. - P. 4415-4421.

109. Bunton C. A. Effects of Headgroup structure on dephosphorylation of p-nitrophenyl diphenyl phosphate by functional oximate comicelles. / C. A. Bunton, H. J. Foroudian, N. D. Gillitt // Langmuir. 1999. - V. 15. - P. 10671074.

110. Simanenko Y. S. Micelles of an Oxime-Functionalized Imidazolium Surfactant. Reactivities at Phosphoryl and Sulfonyl Groups / Y. S.Simanenko,

111. E. A.Karpichev, T. M.Prokop'eva, B. V.Panchenko, C. A. Bunton // Langmuir. — 2001. V. 17, №3.-P. 581-582.

112. Bunton C. A. Dephosphorylation by peroxyanions in micelles and microemulsions / C. A. Bunton, M. Mhala, M. Moffatt. // J. Phys. Org. Chem. -1990. V. 3, № 6. - P. 390-394.

113. Bunton C. A. A quantitative treatment of micellar effects upon dephosphorylation by the hydroperoxide anion / C. A. Bunton, H. J. Foroudian // Langmuir. 1993. - V. 9 № 11. - P. 2832-2835.

114. Bhattacharya S. Evidence for the Formation of Acylated or Phosphorylated Monoperoxyphthalates in the Catalytic Esterolytic Reactions in Cationic

115. Surfactant Aggregates / S. Bhattacharya, K. Snehalatha // J. Org. Chem. 1997. - V. 62, № 7. - P. 2198 - 2204.

116. Moss R. A. An efficient iodosobenzoate-functionalized polymer for the cleavage of reactive phosphates / R. A. Moss, Y.-C. Chung // Langmuir. -1990.-V. 6,№ 10.-P. 1614-1616.

117. Berg F. J. Cleavage of phenylphosphonothioates by hydroxide ion and by micellar iodosobenzoate / F. J. Berg, R. Moss, Y. Yang-Ch., H. Zhang // Langmuir. 1995. - V. 11, № 2. - P. 411-413.

118. Moss R. A. Cleavage of VX simulants by micellar iodoso- and iodoxybenzoate / R. A. Moss, H. Morales-Rojas, H. Zhang, B.-D. Park // Langmuir. 1999. - V. 15, No 8. - P. 2738-2744.

119. Morales-Rojas H. Phosphorolytic reactivity of o-lodosylcarboxylates and related nucleophiles / H. Morales-Rojas, R. A. Moss // Chem. Rev. 2002. - V. 102.-№7.-P. 2497-2521.

120. Moss R. Phosphorolytic cleavage of phosphate and phosphonoformate diesters by cetyltrimethylammonium iodosobenzoate / R. Moss, S. Vijayaraghavan, S. Kanamathareddy // Langmuir. 2002. - V. 18. - P. 24682470.

121. Moss R. Kinetics of cleavage of paraoxon and parathion by cetyltrimethylammonium iodosobenzoate / R. Moss, S. Kanamathareddy, S. Vijayaraghavan // Langmuir. 2001. - V. 17. - P. 6108-6112.

122. Moss R. A. o-Iodosobenzoate: catalyst for the micellar cleavage of activated esters and phosphates / R. A. Moss, K. W. Alwis, G. O. Bizzigotti // J. Am. Chem. Soc. -1983. V. 105, № 3. - P. 681-682.

123. Moss R. A. Catalytic cleavage of active phosphate and ester substrates by iodoso- and iodoxybenzoates / R. A. Moss, K. W. Awis, J.-S. Shin // J. Am. Chem. Soc. 1984. - V. 106, № 9. p. 2651 - 2655.

124. Moss R. A. The 'valence tautomers' of o-iodosobenzoic acid: the case of 4-pentyl-2-iodosobenzoic acid / R. A. Moss, S. Vijayaraghavan, T. J. Emge // Chem. Commun. 1998 - №15. - P. 1559-1560.

125. Hammond P. S. Hydrolysis of toxic organophosphorus compounds by o-iodosobenzoic acid and its derivatives / P. S. Hammond, J. S. Forster, C. N. Lieske, H. D. Durst // J. Am. Chem. Soc. 1989. - V. 111, № 20. - P. 7860 -7866.

126. Moss R. A. Efficient catalytic cleavage of reactive phosphates by a functionalized o-iodosobenzoate surfactant / R. A. Moss, K. Y. Kim, S. Swarup // J. Am. Chem. Soc. 1986. - V. 108, № 4. - P. 788 - 793.

127. Moss R. A. Reaction of toxic organophosphorus compounds in aqueous solutions / R. A. Moss, H. Zhang, S. Chatteijee, K. Krogh-Jespersen // Tetrahedron Lett. 1993. - V. 34. - P. 1729-1732.

128. Moss R. A. 9-Iodoso-10-phenanthroate: Structure and Phosphorolytic Properties of a Nonplanar Iodoxolone / R. A. Moss, K. Bracken, T. J. Emge // J. Org. Chem. -1995 V. 60, № 24. - P. 7739 - 7746.

129. Yang Y.-C. Chemical Detoxification ofNerve Agent VX/ Y.-C. Yang// Acc. Chem. Res. 1999. - V. 32, № 2. - P. 109 - 115 .

130. Dubey D. K. Micellar effects on hydrochlorite catalyzed decontamination of toxic phosphorus esters / D. K. Dubey, A. K. Gupta, M. Sharma, S. Prabha, R. Vaidyanathaswamy // Langmuir. 2002. - V. 18. - P. 10489-10492.

131. Yang Y.-Ch. Peroxyhydrolysis of nerve agent VX and model compounds and related nucleophilic reactions / Y.-Ch. Yang, F. J. Berg, L. L. Szafraniec, W. T. Beaudrry, C. A. Bunton, A. Kumar // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. -1997.-P. 607-613.

132. Morrow J. R. Transesterification of a phosphate diester by divalent andtrivalent metal ions / J. R. Morrow, L. A. Buttrey, K. A. Berback // Inorg. Chem. 1992.-V. 31, №1- P. 16-20.

133. Komiyama M. Unprecedentedly fast hydrolysis of the RNA dinucleoside monophosphates ApA and UpU by rare earth metal ions / M. Komiyama, K. Matsumara, Y. Matsumoto //Chem. Soc. Chem. Сommun.- 1992.- P. 640641.

134. Takasaki В. K. Synergistic effect between lanthanum(III) and hydrogen peroxide in phosphate diester cleavage / В. K. Takasaki, J. Chin //J. Am. Chem. Soc. 1993. - V. 115, № 20. - P. 9337-9338.

135. Chin J. Developing artificial hydrolytic metalloenzymes by a unified mechanistic approach / J. Chin // J. Acc. Chem. Res. 1991. -V. 21, №5. - P. 145-152.

136. Tsubouchi A. Phosphonate ester hydrolysis catalyzed by two lanthanum ions. Intramolecular nucleophilic attack of coordinated hydroxide and lewis acid activation. / A. Tsubouchi, Т. C. Bruice // J. Am. Chem Soc. 1995. - V. 117,№28.-P.7399-7411.

137. Jurek P. E. Phosphate Diester Hydrolysis by Mono- and Dinuclear Lanthanum Complexes with an Unusual Third-Order Dependence / P. E. Jurek, A. M. Jurek, A. E. Martell // Inorg. Chem. 2000. - V.39, № 39. - P. 10161020.

138. Withey R. J. Lanthanum ion catalysis of nucleophilic displacement reactions of monoesters of m ethyl p hosphonic acid. / R. J. W ithey // С an. J. С hem. -1969. Vol. 47. - P. 4383-4387.

139. Morrow J. R. Efficient catalytic cleavage of RNA by lanthanide (III) macrocyclic complexec: toward synthetic Nucleases for in Vivo applications. /

140. J. R. Morrow, L. A. Buttrey, V. M. Shelton, K. A. Berback // J. Am. Chem. Soc.-1992.-V. 114,№ 5.-P. 1903-1905.

141. Rammo J. Ligand and cosubstrate effects on the hydrolysis of phosphate esters and DNA with lanthanoids. / J. Rammo, H.-J. Schneider // Liebigs Ann. -1996.-P. 1757-1767.

142. Tsubouchi A. Remarkable rate enhancement in phosphonate ester hydrolysis catalyzed by two metal ions. / A. Tsubouchi, Th. Bruice // J. Am. Chem. Soc. -1994.-V. 116, №25.-P. 11614-11615.

143. Takasaki В. K. La(III)-Hydrogen Peroxide Cooperativity in Phosphate Diester Cleavage: A Mechanistic Study / В. K. Takasaki, J. Chin //J. Am. Chem. Soc. 1995. - V. 117, № 33. - P. 8582-8585.

144. Moss R. Lanthanide-mediated cleavages of micellar phosphodiesters / R. Moss, W. Jiang // Langmuir. 2000. - V. 16, № 1. - P. 49-51.

145. Mori Y. Michael reactions in water using Lewis acid-surfactant combined catalysts Y./ Mori, K. Kakumoto, K. Manabe, Sh. Kobayashi // Tetrahedron Letter. 2000. - V. 41. - P. 3107-3 111.

146. Manabe K. Remarkable enhancement of reactivity by bronsted acids in aldol reactions mediated by lewis acid-surfactant-combined catalysts in water / K. Manabe, Sh. Kobayashi // Tetrahedron Lett. 1999. - V. 40. - P. 3773-3776.

147. Moss R. A. Kinetics of cleavage of thiophosphates and phosphonothioates by micellar iodosocarboxylates and copper metallomicelles/ R. A. Moss, H. Morales-Rojas // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 6485-6491.

148. MossR. A. Metal cation micelle mediated hydrolysis of phosphonic acid esters / R. A. Moss, K. G. Ragunathan // Langmuir. 1999. - V. 15. - № 1. - P. 107-110.

149. Moss R. A. Stereochemical study of phosphonothioate cleavage by a metallomicelle / R. A. Moss, P. K. Gong, H. Morales-Rojas // Organic Letters.2002. V. 4.-№ 11.-P. 1835-1838.

150. Mancin F. Metallomicelles made of Ni (II) and Zn (II) complexes of 2-pyridinealdoxime-based ligands as catalyst of the cleavage of carboxylic acid esters / F. Mancin, P. Tecilla, U. Tonellato // Langmuir. 2000. - V. 16, № 1. -P. 227-233.

151. Manabe K. Facile synthesis of a-amino phosphonates in water using a Lewis acid-surfactant-combined catalyst / K. Manabe, Sh. Kobayashi // Chem. Commun. 2000. - P. 669-670.

152. Cheng S. Metallomicellar Catalysis Hydrolysis of p-Nitrophenyl Picolinate Catalyzed by Copper(II), Nickel(II), and Zinc(II) Complexes of Long Alkyl

153. Pyridine Ligands in Micellar Solution / S. Cheng, X. Zeng, X. Meng, X. Yu // J. Colloid Interface Sci. 2000. -V. 224. - P. 333-337.

154. Karukstis К. K. Characterization of the Microenvironments in AOT Reverse Micelles Using Multidimensional Spectra Analysis / К. K. Karukstis, A. A. Frazier, S. D. Martula, J. A. Whiles // J. Phys. Chem. B. 1996. - V. 100, №. 26. - P.l 1133-11138.

155. Temsamani M. B. Fourier Transform Infrared Investigation of Water States in Aerosol-OT Reverse Micelles as a Function of Counterionic Nature / M. B. Temsamani, M. Maeck, I. El Hassni, H. D. Hurwitz // J. Phys. Chem. 1998. -V. 102,№. 18.-P. 3335-3340.

156. Hamada K. Ionic Strength Effects of Electrolytes on Solubilized States of Wate in AOT Reversed Micelles / K. Hamada, T. Ikeda, K. Kon-No // J. Colloid Interface Sci. 2001. - V. 233. - P. 166-170.

157. Hou M.-J. Effects of the Molecular Structure of the Interface and Continuous Phase on Solubilization of Water in Water/Oil Microemulsions / M. J. Hou, D. O. Shah // Langmuir. - 1987. - V. 3, №. 6. - P. 1086-1096.

158. Rodenas E. Size and aggregation numbers of SDS reverse micelles in alkanols о btained b у fluorescence quenching measurements / E. Rodenas, E. Perez-Benito //J. Phys. Chem. -1991. V. 95. - P. 4552-4556.

159. Valaulkar В. S. Reaction in microemulsions formed by sodium dodecyl sulfate, water and hexanol / B. S. Valaulkar // J. Colloid Interface Sci. 1993. -V. 161.-P. 268-269.

160. Fang X. An experimental study on the relationship between the physical properties of CTAB/Hexanol/Water reverse micelles and Zr02-Y203 nanoparticles prepared / X. Fang, Ch. Yang // J. Colloid Interface Sci. 1999. -V. 212.-P. 242-251.

161. Molinero I. A phase diagram of the N-cetylpyridinium chloride/1-BuOH/Water ternary system / I. Molinero, L. Sierra, E. Rodenas // J. Colloid Interface Sci. 1997. - V. 188. - P. 239-242.

162. Mays H. Dynamics and energetics of droplet aggregation in percolating AOT water-in-oil microemulsions / H. Mays // J. Phys. Chem. B. 1997.- V. 101,№49.-P. 10271-10280.

163. Alexandris P. Termodynamics of droplet clustering in percolating AOT water-in-oil microemulsions / P. Alexandris, J. F. Holzwarth, T. A. Hatton // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99, № 49. - P. 8222-8232.

164. Aliotta F. Percolative phenomena in branched reverse micelles / F. Aliotta, B. Faziob // J. Phys. A. 2002. - V. 304. - P.l 11 - 118.

165. Eicke H.-F. Charge Transport in Percolated Water-in-Oil Microemulsions / H.-F. Eicke, H. Thomas // Langmuir. 1999. - V. 15, № 2. - P. 400-404.

166. Eicke H.-F. Temperature-controlled change of transport mechanisms in nonionic water-in-oil microemulsions / H.-F. Eicke, H. Hammerich // Colloid Polymer Sci. 2002. - V. 280. - P. 296-300.

167. Eicke H.-F. Nonmonotonic pattern of the critical percolation temperature due to variations of additive chain length in water-in-oil microemulsions / H.-F. Eicke, W. Meier // Colloid Polymer Sci. 2001. - V. 279. - P. 301-304.

168. Ce'sar A. T. Light Scattering Study of Water-in-Oil AOT Microemulsions with Poly(oxyethylene) / A. T. Ce'sar, L. W. Brown, M. Almgren, S. M. В. Costa // Langmuir. 2000. - V. 16, № 2. - P. 465-470.

169. Sen S. Solvation dynamics in the water pool of Aerosol Sodium dioctylsulfosuccinate microemulsion: effect of polymer / S. Sen, P. Dutta, D. Sukul, K. Bhattacharyya // J. Phys. Chem. A. 2002. - V. 106, № 25. - P. 6017-6023.

170. Schubel D. Influence of polyethylene glycols on the percolation behavior of anionic and nonionic water-in-oil microemulsions / D. Schubel, G. Ilgenfritz // Langmuir. 1997. - V. 13, № 16. - P. 4246-4250.

171. Meier W. Poly(oxyethylene) adsorption in water/oil microemulsions: A conductivity study / W. Meier // Langmuir. 1996. - V. 12. - P. 1188-1193.

172. Maugey M. Effect of added salt and poly(ethyleneglycol) on the phase behavior of a balanced AOT-water-oil system / M. Maugey, A.-M. Bellocq // Langmuir. 1999. - V. 15, № 25. - P. 8602-8608.

173. Luan Y. The interaction between polyvinylpyrrolidone) and reversed micelles of water/AOT/n-heptane / Y. Luan, G. Xu, G. Dai, Z. Sun, H. Liang// J. Colloid Polymer Sci. 2003. - V. 282. - P. 110-118.

174. Rakshit К. Physicochemical properties of water/AOT/isooctane microemulsion system in the presence of pyrrolidine derivatives and polyvinyl polymer / K. Rakshit, N. C. S. Livingstone, R. M. Palepu // J. Mol. Liq. 2003. - V. 107. - P. 235-256.

175. Goto A. The Addition of Cyanide Ion to the N-Methyl-3-carbamoylpyridinium Ion in Reversed Micelles / A. Goto, H. Kishimoto // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. - V. 62. - P. 2854-2861.

176. Kallol K. Influence of Sodium Bis(2-Ethyl-1-Hexyl) Sulfosuccinate/ Isooctane/ Water Microemulsions on the Hydrolysis of Salicylhydroxamic Acid / K. Kallol, K. G. Tiwary, K. L. Tiwary // J. Mol. Liq. 2003. - V. 102. - P. 183-195.

177. Sunamoto J. Effect of Multiple Field Assistance with Reversed Micelles on the Decarboxylation of 6-Nitro-l,2-benzisoxazole-3-carboxylate / J. Sunamoto, K. Iwamoto, S. Nagamatsu, H. Kondo // Bull. Chem. Jpn. 1983. - V. 56. - P. 2469-2472.

178. Profio P. D. Relation between the Infrared Spectrum of Water and Decarboxylation Kinetics in Cetyltrimethylammonium Bromide in Dichloromethane / P. D. Profio, R. Germani, G. Onori, A. Santucci, G. Savelli,

179. C. A. Bunton 11 Langmuir. 1998. - V. 14, № 4. - P. 768-772.

180. Ichinohe D. Synthesis of soluble polyaniline in reversed micellar systems /

181. D. Ichinohe, T. Arai, H. Kise // Synthetic Metals. 1997 - V. 84. - P. 75-76.

182. Lee S. S. Toward Building a Better Microreactor: Increasing Microenvironmental Diversity in AOT Reversed Micelles Using a Bile Salt Cosurfactant / S. S. Lee, A. M. Rideau, L. B. McGown //J. Phys. Chem. 1996. -V. 100.-P. 5880-5887

183. Cohen B. Excited State Proton Transfer in Reverse Micelles / B. Cohen, D. Huppert, К. M. Solntsev, Y. Tsfadia, E. Nachliel, M. Gutman // J. Am. Chem Soc. 2002. - V. 124. - P. 7539-7547.

184. Cavasino F. P. Chemical Reactivity in AOT Microemulsions: Kinetics of Water Replacement in a Square-Planar Palladium(II) Aquo Complex by Monoalkylthioureas / F. P. Cavasino, C. Sbriziolo, M. L. T. Liveri // J. Phys. Chem. В-1998.-V. 102. P 3143-3146.

185. Lopez-Quintela M. A. Chemical reactions in microemulsions: a powerful method to obtain ultrafine particles / M. A. Lopez-Quintela, J. Rivas // J. Colloid Interface Sci. 1993. - V. 158. - P. 446-451.

186. Valiente M. Reverse Cetyltrimethylammonium Bromide Micelles in Alkanols: Influence on the Basic Hydrolysis of Crystal Violet / M. Valiente, E. Rodenas // J. Phys. Chem. -1991. V. 95. - P. 3368-3370.

187. Liou J.-Y. Reverse micelles as a catalyst for the nucleophilic aromatic substitution between glutathione and 2,4-dinitrochlorobenzene / J.-Y. Liou, T.-M. Huang, G.-G. Chang // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1999. - P. 21712176.

188. Бричкин С. Б. Образование кластеров серебра фотоиндуцированным восстановлением нанокристаллов AgBr в обращенных мицеллах / С. Б. Бричкин, В. Ф. Разумов, М. Г. Спирин // Коллоидный Журн. 2000. - Т. 62, № 1. - С. 8-12.

189. Hung H.-C. Reverse micelles as a model system with which to study leaving group effects on alkaline phosphatase-catalysed hydrolysis/ H.-C. Hung, T.-M. Huang, G.-G. Chang // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1997. - P. 2757-2760.

190. Воуег В. Reactivity in Reverse Micelles: Acid-catalysed Hydrolysis of para-Substituted Benzaldehyde Diethyl Acetals / B. Boyer, R. Kalfat, G. Lamaty, P. Roque//J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 1988. - P. 1325-1327.

191. Moya M. L. Microemulsions as a Medium in Chemical Kinetics: The Persulfate-Iodide Reaction / M. L. Moya, G. Izquierdo, J. С asado // J. P hys. Chem. 1991. - V. 95. - P. 6001-6004.

192. Liu D. Investigation on the basic hydrolysis of crystal violet in mixed reverse micelles formed with AOT and nonionic surfactants / D. Liu, J. Ma, H. Cheng, Z. Zhao // Colloid Polymer Sci. 1998. - V. 27, № 7. - P. 610-616.

193. Rhillip D. R. Reactions within association complexes: acid catalysed hydrolysis of substituted benzaldehyde acetals in tne presence of detergents / D. R. Rhillip, R. Williams, A. Williams // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2002. -№9.-P. 1589- 1595.

194. Garcia-Rio L. Microemulsion-promoted changes of reaction mechanisms: solvolysis of substituted benzoyl chlorides / L. Garcia-Rio, J. R. Leis // Chem. Commun. 2000. - P. 455-456.

195. Hao J. Effect of structures of microemulsions on chemical reactions / J. Hao // Colloid Polym. Sci. 2000. - V. 278. - P. 150-154.

196. Garcha-Rho L. Comparative study of nitroso group transfer in colloidal aggregates: micelles, vesicles and microemulsions / L. Garcha-Rho, P. Herves, J.C. Mejuto, J. Рйгег-Juste, P. Rodmguez-Dafonte // New J. Chem. 2003. - V. 2, №2. - P. 372-380.

197. Menger F. M. Chemistry of reactions proceeding inside molecular aggregates / F. M. Menger, С. E. Portnoy // J. Am. Chem. Soc. 1967. - V. 89, № 18.-P. 4698-4701.

198. Левашов А. В. Катализ ферментами, включенными в обращенные мицеллы поверхностно-активных веществ в органических растворителях / А. В. Левашов, Н. Л. Клячко, К. Мартинек // Биоорган, химия. 1981. - Т.7, № 5. - С. 670-678.

199. Garcia-Rio L. Transfer of the Nitroso Group in Water/AOT/Isooctane Microemulsions: Intrinsic and Apparent Reactivity / L. Garcia-Rio, J. R. Leis, M. E. Pena // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97, № 13. - P. 3437-3442.

200. Garcia-Rio L. I nfluence of Water Structure on Solvolysis in Water-in-Oil Microemulsions / L. Garcia-Rio, J. R. Leis // J. Phys. Chem. 1995. - V. 99, № 32.-P. 12318-12326.

201. Garcia-Rio L. Reactivity of Typical Solvolytic Reactions in SDS and TTABr Water-in-Oil Microemulsions / L. Garcia-Rio, J. R. Leis , C. Reigosa // J. Phys. Chem. B. 1997.-V. 101, № 28. - P. 5514-5520.

202. Garcia-Rio L. Reactivity in Quaternary Water in oil Microemulsions. 2. Different Distribution of the Reagents Changing from Three- to Four-Component Microemulsions / L. Garcia-Rio, J. R. Leis // J. Phys. Chem. B. -2000.-V. 104.-P. 6618-6625.

203. Cohen В. Excited State Proton Transfer in Reverse Micelles / B. Cohen, D. Huppert, К. M. Solntesev, Y. Tsfadia, E. Nachliel, M. Gutman// J. Am. Chem. Soc.-2002.-V. 124.-P. 7539-7547.

204. Garcia-Rio L. Pseudophase Approach to the Transfer of the Nitroso Group in Water/AOT/SDS/Isooctane Quaternary Microemulsions / L. Garcia-Rio, P. Herves, J. C. Mejuto // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 9716-9721.

205. Ray A. Micelle formation in pure ethylene glycol / A. Ray // J. Am. Chem. Soc. 1969. - V. 91, № 23. - P. 6511-6512.9 о

206. Gharibi H. Electrochemical studies associated with micellazation of cationic surfactants in ethylene glycol / H. Gharibi, R. Palepu, D. M. Bloor, D. G. Hall, E. Wyn-Jones // Langmuir. 1992. - V. 8, № 3. - P. 782-787.

207. Palepu R. Electrochemical studies associated with the micellization of cationic surfactants in aqueous mixtures of ethylene glycol and glycerol / R. Palepu, H. Gharibi, D. M. Bloor, E. Wyn-Jones // Langmuir. 1993. - V. 9, № 7.-P. 110-112.

208. Вашунь 3. M. Мицеллобразование ионных ПАВ в растворах полярных неэлектролитов / 3. М. Вашунь, А. И. Сердюк, В. И. Подмарков // Коллоидный Журн. 1989. - Т.51, № 1. - С.142-144.

209. Mukheijee К. Thermodynamics of micellization of Aerosol ОТ in binary mixtures of water, formamide, ethylene glycol, and dioxane / K. Mukheijee, D.

210. С. Mukherjee, S. P. Moulik // J. Phys. Chem. 1994. - V. 98, № 17. - P. 47134718.

211. Ruiz С. C. Thermodynamics of micellization of tetradecyltrimethyl ammonium bromide in ethylene glycol-water binary mixtures / С. C. Ruiz // Colloid Polymer Sci. 1999. - 277. - P. 701-707.

212. Aguiar J. Thermodynamics and micellar properties of tetradecyltrimethylammonium bromide in formamide-water mixtures / J. Aguiar, J. A. Molina-Bolivar, J. M. Peula-Garcia, С. C. Ruiz // J. Colloid Interface Sci. 2002. - V. 255. - P. 382- 390.

213. Penfold J. The structure of nonionic micelles in less polar solvents / J. Penfold, E. Staples, I. Tucker, P. Cummins // J. Colloid Interface Sci. 1997. -V. 185.-P. 424-431.

214. Lee D. J. Enthalpy-entropy compensation in micellization of sodium dodecyl sulphate in water/methanol, water/ethylene glycol and water/glycerol binary mixtures / D. J. Lee, W. H. Huang // Colloid Polymer Sci. 1996. - V. 274.-P. 160-165.

215. Bakshi M. S. Micelle formation by sodium dodecyl sulfate in water-additive systems / M. S. Bakshi // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996. - V. 69, № 10. - P. 2723-2729.

216. Alizadeh N. Electrochemical study of the micellization of hexadecylpyridinium bromide in binary methanol-water mixtures / N. Alizadeh, H. Gharibi, M. Shamsipur // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995. - V. 68, № 3. - P. 730-733.

217. Ruiz С. C. Thermodynamic and stuctural studies of Triton X-100 micelles in ethylene glycol-water mixed solvents / С. C. Ruiz, J. A. Molina-Bolivar, J.

218. Aguiar, G. Maclsaac, S. Moroze, R. Palepu// Langmuir. 2001. - V. 17, № 22. -P. 6831-6840.

219. Beesley A. H. Evidence for the essential role of hydrogen bonding in promoting amphiphilic self-assembly: measurements in 3-methylsydnone / A.

220. H. Beesley, D. F. Evans, R. G. Laughlin // J. Phys. Chem. 1988. - V. 92, № 3. -P. 791-793.

221. Almgren M. Effect of formamide and other organic polar solvents on the micelle formation of sodium dodecyl sulfate / M. A lmgren, S. S warup, J. E. Loefroth // J. Phys. Chem. 1985. - V. 89, № 21. - P. 4621-4626.

222. Auvray X. X-ray diffraction study of mesophases of cetyltrimethylammonium bromide in water, formamide, and glycerol / X. Auvray, C. Petipas, R. Anthore, L. Rico, A. Lattes // J. Phys. Chem. 1989. - V. 93,№21. -P. 7458-7464.

223. Schubert К. V. Microemulsions with formamide as polar solvent / К. V. Schubert, G. Busse, R. Strey, M. Kahlweit // J. Phys. Chem. 1993. - V. 97, №1.-P. 248-254.

224. Nagarajan R. Theory of surfactant aggregation in water/ethylene glycol mixed solvents / R. Nagarajan, Ch.-Ch. Wang // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 5242-5251.

225. Nagarajan R. Solution behavior of surfactants in ethylene g lycol: probing the existence of a CMC and of micellar aggregates / R. Nagarajan, Ch.-Ch. Wang // J. Colloid Interface Sci. 1996. - V.178. - P. 471-482.

226. Eychenne P. First example of a reaction in mixed micellar media in mixtures of glycerol and water. Basic hydrolysis pf p-nitophenyl diphenylphosphate

227. PNDP) / P. Eychenne, I. Rico, E. Perez, A. Lattes // New J. Chem. 1995. - V. 19.-P. 193-197.

228. Atay N. Z. Kinetic studies of metal ion complexation in glycerol-in-oil microemulsions / N. Z. Atay, В. H. Robinson // Langmuir. 1999. - V. 15. - P. 5056-5064.

229. Ionescu L. G. Application of the pheudophase ion exchange model to a micellar catalyzed reaction in water-glycerol solutions / L. G. Ionescu, V. L. Trindade, E. F. Souza // Langmuir. 2000. - V. 16. - P. 988-992.

230. Houben-Weyl A. Metoden der organischen chemie-stuttgart / A. Houben-Weyl Georg. Thieme Verlag, 1964. - Bd. XII. - P. 1132.

231. Toy D. F. US Patent N 2922810 / D. F. Toy, К. H. Rattenbury//Chem. Abstr. 1960. - № 54. . p. 9848.

232. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Б. Кейла. Мир, М., 1966.-751 с.

233. Rodenas Е. Chromium (VI) oxidation of alkanol components of sodium dodecyl sulfate reverse micelles / E. Rodenas, E. Perez-Benito // J. Phys. Chem. 1991. - V. 95, № 23. - P. 9496-9500.

234. Bisal S. Conductivity study of microemulsions. Dependence of structural behavior of water/oil systems on surfactant, cosurfactant, oil and temperature / S. Bisal, P. K. Bhattacharya, S. P. Moulik // J. Phys. Chem. 1990. - V. 94, № 1. - P.350-355.

235. Perez-Casas S. Effect of Alcohols in AOT Reverse Micelles. A Heat Capacity and Light Scattering Study / S. Perez-Casas, R. Castillo, M. Costas //

236. J. Phys. Chem'. B. 1997. - V. 101, № 36. - P. 7043-7054. • ' 1r' •> *

237. Ray S. Phase behavior, transport properties, and termodynamics of water/AOT/alkanol microemulsion systems / S. Ray, S. P. Moulik // J. Colloid Interface Sci. 1995. - V. 173. - P. 28-33.

238. Venable R. L. Microemulsions with high water solubilizing capacity at high hydrocarbon levels and very low surfactant concentrations / R. L. Venable, K. L. Elders, J. Fang // J. Colloid Interface Sci. 1986. - V. 109. - P. 330-335.

239. Mukeijee P. The partial specific volume and the density of micelles of association colloidal electrolytes / P. Mukeijee // J.Phys.Chem. 1962- V. 66. -P. 1733-1735.

240. Бранд Дж. Применение спектроскопии в органической химии / Дж. Бранд, Г. Эглинтон Мир, М., 1967. - 279 с.

241. Березин И.В. Практический курс химической и ферментативной кинетики / И.В. Березин, А.А. Клесов Изд-во МГУ, М., 1976. - 320 с.

242. В. И. Баранова. Практикум по коллоидной химии / В. И. Баранова, Е. Е. Бибик, Н. М. Кожевников, И. С. Лавров, В. А. Малов Высшая школа, М., 1983.-215 с.

243. Русанов А.И. Поверхностное натяжение растворов ПАВ и характеристики мицелл / А.И. Русанов, В.Б. Файнерман // Докл. АН СССР. -1989.-Т. 308.-С. 651-654.

244. Гурьянова Е.Н. Донорно-акцепторная связь /Е.Н. Гурьянова, И. П. Гольдштейн, И. П. Ромм Химия, М., 1973. -156 с.

245. Nilsson P.-G. Water self-diffusion in nonionic surfactant solutions. Hydration and obstruction effects / P.-G. Nilsson, B. Lindman // J. Phys. Chem. 1983. - V. 87, № 23. - P. 4756-4761.

246. Stilbs P. Examples of micelle studies using pulsed-field-gradient diffusion methods / P. Stilbs // Prog. NMR Spectrosc. 1987. - V. 19. - P. 1-45:

247. Цветков B.H. Структура макромолекул в растворе / В.Н. Цветков, В.Е. Эскин, С.Я.Френкель Наука, М., 1964. - 720 с.

248. Krishnakumar S. Aggregation behavior of Aerosol ОТ in nonaqueous solvent: desorption an ESR study / S. Krishnakumar, P. Somasundaran // J. Colloid Interface Sci. - 1994. - V. 162. - P. 425-430.

249. Березин И.В. Катализ мицеллами детергентов как модель ферментативного процесса / И.В. Березин, К. Мартинек, А.К. Яцимирский // Докл. АН СССР. 1970. - Т. 194, № 4. - С.840-842.

250. Yatsimirsky А.К. Mechanism of micellar effects on acylation of aryl oximes by p-nitrophenyl carboxilates / A. K. Yatsimirsky, K. Martinek, I. V. Beresin // Tetrahedron. 1971. - V. 27, № 13. - P. 2855-2868.

251. Rubingh D. N. Solution Chemistry of Surfactants / D. N. Rubingh; Ed. KX.Mittal. New York, Plenum Press, 1979. - V.l. - P.337.

252. Nagarajan R. Micellization, mixed micellization and solubilization: The role of interfacial interactions / R. Nagarajan // Adv. Colloid Interface Sci. 1986. -V. 26.-P. 205-264.

253. Shiloach A. Measurement and Prediction of Ionic/Nonionic Mixed Micelle Formation and Growth / A. Shiloach, D. Blankschtein // Langmuir. 1998. V. 14,№25.-P. 7166-7182.

254. Чарыков А. К. Математическая обработка результатов химического анализа/ А. К. Чарыков Химия, Л.енинград, 1984. - 168 с.

255. Р.А.Шагидуллина. Реакционная способность эфиров фосфоновой кислоты в мицеллярных растворах катионных ПАВ/ Р. А. Шагидуллина, Л. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, Л.А. Кудрявцева // Изв. АН. Сер. хим. №7, 2001. - С.1125-1129.

256. Захарова Л.Я. Ингибирование щелочного гидролиза О-этил-О-п-нитрофенилхлорметилфосфоната в системе катионное ПАВ-вода-электролит / Л.Я.Захарова, Д.Б.Кудрявцев, Ф.Г.Валеева, Л.А.Кудрявцева // Журн. общ. химии. 2002. - Т. 72, Вып.8. - С. 1296-1302.

257. Ингольд К. Теоретические основы органической химии / К. Ингольд. Мир, М., 1973. - 1055 с.

258. Захарова Л. Я. Свойства ионных мицелл в водных растворах электролитов / Л. Я. Захарова, Л. А. Кудрявцева // ИОФХ КНЦ РАН. -Казань, 1996. 59с. - Деп. в ВИНИТИ 21.05. 1996. №1607-В96

259. Захарова Л.Я. Мицеллярный и солевой эффекты в реакциях гидролиза производных кислот тетракоординированного фосфора: дисс. . канд. хим. наук: защищена 25.10.1990: утв. 13.02.1991 / Л.Я. Захарова Казань, 1990.-158 с.

260. Zakharova L.Y. Reactivity of O-alkyl-O-p-nitrophenyl chloromethylphosphonates in aqueous micellar solution of surfactants / L.Y. Zakharova, R.A. Shagidullina, L.A. Kudryavtseva // J.Mol.Liq. 2001. - V.91, №.1-3. - P.193-197.

261. Захарова JI. Я. Щелочной гидролиз этафоса в мицеллярных растворах фосфорорганических ПАВ / Л. Я. Захарова, С. Б. Федоров, Л. А. Кудрявцева, А. М. Зотова, В. Е. Вельский // Изв. АН СССР. Сер. хим., 1987. №10. - С.2161-2165.

262. Захарова JI. Я. Факторы, определяющие мицеллярный эффект в реакциях нуклеофильного замещения / JI. Я. Захарова, Ф. Г. Валеева, JI. А. Кудрявцева, Ю. Ф. Зуев // Журн. физ. химии. 2000. - Т. 74, №11. - С. 2007-2011.

263. Захарова JI. Я. Влияние электролитов на скорость реакций и кислотно-основные равновесия в ионных мицеллах / JI. Я. Захарова, С. Б. Федоров, JI. А. Кудрявцева, В.Е.Бельский, Б.Е.Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1993. №8. - С.1396-1400.

264. Healy T.W. Electrostatic surface potential and critical micelle concentration relationship for ionic micelles / T.W. Healy, CJ.Drummond, F.Grieser, B.S.Murray // Langmuir. 1990. - V. 6, № 2. - P. 506-508.

265. Cassidi M.A. Surface Potentials and Ion Binding in Tetradecyltrimethylammonium Bromide/Sodium Salicylate Micellar Solutions / M.A. Cassidi, G.G. Warr // J.Phys.Chem. 1996. - V. 100, №8. - P. 3237-3240.

266. Magid L. J. Effect of Counterion Competition on Micellar Growth Horizons for Cetyltrimethylammonium Micellar Surfaces: Electrostatics and Specific Binding / L. J. Magid, Z. Han, G. G. Warr //J.Phys.Chem. B. 1997. - V. 101, №40. - P. 7919-7927.

267. Imae T. Size and electrophoretic mobility of tetradecyltrimethylammonium salicylate (Ci4TASal) micelles in aqueous media / T. Imae, T. Koshaka //J.Phys.Chem. 1992. - V.96, № 24. - P.10030-10035.

268. Bunton C. A. Sn2 reactions of a sulfonate ester in mixed cationic/nonionicmicelles /С. A. Bunton, S. Wright, P. M. Holland, F. Nome // Langmuir. -1993.- V. 9, № 1. -P. 117- 120.

269. Bertoncini C. R. A. Effects of 1-butanol-modified micelles on SN2 reactions in mixed-ion systems / C. R. A. Bertoncini, M. F. S. Neves, F. Nome, C. A. Bunton // Langmuir. 1993. - V. 9, № 5. - P. 1274 - 1279.

270. Frescura V. L. A. Effects of Sulfobetaine-Sodium Dodecanoate Micelles on Deacylation and Indicator Equilibrium / V. L. A. Frescura, D. M. O. Marconi, D. Zanette, F. Nome, A. Blasko, C. A. Bunton // J.Phys.Chem. 1995. - V. 99, №20.-P. 11494- 11500.

271. Davies D.M. Kinetic treatment of the reaction of m-chloroperbenzoic acid and iodide in mixed anionic/non-ionic micelles / D.M. Davies, S.J. Foggo // J. Chem. Soc. Perkin Trans.2. 1998 № 2. - P. 247-252.

272. Patist A. Importance of 1:3 molecular ratio on the interfacial properties of mixed surfactant systems / A. Patist, S. Devi, D.O. Shah // Langmuir. 1999. -V. 15, № 21. - P.7403-7405.

273. Захарова Л.Я. Каталитический эффект смешанных мицеллярных систем в реакциях переноса фосфорильной группы / Л.Я.Захарова, Ф.Г.Валеева, А.Р. Ибрагимова, L.A.Kudryavtseva // Журн. Физ. Химии. -2002. Т. 76, №Ц. С. 2053-2057.

274. Hobson R.A. Surface potential measurements in mixed micelle systems / R.A. Hobson, F. Grieser, T.W. Healy // J.Phys.Chem. 1994. - V. 98, №1. - P. 274-278.

275. Binnemans K. Lanthanide-Containing Liquid Crystals and Surfactants / K. Binnemans, C. Gorller-Walrand //Chem. Rev. 2002. - V.102, №. 6. - P. 2303-2345.

276. Захарова Л. Я. Щелочной гидролиз п-нитрофенил(этил)хлорметил-фосфоната в обращенной мицеллярной системе АОТ-декан-вода /

277. Л.Я.Захарова, Ф.Г.Валеева, Л.А.Кудрявцева, А.И.Коновалов, Н.Л.Захарченко, Ю.Ф.Зуев, В.Д.Федотов // Изв.АН. Сер.хим. 1999. -С.2266-2270.

278. Ибрагимова А. Р. Коллоидные свойства и каталитический эффект мицеллярных систем и микроэмульсий в присутствии полимеров / А.Р.Ибрагимова, Д.Б.Кудрявцев, Л.Я.Захарова //Структура и динамика молекулярных систем. 2003г. - Вып. X. - Ч. 2. - С. 99-102.

279. Zakharova L.Ya. The catalytic effect of the sodium dodecylsulfate-hexanol-water reverse micellar system / L.Ya. Zakharova, F.G.Valeeva, L.A.Kudryavtseva, E. P. Zhiltsova // Mendeleev Commun. 1999. - V. 9. -P.125-127.

280. Zakharova L. Ya. The reactivity and microscopic polarity studies in the sodium dodecyl sulfate based reversed micellar system / L. Y. Zakharova, A. R. Ibragimova, F. G. Valeeva, L. A. Kudryavtseva, A. I. Konovalov, S. N.

281. Shtykov, L. S. Shtykova, I. V. Bogomolova // J.Mol. Liq. 2005. -V.l 16, №2. -P.83-91.

282. Валееева Ф. Г. Кинетика реакции эфиров кислот фосфора с алкоголятами в присутствии краун-эфиров / Ф. Г.Валееева, В. Е.Бельский, С. Б. Федоров, JL А. Кудрявцева, Б.Е. Иванов // Изв. АН. Сер. хим. 1988. -№ 12.-С. 2752-2756.

283. Захарова Л. Я. Кислотно-основные свойства п-нитроанилида бис(хлорметил)фосфиновой кислоты в водных мицеллярных растворах ПАВ / Л.Я.Захарова, С.Б.Федоров, Л.А.Кудрявцева, В.Е.Бельский, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990 - №5. - С.991-994.

284. Ikeda S. Salt-induced sphere-rod transition of ionic micelles / S. Ikeda // Surfactants in Solution; Ed. K.L.Mittal Plenum Press, New-York-London, 1984. -V.2.-P. 825-840.

285. Захарова Л.Я. Солевой эффект в реакции щелочного гидролиза О-этил-О-п-нитрофенилхлорметилфосфоната, катализируемого цетилпиридиний-бромидом / Л.Я. Захарова, Л.А. Кудрявцева, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. 1998. - №10. - С.1922-1925.

286. Ibragimova A. R. Supramolecular catalysis of nucleophilic substitution at phosphorus in the surfactant-polymer direct and reverse systems / A. R. Ibragimova, L. Ya. Zakharova, F. G. Valeeva, A. V. Zakharov, L. A.

287. Kudryavtseva II Тез. докл. XVII Менделеевский съезд по общей и прикладной химии. Казань, 2003. - С.56.

288. Garcia-Rio L. Effects of additives on the internal dynamics and properties of water/AOT/isooctane microemulsions / L. Garcia-Rio, J. R.Leis, J. C. Mejuto, M. E. Репа, E. Iglesias // Langmuir. 1994. - V. 10, № 6. - P. 1677-1688.

289. Усольцева H. В. Лиотропные жидкие кристаллы: химическая и надмолекулярная структура / Н. В. Усольцева Иван. гос. ун-т, Иваново, 1994.-220 с.

290. Cabane В. Structure of some polymer-detergent aggregates in water / B. Cabane // J. Phys. Chem. 1977. - V. 81, № 17. - P. 1639-1645.

291. Goddard E. D. Polymer/Surfactant Interaction: Interfacial Aspects / E. D. Goddard // J. Colloid Interface Sci. 2002. V. 256, № 1. - P. 228-235.

292. Кабанов В.А./ В.А.Кабанов, А.Б.Зезин, А.А.Ярославов, Д.А.Топчиев // Успехи химии. 1991. - Т. 60, № 3. - С. 595-616.

293. Brunsveld L. Supramolecular Polymers / L. Brunsveld, B. J. B. Folmer, E. W. Meijer, R. P. Sijbesma // Chem. Rev. 2001. - V. 101, № 12. - P. 40714097.

294. Vankelecom I. F. J. Polymeric Membranes in Catalytic Reactors / I. F. J. Vankelecom.//Chem. Rev.-2002.- V. 102,№ Ю.-Р. 3779-3810.

295. Meier W. N anostructure s ynthesis u sing s urfactanys a nd с opolymers / W. Meier // Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 1999. - V. 6. - P. 6-14.

296. Бакеева Р. Ф. Катализ аминами гидролиза ди(п-нитрофенил)метил-фосфоната / Р. Ф. Бакеева, Л. А. Кудрявцева, С. Б. Федоров, В. Е. Бельский, Б. Е. Иванов // Журн. общей химии. — 1982. — Т. 52, вып. 11. — С. 2503-2507.

297. Brackman J.C. Polymer-micelle interactions: physical organic aspects / J.C. Brackman, J.B.F.N. Engberts // Chem. Soc. Rev. 1993. V. 22. - P. 85-92.

298. Miguel M. G. Fluorescence studies of polymer-surfactant association / M. G. Miguel, H. D. Burrows, S. J. Formosinho, B. Lindman // J. Mol. Struct. 2001. -V. 563-564.-P. 89-98.

299. Touhami Y. Study of polymer-surfactant interactions via surface tension measurements / Y. Touhami, D. Rana, G. H. Neale, V. Hornof //Colloid Polym. Sci. 2001. - V. 279. - P. 297-300.

300. Jiang W. H. Viscosity of Nonionic Polymer/Anionic Surfactant Complexes in Water / W. H. Jiang, S. J. Han // J. Colloid Interface Sci. 2000. - V. 229. -P. 1-5.

301. Dhara D. Effect of poly(ethylene glycol)s on micellar stability of sodium dodecyl sulfate / D. Dhara, D. O. Shah // Langmuir. 2001. - V. 17, № 23. - P. 7233-7236.

302. Yamaguchi Y. Anomalous phase behavior of water-soluble polyelectrolyte and oppositely charged surfactants / Y. Yamaguchi, Y. Inaba, H. Uchiyama, H. Kunieda // Colloid Polym. Sci. 1999. - V. 277. - P. 1117-1124.

303. Socolov E. Nanostructure formation in polyelectrolyte-surfactant complexes / E. Socolov, F. Yeh, A. Khokhlov // J. Phys. Chem. B. 1998. - V. 102, № 37. -P. 7091-7098.

304. Proietti N. Polyelectrolyte/Surfactant Interaction: An NMR Characterization // N. Proietti, M. E. Amato, G. Masci, A. L. Segre // Macromolecules. 2002. -V. 35, № 11.-P. 4365-4372.

305. Chronakis I. S. Rheological Properties of Oppositely Charged Polyelectrolyte-Surfactant Mixtures: Effect of Polymer Molecular Weight and Surfactant Architecture / I. S. Chronakis, P. Alexandridis // Macromolecules. -2001. V. 34, № 14. - P. 5005-5018.

306. McQuigg D. W. Critical conditions for binding of polyelectrolytes to small oppositely charged micelles / D. W. McQuigg, J. I. Kaplan, P. L. Dubin // J. Phys. Chem. 1992.- V. 96, № 4. - P. 1973-1978.

307. Ujiie S. Thermotropic and lyotropic behavior of novel amphiphilic liquid crystals having hydrophilic poly(ethyleneimine) units / S. Ujiie, Y. Yano // Chem. Commun. V. 2000. - P. 79-80.

308. Dubin P. L. Critical linear charge density for binding of a weak polycation to an anionic/nonionic mixed micelles / P. L. Dubin, M. E. Curran, J. Hua // Langmuir. 1990. - V. 6, № 3. - P. 707-709.

309. Bystryak S. M. Unusual Conductivity Changes for Sodium Dodecyl Sulfate Solutions in the Presence of Polyethyleneimine and Polyvinylamine / S. M. Bystryak, M. A. Winnik//Langmuir.- 1999.-V. 15,№ 11.-P. 3748-3751.

310. Li Y. Binding of Sodium Dodecyl Sulfate to Some Polyethyleneimines and Their Ethoxylated Derivatives at Different pH Values. Electromotive Force and

311. Microcalorimetry Studies / Y. Li, S. M.Ghoreishi, J. Warr, D. M. Bloor, J. F. . Holzwarth, E. Wyn-Jones // Langmuir. 2000. - V. 16, № 7. p. 3093-3100.

312. Schneider M. Chemical Pulsed-Force Microscopy of Single Polyethyleneimine Molecules in Aqueous Solution / M. Schneider, M. Zhu, G. Papastavrou, S. Akari, H. Mo"hwald // Langmuir. 2002. - V. 18, № 3. -P.602-606.

313. Meszaros R. Interaction of Sodium Dodecyl Sulfate with Polyethyleneimine: Surfactant-Induced Polymer Solution Colloid Dispersion Transition / R. Meszaros, L. Thompson, M. Bos, I. Varga, T. Gilanyi // Langmuir. 2003. - V. 19, №3.-P. 609-615.

314. Torres R. Reversible Immobilization of Invertase on Sepabeads Coated with Polyethyleneimine: Optimization of the Biocatalyst's Stability / R. Torres, C. Mateo, M. Fuentes // Biotechnol. Prog. 2002. - V. 18, № 6. - P. 1221-1226.

315. На Т. H. Influence of Poly(ethylenimine) on the Monolayer of Oleic Acid at the Air/Water Interface / Т. H. Ha, D. K. Kim, M.-U. Choi, K. Kim // J. Colloid Interface Sci. 2000. - V. 226. - P. 98-104.

316. Kim H. J. A Hyperbranched Poly(ethyleneimine) Grown on Surfaces / H. J. Kim, J. H. Moon, J. W. Park // J. Colloid Interface Sci. 2000. - V. 227. - P. 247-249.

317. Thunemann A. F. Supramolecular architecture of a fiinctionalized hexabenzocoronene and its complex with polyethyleneimine / A. F. Thunemann, D. Ruppelt, S. Ito, K. Mullen // J. Mater. Chem. 1999. V. 9. - P. 1055-1057.

318. Thunemann A. F. Complexes of Polyethyleneimine with Perfluorinated Carboxylic Acids: Wettability of Lamellar Structured Mesophases / A. F. Thunemann // Langmuir. 2000. - V. 16, № 2. - P. 824-828.

319. Li Y. Structure of the Complexes Formed between Sodium Dodecyl Sulfate and a Charged and Uncharged Ethoxylated Polyethyleneimine: Small-Angle Neutron Scattering, Electromotive Force, and Isothermal Titration Calorimetry

320. Measurements / Y. Li, R. Xu, S. Couderc, D. M. Bloor, J. Warr, J. Penfold, J. F. Holzwarth, E. Wyn-Jones//Langmuir.-2001.-V. 17,№ 18.-P. 5657-5665

321. Bronich Т. K. Self-Assembly in Mixtures of Poly(ethylene oxide)-graft-Poly (ethylene imine) and Alkyl Sulfates / T.K.Bronich, T.Cherry, S.V.Vinogradov, A. Eisenberg, V. A. Kabanov, A. V. Kabanov // Langmuir. 1998. - V. 14, № 21.-P.6101-6106.

322. Захарова Л.Я. Полимер-коллоидные нанореакторы. Роль природы полимера и ПАВ // Л.Я. Захарова, Ф.Г. Валеева, Д.Б. Кудрявцев, Л.А.Кудрявцева // Тезисы докл. II Международной конференции "Коллоид-2003". Минск, 2003. -С. 146.

323. Witte F. М. Perturbation of SDS and СТАВ micelles by complexation with polyethylene oxide) / F. M. Witte, B. F. N. Engberts // J. Org. Chem. 1987. -V. 52, №21.-P. 4767-4772.

324. Garcia-Mateos I. Interaction between cetyl pyridinium chloride and water-soluble polymers in aqueous solutions /1. Garcia-Mateos, S. Perez, M. Velazquez // J. Colloid Interface Sci. 1997. - V. 194. - P. 356-363.

325. Arcelli A. Kinetics and Mechanism of Aminolysis of Phenyl Acetates in Aqueous Solutions о f Poly(ethylenimine) / A. Arcelli, C. Concilio // J. Org. Chem. 1996. - V. 61, № 5. - P. 1682 - 1688.

326. Lawin L. R. // Hydrolysis of p-Nitrophenyl Esters in the Presence of Polymer Micelles. Selectivity and Biphasic Behavior with Increasing Ester Concentration / L. R. Lawin, W. K. Fife, С. X. Tian // Langmuir. 2000. - V. 16, №8.- P. 3583-3587.

327. Tomalia D. A. Starburst Dendrimers: Control of Size, Shape, Surface Chemistry, Topology and Flexibility in the Conversion of Atoms to Macroscopic Materials / D. A. Tomalia, A. M. Naylor, W. A. Goddard // Angew. Chem. 1990. - V. 102. - P. 119-157.

328. Tomalia D. A. Genealogically Directed Synthesis: Starburst/Cascade Dendrimers and Hyperbranched Structures / D. A. Tomalia, H. D. Durst // Top. Curr. Chem.- 1993.-V. 165.-P. 193-313.

329. Fre'chet J. M. J. Functional Polymers and Dendrimers Reactivity, Molecular Architecture, and Interfacial Energy / J. M. J. Fre'chet // Science. -1994.-V. 263.-P. 1710-1715.

330. Voit В. I. Dendritic Polymers From Aesthetic Macromolecules to Commercially Interesting Materials / В. I. Voit // Acta Polym. - 1995. - V. 46. -P. 87-99.

331. Музафаров А. М. Современные тенденции развития химии дендримеров / А. М. Музафаров, Е. А. Ребров // Высокомолекуляр. Соединения. Сер. С. 2000. - Т. 42, № 11. - С. 2015-2040.

332. Frechet J. М. J. Dendrimers and supramolecular chemistry / J. M. J. Frechet // Proc. Nat. Acad. Sci. 2002. - V. 99, №. 8. - P. 4782-4787.

333. Tully D. C. Dendrimers at surfaces and interfaces: chemistry and applications / D. C. Tully, J. M. J. Frechet. // Chem. Commun. 2001. - P. 1229-1239.

334. Rietveld I. B. Self-diffusion of poly(propylene imine) dendrimers in methanol / I. B. Rietveld, D. Bedeaux // Macromolecules. 2000. - V. 33, № 21.-P. 7912-7917.

335. Kabanov V. A. Polyelectrolyte Behavior of Astramol Poly(propyleneimine) Dendrimers / V. A. Kabanov, A. B. Zezin, V. B. Rogacheva, Zh. G. Gulyaeva, M. F. Zansochova, J. G. H. Joosten, J. Brackman // Macromolecules. 1998. -V. 31,№ 15.-P. 5142-5144.

336. Menger F. M. Synthesis and Properties of Water-Soluble Asterisk Molecules / F. M. Menger, V. A. Azov // J. Am. Chem. Soc. 2002. - V. 124, № 37. - P. 11159-11166.

337. Barbera J. Molecular morphology and mesomorphism in dendrimers: a competition between rods and discs / J. Barbera, B. Donnio, R. Gimenez // J. Mater. Chem. 2001. - V. 11. - P. 2808-2813.

338. Pavlov G. M. Molecular characteristics of poly(propylene imine) dendrimers as studied with translational diffusion and viscometry / G. M. Pavlov, E. V. Korneeva, E. W. Meijer // Colloid Polym. Sci. 2002. - V. 280. - P. 416-423.

339. Boris D. A Self-Consistent Mean Field Model of a Starburst Dendrimer:

340. Dense Core vs Dense Shell / D. Boris, M. Rubinstain // Macromolecules.1996. V. 29, № 22. - P. 7251 - 7260.

341. Cai C. Intrinsic Viscosity of Starburst Dendrimers / C. Cai, Z. Y. Chen // Macromolecules. 1998. - V. 31, № 18. - P. 6393 - 6396.

342. Martin I. K. Acceleration of an aminolysis reaction using а РАМАМ dendrimer with 64 terminal amine groups / I. K. Martin, L. J. Twyman // Tetrahedron Lett. 2001. - V. 42. - P. 1123-1126.

343. Twyman L. J. Catalysis inside dendrimers / L. J. Twyman, A. S. H. King, I. K. Martin // Chem. Soc. Rev. 2002. -V. 31. - P. 69-82.

344. Zeng F. Dendrimers in Supramolecular Chemistry: From Molecular Recognition tо Self-Assembly / F. Zeng, S. С. Zimmerman // Chem. Rev.1997. V. 97, № 5. P. 1681-1712.

345. Astruc D. Dendritic Catalysts and Dendrimers in Catalysis / D. Astruc, F. Chardac // Chem. Rev. 2001. - V. 101, № 9. - P. 2991-3023.

346. Van Heerbeek R. Dendrimers as Support for Recoverable Catalysts and Reagents / R. van Heerbeek, P. C. J. Kamer, P. W. N. M. van Leeuwen, J. N. H. Reek//Chem. Rev.-2002.-V. 102,№ 10.-P. 3717-3756.

347. Wesley R. D. Interactions of Star Polymers with Surfactants / R. D. Wesley, T. Cosgrove, L. Thompson // Langmuir. 1999. - V. 15, №24.- P. 83768382.

348. Li X. Lamellar Structures of Anionic Poly(amido amine) Dendrimers with Oppositely Charged Didodecyldimethylammonium Bromide / X. Li, T. Imae, D. Leisner, M. A. Lopez-Quintela // J. Phys. Chem. B. 2002. - V. 106, № 47. -P. 12170-12177.

349. Mizutani H. Physicochemical Properties of Quaternized Poly(amidoamine) Dendrimers with A lkyl Groups and of Their Mixtures with Sodium Dodecyl Sulfate / H. Mizutani, K. Torigoe, K. Esumi // J. Colloid Interface Sci. 2002. -V. 248.-P. 493-498.