Коллоидные свойства и каталитическая активность систем на основе амфифильных производных фенолов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.11, кандидат химических наук Филиппова, Яна Андреевна

• Филиппова, Яна Андреевна
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Филиппова, Яна Андреевна

ПЕРЕЧЕНЬ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. АМИНОМЕТИЛИРОВАННЫЕ ФЕНОЛЫ И

КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНЫ (Литературный обзор).

1.1. Свойства и реакционная способность 2-аминометилфенолов.

1.1.1. Внутримолекулярная водородная связь

2-аминометилфенолов.

1.1.2. Кислотно-основные свойства и прототропная таутомерия АМФ в воде и водно-органических средах. ^

1.1.3. Влияние мицеллярных растворов ионных ПАВ на кислотно-основные и таутомерные равновесия 2-аминометилфенолов.'.

1.1.4. Реакционная способность 2-аминометилфенолов в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора. ^

1.2. 1.1.4.1. Водно- и водно-органические среды.

1.1.4.2. Мицеллярные среды.

Синтез, свойства и реакционная способность аминометилированных каликс[4]резорцинаренов.

1.2.1. Синтез аминометилированных каликс[4]резорцинаренов и их производных. зу

1.2.2. Протолитические свойства аминометилированных калике[4]резорцинаренов.

1.2.3. Реакции аминометилированных каликс[4]резорцинаренов с эфирами кислот тетракоординированного фосфора.

1.3. Агрегация фенолов и их производных.

Глава 2. ИСХОДНЫЕ ВЕЩЕСТВА. МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

ПРИБОРЫ (Экспериментальная часть).

2.1. Исходные вещества и реагенты.

2.2. Приготовление растворов.

2.3 Методы исследования и анализа.

2.3.1. Определение поверхностно-активных свойств мицеллярных растворов.

2.3.2. Кинетические исследования.

2.3.3. Спектрофотометрические исследования.

2.3.4. Кондуктометрические измерения.

2.3.5. Потенциометрические измерения.

2.3.6. Диэлькометрическое титрование.

2.3.7. Метод ЯМР высокого разрешения с фурье-преобразованием и импульсным градиентом магнитного поля (ЯМРВРФПИГМП).

Глава 3. КОЛЛОИДНЫЕ СВОЙСТВА АМФИФИЛЬНЫХ ФЕНОЛОВ И КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В ВОДНО-ДЙМЕТИЛФОРМАМИДНЫХСРЕДАХ И МИЦЕЛЛЯРНЫХ РАСТВОРАХ ПАВ.

3.1. Самоагрегация амфифильных фенолов и каликс[4]резорцинаренов.

3.2. Коллоидные свойства смешанных систем аминометилированный фенол (калике[4]резорцинарен)-поверхностно-активное вещество.

3.2.1. Агрегация аминометилированных фенолов и каликс[4]резорцинаренов в системах вода-ДМФА-цетилтриметиламмоний бромид. jg

3.2.2. Размеры смешанных мицелл аминометилированный фенол калике [4]резорцинарен)-ЦТАБ.

3.2.3. Смешанные агрегаты на основе аминометилированных фенолол (каликс[4]резорцинаренов) и Трттон-Х-100. g

Глава 4. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ

АМИНОМЕТИЛИРОВАННЫХ ФЕНОЛОВ И КАЛИКС[4]РЕЗОРЦИНАРЕНОВ В РЕАКЦИЯХ НУКЛЕОФИЛЬНОГО ЗАМЕЩЕНИЯ ЭФИРОВ КИСЛОТ ФОСФОРА.

4.1. Реакционная способность аминометилированных фенолов и каликс[4]резорцинаренов в водно-диметилформамидных средах и мицеллярных растворах ПАВ.

4.1.1. Система вода-диметилформамид.

4.1.2. Система вода-диметилформамид- поверхностно-активное вещество.

4.2. Реакционная способность амфифильных каликс[4]резорцинаренов и фенолов в обращенной мицеллярной

Arvr 104 системе АОТ-декан-вода.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Коллоидные свойства и каталитическая активность систем на основе амфифильных производных фенолов»

Актуальность проблемы

Создание супрамолекулярных каталитических систем, моделирующих действие биокатализаторов, относится к актуальной проблеме современной химической науки. Структурными элементами, обеспечивающими молекулярную и надмолекулярную организацию химических процессов, могут быть образованные поверхностно-активными веществами (ПАВ) мицеллы, везикулы, адсорбционные слои (нанореакторы), способные солюбилизировать реагенты, вызывая изменение их физико-химических свойств и реакционной способности. В таких коллоидных наносистемах кинетика химических процессов проходит по типу ферментативных. Это явление, известное как мицеллярный катализ, используется в различных процессах, в том числе реакциях нуклеофильного замещения (гидролиз, переэтерификация, аминолиз) эфиров кислот тетракоординированного фосфора. Интерес к проблеме обусловлен тем, что, во-первых, образование и разрыв фосфоэфирных связей являются важными биохимическими реакциями, во-вторых, тем, что их расщепление — это один из путей детоксикации фосфорорганических соединений.

Выбор полифункциональных, в частности аминометилированных, фенолов (АМФ) и каликс[4]резорцинаренов (АМК) в качестве основы для разроботки каталитических супрамолекулярных систем обусловлен несколькими причинами. АМФ — высоко реакционноспособные бифункциональные нуклеофилы, содержащие в орто-положении бензольного кольца гидроксильную и аминометильную группы, взаимодействующие с образованием внутримолекулярной водородной связи или в определенных условиях цвиттер-ионной формы. Каликс[4]резорцинарены (КРА) — синтетически доступные амфифильные циклические тетрамеры (циклофаны), являющиеся продуктами конденсации резорцина и алифатических альдегидов. В силу структурных факторов-наличия в одной молекуле четырех арильных фрагментов, гидрофильных гидроксильных групп и гидрофобных углеводородных радикалов - каликс[4]резорцинарены являются ярко выраженными амфифильными соединениями. Амфифильность калике [4]резорцинаренов делает их способными к самоассоциации и встраиванию в организованные структуры (моно, би-, мультислои, везикулы).

В этой связи исследование свойств и реакционной способности полифункциональных фенолов и калике[4]резорцинаренов, формирующих в водно-органических средах супрамолекулярные агрегаты, эффективно связывающие эфиры кислот фосфора и катализирующие реакции их расщепления в мягких условиях, является чрезвычайно актуальной проблемой. В тоже время образование смешанных агрегатов амфифильных фенолов и каликс[4]резорцинаренов с поверхностно-активными веществами (ПАВ), является перспективным способом регулирования каталитической активности супрамолекулярных агрегатов.

Работа выполнена в соответствии с научным направлением постановления Правительства РФ 2727п-П8 и 2728п-П8 от 21.07.96 "Критические технологии федерального уровня. Пункт 3. Новые материалы и химические продукты. Пункт 3.8. Катализаторы"; постановления Президиума РАН от 01.07.03 №233. "Пункт 4.10. Супрамолекулярные и наноразмерные самоорганизующиеся системы для использования в современных высоких технологиях".

Цели и задачи исследования

Исследование коллоидных свойств и каталитической активности супрамолекулярных систем на основе аминометилированных фенолов и каликс[4]резорцинаренов и поверхностно-активных веществ с целью получения данных для создания эффективных каталитических композиций, моделирующих факторы функционирования биокатализаторов.

Научная новизна полученных результатов

1.Впервые физико-химическими методами проведено систематическое исследование коллоидных свойств и каталитической активности широкого ряда аминометилированных фенолов (АМФ) и каликс[4]резорцинаренов (АМК) в реакциях гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водно-диметилформамидных средах и мицеллярных растворах ПАВ.

2. Для аминометилированных каликс[4]резорцинаренов (АМК) установлено: а) высокая способность к агрегации в водно-диметилформамидных и мицеллярных системах. Критические концентрации мицеллообразования (ККМ) АМК на порядок ниже, чем ККМ АМФ и обычных ПАВ, а специфика их агрегационного поведения аналогична геминальным ПАВ. б) в мицеллярных растворах ПАВ АМК и АМФ формируют смешанные агрегаты, образование которых подтверждено физико-химическими методами, найдены их размеры (метод ЯМР ФП ИГМП). в) мицеллы макроциклических фенолов (АМК) и их смешанные агрегаты с ПАВ сильнее связывают субстраты, проявляя более высокую каталитическую активность в процессах гидролиза эфиров кислот фосфора, чем мицеллы АМФ и ПАВ.

3. Впервые установлено, что встраивание каликс[4]резорцинаренов (КРА и АМК) в обращенные мицеллы системы бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ) - декан - вода, сопровождается сдвигом температурного порога перколяции и приводит к селективной реакционной способности производных каликс[4]резорцинаренов в этой системе после порога перколяции: ускорению процесса переэтерификации и замедлению реакции гидролиза эфиров кислот фосфора.

Практическая значимость

Полученные результаты углубляют и расширяют знания о коллоидных свойствах амфифильных производных простых и макроциклических фенолов, особенностях их агрегационного и каталитического поведения, что может быть использовано для развития теоретических представлений о принципах функционирования ферментов, а также при создании эффективных супрамолекулярных каталитических систем для реакций нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора, имеющих большое промышленное значение, и применяемых для разложения токсичных фосфорорганических соединений, например, пестицидных препаратов.

Апробация работы

Основные результаты данного диссертационного исследования докладывались и обсуждались на итоговых научных конференциях Казанского научного центра РАН (Казань, 2001-2002гг.); на 6-ой интернациональной конференции «Reaction Mechanisms and Organic Intermediates» и 3-ей международной конференции «Химия высокоорганизованных веществ и научные основы нанотехнологии» (С.Петербург, 2001); на VIII международной конференции «Проблемы сольватации и комплексообразования в растворах» (Иваново, 2001); на IV международной конференции по лиотропным жидким кристаллам (Иваново, 2000); на международном симпозиуме «Molecular Design and Synthesis of Supramolecular Architectures» (Казань, 2000); на XIII симпозиуме «Современная химическая физика» (Туапсе, 2001, 2002); на IX всероссийской конференции «Структура и динамика молекулярных систем» (Яльчик, 2002); на молодежной научной школе по органической химии (Екатеринбург, 2000); на I научной конференции молодых ученых «Материалы и технологии XIX века» (Казань, 2000); на II молодежной научной школе-конференции «Актуальные проблемы органической химии» (Новосибирск, 2001); на XIX и XX всероссийской школе молодых ученых по химической кинетике (Москва, 2001, 2002).

Публикации

По материалам диссертационной работы опубликовано 8 статей, 17 тезисов докладов на конференциях различного уровня.

Объем и структура работы

Данная диссертационная работа состоит из: введения, литературного обзора (глава 1), экспериментальной части (глава 2) и тематически разделенного обсуждения результатов (глава 3 и 4). В главе 3 представлены результаты изучения коллоидных свойств систем на основе аминометилированных фенолов и каликс[4]резорцинаренов. В главе 4 рассмотрена каталитическая активность аминометилированных фенолов и каликс[4]резорцинаренов в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора.

Диссертация изложена на 146 страницах, содержит 21 таблицу, 28 рисунков и список литературы из 235 наименований.

Автор выражает благодарность академику РАН Коновалову А.И. и заведующей лабораторией ВОС ИОФХ им. А.Е. Арбузова Кудрявцевой JI.A. за содействие и научную консультацию в выполнении данных исследований, сотрудникам КГТУ Архипову В. П., Идиятуллину З.Ш. , а также сотруднице ИОФХ им. А.Е. Арбузова к.х.н. Тимошевой А.П.

Заключение диссертации по теме «Коллоидная химия и физико-химическая механика», Филиппова, Яна Андреевна

ВЫВОДЫ

1. Впервые проведено систематическое исследование коллоидных свойств и каталитической активности широкого ряда аминометилированных фенолов (АМФ) и каликс[4]резорцинаренов (АМК) в реакциях гидролиза 4-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в водно-диметилформамидных средах и мицеллярных растворах ионных и неионных ПАВ.

2. Показано, что в водно-диметилформамидных средах АМФ и их кватернизованные производные (КАМФ) с длинноцепными радикалами в бензольном кольце или у атома азота самоорганизуются при рН-среды, в области которых образуются их фенолятные, цвиттер-ионные и протонированные формы, с формированием мицеллярных агрегатов различного типа, критические концентрации мицеллобразования (ККМ) которых зависят от гидрофобности АМФ и составляют 810"3 - 510"4 моль'л"1.

3. Установлена специфика агрегационного поведения АМК, которые проявляют высокую способность к мицеллобразованию в интервале рН 3-11. ККМ АМК (Г10"4 - 510"5 моль'л'1) на порядок ниже, чем у АМФ и обычных ПАВ, а увеличение гидрофобности АМК приводит к росту величин ККМ аналогично изменению ККМ геминальных ПАВ.

4. В присутствии катионных ПАВ (ЦТАБ) АМК и АМФ формируют смешанные агрегаты, образование которых по данным диэлькометрии происходит в две стадии : на первой молекулы АМК связываются с мономерами ЦТАБ (ККМ -1 1-310"4 моль'л"1) при соотношении ЦТАБ : АМК 1: 2 и 1: 5, а на второй стадии с мицеллами ЦТАБ (ККМ-2 ~ 210"

3 1 моль'л"). Данные ЯМР ФПИГМП подтверждают формирование смешанных мицелл ЦТАБ-АМК и ЦТАБ-АМФ, содержащих приблизительно 6-7 мономерных единиц. Методом кондуктометрии установлено образование смешанных агрегатов АМК-Тритон-Х-100.

5. Впервые изучена каталитическая активность агрегатов амфифильных каликс[4]резорцинаренов и АМФ и показано, что агрегаты АМК и КРА и их смешанные мицеллы с ПАВ (ЦТАБ, Тритон-Х-100) сильнее связывают эфиры кислот фосфора (ЭКФ) (~1000-1700 моль'1-л), проявляя при низких концентрациях более высокую каталитическую активность в реакциях гидролиза ЭКФ, чем мицеллы АМФ и ПАВ, для которых константы связывания значительно ниже (-100-400 моль"1'л).

6. Впервые установлено, что встраивание каликс[4]резорцинаренов (КРА и АМК) в обращенные мицеллы системы бис(2-этилгексил)сульфосукцинат натрия (АОТ) — декан - вода, сопровождается сдвигом температурного порога перколяции и приводит к селективной реакционной способности производных каликс[4]резорцинаренов в этой системе после порога перколяции: ускорению процесса переэтерификации и замедлению реакции гидролиза ЭКФ.

116

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Филиппова, Яна Андреевна, 2004 год

1. Trivedi P. Synthesis and analgesic activity of some Mannich-Bases of 1,2,3,4 tetrahydrocarbonate / P. Trivedi, E.K. 1.higuro, P.S. Gand, S.C. Chaturvedi // Indian Drugs. -1989. - V.26, N10. -P.545-549.

2. Пат. 4892947 США. 3(2H) Pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it / M.Mutsukado, K.Tanikawa, K.Schikada, R.Sakoda // РЖ Химия. -1991.-10 О 53 П.

3. Николаева И.С. Арбидол новый противовирусный препарат с иммуностимулирующей активностью / И. С. Николаева, А. Н. Фомина и др. // Тез. докл. Всесоюз. симпозиума по целенаправленному изысканию лекарственных веществ. - Рига, 1991. — С.37.

4. Barlin G.B. Potencial antimalarials. VIII. Mono- and di-Mannich bases of 2-(7'-trifluoromethylquinolin-4'-jlamino)phenol via 2-nitrophenols / G.B. Barlin, Yan Jing-He // Austral. J. Chem. -1989. -V.42, N12. -P.2191-2199.

5. Пат. 213857. Япония, МКИ С 07 G 289/64. Новое биологически активное вещество лавендастин / Такэути Томио, Хамада Маса и др. (Япония) // РЖ Химия. -1992. -14 О 134 П.

6. Пат. 3820292 ФРГ. Аминометилфенолы и фунгициды на их основе // РЖ Хим., -1991. 200397П.

7. Ираидова И.С. Гербицидная и фунгицидная активность о-аминометилфенолов и их производных / И.С. Ираидова, Ф.В. Молодых, JI.A. Кудрявцева и др. // Физиол. акт. в-ва. -1984. -Вып. 19. -С.30-33.

8. Бакса И. Окислительная стабильность масел в присутствии оснований Манниха / И. Бакса, С. Кириченкова, П. Клюхо, С. Фолтанова // Нефтехимия. -1991. -Т.31, №6. -С.854-857.

9. Пат. 5039310 США. Polyether substituted Mannich bases as fuel and lubricant ashless dispersants / D.A. Blain, A.B. Cardis (США) // РЖ Хим., -1992. 21П167П.

10. Заявка 0471127 ЕПВ, МКИ5С10М 159/16. Основания Манниха на основе замещенных полиэфиров и их использование в качестве бензольных диспергаторов для горючих и смазочных веществ / D.A.Blain, A.B.Cardis // РЖ Хим., -1993. ЗП297П.

11. Пат. 4952732 США. Mannich condensates of a substituted phenol and an alkylamine containing internal alkoxy groups / G.P. Speranza, R.A. Grigsty, E.L. Yeakey (США) // РЖ Хим., -1991. 13Н100П.

12. Пат. 4912247 США. Enhancement of aromatic amine inhibition of acrylate monomer polymerization by addition of Mannich products / P.V.Roling, L.Betz (США) // РЖ Хим., -1991. 10Н76П.

13. A.C. 395152 Япония. Новые фенольные производные и способ их получения / Томита Фулитиро, Тян ю Си (Япония) // РЖ Хим., -1992. 19Н77П.

14. Воскресенская О.М. Особенности отверждения эпоксидных олигомеров фенольными основаниями Манниха: Автореф. дис. канд. хим. наук. Казань, 1991. -15 с.

15. Пат. 0325017 ЕПВ. Введение фосфора в ароматические аминополиолы / G.P.Speranza, M.E.Brennan, R.A.Grigsty // РЖ Хим., -1990. 13Н167П.

16. Reichert В. Die Mannich Reaction. -Berlin: Springer-Verlag, 1959. 192 s.

17. Кулиев A.M., Мамедов Ф.Н. Производные фенолов и тиолов. -Баку: ЭЛМ,-1981.-225 с.

18. Tramontini М. Advances in the chemistry of Mannich bases // Synthesis. -1973. — N12. -P.703-775.

19. Tramontini M. Further advances in the chemistry of Mannich bases / M. Tramontini, L. Angiolini // Tetrahedron. -1990. -V.46. N6. P.1781-1837.

20. Ning Su Syntheses and Aggregate Study of Bisphenol-Containing Diaza-18-Crown-6- Ligands / Ning Su, J. S. Bradshaw, P. B. Sarage, K.E. Krakowiak,

21. R.M. Izatt, S.L. De Wall, and G.W. Gokel. // Tetrahedron. -1999. -V.55. -P.9737-9742.

22. Ki-Whan Chi A New One-Pot Synthesis of Duoble-Armed Ionizable Crown Ethers Using the Mannich Reaction / Ki-Whan Chi, Han Chao Wei Thomas Kottke, and Richard J. Lagow. // J.Org. Chem. -1996. V.61. -P.5684-5685.

23. Ning Su Diaza-18-Crown-6-Ligands Containing Two Aminophenol Side Arms: New Heterobinuclear Metal Ion Receptors / Ning Su, J.S. Bradshaw, Zhang X.X. Paul B. Sarage, K.E. Krakowiak, R. M. Izatt // J. Org. Chem. -1999. -V.64. -P.3 825-3 829.

24. Терентьев А.П. Реакция аминолирования (аминометилирования). Формаминирование фенола, резорцина, флороглюцина / А.П. Терентьев, Е.Г. Рухадзе, С.Ф. Запускалова // Проблемы органического синтеза. Д.: Наука, 1965. -122 с.

25. Осипов О.А. Водородная связь в диалкиламинометилфенолах и 4 производных 2,2'-тиодифенолов / О.А. Осипов, Х.М. Исмаилов, А.Д.

26. Гарновский // Журн. общ. химии. -1965. -Т.35, №1. С.265-268.

27. Кулиев A.M. Об изменениях в инфракрасном спектре оснований Манниха, обусловленных внутримолекулярной водородной связью / A.M. Кулиев, М.А .Салимов, Ф.Н. Мамедов, Н.Ю. Ибрагимов // Докл. АН СССР. -1969. -Т.184, №5. -С.1141-1143.

28. Pat. 2189379 (Fr). Combustibles hydrocarbons liquids contenant comme agents antidetonants des sels de metaux alcalins d'alkyl et dialkylaminoalkylphenols / Societe dite: Mobil oil corporation // Изобр. за рубежом. -1974. №9.

29. Pat. 3875234 (US). N-(Loweralkyl)-hydroxybenzyl-N-loweralkyl-aniline-N-oxides / H.E.Albert, P.G.Haines (US) // Изобр. за рубежом. -1975. -№11.

30. Epstein J. Reaction of isopropyl methylphonofluoridate with substituted phenols. II. / J. Epstein, H.O. Michel, D.H. Rosenblatt et al. // J. Am. Chem. Soc. -1968. -V.86, N20. -P.4959-4963.

31. Sahenki Y. Menschutkin reaction of Mannich bases derived from p-cresol and activities of their quaternary ammonium salts / Y. Sahenki, M. Kimura, K. Negro // Nippon Kagaku Kaishi. -1978. -N7. -P. 1123-1126.

32. Кудрявцева Jl.А. Соотношения структура — бактериостатическая активность для 2-аминометилфенолов и их аминовых солей / JI.A. Кудрявцева, Ж.В. Молодых, И. С. Рыжкина и др. // Хим. фармацевтический журнал. —1997. -Т.31, №4. -С.33-37.

33. Молодых Ж.В. Противомикробная активность ортоаминометилфенолов и их производных / Ж.В. Молодых, JL А. Кудрявцева, Р. А. Шагидуллина и др. // Хим. фармацевтический журнал. -1987. -Т.21, №2. -С.182-186.

34. Горбунов С.М. Количественные соотношения структура-активность замещённых орто-аминометилфенолов / С.М. Горбунов, Ш.М. Якубов, Ж.В. Молодых и др. // Хим. фармацевтический журнал. -1988. -Т.22, №9. -С.1101-1104.

35. Кудрявцева J1.A. Количественные соотношения орто-аминометилфенолов и их производных / JI.A. Кудрявцева, А.Б. Миргородская, Ж.В. Молодых и др. // Хим. фармацевтический журнал. -1993. -Т.27, №8. -С.27-36.

36. Шагидуллина P.А. Свойства и реакционная способность о-аминометилфенолов в мицеллярных растворах поверхностно-активных веществ. Дис. . канд. хим. наук.-Казань, 1995.-171 с.

37. Фролов В.И. Медные хелатные комплексы на основе 2-диалкил(циклоалкил)аминометилфенолов / В.И. Фролов, П.С. Белов, Б. Беналлаль // Изв. вузов. Химия и хим. технолог. -1982. -Т.25, №6. — С.681-685.

38. Рыжкина И.С. Комплексообразование меди (II) с 2-диметиламинометилфенолом / И.С. Рыжкина, Г.А. Боос, JT.A. Кудрявцева, В.Е. Вельский, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1985. -№8. -С.1641-1645.

39. Рыжкина И.С. Комплексообразование меди (II) с 2-диэтиламинометилфенолом в этанольно-водном растворе / И.С. Рыжкина, JI.A. Кудрявцева, Г.А. Боос, В.Е. Вельский, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1988. -№9. -С.2004-2008.

40. Haslinger Е. Intramolecular interaction I. The use of some Mannich bases of naphtols as model compounds for intramolecular hydrogen bonding / E. Haslinger, P. Wolschann // Monatsh. Chem. -1980. -Bd.lll, N3. -S.563-574.

41. Тейтельбаум А.Б. Таутомерия в орто-аминометилфенолах / А.Б. Тейтельбаум, К.А. Дерстуганова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1980. -№4. -С.803-806.

42. Martinek Н. Tautomerism of some aminomethylphenols in aqueous solution / H. Martinek, P. Wolschann // Bull. Soc. Chim. Belg. -1981. -V.90, N1. -P.37-43.

43. Rospenk M. Solvenrs effects on the proton-transfer equilibria and thermodynamic data of the hydrogen bond in a Mannich base / M. Rospenk, J. Fritsch, G. Zundel // J.Chem. Soc. Faraday Trans. Part II. -1980. -V.76, N6. -P.589-597.

44. Koll A. Termodinamic parameters for the proton-transfer reaction in Mannich bases / A. Koll, M. Rospenk, L. Sobczyk // J.Chem. Soc. Faraday Trans. Part I. -1981. -V.77, N10. -P.2309-2314.

45. Фершт Э. Структура и механизм действия ферментов. -М.: Мир, 1980. -432 с.

46. Инфракрасные спектры продуктов формаминолирования фенола, а-нафтола // Вестн. Моск. ун-та. -1980, №6. -С.720-724.

47. Лезина В.П. Внутримолекулярная водородная связь в замещенных 3-оксипиридинах / В.П. Лезина, В.Ф. Быстров и др. // Теор. и эксперим. химия. -1969. —Т.5, вып.2. -С.247-253.

48. Suharda-Sobszyk A. IR spectra of intramolecular hydrogen bonds / A. Suharda-Sobszyk, L. Sobszyk // Bull. Acad. Pol. Sci. Ser. Chem. -1978. -V.26, N7. -P.549-555.

49. Zundel G. Polarisability, proton transfer, and symmetry of energy surfaces of phenol-n-propilamine hydrogen bonds. Infrared investigation / G. Zunde, A. Nagirevi // J. Phys. Chem. -1978. -V.82, N6. -P.685-689.

50. Вельский B.E. Изучение внутримолекулярной водородной связи в орто-аминометилфенолах / В.Е. Вельский, JI.A. Кудрявцева, Н.А. Шишкина и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1977, №2. -С.ЗЗ 1-334.

51. Glotman D. Application des relation de Tafit a la complexation / D. Glotman, T. Zeegers-Huyskens // Spectrochim. Acta. 1967. -V.23A, N6. -P.1627-1634.

52. Альберт А., Сержент E. Константы ионизации кислот и оснований. — М.-Л.: Химия, 1964. -180 с.

53. Шишкина Н.А. Строение и основность фенольных оснований Манниха / Н.А. Шишкина, К.А. Дерстуганова и др. // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1976, №6. -С. 1259-1264.

54. Страдынь Я.П. Сравнительное вольтамперометрическое исследование пара-замещенных фенолов и их N-фениламинометильных производных на графитовом аноде / Я.П. Страдынь, Б.Р. Гасанов и др. // Журн. орган, химии. -1976. -Т.12, вып.9. С.1949-1955.

55. Гасанов Б.Р. Анодная вольтамперометрия фенольных оснований Манниха. Эффекты строения в ряду 4-замещенных 2(N,N-диметиламинометил)фенолов / Б.Р. Гасанов, М.М. Насиров, Я.П. Страдынь // Журн. общ. химии. -1984. -Т.54, №9. -С.803-806.

56. Роспенк М. Электронные спектры и внутримолекулярный переход протона в основаниях Манниха в жидких и твердых стеклообразных растворах / М. Роспенк, И.Т. Румынская, В.М. Шрайбер // Журн. прикл. спектроскопии. 1982. -Т.34, №5. -С.756-761.

57. Sucharda-Sobczyk A. Tautomerism of 6-nitro derivatives of ortho-Mannich bases / A. Sucharda-Sobczyk, L. Sobczyk // J.Chem. Res. Part S. and M. -1985, N6. -P.208-209.

58. Тейтельбаум А.Б. Исследование структур, свойств и реакционной способности орто-аминометилфенолов: Дис. канд. хим. наук. -Казань, 1981.-157 с.

59. Пещевицкий Б.И. Влияние растворителя на устойчивость хелатов и гидроксокомплексов меди (И), никеля (И) и кобальта (II) / Б.И. Пещевицкий, Н.М. Николаева, 3.JL Музыкантова, В.Н. Асеева // Журн. неорган, химии. -1982. -Т.27, вып.9. -С.2285-2290.

60. Мартинек К., Яцимирский А.К., Левашов А.В., Березин И.В. Мицеллообразование, солюбилизация и микроэмульсии / под ред. К.Мителл. -М: Мир, 1980. -С.224-246.

61. Bunton С.А. A Quantitative Treatment of Micellar Effects upon Deprotonation Equilibria / C.A. Bunton, L.S. Romsted, L. Sepulveda // J. Phys. Chem. -1980. -V.84. -P.2611-2618.

62. Федоров С.Б. Определение констант диссоциации мицеллярно связанных соединений / С.Б. Федоров, JI.A. Кудрявцева, В.Е. Бельский, Б.Е. Иванов // Коллоид, журнал. -1986. -С. 199-201.

63. Саввин С.Б., Чернова P.K., Штыков C.H. Поверхностно-активные вещества. -М.: Наука, 1991. -С.250.

64. Захарова Л.Я. Кислотно-основные свойства пара-нитроанимида бис(хлорметил)фосфиновой кислоты в водных мицеллярных растворах ПАВ / Л.Я. Захарова, С.Б. Фёдоров, Л.А. Кудрявцева, В.Е. Вельский, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1990. -№5. -С.991-994.

65. Бендер М., Бергерон Р., Комилми М. Биоорганическая химия ферментативного катализа. М.: Мир. -1987. -352 с.

66. Кочетков С.Н. Механизмы переноса фосфорильной группы в ферментативных реакциях / С.Н. Кочетков, А.Г. Габибов, Е.С. Северин //Биорган. хим. -1984. -Т. 10, №10. -С.1301-1325.

67. Тейтельбаум А.Б. Реакционная способность фенолятов в реакции с п-нитрофенилацетатом / А.Б Тейтельбаум, И.С. Рыжкина, Л.А. Кудрявцева, В.Е. Вельский, Б.Е. Иванов // Изв. АН СССР. Сер. хим. -1983. -№5. -С.1016-1020.

68. Green A.L. The reactivity of somt active nucleophilic reagents with organophosphorus anticholinesterases / A.L. Green, G.L. Sainsbury, B. Savill, M. Stansfield // J.Chem. Soc.-1958.-N4.-P. 1158-1587.

69. Gellman S.H. Catalytic hydrolysis of a phosphate triester by tetracoordinated zinc complexts / S.H. Gellman, R. Petter, R. Breslow // J. Am. Chem. Soc. -1986. -V.108, N9. -P.2388-2393.

70. Тишкова Е.П. Реакция эфиров кислот тетракоординированного фосфора с нуклеофильными реагентами в высокоорганизованных средах / Е.П. Тишкова, Л.А. Кудрявцева // Изв. АН. Сер. физ. -1996. -Т.60, №2. —С.298-311.

71. Разумов В.Ф. Кинетика бимолекулярной химической реакции в микроэмульсиях и мицеллярных растворах / В.Ф. Разумов, Б.В. Барышников, М.В. Разумова // Докл. РАН. -1996. -Т.348, №1. -С.62-65.

72. Шагидуллина Р.А. Субстратная специфичность. Влияние мицелл цетилпиридинийбромида на кинетику щелочного гидролиза О-алкил-О-п-нитрофенилхлорметилфосфонатов / Р.А. Шагидуллина, Л.Я. Захарова // Изв. РАН. Сер. хим. -1999. -№2. -С.279-282.

73. Bunton С.A. Reaction in Micelles of Cetyltrimethylammonium Hydroxide. Test of the Pseudiphase Model for Kinetics / C.A. Bunton, L.H. Gan, J.R. Moffatt et al. // J. Phys. Chem. -1981. -V.85, N26. -P.4118-4125.

74. Menger F.M. On the Chemistry of Reactions Proceeding inside Molecular Aggregates / F.M. Menger, C.E. Portnoy // J. Amer. Chem. Soc. -1967. -V.89, N18. -P.4698-4703.

75. Фендлер E., Фендлер Дж. Мицелярный катализ в органических реакциях: кинетика и механизм // Методы и достижения физико-органической химии / под ред. И.П.Белецкой. -М.: Мир. —1973. —С.222-361.

76. Березин И.В. Физ.-хим. основы мицеллярного катализа / И.В. Березин, К. Мартченек, А.К. Яцимирский // Успехи химии. -1973. -Т.42, №10. -С.1729-1757.

77. Шагидуллина Р.А. Влияние мицелл катионноактивных ПАВ на реакцию О-аминометилфенолов с (п-нитрофенил)(этил)хлорметилфосфонатом / Р.А. Шагидуллина, JI.A. Кудрявцева, Л.Я. Захарова, Б.Е. Иванов // Изв. АН. Сер. хим. -1993. -№12. -С.2065-2069.

78. Рыжкина И.С. Влияние мицелл ионогенных ПАВ на реакцию О-диметиламинометилфенола с п-нитрофенилдифенилфосфатом / И.С. Рыжкина, Р.А. Шагидуллина, Л.А. Кудрявцева, И.Э. Исмаев, Б.Е. Иванов // Изв. АН. Сер. хим. -1994. -№2. -С.242-245.

79. Рыжкина И.С. Влияние додецилсульфата натрия на реакционную способность 2-диметиламинометилфенола в реакции с 4-нитрофенилбис(хлорметил) фосфинатом / И.С. Рыжкина, Л.А. Кудрявцева, Н.В. Усольцева // Изв. АН. Сер. хим. -1995. -№10. -С. 1959-1962.

80. Березин И.В., Мартинек К. Основы физ. химии ферментативного катализа. -М.: Высшая школа. -1977. -280 с.

81. Яцимирский А.К., Стрельцова З.А., Мартинек К., Березин И.В. // Кинетика и катализ. -1974. -Т. 15. —С.354.

82. Дженкс В. Катализ в химии и энзимологии. -М: Мир. -1972. -446 с.

83. Савелова В.А., Олейник Н.М. Механизмы действия органических катализаторов. Бифункциональный и внутримолекулярный катализ. -Киев: Наук, думка, 1990. -153 с.

84. Шинода К. и др. Коллоидные ПАВ / К. Шинода, Т. Накагава, Б. Тамамуси, Т. Жемура / Под. ред. Таубмана А.Б., Макиной З.М.: пер. с анг.-М.: Мир, 1966.-320 с.

85. Cassidi М.А. Surface Potentials and Ion Binding in Tetradecyltrimethylammonium Bromide / Sodium Salicylate Micellar Solutions / M. A. Cassidi, G.G. Warr // J. Phys. Chem. -1996. -100, № 8. -p.3237-3240.

86. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Концепции и перспективы: пер с англ. — Новосибирск: Наука. Сибирское предприятие РАН, 1998.-333 с.

87. Гютше Ч.Д. Каликсарены // Химия комплексов «гость-хозяин». Синтез, структуры и применения / под. ред. Ф. Фегтле, Э. Вебер: пер с англ. -М.: Мир. 1998. -511 с.

88. Gutshe C.D. Calixarines.l. Analiysis of the Product Mixtures Produced be the Base-Catalysed Condensationof Formaldehyde with Para-Substituted Phenols / C.D. Gutshe, R. Muthukrishnan // J. Org. Chem. -1978. -V.43. -P.4905-4909.

89. Bohmer V. Calixarines, Macrocycles with (Almost) Unlimited Possibilities // Angrew. Chem., Int. Ed. Engl. -1995. -V.34.,No 7. -P.713-745.

90. Casnati A. Calixarines: from chemical to a rich source for molecular receptors // Gazzetta Chemical Italiana.- 1997.-V.127, No 11.-P.637-649.

91. Cram D.J., Cram J.M. Container Molecules and Their Guests // Monographs in Supramolecular Chemistry / Ed. J.F.Stoddard. -Cambridge. The Royal Society of Chemistry. 1994.- 192 p.

92. Антипин И.С. Фосфорсодержащие каликсарены / И.С. Антипин, Э.Х. Казакова, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов // Успехи химии. —1998. -Т. 67, № 11. -С.995-1012.

93. Cram D.J. Host-Guest Complexation. 46. Cavitands as Open Molecular Vessels Form Solvates1'2/ D.J. Cram, S. Karbach, H.-E. Kim, C.B. Knobler, E.F. Marverick, J.L. Ericton, R.C. Helgeson // J.Am.Soc. -1988. -V.110. -P.2229-2237.

94. Bohmer V. Resolusion of Inherently Chiral Resorcarene Derivatives by Enantioselective HPLC / V. Bohmer, S. Caccamese, G. Principato, C. Schmidt // Tetrahedron Letters. -1999.-V.40.-P.5927-5930.

95. Iwanek W. Chiral calixarenes derived from resorcinol / W. Iwanek, J. Mattay // Liebigs Ann.-1995.-No 8. PI463-1466.

96. Arneke R. Regioselective Formation of Dissymmetric Resorcarene Derivatives with C4 Symmetry / R. Arneke, V. Bohmer, E.F. Paulus, W. Vogt //J. Am. Chem. Soc.-1995. -V.117. -C.3286-3287.

97. Burilov A. Calix4.resorcinarenes with phosphorus alkil fragments onthe "lower rim" / A. Burilov, E. Popova, W. Habicher, M. Pudovik, A.th

98. Konovalov //6 International Conference on Calixarenes, Enschede, The

99. Netherlands, May 29-June 2, 2001, Book of Abstracts

100. Matsuskita Y. Synthesis of Aminomethylated Calix4.resorcinarenes / Y. Matsuskita, T. Matsui // Tetrahedron Lett. -1993. -V.34. -No 46. -P.7433-7436.

101. Каратаева Ф.Х. Исследование методом ЯМР и 13С динамических свойств некоторых различно замещенных калике4.аренов / Ф.Х. Каратаева, А.И. Рахматуллин, А.В. Аганов, Ю.Э. Морозова, Э.Х. Казакова//Журн. общ. химии. -1998. -Т.68. вып. 5 -С.837 -841.

102. Pirrincioglu N. A calixresorcinarene provide the framework for an artificial esterase / N. Pirrincioglu, F. Zaman, A. Williams // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1996. -P.2561-2562.

103. Schneider H J. Host-Guest Complexes with Water-Soluble Macrocyclic Polyphenolates Including Induced Fit and Simple Elements of Proton Pump / H - J. Schneider, D. Guttes, V. Schneider // J. Amer. Chem. Soc.- 1988. -V.l 10. —P.6449-6454.

104. Кузнецова JI.С. Синергетическая экстракция лантана (III) смесями 1, 10-фенантролина с калике4.резорцинареном / Л.С. Кузнецова, А.Р. Мустафина, С.Н. Подъячев // Координационная химия. -1998. -Т.24, №8. -С.623-626.

105. Морозова Ю.Э. Диалкиламинометилированные каликс4.резорцинарены. Взаимодействие с карбоновыми кислотами /

106. Ю.Э. Морозова, Э.Х. Казакова, А.Р. Мустафина, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии.-2001.-Т.71, вып. 10. -С. 1669-1671.

107. Бурилов А.Р. Аминоалкилированные каликс4.резорцинарены. Синтез и некоторые свойства / А.Р. Бурилов, И.Л. Николаева, Т.Б. Макеева, М.А. Пудовик, B.C. Резник, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. -1997. -Т.67, вып.5. -С.870-872.

108. Morozova Y.E. Aminoalkylated Calix4.resorcinarenes as рН Sensitive "hosts" for charged Metallocomlexes / Y.E. Morozova, L.S. Kuznetsova,

109. A.R. Mustafina, E. Kh. Kazakova, V.I. Morozov., A.Yu. Ziganshina, A.I. Konovalov // J. of Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry.1999. -V.35. -P.387-407.

110. Харитонова Н.И. Аминометилированные каликс4.резорцинарены с NH-группами на верхнем ободе молекулы / Н.И. Харитонова, А.Р. Бурилов, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. -2003. -№3. -С.694-696.

111. Бурилов А.Р. Каликс4.резорцинарены с тиоамидными группами на верхнем «ободе» молекул / А.Р. Бурилов, Д.И. Харитонов, Н.И. Башмакова, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. —2000. -Т.72, вып.7. -С.1223-1224.

112. Николаева И.Л. Функционализация каликс4.резорцинаренов с использованием триметилсилилизоционата / И.Л. Николаева, А.Р.

113. Бурилов, Д.И. Харитонов, Н.Е. Крепышева, М.А. Пудовик, А.И. Коновалов // Журн. общ. химии. -2002. -Т.72, вып.2. -С.252-255.

114. Bordunov A.V. Application of the Mannich Reaction for the Synthesis of Azamacroheterocycles / A.V. Bordunov, J.S. Bradshaw, V.N. Pastushok, R. M. Izatt // SYNLETT -1996. -93 3.

115. Бурилов А.Р. Новые основания Манниха на основе каликс4.резорцинаренов, содержащие ацетальные группы / А.Р. Бурилов, Л.И. Вагапова, М.А. Пудовик, В.Д. Хабихер, А.И. Коновалов // Изв. АН. Сер. хим. -2000. -№10, вып. -С.2155-2156.

116. Gutshe C.D. Calixarenes 22. Synthesis Properties, and metal complexation of Aminocalixarenes / C.D. Gutshe, K.C. Nam // J. Am. Chem. Soc. -1988. -V.l 10. №8 -P.6153-6162.

117. Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Вельский В.Е., Иванов Б.Е. Реакционная способность 2-диэтиламинометилфенола и его комплекса с медью (И) в реакции с 4-нитрофенилбис(хлорметил)фосфинатом// Изв. АН СССР. Сер.хим. -1991. -№2.-С.555-560.

118. Schneider H.-J., Schneider U. Inhibition of Choline Acetale Hydrolysis in the Presence of a Macrocyclic Polyphenolate// J.Org. Chem.-1987.-V.52, N 8-P.1613-1615.

119. Shoichi Shimizu, Katsuyuki Kito, Yasuyuki Sasaki and Choichiro Hirai Water-soluble calixarene as new inverse phase-trasfer catalysts. Nucleophilic substitutuin of alkyl and arylalkyl halides in aqueous media // Chem. Commu. -1997. -N17. P.1629-1630.

120. Жильцова Е.П., Тимошева А.П., Башмакова Н.И. Обращенные мицеллы катионных поверхностно-активных веществ катализаторыпроцесса фосфорилирования каликс4.резорцинаренов // Жидкие * кристаллы и их практическое использование. С.39-43.

121. Томсон Р.Х. Структура и реакционная способность фенольныхсоединений // Биохимия фенольных соединений /под ред. Дж.Харборна. -М.: Мир, 1968. -С.9-34.

122. Экстракция металлов фенолами / Под ред. Николаева А.В. — Новосибирск: Наука, 1976, -190 с.

123. Гранат Д.А., Резник A.M. Новые фенолсодержащие экстрагенты цезия и рубидия на основе продуктов переработки сланцев Эстонской ССР. Таллин: 1977. -59 с.

124. Solvent properties of surfactant solution / Ed. By Shinoda K. London, New York-1967.-365 p.

125. Апанасенко B.B., Резник A.M., Букин В.И. и др. Мицеллообразование при экстракции щелочных элементов алкилфенолом // Журн. неорган, химии. 1983. — Т.28, вып.11. -С.2895-2899

126. Апанасенко В.В., Резник A.M., Букин В.И. и др. Мицеллярный механизм экстракции цезия алкилфенолом // Журн. неорган, химии. -1985.-Т.30, вып.8. С.2187-2190.

127. Апанасенко В.В., Резник A.M., Молочко В.А. и др. Влияние агрегации на разделение калия, рубидия и цезия в системах с замещенными фенолятами щелочных элементов // Журн. неорган, химии. -1989. -Т.34, вып.2. -С.438-442.

128. Коренман Я.И., Ермолаева Т.Н., По долина Е.А. и. др. Экстракция фенола циклогексаном из водно-солевых растворов // Журн. приклад, химии. —1998. -Т.71, вып.З.-С.512-514.

129. Egelhaaf S.U., Schurtenberger P. Shape Transformation in the Lecithin-Bile Salt System: From Cylinders to Vesicles // J. Phys. Chem. -1994. -V.98, N34. -P.8560-8573.

130. Lindman В., Wennerstrom H. Amphiphile aggregation in aqueous solution // Micelles. Berlin. - 1980. - P. 1-83.

131. Towey T.F., Robinson B.H., Williams J. et al. Structure of Metal Bis(2-ethylhexyl)sulfosuccinate Aggregates in Cyclohexane // J. Phys Chem. -1993. -V.97, N7. -Р.1459-1463/

132. Paatero E., Sjoblom J., Datta S.K. Microemulsion formation and metal extraction in the system water/aerosol OT/extractant/isooctane // J. Colloid Interface Sci. -1990. -V.138, N2. -P.388-391.

133. Усольцева H.B. Лиотропные жидкие кристаллы. -Иваново: Иван. Гос. Университет, 1994, -220 с.

134. Rouviere J., Couret J.-M., Lindheimer F. et al. Structure des agregats inverses d'AOT. II. Effects de sel sur les micelles inverses // J. Chim. Phys. et Phys. Chim. Biol. -1979. -V.76, N3. -P.297-301.

135. Гурьянова E.H., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. -М.: Химия, 1973. -156 с.

136. Бакеева Р.Ф Косачева Э.М., Билалов А.В. и др. Особенности коллоидного состояния и каталитической активности системы 4-октилфенол-ШОН-вода в реакциях нуклеофильного замещения эфиров кислот фосфора // Журн. общ. химии. -2003. -Т.73, вып.7. С.1117-1122.

137. Косачёва Э.М., Кудрявцева Л.А., Бакеева Р.Ф. и др. Каталитическая активность супрамолекулярных систем на основе п-октилфенола и цетилтриметиламмоний бромида // Вест. Казанского технолог. Универ. -2003.- N 1-2.-С.72-77.

138. Murthy Tata, Vijay T. John, Yan Y. Waguespack et al. Microstructural Characterization of Novel Phenolic Organogels through High-Resolution NMR Spectroscopy // J. Phys. Chem. -1994. -V.98. -P.3809-3817.

139. Arimori S., Nagasaki Т., Shinkai S. Self-assembly of tetracationic amphiphiles bearing a calyx4.arene core. Correlation between the core structure and the aggregation properties // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. -1995. -P.679-683.

140. Kimizuka N., Wakiama Т., Yanagi A. et al. Calix4.arene-Mediated Transport of Alkali Ions Across Synthetic Black Lipid Mambranes (BLM) // Bull. Chem. Soc. Jap. -1996. -V.69, N12. P.3681-3684.

141. Shinkai S., Arimura Т., Araki K., Kawabata H. Syntheses and Aggregation Properties of New Water-soluble calixarenes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.-1989. -N11. -P.2039-2045.

142. Мустафина A.P., Галимов P.P., Ермолаева JI.В. и др. Межмолекулярные взаимодействия тетраанионов макроциклического тетрарезорцинола в растворах НгО-DMF // Изв. АН. Сер хим. —1996. №5. -С.1171-1174.

143. Миргородская А.Б., Кудрявцева Л.А., Казакова Э.Х., Коновалов А.И. Взаимодействие анионов каликс4.резорцинаренов с эфирами карбоновых кислот в среде H20-DMF // Изв. АН. Сер. хим. -2000. -№2. -С.258-261.

144. Coleman A.W. Natrium-calix4.arensulfonate, Komplexe mit neuartiger Schichtstrukturein organischer Ton ? //Angewandte Chemie. 1988. -V.100. -No 10.-p. 1412-1413.

145. Menger F.M., Migulin V.A. Synthesis and Properties of Multiarmed Gemibis. // J.Org.Chem. -1999. V.64, N24. - P.8916-8921.

146. Tunstand L.M., Tucker J.A., Dalcanale E., Wieser J., Byant J.A., Sherman J.C., Helgeson R.C., Knober C.B., Cram D.J.// Host-Guest Complexation 48. Octal Building Blocks for Cavitands and Carcerands // J. Org. Chem. 1989. - N54. - P.1305-1312.

147. Вельский В. E., Кудрявцева JI.А., Ильина O.M. и др. Реакционная способность п-нитрофениловых эфиров кислот фосфора в щелочном гидролизе // Журн. общ. химии.-1979.- Т.49, вып.11.- С.2470-2474.

148. Houben-Weyl A.Methoden der Organishen Chemie. Stuttgart: Georg. Thieme Verlag, 1964.-1132 p.-Band XII/2.

149. Абрамзон А.А., Зайченко Л.П. Поверхностно-активные вещества. Свойства и применения. Л.: Наука, 1977. - 50 с.

150. Топчиева К.В., Щербакова К.Д. Электропроводность. Практические работы по физической химии. М.: Изд. МГУ, 1953. - 25 с.

151. Garcia-Rio L., Herves P., Leis J.R., Mejuto J.C. Influence of Crown Ethers and Macrocyclic Kryptands upon the Percolation Phenomena in AOT / Isooctane / H20 // Langmuir. 1997. - V.13. - P.6083-6088.

152. Бейтс Р.Г. Определение рН. Теория и практика. JL: Химия, 1972. -398 с.

153. Гуренова Е.Н., Гольдштейн И.П., Ромм И.П. Донорно-акцепторная связь. М.: Химия, 1973. - 156 с.

154. Fendler J.H. Atomic and Molecular Clusters in Membrane Mimetic Chemistry // Chem. Rev. 1987. - V.87, N.5 - P.877-899.

155. Bystryak S.M. Unusual Conductivity Charges for Sodium Dodecyl Sulfate Solutions in the Presence of Polyethyleneimine and Polyvinylamine / Bystryak S.M., Winnik M.A. // Langmuir. 1999. - V.15. - P.3748-3751.

156. Choppinet P., Jullien L., Valeu B. Multichromophoric cyclodextrins as fluorescent sensors. Interaction of heptachromophoric a-cyclodextrins with surfactansts // J.Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1999. - N.2. - P.249-255.

157. Хираока M. Краун-соединения. Свойства и применения / Под ред. акад. Н.М.Эмануэля. М.: Мир, 1986. - С.352.

158. Nishida М., Sonoda М., Ishii D., Yoshida I. Solvent Extraction of Water-Soluble Calixarenes and Their Metal Complexes with Triochytylmethylammonium Chloride // Chem. Lett. 1998. -N.4. - P.289-290.

159. Константинова И.Д., Серебренникова Г.А. Положительно заряженные липиды: структура, методы синтеза, применение // Успехи химии. 1996. - Т.65 (6). - С.581-598.

160. Рыжкина И.С. Мицеллобразование и гидролитическая каталитическая активность аминометилированных фенолов и каликс4.резорцинаренов в системах ДМФА-вода-ПАВ / Рыжкина И.С., Кудрявцева Л. А., Бабкина Я.А., Еникеев К.М., Коновалов А.И. //

161. International meeting on litropic liquid crystals, September 25-28, 2000, Ivanovo (Russia). Ivanovo, 2000. P. 33.

162. Рыжкина И.С. Самоассоциация и кинетика реакций в супрамолекулярных системах на основе амфифильных каликс4.резорцинаренов и неионных ПАВ / Рыжкина И.С.,

163. Кудрявцева J1.A., Еникеев К.М., Бабкина Я.А., Лукашенко С.С., Коновалов А.И. // XIII Симпозиум "Современная химическая физика": Тез.докл. 25 сентября-6 октября 2001 г. Туапсе, 2001. -С.191-192.

164. Гордон Дж. Органическая химия растворов электролитов. М.: Мир. -1979.-712 с.

165. Sulthana S.B., Bhat S.G., and Rakshit A.K. Solution Properties of Sodium Dodecylbenzenesulfonate (SDBS): Effect of Additives // Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000. - V.73, N2. - P.281-287.

166. Pidwell A.D., Collinson S.R., Coles Simon J., Hursthouse Michael В., Schroder M. and Bruce D.W. The synthesis and properties of surfactant aza macrocycles // Chem. Commun. 2000. -Nil.- 955-956.

167. Русанов А.И. Полиморфизм мицелл // Журн. Всесоюз. хим. общества им. Д.И.Менделеева. 1989. - С. 174-181.

168. Линдман Б., Стилбс П. Молекулярная диффузия в микроэмульсиях. // Микроэмульсии. Структура и динамика / Под ред. С.Е.Фрадберга и П.Ботореля. -М.: Москва, 1990.

169. De S., Aswal V.K., Goyal P.S., Bhattacharya S. Small-Angle Newtron Scattering Studies of Different Mixed Micelles Composed of Dimeric and Monomeric Cationic Surfactants // J. Phys. Chem. B. 1997. - V.101, N29. -P.5639-5645.

170. Сердюк А.И., Кучер Р.В. Мицеллярные переходы в растворах поверхностно-активных веществ. Киев: Наукова думка, — 1987. -208 с.

171. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия -масштабы и перспективы. Молекулы-супермолекулы-молекулярные устройства. М.: Знание, -1989.-48 с.

172. Shinkai S., Mori S., Koreishi H., Tsubaki Т., and Manabe О. Hexasulfonated Calix6.arene Derivatives: A New Class of Catalysts, Surfactants, and Host Molecules // J. Amer. Chem. Soc. 1986. -V.108. -P.2409-2416.

173. Gutsche C.D. and Alam I. Calixarenes. 23. The Complexation and Catalytic Properties of Water Soluble Calixarenes // Tetrahedron. 1988. -V.44, N. 15. - P.4689-4694

174. Cacciapaglia N., Zaman F., and Williams A. The Barium (II) Complex of p-tert-Butylcalix4.arene-crowm-5: A Novel Nucleophilic Catalyst with Transacylase Activity // J. Am. Chem. Soc. 1992. - V.114, N27. -P.10956-10958.

175. Molenveld P., Kapsabelis S., Engbersen J.F.J., and Reinhoudt D.N. Hyghly Efficient Phosphate Diester Transesterification by a Calix4.arene -Based Dinuclear Zinc (II) Catalyst // J. Am. Chem. Soc. 1997. - V.119, N12. - P.2948-2949.

176. Ryzhkina I.S., Kudryavtseva L.A., Kazakova E.Kh., Burilov A.R., and Konovalov A.I. The reactivity of calyx4.resorcinolarene anions towards p-nitrophenyl esters of tetracoordinated phosphorus acids // Mendelleev Commun. 1997. - N3. - P.88-90.

177. Ryzhkina I.S. Catalytic activity of mixed micelles of surfactants andaminomethylated calyx4.resorcinolarenes and phenols / Ryzhkina I.S.,t h

178. Babkina Ya. A., Kudryavtseva L.A., Enikeev K.M., Konovalov A. I. // 6 International Conference "Reaction Mechanisms and Organic Intermediates" (140 Years of Organic Structural Theory): Book of Abstr. 11-14 June, 2001. -Saint-Petersburg, 2001.- P. 193.

179. Scientists "Catalyst Design": Издетельский отдел Института катализа СЩ РАН, 2002 г. 2002. - С.246-247.

180. Рыжкина И.С., Кудрявцева JI.A., Еникеев К.М., Морозов В.И., Боос Г.А., Сальников Ю.И. Взаимодействие 2-аминометилфенолов и их медных комплексов с эфирами кислот фосфора // Изв. АН. Сер.хим. -2000. №8. - С.1355-1360.

181. Капо К., Ueno Y., and Hashimoto S. Fluorescence Studies on the Characterization and Solubilizing Abilities of Sodium Dodecyl Sulfate, Hexadecyltrimethylammonium Chloride, and Triton-X-100 Micelles // J. Phys. Chem. 1985.-V.89.-P.3161-3166.

182. Westwell M.S., Bardsley В., Dancer R.J., Try A.C.< and Williams D.H. Cooperativity in ligand binding expressed at vancomycin group antibiotics // J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, N5. - P.589-590.

183. Tuncay M., Afun G., and Hisarli G. Comparison of surface activity of nonionic surfactants on the polarographic reduction wave of carminic acid in dimethylformamide // Abstrs. 35th IUPAC Congr., August 14-19, 1995. -V.I. Sec. 1-3. - Istambul. - P083.

184. Булавин Л.А., Гарамус В.М., Кармазина Т.В., Штанько С.П. Мицеллярные растворы Тритона Х-100. Данные малоуглового рассеяния нейтронов // Коллоидный журн. - 1995. — Т.57, №6. - С.902-905.

185. Мицеллообразование, солюбилизация микроэмульсии / Под ред. К.Миттела. М.: Мир, 1980. - 597 с.

186. Hui-Chin Hung, Gu-Gang Chang. Partitioning of 4-nitrophenol in aerosol-OT reverse micelles // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999. -N10. P.2177-2182.

187. Денисов Е.Т. Кинетика гомогенных химических реакций. — М.: Высшая школа, 1978. 366 с.