Полиазометинэфиры на основе ароматических диальдегидов и 4,4`-диаминотрифенилметана тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Залова, Татьяна Вячеславовна

• Залова, Татьяна Вячеславовна
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Залова, Татьяна Вячеславовна

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I.ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1. Методы синтеза полиазометинэфиров.

1.2. Строение полиазометинэфиров.

1.3. Свойства полиазометинэфиров.

Глава II. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез и строение полиазометинэфиров.

2.2. Исследование закономерностей и определение оптимальных условий синтеза полиазометинэфиров.

2.3. Физико-химические свойства полимеров.

2.3.1. Рентгенографический фазовый анализ.

2.3.2. Дифференциальная сканирующая калориметрия.

2.3.3. Термогравиметрический анализ.

2.3.4. Физико-механические свойства.

Глава III. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

3.1. Методики синтеза мономеров.

3.2. Методики синтеза полимеров.

3.3. Методики исследования полимеров.

3.4. Подготовка исходных веществ и растворителей.

3.5. Математическая обработка данных.

ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Полиазометинэфиры на основе ароматических диальдегидов и 4,4`-диаминотрифенилметана»

Актуальность работы: В настоящее время жидкие кристаллы широко применяются в устройствах отображения оптической информации - различного рода индикаторах, дисплеях и т.д. Не так: широко, но • очень эффективно жидкие кристаллы используются в устройствах для управления» оптическим излучением. Однако во всех случаях основным недостатком таких соединении является их жидкостная реология^. Поэтому исследователями во многих странах применяются1 усилия для создания материалов, сохраняющих оптические и электрооптические свойства жидких кристаллов, но лишенных их реологических недостатков. Одним из направлений этих поисков является создание полимеров, обладающих жидкокристаллическими свойствами. К таким полимерам относятся полиазометинэфиры, содержащие в основной цепи-СН=№-и -С(0)0- связи.

Следует отметить что, такой класс полимеров как полиазометинэфиры, содержащие в основной цепи азометиновые и эфирные связи, должны обладать, помимо присущих им. ценных свойств, низкой температурой плавления и хорошей растворимостью в органических растворителях. Наличие в них наряду с жесткими азометинароматическими фрагментами в «ара-присоединении гибких развязок или шарнирных групп создаст условие для перехода полимера . при нагревании в мезоморфное состояние. В связи с этим, синтез , новых пол и-азометинэфиров, сочетающих в себе высокие эксплутационные характеристики с жидкокристаллическими свойствами является весьма актуальным.

Цель работы: Целью настоящей работы является синтез новых растворимых и плавких полиазометинэфиров на основе ароматических диальдегидов и 4,4'-диаминотрифенилметана, а также исследование структурных, жидкокристаллических и термических свойств полученных полимеров. Для достижения этой цели нами были поставлены следующие задачи:

1. Синтез новых ароматических диальдегидов на основе и-гидрокси-бензальдегида и дихлорпроизводных, содержащих различные мостиковые группы между ароматическими ядрами;

2. Получение новых полиазометинэфиров низкотемпературной поликонденсацией 4,4'-диаминотрифенилметана и ароматических диальдегидов различного строения;

3. Изучение процесса синтеза новых полиазометинэфиров и. определение оптимальных условий проведения поликонденсации между диамином' и ди-альдегидами;

4. Исследование структурных, термических и физико-химических свойств полиазометинэфиров в зависимости от их химического строения.

Научная новизна: Получены новые полиазометинэфиры на основе 4,4'— диаминотрифенилметана и ароматических диальдегидов различного химического строения. Показана возможность получения высокомолекулярных полиазометинэфиров на основе ароматических диальдегидов с различными мости-ковыми группами, обладающие жидкокристаллическими свойствами.

Объектом исследования в рамках данной работы являются, полиазометинэфиры с триарилметановыми фрагментами в основной цепи.

Технологические характеристики: полученные полимеры обладают жидкокристаллическими свойствами, а также хорошей растворимостью в органических растворителях и концентрированной серной кислоте, что позволяет получать из них прочные волокна и пленки.

Апробация работы: Основные результаты работы, представлялись на: III Всероссийской' научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы», г. Нальчик, 2007; Международной научной конференции - «Перспектива-2009», г. Нальчик, 2009; II Международной научно-практической конференции «Наноструктуры в полимерах и полимерные нано-композиты», г. Нальчик, 2009; IV, V Международной научно-практической конференции «Новые полимерные композиционные материалы», г. Нальчик, 2008, 2009; XI Международном семинаре «Михаил Ломоносов», г. Бонн, 2009; ХП Международном семинаре «Михаил Ломоносов», г. Москва, 2010.

Область применения: Результаты работы могут быть использованы научно-исследовательскими и химико-технологическими организациями, занимающимися разработкой материалов для оптоэлектроники, а также изготовлением высокомодульных волокон и прочных пленок со специальными свойствами.

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Залова, Татьяна Вячеславовна

Выводы

1. Синтезированы новые ароматические диальдегиды на основе и-гидрокси-бензальдегида и дихлорангидрида тере- и изофталевых. кислот; фталевого ангидрида; w-дихлорбензола; и-дихлорбензофенона; и-дихлорди-фенилэфира, содержащие простые и сложноэфирные связи, в сочетании с кетонными группами.

2. Получены новые полиазометинэфиры, на основе синтезированных диаль-дегидов и 4,4'-диаминотрифенилметана. Строение полимеров подтверждены с помощью ИК спектроскопии и элементного анализа. Определены температуры плавления, растворимость, вязкость и молекулярная масса полимеров. Данные полимеры имеют относительно низкую для такого класса веществ температуру плавления, которая лежит в пределах 150 °С, они хорошо растворимы в органических растворителях, таких как хлороформ, ацетон, спирт, пропанол-2, диметилформамид, что позволяет на их основе получать пленки и волокна. Вязкость полученных полимеров лежит в пределах 0,43-0,78 дл/г, что говорит о достаточно высокой молекулярной массе веществ.

3. Определены оптимальные условия синтеза данных полимеров (время, температура и концентрация), при которых получаемые полимеры имеют наибольшую вязкость и выход продукта. Все полимеры получены, методом низкотемпературной поликонденсации в среде апротонного не полярного растворителя с 5% добавлением хлорида лития. Оптимальная температура синтеза для образцов Р—3; Р-4; Р—5 и Р-6 является комнатная, а для полимеров Р—1 и Р—2 40°С. Это связанно с тем, что полимеры Р-1 и Р—2 растворяются полностью в растворителе только при 40 °С. Оптимальное время реакции - 18 часов, именно через этот промежуток времени достигается максимальный выход продукта. Наибольшее значение вязкости полимеров достигаете при суммарной концентрации мономеров 0,8 моль/л.

4. Проведен рентгенографический фазовый анализ, с помощью которого была определена степень кристалличности полимеров, размер кристаллитов и межплоскостное расстояние.' Степень кристалличности полимеров' лежит вшределах 48 %, что свидетельствует о частично кристаллической структуре веществ. Размер кристаллитов находится в диапазоне 10-60'нм, что соответствует сферолитной структуре и подтверждает, что макромолекулы, полученных полиазометинов достаточно гибкие из-за введения в основную цепь эфирных групп.

5. Показано, что полученные полиазометинэфиры обладают термотропными жидкокристаллическими свойствами. При этом температурные переходы в мезоморфное состояние зависят от химического строения полимера и лежат в интервале 28-140 °С.

6. С помощью термогравиметрического анализа установлена температура разложения полиазометинэфиров, которая лежит в пределах от 250 °С и выше, что свидетельствует о значительной их термостойкости.

7. Полученные полиазометинэфиры на основе ароматических диальдегидов и 4,4'-диаминотрифенилметана представляют интерес в качестве перспективных материалов в устройствах отображения оптической информации -дисплеях, индикаторах и т. д.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Залова, Татьяна Вячеславовна, 2011 год

1. Энциклопедия полимеров // М. - 1977. - Т. 2. - С. 988-989.

2. Adams R., Bullock Е., Wilson W.C. Contribution to the structure of benzidine // J. Amer. Chem. Soc. 1923. - Vol. 45. - P. 521-527.

3. Steinkopf N., Eger N. Studien in der thiophenreihe // Lieb. Ann. 1938. -Bd.133.-S. 270-278.4. Патент США, № 2352387.

4. Krassig H., Greber G. Uber die Umsetzungen von therephtalataldehyd mit diaminen // Macromol. Chem. 1956. - Bd. 17. - S. 131-153.

5. Krassig H., Greber G. Uber die Umsetzungen von therephtalataldehyd mit di-aminen//Macromol. Chem. 1956. - Bd. 17. - S. 158-180.

6. Greber G., Oschmann W. Uber Umsetzungen der alkylenglykol-bys-(2-formylphenylather) mit diaminen // Macromol. Chem. — 1961. — Bd. 44. S. 228-240.

7. Dayer E., Anderson C. Preparation of polymeric amines from poly(shiffbasen) // J. Polymer Sei. 1967. - Vol. 5. - P. 1659-1669.

8. Bayer E. Synthese makromolecularer komplexbildner aus aminophenolen und glyoxal // Ber. 1957. - Bd. 90. - S. 2785-2791

9. Topchiev A. V., Korshak V.V., Popov U.A. Senthesis and study of the photoelectric properties of polyazines and shiff polybases // J. Polym. Sei. Part C. -1967.-P. 1305- 1313.

10. П.Давыдов Б.Э., Кренцель Б.А., Попов Ю.А. О получении и электрофизических свойствах некоторых полиолефинов // 1963. — Т. 5. С. 321324.

11. Попов Ю.А., Давыдов Б.Э., Кубасова H.A. Синтез и свойства полиолефинов // Высокомолек. соед. 1965. - Т. 7, № 4. - С. 834-842.

12. Давыдов Б.И., Попов Ю.А., Прокофьева JT.B. Исследование электрофизических свойств полиолефинов на основе бензила и параф енилендиамина // Изв. АН ССР. 1963. - С. 759-761.

13. Akitt J.W., Käye F. W., Lee B.E. Conjugated polymeric. // Macromolec.Chem. 1965.-P. 195-199.•15. Damhauser J., Menecke G. Halbeeitereigenschaften einiger schiffscher. V/ Mär cromolec.Chem. 1965. - S. 238-249.

14. D'Alelio G: Ff, Sträzik W; F.:, Huemmer T. F; Polymeric Schiff Bases. X; The Synthesis and Evaluation of Polymeric Azomethines from Aminoarylcarbonyl Monomers II T. Macromol; Sei; 1968. - Vol. A, № 2: - P. 335- -365.

15. D'Alelio , G.F. ,, Strazik W.F. , FeiglD. M.E. Polymeric Schiff Bases. Azome-thyns Copolymers // J. Macromol. Sei. 1968.-Vol. 2, №8.-P. 237-284.

16. Greber G. Über Cyclische and Polymere Schiff Basen II Kunststoffe Plastics.-1958.-Bd. 4, № 2. -P. 127-134.

17. Marvel C.S., Tarkov N. Heat Stability Students on Chelates from Shiff Bases of Salicyldehyde Derivatives // Jl Amer. Chem. Soc. 1958.-Vol. 80, № 20-P. 832-835.

18. Давыдов Б.Э. , Крендель Б.А. , Попов IO. А. и др. О получении и электрофизических свойствах некоторых полишиффовых оснований // Высокомо-лек. соединения. 1963. - Т. 5, № 3. - С. 321-324.23. Патент № 4952334, США.

19. Janneli К, Roviello A., Sirigu A. Liquid crystal behavior of linear copolymers; // J. Polymer Sei. 1982. - Vol. 18. - P. 745-751.

20. Morgan P.W., Kwolek S;L., Pletcher T.C. Aromatic azomethine polymers and fibers. II J. Macromol. Sei. 1983. - Vol. 20. - P. 729-739.

21. Sumatsu K., Nakamura K., Takeda J. Polyazine with C=H double bond containing polymers. // J. Polymer Sei; 1983. - Vol. 15. - P. 71-79;

22. Sumatsu, К., Nakamura К., Takeda J. Synthesis of aromatic dialdehydes and diamine. // J. Polymer Sci. 1983. - Vol. 26. - P. 493-501.

23. Sumatsu K., Takeda J. Synthenses of -C^H double bond-containing polymers; . by the condensation of dialdehydes and diamine. // Л Organic. Chem. 1983.

24. Vol. 41. — P. 971 -984: > .'.о

25. Шелих А.Ф., Понкратова У.Е.,, Тихомиров« Б.ИГ Синтезги, свойствашоли-оснований Шиффа. //Вести. ленингр:универ. 1988: — №1.60-65L

26. Braynt R.G. Polyazomethune containing pendent ti'iiluoro methyl groups. // J. Polymer Sci. 1992. - Vol. 33. - P. 182-183.

27. Millaund В., Stazielle C. Dilute solution properties of thermotropic polymers. // J. Polymer Sci. 1968. - Vol. 20. - P. 563-570.

28. Патент № 63193925, Япония.

29. Niume К., Toda F., Uno K. Aromatic poly-shiff base. // J: Polymer Sci. 1983. -Vol. 21.-P. 615-621.

30. Saegusa J., Sekiba K., Nakamura S. Synthesis and characterization of 1,3,4-oxadiazole //J. Polymer Sci. 1990. - Vol. 28. - P. 3647-3659.

31. Roy M., Morter P.K., Hoefnagels J. Polymeric containing anthraquinone units: polymers from 1,5-diaminoananthraquinone and aralkyldiketones; // J. Polymer Sci. 1991. - Vol. 9. - P. 334-337.

32. Schaffer T.D. Schaffer M.L. Structural Characterization of Mezomorphic Po-lyazomethine Ethers // Polym. Prepr. 1988. - Vol. 29, № 2. - P. 352-353.

33. Wojtkowski PrW. Aromatic-aliphatic azomethine-ether. //Macromol. 1987. -Vol. 20.-P. 740-749.38. Патент № 2101310, Россия.

34. Грачев A.B., Пузырев Я.В. // Полиазометины-фурфуролы: синтез и фотофизические свойства. // Наукоемкие технологии 2004. - № 10. - С. 3542.40. Патент № 2128673 Россия.

35. Потапов А.С. // Дис. Канд. Хим. Наук. АГТУ. - Барнаул - 2006. - 171 с.

36. Патент № 52124097, Япония.

37. Sek D. Synthesis of polyazomethinesters and relationship between.their structures and thermal stability. // J. Polymer Sci. 1982. - Vol. 14. - P. 173-179.

38. Sek D. Liquid crystalline properties of new poly(azomethine-esters). // J. Polymer Sci. 1984. - Vol. 20. - P. - 923-926.

39. Sato M., Manabf Y., Sasaki Т., Ohtomo Y., Komatsu F. Synthesis and thermal properties of novel thermotropic aromatic, aliphatic homo- and copolyamides. //J. Polym. Sci. 1991. - Vol. 27. - P. 1391-1395.

40. Sek D.: Synthesis and properties of new poly(azomethinesters). // J. Polymer Sci. 1984. - Vol. 20. - P: 805-809.

41. Арсланов B.B., Николаева В.И. Фиксация структуры жидкокристаллического мономера азометинового ряда путем его полимеризации в мезофазе. // Высокомолек. соед. 1984. - Т. 26: - С. 208-210.

42. Li С.Н., Chang Т.С.: Studies on thermotropic liquid crystalline polymers. // J. Polymer Sci. 1991. - Vol. 27. - P. 35-39.

43. Aly К. I. Synthesis and characterization of new unsaturated polycarbonates. // J. Polym. Sci. 1994. - Vol. 6. - P. 149-154.

44. Aly K.I., Ahmed R.A. Thermotropic liquid crystalline poly (azomethine-ether)s containing cycloalkanone moiety in the polymer backbone. // J. Liquid Crystals. 2000. - V. 27. - P. 451-458.

45. Saegura Y., Koshikawa Т., Nakamura S. Synthesis and characterization of 1,3,4-oxadiazole-containing polyazomethines. // J. Polymer Sci. 1992. - Vol. 30.-P. 1369-1373.

46. Сарваде Б.Д. Синтез и свойства ароматических полиазометинов, содержащих триазиновые кольца в основной цепи. // J. Polymer Sci. 1988.1. V. 24.-р; 1057-1061.

47. SusheelaB., BhaskarB., Subhash P. Synthesis and characterization of new po-lyimides and polyamide-imides containing azomethines group in the polymer backbone: // J. Polym. Sci; 1989. - Vol. 22. - P. 371-378:58: Патент № 5213235, Япония.

48. Gauderon R., Plummer G. Studies on thermotropic liquid crystal polymers // Macromol. 1998. — Vol. 31, № 2. — P. 501.

49. Gerrada P., Orid L., Pind M. // Macromol 1999. - Vol. 321 - №11. - P;. 3565.

50. Lin D., Dean D., Geil P.H. Crystal Structure Studies of Single Crystals of Aliphatic Aromatic Azomethine Ether Polymers // Polym. Prepr. 1992. ~ Vol: 33, № 1. — P. 335.

51. Destri S., Porzio W., Khotina I:, Olinga Т.Е. // Synth. Metals. 1997. - Vol. 3. -P. 219.

52. Stochmal-Pomarzanska E. // Synth. Metals. 1997. - Vol: №1. - P. 427.

53. Marvel C.S., Tarkov N. «Heat Stability Students on Chelates from Shiff Bases of Salicyldehyde Derivatives» // J. Amer. Chem. Soc. 1957. - Vol: 79, № 20 - P.6000-6003.

54. Marvel C.S., Bonsignore P.V. Heat Stability Studies on Chelates from Schiff Bases and Polyazines of Salicylaldehyde Derivatives // J. Amer. Chem. Soc. -1959. Vol. 31. - P. 2663-2670.

55. Bayer E. Synthese Makromolecularer Komplexbildner aus Aminophenolen und Glyoxal //Ber. -1957.-Bd. 90. S. 2785-2791.

56. Park S:, Kim К;.Zin Gh., Jung JI Synthesis and Properties of Polyazomethiries having flexible methyl side chains // Macromolec. Chem. 1993. - Vol. 26, №7,-P. 1627-1632.71. Патент № 3132140, США.

57. Лежава Л; Д., Сладков А. М. , Гвердцители И. М. Взаимодействие кремний- и германийацетиленовых альдегидов?и кетонов// Изв. ATI Груз. ССР; Сер. хим. 1978. - Т. 4, № 4. - С. 1-15.

58. Katsuya U., Taisek К. Synyhesis and properties of some shiffbases polymers. // J. Chem. Soc. 1979* - Vol: 2. - P. 265-269;

59. Измайловский A.B., Смирнов E.A. К вопросу об анализе структурных влияний на спектр. // Общ. Хим. 1956. Т. 26. - С. 3043-3060.

60. El-Bayoumi A.M., El-Aasser М., Abdel-Halim F. Electronic Spectra and Structures of Schiff Bases. // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - Vol. 93, № 3 . - P. 586-590.

61. Joule J. A., Smith G. G. Heterocyclic chemistry. // Blackyell Science, Oxford. 2000.

62. El-Bayoumi A. M. , El-Aasser M. , Abdel-Halim F. Electronic Spectra and Structures of Schiff Bases. I. Bensanils // J. Amer. Chem. Soc. 1971. - Vol; 93, №3.-P. 586-590.

63. El-Bayoumi* Аг Mi,. El-Aasser M. , Abdel-Halim F. Elëctronic: Spectra and Structures .of SchiffiBases. Ii Bensanils // Jï Amer. Ghem; Soc: 1971. - Vol. 93,, Ж6: ~Р: 586-5901 ;

64. Казицина A.A., Куплегская Н:Б. применение : УФ, ИК, ЯМР спектроско-. пиизв органическошхимии://Ml-1971.-G. 264L82: Мокаева К.З. Полимеры; с азометйновыми фрагментами, в основной цепи. Дис. Канд. Хим. Наук. ИНЭОС. - М. - 1986. - 171с.

65. Василенко H.A., Праведникова А.Н. Свойства полиолефинов как соединений с сопряженными; -C=N- связями. // Высокомолек. соединения: -1970. Т. 17, № 8. - С. 1741-1747.

66. Василенко Е.А., Нармухаметов P.E., Праведников А.Е. Орбитальная природа переходов, ответственных за длинноволновое поглащение и: флуоресценцию полишиффовых оснований // Докл. АН СССР. 1975. - Т. 224. -С. 1334-1337.

67. Поляков Ю. Е., Тихомиров Б. И., Свердлова О.В. Исследование ингиби-рования; радикальных процессов: соединениями с сопряженными.-C=N-связями //Высокомолек. соединения. 1971.-Т. 13, № 7.-С. 1494-1499.

68. Давыдов Б.Э., Крендель Б.А., Попов Ю.А. и-др. О получении и электрофизических'свойствах некоторых полишиффовых оснований // Высокомолек. соединения; 1963. - Т. 5, № 3. - С. 321-324:

69. Patra S.; Lenka S., Nayak P. L. Preparation and* characterization of resins prepared from aminoacetophenone. // J. Polym. Sci. 1986. - Vol. 32. - P. 50715083.

70. Шелих А.Ф., Тихомиров Б.И., Клопотова И.А. Синтез полиоснований Шиффа на основе бенэила и насыщенных диаминов // Вестн. Ленингр. унта.-1975.-№ 16.-С. 124-129.

71. Давыдов Б.Э., Коршак Ю.В., Кренцель Б.А. Гидраэинолиз -новый метод изучения структуры азотсодержащих полимеров с сопряженными« связями // Докл. АН СССР. 1964. - Т. 157. - С. 611-614.

72. West В.О. The chemistry of coordination compounds of shiff bases. // Chem. Cambridge press. 1989. - P. 303-325.

73. Chapoy L.L. Recent advances in liquid crystalline polymers. // Elsevier, London.-1986. P. 286.

74. Morgan P.W, Kwolek S.L., Pletcher Т. C. Aromatic azomethine polymers and fibers. // Macromol. Chem. 1987. - Vol. 20. - P. 729-739.

75. Коршак B.B., Виноградова C.B. Равновесная поликонденсация. // М.: Наука. 1968. - С. 442.

76. Cotter P.J., Matzner М.С. Ring forming polymerizations. // Academ. Press. -1972.-P. 380.

77. Морган П.У. Поликонденсационные процессы синтеза полимеров. // JL: Химия. 1970.-С. 448.

78. Liang A. L., Hsu К. Y., Li С. Н., Chang Т. С. Studies on thermotropic liquid crystalline polymers. Synthesis and properties of poly (ether-ester amide)s. // J. Polym. Sci. 1992. - Vol. 33. - P. 2217-2221.

79. Aly K.I. Liquid crystalline polymers. Synthesis and thermotropic studies of poly(arylidene-ether)s containing cyclo pentanone moiety in the main chain. //

80. J. Polym. Sci. 1999. - Vol. 11. .-P. 437-452.

81. Aly K.I. Synthesis and liquid crystal properties of thrmotropic poly(arylidene-ether)s and* copolymers containing cycloalkanone moiety in the polymer backbone. // Journal of Chemistry 2000. - Vol. 37. -P. 93-115.

82. Andrew S.M., Bass R.G. Polypyrazolinones from aromatic di(propyonic-ester)s and aromatic dihydrazines. // J. Polym. Sci. 1989: - Vol. 27. - P. 1225-1239.

83. Механизм.и катализ простых реакций карбонильной группы. // Дженкс У.Р. -М.: Мир, 1967. - С. 342-392.

84. Gerrada P., Orid L., Pind М., Serrano I. «Influence of hidroxyfunctionaliza-tion and metal cross-linking on fiber properties of liguid-cristalline poliaroma-thines» // Macromol. 1999. - Vol.32, № 11. P. 3565-3573.

85. Берлин А.А. Некоторые проблемы химии термостойких органических полимеров // Усп. хим. 1975. - Т. 46, № 2. - С. 502-530. '

86. Якубчик A.Hi, Тихомиров Б.И., Поляков Ю.Н. и др. Блок-сополимеры на основе олигомеров с системой сопряженных кратных связей // Высоко-молек. соединения. 1969. - Т. 47, № 11. - С. 2481-2486.

87. Василенко Н.А., Сербинова М.Д., Колпиков О.В., Праведников А.Н. Полипиромелитимиды, содержащие боковые арилазометиновыетруппы. // Высокомолек. соед. — 1977. Т. 19. С. 156-160.109. Патент № 2128673 Россия.

88. Паутин Я.М. , Александрова В.А. Поликонденсация и-фенилен-диамина с тетрабромэтаном // Высокомолек. соединения: 1966. - Т. 8, № 8.-С. 1669-1672.

89. Goodwin Н. А. , Bailer .С. Coordination Compounds Derived from Polymeric Schiff Bases // J. Amer. Chem Soc. 1961. - Vol. 83, № 11. - P. 24672471.

90. Тихомиров Б.И. , Поляков Ю.Н. , Якубчик А.И. Способ получения жирноароматических полиаминов. Авт. свид. СССР 351870.

91. Reeves R. Schiff Bases. Kinetics of Hydrolisis of p-Tri-n-ethylaninoniumbenzylidene-p'-hydroxyaniline Chloride in Aqueous Solution from pH 1 to <11.5 // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - P. 3332-3334.

92. Cordes E.N., Jencks W. R. Onrthe Mechanism of Schiff Base Formation and Hydrolysis // J. Amer. Chem. Soc. 1962. - Vol. 84. - P. 832-834.

93. Терентьев А.П., Родэ B.B., РухадзеЕ.Г. Исследование в ряду хелатных полимеров. // Высокомол. соед. 1990. - Т. 2. - С. 1557-1563.

94. Patel М. N., Patel S. Н., Seety М. S. Magnetic, Spectral, Thermal and Electrical Properties of Polychelates // Angew. Makromol. Chem.' 1981. -Bd. 97.- S. 69-77.

95. Карпачева Г.П. Исследование комплексов с переносом заряда поли-шиффовых оснований и некоторых галоидов // Изв. АН СССР, Сер. хим. -1965.-С. 190-192.118. Патент № 5235980, США.

96. Destri S., Porzio W., Khotina I., Olinga Т.Е., "Thiophene based polyazome-thines as a prototype of organic polymeric superlattices". Synth. Metals. 1997. -Vol. 84, №1-3. P. 219-220.

97. Cerrada P., Oriol L., Pinol M. Influence of hidroxyfunctionalization ands metal cross-linking on fiber properties of liguid-cristalline poliaromathines II // Macromdecules. 1999. - Vol. 50, № 14. - P. 4233-4238.

98. Ali G., Hussein A. Main chain thermotropic poly(arylidene-ether)s containing cyclopentanone moiety linked with polymethylene spacers. // J. Polym. Sci.- 2000. Vol. 36. - P. 1993-1942.

99. Александрова E.JL, Иванов А.Г., Геллер Н.М. и др. Фотофизические свойства кремнийсодержащих полисалицилиденазометинов. // Физика и техника полупроводников. 2008. - Т. 42, № 10. - С. 1233-1237.

100. Иванов А.Г., Геллер Н.М., Александрова E.JI. и др. Синтез новых светочувствительных кремнийсодержащих полисалицилиденазометинов. // Высокомол. соединения. 2008. - Т. 50, №9. - С. 1710-1716.

101. Кейер H.IL . Боресков Г.К. , Рубцова Л.Ф. и др. Каталитическая активность органических полимеров. III. Закономерности катализа на хелатных полимерах различного химического состава и структуры // Кинетика и катализ. 1962. - Т. 3. - С. 680-690.

102. Поляков Ю.Е., Тихомиров Б.И., Свердлова О.В. и др. Исследование ин-гибирования радикальных процессов соединениями с сопряженными -C=N-связями//Высокомолек. соединения. 1971. - Т. 13, № 7. - С. 1494-1499.

103. Хинькис С.С. , Фролова Е.Б. , Емельянова А.Т. и др. Полиолефины, стабилизированные олигомерными антиоксидантами // Пласт, массы. -1972.-№ 7.-С. 20-23.

104. Mandelkern L. Crystallization of polymers // McGrow-Hill, New-York. -1964.

105. Сонин A.C., Чурочкина H.A., Казначеев A.B. Полимерный ЖК композит для управления оптическим излучением. // Высокомолек. соед. 2008. -Т. 50, №2.-С. 342-348.

106. Зуев В.В., Костромин C.B., Бронников C.B. Природа ЖК фазы в супро-молекулярных линейных полимерах. // Высокомолек. соед. — 2008. Т. 50, № 7. - С. 1284-1289.

107. Константинов И.И., Купцов С.А. Новые жидкокристаллические гомо- и сополимеры с хиральным центром в гибкой развязке с фенилбензоатными боеовыми группами. // Высокомол. соединения. 2006. - Т. 48, № 10. - С. 1811-1817.

108. Li Ch. -H. Chang T.-Ch. Studies on the Thermotropic Liquid Crystalline Polymer. I. Synthesis and Properties of Polyamide-Azomethine-Ether // Polym. Scii 1990. - Vol. 28, № 13. - P. 3625-3638.

109. Li Ch.-H. , Hsu K.-Y. , Chang T.-Ch. Studies on the Thermotropic Liquid Crystalline Polymer. VI. Synthesis and Properties of Homo- and Co-Poly(amide-Azomethine-Ether) // Polym. Sci. 1991. - Vol. 29, № 7. - P. 1447-1454.

110. Геллер H.M.,Скороходов С.С., Федорова С.В. Новые полиазометинэфи-ры. // Сан.-Петер. 1997. - 102 с.

111. Барматов Е.Б., Барматова М.В. Влияние водородных связей на ориета-ционный порядок ЖК-полимеров. // Высокомол. соединения. 2007. - Т. 49, №9.-С. 1732-1734.

112. Шибаев В.П. Жидкие кристаллы // Химическая энциклопедия. М.: Сов. энциклопедия, 1990. Т. 2. С. 286-289.

113. Wunderlich В. Thermal analysis of polymeric materials. // Springer, Berlin. -2005.-P. 360.

114. Schick C. Temperature modulated differential scanning calorimetry basics and applications to polymers. // Elsevier Sci. - 2002. - Amsterdam. - P. 1-23.

115. Shannon S., Moukhina E., Kaisersberger E. Temperature dependence of the time constants for deconvolution of heat flow curves. // J. Thermochim. 2009. -P. 234.

116. Danley R.L. Comparison of simulated and actual DSC measurements for first-order transitions. // J.Thermochim. 2004. - P. 111-119.

117. Аверко-Антонович И.Ю., Бикмулин P.T. Методы исследования структуры и свойств полимеров. Казань. 2002. - С. 604.

118. Китайгородский А.И. Рентгеноструктурный анализ мелкокристаллических и аморфных тел. — М. 1952. - С. 589.

119. Китайгородский А.И. Рентгеноструктурный анализ. М. - 1950. - С. 651.

120. Кузнецов Г.А. Качественный рентгенофазовый анализ. Иркутск. -2005.-С. 50.

121. Панова Т.В., Блинов В.И. Определение фазового состава поликристаллического вещества. Омск. - 2004. — С. 21.

122. Hohne G.W.H., Hemminger W.F., Flammensheim H.-J. Differential Scanning Calotimetry. Springer. - 2003. - P. 224-225.

123. Mathot B.F. Calorimetry and termal analysis of polymers. Dublin. - 1994. -P. 113-115.

124. Schick C. Differential scanning calorimetry of semicrystalline polymers. -Springer.-2009.-P. 1-23.

125. Кузнецов Г.А. Рентгенофазовый анализ порошковых материалов. -Иркутск. 2005. - С. 1-14.

126. Лисовайн В.И., Громилов С.А. Аспекты точности в дифрактометрии поликристаллов. Новосибирск. - 1989. - 243 с.