Получение тёмных нефтеполимерных смол и их использование в качестве депрессорных присадок для нефти тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.13, кандидат химических наук Копытов, Михаил Александрович

• Копытов, Михаил Александрович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Копытов, Михаил Александрович

СОДЕРЖАНИЕ.

СПИСОК ОСНОВНЫХ СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

1 ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

1.1 Тяжёлая пиролизная смола.В

1.2 Основные направления переработки тяжёлой пиролизной смолы.

1.3 Способы получение олигомерных продуктов из тяжёлой смолы пиролиза

1.4 Депрессорная и ингибирующая активность тяжелых остатков нефтепереработки.

1.5 Общая характеристика депрессорных и ингибирующих присадок.

1.6 Выводы.

2 ОБЪЕКТЫ И МЕТОДЫ ИССЛЕДОВАНИЯ.

2.1 Вспомогательные вещества и объекты исследования.

2.2 Методика проведения синтеза.

2.3 Методика определения температуры размягчения смол.

2.4 Методика определения молярной массы.

2.5 Методика определение количества двойных связей.

2.6 Спектральный анализ.

2.7 Определение температуры застывания нефти.

2.8 Определение реологических характеристик нефти.

2.9 Определение количества образующихся нефтяных отложений.

2.10 Выделение асфальтенов.

2.11 Определение группового состава ТНПС.

2.12 Газохроматографический анализ нафталинового концентрата.

2.13 Методика дифференциального определения кислот и фенолов потенциометр ическим титрованием.

2.14 Методика определения расслаиваемости дизельного топлива.

3 ОКИСЛЕНИЕ ТЯЖЁЛОЙ ПИРОЛИЗНОЙ СМОЛЫ.

3.1 Исследование температурной зависимости окисления тяжёлой пиролизной смолы в присутствии солей металлов переменной валентности .,

3.2 Исследование временной зависимости окисления тяжёлой пиролизной смолы в присутствии солей металлов переменной валентности.

3.3 Совместное окисление тяжёлой пиролизной смолы с атактическим полипропиленом.

3.4 Исследование состава нафталинового концентрата, образующегося в ходе окисления тяжёлой пиролизной смолы.

4 ПРИМЕНЕНИЕ ПРОДУКТОВ ОКИСЛЕНИЯ ТЯЖЁЛОЙ ПИРОЛИЗНОЙ СМОЛЫ В КАЧЕСТВЕ РЕГУЛЯТОРОВ РЕОЛОГИЧЕСКИХ СВОЙСТВ СРЕДНЕПАРАФИНИСТЫХ НЕФТЕЙ И НЕФТЕПРОДУКТОВ.

4.1 Применение тёмных нефтеполимерных смол в качестве депрессорных присадок

4.2 Применение тёмных нефтеполимерных смол в качестве присадок, предотвращающих образование АСПО.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Получение тёмных нефтеполимерных смол и их использование в качестве депрессорных присадок для нефти»

Актуальность темы. Одним из побочных продуктов при производстве низших олефинов являются тяжёлая пиролизная смола (ТПС), с температурой кипения более 200 °С. Ранее ТПС не находила широкого применения и реализовывалась как сырьё для производства саж и пеков [1].

Однако ТПС, вследствие высокого содержания в ней смол и асфальтеноподобных компонентов, обладающих депрессорной активностью, может быть использована в качестве сырья для получения присадок к нефти [2, 3]. Непосредственно применение ТПС в качестве присадок к нефти и нефтепродуктам затруднено из-за нестабильности проявляемых свойств и необходимости её введения в высоких концентрациях.

Поэтому, в настоящей работе проведены исследования по разработке способов получения депрессорных присадок на основе продуктов, полученных воздействием на ТПС кислорода воздуха в интервале температур 140 - 220 °С в присутствии кобальтовых и марганцевых солей жирных кислот [4-8]. Введение функциональных кислородсодержащих групп в состав компонентов ТПС должно повысить их депрессорную активность. Это в первую очередь обусловлено тем, что большинство депрессорных присадок содержат функциональные полярные группы [3, 8].

Выбор метода обусловлен наличием в ТПС значительного количества ароматических и конденсированных углеводородов, которые могут активно окисляться в присутствии солей металлов переменной валентности (Со, Мп) при температурах более 140 °С.

Цель работы : подбор условий окисления тяжёлой пиролизной смолы с целью получения тёмных нефтеполимерных смол, обладающих депрессорными свойствами для нефтей.

Для достижения поставленной цели было необходимо :

- найти условия окисления ТПС с целью образования гидроксильных и карбонильных групп в составе смол и асфальтеноподобных компонентов тёмной нефтеполимерной смолы;

- исследовать физико-химические свойства полученных продуктов с использованием ИК-, ЯМР 'Н- спектроскопии и стандартных методик;

-исследовать влияние температуры, времени синтеза и вводимых катализаторов на состав тёмных нефтеполимерных смол (ТНПС);

- исследовать способность полученных ТНПС снижать температуру застывания и вязкость нефти, предотвращать образование осадков высокомолекулярных соединений.

Научная новизна: Исследованы закономерности окисления ТПС. Установлено, что окисление ТПС в присутствии солей кобальта и марганца приводит к образованию ТНПС, обладающих депрессорной активностью.

Разработан способ селективного получения ТНПС, обладающих высокими депрессорными свойствами, посредством окисления ТПС кислородом воздуха в присутствии солей жирных кислот кобальта и марганца (патент РФ № 2242503, патент РФ № 2249674, патент РФ № 2258079, положительное решение о выдаче патента на изобретение по заявке 2004125001).

Предложено научное обоснование депрессорных свойств ТНПС, полученных в присутствии кобальтовой и марганцевой соли жирных кислот, за счёт образования в их составе смол и асфальтеноподобных компонентов с гидроксильными и карбонильными группами.

Практическая значимость: Предложен способ окисления ТПС, позволяющий, в зависимости от условий синтеза, получать продукты с депрессорной или ингибирующей активностью. Полученные по разработанному способу ТНПС могут быть использованы для снижения температуры застывания нефтей и нефтепродуктов и предотвращения образования осадков высокомолекулярных соединений (ВМС) в технологическом оборудовании и трубопроводах.

Эффект полученных присадок (снижение осадкообразования и температуры застывания) на основе продуктов окисления ТПС был подтверждён испытаниями в лабораторных условиях на нефтях Западной Сибири (месторождения Арчинское, Соболиное, Дуклинское), различающихся групповым составом и температурой застывания.

Апробация работы. Результаты работы докладывались на Международных научно-практических конференциях «Химия-XXI век: новые технологии, новые продукты» г. Кемерово, 2003 - 2006 гг.; Региональной научно-практической конференции «Технология органических веществ и высокомолекулярных соединений» г. Томск,

2003 г.; Международных конференциях «Химия нефти и газа» г. Томск, 2003, 2006 гг.; III Всероссийской научно-практической конференции «Химия и химическая технология на рубеже тысячелетий» г. Томск,

2004 г.; III Всероссийской научно-практической конференции «Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа» г. Томск, 2004 г.

По результатам исследований опубликовано 15 работ, из них статей в центральной печати - 2, докладов и тезисов - 9, патентов Российской Федерации - 3, получено положительное решение о выдаче патента на изобретение - 1.

Положения, выносимые на защиту.

1. Экспериментальное обоснование способов получения ТНПС, обладающих высокой депрессорной и ингибирующей активностью.

2. Зависимость свойств полученных ТНПС от условий синтеза и состава исходного сырья.

Объём и структура работы. Диссертация состоит из введения, четырёх глав, выводов и изложена на 115 стр., включающих 40 таблиц, 17 рисунков и список литературы из 135 источников.

Заключение диссертации по теме «Нефтехимия», Копытов, Михаил Александрович

ОБЩИЕ ВЫВОДЫ

1. Разработан доступный метод получения выскоактивных депрессорных и ингибирующих присадок на основе ТНПС, полученных окислением ТПС.

2. Установлены основные закономерности окисления ТПС. Увеличение температуры и продолжительности синтеза приводит к росту содержания смол и асфальтеноподобных компонентов в ТНПС. Максимальное содержание асфальтеноподобных компонентов и смол отмечается в образцах ТНПС, полученных в присутствии кобальтовой соли жирных кислот. При продолжительности синтеза 3,5 часа, расходе воздуха - 40 час" 1 и температуре 220 °С - содержание асфальтеноподобных компонентов составляет 32,0 %, а бензольных и спирт- бензольных смол 30,3 и 21,5 % мае. соответсвенно.

3. Показано, что в образцах ТНПС, полученных в присутсвии катализаторов - соли кобальта и марганца, смолы и асфальтеноподобные комопненты, входящие в состав ТНПС, содержат гидроксильные и карбонильные группы. Установлено, что до 65 % всего кислорода, содержащегося в ТНПС, приходитстся на карбоксильные и фенольные группы.

4. Показано, что в углеводородах, удаляемых в процессе окисления ТПС, основными компонентами являются: нафталин (около 30 %) и метилнафталины (около 15%). Высокое содержание нафталина и его производных позволяет рассматривать этот продукт как ценное сырьё для получения товарного нафталина.

5. Установлено, что наибольшей депрессорной активностью обладают присадки на основе ТНПС, полученных в присутствии кобальтовых солей жирных кислот при температуре 150 - 170 °С, расходе воздуха 40 час"1 и времени синтеза 3,5 часа.

6. Ниболыпий эффект снижения температуры застывания нефти (на 30,5 °С) обеспечивают присадки на основе ТНПС, полученных в присутствии соли кобальта при температуре синтеза 170 °С

7. Было установлено, что наибольшей способностью предотвращать образование нефтяного осадка обладают присадки на основе ТНПС, полученные в присутствии кобальтовых солей жирных кислот при температуре 200 °С, расходе воздуха 20 час"1 и времени синтеза 8 часов. Максимальное снижение осадкообразования составило 88,5 %.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Копытов, Михаил Александрович, 2006 год

1. Временный технологический регламент установки ЭП-250 по производству этилена и пропилена пиролизом дизельного топлива. ЦНИИТЭнефтехим, 1985, 750 с.

2. Загидулин P.M. Исследование депрессорных свойств некоторых остатков нефтепереработки / P.M. Загидулин, П.Л. Ольков, З.И. Сюняев, О.И. Рогачёва, Л.Е. Похитун // Нефтепереработка и нефтехимия, 1979. -№5.-с. 9- 12.

3. ГубинВ.Е., ЕмковА.А., Сковородников Ю.А., Шагибекова М.М. // Труды ВНИИ по сбору, подготовке и транспорту нефти и нефтепродуктов, 1972. № 10. - с. 26 - 31.

4. Патент РФ 2158276. Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г., Бондалетова Л.И.

5. Патент РФ 2158277. Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г., Бондалетова Л.И.

6. Патент РФ 2177483. Бондалетов В.Г., Приходько С.И., Антонов И.Г., Бондалетова Л.И.

7. Мухина Т.Н. Состав и переработка тяжёлых смол пиролиза / Т.Н. Мухина, Г.Ф. Лесохина, Т.А. Колесникова, М.С. Цеханович -Тематический обзор. Серия «Нефтехимия и сланцепереработка», М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. 77 с.

8. Варшавер Е.М. К вопросу повышения эффективности использования побочных продуктов пиролиза / Е.М, Варшавер, Л.В. Козодой, В.М. Костюченко, Р.Ц. Долуханов // Химия и технология топлив и масел, 1974. -№3.- с. 7-9.

9. Лесохина Г.Ф. Состав и переработка жидких продуктов пиролиза на отечественных установках / Г.Ф. Лесохина, Т.А. Колесникова, Т.Н. Мухина Тематический обзор. Серия «Нефтехимия и сланцепереработка», М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1979. - 77 с.

10. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы / Ю.В. Думский, А.Д. Беренц, J1.B. Козодой, Т.Н. Мухина Тематический обзор. Серия «Нефтехимия и сланцепереработка», М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1983. - 65 с.

11. Думский Ю.В. Нефтеполимерные смолы / Ю.В. Думский М.: Химия, 1988.- 168 с.

12. Кугуева Е.Е. Исследование состава жидких продуктов пиролиза / Е.Е. Кугуева, А.Д. Беренц, В.И. Машинский Тематический обзор. Серия «Нефтехимия и сланцепереработка», М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1985.-55 с.

13. Repasova I., Cvengrosova Z., Hrivnak I. // Ropa a uhlie, 1982. v. 24, № 4. -p. 21-28.

14. И.Терентьева E.M., Плате А.Ф. // Успехи химии, 1951. -т.20, № 5. с.560.

15. Куклинский А.Я., Пушкина Р.А. // Нефтехимия, 1980. т.20, №3. -с. 65.

16. Беренц А.Д. Переработка жидких продуктов пиролиза / А.Д. Беренц, А.Б. Воль-Эпштеин, Т.Н.Мухина, Г.Л. Аврех М.: Химия, 1985. -216 с.

17. ФищукГ.В. Структура и свойства нефтяных пеков / Г.В. Фищук, Т.Г. Джашиашвили, Л.Ф. Свищенко, А.Ж. Амралин // Известия АН КазССР. Серия химическая, 1985. № 4. - с. 60 - 64.

18. Беренц А.Д. Исследование тяжёлой смолы пиролиза / А.Д. Беренц, Л.Д. Гуловская, Е.Ф. Кучерова, А.Р. Медведев // Вопросы совершенствования и эксплуатации процессов производства низших олефинов. Вып. 26. М, 1989. - с. 97 - 102.

19. Greinke R.A., O'Conor L.H. // Analitic Chemistri. 1980, v. 52, № 12, s. 1877 -1881.

20. Мухина Т.Н. Пиролиз углеводородного сырья / Т.Н. Мухина, Н.Л. Барабанов, С.Е. Бабаш, Г.Л. Аврех. — М.: Химия, 1987. 240 с.

21. Алиев В. С. Синтетические смолы из нефтяного сырья / B.C. Алиев, Н.Б. Альтман. — М. : Химия, 1965. — 156 с.

22. Алексеев С.В. Разработка технологии химической переработки нафталиновых концентратов тяжёлой смолы пиролиза: диссертация кндидата технических наук. Уфа, 1999. - 170 с.23,Sojak L., Burnoky L. // Ropa a Uhlie, 1974, sv. 16, s. 654.

23. Popl M, Mostecky J. // Ropa a Uhlie, 1970, sv. 12, № 12, s. 641.

24. Галимов P.А. Стабильные радикалы в составе тяжёлой смолы пиролиза / Р.А. Галимов, М.И. Тагирзянов, М.Р. Якубов, В.И. Морозов // Нефтехимия, 2003. том 43, № 4. - с. 282 - 284.

25. Патент РФ 2139241. Кузеев И.Р., Мекалова Н.В.

26. Seshadri K.S., Bacha I.D, Abaugh E.W. Fuel, 1982, v. 61, № 11, p. 1095.

27. Посадов А.И., Попов О.Г., Проскуряков С.В. Нефтехимия. 1985, т. 25 № 3, с. 412.

28. Калабин Г.А., Кушнарёв Д.Ф., Баженов Б.А., Дашицыренова А.Д. // Нефтехимия. 2005. т. 45 № 6, с. 417-427.

29. Цеханович М.С. Нефтепереработка и нефтехимия / М.С. Цеханович, В.Ф. Суровикин-М.: ЦНИИТЭнефтехим, 1974.-56 с.

30. Совершенствование сырьевой базы и повышение эффективности использования сырья в производстве технического углерода», Омск, 18 -19 сентября, 1990.-М., 1991.-е. 85-91.

31. Андреев А.С. Использование тяжёлых смол пиролиза в качестве сырья для производства саж / Андреев А.С., Лесохина Г.Ф., Мухина Т.Н., Курганов В.М., Колесникова JI.A. // Химия и технология топлив и масел, 1974. № 3. - с. 22 - 24.

32. Долматов JI.B. Смолы пиролиза нефтяных дистиллятов сырьё для технического углерода / JI.B. Долматов // Химия и технология топлив и масел, 1998. -№ 3.-е. 16-17.

33. Патент США № 3736248, С10д 9/42.

34. Патент США № 3759822, С10д 9/14.

35. Долматов JI.B. Получение нефтяных пеков по схеме совмещённой технологии / JI.B. Долматов, И.Р. Хайрутдинов, Р.Г. Галеев // Химия и технология топлив и масел, 1988. № 1. - с. 4 - 6.

36. Кузора И.В. Выход продуктов при коксовании нефтяных остатков различного происхождения / И.В. Кузора, А.И. Ёлшин, Л.Г. Сливкин, В.П. Томин, В.А. Микишев, А.И. Юшинова, В.А. Кривых // Нефтепереработка и нефтехимия, 2005. № 2. - с. 20 - 22.

37. Валявин Г.Г., Ветошкин Н.И., Запорин В.П., Валявин К.Г., Федоринов И.А., Морошкин Ю.Г., Андреев B.C. Способ получения нефтяного кокса. Заявка на патент №2002122926/04, приоритет от 10.03.2004.40.ТУ 14-6-89-73.41.Пат 149220, ЧССР, 1973.

38. Пат. 1407175, Франция, 1965.

39. Ахмедзянов М.М. Способ получения тёмной нефтеполимерной смолы / Ахмедзянов М.М. // Авторское свидетельство № 1557147 от 23.08.87.

40. Варшавер Е.М. Способ получения тёмной нефтеполимерной смолы / Варшавер Е.М., Думский Ю.В., Мельникова Р.А., Мухина Т.Н.,

41. Беренц А.Д., Гамбург Е.Я., Валакин В.П. // Авторское свидетельство №900602 от 18.01.80.

42. Новосёлова Л.Ю. Каталитические системы Циглера Натта для синтеза тёмных нефтеполимерных смол / Л.Ю. Новосёлова // Нефтепереработка и нефтехимия, 1990. -№ 1.-е. 22-25.

43. Леоненко В.В. Полимерные модификаторы для нефтяного битума из жидких продуктов пиролиза / В.В. Леоненко, Л.Ю. Новосёлова, Т.В. Петренко, Г.А. Сафонов // Нефтепереработка и нефтехимия, 1998. -№ 11.-е. 27-29.

44. Алимирзоева Т.М. Лакокрасочные материалы на основе тяжёлой смолы пиролиза нефти / Т.М. Алимирзоева, Д.Н. Алиева, А.В. Рагимли // Лакокрасочные материалы и их применение, 2003. № 9. - с. 18 - 20.

45. Гамбург Е.Я. // Химическая промышленность. 1981, № 9, с. 524-526.

46. Авторское свидетельство 439145 (СССР). Опуб. в БИ. 1978, №5.

47. Commercial result from two full-scall plants using the unidak-process. World Petrol. 1963, v. 34, p. 30.

48. Хайрутдинов И.Р. Перспективная схема переработки тяжёлой пиролизной смолы / И.Р. Хайрутдинов, Н.Н. Истомин, Н.С. Гаскаров, Ф.М. Султанов, Б.С. Жирнов, И.С. Файзрахманов // Нефтепереработка и нефтехимия, 1998. № 9. - с. 95 - 96.

49. Т.Н. Колесникова, М.С. Цеханович // Нефтехимия, 1979. т. XIX, №5. -с. 643 - 654.

50. Лехова Г.Б. Выделение нафталина из тяжёлой смолы пиролиза / Г.Б. Лехова, Г.Д. Харлампович, Е.Б. Новикова, К.Г. Селицкий, Н.А. Кудряшова, А.Д. Беренц, Е.Я. Гамбург, В.А. Двинин // Химическая промышленность, 1990. -№ 3. с. 12 - 14.

51. Плюснин В.Г. Переработка смолы пиролиза нефтяных углеводородов / В.Г. Плюснин, Н.И. Плоткина, С.И. Черткова УФ АН СССР. Труды института химии, 1965. - 65 с.

52. Попл М. Технология топлива / М. Попл, М. Кураш Прага: Сборник Пражского химико-технологического института, 1977, - с. 265.

53. Попл М. // Нефтехимия, 1971, т. 11, № 3, с. 387.

54. Шампаров А.Г., Ермаков В.В. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2002, № 10, с. 27-30.

55. Бондалетов В.Г. Окислительная полимеризация высококипящих продуктов пиролиза углеводородного сырья / В.Г. Бондалетов, С.И. Приходько, И.Г. Антонов, К.В. Ермизин, М.А. Копытов, Н.Н. Кузнецов // Пластические массы. 2004, № 6, с. 29-30.

56. Саламатова Е.В. Определение скоростей автоокисления некотрых углеводородов и нефтяных остатков / Е.В. Саламатова, В.В. Васильев, В.М. Потехин // Нефтепереработка и нефтехимия, 2004. № 8. -с. 16-22.

57. Эмануэль Н.М. Роль среды в радикально-цепных реакциях окисления органических соединений / Н.М. Эмануэль, Г.Е. Зайков, З.К. Майзус -М.: МГУ, 1961.-472 с.

58. Лебедев Н.Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза / Лебедев Н.Н. М.: Химия, 1986. - 592 с.

59. Иванчев С.С. Радикальная полимеризация / Иванчев С.С. Л.: Химия, 1985.-280 с.

60. Круковская Н.В. Жидкофазное окисление этилбензола / Н.В. Круковская, Т.Н. Кондратьева, Т.В. Бухаркина, С.П. Зарипова, И.Ю. Литвинцева, А.Г. Лиакумович // Основной органический синтез и нефтехимия, 1991. -№ 7. с. 46 - 53.

61. Эмануэль Н.М., Гал Д. Окисление этилбензола (модельная реакция). -М.: Наука, 1984.-376 с.

62. Милько С.Б. Жидкофазное каталитическое окисление ацетофенона до бензойной кислоты. Диссертация кандидата химических наук / МХТИ. -М.: 1986,- 112 с.

63. Доналдсон Н. Химия и технология соединений нафталинового ряда / Доналдсон Н. М.: Госхимиздат, 1963. - 656 с.

64. Blouri В // Rev. Inst, franc, de petrole. 1981, v. 36, № 1, p. 65 80.

65. Английский патент №877002.74.Патент США №2930802.

66. Эмануэль Н.М., Денисов Е.Т., Майзус З.К. Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. М.: Наука, 1965. - 295 с.

67. Русьянов Н.Д. Жидкофазное окисление монометилнафталинов молекулярным кислородом в уксусной кислоте / Н.Д. Русьянов, Н.С. Муляева // Свердловск: Сборник «Химические продукты коксования углей Востока СССР», 1966. вып. 4. - с. 239 - 250.

68. Наджафова М.А., Мамедова А.П., Рустамов М.И., Салманов Ч.К. // Нефтехимия. 2003, т. 43, №4, с. 273.

69. Сутягин В.М. Химия и физика полимеров: Учебное пособие / Сутягин В.М., Бондалетова Л.И. Томск: Издательство ТПУ,2003.-208 с.

70. Беликов А.А., Сизова Н.В. // Нефтехимия. 2002, т. 42, №1, с. 55.

71. Пивоварова Н.А. Природа влияния постоянного магнитного поля на нефтяные дисперсные системы / Пивоварова Н.А. // Нефтепереработка и нефтехимия. 2004. - № 10. - с. 20 - 26.

72. Салманова Ч.К. Фотоокислительное превращение нефтяного люминофора на основе тяжолой смолы пиролиза / Ч.К. Салманова // Нефтехимия, 2005. том 45, №2. - с. 151 - 156.

73. Карякин А.В. // Успехи химии. 1961, т. 30, вып. 8, с. 1050.

74. NairK, SawantD.P., Shanbhag G.V, Halligudi S.B. // Catal. Commun.2004.-v. 5, № 1, c. 9-13.

75. Артёмов А.В. // Катализ в промышленности. 2001, №2.

76. СиттингМ. Процессы окисления углеводородного сырья. М.: Химия, 1970.-300 с.

77. Матвейчук Л.С. Изучение термополиконденсации смолы пиролиза / Л.С. Матвейчук, Г.А. Берг, Р.Н. Гимаев, Ф.К. Кудашев // Химия твёрдого топлива, 1989. №6. - с. 111 - 115.

78. Туманян Б.П. Влияние тяжёлых фракций на низкотемпературные свойства дизельных топлив / Б.П. Туманян, С.И. Колесников,

79. Д.Д. Елагин, АЛ. Гуреев // Химия и технология топлив и масел, 1989. -№ 1. — с. 22-23.

80. Хабибуллин З.А. Ингибиторы асфальтосмолопарафиновых отложений / З.А. Хабибуллин, Ж.Ф, Галимов, А.Р. Хафизов, P.M. Ишмаков, М.М. Залятов, Н.Г. Ибрагимов // Известия вузов. Нефть и газ, 1997. -№ 2. -с. 46- 49.

81. Туманян Б.П., Колесников С.И., Кузнецова В.П., Смирнова Л.А., Шорникова Е.А. // Нефтепромысловое дело и транспорт нефти. 1985, вып. 11, с. 26.

82. Йованович Й.А. Модель мицеллы дисперсной системы дистиллятного остатка нефти / Й.А. Йованович // Российский химический журнал, 1995.-т. 39, №5.-с. 39 -46.

83. Надиров Н.К., Жумашев К.С., Буркитбаев С.М., Антошкин А.С. // Химия и технология топлив и масел, 1987, № 7, с. 25-27.

84. Сафиев Р.З., Нелькенбаум С.Я., СагитоваЧ.Х. // Химия и технология топлив и масел, 1988, № 6, с. 18-19.

85. Хайрутдинов И.Р,, Унгер Ф.Г., Сюняев З.И. // Химия и технология топлив и масел, 1987, № 6, с. 36-38.

86. Ахметова Р.С., ГлозманЕ.П. // Химия и технология топлив и масел. 1974, №7, с. 30.

87. Загидулин P.P., Сюняев Р.З., Гуреев А.А., Ольков П.Л. Химия и технология топлив и масел, 1984, № 12, с. 27.

88. Унгер Ф.Г.Фундаментальные аспекты химии нефти : Природа смол и асфальтенов / Ф.Г. Унгер, Л.Н. Андреева Новосибирск : Наука, 1995.- 192 с.

89. Скрипников Ю.В. Применение присадок при перекачке высокопарафинистых нефтей / Ю.В. Скрипников, Ю.А. Сковородников, Т.В. Антонова, Л.А. Фролова // Транспорт нефти и нефтепродуктов, 1973. № 2. - с. 3 - 6.

90. Бабалян Г.А. Борьба с отложениями парафина / Г.А Бабалян -М.:Недра, 1965.-340 с.

91. ЮО.Жазыков К.Т., Тугунов П.И. // Нефтяное хозяйство, 1985, №1, с. 80.

92. Мазепа Б.А. Защита нефтепромыслового оборудования от парафиновых отложений / Б.А. Мазепа М.: Наука, 1972. - 120 с.

93. Ю2.Тертерян Р.А. Депрессорные присадки к нефтям, топливам и маслам / Р.А. Тертерян М.: Химия, 1990. - 238 с.103 .Туманян Б.П. // Трубопроводный транспорт нефти. 1996, № 5, с. 21-24.

94. Ю4.ПивовароваН.А., Унгер Ф.Г., Туманян Б.П. // Химия и технология топлив и масел, 2002. № 6. - с, 30 - 32.

95. Тронов В.П. Механизм образования смолопарафиновых отложений и борьба с ними / В.П. Тронов-М.: Недра, 1969. 192 с.

96. Юб.Юрицин В.Я., Соколова А.Г. // Нефтяное хозяйство. 1988, №11, с. 44.

97. Копытов М.А., Бондалетов В.Г., Прозорова И.В., Лоскутова Ю.В., Юдина Н.В. Добыча, подготовка, транспорт нефти и газа: Материалы III Всероссийской научно-практической конференции. Томск: Издательство Института оптики атмосферы СО РАН. 2004, с. 83-86.

98. Ю8.Берлин А.Я. Техника лабораторных работ в органической химии: 3-е издание / А.Я. Берлин М.: Химия, 1973. - 824 с.

99. Сорокин М.Ф. Практикум по химиии и технологии плёнкообразующих веществ / М.Ф. Сорокин, К.А. Лялюшко М.: Химия, 1971. - 264 с.

100. Ю.Крешков А.П., Быков Л.Н., МхиторянН.А. // Журнал аналитической химии. 1959, №5, с. 528-534.

101. Миронов В.А. Спектроскопия в органической химии. Сборник задач: Учебное пособие для вузов / В.А. Миронов, С.А. Яворский М.: Химия, 1985.-232 с.

102. Думский Ю.В. Состав светлых нефтеполимерных смол пиропластов / Ю.В. Думский, Л.Б. Гринько, Н.М. Родионова, О.П. Яблонский // Химия и технология топлив и масел, 1989. - № 11. - с. 33 - 34.

103. ПЗ.Агаев С.Г. Процесс парафинизации и его ингибирование при добыче и транспорте нефти / С.Г. Агаев, З.Н. Березина, А.Н. Халин, Г.В.Кравченко // Известия ВУЗов. «Нефть и газ», 1997. №1. -с. 89 - 93.

104. Богомолова А.И. Современные методы исследования нефтей /

105. A.И. Богомолова, М.Б. Темянко, П.И. Хотынцевой Л.: Недра, 1984. -431 с.

106. Беднов В.М. Получение нефтеполимерных смол из продуктов пиролиза / В.М. Беднов, Э.М. Бабенко, С.В. Хомко, Д.М. Лукин,

107. B.И. Фирсов, A.M. Станоткин, В.В. Покровская // Сборник «Химия и химическая технология». Минск: Высшая школа, 1974. вып. 7. -с. 110-115.

108. Моррисон Р. Органическая химия / Моррисон Р., БойдР. -М.: Издательство «МИР», 1974. 1132 с.

109. Рыбак Б.М. Анализ нефти и нефтепродуктов. М.: Химия, 1962. 888 с.

110. Ахметова Р.С. Применение ИК- спектроскопии для предсказания погодоустойчивости высокоплавких битумов / Р.С. Ахметова, Л.В. Евдокимова, Н.А. Иванова // Сборник научных трудов Башкирского НИИ по переработки нефти, 1976. -№15. с 109-116.

111. Сергиенко С.Р. Проблемы окисления углеводородов. М.: Издательство Академии наук СССР, 1954. 221 с.

112. Ш.ОдабашянГ.В. Лабораторный практикум по химии и технологии основного органического и нефтехимического синтеза: учебное пособие/Г.В. Одабашян, В.Ф. Швец-М.: Химия, 1992.-239 с.

113. Гун Р.Б. Нефтяные битумы / Р.Б. Гун. — М.: Химия, 1973. 429 с.

114. Нехорошее В.Н. / Получение и рациональное использование атактического полипропилена (обзор) //Пластические массы. 1995, № 5, с. 42-46.

115. Керопьян М.П. // Пластические массы. 1987, № 9, с. 25.

116. Денисов Е.Т. Окисление и диструкция карбоцепных полимеров / Е.Т. Денисов Л.: Химия, 1990. - 134 с.

117. Копытов М.А., Безруков Е.В., Бондалетов В.Г. // Сборник материалов международной научно-практической конференции «Химия XXI век: новые технологии, новые продукты: VIII Международная научно-практическая конференция». Кемерово, 2005. с. 414 - 417.

118. Сюняев Р.З. Коллойдные структуры асфальтенов / Р.З. Сюняев -М.: изд. ГАНГ, 1993.- 127 с.

119. ИО.Рудяк К.Б. Организация производства дизельных топлив с депрессорными присадками на заводах Тюменской нефтяной компании / К.Б. Рудяк, И.И. Ткачёв, A.M. Гараиев, Т.Н. Митусова, Е.В. Полина // Нефтепереработка и нефтехимия, 2003. № 4. - с. 13 - 18.

120. Митусова Т.Н. Снижение температуры помутнения дизельного топлива за счёт применения специальной присадки / Т.Н. Митусова, М.В. Калинина, Е.В. Полина // Нефтепереработка и нефтехимия, 2005. -№2.-с. 18-20.

121. Абрютина Н.Н. Современные методы исслдования нефтей: Справочно-методическое пособие / Абрютина Н.Н., Абушаева В.В., Арефьев О.А. Л.: Недра, 1984. - 431 с.

122. Сюняев З.И. Нефтяные дисперсные системы / З.И. Сюняев, Р.З. Сафиева, Р.З. Сюняев М.: Химия, 1990. - 224 с.

123. Сюняев Р.З. Нефтяные дисперсные системы в процессах добычи, транспорта и переработки нефти / Р.З. Сюняев, Р.З. Сафиева // Российский химический журнал, 1995. т. 39, № 5. - с. 47 - 52.

124. Сюняев З.И. Фазовые превращения и их влияние на процессы производства нефтяного углерода. М.: ЦНИИТЭнефтехим. 1977. 88 с.