Разработка экспресс методики ГЖХ-анализа для идентификации спиртосодержащих напитков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.18.15, кандидат технических наук Васянина, Светлана Анатольевна

• Васянина, Светлана Анатольевна
• кандидат технических наук
• 2008

Оглавление диссертации кандидат технических наук Васянина, Светлана Анатольевна

Основные обозначения и сокращения.

Введение.

Глава 1.Обзор научной литературы.

1.1 Идентификация спиртосодержащих напитков.

1.1.1 Биохимическое окисление (брожение) углеводов.

1.1.2 Окисление углеводородов.

1.1.3 Классификации степени окисления органических соединений.

1.2 Методы идентификации спиртосодержащих напитков.

1.3 Неподвижные фазы, их свойства, применение в ГЖХ-анализе. Влияние различных факторов на ГЖХ-разделение веществ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Разработка экспресс методики ГЖХ-анализа для идентификации спиртосодержащих напитков»

Общая характеристика работы

Актуальность. Разработка быстрых и надежных методов идентификации и оценки качества и безопасности пищевых продуктов, в том числе спиртосодержащих напитков, является одним из приоритетных направлений современного товароведения. Известно, что при изготовлении спиртосодержащих напитков в результате биохимического уксусно-этилового брожения образуется ряд кислородсодержащих соединений: спирты, альдегиды, кетоны, сложные эфиры, гликоли, кислоты и т.д. Их содержание в алкогольных напитках может служить показателем их качества или для отдельных групп свидетельствовать о возможной токсичности. Вместе с тем, для решения вышеуказанных задач необходима методика анализа, которая позволит изучать одновременно продукты брожения и продукты окисления углеводородов.

Инструментом исследования этих соединений служит ГЖХ. Стандартной неподвижной, фазой для анализа спиртосодержащих напитков является ПЭГ, а разделение проводится на капиллярных колонках. Экономически и инструментально более выгодно использовать насадочные колонки. Но в этом случае сложно добиться достаточного разделения изучаемых компонентов на неподвижной фазе ПЭГ. Необходимо путем модификации ПЭГ подобрать наиболее селективную неподвижную фазу для хроматографии.

Большой вклад в разработку новых методов вносят Институт питания РАМН, аккредитованные лаборатории Роспотребнадзора и органы по сертификации Ростехрегулирования. Следует отметить, что существующие методики для анализа напитков, содержащих большое количество растворенных веществ (сахара, липиды и др.) используют, как правило, водные отгоны, а не нативный продукт, что приводит к искажению результатов и дополнительным затратам. В этой связи представляется важным для комплексного анализа спиртосодержащих напитков применять метод анализа равновесной паровой фазы (АРПФ), который позволяет анализировать непосредственно сами напитки без длительной предварительной пробоподготовки.

Цель работы: исследование факторов, формирующих качество спиртосодержащих напитков, создание экспресс методики для идентификации спиртосодержащих напитков методом ГЖХ.

Объект исследования. Спиртосодержащие напитки: пиво, квас, вино.

Задачи:

1. Дать обоснование и осуществить подбор неподвижной фазы для ГЖХ из модифицированных ПЭГов. Исследовать способность модифицированных ПЭГов к разделению компонентов спиртового брожения и окисления углеводородов методом ГЖХ на насадочных колонках.

2. Определить условия для ГЖХ-анализа с новой неподвижной фазой. Разработать условия АРПФ для нативных спиртосодержащих жидкостей.

3. Провести апробацию полученной методики при анализе продуктов брожения: вино, пиво, квас, с целью их идентификации, определения потребительских свойств и безопасности.

Научная новизна работы заключается в следующем:

1. В качестве неподвижной фазы для хроматографического анализа предложена смесь веществ общей формулы [Н(ОСзН6)т(ОС2Н4)п11], где R -ОС2Н5 или ОН, т = 14-16 п = 2-3, мол.м. 800-1000 у.е. и максимальной рабочей температурой 160 °С.

2. Впервые подобраны условия ГЖХ анализа легколетучих компонентов спиртсодержащих продуктов, и определено время и порядок выхода компонентов на модифицированной неподвижной фазе «Блоксополимер М-1000».

3. Подобраны условия для АРПФ продуктов брожения, отличающиеся от известных тем, что в них учтено влияние концентрации этилового спирта и углекислого газа, обоснованы температура и время термостатирования пробы, что позволяет быстро и надежно проводить анализ спиртосодержащих нативных жидкостей по показателям качества и безопасности.

Теоретическая значимость:

1. С единых позиций рассмотрен состав продуктов окисления в спиртовом брожении и при окислении углеводородов, что создает предпосылки для более подробного изучения промежуточных короткоживущих продуктов реакций и управления процессами окисления за счет рецикла продуктов окисления.

2. Модификация свойств неподвижных фаз за счет управления образованием водородной связи, оцениваемой по РЖ-спектрам и при разделении кислородсодержащих органических соединений методом ГЖХ на колонках с полученными при модификации полиэтилендиолов неподвижными фазами.

Практическая значимость заключается в разработке методики ГЖХ анализа кислородсодержащих органических соединений С1-С5 с использованием новой неподвижной фазы, которая используется для идентификации пива, кваса, вина и других спиртосодержащих нативных жидкостей, оценки их потребительских свойств и безопасности. На разработанную неподвижную фазу «Блоксополимер М-1000» получено положительное решение о выдаче патента на изобретение по заявке № 2007127957/28(030446).

Реализация результатов исследования. Разработанная методика применяется для изучения динамики процесса брожения в исследовательских работах, для анализа товарного пива, кваса, вина и других слабоалкогольных напитков, что подтверждается актом о внедрении №1 от 30.06.2006.

Предложенный метод может быть также использован при проведении товароведной оценки других пищевых продуктов, при условии подбора соответствующих режимов метода.

Апробация работы. Основные положения работы докладывались на конференциях:

- V региональная конференция «Пищевые продукты и здоровье человека» (г.Кемерово, 2005);

- всероссийская конференция «Образование для новой России: опыт, проблемы, перспективы» (г.Юрга, 2005);

- VI региональная конференция «Пищевые продукты и здоровье человека» (Кемерово, 2006);

- II международная научно-методическая конференция «Инновационные технологии организации обучения в техническом вузе: на пути к новому качеству образования» (Пенза, 2006);

- VII региональная конференция студентов и аспирантов «Пищевые продукты и здоровье человека» (Кемерово, 2007);

- I Всероссийская конференция студентов и аспирантов «Пищевые продукты и здоровье человека» (Кемерово, 2008).

Публикации. Основные результаты диссертационной работы опубликованы в 15 печатных работах, в том числе: статьи в рецензируемых журналах (по списку ВАК) - 3.

Связь темы работы с планами НИР. Работа поддержана грантом финансирования НИР аспирантов и студентов ГОУ ВПО КемТИПП согласно приказу от 09.09.2005 № 149. Хоздоговорная работа с ООО ПО

Химпром» от 01.09.2005 №356 по разработке неподвижной фазы «Блоксополимер М-1000».

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, четырех глав, выводов, списка цитируемой литературы из 117 наименований и 4 приложений. Работа содержит 123 страницы машинописного текста, в том числе 29 таблиц, 14 рисунков.

Заключение диссертации по теме «Товароведение пищевых продуктов и технология общественного питания», Васянина, Светлана Анатольевна

ЗАКЛЮЧЕНИЕ ПО РАБОТЕ Выводы

1) Предложена новая неподвижная фаза для ГЖХ «Блоксополимер М-1000», представляющая собой блоксополимер окисей этилена и пропилена общей формулы: [H(OC3H6)m(OC2H4)nR], где R - ОС2Н5 или ОН, m = 14-16, п = 2-3. Имеет молекулярную массу 800-1000 у.е. и диапазон рабочих температур 30-160 °С, стартовым веществом для синтеза служит азеотропная смесь ДЭГ и эфира ТЭГ. Предложенная неподвижная фаза позволяет проводить разделение и определение легкокипящих продуктов уксусно-этилового брожения углеводов (биохимического окисления), а также продуктов окисления углеводородов С2-С4 в спиртосодержащих напитках методом ГЖХ-анализа, что обеспечивает возможность их идентификации, оценки качества и безопасности.

2) Показано, что модификация ПЭГ-ов алкильными заместителями СНЗ и С2Н5, оксиалкильными С2Н50 и сложноэфирными группами дает результаты по увеличению коэффициентов разделения только для тех кислородсодержащих соединений, которые имеют размер, соизмеримый с длиной оксиэтиленового звена.

3) Разработана ГЖХ экспресс методика определения кислородсодержащих органических соединений в спиртосодержащих напитках, позволяющая идентифицировать факторы, формирующие качество напитков. Выявлены оптимальные условия варианта АРПФ: 1) Температура термостатирования пробы для анализа примесей 50°С продолжительностью 10 мин; 2) Температура термостатирования для анализа этилового спирта составляет 40 °С продолжительностью 20 мин. Методика может быть рекомендована для включения в ТУ на пиво и квас.

4) Разработана хроматографическая методика определения кислородсодержащих соединений, присутствующих в товарных окисях этилена, пропилена и бутиленов и в технологических потоках (окись этилена, этилацетат, окись пропилена, пропионовый альдегид, ацетон, изомеры окиси бутилена, изомасляный альдегид), что сделало возможным осуществление оперативного контроля за качеством окиси пропилена в производстве пищевой добавки пропиленгликоль Е 1520.

ОСНОВНЫЕ ПУБЛИКАЦИИ ПО ТЕМЕ ДИССЕРТАЦИИ

1. Фаттахова О.М.,.Ямщикова С.Ф, Васянина С.А. Разделение изомерных соединений в производстве окиси пропилена// Сборник тезисов докладов V региональной аспирантско-студенческой конференции: Пищевые продукты и здоровье человека. В 2-х частях - Кемерово, 2005. -Ч. 2. -С. 179.

2. Васянина С.А. Мирошников A.M. Определение природы хлорсодержащих примесей в цикле производства пропиленгликоля // Тезисы Всероссийской научно-практической конференции: Образование для новой России: опыт, проблемы, перспективы. — Юрга, 2005. — С.159.

3. Васянина С.А. Ямщикова С.Ф. Идентификация гликолей в продуктах брожения // Тезисы докладов VI региональной конференции аспирантов и студентов: Пищевые продукты и здоровье человека.- Кемерово, 2006. -С.34.

4. Часовщиков С.Р. Васянина С.А. Домашнее вино — как носитель биологически активных веществ // Сборник тезисов докладов VI региональной конференции аспирантов и студентов:Пищевые продукты и здоровье человека.- Кемерово, 2006. — С.32.

5. Васянина С.А. Мирошников A.M. Преемственность обучения студентов многоуровневой подготовки при разработке методик анализа продуктов брожения // Тезисы докладов II международной научно-методической конференции: Инновационные технологии организации обучения в техническом вузе: на пути к новому качеству образования. - Пенза: ПГУАС, 2006. - С.68.

6. Васянина С.А. Мирошников A.M. ГЖХ-анализ равновесной паровой фазы слабалкогольных напитков // Сборник материалов межрегиональной научно-практической конференции: Здоровое питание - основа жизнедеятельности человека. - Красноярск, 2006. - С.372-373.

7. Васянина С.А. Определение этилового спирта в напитках брожения // Сборник тезисов докладов VII региональной конференции студентов и аспирантов: Пищевые продукты и здоровье человека. — Кемерово, 2007. - С. 82.

8. Цыганков Д., Васянина С.А., Мирошников A.M. Рецикл продуктов окисления в процессах сгорания углеводородов // Сб. научн. работ: Продукты питания и рациональное использование сырьевых ресурсов. — Кемерово, 2007. - Вып. 12. - С. 135-136.

9. Васянина С.А., Мирошников A.M. Разделение кислородсодержащих продуктов брожения методом ГЖХ на модифицированных полиэтилендиолах // Сб. материалов V всероссийской научн.-практ. ^конференции: Инновационные технологии обеспечения безопасности питания и окружающей среды. - Оренбург, 2007 - С. 67-69.

10. Васянина С. А., Мирошников A.M. Способы определения кислородсодержащих компонентов в напитках брожения // Сб. материалов V международной научн.-практ. конференции: Технологии и продукты здорового питания 2007. В 2 ч. - Москва, 2007. - Ч. 2. - С. 7983.

И. Васянина С.А. Идентификация кислородсодержащих компонентов методом ГЖХ АРПФ в напитках // Тезисы докладов I Всероссийской конференции студентов и аспирантов: Пищевые продукты и здоровье человека. В 2-х частях. - Кемерово, 2008. -Ч. 2. - С. 192-194.

12.Помозова В.А., Еремина И.А., Киселева Т.Ф., Миллер Ю.Ю., Васянина С.А., Судаков М.Н. Новый вид дрожжей для производства медовых напитков // Пиво и напитки, 2005. - №6 - С. 32-34.

13. Васянина С. А., Мирошников A.M., Сухаревская Г.К. Разделение кислородсодержащих соединений на модифицированных полиэтиленгликолях //Химия и химическая технология, 2007. - Т. 50. -Вып. 10.-С. 38-40.

14.Васянина С.А., Мирошников A.M., Орлов А.А., Часовщиков А.Р. Анализ напитков уксусно-этилового брожения методом газо-жидкостной хроматографии // Пиво и напитки, 2008. - № 2 - С. 70-71.

15.Положительное решение ФГУ ФИПС о выдаче патента на изобретение по заявке №2007127957/28(030446). Неподвижная фаза для газовой хроматографии / А.М.Мирошников, С.А. Васянина, Г.К.Сухаревская, Н.Н.Ушакова. - Заявлено 20.07.2007.

Список литературы диссертационного исследования кандидат технических наук Васянина, Светлана Анатольевна, 2008 год

1. Балашов В.Е., Рудольф В.В. Техника и технология производства пива и безалкогольных напитков -М.: Лёгкая и пищевая промышленность, 1981.-248 с.

2. Технология солода, пива и безалкогольных напитков: Уч. и учеб. пособия для студентов высших учебных заведений / К.А. Калунянц, В.Л. Яровенко, В.А. Домарецкий, Р.А. Колчева. М.: Колос, 1992. -446 с.

3. Фараджева Е.Д., Федоров В.А. Общая технология бродильных производств: Учебник для вузов М.: Колос, 2002. — 408 с.

4. Бегунова Р.Д. Химия вина: Учебник для техникумов — М.: Пищевая промышленность, 1972. -224 с.

5. Орешкина А.Е., Новикова В.Н., Горошкова А.Т. Диацетил и ацетоин при обработке шампанских виноматериалов и вторичном брожении // Виноделие и виноградарство СССР. 1977. - № 7. - С. 25-28.

6. Нудель Л.Ш. Основы микробиологии бродильных производств: Учеб. пособие для проф-тех. училищ. М.: Пищевая промышленность, 1973.- 128 с.

7. Нилов В.И., Скурихин И.М. Химия виноделия. М.: Химия, 1973. -256 с.

8. Холмгрин Е., Литвак В. Компоненты вина и здоровье// Виноделие и виноградарство. 2002. — № 2. — С 8-9.

9. Кишковский 3. Н, Скурихин И. М. Химия вина. М.: Пищевая промышленность, 1976. - 312 с.

10. Хиабахов Т.С., Чекмарева М.Г. Метиловый спирт в винах и коньяках Всероссийский научно-исследовательский институт виноградарства и виноделия им. Я.И.Потапенко // Виноделие и виноградарство. 2001. -№ 3. - С. 8 -9.

11. Родопуло А.К. Исследование ароматобразующих веществ шампанских виноматериалов / А.К.Родопуло, И.А.Егоров, Т.А.Кормакова, Н.Г.Саришвили // Виноделие и виноградарство СССР. 1980. — № 1. С 19-22.

12. Авакянц С. П., Катаева Т. В. Превращения ароматобразующих веществ при выдержке столовых и крепленых виноматериалов // Виноделие и виноградарство СССР. 1980. № 4 С. 12-16.

13. Ян Ков JI. К, Крыстева М. А., Камбуров М. Н. Исследование состава ароматобразующих веществ некоторых болгарских сухих белых вин // Прикладная биохимия и микробиология. 1982. - Т. XVIII. - Вып 2. -С. 257-262.

14. Багатурия Н.Ш., Бегиашвили Н.А. Грузинские вина, приготовленные различными способами // Виноделие и виноградарство. 2004. - № 6. -С. 18-19.

15. Иванова В.В. Ароматические вещества кересных виноматериалов из новых сортов винограда // Виноделие и виноградарство. — 2004. №5. -С. 16-17.

16. Родопуло А. К. Исследование ароматообразующих веществ у сухих столовых вин / А.К.Родопуло, А.А.Беззубов, И.А.Егоров, Л.Н.Нечаев // Прикладная биохимия и микробиология. 1979. - T.XV. - Вып 2. -С. 309-313.

17. Cliff Margaret A.; Pickering Gary J. Determination of odour detectionthresholds for acetic acid and ethyl acetate in ice wine // Journal of Wine Research. April, 2006. - Vol. 17, Issue 1. - P. 45 - 52.

18. Абрамов Ш. А. Ароматобразующие вещества виноматериалов Северного Кавказа для производства игристых вин / Ш.А.Абрамов, О.К.Власова, А.М.Макуев и др.// Виноделие и виноградарство СССР. 1980.-№6.- С.18-21.

19. Верещагин П. В., Устинова А. И. Исследование ароматообразующих веществ сладкого земляничного вина // Прикладная биохимия и микробиология. 1979. - Том XV. - Вып 3. - С. 463-468.

20. Валуйко Г.Г. Глицерин и 2,3-бутандиол в шампанских виноматериалах / Г.Г.Валуйко, Е.Н.Датунашбили, Ю.В.Козловский и др. // Виноделие и виноградарство СССР. 1983. - № 6. - С. 57.*

21. Главачек Ф., Лхотский А. Пивоварение. М.: Пищевая промышленность, 1977. - 624 с.

22. Шмидт Л.Г., Рыжова Т.П. Значение высших спиртов для аромата и вкуса пива и газохроматографический способ их определения. М.: Химия, 1970.-243 с.

23. Серебренников В.М. Влияние температуры на биосинтез 2,3 -бутандиола и ацетоина в разных условиях периодического культивирования BACILLUS POLYMYXA ССМ 1465 // Прикладная биохимия и микробиология. 1995. - том 31. - № 6. - С. 630 — 636.

24. Хорунжина С. И. Биохимические и физико-химические основы технологии солода и пива: Уч. и учеб. пособия. — М.: Колос, 1999. — 312 с.

25. Ермолаева ГА. Брожение пивного сусла // Пиво и напитки. — 2002. -№4.-С. 8-9.

26. Рудольф В.В. Производство кваса. — М.: Легкая и пищ. промышленность, 1982. 152 с.

27. Стабников В.Н. Перегонка и ректификация этилового спирта. М.: Пищевая промышленность, 1969, 2-е изд., - 456 с.

28. Хиабахов С.С. О содержании летучих соединений в коньяках // Виноделие и виноградарство СССР. 1978. - № 3. - С. 15-17.

29. Хиабахов Т.С., Чекмарева М.Г. Метиловый спирт в винах и коньяках // Виноделие и виноградарство. 2001. -№3.-С8-9.

30. Ситтинг М. Процессы окисления углеводородного сырья. М.: Химия, 1970.-304 с.

31. Большаков Г. Ф. Физико-химические основы применения топлив и масел. Теоретические основы химмотологии. М.: Наука -Новосибирск., 1987.-208 с.

32. Гаранин В. И., Тюлина J1. Д., Шкитов А. М. Органическая химия. -М.: Высш. шк., 1989. 143 с.

33. Кудряшов С. В. Окисление углеводородов в реакторе с барьерным разрядом / С.В.Кудряшов, Г.С.Щеглов, Е.Е.Сиротина, А.Ю.Рябов // Материалы IV международной конференции «Химия нефти и газа» -Томск, 2002. Том 2 - С. 272 - 275.

34. Зимаков П. В., Дымент О. Н. Окись этилена. М.: «Химия», 1967. — 320 с.

35. Юкельсон И.И. Синтезы из окисей. Технология основного органического синтеза. М.:Химия, 1968. - 846 с.

36. Цыганков Д.В. Переработка отходов и полупродуктов химических производств в оксигенатные добавки к автомобильным бензинам: Дисс. на соискание уч. степени канд. хим.наук. Кемерово, 2006. -146 с.

37. Стенухович А. Д. Кинетика и механизм термического крекинга алканов: Изд-во Саратовского университета, 1965. -302 с.

38. Терней А. Современная органическая химия: В 2 т. М.: Мир, 1981.1. Т.1.-652 с.

39. Марч. Дж. Органическая химия. Реакции, механизмы и структура. Углубленный курс для университетов и химических вузов: В 4 т. -М.: Мир, 1988.-Т.4.-468 с.

40. Экспертиза напитков. / В.М. Позняковский, В.А Помозова, Т.Ф Киселева и др. Под. ред. В.М. Позняковский. М.: Новосибирск. Новосибирский университет, 1999 — 334 с.

41. ГОСТ 12280-75. Вина, виноматериалы и коньячные спирты. Метод определения альдегидов. Дата введения 01.07.77. Издательство станд., 1986. -6 с.

42. ГОСТ 12787-81. Пиво. Методы определения спирта, действительного экстракта и расчет сухих веществ в начальном сусле. Дата введения 01.01.1983. Издательство станд., 1982. - 12 с.

43. ГОСТ 13193-73. Вина, виноматериалы и коньячные спирты. Методы определения летучих кислот. Дата введения 01.01.75. Издательство станд., 1986.-9 с.

44. ГОСТ 14139-76. Коньячные и плодовые спирты. Метод определения средних эфиров. Дата введения 01.01.77.- Издательство станд., 1992. -3 с.

45. ГОСТ 14138-76. Коньяки и коньячные спирты. Метод определения высших спиртов. Дата введения 01.07.77.- Издательство станд., 1980. -4 с.

46. ГОСТ 6687.7-88. Напитки безалкогольные и квасы. Метод определения спирта. Дата введения 01.07.89.- Издательство станд., 1988.-5 с.

47. Киселева Т.Ф., Пермякова JI.B. Методы исследования качества сырья, полупродуктов и готовой продукции бродильных производств. Ч. 1. Кемерово: ТИПП, 2001- 68с.

48. ГОСТ Р 51653-2000. Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Метод определения объемной доли этилового спирта. Дата введения 07.01.2001.- 4 с.

49. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн.- М.: Химия, 1974 Кн. 1. - изд. 2. - 684 с.

50. Великая Е.И, Суходол В.Ф. Лабораторный практикум по курсу общей технологии бродильных производств. Общие методы контроля: Учеб. пособия. -М.: Лег. и пищ. пром-ть, 1983. изд. 2.-312 с.

51. Мальцев П.М. Химико-технологический контроль производства солода и пива. М.: Пищевая промышленность, 1976. - 447 с.

52. ГОСТ Р 51654-2000 Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Метод определения массовой концентрации летучих кислот. Дата введения 07.01.2001.- 5 с.

53. ГОСТ 51621-2000, Алкогольная продукция и сырье для ее производства. Методы определения массовой концентрации титруемых кислот. Дата введения 2001-07-01. — 5 с.

54. Alvarez Juan G. Carbohydrates: Analysis by HPL // Encyclopedia of Chromatography. June 2005 — P: 41.

55. Сенькина 3.E., Арбузов B.H., Алешкин Б.М. Инструментальные методы анализа и идентификации виноградных вин // Виноделие и виноградарство. 2004. - № 1. - 25-27.

56. Fernando М. Lanzas, М. de Moraes. Analysis of Alcoholic Beverages by Gas Chromatography // Encyclopedia of Chromatography. July, 2002. -№l.-p. 38.

57. Cabredo-Pinillos S., Cedron-Fernandez Т., Saenz-Barrio C. Comparison of different methods applied to volatile compounds in wine samples previous to the determination by gas chromatography // Analytical letters.- 2004. Vol. 37, Issue 14. - P. 3036-3084.

58. Susan E. Ebeler Analytical chemistry: unlocking the secrets of wine flavor. Food Reviews International. March, 2001. - Vol 17, Issue 1. - P. 45 - 64.

59. ГОСТ P 51698-2000. Водка и спирт этиловый. Газохроматографический экспресс-метод определения содержания токсичных микропримесей. Дата введения 07.01.2001. — 9 с.

60. ГОСТ 51762-2001. Водка и спирт этиловый из пищевого сырья. Газохроматографический метод определения содержания летучих кислот и фурфурола. Дата введения 07.01.2002. 8 с.

61. ГОСТ Р 51786-2001. Водка и спирт этиловый из пищевого сырья. Газохроматографический метод определения подлинности. Дата введения 07.01.2002. 8 с.

62. ГОСТ Р 51822-2001. Вина и виноматериалы. Газохроматографический метод определения объемной доли этилового спирта, массовой концентрации уксусной и пропионовой кислот. Дата введения 01.01.2003. 10 с.

63. Stamatia I. Kotretsou; Aglaia Koutsodimou Overview of the Applications of Tandem Mass Spectrometry (MS/MS) in Food Analysis of Nutritionally Harmful Compounds // Food Reviews International. — July, 2006. Vol.л22, Issue 2.-P. 125-172.

64. Волкович C.B., Скурихин И.М. Определение содержания ароматических альдегидов в одержанных коньячных спиртах методом газовой хроматографии // Виноделие и виноградарство СССР 2001. -№ 1.-С. 17-19.

65. Рыбакова E.B. Ионная хроматография: универсальная методика для анализа пива // Виноделие и виноградство. 2004. - № 2. - С. 42-43.

66. Савчук Е.А., Кобелев К.В., Рыжова Т.П. и др. Применение новых хроматографических методов в исследовании пива // Пиво и напитки. -2003.-№ 1.-С.15-18.

67. Савчук С.А. Власов В.Н. Идентификация винодельческой продукции методами высокоэффективной хроматографии и спектрометрии // Виноград и вино России. 2000. - № 5. - С. 5 - 7.

68. D. Barbant, S. Galassi, A. Versari, R. Burattini. Gas chromatography and high-pressure liquid chromatography determination of resveratrol in Italian red wines // Journal of Wine Research. April, 1996. - Vol. 7, Issue 1, - P. 5-11.

69. M. D. Luque de Castro; J. Gonzalez-Rodriguez; P. Perez-Juan Analytical Methods in Wineries: Is It Time to Change // Food Reviews International. -April, 2005. Vol 21, Issue 2.-P 231 -265.

70. Хиабахов T.C. Защита потребителей от фальсифицированной винодельческой продукции // Виноделеие и виноградарство. 2004. -№ 3. - С. 6-8.

71. Igor G. Zenkevich. Acids: Derivatization for GC // Analysis Encyclopedia of Chromatography. June 2005. -№ 01 -P. 3.

72. Муратшин A.M., Шмаков B.C., Тырсин Ю.А. Определение природы этанола методом хромато-масс-спектрометрии // Пиво и напитки. -2005. — № 6. — С.40 42.

73. Круглий Л.А., Славучинская T.P. Исследование этиловых спиртов промышленного производства с целью их дифференциации: Методические рекомендации. М.: ЭКЦМВД России, 1998. - 32с.

74. Симонова В.Н., Соловьева Т.Я. Хроматографический способ определения состава ароматических веществ кофе от способа обжарки // Изв.вузов. Пищевая технология. 1977. - С. 100-165.

75. Симонова В.Н., Соловьева Т.Я. Парофазный анализ при различных способах упаковки кофе // Изв.вузов. Пищевая технология. 1978. -С.4-78.

76. Витенберг А.Г. Иоффе Б.В. Газовая экстракция в хроматографическом анализе: ПФА и родственные методы. -Л.Химия, 1982. 280 с.

77. Химико-аналитическое обеспечение социально-гигиенического мониторинга кислородсодержащих соединений / Н.В.Зайцева, Е.Н.Беляев, Т.С.Уланова, Е.Е.Леденцова, Т.Д.Карнажидсккая -М.Федеральный центр Госсанэпиднадзора Минздрава России, 2002.208 с.

78. Пространственные эффекты в органической химии. М.: Изд. Иностранной лит-ры, 1960. - 720 с.

79. Супина В. Насадочные колонки в газовой хроматографии. М.: Мир, 1977.-256 с.

80. Лурье А.А. Хроматографические материалы: Справочник. М.: Химия, 1978. - 440 с.

81. Король А.Н. Неподвижные фазы в газожидкостной хроматографии: Справочник. М.:Химия, 1985. - 240 с.

82. Березкин В.Г. Газо-жидко-твердофазная хроматография. М.: Химия, 1986.- 112 с.

83. Физико-химическое применение газовой хроматографии. М.Химия, 1973.-256 с.

84. Пиментел Дж., Мак-Клеллан Н. Водородная связь. М.: Мир. 1964. -235 с.

85. Яшин Я.И. Физико-химические основы хроматографического разделения. М.: Химия, 1976. - 216 с.

86. Igor G. Zenkevich Hydroxy Compounds: Derivatization for GC Analysis // Encyclopedia of Chromatography. June, 2005. - 01 — P. 35.

87. Сильверстейн P., Басслер Г., Морил Т. Спектрометрическая идентификация органических соединений. М.: «Мир», 1977. - 592 с.

88. Kawasaki К. Infra-red Spectra of Polyethers: I Polyalkylene Oxides / Kawasaki K., Furunava J., Tsuruta T. etc. // Polymer. 1960. - Vol. 1 - № 3 - P. 315-329.

89. Самсонов Г.В., Меленевский A.T. Сорбционные и хроматографические методы физико-химической биотехнологии. Л.: Наука, 1986. - 299 с.

90. Патент RU 2074234 С1. Биоцидная присадка. 28.04.1995.

91. Патент RU 2006106271 А. Двухжидкостные пены, стабильная дисперсия на их основе и способ ее получения. 30.07.2004.

92. Сертификат на комплект аттестованных смесей «Микропримеси вэтиловом спирте» № 2420/203-2000. С-Пб., 2000.

93. Паспорт ГСО 8405-2003. ГНУ «ВНИИПБТ», 2004.

94. Препаративная органическая химия / Под ред. Н.С. Вульфсона. М.: Химия, 1964.-908 с.

95. Мирошников A.M. Усовершенствование технологии переработки низших олефинов в дихлориды и окиси методом жидкофазного присоединительного хлорирования: Дис. на соискание канд. хим. наук. — Томск, 1970. 187 с.

96. Гликоли и другие производные окисей этилена и пропилена / О.Н. Дымент, К.С. Казанский, A.M. Мирошников.-М.:Химия,1976. 376 с.

97. Лабораторная техника органической химии / Под ред. Кейла Б. Мир, 1966-751 с.

98. Чуднов А.Ф. Научные основы комплексной переработки олефинов в оксиды олефинов и их производные: Диссертация на соискание ученой степени доктора технических наук Кемерово, 1997. — 289 с.

99. Справочник химика: В 5 т. / Под.ред. Зонис С.А. Л.: Госхимиздат, 1963. - Т.П.-Изд.2.-1168 с.

100. Свойства органических соединений: Справочник / Под ред. А.А. Потехина. Л.: Химия, 1984. - 520 с.

101. Гуськова В.П., Сизова Л.С., Юнникова Н.В. Хроматографические методы анализа. К, 1996 - 123 с.

102. Петнцер Ф.И. Руководство по газовой хроматографии. М.Наука. 1988.-245 с.

103. Хроматограф лабораторный универсальный ЛХМ 80: Руководство по эксплуатации 550.027.РЭ.

104. Газовый хроматограф Хром-5. Руководство по эксплуатации. — 28 с.

105. Хромато-распределительный метод / В.Г.Березкин, В.Д Лощилова, А.Г. Панков и др. Под. ред. В.Г.Березкин М.: Наука, 1976. - 112 с.

106. Вигдергауз M.C. Расчеты в газовой хроматографии. М.: Химия, 1978.-248 с.

107. Хахенберг X., Шмидт А. Газохроматографический анализ равновнсной паровой фазы. М.: Мир. 1979. - 159 с.

108. Колде Я.К. Практикум по теории вероятностей и математической статистике. М.: Высшая школа, 1991. - 158 с.

109. Алексеев В.Н. Количественный анализ. М.: Химия, 1972. - Изд. 4-е. - 504 с.

110. Чарыков А.К. Математическая обработка результатов химического анализа. Д.: Химия, 1984. - 168 с.

111. ГОСТ 23001-58. Пропилена окись техническая: Утв. и ввод в действие Госком СССР по упр. качеством прод. и станд. 15.11.90. М.: Изд-во стандартов, 1988. — 22 с.

112. Мирошников A.M. Физико-химические основы новой технологии производства и применения простых моноэфиров гликолей: Дисс. на соискание уч. степени д-ра техн. наук, в форме научн. докл. М., 1992. - 54 с.