Реакции N,N-динуклеофилов с карбонильными соединениями и изоцианидами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Цырульников, Сергей Александрович

• Цырульников, Сергей Александрович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Цырульников, Сергей Александрович

ВВЕДЕНИЕ

1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

2. ХИМИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ 41 2.1 Реакция 1,2-диаминов алифатического ряда с карбонильными соединениями и изоцианидами.

2.2. Реакция 1,2-диаминов ароматического ряда с карбонильными соединениями и изоцианидами.

2.3. Реакция 1,3-Диаминов с карбонильными соединениями и изоцианидами.

2.4. Использование ТМБО в реакции Гребке-Блакберна. Синтез новых имидазо[2,1-6]азолов

2.5. Биологическая активность полученных соединений

3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

3.1 Реактивы, растворители, аналитическая база.

3.2 Общие методики, используемые в работе.

3.3 Экспериментальные процедуры к разделу 2.1.

3.4 Экспериментальные процедуры к разделу 2.2.

3.5 Экспериментальные процедуры к разделу 2.3.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Цырульников, Сергей Александрович

ОСНОВНЫЕ РЕЗУЛЬТАТЫ РАБОТЫ И ВЫВОДЫ

1. Исследована реакция 1,2-диаминов алифатического и (гетеро)ароматического ряда с карбонильными соединениями и изоцианидами. С ее помощью впервые получен ряд новых гетероциклических систем. Отработаны оптимальные условия ее проведения при участии триметилхлорсилана. Исследованы аспекты стерео- и региоселективности данной реакции, а также возможность дальнейшего хемоспецифичного превращения ее продуктов.

2. Круг A^TV-динуклеофилов как бифункциональных реагентов для данной реакции расширен за счет использования 1,3-диаминопропана. В результате его взаимодействия с карбонильными соединениями и изоцианидами получены неизвестные ранее гетероциклические соединения - 2,5,6,7-тетрагидро-///-1,4-диазепин-3 -амины.

3. Продемонстрирована возможность использования в реакции с карбонильными соединениями и изоцианидами о-аминобензиламина - 1,3-N,N-динуклеофила с «несимметричной реакционной способностью». Установлено, что эта реакция приводит к региоспецифичному образованию неизвестных ранее 4,5-дигидро-3#-1,4-бензодиазепин-2-аминов.

4. Установлено, что триметилхлорсилан является эффективным катализатором реакции аминоазагетероциклов с карбонильными соединениями и изоцианидами (реакции Гребке-Блакберна). Последняя впервые осуществлена для 2,5-диамино-1,3,4-тиадиазолов, а также для ряда других субстратов с низкой реакционной способностью в стандартных условиях ее проведения. Отработаны основные направления хемоспецифичной модификации продуктов данной реакции.

5. Для отдельных полученных веществ обнаружена антипролиферативная активность in vitro, некоторые новые соединения проявляют себя как о I ингибиторы (Мп )2 металлоэнзимов. Таким образом, данные соединения могут являться прототипами для разработки противораковых препаратов, на их основе ведется поиск терапевтических агентов для лечения заболеваний сердечно-сосудистой системы.

117

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Цырульников, Сергей Александрович, 2010 год

1. Baker R., Schlesinger A. The application of the Passerini reaction to steroid ketones. //J. Am. Chem. Soc. - 1945. -067. - p. 01499-01500.

2. Baker R., Stanonis D. The Passerini reaction III. Stereochemistry and mechanism. // J. Am. Chem. Soc. 1951. -073. - p. 00699-00702.

3. Ugi I., Meyer R., Fitzer U., Steinbrucker C. Versuche mit isonitrilen. // Angew. Chem. 1959.-71.-p. 386.

4. Ugi I., Steinbrucker C. Reaction von isonitrilen mit carbonylverbindungen, aminen und stickstoffwasserstoffsaure. // Chem. Ber. 1961. - 094. - p. 0734-0742.

5. Ugi I. The a-addition of immonium ions and anions to isonitriles accompanied by secondary reactions. // Angew. Chem. Int. Ed 1962. - 01. -01. - p. 0008-0021.

6. Ugi I., Domling A., Horl W. Multicomponent reactions in organic chemistry. // Endeavor 1994. - 18. -05. - p. 0115-0122.

7. Bossio R., Marcaccini S., Pepino R., Marcos C.F. Multicomponent Reactions: A Convenient Undergraduate Organic Chemistry Experiment. // J. Chem. Educ. 2000. -77.-3.-p. 382.

8. Ugi I., Wischhofer E. Synthese einfacher penicillansaure-derivative. // Chem. Ber. 1962. - 095. -01. - p. 0136-0140.

9. Isenring H., Hofheinz W. A simple two-step synthesis of diphenylmethyl esters of 2-oxo-l-azetidineacetic acids. // Synthesis. 1981. - p. 0385-0387.

10. Hashimoto M., Komori Т., Kamiya T. Nocardicin A and B, monocyclic .beta.-lactam antibiotics from a Nocardia species. // J. Am. Chem. Soc. 1976. - 98. - p. 3023-3025.

11. Orru R., Greef M. Recent advances in solution-phase multicomponent methodology for the synthesis of heterocyclic compounds. // Synthesis. 2003. -10. -p. 1471-1499.

12. Harriman G. Synthesis of small and medium sized 2,2-disubstituted lactams via the "intramolecular" three-component Ugi reaction. // Tetrahedron Lett. 1997. - 38. -32.-p. 5591-5594.

13. Short К., Mjalli A. A solid-phase combinatorial method for the synthesis of novel 5- and 6-membered ring lactams. // Tetrahedron Lett. 1997. - 38. - 03. - p. 0359-0362.

14. Pirrung M., Sarma K. Multicomponent reactions are accelerated in water. // J. Am. Chem. Soc. 2004. - 126. - 02. - p. 00444-00445.

15. Pirrung M., Sarma K. 13- lactams synthesis by Ugi reaction of B-keto acids in aqueous solution. // Synlett. 2004. - 08. - p. 1425-1427.

16. Marcaccini S., Pepino R., Torroba Т., Miguel D., Garcia-Valverde M. Synthesis of thiomorpholines by an intramolecular Ugi reaction. // Tetrahedron Lett. 2002. -43.-47.-p. 8591-8594.

17. Marcaccini S., Miguel D., Torroba Т., Garcia-Valverde M. 1,4-thiazepines, 1,4-benzothiazepin-5-ones, and 1,4-benzothioxepin orthoamides via multicomponent reactions of isocyanides. // J. Org: Chem. 2003. - 68. - 08. - p. 3315-3318.

18. Ilyin A.P. et. al. New one-step construction of peptidomimetic 5-carbamoyl-4-sulfonyl-2- piperazinones. // J. Comb. Chem. 2005. - 7. - 03. - p. 360-363.

19. Ilyin A.P. et. al. An efficient synthesis of 3-oxo-l,2,3,4-tetrahydropyrrolol,2-a.piperazine-l-carboxamides using novel modification of Ugi condensation. // Heterocycl. Commun. 2005. - 11. - 06. - p. 0523-0526.

20. Hanusch-Kompa C., Ugi I. Multi-component reactions 13: synthesis of -/-lactams as part of a multi-ring system via Ugi-4-center-3-component reaction. // Tetrahedron Lett. 1998. - 39. - 18. - p. 2725-2728.

21. Международный патент WO 117180. Azaheterocycles, combinatory library, focused library, pharmaceutical composition and methods for the production thereof. / Ivashchenko A.V., Ilyn A.P., Kysil V.M. et. al. Опубл. 18.10.2007.

22. Патент 2 318 818 РФ. Азагетероциклы, комбинаторная библиотека, фокусированная библиотека, фармацевтическая композиция и способ получения. / Иващенко А.В., Ильин А.П., Кисиль В.М.и др. Опубл. 10.03.2008.

23. Ильин А.П и др. Синтез новых карбамоилзамещенных изоиндолов и бензо£.[1,4]оксазепинов с использованием модифицированной реакции Уги. // Изв. Вузов. Химия и хим. технология. 2006. - 49. - 05. - стр. 0013-0019.

24. Ilyin A.P. et. al. One-step assembly of carbamoyl substituted annulated 1,4-oxazepines. // Tetrahedron Lett. 2006. - 47. - 15. - p. 2649-2653.

25. Международный патент WO 105805. Annelated carbamoylase-heterocycles, focused library, pharmaceutical composition and methods for the production thereof. / Ivashchenko A.V., Vvedensky V.Y., Ilyn A.P. et. al. Опубл. 10.11.2005.

26. Ilyin A.P. et. al. An efficient synthesis of novel heterocycle-fused derivatives of l-oxo-l,2,3,4-tetrahydropyrazine using Ugi condensation. // Tetrahedron Lett. 2006. -46.-05.-p. 0881-0884.

27. Ilyin A.P. et. al. New four-component Ugi-type reaction. Synthesis of heterocyclic structures containing a pyrrolol,2-a.[l,4]diazepine fragment. // J. Org. Chem. 2005. - 70. - 04. - p. 1478-1481.

28. Патент 2281947РФ.Аннелированные карбамоилазагетероциклы, фокусированная библиотека, фармацевтическая композиция и способ получения. / Ильин А.П., Иващенко А.В. и др. Опубл. 20.08.2006.

29. Ilyin A.P. et. al. One-step assembly of carbamoyl substituted heteroannelated l,4.thiazepines. // J. Org. Chem. 2006. - 76. - 07. - p. 2811-2819.

30. Heck S., Domling A. A versatile multi-component one-pot thiazole synthesis. // Synlett. 2000. - 03. - p. 0424-0426.

31. Kolb J., Beck В., Domling A. Simultaneous assembly of the p-lactam and thiazole moiety by a new multicomponent reaction. // Tetrahedron Lett. 2002. - 43. -39. - p. 6897-6902.

32. Gizolme M. Ph.D. Dissertation. Nouvelles réactions multicomposant avec des phénols et des isonitriles, Ecole Polytechnique, 2007.

33. Zinner, G., Moderhack, D., Heuer, W. Assembly of amidines by a multicomponent reaction. // Chem. Zeit. 1974, 98, 112-113.

34. McFarland I. Reactions of cyclohexylisonitrile and isobutyraldehyde with various nucleophiles and catalysts. // J. Org. Chem. 1963. - 28. - 09. - p. 2179-2181.

35. Ugi I. Neues über isonitrile. // Angew. Chem. 1960. - 72. - 17. - p. 639.

36. Ugi I., Rosendhai F., Bodesheim F. Kondensation von primären aminen und ketonen mit isonitrilen und rhodanwasserstoffsaure. // Liebigs Ann. Chem. 1963. -666.-p. 0054-0061.

37. Ugi I., Offerman K. Hydantoin-imide-(4). // Chem. Ber. 1964. - 097. - 08. - p. 2276-2281.

38. Поляков А.И., Медведева JI.A., Дьяченко O.A. и др. Синтез производных 4-имино-2-аминоимидазолинов-2. Новый пример многокомпонентной конденсации с участием изонитрилов. // ХГС. 1986. - 01. - стр. 0053-0061.

39. Bunnet J., Zahler R. Aromatic nucleophilic substitution reactions. // Chem. rev. -1951.-49.-02.-p. 0273-0412.

40. Selvakumar N., Srinivas D., Azhagan A. Observation of O—»N type Smiles rearrangement in certain alkyl aryl nitro compounds. // Synthesis. 2002. - 16. - p. 2421-2425.

41. Bossio R., Marcaccini S., Paoli P., Pepino R. Studies of isocyanides and related compounds. Synthesis of benzofiiran derivatives. // Synthesis. 1991.- 11.-p. 09991000.

42. Ugi I., Steinbrucker С. Uber ein neues kondensations-prinzip. // Angrew. Chem. 1960. - 072. - 08. - p. 0267-0268.

43. Burger K., Ottlinger R., Albanbauer J. Synthese und reaktionverhalten von 2-H-1,3-thiazeten. // Chem. Ber. 1977. - 110. - 06. - p. 2114-2123.

44. Deyrup J., Killion K. The reaction of N-acyl imines with t-butyl isocyanide. // J. Heterocycl. Chem. 1972. - 09. - p. 1045-1048.

45. Diorazio L., Motherwell W., Sheppard T. Observations on the reaction of N-alkyloxazolidines, isocyanides and carboxylic acids: a novel three-component reaction leading to N-alkyloxyethylamino acid amides. // Synlett. 2006. - 14. - p. 2281-2283.

46. Behnke D., Taube R., Illgen K., Nerdinger S. Substituted 2-(cyanomethyl-amino-)-acetamides by a novel three-component reaction. // Synlett. 2004. - 04. - p. 0688-0692.

47. Gamez-Montano R., Zhu J. Rapid access to tetracyclic ring system of lennoxamine type natural product by combined use of a novel three-component reaction and Pummerer cyclization. // Chem. Commun. 2002. - 20. - p. 2248-2249.

48. Sun X., Janvier P., Zhao G., Bienayme H., Zhu J. A novel multicomponent synthesis of polysubstituted 5-aminooxazole and its new scaffold-generating reaction to pyrrolo3,4-b.pyridine. // Org. Lett. 2001. - 03. - 06. - p. 0877-0880.

49. Gonzalez- Zamora E., Fayol A., Bois-Choussy M., Chiaroni A., Zhu J. Three component synthesis of oxa-bridged tetracyclic tetrahydroquinolines. // Chem. Commun. 2001. - 17. - p. 1684-1685.

50. Janvier P., Sun X., Bienayme H., Zhu J. Ammonium Chloride-promoted four-component synthesis of pyrrolo3,4-b.pyridin-5-one. // J. Am. Chem. Soc. 2002. -124.-p. 2560-2567.

51. Bonne D., Dekhane M. H., Zhu J. Exploiting the dual reactivity of o-isocyanobenzamide: three-component synthesis of 4-imino-4H-3,l-benzoxazines. // Org. Lett. 2005. - 07. - 23. - p. 5285-5288.

52. Deyrup J.A., Vestling M.M., Hagan W.V., Yun H.Y. Reactions of imines with t-buthylisocyanide. // Tetrahedron. 1969. - 25. - 07. - p. 01467-01478.

53. Burger K., Marschke G., Friedrich M. Vierring-synthesen durch 3+1.-cycloaddition. Synthese von 3-imino-azetidinen aus azomethin-yliden und isonitrilen. //J. Heterocycl. Chem. 1982. - 19. - p. 1315-1317.

54. Burger K., Wassmuth U., Penninger S. Heterocyclen-Synthesen mit 4,4-Bis(Trifluoromethyl)-1,3-Diazabuta-1,3-Dienen. // J. Fluor. Chem. 1982. - 20. - p. 813-826.

55. Berthet J.-C., Nierlich M., Ephritikhine M. Reactions of isocyanides and pyridinium triflates- a simple and efficient route to imidazopyridinium derivatives. // Eur. J. Org. Chem. 2002. - 02. - p. 0375-0378.

56. Ley K., Eholzer U., Nast R. Synthesis of iminopyrrolidones and iminothiopyrrolidones from aminoalkenes and isonitriles plus isocyanates or isothiocyanates. // Angrew. Chem. 1965. - 04. - 06. - p. 0519-0520.

57. Mironov M., Ivantsova M., Tokareva M., Mokrushkin V. Novel synthesis of dihydrothiophene-2,5-diimine derivatives by the thre-component reaction of isocyanides with enamines and arylisothiocyanates. // Heterocycles. 2007. -73.-01. - p. 0567-0579.

58. Groebke K., Weber L., Mehlin F. Synthesis of imidazol,2-a. annulated pyridines, pyrazines and pyrimidines by a novel three-component condensation. // Synlett. -1998. 06. - p. 0661-0663.

59. Blackburn C., Guan B., Fleming P., Shiosaki K. Parallel synthesis of 3 -aminoimidazol,2-a.pyridines and pyrazines by a new three-component condensation. // Tetrahedron Lett. 1998. - 39.- 22. - p. 3635-3638.

60. Bienayme H., Bouzid K. A new heterocyclic multicomponent reaction for the combinatorial synthesis of fused 3-aminoimidazoles. // Angew. Chem. Int. Ed. -1998. 37. - 16. - p. 2234-2237.

61. Blackburn C. A three-component solid- phase synthesis of 3 -aminoimidazol,2-a.azines. // Tetrahedron Lett. 1998. - 39. - 31. - p. 5469-5472.

62. Varma R.S. Solvent- free synthesis of heterocyclic compounds using microwaves. // J. Heterocycl. Chem. 1999. - 36. - p. 1565-1571.

63. Blackburn С., Guan В. A novel dealkylation affording 3 -aminoimidazol,2-ajpyridines: access to new substitution pattern by solid- phase synthesis. // Tetrahedron Lett. 2000.-41. - 10. - p. 1495-1500.

64. Chen J. J., Golebiowsky A., McClenaghan J., West L. Universal Rink- isonitrile resin: application for the traceless synthesis of 3 -acylamino imidazol,2-a.pyridines. // Tetrahedron Lett. 2001. - 42. - 12. - p. 2269-2271.

65. Mandair G. S., Light M., Russel A., Hursthouse M., Bradley M. Re- evaluation of the outcome of a multiple component reaction- 2-and 3-amino- imidazol,2-a.pyrimidines?. //Tetrahedron Lett. 2002. - 43. - 23. - p. 4267-4270.

66. Ireland S. M., Туе H., Whittaker M. Microwave-assisted multi-component synthesis of fused 3-aminoimidazoles. // Tetrahedron Lett. 2003. - 44. - 23. - p. 4369-4371.

67. Schwerkoske J., Masquelin Т., Perun Т., Hulme S. New multi-component reaction accessing 3-aminoimidazol,2-a.pyrimidines. // Tetrahedron Lett. 2005. -46.-48.-p. 8355-8357.

68. Mironov M., Tokareva M., Ivantsova M., Mokrushin V. New catalytic sistem for the synthesis of imidazol,2-a.pyrimidines by the Ugi reaction. // Изв. РАН, Сер. Хим. 2006. - 10. - p. 1768-1772.

69. Shaabani A., Soleimani E., Maleki A. Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3 -aminoimidazol,2-a.pyridines. // Tetrahedron Lett. 2006. - 47. - 18. - p. 30313034.i »1

70. Parchinsky V. Z., Koleda V., Shuvalova O., Kravchenko D., Krasavin M. Air-oxidized products of multi-component reaction between 3-amino-l,2,4-triazole, aromatic aldehydes and isonitriles. // Tetrahedron Lett. 2006. - 47. - 38. - p. 68916894.

71. Carballares S., Cifuentes M., Stephenson G. Regioselective two-step synthesis of 3-substituted 2-aminoimidazol,2-a.pyrimidines. // Tetrahedron Lett. 2007. - 48.- 11.-p. 2041-2045.

72. Umkehrer M., Ross G., Jager N., Burdack С., Ни H., Hulme S. Expeditious synthesis of imidazol,2-c.pyrimidines via a [4+l]-cycloaddition. // Tetrahedron Lett.- 2007. 48. - 12. - p. 2213-2216.

73. Rousseau A., Matlaba P., Parkinson C. Multicomponent synthesis of imidazol,2-a.pyridines using catalytic zinc chloride. // Tetrahedron Lett. 2007. -48.-23.-p. 4079-4082.

74. Adib M., Mahdavi M., Noghani M., Mirzaei P. Catalyst-free three-component reactions between 2-aminopyridines, aldehydes and isocyanides in water. // Tetrahedron Lett. 2007. - 48. - 41. - p. 7263-7265.

75. Shaabani A., Maleki A , Rad J., Soleimani E. Cellulose Sulfuric acid catalized one-pot three-component synthesis of imidazoazines. // Chem. Pharm. Bull. 2007. -55. - 06. - p. 0957-0958.

76. DiMauro E., Kennedy J. Rapid synthesis of 3-amino-imidazopyridines by a microwave-assisted 4-component coupling in one pot. // J. Org. Chem. 2007. - 72. -03.-p. 1013-1016.

77. Shaabani A., Soleimani E., Maleki A. One-pot three-component synthesis of 3-aminoimidazol,2-a.pyridines and -pyrazines in the presence of silica sulfuric acid. // Monatsh. Chem. Bull. 2007. - 138. - 01. - p. 0073-0076.

78. Nenajdenko V., Reznichenko A., Balenkova E. The synthesis of aminoimidazol,2-a.azinecarboxylic acid esters from ethyl glyoxylate. // Изв. PAH, Сер. Хим. 2007. - 03. - p. 0539-0541.

79. Che С., Xiang J., Wang G., Fathi R., Quan J., Yang Z. One-pot synthesis of quinoline-based tetracycles by a tandem three-component reaction. // J. Comb. Chem. 2007. - 9. - p. 982-989.

80. Sun C., Ji S., Liu Y. A novel, simple and efficient synthesis of 3-amino-benzod.imidazo[2,l-b]thiazole derivatives via a multicomponent procedure. // J. Chinese Chem. Soc. 2008. - 55. - 02. - p. 0292-0296.

81. Shaabani A., Soleimani E., Maleki A., Rad J. Rapid synthesis of 3-aminoimidazol,2-a.pyridines and-pyrazines. // Synth. Commun. 2008. - 38. - 07. -p. 1090-1095.

82. Международный патент WO 134553. Methods for using bicyclic compounds in treating sodium-channel-mediated diseases. / Fraser R., Fu J., Kambouj R., Liu. S. -Опубл. 06.11.2008.

83. Патент Великобритании GB 2448808. Preparation of imidazol,2-a.pyridines as agonists at GABAA receptors for treating or preventing neurological or psychiatric disorders. / Van Niel M. В., Miah A. Опубл. 29.10.2008.

84. Trigo F. F., Chat M., Marty A. Enhancement of GABA release through endogenous activation of axonal GABAA receptors in juvenile cerebellum. // J. Neurosci. 2007. - 27. - p. 12452-12463.

85. Международный патент WO 115259. .Preparation of 5-membered heterocycles, particularly derivatives of 1,2,3-benzoxadiazole as ubiquitin ligase inhibitors. / Singh R., Ramesh U., Huang J., Issakani S. D., Tsvetkov L., Petroski M. D. Опубл. 25.09.2008.

86. Патент ФРГ DE 102006048728. Preparation of 3-aminoimidazol,2-<я. pyridines as antidiabetic agents. / Klein M., Gericke R., Beier N., Cezanne В., Tsaklakidis C., Mederski W. Опубл. 17.04.2008.

87. Патент США US 085896. Imidazol,2-a.pyridine derivatives as histone deacetylase inhibitors and their preparation and pharmaceutical applications. / Lee K. C., Sun E. Т., Wang H. Опубл. 10.04.2008.

88. Международный патент WO 016648. Preparation of imidazol,2-a.pyridine derivatives as skeletal muscle myosin modulators. / Muci A., Finer J. Т., Morgan B. P., Russell A. J., Morgans D. J. Jr. Опубл. 07.02.2008.

89. Gupta S., Chhibber M., Sinha S., Surolia A.Design of Mechanism-Based Inhibitors of Transthyretin Amyloidosis: Studies with Biphenyl Ethers and New Structural Templates. // J. Med. Chem. 2007. - 50. - p. 5589-5599.

90. Международный патент WO 131003. Angiogenesis inhibitors. / Berset C., Audetat S., Tietz J., Gunde T. Barberis A., Schumacher A., Traxler P. Опубл. 14.12.2006.

91. Saenz J. В., Doggett T. A., Haslam D. B. Identification and characterization of small molecules that inhibit intracellular toxin transport. // Infection and Immunity. -2007.-75.-p. 4552-4561.

92. Международный патент WO 104485. Preparation of imidazo2,l-b.thiazoles as metabotropic glutamate receptor (mGluR5) modulators. / Kuehnert S., Zemolka S., Haurand M., Schiene К. Опубл. 20.09.2007.

93. Международный патент WO 027118. Preparation of aminoimidazo2,l-¿Jthiazoles, -pyrazoles, and -triazoles as analgesics. / Gerlach M., Maul С. Опубл. 07.05.2001.

94. Keung W., Bakir F., Patron A.P, Rogers D., Priest Ch.D., Darmohusodo V. Novel a-amino amidine synthesis via scandium (III) triflate mediated 3-CC Ugi condensation reaction. // Tetrahedron Lett. 2004. - 45. - 04. - p. 0733-0737.

95. Franckevicius V., Longbottom A., Turner R., Ley S. 8,9,10,10a-tetrahydro-6H-tetrazolol,5-a.pyrrolo[2,l-c]pyrazines: new heterocyclic frameworks generated by an Ugi-type multicomponent reaction. // Synthesis. 2006. - 19. - p. 3215-3223.

96. Carballares S., Espinosa J.F. Revision of outcome and mechanism of a new multicomponent reaction. // Org. Lett. 2005. - 07. - 12. - p. 2329-2331.

97. Illgen K., Nerdinger S., Behnke D., Friedrich C. A novel three-component one-pot synthesis of lH-imidazol-4-yl-pyridines. // Org. Lett. 2005. - 07. - 12. - p. 25172518.

98. Shaabani A., Maleki A., Moghimi-Rad J. A novel isocyanide-based three-component reaction: synthesis of highly substituted l,6-dihydropyrazine-2,3-dicarbonitrile derivatives. // J. Org. Chem. 2007. - 72. - 19. - p. 6309-6911.

99. Yamanaka M., Nishida A., Nakagawa M. Ytterbium(III) triflate/TMSCl: efficient catalyst imino ene reaction. // Org. Lett. 2000. - 02. - 02. - p. 0159-0162.

100. Tsuji R., Yamanaka M., Nishida A., Nakagawa M. Pictet-Spengler reactions of nirtones and imines catalyzed by ytterbium(III) triflate/TMSCl. // Chem. Lett. 2002. - p. 0428-0429.

101. Dilman A., Ioffe S. Carbon-carbon bond forming reactions mediated by silicon lewis acids. // Chem. Rev. 2003. - 103. - 03. - p. 0733-0772.

102. Curini M., Epifano F., Montanari F., Rosati O., Taccone S. Ytterbium(III) triflate promoted synthesis of benzimidazole derivatives. // Synlett. 2004. - 10. - p. 1832-1834.

103. Krasavin M., Parchinsky V. Expedient entry into 1,4-dihydroquinoxalines and quinoxalines via a novel variant of isocyanide-based MCR. // Synlett. 2008. - 05. -p. 0645-0648.

104. Shaabani A., Maleki A., Mofakham H., Khavasi H. Novel Isocyanide-based three- component synthesis of 3,4- dihydroquinoxalin-2-amine derivatives. // J. Comb. Chem. 2008. - 10. - p. 0323-0326.

105. Kempter G., Ehrlichmann W., Plesse M., Lehm H.-U. 1,3-unsubstituirte 1,2,3,4-tetrahydrichinazoline aus 1,3-diaminen. // J. Prakt. Chem. 1982. - 324. - 05. - p. 0832-0840.

106. Sinkkonen J., Zelenin K. N., Potapov A.-K. A., Lagoda I. V., Alekseyev V. V., Pihlaja K. Ring- chain tautomerism in 2-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinozalines A'H, 13C and 15N NMR study. // Tetrahedron. 2003. - 59. - p. 0939-0950.

107. Coskun N., Cetin M. Synthesis of 2-aryl-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-l-ols and their conversion to 7-aryl-9H-6-oxa-5,8-diaza-benzocycloheptenes. // Tetrahedron Lett. 2004. - 45. - 49. - p. 8973-8975.

108. Custot J., Moali C., Brollo M., Boucher J., Delaforge M., Mansuy D. The new a-amino acid vV-hydroxy-nor-L-arginine: a high-affinity inhibitor of arginase well adapted to bind to its manganese cluster. // J. Am. Chem. Soc. 1997. - 119. - p. 4086-4087.