Реакция обмена кислород-хлор между ароматическими альдегидами и арилдихлорметанами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Литвиненко, Галина Сергеевна

• Литвиненко, Галина Сергеевна
• кандидат химических наук
• 1984

Оглавление диссертации кандидат химических наук Литвиненко, Галина Сергеевна

Список сокращений.

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ХИМИЯ АРИЛДИГАЛОГЕНМЕГАНОВ (ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР).

2.1. Реакции нуклеофильного замещения.II

2.1.1. Гидролиз.II

2.1.2. Алкоголиз.

2.1.3. Другие методы синтеза хлорангидридов кислот, альдегидов и кетонов из арилдигалогенмета

2.1.4. Реакции с азотсодержащими соединениями

2.1.5. Реакции,с фосфорорганическими соединениями

2.1.6. Реакции с серу- и селенсодержащими соединениями

2.1.7. Реакции с азотсерусодержащими соединениями.

2.1.8. Обмен галогена

2.2. Образование карбенов.

2.3. Восстановление.

2.3.1. Образование углеводородов

2.3.2. Восстановительная димеризация.

2.4. Алкилирование.

2.5. Реакции с элементоорганическими соединениями

2.6. Термолиз.

3. ХЛОРИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛВДЕШДОВ АРИЛТРИХЛОР

МЕГАНАМИ.

3.1. Хлорирование ароматических альдегидов бензотрихлоридом и его производными.

3.1.1. Термическое хлорирование

3.1.2. Катализ кислотами Льюиса

3.1.3. Хлорирование кетонов, бензоилхлорида и алифатических альдегидов бензотрихлоридом

3.1.4. Хлорирование бензальдегида алифатическими по-лихлорорганическими соединениями.

3.1.5. Катализ протонными кислотами и их ангидридами

3.1.6. 0 механизме хлорирования ароматических альдегидов арилтрихлорме танами.

3.2. Экспериментальная часть.

3.2.1. Препараты

3.2.2. Методики хлорирования арилтрихлорметанами

3.2.3. Методики анализа продуктов реакции

3.2.4. Методики получения транс-1,2-дифенил-1,2-ди-хлорэтилена и 7-фенил-7-хлорноркарана.

4. ХЛОРИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ МЬДЕЩЦОВ АРИДЩХЛОРМЕТАНАМИ.

4.1. Хлорирование ароматических альдегидов дифенилдихлорметаном и бензальхлоридами

4.1.1. Термическое хлорирование

4.1.2. Катализ кислотами Льюиса.

4.1.3. Катализ протонными кислотами и их ангидридами

4.1.4. О механизме хлорирования ароматических альдегидов арилдихлорме танами.

4.2. Экспериментальная часть.

4.2.1. Препараты.

4.2.2. Методики хлорирования дифенилдихлорметаном и бензальхлоридами.

4.2.3. Методики анализа продуктов реакции

4.2.4. Методика окисления дифенилкарбена диметил-сульфоксидом.

4.2.5. Методика получения тетрафенилэтилена и

1,3-дифенилиндена.

5. ЕР0МИР0ВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ АЛ1ДЕГИД0В АРШЩИЕРОММЕГАНАМИ.

5.1. Бромирование ароматических альдегидов дифенилдибром-метаном и бензальбромидами

5.2. Экспериментальная часть

5.2.1. Препараты

5.2.2. Методики бромирования дифенилдибромметаном и бензальбромидами

5.2.3. Методики анализа продуктов реакции . НО

6. кинетика и механизм реакции обмена кислород-хлор между ароматическими алвдегидами и гм-дихлоридами в присутствии FeCl3.hi

6.1. Кинетика хлорирования бензальдегида дифенилдихлор-метаном в присутствии FeCi^. ill

6.2. Кинетика хлорирования АгСНО бензотрихлоридом в присутствии FeClj.

6.3. Экспериментальная часть.

6.3.1. Препараты

6.3.2. Методики проведения кинетических опытов

7. ВЫВОДЫ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Реакция обмена кислород-хлор между ароматическими альдегидами и арилдихлорметанами»

Арилдигалогенметаны (ArCX^Z) широко используются для различных промышленных синтезов: при получении хлорангидридов кислот, альдегидов и кетонов [1-3], в реакциях фторирования [4,5], алки-лирования [6,7] и сопиролиза [8]. К наиболее известным арилди-хлорметанам относятся бензотрихлориды, бензальхлориды и диарилди-хлорметаны. Эти соединения сравнительно легко получают путем радикального хлорирования соответствующих углеводородов [I]. Основная особенность этих хлорорганических соединений состоит в том, что, благодаря рядом стоящему ароматическому кольцу, хлор в таких соединениях является сравнительно подвижным [1,9], причем активность связи С ""Ci возрастает с увеличением количества галогена в метильной группе [10]:

АгСН2С1 < АгСС12Н < АгСС13

Поэтому арилдигалогенметаны легко принимают участие в широком круге реакций [1,11-22], многие из которых протекают сравнительно полно, селективно и легко подвергаются каталитическому воздействию [23]. Например, AhCX«>Z легко вступают в реакции сольволиза [24] и обмена галогена [25], а в реакциях с кислотами, аминами, фосфорсодержащими и серусодержащими соединениями образуют различные продукты, многие из которых находят применение в народном хозяйстве.

Однако дальнейшее применение ArCXgZ тормозится тем,что эти соединения до сих пор остаются плохо изученными. Наши представления о реакционной способности этих соединений основаны на понимании процесса расщепления связи углерод-галоген. Этот процесс может протекать радикально, ионно или через промежуточный карбен. Хуже всего изучен последний процесс, он плохо поддается управлению, так как мало что известно о катализаторах этой реакции. Исследования в этой области необходимы для понимания реакционной способности этих важных промышленных галогенуглеводородов, их результаты могут быть использованы душ совершенствования технологии как синтеза, так и переработки арилдигалогенметанов. Это актуальные задачи в области химии и технологии галогенорганических соединений.

В связи с этим мы поставили своей целью изучить влияние различных катализаторов на реакционную способность ArCXgZ в присутствии ароматических альдегидов, которые, как мы нашли, вступают в реакцию обмена кислород-галоген с арилдигалогенметанами. В качестве объектов исследования были выбраны ArCCi3, AnCHClg, PhgCClg, Ph2CBr2 и PhCHBrv, . В результате подробного изучения влияния структуры галогенуглеводорода, растворителя и различных добавок были найдены катализаторы этой реакции (кислоты Льюиса и некоторые протонные кислоты и их ангидриды) и сделан вывод, что реакция протекает через промежуточный карбеновый комплекс. Изучение кинетики на примере PhgCC^ и PhCClj позволило представить обобщенную схему механизма реакции. Все это позволило показать, что арилдигалоген-метаны легко подвергаются карбенизации с образованием карбенового комплекса и, что этот процесс может определять во многих случаях реакционную способность этих соединений.

Диссертация состоит из введения, пяти глав и выводов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Литвиненко, Галина Сергеевна

7. ВЫВОДЫ

1. Найдена реакция хлорирования ароматических альдегидов арилдихлорметанами (ArCCi3 , Ph^CCi^ > AnCHCi^ ), которая протекает путем обмена кислорода на два атома хлора.

2. Активность арилдихлорметанов в реакции сАгСНО возрастает в ряду: PhCHC{^< PhCC<3<С PhgCCi^ и падает с введением электро-ноакцепторного заместителя в хлоруглеводород и электронодонорного заместителя в альдегид.

3. Хлорирование альдегидов арилдихлорметанами протекает термически (~200°С) и каталитически (~80°С). Катализаторами являются кислоты Льюиса (Fe0l3, FeCl^Ha0, S"bCl3, SbCl5, ZnCl2, AtCl3, и некоторые протонные кислоты и их ангидриды (Н^Оц, HS0301, Н3Р0ц, n-C^CgH^SOjH, SO3, S0a, р,05). Добавки АдNO3, CuaCl2, CuCi2-EHa0, NaCi, HCi, CF3COaH,

Ph3P не катализируют реакцию.

4. Каталитическая реакция обмена кислород-хлор между арилдихлорметанами и ароматическими альдегидами легко протекает в массе или неполярных и малополярных (циклогексан, ДХЭ, бензол, хлорбензол, петролейный эфир, бензотрифторид,К-гептан, К-декан, О -дихлорбензол, СС1ц ) растворителях. В полярных растворителях (ДМФА, ацетонитрил, ацетон, этилацетат) она не идет.

5. Установлено, что выход продуктов термической реакции РЬгСС12+PhCHO не зависит от полярности среды (Ж, нитробензол, бензонитрил, 0 -дихлорбензол, 1,2,4-трихлорбензол, К-декан).

6. Показано, что при термическом и каталитическом разложении PhaCCij, (в присутствии фенилацетилена) и

PhCCi* (в присутствии циклогексена) образуются продукты димеризации (тетрафенил-этилен, транс- 1,2-дифенил-1,2-дихлорэтилен) и присоединения (1,3-дифенилинден и 7-фенил-7-хлорноркаран) дифенил- и фенилхлоркарбена.

7. Кетоны (ацетофенон, бензофенон, циклогексанон, ацетон), алифатические альдегиды (изомасляный, уксусный) и полихлоругле-водороды (СИц, СНС{3,СН3СС13) малоактивны в реакции обмена кислород-хлор.

8. Изучена кинетика хлорирования PhCHO дифенилдихлорме таном в бензоле, хлорбензоле и 0-дихлорбензоле в присутствии FeCi3 . Скорость реакции описывается уравнением

-d[PhCH0]/dt =!<JPhaCC{jFeCy

ОС о и не зависит от полярности среды. В бензоле к9 = 12.3*10

Ф ф с л/моль»с, дН = 58.5±0.8 бДж/моль, дЭ = -39.1+2.9 Дж/моль-град, A^zs ~ кДж/моль.

9. Изучена кинетика хлорирования АгСНО бензотрихлоридом в циклогексане, хлорбензоле, бензоле и 0-дихлорбензоле. Реакция протекает как автокаталитический процесс, скорость описывается уравнением

-d [ArCHO]/dt =-k[PhCC{3][FeC{3]/[ АгСНО ] и не зависит от полярности среды. Для PhCHO в бензоле к ^=I8.5«I0~^ - с",' ДН =105.3 нДж/моль,дЗ =58.1 Дж/моль-град. Автокатализ обусловлен образованием ArCOCi, который с FeCl3 образует активный каталитическии комплекс ArCO FeCli,".

10. Активность катализаторов на основе FeC43 при хлорировании АгСНО бензотрихлоридом падает в ряду: PhCO^FeCl^" У ^©Ci3 У Последний комплекс неактивен.

11. Хлорирование ароматических альдегидов арилдихлорметана-ми происходит не по радикальному механизму [углеводородный растворитель (циклогексан, декан) не хлорируется, солнечный свет и кислород не влияют на скорость реакции] и не по ионному механизму (скорость реакции не зависит от полярности растворителя).

12. Предложен механизм реакции хлорирования ароматических альдегидов арилдихлорметанами: в лимитирующей стадии образуется карбеновый комплекс (ArCZ или ArCZ'FeCi^'Ci^ ), который затем быстро реагирует сАрСНО. Альдегид образует с катализатором неактивный комплекс ApCHO'FeCi^ - с увеличением концентрации альдегида и повышением его электронодонорных свойств скорость реакции снижается.

13. Изучена реакция бромирования бензальдегида бензальбромидами и дифенилдибромметаном.

Активность арилдигалогенметанов в реакции галоидирования ароматических альдегидов снижается в ряду: ArCBr<>Z У АгCCi^Z ) >ArCFaZ. Бензотрифторид не вступает в реакцию.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Литвиненко, Галина Сергеевна, 1984 год

1. Моцарев Г.В., Успенская И.Н. Хлорпроизводные алкиларомати-ческих углеводородов. - М.: Химия, 1983. - 151 с.

2. Успенская И.Н., Моцарев Г.В., Бондарева Г.Г. Получение хлор-ангидридов ароматических кислот. Хим. пром-сть, 1970, $ 5, с. 328-332.

3. Machell G. Synthesis and Applications of Acyl Halid.es. -Manufact. Chemist, 1958, v. 29, N 10, p. 428-432.

4. Заявка № 2478074 (Франция). Proc6de de preparation de tri-fluoromethylbenzenes a partir des trichloro- ou tribromo-me-thyTbenzenes correspondants / M.Ramanadin, L.Seigneurin.1. РЖХ, 1982, 18 HIOI П.

5. Пат. ФРГ № 2356257. Verfahren zur kontinuierlichen Herstel-lung von Trifluormethy1-Gruppen enthaltenden Benzolderiva-ten / R.Lademann, H.Lindner, Ih,Martini, P.P.Rammelt. pjftx, 1978, 16 H92 П.

6. Исследование реакции конденсации дифенилдихлорметана с фенолом / Ю.А.Москвичев, Г.С.Миронов, М.И.Фарберов, И.М.Тюленева.- В сб.: Органическая химия. Ярославль: 1973, с. 36-38.

7. Farrar W.V. Chemistry of Triphenylmethane Type Mothproofing Agents. - J. Appl. Chem., 1960, v. 10, IT 5, p. 207-213.

8. Дворникова К.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Образование галоиде одержащих стиролов при реакции бензотрихлоридов и родственных соединений с источниками дигалокарбенов. Изв.

9. АН СССР, сер. хим., 1978, В 5, с. 1223.

10. Беккер Г. Введение в электронную теорию органических реакций.- М.: Мир, 1977. 658 с.

11. Ингольд К. Теоретические основы органической химии. М.: Мир, 1973. - 1055 с.

12. Andrews L.J., Kaeding W.W. The Formation of Benzophenone and its Diethylketal in the Ethanolysis of Diphenyldichlorome-thane. J. Amer. Chem. Soc., 1951» v. 73, N 3, P* 1007-1011.

13. Цукерваник И.П., Белинсон З.Я. Конденсации бензотрихлорида с бензолом в присутствии хлористого алюминия. Ж. общ. химии, 1958, т. 28, № 8, с. 2038-2042.

14. Merker R.L., Scott M.J. Grignard Reactions of Polyhalocarbons. I. In Situ Grignard Reactions of 1,1-Dihalides and1,1,1-Trihalides with. Organochlorosilanes. J. Arner. Chem. Soc., 1965, v. 85, N 15, p. 224-3-2244-.

15. Дворникова К.В., Платонов В.Е., Якобсон Г.Г. Термические превращения полифторорганических соединений. Х1У. Сопиролиз пентафторбензотрихлорида с тетрафторэтиленом. Ж. орган, химии, 1975, т. II, с. 2383-2387.

16. Рудаков E.G., Кожевников И.В., Замащиков В.В. Гидролиз ал-килгалогенидов под действием ионов металлов М+—s^l и м+ — sN2 -реакции. Успехи химии, 1974, т. 43, № 4,с. 707-726.

17. Танабэ Кодзо. Механизмы гидролиза и обмена хлором хлорпроиз-водных метана. J. Chem. Soc. Japan, Pure Chem. Sec., 1966, v. 87, N 7, p. 629-640.

18. Пат. США № 3136822. Process for the Preparation of Benzo-trifluoride / L.J.Frainier. РЖХ, 1966, 7 HI5I П.

19. Пат. Jl 55-45058 (Япония). Получение дихлорангидридов ароматических дикарбоновых кислот / Йосинака Сигэо, Датани Маса-хару, Утияма Сэйдзи, Нодзаки Садао. РЖХ, 1981, 12 HI29 П.

20. Успенская И.Н., Моцарев Г.В., Коростелева В.М. Получение дихлорангидридов тере- и изофталевой кислот. Хим. пром-сть, 1974, № 2, с. 32-33

21. Пат. США № 3489807. Process for the Production of Fluori-nated Olefinic Compounds / Shingu Haruo, Hisazumi Makoto. -РЖХ, 1971, 2 HI29 П.

22. Пат. США № 368I45I. Aromatic Acid Chloride Process / Ch.S.Rondestvedt. PSX, 1973, 13 HI65 П.

23. Пат. США № 3671469. Method of Preparing Halogen-containing Polymers / H.E.Doorenbos. PSX, 1973, 7 C304 П.

24. Doorenhos H.E. Condensation Polimerization of Trichlorome-thyl Compounds. Amer. Chem. Soc. Polym. Prepr., 1969»v. 10, N 2, p. 1551-1352.

25. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. -1132 с.

26. А.С. № 134857 (СССР). Способ получения полиэфиров / С.В.Виноградова, В.В.Коршак, А.С.Лебедева. Опубл. в Б.И., 1961, Jfe I.

27. Кряжев Ю.П., Петринска В.Б., Бродская Э.И. Синтез полифенил-метина дехлорированием бензотрихлорида. Высокомол. соед., 1969, т. All, № 12, с. 2609-2614.

28. Промышленные хлорорганические продукты / ред. Л.А.Ошина. -М.: Мир, 1975. 654 с.

29. Коршак В.В., Виноградова С.В. Полиарилаты. М.: Наука, 1964. - 69 с.

30. Пат. № Г7196 (Япония). Инсектицидные препараты, обладающие аттрактивным действием / Кагэяма Икудзо, Икэда Ясуносукэ, Маруо Кэйти. РЖХ, 1967, II H5I2 П.

31. Пат. ГДР J£ 146452. Verfahren zur Dehydrohalogenierung von (Polyhaloalkyl)-benzolen / L.D.Markley, Ch.Sh.Wang,

32. S.D.Ma Gregor, Т. J.lfestrick. PSX, 1981, 23 HI3I П.

33. Заявка ФРГ $ 2934614. Verfahren zur Herst ellung von Tere-phthalaldehyd bzw. Isophthalaldehyd / F.Englaender, K.-D.Steffen. РЖХ, 1982, I H99 П.

34. Фунгицидные свойства замещенных бензотрихлорида и бензили-денхлорида / В.П.Лобов, Л.М.Ягупольский, Т.И.Черепенко, Ю.А.Фиалков. Прикл. биохимия и микробиол., 1965, т. I,1. Я 3, с. 355-357.

35. Заявка ФРГ J£ 2451037. Verfahren zur Benzoylierung von Aro-maten / K.Eiglmeier. РЖХ, 1977, 3 HI95 П.

36. A.C. № 186220 (СССР). Способ борьбы с сорной растительностью / Б.Ф.Маличенко, Н.А.Маличенко, Е.М.Левченко, Г.И.Алябьева, Н.И.Кошкарова, Д.Ф.Ширанков, Б.Ф.Филимонов. Опубл. в Б.И., 1966, № 18.

37. Шамщурин А.А., Кример М,3. Физико-химические свойства органических ядохимикатов и регуляторов роста. М.: Наука, 1966. - 172 с.

38. Справочник по пестицидам / ред. Л.И.Медведя. К.: Урожай, 1974. - 448 с.

39. А.С. & 194803 (СССР). Способ получения хлорангидридов хлорированных бензойных кислот / Я.П.Скавинский, Е.В.Сергеев, Б.Ф.Фи лимонов, Л.И.Григорук. Опубл. в Б.И., 1967, № 9.

40. А.С. № 140052 (СССР). Способ получения 2,3,6- и 2,4,5-три-хлорбензойных кислот / С.И.Бурмистров, Л.Г.Загорская. -Опубл. в Б.И., 1961, Я 15.

41. Заявка ФРГ $ 284I54I. Verfahren zur Herstellung von gege-benenfalls substituiertem Benzoylchlorid / W.Bockmann, A.Karl, F.Bruhue. PSX, 1981, 5 HI50 П.

42. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия. М.: Мир, 1977. - 700 с.

43. Пат. США lb 3402178. Process for the Preparation of Heterocyclic Iminoethers / A.I.Levy, M.H.Litt. РЖХ, 1969,22 H245 П.

44. Пат. США № 3939203. Certain Substituted. 2-Hydroxybenzophe-noximes and the Process of Extracting Copper therewith / P.L.Mattison, R.R.Swanson. РЖХ, 1976, 21 HI92 П.

45. Пат. США J6 3526666. Synthesis of 2-Hydroxy-4-alkoxybenzo-phenones / F.J.Ponder. РЖХ, 1971, 12 HI40 П.

46. Пат. № 1246958 (Англия). Process for Producing 2,4-Dihydro-xybenzophenone / H.Shioda, I.Namiki, H.Hori, Y.Katsuyma. -РЖХ, 1972, 6 HI42 П.

47. Пат. США № 3179592. Lubricant Containing Bis(trichlorome-thyl)benzene / R.K.Smith, P.J.Welsh. PIX, 1966, 7 П245 П.

48. Химия антрахинона / ред. М.В.Горелин, Н.С.Докунихин, П.Г.Кофтюк, Е.В.Масленникова, И.В.Фодиман. М.: Химия, 1969. - 194 с.

49. Пат. США № 3929829. Sensitive Dyes Containing a Phenolate Group / A.L.Borror. РЖХ, 1976, 18 H303 П.

50. Пат. № I44I05I(Англия). A Process for the Manufacture of Aromatic Nitriles / P.Bamfield. РЖХ, 1977, 6 HI76 П.

51. Ворожцов H.H. Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей. М.: ОТ, 1955. - 849 с.

52. Коган И.М. Химия красителей. М.: ГХИ, 1956. - 696 с.

53. Кирмсе В. Химия карбенов. М.: Мир, 1966.-324 с.

54. Островская Ю.А. Усовершенствование метода получения димедрола. Мед. пром-сть СССР, 1966, № 5, с. 23-26.

55. Bensley В., Kohnstam G. The Effect of ОС -Chloro-substitu-ents on the S^1 Reactivity of the C-Cl Linkage. J. Chem. Soc., 1956, N 2, p. 287-296.

56. Hine J., Lee D.E. The Effect of Halogen Atoms on the Reactivity of Other Halogen Atoms Attached to the Same Carbon Atom. J. Amer. Chem. Soc., 1951, v. 73, N1, p. 22-23»

57. Tanabe Kozo, Sano Tomoko. The Mechanism of the Hydrolysis of Benzotrichloride. J. Res. Inst. Catal. Hokkaido Univ.,1966, v. 13, N 2, p. 110-118. pjkx, 1966, 22 Б694.

58. Kinetics and Mechanism for Hydrolysis of Substituted -Dichlorotoluenes / B.Colina, M.G.Rotaeche, E.Guerrero, A.Malpica, M.Calzadilla, J.Baumrucker. J. Org. Chem., 1974, v. 39, N 26, p. 3918-3920»

59. Quemeneur F., Barion B., Kerfanto M. Kinetic Study of the Hydrolysis of p-Substituted tf,o£-dichloro- and od^od-tri-chlorotoluenes in a 50 % Water-acetone. C. R. Acad. Sci., 1971, v. C272, N 5, P. 497-499.

60. Vitullo V,P., Wilgis F.P. Deuterium Isotope Effects in the Solvolysis of Benzal Chlorides. 5* Salt Effects and Solvent Isotope Effects. J. Amer. Chem. Soc., 1981, v. 103, IT 8, p. 1982-1984.

61. Bensley В., Kohnstam G. Mass-law and Ionic-strength Effects in the Hydrolysis of Dichlorodiphenylmethane. J. Chem. Soc., 1955, N 10, p. 3408-3416.

62. Kohnstam G., Shiliaker B. The Mass-law Effect in the Hydrolysis of Dichlorodiphenylmethane. J. Chem. Soc., 1959,1. N 6, p. 1915-1921.

63. Синтез некоторых диарилкетонов / Г.С.Миронов, К.А.Черняков-ская, М.И.Фарберов, И.М.Тюленева, М.С.Русакова. К. прикл. химии, 1970, т. 43, № 3, с. 620-627.

64. Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М.: Химия, 1968. - 944 с.

65. Миронов Г.С., Фарберов М.И., Юхтина Л.С. Синтез ароматических спиртов гидролизом хлорметилъных соединений. Ж. прикл. химии, 1967, т. 40, № 10, с. 2339-2345.

66. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии, книга вторая. М.: Химия, 1974. - 744 с.

67. Пат. США № 42I28I9. Process for the Preparation of Benzoyl Halide and Halosulfonylbenzoyl Halide / P.H.Day. РЖХ, 1981, 6 HI29 П.

68. Пат. США J£ 3290370. Process for the Preparation of Meta-halosulfonylbenzoyl Halide / E.D.Weil, R.J.Lisanke. РЖХ, 1968, 3 H226 П.

69. Le Pave G.M. Some Reactions of the Trifluoromethyl Group in the Benzotrifluoride Series. I. Hydrolysis. J. Amer. Chem. Soc., 1949, v. 71, N 12, p. 4148-4149.

70. Гудлицкий M. Химия органических соединений фтора. М.: ГХИ, 196I. - 372 с.

71. Успенская И.Н., Моцарев Г.В. Получение хлорпроизводных бензила из дихлордифенил^трихлорэтана. Хим. пром-сть, 1975, J6 3, с. I8I-I82.

72. Rondestvedt Ch.S. New Syntheses of Aromatic Acid Chlorides from Trichloromethylarenes. 2. Reaction with Sulfur Trioxide, Phosphorus Pentoxide and Other Nonmetal Oxides.

73. J. Org. Chem., 1976, v. 41, N 22, p. 3574-3577.

74. Пат. США №. 2816144. Production of Benzaldehyde / R.W.Harris. РЖХ, 1959, № 22, 79447 П.

75. Инукаи, Маки, Уэда. Фторсодержащие красители и их промежуточные продукты. 1У. Синтезы фтор- и трифторметилзамещенных малахитового зеленого и их свойства. Repts Govt Industr. Res. Inst. Nagaya, 1956, v. 5, N 4, p. 187-191. - PSX, 1959, № 6, I89I7.

76. Пат. № 49-28183 (Япония). Метод получения бензальдегидов / Симидзу Масамити, ймамура Тосихико, Мацуи Садаёси, Канадза-ва Тэйити. PSX, 1975, 9 Н200 П.

77. Пат. ЧССР № 146828. Zpusob vyroby benzaldehydu / M.Vrana, V.Janderova. PSX, 1975, 6HI40 П.

78. Заявка № 54-19930 (Япония). Способ получения бензоилхлорида/ Камада Окита. PSX, 1979, 24 HI75 П.

79. Заявка № 54-19929 (Япония). Способ получения бензоилхлорида / Камада Окита. PSX, 1979, 24 НГ74 П.

80. Thallium (III) Chloride Catalyzed Hydrolysis of Trichloro-methyl Compounds / Uemura Sakae, Tanaka Fumio, Sasaki Osamu, Okano Masaya. Bull. Inst. Chem. Res. Kyoto Univ.,1971, v. 49, N P. 97-ЮО.- PSX, 1972, 12 SI25.

81. Пат. США № 3835187. Process for Preparing Aromatic Acid Chlorides / I.F.Dyson. PSX, 1975, 10 HI97 П.

82. Пат. 526493 (Швейцария). Verfahren zur Herstellung aromati-scher Aldehyde / P.Liechti, F.Blattner. РЖХ, 1973,19 HI30 П.

83. Заявка ФРГ № 2339086. Verfahren zur Herstellung von Tere-phthaldialdehyd / K.Redecker, H.Richtzenhain. pjftx, 1975, 18 H220 П.

84. Пат. США № 3087967. Process for Manufacture of Benzaldehyde from Benzal Chloride / D.E.Graham, W.C.Graig. 1965, I H54 П.

85. Пат. США № 3524885. Process for the Production of Benzalde-hydes / A.J.Deinet. РЖХ, 1971, 10 HI40 П.

86. Пат. № 7927 (Япония). Получение бензальдегида / ЭДураками Ясуо, Коидзуми Дутому. РЖХ, 1971, 24 H2II П.

87. Пат. № 51-6129 (Япония). Получение галоидированных бензаль-дегидов / Симидзу Масамити, Имамура Тосихико, Мацу Садаёси, Канадзава Тэйити. РЖХ, 1977, I HI54 П.

88. Legocki J., Narkiewicz D. Katalityczna hydroliza chlorku o-chlorobenzylidenu do aldehydu o-chlorobenzoesowego. Gz.II. Badanie procesu hydrolizy w obecnosci chlorku zelazowego. -Pr.Inst.Przem.Organ., 1974(1975), t. 6, s. 11-16.

89. Пат. ПНР № 935II. Sposob otrzymywania aldehydu benzoesowego ewentualnie podstawionego chlorem / D.Narkiewicz, J.Le-gocki. РЖХ, 1978, 21 HI90 П.

90. Пат. J£ 57-2699 (Япония). Способ получения бензальдегидов / Симидзу Масамити, Сано Тосио, Мацуи Садаёси. РЖХ, 1983, 8 HI2I П.

91. Menger F.M. , Rh.ee J.U., Hhee Н.К. Applications of Surfactants to Synthetic Organic Chemistry. J, Org. Chem., 1975, v. 40, N 25, p. 3803-3805.

92. Заявка № 55-66538 (Япония). Получение хлорангидрида 2,4-ди-хлорбензойной кислоты / Такэнака Санэдзи, Ямамото Косукэ, Тамаоки Акихиро, Киба Томохико. РЖХ, 1981, 19 HI35 П.

93. Enzo Borello, Dorando Pepori. Product Distribution in the Side-chain Chlorination of Toluene. Ann. chim., 1955, v. 45, p. 449-466. - O.A., 1956, v. 50, 205a.

94. Общий практикум по органической химии / ред. А.Н.Коста. -М.: Мир, 1965. 678 с.

95. Гаттерман Л., Виланд Г. Практические работы по органическойхимии. M.-JL: ГХИ, 1948. - 771 с.

96. Пат, № 6822 (Япония). Гидролитическое разложение бензаль-хлорида / Арая Тадао. РЖХ, 1959, № 6, 20442 П.

97. Пат. ПНР № 54992. Sposob wytwarzania aldehydu benzoesowego/ E.Kozlowski, J.Obara, W.Bandala, R.Nakonieczny. РЖХ,1970, 2 HI93 П.

98. О получении бензальдегида из продуктов хлорирования толуола / Б.Я.Либман, М.А.Игнатьев, П.В.Вершинин, А.И.Парфенов, Р.И.Анненкова, И.В.Нюхина, М.Л.Генусов. Ж. прикл. химии, 1966, т. 39, №7, с. 1669-1670.

99. Пат. № I2I32 (Япония). Способ получения бензальдегида / Фунамото Нагаси. РЖХ, 1970, 8 Н200 П.

100. Makaroff-Semliansky J., Prokin S. Die Darstellung von Benz-aldehyd aus Benzalchlorid und Borsaure. J. prakt. Chem., 1937, B. 14-7, S. 317-320.

101. Мощинская H.K., Ващук В.Я. Исследование реакций оо-поли-хлорированных ароматических углеводородов с кислотами. -Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим. технол., 1972, т. 15, № 3, с. 418-421.

102. Успенская И.Н., Моцарев Г.В. Получение хлорангидридов кислот взаимодействием бензотрихлорида с органическими кислотами. Хим. пром-сть, 1971, № 3, с. 236-237.

103. Успенская И.Н., Моцарев Г.В. К вопросу о взаимодействии бензотрихлорида с органическими кислотами. Ж. Всес. хим.об-ва им. Д.И.Менделеева, 1970, т. 15, № 5, с. 582-583.

104. Маличенко Б.Ф., Приходько 3.G. Ацилирование бензола и его производных дихлорангидридами перфтордикарбоновых кислот. -Ж. орган, химии, 1969, т. 5, № 12, с. 2192-2195.

105. Успенская И.Н., Максичева А.И., Моцарев Г.В. Об образовании дихлорангидридов тере- и изофталевой кислот при взаимодействии 1,4- и 1,3-бис(трихлорметил)бензолов с уксусной кислотой. Ж. орган, химии, 1970, т. 6, № 5, с. 1027-1032.

106. Пат. ФРГ № II78056. Verfahren zur Herstellung von Tere-phthalsauredichlorid / G.Renckhoff, W.Wolfes. РЖХ, 1966, 7 НГ73 П.

107. Пат. ФРГ $ I6I8I57. Verfahren zur Herstellung von Halogen-oder Halogen-nitrobenzaldehyden / R. Aurrihammer, H.Schlecht, W.Vilsmeier. РЖХ, 1973, 10 HI28 П.

108. Фрейдлин Э.Г. 0 кинетических закономерностях катализируемой хлоридами железа (III) и сурьмы (У) реакции мета-толуиловой кислоты с бензотрихлоридом. Кинетика и катализ, 1979, т. 20, № 6, с. 1577-1579.

109. Limpricht Н. tfber das einfachgechlorte Chlorbenzol. Ann. Chem. Pharm., 1865, B. 135, S. 80-95120. Пат. США J£ 5050549. Preparation of Aroyl Chloroalkyl

110. Esters / S.Gelfand. РЖХ, 1964, 8 HI54 П.

111. Заявка ФРГ № 2629323. Verfahren zur Herstellung von Bis-chlorathyl)-isophtalat und von Bis-(p-chlorathyl)-terephtalat / G.Blumenfeld. pix, 1973, 22 HI9I П.

112. A.C. В 536164 (СССР). Способ получения бис-^з-оксиэтилово-го эфира терефталевой кислоты / Т.С.Куница, Н.К.Мощинская, В.С.Олифер. Опубл. в Б.И., 1976, № 43.

113. Metal Halide Catalyzed Ortho Ester Formation / M.E.Hill, D.T.Carty, D.Tegg, J.C.Butler, A.F.Stang. J. Org. Chem., 1965, v. 30, N 2, p. 411-415.

114. Пат. США J& 3306939. Ortho Esters of 2,2,2-Trinitroethanol Useful as E^)losives / M.E.Hill. C.A., 1967, v. 66, 104676.

115. Фейгельсон Л.А., Айзенштадт И.Н., Багал Л.И. Реакции 2,2,2-тринитроэтанола с бензотригалогенидами. Ж. орган, химии, 197I, т. 7, № 5, с. 108I.

116. О взаимодействии бензилиденхлорида и сс,ос -дихлордифенил-метана с моно- и дихлоргидринами глицерина / Г.К.Чиж, В.М.Вишневецкий, Н.К.Мощинская, Л.Ф.Коновалова, В.Г.Иванов. Ж. орган, химии, 1972, т. 8, № 4, с. 736-738.

117. Мельникова С.Ф., Айзенштадт И.Н., Багал Л.И. Ароматические полинитроалкилацетали. Ж. орган, химии, 197I, т. 7, № 9, с. 2136-2139.

118. А.С. В 173237 (СССР). Способ получения арилсодержащих циклических моно- и дикеталей / Н.К.Мощинская, В.Т.Стратиен-ко, О.М.Чехута. Опубл. в Б.И., 1965, № 15.

119. Vila J.P., Jarque E.G. Preparation of ortho-Esters. -Anales f£s у quim., 1944, v. 40, p. 248-265.

120. Пат. США 3200156. c^c^tf/ct'-Tetraalkoxy- tt,of'-dialkyl-peroxy-p-sylenes / S. J.Lapporte. РЖХ, 1967, I НГ74 П.

121. Исследование взаимодействия дифенилдихлорметана с фенолом/ В.В.Коршак, И.А.Булгакова, С.Н.Салазкин, С.В.Виноградова.

122. Рукопись представлена ин-том элементоорган. соединений АН СССР. Деп. ВИНИТИ 8.04.1973, J6 5721-73. М.: 1973. -II с.

123. Grove J.Р., Pople М. The Identification and Characterization of ortho-Dihydric Phenols. Photochemistry, 1979» v. 18, N 6, p. Ю71-Ю72.

124. Heiber F. ifber die Einwirkung von Methylchloroform und Phenylchloroform auf alkalische Phenollosungen. Ber. Dtsch. keram. Ges., 1891, B. 24, S. 3677-3687.

125. Пат. США N З8О6545. Aromatic Acid Chloride Process / Ch.S.Rondestvedt. PIX, 1975, 5 HI39 П.

126. Rondestvedt Ch.S. New Syntheses of Aromatic Acid Chlorides from Trichloromethylarenes. 1. Reaction with Sulfur Dioxide. J. Org. Chem., 197b, v.41, N 22, p. 3569-3574.

127. Пат. США N 3411886. Production of Thionyl Halide and Aromatic Acyl Halides / E.H.Burk, B.W.Turnquest. PIX, 1970, 12 H288 П.

128. Пат. США N 3668247. Aromatic Acid Chloride Process / Ch.S.Rondestvedt, РЖХ, 1973, 6 HI89 П.

129. Fohlisch B. Eine einfache Synthese von 7-Oxo-7H-benzo-cyclohepten-6,8-dicarbonsaureestern (4,5-Benzo-tropon-2,7-dicarbonsaureester). Synthesis, 1972, N 10, S. 564565»

130. Исследование реакции замещенных бензойных кислот и бензо-ата калия с бензотрихлоридом / Э.Г.Фрейдлин, Л.К.Щербак, Б.А.Палей, Г.С.Красильникова, Н.Н.Шадрова. К. орган, химии, 1980, т. 16, № 5, с. 1040-1043.

131. Евлампиев В.В. К вопросу о получении диацилоксипроизвод-ных кетонов и о новом методе получения ангидридов кислот.- S. общ. химии, 1937, т. 7, № 24, с. 2934-2940.

132. Мощинская Н.К., Ващук В.Я. Исследование реакций со-поли-хлорированных ароматических углеводородов с ангидридами кислот. Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим. тех-нол., 1972, т. 15, № 6, с. 906-908.

133. Заявка ФРГ .№ 2704192. Verfahren zur Herstellmig von Fumar-saurechlorid / G.Blumenfed. РЖХ, 1979, 10 H74 П.

134. Пат. США & 3835186. Process for Preparation of Aromatic Carboxylic Acid Chloride / Funabashi Kazutoshi, Harada Kanji. РЖХ, 1975, 12 HI69 П.

135. Ващук В.Я., Соколенко В.Н. Реакции со-полихлорированных ароматических углеводородов с эфирами дикарбоновых кислот.-Изв. высш. учебн. заведений. Химия и хим. технол., 1972,т. 15, № 7, с. 1062-1065.

136. Titherlev A.W., Holden Th.H. CZCIX. The Action of Benzo-trichloride on Primary Amides. J. Chem. Soc., 1912»v. 101, part II, p. 1881-1889.

137. Заявка № 2213257 (Франция). Procede d'obtention simultanee de chlorures d'acides orgалiques et d'hydrocarbures insa-tures chlor<§s / J.C.Lanet.-РЖХ, 1975, 16 HI82 П.

138. Milas N.A., Klein R.J., Orphanos O.G. Solvolysis with t-Alkyl Hydroperoxides of t-Alkyl and Aryl Chlorides and Polychloro-Compounds. Activated by Aromatic Rings. Chem. and Ind., 1964, N 10, p. 425-425.

139. Кухарь В.П., Сатина Е.И., Кирсанов А.В. п-Диалкиламино-бензальхлориды. 1. орган, химии, 1975, т. 2, № 9, с. 19221929.

140. Kerfanto М. Nouvell metbode d'hydrolyse des derives gem-dihalogenes aldehydriques. C.r.Acad. sci., 1961, v. 252, N 22, p. 3457-3458.

141. Graham W.H., Freeman J.P. The Alkylation of Difluoramine with Oarbonium Ions. J. Amer. Chem. Soc., 1967, v. 89, p. 716-717.

142. Ichimura Kunihiro, Ohta Masaki. Darstellung von Aromati-schen Keteniminen aus Diphenylmetbylenarylaminen. Bull. Chem. Soc. Jap., 1967, v. 40, N 8, p. 1933-1936.

143. Dobner 0. Die Verbindungen des Benzotrichlorids mit Pheno-len und Phenylaminen. J. Liebigs Ann. Chem., 1883,1. B. 217, S. 223-269.

144. Graham W.H., Freeman J.P. The Alkylation of Difluoramine with Carbonium Ions. J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 9,p. 2589-2595.155» Saunders W.H., Caress E.A. A Comparison of Thermal and

145. Photochemical Rearrangements of Triarylmethyl and Related Azides. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 5, p. 861864.

146. Theilacker W., Leichtle O.R. tfber strukturelle Umlagerun-gen von Hydrazonen. J. Liebigs Ann. Ohem., 1951, B.572, N 2, S. 121-144.

147. Iffland 0., Oerda E. Oxidation of N,N-Disubstituted Keto-hydrazones by Lead Tetraacetate. Carbon-Nitrogen Bond Cleavage. J. Org. Chem., 1963, v. 28, N 10, p. 2769-2772.

148. Johns I.В., McElhill E.A., Smith J.O. Thermal Stability of Some Organic Compounds. J. Chem. and Eng. Data,1962, v. 7, К 2, p. 277-281.

149. Костяновский p.г., Паныпин o.a. n,n*-метилен- и бензили-денбисэтиленимины. Изв. АН СССР, сер. хим., 1965, J£ 3, с. 567-570.

150. Дубина В.Л., Бурмистров С.И. Арен су льфони лбензимидх лори ды. I. Синтез, исследование гидролиза и реакции их с аминами. -Ж. орган, химии, 1966, т. 2, № 10, с. I84I-I845.

151. А.С. № 172772 (СССР). Способ получения ff-аренсульфонил-бензимидхлоридов / В.Л.Дубина, С,И.Бурмистров. Опубл.в Б.И., 1965, J& 14.

152. Кухарь В.П., Пинчук A.M., Шевченко М.В. Полихл&лкиламины. III. Реакция полихлоралкиламинов с ^,н-дихлорсоединения-ми. Ж, орган, химии, 1973, т. 9, J& I, с. 43-45.

153. Выложка 3 ФРГ J& 2213864. Neue 1,3,3-Trichlor-(2)-azapropene-(1) / K.Findeisen. РЖХ, 1974, 18 H2I4 П.

154. Reith J.F., Ditmarsch W.C., Ruiter Th. An Improved Procedure for Application of the Fujiwara Reaction in the Determination of Organic Halides. Analyst, 1974, v. 99,1. N 1183, p. 652-656.

155. Krohnke P., Leister H. Zur Umsetzung geminaler Dihalogen-Verbindungen mit Ityridinbasen. Chem. Ber., 1958» B. 91, N 6, S. 1295-1300.

156. Molyneux R.J.', Wong R.Y. Formation of Enamine Schiff Bases by Ring Cleavage of Pyridin. Tetrahedron, 1977, v. 33,1. N 15, P. 1931-1934.

157. Gash V.W. The Reaction of Trichloromethyl Aromatic Compounds with Triethyl Phosphite. J. Org. Chem., 1967, v. 32, N 6, p. 2007-2009.

158. Kreutzkampf IT., Cordes G. 06-substituierte Benzylphosphon-sauren und ihre Derivate. VI. Mitt, iiber Carbonyl- und Cyanphosphonsaureester. Arch. Pharmazie, 1962, В 295/67,1. N 4, S. 276-283.

159. Hargis J.H., Alley W.D. A Novel and Versatile Synthetic Reagent. The Monoalkyl Esters of Tetraalkylphosphorodiami-dous Acid. J. Amer. Chem. Soc., 1974, v. 96, N 18,p. 5927-5928.

160. Heiming H.G., Forner E. tfber Enthalogenierungen von halogensubstituierten Phosphorverbindungen. Z. Chem., 1966, B. 6, N 8, S. 314-315.

161. Воронков М.Г., Удре В.Э. Новые методы синтеза тетрафенил-тиофена, 2-фенил-З-хлортионафтена и тионафтено/3,2-в/-тио-нафтена. Химия гетероцикл. соедин., 1965, № I, с. 148.

162. Воронков М.Г., Удре В.Э. Изучение взаимодействия серы с органическими соединениями. X. Действие серы на бромистый бензил и его производные. Химия гетероцикл. соедин., 1966, № 4, с. 527-532.

163. Пат. США № 3278552. Benzothiophenes / E.J.Geering. -РЖХ, 1968, 20 Н593 П.

164. Schonberg A., Frese E. ifber Reactionen gem. Dixanthogenylmethane und deren Bildung aus gem. Dichloriden mit Kaliumxanthogenat. Chem. Ber., 1968, B. 101, N 2, S. 716-724.r.

165. Schonberg A., Frese E. Synthesen von Thiocabonylverbindun-gen durch Einwirkung von Kaliumxanthogenat Oder Thioharn-stoffen auf. gem. Dichloride. Chem. Ber., 1968, B. 101, N 2, S. 701-715.

166. Schonberg A., Frese E. ifber die ifberfuhrung gem. Dichlorideder Xanthen- und Chromen-Reihe in Thioketone, sowie deren

167. Umsetzimg mit Diazoessigester zu в. в-disubstituierten г

168. A3^1saureestern. Chem. Ber., 1968, B. 101, N 2, S.694-700.

169. Studies on Organophosphorus Compounds. XX. Syntheses of Thioketones / B.S.Pedersen, S.Scheibye, N.H.Nilsson, S.-O.Lawesson. Bull. Soc. chim. belg., 1978, v. 87, N 3, p. 223-228.

170. Пат. № 7068 (Япония). Фунгицид для применения в агротехнике и садоводстве / Одзаки Тосиаки, Кунихиро Харуо.1. Рах, 197I, 13 Н633 П.

171. Пат. США N 2731487. Asymmetric Tertiary Alkyl Trithiocar-bonates / J.T.Bashour. PSX, 1957, № 17 , 58076 П.

172. Lieber E., Rao C.N.R., Orlowski R.C. 5-Aryl- and 5-Alkyl-1,2,3,4—thiatriazoles Synthetic, Spectroscopic, and Degra-dative Studies. Can. J. Chem., 1963, v. 41, U 4, p. 926931.

173. Aghoramurthy E. The Reaction of Ammonium Polisulphide with Benzylidene Chloride and Some Derivatives thereof. Tetrahedron, 1966, v. 22, H" 2, p. 415-417.

174. Milligan В., Swan J.M. Syntheses of Thio-oxamides and Thio-amides by Extensions of the Kindler Reaction. J. Chem. Soc., 1961, N 3, p. 1194-1200.

175. Benzotrifluorid / K.Ryf. РЖХ, 1977, 8 HI3I П. 197» Пат. ФРГ 2I6I995. Verfahren zur Herstellung von Benzotrifluorid Oder dessen Derivaten / H.Bom, J.Massonne.1. РЖХ, 1978, I H88 П.

176. Пат. США N 4242286. Process for Preparing Benzotrifluori-de and its Derivatives / Ohsaka Yohnosuke. РЖХ, 1981,16 HII6 П.

177. Пат. № I037I (Япония). Способ фторирования галометилзаме-щенных ароматических углеводородов / Огава Синги, Имабая-си Фудзиёси. РЖХ, 1973, 14 HI60 П.

178. Пат. № 598163 (Швейцария). Verfahren zur Herstellung von aromatischen trifluormethylverbindungen der Benzolreihe /

179. K.Ryf. pix, 1978 , 20 Б147 П.

180. Пат. США В" 4130594. Liquid Phase Fluorination Process / L.P.Sendlak. РЖХ, 1979, 15 HI24 П.

181. Пат. ФРГ N 1618390. Verfahren zur Herstellung von Benzol-derivaten mit einer Oder mehreren Trifluormethylgruppen / O.Scherer, G.Schneider, H.Hahnle. РЖХ, 1976, I HI30 П.

182. Schiemann G., Bottenberg K., Cornils B. Umsetzung von Me-thylenchlorid Oder Benzalchlorid mit Kryolith. Chemiker-Ztg. Chem. Apparat, 1966, B. 90, N 19, S. 659-661.

183. Пат. ГДР N 40472. Verfahren zur Fluorierung organischer

184. Halogenverbindungen / R.Muller, Ch. Dathe. pjjQj^ 1967, 5 HI68 П.

185. A.C. № 334209. Способ получения c^a: -дифтортолуола / Ю.А.Паздерский, Н.П.Романюк, Й.И.Агроскин, П.О.Гитель, А.Л.Бельферман. Опубл. в Б.И., 1972, £ 12.

186. Пат. № 23385 (Япония). Способ получения фторорганических соединений на основе фтористого натрия / Охира Кадзуо, йсида Масаоми, Окадзаки Сумуму, Сакаути Нобуо, Ватанабэ Тосиёси. PSX, 1967, 3 HI42 П.

187. Ueno Н., Kojima R. Reaction of Sodium Bifluoride with Several Organic Chlorine Compounds. Nogoya Kogyo Gijutsu Shikensho Hokoku, 1962, v. 11, N 2, p. 96-99. - РЖХ, 1963, 8 Ж128.

188. Пат. ФРГ N 1103909» Verfahren zur Fluorierung von Benzo-trichlorid und seinen Alkyl- und Chlorsubstitutionsproduk-ten durch Halogenaustausch / J.Dahmlos. РЖХ, 1963 , 2 H54.

189. Muller R., Dathe Ch., Frey H. tfber Silikone. CVIII. Fluo-rierungen mit Organopentafluorosilieaten. Chem. Ber., 1966, B. 99» N 5, S. 1614-1617.

190. Попов В.И., Кондратенко Н.В., Пазенок С.В. Фторирующее действие арилртутьфторидов. Укр. хим. ж., 1978, т. 44, № 10, с. 1078-1080.

191. Miller J.A., Nunn M.J. Synthesis of Alkyl Iodides. J. Chem. Soc., Perkin Trans, 1, 1976, N 4, p. 416-420.

192. Carbenoid Intermediates. J. Amer. Chem. Soc., 1965» v. 87, N 18, p. 414-7-4155.

193. Closs G.L., Closs L.E. Stereospezifische Bildung von Cyclo-propanen durch Umsetzung von Diphenyldibrommethan mit Me-thyllithium und Olefinen. Angew. Chem., 1962, B.74, N 12, S. 431.

194. Moss R.A. Improved Production of Phenylchlorocarbene. -J. Org. Chem., 1962, v. 27, N 7, Р- 2683-2685.

195. Moss R.A., Gerstl R. Stereoselectivity of Carbene Intermediates. II. Phenylbromocarbene. Tetrahedron, 1966, v.22, И 8, p. 2637-2647.

196. Breslow R., Chang H.W. Triarylcyclopropenium Ions. Synthesis and Stability in the Phenyl p-Anisyl Series. J.Amer. Chem. Soc., 1961, v. 83, N 10, p. 2367-2375.

197. Broser W., Brockt M. Substituierte Triphenylcyclopropenyl-lium-kationen. Tetrahedron Lett., 1967, N 32, p. 31173119.

198. Lee J.В., Cubberly B. Experiments in Nitrogen Pixationpar-tial .Reduction of Вenzоtrichloride and Related Compounds.-Tetrahedron Lett., 1969, N 13, p. 1061-1062.

199. Morrison W.A., Landgrebe J.A,Kleiriberg J.A. Kinetic Study of the Reaction between di-h^-Cyclopentadienyltungsten Di-hydride and Benzotrichloride. J. Organometal. Chem., 1975, v. 91, N 3, p. 315-319.

200. Castro C.E., Kray W.C. Carbenoid Intermediates from Poly-halomethanes and Chromium (II). The Homogeneous Reduction of Geminal Halides by Chromous Sulfate. J. Amer. Chem. Soc., 1966, v. 88, N 19, P. 4447-4455.

201. Ягупольский Л.М., Маличенко Б.Ф. Производные 1,2-дифенил-1,1,2,2-тетрафторэтана. I. Синтез I,2-дифенил-1,1,2,2-тетрафторэтан-4,4' -дикарбоновой кислоты. Ж. общ. химии, 1962, т. 32, № 9, с. 3035-3039.

202. Staudinger H., Clar K., Czako E. Uber Ketene. XXIII. tfber die Reaktionsfahigkeit des Halogenatoms gegen Metalle. -Ber. Dtsch. keram. Ges., 1911, B. 44, S. 164-0-164-7.

203. Grohn H., Friedrich H., Paudert R. Mechanochemische Reak-tionen von Elementen der V. Hauptgruppe mit Benzylchlorid, Benzalchlorid und Benzotrichlorid. Z. Chem., 1962, B.2, N 1, S< 24-25.

204. Shirafuji T., Yamamoto Y., Ifozaki H. The Dehalogenation of Organic Halides by Means of Iron(II) Chloride in Dimethyl Sulfoxide. Bull. Chem. Soc. Jap., 1971, v. 44, N 7,p. 1994-1995.237* Onuma Kazuhiko, Gamashita Junzo, Hashimoto Harukichi.

205. Oxidation-Reduction Reactions by Transition Metal Complexes. V. The Reductive Coupling Reactions of Some Chlorome-thylbenzene Derivatives with Iron(II) and Copper(I) Complexes. Bull. Chem. Soc. Jap., 1970, v. 43, N 3, Р- 836841.

206. Ямамото Ясуси, Нодзаки Хадзимэ, Сирафудзи Тамио. Тетрафенил-этилен. J. Synth. Org. Chem. Jap., 1970, v. 28, N11, p. 1179-1180. - РЖХ, I971, 10 SI74.239» Onuma Kazuhiko, Yamashita Yunzo, Hashimoto Harukichi.

207. The Reductive Coupling Reactions of Some Chlorometbylbenzene Derivatives with Iron-(II) Complexes. II. Reduction by Anhydrous Iron(II) Chloride and Lithium Chloroferrate(H). -Bull. Chem. Soc. Jap., 1973, v. 46, N 1, p. 333-334.

208. Nozaki H., Shirafugi Т., Yamamoto Y. Dehalogenation of Organic Halides by Means of Copper(I) Chloride in Dimethyl Sul-phoxide. Tetrahedron, 1969, v. 25, N 16, p. 3461-3467.

209. Cooper Т.Д. Reductive Coupling of Aralkyl Halides by Vanadi-um(II). J.Amer.Chem.Soc., 1973, v. 95, N 13, p. 4158-4162.

210. Y.Fujiwara, R.Ishikawa, Sh.Teranichi. Dehalogenative Coupling of gem-Dihalides and Benzyl Halides by Means of Hexa-carbonyltungstem(o) and Related Compounds. Bull. Chem. Soc. Jap., 1978, v. 51, N 2, p. 589-592.

211. Okude Yoshitaka, Hiyama Tamejiro, Nozaki Hitosi. Reduction of Organic Halides by Means of CrCly-LiAlH^ Reagent in Anhydrous Media. Tetrahedron Lett., 1977, N 43, p. 38293830.

212. Сираи Хидэаки, Сато Иосиро, Тани Дзюнъити. Реакции дегало-генирования посредством гексаэтилдиолова. II. Реакции с гем- и виц-галогенидами. J. Pharm. Soc. Jap., 1970,v. 90, N 10, p. 1232-1236. РЖХ, 197I, 10 ЖГ75.

213. Singh. P.R., Jayaraman B. Bridged Radicals in the Reactionof Sodium Dihydronaphthylide with gem-Dichlorides. Chem. Lett., 1976, N 12, p. 1333-1336.h

214. Guisten H., Horneu L. Wurtz-Synthesen mit Naffbhalirmatr i-um. Aogew. Chem., 1962, B, 74, N 5, S. 586.

215. Posner G.H., Brunell D.J* Organocopper Chemistry. Reaction of benzal and other Benzylic Chlorides with Lithium Dime-thylcopper. Tetrahedron Lett., 1972, N 4, p. 293-296.249* Sayles D.C., Kharasch M.S. The Synthesis of Symmetrically

216. Substituted Ethane Derivatives. J. Org. Chem., 1961,v. 26, N11, p. 4210-4214. J.

217. Citron D., Lyons J.E., Sommer L.H. Palladium-Catalyzed Reactions of Triorganosilicon Hydrides with Halocarbons.

218. J. Org. Chem., 1969, v. 34, N 3, p. 638-640.

219. Seyferth D., Millar M.D. Reactions of Dicobalt Octacarbonyl and Related Compounds with gem-Dihalides. J. Organometal. Chem., 1972, v. 38, N 2, p. 373-383.

220. Пат. США В 3004076. Preparation of Halogen-Containing Stilbenes and Bibenzyls / M.William, C.W.Stuebe.1. РЖХ, 1963, 3 HIG8.

221. Карбонилы металлов подгруппы Cr и Ре как инициаторы радикальных реакций галогенорганических соединений / : Е.Ц.Чуковская, Р.Г.Гасанов, И.И.Кандрор, Р.Х.Фрейдлина. -Ж. Всес. хим. об-ва им Д.И.Менделеева, 1979, т. 24, Л 2, с. I6I-I68.

222. Gilch H.G. Preparation and Properties of Poly(t*,tf.,o^ a' — tetrachloro-p-xylylene) films. J. Polym. Sci., 1966, Part A-1, v. 4, N 2, p. 438-439.

223. Вернигор E.M., Шалаев B.K., Лукьянец E.A. Синтез симметричных толанов из бензальбромидов. Ж. орган, химии, 1981,т. 17, № 2, с. 374-379.

224. Goh S.H., Kam T.S. Comparative Reactivity of Substituted

225. ITitrobenzylidene Dichlorides with Alkali. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1981, N 2, p. 423-426.

226. Pfeiffer P., Kramer E. Zur Kenntnis der Nitro-tolane. -Ber. Dtsch. keram. Ges., 1913. B. 46, S. 3655-3662.

227. Reinhardt H. ifber Dinitrotolan und einige Tolan-Derivate. -Ber. Dtsch. keram. Ges., 1913, B. 46, S. 3598-3601.

228. Kliegl A., Haas K. tfber 0,0'-Dinitrotolan. Ber. Dtsch. keram. Ges., 1911, B. 44, S. 1209-1218.

229. Кнунянц И.Л., Гамбарян Н.П., Рохлин Е.М. Карбены (соединения двухвалентного углерода, промежуточно образующиеся в органических реакциях). Успехи химии, 1958, т. 28, № 12, с. I36I-I436.

230. Томас Ч. Безводный хлористый алюминий в органической химии.-М.: ИЛ, 1949. 1000 с.

231. Ногути Акио, Игава Томио, Симада Йосими. Одновременный синтез ароматических карбоновых кислот и фенолов. I. Синтез П-метилбензофенона. J. Soc. Organ. Synth. Chem., Jap., 1963, V. 21, £6. p. 377-384. - РЖХ, 1964, 7 Ж140.

232. Цукерваник И.П. Аномальные реакции при алкилировании ароматического ядра. Успехи химии, 1957, т. 26, № 9, с. 10361059.

233. Пат. ГДР ifc 12468. Verfahren zur Herstellung von 4,4f-Diathern des Triphenylcarbinols / W.Schlokermann, W.Zeh. -- PSX, 1958, £ 2, 5526П.

234. Воронков B.B., Москвин А.Ф. Об аномальной конденсации ди-хлордифенилметана с 2,6-ди-тре?бутилфенолом. Ж. орган, химии, 1974, т. 10, № 10, с. 2231.

235. Пат. № I30II69 (Англия). Certain Substituted 2-Hydroxy-benzophenoximes and the Process of Extracting Coper therewi th/P. L. Matt iso n, R. R. Swans onPSX, 1973, 15 НГ70 П.

236. Пат. № 48-28431 (Япония). Способ получения 2,4-диоксибензо-фенона / Сиода Хирохиса, Хори Хисако, Кацуяма Йосихиса, Ядай Мицухико. PSX, 1974, 13 HI70 П.

237. А.С. № 591452 (СССР). 1,4-Ди-(2-оксибензоил)-бензолы в качестве комплвксообразователей для очистки никелевых электролитов и способ их получения / Б.Н.Ласкорин, В.В.Якшин, В.С.Ульянов, А.М.Мирохин. Опубл. в Б.И., 1978, № 5.

238. Doebner О., Stackmann W. Ueber die Einwirkung des Benzo-trichlorides auf Phenol. Ber. Dtsch. keram. Ges., 1876, B. 9, S. 1918-1920.

239. Пат. ФРГ № 1092928. Verfahren zur Herstellung von Athern von Oxidiarylketonen / R.Mohr. PSX, 1962, 14 Л154.

240. Doebner O. Ueber die Verbindungen des Benzotrichlorids mit aromatischen Basen. Ber. Dtsch. keram. Ges., 1882, B. 15, S. 232-239.

241. Цукерваник И.П., Галустьян Г.Г. Алкилирование и ацилирова-ние ацетоуксусного и малонового эфиров в присутствии порошка меди. S. общ. химии, 1961, т. 31, №2, с. 528-531.

242. Bruice Th.С., Bradbury W* С. 3,3-Diphenylglutaric Acid.

243. A Novel Carbanion Condensation Reaction. J. Org. Chem., 1963, v. 28, N 12, p. 3403-3407.

244. Dey К., ЕаЪога С., Walton d.R.M. The Preparation of Ketones by Cleavage of Aryl-silicon Bonds. Organometal. Chem. Synth., 1971, v. 1, N 2, p. 151-160.

245. Савин В.И., Китаев Ю.П. Химическая поляризация ядер в реакциях одноэлектронного переноса. Сообщение 8. Взаимодействие хлорида трет, бутилмагния с хлористым бензилиденомв 1,2-диметоксиэтане. Изв. АН СССР, сер. хим., 1976, № 6, с. 1282-1287.

246. Castle R.B., Matteson D.S. Methanetetraboronic and Metha-netriboronic Esters. J. Organometal. Chem., 1969, v. 20, ^ 1, P. 19-28.

247. Высокотемпературный органический синтез. ХХП. Термические превращения экзо-хлорзамещенных толуола / М.Г.Воронков, Э.Н.Дерягина, Л.Г.Шатун, В.Ю.Витковский. Ж. орган, химии, 1983, т. 19, JS 5, с. 1079-1084.

248. Lob W. Pyrogene Reactionen mittels des elektrischen Stro-mes. Das Verhalten des Benzylchlorides, Benzalchlorides und Benzotrichlorides. Ber. Dtsch. keram. Ges., 1903» B. 36, S. 3059-3062.

249. Jones E., Ritchie P.D. Studies in Pyrolysis. Part XV. Competitive Routes in the Pyrolysis of Various oL -Substituted Benzyl Esters: A Novel Route to oC -Diketones. -J. Chem. Soc., 1960, N 11, p. 4141-4153.

250. Ольдекоп Ю.А., Калинина A.M., Шкляр С.А. Новый метод синтеза хлорангидридов и бромангидридов ароматических кислот. Докл. АН СССР, 1961, т. 139, £ 6, с. 1383-1385.

251. Пат. США № 3274242. Preparation of Aromatic Acid Chlorides by Vapor Phase Chlorination of Aromatic Aldehydes / R.W.Etherington, W.F.Brill. C.A., 1967, v. 66, 2390z.

252. Араи M. Хлорирование сульфурилхлоридом. I. Хлорирование ароматических альдегидов. J. Chem. Soc. Jap. Pure Chem.

253. Sec., 1960, v. 81, N 9, p. 1450-1452. РЖХ, 1962, 6 Ж130.

254. Заявка ФРГ $ 2533988. Verfahren zur Herstellung von gemi-nalen Dihalogeniden / K.H.Scholz. РЖХ, 1978 , 5 HI76 П.

255. Заявка ФРГ $ 2525442. Verfahren zur Herstellung geminaler Dihalogenide / H.J.Buysch, K.H.Scholz. p^X, 1977,22 HI22 П.

256. Пат. ГДР № I62I3. Verwendung von 0Ct0L -Dichlormethylal-kylathern / A.Rieche, H.Gross. РЖХ, I960, № Г7, 70464 П.295» Zappel A. The Reaction of Chlorosilanes with Benzaldehy-de. J. Amer. Chem. Soc., 1955, v. 77, N 16, p. 4228.

257. Miller J.A., Nunn M.J. Reaction of Halophosphines with Aldehydes. Tetrahedron Lett., 1972, N 38, p. 3953-3956.

258. Ольдекоп Ю.А., Калинина A.M. Термические реакции полигало-идметанов с альдегидами. Ж. общ. химии, 1964, т. 34,10, с. 3473-3478.

259. Коваленко В.И., Дубченко В.Н. Изучение реакций четыреххло-ристого углерода с карбонильными производными углеводородов. Укр. хим. ж., 197I, т. 37, № 5, с. 462-465.

260. Дубченко В.Н. Термокаталитическая реакция четыреххлористого углерода с альдегидами. Ж. прикл. химии, 1972, т.45, & 9, с. 2047-2050.

261. Rabinowitz R., Marcus R. Ylid Intermediate in the Reaction of Triphenylphosphine with Carbon Tetrachloride. J. Amer.

262. Chem. Soc., 1962, v. 84, N 7, p. 1312-1313*

263. Пат. США Я 3225106. Terminally Halogenated Olefinic Compounds / R.Rabinowitz. РЖК, 1967, 2 H29 П.

264. Winstein W.S., Seubold F.H. Free Radical Reactions of Aldehydes. J. Amer. Chem. Soc., 1947, v. 69, N11, p. 29162917.

265. Poutsma M.L., Hinman R.L. Chlorination Studies of Unsaturated Materials in Nonpolar Media. I. Solvent Effects on Radical Addition of Chlorine to Chloroethylenes. J. Amer. Chem. Soc., 1964, v. 86, N 18, p. 3807-3814.

266. Hathaway B.J., Holah D.G. Transition-metal Halide Methyl Cyanide Complexes. Part II. Iron. - J. Chem. Soc., 1964,1. N 7, p. 2408-2416.

267. Абакумов Г.А., Тихонов В.Д., Разуваев Г.А. О комплексообра-зовании между азотокисными свободными радикалами и Льюисо-выми кислотами. Докл. АН СССР, 1969, т. 187,К 3,с.571-573.

268. Словарь органических соединений / ред. И.Хильброн, Х.М.Бен-• бери. М.: ИЛ, 1949.-т.I - 1072 е., т. II - 891 е.,т. III 977 с.

269. А.С. № 187751 (СССР). Способ получения хлорпроизводных толуола / И.Г.Хаскин, Г.К.Руднев, А.Л.Столпер, В.Е.Горбунова, Н.И.Гусарь. Опубл. в Б.И., 1966, & 21.

270. Пат. ФРГ № 2139779. Verfahren zur Herstellung von chlor-substituierten Benzyl- und Benzalchloriden / H.Schubert, K.Baessler. РЖХ, 1974, 7 HI33 П.

271. Kwiecinski L., Maslosz J., Wieteska E. 0 reakeji chlorowa-nia toluenu w lancuchu, cz.I. Przem. chem., 1957, t. 13,1. N 8, S. 467-471.

272. А.С. № 169097 (СССР). Способ хлорирования ароматических соединений в боковую цепь / С.М.Шейн, М.И.Красносельская, Ф.К.Власов. Опубл. в Б.И., 1965, № 6.

273. А.С. Л 449025 (СССР). Способ получения бензотрихлорида или его замещенных / В.Я.Момот, Ю.Р.Бондарь, Г.А.Скороход, В.С.Михайлов, Ф.Х.Бикмулин, А.П.Писаченко, Л.Й.Сидорова, А.Г.Фефер. Опубл. в Б.И., 1974, Л 41.

274. Кретов А.Е., Сыроватко А.Д. Исчерпывающее хлорирование ме-тильных групп ксилолов. Ж. общ. химии, I960, т. 30, Л 9, с. 3019-3024.

275. Маличенко Б.Ф. Дихлорангидрид терефталевой кислоты. -Ж. прикл. химии, 1967, т. 40, Л 6, с. 1385-1386.

276. Симон И.Б., Введенский В.П. Синтез ганглиолитика пирилена (1,2,2,6,6-пентаметилпиперидин-толуолсульфоната). Мед. пром-сть СССР, 1963, Л 5, с. 9-13.

277. Розанцев Э.Г. Препаративный синтез 2,2,6,6-тетраметил-4-оксопиперидин-1-оксила. Изв. АН СССР, сер. хим., 1964, Л 12, с. 2218.

278. Сергучев Ю.А., Шилов Е.А. Гомогенный катализ в гетеролити-ческом хлорировании ненасыщенных соединений. Докл. АН СССР, 1964, т. 155, Л 6, с. 1383-1386.

279. Некрасова В.А., Шуйкин Н.И., Новиков С.С. Хлорирование пяти-и шестичленных цикланов. Ж. общ. химии, 1958, т. 28, Л I, с. 15-20.

280. Руководство по препаративной неорганической химии / ред. Г.Брауера. М.: ИЛ, 1956. - 896 с.

281. Балезин С.А., Разумовский Г.С., Филько А.И. Лабораторные работы по неорганической химии. М.-Л.: ГХИ, 1948. - 288 с.

282. Луке Г. Экспериментальные методы в неорганической химии. -М.: Мир, 1965. 653 с.

283. Леонова Е.В. Практикум по неорганическому синтезу. М.: Высшая школа, 1969. - 224 с.

284. Органические растворители / А.Вайсбергер, Э.Проскауэр, Д*. Ридцик, Э.Тупс. М.: ИЛ, 1958. - 519 с.

285. Справочник химика / ред. Б.П.Никольский. М.-Л.: Химия, 1964, т. 2. - 1168 с.

286. Крешков А.П., Быкова Л.Н., Казарян Н.А. Кислотно-основное титрование в неводных растворах. М.: Химия, 1967. - 192 с.

287. Губен-Вейль. Методы органической химии. Методы анализа. -М.: ГХИ, 1963. 1032 с.

288. Дьяконов И.А., Репинская И.Б., Маринина Т.Д. О фотолизе ди-фенилдиазометана в среде кремнийолефинов и гептена-I и об относительной активности этих олефинов к дифенилкарбену. -К. общ. химии, 1969, т. 39, 3, с. 717-718.

289. Дьяконов И.А., Голодников Г.В., Репинская И.Б. О реакциях алифатических диазосоединений с непредельными соединениями. ХХУ. О реакции дифенилдиазоме тана с кремнийолефинами.

290. Ж. орган, химии, 1965, т. I, № 2, с. 220-225.

291. Ryohei О., Michihiro М., Goshiynki Н. Oxidation of Carbenes by Dimethyl Sulfoxide. Tetrahedron Lett., 1967, N 25,p. 2363-2365.

292. Baron W.J., Hendrick M.E., Jones M. Reactions of Diphenyl-carbene with Alkenes, Alkynes and Alkenynes. J. Amer. Chem. Soc., 1973, v. 95» N 19, p. 6286-6294.

293. Durr H. Photolyse ungesattigter Tosylhydrazone. Alkyl-und Aryl-cyclopropene bzw. ihre Folgeprodukte. - Chem. Ber., 1970, B. 103, N 2, S. 369-379.

294. Cheminat R., Rambaud R. Synthese de derives indeniques a partir de derivers alcools, д -ethyl eni que s j3,j3-di-phenyles. C.r. Acad. Sci., 1969, v. C268, N 8, p.724-726.

295. Closs G.L., Rabinow. B.E. Kinetic Studies on Diarylcarbenes. J. Amer. Chem. Soc., 1976, v. 98, N 25, p. 8190-8198.

296. I. Dichlorophenyl- and Chloiodiphenylcarbenium Hexachloro-antimonates. Synthesis, 1972, N 6, p. 307-308.

297. Burton H., Cheeseman G.W.H. Acylation and Allied Reactions Catalysed by Strong Acids. Part XIV. Some Reactions of the оi -Chlorodiphenylmethyl (+CPh2Cl) and p-Methoxytriphenylmethyl Cations. J. Chem. Soc., 1955, N 9, P« 3089-3092.

298. Bentley T.W., Schleyer P.v.R. Medium Effects on the Rate and Mechanisms of Solvolytic Reactions. Prog. Phys. Org. Chem., 1977, v. 14, p. 1-67.

299. Kwart H., Silver P.A. Mechanism of Thermolisis of cL-Chiorо Ethersin Aprotic Solvents. J. Org. Chem., 1975, v. 40,

300. N 21, p. 3019-3026. 339» Bensley B., Kohnstam G. Nucleophilic Substitution Reactions of Benzyl Halides. Part I. The Reaction of Benzyl Chloride with Partly Aqueous Solvents. J. Chem. Soc., 1957, N 12, p. 4747-4754.

301. Коппель И.А., Пальм В.А. Влияние природы и состава растворителя на константы скорости. Ш. Кондуктометрическое изучение кинетики очень медленных реакции. Реакц. способн. орг. соед., 1964, т. I, № I, с. 170-180.

302. Кулик Н.й., Пономарева Э.А., Дворко Г.Ф. Кинетика ионизации трет.-бутилгалогенидов в пропиленкарбонате. Ж. общ. химии, 1975, т. 45, № 9, с. 2077-2082.

303. Кулик Н.И. Сольватационные эффекты в кинетике ионизации трет.-бутилгалогенидов в апротонных растворителях. Дис. . канд. хим. наук. - Киев, 1975. - 156 с.

304. Кинетика гидролиза метил-, этил- и изопропилгалогенидов под действием ионов ртути(П) в водных растворах / Е.С.Рудаков, В.В.Замащиков, В.Д.Беляев, Е.Г.Гущина. Реакц. способн. орг. соед., 1971, т. 8, 16 I (27), с. 219-234.

305. Сингу X., Окамото К., Адзисака Е. О соотношении механизмов SN1 и sn2 в реакции гидролиза изопропилового эфира п-толуолсульфокислоты. J. Chem. Soc. Jap., Pure Chem. Sec., 1957, V. 78, N 5, p. 547-551.

306. Hart H., Fish R.W. A Stable Dipositive Carbonium Ion. -J. Amer. Chem. Soc., 1960, v. 82, N 20, p. 5419-5425.

307. Volz H., Volz L.M. Stabile Carbeniumionen. XX. Aryl(di-chlor)carbeniumionen eine Studie zur Struktur eines aussergewohnlichen Dicarbeniumions. - J. Liebigs Ann. Chem., 1975, N11, S. 1945-1951.

308. Plaumann H.P., Rodrigo R. cL -Diehlorobenzylcyanide, a New Reagent for Aromatic Ghlorination. Pol. J. Chem., 1979, v. 53, N 1, p. 201-203.

309. Oognacq J.-G.,Chodkiewicz W. Transposition anionotropi-que transannulaire des derives d'alcynylation des anthra-fuchsones. -Bull.Soc.chim.France, 1965, N 8, p.2183-2187.

310. Синтезы органических препаратов / ред. Б.А.Казанского. -М.: ИЛ, 1953, сб. 4, 659 с.

311. Potmischil С., Potmischil P. Unele proprietati fizice ale bromurii de benziliden.-Rev.cliim., 1971, v.22, N 5, p.306.

312. Filippini P., Susz B.-P. Etude de composes dfaddition, d'acides de Lewis. XXXII /1/. Composes d'addition dfaldehydes aliphatiques et aromatiques et de diverses cetones.-Helv.chim.acta, 1971, v. 54, N 3, p. 835-845.

313. Дворко Г.Ф., Карпенко Т.Ф. Исследования по теории нуклео-фильных присоединений. Укр. хим. ж., 1965, т. 31, № I, с. 75-83.

314. Басоло Ф., Пирсон Р. Механизм неорганических реакций. -М.: Мир,, 1971. 592 с.

315. Abraham М.Н. Substitution of Saturated Carbon. Part XIV. Solvent Effects on the Free Energies of Ions, Ion-pairs, non-Electrolytes, and Transition States in some S^ and SE Reactions. J. Chem. Soc., Perkin Trans., 1972, Part II, N 10, p. 1343-1357.

316. Пономарева Э.А., Кулик Н.И. Кинетика ионизации трет.бутил-галогенидов в метиленхлориде, дихлорэтане и дибромэтане. -Реакц. способн. орг. соед., 1975, т. 12, & I (43), с.29-36.

317. Эмануэль Н.М., Кнорре Д.Г. Курс химической кинетики. -М.: Высшая школа, 1974. 400 с.

318. Дворко Г.Ф., Пономарева Э.А., Кулик Н.И. Сольватационные эффекты и механизм гетеролиза трет-бутилгалогенидов. -Успехи химии, 1984, т. 53, №6, с. 948-969.

319. Peto F. IHacide trichloracetique et ses derives. Chimie et industrie, 1959, v. 81, N 6, p. 963-966.

320. Крафт М.Я., Катышкина B.B. Реакция в системах карбоновая кислота хлористый тионил. Новый тип катиояного катализа. - Докл. АН СССР, 1956, т. 109, 16 2, с. 312-314.

321. Ничуговский Г.Ф. Определение влажности химических веществ. Л.: Химия, 1977. - 198 с.

322. Zielinski A.Z. Wplyw sladow wilgoci на rozpuszczalnosc chlorku zelazowego w niektorych chloroweglowodorach i w benzenie. Chem. stosow., 1959, t.3, N 3, S. 377-384-.

323. Шарло Г. Методы аналитической химии. Количественный анализ неорганических соединений. М.-Л.: Химия, 1965. - 976 с.