С-нитрозо-N-оксидные системы вулканизации непредельных каучуков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 05.17.06, доктор химических наук Ключников, Олег Романович

• Ключников, Олег Романович
• доктор химических наук
• 2005

Оглавление диссертации доктор химических наук Ключников, Олег Романович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава I. ВУЛКАНИЗУЮЩАЯ СПОСОБНОСТЬ С-НИТРОЗОСИСТЕМ.

1.1. Особенности строения ароматических N-оксидов и С-нитрозо

• 14 соединении.

1.1.1. Строение конденсированных 1,4-динитрозобензолов. j у

1.2. Вулканизация непредельных каучуков динитрозогенерирующими системами.

1.3. Реакционная способность нитрозоаренов в реакции вулканизации непредельных каучуков.

Ф 1.4. Вулканизация непредельных каучуков л^оно-нитрозоаренами. ^

1.5. Вулканизация непредельных каучуков я-динитрозобензолом.

1.6. Механизм деполимеризации полимерного и-динитрозобензола в реакции вулканизации непредельных каучуков.

1.7. Вулканизация непредельных каучуков хиноловыми эфирами. 4g

1.8. Исследование композитов на основе динитрозогенерирующих систем вулканизации непредельных каучуков.

• 1.9. Использование резиновой крошки в системе непредельный каучук и-бензохинондиоксим (ПХДО) - окислитель.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «С-нитрозо-N-оксидные системы вулканизации непредельных каучуков»

Актуальность проблемы

Производные N-оксиды и С-нитрозосоединения в последнее время рассматриваются в композиционных системах как эффективные антиоксиданты, модификаторы, стабилизаторы и вулканизующие агенты каучуков и резин [1-7, 9-21], ингибиторы радикальных процессов, спиновые ловушки радикалов [1, 4, 8].

Динитрозогенерирующие системы (ДНГ) на основе и-бензохинондиоксима и окислителей, полимерного и-динитрозобензола, хиноловых эфиров и-бензохинондиоксима в настоящее время являются основой низкотемпературной, или "холодной" вулканизации композиционных систем на основе непредельных каучуков и адгезионных композиций типа резина-субстрат [10-21], широко используемых в промышленности, данные классы соединений могут рассматриваться как перспективные энергосберегающие системы вулканизации композитов на основе непредельных каучуков.

На основе ДНГ систем разработаны заливочные композиции холодного отверждения в качестве многочисленных гуммирующих, гидроизоляционных, вибро- шумогосящих составов [15]. В связи с этим, с одной стороны актуальной научной проблемой становится поиск зависимостей типа "структура - вулканизующая активность" в рядах производных содержащих реакционно-способные C-N-0 сочетания, с другой - целенаправленный синтез новых вулканизующих агентов, создание новых эффективных композиционных материалов на их основе.

Вопрос исследования начальных актов реакции вулканизации с использованием С-нитрозо-К-оксидных систем является ключевым в понимании вопросов, связанных с переработкой композитов на основе непредельных каучуков как на стадии приготовления, хранения композитов или «сырых» резин, особенностей вулканизационных процессов, так и последующего поведения отвержденных изделий.

Процесс вулканизации во многих случаях лежит в области температур, приводящих к реакциям термораспада ряда классов производных N-оксидов и С-нитрозоаренов. Ранее не были оценены с единых позиций как вулканизующая активность С-нитрозо-Г^-оксидных систем вулканизации непредельных каучуков, так и конкурирующие реакции термораспада данных систем. Изучение химизма данных процессов, исследование влияния агрегатного состояния вещества на механизм реакции термораспада во многом оставались спорными или не изученными. Новый экспериментальный материал делает актуальным критический анализ имеющихся представлений о механизмах начальных стадий реакций, как вулканизации, так и термораспада С-нитрозо-М-оксидных систем.

Появившиеся достаточно надежные квантово-химические методы, в частности (DFT) B3LYP/6-31G(d) [22, 23] и прогресс вычислительной техники делает реальной возможность рассчитать энергетические эффекты и механизмы начальных стадий мономолекулярных и бимолекулярных реакций, что открывает перспективы впервые показать геометрии переходных состояний, энергетику и координаты реакций как вулканизации, так и термораспада С-нитрозоаренов и производных N-оксидов, что может стать основой компьютерного прогноза реакционной способности С-нитрозо-М-оксидных систем вулканизации.

Высокая реакционная способность С-нитрозогруппы делает ее перспективным объектом поиска новых реакций и технологических решений. Так, сочетание C-NO способное к окислительно-восстановительным реакциям, спиновому захвату и образованию стабильных радикалов, многочисленным реакциям присоединения и комплексообразования, является во многом не изученным и богатым синтетическими возможностями.

Неясным оставался вопрос о механизме вулканизации непредельных каучуков полимерным и-динитрозобензолом - наиболее широко используемым в настоящее время в качестве высокоскоростного отвердителя композитов, в клеевых составах и адгезивах типа резина-металл [13-21].

Имеющиеся в литературе обширный материал по вулканизации бис-С-нитрозоаренами и некоторыми производными бис-Ы-оксидами либо не затрагивал вопросы кинетики и механизма данных реакций, либо был представлен в упрощенном виде, не отражающем реального строения исследуемых веществ.

В литературе отсутствуют работы, посвященные оценке вулканизующей способности разных классов нитрозо-И-оксидных соединений с единых позиций и в рамках сопоставимых условий эксперимента. Следует отметить и противоречивые литературные данные о наличии [24] или отсутствии [25] вулканизующей способности у бензофуроксанов, что ставит вопрос определения реакционной способности данного класса производных N-оксидов, исследования механизма реакции вулканизации и поиска безопасных, безазидных методов их получения.

До настоящего времени сдерживающим фактором массового внедрения в отечественную промышленность ряда систем холодной вулканизации является труднодоступность и дороговизна данных соединений. Решение сложившейся проблемы возможно при разработке новых, экологичных и безопасных способов получения данных соединений, таких как и-динитрозобензол и его производные, хиноловых эфиров ЭХ-1, ЭХ-10 и др., новых перспективных полифункциональных производных N-оксидов и ароматических С-нитрозосоединений. Наличие отечественной базы промышленного производства данных вулканизующих агентов будет являться основой производства как известных, так и новых эластомерных материалов и композитов на их основе.

Целью настоящей работы стали:

Установление взаимосвязей типа "структура — вулканизующая активность" в рядах производных ароматических С-нитрозосоединений и гетероциклических N-оксидов; исследование начальных актов реакций вулканизации данными системами; синтез новых полифункциональных вулканизующих агентов; исследование реакций термораспада С-нитрозо-N-оксидных систем вулканизации; разработка доступных способов синтеза основных соединений холодной вулканизации - л-динитрозобензола, хиноловых эфиров ЭХ-1, ЭХ-10 и новых композитов на их основе.

Для достижения поставленной цели решались следующие задачи:

Оценка вулканизующей активности С-нитрозо-Ы-оксидных систем и развитие представлений о механизмах начальных стадий реакции вулканизации каучуков; поиск зависимостей типа «структура-вулканизующая активность» в данных классах соединений; развитие представлений о процессах термораспада вулканизующих агентов, на примере модельных структур ароматических С-нитрозосоединений и производных-Ы-оксидов в различных агрегатных состояниях; создание новых доступных и сравнительно безопасных способов получения как известных соединений холодных систем вулканизации -п-динитрозобензола, хиноловых эфиров ЭХ-1 и ЭХ-10, бензофуроксанов, так и поиск новых соединений и эластомерных композиционных материалов.

Научная новизна работы. Обнаружена ранее неизвестная реакция холодной вулканизации непредельных каучуков моно-нитрозоаренами и предложен механизм данной реакции. Найдены корреляционные зависимости реакционной способности нитрозоаренов в реакции присоединения к модельным олефинам от расчетных параметров нитрозогруппы, таких как заряд на атомах кислорода и азота, а также длины связи C-NO. Рассчитаны энергетические эффекты процесса и геометрии переходных состояний. Расчетным квантовохимическим методом предсказана высокая вулканизующая активность 1,3,5-тринитрозобензола. Разработан синтез представителя нового класса трифункциональной системы вулканизации непредельных каучуков - 1,3,5-тринитрозобензола, показана эффективность его применения в качестве компонента адгезионных составов типа резина-субстрат.

Вулканизация непредельных каучуков С-нитрозными системами показана в рамках единого механизма, включающего стадии образования шестичленного переходного состояния, производного гидроксиламина, нитроксильного радикала и последующую сшивку макромолекул.

Показан механизм реакции термораспада в конденсированной фазе вулканизующих агентов - С-нитрозоаренов и бензофуроксанов через межмолекулярное взаимодействие нитрозогрупп, образование и распад четырехчленного переходного состояния.

Предложен подход к оценке реакции вулканизации через температуру реакционной способности или вулканизующей активности (Трс), при которой константа скорости вулканизации к = 1- 10"6, с"1. Е 19 142 (6 + IgA) ~ ^' На основе экспериментально определенных величин Трс была проведена оценка реакционной способности С-нитрозо-Ы-оксидных систем вулканизации.

Получены аррениусовские параметры и показан механизм реакции вулканизации непредельных каучуков бензофуроксанами, определены их значения Трс.

Обнаружена реакция С-нитрозосоединений - дегидрирование нитрозогруппами 2-метил-5-изопропил-и-динитрозобензола гидроксила

2,4,6-три-яфе/я-бутилфенола, послужившая основой метода синтеза вулканизующего агента- хинолового эфира ЭХ-10.

Практическая значимость работы.

Апробирован способ получения нового класса трифункциональных вулканизующих агентов - 1,3,5-тринитрозобензола путем окисления триоксима циклогексан-1,3,5-триона разбавленной азотной кислотой в присутствии оксидов азота, на его основе получен композиционный адгезионный состав резина-субстрат с повышенными физико-механическими характеристиками.

На производственной базе НПО «Алтай» выпущены опытно-промышленные партии я-динитрозобензола и 2-метил-5-изопропил-я-динитрозобензола, апробирован способ получения хинолового эфира ЭХ-1 при использовании в качестве окислителя широкодоступной, сравнительно безопасной и малотоксичной хлорной извести.

Разработаны эластомерные композиции на основе динитрозогенерирующих систем, отверждаемые в атмосферных условиях. Выпущены опытно-промышленные партии, проведены успешные испытания разработанных материалов на ООО «Термопресс» (г. Златоуст) для ремонта шин, на ООО «Автодеталь» для автомобильных прокладок, на ЗАО «Ярославль-Резинотехника» выпущены две опытно-промышленные партии «Отверждаемого пластилина» по 500 кг.

Автор защищает установленные в работе закономерности вулканизующей активности и термораспада систем вулканизации на основе ароматических С-нитрозосоединений и производных N-оксидов.

Прогноз и синтез нового класса вулканизующих агентов непредельных каучуков - 1,3,5-тринитрозобензола.

Теоретические представления о механизмах реакций вулканизации непредельных каучуков С-нитрозными системами. Механизмы начальных актов термораспада вулканизующих агентов - нитрозоаренов и бензофуроксанов.

Апробация работы. Основные результаты работы докладывались и обсуждались на Всесоюзной научно-технической конференции в Куйбышевском политехническом институте им. В. В. Куйбышева, (г. Куйбышев, 1988 г.), на XIII Всесоюзной конференции по химической термодинамике и калориметрии (г. Красноярск, 1991 г.), на юбилейном межинститутском коллоквиуме "Химия азотистых гетероциклов" (Черноголовка, ИХФ РАН, 1995г.), на "Первых Кирпичниковских чтениях. Деструкция и стабилизация полимеров" (Казань, 2000 г.), на первой Всероссийской конференции по химии гетероциклов. (Суздаль, 2000 г.), на XVII Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Казань, 2003 г.), на юбилейной научно-методической конференции "III-Кирпичниковские чтения". (Казань, 2003 г.), на X, XI и XII Всероссийских конференциях "Структура и динамика молекулярных систем" (Казань-Москва- Йошкар-Ола- Уфа, 2003, 2004 и 2005 гг.), на I и II Всероссийских конференциях "Энергетические конденсированные системы" (Черноголовка, 2002 и 2004 гг.), на Международной научно-технической конференции "Современные проблемы технической химии" (Казань, 2004 г.), на Международной конференции по каучуку и резине "International Rubber Conference" (Москва, 2004 г.), на Всероссийской конференции «Успехи в специальной химии и химической технологии» (Москва, РХТУ им. Д. И. Менделеева, 2005 г.).

Публикации, по материалам диссертации опубликовано около 70 печатных работ в российских и международных изданиях, в том числе 30 статей, 4 патента и авторских свидетельства на изобретения, 10 материалов и более 30 тезисов докладов и сообщений на Всесоюзных, Всероссийских и Международных конференций.

Личный вклад автора состоял в выдвижении идей, постановке цели, задач и организации исследований, выборе методик и непосредственном участии во всех этапах работы, анализе и обобщении полученных результатов, оформлении статей и заявок на изобретения.

Автор выражает сердечную благодарность Г. П. Шарнину, Ф. Г. Хайрутдинову, С. И. Вольфсону, Ю. Н. Хакимуллину и И. Ш. Сайфуллину за поддержку и полезные дискуссии при обсуждении разделов работы, а также РФФИ за поддержку квантовохимической части исследований грантом № 03-07-90092.

Структура и объем диссертации. Диссертация состоит из введения, 5 глав, выводов, списка цитируемой литературы и приложений. Она изложена на 236 страницах машинописного текста, содержит 70 рисунков и схем, 34 таблицы, список используемой литературы включает 200 наименований.

Заключение диссертации по теме «Технология и переработка полимеров и композитов», Ключников, Олег Романович

ВЫВОДЫ

1. Механизм вулканизации С-нитрозными системами включает стадии образования шестичленного переходного состояния, производного гидроксиламина, нитроксильного радикала и последующую сшивку макромолекул.

2. Обнаружена реакция холодной вулканизации непредельных каучуков моно С-нитрозоаренами. Найдены зависимости вулканизующей активности от расчетных параметров нитрозогруппы, заряда на атоме кислорода, длины связи C-NO в ряду С-нитрозоаренов. Предложен альтернативный механизм образования трехмерной сетки в реакции вулканизации через стадию образования и рекомбинации генерируемых нитроксильных радикалов.

3. Рассчитана высокая вулканизующая активность и синтезирован представитель нового класса трифункциональной системы вулканизации непредельных каучуков - 1,3,5-тринитрозобензол путем окисления триоксима циклогексан-1,3,5-триона разбавленной азотной кислотой в присутствии каталитических количеств оксидов азота. На основе наработанной опытной партии 1,3,5-тринитрозобензола разработан эффективный адгезионный состав резина-субстрат.

4. Впервые получены аррениусовские параметры и показан механизм реакции вулканизации непредельных каучуков бензофуроксанами как «блокированными» С-нитрозными системами, определен уровень реакционной способности данного класса вулканизующих агентов, Трс =51 - 84 °С. Ряд бензофуроксанов предложены в качестве вулканизующих агентов.

5. Показаны новые механизмы реакций термораспада ряда вулканизующих агентов- С-нитрозоаренов и бензофуроксанов через межмолекулярное взаимодействие и перегруппировку нитрозогрупп, рассчитаны энергетические эффекты процессов, доказаны геометрии переходных состояний. Обнаружен opwo-эффект термораспада алкилнитрозоаренов объясняющий снижение эффек-тивности нитрозных систем вулканизации с орюо-алкильными заместителями.

6. Найден подход в оценке реакции вулканизации через температуру реакционной способности (Трс), при которой константа скорости Е вулканизации к = 1- 10"6, с"1. Трс = ^ ^ ^ + - 273,15 Х- На основе экспериментально определенных величин Трс были впервые проведены сопоставления реакционной способности как внутри, так и между классами С-нитрозо-1Ч-оксидных систем вулканизации на основе полимерного л-динитрозобензола, хиноловых эфиров п-бензохинондиоксима, производных-М-оксидов.

7. Впервые показана возможность синтеза вулканизующих агентов -бензофуроксанов при использовании полинитросоединений с подвижной нитрогруппой. Дано теоретическое обоснование механизма реакции и расширен экспериментальный ряд синтеза вулканизующих агентов -конденсированных фуроксанов безопасным гидроксиламинным методом.

8. Обнаружена и исследована новая реакция синтеза вулканизующего агента- хинолового эфира ЭХ-10 дегидрированием нитрозогруппами 2-метил-5-изопропил-л-динитрозобензола гидроксила 2,4,6-тритретбутилфенола.

9. На производственной базе НПО «Алтай» разработаны опытно-промышленные способы получения и выпущены опытные партии ключевых агентов холодной вулканизации - л-динитрозобензола, хинолового эфира ЭХ-1, при использовании в качестве окислителя исходных компонентов широкодоступной, сравнительно безопасной и малотоксичной хлорной извести.

10. Полученные структурно-кинетические закономерности реакций вулканизации непредельных каучуков С-нитрозо-М-оксидными системами легли в основу разработок новых эластомерных композиции. Выпущены и испытаны опытно-промышленные партии новых композиционных материалов для ремонта шин, кровельная мастика и отверждаемый пластилин на ряде отечественных предприятий.

Список литературы диссертационного исследования доктор химических наук Ключников, Олег Романович, 2005 год

1. Беляев, Е. Ю. Ароматические нитрозосоединения / Е. Ю. Беляев, Б. В. Гидаспов. Д.: Химия, 1989. - 176 с.

2. Коган, JI. М. и др. Химическая модификация диеновых полимеров на стадии их получения / JI. М. Коган, В. А. Кроль // Журн. Всесоюзн. общ. им. Д. И. Менделеева. 1981. - Т. 26, № 3. С. 272-280.

3. Коган, JI. М. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами / JI. М. Коган // Успехи химии. 1986. - Т. LV. - Вып. 12. С. 2045-2066.

4. Химия нитро- и нитрозогрупп. Т. 1. / под ред. Г. Фойера пер. с англ.. М.: Мир, 1972. -536 с.

5. Петропавловская, Е. Н. и др. Реакционная способность алкенов в реакции с М,М'-диметиланилином / Е. Н. Петропавловская, JI. М. Коган, Н. Б. Монастырская, В. А. Кроль // Журн. общ. химии. 1984. -Т. 54.-Вып. 7. С. 1645-1648.

6. Коган, JI. М. Реакционная способность ароматических С-нитрозосоединений различной структуры при взаимодействии с 2-метил-2-бутеном. / JI. М. Коган, Е.Н. Петропавловская, В.Д. Шеин, В.А. Кроль // Журн. общ. химии. 1987. - Т. 57. Вып. 11. С. 25712574.

7. Общая органическая химия / Под ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса // Т. 3. Азотсодержащие соединения. М.: Химия, 1982. - 736 с.

8. Гришин, Д. Ф. Радикальная полимеризация метилметакрилата в присутствии ароматических нитрозосоединений / Д. Ф. Гришин, М. В. Павловская, Е. В. Колякина, JI. JI. Семенычева // Журн. прикл. химии. 2002. - Т. 75. - Вып. 9. С. 1500-1504.

9. Ключников, О. Р. Потенциал энергосбережения при использовании низкотемпературных вулканизующих агентов, содержащих N-0 фрагмент / О. Р. Ключников, А. Д. Хусаинов // Тез. докл. Первых

10. Кирпичниковских чтений "Деструкция и стабилизация полимеров",22.24 февр. 2000 г. -Казань: Новое Знание. -2000. -С. 117-118.

11. Зорик, В. В. и др. Хинолидные эфиры новые вулканизующие агенты бутилкаучука / В. В. Зорик, В.Ф. Комаров, С.Ф. Зорик, Г. В.

12. Королёв / Каучук и резина, 1978 - №6 - С. 15-19

13. Гофман, В. Вулканизация и вулканизующие агенты / М.: Химия, 1968. -464 с.

14. Зорик, В.В. и др. Особенности ингибирования нитрозоотверждения >• бутилкаучука пространственно затруднёнными фенолами / В.В.

15. Зорик, В.Ф Комаров, Г.В. Королёв, Я.Ф. Гурвич // Каучук и резина, -1980-№2-С. 13-16.

16. Ф 13. Юшкова, Е. Ю. Исследование кинетики вулканизации бутадиеннитрильного каучука методами ЭПР и ЯМР / Е. Ю. Юшкова, А. М. Остапкович, А. Г. Лундин // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. -1995. -Т. 32. -№ 2. -С. 295-298.

17. А. с. 2021313 Российской федерации, МКИ5 С09 J 113/02, C09J 113/12. Клеевая композиция для соединения каучука с субстратом / Шеер X., Байерсдорф В. Д., Пурпс X. Й. (ФРГ). -№ 5010131/05. Заявл. 25.10.91; Опубл. 15.10.94; Бюл. № 19.

18. Кабина, Т.С. Синтез, свойства и применение жидких бутилкаучуков и полиизобутиленов / Т. С. Кабина, В. П. Бугров, А. В. Соколов, Г. Н. Спиридонова // -М.: ЦНИИИТЭИ нефтеперераб. нефтехим. промышленности. 1986. - С. 27.

19. Цветковский, И. Б. Механизм низкотемпературной вулканизации цис-/ транс-диеновых каучуков и-динитрозобензолом и его производными / И. Б. Цветковский, А. Б. Коренная, Н. В. Андреева // Каучук и резина. -1991. -№ 7. -С. 11 15.

20. Тихонова, Н. П. и др. Исследование механизма действия п-динитрозобензола в клеевых композициях / Н. П Тихонова, J1.B. Гинзбург, А. А. Донцов // Каучук и резина, 1987, - №3 - С. 13-15

21. А.с. 500221 СССР, МКИ2 C09J 3/12. Клеевая композиция / Ниазашвили Г.А., Леонтьева И.Ю., Ерофеева И.Ю., Лазаренко Л.В., (СССР). -№2052163/23-5 Заявл.25.07.74; Опубл. 25.01.74; Бюл. №3.

22. А.с. 899615 СССР, МКИЗ C09J 3/12. Клеевая композиция / Аванесова С.С., Кабалян Ю.К, Эмян Э.Ж., Захаров Н.Д., (СССР). -№ 2946685/23-05 Заявл. 27.06.80; Опубл. 23.01.82; Бюл. № 3.

23. Пат. 94037767 Российская Федерация, МПК6 С 09 J 123/28, 123/34, 111/02, 113/02, 127/24, 161/10. Водные связующие композиции / Патрик А. Уоррен, -заявл. 30.01.90; опубл. 27.10.96, Бюл. № 30. -3 с.

24. Пат. 95110759 Российская Федерация, МПК6 С 09 J 123/34, 151/02. Клеющая композиция / Дуглас М. Маурей. -заявл. 05.10.92; опубл. 10.05.97; Бюл. № 13.-2 с.

25. Николаева, Е. В. Особенности механизма первичного акта газофазного мономолекулярного распада С-нитросоединений по результатам квантово-химических расчетов / Николаева Екатерина Валерьевна, автореф. дис. канд. хим. наук. -Казань, КГТУ, 2002. -18с.

26. Вулканизация резиновых смесей на основе непредельных каучуков конденсированными фуроксановыми системами / Б. И. Братилов, Е. Ю. Беляев, Г. А. Субоч; Деп. в ОНИТЭХим, г. Черкассы 05.03.86, № 334-хп.

27. Rehner, J. Vulcanization Reaction in Butyl Rubber / J. Rehner, P. J. Flory // Industrial and Engineering Chemistry. 1946. -V. 38. -№ 5. -P. 500506.

28. Paudler, W. W. Back Donation and interrelationship between 15N, 13C Chemical chifts and infrared absorption friquenies in heterocyclic N-oxides / W. W. Paudler // Heterocycles. -1982. -V. 19. -N 1. -P. 93-109.

29. Смит, Д. M. Свойства и реакции N-оксида пиридина / Д. М. Смит; под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса; Т. 8. под. ред. П. Г. Сэммса пер. с англ.. М. Химия, 1982. -752 е.

30. Кумбе, Р. Д. Свойства нитрозосоединений / Р. Д. Кумбе; под общ. ред. Д. Бартона и У. Д. Оллиса; Т. 3. под. ред. И. О. Сазерленда пер. с англ. М. Химия, 1982. -736 с.

31. Бур, Дж. Г. Методы введения нитрозогруппы, реакции нитрозосоединений / Дж. Г. Бур; Т. 1. под общ. ред. Г. Фойера пер. с англ.. -М. Мир, 1972. -536 с.

32. Gowenlock, В. Structure and properties of C-nitroso-compounds / В. Gowenlock, W. Luttke // Quarterly Revies. -1958, V. 12. -№ 4. -P. 321 -341.

33. Romming, Ch. X-Ray investigation of N,N'-dimethil-p-nitrosoaniline, a disordered structure / Ch. Romming, H. Talberg // Acta chemica scandinavica. 1973. -V 27. -№.6. -P. 2246 - 2248.

34. Nietzki, R. Uber Chinondioxim und Dinitrosobenzol / R. Nietzky, F. Keherman // Chemishen Berichte. -1887. -V. 20. -S. 613 616.

35. Ruggli, P. Uber p-Dinitrosoverbindungen, ihre Molekulargosse und ihre Kondensation mit aromatischen Aminen / P. Ruggli, G. Bartush // Helvetica Chimica Acta. -1944. -V. 27. -S. 1371 1384.

36. Patent 3455971 USA, cl. 260-396, C07C 131/00. Metal salts of Quinoidnitroximes / N. E. Boier, W. Va. Parkersburg. -Filed 23.03.66. -Patented 15.07.69.

37. А. с. 1374735 СССР, МКИ4 С07С 81/02. Способ получения п-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Г. А. Гареев, 3. А. Добронравова. Заявл. 14.05.86; зарегистр. 15.10.87. -2 с.

38. Хищенко, Ю. С. О новых методах получения я-динитрозобензола / Ю. С. Хищенко, М. А. Макаров, Г. А. Гареев, Н. А. Черкашина, Г. С. Коптина // Журнал прикладной химии. -1969. -Т. 42. -№ 10. -С. 2384-2387.

39. Ермаков, О. А. Сопряженное окисление я-хинондиоксима в смеси перекись водорода соляная кислота / О. А. Ермаков, Ю. Ф. Комкова // Журнал органической химии. -1984. -Т. 20. - №10. -С. 2252-2253.

40. Хмельницкий, JI. И. Химия фуроксанов (строение и синтез). / JI. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова // -М.: Наука, 1981. -328 с.

41. Ключников, О. Р. Кинетика и механизм вулканизации бензофуроксанами композиционных систем на основе непредельных каучуков / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев, А. А. Берлин // Доклады Академии наук. -2005. -Т. 400. -№4. -С. 491-493.

42. Остромысленский, И. И. О механизме процесса вулканизацш каучуковъ / И. И. Остромысленский // Журналъ Русскаго физико-химическаго общества при Императорскомъ Петроградскомъ Университетъ / -1915. -Т. XLVII. -С. 1453-1461.

43. Ключников, О. Р. Кинетика и механизм вулканизации бензофуроксанами композиционных систем на основе непредельных каучуков / О. Р Ключников, Р. Я. Дебердеев, А. А. Берлин // Докл. Акад. наук. -2005. -Т. 400. -№ 4. -С. 491-493.

44. Ключников, О. Р. Механизм вулканизации мононитрозоаренами и динитрозогенерирующими системами / О. Р. Ключников // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. XI. Часть 1. Казань. -Изд-во КГУ. -2004. -С. 457 460.

45. Ключников, О. Р. Вулканизация непредельных каучуков мононитрозоаренами / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев, А. А. Берлин // Доклады Академии наук. -2004. -Т. 398. -№ 1. -С. 68-71.

46. Коган, Л. М. Механизм реакции С-нитрозосоединений с алкенами / Л. М. Коган // Успехи химии. -1986. -Т. LV. -Вып. 12. -С.2045-2066.

47. Syllivan, А. В. Electron spin resonans of a stabile arilnitroso-olefin adduct free redical / A. B. Sullivan // J. Org. Chem. -1966. -V. 31. -N. 9. -P. 2811-1817.

48. Жеребкова, Л. С. Влияние нитрозана К на структурные превращения СКИ-3 при высокотемпературной обработке / Л. С. Жеребкова, Э. Я. Девирц, Ф. А. Галил-Оглы // Каучук и резина. -1969. -№ 7. -С. 6-8.

49. Knight, G. Rationalization of nitrosoarene olefin reaction / G. Knight, B. Pepper // Tetrahedron. -1971. -V. 27. -N. 24. - P. 6201 - 6208.

50. Комаров, В. Ф. Механизм вулканизации бутилкаучука п-динитрозобензолом / В. Ф. Комаров, С. Ф. Зорик, В. Я. Скурихин, Э. Л. Жужгов, В. А. Шандаков // Высокомолекулярные соединения. Сер. Б. -1976. -Т. 18. № 6. -С.468-471.

51. Gan, L. M. Quinoid curing of butyl and natural rubbers/ L. M. Gan, С. H. Chew // Rubber Chem. Technol. -1983. -V. 56.-N 5. -P. 1132.-1135.

52. Abramovich, R. A. / R. A. Abramovich, S. R. Challand, I. Iamada // J. Org. Chem. -1975. -V. 40. -P. 1541.

53. Seymor, С. A. / C. A. Seymor, F. D. Green // J. Org. Chem. -1982. -V. 47.-P. 5226.

54. Сахарова, E. В. Исследование процессов взаимодействия нитрозофенолов с полиизопреном / Е. В. Сахарова, Е. Э. Потапов, И.

55. A. Туторский // МИТХТ, труды института. -М. 1975. -Т. 5. -Вып. 1. -С. 81-85.

56. Коган, JI. М. Реакционная способность ароматических С-нитрозосоединений различной структуры при взаимодействии с 2-метил-2-бутеном / JI. М. Коган, Е. Н. Петропавловская, В. Д. Шеин,

57. B. А. Кроль // Журнал общей химии. -1987. -Т. 57. -Вып. 11. -С. 2571 -2574.

58. Ключников, О. Р. Строение и прогноз реакционноспособности ди- и три- нитрозоаренов / О. Р. Ключников // Матер. Всеросс. конф. «Энергетические конденсированные системы», 28-31 окт. 2002 г., Черноголовка. -М.: Янус-К. -2002. -С. 94 -95.

59. Ключников, О. Р. Синтез 1,3,5-тринитрозобензола / О. Р. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -2004. -№ 5. -С. 10871088.

60. Ключников, О. Р. Способ получения и вулканизующие свойства 1,3,5-тринитрозобензола / О. Р. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов, Я. О. Ключников // Журн. прикл. хим. -2004. -Т. 77. -Вып. 8. -С. 1395-1397.

61. Гинзбург, А. А. Донцов // Каучук и резина. -1987. -№ 3. -С. 13-15.

62. Hacker, N. P. Investigation of the Polymerization of 1,4-Dinitrosobenzene by Low-Temperature Infrared and UV Absorption Spectroscopy // Macromolecules. -1993. -V. 26. -N. 22. -P. 5937 5942

63. Ключников, О. P. Структура и вулканизующая активность п-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Р.Я. Дебердеев // Матер, докл. XVII Менделеевского съезда по общ. и прикл. химии. -Казань, 2003. -Т. 1.-С. 409.

64. Ключников, О. Р. Структурно-кинетические закономерности термораспада пиридин-1М-оксидов / О. Р. Ключников, И. Ш. Сайфуллин, Ю. Ю. Никишев // Химия гетероцикл. соед. -1994. -№ 5. -С. 644-646.

65. Ключников, О. Р. Реакционная способность нитрозных систем вулканизации / О. Р. Ключников, Р. Я. Дебердеев // Матер, докл.

66. Междунар. науч.- техн. конф. "Современные проблемы технической химии". -Казань: КГТУ, 2004. -С. 821-827.

67. Kluychnikov, О. R. ets. Features of unsaturated rubbers vulcanisation by p-Dinitrosobensene / O. R. Kluychnikov, G. E. Zaikov, Makarov T.V., R.Ya. Deberdeev // Journal of the Balkan Tribological Association. -2005. -Vol. 11.-N1.-P. 135-139.

68. Gaussian 98, Revision А.З. / М. J. Frisch, G. W. Trucks, Н. В. Schlegel, G. Е. Scuseria, М. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M.

69. Заиков, Г. E. Особенности вулканизации и-динитрозобензолом непредельных каучуков / Г. Е. Заиков, О. Р. Ключников, Т. В. Макаров, Р. Я. Дебердеев // Журн. прикл. хим. -2004. -Т. 77. -Вып. 10. -С. 1722-1724.

70. А. с. 1658600 СССР, МКИ4 С07С 249/04, 251/46, С08К 5/33. Способ получения вулканизирующего агента для непредельных каучуков / О.Р. Ключников, Г. П. Шарнин, Г.А. Гареев, З.А. Добронравова, И. Ш. Сайфуллин. Заявл. 21.07.88; зарегистр. 22.02.91. —4 с.

71. Йошкар-Ола- Уфа. -2003. -С. 141.

72. Ключников, О. Р. Механизм вулканизации непредельных каучуков # хиноловыми эфирами / О. Р. Ключников, Т. В. Макаров, С. И.

73. Вольфсон, Р. Я. Дебердеев // Известия Вузов. Хим. и хим. технол.2004. -Т. 47. -Вып. 2. -С. 25 27.

74. Седов, А. С. Метод расчета соотношения констант реакции вулканизации в индукционном и главном периодах повулкаметрической кривой / А. С. Седов, В. И. Скок, В. Ф. Евстратов

75. Каучук и резина. -1981. -№ 12. -С. 10 12.

76. Кашельская, И.В. Термораспад хиноловых эфиров / И.В Кашельская., Г.С. Шифрис, А.А. Сергеева, И.Г. Орлов // Известия АН СССР.

77. Серия химия, 1975 - №9 - С. 1953-1957.

78. Левченко, С. И. Автореф. дисс.канд. хим. наук. Зависимость вулканизации эластомеров хиноловыми эфирами. -Днепропетровск, ДФНИИРП. -1987. -16 с.

79. Юшкова, Е. Ю. Кинетика вулканизации бутадиен-нитрильного каучука методами / Е. Ю. Юшкова, А. М. Остапкович, А. Г. Лундин // Известия Вузов. Химия и химическая технология. -2002. -Т. 45. -Вып. 4.-С. 99-102.

80. Хижный, В. А. Кинетика и механизм взаимодействия 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильных радикалов с замещенными динитрозобензолами / В. А. Хижный, Г. 3. Головерда // Теоретическая и экспериментальная химия. -1988. -№ 2. -С. 161-167.

81. Макаров, Т.В. Мастичные составы кровельного назначения на основе эластомеров, вулканизующихся на холоду / Т.В. Макаров, Ю.Н. Хакимуллин, С.И. Вольфсон, О.Р. Ключников, Р.Я. Дебердеев //

82. Труды НТК «Производство и применение эластомерных материалов в строительстве» Казань, 2003. - изд. УНИПРЕСС - С. 48-50.

83. Макаров, Т.В. Термическое старение резин на основе СКЭПТ и бутилкаучука. / Т.В. Макаров, О.Р. Ключников, С.И. Вольфсон, Ю.Н. Хакимуллин, Р.Я. Дебердеев // Каучук и резина. 2004. - №1. - С. 1416.

84. Зорик, В.В. Влияние различных добавок на вулканизацию бутилкаучука / В.В. Зорик, Н.Н. Емельянов, В.Ф. Комаров // Каучук и резина, 1980-№7-С. 17-18.

85. Pat. № 2010850 GB,, С 08 К 5/34. Modification of unsaturated polymers / Crosby J., Milner J. A. -Filed 28.11.78; -Patented 4.07.79.

86. Бойко, В. В. Диоксиды динитрилов ароматических дикарбоновых кислот — модифицирующие агенты в резинах на основе ненасыщенных каучуков / В. В. Бойко // Каучук и резина. -1998. -№ 2.-С. 41-43.

87. Белоусов, А. М. Исследование низкотемпературного отверждения аллил-поли-(М-метил-5-винилтетразола) / А. М. Белоусов, Е. А. Пазников, Г. Я. Петрова, П. И. Калмыков / Журн. прикл. химии. -2003. -Т. 76. -Вып. 7. -С. 1197-1199.

88. Фатхутдинов, P. X. Зависимость термической стабильности взрывчатых веществ класса С-нитросоединений от строения и методы ее расчета: дис: канд. хим. наук: 05.17.10 / Фатхутдинов Равиль Хилалович. Казань, КХТИ, 1988. -219 с.

89. Сайфуллин, И. Ш. Структурно-кинетические закономерности реакций мономолекулярного термораспада энергоемких органических соединений: дис: докт. хим. наук: 05.17.10 / Сайфуллин Инсаф Шарифуллович. Казань, КХТИ, 1993. -352 с.

90. Katada, I. Polarization of aromatic heterocyclic compounds. LIII. Deoxidation of pyridine and quinoline 1-oxides by thermal decomposition /1. Katada // J. Pharm. Soc. Japan. -1947. V. 67. -P. 53 - 55.

91. Ohsawa, A. Flash vacuum pyrolysis of substituted pyridine N-oxides and its application to syntheses of heterocyclic compounds / A. Ohsawa, T. Kawaguchi, H. Igeta // J. Org. Chem. -1982. -V. 47. -N. 18. -P. 3497 -3503.

92. Itoh, Y. Flash vacuum pyrolysis of pyridine N-oxides / Y. Itoh, A. Ohsawa, H. Igeta // Heterocycles. -1986. -V. 24. -N. 1. -P. 256.

93. Минкин, В. И. Теоретическое исследование механизмов 1,5-сигматропных перегруппировок и валентных изомеризаций 5-нитрозо-1,3-циклопентадиена / В. И. Минкин, Р. М. Миняев, И. А. Юдилевич // Журн. орг. хим. -1987. -Т. 6. -С. 1137 1148.

94. Shaofeng, Li / Enthalpy of formation of pyridine-N-oxide. The dissociatin enthalpiy of the (N-O) bond / Li Shaofeng, G. Pillcher // J. Chem. Thermod. -1988. -V. 20. -N. 4. -P. 463 465.

95. Ш.Лебедев, В. П. Энергия диссоциации связи N-0 в производных пиридин-1-оксида / В. П. Лебедев, В. В. Чиронов, А.Н. Кизин, И. Ф. Фаляхов, И. Ш. Сайфуллин, О. Р. Ключников, Ю. Д. Орлов, Ю. А. Лебедев // Изв. АН., сер. хим. 1995. -№ 4. -С. 660-662.

96. Гольбиндер, А. Т. Лабораторные работы по курсу теории взрывчатых веществ / А. Т. Гольбиндер. -М.: Росвузиздат. -1963. -С. 9.

97. Ключников, О. P. Термораспад производных N-оксидов / О. P. Ключников, И. Ш. Сайфуллин, Ю. Ю. Никишев // Тез. докл. на XIII Всесоюзной конф. по хим. термодинамике и калориметрии, 24-26 сент. 1991 г. -Красноярск. -1991. -Т. 1. -С. 118.

98. Ключников, О. Р. Термостабильность и термораспад производных N-оксидов / О. Р. Ключников // Тез. докл. Юбилейного межинститутского коллоквиума. "Химия азотистых гетероциклов". Черноголовка. ИХФ РАН. 1995. С. 150.

99. Никишев, Ю. Ю. Квантово химический индекс реакционной способности гетероароматических соединений в реакциях гомолитического циклораспада / Ю. Ю. Никишев, И. Ш. Сайфуллин, О. Р. Ключников // Кинетика и катализ. 1993. Т. 34. № 6. С. 969 - 971.

100. Ключников, О. Р. Структурно-кинетические закономерности термораспада пиридин-Ы-оксидов / О. Р. Ключников, И. Ш. Сайфуллин, Ю. Ю. Никишев // Химия гетероцикл. соед. -1994. -№ 5. -С. 644 646.

101. Ключников, О. Р. Термостабильность и термораспад производных N-оксидов / О. Р. Ключников, Ю. Ю. Никишев // Химия гетероцикл. соед.-1995. -№ 11.-С. 1573- 1576.

102. Merrit, С. Education of reaction mechanisms for thermal elimination and ring closures by pyrolysys gas chromatography mass spectrometry / C.

103. Merrit, С. Di Piertos, С. W. Hand, I. H. Cornell, D. E. Remy // J. Chromatogr. -1975. V. 112. -P. 301 - 309.

104. Зверев, В. В. Исследование термолиза бензофуроксана методом фотоэлектронной спектроскопии / В. В. Зверев, И. Ш. Сайфуллин, Ю. Ю. Никишев, В. М. Викарь, Я. А. Левин // Изв. Акад. наук. Сер. хим. -1994. -№ 12. -С. 2238 2240.

105. Ключников, О. Р. Термораспад бис-нитрозоаренов / О. Р. Ключников, И. Ш. Сайфуллин, Ф. Н. Дмитрюк // Тез. докл. на XIII Всесоюзной конф. по хим. термодинамике и калориметрии, 24-26 сент. 1991 г. -Красноярск. -1991. -Т. 1. -С. 116.

106. Keussler, V. Spectroskopische Untersuchgen an nitrosoverbindungen. 3. Mitt. Die Dissoziation energie der Nnitrosodimeren / V. Keusler, W. Luttke // Z. Electrochem. -1959. -V. 63. -N. 5. -P. 614-623.

107. Azoulay, M. Kinetics of the dissociation and cis-trans isomerization of 0,0'-azodioxytoluene / M. Azoulay, G. Wettermark // Tetrahedron. -1978. -V.34. -N16. -P. 2591-2596.

108. Azoulay, M. Aromatic C-nitrosocompounds. Termodinamics and kinetics of the equilibrium between 2,6-dimethylnitrosobenzene and its trans-dimer / M. Azoulay, R. Lippman, G. Wettermark // J. Chem. Soc. Perkin Trans. -1981. -V. P2. -N2. -P. 256- 259.

109. Nakamoto, K. Spectroscopic study of the monomer and the dimmer in ^ nitrosobenzene derivatives / K. Nakamoto, R. E. Rundle // J. Am. Chem.

110. Soc. -1956. -V. 78. -N. 6. -P. 1113 1118.

111. Bamberger, E. Veber die Selbstzersetzung des Nitrosobenzols / E. Bamberger // Berichte der Deut. Chem. Gess. -1902. -В. II. -N. 35. P. 1606-1614.

112. Танако, И. / И. Танако, Т. Китахара, Т. Ясуока, С. Митсузава // Тайки осей гакаси. -1985. -Т. 20. -Т. 4. -С. 267 271.

113. Gowenlock, В. G. Structural and kinetik aspects of the nitrosoalcanes / B.

114. G. Gowenlock, B. G. Trotman, L. Batt // Chem. Soc. Spec. Publ. -1957. -N. 10.-P. 75.

115. Batt, L. Kinetics and structural stadies of trans-dimeric 3-methyl-3-nitrosobutan-2-one / L. Batt, G. Gowenlock // J. Chem. Soc. -1960. -P. 376-380.

116. Charmichael, P. U. Carbon-Nitrogen Bond dissociation Energy Values in C-Nitrosocompounds / P. U. Charmichael, G. Gowenlock, C. A. F. Johnson // Int. J. Chem. Kin. -1972. -N. 3. -P. 339 343.

117. Пепекин, В. И. Термохимия С-нитрозосоединений / В. И. Пепекин, В. П. Лебедев, А. А. Балепин, Ю. А. Лебедев // Доклады АН СССР. -1975.-Т. 221. -№ 5. -С. 1118-1121.

118. Choo, К. Y. Very Low Pressure Pyrolysis of Nitroso and Pentafluor nitrosobenzene. C-NO Bond Dissociation Energies / K. Y. Choo, D/ М/ Golden, S. W. Benson // Intrn. J. Chim. Kin. -1975. -V. 7. -P. 713 724.

119. Hand, C. W. P. Production of Nitric Oxides in the Pyrolisis of aromatic nitrocompounds / C. W. P. Hand, C. J. R. Werrit, C. Di Rietro // J. Org.• Chem. -1977. -N. 42. -P.841 844.

120. Patent 3933848 USA, cl. 260-315, C07D 209/86. Process for preperation of phenylamines and carbazoles. / Finshtein, Filds.

121. Ключников, О. P. Кинетика и механизм термораспада нитрозоаренов в газовой фазе и расплаве / О. Р. Ключников // Матер. Всеросс. конф. «Энергетические конденсированные системы», 28-31 окт. 2002 г., Черноголовка. -М.: Янус-К. 2002. С. 92 -93.

122. Ключников, О. Р. Аррениусовские параметры и механизм термораспада нитрозоаренов / О. Р. Ключников // Структура и динамика молекулярных систем. Сб. статей. Вып. X. Часть 3. -Казань. Изд-во КГУ. -2003. -С. 229 232.

123. Shroll, G The mass spectra of nitroso compounds / G. Shroll, R. G. Cooks, P. Klemenensen, S. O. Lawesson // Arkiv for Kemi. -1968. -V. 28. -P. 413-432.

124. Корсунский, Б. JI. Изучение электронно-ударной фрагментации молекулярных ионов нитро- и нитрозобензолов / Б. JI. Корсунский, Г. М. Назин, В. Р. Степанов, А. А. Федотов // Кинетика и катализ. -1993. -Т. 34. -№ 4. -С. 608 611.

125. Афанасьев, Г. Т. Инициирование твердых взрывчатых веществ ударом / Г. Т. Афанасьев, В. К. Бобылев. -М.: Наука. -1968. -173 с.

126. Сагдеев, К. А. Комплексообразующая способность продукта нитрозирования 2,6-бис-(диметиламинометилен)-фенола / К. А. Сагдеев, В. В. Чевела, О. Р. Ключников // Сб. тез. докл. и сообщ. на

127. XI Всеросс. конф. Структура и динамика молекулярных систем, 28июня-2 июля 2004 г. Москва- Йошкар-Ола- Уфа- Казань. -МарГТУ, 2004. -С. 227.

128. Пат. 2245326 Российская Федерация. 29.12.03. МПК7 С07С 207/00. Новое химическое соединение 2,6-бис-(диметиламино-метилен)-4-нитрозоциклогекса-2,5-диен-4-он. / О. Р. Ключников, К. А. Сагдеев, Н. Б. Березин. Б. И. № 3. 2005 г.

129. Сагдеев, К. А. Электроосаждение никелевых покрытий постоянным и импульсным током: дис: канд. хим. наук: 02.00.05: защищена2205.92 / Сагдеев Камиль Абрарович. -Казань, КХТИ им. С. М. Кирова, 1992.-150 с.

130. Ключников, О. Р. Синтез и комплексообразующие свойства продукта нитрозирования 2,6-бис-(диметиламинометилен)-фенола / О.Р. Ключников, К. А. Сагдеев, Н.Б. Березин // Изв. Вузов. Хим. и хим. технол. -2004. -Т. 47. -Вып. 3. С. 65-66.

131. А. с. 395360 СССР, МКИ2 С07С 81/02. Способ получения и-динитрозобензола / Гареев Г. А., Черкашина Н. А., Хищенко Ю. С. Заявл. 02.12.71. Опубл. 26.12.73.

132. United States Patent 3455971, Class: 260-396; Intern'l Class: C07GC 131/00. Metall salts of quinoin nitroximes / N. Е/ Boyer, W. V. Parkersburg. -July 15, 1969.

133. Ключников, О. Р. Способ получения иора-динитрозобензола / О. Р. Ключников, Г. А. Гареев, 3. А. Добронравова // Передовой производственный опыт. -1987. -№ 12. -С. 8-9.

134. Хмельницкий, JI. И. Химия фуроксанов (реакции и применение) / JI. И. Хмельницкий, С. С. Новиков, Т. И. Годовикова // -М.: Наука, 1983. -312 с.

135. Ключников, О. Р. Механизм образования фуроксанового цикла в реакции Ниецки-Дичи / О. Р. Ключников, В.И. Старовойтов, Ф. Г. Хайрутдинов, В. В. Головин // Химия гетероцикл. соед. 1996. № 3. С. 428 429.

136. Ключников, О. Р. Образование фуроксанового цикла при взаимодействии 3,5-динитро-4-гидроксиламинопиридина с пикрилхлоридом / О. Р. Ключников, Ф. Г. Хайрутдинов, В. В. Головин, И. Ф. Фаляхов // Химия гетероцикл. соед. -2000. -№ 8. -С. 1143- 1144.

137. Ключников, О. Р. Образование фуроксанового цикла при взаимодействии 2,3,4,6-тетранитроанилина с гидроксиламином / О. Р. Ключников, В. И. Старовойтов, Ф. Г. Хайрутдинов, В. В. Головин // Химия гетероцикл. соед. -2003. -№ 1. -С. 142 143.

138. Ключников, О. Р. Синтез конденсированных нитрофуроксанов гидроксиламинным методом / О. Р. Ключников, В. И. Старовойтов, Ф. Г. Хайрутдинов, В. В. Головин // Журн. прикл. химии. -2004. -Т. 77. -Вып. 5. -С. 858 859.

139. А.е. 1359288 СССР, МКИ4 С 09 К 3/10. Герметик / В.Д. Походенко,

140. A.П. Баглай, В.Н. Чернышев, В.А. Карпенко, В.А. Хижный, В.В. Беглецов, Г.З. Головерда, И.Г. Гавриленко, В.Г. Кушнир, Т.А. Данилова, З.А. Добронравова (СССР). N 4032417/23-05; Заявл. 07.03.87; Опубл. 15.12.87; Бюл. № 46.,

141. А.е. 1557152 СССР, МКИ5 С 09 J 111/00. Адгезионная композиция /

142. B.А. Глаголев, JI.P. Люсова, А.Е. Корнев, П.Н. Спиридонов, Н.Н. Комарова. (СССР). № 4309204/23-05; Заявл. 25.00.87; Опубл. 15.04.90; Бюл. № 14.

143. А.е. 2209806 СССР, МПК7 С 06 В25/34 / Взрывчатая композиция многофакторного действия повышенной мощности / А.И. Конашенков, А.И. Спорыхин, Н.М. Вареных, С.И. Воронков (РФ). -№ 200112779/02; Заявл. 11.06.2001; Опубл. 08.10.2003.

144. А.е. 2182147 СССР, МПК7 С 06 D 5/06, С 06 В 29/22 / Газогенерирующее термостойкое топливо для скваженных аппаратов / А.П. Талалаев, Э.Ф. Охрименко, И.В. Панов, Л.М. Поносова, Л.Б. Знаменская (РФ). -№ 200108518/02; Заявл. 04.05.2000; Опубл. 05.10.2002.

145. А.с. № 1818773 СССР, МПК B24D3/22 / Абразивно-полимерная композиция / А.А. Агич, Н.Я. Окладская, Г.Н. Рипко, Н.Г. Рогов, В.Н. Мартынов, Ю.В. Крыльников, И.Я. Калягина, В.З. Гузэль, Э.И. Кремень, Б.А. Ларкин, Е.М. Федосов (СССР). 0публ.27.09.1995.

146. А. с. №558907 СССР, МКИЗ С07С 131/00 / Способ получения 0,0'-бис-( 1,3,5-тритретбутилциклогексадиен-2,5-он-4-ил)-п-бензохинон-диоксима / 3. А. Добронравова, Л. Г. Ардатова, Е. В. Руднев (СССР). Заявл. 07.06.73. Опубл. 04.08.77.

147. Muller, Е. К вопросу существования так называемых кислородных радикалов / Е. Muller, L. Kurt // Z. Naturforsch. -1953. -N. 11. -S. 694-695.

148. Ключников, О. P. Усовершенствованный способ получения хинолового эфира / О. Р. Ключников, 3. А. Добронравова, Г. А. Гареев, Т. Е. Тюлина // Передовой производственный опыт. -М. -1987.-№ 8.-С. 13.

149. А. с. 1658600 СССР от 11.02.89, МКИ4 С07С 249/04. Способ получения вулканизирующего агента для непредельных каучуков / Ключников О. Р., Шарнин Г. П., Гареев Г. А., Добронравова 3. А., Сайфуллин И. Ш.

150. Ключников, О. Р. Реакция 2,4,6-три-т/?ет-бутилфенола с 2-метил-5-изопропил-1,4-динитрозобензолом / О. Р. Ключников, К. П. Брыляков, П. В. Поплаухин // Известия Вузов. Хим. и хим. технол. 1996. Т. 39. Вып. 1- 2. С. 98 99.

151. Добронравова, 3. А. / 3. А. Добронравова, В. И. Мещеряков, Ю. Е. Прищенко, Л. Д. Гаврилов, Л. И. Верещагин // Журн. орг. химии. -1980. -Т. 16. -№ 5. -С. 1034 1039.

152. Кашельская, И. В. Дегидрирование 1,4-бензохинондиоксима стабильными феноксильными радикалами / И. В. Кашельская, А. А.

153. Сергеева, В. И. Нестеренко, Г. С. Шифрис // Изв. АН СССР, сер. хим. -1974.-№3.-С. 708-710.

154. А. с. 827482 СССР, МКИ С07С 131/00. Способ получения тимохинондиоксима / Беляев Е. Ю., Гах И. Г., Сакович Г. В., Гареев Г. А., Добронравова 3. А., Данилова Т. А. (СССР). 0публ.07.05.81. Бюл. № 17.

155. Хижный, В. А. Кинетика и механизм взаимодействия 2,4,6-три-трет-бутилфеноксильных радикалов с замещенными динитрозобензолами / В. А. Хижный, Г. 3. Головерда // Теорет. И эксперим. химия. -1988. -№ 2. -С. 161-167.

156. Tokura, N. The Reactions of l?2-Cyclopentanedione Dioxime and of 1,2,3-and 1,3,5-Cyclohexane Trioximes in Liquid Sulfur Dioxide / N/ Tokura, I. Shirai, T. Sugahara // Bull. Chem. Soc. Jap. -1962. -V. 35. -N. 5.-P. 723-725.

157. ГОСТ 14863-69. Резина: Метод определения прочности связи резина корд (Н-метод).

158. Пат. 2206461 Российская Федерация, МПК7 В44 СЗ/04. Формовочный состав для декоративных изделий / Гогия Б. Д., Шария Д. Д., Шария Р. В. -заявл. 01.02.2001; -опубл. 20.06.2003.

159. Пат. 2252946 Российская Федерация, МПК7 C08L23/06. Пластилин / Ермаков А.А., Овсянникова И.Н., Никифорова С.Е., Неудачин В.В., Цыбина Ю.А. заявл. 25.12.03; опубл. 27.05.07.

160. Пат. 2103289 Российская федерация, МПК6 C08L 91/00. Пластилин детский / Семянников В.А. -заявл. 28.05.96; опубл. 27.01.98.

161. А. с. 594146 СССР, МКИ2 C08L 91/06 . Пластилин / Вишневская Г.В., Голованив Н.Г., Ходаковская Л.Д., Гончаренко Г.Ф., Бондаренко З.В., Гордеева Н.В. -заявл: 05.10.76: опубл. 25.02.78. Бюл. № 7.

162. А. с. 773055 СССР, МКИЗ C08L 91/06 Пластилин / Вишневская Г.В., Голованив Н.Г., Нарбут А.В., Ходаковская Л.Д., Гончаренко Г.Ф., Бондаренко З.В., Снигур В. В., Бурлака Е. Ф. -заявл: 19.04.79: опубл. 23.10.80. Бюл. №39.

163. А. с. 1706895 СССР, МКИ5 В44С. Пластичный материал для скульптурных работ / Сурова Р. Б. заявл: 12.01.90: опубл. 23.01.92. Бюл. № 3.

164. А. с. 990775 СССР, МКИЗ C08L 91/06. Пластилин / Вишневская Г.В., Голованив Н.Г., Ходаковская Л.Д., Нарбут А.В., Корнейко В.А., Гончаренко Г.Ф. -заявл: 11.06.81: опубл. 23.01.83. Бюл. № 3.

165. А. с. 1333678 СССР, МКИ4 С 08 L 91/06. Детский пластилин / Нарбут А. В., Деточка Г. М., Данилова Л. К. -заявл.: 08.10.84: опубл. 30.08.87. Бюл. № 32.

166. Патент 1416497 А. с. 594146 СССР, МКИ2 C08L 91/06. Пластилин / Вишневская Г.В., Голованив Н.Г., Ходаковская Л.Д., Гончаренко Г.Ф., Бондаренко З.В., Гордеева Н.В. -заявл: 05.10.76: опубл. 25.02.78. Бюл. № 7.

167. Заявка на изобретение № 2004131335 (034057) Российская Федерация. Отверждаемый пластилин / О. Р. Ключников, Я. О. Ключников, И. О. Ключников, -заявл: 26.10.2004.

168. Россотти, С. Определение констант устойчивости и других констант равновесия в растворах./ Россотти, С. Россотти К. // -М.: Мир. -1965. -522 с.

169. Сальников, Ю. И. Полиядерные комплексы в растворах. / Ю. И. Сальников, А.Н. Глебов, Ф.В. Девятов // -Казань.: КГУ. -1989. -288 с.

170. Груев, И. Д. Электрохимичесие покрытия изделий радиоэлектронной аппаратуры. Справочник / И. Д. Груев, Н. И. Матвеев, Н. Г. Сергеева // -М.: «Радио и связь». -1988. -С. 102.

171. Богенипотц, А. Ф. Электролитические покрытия сплавами. Методы анализа / А.Ф. Богенппотц, Ц. Георге Пер. // -М.: Металлургия. -1980. -С. 74.

172. Kluychnikov, О. R. Features of unsaturated rubbers vulcanisation by p-Dinitrosobensene / O. R. Kluychnikov, G. E. Zaikov, Makarov T.V., R.Ya. Deberdeev // Journal of the Balkan Tribological Association. -2005. -Vol. 11.-N1.-P. 135-139.