Синтез аминоалкилгетероциклов на основе лактамов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Закурдаев, Евгений Павлович

• Закурдаев, Евгений Павлович
• кандидат химических наук
• 2006

Оглавление диссертации кандидат химических наук Закурдаев, Евгений Павлович

1. ВВЕДЕНИЕ.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

2.1. С-Ацилироваыие лактамов.

2.1.1. Ацилирующий агент - сложный эфир.—.---------—

2.1.2. Ацилирующий агент-ангидриды и галогенангидриды карбоновых кислот.

2.1.3. Ацилирующий агент - С02, ШЧСО, МСС0211

2.1.4. Ацилирующий агент - 1Ч-ацилимидазолы и лактамы..—.

2.1.5. Меж-и внутримолекулярное ацилирование лактамов.-----------------------.

2.1.6. Синтез хиральных ациллактамов..---------------------.—.

2.2. Синтез 3-ациллактамов методами циклизации.

2.3. Другие методы синтеза 3-ациллактамов.

2.4. Реакция ациллактамов с бинуклеофиламн

2.5. Синтез аминокетонов и циклических иминов

2.5.1. Синтез и циклизация аминокетонов...

2.5.2. Синтез циклических иминов....

2.6. Равновесие иминной и амииокетонной формы.

2.7. Химические свойства циклических иминов и их производных.

3. Обсуждение результатов.

3.1. Получение и свойства 3-ациллактамов.

3.1.1. Синтез 3-ац11ллактамов.

3.1.2. Кето-енольная таутомерия 3-ациллактамов.

3.2. Реакция 3-ациллактамов с бинуклеофиламн.

3.2.1. Реакция 3-ациллактамов с гидразином и его производными..

3.2.2. Реакция 3-ациллактамов с гидроксиламином....

3.3. Синтез аминокетонов и их синтопов - циклических иминов.

3.4. Получение гидантоннов из аминокетонов и циклических иминов.

3.5. Синтез амидокетонов из циклических иминов.

3.6. Синтез гидантоннов 1Ч'-ацил-аминокислот из амидокетонов.

3.7. Синтез аминокислот.

3.8. Синтез индолилалкиламииов.

3.8.1. Синтез З-индолилалкиламинов..—.

3.8.2. Синтез 2-индолилалкиламинов.—.—.

3.9. Синтез индолилалкиламидов.

3.9.1. Синтез 3-индолилалкиламидов..

3.9.2. Синтез 2-индолилалкиламидов.

4. Экспериментальная часть.

4.1. Си нтез 3-ациллактамов.

4.2. Синтез 4-аминоалкилпиразол-5-олов.

4.3. Синтез 4-аминоалкил изоксазол-5-олов.

4.4. Синтез 1-замещенных 6-аминогексанонов.

4.5. Синтез циклических иминов из 3-ациллактамов.

4.6. Синтез циклических иминов из лактамов и литийорганических соединений.

4.7. Синтез гидантоинов аминокислот.

4.8. Синтез амидокетонов из циклических иминов.

4.9. Синтез гидантоинов из амидокетонов.

4.10. Синтез аминокислот гидролизом гидантоинов.

4.11. Синтез арилгидразонов аминокарбонильных соединений.

4.12. Синтез З-индолилалкиламинов.

4.13. Получение 2-индолилалкиламинов.

4.14. Синтез 3-1Ч'-ацетилиндолилалкиламинов.

4.15. Синтез 2-ЗЧ'-ацетилиндолилалкиламинов.

5. Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез аминоалкилгетероциклов на основе лактамов»

Одной из фундаментальных задач современной органической химии является создание и изучение свойств новых гетероциклических систем и разработка эффективных и удобных методов синтеза уже известных. Азотсодержащие гетероциклы являются самыми распространенными среди гетероциклических соединений, входят в структуру большинства алкалоидов, многих биологически активных веществ и лекарственных средств. Хотя этот класс соединений достаточно хорошо изучен и существует значительное число методов синтеза, разработка новых эффективных подходов к их получению из доступных реагентов представляет собой актуальную проблему современного органического синтеза. Гетероароматические соединения, содержащие аминоалкильный фрагмент, представляют особый интерес, поскольку гетарилалкиламины являются важным объектом изучения органической и медицинской химии. В первую очередь это объясняется их высокой биологической активностью, обусловленной эффективным взаимодействием подобных соединений с серотонинергическими, мелатонинергическими, адренергическими и другими типами рецепторов.

Карбонильные соединения широко используются для синтеза гетероциклов, но до сих пор существует мало подходов, посвященных использованию аминокарбонильных соединений. Они сравнительно недавно вошли в синтетическую практику, поскольку не существовало эффективных препаративных методов их получения из доступных исходных веществ, однако их использование в качестве исходных веществ - прямой путь для синтеза гетарилалкиламинов.

Лактамы являются одним из классов соединений, содержащих аминоалкильный фрагмент и удобную для модифицирования амидную функциональную группу. Синтетический потенциал лактамов, многие из которых являются доступными промышленными веществами, в синтезе гетероциклических соединений реализован лишь в незначительной степени.

Целью данной диссертационной работы была исследование синтетического потенциала лактамов для разработки эффективных методов синтеза азотсодержащих гетероциклов и гетероциклических соединений, содержащих аминоалкильный фрагмент.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Строение лактамов сочетает в себе несколько возможностей для синтеза на их основе гетероциклических соединений. Ацилирование аниона лактамов позволяет синтезировать 3-ациллактамы, содержащие 1,3-дикарбонильную систему, в которой карбонильные группы сильно различаются по реакционной способности. Это открывает возможности хемо- и региоселективной гетероциклизации в случае несимметричных бинуклеофилов и получению азотсодержащих гетероциклов, являющихся самыми распространенными среди гетероциклических соединений. С другой стороны модифицирование лактамов открывает возможность синтеза аминокарбонильных соединений, сравнительно недавно вошедших в синтетическую практику, и получения на их основе гетероциклических соединений с аминоалкильным фрагментом.

2.1. с-Ацилирование лактамов

Классификация имеющихся в литературе методов введения ацильной группы в молекулу лактама проведена в зависимости от характера электрофильной частицы, атакующей карбанионный атом углерода в 3-ем положении лактама.

На первой стадии депротонирование И-защищенного циклического амида сильным основанием приводит к образованию С-карбаниона, весьма активного по отношению к различным электрофилам, поэтому кроме взаимодействия с ацилирующим реагентом, полученный карбанион может реагировать как с исходным лактамом, так и с продуктом - 3-ациллактамом, образуя 3-ацилалкиламинолактамы или производные 3-[1-гидрокси-1-(2-оксопирролидин-3-ил)этил]пирролидин-2-она в случае 5-членного лакггама - пирролидона. Основной продукт - 1,3-дикарбонильное соединение, является на несколько порядков более сильной СН-кислотой по сравнению с исходным лактамом и поэтому быстро депротонируется, генерируя карбанион 3-ациллактама, конкурирующего с депротонированным лактамом в реакции ацилирования и образуя еще один побочный продукт - 3,3-диациллактам. Препятствием для образования диациллактамов, как основных продуктов реакции, является меньшая нуклеофильность карбаниона 3-ациллактама по сравнению с анионом лактама, повышение стерических препятствий и образование малорастворимых солей 3-ациллактамов как СН-кислот при наличии катионов щелочных металлов в реакционной среде. о-О основание N I рд х я \ о /—\ основание 0=О I рд N I рд я он

Схема 1.

Наличие нескольких конкурентных процессов при ацилировании карбаниона лактамов предъявляет повышенные требования для подбора всех варьируемых параметров данной реакции: основания, растворителя, температуры, защитной группы и ацилирующего агента. В большинстве случаев используемое в реакции основание определяет выбор растворителя и температурного интервала.

Примеров С-ацилирования Ы-незамещенных лактамов в литературе описано крайне мало, практически же для эффективного проведения реакции необходимо введение Ы-защитной группы в молекулу лактама.

Далее рассмотрены примеры получения 3-ациллактамов, позволяющие оценить влияние всех этих параметров и подбирать оптимальные условия проведения реакции.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Закурдаев, Евгений Павлович

5. ВЫВОДЫ

1. Изучена реакция ацилирования Ы-защищенных 5-,6- и 7-членных лактамов сложными эфирами карбоновых кислот. Выявлено влияние природы сложного эфира, защитной группы и растворителя на протекание реакции. На основании полученных данных проведена оптимизация условий реакции для получения целевых 3-ациллактамов с высоким выходом. Разработан удобный препаративный метод синтеза 5-7-членных ациллакгамов со свободной амидогруппой.

2. Методом ЯМР *Н и ,3С спектроскопии исследована кето-енольная таутомерия 3-ациллактамов. Установлено влияние размера цикла и природы заместителей на соотношение таутомеров. Определяющим фактором является размер цикла ациллактама, 6-членные 3-ациллактамы существуют преимущественно в енольной форме, тогда как 7-членные только в кетонной форме. В случае 5-членных ациллактамов соотношение таутомеров зависит от акцепторных свойств заместителей.

3. Изучена реакция гетероциклизации широкого круга 5-7 членных 3-ациллактамов в качестве 1,3-биэлектрофилов с разнообразными N,>1- и >1,0-бинуклеофилами. На основе этой реакции разработан новый хемо- и региоселективный метод синтеза пиразолов и изоксазолов, содержащих аминоалкильный фрагмент.

4. Показано, что 3-ациллактамы являются удобными предшественниками для синтеза 2-замещенных 5-, 6-, и 7-членных циклических иминов и аминогексанонов. Разработан новый метод превращения циклических иминов в амидокетоны.

5. Впервые исследовано поведение 5-, 6- и 7-членных циклических иминов, амино- и амидокетонов в реакции Бухерера-Бергса. На основе этой реакции разработан эффективный препаративный метод синтеза ранее неизвестных 5,5-дизамещенных имидазолидин-2,4-дионов и новый подход к неприродным аналогам а-аминокислот орнитина и гомолизина, содержащих заместители в положении 2.

6. Систематически изучено поведение 5-, 6-, 7-членных циклических иминов, 6-аминогексанонов и амидокетонов в реакции Фишера. На основе этой реакции разработан удобный одностадийный метод получения триптаминов, изотриптаминов, Ы'-ацетилтриптаминов, >Г-ацетилизотриптаминов и их гомологов. Обнаружен новый аспект реакции Фишера: установлено, что решающее значение для возможности перегруппировки арилгидразонов аминокетонов имеет природа заместителя и размер цикла имина.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Закурдаев, Евгений Павлович, 2006 год

1. Winterfeld К., Holschneider F. Certain derivatives of (,alpha.-pyridyl) methylpropylcarbinol // Archiv der Pharmazie. 1935. В. 273. S. 305-311.

2. Clemo G. R., Metcalfe Т. P. 315. Dicyclol:2:2.aza-l-heptane // J. Chem. Soc. 1937. P. 1523-1525.

3. Wenkert E., Bernstein B. S., Udelhofen J. H. A Novel conversion of Derivatives of Oxindoles to Indoles // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 4899-4903.

4. Julian P. L., Printy H. C. Studies in the Indole Series. XIV. Oxindole-3-acetic acid // J. Am. Chem. Soc. 1953. V. 75. P. 5301-5305.

5. Horner L. Synthesen in der Oxindolreihe // Justus Liebigs Ann. Chem. 1941. B. 548. S. 117-146.

6. Porter J. C., Robinson R., Wyler M. Monothiophthalimide and Some Derivatives of Oxindole // J. Chem. Soc. 1941. P. 620-624.

7. Adams R., Werbel L. M., Nair M. D. Quinone Imides. XLVI. The Addition of Heterocyclic Active Methylene Compounds to p-Benzoquinone Diimides // J. Am. Chem. Soc. 1958. V. 80. P. 3291-3293.

8. Wislicenus W., Bubeck H. VI. Über Esterkondensationen mit o-Amino-phenylessigester und Oxindol // Justus Liebigs Ann. Chem. 1924. B. 436. S. 113-124.

9. Julian P. L., Pikl J., Wantz F. E. Studies in the Indole Series. VI. On the Synthesis of Oxytryptophan and Further Studies of 3-Alkylation of Oxindoles // J. Am. Chem. Soc. 1935. V. 57. P. 2026-2029.

10. Wenkert E., Udelhofen J. H., Bhattachaiyya N. K. 3-Hydroxymethyleneoxindole and its Derivatives // J. Am. Chem. Soc. 1959. V. 81. P. 3763-3768.

11. Julian P. L., Magnani A., Pikl J., Karpel W. J. Studies in the Indole Series. VIII. Yohimbine (Part 1). The Mechanizm of Dehydrogenation of Yohimbine and Related Compounds // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. P. 180-182.

12. Eiden F., Baumann E., Lotter H. Pyran-Derivate, 96. l.Benzopyrano[4,3-b]pyrrol- und -pyridin-Derivate // Justus Liebigs Ann Chem. 1983. B. 2. S. 165-180.

13. Morris J., Wishka D. G., Jensen R. M. Sythesis of 2,3-Dihydrol.benzopyrano[2,3-i]pyrrol-4(lH)-ones and l,2,3,4-Tetrahydro-5H-[l]benzopyrano[2,3-£]pyridin-5-ones // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N. 25. P. 7277-7280.

14. Ruzicka L., Seidel C. F., Liebel F. Synthesis in the quinine series. IV. Preparation of aliphatic quinatoxines and monocyclic quinaketones and carbinoles // Helv. Chim. Acta. 1924. V. 7. P. 995-1012.

15. Winterfeld K., Holschneider F. Ober die Alkaloide der Lupinen // Justus Liebigs Ann. Chem. 1932. B. 499. S. 109-122.

16. Pathak Т., Thomas N. F., Akhtar M., Gani D. Synthesis of 4-2H2.-, (4R)[4-2H|]- and (4S)[4-2H,]-4-(methylnitrosamino)-l-(3'-pyridyl)-l-butanone, C-4 deuteriated isotopomers of the procarcinogen NNK // Tetrahedron. 1990. V. 46. N. 5. P. 1733-1744.

17. Secor H. V., Seeman J. I. The preparation of "Elongated" nicotine analogues // Heterocycles. 1986. V. 24. N. 6. P. 1687-1698.

18. Castonguay A., Van Vunakis H. Synthesis of nornicotine analogs to use as haptens for immunoassays // J. Org. Chem. 1979. V. 44. P. 4332-4337.

19. Leete E. Abberant Biosynthesis of 5-Fluouroanabasine from 5-Fluoro5,6-14C,13C2.nicotinic Acid, established by means of Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance // J. Org. Chem. 1979. V. 44. P. 165-169.

20. Arata Y., Nakanishi Т., Asaoka Y. Constituents of Nuphar japonicum. XVIII. Synthesis of alkaloids from Nuphar japonicum I. Synthesis of dl-deoxynupharidine // Chem. Pharm. Bull. 1962. V. 10. P. 675-679.

21. Бизунов Ю. M., Емельянов В. И., Кнунянц И. JI. N-Замещенные З-перфторацил-2-пирролидоны // Известия Академии Наук СССР. Сер. Хим. 1986. Т. 7. С. 1688-1689.

22. Bouillon J.-P., Ates С., Janousek Z., Viehe H. G. Trifluoromethylated Heterocycles from P-Trifluoroacetyl-Lactams and -Benzolactams // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. N. 32. P. 5075-5078.

23. Brodsky В. H., Du Bois J. A Deacylative Oxidation Strategy for the Preparation of a-Functionalized Carbonyls // Org. Lett. 2004. V. 6. N. 15. P. 2619-2622.

24. Сое D., Diysdale M., Philps O., West R., Young D. W. Extension of the "ring switch" approach to glutamate antagonists to ¿-lactam urethanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1.2002. V. 22. P. 2459-2472.

25. Zoretic P.A., Barcelos F., Jardin J., Bhakta C. Synthetic Approaches to 10-Azaprostaglandins // J. Org. Chem. 1980. V. 45. N. 5. P. 810-814.

26. Yamamoto Y., Morita Y. 1,3-Oxazines and related compounds. VIII. Reaction of 6-methyl-2-phenyl-4H-l,3-oxazin-4-one with lactams and their derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1984. V. 32. N. 7. P. 2555-2559.

27. Jackson A. H., Shannon P. V. R., Wilkins D. J. A new approach to the synthesis of pentacyclic indole derivatives related to Aspidosperma alkaloids // Tetrahedron Lett. 1987. V. 28. P. 4901-4904.

28. Santaniello E., Vaghi D., Manzocchi A. N-Substituted 3-Alkoxycarbonyl-2-pyrrolinones // Synth. Commun. 1979. V. 9. P. 619-624.

29. Bose A. K., Fahey J. L. Manhas M. S. Lactams. XXX. Synthesis of dihydropyrroles and tetrahydropyridines as intermediates for bicyclic.beta.-lactams // Tetrahedron. 1974. V. 30. N. 1. P. 3-9.

30. Duhamel P., Kotera M. Stereospecific Ring Contraction of a Heterocyclic Enaminoester // J. Chem. Research. (S) 1982. P. 276-277.

31. Duhamel P., Kotera M. Synthesis of Azaspiro Ketones via Ring Contraction of Heterocyclic Enamino Esters //J. Org. Chem. 1982. V. 47. N. 9. P. 1688-1691.

32. Rajeswaran W. G., Cohen L. A. A convenient method of protecting oxyindoles // Tetrahedron Lett. 1997. V. 38 N. 45. P. 7813-7814.

33. Крамарова E. П., Анисимова H. А., Бауков Ю. И. Синтез и свойства а-силилированных производных 2-пирролидона // Ж. Общ. Хим. 1991. Т. 61 N. 6. С. 1406-1413.

34. Padwa A., Kissell W. S., Eidell С. К. Cyclization-cycloaddition cascades for the construction of azapolycyclic ring system // Can. J. Chem. 2001. V. 79. N. 11. P. 1681-1693.

35. Reeder M. R., Meyers A. I. Asymmetric routes to the Trisporic Acids via Chiral Bicyclic Lactams // Tetrahedron Lett. 1999. V. 40. N. 16. P. 3115-3118.

36. Harkin S. A., Singh O., Thomas E. J. Approaches to Cytochalasan Synthesis: Preparation and Diels-Alder Reaction of 3-Alkyl- and 3-Acyl-A3-pyrrolin-2-ones // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1984. V. 7. P. 1489-1499.

37. Krafft G. A., Garcia E. A., Guram A., O'Shaughnessy В., Xu X. Simplified Cytochalasins. 1. Synthesis of Versatile Perhydroisoindolone Intermediates //Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N. 24. P. 2691-2694.

38. Azzouzi A., Dufour M., Gramain J.-C., Remuson R. Photocyclization of keto lactams. A new synthesis of functionalized l-azabicyclo(x.y.O)alkanes // Heterocycles. 1988. V. 27. N. 1. P. 133-148.

39. Vedejs E., Reid J. G., Rodgers J. D., Wittenberger S. J. Synthesis of cytochalasins: the route to sulfur-bridged 1 l.cytochalasans//J. Am. Chem. Soc. 1990. V. 112. P. 4351-4357.

40. Beck A., Hoekstra M. S., Seebach D. 1,3-Diketones by l:l-reactions of Li-enolates with acid chlorides. Generation of kinetic enolates with mesityl lithium //Tetrahedron Lett. 1977. V. 18. N. 13. P. 1187-1190.

41. Casamitjana N., Lopez V., Jorge A., Bosch J., Molins E., Roig A., Diels-Alder Reactions of 5,6-Dihydro-2( 1 //)-pyridones // Tetrahedron. 2000. V. 56. N. 24. P. 4027-4042.

42. Cossy J., Mirguet O., Pardo D. G., Desmurs J.-R. A short formal synthesis of paroxetine. Diastereoselective cuprate addition to a chiral racemic olefinic amido ester // Tetrahedron Lett. 2001. V. 42. N. 44. P. 7805-7808.

43. Honda T., Takahashi R., Namiki H. Syntheses of (+)-Cytisine, (-)-Kuraramine, (-)-Isokuraramine, and (-)-Jussiaeiine A //J. Org. Chem. 2005. V. 2. P. 499-504.

44. Andriamialiosa R. Z., Langlois N., Langlois Y. a-Hydroxylation of p-dicarbonyl compounds // Tetrahedron Lett. 1985. V. 26. N. 30. P. 3563-3566.

45. Danishefsky S., Berman E., Clizbe L. A., Hirama M. A simple synthesis of L-.gamma.-carboxyglutamate and derivatives thereof// J. Am. Chem. Soc. 1979. V. 101. P. 4385-4386.

46. Beard Mark. J., Bailey J. H., Cherry D. T., Moloney M. G., Shim S. Bo; Statham A. K., Bamford J. M., Lamont B. R. Functionalised pyrrolidinones derived from (5)-pyrogIutamic acid // Tetrahedron. 1996. V. 52. N. 10. P. 3719-3740.

47. Hirokawa Y., Yamazaki H., Yoshida N., Kato S. A novel series of 6-methoxy-1 -//-benzotriazole-5-carboxamide derivatives with dual antiemetic and gastroprokinetic activities // Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998. V. 8. P. 1973-1978.

48. Micouin L., Bonin M., Cherrier M-P., Mazurier A., Tomas A., Quirion J-C., Husson H-P. Asymmetric synthesis. XXXIX.1 Synthesis of 3-substituted piperidin-2-ones from chiral non-racemic lactams // Tetrahedron. 1996. V. 52. P. 7719-7726.

49. Gonzalez-Bello C., Abell C., Leeper F. J. Synthesis of tetrahydroquinolines, hexahydrobenzoindolizines and an aryl phosphonate linker for the generation of catalytic antibodies // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1997. V. 7. P. 1017-1024.

50. Padwa A., Price A. T. Synthesis of the Pentacyclic Skeleton of the Aspidosperma Alkaloids Using Rhodium Carbenoids as Reactive Intermediates//J. Org. Chem. 1998. V. 63. N. 3. P. 556-565.

51. Brewster A. G., Broady S., Davies C. E., Heightman T. D., Hermitage S. A., Hughes M., Moloney M. G., Woods G. Enantiopure bicyclic piperidinones: stereoselectivity in lactam enolate alkylations // Org. Biomol. Chem. 2004. V. 2.N. 7. P. 1031-1043.

52. Bouffard A. F., Christensen B. G. Thienamycin total synthesis: stereocontrolled introduction of the hydroxyethyl side chain // J. Org. Chem. 1981. V. 46. N. 11. P. 2208-2212.

53. Sauter R., Thomas E. J., Watts J. P. Cytochalasan synthesis: an alternative approach to cytochalasin H // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986. V. 18. P. 1449-1450.

54. Craven A. P., Dyke H. J., Thomas E. J. Cytochalasan syntheses: Synthesis of (17S, 18S)-17, 18-dihydroxy-10-(prop-2-yl)-14-methyl-ll.cytochalasa-6(7),13Z,19E-triene-l,21-dione; an isomer of aspochalasin C //Tetrahedron. 1989. V. 45 N. 8. P. 2417-2429.

55. Babudri F., Ciminale F., Di Nunno L., Florio S. Organometallic induced self-condensation of carboxamides//Tetrahedron. 1982. V. 38. P. 557-561.

56. Gore. V. G., Chordia M. D., Narasimhan N. S. Improved syntheses of shihunine, the spirophthalide pyrrolidine alkaloid // Tetrahedron. 1990. V. 46. N. 7. P. 2483-2494.

57. Yasuda N. Hsiao Y., Jensen M. S., Rivera N. R., Yang C., Wells K. M., Yau James., Palucki M., Tan L., Dormer P. G., Volante R. P., Hughes D. L., Reider P. J. An Efficient Synthesis of an 0^3 Antagonist // J. Org. Chem. 2004. V. 69. N. 6. P. 1959-1966.

58. Ezquerra J., Pedregal C., Rubio A., Yruretagoyena B., Escribano A., Sanchez-Ferrando F. Stereoselective reactions of lithium enolates derived from N-BOC protected pyroglutamic esters // Tetrahedron. 1993. V. 49. N. 38. P. 8665-8678.

59. Otto H.-H., Mayrhofer R., Bergmann H.-J. Synthesis and stereochemistry of 3-(.alpha.-hydroxybenzyl>-1,4-diphenyl-2-azetidinones // Liebigs Ann. Chem. 1983. V. 7. P. 1152-1161.

60. Behringer H., Weissauer H. 125: Zur Darstellung des Oxindol-aldehyds-(3) (Oxymethylen-oxindols) und einiger funktioneller Abkömmlinge // Chem. Ber. 1952. V. 85. P. 774-777.

61. Hakam K., Thielmann M., Thielmann T., Winterfeldt E. Reactions with indole derivatives-LV. : An enantiodivergent route to both vincamine enantiomers // Tetrahedron. 1987. V. 43. N. 9. P. 2035-2044.

62. Tchissambou L., Benechie M., Khuong-Huu F. Alcaloides imidazoliques—VI: Alcaloides du cynometra lujae isolement, structures, synthese // Tetrahedron. 1982. V. 38. N. 17. P. 2687-2696.

63. Kim B. J., Park Y. S., Beak P. Asymmetric Syntheses of Derivatives of p- and y-Aiyl and a-Alkyl Amino Acids Using n-BuLi/(-)-Sparteine //J. Org. Chem. 1999. V. 64. N. 5. P. 1705-1708.

64. Salzmann T. N., Ratcliffe R. W., Christensen B. G., Bouffard F. A. A stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin//J. Am. Chem. Soc. 1980. V. 102. N. 19. P. 6161-6163.

65. Nagao Y., Kumagai T., Nagase Y., Tamai S., Inoue Y., Shiro M.beta.-Lactams. 1. Highly diastereoselective alkylation of 4-acetoxyazetidin-2-one useful for l.beta.-methylcarbapenem synthesis // J. Org. Chem. 1992. V. 57. N. 15. P. 4232-4237.

66. Baldwin J. E., Moloney M. G., Shim S. B. (L)-Pyroglutamic acid as a chiral starting material for asymmetric synthesis // Tetrahedron Lett. 1991. V. 32. N. 10. P. 1379-1380.

67. Mills C. E., Heightman T. D., Hermitage S. A., Moloney M. G., Woods G. A. Diastereoselectivity in the alkylations of bicyclic piperidinones // Tetrahedron Lett. 1998. V. 39. N. 9. P. 1025-1028.

68. Yu M. S., Lantos I., Peng Z.-Q., Yu J., Cacchio T. Asymmetric synthesis of (-)-paroxetine using PLE hydrolysis // Tetrahedron Lett. 2000. V. 41. N. 30. P. 5647-5651.

69. Liu L. T., Hong P.-C., Huang H.-L., Chen S.-F., Wang C.-L. J., Wen Y.-S. Asymmetric syntheses of /rans-3,4-disubstituted 2-piperidinones and piperidines // Tetrahedron: Asymmetry. 2001. V. 12. N. 3. P. 419-426.

70. Capuano L., Fisher W. Heterocyclisierungen, XVII) Aminofurane durch cyclischen C-O-Einbau von Isocyanaten // Chem. Ber. B. 109. S. 212-217.

71. Jones R. C. F., Sumaria S. A synthesis of 3-acyl-5-alkyl tetramic acids // Tetrahedron Lett. 1978. V. 34. P. 3173-3176.

72. DeShong P., Lowmaster N.E., Baralt O. Methodology for the synthesis of 3-acyltetramic acids // J. Org. Chem. 1983. V. 48. P. 1149-1150.

73. Stamm H., Schneider L. l,3-Diacyl-2-pyrrolidon-Verbindungen aus 1-Acylaziridinen und Malonestern // Chem. Ber. 1975. B. 108. S. 500-510.

74. Alexeev S. G., Charushin V. N., Chupakhin O. N., Alexandrov G. G. Cyclizations of 1,2,4-triazinium salts with bifunctional nucleophiles a new route to condensed 1,2,4-triazines // Tetrahedron Lett. 1988. V. 29. N. 12, P. 1431-1434.

75. Lindstrom K. J., Crooks S. L. An improved preparation of ethyl 2-oxo-3-pyrrolidinecarboxylate // Synth. Commun. 1990. V. 20. P. 2335-2337.

76. Hakimelahi G. H., Just G. Reaction of trifluoromethanesulfonyl chloride with dialkyl hydroxyalkylmalonates. A synthesis of 2,2,-disubstituted tetrahydrofurans, pyrans and pyrrolidines // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. N. 38. P. 3645-3648.

77. Zelle R. E. Resolution of 4-phenyl-2-pyrrolidinone: a versatile synthetic intermediate // Synthesis. 1991. P. 1023-1025.

78. Ji J., Barnes D. M., Zhang J., King S. A., Wittenberg S. J., Morton H. E. Catalytic Enantioselective Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Nitroalkenes // J. Am. Chem. Soc. 1999. V. 121. P. 10215-10216.

79. Fishwick C. W. G., Foster R. J. A short dipolar cycloaddition approach to y-lactam alkaloids from cynometrahankeill Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N. 22. P. 3915-3918.

80. Fishwick C. W. G., Foster R.J., Carr R. E. Dithiolane-isocyanate iminium methylides: A rapid stereoselective entiy into y-lactams // Tetrahedron Lett. 1995. V. 36. N. 51. P. 9409-9412.

81. Stork G., Szajewski R. Carboxy.beta.-Iactams by photochemical ring contraction // J. Am. Chem. Soc. 1974. V. 96. P. 5787.

82. Giambastiani G., Pacini В., Porcelloni M., Poli G. A New Palladium-Catalyzed Intramolecular Allylation to Pyrrolidin-2-ones // J. Org. Chem. 1998. V. 63. P. 804-807.

83. Cossy J., Bouzide A. Stereoselective formation of spirolactams by intramolecular ene reaction // Tetrahedron Lett. 1992. V. 33. N. 18. P. 2505-2508.

84. Akhtar M. S., Broullette W. J., Waterhous D. V. Bicyclic imides with bridgehead nitrogen. Synthesis of an anti-Bredtbicyclic hydantoin//J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 5222-5225.

85. Bouillon J. P., Frisque-Hesbain A. M., Janousek Z., Viehe H. G. Heterocyclisation of 3-trifluoroacetyllactams by hydrazines // Heterocycles. 1995. V. 40.2. P. 661-680.

86. Токмаков Г. П., Грандберг И. И. Производные З-формилпирролидона-2 в реакции Фишера // Хим. Гет. Соед. 1980. Т. 3. С. 331-334.

87. Токмаков Г. П., Землянова Т. Г., Грандберг И. И. Синтез 5,7-дигидро-6Н-индоло2,3-с.хинолин-6-онов // Хим. Гет. Соед. 1994. Т. 4. С. 495-499.

88. Tamura N., Matsushita Y., Iwama Т., Harada S., Kishimoto S., Itoh K. Synthesis and biological activity of (S)-2-amino-3-(2,5-dihydro-5-oxo-4-isoxazolyl)propanoic acid (TAN-950 A) derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1991. V. 39. N. 5. P. 1199-212.

89. Bouillon J. P., Bouillon V., Wynants C., Janousek Z., Viehe H. G. Trifluoromethylated pyrimidines starting from p-trifiuoroacetyl-lactams, lactone and cyclanone // Heterocycles. 1994. V. 37. N. 2. P. 915932.

90. Bouillon J. P., Janousek Z., Viehe H.G., Tinant В., Declercq J. P. J. Heterocyclisation of 3-trifluoroacetyl substituted lactams with cyclic 1,3-bis-nucleophiles // J. Chem. Soc. Perkin Trans 1.1995. P. 2907-2912.

91. Bouillon J. P., Wynants C., Janousek Z., Viehe H. G. Heterocyclisation of 3-trifluoroacetyllactams with 1,4-bis-nucleophiles // Bull. Soc. Chim. Belg. 1994. V. 103. N. 5-6. P. 243-255.

92. Глушков P. Г., Магидсон О. Ю. Исследование лактамов. VII. Синтез и некоторые реакции лактимных эфиров 3,3-диэтил-5-метилпиперидиндиона-2,4 и З-карбэтоксипиперидона-2 // Хим. Гет. Соед. 1965. Т. 2. С. 240-245.

93. Barnett С. J., Wilson Т. М., Wendel S. R., Winningham М. J., Deeter J. В. Asymmetric Synthesis of Lometrexol ((6R)-5,10-Dideaza-5,6,7,8-tetrahydrofolic Acid) //J. Org. Chem. 1994. V. 59. P. 7038-7045.

94. Hielscher R. Ueber a-Methylpyrrolin, N-methyl-a-methylpyrrolin und N-Methyl-a-Methylpyrrolidin // Chem. Ber. 1898. B. 31. S. 277-280.

95. Leete E., Leete S. A. S. Aberrant syntheses in higher plants. 3. Synthesis of 4-methylnicotine and an examination of its possible biosynthesis from 4-methylnicotinic acid in Nicotiana tabacum // J. Org. Chem. 1978. V. 43. P. 2122-2125.

96. Büchel К. H., Körte F. Synthese von N-Methyl-anabasein, N-Methyl-anabasin und deren Isomeren // Chem. Ber. 1962. B. 95. S. 2438-2442.

97. Haslego M. L., Maiyanoff C., Scott L., Sorgi K. L. A Practical Prepraration of A'-2-Substituted and Д1-2,3-Disubstituted Pyrrolines // Heterocycles. 1993. V. 35. P. 643-647.

98. Seeman J. I. A New Pyrroline Synthesis. The Use of an N-vinyl Moiety as an N#-Protecting Group // Synthesis. 1977. P. 498-499.

99. Peyton J. III. Resolution of (,+-.)-5-bromonornicotine. Synthesis of (R)- and (S)-nornicotine of high enantiomeric purity //J. Org. Chem. 1982. V. 47. N. 21. P. 4165-4167.

100. Bielawski J., Brandaenge S., Lindblom L., Ramanvongse S. Enamides in organic synthesis. Part 3. A new acetaldehyde anion equivalent // Acta Chemica Scandinavica, Series B: Organic Chemistiy and Biochemistry. 1979. V. B33. N. 6. P. 462-464.

101. Bielawski J., Brandage S., Lindblom L. Enamides in organic synthesis. 2. N-vinyl as N-H protecting group. Synthesis of cyclic ¡mines from N-vinyllactams and organolithium reagents //J. Heterocyclic Chem. 1978. V. 15. N. l.P. 97-99.

102. Feringa B. L., Jansen J. F. G. A. Synthesis of arylimines from N-silylamides and aryllithium compounds // Tetrahedron Lett. 1986. V. 27. N. 4. P. 507-508.

103. Hua D. H., Miao S. W., Bharathi S. N., Katsuhira Т., Bravo A. A. Selective nucleophilic addition reactions of alkyllithium reagents with N-(trimethylsilyl)lactams. Synthesis of cyclic ketimines // J. Org. Chem. 1990. V. 55. P. 3682-3684.

104. Колдобский А.Б., Вахмистров B.E., Солодова E.B., Шилова О.С., Калинин В.Н. Новый метод синтеза а-арилзамещенных пирролинов и тетрагидропиридинов // Докл. Акад. Наук. 2002. Т. 387, N. 1.С. 61-64.

105. Giovanni A., Savoia D., Umani-Ronchi A. Organometallic ring-opening reactions of N-acyl and N-alkoxycarbonyl lactams. Synthesis of cyclic imines // J. Org. Chem. 1989. V. 54. P. 228-234.

106. Etienne A., Correia Y. Sur quelques derives de la pyrrolidone-2 // Bull. Soc. Chim. Fr. 1969. P. 37043712.

107. Zezza C.A., Smith M.B., Ross B.A., Arhin A., Cronin P. L. E. Reaction of organolithium reagents with lactim ethers: preparation of cyclic 2-alkyl imines or 2,2-dialkyl amines // J. Org. Chem. 1984. V. 49. P. 4397-4399.

108. Koller W., Schlack P. Ein neues Darstellungsverfahren für 2-Aryl-A1-pyrroline und 2-Aryl-A1-piperideine // Chem. Ber. 1963. B. 96. S. 93-113.

109. Gabriel S., Colman J. Über einige Abkömmlinge der y-Amino-buttersäure // Chem. Ber. 1908. B. 41. S. 513-521.

110. Wawzonek S., Shradel J.M. Preparation of 2-phenylperhydroazepine // Org. Prep. Proc. Int. 1977. V. 9. N. 6. P. 281-284.

111. Knott E. B. ß-Cycloylpropionitriles. Part III. Reduction to 2-cyclyl-A2-pyrrolines and 2-cyclylpyrrolidines // J. Chem. Soc. 1948. P. 186-187.

112. Langhals E., Langhals H., Rüchardt C. Notizen Eine Synthese von Nomikotin- und Nikotin-2-carboxamid //Liebigs Ann. Chem. 1983. 330-333.

113. Stetter H., Schreckenberg M. Eine neue Methode Zur Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, III. Addition von aromatischen und heterocyclischen Aldehyden an a,ß-ungesättigte Nitrile // Chem. Ber. 1974. B. 107. S. 210-214.

114. Catka T.E., Leete E. Synthesis of a "bridged nicotine": l,2,3,5,6,10b-hexahydropyrido2,3-g.indolizine // J. Org. Chem. 1978. V. 43 N. 11. P. 2125-2127.

115. Stetter H. Catalyzed Addition of Aldehydes to Activated Double Bonds A New Synthetic Approach // Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976. V. 15 P. 639-647.

116. Stetter H., Kuhlmann H. Eine neue Methode zur Addition von Aldehyden an aktivierte Doppelbindungen, IV. Addition von aromatischen und heterocyclischen aldehyden an a,ß-ungesättigte Ketone // Chem. Ber. 1974. B. 107. S. 2453-2458.

117. Stetter H., Kuhlmann H., Lorenz G. Cyanide-catalyzed conjugate addition of aryl aldehydes: 4-oxo-4-(3-pyridyl)butyronitrile // Organic Syntheses. V. 6. P. 866-868.

118. Knott E. B. ß-Cycloylpropionitriles. Part I. A general synthesis and conversion into pyrrole dyes // J. Chem. Soc. 1947. P. 1190-1195.

119. Rieke R. D., Stack D. E., Dawson B. T., Wu T. C. Preparation and chemistry of the active copper species derived from CuI.cntdot.PBu3, CuI.cntdot.PPh3, and CuCN.cntdot.nLiX complexes // J. Org. Chem. 1993. V. 58. P. 2483-2491.

120. Sonn A. Über die Konstitution der Pyrroline // Chem. Ber. 1935. B. 68. S. 148-151.

121. Bonnet R., Clark V. M., Giddey A., Todd A. Experiments towards the synthesis of corrins. Part I. The preparation and reactions of some A1-pyrrolines. A novel proline synthesis // J. Chem. Soc. 1959. P. 20872093.

122. Cloke J. B. The formation of pyrrolines from gamma-chloropropyl and cyclopropyl ketimines // J. Am. Chem. Soc. 1929. V. 51. P. 1174-1187.

123. Starr D. F., Bulbrook H., Hixon R. M. Electron sharing ability of organic radicals. VI. Alpha-substituted pyrrolines and pyrrolidines // J. Am. Chem. Soc. 1932. V. 54. P. 3971-3976.

124. Craig L. C., Bulbrook H., Hixon R. M. A general method of synthesis for alpha-substituted pyrrolines and pyrrolidines //J. Am. Chem. Soc. 1931. V. 53. P. 1831-1835.

125. Cloke J. B., Ayers O. The Formation of Alpha-Phenyltetrahydropyridine by the Action of Phenylmagnesium Bromide on Delta-Bromovaleronitrile // J. Am. Chem. Soc. 1934. V. 56. P. 2144-2145.

126. Cloke J. B, Baer L. H., Robbins J. M., Smith G. E. 2-Tolylpyrrolines and the Rearrangement and Hydrolysis of Aiyl Cyclopropyl Ketimines//J. Am. Chem. Soc. 1945. V. 67. P. 2155-2158.

127. Cloke J. B., Stehr E., Steadman T. R., Westcott L. C. Substituted Butyronitriles. 2-Methylcyclopropanecarbonitrile and the Synthesis of Pyrrolines from y-Cyanopropyl Ethers // J. Am. Chem. Soc. 1945. V. 67. P. 1587-1591.

128. Murray J. V., Cloke J. B. The Synthesis of A'-Pyrrolines //J. Am. Chem. Soc. 1946. V. 68. P. 126-129.

129. Kemppainen A. E., Thomas M. J., Wagner P. J. Facile intramolecular displacement of fluoride in reaction of.gamma.-fluorobutyronitrile with phenylmagnesium bromide // J. Org. Chem. 1976. V. 41. N. 7. P. 1294-1295.

130. Fry D. F., Fowler C. B., Dieter R. K. Synthesis of Cyclic Imines by Addition of Grignard Reagents to a>-Bromonitriles // Synlett. 1994. P. 836-838.

131. Fry D. F., Brown M., McDonald J. C. Synthesis of functionalized cyclic imines by addition of Grignard reagents to co-bromonitriles and y,S-unsaturated nitriles // Tetrahedron Lett. 1996. V. 37. N. 35. P. 62276230.

132. Larcheveque M., Debal A., Cuvigny T. Nouvelle preparation de nitrliles o-halogenes. Application a la synthese de A'-piperideines // Bull. Soc. Chim. Fr. 1974. V. 7-8. P. 1710-1714.

133. Arsenijevic L., Arsenijevic V. Reformatskii reaction with aliphatic.gamma.- and.delta.-halo nitriles. Synthesis of some 2-substituted A'-pyrrolines and A'-piperideines // Croat. Chem. Act. 1969. V. 41. P. 1-7.

134. Ohler E., Schmidt U. Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß // Chem. Ber. 1975. B. 108. S. 2907-2916.

135. Vaultier M., Lambert P. H., Carrie R. La reaction d'co-azidocetones avec la triphenylphosphine: une voie d'accès generale aux imines cycliques // Bull. Soc. Chim. Fr. 1986. V. 1. P. 83-92.

136. Cannon G. W., Ellis R C., Leal J. R. Methyl Cyclopropyl ketone // Org. Syn. 1967. Coll. Vol. IV. P. 597.

137. Cuvigny Т., Larcheveque M., Normant H. Metallierung von Ketiminen durch aktivierte Amide LiNR2/Hexamethylphosphorsauretriamid; Synthese von Halogenketonen und 1,4-Diketonen // Liebigs Ann. Chem. 1975. B.4. S. 719-730.

138. Wittig G., Hesse A. Directed aldol condensations: p-phenylcinnamaldehyde // Org. Synth. 1970. V. 50. P. 66-71.

139. Stevens R. V., Ellis M. C. Thermal rearrangement of cyclopropyl imines. I. Total synthesis of myosmine and apoferrorosamine// Tetrahedron Lett. 1967. V. 8.N. 51. P. 5185-5188.

140. Wasserman H. H., Dion R. P. Cyclopropanone equivalents. Formation of l-pyrrolizidione by a dicyclopropyl imine rearrangement//Tetrahedron Lett. 1982. V. 23. N. 13. P. 1413-1416.

141. Wasserman H. H., Dion R. P. Acid-catalyzed thermolysis of dicyclopropyl ketimines. Substituent effects on the course of the rearrangement // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N. 32. P. 3409-3412.

142. Alberici G. F., Andreux J., Adam G., Plat M. M. Synthesis of tobacco alkaloids via tertiary azides // Tetrahedron Lett. 1983. V. 24. N. 18. P. 1937-1940.

143. Astier A., Plat M. M. Synthesis of natural products via tertiary azides: 2-alkyl and cis 2,6 alkylpiperidine alkaloids // Tetrahedron Lett. 1978. V. 19. N. 23. P. 2051-2052.

144. Mundy B. P., Lipkowitz К В., Lee M., Larsen B. R. N-Acyllactam rearrangements. Fate of the carboxyl carbon and the synthesis of 2-tert-butyl-l-pyrroline // J. Org. Chem. 1974. V. 39. N. 13. P. 1963-1965.

145. Mundy В., Larsen B. R., McKenzie L. F., Braden G. Convenient synthesis of myosmine // J. Org. Chem. 1972. V. 37. N. 10. P. 1635-1636.

146. Fukuda Y., Matsubara S., Utimoto K. Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines//J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 20. P. 5812-5816.

147. Li Y., Marks J. T. Organolanthanide-Catalyzed Intramolecular Hydroamination/Cyclization of Aminoalkynes //J. Am. Chem. Soc. 1996. V. 119. N. 39. P. 9295-9306.

148. Li Y., Fu P.-F., Marks J. T. Organolanthanide-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond Formation. Observations on the Facile, Regiospecific Cyclization of Aminoalkynes // Organometallics. 1994. V. 13. P. 439-440.

149. Fukuda Y., Utimoto K. Preparation of 2,3,4,5-Tetrahydropyridines from 5-Alkylamines Under the Catalytic Action of Gold(III) Salts // Synthesis. 1991. P. 975-978.

150. Pugin B., Venanzi L. M. Palladium-catalyzed oxidation of amino alkenes to cyclic ¡mines or enamines and amino ketones // J. Am. Chem. Soc. 1983. V. 105. N. 23. P. 6877-6881.

151. Grundon M. F., Reynolds B. E. A'-piperideines // J. Chem. Soc. 1964. P. 2445-2449.

152. Schopf C., Arm H., Krimm H. Das Verhalten der Trimeren des AI- Piperideins bei der Destillation // Chem. Ber. 1951. B. 84. S. 690-699.

153. Scully F. E. Regioselective 2-alkylation and 2-arylation of piperidine and pyrrolidine via organolithiation of cyclic imines //J. Org. Chem. 1980. V. 45. P. 1515-1517.

154. Claxton G. P., Allen L., Grisar J. M. 2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer // Organic Syntheses. V. VI. P. 968-970.

155. Bartsch R. A., Bracken G. J., Yilmaz I. Regioselectivity in base-promoted imine formation // Tetrahedron Lett. 1979. V. 20. N. 23. P. 2109-2110.

156. Bowman W. R., Bridge C. F., Brookes P. Synthesis of heterocycles by radical cyclization // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 2000. V. 1. P. 1-14.

157. Kodera Y., Watanabe S., Imada Y., Murahashi S. I. Titanium(III)-Induced Transformation of Hydroxylamines to imines or Secondary Amines // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994. V. 67. N. 9. P. 2542-2549.

158. Schopf C., Braun F., Burkhard K., Dummer G., Muller H. Die Kondensation von Al-Piperidein mit Acetessigsäure und Benzoylessigsäure zu Isopelletierin bzw. A-Phenacyl-Piperidin // Liebigs Ann. Chem. 1959. B. 626. S. 123-133.

159. Grisar J. M., Glaxton G. P., Stewart K. T. A New General Method of Preparation of 2-Piperidylmethyl and 2-Pyrrolidinylmethyl Ketones from Methyl Ketones; A Modification of the Schöpf Reaction // Synthesis. 1974. P. 284-285.

160. Schumann D., Muller H., Naumann A. Eine weitere Synthese von (±)-Lycopodin // Liebigs Ann. Chem. 1982. B. 9. S. 1700-1705.

161. Poisel H., Schmidt U. Über Aminosäuren und Peptide, XVI. Über Dehydroaminosäuren, III. Additionen an a-Iminocarbonsäuren // Chem. Ber. 1975. B. 108. S. 2917-2922.

162. Miyano S., Somehara T., Nakao M., Sumoto K. A novel Synthesis of A4(8)-Dehydropyrrolizidinium Perchlorate // Synthesis. 1978. P. 701-702.

163. Macintosh J. M., Pillon L. Z., Acguaah S. O., Green J. R., White G. S. Enamines and ¡minium salts from amido acids // Can. J. Chem. 1983. V. 61. P. 2016-2021.

164. Belleau B. Synthesis in the field of the Eiythrina alkaloids. I. The synthesis of hexahydroapoerysotrine // Can. J. Chem. 1957. V. 35. P. 651-662.

165. Hecht S. S., Chen C-H. B., Hoffman D. Metabolic.beta.-hydroxylation and N-oxidation of n'-nitrosonornicotine // J. Med. Chem. 1980. V. 23. P. 1175-1178.

166. Bacos D., Celerier J. P., Marx E., Rosset S., Lhommet G. Stereoselective synthesis and stereochemical determination of 2,5-dialkylpyrroIidines and 2,6-dialkylpiperidines // J. Het. Chem. 1990. V. 27. P. 13871392.

167. Hausier J. Darstellung von eis- und trans-C-3-substituierten Prolinverbindungen // Liebigs Ann. Chem. 1981. B. 6. S. 1073-1088.

168. Burckhalter J. H., Short J. H. Synthesis of Nicotine Analogs // J. Org. Chem. 1958. V. 23. P. 1281-1286.

169. Willoughby C. A., Buchwald S. L. Catalytic Asymmetric Hydrogénation of Imines with a Chiral Titanocene Catalyst: Scope and Limitation // J. Am. Chem. Soc. 1994. V. 116. N. 20. 8952-8965.

170. Willoughby C. A., Buchwald S. L. Asymmetric titanocene-catalyzed hydrogenation of imines // J. Am. Chem. Soc. 1992. V. 114. N. 19. P. 7562-7564.

171. Willoughby C. A., Buchwald S. L. Synthesis of highly enantiomerically enriched cyclic amines by the catalytic asymmetric hydrogenation of cyclic imines // J. Org. Chem. 1993. V. 58. N. 27. P. 7627-7629.

172. Eicher T., Krause D. Zur Reaction von Cyclopropenon mit Azomethinen, VIII Diphenylcyclopropenon und cyclische imine // Synthesis. 1986. P. 899-907.

173. Thirel P.-J., Vaultier M., Carrie R. Ligand assisted hydride delivery: An expeditious stereoselective total synthesis of (±) nor-sedamine and its pyrrolidino analog // Tetrahedron Lett. 1989. V. 30. N. 15. P. 19471950.

174. Gschwend H.W. The synthesis of nigrifactin // Tetrahedron Lett. 1970. V. 11. N. 31. P. 2711-2713.

175. Barluenga J., Tomas M., Kouznetsov V., Rubio E. A facile synthesis of //-bridgehead pyrroles // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992. V. 19. P. 1419-1420.

176. Hausler J., Schmidt U. Synthese von cis- und trans-3-Phenoxyprolin // Liebigs Ann. Chem. 1979. B. 11. S. 1881-1889.

177. A. R. Katritzky, C. W. Rees, E. F. V. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, New York, 1996, Vol.3.

178. Yamaguchi T., Saito K., Tsujimoto T., Yuki H. NMr Spectroscopic Studies on the Tautomerism in Tenuazonic Acid Analogs // J. Het. Chem. 1976. V. 13. P. 533-537.

179. Nolte M. J., Steyn P. S., Wessels P. L. Structural investigations of 3-acylpyrrolidine-2,4-doines by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy and X-Ray Crystallography // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980. V.5.P. 1057-1065.

180. Werbel L. M., Elslager E. F., Islip P. J., Closier M. D. Antischistosomal effects of 5-(2,4,5-trichlorophenyl)hydantoin and related compounds//J. Med. Chem. 1977. V. 20. N. 12. P. 1569-1572.

181. Rizzi J. P., Shnur R. C., Hutson N. J., Kraus K. G., Kelbaugh P. R. Rotationally restricted mimics of rigid molecules: nonspirocyclic hydantoin aldose reductase inhibitors // J. Med. Chem. 1989. V. 32. P. 1208-1213.

182. Bey P., Danzin C., Dorsselaer V., Mamont P., Jung M., Tardif C. Analogs of ornithine as inhibitors of ornithine decarboxylase. New deductions concerning the topography of the enzyme's active site // J. Med. Chem. 1978. V. 21 N. 1. P. 50-55.

183. Tsuchiya M., Yoshida H., Ogata T., Inokawa S. The Schotten-Baumann Reaction of Dimethylaminobenzyl Alcohols// Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969 V. 42. P. 1756-1757.

184. Abdel-Monem M. M., Newton N. E., Weeks C. E. Inhibitors of polyamine biosynthesis, l.alpha.-Methyl-(+-)-ornithine, an inhibitor of ornithine decarboxylase //J. Med. Chem. 1974. V. 17. N. 4. P. 447451.

185. Hiroi K., Achiva K., Yamada S. Chemistry of amino acids. V. Studies on.alpha.-alkyl-.alpha.-amino acids. 9. Mild hydrolytic ring cleavage of hydantoin derivatives // Chem. Pharm. Bull. 1968. V. 16. P. 444447.

186. Walsh T. F., Toupence R. B., Ujjainwalla F., Young J. R., Goulet M. T. A convergent synthesis of (5)-P-methyl-2-aryltryptamine based gonadotropin releasing hormone antagonists // Tetrahedron. 2001. V. 57. N. 24. P. 5233-5241.

187. Robinson G. M., Robinson R. LIV.—A new synthesis of tetraphenylpyrrole // J. Chem. Soc. Trans. 1918. V. 114. P. 639-649.

188. Allen C. F. H., Wilson C. V. The Use of N15 as a Tracer Element in Chemical Reactions. The Mechanism of the Fischer Indole Synthesis // J. Am. Chem. Soc. 1943. V. 65. P. 611-612.

189. Brunner K. Ueber die E. Fischer'sche, aus Methylketol und Jodmethyl darstellbare Base // Chem. Ber. 1898. B.31.S. 1943-1949.

190. Carlin R. B., Fisher E. E. Studies on the Fischer Indole Synthesis. I // J. Am. Chem. Soc. 1948. V. 70. P. 3421-3424.

191. Gribble G. W. Recent developments in indole ring synthesis methodology and applications // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.2000. V. 7. P. 1045-1077.

192. Fisher E., Jordan F. Ueber die Hydrazine der Brenztraubensaure // Chem. Ber. 1883. B. 16. P. 22412245.

193. Пржевальский H. M., Костромииа JI. Ю., Грандберг И. И. Новые данные о механизме синтеза индолов по Фишеру // Хим. Гет. Соед. 1988. N. 7. С. 867-880.

194. Blair J. В., Kurrasch-Orbaugh D., Marona-Lewicka D., Cumbay G. M., Watts V. J., Barker E. L., and Nichols D. E. Effect of Ring Fluorination on the Pharmacology of Hallucinogenic Tryptamines // J. Med. Chem. 2000. V. 43. P. 4701-4710.

195. Грандберг И. И, Никитина С. Б. Индолы. XVIII. Новый путь синтеза 2-незамещенных гомотриптаминов // Хим. Гет. Соед. 1971. N. 1. С. 54-57.

196. Грандберг И. И, Никитина С. Б. Индолы. XXXI. Несимметричные циклические енамины в синтезе индолилалкиламинов // Хим. Гет. Соед. 1972. N. 9. С. 1216-1219.

197. Грандберг И. И, Никитина С. Б. Индолы. XXV. Циклические енамины в синтезе триптаминов и гомотриптаминов // Хим. Гет. Соед. 1971. N. 9. С. 1201-1203.

198. Szantay С., Szabo L., Kalaus G. A New Route to Tryptamines // Synthesis. 1974. P. 354-355.

199. Corey E. J., Tramontano A. Total synthesis of the quinonoid alcohol dehydrogenase coenzyme (1) of methylotrophicbacteria//J. Am. Chem. Soc. 1981. V. 103. P. 5599-5560.

200. Рубцов M. В., Байчиков А. Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты. М.: Медицина. 1971. С. 156.

201. Машковский М. Д. Лекарственные средства. М.: Медицина. 1988. Т. 1. С. 112.

202. Яхонтов Л. Н., Глушков Р. Г. Синтетические лекарственные препараты. М.: Медицина. 1983. С. 161.

203. Piers Е., Brown R. К. The decarboxylation of ring-substituted indole-2(and 3)carboxylic acids // Can. J. Chem. 1962. V. 40. P. 559-561.

204. Суворов H. H., Гордеев E. H., Васин M. В. Производные индола. CI. Синтез и биологическая активность некоторых триптаминов//Хим. Гет. Соед. 1974. N. 11. С. 1496-1501.

205. Грандберг И. И. Индол ил алкиламины из арил гидразинов и у- или 5-галогенкарбонильных соединений // Хим. Гет. Соед. 1974. N. 5. С. 579-590.

206. Грандберг И. И., Зуянова Т. И. Индолы. I. Новый метод синтеза 2-замещенных триптаминов // Хим. Гет. Соед. 1968. N. 5. С. 875-877.

207. Грандберг И.И., Афонина Н. И., Зуянова Т. И. Индолы. II. Новый путь синтеза 1-замещенных триптаминов //Хим. Гет. Соед. 1968. N. 6. С. 1038-1040.

208. Грандберг И. И., Зуянова Т. И. Индолы. XVII. Метод синтеза 2-метил-1,7-ди- и -триметилентриптаминов и -гомотриптаминов // Хим. Гет. Соед. 1971. N. 1. С. 51-53.

209. Castro J. L, Matassa V. G. Methiodide approach to the synthesis of 3-2-(dimethylamino)ethyl.-5-[(l,l-dioxo-5-methyl-l,2,5-thiadiazolidin-2-yl)methyl]-lH-indole and analogues // Tetrahedron Lett. 1993. V. 34. N. 29. P. 4705-4708.

210. Грандберг И. И., Ярышев Н. Г. Индолы. XXVIII. Метод синтеза 7-азатриптаминов и родственных соединений // Хим. Гет. Соед. 1972. N. 8. С. 1070-1074.

211. Грандберг И. И., Боброва Н. И. Индолы. XLVI. Соли арилгидразинов и бисульфитные производные у-галогенкарбонильных соединений в синтезе триптаминов // Хим. Гет. Соед. 1974. N 8. С. 1085-1088.

212. Barclay В. M., Campbell N. Dehydrogenation of tetrahydrocarbazoles by chloranil // J. Chem. Soc., 1945. V. 8. P. 530-533.

213. Reit er R. J., Tan D., Cabrera J., D'Arpa D. Melatonin and tryptophan derivatives as free radical scavengers and antioxidants //Advances in Experimental Medicine and Biology. 1999. V. 467. P. 379-387.

214. Reiter R. J., Maestroni G. J. Melatonin in relation to the antioxidative defense and immune systems: possible implications for cell and organ transplantation // J. Mol. Med 1999. V. 77. N. 1. P. 36-39.

215. Arangino S., Cagnacci A., Angiolucci M., Vacca A. M., Longu G., Volpe A., Melis G. B. Effects of melatonin on vascular reactivity, catecholamine levels, and blood pressure in healthy men // Am. J. Cardiol. 1999. V. 83. N. 9. P. 1417-1419.

216. Lipartiti M., Franceschini D., Zanoni R., Gusella M., Giusti P., Cagnoli С. M., Kharlamov A., Manev H. Neuroprotective effects of melatonin// Adv. Exp. Med. Biol. 1996. V. 398. P. 315-321.

217. Brainard G. C., Kavet R, Kheifets L. I. The relationship between electromagnetic field and light exposures to melatonin and breast cancer risk: a review of the relevant literature //J. Pineal Res. 1999. V. 26. N. 2. P. 65-100.

218. Виноградов JI. X., Суворов H. Н. Производные индола. 126. Замещенные нитротриптамины // Хим. Гет. Соед. 1984. N 9. С. 1206-1210.

219. Gorohovsky S., Meir S., Shkoulev V., Byk G., Gellerman G. A Facile Two-Step Synthesis of Novel Ring-A Double Substituted Tiyptophan Building Blocks for Combinatorial Chemistiy // Synlett. 2003. V. 10. P. 1411-1414.

220. Cloudsdale I. S., Kluge A. F., McClure N. L. Synthetic studies in the ajmaline series // J. Org. Chem. 1982. V. 47. N. 6. P. 919-928.

221. Gennet D., Michel P., Rassat A. (endo, endo)-9-Benzyl-9-azabicyclo33.1.nonane-2,6-diol: An Intermediate for the Preparation of Indole Alcaloids of the Macroline/Sarpagine Series // Synthesis. 2000. N 3.P. 447-451.

222. Bird C. W., Wee A. G. H. The synthesis and stereochemistry of some pyrido3,4-d.carbazole derivatives // Tetrahedron. 1985. V. 41. N. 10. P. 2019-2023.

223. Fieser L. F., Fieser M. Reagents for organic synthesis. Wiley: New York. 1967. V. 1. P. 892.

224. Katritzky A. R., Wang Z., Savage G. P. The preparation of some tetradecyl-substituted benzocarbazoles and benzacridines // J. Heterocycl. Chem. 1991. V. 28. N. 2. P. 321-323.

225. Brown F., Mann F. G. The mechanism of indole formation from phenacylarylamines. Part II. The stability and reactions of phenacyl-iV-alkylarylamines//J. Chem. Soc. 1948. P. 847-855.

226. Teuber H.-J., Worbs E., Cornelius D. Indoles from cyclic 1,3-dicarbonyl compounds with substituents at position 2 // Archiv der Pharmazie. 1982. V. 315. N. 5. P. 388-396.

227. Coldham M. V. G., Lewis J. W., Plant S. G. P. Structural problems in the indole group. Part V. Some derivatives of 2 : 3-diphenylindole // J. Chem. Soc. 1954. P. 4528-4533.

228. Grinev A. N., Lomanova E. V., Pershin G. N., Okinshevich O. V. Synthesis and biological activity of 8,9-diphenyl-l,2,3,4-tetrahydro4,5.diazepino-[l,2,3-e/|indole derivatives // Pharm. Chem. J. (Engl. Trans.) 1984. V. 18.N. 4. P. 454-456.

229. Bhattachaiyya P., Jash S. S. A convenient synthesis of substituted indoles using montmorillonite clay as catalyst// Indian J. Chem. Sect. B. 1987. V. 26B. N. 12. P. 1177.

230. Baccolini G., Todesco P. E. Synthesis of 2,3-disubstituted indoles under mild conditions // J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981. V. 11. P. 563a.

231. Prochazka M. P., Eklund L., Carlson R. Zeolites as catalysts in the Fischer indole synthesis. Enhanced regioselectivity for unsymmetrical ketone substrates // Acta Chem. Scand. 1990. V. 44. N. 6. P. 610-613.

232. Matsumoto K., Tanaka A., Yukio I., Hayashi N., Toda M., Bulman R. A. Fischer indole synthesis in the absence of a solvent// Heterocycl. Commun. 2003. V. 9. N. 1. P. 9-12.

233. Letcher R. M., Choi M. C. K., Wai J. S. M. Reactions of dimethyl acetylenedicarboxylate with indoles having bulky 3-substituents, and further reactions of pyrrolo3,2,1 -hi.indoles // J. Chem. Res. Synopses. 1987. V. 10. P. 352.

234. Ockenden O. W., Schofield K. Indoles. Part V. The Fischer cyclisation of some meta-substituted arylhydrazones // J. Chem. Soc. 1957. P. 3175-3181.

235. Zhao D., Hughes D. L., Bender D. R., De Marco A. M., Reider P. J. Regioselective Fischer indole route to 3-unsubstituted indoles // J. Org. Chem. 1991. V. 56. N. 9. P. 3001-3006.

236. SPäth E., Mamoli L. Synthese des Myosmins VI. (Mitteil, über Tabakbasen) und Bemerkungen zu einer Notiz von Miss T. M. Reynolds und R. Robinson // Chem. Ber. 1936. B. 69. S. 757-760.

237. Garratt P. J., Jones R., Tocher D. A., Sugden D. Mapping the Melatonin Receptor. 3. Design and Synthesis of Melatonin Agonists and Antagonists Derived from 2-PhenyItiyptamines // J. Med. Chem. 1995. V. 38. P. 1132-1139.