Синтез и химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Лобанова, Наталья Александровна

• Лобанова, Наталья Александровна
• кандидат химических наук
• 2000

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лобанова, Наталья Александровна

Введение

Глава 1. Синтез виниловых эфиров аминоспиртов и их производных (Обсуждение результатов).

1.1 Синтез виниловых эфиров аминоспиртов реакцией основно-катализируемого винилирования алканола-минов.

1.2 Синтез неполных виниловых эфиров аминодиолов взаимодействием винилглицидилового эфира эти-ленгликоля с первичными аминами.

1.3 Синтез неполных виниловых эфиров аминодиолов взаимодействием винилоксиалкоксиглицидиловых эфиров с аммиаком.

1.4 Синтез виниловых эфиров азотсодержащих спиртов на основе 1,1-диметилгидразина.

1.4.1 Взаимодействие винилоксиэтоксиглицидилового эфира с 1,1-диметилгидразином.

1.4.2 Взаимодействие 2-хлорэтилвинилового эфира с 1,1-диметилгидразином

1.5 Синтез азотсодержащих виниловых эфиров аминоме-тилированием винилоксиалканолов.

Глава 2. Химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов.

2.1 Реакции виниловых эфиров аминоспиртов с карбонильными соединениями.

2.1.1 Взаимодействие неполных виниловых эфиров аминодиолов с формальдегидом.

2.1.2 Взаимодействие неполных виниловых эфиров аминодиолов с другими альдегидами и кетонами.

2.1.3 Синтезы енаминов реакцией виниловых эфиров ами-носпиртов с альдегидами, кетонами, фенилацетиле-ном и их свойства.

2.1.4 Синтезы иминов реакцией виниловых эфиров ами-носпиртов с изатином и тиофен-2-карбальдегидами.

2.1.5 Синтезы аминалей реакцией виниловых эфиров ами-носпиртов с альдегидами.

2.2 Синтез виниловых эфиров аминоспиртов, содержащих нитрогруппу, аминометилированием 2-нитро-пропана.

2.3 Другие превращения 1-амино-3-[2-(винилокси)эток-си]пропан-2-ола.

Глава 3. Некоторые пути практического использования виниловых эфиров аминоспиртов и их производных.

3.1 Антикоррозионные свойства синтезированных соединений.

3.1.1 Антикоррозионные свойства 1-алкиламино-3-(2-ви-нилоксиэтокси)пропан-2-олов.

3.1.2 Антикоррозионные свойства винилоксиалкильных производных гетероциклических соединений.

3.2 Флотационные свойства синтезированных соединений

3.2.1 Флотационные свойства 1-амино-3-(2-винилоксиэток-си)пропан-2-ола.

3.2.2 Флотационные свойства 4-метил-9-окса-5-азаундека-диен-3,10-она-2, 4-метил-7-гидрокси-9,12-диокса-5-азатетрадекадиен-3,13-она-2, 4-метил-6,6-бис-(вини-локсиметил)-8-окса-5-азадекадиен-3,9-она-2.

3.3 Флокуляционные свойства 3,6,14,17-тетраокса-10-азанонадека-1,18-диен-8,12-диола.

Глава 4. Экспериментальная часть.

4.1 Синтез виниловых эфиров аминоспиртов и их производных.

4.1.1 Побочные продукты, образующиеся при основно-ка-тализируемом винилировании моноэтаноламина.

4.1.2 Синтез неполных виниловых эфиров аминодиолов реакцией винилглицидилового эфира этиленгликоля с первичными аминами.

4.1.3 Синтез неполных виниловых эфиров аминодиолов реакцией винилоксиалкоксиглицидиловых эфиров с аммиаком

4.1.4 Синтез солей виниловых эфиров азотсодержащих спиртов.

4.1.5 Одностадийный синтез виниловых эфиров гетероциклических производных аминоспиртов по реакции Манниха.

4.2 Реакции виниловых эфиров аминоспиртов с карбонильными соединениями.

4.2.1 Синтезы винилоксиалкильных производных оксазо-лидинов.

4.2.2 Синтезы енаминов на основе виниловых эфиров аминоспиртов.

4.2.3 Синтезы иминов на основе виниловых эфиров аминоспиртов.

4.2.4 Синтезы аминалей на основе виниловых эфиров аминоспиртов.

4.3 2-(Винилокси)-]\Г-метилэтиламин в реакции аминоме-тилирования 2-нитропропана.

4.4 Превращения 1-амино-3-[2-(винилокси)этокси]пропан-2-ола.

4.4.1 Гидролиз 1-амино-3-[2-(винилокси)этокси]пропан-2

4.4.2 Гидрирование 1-амино-3-[2-(винилокси)этокси]про-пан-2-ола.

4.4.3 Взаимодействие 1-амино-3-[2-(винилокси)этокси]про-пан-2-ола с ацетонитрилом.

Таблицы.

Выводы.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и химические превращения виниловых эфиров аминоспиртов»

Актуальность темы. Одно из важных мест в химии простых виниловых эфиров занимают виниловые эфиры аминоспиртов и производные этих виниловых эфиров и карбонильных соединений: имины, енамины, различного типа линейные и циклические ацетали.

Наблюдающийся в последние десятилетия устойчивый рост интереса химиков-исследователей и практиков к этим соединениям обусловлен как их большим синтетическим потенциалом, так и возможностями широкого их использования для различных практических целей в промышленности, сельском хозяйстве и медицине.

Виниловые эфиры аминоспиртов и их производные применяются для получения лекарственных препаратов, пестицидов, красителей, поверхностно-активных веществ, присадок к смазочным маслам, гидравлическим и охлаждающим жидкостям, отвердителей эпоксидных смол, различных полимеров специального назначения, морозоустойчивых покрытий и пленок, адгезивных материалов, ионообменных смол, разнообразных вспомогательных материалов в бумажном, текстильном, кожевенном и парфюмерном производствах, а также других практически полезных веществ.

Виниловые эфиры аминоспиртов, а также их производные (ацетали, имины, енамины) весьма интересны и в теоретическом плане.

Наличие в их молекулах двух различных гетероатомов приводит к тому, что химические свойства перечисленных выше соединений существенно отличаются от химических свойств аналогичных производных монофункциональных спиртов и аминов, а также гликолей и диаминов. Изучение этих свойств позволяет получать новую ценную информацию о взаимосвязи реакционной способности вещества с его строением, а также открывают новые пути к созданию препаративных методов синтеза виниловых производных аминоспиртов. В частности, исследования в ряду иминов, енаминов и ацеталей (0,1М-ацеталей, аминалей), являющихся 7 изомерами, представляют широкие возможности для изучения влияния структурных факторов и электронных эффектов заместителей в различных реакциях циклизации и рециклизации.

Кроме этого, исследования рассматриваемых производных хираль-ных и биогенных аминоспиртов безусловно важны также и для развития таких областей химической науки, как стереохимия и биохимия.

Литературные данные свидетельствуют о том, что в области химии виниловых эфиров аминоспиртов имеются определенные пробелы. Так, к настоящему времени химия виниловых эфиров аминоспиртов представлена, главным образом, лишь химией виниловых эфиров моно-, ди- и три-этаноламинов. Недостаточно изучены многие вопросы химии производных виниловых эфиров аминоспиртов с карбонильными соединениями. Так, например, к началу наших исследований имелось лишь сообщение о синтезе единственного енамина на основе винилового эфира моноэтано-ламина и ацетилацетона. При этом какие-либо сведения о химических свойствах этого енамина вообще отсутствовали. Практически не исследованными оставались реакции неполных виниловых эфиров аминоалкан-диолов (в том числе и с карбонильными соединениями). В настоящей работе мы попытались восполнить эти пробелы.

Работа выполнялась в рамках плана научно-исследовательских работ Иркутского института химии СО РАН по теме "Направленный синтез биологически важных гетероциклических и открытых гетероатомных структур на базе ацетилена и его производных" (№ государственной регистрации 01990000410).

Цель работы. Разработка простых, надежных и технологичных методов синтеза виниловых эфиров аминоспиртов, а также производных виниловых эфиров аминоспиртов и карбонильных соединений - новых представителей практически полезных иминов, енаминов и ацеталей. 8

Изучение свойств и поиск путей практического использования синтезированных соединений.

Научная новизна. Проведены систематические исследования процесса конденсации виниловых эфиров аминоспиртов с карбонильными и дикарбонильными (в том числе с гетероциклическими Ы- и 8-содержа-щими) соединениями. Выявлены основные закономерности влияния строения исходных веществ на ход реакции.

Установлена структура побочных продуктов, образующихся при винилировании моноэтаноламина, и экспериментально доказаны пути их образования.

Впервые получены енамины взаимодействием виниловых эфиров аминоспиртов и алифатических альдегидов.

Выявлено, что винилоксиалкильные производные енаминокетонов могут использоваться в реакции Неницеску для синтеза 1Ч-винилоксиал-кильных производных 5-гидроксииндола.

Найдены новые методы синтеза виниловых эфиров азотсодержащих спиртов, являющихся производными оксазола, а также содержащих нит-рогруппу.

Исследована реакция аминоспиртов с вторичной аминогруппой и фенилацетилена. Показано, что в присутствии щелочного катализатора реакция протекает стереоселективно. При этом в случае гидроксила ами-носпирта наблюдается г/иоприсоединение, а в случае аминогруппы -транс-присоединение.

Практическая ценность. Разработаны препаративные методы синтеза азотсодержащих гетероциклических соединений с винилоксиалкиль-ными заместителями.

Найдены новые возможности утилизации высокотоксичного компонента ракетного топлива - 1,1-диметилгидразина (гептила) путем получения его винилоксиалкильных производных. 9

Синтезирован ряд новых производных виниловых эфиров аминос-пиртов, обладающих практически полезными свойствами, позволяющими использовать их в качестве ингибиторов кислотной коррозии стали, реагентов для обогащения полиметаллических руд и процессов очистки сточных вод.

Апробация работы. Отдельные результаты исследований докладывались на: The Fifth International Conference on Heteroatom Chemistry (Ontario, Canada, 1998 г.); международной научной конференции "Металлургия XXI века: шаг в будущее" (Красноярск, 1998 г.); международной научно-практической конференции "Технологические и экологические аспекты комплексной переработки минерального сырья" (Иркутск, 1998 г.); научно-технической конференции "Современные технологии и научно-технический прогресс" (Ангарск, 1998 г.); IV Всероссийской студенческой научно-практической конференции с международным участием "Взаимоотношение общества и природы: история, современность и проблемы безопасности" (Иркутск, 1999 г.); научно-технической конференции "Современные технологии и научно-технический прогресс" (Ангарск, 1999 г.).

Публикации. По теме диссертации имеется 13 публикаций (5 статей и 8 тезисов докладов).

Структура и объем работы. Диссертационная работа изложена на 179 стр. машинописного текста, состоит из введения, четырех глав, выводов и списка цитируемой литературы, который насчитывает 191 наименования, а также 27 таблиц.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Лобанова, Наталья Александровна

Выводы

1. Разработаны препаративные методы синтеза труднодоступных 1-ами-но-3-(2-винилоксиалкокси)пропан-2-олов, содержащих первичную или вторичную аминогруппу, взаимодействием винилоксиалкиловых эфи-ров глицидола с аммиаком и первичными амминами с выходом до 84%.

2. Впервые, на основе винилглицидилового эфира этиленгликоля, 2-хло-рэтилвинилового эфира и 1,1-диметилгидразина, получены виниловые мономеры, перспективные с точки зрения утилизации высокотоксичного 1,1-диметилгидразина.

3. Исследована реакция аминометилирования моновиниловых эфиров гликолей моноэтаноламином и формальдегидом, а также продуктами их конденсации. Предложен новый препаративный метод одностадийного получения винилоксиалкильных производных циклических 0,14-ацеталей 1,2- и 1,3-аминоспиртов путем взаимодействия амино-спиртов, параформа и винилоксиалканолов.

4. Установлена структура побочных продуктов винилирования моноэта-ноламина. Доказано, что основными путями их образования являются обменные и конденсационные процессы с участием 2-винилоксиэти-лэтилиденамина, образующегося в результате основно-катализируемой деструкции 2-винилоксиэтанола.

5. Изучено влияние условий конденсации и природы заместителей в 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)пропан-2-олах и карбонильных соединениях на образование оксазолидинов. Показано, что основными препятствиями к образованию оксазолидинов являются стерические затруднения, вызываемые объемными заместителями у атома азота аминоспирта. Установлено, что при использовании в этой реакции альдегидов образуется эквимолярные смеси цис- и транс-шомцтъж оксазолидинов.

157

6. На примерах взаимодействия 1-алкиламино-3-(2-винилоксиэтокси)-пропан-2-олов с пиридинкарбоксальдегидами исследована региона-правленность образования оксазолидинового цикла. Показано, что замыкание цикла идет с преимущественным участием гидроксила вини-локсиэтоксипропильного радикала. При этом соотношение образующихся изомерных оксазолидинов составляет ~ 1 : 0.3.

7. Конденсацией 1,3-дикарбонильных соединений с винилоксиалкилами-нами получен ряд новых представителей енаминокетонов и впервые показано, что эти енаминокетоны могут вовлекаться в реакцию конденсации с 1,4-бензохиноном с образованием Ы-винилоксипроизвод ных 5-гидроксииндола.

8. Впервые синтезирован ряд винилоксиалкилиминов, являющихся производными изатина и тиофенкарбальдегидов. Установлено, что в реакции с этими карбонильными соединениями винилоксиалкиламины ведут себя подобно типичным первичным алифатическим аминам.

9. Впервые показано, что при взаимодействии в условиях нуклеофильно-го катализа фенилацетилена с аминоспиртами, содержащими вторичную аминогруппу, протекает стереоселективное транс-присоединение гидроксила и г^мс-присоединение аминогруппы к тройной связи фенил-ацетилена, приводящее к образованию неизвестных ранее 1М-[(Е)-2-фе-нилэтенил]-2-[(2)-2-фенилэтенил]оксиэтиламинов.

10. На основе виниловых эфиров аминоспиртов и их производных получены новые высокоэффективные ингибиторы кислотной коррозии, реагенты для обогащения полиметаллических руд и очистки сточных вод.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лобанова, Наталья Александровна, 2000 год

1. Трофимов Б.А. Гетероатомные производные ацетилена.- М.: Наука, 1981.- 319с.

2. Кононов Н.Ф., Островский С.А., Устынюк JI.A. Новая технология некоторых синтезов на основе ацетилена.- М.: Наука, 1978.- 174 с.

3. Шостаковский М.Ф. Простые виниловые эфиры.- M.: Изд-во АН СССР, 1952.-280 с.

4. Шостаковский М.Ф., Богданова A.B. Химия диацетилена.- М.: Наука, 1971.- 523 с.

5. Жубанов Б.А., Шайхутдинов Е.М., Осадчая Э.Ф. Простые виниловые эфиры в радикальной полимеризации.- Алма-Ата: Наука, 1985.- 158 с.

6. Шостаковский М.Ф., Трофимов Б.А., Атавин A.C., Лавров В.И. Методы синтеза простых виниловых эфиров, содержащих функциональные группы и гетероатомы // УХ.- 1968.- Т. 37.- Вып. 11.- С. 2070-2094.

7. Чекулаева И.А., Кондратьева Л.В. Взаимодействие ацетилена и ацетиленовых соединений с аминами и аммиаком // УХ.- 1965.- Т. 34.- Вып. 9.-С. 1583-1606.

8. Nedolya N.A. Novel Chemistry Based on Isothiocyanates and Polar Or-ganometallics. Thesis Utrecht University, The Netherlands (ISBN: 90-3932071-3).- 1999.- 144 P.

9. Nedolya N.A., Trofimov B.A. Sulfur Derivatives of Vinyl Ethers // Sulfur Lett.- 1994.- Vol. 15 (3).- P. 339-380.

10. Nedolya N.A., Trofimov B.A., Senning A. a, ß-Unsaturated Isothiocyanates // Sulfur Lett.- 1996,- Vol. 17 .(2).-P. 183-395.159

11. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Виниловые эфиры ами-носпиртов и их производные // УХ.- 1995.- Т. 64.- Вып. 6.- С. 562-579.

12. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Герштейн H.A. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. I. Винилирование моно-этаноламина // Изв. АН СССР. ОХН.- 1951.- № 3.- С. 328-333.

13. Петрова И.В., Якубов Р.Д., Ясельман М.Э, Азербаев И.Н. Винилирование моноэтаноламина в реакторе проточного типа // В кн.: Химия ацетилена и технология карбида кальция.- Алма-Ата: Изд-во Казахстан, 1972.-С. 292-295.

14. Шмушкович Б.Дж. Енамины // В кн.: Успехи органической химии: Пер. с анг.- М.: Мир, 1966.- Т. 4.- С. 5-123.

15. Watanabe W.H., Conlon L.E. The preparation of 2-methyloxazolidines and 2-methyltetrahydro-l,3-oxazines from acetylene and aminoalcohols // J. Am. Chem. Soc.- 1957.- Vol. 79.- P. 2825-2828.

16. Трофимов Б.А., Лавров В.И., Паршина Л.Н., Вине В.В., Лапканова Л.А. Превращение 2-винилоксиэтиламина в 2-винилоксиэтилэтилиденамин в присутствии КОН// ЖОрХ.- 1988.- Т. 24.- Вып. 9.- С. 2001-2002.

17. Паршина Л.Н., Лавров В.И., Опарина Л.А., Вине В.В., Трофимов Б.А. Превращение 2-винилоксиэтиламина в присутствии щелочей // ЖПХ.-1989.- Т. 62,- № 12.- С. 2797-2802.

18. A.c. 1685923 СССР, МКИ5 С 07 С 217/06, С 07 С 213/08. Способ получения 2-винилокси-1Ч-этилиденэтиламина / Б.Ф. Кухарев, В.К. Станкевич, Г.Р. Клименко (СССР); Б.И.- 1991.- № 39.160

19. Layer R.W. The Chemistry of Imines // Chem. Rev.- 1963.- Vol. 63.- № 5.-P. 489-510.

20. Bergman E.D. The Oxazolidines // Chem. Rev.- 1953.- Vol. 53.- № 2.- P. 309-352.

21. Knorr L., Matthes H. Synthese von Oxazolidinen durch Einwirkung von Aldehyden auf Hydramine // Chem. Ber.- 1901.- Bd. 34.- S. 3484-3489.

22. Reppe W. Vinylirung // Lieb. Ann.- 1956,- Bd. 601.- S. 81-138.

23. Пат. 2817663 США. 2-Methyl oxazolidines and tetrahydro-l,3-oxasines / L.E. Conlon, W.H. Watanabe (США).- 4 е.; С. А.- 1958,- Vol. 52.- 7363.

24. Недоля H.A., Воронков М.Г., Зиновьева В.П., Дымченко В.И., Коси-цына Э.И., Трофимов Б.А. Виниловые эфиры, содержащие эпоксигруппу. XIX. Винил-(2-гидрокси-3-аминопропокси)алкиловые эфиры // ЖОрХ.- 1989,- Т. 25.- Вып. 10.- С. 2083-2089.

25. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова H.A., Кова-люк E.H., Баранов А.Н. Синтез и антикоррозионные свойства 1-алкил-амино-3-(винилоксиэтокси)пропан-2-олов // ЖПХ.- 2000.- Т. 73.- Вып. 1.-С. 161-163.

26. Малиновский М.С. Окиси олефинов и их применение.- Москва: Гос-химиздат, 1961.- 553 с.

27. Паршина Л.Н., Хилько М.Я., Иванова Н.И., Опарина Л.А., Козырева О.Б., Недоля H.A., Гусарова A.B., Трофимов Б.А. Новые полифункциональные виниловые эфиры и сульфиды // ЖОрХ.- 1997.- Т. 33.-Вып. 4.- С. 506-510.

28. Иоффе Б.В., Кузнецов М.А., Потехин A.A. Химия органических производных гидразина.- Ленинград: Химия, 1979.- 224 с.

29. Греков А.П., Сухорукова С.А. Полимеры на основе гидразина.- Киев: Наукова думка, 1976.- 215 с.

30. Лопырев В.А., Долгушин Г.В., Воронков М.Г. Прикладная химия 1,1-диметилгидразина и его производных // ЖПХ.- 1998.- Т. 71.- № 8.- С. 1233-1248.162

31. Червинский А.Ю., Вдовиченко А.Н., Кобзев С.П., Капкан JI.M. О взаимодействии 1,1-диметилгидразина с 2,3-эпоксипропиловыми эфи-рами карбоновых кислот. Синтез аминоимидов и механизм их образования // ЖОрХ.- 1996.- Т. 32.- Вып. 4,- С. 529-532.

32. Пат. 3565868 США, МКИ 260-78.3, С 08 G. Polymers of unsymmetrical disubstituted hydrazines useful as hard, scratch resistant coatings / E.A. Sedor, P.C. Slagel (США); C.A.- 1971.- Vol. 74.- 127744d.

33. Кочкина E.H., Белобржецкая M.K., Локтева H.B., Малин А.С., Ласкин Б.М. 1,1-Диметилгидразин в реакциях алкилирования функциональными галоидсодержащими соединениями // ЖПХ.- 1999.- Т. 72.- Вып. 12.- С. 1964-1970.

34. А.с. 170964 СССР, МПК С 07с, 120, 1903. Способ получения аминоза-мещенных виниловых эфиров / М.Ф. Шостаковский, А.С. Атавин, Б.А. Трофимов, В.И. Лавров (СССР); Б.И.- 1965.- № 10.

35. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Лавров В.И., Трофимов Б.А., Базарова В.К. Диалкиламинометоксизамещенные простые виниловые эфи-ры // ЖОрХ.- 1966.- Т. 2,- Вып. 4,- С. 597-600.

36. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Баранов А.Н. Синтез и исследование оксазолидинов на основе формальдегида в качестве ин163гибиторов кислотной коррозии // ЖПХ.- 1995.- Т. 68.- № 1.- С. 142— 143.

37. Laurent Р.А. Preparation de l'oxazolidine et de quelques derives // C.r.-1965.- T. 261.-P. 1323-1326.

38. Laurent P.A. Preparation et propriétés de l'oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1967.- № 2.- P. 571-575.

39. Riehe M., Laurent P.A. Sur la polymerization de l'oxazolidine // Bull. Soc. chim. France.- 1969.- № 4,- P. 1223-1226.

40. Лобанова H.A., Ковалюк E.H., Баранов A.H. Одностадийный синтез 3-(2-оксалкил-1)оксазолидинов и их антикоррозионные свойства // В кн.: Современные технологии и научно-технический прогресс.- Ангарск, 1998.- С. 30.- (Тез. докл. научно-технич. конф.).

41. Минбаев Б.У., Аймаков О.А., Мухаметжанов М.Н. Синтез виниловых эфиров ацетиленовых азометинов // В кн.: Тез. докл. VI Всесоюзн. научной конф. по химии ацетилена и его производных.- Баку, 1979.- Ч. 1.- С. 148.

42. Минбаев Б.У., Аймаков О.А. Синтез виниловых эфиров ацетиленовых азометинов.- Караганда, 1979.- 5 с. Рукопись представлена Хим.-метал-лург. институтом АН КазССР. Деп. в ВИНИТИ 19 апр. 1979 г., № 1397-79 // РЖХим.- 1980.- 7 Ж 129 ДП

43. Шостаковский М.Ф., Минбаев Б.У., Кирилюс И.В., Аймаков О.А. Взаимодействие винилового эфира моноэтаноламина с альдегидами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1978.- № 5.- С. 1217-1220.

44. Островский С.А., Устынюк JI.A., Кононов Н.Ф., Чекулаева И.А., Ма-каровский Я.И., Левиков Я.И., Панова Г.С. О продуктах превращения триэтаноламина в условиях реакции винилирования и их анализ // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1970.- № 9.- С. 2116-2118.

45. A.c. 207234 СССР, МПК С 07с, 12q, 1/01. Способ получения тетрави-ниловых эфиров тетра(оксиалкил)метилендиаминов / М.Ф. Шостаковский, A.C. Атавин, З.Т. Дмитриева, Б.А. Трофимов (СССР); Б.И.-1968.-№2.

46. Атавин A.C., Дмитриева З.Т., Трофимов Б.А. Новые примеры конденсации Манниха с участием дивинилового эфира диэтаноламина // ЖОХ.- 1968.- Т. 38.- Вып. 5,- С. 1024-1027.

47. Минбаев Б.У. Взаимодействие виниловых эфиров иминоспиртов с фе-нилизоцианатом // Вестн. АН КазССР.- 1979.- № 12.- С. 55-59.

48. Минбаев Б.У. Конденсация винилового эфира моноэтаноламина с ке-тонами // Вестн. АН КазССР.- 1979.- № з,- с. 62-66.

49. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Новые виниловые азотсодержащие мономеры производные ацетилацетона и полимеры на их основе // В кн.: Химия дикарбонильных соединений.- Рига, 1986.- С. 131.- (Тез. докл. VI Всесоюзн. конф.).

50. Атавин A.C., Дмитриева З.Т., Трофимов Б.А. Дивиниловый эфир диэтаноламина в реакции аминометилирования а-ацетиленовых спиртов // В кн.: Биологически активные соединения.- Л.: Наука, 1968.- С. 113115.165

51. Шостаковский М.Ф., Минбаев Б.У., Алексеева М.Н. Синтез виниловых эфиров ацетиленовых аминоспиртов // В кн.: Тез.докл. VI Всесоюзной научной конференции по химии ацетилена и его производных.-Баку, 1979.- Ч. 1.-С. 99.

52. А.с. 218141 СССР, МПК С 07с. Способ получения аминоацетиленовых ди- или тетравиниловых эфиров / М.Ф. Шостаковский, А.С. Атавин, З.Т. Дмитриева, Б.А. Трофимов (СССР); Б.И.- 1968.- №> 17.

53. Шостаковский М.Ф., Атавин А.С., Дмитриева З.Т., Трофимов Б.А., Таряшинова Д.Д. Дивиниловый эфир диэтаноламина в реакции амино-метилирования ацетилена//ЖОрХ.- 1968.- Т. 4.- Вып. 2.- С. 254-256.

54. А.с. 225873 СССР, МПК С 07с, С 07d. Способ получения дивинило-вых эфиров 1-ди(оксиалкил)амино.-алкин-2-олов-4 / А.С. Атавин, З.Т. Дмитриева, Б.А. Трофимов, Л.А. Крон (СССР); Б.И.- 1968.- № 28.

55. Аймаков О.А., Минбаев Б.У. Синтез диалкиловых эфиров винилокси-этиламинометилфосфиновой кислоты.- Караганда, 1979.- 7с. Рукопись представлена Хим.-металлург. институтом АН КазССР. Деп. в ВИНИТИ 19 апр. 1979 г, № 1396-79 // РЖХим.- 1980.- 2 Ж 368 ДП.

56. Рахманкулов Д.Л., Зорин В.В., Латыпова Ф.Н., Злотский С.С., Караха-нов Р.А. Синтез, строение и свойства 1,3-оксазациклоалканов // ХГС.-1982.-№4,-С. 435-449.

57. Корнфорт Дж. Оксазол и его производные // В кн.: Гетероциклические соединения: Пер. с англ.- М.: ИЛ, 1961.- Т. 5.- С. 242-339.

58. Just G., Potvin P., Uggowitzer P., Bird P. Configuration at the 2-position of oxazolidines derived from L-ephedrine and /?-bromobenzaldehyde. An X-ray structure redetermination // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- № 17.- P. 2923-2924.

59. Beckett A.H., Jones G.R. Identification and stereochemistry of (2S, 4S, 5R)- and (2R, 4S, 5R)-2,3,4-trimethyl-5-phenyloxazolidine, degradation products of ephedrine // Tetrahedron.- 1977.- Vol. 33.- P. 3313-3316.166

60. Just G., Oh H. A micromethod for the determination of the absolute stereochemistry at C-15 of prostanoids and related compounds // Tetrahedron Lett.- 1980.- Vol. 21.- P. 3667-3668.

61. Kelly R., VanRheenen V. Prostaglandin synthesis. II. A novel resolution of aldehyde and ketone intermediates // Tetrahedron Lett.- 1973.- № 19.- P. 1709-1712.

62. Пат. 3019356 ФРГ, МКИ С 07 D 263/04. Aldimine- and oxazolidine-group- containing compounds and their use as hardeners for polyisocyanates / L.D. Zabel, J. Widmer, U. Suisen (ФРГ).- 23 е.; С. A.- 1982.- Vol. 96,69951.

63. A.c. 245110 СССР, МКИ С 07 D, С 07 С. Способ получения виниловых эфиров .ЧГ-оксиалкил-1,3-оксазолидина / М.Ф. Шостаковский, А.С. Атавин, З.Т. Дмитриева, Б.А. Трофимов (СССР).- 2 е.; Б.И.-1969.-№19.

64. Bartnik R., Molston G. Aziridines-IV. Catalytic decomposition of phenyldi-azomethane in Shiffs bases // Tetrahedron.- 1984.- Vol. 40.- № 13.- P. 2569-2576.

65. Fulop F., Bernath G., Mattinen J., Pihlaja K. Ring-chain tautomerism of 1,3-oxazolidines prepared from norephedrine and norpseudoephedrine // Tetrahedron.- 1989,- Vol. 45,- № 13,- P. 4317-4324.

66. Fulop F., Pihlaja K., Neuvonen K., Bernath G., Aragy G., Kalman A. Ring-chain tautomerism in 1,3-oxazolidines // J. Org. Chem.- 1993.- Vol. 58.- № 7,-P. 1967-1969.

67. Neelakantan L. Asimmetric synthesis. I. Synthesis and absolute configuration of oxazolidines derived from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes // J. Org. Chem.-1971.- Vol. 36.- № 24,- P. 2256-2260.

68. Neelakantan L., Molin-Case J.A. Crystal and molecular structure of 2-bromophenyl-4,3-dimethyl-l,5-phenyloxazolidine // J. Org. Chem.- 1971.-Vol. 36.- № 24.- P. 2261-2262.167

69. Петров К.Д., Щедрунова Н.А. Синтез N,N" -ди(р-оксиэтилами-но)дифенилсульфона и некоторые его превращения // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол.- 1972,- Т. 15.- № 4.- С. 523-525.

70. Engel J., Schlichtegroll A., Sheldrik W.S. Synthesis and absolute configuration of a tinofedrine-oxazolidine derivate // Arzneim.- Forsch.- 1982.-Vol. 32.- № 5.- P. 475-477.

71. Agami C., Rizik T. Stereochemistry-60. Kinetic control of asymmetric induction during oxazolidine formation from (-)-ephedrine and aromatic aldehydes // Tetrahedron.- 1985,- Vol. 43,- № 3,- P. 537-540.

72. Hayashi M., Miyamoto Y., Inoue Т., Oguni N. Enantioselective trimethyl-silylcyanation of some aldehydes catalyzed by chiral Shiff base-titanium alkoxide complexes // J. Org. Chem.- 1993,- Vol. 58.- № 6.- P. 1515-1522.

73. Cooper D.J., Yudis M.D., Guthrie R.D., Prior A.M. The Gentamicin antibiotics. Part I. Structure and absolute stereochemistry of methyl garosaminide// J. Chem. Soc. Ser. C.- 1971.- P. 960-963.

74. Лукевиц Э., Либерт Л.И., Воронков М.Г. Азотсодержащие кремний-органические соединения. XXXIII. Триорганил Ы-(2-оксиэтил)амино-метилсиланы // ЖОХ.- 1969,- Т. 39.- Вып. 10.- С. 2297-2299.

75. Исраилова Ш.А., Цукерваник И.П. Производные фурфурола как дефолианты и гербициды // ДАН УзССР,- 1966.- № 11.- С. 29-32.

76. Цукерваник И.П., Исраилова Ш.А. Продукты взаимодействия фурфурола с аминосоединениями как растительные стимуляторы // ДАН УзССР,- 1963.- № 4.- С. 25-29.168

77. Davidsen S.K., Chu-Moyer M.Y. Synthesis of stereochemically defined \j/-CH(alkyl)NH.pseudopeptides // J. Org. Chem.- 1989.- Vol. 54.- № 23.- P. 5558-5567.

78. Хрущева H.C., Лойм H.M., Воронцов E.B., Соколов В.И. Синтез окса-золидинов в твердой фазе // Изв. АН. Сер. хим.- 1994.- № 12.- С. 22502251.

79. Якимович С.И., Николаев В.Н., Кошмина Н.В. Таутомерия в ряду со-оксиалкиламинов ß-кетоэфиров // ЖОрХ.- 1982.- Т. 18.- № в.- С. 11731180.

80. A.c. 245784 СССР, МКИ С 07 D 85/26. Способ получения 3-(а-фенил-у-алкоксипропан)оксазолидина / Ш. Мамедов, Д.М. Хыдыров, П.Ш. Мамедова, А.Б. Ахмедова (СССР).- 2 е.; Б.И.- 1969.- № 20.

81. A.c. 182725 СССР, МКИ С 07 D 85/26. Способ получения 2-(и-алкил-сульфонилбензен)оксазолидинов / Ф.Г. Шепель, Ф.С. Михайлицин (СССР).- 2 е.; Б.И.- 1966.- № 12.

82. Baudet М., Gelbcke М. Spectres RMN-'H de ß-aminoalcools derives de l'ephedrine et de leurs oxazolidines // Analyt. Lett.- 1979.- Vol. 12.- B. 4.-P. 325-338.

83. Weuthen M., Scharf H.-D., Runsink J. Acetyl 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-oxazol; Darstellung, Eigenschaften und Einsatz als olefinischer Partner in der Paterno-Buchi-Reaktion // Chem. Ber.- 1987.- Bd. 120.- № 6.- S. 10231026.

84. Туляганов C.P., Сейткасымов Ж. Синтез и некоторые превращения N-ß-оксиэтил-т-трифторметиланилина // ЖОрХ.- 1971.- Т. 7.- Вып. 11.-С. 2342-2344.

85. Соколов В.Б., Крюков Л.Н., Коломиец А.Ф., Сокольский Г.А. Взаимодействие триметилоламинометана с циклоалканонами // ЖОрХ.- 1979.Т. 15,-Вып. 8.-С. 1777-1779.169

86. Kovar J., Blaha K. The configuration of nitrogen-containing compounds. VI. The configuration of substituted 2-aminocyclohexanols // Coll. Czech. Chem. Commun.- 1959,- Vol. 24.- P. 797-803.

87. Metzger J. Reaction products of primary ß-hydroxyamines with carbonyl compounds. VIII. Variation thermique de la refraction moleculaire // Ree. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2,- P. 243-258.

88. Сорокин В.Г. Синтез 3-(2-оксиэтил)- и 3-(бш>2-оксиэтил)аминоме-тилбензтиазолилтионов-2 и некоторые их превращения // Изв. вузов. Сер. хим. и хим. технол,- 1975.- Т. 18.- № 1.- С. 74-76.

89. Pfanz Н., Kirchner G. Untersuchungen zum Konstellation problem in der Ephedrinreihe //Lieb. Ann.- 1958.- Bd. 614.- S. 149-158.

90. Schneider W., Schliken K. Oxazolidine und Spirooxazolidine aus (±)-Calycotomin und zur Struktur des 6,7-Dimethoxy-3,4-dihydroisochinolin-l-essigslurelthylesters // Arch. Pharm.- 1963,- Bd. 296.- S. 389-395.

91. Tronchet J.M.J., Gentile В. Syntheses par cyclization nucleophile de derives de sucres portant un heterocycle insere spiro // Helv. Chim. Acta.-1980,-Vol. 63.- P. 1779-1784.

92. Takahashi H., Takahashi K., Higashiyama K. Stereoselective reaction of chiral Mannich bases. 1,5-Asymmetric inductions of (S)-3-4'-isopropyl-r,3'-oxazolidine-l-arylpropan-l-ones // Chem. Pharm. Bull.- 1984.- Vol. 32.-№ 11.-P. 4323-4327.

93. Leonard N.J., Paukstelis J.V., Bradi L.E. Small charged rings. V. Expansion of the aziridinium ring by reaction with ketones // J. Org. Chem.-1964,- Vol. 24,-P. 3383-3386.170

94. Agami С., Meynier F. Chiral 3-substituted aldehydes determination of absolute configurations and enantiomeric excesses by NMR analysis of derived oxazolidines // J. Org. Chem.- 1986.- Vol. 51.- № 1.- P. 73-75.

95. Agami С., Rizik T. Role of solvent on the diastereoselectivity of oxazoli-dine formation from (-)-ephedrine // J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1983.-№3.- P. 1485-1486.

96. Mangeney P., Alexakis A., Normant J.F. Etude d'un modele d'induction asymétrique: les oxazolidines a,|3-insaturees issues de l'ephedrine // Tetrahedron.- 1984.- Vol. 40.-№ 10.-P. 1803-1808.

97. Алпатова T.B., Ковтун В.Ю., Оловянишникова 3.A., Климова А.Д., Кулииский В.Н., Яшуиский В.Г. Синтез и радиозащитная активность производных 2-фенилэтиламина // ХФЖ.- 1988.- Т. 22.- № 11.- С. 13491355.

98. Пат. 3954985 США, МКИ А 01 N 9/22. Method for inhibiting bacterial growth with certain selected 3-chloro-tetrahydro-l,3-oxazines or oxazolidines / N.S. Bodor, J.J. Kaminski (США).- 8 е.; С. A.- 1976,- Vol. 85.46640.

99. Заявка 2222334 Франции, МКИ С 07 В 29/04. Aminoalcool stereo-idiqie, radical nitroxyde oxazolidinique correspondant et leur procédé de fabrication / P. Michon, A. Rassat (Франция).- 9 е.; С. А,- 1975.- Vol. 82.140393.

100. Humphreys R.W.R. Reaction of N,N-dimethylaniline derivatives with cumene hydroperoxide. Oxazolidine formation via addition of a-aminome-thyl radicals to formaldehyde // J. Org. Chem.- 1983.- Vol. 48.- P. 14831487.

101. Abdallah H., Gree R., Carrie R. Syntheses asymétriques a l'aide d'oxazolidines chirales derivees de l'ephedrine. Preparation de formyl cyclopropanes chiraux // Tetrahedron Lett.- 1982.- Vol. 23.- № 5.- P. 503-506.171

102. Thewalt К., Renckhoff G. Synthese von cyclischen N,0- bzw. N,S-Heterocyclen durch kondensation von Fettsaurealkylolamiden mit Carbonylverbindungen bzw. Phosphorpentasulfid // Fette. Seifen. Anstrichmittel.- 1968.- Bd. 70.- H. 9.- S. 648-653.

103. Пат. 961625 ФРГ, МКИ 12 р, 3. Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff durch organische Sulfosaurereste substituierten Oxazolidinen / R. Ratz (ФРГ).- 3 е.; РЖХим.- 1958,- № 37148.

104. Пат. 352672 Швейцарии, МКИ 12 р, 3. Heterocyclic compounds / Н. Ruckstuhl (Швейцария).- 2 е.; С. А,- 1962,- Vol. 57.- 11208.

105. Fischer F., Schiene R. Konformationsanalise von 1,2-Aminoalkoholen durch synparallele Cyclisierung mit Ketonen // J. Prakt. Chem.- 1968.- Bd. 38.- S. 57-68.

106. Пат. 57956 CPP, МКИ С 07 D 85/48. Derivati de dispirani oxazolidinici si proceden de preparare / N. Barbulescu, I.N. Dini (CPP).- 2 е.; РЖХим.-1976.-3 О 107 П.

107. Lukes R., Kovar J., Blaha K. Zur Konfiguration stickstoffhaltiger Verbindungen. X. Uber die Konfiguration alifatischer ß- und y-Aminoalkohole // Coll. Czech. Commun.- I960,- Vol. 25,- P. 2179-2190.

108. Astudillo M.E.A., Chokotho N.C.J., Jarvis T.C., Johnson C.D., Lewis C.C., McDonnell P.D. Hydroxy Schiff base-oxazolidine tautomerism: apparent breakdown of Baldwin's rules // Tetrahedron.- 1985.- Vol. 41.- № 24.-P. 5919-5928.

109. Pedrazzoli A., Tricerri S. Derivate des l-(p-Nitrophenyl)-2-amino-l,3-pro-pandiols: Schiff sehe Basen; l-Aza-2,8-diaryl-6-(p-nitrophenyl)-3,7-dioxa-biciclo-3,3,0.-octane; Oxazolidine // Helv. Chim. Acta.- 1956.- Vol. 39.- P. 965-976.

110. Зорина JI.H., Сафиев О.Г., Рахманкулов Д.Л., Паушкин Я.М. Новые подходы к синтезу М-арил-1,3-оксазолидинов и N-арил-1,3-тетрагидро-оксазинов // Докл. АН СССР.- 1989,- Т. 308,-№5.- с. 1150-1154.

111. Пат. 2113246 ФРГ, МКИ С 07 D 69/54. Azaspiroalkanes and N-hetero-cyclic compounds as polymerization inhibitors / K. Murayama, T. Toda, E. Mori (Япония).- 5 е.; С. A.- 1972.- Vol. 76.- 100382.

112. Пат. 1299891 ФРГ, МКИ С 08 G 39/00, 51/74. Polymerization accelerators for polyester resins / R. Zimmerman (ФРГ).- 3 е.; С. A.- 1969.- Vol. 71.- 71373.

113. Казанский Б.А., Кондратьева Г.Я., Дольская Ю.С. Исследование непредельных аминов. V. Синтез пиридинов из алифатических имино-соединений и акрилонитрила в присутствии катализатора // ЖОрХ.1970,- Т. 6.- Вып. 11.-С. 2203-2206.

114. Мацова Л.Г., Лабенский А.С. О продуктах конденсации 1-эфедрина и d-псевдоэфедрина с ацетоном // ЖОХ.- 1958.- Т. 28.- Вып. 9.- С. 25982601.

115. Пат. 3560493 США, МКИ С 07 D 85/26, 87/06. Spirodibenzoa,d.cyc-loheptenoxazolidine and oxazine / M.A. Davis (США).- 2 е.; РЖХим.1971.- 22 H 363 П.

116. Chiarelli R., Rassat A. Nitroxydes. LVI. Syntheses de radicau nitroxydes deuteries // Tetrahedron.- 1973.- Vol. 29.- P. 3639-3647.

117. Bergmann E.D., Zimkin E., Pinchas S. Reaction products of primary P-hydroxyamines with carbonyl compounds. II. Molecular refraction and infrared spectrum // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 168-191.

118. Bergmann E.D., Hirshberg Y., Pinchas S., Zimkin E. Reaction products of primary (3-hydroxyamines with carbonyl compounds. III. Ultraviolet spectra // Rec. Trav. Chim.- 1952.- Vol. 71.- № 2.- P. 192-199.173

119. Моисеева Г.П., Исраилова Ш.А. Изучение продуктов конденсации фурфурола с аминоспиртами методом ИК-спектроскопии // Узб. хим. ж.- 1968.-№3.-С. 27-29.

120. Paukstelis J.V., Hammaker R.M. The effect of hydrogen bonding on the ringchain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1968.- P. 35573560.

121. Paukstelis J.V., Lambing L.L. Ringchain tautomerism of oxazolidines // Tetrahedron Lett.- 1970,- P. 299-302.

122. Pihlaja K., Aaljoki K. 'H NMR Spectroscopic study on the ringchain tautomerism of alkylsubstituted 1,3-oxazolidines // Finn. Chem. Lett.-1982.-№ 1-2,-P. 1-5.

123. Chen B.C., Philipsborn W., Nagarajan K. 15N-NMR Spectra of azoles with two heteroatoms // Helv. Chim. Acta.- 1983.- Vol. 66.- Fasc. 5.- № 146.- P. 1537-1555.

124. Vainiotalo P., Ronkanen S., Fulop F., Pihlaja K. Gasphase ringchain tautomerism in 1,3-oxazolidines // Tetrahedron.- 1990.- Vol. 46.- № 10.- P. 3683-3692.

125. Rennekamp M.E., Paukstelis J.V., Cooks R.G. An investigation into the mechanism of gazphase tautomerism using mass spectrometry. Oxazolidines and P-diketones // Tetrahedron.- 1971.- Vol. 27.- P. 44074415.

126. Чумаков Ю.И. Пиридиновые основания.- Киев: Техника, 1965.- 192 с.

127. Беленький Л.И. Тиофен // В кн.: Химическая энциклопедия.- 1995.Т. 4.-С. 1156-1158.174

128. Валтер Р.Э. Электронные и пространственные эффекты в гетероциклических реакциях внутримолекулярной циклизации // УХ.- 1982.- Т. 51.- №5,- С. 1374-1397.

129. Фрейманис Я.Ф. Химия енаминокетонов, енаминоиминов, енамино-тионов.- Рига: Зинатне, 1974.- 274 с.

130. Шостаковский М.Ф., Минбаев Б.У., Мухаметжанов М.И., Аймаков O.A. Конденсация винилового эфира моноэтаноламина с ациклическими кетонами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1979.- № 1.- С. 233-235.

131. Шостаковский М.Ф., Минбаев Б.У., Агашкин О.В. Взаимодействие гетероциклических иминов, содержащих винилоксигруппу, с хлора-гидридами кислот // ДАН СССР.- 1980.- Т. 251.- № 5.- С. 1144-1147.

132. Минбаев Б.У., Шостаковский М.Ф., Мухаметжанов М.Н., Аймаков O.A. Реакция виниловых эфиров гетероциклических иминоспиртов с ацилгалогенидами // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1980.- № 11.- С. 25382541.

133. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Нуклеофильное присоединение 1,2-аминоалканолов к фенилацетилену // ЖОрХ.- 1993.- Т. 29.- Вып. 12.- С. 2407-2415.

134. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р. Нуклеофильное присоединение аминоалканолов к фенилацетилену // В кн.: Механизмы реакций нуклеофильного замещения и присоединения.- Донецк, 1991.- С. 271,- (Тез. докл. Всесоюзн. совещания).

135. Химия ацетиленовых соединений / Пер. с анг. Ред. Г.Г. Вийе.- М.: Химия, 1973.-415 с.

136. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Белькова О.Н., Леонов С.Б., Лобанова H.A., Котельников Н.В. Синтез и флотационные свойства 2-(2-винилоксиалкил)амино.-2-пентен-4-онов // ЖПХ.- 1998.- Т. 71,- №9.- С. 1574-1576.175

137. Жунгиету Г.И., Будылин В.А., Кост А.Н. Препаративная химия индола.- Кишинев: Штиинца, 1975.- 264 с.

138. Машковский М.Д. Лекарственные средства.- Вильнюс: Гамта, 1993.Ч. 1,2.-544 е., 527 с.

139. Рубцов М.В, Байчиков А.Г. Синтетические химико-фармацевтические препараты.- М.: Медицина, 1971.- 327 с.

140. Кухарев Б.Ф., Станкевич В.К., Клименко Г.Р., Лобанова Н.А. Синтез №(2-винилоксиалкил)-5-гидроксииндолов на основе дикарбонильных соединений и винилоксиалкиламинов // Изв. АН. Сер. хим.- 1997.- № 12.- С. 228-233.

141. Жунгиету Г.И., Рехтер М.А. Изатин и его производные.- Кишинев: Штиинца, 1977.- 228 с.

142. Waite D. Reductive Amination of Substituted Indole-2,3-diones // J. Chem. Soc. Ser. C.- 1970.- № 4.- P. 550-552.

143. Hine J., Chuen Yuan Yeh. Eguilibrium in Formation and Conformational Isomerization of Imines Derived from Isobutyraldehyde and Saturated Aliphatic Primary Amines // J. Am. Chem. Soc.- 1967.- Vol. 89.- № 11.- P. 2669-2676.

144. Parry K.A.W., Robinson P.J., Sainsbury P.J., Waller M.J. Nuclear Magnetic Resonance and Infrared Spectra of some Aldimines (Azomethines) // J. Chem. Soc. Ser. В.- 1970.- № 4.- P. 700-703.

145. Гладых Дж. M.3., Хартли Д. Полифункциональные амины // В кн.: Общая органическая химия: Пер. с англ.- М.: Химия, 1982.- Т. 3.- С. 91-167.

146. Дьяконов А.Н., Митрофанова Л.Ю., Ключевский А.Л., Завлин П.М. Аминали глутарового альдегида полифункциональные модификаторы желатиновых фотослоев // ЖПХ.- 1988.- Т. 61.- № 11.- С. 2532-2536.

147. Атавин А.С, Гусаров А.В., Трофимов Б.А., Шамарина Н.В. Виниловые эфиры галогенспиртов. V. Синтез новых функциональных алкок176сиэтиленов нуклеофильным замещением галогена // ЖОрХ.~ 1970.- Т. 6.- Вып. 2.- С. 228-232.

148. Гусаров A.B. Виниловые эфиры моногалогеноспиртов, синтез, строение, реакционная способность.- Дисс. . канд. хим. наук.- Иркутск, 1969.- 165 с.

149. Корнблюм Н., Унгнаде X. Синтезы органических преператов.- М.: Мир, I960,-Т. 10.- С. 58.

150. Сухинин B.C. Виниловый эфир 2-нитро-2-азабутанола // В кн.: Нау-коемк. полимеры и двойн. технол. техн. химии.- Пермь, 1997.- С. 61.-(Тез. докл. 2 Урал. конф.).

151. Блик Ф.Ф. Реакция Манниха // В кн.: Органические реакции: Пер. с англ.- М.: ГИИЛ, 1948,- Сб. 1,- С. 399-454.

152. Новиков С.С., Швехгеймер Г.А., Севостьянова В.В., Шляпочников В.А. Химия алифатических и алициклический нитросоединений.- М.: Химия, 1974.-416 с.

153. Johnson H.G. Reaction of Aliphatic Amines with Formaldehyde and Ni-troparaffins. II. Secondary Amines // J. Am. Chem. Soc.- 1946.- Vol. 68.- № 1.- P.12-14.

154. ШосТаковский М.Ф., Чекулаева И.А. Синтез и превращения виниловых эфиров этанол аминов. Ш. О характере двойной связи виниловых эфиров этаноламинов // Изв. АН СССР. ОХН.- 1953.- № 2.- С. 368-373.

155. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А., Хомутов A.M. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. IV. Сополимеризация винилового эфира ß-аминоэтанола с метиловым эфиром метакриловой кислоты // Изв. АН СССР. Сер. хим.- 1954.- № 2.-С. 323-328.

156. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. V. Виниловые эфиры ди- и триэтанолами-нов // Изв. АН СССР. ОХН,- 1954,- №6.- С. 1111-1118.177

157. Шостаковский М.Ф., Чекулаева И.А. Синтез и превращения виниловых эфиров этаноламинов. VII. Виниловый эфир Р-(дифениламино)-этанола// Изв. АН СССР. ОХН.- 1955.- № 5.- С. 913-918.

158. Кухарев Б.Ф. Новые аспекты химии оксазолидинов.- Дисс. . д-ра хим. наук.- Иркутск, 1997.- 323 с.

159. Фрейман Л.И., Макаров В.А., Брыксин И.Е. Потенциостатические методы в коррозионных исследованиях и электрохимической защите.-Л.: Химия, 1972.-240 с.

160. Григорьев В.П., Экилик В.В. Химическая структура и защитное действие ингибиторов коррозии.- Ростов-на-Дону: Изд-во Ростовского государственного университета, 1978.- 183 с.

161. Ковалюк E.H., Баранов А.Н., Лобанова H.A. Совершенствование технологии травления стали с использованием новых ингибиторов // В кн.: Современные технологии и научно-технический прогресс.- Ангарск, 1998.- С. 29.- (Тез. докл. научно-технич. конф.).178

162. Шубов Л.Я., Иванков С.И., Щеглова Н.К. Флотационные реагенты в процессах обогащения минерального сырья.- М.: Недра, 1990.- Кн.1.-400 с.

163. Полькин С.И., Адамов Э.В. Обогащение руд цветных и редких металлов.- М.: Недра, 1975.- 224 с.

164. Вейцер Ю.И., Лущенко Г.М., Тугушева Н.Ю. Применение синтетических флокулянтов в процессе очистки городских сточных вод // Обзоры по проблемам больших городов. № 9-76.- М.: ГОИНТИ, 1971.- 57 с.

165. Пат. 2969395 США. Vinylation process / J.J. Nedwick, J.R. Snyder (США); РЖХим.- 1962.- 8 Л 64.

166. A.c. 657013 СССР, МКИ С 07 С 85/24, С 07 С 93/04. Способ получения этоксиэтиламина / И.В. Кирилюс, Б.У Минбаев (СССР); Б.И.-1979.- № 14.