Синтез азапиренов на основе реакции азафеналенов с непредельными нитросоединениями тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Кумшаева, Алла Борисовна

• Кумшаева, Алла Борисовна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Кумшаева, Алла Борисовна

Введение.

Глава 1. Методы синтеза азапиренов (литературный обзор).

1Л. Синтез азапиренов.

1.2. Синтез диазапиренов.

1.3. Синтез триазапиренов.

1.4. Синтез тетраазапиренов.

Глава 2. Обсуждение результатов.

2.1. Синтез 8-арил-1,8-дигидропиридо[2,3,4-^/г]перими-дин-7(6//)-онов и 8-арил-3,8-дигидропиридо [2\У,Ц-А,5]ъа$то[\$-с1,е\ [1,2,3]триазин-7(6Я)-онов

2.1.1. Реакция перимидинов с (3-нитростиролами.

2.1.2. Реакция перимидинов с (3-нитроэтанолами.

2.1.3. Реакция 1#-нафто[1,8-£/,е][1,2,3]триазина с (3- нитро-стиролами и (3-нитроэтанолами. ^

2.2. Реакция перимидинов с избытком нитростиролов в

2.3. Реакция перимидинов, содержащих в одном пери-положении карбонильную группу, с непредельными нитросоединениями.

-32.4. Синтезы на основе 1,8-дигидропиридо[2,3,4й]перимидин-7(6Я)-онов.gg

Глава 3. Экспериментальная часть.

Выводы.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Кумшаева, Алла Борисовна

-юг-выводы

1. Найдена новая домино - реакция: присоединение по Михаэлю нитрости-ролов к азафеналенам - внутримолекулярное электрофильное ацетамиди-рование. Показано, что в этой реакции с перимидинами образуются неизвестные ранее 1,8-дигидропиридо[2,3,4-^,/г]перимидин-7(6//)-оны, с 1Н-нафто-[1,8-гетероциклической системы 1,2,3,6-тетраазапирена-3,8-дигидропиридо[2',3',4':4,5]нафто[1,8-й?,е][1,2,3]триазин-7(6//)-оны.

2. Показано, что использование двукратного мольного избытка по отношению к перимидину соответствующего нитростирола и увеличение температуры реакции до 100-110 °С приводит к образованию неизвестных ранее 7-гидрокси-1,3,6-триазапиренов.

3. Найдено, что при 140-150 °С в случае 8-фенил-1,8-дигидропиридо[2,3,4-^/2]перимидин-7(6Я)-онов наблюдается миграция фенильной группы с образованием 7-фенил-1,3,6-триазапиренов. Эта синтетическая последовательность представляет собой неизвестную ранее домино-реакцию: присоединение по Михаэлю - электрофильное ацетамидирование - 1,2-сдвиг фенильной группы - дегидратация.

4. Разработан метод синтеза 8-фенил-7-хлор-1,3,6-триазапиренов, основанный на реакции 8-фенил-7-гидрокси-1,3,6-триазапиренов с хлорокисью фосфора. Показано, что восстановление 8-фенил-7-хлор-1,3,6-триазапиренов цинком в уксусной кислоте приводит к 8-фенил-1,3,6-триазапиренам.

5. Разработаны методы синтеза 7-нитро-1,3-диазапиренов, основанные на реакции альдегидов и кетонов перимидинового ряда с нитростиролами.

6. Найдена новая мультикомпонентная реакция 1,3,5-триазинов с перимидинами и нитростиролами (нитроацетофеноном) в среде полифосфорной кислоты.

-1037. В ходе выполнения работы синтезированы представители двух неизвестных ранее классов гетероциклических соединений.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Кумшаева, Алла Борисовна, 2013 год

1. Аксенов, А.В. Методы яе/ш-аннелирования пяти- и шестичленных карбоциклических и азотсодержащих гетероцикличеких фрагментов / А.В. Аксенов, А.С. Ляховненко, Н.А. Аксенов, И.В. Аксенова // Обзорный журнал по химии. - 2012. - Т. 2. - 228 (обзор).

2. Боровлев, И.В. Синтез аза- и полиазапиренов / И.В. Боровлев, О.П. Демидов И ХГС-2Ш. С. 1613 (обзор).

3. Mezheritskii, V.V. Synthesis of Perz-annelated Heterocyclic Systems / V.V. Mezheritskii, V.V. Tkachenko // Adv. Heterocyclic Chem. 1990. - Vol. 51.-P. 1 (обзор).

4. Боровлев, И.В. Диазапирены / И.В. Боровлев, О.П. Демидов // XТС. -2003.-С. 1612 (обзор).

5. Красовицкий, Б.М. Препаративная химия органических люминофоров / Б.М . Красовицкий, Л.М. Афанасиади. Харьков: Фолио, 1997. - 208 с.

6. Katz, Н.Е. Naphtalenetetracarboxylic Diimide-Based n-Chennel Transistor Semiconductors: Structural Variation and Thiol-Enhanced Gold Contacts/ H.E. Katz, J. Johnson, A.J. Lovinger, W. Li // J. Am. Chem. Soc. 2000. -Vol. 122.-P. 7787.

7. Kitamura, K. Dispersants for pigments and their use in compositionscoating, cinks and color filter staining / K. Kitamura, G. Matsushita. T. Sato // Japan Pat. 2000. - 191, 937. Chem. Abstr., 133, 90774.

8. Andricopolo, A.D. Analgesic activity of cyclic imides: 1,8-naphthalimide and 1,4,5,8- naphthalenediimide derivatives / A.D. Andricopolo, L.A. Muller, V.C. Filho, G.-N.R.J. Cani, R.A. Yunes // Farmaco. 2000. - Vol. 55(4). -P. 319.

9. Roknic, S. In vitro cytotoxicity of three 4,9-diazapyrenium hydrogensulfate derivatives on different human tumor cell lines / S. Roknic, L. Glavas

10. Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic // Chemotherapy. -2000. Vol. 46.-P. 143.

11. Steiner-Biocic, I. 4,9-Diazapyrenium dications induce apoptosis in human tumor cells /1. Steiner- Biocic, L. Glavas- Obrovac, I. Karner, I. Piantanida, M. Zinic, K. Pavelic, J. Pavelic // Anticancer Res. 1996. - Vol. 16. -P. 3705.

12. Becker, H.-C. DNA Binding Properties of 2,7-Diazapyrene and Its N-Methylated Cations Studied by Linear and Circular Dichroism Spectroscopy and Calorimetry / H.-C. Becker, B. Norden // J. Am. Chem. Soc.

13. Brun A.M. Dynamics of Electron Transfer between Intercalated Polycy-clic Molecules: Effect of Interspersed Bases/ A.M. Brun, A. Harriman // J. Am. Chem. Soc. 1992. - Vol. 114. - P. 3656.

14. Blacker, A.J. Photochemical Cleavage ofDNAby2,7- Diazapyrenium Cations / A.J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn, F.X. Wilhels II J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986. - P. 103 5.

15. Blacker, J. Diazapyrene Compounds useful for Photocleavage of Nucleic Acids Visible Light without Photosensitizers / J. Blacker, J. Jazwinski, J.-M. Lehn // US Patent 4925937 (1990).

16. Аксенов, A.B. Применение рециклизации 1,3,5-триазинов в органическом синтезе / A.B. Аксенов, И.В. Аксенова // ХГС. 2009. - С. 167. (обзор)

17. Аксенов, A.B. Неожиданный результат реакции 1,8- нафтилендиамина с триазином и карбонильными соединениями в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, И.В. Аксенова, H.A. Аксенов // ХГС. 2008. - С. 1584.

18. Аксенова, И.В. Неожиданная реакция 1,8-нафтилендиамина и перими-динов с 1,3,5-триазином в присутствии бензонитрила в полифосфорной кислоте / И.В. Аксенова, A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, И.В. Бо-ровлев II ХГС. 2008. - С. 1106.

19. Аксенов, A.B. Синтез новой гетероциклической системы 1,2,3,7-тетраазапирена / A.B. Аксенов, И.В. Боровлев, И.В. Аксенова, Д.А.

20. Ковалев II ХГС. 2007. - С. 1590.

21. Аксенов, A.B. Синтез новой гетероциклической системы 1,3,4-триазапирена / A.B. Аксенов, И.В. Аксенова, A.C. Ляховненко II ХГС. -2009.-С. 139.

22. Аксенова, И.В. Неожиданный результат реакции перимидинов с 1,3,5-триазином в присутствие нитрита натрия / И.В. Аксенова, A.B.

23. Аксенов, A.C. Ляховненко // ХГС. 2008. - С. 947.

24. Аксенов, A.B. Синтез производных 1,3,7-триазапирена и 1,2,3,7-тетраазапирена как результат аномальной реакции Гёша / A.B. Аксенов, И.В. Боровлев, И.В. Аксенова, A.C. Ляховненко, Д.А. Ковалев //

25. Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2008. - № 1. - С. 209.

26. Ляховненко, A.C. Синтез новой гетероциклической системы 6Н-пирроло2',3',4':4,5. нафто[1,8-й?,е] [1,2,3]триазинов / A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, A.B. Андриенко II ХГС. - 2010. - С. 462.

27. Аксенов, A.B. Синтез 1/7-1,5,7- триазациклопентас,й?.феналенов на основе электрофильного аминирования перимидинов азидом натрия в ПФК / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, A.B. Андриенко // ХГС. -2010.-С. 1563.

28. Аксенова, И.В. Синтез 1//-бензоле. циннолинов из нитронафталинов / И.В. Аксенова, Н.Г. Сапрыкина, A.B. Аксенов, // ЖОрХ. 2008. - Т. 44.- Вып.1. - С. 149.

29. Aksenov A.S. Lyakhovnenko, A.V. Andrienko, I.I. Levina // Tetrahedron1.tt.- 2010.-V. 51,-P. 2406.

30. Aksenov, A.V. Regioselectivity Change in the Reaction of Naphthalene and 2-Naphthyl Ethers with 1,3,5-Triazines Depending on Reagent Quantities / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, A.S. Lyakhovnenko, I.V. Aksenova, // Synthesis. -2009. P. 3439.

31. Чередниченко, T.C. Синтез полиядерных соединений на основе нитрования производных перимидина: дис. канд. хим. наук: 02.00.03/ Чередниченко Татьяна Сергеевна. Ст., 2011. - 152 с.

32. Караиванов, Н. Ц. Синтез полиядерных соединений на основе реакции Шмидта и электрофильного аминирования азидом натрия в полифосфорной кислоте: дис. .канд. хим. наук: 02.00.03/ Караиванов Никола Цанев. Ст., 2010. - 111 с.

33. Спицын, А.Н. Синтез полиядерных соединений на основе нитрози-рования производных азафеналенов: дис. канд. хим. наук: 02.00.03/ Спицын Александр Николаевич. Ст., 2011. - 106 с.

34. Кан, Р. Введение в химическую номенклатуру /Р. Кан, О. Дермер. М.: Химия, 1983.- 116 с.

35. Cook, J.W. Polycyclic Aromatic Hydrocarbons. Part XXXI. Some Nitrogenous Analogues of Chrysene, Pyrene and 3:4- Benzphenanthrene / J.W. Cook, H.S. Thomson // J. Chem. Soc. 1945. - P. 395.

36. Medenwald, H. Synthese des 1-Azapyrens und des Phenarithrylen-(4.6)-methans / H. Medenwald // Chem. Ber. -1953. V . 86. - P. 287.

37. Kimura, T. Rearrangements and ring expansions of 4Я-cyclopenta<ie/.phenanthrene derivatives / T. Kimura, M. Minabe, K. Suzuki II J. Org. Chem. -1978. -V. 43. -№ 6. P. 1247.

38. Phillips, R. E. The synthesis of some new azabenzoa.pyrenes and monomethylazabenzo[a]pyrenes / R. E. Phillips, Jr., G. H. Daub, J. A. Hunt // J. Org. Chem. 1972. - V.37. - № 12. -P. 2030.

39. Tanga, M. J. Synthesis of 1-azapyrene / M. J. Tanga, E. J. Reist // J. Heterocyclic Chem. 1986. - V. 23. - P. 747.

40. Eguchi, S. A novel route to the 2-aza-adamantyl system via photochemical ring contraction of epoxy 4-azahomoadamantanes / S. Eguchi, K. Asai, T. Sasaki 11 J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984. - P. 1147.

41. Звонок, A. M. Синтез производных 2-арил-1,5-дигидро-1- азапирена / А. М. Звонок ПХГС. 1995. -№ 7. - С. 1002.

42. Fukuhara, К. Synthesis of 6-azabenzoa.pyrene / К. Fukuhara , N. Miyata, S. Kamlya // Tetrah. Lett. 1990. - V. 31. - № 26. - P. 3743.

43. Kirchlechner, R. 2-Azapyrene / R. Kirchlechner, C. Jutz // Angew. Chem., internat. Edit. --1968.- V. 7.-№ 5. P. 376.

44. Aksenov, A. A new method for c.tfTJpyridine pery-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives / A. Aksenov, I. Borovlev, I. Aksenova, S. Pisarenko, D. Kovalev // Tetrahedron Lett. -2008.- V. 49.-P. 707.

45. Dufour, M. Double Skraup Reaction to Diaza-derivatives of some Carcinogenic Hydrocarbons / M. Dufour, N.P. Buu-Hoi, P. Jacquignon // J. Chem. Soc. (C). 1967. - P. 1415.

46. Edel. A. Unexpected svnthesis of 2-methvl-1.3-diazaDvrene from 1.87 1. ,/ x * 'diaminonaphthalene / A. Edel, P.A. Marnot, J.P. Sauvage // Tetr. Lett. -1985.-V. 26. №6.-P. 727.

47. Боровлев, И.В. Синтез производных 1,3-диазапирена / И.В. Боровлев, A.B. Аксенов, А.Ф. Пожарский // ХГС. -1997. № 11. - С. 1579.

48. Боровлев, И. В. Синтез 1,3-диазапиренов / И. В. Боровлев, О. П. Демидов, А. Ф. Пожарский II ХГС. 2002. - № 8. - С. 1109.

49. Боровлев, И.В. Неожиданный результат алкилирования перимидина халконом в условиях реакции Михаэля / И.В. Боровлев, О.П. Демидов, А.Ф. Пожарский // ХГС. -2002. № 2. - С. 278.

50. Боровлев, И. В. Синтез и окислительное гидроксилирование солей 1-алкил-1,3-диазапирения / И. В. Боровлев, О. П. Демидов, А. В. Чернышев, А. Ф. Пожарский // Изв. АН, сер. химич. 2002. - № 1, - С. 132.

51. Аксенова, И.В. Синтез 1,3-диазапиренов винилформилированием пе-римидинов / И.В. Аксенова, A.C. Ляховненко, A.B. Аксенов, И.В. Боровлев I/ЖОХ. 2007. - Т. 77. - No 9. - С. 1579.

52. Аксенов, A.B. Синтез 1,3-диазпиренов реакцией 1//-перимидинов с 1,3-дикарбонильными соединениями / A.B. Аксенов, И.В. Аксенова, A.C. Ляховненко, Д.А. Лобач // Изв. Акад. Наук. Серия хим. 2009. -Т. 9.-№4.-С. 841.

53. Боровлев, И.В. Неожиданный результат реакции 1,8-нафтилендиамина с 1,3-дикарбонильными соединениями в полифосфорной кислоте / И.В. Боровлев, A.B. Аксенов, И.В Аксенова, Д.А. Лобач // ЖОХ. 2008. - Т. 78.-Вып. 11.-С. 1933.

54. Аксенов, A.B. Взаимодействие 6(7)-ацил(формил)перимидинов с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, И.В. Боровлев, C.B. Писаренко, И.В. Аксенова IIХГС. 2008. - С. 1080.

55. Демидов, О.П. Неожиданный результат циннамоилирования перими-дина в условиях реакции Фриделя-Крафтса / О.П. Демидов, И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский // ХГС. 2001. - С. 1136.

56. Боровлев, И.В. Синтез 6-гидрокси-1,3-диазапиренов / И.В. Боровлев, О.П. Демидов, А.Ф. Пожарский // Изв. АН, сер. хим. 2002. - С. 794.

57. Демидов, О.П. Изменение региоселективности реакции перимидина с коричной кислотой в зависимости от концентрации ПФК / О.П. Демидов, И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский // ХГС. 2001. - № 1. - С. 133.

58. Боровлев, И.В. Способ получения производных диазапирена./ И.В. Боровлев, А.Ф.Пожарский // А. с. 563417 СССР. Бюлл. изобрет. -1977.-№24.

59. Боровлев, И.В. Реакции перициклизации в ряду 1,3-диалкилзамещенных перимидонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов. Новый тип феналенонов с конденсированными гетероциклическими ядрами / И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский // ХГС.- 1978.-№6.-С. 833.

60. Боровлев, И.В. Способ получения производных диазапирена / И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский // А. с. 596581 СССР. Бюлл. изобрет. 1978.- № 9.

61. Боровлев, И.В. Ацилирование перимилонов, тиоперимидонов и 2,3-дигидроперимидинов / И.В. Боровлев, А.Ф. Пожарский // ХГС. -1975. -№ 12.-С. 1688.

62. Neidlein, R. 1,9-Diethoxyphenaleniumtetrafluoroborat und seine Reaktivität / R. Neidlein, Z. Behzadi II Chem. Ztg. -1978. V. 102. -№ 5. -P. 199.

63. Neidlein, R. Synthese und Eigenschaften einigen 1,9-dialkyldiaminophenalene und ihrer Metallkomplexe / R. Neidlein, Z. Behzadi II Chem. Ztg. -1978. V. 102. - № 5. - P. 150.

64. Franz, K.-D. Base Induced Intramolecular Cyclization with Oxidation in 9-Dialkylamino-1-alkylaminophenalenium Ions / K.-D. Franz // Chemistry Lett. 1979.-№3.-P. 221.

65. Аксенова, И.В. Синтез 1,3-диазапиренов из бензо/.хиназолинов/ И.В.Аксенова, А.В.Аксенов, A.A. Заморкин, В.И. Гончаров // ХГС. -2008.- С. 260.

66. Аксенов, A.B. Неожиданный результат реакции 2-этоксинафталина с 2,4,6-триметил-1,3,5-триазином / A.B. Аксенов, И.В. Аксенова, A.A. Заморкин // ХГС. 2008. - С. 948.

67. Аксенов, A.B. Неожиданный результат реакции 6(7)-ацетил(бензоил)-Ш-нафто1,8-с/е.[ 1,2,3] триазинов с винилбутиловым эфиром / A.B. Аксенов, И.В. Аксенова, Д.А. Лобач, A.M. Жиров // ХГС. 2008. -С. 1266.

68. Аксенова, И.В. Рециклизация 1,3,5-триазинов в синтезе карбонильных и полиядерных ароматических соединений: автореф. дисс. докт. хим. наук: 02.00.03\ Аксенова Инна Валерьевна. Астрахань, 2009. - 16 с.

69. Jenny, W. 2,7-Diazapyren / W. Jenny, H. Holzrichter // Chimia. 1968.1. V. 22. -P. 247.

70. Jenny, W. Synthes 2,2.(3,5)-pyridinophan / ^^- Jenny, H. Holznchter // Chimia. 1967. -V. 21. - P. 509.

71. Stang, P.J. Self-Assembly of Cationic, Tetranuclear, Pt(II) and Pd(II) Mac-rocyclic Squares. X-ray Crystal Structure of Pt2+(dppp)(4,4'-bipyridyl)2" 0S02CF3.4 / P.J. Stang, D.H. Cao, S. Saito, A.M. Arif// J. Am. Chem. Soc. 1995.- Vol. 117.-P. 6273.

72. Sotiriou-Leventis, C. A Convenient Synthesis and Spectroscopic Characterization of N,N'-Bis(2-propenyl)-2,7-diazapyrenium Quaternary Salts / C. Sotiriou-Leventis, Z. Mao, A.-M. M. Rawashdeh // J. Org. Chem. -2000. -Vol.65.- P. 6017.

73. Kishikawa, K. Difference in guest-inclusion abilities of anti- and syn-rotamers/ K. Kishikawa, C. Iwashima, S. Kohmoto, K. Yamaguchi, M. Yamamoto// J. Chem. Soc. Perkin I. 2000. - Vol. 14. - P. 2217.

74. Becker, H.-D. On the Origin of the Red Colour of Aqueous Solutions of 2,3- Dichloro-5,6-dicyano-l,4-benzoquinone (ddq). Crystal Structure of the Ammonium Salt of 2- Cyano-5,6-dichloro-3- hydroxy-1,4-benzoquinone /

75. H.-D. Becker, B.W. Skelton, A.H. White // Aust. J. Chem. 1987. - Vol. 40.-P. 625.

76. Sotiriou-Leventis, C. A Facile Synthesis of 2,7-Diazapyrene / C. Sotiriou-Leventis, Z. Mao // J. Heterocycl. Chem. 2000. - Vol. 37. - P. 1665.

77. Lier, E.F. 2,7-Diazapyren und sein Bis(N-methyl)quartarsalz / E.F. Lier, S. Hunig, H. Quast // Angew. Chem. 1968. - Vol. 80. - P. 799.

78. Hunig, S. Synthese und Polarographic von Quartarsalzen der Phenanthroline, des 2,7-Diazapyrens sowie der Diazoniapentaphene ! S. Hunig, J. Gross, E.F. Lier, H. Quast // Ann. 1973. - P. 339.

79. Kamata, T. Method of the Synthesis of 2,7-Diaza-l,2,3,6,7,8 -hexahydropyrenes / T. Kamata, N. Wasada // Japan Pat. 1999. - 11322, 747. Chem. Abstr., 131, 337016.

80. Kamata, T. A New Synthesis of 1,4,5,8- Tetramethylnaphthalene / T. Kamata, N. Wasada // Synthesis. -1990. P. 967.

81. Mugnier, Y. Synthese de derives de la benzoc.cinnoline, du diaza-4,9 pyrene et d'un nouvel heterocycle, le diaza-4,5 pyrene / Y. Mugnier, E. Laviron // Bull.Soc. Chim. Fr. 1-2. -1978. Pt. 2. - P. 39.

82. Fairfull, A.E.S. Some Derivatives of 1,6- Diazapyrene and 4:5- 6:7-Dibenzo-l:3-diazacyclohepta-2:4:6-triene / A.E.S. Fairfull, D.A. Peak, W.F. Short, T.I. Watkins // J. Chem. Soc. -1952. P. 4700.

83. Mosby, W.L. Pyrido2,3,4,5-/raw.phenanthridine / W.L. Mosby// J. Org. Chem. -1957. V. 22. - P. 671.

84. Kiralj, R. Crystal and molecular structures of diazapyrenes and a study of 7t.7r interactions / R. Kiralj, B. Kojic-Prodic, I. Piantanida, M. Zinic // Acta Crystallogr. Sect. B. 1999. -V. 55. - P. 55.

85. Матвелашвили, Г.С.Синтез и ИК спектры некоторых производных фенантридина и 4,9-диазапирена / Г.С. Матвелашвили, С.Ф. Белевский, О .Я. Федотова, Г.С. Колесников // ХГС. -1969. № 6. -С.1044.

86. Badger, G.M. The Synthesis of Bromophenanthridines/ G.M. Badger, W.F.H. Sasse // J.Chem. Soc. 1957. - P. 4.

87. Kenner, J. A Second Form of 6,6'-Dinitrodiphenic Acid, and its Conversion into New Cyclic Systems / J. Kenner, W.V. Stubbing // J. Chem. Soc. -1921.- P. 593.

88. Мигачев, Г.И. Исследования фенантридона и тетрагидродиазапирена / Г.И. Мигачев, A.M. Терентьев, В.И. Лисодед // ХГС. 1979. - № 12. -С. 1672.

89. Christie, G. Н. The Identity of the Nitration Products derived from 2,7-and 4,5-Dinitrophenanthraquinones/ G. H. Christie, J. Kenner // J. Chem. Soc. 1926. - P. 470.

90. Мигачев Г.И. Синтез производных 5,10-диоксо-4,5,9,10-тетрагидро-4,9-диазапирена / Г.И. Мигачев, A.M. Андриевский, Н.С. Докунихин// ХГС. -1975. -№ 12.-С. 1699.

91. Мигачев, Г.И. Изучение нитрования 5Н- фенантридин-6- она и его производных / Г.И. Мигачев, Н.Г. Грехова, A.M. Терентьев // ХГС. -1981.-№3.- С. 388.

92. Coffin, В. 4,10-Diazapyrenes / В. Coffin, R.F. Robbins // J.Chem.Soc. -1965.- P. 3379.

93. Мигачев, Г.И. Изучение реакции нитрования 2,6-бифенилдикарбоновой кислоты и восстановления ее нитропроизводных / Г.И. Мигачев, JI.B. Еременко, Я.Г. Урман, А.Х. Булай, K.M. Дю-маев// ЖОрХ. 1979. - Т. 15. - С. 1491.

94. Красовицкий, Б. М. Синтезы в ряду производных 4,5-диаминонафталевой кислоты / Б. М. Красовицкий, Э. А. Шевченко // ЖОрХ. -1965. № 12. - С. 1257.-116102. Christmann О. Synthesen in der Perimidin-Reihe / O, Christmann

95. Liebigs Ann. Chem. 1968. - V. 716. - P. 147.

96. Боровлев, И.В. 1,3,7- Триазапирены: неожиданные продукты реакции 1,8- диаминонафталина с 1,3,5-триазинами в полифосфорной кислоте / И.В. Боровлев, A.B. Аксенов, И.В. Аксенова, С.В. Писаренко // Изв. АН. Сер. хим. 2007. - № 11. - С. 2275.

97. Писаренко, С.В. Синтез и гидроксилирование солей 1-алкил- и 7-алкил-1,3,7-триазапирения / С.В. Писаренко, О.П. Демидов, A.B. Аксенов, И.В. Боровлев // ХГС. 2009. - С. 735.

98. Аксенова, И.В. Неожиданный результат взаимодействия 1,8-диаминонафталина с ароматическими нитрилами в полифосфорной кислоте / И.В. Аксенова, И.В. Боровлев, A.C. Ляховненко, С.В. Писаренко, A.B. Аксенов II ХГС. 2007. - С. 788.

99. Deady L. W. Tetracycle formation from the reaction of acetophenones with 1 aminoanthraquinone, and further annulation of pyridine and diaze-pine rings / L. Deady W., C. L. Smith // Aust. J. Chem. -2003. - V. 56. -P. 1219.

100. Аксенов, A.B. Реакция ацетилперимидинов с нитритом натрия в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А.Н. Спицын, И.В. Аксенова II ХГС. 2011. - № 9. - С. 1431.

101. Аксенов, A.B. Трехкомпонентная реакция перимидинов с ацетофено-ном и нитритом натрия в полифосфорной кислоте /A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, H.A. Аксенов, А.Н. Спицын, И.В. АксеноваII ХГС. 2011. - № 9. - С. 1433.

102. Stetter, Н. Synthese des 4,5,9,10-tetraazapyrens / Н. Stetter, М. Schwarz // Chem. Ber. 1957. - V. 90. - Р. 1349.

103. Holt, Р. F. Polycyclic Cinnoline Derivatives. Part X I V. 4,5,9

104. Triazapyrene (quinolino5,4,3-cde.cinnoline), 4,5,9,10-Tetraazapyrene (cin-nolino[5,4,3-cüfe]cinnoline, and their Oxides / P. F. Holt, R. Oakland // J. Chem. Soc. 1964. - P. 6090.

105. Wudl, F. Tetracyanoquinoquinazolinoquinazoline / F. Wudl, M. L. Kaplan,

106. B. K. Teo, J. Marshall // J. Org. Chem. 1977. - V. 42. - No 9. - P. 1666.

107. Ward, E. R. Polynitronaphthalenes. A Quantitative Study of the Nitration of 1- and 2- Nitronaphthalene and of 1: 5-Dinitronaphthalene / E. R. Ward,

108. C. D. Johnson, L.A. Day II J. Chem. Soc. 1959. - P. 487.

109. Dimrot, O. Das Naphtazarin und das 5,6-Dioxy-l,4- Naphtochinon / O. Dimrot, H. Roos // Ann. 1927. - B. 456. - P. 177.

110. Gerson, F. Die ESR.- Spektren der Radical-Ionen des 1,3,6,8-Tetraazapyrens/ F. Gerson // Helv. Chim. Acta. -1964. B. 47. - P. 1484.

111. Пожарский, А.Ф. Синтез и нейротропная активность 4(9)- и 6(7)-аминоперимидинов. Сравнение с 4(9)- и 6(7)-ацетилперимидинами / А.Ф. Пожарский, В.Н. Королева, И.В. Комиссаров, И.Т. Филиппов, И.В. Боровлев // Хим.-фарм. ж. 1976. - № 12. -С. 34.

112. Аксенов, A.B. One pot синтез 1,3,6,8- тетраазапиренов / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Т.С. Перлова, И.В. Аксенова // ХГС. 2011. - № 7.1. C. 1111.

113. Аксенов, A.B. Оригинальный подход к синтезу 1,3,6,8-тетраазапиренов / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, Н.С. Караиванов, И.В. Аксенова // ХГС.-118- 2010. -№ 9. С. 1418.

114. Аксенов, A.B. Трехкомпонентная реакция ацетилперимидинов с азидом и нитритом натрия в полифосфорной кислоте / A.B. Аксенов, A.C. Ляховненко, А.Н. Спицын, И.В. Аксенова // ХГС. 2011. - № 9. - С. 1429.

115. Aksenov, А.V. Nitroethane in polyphosphoric acid a new reagent for acetamidation and amination of aromatic compounds / A.V. Aksenov, N.A. Aksenov, O.N. Nadein, I.V. Aksenova// Syn. Lett. - 2010. - № 17. - P. 2628.

116. Аксенов, A.B. Новый метод ацетаминирования перимидинов/ A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, О.Н. Надеин, А.Е. Цысь // ХГС. 2010. - С. 1265.

117. Аксенов, A.B. Новый метод синтеза 1,8-дигидропиридо2,3,4-g/^перимидин- 7(6Я)-онов / A.B. Аксенов, H.A. Аксенов, А.Б. Кумша-ева, А. Н. Смирнов, С.Н. Овчаров // ХГС. 2012. - № 8. - С. 1361 — 1363.

118. Кумшаева, А.Б. Реакция непредельных нитросоединений с производными перимидина / А.Б. Кумшаева, A.B. Аксенов, О.Н. Надеин // Тезисы докладов международной конференции «Advanced Science in

119. Organic Chemistry». Мисхор, - 2010. - С-119.

120. Аксенов, A.B. Синтез 1,3,6- триазапиренов / A.B. Аксенов, А.Б. Кумшаева, О.Н. Надеин // Материалы X международного семинара по магнитному резонансу (спектроскопия, томография и экология). -Ростов-на-Дону. 2010, - С. 73.

121. Шарп, Дж. Практикум по органической химии: Пер. с англ./ Дж. Шарп, И. Госпи, А. Роули. М.: Мир, 1993. - С. 188.

122. Пожарский, А. Ф. Практические работы по химии гетероциклов! А.Ф. Пожарский, В.А. Анисимова, Е.Б. Цупак. Ростов-на-Дону: изд-воРГУ, 1988: а) С. 87; б) С. 107; в) С. 109; г) С. 122.

123. Аксенов, A.B. Формирмилирование производных перимидина в системе 1,3,5-триазин полифосфорная кислота / A.B. Аксенов, И.В. Боровлев, A.C. Ляховненко, И.В. Аксенова // ЖОрХ, -2007. - Т. 43. -Вып.Ю-С. 1581.