Синтез и фунгицидная активность азааналогов β-метоксиакрилатных антибиотиков тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Захарычев, Владимир Владимирович

• Захарычев, Владимир Владимирович
• кандидат химических наук
• 1998

Оглавление диссертации кандидат химических наук Захарычев, Владимир Владимирович

Оглавление

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Природные метоксиакрилатные ингибиторы

1.2. Биологическая активность природных соединений

1.3. Синтетические аналоги стробилурина и связь их активности со структурой

1.4. Синтез аналогов стробилурина

1.5. Заключение

2. Обсуждение результатов

2.1. Конденсация а-этоксиметиленацилуксусных эфиров с л-бромбензоил- и бензилиденгидразином

2.2. Конденсация эфиров а-алкоксииминоацилуксусных кислот с аминами, гидразинами и гидроксиламинами

2.2.1. Получение эфиров а-гидроксиимино- и а-алкоксииминоацилуксусных кислот

2.2.2. Получение метиламида а-метоксииминоацетоуксусной кислоты50

2.2.3. Конденсация производных а-гидрокси- и а-алкоксииминоацил-уксусных кислот с ацилгидразинами

2.2.4. Конденсация эфиров а-метоксииминоацетоуксусной кислоты с гидразонами альдегидов и гидразином

2.2.5. Синтез О-арилметилоксимов метилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты

2.2.6. Конденсация эфиров а-алкоксииминоацетоуксусной кислоты с другими ТУ-нуклеофилами

3. Биологические испытания

4. Экспериментальная часть

Выводы

Литература

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и фунгицидная активность азааналогов β-метоксиакрилатных антибиотиков»

Введение

Население Земного шара быстро растет. По прогнозам к 2000 году оно достигнет 7 миллиардов человек, а к 2035 году — еще удвоится [1]. Поэтому производство достаточного количества продуктов питания является одной из насущных проблем современности. Не последняя роль в решении этой проблемы принадлежит применению пестицидов.

Однако резкое ухудшение экологической обстановки вызвало большую обеспокоенность общественности, которая в значительной мере связывает этот процесс со все возрастающими объемами химизации земледелия. Несмотря на то, что реальная роль пестицидов в общем загрязнении окружающей среды весьма незначительна, с этим нельзя не считаться. К тому же недооценивание экологического риска при использовании пестицидов неоднократно приводило к серьезным трагедиям и самым громким скандалам — хорошо известны последствия применения дефолианта Agent Orange, хлорорганических инсектицидов, регулятора роста растений алара. По роковой случайности крупнейшие химические катастрофы нынешнего столетия — аварии в Севезо и Бхопале — связаны с производством пестицидов.

С другой стороны, отсутствие средств защиты растений от вредителей и болезней приводило к не менее трагическим результатам. В результате вспышки фитофтороза картофеля в Западной Европе в 1845—1847 гг. только в Ирландии от голода и его последствий погибло около 1 млн. человек, 2,5 млн. были вынуждены эмигрировать в Америку. Подобная ситуация возникла через много лет в Чили, но к тому времени были разработаны защитные меры и эпифитотию удалось локализовать. Голод в 1943 г. в Бенгалии, вызванный гибелью посевов риса от гельминтоспориоза, унес 2 млн. жизней.

Потери сельскохозяйственной продукции от вредных организмов имеют и большое экономическое значение. Так, в конце XIX в. страны Латинской Америки выращивали 85% мирового объема бобов какао. Однако в 1964 г. их производство упало до 20% вследствие поражения этой культуры «ведьмиными метлами». Теперь в этом районе культура шоколадного дерева имеет второстепенное значение. Нашествие саранчи в африканских странах в 1988 г. причинило огромный ущерб сельскому хозяйству. Вообще, мировые потери от болезней и вредителей оцениваются в 35 % потенциальной урожайности, а в развивающихся странах они составляют примерно 48 % [2].

К тому же многие вредные организмы грибной, бактериальной и вирусной природы снижают качество сельскохозяйственной продукции, загрязняя ее своими метаболитами, и вызывают отравления человека и животных. Серьезную угрозу представляют микотоксины, вырабатываемые различными видами грибов: многие из микотоксинов характеризуются высокой острой и хронической токсичностью, могут провоцировать канцерогенез и аномалии у новорожденных. Токсигенные грибы являются незаметным, неожиданным компонентом пищи. Это касается и отравления спорыньей (эрготизма). Хотя ее склероции сами по себе хорошо различимы, после помола зерна в хлебе их уже не разглядеть невооруженным глазом.

Вредное действие организмов различного происхождения не ограничивается потерями сельскохозяйственной продукции. Грибы имеют также большое эпидемиологическое значение, вызывая микозы человека и животных. Наряду с нечастыми, но опасными кокцидиоидозом, бластомикозом и гисто-плазмозом, которые угрожают жизни пациентов, широко распространены другие грибковые заболевания. В частности, от микозов стоп страдает примерно пятая часть населения планеты. Насекомые являются основными переносчи-

ками малярии, чумы, тифа, а клещи — таежного энцефалита.

Многих неблагоприятных последствий влияния вредителей и болезней растений и животных в настоящее время удается избежать исключительно благодаря химическим препаратам. Одиозный ДДТ, применяющийся в ряде стран до сих пор, например для борьбы с малярией, имеет на счету десятки миллионов спасенных человеческих жизней.

В настоящее время большое внимание уделяется биологическому методу защиты растений как экологически безопасному. Известны и другие способы защиты растений, в частности, выведение сортов, устойчивых к болезням и вредителям. Однако все эти методы не лишены недостатков, по эффективности уступают химическому, и общий их вклад в систему защитных мероприятий пока невелик. Не умаляя достоинств альтернативных подходов к борьбе с вредителями и болезнями, следует признать, что химические средства в обозримом будущем сохранят свое лидирующее положение. Вместе с тем требования к новым агрохимическим препаратам в значительной степени ужесточились, что позволит избежать ошибок прошлого. В связи с сохранением важной роли химических средств защиты растений, актуальной проблемой остается создание новых пестицидов — высокоэффективных, малотоксичных, неперсистентных.

Одним из путей разработки новых пестицидов является использование соединений, выделенных из природных объектов, их аналогов и производных, что позволяет в значительной степени снизить экологическую нагрузку. Этот биорациональный подход представляет собой разумный компромисс между традиционной химией физиологически активных веществ и биохимией.

Одним из, по-видимому, важных открытий последнего времени является обнаружение способности некоторых продуцируемых различными микроорга-

низмами антибиотиков — стробилуринов, оудемансинов и миксотиазола — подавлять рост широкого спектра грибов [3].

Первым в этой группе соединений был открыт муцидин, или стробилурин А (I). Затем — еще несколько близких по строению соединений, отличавшихся от муцидина лишь числом олефиновых связей и наличием и положением заместителей. Они получили название стробилуринов и оудемансинов, в зависимости от строения алифатической цепи. Все они являются вторичными метаболитами разных грибов. Миксотиазол (II) имеет бактериальное происхождение и резко отличается по строению от стробилурина А, но в то же время между ними наблюдается и очевидное структурное сходство.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Захарычев, Владимир Владимирович

Выводы

1. Показано, что а-этоксиметиленацилуксусные эфиры реагируют с бензили-денгидразином и п-бромбензоилгидразином по этоксиметиленовой группе, образуя соответствующие гидразоны эфиров а-формилацилуксусных кислот.

2. Методами ИК и ЯМР ГН спектроскопии установлено, что гидразоны эфиров а-формилацилуксусных кислот, полученные из бензилиденгидразина, и я-бромбензоилгидразон а-формилацетоуксусного эфира существуют в кето-енаминной (кето-енгидразинной) форме, а и-бромбензоилгидразон а-формилбензоилуксусного эфира — в виде енолимина (енолгидразона).

3. Синтезированы ацилгидразоны эфиров а-гидроксиимино- и а-алкокси-иминоацетоуксусных кислот и метиламида а-метоксииминоацетоуксусной кислоты путем конденсации соответствующих карбонильных соединений с ацилгидразинами.

4. Синтезирован бензилиденгидразон метилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты. Показано, что при конденсации бензилиденгидразина с эфирами а-метоксииминоацетоуксусной кислоты предпочтительно образуются симметричные азины соответствующих карбонильных соединений и 4-метоксиимино-3-метилпиразолин-5-он, а выход несимметричного азина в значительной степени определяется присутствием в реакционной массе воды.

5. Показано, что при конденсации гидразина с этил-а-метоксииминоацето-ацетатом, в зависимости от соотношения реагентов и условий проведения реакции, образуются азин этилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты, 4-метоксиимино-3-метилпиразолин-5-он, 4-амино-5-гидрокси-3метилпиразол или 4-(5-оксо-3-метилпиразолинилиден-4-амино)-5-гидрокси-3 -метилпиразол.

6. Синтезирован ряд эфиров 2-метоксиимино-З-арилметилоксииминобута-новых кислот в качестве аналогов стробилурина. Для метилового эфира 2-метоксиимино-З-бензилоксииминоацетоуксусной кислоты получены два геометрических изомера, выделенные методом колоночной хроматографии.

7. Конденсацией соответствующих аминов с эфирами а-алкоксиимино-ацетоуксусных кислот синтезированы метил-2-метоксиимино-3-(фенил-имино)бутаноат и этил-2-этоксиимино-3-(фенилгидразоно)бутаноат, тогда как в аналогичной реакции этилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты с фенилгидразином получен 4-метоксиимино-З-метил-1-фенил-пиразолин-5-он.

8. Исследована фунгицидная активность полученных производных а-изо-нитрозоацетоуксусной кислоты на фитопатогенных грибах разных таксономических классов в тестах in vitro. Проведена сравнительная оценка зависимости фунгицидной активности от строения соединений. Среди изученных соединений наибольшей активностью обладает бензилиденгидразон метилового эфира а-метоксииминоацетоуксусной кислоты, который в некоторых тестах по активности превосходит триадимефон.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Захарычев, Владимир Владимирович, 1998 год

Литература

1. В.Эйхлер. Яды в нашей пище: Пер. с нем. — М.: Мир, 1993. — С. 15.

2. Н.М.Голышин. Фунгициды. - М.: Колос, 1993. — С. 3.

3. J.M.Clough. The strobilurins, oudemansins and myxothiazols, fungicidal derivatives of ß-methoxyacrylic acid // Nat Prod. Rep., 1993, v. 10, № 6, p. 565—574.

4. M.D.Esposti, M.Crimi, A.Gelli. Natural variation in the potency and binding sites of mitochondrial quinone-like inhibitors // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p.209-213.

5. B.M.Geier, U.Haase, G. von Jagow. Inhibitor binding to the Qp-site of ¿q complex: comparative studies of yeast mutants and natural inhibitor resistant fungi // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 203—209.

6. Пат. 1505738 Франция (Кл. A61K). Fungicidal antibiotic / V.Musilek. - 3a-явл.15.12.1965 // Chem. Abstr., 1970, v. 70, 18900y

7. Мед. пат. 6638 Франция (Кл. А61К). Antibiotic fungicide from Basidiomycetes for treating cutaneous mycosis / V.Musilek. — Заявл. 17.12.1965. Опубл. 3.3.1969; Chem. Abstr., 1971, v. 74, 123689s

8. Пат. 136495 ЧССР (Кл. C12D). Isolation of a new antifungal antibiotic / M.Vondracek, J.Capkova, J.Slechta et al. Заявл. 17.1.1967. 0публ.15.5.1970; Chem. Abstr., 1971, v. 75, 4029n

9. T.Anke, F.Oberwinkler, W.Steglich, G.Schramm. The strobilurins — new fungicidal antibiotics from the basidiomycete Strobilurus tenacellus // J. Antibiot., 1977, v. 30, № 10, p. 806-810

10. P.Sedmera, V.Musilek, F.Nerud, M.Vondracek. Mucidin: its identity with strobi-lurin A // J. Antibiot., 1981, v. 34, № 8, p. 1069

11. G.von Jagow, G.W.Gribble, B.L.Trumpewer. Mucidin and strobilurin A are identical and inhibit electron transfer in the cytochrome bc\ complex of the mitochondrial respiratory chain at the same site as myxothiazol // Biochemistry, 1986, v. 25, № 4, p. 775-780

12. TAnke, G.Schramm, B.Schwaige. Antibiotics from basidiomycetes, XX. Synthesis of strobilurin A and revision of stereochemistry of natural strobilurins // Liebigs Ann. Chem., 1984, № 9, p. 1616-1625

13. K.Beautement, J.M.Clough. Stereocontrolled synthesis of strobilurin A and its (9£)-isomer // Tetrahedron Lett., 1987, v. 28, № 4, p. 475—478

14. W.Trowitzsch, G.Reifenstahl, Y.Wray, K.Gerth. Myxothiazol, an antibiotic from Myxococcus fulvus (Myxobacterales). II. Structure elucidation. /¡J. Antibiot, 1980, v. 33, № 12, p. 1480-1490

15. A.Tredenhaden, A.Kuhn, H.H.Peter, et al. Strobilurins F, G and H, three new antifungal metabolites from Bolinea lutea. I. Fermentation, isolation and biological activity // J. Antibiot., 1990, v. 43, № 6, p. 655—660

16. TAnke, H.Besl, U.Mocek, W.Steglich. Antibiotics from basidiomycetes. XVIII. Strobilurin C and oudemansin B, two new antifungal metabolites from Xerula species (Agaricales) // /. Antibiot., 1983, v. 36, № 6, p. 661—666

17. F. Nerud, P. Sedmera, Z. Zouchova, et al. Biosynthesis of mucidin, an antifungal antibiotic from Basidiomycete Oudemansiella mucida. 2H-, 13C- and 14C-labelling study// Collect. Czech. Chem. Commun., 1982, v. 47, M 3, p. 1020—1025

18. M.Vondracek, J.Vondrackova, P.Sedmera, V.Musilek. Another antibiotic from the basidiomycete Oudemansiella mucida. // Collect. Czech. Chem. Commun., 1983, v. 48, № 5, p. 1508-1512

19. S.Backens, W.Steglich, J.Bauerle, T.Anke. Antibiotics from basidiomycetes. 28. Hydioxystrobilurin D, an antifungal antibiotic from cultures of Mycena sanguinolenta (Agaricales) // Liebigs Ann. Chem., 1988, № 5, p. 405—409

20. W.Weber, T.Anke, B.Steffan, W.Steglich. Antibiotics from basidiomycetes. XXXII. Strobilurin E, a new cytostatic and antifungal (E)-ß-methoxyacrylate antibiotic from Crepidotus fulvotomentosus Peck. // J. Antibiot., 1990, v. 43, № 2, p. 207-212

21. W.Weber, T.Anke, M.Bross, W.Steglich. Strobilurin D and strobilurin F: two new cytostatic and antifungal (£)-ß-methoxyacrylate antibiotics from Cyphellopsis anómala (1) // Planta Med., 1990, v. 56, N° 5, p. 446-450

22. A.Tredenhaden, P.Hug, H.H.Peter. Strobilurins F, G and H, three new antifungal metabolites from Bolinea lutea. II. Structure determination // J. Antibiot., 1990, y. 43, № 6, p. 661-667

23. S.Zapf, A.Werle, T.Anke, et al. 9-Methoxystrobilurins — a link between strobilurins and oudemansins 11 Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, v. 34, № 2, p. 196-198

24. T.Anke, H.J.Hecht, G.Schramm, W.Steglich. Antibiotics from basidiomycetes. IX. Oudemansin, an antifungal antibiotic from Oudemansiella mucida (Schräder ex Fr.) Hoehnel (Agaricales). // /. Antibiot., 1979, v. 32, N° 11, p. 1112-1117

25. T.Anke, A.Werle, M.Bross, W.Steglich. Antibiotics from basidiomycetes. XXXIII. Oudemansin X, a new antifungal E-ß-methoxyacrylate from Oudemansiella radi-eata (Relham ex Fr.) Sing. // J. Antibiot, 1990, v. 43, № 8, p. 1010—1011

26. W.Trowitzsch, G.Hofle, W.S.Sheldrick. The stereochemistry of myxothiazol // Tetrahedron Lett., 1981, v. 22, № 39, p. 3829—3832

27. K.Gerth, H.Irschik, H.Reichenbach, W. Trowitzsch. Myxothiazol, an antibiotic from Myxococcus fulvus (Myxobacterales). I. Cultivation, isolation, physicochemi-cal and biological properties // J. Antibiot, 1980, v. 33, № 12, p. 1474—1479

28. G.Tierbach, H.Reichenbach. Myxothiazol, a new antibiotic interfering with respiration // Antimicrob. Agents Chemother. 1981, v. 19, № 4, p. 504—507

29. G.Tierbach, H.Reichenbach. Myxothiazol, a new inhibitor of the cytochrome b-c\ segment of the respiratory chain // Biochim. Biophys. Acta, 1981, v. 638, № 2, p. 282-289

30. B.J.Martin, J.M.Clough, G.Pattenden, I.R.Waldron. Total synthesis of the 3-methoxyacrylate-based fungicide myxothiazol. // Tetrahedron Lett., 1993, v. 34, № 32, p. 5151-5154

31. K.Beautement, J.M.Clough, P.J.de Fraine, Ch.R.A.Godfrey. Fungicidal P-rneth-oxyacrylates: from natural products to novel synthetic agricultural fungicides // Pestic. Sci., 1991, v. 31, p. 499—519

32. G.von Jagow, W.F.Becker. Novel inhibitors of cytochrome b as a valuable tool for a closer study of oxidative phosphorylation // Bull Mol. Biol. Med., 1982, v. 7, № 1-2, p. 1-16

33. W.F. Becker, G.von Jagow, T.Anke, W.Steglich. Oudemansin, strobilurin A, strobilurin B, and myxothiazol: new inhibitors of the bc\ segment of the respiratory chain with an E-p-methoxyacrylate system as common structural element // FEBSLett., 1981, v. 132, № 2, p. 329-333

34. J.Subic, V.Covacova, G.Takacsova. Mucidin resistance in yeast. Isolation, characterization and genetic analysis of nuclear and mitochondrial mucidin-resistant mutants of Saccharomyces cerevisiae // Eur. J. Biochem., 1977, v. 73, № 1, p. 275-286

35. T.Ohnishi, V.D.Sled, N.I.Rudnitzky, et al. Topographical distribution of redox centres and the Q0 site in ubiquinol—cytochrome с oxidoreductase (Complex III) and ligand structure of the Rieske iron-sulfur cluster // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 191-197

36. T.A.Link, H.Wallmeier, G.von Jagow. Modelling the three-dimensional structure of cytochrome b // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 197-203

37.1.Kucera, R.Hedbavny, V.Dadak. Separate binding sites for antimycin and mu-cidin in the respiratory chain of the bacterium Paracoccus denitrificans and their occurrence in other denitrifying bacteria // Biochem. J., 1988, v. 252, № 3, p. 905-908

38. G.von Jagow, W.D.Engel. Complete inhibition of electron transfer from ubiquinol to cytochrome b by the combined action of antimycin and myxothiazol // FEBS Lett., 1981, v. 136, № 1, p. 19-24

39. Yu.Kamenskii, A.A.Konstantinov, V.S.Kunts, S.Surkov. Effects of ¿q-site electron transfer inhibitors on the absorbtion spectra of mitochondrial cytochromes b // FEBS Lett., 1985, v. 181, № 1, p. 95-99

40. Ю.А.Каменский, А.А.Константинов, В.С.Кунц, C.A.Сурков. Влияние ингибиторов электронного переноса ¿»с^-сайта на спектры поглощения мито-хондриальных цитохромов b // Виол, мембраны, 1985, т. 2, № 1, с. 56—65

41.0.В.Олескин, В.Д.Самуилов. Побочные эффекты ингибиторов Ьсг-цитохромного комплекса в энергопреобразующих мембранах // Биохимия, 1988, т. 53, № 11, с. 1803-1809

42. G.von Jagow. New inhibitory substances, a valuable adjuvant in oxidative phosphorylation research // Instrum. Forsch., 1982, v. 9, p. 26—35

43. U.Brandt, H.Schraegger, G.von Jagow. Characterization of binding of the methoxyacrylate inhibitors to mitochondrial cytochrome с reductase // Eur. J. Bio-chem., 1988, v. 173, № 3, p. 499-506

44. J.P.Di Rago, J.Y.Coppee, A.M.Colson. Molecular basis for resistance to myxothi-azol, mucidin (strobilurin A) and stigmatelhn. Cytochrome b inhibitors acting at the center of the mitochondrial ubiquinol—cytochrome с reductase in Saccharomy-ces cerevisae // J. Biol. Chem., 1989, v. 264, № 24, p. 14543-14548

45. G.von Jagow, P.O.Ljungdahl, P.Graf, et al. An inhibitor of mitochondrial respiration which binds to cytochrome b and displaces quinone from the iron-sulfur protein of the cytochrome bc\ complex // /. Biol. Chem., 1984, v. 259, № 10, p. 6318-6326

46. G.Thierbach, B.Kunze, H.Reichenbach, G.Hofle. Antibiotics from gliding bacteria. 20. The mode of action of stigmatellin, a new inhibitor of b-c\ segment of respiratory chain // Biochim. Biophys. Acta, 1984, v. 765, № 2, p. 227—235

47. T.E.Wiggins. We have the key, can we build a lock? A strategy for the elucidation and molecular modelling of the methoxyacrylate (Q0) binding site of cytochrome b // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 221—225

48. J.Kejda. Mucidin — first Czechoslovak antifungal local antibiotic // Pract. Lek., 1980, v. 60, № 1, p. 26-27

49. Пат. 3815484 ФРГ (CI. C07D 493/10). New strobilurin derivatives, preparation and uses / Daum L., Keilhauer G., Anke T. et al. Заявл. 6.5.1988. Опубл. 16.11.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 113, 189792a

50. P.Conradt, K.E.J.Dittmar, H. Schliephacke, W. Trowitzsch-Kienast. Myxothia-zol: a reversible blocker of the cell cycle // J. Antibiot, 1989, v. 42, № 7, p. 1158-1162

51. Sh.Itoh, M.Iwaki. New herbicide-binding site in the photosynthetic electron-transport chain. Competitive herbicide binding at the photosystem I phylloquinone (vitamin Ki)-binding site // FEBS Lett., 1989, v. 250, № 2, p. 441-447

52. Sh.Itoh, M.Iwaki. Competitive bindings of herbicide and quinone to photosystem I phylloquinone (A-l) binding site // Curr. Res. Photosynth., Proc. Int. Conf. Photosynth., 8th 1989, v. 2, p. 651-654; Chem. Abstr., 1991, v.115, 68677z

53. W.Pfefferle, H.Anke, M.Bross, W.Steglich. Inhibition of solubilised chitin synthase by chlorinated aromatic compounds isolated from mushroom cultures // Ag-ric. Biol. Chem., 1990, v. 54, № 6, p. 1381-1384

54. J.M.Clough, D.A.Evans, P.J.de Fraine, et al. Role of natural products in pesticide discovery the p-methoxyacrylate fungicides // American Chem. Soc. Symp. Ser., 1994, v. 551, p. 37-53

55. K.Beautement, J.M.Clough, P.J.de Fraine, Ch.R.A.Godfrey. Fungicidal 0-meth-oxyacrylates. jV-Linked pyrroles ЦAmerican Chem. Soc. Symp. Ser., 1995, v. 584, p. 326-342

56. J.M.Clough, P.J.de Fraine, T.E.M.Fraser, Ch.R.A.Godfrey. Fungicidal (3-meth-oxyacrylates: from natural products to novel synthetic agrochemical fungicides // American Chem. Soc. Symp. Ser., 1992, v. 504, p. 372—383

57. Заявка 178826 Европа (CI. C07C 69/734). Fungicidal phenylacrylic acid derivatives / Bushell M.J., Beautement K., Clough J.M., De Fraine P.J. Заявл. 19.10.1984. Опубл. 23.04.1986; Chem. Abstr., 1986, v. 105, 78670z

58. Заявка 206523 Европа (CI. C07D 207/32). Heterocyclic compounds as fungicides / De Fraine P., Snell B.K., Clough J.M. et al. Заявл. 18.06.1985. Опубл. 30.12.1986; Chem. Abstr., 1987, v. 106, 98100n

59. Заявка 310954 Европа (CI. С07С 69/734). Preparation of (orfAo-substituted) benzylcarboxylates as fungicides / Schuetz F., Sauter H., Schirmer U. et al. Заявл. 07.10.1987. Опубл. 12.04.1989; Chem. Abstr., 1989, v. Ill, 92323u

60. Заявка 348766 Европа (CI. C07C 69/73). Arylacrylates as agrochemical fungicides / Brand S., Wenderoth В., Schuetz F. et at, Chem. Abstr., 1989, v. 113, 5946z

61. Заявка 3705389 ФРГ (CI. C07C 69/734). Preparation of fungicidal phenylcroto-nate esters / Wenderoth В., Sauter H., Ammermann E., Pominer E.H. Заявл. 20.02.1987. Опубл. 01.09.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 230562n

62. Заявка 254426 Европа (CI. C07C 131/00). Preparation and testing of methyl 0-methyl phenyloximinoacetates useful as fungicides and plant growth regulators / Anthony V.M., Clough J.M., Godfrey ChR.A., Wiggins Т.Е. Заявл. 18.07.1986. Опубл. 27.01.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 37610u

63. Заявка 3623921 ФРГ (CI. C07C 131/00). Preparation of oxime ether fungicides / Wenderoth В., Rentzea C., Ammermann E. et al. Заявл. 16.07.1986. Опубл. 21.01.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 108, 182217e

64. Заявка 336211 Европа (CI. C07C 69/716). Alkoxycarbonyl-containing ortho-substituted phenol ethers, their preparation and intermediates, and fungicides containing them / Schuetz F., Brand S., Wenderoth B. et al. Заявл. 31.03.1988. Опубл. 11.10.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 112, 216453d

65. Заявка 331061 Европа (CI. C07C 109/16). Preparation of (benzyloxy)phenyl-glyoxylate hydrazones as agrochemical fungicides and analogs / Schuetz F., Brand S., Wenderoth B. et al. Заявл. 03.03.1988. Опубл. 06.09.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 112, 118461k

66. E.Aimnermami, G.Lorentz, K.Schelberger, et al. BAS-490F - a broad spectrum fungicide with a new mode of action // Brighton Crop Prot Conf. — Pests Dis 1992, v. 1, p. 403-410

67. Заявка 474042 Европа (CI. C07C 69/734). a-Arylacrylic acid derivatives, their production and use for the control of pests and fungi / Kirstgen R., Harreus A., Kardoff U. et al. Заявл. 07.09.1990. Опубл. 11.03.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 69578w

68. Заявка 3519280 ФРГ (CI. C07C 69/734). Vinylstilbene derivatives as fungicides / Schirmer U., Karbach S., Pommer E.H. et al. Заявл. 30.05.1985. Опубл. 04.12.1986; Chem. Abstr., 1987, v. 106, 101890c

69. Заявка 4029192 ФРГ (CI. A01N 37/10). Verwendung von a-Arylacrylsaure deivaten zur Bekämpfung von Schandlingen / Kirstgen R., Otter R., Künast Ch. Заявл. 14.9.1990. Опубл. 19.3.1992; Chem. Abstr. 1992, v. 116, 230226w

70. Заявка 203606 Европа (CI. C07C 69/734). Vinylstilbene derivatives as fungicides / Schirmer U., Karbach S., Pommer E.H. et al. Заявл. 30.05.1985. Опубл. 04.12.1986; Chem. Abstr., 1987, v. 106, 101890c

71. Заявка 3905911 ФРГ (CI. C07D 493/10). Preparation of spirodioxolobenzodiox-anylacrylates as neoplasm inhibitors and virucides / Daum L. Keilhauer G., Sauter H. Заявл. 25.02.1989. Опубл. 30.08.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 81853c

72. Заявка 3545318 ФРГ (CI. C07C 69/734). Preparation of acrylic acid derivatives as fungicides // Schirmer U., Karbach S., Pommer E.H. et al. Заявл. 20.12.1985. Опубл. 25.06.1987; Chem. Abstr., 1987, v. 107, 193008t

73. Заявка 3620860 ФРГ (CI. C07C 69/734). Substituted acrylic acid esters and fungicides containing them // Karbach S., Schirmer U., Rentzea C. et al. Заявл. 21.06.1986. Опубл. 23.12.1987; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 6228w

74. Заявка 278595 Европа (CI. С07С 69/736). Methyl 3-methoxy-2-phenylpropenoate derivatives useful as plant fungicides and plant growth regulators, their fungicidal compositions, and processes and intermediates for their preparation // Clough J.M., Godfrey Ch.R.A., De Frame P.J. et al. Заявл. 09.02.1987. Опубл. 17.08.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 210725k

75. Заявка 3519282 ФРГ (CI. C07C 69/734). Fungicidal acrylates // Schirmer U., Karbach S., Pommer E.H. et al. Заявл. 30.05.1985. Опубл. 04.12.1986; Chem. Abstr., 1987, v. 106, 80390x

76. Заявка 335519 Европа (CI. A01N 37/38). Insecticides 11 Anthony V.M., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. et al. Заявл. 31.03.1988. Опубл. 04.10.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 112, 231326h

77. Заявка 307103 Европа (CI. C07C 69/736). Preparation of phenylpropenoates as fungicides // Anthony V.M., Heaney S.P., Beautement K. et al. Заявл. 09.09.1987. Опубл. 15.03.1989; Chem. Abstr., 1989, v. Ill, 114869f

78. Заявка 307101 Европа (CI. C07C 69/736). Process for the preparation of methyl-3-methoxy-2-(2-phenyloxyphenyl)propenoates, useful as fungicides and intermediates thereof // Beautement K., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. Заявл. 09.09.1987. Опубл. 15.03.1989; Chem. Abstr., 1989, v. Ill, 114868e

79. T.E.Wiggins, B.J.Jager, J.D.Scholes. Effect of a methoxyacrylate inhibitor on photosynthesis // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 69S

80. J.R.Godwin, V.M.Anthony, J.M.Clough, Ch.R.A.Godfrey. ICI A5504: a novel, broad spectrum systemic p-methoxyacrylate fungicide // Brighton Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1992, v. 1, p. 435-442

81. J.A.Frank, P.L.Sanders. ICI A5504: a novel, broad spectrum systemic turfgrass fungicide // Brighton Crop Prot. Conf. - Pests Dis., 1994, v. 2, 871—876

82. Заявка 212859 Европа (CI. С07С 69/734). 2-(Phenoxy or phen-ylthio)propenoates as fungicides and plant growth regulators, their formulations and processes for their preparation // Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. Заявл. 22.08.1985. Опубл. 04.03.1987; Chem. Abstr., 1987, v. 107, 6939n

83. Заявка 274825 Европа (CI. C07D 209/08). Indole derivatives, their preparation, and their uses in agriculture / Anthony V.M., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A., De Fraine P.J. Заявл. 05.12.1986. Опубл. 20.07.1988; Chem. Abstr., 1989, v. 110, 57507q

84. Заявка 05-201980 Япония (CI. C07D).Preparation of 2-(5-pyrazolyl or 2-pyridyl)-2-(methoxyimino)acetic acid derivatives as agricultural and horticultural fungicides / Oda M., Oota Ch., Tomita Т. Заявл. 30.01.1992. Опубл. 10.08.1993; Chem. Abstr., 1994, v. 120, 134461f

85. Заявка 571326 Европа (CI. C07D 231/18). Preparation of pyrazoles as agro-chemical fungicides / Eberle M., Schaub F. Заявл. 04.05.1993. Опубл. 24.11.1993; Chem. Abstr., 1994, v. 120, 164166f

86. Заявка 483851 Европа (CI. C07D 231/18). Preparation of pyrazolylmethoxyacry-lates as agrochemical fungicides / Oda. M., Shike Т., Miura T. et al. Заявл. 31.10.1991, опубл. 06.05.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 90275e

87. Заявка 273572 Европа (CI. C07D 207/33). Pyrrole derivatives, their preparation and their use in agriculture as pesticides // Clough J.M., Godfrey Ch.R.A, De Fraine P.J., Snell B.K. Заявл. 16.12.1986, опубл. 06.07.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 190240t

88. Заявка 2198726 Великобритания (CI. C07D 207/34). Process of preparation of derivatives of methyl 3-methoxy-2-pyrrol-l-yl propenoate as agrochemical fungicides / Beautement K., Clough J.M., De Fraine P.J. et al. Заявл. 16.12.1986, опубл. 22.06.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 170228s

89. Заявка 532126 Европа (CI. C07D 207/33). Preparation of 3-alkoxy-2-[2-(3-isoxazolyl)pyrrolo]acrylates and analogs as agrochemical fungicides / Camaggi G., Filippini L., Meazza G. et al. Заявл. 12.09.1992, опубл. 17.03.1993; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 4938lq

90. Заявка 503436 Европа (CI. C07D 251/22). Preparation of triazinylaminoacry-lates and related compounds as pesticides / Kueppel P.C., Berg D., Dutzmann S. etal. Заявл. 13.03.1991., опубл. 16.09.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 22256v

91. Заявка 270252 Европа (CI. C07D 319/24). Heterocyclylpropenoic acids, their preparation, and their use as fungicides or plant growth regulators / Anthony V.M., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. Заявл. 18.10.1985, опубл. 08.06.1988; Chem. Abstr., 1989, v. 110, 39009z

92. Заявка 4223357 Европа (CI. C07D). Heteroaromatic compounds and plant-protecting agents containing them / Mueller В., Sauter H., Wingert H. et al. Заявл. 16.07.1992; Chem. Abstr., 1994, v. 120, 323576h

93. Заявка 508901 Европа (CI. C07D 277/30). Preparation of 3-alkoxy-2-[4-(aryloxymethyl)thiazolyl]acrylates as fungicides / Brayer J.L., Demoute J.P., Mourioux G. Заявл. 10.04.1991, опубл. 14.10.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 147552v

94. Заявка 509857 Европа (CI. C07D 277/30). Preparation of 3-alkoxy-2-[4-(arylvinyl)-5-thiazolyl]acrylates as fungicides / Brayer J.L., Demoute J.P., Mourioux G. Заявл. 21.03.1991, опубл. 21.10.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 124528c

95. Заявка 312243 Европа (CI. C07D 213/64). Methyl (phenoxypyridinyl)-methoxypropenoates and analogs as agrochemical fungicides and their preparation / Clough J.M., Godfrey Ch.R.A., Heaney S.P., Anderton К. Заявл. 15.10.1987, опубл. 19.04.1989; Chem. Abstr., 1989, v. Ill, 232578h

96. Заявка 312221 Европа (CI. C07D 213/64). Methyl 2-(3-phenoxypyrid-2-yl)-3-methoxypropenoates fungicides and their preparation / Anderton K., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. Заявл. 15.10.1987, опубл. 19.04.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 112, 7376s

97. Заявка 4328385 ФРГ (CI. C07D 213/53). 2-Oximino-2-pyridilacetic acid derivatives useful as pesticides / Kuhnt D., Gayer H., Gerdes P. et al. Заявл. 24.08.1993, опубл. 02.03.1995; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 239551e

98. Заявка 02121970 Япония (CI. C07D 213/64). Preparation of 2-(6-phenyl-pyridon-l-yl)acrylates as agrochemical fungicides / Arasugi K., Meki N., Takano J. etal. Заявл. 28.10.1988, опубл. 09.05.1990; Chem. Abstr., 1990, v. 113, 191173t

99. Заявка 634405 Европа (CI. C07D). Preparation of pyrimidinylacrylates as agro-chemical fungicides / Eberle M., Schaub F., Craig G.W. Заявл. 08.07.1994, опубл. 18.01.1995; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 265393z

100. Заявка 178808 Европа (CI. C07C 103/46). Fungicides / Clough J.M., Kay I.T. Заявл. 19.10.1984, опубл. 23.04.1986; Chem. Abstr., 1986, v. 105, 37476x

101. Заявка 402246 Европа (CI. C07D 277/30). Preparation of 2-thiazolyl-3-alkoxyacrylates and analogs as agricultural fungicides / Brayer J.L., Cadiergue J., Mourinoux G., Tessier J. Заявл. 06.06.1989, опубл. 12.12.1990; Chem. Abstr., 1991, v.114, 164213v

102. Заявка 407891 Европа (CI. C07C 251/48). Preparation of novel 3-(methoxy-imino)-3-phenylpropionates and fungicides containing them / Wenderoth В., Sauter H., Roehl F. et al. Заявл. 13.07.1989, опубл. 16.01.1991; Chem. Abstr., 1991, v. 115, 8319z

103. WO 94-22884 PCT (CI. C07D 271/06). Preparation of fungicidal oxazolyl and oxadiazolyl derivatives / Clough J.M., Crowley P.J., Delaney J.S. Заявл. 07.04.1993. Опубл. 13.10.1994; Chem. Abstr., 1995, 122, 31529w

104. WO 96-25406 PCT (CI. C07D 273/02). Fungicidal aza-heterocycloalkenes / Kruger B.-W., Heinemann U., Gayer H. et al. Заявл. 31.01.96, опубл. 22.08.96; Chem. Abstr., 1996, v. 125, 221882r

105. Заявка 386561 Европа (CI. C07C 251/38). Preparation of oxime ether derivatives of [(phenoxymethyl)phenyl]gIyoxylate and -acrylate esters as fungicides / Schuetz F., Sauter H., Harreus A. et al. Заявл. 09.03.1989, опубл. 12.09.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 228542m

106. Заявка 579124 Европа (CI. C07C 251/48). Substituted oxime ether pesticides and fungicides / Oberdorf K., Sauter H., Grammenos W. et al. Заявл. 15.07.1992, опубл. 19.01.1994; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 55720c

107. Заявка 463488 Европа (С1/ C07C 251/60). O-Benzyl oximes, their preparation and fungicides/pesticides containing them / Brand S., Kardoff U., Kirstgen R. et al. Заявл. 27.07.1990, опубл. 02.01.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 116, 151325z

108. Заявка 472300 Европа (CI. C07C 251/60). Fungicidal aryloximinoacetates / Clough J.M., Godfrey Ch.R.A, De Fraine P.J. Заявл. 22.08.1990, опубл. 26.02.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 116, 255332x

109. WO 92-18487 PCT (CI. C07D 239/26). Preparation of pyrimidine and analogs containing 2-phenyl-methoxypropenoates as agrochemical fungicides/ De Fraine P.J., Clough J.M., Worthington P.A. et al. Заявл. 15.04.1991, опубл. 29.10.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 124558n

110. WO 92-18494 PCT (CI. C07D 317/58). Preparation of methyl esters of aldimi-nooxy- or ketiminooxytolylacryhc acids as agrochemical fungicides / Trah S., Ziegler H., Zurflueh R., Gantz F. Заявл. 19.04.1991, опубл. 29.10.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 124548J

111. WO 92-13830 PCT (Cl. C07C 251/60). Preparation of (phenyl)iminoacetamides as fungicides / Clough J.M., Godfrey Ch.R.A, De Fraine P.J., Mathews I.R. 3a-явл. 30.01.1991, опубл. 20.07.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 6744x

112. Заявка 05-201946 Япония (Cl. C07D). Fungicides containing methoxyimi-noacetic acids / Oda M., Oota Ch., Tomita Т. Заявл. 27.01.92, опубл. 10.08.93; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 264648n

113. Заявка 05-294948 Япония (Cl. C07D). Preparation of (jV-substituted benzy-loxy)imine derivatives as agrochemical fungicides / Uehara M., Yamamoto Y., Sugano H. Заявл. 18.04.1992, опубл. 09.11.1993; Chem. Abstr., 1994, v. 120, 270454h

114. WO 94-08968 PCT (Cl. C07D). Preparation of a-[[(l-heterocyclyl-alkyhdene)iminooxy]methylphenyl]-p-methoxyacrylates as agrochemical fungicides / De Fraine P.J., Pilkington B.L. Заявл. 22.09.93, опубл. 28.04.94; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 108822a

115. WO 94-08948 PCT (Cl. C07D). Process for the preparation of aryloxime derivatives, their intermediates and the use of the oxime derivatives as agrochemical fungicides / Worthington P.A., Aspinall I.H. Заявл. 21.09.93, опубл. 28.04.94; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 157307v

116. WO 94-14322 PCT (Cl. C07D). Preparation of arylaminoalkoximino derivatives as fungicides, acaricides and insecticides / Worthington P.A., Aspinall I.H. Заявл. 02.12.1993, опубл. 07.07.1994; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 127881k

117. WO 94-14761 PCT (Cl. C07D). Preparation of 2-[[[(alkylidene-imino)oxy]methyl]phenyl]-3-methoxyacrylates as agrochemical fungicides and pesticides / Worthington P.A., Aspinall I.H. Заявл. 02.12.1993, опубл. 07.07.1994; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 133714z

118. Заявка 370629 Европа (Cl. С07С 251/60). Preparation of substituted methyl 2-[2-[[(methylimino)oxy]methyl]phenyl]-3-methoxy-2-propenoates as pesticides / De Frame P.J., Martin А. Заявл. 21.11.1988, опубл. 30.05.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 23556x

119. WO 90-07493 PCT (Cl. C07C 251/60). Methyl esters of aldimino- or ketimi-nooxy- ortho-tolylacrylic acids as agrochemical fungicides / Isenring H.P., Trah S., Weiss В. Заявл. 29.12.1988, опубл. 12.07.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 6032f

120. M.Watanabe, T.Tanaka, Sh.Yokoyama, H.Kobayashi. Methoxyacrylates having oximino side chains // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 67S

121. F.Roehl, H.Sauter. Species dependence of mitochondrial respiration inhibition by strobilurin analogues // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, N° 1, p. 63S

122. T.E.Wiggins, B.J.Jager. Mode of action of the new methoxyacrylate antifungal agent ICIA5504 // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 68S

123. H.Kohle, R.E.Gold, EAmmermann. Biokinetic properties of BAS 490F and some related compounds // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 65S

124. Заявка 398692 Европа (Cl. C07C 251/40). Preparation of substituted phenyl(alkoxyimino)acetamides and their use as fungicides / Hayase T., Kataoka T., Takenaka H. et al. Заявл. 17.05.1989, опубл. 22.11.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 246946a

125. H. Hayase, T. Kataoka, M.Masuko, et al. Phenoxyphenyl alkoxyacetamides: new broad-spectrum fungicides // Am. Chem. Soc. Symp. Ser., 1995, v. 584, p. 343— 353

126. P.R.Rich, S.A.Madgwick, T.E.Wiggins. Effects of analogues of MOA-stilbene on the chloroplast cytochrome bf complex // Biochem. Soc. Trans., 1993, v. 22, № 1, p. 217-221

127. WO 91-07385 PCT(C1. C07C 319/20). Preparation and agrochemical fungicidal activity of alkyl (alkoxymethylene)arylacetates / Cornell C.L., Richards I.Ch. 3a-явл. 18.11.1989, опубл. 30.05.1991; Chem. Abstr., 1991, v. 115, 135691q

128. Заявка 260832 Европа (CI. A01N 37/36). Preparation of phenylacrylate insecticides / Tapolczay D.J., Spinney M.A. Заявл. 16.09.1986, опубл. 23.03.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 88201u

129. Заявка 422597 Европа (CI. C07C 69/734). Derivatives of phenylacetic acid and agrochemical fungicides containing them / Mueller В., Sauter H., Ammermann E. etal. Заявл. 11.10.1989, опубл. 17.04.1991; Chem. Abstr., 1991, v. 115, 158721p

130. Заявка 2273499 Великобритания (CI. C07C). Preparation of thio-substituted phenyloxoacetic acid derivatives / Simpson D.J. Заявл. 10.12.1993. Опубл. 22.06.1994; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 204959w

131. Заявка 267734 Европа (CI. C07C 69/734). Preparation of naphthaleneprope-noates as pesticides / Anthony V.M., Clough J.M., Godfrey Ch.R.A. Заявл. 18.10.1985, опубл. 18.05.1988; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 88207a

132. WO 92-08703 PCT (CI. C07D 239/34). A process for the preparation of 2-[(6-halo-4-pyrimidinyl)oxy]-a-(dimethoxymethyl)- and 2-[(6-halo-4-pyrimidinyl)oxy]-a-(methoxymethylene)benzeneacetates from 3-(methoxymethylene)- or 3-(dime-thoxymethyl)-2(3//)-benzofuranone and dihalopyrimidine / Jones J.D., Deboos J.A., Wilkinson P. et al. Заявл. 16.11.1990, опубл. 29.05.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 131219k

133. Заявка 244077 Европа (CI. C07C 149/173). Preparation of sulfides derived from substituted phenyl-2-acrylic acid useful as fungicides, insecticides and for regulating plant growth / Anthony Y.M., Clough J.M., De Fraine P.J. et al. Заявл. 17.04.1986, опубл. 04.11.1987; Chem. Abstr., 1988, v. 109, 376llv

134. Заявка 538097 Европа (CI. С07С). Preparation of a-(alkoxy-methylene)naphthalene-l-acetic acids / Brayer J.L., Demoute J.P., Laugrand S., Reinier N. Заявл. 06.10.92. Опубл. 21.04.93; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 116984d

135. Заявка 566455 Европа (CI. C07C). Preparation of 7-ethynyl-a-(methoxymethy-lene)naphthalene-l-acetic acids and esters as pesticides/ Benoit M., Brayer J.L., Laugrand S. Заявл. 08.04.93. Опубл. 20.10.94; Chem. Abstr., 1994, v. 120, 163737f

136. WO 94-23576 PCT (CI. C07C). Preparation of 7-ethynyl-a-(methoxymethy-lene)naphthalene-l-acetic acid derivatives as fungicides/ Braun P., Sachse В. Заявл. 15.04.93. Опубл. 27.10.94 Chem. Abstr., 1995, v. 122, 25866n

137. Заявка 382375 Европа (CI. C07D 239/52). Preparation of 2-[[(phenoxy)-pyrimidinyloxy]phenyl]-3-methoxypropenoates as agrochemical fungicides / Clough J.M., Godfrey Ch.R.A., Streeting I.T., Cheetham R. Заявл. 10.02.1989, опубл. 16.08.1990; Chem. Abstr., 1991, v. 114, 81870f

138. Заявка 2248613 Великобритания (CI. C07C 69/618). Isomerisation process / Clough J.M., Eshelby J.J. Заявл. 09.10.1990, опубл. 15.04.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 111148h

139. Заявка 2248614 Великобритания (CI. C07C 69/618). Isomerisation process / Clough J.M. Заявл. 09.10.1990, опубл. 15.04.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 111 149j

140. Заявка 2248615 Великобритания (CI. C07C 69/618). Isomerisation process / Clough J.M., Godfrey Ch.R.A., Eshelby J.J. Заявл. 09.10.1990, опубл. 15.04.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 111150c

141. Заявка 3732093 ФРГ (CI. C07C 149/273). Preparation of 3-alkylthio-3-arylacrylates as agrochemical fungicides / Wenderoth В., Sauter H., Ammermann

E., Pommer Е.Н. Заявл. 24.09.1987. Опубл. 06.04.1989; Chem. Abstr., 1989, v. Ill, 214234p

142. Заявка 3816577 ФРГ (Cl. C07C 69/73). Preparation and testing of phenylacry-late esters as fungicides / Brand S., Shuetz F., Wenderoth B. et al. Заявл. 14.05.1988, опубл. 16.11.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 113, 5943w

143. Заявка 2225011 Великобритания (Cl. С07С 149/32). Preparation of methyl 2-phenylacrylates as agrochemical fungicides / Richards I.Ch., Cliff G.R. Заявл. 19.11.1988, опубл.23.05.1990; Chem. Abstr., 1990, , v. 113, 190939k

144. Заявка 3821503 ФРГ (Cl. C07C 69/73). Arylacrylates as agrochemical fungicides / Brand S., Shuetz F., Wenderoth B. et al. Заявл. 25.06.1988, опубл. 28.12.1989; Chem. Abstr., 1990, v. 113, 5946z

145. Заявка 3827361 ФРГ (Cl. С07С). Preparation of oxime ethers as fungicides / Wenderoth В., Shuetz F., Brand S. et al. Заявл. 12.08.1988; Chem. Abstr., 1990, v. 113, 131748z

146. Заявка 4042272 ФРГ (C1.C07C 251/48). Preparation of £-methoximes of 2-(phenyloxymethyl)phenylglyoxylate / Wolf В., Benoit R., Sauter H. Заявл. 31.12.1990, опубл. 02.07.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 117, 170986c

147. Заявка 4030038 ФРГ (Cl. C07C 251/48). Preparation of phenyl(methoxy-imino)acetamides as pesticides / Brand S., Ammermann E., Lorenz G. et al. Заявл. 22.09.1990, опубл. 26.03.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 116, 255338x

148. Заявка 535928 Европа (Cl. С07С). Preparation of a-ketoamides as fungicide intermediates / Takase A., Kai H., Nishida K., Masui M. Заявл. 08.12.1992, опубл. 07.04.1993; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 159886r

149. Заявка 617011 Европа (Cl. C07C 251/40). Preparation of (alkoxyimino)-phenylacetamide / Takase A., Kai H., Masui M. et al. Заявл. 16.03.1993, Опубл. 28.09.1994; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 968It

150. Заявка 468775 Европа (CI. С07С). Process for producing methoxyimi-noacetamide compounds and intermediates / Takase A., Kai H., Nishida K. et al. Заявл. 26.07.1990, опубл. 29.01.1992; Chem. Abstr., 1992, v. 116, 173786c

151. Заявка 596254 Европа (CI. C07C). Preparation of phenylmethoxyiminoacetic acid derivative as agricultural/horticultural fungicides / Oda M., Katsurada M., Tomita H. Заявл. 01.10.1993, опубл. 11.05.1994; Chem. Abstr., 1994, v. 121, 230489n

152. Заявка 4318917 ФРГ (CI. C07C). Preparation of phenoxymethylphenyloximi-noacetamides as agrochemical fungicides / Gerdes P., Gayer H., Dutzmann S., Dehne H.W. Заявл. 07.06.1993, опубл. 08.12.1994; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 80889x

153. Заявка 04-182461 Япония (CI. C07C 251/48). Preparation of (alkoxyimino)-benzeneacetamide derivatives as agrochemical fungicides / Hayase Y., Takenaka H., Masuko M. Заявл. 16.11.1990, опубл. 30.06.1992; Chem. Abstr., 1993, v. 118, 59429e

154. Заявка 644183 Европа (CI. C07C 249/12). Process of producing 7V-alkyl-acetamides / Masumoto K., Nakamura A., Kiyoshima T. et al. Заявл. 16.09.1993, опубл. 22.03.1995; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 265042j

155. Заявка 547825 Европа (CI. C07C). Preparation of a-ketoacetamides as intermediates for alkoxyiminoacetamide agricultural fungicides / Murabayashi A., Takenaka H., Kai H. Заявл. 08.12.1992, опубл. 23.06.1993; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 159900r

156. Заявка 3938054 ФРГ (CI. C07C 327/22). ¿'-Methyl arylthioglyoxylate O-meth-yloximes as fungicides / Wingert H., Sauter H., Brand S. et al. Заявл. 16.11.1989, опубл. 23.05.1991; Chem. Abstr., 1991, v. 115, 158731s

157. WO 94-26700 PCT (CI. C07C). Preparation of O-benzyloxime ether derivatives as pesticides / Zurflueh R. Заявл. 06.05.1994, опубл. 24.11.1994; Chem. Abstr., 1995, v. 122, 160286

158. Заявка 432503 Европа (CI. C07C). Preparation of methyl phenyl(di)-thioglyoxylate (9-methyloximes and analogs as agrochemical and industrial fungicides / Wingert H., Sauter H., Brand S. et al. Заявл. 16.11.1989, опубл. 19.06.1991; Chem. Abstr., 1992, v. 116, 58972y

159. Заявка 528681 Европа (CI. C07C). Phenylmethoxyimino compounds and agricultural fungicides containing them / Hayase Y., Takenaka H., Tanimoto N. et al. Заявл. 20.08.1991, опубл. 24.02.1993; Chem. Abstr., 1993, v. 119, 8509u

160. Заявка 627411 Европа (Кл. C07C 251/88). Preparation of azino-substituted phenylacetic acid derivative agrochemical fungicides / Doetzer R., Sauter H., Bayer H. et al. Заявл. 03.06.1993, опубл. 07.12.1994.

161. Органикум: Пер. с нем., М.: Мир, 1992, т. 2, с. 182

162. B.A.Silwanis, A.Moussa. The reaction of aroylacetaldehydes with aroylhydra-zines// Monatsch. Chem., 1990, v. 121, p. 517—523

163. L.Rateb, B.Azmy, M.A.Nashed, M.F.Iskander. Hydrazine derivatives of p-dicar-bonyl compounds. Part I. Studies of some benzoylacetaldehyde aroylhydrazones // Z.Naturforsch., 1978, v. 33b, p. 1527-1534

164. В.Г.Юсупов, С.И.Якимович, С.Д.Насирдинов, Н.А.Парпиев. Взаимодействие р-дикетонов с ацилгидразинами // Журн. орг. хим., 1980, т. 16, № 2, с. 415-420

165. С.И.Якимович, В.Н.Николаев, Э.Ю.Куценко. Таутомерия в ряду продуктов конденсации ароилацетонов с ароилгидразинами // Журн. орг. хим., 1982, т. 18, № 4, с. 762-771

166. С.И.Якимович, В.Н.Николаев. Таутомерия в ряду бензоилгидразонов метиловых эфиров 4-арил-2,4-диоксобутановых кислот // Журн. орг. хим., 1981, т. 17, N° 2, с. 284-291

167. С.И.Якимович, В.Н.Николаев, О.А.Афонина. Таутомерия в ряду ароилгид-разонов ß-кетоэфиров Ц Журн. орг. хим., 1979, т. 15, № 5, с. 922—930

168. С.М.Горбунова, М.С.Грабарник, С.В.Шиляева, С.И.Орлов. Синтез производных 2- (2-амино-1,3 -тиазол-4-ил)-2-алкоксиминоацетоуксусной кислоты // В кн.: Химия и технология биологически активных веществ и их полупродуктов. Сборник научных трудов. М.: РХТУ им. Д.И.Менделеева, 1992. — С. 11-17

169. С.В.Шиляева. Синтез тиоэфиров и амидов карбоновых кислот с использованием ^^-бис-(бензотиазол-2-ил)дитиокарбоната. Диссертация... к.х.н. — М., РХТУ им. Д.И.Менделеева, 1996. - 148 с.

170. Заявка 2805590 ФРГ (Кл. C07D 501/24). Pharmacologically active Cephalosporine acid derivatives / M.Ochiai, A.Moritomo. — Заявл. 17.02.1977, опубл. 24.08.1978

171. Заявка 2814641 ФРГ (Кл. C07D 501/36). 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid derivatives/ Т.Takaya, M.Murata. — Заявл. 13.04.1977, опубл. 19.10.1978. // Chem. Abstr., 1979, v. 90, 54958v

172. Н.Н.Мельников. Пестициды. Химия, технология и применение. — М.: Химия, 1987. - 712 с.

173. Methoden der organischen Chemie (Houben-Weyl)/ Hrsg. E.Muller. — Stuttgart: Georg Thieme Verlag., 1967, X/2, 104.

174. T.Curtius, L.Pflug. Darstellung von secund. asymm. Hydrazinen durch Einwirkung von Aldehyden oder Ketonen duf Hydrazinhydrat // J.pract.Chem., 1891, v. 44, p. 535.

175. M.F.El-Zohry, M.I.Youness, S.A.Metwally. Synthesis and some reactions of 3-methyl-2-pyrazoHn-4,5-dione // Synthesis, 1984, № 11, p. 972—974

176. M.Freri. Transformation products of some hydrazides of organic acids. III. // Gazz. Chim. Ital, 1936, v. 66, p. 23-30; Chem. Abstr. 1936, v. 30, 63886

177. M.A.Metwally, M.I.Youness, M.F.El-Zohry, S.A.Metwally. Reactions of 4-iso-nitroso-3-methyl-2-pyrazolin-5-one derivatives // Indian J. Chem., Sect. B, 1985, v. 24B, № 8, p. 870-872

178. M. Ruccia. Preparation of 4-aminopyrazoles and symmetrical 4,4'-azopyrazoles // Ann. Chim. (Rome), 1959, v. 49, p. 720—730; Chem. Abstr., v.53, 21892i

179. M. Ruccia. 4-Aminopyrazoles and symmetrical 4,4'-azopyrazoles // Atti Accad. Sci., Lettere Arti Palermo, Pt.l, 1961-1962, v. 22, p. 119—123; Chem. Abstr., v.64, 8167d

180. T.Takeda, R.Sasaki, S.Yamauchi, T.Fujiwara. Transformation of ketones and aldehydes to gem-dihalides via hydrazones using copper (II) halides // Tetrahedron, 1997, v. 53, N° 2, p. 557-566

181. T.Koyanagi, T.Haga. Bioisosterism in agrochemicals // American Chem. Soc. Symp. Ser. 1995, v. 584, p. 15-24.

182. А.Ф.Грапов, Н.Я.Пушина. Регуляторы роста и развития насекомых в качестве инсектицидов // Журн. Всесоюзного хим. общества им. Д.И.Менделеева, 1988, т. 33, № 6, с. 661-671.

183. M.J.Gil, J.M.Zabalza, J.Navarro et al. Synthesis and evaluation of new ethyl 2,3-dihydro-3-oxoisothiazolo[2,4-i>]pyridine-2-alkanoate derivatives as potential herbicides // Pestic. sci., 1997, v. 49, № 2, p. 148—156.

184. Пат. 2224026 Великобритании (Кл. С07С 43/20). Preparation of 3-phenoxy-benzylalkohol / M. Zviely, A.M.McMurray, J.Hermolin. - Заявл. 06.10.1989, опубл. 25.04.1990.

185. Пат. 569570 Германии (Кл. 12q 16). Verfahren zur darstellung aromatischer Kondensationsprodukte, weihe die Halogenmethylgruppe neben der Phenoxy-gruppe enthalten/A. Brunner. - Заявл. 08.04.1928, опубл. 04.10.1928.

186. Р.К.Фюзон, К.Г.МакКивер. Хлорметилирование ароматических соединений // В кн.: Органические реакции: Пер. с англ. Сб.1. М.: Гос. изд. иностр. литературы, 1948. — С. 91.

187. Дж.Шарп, И.Госни, А.Роули. Практикум по органической химии: Пер. с англ. М.: Мир, 1993. - 240 с.

188. Методические рекомендации по испытанию химических веществ на фун-гицидную активность. Черкассы: НПО «Защита растений», ВНИИ ХСЗР, 1990. - 68 с.