Синтез и исследование порфиразинов с 5,7-замещенными диазепиновыми фрагментами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Тараканов, Павел Александрович

• Тараканов, Павел Александрович
• кандидат химических наук
• 2012

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тараканов, Павел Александрович

Содержание

Введение

1. Литературный обзор

1.1. История

1.1.1. Фталоцианин и его И-аналоги

1.1.2. Диазепины

1.2. Структура и номенклатура

1.2.1. Порфиразины

1.2.2. Диазепины

1.3. Синтез

1.3.1. Порфиразины

1.3.1.1. Синтез фталоцианина симметричного строения

1.3.1.2. Синтез порфиразинов низкосимметричного строения

1.3.1.3. Синтез порфиразинов с помощью реакций модификации его периферии

1.3.2. Синтез диазепинов

1.3.2.1. Синтез замещённых 1,4-диазепинов

1.3.2.2. Синтез аннелированных 1,4-диазепинов

1.3.3. Синтез динитрилов на основе тетрамера синильной кислоты

1.4. Строение

1.4.1. Строение порфиразинов и их комплексов

1.4.2. Строение 1,4-диазепина

1.5. Спектральные свойства порфиразинов

1.5.1. Электронные спектры поглощения

1.5.2. Колебательные спектры поглощения

1.5.2. 1НЯМР спектроскопия

1.6. Кислотно-основные взаимодействия

1.6.1. Кислотно-основные свойства порфиразинов

1.6.2. Кислотно-основные свойства 1,4-бензо(Ь)диазепина

2. Экспериментальная часть

2.1. Свойства и подготовка растворителей и реагентов

2.1.1. Растворители

2.1.2. Реагенты

2.2. Синтез

2.2.1. Синтез дикарбонитрилов

2.2.1.1. 1,2,5-селено диазол-3,4-дикарбонитрил

2.2.1.2. 5,6-диэтилпиразин-2,3-дикарбонитрил

2.2.1.3. 5,7-ди/;//>£'т-бутиЛ-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикарбонигрил

2.2.1.4. 5,7-ди(4-ш;?еш-бутилфенил)-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрил

2.2.1.5. 2,3-бис(4-метоксифенил)фумародикарбонитрил

2.2.1.6. 5,7-бис[(Е)-2-(4-метоксифенил)этиленил]-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикабонитрил

2.2.1.7. 5,7-бис[(Е)-2-(4-Н,М-диметиламинофенил)этиленил]-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикабонитрил

2.2.2. Синтез порфиразинов симметричного строения и их металлокомплексов

2.2.2.1. Окта(4-метоксифенил)порфиразин и его металлокомплексы с М^, 1п

2.2.2.2. Тетракис(5,6-диэтилпиразино)[2,3-Ь,§,1,д]порфиразин и его металлокомплекс с М^

2.2.2.3. Тетракис(5,7-дитрет-бутил-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь^,1,я]порфиразин и его металлокомплекс с М§

2.2.2.4. Тетракис(5,7-ди(4-т/?ет-бутилфенил)-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь^,1,с]]порфиразин и его металлокомплексы с Zn, №, Си, Ре

2.2.2.5. Тетракис(5,7-ди(4-метоксистирил)-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь^,1^]порфиразинат магния

2.2.3. Синтез порфиразинов низкосимметричного строения и их металлокомплексов

2.2.3.1. Трис(5,6-диэтилпиразино)[2,3-Ь,§,1]-1,2,5-селенодиазоло[2,3-ц]порфиразин и его комплексы с М», Ъъ

2.2.3.2. Трис(5,6-диэтилпиразино)[2,3-Ь^,1]-(5,7-дифенил-6Я-1,4-диазепино) [2,3-я]порфиразин и его комплекс с М^

2.2.4. Синтез порфиразинов с помощью реакции модификации их периферии

2.2.4.1. Реакция восстановительного деселенирования

2.2.4.2. Реакция рециклизации 1,4-диазепинового гетероцикла

2.3. Методы и оборудование исследования полученных соединений

3. Обсуждение результатов

3.1. Синтез и исследование 5,7-дизамещённых-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрилов

3.1.1. 5,7-дит/?ет-бутил-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрил

3.1.2. 5,7-ди(4-тре«г-бутилфенил)-6Я-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрил

3.1.3. 5,7-бис[(Е)-2-(4-(метокси, 1Ч-диметиламино)фенил)этиленил]-6Я-

1,4-диазепин-2,3 -дикабонитрил

3.1.4. Заключение

3.2. Синтез и исследование тетракис-1,4-диазепино[2,3-Ь^,1^]порфиразинов и их металлокомплексов

3.2.1. Тетракис(5,7-дит/;ет-бутил-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь,§,1,я]порфиразин и его металлокомплекс с М»

3.2.2. Тетракис(5,7-ди(4-трет-бутилфенил)-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь,§,1,я]порфиразин и его металлокомплексы с N1, Си, Бе

3.2.3. Тетракис(5,7-ди(4-метоксистирил)-6Я-1,4-диазепино)[2,3-Ь,§,1,ч]порфиразинат магния

3.2.4. Заключение

3.3. Новый метод синтеза р,(3-аминозамещённых порфиразинов

3.3.1. Синтез и спектральные характеристики низкосимметричных порфиразинов типа АААВ с аннелированным 1,2,5-селенодиазольным или 5,7-дифенил-бЯ-1,4-диазепиновым гетероциклом

3.3.2. Реакции раскрытия 1,2,5-селенодиазольного и 5,7-дифенил-6Я-1,4-диазепинового гетероциклов низкосимметричных порфиразинов типа АААВ

3.3.3. Заключение

3.4 Кислотно-основные свойства трис(5,6-диэтилпиразино)[2,3-Ь^Л]-1,2.5-селенодиазоло[2,3-я]порфиразина и трис(5,6-диэтилпиразино)[2,3-Ь^Л]-(5,7-дифенил-6Я-1,4-диазепино) [2,3-я]порфиразина

Выводы

Список литературы

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование порфиразинов с 5,7-замещенными диазепиновыми фрагментами»

Введение

Актуальность. Синтез и изучение свойств порфиразинов является актуальным направлением в современной химии. Особенности молекулярной структуры фталоцианинов и родственных соединений (порфиразинов, тетра-пиразинопорфиразинов и т.п.) обуславливают возможность осуществления ими функций катализаторов и фотокатализаторов окислительно-восстановительных взаимодействий между самыми разнообразными субстратами. Порфиразины по эффективности действия в этом качестве не уступают, а часто и превосходят свои карбоаналоги - порфирины, реализующие эти функции в живой природе. Не менее важным направлением применения порфиразинов является и современная органическая электроника. В связи с этим очень важна разработка синтеза новых порфиразинов, в том числе с ан-нелированными гетероциклами, и изучение их структуры и физико-химических свойств. Особое внимание в последнее время уделяется исследованию супрамолекулярной химии.

Новизна. Разработаны методы синтеза серии новых порфиразинов симметричного и низкосимметричного строения, содержащих аннелирован-ные семичленные 1,4-диазепиновые гетероциклы, и получены их комплексы с М^1, №п, гп", Си11 и Бе11.

Впервые получены 5,7-алкил- и алкенилзамещённые 1,4-диазепинопорфиразины. Изучено влияние природы растворителя на спектральные свойства полученных тетракис-1,4-диазепинопорфиразинов и обнаружена их способность к образованию специфических димерных структур за счет комплементарных водородных связей. Структура димерного комплекса №п установлена методом рентгеноструктурного анализа. Предложена схема взаимодействий исследуемых соединений в растворах, объясняющая сильную зависимость их ЭСП и 'Н ЯМР спектров от природы растворителя и добавки лигандов.

Впервые получены порфиразины АААВ типа, содержащие три пирази-новых и один 1,4-диазепиновый или 1,2,5-селенадиазольный фрагменты и изучены их спектральные и кислотно-основные свойства. Разработан принципиально новый подход к синтезу (3, р-аминозамещённых порфиразинов на основе 1,4-диазепинопорфиразинов.

Научное и прикладное значение. Фундаментальные исследования химии порфиразинов являются необходимым этапом для расширения перспектив их практического использования, например, для создания на их основе эффективных катализаторов, устройств органической электроники, препаратов для диагностики и лечения заболеваний полостных органов (в частности, рака) и др. Поскольку производные диазепинов, проявляя высокую биологическую активность, широко применяются в фармацевтике, с прикладной точки зрения, представляется очень перспективным объединение свойств диазепиновых и порфиразиновых гетероциклов в единой молекуле. Создание и исследование самоорганизующихся супрамолекулярных систем, аналогичных биологическим, является одним из приоритетных направлений современной химии. Обнаруженная способность тетракис-1,4-диазепинопорфиразинов к специфической димеризации посредством комплементарных водородных связей открывает перспективы прикладного применения этих соединений.

Разработанный новый подход к синтезу р, р-аминозамещённых порфиразинов на основе 1,4-диазепинопорфиразинов удобен для селективной периферической модификации порфиразинов, что перспективно для практического использования.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Тараканов, Павел Александрович

3.3.3. Заключение

Таким образом, проведённые исследования показали, что реакция ре-циклизации 1,4-диазепинового цикла, протекающая при взаимодействии солянокислого фенилгидразина с бензо-1,5-диазепином, в случае аннелирова-ния 1,4-диазепина к порфиразину не протекает. Вместо этой реакции протекает реакция деструкции 1,4-диазепинового цикла, ранее исследованная на примере 64а (Схема 36 стр. 88). Побочная реакция даёт продукт 726, который обладает такой же активностью в реакции конденсации с а-дикетоном и диоксидом селена, как и Р,(3-аминозамещённые порфиразины 72а, но в отличие от последних проявляет устойчивость к окислению кислородом воздуха.

В завершение этого раздела хочу отметить, что по результатам проведённых исследований мы добились не только исключения сильно токсичных реагентов (Н28), но и значительно упростили аппаратное оформление при получении |3,р-аминозамещённых порфиразинов. Некоторые моменты, особенно устойчивость интермедиата на воздухе, необходимо более детально исследовать, однако, с уверенностью можно утверждать, что метод восстановительного деселенирования 1,2,5-селенодиазоланнелированных порфиразинов теперь не единственно возможный путь для получения (3,(3-аминозамещённых порфиразинов. Более того, разрабатываемый нами метод с использованием 1,4-диазепинаннелированных порфиразинов позволяет применить условия селективного синтеза, что делает его перспективным для практического использования. Последнее сделает доступными порфиразины низкосимметричной АААВ структуры, имеющие высокие характеристики прикладного характера и не используемые на сегодняшний момент из-за отсутствия селективного, дешёвого метода синтеза.

3.4 Кислотно-основные свойства трис(5,6-диэтшширашно)|2,3-Ь^,1]-1,2,5-селенодиазоло[2,3-4 ]порфиразина и трис(5,6-диэтилпиразино)¡2,3-Ь^,1]-(5,7-дифенил-6Я-1,4-диазепино) [2,3-ц] порфиразина.

ЭСП полученных соединений в кислых и щелочных средах существенно отличаются от ЭСП в нейтральных растворителях и, в свою очередь, сильно зависят от кислотности среды. Так уже в 1% растворе трифторуксус-ной кислоты (ТАсОН) в СН2С12 наблюдаются значительные изменения положения максимумов длинноволновой (^-полосы поглощения. Для изучения и сравнения основных свойств порфиразинов 70 и 71 мы провели их спектро-фотометрическое титрование в среде СН2С12-£АсОН (Рисунок 63). На (Рисунок 63 А) видно, что при увеличении концентрации £АсОН от 0,01 до

0,5 M в ЭСП 70 наблюдается уменьшение расщепления Q-полосы за счёт гипсохромного сдвига максимума длинноволновой Qy-компоненты и бато-хромного сдвига максимума коротковолновой Qx-компоненты. Максимум Qy-полосы смещается с 670 до 658 нм (на 272 см"1). Максимум Qx-полосы смещается с 598 до 631 нм (на 903 см"1). Следует отметить, что характерным признаком протонирования мезо-атомов азота в порфиразинах и их бензоан-нелированных производных (фталоцианинах) является существенный (на 500-1100 см"1) батохромный сдвиг длинноволновой компоненты Q-полосы поглощения [183,214]. В случае низкосимметричных порфиразинов - трет-бутилзамещенного трибензо(1,2,5-тиадиазоло)порфиразина [H2(BztBu)3SPA] [215] и замещённого ди(мета-трифторметилфенил)-трибензопорфиразина [H2(Bz)3PA(M-CF3Ph)2] [216] протонирование мезо-атома азота также сопровождалось батохромным сдвигом обеих компонент Q-полосы поглощения.

Протонирование атомов азота аннелированных гектероциклов, уменьшая их донорные свойства и участие в сопряжении с порфиразиновым хромофором, должно, напротив, приводить к гипсохромному сдвигу длинноволновой Q-полосы. Так, протонирование атомов азота аннелированных пири

О ^ диновых фрагментов в тетра(2,3-пиридо)-порфиразине, Н2( ' Ру)4РА, и его комплексах или их кватернизация приводит к гипсохромному смещению длинноволновой компоненты Q-полосы по сравнению с нейтральными растворителями (669 нм для Н2(2'3Ру)4РА в 1-хлорнафталине, 652 нм для Н2(2'3РуН+)4РА в 22%-ной H2S04 и 652 нм для Н2(2'3РуМе+)4РА в воде [217]). Также гипсохромное смещение Qy-полосы при протонировании периферийных атомов азота пиразиновых гетероциклов наблюдалось и в случае 73 [204]. В случае же 71 при увеличении концентрации fAcOH от 0,01 до 0,5 M картина изменения ЭСП совершенно противоположная (Рисунок 63 Б). На этот раз при протонировании наблюдается одновременно батохромный сдвиг Qy с 672 до 742 нм и гипсохромный сдвиг Qx с 605 до 577 нм с увеличением расщепления Q-полосы с 1648 см"1 до 3854 см"1. Такие спектральные изменения характерны для протонирования также периферийных атомов азота, только на этот раз не пиразинового, а диазепинового гетероцикла [71]. При протонировании 1.4-диазепинового гетероцикла происходит образование им квазиароматического монокатиона (Схема 31. стр. 52), который, вступая в частичное сопряжение с порфиразиновым тг-хромофором (Рисунок 12 стр. 52), активно его поляризует, что в итоге и сказывается на столь характерном изменении ЭСП 71.

672

Рисунок 63. Спектрофотометрическое титрование 70 (А) и 71 (Б) в среде СН2С12-1АсОН СГАс0Н = 0-0,5 М

Известно, что величина рКа1 для мезо-атомов азота в незамещенном порфиразине Н2Рг составляет -0,20-(+0,15) [183], что несколько ниже, чем для пиразина (рКа1=0,65 [218]) и ещё более ниже чем для 5,7-диметил-1,5-бензодиазепина (рКа1=8,99 [198]). Данных по основности атомов азота в 1,2,5-селенадиазоле нет, но структурно родственный ему 1,2,5-тиадиазол имеет очень низкую основность атомов азота (рКа1 = -4.9 [219]). Поэтому, в согласии со спектральными данными, можно полагать, что в системе СН2С12 - 1АсОН как в 70, так и в 71, участвуют не мезо-атомы азота порфиразинового макроцикла, а атомы азота соответственно пиразинового и диазепинового фрагментов.

Н2(Ру2)38еР2Н2 + Н+ ^ Н2(Ру2)2(Ру2Н+)8еРгН2 (АГ,) Н2(Ру2)302Р2Н2 + РГ ^ Н2(Ру2)3(В2Н+)Р2Н2 (А']) При дальнейшем увеличении кислотности за счет подкисления раствора 70 в 100%-ой АЮН серной кислотой наблюдается батохромный сдвиг длинноволновой <5у-полосы до 677 нм (на 520 см"1) (Рисунок 64). ьё(1654)

Рисунок 64. Спектрофотометрическое титрование 70 в среде £Ас0Н-Н2804 Н0 = -3 - (-5,5).

Уже небольшая добавка Н2804 к трифторуксусной кислоте приводит к резкому увеличению кислотности среды с Я0=-3.09 при 100% £АсОН: до Я0=-6 при 1% Н2804, Я0=-8 при 10% Н2804 и Я0=-12 в 100% Н2804 [220], поэтому можно полагать, что значения рКа1 для всех пиразиновых фрагментов в 70 должны лежать в интервале функции кислотности Гаммета Но = 0 - (-3,2). Следовательно, наблюдаемое изменение ЭСП (рост полосы при 654 нм) в этом интервале кислотности соответствует протонированию по одному атому азота обоих оставшихся пиразиновых колец (Рисунок 64). Учитывая, что для пиразина рКа2= -5.78 [218], протонирование второго атома азота пиразиновых колец, также как атомов азота 1,2,5-селенадиазольного фрагмента, в среде АГОН-Н2804 в интервале Я0=-3 - (-5) маловероятно. Наблюдающийся при этом батохромный сдвиг £)у-полосы в ЭСП порфиразина 70 (Рисунок 64) по своей величине (520 ей"1) характерен для протонирования одного из мезоатомов азота порфиразинового макроцикла:

Н2(Ру2Н+)з8еР2Н2 + Н! Н2(Руг1^)38е Р2Н3+

Данные по всем константам кислотно-основного взаимодействия приведены в (Таблица 11).

За счёт наличия пиррольных ЫН-групп порфиразины 70 и 71 проявляют кислотные свойства и их ЭСП в нейтральных и основных растворителях имеют существенные отличия (Рисунок 65, Рисунок 66). Это связано со способностью порфиразинов депротонироваться в растворителях, сильно соль-ватирующих протоны, с образованием «солей», точнее солеобразных ассо-циатов, моно- или дианионов с протонированной молекулой растворителя: (8о1уН+)[НРг"] или (8о1уН+)2[Рг2"]. Процесс кислотной ионизации сопровождается изменением симметрии и энергии я-молекулярных орбиталей, что и приводит к характерным изменениям в их ЭСП.

Поскольку НВМО вырождены только в случае наиболее симметричных дианионов, образуемых порфиразином, в дианионах низкоссиметричных порфиразинов расщепление 0>-полосы должно сохраняться. Данные по 1,2,5-тиадиазолобензопорфиразинам также показали, что их депротонирование приводит к гипсохромному сдвигу и уменьшению расщепления (^-полосы.

Анализ данных спектрофотометрического титрования 70 в среде СН2С12-ШаОН показал наличие двух ступеней кислотно-основного взаимодействия с двумя семействами изобестических точек (Рисунок 65). Значение концентрационных констант кислотности приведены в (Таблица 11). Порфиразин 71 в этих же условиях проявил более слабые кислотные свойства и депротониро-вался только по одной ступени (Рисунок 66).

0=26 0,30 0,34 А604

6 РсЙ>аОН

Рисунок 65. Спектрофотометрическое титрование 70 в среде СНХЬ^ЬаОН -рОъаон = 3-6.

Природа аннелированных гетероциклов способна влиять на кислотно-основные свойства порфиразинового макроцикла. Поэтому их исследование позволяет сравнить характер, проявляемый аннелированными гетероциклами к порфиразиновому ядру. Полученные данные по константам основного взаимодействия (Таблица 11) показывают, что атомы азота в аннелированных пиразиновых фрагментах имеют более высокую основность, чем в 1,2,5-селенадиазольном, но более низкую, чем в 1,4-диазепиновом фрагменте. Сравнивая кислотные свойства порфиразинов 70 и 71 в среде СН2С12-1ЬаОН (Таблица 11) можно сделать вывод, что аннелированый 1,4-диазепиновый гетероцикл в составе 71 оказывает электронодонорный, а 1,2,5-селенодиазольный в составе 70 электроноакцепторный эффект на порфиразиновыи макроцикл.

340

0,40

636 л з 2 1 0 -1 -21

А636 0,70

0,600,50 0,40

3,8 4,0 4,2 4Т-К.4.6 4,8

РС1ЬаОН

0,50 0,60 А6()4

3,6 4,0 4,4 < 4,8 5,2рСгЪяОН

Рисунок 66. Спектрофотометрическое титрование 71 в среде СН2С12-1ЬаОН -рОъаон = 3 - 4,8.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тараканов, Павел Александрович, 2012 год

Список литературы

1 Braun, A. Uber die produkte der einwirkung von acetanhydrid aiif phthalamid /

A. Braun, J. Tcherniac // Ber. Deut. Chem. Ges. - 1907. - Vol. 40. - P. 2709 -2714.

2 Linstead, R. A new type of synthetic colouring matters / R. Linstead, A. Lowe //

J. Chern. Soc.- 1934.-P. 1016- 1017.

3 Byrne, G. The preparation of phthalocyanine and some metallic derivatives from

o-cyanobenzamide and phthalimide / G. Byrne, R. Linstead // J. Chem. Soc. -1934.-P. 1017-1022.

4 Cook, A. The preparation of octaphenylporphyrazines from diphenylmaleinitrile

/ A. Cook, R. Linstead // J. Chem. Soc, - 1937. - P. 929 - 933.

5 Linstead, R. Tetrazaporphin and its metallic derivatives / R. Linstead, M. Whal-

ley // J. Chern. Soc, - 1952.-P. 4839-4846.

6 Linstead, R. The stereochemistry of metallic phthalocyanines / R. Linstead, J.

Robertson /У J. Chem. Soc. - 1936.-P. 1736- 1738.

7 Robertson, J. Quantitative structure determination of nickel phthalocyanine / J.

Robertson, I. Woodward // J. Chem. Soc. - 1937.- P. 219- 230.

8 Linstead; R. Derivatives of thiophen, thionaphthen, pyridine, and pyrazine. and a

note on the nomenclature / R. Linstead; E. Noble; J. Wright // J. Chem. Soc. -1937.-P. 911 -921.

9 Bilton, J. Experiments in the pyrrole, isooxazole, pyridazine, furan, and triazole

series / J. Bilton, R. Linstead // J. Chem. Soc. - 1937. - P. 922 - 929.

10 Kudrevich; S. Azaanalogs of phthalocyanine: syntheses and properties / S. Ku-

drevich; J. van Lier // Coord. Chem. Rev. - 1996. - Vol. 156. - P. 163 - 182.

11 Jap. Patent 03013382 / S. Tai, N. Hayashi; Jan 22, 1991 // Chem. Abstr. - 1992,

116,31530.

12 Jap. Patent 2000072975 / T. Enokida; Mar. 7, 2000 // Chem. Abstr. - 2000,

132, 209145.

13 Jap. Patent 61291187 / T. Murayama; S. Maeda; Y. Kurose; Dec. 20, 1986 //

Chem. Abstr. - 1987, 107, 68274.

14 Jap. Patent 08332773 / T. Tomura; T. Sato; N. Sasa; Dec. 12, 1996 // Chem.

Abstr. - 1997, 126, 179123.

15 Bakboord, J. Non-uniformly substituted phthalocyanines and related com-

pounds: alkylated tribenzo-imidazolo[4,5]-porphyrazines / J. Bakboord, M. Cook, E, Hamuryudan // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 510-517.

16 Кудрик, E. Синтез и свойства 5,6-дицианобензимидазола и порфиринов на

его основе / Е. Кудрик, Г. Шапошников, А. Балакирев // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69. - С. 1372 - 1375.

17 Кудрик, Е.В. Синтез и свойства 4,5-бензимидазолпорфиразина и его ме-

таллокомплексов /Е.В. Кудрик, Г.П. Шапошников. А.Е. Балакирев // Журнал общей химии. - 1999. - Т. 69. - № 8. - С. 1370 - 1373.

18 Pardo, С. Tetraimidazophthalocyanines / С. Pardo, M. Yiiste, J. Elguero // J.

Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 505 - 509.

19 Morkved, E. Reactions of l,2,5-thiadiazole-3,4-dicarbonitrile / E. Morkved, S.

Neset, H. Kjosen // Acta Chim. Scand. - 1994. - Vol. 48. -P. 912- 914.

20 Stuzhin, P. Syntheses and properties of tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and its

magnesium and copper derivatives / P. Stuzhin, E. Bauer, C. Ercolani // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37. - P. 1533 - 1539.

21 Bauer, E. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 2. Metal complexes with Mn(II),

Fe(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / E. Bauer, D. Cardarilli, C. Ercolani, P. Stuzhin, U. Russo // Inorg. Chem. - 1999. - Vol. 38.-P. 6414 - 6420.

22 Bauer, E. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 1: Tetrakis(selenodia-zole)porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyra-zines / E. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 1999. - Vol. 3.-P. 371 - 379.

23 Angeloni, S. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 2: Metal complexes with

Mn(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / S. Angeloni, E. Bauer, C. Ercolani, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2001. - Vol. 5. - P. 881 -888.

24 Donzello, M. Porphyrazines with annulated diazepine rings, 1 Synthesis and

characterization of tetrakis-2,3-(5,7-diphenyl-1,4-diazepino)porphyrazine and its Mgn, Cu", and Zn11 complexes - X-ray crystal structure of 2,3-dicyano-5,7-diphenyl-1,4-diazepine / M. Donzello, C. Ercolani, P. Stuzhin, A. Chiesi-Villa, C. Rizzoli // Eur. J. Inorg. Chem. - 1999. - P. 2075 - 2084.

25 US Patent 2,893,992 / L. Sternbach; july 7, 1959; assigned to Hoffman-La

Roche, Inc.

26 Ficken; G. Tetracyclohexeno-tetrazaporphin / G. Ficken, R. Linstead // J. Chem.

Soc.- 1952.-P. 4846-4854.

27 Baguley, M. Qctamethyltetrazaporphin / M. Baguley, H. France, R. Linstead,

M. Whalley // J. Chem. Soc. - 1955.- P. 3521 -3525.

28 Linstead, R. Discoveries among conjugated macrocyclic compounds / R. Lins-

tead // J. Chem. Soc. - 1953. - P. 2873 - 2884.

29 Kadish, K. Recent advances in free and metalated multiporphyrin assemblies

and arrays; a photophysical behavior and energy transfer perspective / K. Kadish, K. Smith, R. Guilard // The Porphyrin Handbook. - 2003. - Vol. 15. - P. 63-250.

30 Tomoda, A. Synthesis of phthalocyanines from phthalonitrile with organic

strong bases / A. Tomoda, S. Saito, S.Ogawa, S. Shiraishi // Chem. Lett. -1980. - Vol. 9. - P. 1277 - 1280.

31 Tomoda, H. Synthesis of metallophthalocyanines from phthalonitrile with

strong organic bases / H. Tomoda, S. Saito, S. Shiraishi // Chem. Lett. - 1983. -Vol. 12. -P. 313 -316.

32 Lever, A. The phthalocyanines / A. Lever // Adv. Inorg. Radiochem. - 1965. -

Vol. 7.-P. 27- 105.

33 Brewis, M. The synthesis of some phthaloeyanines and napthalocyanines de-

rived from sterically hindered phenols / M. Brewis, G. Clarkson, P. Humber-stone, S. Makhseed, N. McKeown // Chem. Eur. J. - 1998. - Vol. 4. - P. 1633 - 1640.

34 Михаленко, С. Фталоцианины и родственные соединения. XIX. Гетра- и

октааминозамещенные фталоцианины / С. Михаленко, В. Деркачёва, Е. Лукъянец II Журн. общ. химии. - 1981. - Т. 51.-С. 1650- 1652.

35 McKeown, N. Synthesis and characterisation of some 1,4,8,1 1,15,18,22,25-

octa-alkyl- and 1,4,8,11,15,18-hexa-alkyl-22,25-bis(carboxypropyl)-phthalocyanines / N. McKeown, 1. Chambrier, M. Cook // J. Chem. Soc.: Per-kin Trans. - 1990.-Vol. l.-P. 1169-1117.

36 Snow, A. Syntheses and characterization of heteroatom-bridged metal-free

phthalocyanine network polymers and model compounds / A. Snow, J. Griffith, N. Marullo // Macromolecules. - 1984. - Vol. 17. - P. 1614 - 1624.

37 Snow, A. Molecular association and monolayer formation of soluble phthalo-

cyanine compounds / A. Snow, N. Jarvis // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - Vol. 106.-P. 4706-4711.

38 Jagerovic, N. Hexadeca(pyrasol-1 -yl)phthalocyanine : a soluble phtalocyanine

absorbing at 780 nra / N. Jagerovic. I. Alkorta, J. Elguero, C. Fernandez-Castano, C. Foces-Foces, A. Llamas-Saiz // New J. Chem. - 1996. - Vol. 20. -P. 1081 - 1086.

39 Brach, P. Improved synthesis of metal-free phthaloeyanines / P. Brach, S.

Grammatica, O. Ossanna, L, Weinberger // J. Heterocycl. Chem. - 1970. -Vol. 7.-P. 1403- 1405.

40 Leznoff, C. The use of bisphthalonitriles in the synthesis of side-strapped

1,11,15,25-tetrasubstituted phthaloeyanines / C. Leznoff, D. Drew // Can. J. Chem. - 1996. - Vol. 74. - P. 307 - 318.

41 Pawlowski, G. A convenient synthesis of octasubstituted phthaloeyanines / G.

Pawlowski, M. Hanack // Synthesis. - 1980. - P. 287 - 289.

42 Sommerauer, M. Separation of 2(3),9( 10), 16( 17),23(24)-tetrasubstituted phtha-

locyanines with newly developed HPLC phases / M. Sommerauer, C. Rager, M. Hanack // J. Am. Chem. Soc. - 1996. - Vol. 118.- P. 10085 - 10093.

43 Томилова, JI. Синтез и спектрально-электрохимическое исследование

дифталоцианинов редкоземельных элементов / Л. Томилова, Е. Черных, Н. Иоффе, Е. Лукьянец // Журн. общ. химии. - 1983. - Т. 53. - С. 2594 -2601.

44 Barrett, P. Phthalocyanine as a coordinating group. A general investigation of

the metallic derivatives / P. Barrett, C. Dent, R. Linstead // J. Chem. Soc. -1936.-P. 1719- 1736.

45 Thompson, J. Synthesis of high-purity phthalocyanines (pc): high intrinsic con-

ductivities in the molecular conductors H2(pc)I and Ni(pc)I / J. Thompson, K. Murata, D. Miller, J. Stanton, W. Broderick, B. Hoffman, J. Ibers // Inorg. Chem. - 1993. - Vol. 32. - P. 3546 - 3553.

46 Gtirol, I. Synthesis of tetraalkylthio-substituted phthalocyanines and their com-

plexation with Agl and Pdll /1. Giirol, V. Ahsena, 6. Bekaroglu // J. Chem. Soc.: Dalton Trans. - 1994. - P. 497 - 500.

47 Barrett, P. Further investigations of metallic derivatives / P. Barrett, D. Frye, R.

Linstead // J. Chem. Soc. - 1938. - P. 1157 - 1163.

48 Poon, K. Synthesis and electrochemistry of ferrocenylphthalocyanines / K.

Poon, Y. Yan, X. Li, D. Ng // Organometallics. - 1999. - Vol. 18. - P. 3528 -3533.

49 Михаленко, С. Синтез и электронные спектры поглощения тетра-4-третбутилфталоцианинов / С. Михаленко, Е. Лукьянец // Журн. общ. химии. - 1969. - Т. 39. - С. 2129.

50 Shaabani, A. Synthesis of Metal lophthalocyanines under solvent-free conditions

using microwave irradiation / A. Shaabani // J. Chem. Res. (S). - 1998. - P. 672-673.

51 Kempa, A. Palladium phthalocyanine and its polymorphic forms / A. Kempa, J.

Dobrowolski // Can. J. Chem. - 1988. - Vol. 66. - P. 2553 - 2555.

52 Achar, B. Preparation and structural studies of metal(II)-1,3,8,10,15,17,22,24-

octanitrophthalocyanines / B. Achar, J. Bhandari // Transit. Met. Chem. -1993.-Vol. 18.-P. 423-426.

53 Михаленко, С. Фталоцианины и родственные соединения. IV. Полихлор-

фталоцианины / С. Михаленко, Е. Коробкова, Е. Лукъянец // Журн. общ. химии. - 1970. - Т. 40. - С. 400 - 403.

54 Негримовский, В. Фталоцианины и родственные соединения. XXXII. Син-

тез и некоторые свойства тетра- и октанитрозамещенных фталоцианинов / В. Негримовский, В. Деркачёва, О. Калия, Е. Лукъянец // Журн. общ. химии. - 1991.-Т. 61.-С. 460-470.

55 Weber, J. Complexes derived from strong field ligands. XIX. Magnetic proper-

ties of transition metal derivatives of 4,4',4",4"'-tetrasulfophthalocyanine / J. Weber, D. Busch // Inorg. Chem. - 1965. - Vol. 4. - P. 469 - 471.

56 Metz, J. Synthesis and properties of substituted (phthalocyaninato)-iron and -

cobalt compounds and their pyridine adducts / J. Metz, O. Schneider, M. Ha-nack // J. Inorg. Chem. - 1984. - Vol. 23. - P. 1065 - 1071.

57 Kobayashi, N. Phthalocyanines containing silicons in their peripheral substitu-

ent groups / N. Kobayashi, R. Higashi, T. Tomura // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1997. - Vol. 70. - P. 2693 - 2698.

58 Silver, J. The electrochromic behaviour of zirconium diphthalocyanine and mo-

lybdenum phthalocyanine oxide / J. Silver, P. Lukes, P. Hey, J. O'Connor // Polyhedron. - 1989. - Vol. 8. - P. 1631 - 1635.

59 Diesbach, H. Quelques sels complexes des o-dinitriles avee le euivre et la pyri-

dine / H. de Diesbach, E. von der Weid // Helv. Chim. Acta. - 1927. - Vol. 10.-P. 886-888.

60 Соловьёва, Л. Фталоцианинтетра-4 и окта-4,5-карбоновые кислоты и их

функциональные производные / Л. Соловьёва, Е. Лукъянец // Журн. общ. химии. - 1980. - Т. 50. - С. 1122 - 1133.

61 Соловьёва, Л. Фталоцианины и родственные соединения. XX. Ал кил ами-

ды изомерных фталоцианинтетра- и октасульфокислот / Л. Соловьёва, С. Михаленко, В. Черняк, Е. Лукъянец // Журн. общ. химии. - 1982. - Т. 52. -С. 90-100.

62 Duro, J. Synthesis and liquid-crystal behavior of metal-free and metal-

containing phthalocyanines substituted with long-chain amide groups / J. Duro, G. de la Torre, J. Barbera, J. Serrano, T. Torres // Chem. Mater. - 1996. -Vol. 8.-P. 1061 -1066.

63 Hanack, M. Lösliche bisaxial substituierte (phthalocyaninato)ruthenium-komplexe / M. Hanack, P. Vermehren // Chem. Ber. - 1991. - Vol. 124. - P. 1733 - 1738.

64 Dent, C. Copper phthalocyanines / C. Dent, R.Linstead // J. Chem. Soc. - 1934.

-P. 1027- 1031.

65 Leznoff, C. In synthesis of metal-free substituted phthalocyanines, phthalocya-

nines. Properties and applications / C. Leznoff, A. Lever // VCH Publishers (LSK) Ltd.: Cambridge. - 1989. - Vol. 1. - P. 1 - 54.

66 Phthalocyanines andrelated systems // В кн.: Успехи химии порфиринов / F.

Femandez-Lazaro, Е. Maya, М. Nicolau, Т. Torres. - СПб: Изд-во НИИ химии СПбГУ, 1999. - Т. 2. - С. 279 - 299.

67 Torres, Т. Perspectives in the selective synthesis of phthalocyanines and related

compounds / T. Torres // J. Porphyrins Phthalocyanine. - 2000. - Vol. 4. - P. 325-330.

68 Torre, G. Phthalocyanines: the need for selective synthetic approaches / G. de la

Torre, C. Claessens, T. Torres // Eur. J. Org. Chem. - 2000. - P. 2821 - 2830.

69 Schmid, G. Synthesis and chromatographic separation of tetrasubstituted and

unsymmetrically substituted phthalocyanines / G. Schmid, M. Sommerauer,

M. Geyer, М. Напаек // Phthalocyanines: properties and applications. - 1996. -Vol. 4.-P. 1-18.

70 Vagin, S. Synthesis and spectroscopic properties of non-symmetrical benzo-

annulated porphyrazines and their metal complexes / S. Vagin, M. Hanack // Eur. J. Org. Chem. - 2002. - P. 2859 - 2865.

71 Donzello, M. Synthesis and spectroscopic properties of low-symmetry triben-

zoporphyrazines with annulated -1,4-diazepine ring / M. Donzello,С. Ercola-ni, L. Mannina, E. Viola, A. Bubnova, O. Khelevina, P. Stuzhin // Aust. J. Chem. - 2008. - Vol. 61.-P. 262- 272.

72 Cook, M. Pyridino[3,4]tribenzoporphyrazines: edge-to-face versus face-to-face

assemblies among phthalocyanine analogues / M. Cook, A. Jafari-Fini // J. Mater. Chem. - 1997. - Vol. 7. - P. 2327 - 2329.

73 Sakamoto, S. Position isomer separation of non-peripheral substituted zinc di-

benzo-di(3,4-pyrido)porphyrazines / S. Sakamoto, T. Koto, M. Cook // J. Porphyrins Phthalocyanines.-2001,-Vol. 5.-P. 742-750.

74 Kudrevich, S. Syntheses and photodynamic activities of novel trisulfonated zinc

phthalocyanine derivatives / S. Kudrevich. N. Brasseur, C. La Madeleine, S. Gilbert, J. van Lier // J. Med. Chem. - 1997. - Vol. 40. - P. 3897 - 3904.

75 Kudrevich, S. Syntheses of trisulfonated phthalocyanines and their derivatives

using Ьогоп(Ш) subphthalocyanines as intermediates / S. Kudrevich, S. Gilbert, J. van Lier // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61.- P. 5706 - 5707.

76 Unsymmetrical porphyrazines with five- and seven-membered annulated hete-

rocycles // In: First International Conference on Porphyrins and Phthalocyanines / C. Ercolani, E. Kudrik, S. Moraschi, I. Popkova, P. Stuzhin. - Dijon, France, June 25-30, 2000. - P. 575.

77 Kudrik, E. Unsymmetrical porphyrazines with annulated 1,2,5-thia(seleno)diazole and 3,6-diamyloxybenzene rings: synthesis, characterization and X-ray crystal structure of H2{XN2} {3,6-(OAm)2Bz}3Pz (X=S, Se) /

E. Kudrik, Е. Bauer, С. Ercolani, A. Chiesi-Villa, С. Rizzoli, А. Gaberkorn, P. Stuzhin // Mend. Commun. -2001.-N. 2.- P. 45 - 47.

78 Donzello, M. Synthesis, X-ray crystal structure, UV-Visible linear and nonli-

near (optical limiting) spec-tral properties of symmetrical and unsymmetrical porphyrazines with annulated 1,2,5-thiadiazole and 1,4-diamyloxybenzene moieties / M. Donzello, C. Ercolani, A. Gaberkorn, E. Kudrik, M. Meneghet-ti, G. Marcolongo, C. Rizzoli, P. Stuzhin // Chem. Eur. J. - 2003. - Vol. 9. -P. 4009 - 4027.

79 Cook, M. Phthalocyanine-related macrocycles: cross cyclotetramerisation prod-

ucts from 3,4-dicyanothiophenes, 2,3-dicyanothiophene and 3,6-dialkylphthalonitriles / M. Cook, A. Jafari-Fini // Tetrahedron. - 2000. - Vol. 56.-P. 4085-4094.

80 Bakboord, J. Non-uniformly substituted phthalocyanines and related com-

pounds: alkylated tribenzo-imidazolo[4,5]-porphyrazines / J. Bakboord. M. Cook, E. Hamuryudan // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. - Vol. 4. - P. 510-517.

81 Стужин, П. Синтез и спектральные свойства 1,2,5-тиадиазоло-, 1,2,5-

селенодиазоло- и бензоаннелированных ß-фенилзамещённых порфира-зинов / П. Стужин, И. Пимков, А.Уль-Хак, С. Иванова, И. Попкова, Д. Волкович, В. Кузьмицкий, М.П-Донцелло // Журнал органической химии. - 2007. - 'Г. 43.-С. 1848- 1857.

82 Бородкин, В. Синтез фталоцианина из фталонитрила / В. Бородкин //

Журнал прикладной химии. - 1958. - Т. 31. - С. 813.

83 Baumann, F. Isoindolenine als Zwischenprodukte der phthalocyanin-synthese /

F. Baumann, B. Bienert, G. Rösch, H. Vollmann, W. Wolf // Angew. Chem. -1956.- Vol. 68.-P. 133 - 150.

84 Chambrier, I. /1. Chambrier, M. Cook // J. Chem. Res. (S). - 1990. - P. 322.

85 Kobayashi, N. New route to unsymmetrical phthalocyanine analogs by the use

of structurally distorted subphthalocyanines / N. Kobayashi, R. Kondo, S. Nakajima, T. Osa // J. Am. Chem. Soc. - 1990. - Vol. 112. - P. 9640 - 9641.

86 Geyer, M. Subphthalocyanines: preparation, reactivity and physical properties /

M. Geyer, F. Plenzig, J. Rauschnabel, M. Hanack, B. del Rey, A. Sastre, T. Torres // Synthesis. - 1996. - P. 1139-1151.

87 Wohrle, D. Polymeric bound porphyrines and their precursors / D. Wohrle, G.

Krawczyk // Polym. Bull. - 1986. - Vol. 15. - P. 193 - 200.

88 Leznoff, C. The synthesis of a soluble, unsymmetrical phthalocyanine on a po-

lymer support / C. Leznoff, T. Hall //Tetrahedron Lett. - 1982. - Vol. 23. - P. 3023-3026.

89 Hall, T. The solid phase synthesis of unsymmetrical phthalocyanines / T. Hall,

S. Greenberg, C. McArthur, B. Khouw, C. Leznoff// Nouv. J. Chim. - 1982. -Vol. 6.-P. 653-658.

90 Leznoff, C. // 1999 Alfred Bader Award Lecture. From early developments in

multi-step organic synthesis on solid phases to multi-nuclear phthalocyanines / C. Leznoff// Can. J. Chem. - 2000. - Vol. 78. - P. 167 - 183.

91 U. S. Patent 4,061,654 Novel tetrazaporphins / E. Idelson. - 1977.

92 Young, J. Synthesis and characterization of di-disubstituted phthalocyanines / J.

Young, W. Onyebuagu // J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55. - P. 2155 - 2159.

93 Leznoff, C. The syntheses of mono and disubstituted phthalocyanines using a

dithioamide / C. Leznoff, S. Greenberg, B. Khouw, A. Lever // Can. J. Chem. - 1987.-Vol. 65.-P. 1705- 1713.

94 Васильев, С. Синтез и свойства несимметричных порфиразинов, соче-

тающих изоиндольные и дифенилпиррольные фрагменты / С. Васильев, В. Кулинич, Г. Шапошников, Р. Смирнов //Журн. общ. химии. - 1999. -Т. 69. - С. 314-319.

95 Васильев, С. Структура дибензотетрафенилпорфиразииовых изомеров / С.

Васильев, В. Кулинич, Г. Шапошников, Р. Смирнов // Журн. общ. химии. - 1999. - Т. 69. - С. 1956 - 1958.

96 Васильев, С. Синтез и свойства несимметричных серосодержащих порфи-

разинов / С. Васильев, В. Кулинич, Г. Шапошников, Р. Смирнов // Журн. общ. химии. - 2000. - Т. 70. - С. 304 - 307.

97 Кудрик, Е. 3,6-дидецилоксифталодинитрил как исходное соединение для

селективного синтеза фталоцианинов АВАВ типа / Е. Кудрик, И. Николаев, Г. Шапошников // Изв. АН. Сер. химич. - 2000. - Т. 49. - С. 2062 -2065.

98 Кудрик, Е. Новый подход к синтезу фталоцианинов, содержащих сильные

донорные и акцепторные группы / Е. Кудрик, И. Николаев, Г. Шапошников, Н. Усольцева, В. Быкова // Журн. росс. хим. общества им. Д. И. Менделеева. - 2000. - С. 222 - 223.

99 Nolan, К. "Adjacent" substituted phthalocyanines / К. Nolan, М. Ни, С. Lez-

noff// Synlett. - 1997. - Vol. 5. - P. 593 - 594.

100 Oliver, S. Oligomeric cyclization of dinitriles in the synthesis of phthalocyanines and related compounds: the role of the alkoxide anion / S. Oliver, T. Smith // J. Chem. Soc.: Perkin. Trans. - 1987. - Vol. 2. - P. 1579.

101 Kobayashi, N. Optically active 'adjacent' type non-centrosymmetrically substituted phthalocyanines / N. Kobayashi // Chem. Commun. - 1998. - P. 487 -488.

102 Miwa, H. A novel naphthalocyanine isomer: a dinaphthophthalocyanine with C2v symmetry / H. Miwa, N. Kobayashi // Chem. Lett. - 1999. - P. 1303 -1304.

103 Linstead, R. Phthalocyanines and related compounds. Part XX. Further investigations on tetrabenzporphin and allied substances / R. Linstead, F. Weiss // J. Chem. Soc. - 1950. - P. 2975 - 2981.

104 Jackson, A. // In The Porphyrins, ed. D. Dolphin. - Academic Press: New York, 1977.-Vol. 1.-P.374.

105 Hedayatullah, M. First direct nitration of metal-phtalocyanines. Polymer attachment of nickel-phtalocyanine / M. Hedayatullah // Compt. Rend. Acad. Sci. Ser. 2.- 1983.-Vol. 296.-P. 621.

106 Bauer, E. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines.l: Tetrakis(selenodiazole)-porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyrazines / E. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalo-cyanines. - 1999. - Vol. 3. - P. 371 - 379.

107 Стужин, П. А. Синтез, строение и физико-химические свойства азапор-фринов и порфиразинов : дисс. ...док. хим. наук : 02.00.03, 02.00.04 : защищена 2004 : утв. 2004 / Стужин Павел Анатольевич. - Иваново, 2004. - 374 с.

108 Montalban, A. Photoperoxidation of a diamino zinc porphyrazine to the seco-zinc porphyrazine: suicide or murder? / A. Montalban, H. Meunier, R. Ostler, A. Barrett, B. Hoffman and G. Rumbles // J. Phys. Chem. A. - 1999. - Vol. 103.-P. 4352-4358.

109 Sakellariou, G. Synthesis and photophysical properties of peripherally metal-lated bis(dimethylamino)porphyrazines / G. Sakellariou, A. Montalban, H. Meunier, R. Ostler, G. Rumbles, A. Barrett, B. Hoffman // Journal of photochemistry and photobiology A: Chemistry. - 2000. - Vol. 136. - P. 185 -187.

110 Bellec, N. Porphyrazinediols: synthesis, characterization, and complexation to group IVB metallocenes / N. Bellec, A. Montalban, D. Williams, A. Cook, M. Anderson, X. Feng, A. Barrett, and B. Hoffman // J. Org. Chem. - 2000. -Vol. 65.-P. 1774-1779.

111 Michel, S. Solitaire and gemini metallocene porphyrazines / S. Michel, D. Goldberg, C. Stern, A. Barrett, B. Hoffman // J. Am. Chem. Soc. - 2001. -Vol. 123.-P. 4741 -4748.

112 Meanwell, N. 1,4-Diazepines / N. Meanwell, M. Walker; The Bristol Myers Squibb Pharmaceutical Research Institute, Wallingford, CT, USA, 2008.

113 Ohtsuka, Y. Chemistry of diaminomaleonitrile. 11. Preparation of the open-chain adduct with ketone in phosphorus pentoxide-ethanol system / Y. Ohtsuka // Journal Organic Chemistry. - 1976. - Vol. 41. - P. 629 - 633.

114 Begland, W. Hydrogen cyanide chemistry. VIII. New chemistry of diaminomaleonitrile. Heterocyclic synthesis 1 / W. Begland, D. Hartter, F. Jones, D. Sam, W. Sheppard, O. Webster, and F. Weigert // Journal organic chemistry. - 1974. - Vol. 39. - P. 2341 - 2350.

115 Thiele, J. Über siebengliedrige ringe aus ß-diketonen und o-diaminen / J. Thiele, G. Steimmig // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. -1907.-Vol. 40.-P. 955-957.

116 Ruske, W. Die Struktur der Benzo[b]-l, 5-diazepine und ihrer Salze. II / W. Ruske, G. Grimm // J. Prukt. Chem. - 1962. - Vol. 18. - P. 163 - 172.

117 Andreichikov, Y. S. Chemistry of esters of keto acids of the acetylene series / Y. S. Andreichikov, R. F. Saraeva // Chem. Heterocycl. Comp. - 1972. - Vol. 8.-P. 1544- 1546.

118 Reddy, B. An efficient synthesis of 1,5-benzodiazepine derivatives catalyzed by a solid superacid sulfated zirconia / B. Reddy, P. Sreekanth // Tetrahedron Letters. - 2003. - Vol. 44. - P. 4447 - 4449.

119 Thomas, C. Catalytic processes and proven catalysts / C. Thomas // Academic Press. - 1970.-P. 284.

120 Jap. Patent 7, 205, 925 / N. Asai, T. Okada; 1972; C. A. 76, 112743.

121 Jap. Kokai 74, 49, 918 / E. Nishiwaki, S. Yamazoe, M. Hoshino; 1974.

122 Ger. Offen. 2, 362, 313 / Y. Hamamoto, H. Shirakawa, T. Aida, T. Kowagu-chi, H. Nagai; 1974; C. A. 81, 91075.

123 Sanchez, R. Studies in prebiodc synthesis: II. Synthesis of purine precursors

and amino acids from aqueous hydrogen cyanide / R. Sanchez, J. Ferris, L. Orgel //

J. Mol. Biol. - 1967. - Vol. 30. - P. 223 - 253.

124 Okada, T. // Chem. Economy and Eng. Review. - 1973. - Vol. 5. - P. 21.

125 Lange, O. Ueber eine neue Verbindung von der Zusammensetzung der Cyan-wasserstofsäure / O. Lange // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. - 1873. - Vol. 6. - P. 99 - 101.

126 Gryszkiewicz-Trochimowski, E. Sklad i budowa polimeru kwasu pruskiego / E. Gryszkiewicz-Trochimowski // Rocz. Chem. - 1928. - Vol. 8. - P. 165 -174.

127 Hinkel, L. // Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer / L. Hinkel, G. Richards, O. Thomas // J. Chem. Soc. - 1937. - P. 1432 - 1437.

128 Gryszkiewicz-Trochimowski, E. A reply to Hinkel, Richards, and Thomas: "Studies on hydrogen cyanide. Part X. The tetrapolymer" / E. Gryszkiewicz-Trochimowski // J. Chem. Soc. - 1938. - P. 1466.

129 Hinkel, L. The constitution of the tetrapolymer of hydrogen cyanide. A reply. / L. Hinkel // J. Chem. Soc. - 1939. - P. 492 - 493.

130 Hinkel, L. Studies on hydrogen cyanide. Part XII. The asymmetry of the tetrapolimer of hydrogen cyanide / L. Hinkel, T. Watkins // J. Chem. Soc. -1940.-P. 1206-1208.

131 Webb, R. The structure of HCN tetramer / R. Webb, S. Frank, W. Schneider // J. Am. Chem. Soc. - 1955. - Vol. 77. -N. 13. - P. 3491 -3493.

132 Bredereck, H. Zur Konstitition der tetrameren Blauslure und ihrer Acyl-Derivate / H. Bredereck, G. Schmotzer, H. Becher // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1956. - Vol. 600 - P. 87 - 95.

133 Robertson, P. Derivatives of the hydrogen cyanide tetramer: structure and chemistry / P. Robertson, J. Vaughan // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - Vol. 80. -N. 11. - P. 2691-2692.

134 Hartshorn, M. Structure of tetrameric hydrogen cyanide / M. Hartshorn, J. Vaughan // Chem. & Ind. - 1961. - P. 692.

135 Theilacker, W. Zur Konstitition der tetrameren Blausaure / W. Theilacker // Naturwissenschaften. - 1961. - V. 48. -N. 9. - P. 377.

136 Penfold, B. The structure of HCN tetramer / B. Penfold, W. Lipscomb // Tetrahedron Lett. - 1960. - N. 6 - P. 17 - 19.

137 Penfold, B. The molecular and crystal structure of hydrogen cyanide tetramer (diaminomaleonitrile) / B. Penfold, W. Lipscomb // Acta Cryst. - 1961. - V. 14-P. 589-597.

138 Yamada, Y. The synthesis and the molecular structure of diaminofumaronitrile / Y. Yamada, N. Nagashima, Y. Iwashito, A. Nakamura, I. Kumashiro // Tetrahedron Lett. - 1968. -N. 43 - P. 4529 - 4532.

139 Новые порфиразины на основе диаминомалеодинитрила // В кн.: Тез. докладов I Межд. научн. техн. конф. "Актуальные проблемы химии и хим. технологии (Химия-97)" 15-25 сент. 1997 г. / П. Стужин, К. Эркола-ни, Э. Бауэр, М. Донцелло, И. Попкова. - Иваново: ИГХТА, 1997. -Секц.2.-С. 79-81.

140 Bauer, Е. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 1: Tetrakis(selenodiazole)-porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through octaaminoporphyrazines / E. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalo-cyanines. - 1999. - Vol. 3. -N. 5 - P. 371 - 379.

141 Bredereck, H. Die Reaktionen der tetrameren Blausäure / H. Bredereck, G. Schmotzer // Justus Liebigs Annalen der Chemie. - 1956. - Vol. 600 - P. 95 -108.

142 Патент США №2534332 / D. Woodward // Chem. Abstr. - 1951. - Vol. 45 -P. 5191h.

143 Mani, N. Synthesis and characterization of porphyrazineoctamino derivatives: X-Ray crystal lographic studies of [2,3,7,8,12,13,17,18-Oktakis-

(dibenzylamino)porphyrazinato]magnesium(II) and [2,3,7,8,12,13,17,18-octakis[allyl(benzyl)amino]porphyrazinato]nickel(II) / N. Mani, L. Beall, T. Miller, O. Anderson, H. Hope, S. Parkin, D. Williams, A. Barrett, B. Hoffman // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1994. - P. 2095 - 2096.

144 Патент США №2534331 / D. Woodward // Chem. Abstr. - 1951. - Vol. 45 -P. 5191d.

145 Патент США №3778446 /F. Weigert // Chem. Abstr. - 1974. - Vol. 80 - P. 5994 In.

146 Popp , F. Synthesis of potential antineoplastic agents. XXIV. Reaction of dia-minomaleonitrile with 1,2-diones / F. Popp // J. Heterocycl. Chem. - 1974. -Vol. 11. -N. 1 - P. 79-82.

147 Rothkopf, H. Di- und tetracyanpyrazine/ H. Rothkopf, D. Wöhrle, R. Müller, and G. Koßmehl // Chem. Ber. - 1975. - Vol. 108 - P. 875 - 886.

148 Nakamura, A. Structure-activity relationship of herbicidal 2,3-dicyano-5-substituted pyrazines / A. Nakamura, T. Ataka, H. Segawa, Y. Takeuchi, T. Takematsu /7 Agric. Biol. Chem. - 1983. - Vol. 47. - P. 1555 - 1560.

149 Schmidpeter, A. 4,5-Dicyano-l ,3.2, l3-diazaphospholat - ein anionisches, als Monomer stabiles 1,3,2-Diazaphosphol / A. Schmidpeter, K. Karaghiosoff // Z. Naturforsch. - 1981. - Vol. 36b. - P. 1273 - 1276.

150 Karaghiosoff, K. 1,3,2-Diazaphosphole derivatives from the reaction of PCln(NR2)3-n with diaminomaleonitrile / K. Karaghiosoff, J. Maioral, A. Meriem, J. Navech, A. Schmidpeter // Tetrahedron Lett. - 1983. - Vol. 24. -P. 2137-2140.

151 Патент ФРГ №2651604 / G. Ribaldone, R. Grecu // Chem. Abstr. - 1977. -Vol. 87. -R. 135344.

152 Shew, D. Ph. D. Thesis. Indiana University, Bloomington, 1957 // Dissertation Abstr. - 1959. - V. 20. - P. 1593. (Chem. Abstr. - 1960. - Vol. 54 - P. 4548a).

153 Robertson , J. An X-ray study of the structure of the phthalocyanines. Part I. The metal-free, nickel, copper, and platinum compounds / J. Robertson // J. Chem. Soc. - 1935. - P. 615-621.

154 Matsumoto, S. Metal-free phthalocyanine / S. Matsumoto, K. Matsuhama, J. Mizuguchi // Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. - 1999. -Vol. 55.-P. 131-133.

155 Murata, K. Structural, electrical, magnetic, and spectroscopic properties of ring-oxidized molecular metals produced by iodination of metal-free and nickel tetrabenzporphyrins / K. Murata, K. Liou, J. Thompson, E. McGhee, D. Rende, D. Ellis, R. Musselman, B. Hoffman, J. Ibers //Inorg. Chem. - 1997. -Vol. 36.-P. 3363-3369.

156Hoskins, B. The location of inner hydrogen atoms of phthalocyanine: a neutron diffraction study / B. Hoskins, S. Mason // Chem. Commun. - 1969. - P. 554 -555.

157 Gouterman, M. Study of the effects of substitution on the absorption spectra of porphin / M. Gouterman // J. Chem. Phys. - 1959. - Vol . 30. - P. 1139 -1161.

158 Gouterman, M. Spectra of porphyrins / M. Gouterman // J. Mol. Spectr. -1961.-Vol. 6.-P. 138- 163.

159 Gouterman, M. Spectra of porphyrins: Part II. Four orbital model / M. Gouterman, G. Wagnier, L. Snyder // J. Mol. Spectr. - 1963. - Vol. 11. - N. 2.-P. 108-127.

160 Стужин, П. Синтез и спектральные свойства 1,2,5-тиадиазоло-, 1,2,5-селенадиазоло и бензоаннелированных (3-фенилзамещенных порфирази-нов / П. Стужин, И. Пимков, А. Уль-Хак, С. Иванова, И. Попкова, Д. Волкович, В. Кузьмицкий, М. Donzello // Журнал органической химии. -2007.-Т. 43.-Вып. 12.-С. 1848- 1857.

161 Габеркорн, А. Синтез и спектроскопическое исследование трет-бутилзамещенных бензопорфиразинов с аннели-рованными 1,2,5-

тиадиазольными фрагментами / А. Габеркорн, М. Донцелло, П. Стужин // Журнал Органической Химии. - 2006. - Т. 42. - Вып. 6. - С. 946 - 952.

162 Huang, W. Single site electronic spectra of free base tetraazaporphin in an n-octane crystal at 5 К / W. Huang, S. Salmon, G. Jean-Charles, E. van Riper, L. Johnson // Spectrochimica Acta. Part A. - 1996. - Vol. 52. - P. 157 - 166.

163 Braun, D. Complete density functional normal coordinate analysis of dichloro-silicon porphyrazine / D. Braun, A. Ceulemans // J. Phys. Chem. - 1995. -Vol. 99. -N. 28. - P. 11101-11114.

164 Stuzhin, P. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 1. Syntheses and properties of tetrakis(thiadiazole)porphyrazine and its magnesium and copper derivatives / P. Stuzhin, E. Bauer, C. Ercolani // Inorg. Chem. - 1998. - Vol. 37. - P. 1533 - 1539.

165 Bauer, E. Tetrakis(thiadiazole)porphyrazines. 2. Metal complexes with Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / E. Bauer, D. Cardarilli, C. Ercolani, P. Stuzhin , U. Russo // Inorg. Chem. - 1999. - Vol. 38. - P. 6114 - 6120.

166 Bauer, E. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines.l: Tetrakis-(selenodiazole)porphyrazine and its Mg(II) and Cu(II) derivatives. Evidence for their conversion to tetrakis(pyrazino)porphyrazines through oc-taaminoporphyrazines / E. Bauer, C. Ercolani, P. Galli, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 1999. - Vol. 3. - P. 371 - 379.

167 Angeloni, S. Tetrakis(selenodiazole)porphyrazines. 2: Metal complexes with Mn(II), Co(II), Ni(II), and Zn(II) / S. Angeloni, E. Bauer, C. Ercolani, I. Popkova, P. Stuzhin // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2001. - Vol. 5. - P. 881 -888.

168 Березин, Б. Д. ИК-спектры тетрапиразинпорфиразина и его комплексных соединений / Б. Д. Березин, В. Н. Клюев, А. Б. Корженевский // Изв. вузов. Химия и хим. технология. - 1977. - Т. 20. - Вып. 2. - С. 170 - 173.

169 Medforth, С J. NMR spectroscopy of diamagnetic porphyrins // In: The Porphyrin Handbook / Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R. (Edrs.). - Amsterdam: Academic Press. - 2000. - Vol. 5. - Chapter 35. - P. 1 - 80.

170 Стужин, П.А. Исследование незамещенного порфиразина методом ПМР и строение иорфиразиновых лигандов / П.А. Стужин // Химия гетеро-цикл. соед. - 1997. - Т. 10. - С. 1364 - 1370.

171 Гришин, Ю. NH-таутомерия в тетраазапорфиринах / Ю. Гришин, О. Субботин, Ю. Устынкж, В. Копраненков, Л. Гончарова, Е. Лукьянец // Журнал структурной химии. - 1979. - Т. 20. -N. 2. - С. 352 - 354.

172 Гришин, Ю. / Ю. Гришин, В. Копраненков, Л. Гончарова // Журнал Прикладной Спектроскопии. - 1980. - Т. 32. - №2. - С. 360 - 361.

173 Abraham, R. N-H tautomerism in porphyrins: an NMR study / R. Abraham, G. Hawkes, K. Smith // Tetrahedron Lett. - 1974. - V. 16. - P. 1483 - 1486.

174 П. Стужин Комплексы железа с октафенилтетраазапорфином// Макроге-тероциклы 2009, Т. 2, №2, С.114-129.

175 Шейнин, В. Термодинамика кислотной ионизации порфина, тетрабензо-порфина, фталоцианина в диметилсульфоксиде / В. Шейнин, В. Андрианов, Б. Березин Т. Королёва // Журнал Органической Химии. - 1985. - Т. 21.-№7. -С. 1564- 1570.

176 Шейнин В. Кислотная ионизация тетраазапорфирина в диметилсульфоксиде / В. Шейнин, Б. Березин, О. Хелевина П. Стужин, Ф. Телегин // Журнал органической химии. - 1985. - Т. 21. - №7. - С. 1571 - 1576.

177 Whalley, М. Conjugated macrocycles. Part XXXII. Absorption spectra of tetrazaporphins and phthalocyanines. Formation of pyridine salts / M. Whalley//! Chem. Soc. - 1961. -P. 866-869.

178 Petrik, P. Protonation and deprotonation of nitrogens in tetrapyrazino-porphyrazine macrocycles / P. Petrik, P. Zimcik, K. Kopecky, Z. Musil, M. Miletin, V. Loukotova // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2007. - Vol. 11. -P. 487-495.

179 Шатенштейн, А. Теория кислот и оснований. История и современное состояние / А. Шатенштейн. - М.-Л: Госхимиздат, 1949. - 316 с.

180 Измайлов, Н. Электрохимия растворов / Н. Измайлов. -М.: Химия, 1976. - 488 с.

181 Зегерс-Эйскенс, Т. Молекулярные взаимодействия / Т. Зегерс-Эйскенс, П. Эйскенс. - М.:Мир, 1984. -11 с.

182 Березин, Б. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина / Б. Березин. - М.: Наука, 1978. - 280 с.

183 Березин, Б. Кислотно-основное взаимодействие тетразапорфина в органических растворителях / Б. Березин П. Стужин, О. Хелевина // Химия гетероциклических соединений. - 1986. - №12. - С. 1677- 1681.

184 Березин, Б. Спектроскопия кислотно-основного взаимодействия замещенных тетразапорфина в неводных растворах / Б. Березин, О. Хелевина, П. Стужин // Журнал прикладной спектроскопии. - 1987. - Т. 46. -№5.-С. 809-814.

185 Акопов, А. Порфирины как многоцентровые основания/ А. Акопов, Н. Боровков // Химия гетероциклических соединений. - 1988. -№ 12. - С. 1625-1630.

186 Акопов, А. Кислотно-основные свойства 2,3-тетрапиридинпорфиразина и его комплексов / А. Акопов, В. Быкова, Б. Березин // Координационная химия. - 1981. - Т. 7. - №9. - С. 1332 - 1339.

187 Н. Боровков, А. Акопов Протонирование тетра-4-трет-бутил фталоцианина и его комплексов в буферных растворах// Журнал физической химии. - 1986. - Т. 60. - С. 750 - 752.

188 Lloyd, D. Resonance energies of heteroaromatic and other systems from pK data: pyrrole, indole, and 2,3-dihydro-lH-l,4-diazepinium cations / D. Lloyd, D. Marshall // Chem. Ind. (London). - 1972. - P. 335.

189 Schwarzenbach, G. Aciditätsmessungen an unbeständigen Substanzen / G. Schwarzenbach, K. Lütz // Helv. Chim. Acta. - 1940. - Vol. 23. - P. 1147 -1162.

190 Schwarzenbach, G. Aciditätsmessungen an mesomeren Säuren und Basen. Einige Aussagen über die ResonanzenergieG. Schwarzenbach, K. Lütz // Helv. Chim. Acta. - 1940. - Vol. 23. - P. 1162 - 1190.

191 Speakman, J. 2, 4-Dimethyl-1, 5-benzodiazepinium chloride dihydrate, and its isomorphous bromide / J. Speakman, F. Wilson // Acta Crystallogr., Sect. В. -1976.-Vol. 32.-P. 622.

192 Kleinwachter, J. Synthesis of silicon tetrapyrazinoporphyrazines / J. Kleinwa-chter, L. Subramanian, M. Hanack // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 2000. -Vol. 4.-P. 498-504.

193 Гаммет, JI. Основы Органической Химии / Л. Гаммет. - М.:Мир, 1972. -536 с.

194 Китайгородский, А. И. Молекулярные кристаллы / А. И. Китайгородский. -М.: Наука, 1971 - 424 с.

195 Mannschreck, А. Protonenresonanz-Untersuchungen an siebengliedrigen Ringverbindungen, I. Intramolekulare Beweglichkeit von Azepinen und Di-azepinen / A. Mannschreck, G . Rissmann, F. Voegtle and D. Wild // Chem. Ber. - 1967. - Vol. 100. - P. 335 - 346.

196 Barry, W. A comparison of the structures of some dianils with those of analogous diazepines / W. Barry, I. Finar and E. Mooney // Spectrochimica Acta. -1965.-Vol. 21.-P. 1095- 1099.

197 Horiguchi, E. Syntheses and spectral properties of non-planar bis(styryl)diazepine fluorescent dyes and related derivatives / E. Horiguchi, K. Shirai, M. Matsuoka, M. Matsui // Dyes and Pigments. -2002. - Vol. 53. -P. 45-55.

198 Lloyd, D. Diazepines. Part III Some Benxodiaxepines / D. Lloyd, R. McDou-gall, D. Marshall // J. Chem. Soc. - 1965. - P. 3785 - 3792.

199 Huckstadt, H. Dinuclear RhII-phthalocyaninates with a Rh-Rh single bond: x-ray crystal structure of di (pyridinephthalocyaninato (2-) rhodium (II)) / H. Huckstadt, C. Bruhn, H. Homborg // J. Porphyrins Phthalocyanines. - 1997. -Vol. l.-P. 367-378.

200 Donzello, M. Porphyrazines with annulated diazepine rings. 2. Alternative synthetic route to tetrakis-2,3-(5,7-diphenyl-l,4-diazepino)porphyrazines: new metal complexes, general physicochemical data, ultraviolet-visible linear and optical limiting behavior, and electrochemical and spectroelectrochemical properties/ M. Donzello, D Dini, G. D'Arcangelo, C. Ercolani, R. Zhan, Z. Ou, P. Stuzhin, K. Kadish // J. Am. Chem. Soc. - 2003. - Vol. 125. - P. 14190- 14204.

201 Matsumoto, M. Oxidative ring-contraction of several 1,5-benzodiazepines with light/ M. Matsumoto, Y. Matsumura, A. Ito and T. Yonezava // Bulletin of the Chem. Soc. of Japan. - 1970. - Vol. 43. - P. 1496 - 1500.

202 Janczak, J. Aqua(phthalocyaninato)magnesium / J. Janczak, Y. M. Idemori // Acta Crystallog. - 2002. - Vol. 58. - P. 549 - 550.

203 Janczak, J. Synthesis, crystal structure and characterisation of aquamagnesium phthalocyanine - MgPc(H20). The origin of an intense near-IR absorption of magnesium phthalocyanine known as 'X-phase' / J. Janczak, Y. M. Idemori // 2003.-Vol. 22.-P. 1167-1181.

204 Kokareva, E. Acid - base properties of substituted tetrapyrazinoporphyrazines / E. Kokareva, O. Khelevina // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. -2008.-Vol. 12.-P. 587.

205 Knyukshto, V. Electronic structure and fluorescence / V. Knyukshto, V. Kuz-mitsky, E. Borisevich, D. Volkovich, A. Bubnova, P. Stuzhin, K. Solovyov // Journal of Applied Spectroscopy. - 2009. - Vol. 76. - P. 365 - 375.

206 Тараканов, П. Порфиразины с аннелированными диазепиновыми кольцами. 3. Mgll комплекс 4-трет-бутилфенилзамещённого тетра( 1,4-диазепино)порфиразина: Синтез и необычное влияние растворителя на

спекктральные свойства / П. Тараканов, М. Донзелло, О. Койфман, П. Стужин // Макрогетероциклы. - 2011. - Vol. 4. - Р. 177 - 183.

207 DeCian, A. Synthesis, structure, and spectroscopic and magnetic properties of lutetium(III) phthalocyanine derivatives: LuPc2-CH2C12 and [LuPc(0Ac)(H20)2] H2O2CH30H / A. DeCian, M. Moussavi, J. Fischer, R. Weiss // Inorg. Chem. -1985. - Vol. 24. - P. 3162 - 3167.

208 Silver, J. Synthesis, structure, and spectroscopic and electrochromic properties of bis(phthalocyaninato)zirconium(IV) / J. Silver, P. Lukes, S. D. Howe, S. D. Howlin // J. Mater. Chem. - 1991. - Vol. 1. - P. 29 - 35.

209 Horiguchi, E. New syntheses and spectral properties of diazepine fluorescent dyes with non-planar molecular structure / E. Horiguchi, K. Shirai, J.Jaung, M. Furusyo, K. Takagi, M. Matsuoka // Dyes and Pigments. - 2001. - Vol. 50.-P. 99- 107.

210 Horiguchi, E. Substituent effects of 2,3-dicyano-5-[4-(diethylamino)styryl]-7-methyl— 1,4-diazepines on their use as red dopants in single-layer organic electroluminescence devices/ E. Horiguchi, T. Kitaguchi, M. Matsui // Dyes and Pigments. - 2006. - Vol. 70. - P. 43 - 47.

211 Стужин, П. А. Синтез, строение и физико-химические свойства азапор-фринов и порфиразинов : дисс. ...док. хим. наук : 02.00.03, 02.00.04 : защищена 2004 : утв. 2004 / Стужин Павел Анатольевич. - Иваново, 2004. - 374 с.

212 Nolan, К. "Adjacent" substituted phthalocyanines / К. Nolan, М. Ни, С. Lez-noff// Synlett. - 1997. - P. 593 - 594.

213 Tarakanov, P. Low-symmetry pyrazinoporphyrazines with (3,(3-fused 1,2,5-selenadiazole and 1,4-diazepine rings / P. Tarakanov, A. Kozlov, R. Kumeevb and P. Stuzhin // Journal of Porphyrins and Phthalocyanines. - 2008. - Vol. 12.-P. 745.

214 Stuzhin, P. Azaporphyrins and phthalocyanines as multicentre conjugated ara-pholites / P. Stuzhin 11 J. Porphyrins Phthalocyanines. - 1999. - Vol. 3. - P. 500-513.

215 Габеркорн, А. Исследование основных свойств трет-бутилзамещенных трибензо (1, 2, 5-тиадиазоло) порфиразинов / А. Габеркорн, И. Попкова, П. Стужин, К. Эрколани // Ж. общей химии. - 2006. - Т. 76. - С. 1458 -1568.

216 Хелевина, О. Кислотно-основные взаимодействия бензо-аннелированных порфи-разинов в среде дихлорметан-трифторуксусная кислота / О. Хелевина, А. Бубнова, О. Макарова, С. Лукина, С. Вагин, П. Стужин // Ж. Коорд. Химия. - 2006. - Т. 32. - С. 468 - 475.

217 Porphyrazines with annulated heterocycles // In: The Porphyrin Handbook. Volume 15/ P. A. Stuzhin, C. Ercolani; edited by К. M. Kadish, К. M. Smith, R. Guilard. - Amsterdam: Elsevier Science, 2003. - P. 263 - 364.

218 Albert, A. The Strength of heterocyclic bases / A. Albert, R. Goldacre, J. Phillips // J. Chem. Soc. - 1948. - P. 2240 - 2249.

219 Weinstock, L. M. 1,2,5-Thiadiazoles and their bezo derivatives // Comprehensive heterocyclic chemistry. The structure, reactions, synthesis and uses of heterocyclic compounds (A. R. Katrizky, Edr.) / L. M. Weinstock and I. Shin-kai. - Oxford: Pergamon Press, 1984. - Vol. 6. - 513 p.

220 Mackor, E. L. The dedeuteration of alkyl-substituted benzenes in acid solution / E. L. Mackor, J. P. Smit, J. N. van der Waals // Trans. Farad. Soc. - 1957. -Vol. 53.-P. 1309-1316.