Синтез и исследование свойств функциональных фторкремнийорганических олигомеров и полимеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Мышковский, Александр Михайлович

• Мышковский, Александр Михайлович
• кандидат химических наук
• 2010

Оглавление диссертации кандидат химических наук Мышковский, Александр Михайлович

ВВЕДЕНИЕ.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1. Гидрофобные и супергидрофобные материалы и покрытия.

1.1. Факторы, определяющие смачивание поверхностей материалов

А. Гладкие однородные поверхности.

Б. Шероховатые поверхности.

1.2. Гистерезис смачивания.

1.3. Методы создания текстурированных поверхностей.

1.4. Деградация супергидрофобных покрытий.

2. Методы получения функциональных фторорганосиланов.

2.1. Свойства фторсодержащих кремнийорганических материалов.

2.2 Синтез функциональных фторорганосиланов.

2.2.1 Металлоорганический способ получения функциональных фторорганосиланов.

А.Магнийорганический синтез.

Б. Литийорганический синтез.

2.2.2 Реакция гидросилилирования.

2.2.3 Другие способы синтеза функциональных фторорганосиланов

А. Прямой синтез.

Б. Способ модификации функциональных групп не затрагивающий вьС связи.

3. Фторсодержащие кремнийорганические олигомеры и полимеры.

3.1. Полифторорганосилоксаны.

3.1.1 Полимеризации фторорганоциклосилоксанов.

3.1.2 Гидролитическая поликонденсация функциональных фторорганосиланов.

3.1.3 Полимер-аналогичные превращения.

3.2. Полифторкарбосиланы.

3.3 Полифторкарбосилоксаны.

ВЫВОДЫ ИЗ ОБЗОРА ЛИТЕРАТУРЫ.

РЕЗУЛЬТАТЫ И ИХ ОБСУЖДЕНИЕ.

1. Синтез функциональных фторорганосиланов.

1.1 Синтез фторорганосиланов с простым эфирным спейсером.

1.2 Синтез фторорганосиланов с амидным спейсером.

1.3 Синтез фторорганосиланов с фениленовым спейсером.

2. Синтез полифункциональных олигофторорганосилоксанов разветвленной структуры

2.1 Синтез полифункциональных этокси-производных олигофторорганосилоксанов разветвленной структуры.

2.2 Синтез многофункциональных хлорсилильных-производных олигофторорганосилоксанов разветвленной структуры.

3. Синтез высокомолекулярных фторорганосилоксанов

3.1 Синтез олиго фторорганосилоксанов.:.

3.2 Синтез олигофторорганосилсесквиоксанов.

3.3 Синтез полифторорганосилоксанов.

4. Исследование гидрофобизующей способности синтезированных фторкремнийорганических соединений

4.1 Формирование гидрофобных покрытий из функциональных фторорганосиланов.

4.2 Формирование супергидрофобных покрытий.

5. Оценка перспектив практического использования синтезированных фторкремнийорганических соединений.

ВЫВОДЫ.

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

БЛАГОДАРНОСТИ.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств функциональных фторкремнийорганических олигомеров и полимеров»

Развитие современных технологий требует адекватного химического «сопровождения» в виде создания новых соединений и материалов, а также способов модификации существующих. Одним из стремительно развивающихся направлений современного материаловедения является воспроизведение так называемого «лотос-эффекта»,[1] или в более общем виде создание супергидрофобных материалов и покрытий, характеризующиеся высокими значениями краевых углов (>150°) и малыми углами соскальзывания капель воды с поверхности [2]. Благодаря уникальным функциональным свойствам: водонепроницаемости, стойкости к коррозии, устойчивости к биообрастанию, к неорганическим, а в ряде случаев и к органическим загрязнениям, создание подобных материалов сделалось предметом исследований в десятках научных центров [3,4].

При формировании супергидрофобных покрытий необходимо учитывать два основных параметра: иерархическое структурирование поверхности, включая наноразмерный уровень, в сочетании с низким значением величины удельной свободной поверхностной энергии [5, 6, 7].

Многообразие способов создания текстурированных покрытий: темплатные методы, химическое и плазменное травление поверхности материалов, золь-гель процесс, электроспиннинг растворов полимеров и др., позволяет получать различные по своей структуре поверхности. Для достижения низких значений удельной поверхностной энергии используют функциональные фторкремнийорганические олигомеры. Благодаря сочетанию в своей структуре фторорганического заместителя с реакционно-способными группами при атоме кремния, на основе подобных соединений формируются покрытия с хорошей химической адгезией к различным по природе поверхностям и высокими гидрофобными свойствами, что делает функциональные фторкремнийорганические материалы наиболее популярными и широко используемыми на практике.

Несмотря на многообразие полученных к настоящему времени функциональных фторкремнийорганических олигомерных материалов, потенциальный резерв структурных форм таких соединений исчерпан далеко не полностью. Это обусловлено не отсутствием у исследователей интереса к олигомерным системам такого типа, а трудностью системного развития методов синтеза исходных фторорганосиланов, позволяющих контролировать их структуру и видоизменять ее в зависимости от поставленных задач.

В этой связи, цель настоящего исследования заключалась в разработке методов синтеза функциональных фторсодержащих кремнийорганических олигомеров и полимеров с различными параметрами молекулярной структуры и сравнение эффективности их применения при формировании гидрофобных и супергидрофобных покрытий.

Диссертационная работа состоит из введения, литературного обзора, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитируемой литературы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Мышковский, Александр Михайлович, 2010 год

1. Erbil H. Y., Transformation of a Simple Plastic into a Superhydrophobic Surface / DemirelA. L., Avci Y., Mert О. II Science 2003, 299, 1377.

2. Oner D., Ultrahydrophobic Surfaces. Effects of Topography Length Scales on Wettability / McCarthy, T. J. II Langmuir, 2000, 16, 7777.

3. Li H. J., Super "Amphiphobic" Aligned Carbon Nanotube Films / Wang X. В., Song Y. L., Liu Y. Q., Li Q. S., Jiang L., Zhu D. В. II Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1743

4. Feng L., Super-Hydrophobic Surface of Aligned Polyacrylonitrile Nanofibers / Li S. H., Li H. J., Zhai, J., Song Y. L., Jiang L., Zhu D. В. И Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 1221

5. Young Т., An Essay on the Cohesion of Fluids // Philos. Trans. R. Soc. London, 1805, 95, 65.

6. Щукин Е.Д., Коллоидная химия / Перцов A.B., Амелина Е.А. II Москва, Высш. шк., 2004,43-55.

7. Дерягин Б.В., Поверхностные силы / Чураев Н.В., Муллер В.М. И Москва, Наука, 1985.

8. Zisman W.A., Contact Angle, Wettability, and Adhesion // Advances in Chemistry Series, 43, Am. Chem. Soc.: Washington DC, 1964.

9. Попкова В.Я., Органическая химия фтора. Энциклопедия. Современное естествознание // Москва, Магистр-пресс. 2000, Т.6, 78.

10. Иссикава Н. Новое в технологии соединений фтора: Пер. с яп. // Москва, Мир, 1984, 8-12.

11. Иссикава Н., Фтор: Химия и применение: Пер. с яп. / Я. Кабаяши II Москва, Мир, 1986. 91.

12. W Chen W., Ultrahydrophobic and Ultralyophobic Surfaces: Some Comments and Examples / Fadeev A., Hsieh M., Oner D., Youngblood J., McCarthy T. J. II Langmuir, 1999, 15, 3395

13. Woodward /., Super-hydrophobic Surfaces Produced by Plasma Fluorination of Polybutadiene Films / Schofield W. C.E., Roucoules V., Badyal J. P. S. II Langmuir, 2003, 19, 3432

14. Kobayashi H., Surface tension of poly(fluoroalkylsilsesquioxane)s // Makromol. Chem., 1993, 194, 2569

15. Nishino T. The Lowest Surface Free Energy Based on ~CF3 Alignment / Meguro M., Nakamsae K., Matsushita M., Ueda Y. II Langmuir 1999,15, 4321

16. Kobayashi H., Surface Tension of Poly(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-methylsiloxane. / Owen M. J. II Macromolecules, 1990, 23, 4929.

17. Owen M. J., Surface tension of polytrifluoropropylmethylsiloxane // J. Appl. Polym. Sci., 1988, 35, 895

18. Katano Y., Surface property of polymer films with fluoroalkyl side chains / TomonoH., Nakajima T. //Macromolecules, 1994, 27, 2342.

19. Nosonovsky M., Multiscale Roughness and Stability of Superhydrophobic Biomimetic Interfaces // Langmuir 2007, 23, 3157

20. Wenzel R., Resistance of solid surfaces to wetting by water // Ind. Eng. Chem., 1936, 28, 988

21. Cassie A.B. D., Wettability of porous surfaces / Baxter S. I I Trans. Faraday Soc., 1944, 40, 546

22. Erbil H.Y., Range of Applicability of the Wenzel and Cassie-Baxter Equations for Superhydrophobic Surfaces / Cansoy C.E. II Langmuir, 2009, 25, 14135

23. Roura P., Comment on "Effects of the Surface Roughness on Sliding Angles of Water Droplets on Superhydrophobic Surfaces" / Fort J. II Langmuir, 2002, 18, 566

24. Marmur F., The Lotus Effect: Superhydrophobicity and Metastability // Langmuir, 2004, 20, 3517

25. Бойнович Л.Б., Гидрофобные материалы и покрытия: принципы создания, свойства и применение / Емельяненко A.M. И Успехи химии, 2008, 77, (7), 619

26. Сумм Б.Д., Физико-химические основы смачивания и растекания / Горюнов Ю.В. //Москва, Химия, 1976. 232 с.

27. Dettre R.H., Contact Angle, Wettability and Adhesion (Advances in ChemistrySeries) / Johnson R.R. Jr. II Washington DC: American Chemical Society, 1963, 43, 136.

28. Tuteja A., Designing Superoleophobic Surfaces / Choi W., Ma M., Mabry J.M., Mazzella S.A., Rutledge G.C., McKinley G.H., Cohen R.E. II Science, 2007, 318, 1618

29. Hou W., UV-Driven Reversible Switching of a Polystyrene/Titania Nanocomposite Coating between Superhydrophobicity and Superhydrophilicity / Wang Q. II Langmuir, 2009, 25, 6875

30. Sun C., Packing the Silica Colloidal Crystal Beads: A Facile Route to Superhydrophobic Surfaces / Gu Z., Xu H. II Langmuir, 2009, 25, 12439

31. Tsai H., Facile Method to Fabricate Raspberry-like Particulate Films for Superhydrophobic Surfaces I Lee Y. //Langmuir 2007, 23, 12687

32. Cho W. K., Fabrication of Hairy Polymeric Films Inspired by Geckos: Wetting and High Adhesion Properties / Choi I. S. II Adv. Funct. Mater., 2008, 18, 1089

33. Zhao Y., Superhydrophobic Polyimide Films with a Hierarchical Topography: Combined Replica Molding and Layer-by-Layer Assembly / Li M., Lu O., Shi Z. II Langmuir 2008, 24, 12651

34. Xi J., Biomimic Superhydrophobic Surface with High Adhesive Forces / Jiang L. // Ind. Eng. Chem. Res., 2008,47, 6354

35. Wang S., One-Step Solution-Immersion Process for the Fabrication of Stable Bionic Superhydrophobic Surfaces / Feng L., Jiang L. I I Adv. Mater., 2006, 18, 767

36. Taffin E. de Givenchy, Fabrication of Superhydrophobic PDMS Surfaces by Combining Acidic Treatment and Perfluorinated Monolayers / Amigoni S., Martin C., Andrada G., Caillier L., Geribaldi S., Guittard Fr. II Langmuir 2009, 25(11),6448

37. Manca M., Influence of Chemistry and Topology Effects on Superhydrophobic CF4-Plasma-Treated Poly(dimethylsiloxane) (PDMS) / Cortese B., Viola I., Arico A.S., CingolaniR„ Gigli G. //Langmuir, 2008, 24, 1833

38. Han J. T., Fabrication of Superhydrophobic Surface from a Supramolecular Organosilane with Quadruple Hydrogen Bonding / Lee D. H., Ryu C. Y., Cho K. J. II Am. Chem. Soc., 2004, 126, 4796

39. Li X., Fabrication of Ti02 and Metal Nanoparticle-Microelectrode Arrays by Photolithography and Site-Selective Photocatalytic Deposition / Tian Y., Xia P., Luo Y., Rui Q. II Anal. Chem., 2009, 81, 8249

40. Wagterveld R. M., Ultralow Hysteresis Superhydrophobic Surfaces by Excimer Laser Modification of SU-8 / Berendsen C. W. J., Bouaidat S., Jonsmann J. H Langmuir, 2006,22, 10904

41. Cortese B., Superhydrophobicity Due to the Hierarchical Scale Roughness of PDMS Surfaces / D'Amone S., Manca M., Viola I., Cingolani R., Gigli G. I I Langmuir, 2008,24, 2712

42. Lim, J.-M., Superhydrophobic Films of Electrospun Fibers with Multiple-Scale Surface Morphology / Yi G.-R., Moon J. H., Heo C.-J., Yang, S.-M. I I Langmuir, 2007, 23,7981

43. Chen Y. B., Preparation of superhydrophobic membranes by electrospinning of fluorinated silane functionalized poly(vinylidene fluoride) / Kim H. II Appl. Surf. Sci., 2009, 255, 7073

44. Darmanin T., Molecular Design of Conductive Polymers To Modulate Superoleophobic Properties / Guittard F. II J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 792

45. Gao L., A Commercially Available Perfectly Hydrophobic Material (0A/OR = 1807180°) / McCarthy T. J. II Langmuir, 2007, 23, 9125

46. Nicolas M., Stable Superhydrophobic and Lipophobic Conjugated Polymers Films / Guittard F., Geribaldi S. II Langmuir, 2006, 22, 3081

47. Ming W., Superhydrophobic Films from Raspberry-like Particles / Wu D., Benthem R., G. de With. // Nano Lett., 2005, 5, 2298

48. Ferrari M., Preparation of a superhydrophobic surface by mixed inorganic-organic coating / Raver a F., Liggieri L. // Appl. Phys. Lett., 2006, 88, 203125

49. Owen M.J., Fluorosilicone coatings // Polymer Preprints, 2006, 47(2), 112571Пономаренко B.A., Химия фторкремнийорганических соединений / Игнатенко М. А. IIМ.: Наука, 1979

50. Пономаренко В.А., Фторсодержащие гетероцепные полимеры / Круковский С.П., Алыбина А.Ю. ИМ.: Наука, 1973ТХСоболевский М.В., Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / Гриневич И.И. и др. IIМ.: Химия, 1985, 264

51. Haszeldine R.N. Polyfluoroalkyl Polysiloxane / Newlands M.J., Plumb J.B. // Proc. Chem. Soc., 1960, 147.

52. Sethi D., Reactions of bis(pentafluorophenyl)methylsilane with organolithium and grignard reagents / Howells R., Gilmann H. II J. Organometal. Chem., 1974, 69, 377

53. Goodman L., Notes Halogen-Containing Silane Monomers / Silverstein R.M., Gould C. W. И J.Org. Chem., 1957, 22, 596

54. Eaborn C., Aromatic reactivity. Part XL. Additional substituent effects in protodetrimethylsilylation / Jackson P.M. II J. Chem. Soc. B, 1969, 21

55. Миндлин Я.И., Андрианов K.A. И Изв. АН СССР, ОХН, 1958, 899.

56. Boutevin В., Study of the alkylation of chlorosilanes. Part I. Synthesis of tetra(l//, 1H, 2H, 2//-polyfluoroalkyl)silanes / Caporiccio G., Gornowicz G., Guida-Pietrasanta F., Ratsimihety A. II J. Fluorine Chem., 1993, 60, 211

57. Boutevin В., Study of the alkylation of chlorosilanes. Part 1П. Synthesis and reactivity of new fluorinated organolithium reagents / Caporiccio G., Guida-Pietrasanta F., Ratsimihety A. I I J. Fluorine Chem., 1995, 70, 53

58. Стерлин Р.Н., Кнунянц И.Л., Пикина Л.Н., Яценко Р.Д. II Изв. АН СССР, ОХН, 1959, 1492.

59. Cullen W.R., Fhioroalkynyl derivatives of germanium, silicon, and tin / Wldman M.C. I/ Inorg. and Nucl. Chem. Lett., 1970, 6, 205

60. NaJmmura Yu., An expeditious synthesis of bistratamide H using a new fluorous protecting group / Okumura K., Kojima M., Takeuchi S. // Tetrahedron Letters, 2006, 47, 239

61. Feng-Ling Q., Synthesis of perfluoroalkyl-containing multifunctional groups compounds for textile finishing I I Min J., Ronghua Lu., Kelu Y., Zhiping M. // J. Fluor. Chem., 2002, 113 (1), 139

62. Boldon S., Fluorous synthesis of allylic fluorides: C-F bond formation as the detagging process / Gouverneur V., Moore, J. E. II Chem. Commun., 2008, 31, 3622

63. Бартон Д., Металлоорганические соединения / Оллис У.Д. II Общая органическая химия (том 7), 1984

64. Уэйкфилд Б., Методы синтеза с использованием литийорганических соединений, под редакцией З.Е. Самойловой, И.П. Белецкой IIМ. Мир, 1991.

65. Richter В., Synthesis and Properties of a Novel Family of Fluorous Triphenylphosphine Derivatives / Elwin de Wolf, Gerard van Koten, and Berth-Jan Deelman И J. Org. Chem., 2000, 65, 3885

66. Wong S., Highly Fluorinated Trifluorovinyl Aryl Ether Monomers and Perfluorocyclobutane Aromatic Ether Polymers for Optical Waveguide Applications / Ma H., Jen A. K.-Y., Barto J. R., Frank C. W. // Macromolecules, 2003, 36, 8001

67. Fields R., Addition of bis(trimethylsilyl)mercury to fluoro-olefms: isolation of intermediate 1 : 1-adducts / Haszeldine R.N., Hubbard A.F. II J. Chem. Soc. D, 1970, 11,647

68. Banks R.E., Perfluoroprop-2-enylsilver / Haszeldine R.N., Taylor D.R. I I Tetrahedron Lett., 1970, 60, 5215

69. Seyferth D., Halomethyl-metal compounds. XIII. Preparation of gem-difluorocyclopropanes by iodide ion-induced CF2 transfer from trimethyl(trifluoromethyl)tin / Dertouzos H., Suzuki R., Mui J. Y. P. II J. Org. Chem., 1967, 32,2980

70. Ansari S., Darstellung und charakterisierung von verbindungen des typs (CH3)3ME(CF3)2 (M = Si, Ge, Sn; E = P, As) / Grobe J. II J. Fluorine Chem., 1973, 2, 281

71. Pukhnarevich V.B. Prospects for hydrosilylation / Lukevits E., Kopylova L.T., Voronkov M. G. II Lituana, 1992, 3 81.

72. Marciniec B. Hydrosilylation: a comprehensive review on recent advances //Adv. Silicon. Sci. 2009,1,1.

73. Smith S. in Preparation, Properties and Industrial Application of Orfanofluorine Compounds / Ed. Bancs R.E. // Ellis Horwood, Chichester, 1982, 235.

74. Ameduri B. Synthesis and properties of fluorosilicon-containing polybutadienes by hydrosilylation of fluorinated hydrogenosilanes. Part 1. Preparation of the silylation agents I Boutevin B., TalbiM. II J. Fluorine Chem., 1995, 74, 91

75. Yoshino N., Synthesis of a silane coupling agent containing a 4-(perfluoroalkyl)phenyl group and its application to the surface modification of glass / Sasaki A., Seto Т. II Journal J. Fluorine Chem., 1995, 71, 21

76. Yoshino N., Synthesis of novel highly heat-resistant fluorinated silane coupling agents / Sato Т., Miyao K, Furukawa M, KondoY. II J. Fluorine Chem., 2006, 127, 1058

77. Konakahara Т., Syntheses of branched-polyfluoroalkylsilanes / Okada S., Furuhashi J., Sugaya J., Monde Т., Nakayama N., Nemoto K. Y. F., Kamiusuki Т. И J. Fluorine Chem., 2000, 101, 39

78. Шамаев A.E., Синтез и некоторые свойства силанов и силоксанов с 5,5,6,6,7,7,7-гептафтор-4,4-бис(трифторметил)гептильными заместителями / Игнатенко А.В., Круковский С.П. II Известия Академии наук, серия хим., 2004, 10,2133.

79. Is art. E.F. Reaction of Perfluoroalkyl Chlorides with Silicon / Kwolek S.L. II J. Amer. Chem. Soc. 1951, 73, 1156

80. Muller R. Dresser M. J. //Pract. Chem., 1963, 22, 38n9Weidenbruch M. Direct Synthesis and Reactions of Bromo(pentafluorophenyl)-Silanes / WessalN. //Angew. Chem. 1970, 9 (6), 467

81. Chernyavskaya N., Synthesis and peculiarities of structure of novel polymethylvinyldi(polyfluoroalkoxy)silanes / Chernyavskii A. II J. Fluorine Chem., 1999, 99, 105

82. Frost L.W. / Preparation and Properties of Some Negatively-substituted Organosilanes // J. Amer. Chem. Soc. 1956, 78, 3855

83. Игнатенко A.B. Кадина-Игнатенко M.A. Фролова Г.В. Наумов А.Д. Пономаренко В.А. // Изв. АН СССР, серия хим. 1971, 2686

84. Changming H., Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-l-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes / Fengling Q., Weiyuan H. II J. Org. Chem., 1991, 56 (8), 2801

85. Krukovsky S.P., New Fluorine-Containing Oligomers and Polymers / Yarosh A.A., Glazkov A.A., Batizat D. V., Redina T.N. II J. Fluorine Chem., 1999, 96, 31

86. Yarosh A.A., Synthesis of water- and oil-repellent organoftorosilicon compounds / Krukovsky S.P., Pryakhina T.A., Kotov V.M., Zavin B.G., Sakcharov A.M. II Mendeleev Commun., 2006, 190

87. Liu C., Synthesis, characterization and in vitro oxidative stability of poly(3,3,3,-trifluorpropyl)methylsiloxane modified polyurethaneurea / Hu C.P. II Polymer Degradation and Stability, 2009, 94, 259

88. Giordano G. G. Silicone oils as vitreous substitutes / Refojo M.F. II Prog. Polym Ssi., 1998, v. 23, 509-532

89. Furukawa Y. Fluorosilicone elastomer based on the poly(3,3,3-trifluoropropyl)methyl-siloxane-co-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)methylsilo-xane. / Shin-ya S., Saito M„ Narui S. II Polymers Adv. Technol., 2002, 13, 60

90. Hou A., Preparation and surface properties of the polysiloxane material modified with fluorocarbon side chains / Yu J, Shi Ya. II European Polymer Journal, 2008,44, 1696

91. Mabry J. M., Ultrahydrophobicity and molecular sureface roughness in fluorinated polyhedral oligomeric silsesquioxanes (FluoroPOSS) / Vij A., Viers B.D. II Polym. Preprints, 2006, 47(2), 1216.

92. Bracon F., New fluorinated monomers containing an ester function in the spacer, precursors of side chain liquid crystalline polysiloxanes / Guittard F., Taffin de Givenchy E., Geribaldi S. II Polymer, 2000, 41, 7905

93. Meng F.-B., Phase behaviors of comb-like liquid crystalline polysiloxanes containing fluorinated mesogenic units / Cui Yu., Chen Hai-Bin, Zhang Bao-Yan, Chao J. II Polymer, 2009, 50, 1187

94. Shilpa K., Surface Modification of Silicone Elastomer Using Perfluorinated Ether / Thanawala and Manoj K. Chaudhury II Langmuir, 1999, 16, 1256

95. Pham-Van-Cang Ch., Energy transfer studies with fluorosiloxanes / WinnikM. A., Dorigo R., Boileau S. II European Polymer Journal, 1995, 31, 227

96. Thorpe A. A., Poly(methylpropenoxyfluoroalkylsiloxane)s: a class of fluoropolymers capable of inhibiting bacterial adhesion onto surfaces / Peters V., Smith J. R., Nevell Th. G., Tsibouklis J. // J. Fluorine Chem., 2000, 104, 37

97. Huang J., A new siloxane polymer for chemical vapor sensor / Jiang Y, DuX., Bi J. II Sensors and Actuators B, 2010, 146, 388

98. Scheirs J. Modern Fluoropolymers // Wiley, New York, 1997.

99. Mager M., Noncoordinating dendrimer polyanions: cocatalysts for the metallocenecatalyzed olefin polymerization / Becke S., Windisch H, Denninger U. //Angew. Chem. Int. Ed., 2001, 40, 1898

100. Omotowa B. A., Preparation and Characterization of Nonpolar Fluorinated Carbosilane Dendrimers by APcI Mass Spectrometry and Small-Angle X-rayScattering / Keefer K.D., Kirchmeier R., Shreeve J. M. II J. Am. Chem. Soc., 1999, 121,48, 11131

101. Omotowa B. A., Preparation, Characterization, and Thermal and Surfactant Studies of Polyfluorinated Amphiphilic Carbosilane Dendrimers / Shreeve J. M. II Macromolecules 2003, 36, 8336

102. Hwang S.S. Block copolymers with low surface energy segments: siloxane- and perfluoroalkane-modified blocks / Ober C.K., Perutz S., Iyengar D.R., Schneggenburger L.A. Kramer E.J. II Polymer, 1995, v. 36, 6, 1321

103. Ameduri B. Well-architectured fluoropolymers: synthesis, properties and applications (F-Telomers, Telechelics, and Alternated, Block and Graft Copolymers) I Boutevin В. II Elsevier, Amsterdam, 2004.

104. Conrad M. Synthesis and thermal stability of hybrid fluorosilicone polymers / Shoichet M.S. II Polymer, 2007, 48, 5233

105. Cai G. Synthesis and chemical modification of poly(divinylsiloxane) / Weber W.P. II Polymer 2002, 43, 1753

106. Grunlan M.A., Synthesis of fluorinated copoly(carbosiloxane)s by Pt-catalyzed hydrosilylation copolymerization / Mabry J. M., Weber W. P. II Polymer, 2003, 44, 981

107. Ameduri В., Hybrid organic-inorganic gels containing perfluoro-alkyl moieties / Boutevin В., Moreau J.J. E., Moutaabbid II, Chi Man M. W. J. И Fluorine Chem., 2000, 104, 185

108. Алентьев А.А. Кремнийорганические Гидрофобизаторы / Клетченков И.И. Пащенко А.А. // Гос. Изд. УССР, Киев, 1962.

109. Ребров Е.А. Объемнорастущие полиорганосилоксаны / Музафаров A.M., Попков В. С., Жданов А.А. II ДАН СССР. 1989, т.309, 2. 376.

110. Muzafarov A.M. From the discovery of sodiumoxyorganoalkoxysilanes to the organosilicon dendrimers and back / Rebrov E.A. II J. Polymer Science. Part A. Polym. Chem. 2008, v.46, 15,4935-4948.

111. Rebrov E.A. Monosodiumoxyorganoalkaxysilanes: synthesis and properties / Muzafarov A. M. II Heteroatom Chem. 2006, v. 17, 6, 514-541.

112. Ребров E.A. Синтез высокофункциональных разветвленных органосилоксановых олигомеров на основе натрийоксиорганоэтоксисиланов. Кандидатская диссертация // Москва, Ин-т синтетических полимерных материалов РАН, 1992,

113. Rehm J. D.D. A Facile Route to Bridgehead Disubstituted Bicyclo1.1.1 .penta-nes Involving Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions / Ziemer В., Szeimies G. II Eur. J. Org. Chem., 1999, 2079