Синтез и исследование свойств моноангидридов полициклических ароматических тетракарбоновых кислот тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Шестакова, Юлия Сергеевна

• Шестакова, Юлия Сергеевна
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Шестакова, Юлия Сергеевна

Введение.

Литературный обзор.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и исследование свойств моноангидридов полициклических ароматических тетракарбоновых кислот»

Актуальность темы

После появления в 60-х - 70-х годах прошлого века полимеров, переработка которых требует высоких температур (политетрафторэтилен, поликарбонат, полибензимидазол и др.), актуальной стала проблема их окрашивания. В настоящее время существует несколько способов крашения полимеров указанного типа, при этом установлено, что наилучшую ровноту окраски обеспечивает крашение в массе, т.е. крашение путём введения красителя в расплав полимера. Одним из требований, предъявляемых в этом случае к красителям, является их термостабильность. При этом используемый краситель, обеспечивая яркость окраски, не должен ухудшать физико-механические свойства полимера, должен равномерно распределяться в массе, не вымываться при дальнейшей обработке. Указанными свойствами обладают представители ряда ароиленбензимидазольных (периноновых) красителей. Однако в технологии синтеза и применения периноновых красителей до сих пор остается ряд не решенных проблем: большие энергозатраты и плохие экологические показатели процесса синтеза, мало данных о синтезе красителей, в которых имеются функциональные группы, дающие возможность их дальнейшей химической модификации с целью расширения их колористической гаммы, придания новых эксплуатационных свойств.

В связи с изложенным, разработка новых и модификация известных способов получения производных ароиленбензимидазолов, как потенциальных красителей, а также оптимизация процессов колорирования полимеров и текстильных материалов с их использованием, является актуальной как с теоретической, так и с практической точек зрения.

Цель работы заключалась в разработке новых подходов к синтезу окрашенных соединений ряда ароиленбензимидазолов, а также в изучении их химических свойств и возможностей использования в качестве красителей.

В задачи работы входило:

• Исследование механизма взаимодействия ангидридов ароматических ди- и тетракарбоновых кислот с диаминами ароматического ряда;

• Разработка метода синтеза ароиленбензимидазолов, содержащих ангидридную группу;

• Исследование некоторых химических превращений синтезированных ароиленбензимидазолов, содержащих ангидридную группу;

• Изучение возможностей применения синтезированных производных ароиленбензимидазолов в качестве красителей для колорирования текстильных материалов и крашения полимеров.

Научная новизна и практическая значимость работы

Впервые экспериментально подтверждён двухстадийный механизм взаимодействия ангидридов ароматических ди- и тетракарбоновых кислот с диаминами ароматического ряда.

На основе развитых представлений о двухступенчатом механизме, разработан способ получения ароиленбензимидазольных красителей, отличающийся от известных повышенными выходами и чистотой целевых продуктов, а также позволяющий получать целевые продукты с меньшими энергозатратами и улучшить экологические показатели процесса. На примере реакций диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот с ароматическими аминами, впервые разработаны методики синтеза ароиленбензимидазолов, в которых сохраняется одна из ангидридных групп, что делает возможным дальнейшие химические превращения, следовательно, синтез новых производных, представляющих интерес в качестве перспективных ароиленбензимидазольных красителей. Показано, что синтезированные красители обладают высокой термостабильностью, не ухудшают физико-механические свойства окрашиваемого полимера, обеспечивают широкую цветовую гамму окрашиваемых материалов, светостойкость окраски. При крашении поликарбонатов в массе, использование некоторых синтезированных красителей улучшает физико-механические характеристики полимера - повышает прочность, модуль упругости, предел текучести и удлинение при разрыве. Применение синтезированных красителей при печати образцов х/б ткани позволяет получить высокую устойчивость окраски полученных образцов к физико-химическим воздействиям.

Апробация результатов работы

Материал диссертационной работы обсуждался на VIII Молодежной научной школе-конференции по органической химии (Казань, 2005), Межвузовской научно-технической конференции аспирантов и студентов «Молодые ученые - развитию текстильной промышленности» («Поиск -2005», Иваново), Международной конференции по химии гетероциклических соединений, посвященной 90-летию со дня рождения профессора А.Н.Коста («Кост - 2005», Москва), Всероссийской научно-технической конференции «Современные технологии и оборудование текстильной промышленности» («Текстиль-2005», Москва, 2005), Всероссийской научно-технической конференции студентов и аспирантов «Проблемы экономики и прогрессивные технологии в текстильной, легкой и полиграфической промышленности» («Дни науки - 2005», Санкт-Петербург), XVIII Международной научно-технической конференции «Химические реактивы, реагенты и процессы малотоннажной химии» («Реактив-2005», Минск-Уфа), Всероссийской научно-технической конференции «Гуманитарные и естественнонаучные аспекты современной экологии» (Уфа, 2006), Международной научно-технической конференции «Современные наукоемкие инновационные технологии развития промышленности региона» («Лён - 2006», Кострома). Основное содержание диссертационной работы отражено в 5 статьях и 7 тезисах докладов, получено положительное решение о выдаче патента РФ на изобретение.

Структура и объём диссертационной работы

Диссертация изложена на 132 страницах машинописного текста и состоит из введения, литературного обзора, обсуждения полученных результатов, экспериментальной части и выводов, содержит 7 таблиц, 7 рисунков, список цитируемой литературы из 101 наименований.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Шестакова, Юлия Сергеевна

Выводы

1. Впервые экспериментально подтверждён двухстадийный механизм взаимодействия ангидридов ароматических ди- и тетракарбоновых кислот с диаминами ароматического ряда.

2. На основе полученных данных разработан способ получения ароиленбензимидазолов, отличающийся высокими выходами и чистотой целевых продуктов, и разработаны методики синтеза ароиленбензимидазолов, в которых сохраняется одна из двух ангидридных групп исходного диангидрида, что делает возможным их дальнейшую химическую модификацию.

3. Установлено, что структура (имид или амидокислота) продуктов взаимодействия синтезированных моноангидридов с аминами ароматического, гетероциклического и алифатического рядов определяется условиями проведения реакции, а также строением реагентов.

4. Показано, что реакция моноангидридов тетракарбоновых кислот с алканолами и фенолами приводит к соответствующим продуктам, содержащим сложноэфирную и карбоксильную группы.

5. Изучены термостойкость и биоцидные свойства синтезированных соединений. Установлено, что термостабильность синтезированных моноангидридов может быть повышена введением в структуру молекулы некоторых ароматических или гетероароматических фрагментов. Показано, что изученные соединения не являются токсичными, не проникают внутрь клеток, не ингибируют внутриклеточные процессы метаболизма, что может свидетельствовать о их безопасности для теплокровных.

6. Показано, что синтезированные и исследованные красители равномерно распределяются в расплаве поликарбоната, образуя гомогенный расплав и в некоторых случаях улучшают физико-механические свойства полимера, при этом, полученные окрашенные плёнки имеют высокую светостойкость (7 баллов по 8-ми бальной шкале).

7. На примере взаимодействия ароиленбензимидазолов, содержащих ангидридную группу с поливиниловым спиртом показана возможность окрашивания полимеров за счёт образования химических связей между молекулами красителя и функциональными группами полимера.

8. Показано, что синтезированные периноновые красители могут быть использованы для крашения тканей из синтетических волокон (полиамидных) или колорирования методом печати хлопчатобумажных тканей, обеспечивая при этом высокую устойчивость окраски к физико-химическим воздействиям.

94

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Шестакова, Юлия Сергеевна, 2007 год

1. Tessler М.М. Theoretical studies on the degradation of ladder polymer// J. Polym. Sci. - 1966. - A-l. - № 4. - P. 2521-2532.

2. Winter W.De. Three-stage Synthesis of "Ladder" Polyheteroarylenes // Rev. Macromol. Chem. 1966. - №1. - P. 329-335.

3. Берлин А. А., Чаусер M. Г. Некоторые проблемы химии термостойких органических полимеров. Термостойкие полимеры на основе диангидридов ароматических тетракарбоновых кислот и тетрааминов // Успехи химии полимеров. М.: Химия, 1966. - 256 с.

4. Georg F. S., Philip R.Y. The effluent analysis of several pyrrones and polyimide precursors during cyclization // Journal of applied polymer science. 1977. - V.21.-P. 2393-2404.

5. Дорошенко Ю. E. «Лестничные» и «паркетные» полимеры // Успехи химии. 1967. - Т.36. - вып.8. - С.1346-1369.

6. Коршак В. В., Дорошенко Ю. Е. Прогресс полимерной химии. -М.: Наука, 1969.-252 с.

7. Мизеровский Л.Н., Захарова И.М. и др. Структурные превращения арамидных волокон в присутствии этанола и ацетона // Хим. волокна. 1998. - №5. - С.20-23.

8. Волохина А.В. Модифицированные термостойкие волокна // Хим. волокна. 2003. - №4. - С. 11 -18.

9. Пат. 2180369 РФ, МКИ D01F6/74. Способ получения термостойкого волокна / Мачалаба Н.Н., Будницкий Г.А., Волохина А.В. и др. № 2000105291/04; заявл. 06.03.2000; опубл. 10.03.2002. Бюл. № 7.

10. Завадский А.Е., Захарова И.М., Жукова З.Н. Особенности тонкой структуры арамидных волокон // Хим. волокна. 1998. -№1.-С.7-11.

11. И. Пат. 2158793 РФ, МКИ D06P1/08, 1/62. Композиция для крашения материалов на основе ароматических гетероциклических волокон / Дянкова Т.Ю., Михайловская А.П., Окулевская Н.В. и др. № 99117896/04; заявл. 16.08.1999; опубл. 10.11.2000. Бюлл.№31.

12. Коршак В. В., Дорошенко Ю.Е., Ренард Т. JI. // Сб. «Химия и технология высоко-молекулярных соединений» (Итоги науки), ВИНИТИ АН СССР. 1971. - вып. 3. - С.5.

13. Ариент Й. Ароиленимидазольные красители // Успехи химии. -1965. -Т.34. вып.11. - С.1908.

14. Венкатараман К. Химия синтетических красителей // Изд-во «Химия» 1977. - Т. 2. С. - 1360-1363.

15. Piao М., Wan М., Lu F. Effects of chain structure of polypyrrolones on the electrical properties of pyrolyzed polypyrrolones // Chinese journal of polymer science. 1997. - V. 15. -№1.- P. 74-83.

16. Пат. 9415995 США, МКИ Polycyclic aromatic compounds having nonlinear optical properties. / Garito A. F., Yamada S., Panackal A. -№ 1994-US385; заявл., 11.01.1994; опубл. 21.07.1994

17. Пат. 2158793 РФ, МКИ D06P1/08, 1/62. Композиция для крашения материалов на основе ароматических гетероциклических волокон / Дянкова Т.Ю., Михайловская А.П., Окулевская Н.В. и др. № 99117896/04; заявл. 16.08.1999; опубл. 10.11.2000. Бюлл. № 31.

18. Мюллер А. Окрашивание полимерниых материалов. Спб.: изд-во «Профессия», 2006. - 277 с.

19. Степанов Б.И. Введение в химию и технологию органических красителей. М.: изд-во «Химия», 1984. - 588 с.

20. Bistrzycki. A. J. R. Helv. Chim. Acta. 1925. - №8. - P. 810

21. Chakravarti G.C.J. Indian Chem. Soc. 1924. - № 1. - P. 19.

22. Rule H. С., Thompson S. В. Bromo- and nitro-derivatives of naphthalic acid // J. Chem. Soc. 1937. - №10. - P. 1764-1767.

23. Красовицкий В. M., Мацкевич Р. М. Одностадийный метод получения аминофенилимидов нафталевой кислоты из нафталевого ангидрида и нитроанилинов // Доклады АН СССР.- 1952. т.86. - №5. - С. 953-956.

24. Arient J., Marhan J. Imidazol-Farbstoffe VI. Synthese und eigenschaften des 1,2-naphthoylenbenzimidazols // Coli. 1961. -V.26. -№3.-P. 2774-2780.

25. Stetter H., Marx-Moll L., Rutzen H. Zur Kenntnis der makrocyclischen ringsysteme V. Makrocyclische diamide, ausgehend von aromatischen dicarbonsäuren // Chem. Ber. 1958. -V.90. - №8.-S.1775-1778.

26. Chakravarti G. C. J. Indian Chem. Soc. 1924. - №1. - P. 19

27. Arient J., Dvorak J. Imidazol-Farbstoffe V. Kondensation der Pyren-säure mit aromatischen o- und peri-diaminen. // Coli. 1961.- V.26. №6. - S. 1542.

28. Порай-Кошиц Б. А., Гинзбург О. Ф., Эфрос J1. С. Исследование в области производных имидазола. О механизме преобразования производных бензимидазола и роли соляной кислоты в этой реакции // Журн. общей химии. 1947. - Т. 17. -вып. 10.-С. 1768.

29. Порай-Кошиц Б. А., Эфрос JI. С., Гинзбург О. Ф. Синтез некоторых новых фенил- и алк-фенил-призводных бензимидазола // Журн. общей химии. 1949. - Т. 19. - вып.8. -С. 1545.

30. Пат. 2753356 США, МКИ С09В5/24. l,4-diamino-2,3-anthraquinonedicarboximides / Laucius J.F., Speck S.B. № 336447; заявл. 11.02.1953; опубл. 03.07.1956.

31. Пат. 1205883 Франция, МКИ С09В62/02. Nouveaux colorants de la série des imides d'acides péru-dicarboxyliques, fixables sur les fibres textiles / CIBA-заявл. 24.08.1959; опубл. 05.02.1960.

32. Пат. 1205885 Франция, МКИ C08F291/00. Procédé de preparation de polymers greffés notamment de copolymères de styrènebutadiène / Monsanto Chemicals Limited. заявл. 24.08.1959; опубл. 05.02.1960.

33. Пат. 503404 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von farbstoffen / I.C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfort a. M. № I033970D; заявл. 24.03.1928; опубл. 30.07.1930.

34. Пат. 2753356 США, МКИ С09В5/24. l,4-diamino-2,3-anthraquinonedicarboximides / Laucius J.F., Speck S.B. № 336447; заявл. 11.02.1953; опубл. 03.07.1956.

35. Пат. 2701802 США, МКИ С09В5/24. Anthraquinone dyes and intermediates / Boyd S.N., Salem N.J. № 385303; заявл. 09.10.1953; опубл. 08.02.1955.

36. Пат. 2749354 США, МКИ С09В5/24. Anthraquinone dyes and intermediates / Baer D.R. № 271953; заявл. 27.11.1953; опубл. 05.06.1956.

37. Пат. 1205883 Франция, МКИ С09В62/02. Nouveaux colorants de la série des imides d'acides péru-dicarboxyliques, fixables sur les fibres textiles / CIBA-заявл. 24.08.1959; опубл. 05.02.1960.

38. Пат. 1205885 Франция, МКИ C08F291/00. Procédé de preparation de polymers greffés notamment de copolymères de styrènebutadiène / Monsanto Chemicals Limited. заявл. 24.08.1959; опубл. 05.02.1960.

39. Пат. 5074919 США, МКИ С09В57/12; C07D471/00. Preparation of vat dyes and pigments of the perinone series / Erwin D. K.,

40. Kapaun G., Schiessler S. № 427456; заявл. 26.10.1989; опубл. 24.12.1991.

41. Пат. 567210 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennen von küpenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № D567210D; заявл. 14.10.1930; опубл. 29.12.1932.

42. Пат. 536911 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennung von küpenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I037712D; заявл. 16.04.1929; опубл. 29.10.1931.

43. Пат. 576132 Германия, МКИ С09В57/00. Verfahren zur trennen von küpenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № D576132D; заявл. 13.08.1930; опубл. 09.05.1933.

44. Пат. 852725 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur herstellung von küpenfarbstoffen / Eckert W. № F003829D; заявл. 07.05.1950; опубл. 16.10.1952.

45. Arient J., Dvorak J, Snobl D. Imidazol-Farbstoffe X. Über die condensation der 2,6- und 2,7-dichlornaphthalin-l,4,5,8-tetracarbonsäure mit o-phenylendiamin // Coli. 1963. - V.28. -№9. - S.2479.

46. Manukian B.K. Imidazole and pyromellitic-dianhydrid // Helvetica chimica acta. 1969. №7, V. 52. P. 2143-2150.

47. Manukian B.K. Imidazole and perimidine, pyromellitic-dianhydrid // Helvetica chimica acta. 1966. №59, V. 49. P. 534-544.

48. Циркуляр фирмы Farbwerke Höchst с. Ho 2254 (1953).

49. Пат. 507832 Германия, МКИ C09B57/12. Verfahren zur darstellung von orange färbenden küpenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfort a. M. № 103616ID; заявл. 18.11.1928; опубл. 20.09.1930.

50. Arient J., Dvorak J., Chem. Prumysl. 1963. - № 5. - P. 245.

51. Пат. 513690 Германия, МКИ C09B57/12. Verfahren zur darstellung stickstoffhaltiger naphthoylendiarylimidazole / I. C.

52. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I035853D; заявл. 23.10.1928; опубл. 02.12.1930.

53. Пат. 438197 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № F057077D; заявл. 11.10.1924; опубл. 11.12.1926.

54. Пат. 632447 Германия, МКИ С09В5/24. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen /1. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I049177D; заявл. 08.03.1934; опубл. 08.07.1936.

55. Wolska A., Wojciechowski К., Niewiadomski Z. Soluble polycyclic dyes // Instytut Barwnikow I Produktow Organicznych. -2002.-46(1/2).-P. 15-26.

56. Пат. 182823 СССР, МКИ C09B5/00. Способ получения нафтоиленбензимидазольных красителей / Плакидин B.JL, Герасименко Ю.Е., Резниченко В.В., Хорошун М.М., Май JI.C., Менжерес М.К. №937486/23-4; заявл. 11.01.1965; опубл. 16.06.1966. Бюл. № 12.

57. Пат. 4808506, США, МКИ G03G 5/06. Photoconductive imaging members with imidazole perinones / Rafik O. L. W., Peter M. K. Ah-Mee Hor, Richard A. B. № 86333; заявл. 17.08.1987; опубл. 28.02.1989.

58. Zhao W., Wang Y., Walder L. Preparation and electrochemistry of aromatic polyimides on the electrode surface // Qingdao Daxue Xuebao, Gongcheng Jisuban. 1996. - V.l 1. - №4. - P. 1-10.

59. Ozser, Mustafa E., Uzin, Duygu, Elc Idil, Icil Huriye, Demuth Martin. Novel naphthalene diimides and a cyclophane thereof: synthesis // Photochemical & Photobiological Sciences. 2003. -2(3).-P. 218-223.

60. Пат. 430632 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen /1. С. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № F056525D; заявл. 22.07.1924; опубл. 19.06.1926.

61. Пат. 571737 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № 10403 82D; заявл. 13.01.1931; опубл. 04.03.1933.

62. Пат. 513690 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung stickstoffhaltiger naphthoylendiarylimidazole / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № 1035853D; заявл. 23.10.1928; опубл. 02.12.1930.

63. Никифорова Б. М., Порай-Кошиц, Сов. пат. 57338 (1940).

64. Пат. 456236 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen /1. С. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I027333D; заявл. 30.01.1926; опубл. 18.02.1928.

65. Пат. 655652 Германия, МКИ С09В43/132. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen / I. C. Farbenindustrie Akt.-Ges. In Frankfurt а. M. № I050636D; заявл. 27.09.1934; опубл. 20.01.1938.

66. Пат. 386057 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen / Kalle & Co. Akt.-Ges. In Biebrich a. Rh. № P037769D; заявл. 06.05.1919; опубл.0112.1923.

67. Пат. 406041 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen / Kalle & Co. Akt.-Ges. In Biebrich a. Rh. № K080016D; заявл. 02.12.1921; опубл.1311.1924.

68. Пат. 1150966 Франция, МКИ С09В1/54. Nouveaux colorants de la série anthraquinonique et leur procédé de preparation / Guvillier J.-№ D1150966; заявл.19.08.1957; опубл. 22.01.1958

69. Пат. 1005969 Германия, МКИ С09В57/12. Verfahren zur herstellung von naphthoylen-arylimidazol-peri-dicarbonsâuren bzwrihren anhydriden / Eckert W., Fuchs O. № F014322; заявл. 31.03.1954; опубл. 11.04.1957.

70. Пат. 436071 СССР, МКИ С09В57/00. Способ получения периноновых красителей / Тихонов В.И. № 1785032/23-4; заявл. 15.05.1972; опубл. 15.07.1974. Бюл. № 26.

71. Пат. 3920387, США, МКИ C07D 221/18; D06P 1/22. Dinaphthyl Derivatives, method of producing same and application thereof / Dokunikhin N. S., Vorozhtsov G. N. № 425545; заявл. 17.12.1973; опубл. 18.11.1975.

72. Пат. 3536690 Германия, МКИ С09В57/12, 57/00. Naphtoylenebenzimidazole-peri-dicarboxylic acid derivatives, preparation thereof and use thereof / Kapaun G., Spietschka Ernst.; заявл 15.10.1985.; опубл. 16.04.1987

73. Пат. Герм. 2835674 (1958); С.А., 1958,53:34873

74. Пат. 04328154 Япония, МКИ C08L67/00, С08К5/3417, С09В57/08. Colorant for thermoplastic polyester and method for coloring thermoplastic polyester / Hongo Y., Marikawa H. № 03098563; заявл. 30.04.91; опубл. 17.11.92.

75. Пат. 9415995 США, МКИ Polycyclic aromatic compounds having nonlinear optical properties. / Garito A. F., Yamada S., Panackal A. -№ 1994-US385; заявл., 11.01.1994; опубл. 21.07.1994

76. Пат. 4808506, США, МКИ G03G 5/06. Photoconductive imaging members with imidazole perinones / Rafik O. L. W., Peter M. K. Ah-Mee Hor, Richard A. B. № 86333; заявл. 17.08.1987; опубл. 28.02.1989.

77. Пат. 1055156 Германия, МКИ С09В5/62. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes / Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning. -№ F019790; заявл. 14.03.1956; опубл. 16.04.1959.

78. Пат. 280880 Германия, МКИ С09В59/00. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen / Badishe Aniline «Soda-Fabrik in Ludwigshafen»; заявл. 21.10.1913; опубл. 30.11.1914.

79. Пат. 276358 Германия, МКИ С09В59/00. Verfahren zur darstellung von küpenfarbstoffen der naphtalinreihe / Kardos M.; заявл. 26.06.1913; опубл. 08.07.1914.

80. Пат. 2794805 США, МКИ С09В5/62, 5/00. Vat dyestuffs derived from perylene tetracarboxylic acid diimide / Schmidt-Nickels W. -№ 556099; заявл. 29.12.1955; опубл. 04.06.1957.

81. Циркуляр фирмы Farbwerke Höchst: Но 2395 ( 1956).

82. Циркуляр фирмы Farbwerke Höchst: Но 2419 ( 1957).

83. Пат. 1138407 Франция, МКИ D06P1/00. Procédé pour la production de colorants sur la fibre / Farbenfabriken Bayer aktiengesellschafît. № 7-41034; заявл. 28.01.1957; опубл. 13.06.1957.

84. Пат. 366705 СССР, МКИ С07С63/42. Способ получения производных 1,1 '-динафтил-4,4',5,5',8,8'-гексакарбоновой кислоты. / Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н. № 1646220/23-4; заявл.28.06.1971; опубл. 05.01.1974. Бюл. №1.

85. Пат. 359956 СССР, МКИ С09В57/00. Способ получения красителей и пигментов производных перилентетракарбоновой кислоты. / Докунихин Н.С., Ворожцов Г.Н. - № 1614455/23-4; заявл. 09.02.1971; опубл. 05.01.1974. Бюл. № 1.

86. Пат. 3920387, США, МКИ C07D 221/18; D06P 1/22. Dinaphthyl Derivatives, method of producing same and application thereof /

87. Dokunikhin N. S., Vorozhtsov G. N. № 425545; заявл. 17.12.1973; опубл. 18.11.1975.

88. Мюллер А. Окрашивание полимерниых материалов. Спб.: изд-во «Профессия», 2006. - 277 с.

89. Белами А. Инфракрасные спектры сложных молекул. Изд-во иностранной литературы. М.: 1963. - С.590.

90. Ковязин В.А., Никитин А.В., Копылов В. М., Сокольская И.Б. Взаимодействие кремнийорганических аминов с ангидридами дикарбоновых кислот // Журнал общей химии. 2003. - № 7. -С. 1134-1138.

91. Коршак В.В., Замятина В.А. Ополивиниловых производных III. О некоторых реакциях поливинилового спирта // Изв.АН СССР, отд. хим. н. 1946. - вып.1. - С. 106.

92. Ушаков С.Н., Гавурина Р.Н., Медведева П.А. Эфиризация поливинилового спирта двухосновными алифатическими кислотами // Журн. прикладной химии. 1948. - Т.21. -вып.11.-С. 1118.

93. Коршак В.В., Штильман М.И., Ярошенко И.В., Кравченко Ю.А. Синтез и исследование продуктов ацилирования поливинилового спирта янтарным ангидридом // ВМС серия Б. 1976. -Т.18. - вып.11. - С. 856-858.

94. Carvey J. Mixed polymers and vulcanizable plasticizers. Relation to the vulcanization of rubber // J. Ind. and Eng. Chem. 1941. -V.33. -№8.-P. 1060.

95. Marvel R., Denoon H. The structure of vinyl polymers. II. Polyvinyl alcohol // J. Amer. Chem. Soc. 1938. - V.60. - №5. -P. 1045.

96. Пат. 3405103 США, МКИ C08F8/14. Process for preparing polyvinyl phthalate in which the improvement is the use of activated polyvinyl alcohol / Carlton L.C., Donald F.I. № 592315; заявл. 07.11.1966; опубл.08.10.1968.

97. Пат. 2852508 США, МКИ С08ВЗ/00. Precipitation of the dicarboxylic acid esters of cellulose ethers and lower fatty acid esters / Gordon D.H., Carlton L.C. № 572635; заявл. 20.03.1956; опубл. 16.07.1958.

98. Смирнов Г.А., Охрименко И.С., Машляковский JI.H. Взаимодействие поливинилового спирта с алифатическими дикарбоновыми кислотами в присутствии серной кислоты // Журн. прикладной химии. 1968. - Т.41. - вып. 10. - С.2304.

99. Смирнов Г.А., Охрименко И.С. Необратимое отверждение продуктов деструкции поливинилового спирта // Журн. прикладной химии. 1968. - Т.41. - вып.2. - С.438.

100. Николаев А.Ф. Синтетические полимеры и пластические массы на их основе // Изд-во «Химия» Л.: 1964. - С.784.

101. Волохина А.В. Модифицированные термостойкие волокна // Хим. волокна. 2003. - №4. - С. 11-18.

102. Пат. 2180369 РФ, МКИ D01F6/74. Способ получения термостойкого волокна / Мачалаба Н.Н., Будницкий Г.А., Волохина А.В. и др. № 2000105291/04; заявл. 06.03.2000; опубл. 10.03.2002. Бюл. № 7.

103. Завадский А.Е., Захарова И.М., Жукова З.Н. Особенности тонкой структуры арамидных волокон // Хим. волокна. 1998. -№1.-С.7-11.