Синтез и превращения азакраун-эфиров, имеющих азиновые субъединицы тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Чыонг Хонг Хиеу

• Чыонг Хонг Хиеу
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Чыонг Хонг Хиеу

1. Литературный обзор: Азакраун-эфиры с азиновыми субъединицами.

1.1. Введение.

1.2. Синтез азакраун-эфиров , имеющих гетероароматическую моноазиновую вставку.

1.2.1. Общие методы синтеза (пиридо)азакраун-эфиров.

1.2.2. Оптически активные (пиридо)азакраун-эфиры.

1.2.3. Азакраун-эфиры с дипиридильными субъединицами.

1.2.4. Синтез азакраун-эфиров с вставками арено-и гетероаренопиридинов.

1.3. Синтез азакраун-эфиров, имеющих дигидро-или пергидропиридиновую вставку.

1.3.1. (1,4-Дигидропиридино)азакраун-эфиры.

1.3.2. (у-Пиперидоно)азакраун-эфиры - синтез и превращения.

1.4. Синтез производных (диазино)азакраун-эфиров.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Чыонг Хонг Хиеу

4. Выводы

1. На основе тройной конденсации 1,5-бис(2-формилфенокси)-3-оксапентана с аммиаком или метиламином и различными диалкилкетонами или диамидом малоновой кислоты или бета- и гамма-пиперидонами или мочевинами, тиомочевинами и гуанидином разработаны новые методы препаративных синтезов разнообразных новьгх производных аза-14-краун-4-эфиров, включающих следующие гетероциклические субъединицы: пиперидиновые, биспидиновые, арилпиридиновые, гидропиримидиновые и пергидро-1,3,5-триазиновые.

2. Показано, что мультикомпонентная конденсация 2-гидроксиацетофенона с ароматическими альдегидами и аммиаком может быть рекомендована в качестве нового метода синтеза и дитопных аза-14-краун-4-эфиров, а таюке безазотистых (тетрабензо)-28-краун-6-и -31-краун-7-эфиров.

3. Изучены' некоторые реакции синтезированных (пиперидино)аза-14-краун-4-эфиров: восстановление, взаимодействие с различными аминами, ангидридами карбоновых кислот и с ацетилендикарбоновым эфиром.

4. Показано, что при взаимодействии гидразина с аза-14-краун-4-эфиром, имеющим ' гамма-пиперидоновую вставку, может происходить дезаминирование пиперидинового кольца с последующей внутримолекулярной реакцией Назарова, что приводит к образованию производного (циклопентеноно)-13-краун-3-эфира.

5. Внутримолекулярной гетероциклизацией тиосемикарбазона (гамма-пиперидиноно)аза-14-краун-4-эфира получено первое производное новой гетероциклической системы - спиро{8,11,14-триокса-25-азатетрацикло[ 19.3.1. 02'7.015' 20]пентакозано-23, 2'-(1,3,4-тиадиазолина)}.

6. Установлено новое направление взаимодействия (пергидротриазино)азакраун-эфиров с АДКЭ. На этой основе предложен новый метод синтеза производных 1,3-тиазолидинов: 2-имино-3-К-4-оксо-5-алкоксикарбонилметилиден-1,3-тиазолидинов.

7. Показано, что конденсацией дибензилкетона с 2-гидроксибензальдегидами и аммиаком могут быть получены либо пиперидоны либо производные 1,5-метилен-2,6-оксазоцина, содержащие по два гидроксифенильных заместителя. Подобные пиперидоны были впервые превращены в (пиперидино)аза-14-краун-3-эфиры, что является альтернативным путём их синтеза.

8. Синтезировано 57 новых соединений. Методом РСА установлено молекулярное строение 12 новых синтезированных соединений. Десять новых веществ были испытаны на антибактериальную и цитотоксическую активность.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Чыонг Хонг Хиеу, 2013 год

1. Bradshaw J. S., Krakowiak K.E., Izatt R.M. Aza-Crown macrocycles. N.-Y.: J. Wiley & Sons, 1993.

2. Левов A.H., Строкина B.M., Комарова А.И., Jle Туан Ань, Солдатенков А.Т. О синтезе дибензоазокраун-эфиров, включающих гамма-пиперидоновый фрагмент. ХГС. 2006, 139-140.

3. Левов A.H., Ле Туан Ань, Комарова А.И., Строкина В.М., Солдатенков А.Т., Хрусталев В.Н. синтез и молекулярное' строение бис-(арено)пиперидиноаза-14(17)-краун-4(5)-эфиров. ЖОрХ. 2008, 44, С. 457-462.

4. Комарова А.И., Левов А.Н., Солдатенков А.Т., Солдатова С.А. О синтезе первых представителей бис(бензо)биспидиноаза-14-краун-4-эфиров. ХГС. 2008, 784-786.

5. Mukul Sharma, Nisha Agarwal and Diwan S. Rawat. Barium Nitrate Catalyzed One Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Under Solvent Free Conditions at Room Temperature. J. Heterocyclic Chem., 45, 737, 2008.

6. Ю.Ле Туан Ань, А. Т. Солдатенков, Чыонг Хонг Хиеу, С. А. Солдатова, А. Н. Левов, К. Б. Полянский. Синтез производных пиридо1,2c.1,3,2]оксазаборинина и пиридо[2,1,6-^]-[1,3,7,2]диоксазафосфациклодекана. ZTC, 2008, № 12, 1882-1886.

7. V. Baliah, A. Ekambaran, Fused heterocyclic compounds from 3-ethoxycarbonyl-4-piperidones. Current Sci., 24, 301 (1955).

8. V. Baliah, A. Ekambaran, Substituted piperidines and pyridines; fused heterocyclic compounds from 3-ethoxycarbonyl-4-piperidones. J.Indian chem. Soc., 33, 274 (1955).

9. Л. Титце, Т. Айхер, Препаративная органическая химия, «Мир», Москва, 1999, с. 396.

10. Левов А. Н., Ле Туан Ань, Комарова А. И., Строкина В. М., Солдатенков А. Т., Хрустал ев В. Н. Синтез и молекулярное строение бис-(арено)пиперидиноаза-14( 17)-краун-4(5)-эфиров, Жорх. 2008, 44, 457.

11. Ле Туан Ань, Канд. дисс., Синтез, строение и свойства 3-(арилгидроксиметил)-у-пиперидолов,1,3,2. диокса(оксааза)борининопиперидинов ибис(бензо)азакраунофанов с у-пиперидоновым фрагментом. Москва, 2007.