Синтез и радикальная полимеризация новых гуанидинсодержащих виниловых мономеров тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.06, кандидат химических наук Жанситов, Азамат Асланович

• Жанситов, Азамат Асланович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Жанситов, Азамат Асланович

ВВЕДЕНИЕ

1. ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1Л. Особенности радикальной полимеризации (мет)акриламидов в водных и органических растворах

1.2. Процессы радикальной сополимеризации (мет)акриламидов

2. ГЛАВА 2. ЭКСПЕРЕМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

2.1. Подготовка исходных реагентов и растворителей

2.2. Синтез исходных мономеров

2.2.1. Синтез диаллилдиметиламмонийхлорида

2.2.2. Синтез метакрилоилгуанидина

2.2.3. Синтез метакрилоилгуанидингидрохлорида

2.2.4. Синтез метакрилоилгуанидинацетата

2.2.5. Синтез метакрилоилгуанидинтрифторацетата

2.3. Проведение кинетических измерений

2.4. Выделение и очистка полимеров из реакционных растворов

2.5. Вискозимитрические измерения полимеров

2.6. Физико-химические методы исследования

2.7. Методика оценки бактерицидной активности мономеров и (со)полимеров

2.8. Методика оценки токсикологических свойств синтезированных мономеров и (со)полимеров

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.9. Особенности синтеза метакрилоилгуанидина и его солей

2.10. Исследование поведения синтезированных мономеров в различных растворителях

2.11. Исследование методом ЯМР-спектроскопии синтезированных мономерных и полимерных продуктов

2.12. Радикальная полимеризация синтезированных соединений

2.13. Биоцидные и токсикологические свойства синтезированных новых мономеров и полимеров

ВЫВОДЫ

Заключение диссертации по теме «Высокомолекулярные соединения», Жанситов, Азамат Асланович

ВЫВОДЫ

1. Впервые синтезированы гуанидинсодержащие мономеры винилового ряда - метакрилоилгуанидин, метакрилоилгуанидингидрохлорид, метакрилоилгуанидинацетат, метакрилоилгуанидинтрифторацетат; физико-химическими исследованиями установлены их структура и свойства. Изучены особенности их радикальной полимеризации и сополимеризации с диаллилдиметиламмонийхлоридом в водных и органических средах. Исследованы кинетические закономерности и особенности этих процессов. Оценены бактерицидные и токсикологические свойства синтезированных мономерных и полимерных продуктов

2. В результате исследования поведения ряда новых гуанидинсодержащих мономерных соединений в таких растворителях, как ДМСО, ацетон, вода и метанол установлено, что метакрилоилгуанидингидрохлорид и метакрилоилгуанидинтрифторацетат устойчивы во всех исследованных растворителях. Метакрилоилгуанидин и метакрилоилгуанидинацетат сохраняют свое строение в ацетоне и ДМСО, в то время как, в воде и метаноле идут процессы гидролиза и алкоголиза соответственно.

3. Установлено, что при проведении полимеризации метакрилоилгуанидина в воде в качестве продукта реакции в основном получается гель-фракция, а в ДМСО растворимый полимер. На основе метакрилоилгуанидингидрохлорида в воде и метаноле, метакрилоил-гуанидинацетата в ацетоне и метакрилоилгуанидинтрифторацетата в воде и ацетоне были получены водорастворимые полимеры. При сополимеризации метакрилоилгуанидина и метакрилоилгуанидинацетата с диаллилдиметиламмонийхлоридом образуется как гель-фракция, так и водорастворимые полимеры. В случае сополимеризации метакрилоилгуанидингидрохлорида с диаллилдиметиламмонийхлоридом получен водорастворимый полимер.

4. Исследование процесса полимеризации метакрилоилгуанидин-гидрохлорида в дейтерированных воде и метаноле показало, что реакции протекают с близкими скоростями. При этом в случае полимеризации в воде полученные продукты имеют более высокую характеристическую вязкость.

5. Выявлено, что синтезированные мономеры проявляют высокую реакционную способность в реакциях сополимеризации с диаллилдиметиламмонийхлоридом. Выявлено, что скорость сополимеризации метакрилоилгуанидингидрохлорида с диаллилдиметилл-аммонийхлоридом близка к скорости гомополимеризации метакрилоилгуанидингидрохлорида.

6. В ходе проведенных систематических кинетических исследований радикальной полимеризации впервые синтезированных соединений в водных растворах установлено, что в рассматриваемых системах сохраняются классические порядковые закономерности по концентрации мономера и инициатора.

7. В результате проведенных исследований разработаны и изучены новые высокоэффективные синтетические материалы, обладающие биоцидной активностью и невысокой токсичностью. Установлено, что в наибольшей степени данные свойства проявляются у полиметакрилоил-гуанидингидрохлорида.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Жанситов, Азамат Асланович, 2011 год

1. Kurenkov V.F., Abramova L.I. Neniogenecus polymerization of acrylamide in solutions // Polym. Plast. Technol. Eng. - 1992. - V.31. - №7-8.- P.59-74.

2. Громов В.Ф., Хомиковский П.М. Влияние растворителя на скорости реакций роста и обрыва цепей при радикальной полимеризации // Успехи химии. 1979. - Т.28. - Вып.11. - С. 1943-1966.

3. Громов, В.Ф., Бунэ Е.В., Телешов Э.П. Особенности радикальной полимеризации водорастворимых мономеров // Успехи химии.- 1994. Т 63. -№6. - С.530-541.

4. Абрамова, Л.И. Полиакриламид. Под ред. В.Ф.Куренкова./ Л.И. Абрамова, Т.А. Байбурдов, Э.П. Григорян, E.H. Зильберман, В.Ф. Куренков,

5. B.А. Мягченков. М.: Химия. - 1992. - 192 с.

6. Кабанов В.А., Зубов В.П., Семчиков Ю.Д. Комплексно — радикальная полимеризация. М.: Химия. - 1987. - 256 с.

7. Otsu Т. et. al. Structure and reactivity of vinyl monomers: Radical reactivities of N-substituted acrylamides and methacrylamides // Polymer Sei. Polymer Lett/Ed/- 1975. Vol.13.-№8.-P. 505-510.

8. Безуглый В.Д. Полярография в химии и технологии полимеров. М.: Химия. - 1989. - 187 с.

9. Казанцев O.A., Казаков С.А. Влияние строения замещенных по атому азота (мет)акриламидов на их радикальную гомополимеризацию в воде // Известия вузов. Химия и хим. технология, 2001.- т. 44. вып.1. - С.62-65.

10. Жакупова С.З. Каржаубаева Р.Г. Доклады АН, 1990. т. 314. - №4.1. C.885-888.

11. Жакупова С.З., Каржаубаева Р.Г., Ергожин Е.Е., Макашева Г.Н. Радикальная гомополимеризация некоторых N-замещенных метакриламидов //Доклады АН. 1991. т.317. - №2. - С. 390-392.

12. Гладышев Г.П. Полимеризация винильных мономеров. Алма-Ата:. 1964. -322 с.

13. Зильберман, E.H. Абрамова Л.И., Некрасова Т.А. Полимеризацияакриламида в воде при глубоких степенях превращения // Высокомол. соед.: Сер.А.- 1978.-Т.20.-№10. С. 2331-2337.

14. Громов В.Ф., Хомиковский В.Ф., Абкин А.Д. Влияние реакционной среды на радикальную полимеризацию акриламида // Высокомол .соед., сер.: Б. 1970. - Т. 12. - № 10. - С 67-77.

15. Громов, В.Ф., Матвеева A.B., Хомиковский П.М., Абкин А.Д., Розанова H.A. О влиянии природы среды на величины констант роста и обрыва цепи при радикальной полимеризации акриламида // Высокомол.соед.: Сер.Б. -1968. С.754-757.

16. Громов В.Ф., Богачев Ю.С., Бунэ Е.В., Журавлёва И.Л., Телешов Э.Н. Радикальная полимеризация водорастворимых мономеров в различных растворителях // Физич. химия. 1989. - С.871-874.

17. Бунэ Е.Ж., Журавлёва И.Л., Шейнкер А.П., Богачёв Ю.С., Телешов Э.Н. Влияние межмолекулярной водородной связи на полимеризацию метилметакрилата и акриламида в растворах // Высокомол. соед.: 1986. -Т.(А)28. №6. - С. 1279-1283.

18. Ширшин К.В., Казанцев O.A., Сивохин А.П. Влияние ассоциации азотсодержащих (мет)акриловых мономеров на их радикальную полимеризацию в водных растворах // Пластические массы. 2009. №11,- С. 14-25

19. Кесслер Ю.М., Зайцев А.Л. Сольвофобные эффекты. Теория, эксперемент, практика. М:. Химия. - 1989. - 312 с.

20. Chápiro, A., Perec-Spritzer L., Influence, des solvants sur la copolymerization' de l'akrylamide avec l'acrylonitrile // Eur. Polym. J. 1975. -V.U.- P. 59-69.

21. Арутюнян P. С., Григорян Дж. Д., Симонян Р. С. и др. Распределение водорастворимых мономеров в водно-толуольной системе и их влияние на физико-химические свойства системы // Журнал физ. химии. 2002. - Т.76.-№5. - С.846-850;

22. Ястремский П.С., Родникова М.Н., Маркова В.Г. и др. Диэлектрические свойства разбавленных водных растворов акриламида // Журн. физ. химии.-1988.-Т. 62.-№3 С. 779-781.

23. Pascal P., Winnik М.А., Napper D.H., Gilbert R.G. Pulsedl laser study of the:propagatiomkinetics of acrylamide and its derivatives in water // Macromolecules. 1993. - V. 26, N17. - P. 4572-4576.

24. Ganachaud, F. Balic R., Monteiro M. J., Gilbert L. G. Propagation Rate Coefficients of Poly(N-isopropylacrylamide) in Water below its Lower Critical Solution Temperature // Macromolecules. 2000. - V.33. -N 23. - P. 8589-8596.

25. Сивохин А.П. Влияние ассоциации азотсодержащих (мет)криловых мономеров на их радикальную (со)полимеризацию в водных растворах: Автореф. Дис. . канд. хим. наук. Нижний Новгород.: Дзержинский политехнический институт.- 2008. 24 с.

26. Ширшин К.В. Влияние процессов ассоциации на химические превращения (мет)акриловых мономеров в водных растворах: Автореф. дис. . док. хим. наук. Нижний Новгород: Дзержинский политехнический институт.- 2010. 46 с.

27. Казанцев О.А., Иголкин А.В., Ширшин К.В. и др. Спонтанная полимеризация 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты в кислых водных растворах // Журнал прикладной химии.- 2002,- Т.75.- № 3.- С. 476480.

28. Казанцев О.А., Иголкин А.В., Ширшин К.В. и др. Влияние строения (мет)акриламидов на их спонтанную полимеризацию в концентрированных водных растворах // Журнал прикладной химии.- 2003.- Т.76.- №7. С. 11451149.

29. Казанцев О.А., Ширшин К.В., Сивохин А.П. и др. Спонтанная полимеризация солей ^(З-диметиламинопропил)метакриламида вконцентрированных водных растворах // Журнал прикладной химии.- 2004.-Т.77.- № 2.- С.306-309.

30. Ширшин К.В. Казанцев О.А., Иголкин А.В. и др. Особенности сополимеризации сульфолансодержащей акриламидосульфокислоты с акриламидом и акрилонитрилом в воде // Журнал прикладной химии.- 2004.-Т.77.- № 10.- С.1684-1688.

31. Kazantsev О.А., Shirshin K.V. Spontaneous polymerization of (meth)acrylamides in concentrated aqueous solutions // Polymer.- 2004.- V.45.- № 15.-P. 5021-5029.

32. Малышев А.П., Ширшин K.B., Казанцев O.A. и др. Влияние ассоциации реагентов на присоединение третичных аминов к акриловой кислоте в водных растворах // Журнал прикладной химии.- 2006.- Т.79.- № 10. -С.1650-1654.

33. Сивохин А.П., Казанцев О. А., Ширшин К.В. Спонтанная сополимеризация 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты с акриламидом и акрилонитрилом в концентрированных водных растворах // Журнал прикладной химии.- 2007.- Т.80.- № 8.- С. 1355-1360.

34. Ширшин К.В., Казанцев О.А., Сивохин А.П. и др. Особенности сополимеризации 1\-(мет)акрилоиламиноалкилкарбоксилатов натрия с акрилонитрилом и акриламидом в водных растворах // Пластические массы.-2009.-№ 11.- С.34-38.

35. Четыркина Г.М., Соколова Т.А., Котон М.М. // ВМС. 1960. - Т. 2. - № 8. С. 1207-1212.

36. Ilavsky М. Phase transition in swollen gels. Effect of charge concentration on the collapse and mechanical behavior of polyacrylamide networks// Macromolecules. 1982. -V. 15. - N3.- P. 782-788.

37. Стародубцев С.П., Рябина В.Р. Набухание и коллапс полиамфолитных сеток сополимеров акриламида с метакриловой кислотой и 1,2-диметил-5-винилпиридинийметилсульфатом // ВМС:. Сер. А. 1987. - Т. 29. - № 11. - С. 2281-2285.

38. Salamone J.C., Tsai С.С., Watterson A.C. et al. Polymerie Amines and Ammonium Salts / Ed. by E.J.Goethals. Oxford: Pergamon Press, 1980. - P. 105112.

39. Salamone J.C., Mahmud N.A., Mahmud M.V. et al. Acrylic ampholytic ionomers //Polymer. 1982. - V. 23.- N6. - P. 843-848.

40. Nyquist B.E. Functional Monomers. Their Preparation, Polymerization and Application /Ed. by R.H.Yokum. New York: M. Decker. - 1973. - V. 1.- 745p.

41. Kamogawa H., Sekiyo Т. I. Crosslinking of copolymers of N-methylolacrylamide and ethyl acrylate induced by heat treatment // J. Polymer Sei. 1961. - V.50. - N 153. - P. 211-225.

42. Глазомицкий K.M., Кирпиченко K.P., Гольцин Б.Э. и др. //ЖПХ. 1971. Т. 44.-№5.-С. 1192-1195.

43. Бектуров Е.А., Мягченков В. А., Куренков В.Ф. Полимеры и сополимеры стирол-сульфокислоты. Алма-Ата.: Наука. - 1989. - 200 с.

44. Мягченков В.А., Френкель С .Я. Композиционная неоднородность сополимеров. JL: Химия. - 1988. - 248 с.

45. Dainton F.S., Sisley W.D. Polymerization of methacrylamide in aqueous solution // Trans. Faraday Soc. 1969. - V.59. - № 486. - Part 6. - P. 1385-1389.

46. Hart R., Timmerman D. Arylsulfonic polymers. II. Synthesis and polymerization of fluorosulfonylaryl monomers //J. Polymer Sei. 1960. - V. 48. -N 150. - P. 151-157.

47. Otsu Т., Inove M., Yamada B. et al. Structure and reactivity of vinyl monomers: Radical reactivities of N-substituted acrylamides and methacrylamides //J. Polymer Sei. Polymer Lett. Bd. 1975. - V. 13. -N 8. - P. 505-510.

48. Петрова Г.А., Штрайхман Г.А., Ваншейдт A.A. //ЖФХ. 1959. - Т. 33. -№ 6. - С. 1246-1252.

49. Yokoda К., Oda J. //Kogyo Kagaku Zasshi. 1970. - V.73. - N1. - P. 224228; Chem. Abstr. - 1970. -V. 12.- 122003.

50. Соколова T.A., Четыркина Г.М. НЫ-дизамещенные метакриламиды// ВМС. 1961. - Т. 3. - № 2. - С. 244-247.

51. Gipstein В., Hewett W.A., Need O.U. Synthesis of homologous monomers and polymers of carbazole, phenothiazine and dibenzazepine //J. Polymer Sei. A-l. 1970. V. 8. - N 11. - P. 3285-3294.

52. Oishi Т., Fujimoto M.H. Syntheses and polymerizations of some N-fluorenyl acrylamide and methacrylamide //Polymer Sei. Polymer Chem. Bd. 1982.- V.20. -N9. P. 2727-2730.

53. Zabransky J., Houske M., Kalot J. Aldehydes and acetals based on acryl-and methacrylamides as potential monomers // Makromol. Chem. 1985. - Bd. 186. N2.-C. 247-253.

54. Наволокина P.A., Зилъберман E.H., Кузнецова Т.А. Физико-хим. основы синтеза и переработки полимеров. Горький.: Изд-во ГГУ.- 1983. -С. 15-17.

55. Watanabe К., Sekei М., Sakakibara Y. et al. / Polymerization and copolymerization of double bend. //Kogyo Kagaku Zasshi. 1970. - V. 73. - N 5. P. 1056-1058.

56. Хван P.M., Мусаев У.Н., Бабаев T.M. и др. Физико-хим. основы синтеза и переработки полимеров. Горький.: изд-во ГГУ.- 1979. С. 13-18.

57. Мягчевков В.А., Френкель С .Я. Проблемы кинетики и топологии гетерофазной сополимеризации // Успехи химии. 1973.- Т. 42. - № 5.-С.827—853.

58. Мягченков В. А., Френкель С .Я. Топологические принципы анализа бинарной статистической сополимеризации //Успехи химии. 1978. - Т. 47.-7.-С. 1261-1292.

59. Saini G., Leoni A., Franco S.Y. Solvent effects in radical copolymerization. I. Acrylamide //Makromol. Chem. 1971. - Bd. 144. C. 235-244.

60. Chung K.H. Copolymerization of Acrylamide with Styrene //Korean Chem. Soc. 1970.-V. 14. -N4. - P. 333-339; Chem. Abstr. - 1971.-V. 75. P. 8647.

61. Winsfc L.M., Kotlarchik C., Darlak R.S. Effect of solvents upon the copolymerization of acrylamide and styrene // J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1973.-V. 11,-N2.-P. 353-365.

62. Minsk K.M., Kotlarchik С., Meyer G.N. Copolymerization of acrylamide and styrene. II. Reactivity ratios with unperturbed acrylamide // J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1973. - V. 11.- N12. - P. 3037.

63. Saint G., Leoni A., Franco S. Solvent effects in radical copolymerization III. Methacrylamide //Makromol. Chem. 1971. - Bd. 147. - P. 213-218.

64. Leoni A., Francos., Saint G. Solvent effects in radical copolymerization. IV. N-methyl acrylamide // Makromol. Chem. 1973. Bd. - 167. P. 97-104.

65. Knobloch F.W. Polymers and copolymers of N-l,l-dihydroperfluoroalkyl acrylamides // J. Polymer Sei. 1957. - V. 25. - N10. - P. 453-464.

66. Saint G., Leoni A., Franco S. Solvent effect in radical copolymerization. II. N.N-dimethyl acrylamide //Makromol. Chem. 1971. Bd. - 146. - P. 165-171.

67. Jordan E.F., Bennett R., Shumon A.C. et al. Reactivity ratios and copolymerization parameters for copolymers incorporating n-octadecyl acrylate and N-n-octadecylacrylamide // J. Polymer Sei. A-l. 1970. - V. 8. - N 11. - P. 3113-3121.

68. Kurenkov V.F., Myagchenkov V.A. Effects of reaction medium on the radical polymerization and copolymerization of acrylamide // Europ. Polym. J. -1980.-V. 16.-Nil.-P. 1229-1239.

69. Хэм Д. Сополимеризация. M.: Химия. - 1971.- 616 с.

70. North A.M., Scallan A.M. The free radical polymerization of N,N-dimethylacrylamide // Polymer. 1964. - V.5. - N 9. - P. 447-455.

71. Kamogawa H. //Kogyo Kagaku Zasshi. 1958. - V. 61. - P. 1024-1027; Chem. Abstr. - 1961. - V. 55. - P. 17077

72. Franco S., Leoni A. Radical copolymerization of N-(l,l-dimethyl-3-oxobutyl) acrylamide in different solvents // Polymer. 1973. - V. 14.-N 1.- P. 2-4.

73. Saini G., Polla-Muttiot G., Meirone M. Copolymerization parameters of the system N,N-dimethylacrylamide-acrylic acid // J. Polymer Sd. 1961. - V. 50. - N 153.-P. 812-813.

74. Абрамова Л.И., Зильберман E.H., Чугунова Л.С. Сополимеризация акриламида и акрилонитрила при глубоких степенях превращения // ВМС.

75. Сер. Б. 1979. - Т. 21. - № 11. - С. 813-817.

76. Fineman М, Ross S.D., Linear Н. Method for Determining Monomer Reactivity Ratios in Copolymerization // J. Polymer Sei. 1950. - V. 5. - N 2. - P. 259-262.

77. Наволокина P.A., Зильберман Б.Н., Масленникова Т.И. Сополимеризация стирола и акрилонитрила до глубоких степеней превращения. // ВМС. Сер. Б. 1982. - Т. 24. - N 8. - С. 609-612.

78. Зильберман E.H., Наволокина P.A., Абрамова H.A. Сополимеризация метилметакрилата с акриламидом и метакриламидом до глубоких степеней превращения // ВМС. Сер. Б. 1983. - Т. 25. - № 4. - С. 279—283.

79. Зильберман Б.Н., Абрамова Л.И., Черненкова Ю.М. и др. Термополимеризация особых систем // ВМС. Сер. А. 1984. - Т. 26. - № 7. -С. 1365-1368.

80. Оудиан Дж. Основы химии полимеров. М.: Мир. - 1974. - 614 с.

81. Мягченков В.А., Френкель С.Я. Неоднородность сополимеров по составу // Усп. химии. 1968. - Т. 37. - № 12. - С. 2247-2271.

82. Куренков В.Ф., Верижникова A.C., Кузнецов Е.В. и др. Безэмульгаторная эмульсионная полимеризация акриламида в присутствии отиролсульфонатов натрия и калия. // Изв.вузов. Химия и хим.технол. 1982.- Т.25. №2. - с.221 226.

83. Мягченков В. А., Ларионова Л. А., Вагапова А.К. и др. О концентрационном эффекте при сополимеризации ионогенных мономеров // ДАН СССР. 1972. - Т. 207. - С. 337-380.

84. Басова Т.Г., Зильберман E.H., Шварева Г.Н. и др. Влияние pH среды на сополимеризацию метакриловой кислоты и метакриламида // ВМС. Сер. Б. -1975. -Т. 17.-№ 5.-С. 379-383.

85. Kurenkov V.F., Myagchenkov V.A. Copolymere auf der Basis von p-Styrensulfonsäure und ihren Salzen // Acta Polymerica. 1986. - V. 37. - N8. - P. 517-524.

86. Мягченков B.A., Куренков В.Ф., Френкель С.Я. Композиционная неоднородность сополимеров акриламида с малеиновой кислотой // ВМС. 1968(A). Т.10. - №8. - С.1740-1748.

87. Мягченков В.А., Куренков В.Ф., Кузнецов Б.В. и др. // ВМС. Сер. А. -1969. Т. 11. - № 8. - С. 1789-1792.

88. Мягченков В.А., Куренков В.Ф., Френкель С.Я. // ДАН СССР. 1969.Т. 184. -№4. - С. 880-882.

89. Мягченков В.Л., Вагапова А.К., Кузнецов Е.Л. и др. // ДАН. 1973. - Т. 210.-№ 1. - С. 151-153.

90. Куренков В.Ф. Химия и технол. элементоорганич. соед. и полимеров. -1974.-Т. 314.-С. 113-117.

91. Kurenkov V.F., Akhmedjanova R.A., Myagchenkov V.A. Polarographic studies of Cd2+ ions binding in aqueous solutions of statistical copolymers of p-styrenesulphonic acid with acrylamide // Acta Polymerica. 1981. - V. 32. - N 10.-P. 612-615.

92. Мягченков B.A., Куренков В.Ф., Кукушкина H.A. и др. // ДАН СССР. -1977.-Т. 236.-№ 1.-С. 157-160.

93. Куренков В. Ф., Кукушкина H.A., Кузнецов Е.В. и др. // Химия и технол. элементоорганич. соед. и полимеров. Т. 5. Казань.: КХТИ. 1976. -С. 72-76.

94. Myagchenkov V.A., Vagapova А.К., Kurenkov V.F. et al. Copolymerization of acrylamide with potassium salt of vinylamidoamber acid in homophase and heterophase conditions // Europ. Polymer. J. 1978. - V. 14. - N 2. - P. 169-171.

95. Myagchenkov V.A., Kurenkov V.F., Frenkel S.Ya. Besonderheiten des Verhaltens ionogener Monomere bei der statistichen Copolymerisation //Acta Polym. 1982. - V. 33. - N6. - P. 388-394.

96. Kurenkov V.F., Myagchenkov V.A. Die Polymerisation von p

97. Styrensulfonsäure und ihren Salzen in verschiedenen Medien // Acta Polym. -1986. V. 37. - N 7. - P. 424-435.

98. Rajan C.R., Srinivas Y.S., Ponrathman S. et al. Hydrophobie effects in the copolymerization of methacrylic acid with acrylamide // J. Polymer Sei. Polymer Lett. 1987. - V. 25. - N 2. - P. 73-77.

99. Куренков В.Ф., Кузнецов Е.В„ Мягченков В.А. // Тр. Казанского хим.-технол. ин-та. Казань.: КХТИ. 1969. - № 40. - Часть II. - С. 38-43.

100. Truong N.D., Calin J.C., Francois J. et al. Microstructure of acrylamide-acrylic acid copolymers: 2. As obtained by direct copolymerization // Polymer. Y. 1986. V. 27. - N3. - P. 467-475.

101. Басова Т.Г., Зильберман E.H., Шварева ГЛ. и др. Кинетика сополимеризации метакриламида и метакрилата натрия // ВМС. Сер. Б. -1977.-Т. 19.-Ш.-С. 22-25.

102. Кабанов В. А., Топчиев Д. А. Полимеризация ионизующихся мономеров. М.: Наука. - 1975. - 224 с.

103. Barton I., Gutanicova V. //Chem. Papers. 1987. - V.41. - N1. - P. 113-117.

104. Зильберман E.H., Новолокина P.A., Кубарэта О.П. /Об относительных активностях мономеров при сополимеризации до глубоких степеней превращения. // ВМС. 1980. - Т.22. - №9 - С. 2006-2011.

105. Каргин В.А., Платэ H.A., Патрикеева Т.П. Сополимеризация акрилата калия и акриламида в гетерогенных условиях // ВМС. 1964. - Т. 6. - № 11.-С. 2040-2045.

106. Abe Z., Unaka Н., Sumimoto М. Copolymerization of acrylamide and allylamine // J. Polymer Sei. Polymer Chem. Ed. 1978. - V. 16. - N1. - P.305-308.

107. Танака H. //J. Polym. Sei. Polym. Chem. Ed. 1986. - V. 24.- N1.- P. 29-36.

108. Yukawa J., Kataoka K., Tsuruta T. // Polymer J. 1979. - V. 11. - N11. - P. 895-900.

109. Shyluk W.P. Poly(l,2-dimethyl-5-vinylpyridinium methyl sulfate). Part I. Polymerization studies // J. Polymer Sei. A. 1964. - V. 2. - N 5. - P. 2191-2206.

110. Зильберман E.H., Черненкова Ю.И., Шварева Г.Н. и др. // Физ.-хим.основы синтеза и переработки полимеров. № 3. Горький: изд-во ГТУ.-1978. С. 20-22.

111. Черненкова Ю.П., Зильберман Е.Н., Шварева Г.Н. // Физ-хим. основы синтеза и переработки полимеров. Горький: изд-во ГГУ. 1984. С. 27-31.

112. Черненкова Ю.П. Синтез сополимеров на основе диалкиламиноалкилметакрилатов: Автореф. Дис. . канд. хим. наук. Казань.: Казанский хим.-технол. ин-т. 1984. - 32 с.

113. Черненкова Ю.П., Зильберман Е.Н., Шварева Г.Н. Сополимеризация акриламида с диэтиламиноэтилметакрилатом // ВМС. Сер. Б. - 1982. - Т. 24. -№2.-С. 119-122.

114. Черненкова Ю.П., Зильберман Е.Н., Шварева Г.Н. и др. Получение флокулянта сополимеризацией КГ^-диэтиламиноэтилметакрилата с акрил- и метакриламидом // ЖПХ. 1980. - Т. 53. - № 2. - С. 378-382.

115. Сивов H.A., Мартыненко A.M., Кабанова Е.Ю., Попова Н.И., Хаширова С.Ю., Эсмурзиев A.M. Метакрилат- и акрилатгуанидины: синтез и свойства // Нефтехимия. 2004. - Т.44. - №1. - С. 47-51.

116. Zaikov G.E., Malkanduev Yu.A., Khashirova S.Yu., Esmurziev A.M., Martynenko A.I., Sivova L.I., Sivov N.A. // J.Appl.Pol.Sci. 2004. - v.91. - P. 439444.

117. Малкандуев Ю.А., Хаширова С.Ю., Сарбашева А.И., Байдаева М.Х., Сивов Н.А. Биоцидные и токсикологические свойства гуанидинсодержащих (со) полимеров // «Актуальные вопросы современного естествознания» -2006. Вып. 4. - С. 46-54

118. Malkanduev Yu.A.; Sivov N.A., Khashirova S.Yu., Esmurziev A.M. Guanidine containing polymers on the base of acrylic monomers: biocide and toxic properties // XIV International Materials Research Congress 2005. - Cancun, Mexico. - P. 44.

119. Sivov N.A. // in Modern Tendencies in Organic and Bioorganic Chemistry, Nova Science Publishers Inc. 2008. - Chapter 32. - P. 361-365.

120. Платэ H.A., Васильев A.E. Физиологически активные полимеры. М.: «Химия». - 1986. - 296 с.

121. Афиногенов Г.Е., Панарин Е.Ф. Антимикробные полимеры. СПб.:1. Гиппократ. 1993. - 261 с.

122. Гембицкий П.А., Воинцева И.И. «Полимерный биоцидный препарат полигексаметиленгуанидин» // Полиграф. — Запорожье. 1998. - 42 с.

123. Калал Я. Некоторые синтетические полимеры с функциональными группами для биомедицинских целей // Высокомол. соед. 1979, А, т. 21, с. 2447

124. Пекарь С.С., Сапаев Х.Х., Хаширова С.Ю., Малкандуев Ю.А. Исследование биоцидно-токсикологических характеристик новых полиакриламидных флокулянтов // Пластичесские массы. 2008. - №5. - С. 53-54.