Синтез и реакции диссоциации комплексов порфиринов с серебром, золотом, платиной и оловом тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.01, кандидат химических наук Тюляева, Елена Юрьевна

• Тюляева, Елена Юрьевна
• кандидат химических наук
• 1999

Оглавление диссертации кандидат химических наук Тюляева, Елена Юрьевна

СОДЕРЖАНИЕ

стр

ВВЕДЕНИЕ

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

ГЛАВА I. СИНТЕЗ И СТРУКТУРА ПОРФИРИНОВЫХ

КОМПЛЕКСОВ С БЛАГОРОДНЫМИ МЕТАЛЛАМИ 7 ГЛАВА П.ХИМИЧЕСКИЕ ПРЕВРАЩЕНИЯ КОМПЛЕКСОВ ПЕРЕХОДНЫХ МЕТАЛЛОВ В

ПРОТОНОДОНОРНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ

П.1 Состояние и стабильность металлопорфиринов в серной

кислоте и смешанных растворителях на ее основе

П.2 Закономерности реакционной способности и механизм сольвопротолитической диссоциации металлопорфиринов 31 ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ 43 ГЛАВА Ш. СИНТЕЗ, СПЕКТРАЛЬНЫЕ ХАРАКТЕРИСТИКИ И

МЕТОДИКИ ЭКСПЕРИМЕНТА

Ш.1 Синтез комплексов олова, серебра, платины, золота с тетрафенилпорфином и лигандами группы протопорфи-рина

Ш.2 Методики исследования кинетики реакций диссоциации и математической обработки экспериментальных данных

Ш.З Методика измерения удельной электропроводности и электронного спектра поглощения твердого слоя золо-то(Ш)те1рафенилпорфина

ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

ГЛАВА IV. КИНЕТИКА ДИССОЦИАЦИИ а-КОМПЛЕКСА

ОЛОВА(1У) С ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНОМ

69

ГЛАВА У. РЕАКЦИОННАЯ СПОСОБНОСТЬ ПРИ ДИССОЦИАЦИИ а,КОМПЛЕКСОВ БЛАГОРОДНЫХ МЕТАЛЛОВ С ТЕТРАФЕНИЛПОРФИНОМ И ЛИГАНДАМИ ГРУППЫ ПРОТОПОРФИРИНА В ПРОТОНОДОНОРНЫХ РАСТВОРИТЕЛЯХ V.1 Состояние и закономерности кинетики диссоциации (хлор)золототетрафенилпорфина в концентрированной серной кислоте

V.2 Сере6ро(11)тетрафенилпорфин в серной кислоте как первый пример образования Н-ассоциата порфирино-вым комплексом двухзарядного катиона металла

У.З Особенности синтеза, строения и реакционной способности порфириновых комплексов платины в различных степенях окисления

V.3.1 Комплексы платины(Н) и платины(1У) с тетрафе-нилпорфином

V.3.2 Комплексы платины(Ш) с лигандами группы про-топорфирина

ГЛАВА VI. ПОЛУПРОВОДНИКОВЫЕ И

ЭЛЕКТРОНООПТИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА (ХЛОР)ЗОЛОТОТЕТРАФЕНИЛПОРФИНА

ВЫВОДЫ

ЛИТЕРАТУРА

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакции диссоциации комплексов порфиринов с серебром, золотом, платиной и оловом»

ВВЕДЕНИЕ

Число исследований в области химии порфиринов постоянно растет. Наряду с теоретическим изучением в настоящее время изучаются возможности использования этих соединений для решения тех или иных практических задач. Сфера их применения не замыкается на моделировании систем, функционирующих в природе (хлорофилл и гем крови). Благодаря уникальности строения молекул этих соединений, достаточно высокой прочности их комплексов с различными металлами, а также огромному количеству порфириновых структур, получаемых варьированием периферийных заместителей, порфирины их металлоаналоги перспективны в отношении их применения в качестве катализаторов химических, электро- и фотохимических процессов. Наряду с этим, активно ведутся разработки способов использования порфириновых соединений в области медицины и фармакологии.

Стабильность мегаллопорфиринов - важнейшее свойство, которое определяет возможность их длительного функционирования в растворах в качестве гомогенных катализаторов, генераторов или ингибиторов синглетного молекулярного кислорода, красящих пигментов и красителей, биологически активных препаратов. Поэтому вопросам исследования состояния мегаллопорфиринов в растворителях различной природы и количественному изучению реакций диссоциации следует уделить значительное внимание.

Уникальная способность порфиринов-лигандов координироваться с металлами в различных, в т.ч. и необычных, степенях окисления открывает широкие возможности синтеза и исследования физико-химических свойств комплексов благородных металлов с данными макроциклами. Известная каталитическая активность и инертность благородных металлов в свободном виде и в соединениях в сочетании с устойчивостью порфириновых комплексов высокозарядных металлов к

действию агрессивных сред определяет основную цель данной работы: установление степени устойчивости и выявление закономерностей кинетики диссоциации комплексов благородных металлов с мезо-тетрафенилпорфином и лигандами группы протопорфирина в протоно-дорных растворителях различного состава.

В диссертации получены следующие научные результаты: получены спектрально чистые комплексы тетрафенилпорфина с оловом(1У), серебром(Н), золотом(Ш), платиной(Н), платиной(1У) и лигандов группы протопорфирина с платиной в необычной степени окисления 3+;

спектрофотометрическим методом и методом перекристаллизации из концентрированной Ш804 исследовано состояние полученных комплексов в индивидуальных и смешанных растворителях 100%-ная Ш804, НОАс- ШО*, Щ90*-ВД0;

впервые обнаружено образование устойчивого Н-ассоциата в концентрированной НгВ04 комплексом порфирина с двухзарядным катионом металла - серебро(Н)тетрафенилпорфином;

методом химической кинетики изучены реакции диссоциаци синтезированных комплексов в указанных растворителях. Сверхстабильный платина(И)тетрафенилпорфин не диссоциирует в 100%-ной Ш804;

найдены кинетические уравнения и обоснован механизм диссоциации для каждого комплексного соединения;

на примере (дихлор)оловотетрафенилпорфина впервые обнаружена реакция диссоциации металлопорфирина, протекающая по двум параллельным элементарным стадиям первого и второго порядка по концентрации неионизированной Нг804, что расширяет общие представления о механизме диссоциации ароматических макроциклических комплексов;

установлено, что высокая стабильность планарных комплексов порфиринов с благородными металлами обусловлена преобладанием вклада обратной дативной я-связи металл-азот, что приближает эти соединения по устойчивости к экранированным а-комплексам р. металлов.

Работа выполнена в рамках приоритетных направлений фундаментальных исследований по химическим наукам и наукам о материалах РАН (разделы 3.1 и 3.2) в соответствии с планами НИР ИХР РАН по теме "Координационная химия ароматических макроциклов и их комплексов с металлами переменной валентности" (№ Госрегистрации 0189.0019499).

Синтезы металлопорфиринов и кинетическое исследование комплексов платины с лигандами группы протопорфирина проведено совместно с соавторами опубликованных работ, экспериментальные данные по идентификации, состоянию в растворах, кинетике диссоциации мегаллтегграфенилпорфиринов и обоснование научных положений диссертации проведено лично соискателем при научном руководстве д.х.н. Ломовой Т.Н.

ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

Заключение диссертации по теме «Неорганическая химия», Тюляева, Елена Юрьевна

выводы

1.По оптимизированным литературным методикам синтезированы и выделены хроматографически чистые комплексы тетрафенилпорфина с оловом(1У), серебром(Н), золотом(Ш), платиной(И), платиной(1У) и лигандов группы протопорфирина с платиной(Ш). Комплексы идентифицированы с помощью УФ, видимой, ИК, атомно-адсорбционной спектроскопий, дериватографии и элементного анализа.

2.Лиганды группы протопорфирина координируют платину в необычной степени окисления 3+ предположительно благодаря электронодонорному действию алкильных заместителей.

3. (Дихлор)оловотетрафенилпорфин, сверхстабильный комплекс, диссоциирует в НгЗО» с концентрацией, близкой к 100%-ной, по двум параллельным элементарным реакциям первого и второго порядка по концентрации молекулярной Ш804, что наблюдается для металлопорфиринов впервые. Полученные закономерности кинетики расширяют общие представления о механизме диссоциации ароматических макроциклических комплексов.

4. Реакция диссоциации (хлор)золототетрафенилпорфина & 18.3-18.4М Нг804 соответствует кинетическиму уравнению третьего порядка и протолитическому механизму 8еЗ. В качестве протогенной частицы выступает неионизированная Нг804. Сверхстабильностъ комплекса в сочетании с полупроводниковыми и электронооптическими свойствами делает его перспективным при изготовлении преобразователей солнечной энергии в электрическую.

5. Впервые обнаружено образование устойчивого Н-ассоциата в концентрированной Ш804 комплексом порфирина с двухзарядным катионом металла - серебро(Н)тетрафенилпорфином. Реакция диссоциации данной формы комплекса по связям металл-азот в концентрированной ШЗО« описывается протолитическим БеЗ механизмом, высокой энергией активации, небольшим отрицательным значением энтропии активации.

6. Комплексы тетрафенилпорфина с платиной(И) и платиной(1У) различаются формой существования в концентрированной ШЗО« (молекулы и Н-ассоциат, соответственно), положением максимумов полос в ЭСП, кинетической устойчивостью. Сверхстабильный платина(И)тетрафенилпорфин не диссоциирует в 100%-ной Ш804. Диссоциация (цихлор)платинатетрафенилпорфина протекает по механизму 8еЗ. Комплексы платины(Ш) с лигандами группы протопорфирина кинетически не устойчивы в смешанных растворителях НОАс-НгВСЫ. Закономерности кинетики реакции диссоциации описываются в рамках известного сольвопротолитического механизма 8еыЗ.

7. Высокая стабильность и способность к образованию Н-ассоциата планарных комплексов порфиринов с благородными металлами обусловлена преобладанием вклада обратной дативной я-связи металл-азот, что приближает эти соединения по устойчивости к экранированным а-комлексам р-металлов. В неплан арных платина(Ш)порфиринах вклад я-составляющей в донорно-акцепторное взаимодействие не ощутим.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Тюляева, Елена Юрьевна, 1999 год

ЛИТЕРАТУРА

Î.kottoh Ф., Уилкинсон Д.Ж. Современная неорганическая химия. ч.З.-М.: Мир, 1969,408с.

2. Березин Б.Д. Координационные соединения порфиринов и фталоцианина.-Мл Наука, 1978, 280с,

3. Adler A.D., Longo F.R., Kampus F., Kim J.//J. Inorg. Nucl. Chem., 1970, v.32, p.2443-2445.

4. Falk J. Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam, E.P.C., 1975.

5. Buchler J.W., Dreher C., Kunzel F.M. Synthesis and Coordination Chemistry of Noble Metal Porphyrins / Metal Complexes With Tetrapyrrole Ligands III, edited by Buchler J.W. // Struct, and Bond., Springer-Verlag Berlin (Berlin), 1995, v.84,p. 1-71.

6. Boschi T.//Inorg. Chim. Acta, 1979, v.37, p.155-160.

7. Chan Y.-W., Wood F.E., Renner M.W.//J. Amer. Chem. Soc., 1984, v.106, Nll,p.3380-3381

8.ColIman J.P., В amer C.E., Swepson P.N., Iberg J.A.//J. Amer. Chem. Soc., 1984, v.106, N12, p.3500-3510.

9. Sovocool G.W., Hopf F.R., Whitten D.G.//J. Amer. Chem. Soc., 1972, v.94, p.4350.

10.Hopf F.R., O'Brien T.P., Scheidt W.R., Whitten D.G.//J. Amer. Chem. Soc.,1975, v.97, N2, p.277-279.

1 l.Collman J.P., Barner C.E., Brothers P.J., Collins T.J., Ozawa T., Gallucci J.C., Ibers J.A.//J. Amer. Chem. Soc., 1984, v.106, N18, p.5154-5163.

12.McElwel-White L., Rose E., Wright L.G.//J. Amer. Chem. Soc., 1985, v.107, p.4570-4571.

13.Elliott C.M., Arnette J.K., Krebs R.R.//J. Amer. Chem. Soc., 1985, v.107, N17, p.4904-4911.

14.Wa-Hung Leung, Chi-Ming Che//J. Amer. Chem. Soc.,1989, v.l 11, N24, p.8812-8818.

1 S.Buchler J.W., Rochbock K.//Inorg. Nucl. Chem. Lett., 1972, v.8, p. 1073.

16.Weschler C.J., Anderson D.L., Basolo F.//J. Amer. Chem. Soc., 1975, v.97, p.6707.

ÎT.Antipas A., Buchler J., Gouterman M., Smith D.//J. Amer. Chem. Soc., 1980, v. 102, N1, p. 198-207.

18.Antipas A., Buchler J., Gouterman M., Smith D.//J. Amer. Chem. Soc., 1976, v.98, N23, p.7422-7423.

19.Brown G.M., Hopf F.R., Meyer T.J., Whitten D.G.//J. Amer. Chem. Soc., 1975, v.97, N19, p.5385-5390.

20.Collman J.P., Rose E., Venburg G.D.//J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, p.l 1-12.

21.Smiejia T.A., Omberg K.M., Busuego L.N., Breneman G.L.//Polyhedron, 1994, v.13, iss.3, p.339-343.

22.Leung W.H., Che C.M., Yeng C.H., Poon C.K.//Polyhedron, 1993, v.12, iss.19, p.2331-2334.

23.Rachlewich K., Grzeszcruk M., Latosgrazynski L.//Polyhedron, 1993, v.12, iss.7, p.821-829.

24.Pacheco A., James B.R., Rettig S.//Inorg. Chem., 1995, v.34, iss.13, p.3477-3484.

25.Capobiachi A., Pennesi G., Paoletti A.M., Rossi G., Gaminiti R., Sadum C., Ercolani C.//Inorg. Chem., 1996, v.35, iss.16, p.4643-4648.

26.Che-C.M., Huang J.S., Li Z.Y., Poon C.K., Tong W.F., Lai T.F., Cheng M.C., Wang C.C., Wang Y.//Inorg. Chem., 1992, v.31, iss.25, p.5220-5225.

27.Lewandowski W., Proniewicz L.M., Nakamoto K.//Inorg. Chim. Acta, 1991, v.190, iss.l,p.l45-148.

28.Huang J.S., Che C.M., Poon C.K.//J. Chem. Soc.,Chem. Communie., 1992, iss.2, p.161-163.

29.Mccleverty J.A., Badiola J.A.N., Ward M.D.//J. Chem. Soc. Dalton. Trans., 1994, iss. 16, p.2415-2421.

30.Li Z.Y., Che C.M.//Chinese Journal of Chemistry, 1997, v.15, iss.l, p.l-12.

31.Cheng R.J., Lin S.H., Mo H.M.//Organometallics, 1997, v.16, iss.10, p.2121-2126.

32.Seyler J.W., Fanwick P.E., Leidner C.R.//Inorg. Chem., 1992, v.31„ iss. 18, p.3699-3700.

33.Paula M.M.S., Franco C.V.//J. Coord. Chem., 1995, v.36, iss.3, p.247-258.

34.Fleischer E.B., Lavallee D.//J. Amer. Chem. Soc.,1967, v.89, N26, p.7132-7133.

35,Ogoshi H., Setsune J., Omura T., Yoshida Z.//J. Amer. Chem. Soc., 1975, v.97, N22, p.6461-6465.

36.Tsutsui M., Hrung C.P.//Organotransit-Metall Chem. New-York-London, 1975, p.355-360.

37.Sensune J., Yoshida Z.//J. Chem. Soc. Perkin Trans., 1982, v.l, N4, p.983-987.

38.Mizutani T. Uesaka T., Ogoshi H.//Organometallics, 1995, v. 14, iss.l, p.341-346.

39.Hucksaadt H., Homborg H.//Chemie, 1997, v.623, iss.2, p.292-298.

40.Chan K.S., Chen X.M., Mak T.C.W.//Polyhedron, 1992, v.ll, iss.20, p.2703-2706.

41.Fischer H., Orth H. Die Chemie des Pyrrols.//Akad. Verlagsgeselgstschaft, v.2, part I, Leipzig, 1937.

42.Thomas D.W., Waritell A.E.//Journ. Amer. Chem. Soc., 1950, v.81, p.511.

43.Buchler J.W., Lay K.L., Stoppa H.Z. Naturforsch.B: Anorg. Chem. Org. Chem., 1980, 35B,p.433.

44.Rothemund P.,Menotti A.K.//J. Amer. Chem. Soc., 1948, v.70, p. 1808.

45.Callot H.J., Fischer J., Weiss R.//J. Amer. Chem. Soc., 1982, v.104, N5, p. 1272-1276.

46JDorough G.D., Miller J.R., Huennekens F.M.//J. Amer. Chem. Soc.., 1951, v.73, N9, p.4315

47.Jamin M.E., Iwamoto R.T.//Inorg. Chim. Acta, 1978, v.27, N1, p.135-143.

48.Timkovich R., Tulinsky A.//Inorg. Chem., 1977, v.16, N4, p.962-963.

49.Bengerdahl T.J.//J. Chem. Educ., 1975, v.52, p. 173.

50.Vasile M.J., Ruchardson T.J., Stevie F.A., Falconer W.E.//J. Chem. Soc. Dalton, 1976, p.351.

51 .Warren L.F., Hanthorne J.//J. Chem. Soc. Dalton, 1968, v.90, p.4823.

52.Hoard J.//Ann. New York Acad. Sci., 1973, v.206, p. 18.

53.Сыркина Я.К., Дяпкина M.E. Химическая связь и строение молекул.-M.-JI.: Госхимиздат, 1946.

54.Scheidt W.R. Porphyrin Stereochemistry/Dolphyn D. "The Porphyrins". Acad. Press. N.-Y., San-Frans., London, v.3,1978, p.463-511.

55.Порфирины: структура, свойства, синтез. Под ред. Ениколопяна Н.С.-М.:Наука, 1985, 335с.

56.Takenaka A., Syal S.K., Sasaka Y.//Acta Cryst., 1976, B32, p.62-65. 57.0goshi H., Omura T., Yoshida Z.// J. Amer. Chem. Soc., 1973, v.95,

p. 1966.

58.Buchler J.W., Kokish W., Smith P.D.//Struct. and Bond., 1978, v.34, p.79-134.

59.Smith D.W., Williams R.J.P.//Struct. and Bond., 1970, p7. 60.Hanson K., Eaton W.A., Sligar S.C., Gunsalys I.C., Gouterman M., Connell C.R.//J. Amer. Chem. Soc., 1976, v.98, p.2343.

61.Adar F. Electronic Absorption Sprctra of Hemes and Hemoproteins /Dolphyn D. "The Poiphyrins". Acad. Press. N.-Y., San-Frans., London, v.3, 1978, p. 167-210.

62.Antipas A., Gouterman M.//J. Amer. Chem. Soc., 1983, v. 105, p.4896-4901.

63.Соловьев K.H., Гладков Л.П., Старухин A.C., Шкирман С.Ф. Спектроскопия порфиринов: колебательные состояния.-Минск: Наука и техника, 1985, 414с.

64.Ломова Т.Н. Реакции сольвопротолитической диссоциации и факторы стабилизации металлопорфиринов в растворах: Дисс.... д-ра хим. наук. Иваново, 1990, 456 с.

65.Джиллеспи Р.Дж., Робинсон Е.А. Серная кислота/Неводные растворители. Под ред. Ваддингтона Т.-М.:Химия, 1971, с.109.

бб.Зарахани Н.Г., Либрович Н.Б., Винник М.И.//Ж. физ. химии, 1971, т.45, с. 1733.

67.Майоров В.Н., Либрович Н.Б.//Ж. физ. химии, 1973, т.47, N9, сю2298-2300.

68.Юхневич Г.В., Тараканова Е.Г., Майоров В.Н., Либрович Н.Б.//Усп. химии, 1995, Т.64, N10, с.963-973.

69.Березин Б.Д.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1959, т.2, с. 165.

70.Березин Б.Д.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1963, т.6, с. 1016.

71.Березин Б.Д.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1961, т.6, с.2672-2679.

72.Березин Б.Д.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1964, т.7, N1, с.П2-118.

73.Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1963, т.37, с.2474-2482.

74.Акопов А.С.,Березин Б.Д., Клюев В.Н., Соловьев А.А.//Ж. неорг. химии, 1972, т. 17, с.981.

75.Березин Б.Д., Акопов A.C., Лапшина О.Б.//Высокомолекул. соед., 1974, Т.16А, С.2334.

76.Субботин Н.Б. Синтез, структура и свойства фталоцианинов РЗЭ. Дисс.... канд. хим. наук, Киев, 1988, 14с.

77.Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1962, т.7, N11, с.2501-2506.

78.Березин Б.Д., Сосникова Н.И.//Доклады АН СССР, 1962, т. 146, N3, с.604.

79.Березин Б Д.//Доклады АН СССР, 1963, т.150, N5, с.1039-1042.

80.Березин Б.Д., Сенникова Г.В.//Доклады АН СССР, 1964, т.159, N1, с. 1039- 1042.

81.Joslin M., Mackinney G.//J. Amer. Chem. Soc., 1958, N60, p.l 132.

82.Mackinney G.,Joslin M.//J. Amer. Chem. Soc., 1941, N62, p.2520.

83.Дробышева A.H. Исследование устойчивости хлорофилла и его

металлоаналогов в растворе кинетическим методом. Автореф. дисс.....

канд. хим. наук, Иваново, 1970, 32с.

84.Дробышева А.Н.,Березин Б.Д.//Ж. физ химии, 1972, т.46, с.2468.

85.Березин Б.Д., Дробышева А.Н., Венедиктов Е.А.//Коорд. химия,

1976, т.2, N4, с.491-494.

86.Дробышева А.Н., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1977, т.51, N1, с.21-24.

87.Дробышева А.Н., Карманова Л.П., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии,

1977, т.51, N6.

88.Березин Б.Д., Дробышева А.Н.//Ж. физ химии, 1974, т.48, N11, с.2742-2746.

89.ДробышеваА.Н., Березин Б.Д.//Ж.неорг. химии, 1974, т. 19, N3, с.837-840.

90.ДробышеваА.Н., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1978, т.52, N7, с. 17551756.

91.Карманова Л.П., ДробышеваА.Н., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1977, т.51, N3, с.629-632.

92.Клюева М.Е., Ломова Т.Н., Березин Б.Д.//Ж. общ. химии, 1991, т.61, N5, с. 1244-1250.

93.Ломова Т.Н./В кн.: Успехи химии порфиринов, т.1, СПб.: НИИ Химии СПбГУ, 1997, с.129-149.

94.Березин Б.Д., Дробышева А.Н., Венедиктов Е.А.//Коорд. химия, 1976, т.2, N3, с.346-349.

95.Березин Б.Д., Ломова Т.Н//Ж. неорг. химии, 1981, т.26, N2, с.379-385.

96.Ломова Т.Н., Березин Б.Д., Опарин Л.В., Звездина В.В.//Ж. неорг. химии, 1982, т.27, Ю,с.683-688.

97.Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Бфезин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1983, т.28, N10, с.2514-2518.

98.Шорманова Л.П., Березин Б.Д., Цветков Г.А., Артамонова О.Г.//Ж. неорг. химии, 1984, т.58, N10, с.2511-2514.

99.Березин Б.Д., Цветков Г.А., Шорманова Л.П.//Ж. неорг. химии, 1980, т.25, N10, с.2645-2652.

ЮО.Березин Б.Д., Шорманова Л.П., Цветков Г.А.//Ж. физ. химии, 1979, т.53, N11,0.2716-2719.

101.Ломова Т.Н., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1983, т.57, N4, с.933-938.

Ю2.Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1985, т.30, N3, с.626-630.

ЮЗ.Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1985, т.30, N4, с.935-938.

Ю4.Ломова Т.Н., Шорманова Л.П., Березин Б.Д., Антонова С.В.//Ж. физ. химии, 1986, т.60, N3, с.590-593.

105.Ломова Т.Н., Шорманова Л.П., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1987, т.32, N10, с.2489-2493.

Ю6.Ломова Т.Н., Андрианова Л.Г., Березин Б.Д.//Ж. физ. химии, 1987, т.41, К11,с.2921-2928.

107.Ломова Т.Н., Клюева М.Е., Березин Б.Д.//Изв. вузов. Хим. и хим. технол., 1988, t.31,N12.

Ю8.Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г.//Ж. неорг. химии, 1997, т.42, N10, с.1691-1696.

Ю9.Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1993, т.38, N9, с. 1552-1555.

110.Ломова Т.Н., Волкова Н.И., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1987, т. 32, N4, с.969-974.

Ш.Ломова Т.Н., Березин Б.Д.//Ж. химии неводных растворов, 1992, т.1, N1, с.50-63.

112.Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г., Шорманова Л.П., Березин Б.Д.// Тез. докл. V Всесоюзной конференции по координационной и физической химии порфиринов.-Иваново, 1988.

11 З.Ломова Т.Н., Можжухина Е.Г., Шорманова Л.П., Березин Б.Д.//Ж. общ. химии, 1989, т59, N10, с. 2317-2326.

П4.Кпюева М.Е., Ломова Т.Н., Березин Б.Д.// Тез. докл. VII Международной конференции по химии порфиринов и их аналогов.-СПб, 1995, с.73.

И5.Морозов В.В. Синтез и физико-химичнское исследование

сульфопроизводных тетрафенилпорфина. Автореф. дисс.....канд. хим.

наук, Иваново, 1983, 24с.

Пб.Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Фролова О.М.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1978, т.21, N4, с.500-505.

117. Березин Б.Д., Хелевина О.Г., Осипова Н.В.//Изв. вузов. Химия и хим. технол., 1978, т.21, N3.

118.Ломова Т.Н., Березин Б.Д.//Ж. неорг. химии, 1979, т.24, N6, с. 15741581.

119. Клюев а М.Е. Состояние в растворах и стабильность комплексных соединений марганца(Ш) с природными и синтетическими лигандами. Автореф. дисс.....канд. хим. наук, Иваново, 1988, 16с.

120.Андрианова Л.Г., Перфильев В.А., Ломова Т.Н.//Тез. докл. I междунар. конф. по биокординадионной химии.-Иваново, 1994, с.116,

121.Milgrou L.R.//Polyhedron, 1984, N3, р.879.

122.Krishnamurty M./Anorg. Chem., 1978, v. 17, N8, p.2242.

123.Marano D.J., Henry N.R.//Inorg. Chim. Acta, 1978, 31,1.421-422.

124.Lavallee D.K.//Inorg. Chem., 1978, v.17, N2, p.232-236.

125.Hincaid J., Nacamoto K.//J. Inorg. Nucl. Chem., 1975, v.37, p.85-89.

126.Чфемисина И.М.//Ж. структ. химии, 1978, т. 19, N2, с.336.

127.Kitagawa Т., Ozaki Yu.//Struct. and Bond., 1987

128.Яцимирский К.Б., Лампека Я.Д. Физикохимия коплексов металлов с макроциклическими лигандами. - Киев: Наукова думка, 1985, 256с.

129.Винник М.И.//Усп. химии, 1966, т.35, N11, с.1922-1952.

1 ЗО.Гельбштейн А.И., Щеглова Т.Т., Темкин М. И.//Докл. АН СССР, 1956, Т.107, N1, с.108-111.

131.Гринберг A.A. Введение в химию комплексных соединений.-Л.: Химия, 1971.-631с.

132.Lever F.B.R.//Adv. Inorg. Chem. Radiochem., 1965, v.7, N27, p.27-144.

133.Ишков Ю.В., Жилина З.И.//Ж. орг. химии, 1995, т.31, N1, с.136-140.

134.Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н.// Тез. докл. I Междунар. научно-технической конференции "Актуальные проблемы химии и хим. технологии". Иваново, 1997, с.24.

135.Lomova T.N., Tulaeva E.Yu., Mozhzhukhina E.G., Kluyeva M.E.//MendeleevCommunic., 1997, N6, p.225-227.

136.Голубчиков O.A., Семейкин A.C., Мамардапюили Н.Ж., Зданович С.А.//Коорд. хим., 1994, т.20, N10, с.747-751.

137.Бацанов С.С. Экспериментальные основы структурной химии.-М.: Изд. стандартов, 1986.-239с.

138.Lomova T.N., Tulaeva E.Yu.//Abstr. of VII International Conference "The Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions" -Ivanovo,1998, p.287.

139.Lomova T.N., Kluyeva M.E., Mozhzhukhina E.G., Tulaeva E.Yu., Molodkina O.V.//Abstr. of Vlth Europian Symposium on Organic Reactivity.-Brussel, Belgium, 1997, p. 144.

140.Lomova T.N., Tulaeva E.Yu.//Abstr. of VIII International Conference "Spectroscopy and Chemistry of Porphyrins and their Analogous" .-Minsk, 1998, p.56.

141 .Перфильев B.A., Ломова Т.Н., Березин Б.Д.//Тез. докл. конф. "Химия и применение неводных растворов", т.Н.-Иваново, 1993, с.237.

142.Lomova T.N., Andrianova L.G., Tulaeva E.Yu.//Abstr. VII International Conference "The Problems of Solvation and Complex Formation in Solutions" .-Ivanovo, 1998, p. 108.

143.Тюляева Е.Ю., Ломова Т.Н.//Тез. XII Междунар. конф. молодых ученых по химии и химической технологии, ч.З.-Москва. 1998, с. 105

144.Фиалков Ю.А. Растворитель, как средство управления химическим процессом.-М.: Знание, Новое в жизни, науке, технике. "Химия", 1988, N6, 45с.

145.Белл Р. Протон в химии.-М.: Мир, 1977, 382с.

146.Шорин В.А. Исследование оптических и электронно-оптических свойств фталоцианиновых соединений как материалов преобразователей световой энергии в электрическую. Автореф. дисс. ... д-ра хим. наук. Иваново. 1995. 44с.

147.Ромеро A.M., Илатовский В.А., Комиссаров Г.Г.//Ж. физ. химии, 1990, т.64, вып. 12, с.3388-3390.