Синтез и реакции геминальных биспероксидных соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович

• Платонов, Максим Михайлович
• кандидат химических наук
• 2009

Оглавление диссертации кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович

Введение.

Глава I. Синтез и реакции кремний- и германийорганических пероксидов (литературный обзор).

1.1 Введение.

1.2 Синтез кремнийорганических пероксидов с использованием гидропероксидов или их солей.

1.3 Синтез кремнийорганических пероксидов реакцией Исаяма-Мукаяма.

1.4 Синтез кремнийорганических пероксидов с использованием синглетного кислорода.

1.5 Методы синтеза кремнийорганических пероксидов не имеющие общего характера.

1.6 Реакции кремнийорганических пероксидов.

1.7 Перегруппировки кремнийорганических пероксидов.

1.8 Синтез и превращения германийорганических пероксидов.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и реакции геминальных биспероксидных соединений»

Диссертационная работа посвящена развитию химии С-, Si- и Ge-геминальных биспероксидных соединений. К этому классу структур относятся геминальные бисгидропероксиды, биспероксиды, циклические ди- и трипероксиды. Несмотря на более чем полувековую историю разработки методов получения таких структур, нерешенной осталась проблема их селективного синтеза. Ограниченный ряд методов получения биспероксидных соединений и низкая стабильность фрагмента -О-О- лимитируют возможность синтеза широких структурных рядов пероксидов, изучение реакционной способности и расширение областей их применения. Специфика химического поведения -0-0- фрагмента является определяющей в разработке методов синтеза органических бпспероксидов.

В последние два десятилетия к органическим пероксидам проявляется повышенный интерес вследствие обнаружения у них высокой противомалярийной 1-12 и противоопухолевой 13-15 активности. В начале второй половины XX века возникла острая необходимость в создании нового поколения противомалярийных средств в связи с выработкой у малярийного плазмодия резистентности по отношению к хинину, хлорохину и другим производным хинолина и акридина, используемым для борьбы с малярией. В настоящее время число больных малярией оценивается в 300-500 млн. человек, из которых ~2 млн. ежегодно умирают. 16 В 70-х годах прошлого столетия из листьев однолетней полыни (Artemisia annua), используемой в традиционной китайской медицине для лечения малярии, было выделено вещество ответственное за лечебное действие этого растения - циклический пероксид артемизинин.17-19

Артемизинин и его полусинтетические аналоги сейчас являются наиболее эффективными противомалярийными препаратами. За последние двадцать лет установлено, что пероксиды с более простой структурой - 1,2,4,5-тетраоксаны, 20-22 1,2,4-триоксоланы, 23 1,2-диоксаны, 24-25 и 1,2,4-триоксаны 26 обладают выраженной противомалярийной активностью, в некоторых случаях сравнимой или превосходящей артемизинин.

Геминальные биспероксиды широко используются в процессах (со)полимеризации стирола, бутадиена, хлорвинила, акрилатов, этилена, тетрафторэтилена, а также для сшивки силиконовых каучуков, акрилонитрил-бутадиеновых каучуков, полиэтилена, сополимера этилена с пропиленом и фторкаучуков. 27-37 Такие компании, как Evonic, Akzo Nobel Polymer Chemicals, PERGAN, GEO Speciality Chemicals, Arkema, Syrgis Performance

Initiators, Crompton Corporation, Chemtura Corporation производят более ста наименований

38 органических пероксидов и их смесей.

В настоящей работе были поставлены следующие основные цели:

1. Разработка селективного метода синтеза геминальных бисгидропероксидов и получение на их основе монопероксикеталей, эфиров дикарбоновых кислот и кремнийорганических циклических дипероксидов.

2. Синтез циклических углерод-, кремний- и германийорганических трипероксидов с использованием 1, Г-дигидропероксиди(циклоалкил)пероксидов в качестве стартовых реагентов. Получение семичленных циклических монопероксидов селективным восстановлением двух Si-O-O-C фрагментов в кремнийорганических девятичленных циклических трипероксидах.

Диссертация состоит из введения, трех глав, выводов и списка цитируемой литературы. В первой главе обобщены литературные данные по синтезу и реакциям кремний- и германийорганических пероксидов. Вторая глава посвящена обсуждению результатов проведенных исследований. В третьей главе описаны методики проведения эксперимента и аналитические данные полученных соединений.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Платонов, Максим Михайлович

ВЫВОДЫ

1. Обнаружено, что циклоалканоны с размером цикла С5-С7 в кислотно-катализированной реакции с пероксидом водорода в гомогенных условиях в тетрагидрофуране или спирте превращаются в геминальные бисгидропероксиды -эффективные инициаторы радикальной полимеризации непредельных мономеров. На основе реакции предложен практичный метод получения геминальных бисгидропероксидов в количестве десятков граммов.

2. Показано, что окисление кетонов пероксидом водорода в спиртах, проходящее через стадию образования геминальных бисгидропероксидов, протекает по пути отличному от механизма реакции Байера-Виллигера. В результате образуются эфиры дикарбоновых кислот.

3. Установлено, что иод катализирует реакцию геминальных бисгидропероксидов с кеталями, при этом происходит замещение одной алкоксильной группы на пероксидную с образованием монопероксикеталей (1-гидроперокси-1'-алкоксипероксидов). Эти же соединения получаются в катализируемой иодом реакции геминальных бисгидропероксидов с эфирами енолов. В аналогичных условиях при взаимодействии кеталей с 1,Г-дигидропероксипероксидами замещаются две алкоксильные группы с образованием циклических пероксидов - 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов.

4. Разработан универсальный и селективный метод синтеза 1,2,4,5,7,8-гексаоксонанов реакцией 1,1'-дигидропероксиди(циклоалкил)пероксидов с кеталями или эфирами енолов в присутствии эфирного комплекса трифторида бора.

5. Впервые получены кремний- и германийорганические девятичленные циклические пероксиды с тремя пероксидными фрагментами и одним Si- или Ge-атомом в цикле.

6. Обнаружена протекающая под действием фосфинов реакция сокращения размера циклов девятичленных кремнийорганических пероксидов с образованием семичленных циклов. В реакции происходит селективное восстановление пероксидной связи в двух COOSi фрагментах; СООС фрагмент остается неизмененным.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Платонов, Максим Михайлович, 2009 год

1. Jefford С. W. Peroxidic antimalarials // Adv. Drug Res, 1997, 29, 271-325.

2. McCullough K.J., Nojima M. Recent advances in the chemistry of cyclic peroxides // Curr. Org. Chem, 2001, 6, 601-636.

3. O'Neil P.M., Posner G.H. A Medicinal Chemistry Perspective on Artemisinin and Related Endoperoxides // J. Med. Chem. 2004, 47, 2945-2964.

4. Hamada Y., Tokuhara H., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Ono K, OguraN., Wataya Y. Synthesis and Notable Antimalarial Activity of Acyclic Peroxides, l-(Alkyldioxy)-l-(methyIdioxy)cyclododecanes // J. Med. Chem, 2002, 45, 1374-1378.

5. Dong Y. Synthesis and antimalarial activity of 1,2,4,5-tetraoxanes // Minirev. Med. Chem. 2002,2,113-123.

6. CasteelD.A. Peroxy natural products //Nat. Prod. Rep, 1999, 16, 55-73.

7. Vennerstrom J.L., Fu H.-N., Ellis W.Y., Ager A.L., Wood J.K., Andersen S.L., Gerena L., Millions W.K. Dispiro-1,2,4,5-tetraoxanes: a new class of antimalarial peroxides // J. Med. Chem, 1992, 35, 3023-3027.

8. Zhang Q., Wu Y., Simplified analogues of qinghaosu (artemisinin) // Tetrahedron, 2007, 63, 1040710414.

9. Jin H.-X., Liu H.-H., Zhang Q., Wu Y. Synthesis of l,6,7-trioxa-spiro4.5.decanes // Tetrahedron. Lett, 2005,46, 5767-5769.

10. Jin H.-X., Zhang O., Kim H.-S., Wataya Y., Liu H.-H., Wu Y. Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of spiroperoxides // Tetrahedron, 2006, 62, 7699-7711.

11. Ellis G.L., Amewu R., Hall C, Rimmer K, Ward S.A., O'Neill P.M. An efficient route into synthetically challenging bridged achiral 1,2,4,5-tetraoxanes with antimalarial activity If Bioorg. Med. Chem, 2008, 18, 1720-1724.

12. Dembitsky V.M., Gloriozova T.A, Poroikov V.V. Natural peroxy anticancer agents // Minirev. Med. Chem, 2007, 7, 571-589.

13. Jung M., Kim Я, Lee K, Park M. Naturally Occurring Peroxides with Biological Activities //Minirev. Med. Chem, 2003, 3, 159-165.

14. Dembitsky V.M. Bioactive peroxides as potential therapeutic agents // Eur. J. Med. Chem, 2008, 43,223-251.

15. Malaria Foundation International, http://vvww.malaria.org.

16. Haynes R.K., Vomviller S.C. From Qinghao, marvelous herb of antiquity, to the antimalarial trioxane Qinghaosu And some remarkable new chemistry// Acc. Chem. Res., 1997, 30, 7379.

17. Robert A., Dechy-Cabaret O., Cazalles J., Meunier B. From mechanistic studies on artemisinin derivatives to new modular antimalarial drugs // Acc. Chem. Res., 2002, 35, 167-174.

18. Wu Y.K. How might qinghaosu (artemisinin) and related compounds kill the intraeiythrocytic malaria parasite? A chemists view // Acc. Chem. Res., 2002, 35,255.

19. Kim H.-S., Shibata Y., Wataya Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M. Synthesis and Antimalarial Activity of Cyclic Peroxides, 1,2,4,5,7-Pentoxocanes and 1,2,4,5-Tetroxanes 11 J. Med. Chem., 1999,42,2604-2609.

20. Kim H-S., Nagai Y., Ono K, Begum K., Wataya Y, Hamada Y., Tsuchiya K., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis and Antimalarial Activity of Novel Medium-Sized 1,2,4,5-Tetraoxacycloalkanes // J. Med. Chem., 2001, 44, 2357-2361.

21. Opsenica I., Opsenica D., Lanteri C., Anova L., Milhous W., Smith K., Solaja B. New Chimeric Antimalarials with 4-Aminoquinoline Moiety Linked to a Tetraoxane Skeleton // J. Med. Chem. 2008, 51, 6216-6219.

22. Liu H.H., Zhang Q., Jin H.X., Shen X., Wu Y.K. Synthesis of 1,2-dioxane type antimalarial peroxides // Chin. J. Chem., 2006, 24, 1180-1189.

23. Sabbani S., Stocks P.A., Ellis G.L., Davies J., Hedenstrom E., Ward SA., O'Neill P.M. Piperidine dispiro-l,2,4-trioxane analogues // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 58045808.

24. Zhou G.C., Huang P.C., Zhu H.S. Synthesis, characterisation and initiator properties of an amphiphilic diperoxide // Polymer, 1998, 39, 2677-2682.

25. Canizo A.I., Eyler G.N., Morales G., Cerna J.R. Diethyl ketone triperoxide: thermal decomposition reaction in chlorobenzene solution and its application as initiator of polymerization //J. Phys. Org. Chem., 2004, 17, 215-220.

26. CernaJ.R., Morales G., Eyler G.N., CanizoA.I. Bulk polymerization of styrene catalyzed by bi- and trifimctional cyclic initiators // J. Appl. Polymer Sci, 2002, 83, 1-11.

27. Yoon W.J., Choy K.Y. Kinetics of free radical styrene polymerization with the symmetrical bifunctional initiator 2,5-dimethyl-2,5-bis (2-ethyl hexanoyl peroxy) hexane // Polymer, 1992, 33,4582-4591.

28. Moutet L., Bonafoux D., Degueil-Castaing M., Maillard B. Functional transformation of aldehydes and ketones via homolytic induced decomposition of unsaturated peroxy acetals and peroxy ketals// J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1999, 139-140.

29. Saule M., Navarre S., Babot O., Maslow W., Vertommen L., Maillard B. Chemical modification of molten polypropylene by thermolysis of peroxidic compounds // Macromolecules, 2003, 36, 7469-7476.

30. Colombani D., Maillard B. Synthesis of alpha,beta-epoxyesters by homolytically induced decomposition of derivatives of ethyl 2-(l-hydroperoxyethyl)propenoate // J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1994, 1259-1260.

31. Tomohisa N., Hiroyuki H., Chuzo O. Method for preparation of tetrafluoroethylene/ hexafluoropropylene copolymer// US Patent №5399643.

32. LockleyJ. E., Ebdon J. R., RimmerS., Tabner В. J. Cyclic diperoxides as sources of radicals for the initiation of the radical polymerization of methyl methacrylate // Makromol. Rapid Commun, 2000,21, 841-845.

33. Suyama S., Sugihara Y., Watanabe Y., Nakamura T. Initiation Mechanism for Polymerization of Styrene and Methyl Methacrylate with l,l-Bis(7-butyldioxy)cyclohexane // Polym. J, 1992,24, 971-977.

34. Cunliffe D., Lockley J., Ebdon J.R., Ritnmer S., Tabner B.J. Initiation of radical polymerization with radicals produced from thermolyzed alkene ozonates // Designed Monomers & Polymers, 2002, 5, 233-243.

35. United Initiators, http.V/vvwvv.dequssa-initiators.com

36. Jones, C.W. Applications of Hydrogen Peroxides and Derivatives // Royal Society of Chemistry: Cambridge, 1999.

37. Patai, S. The chemistry of peroxides // Wiley: New York, 1983.41 .Ando, W. Organic Peroxides//Wiley: New York, 1992.

38. Adam, W. Peroxide Chemistry: Mechanistic and Preparative Aspects of Oxygen Transfer // Ed, Wiley-VCH: Weinheim, 2000.

39. Strukul, G. Catalytic Oxidations with Hydrogen Peroxide as Oxidant // Kluwer Academic Publishers: Boston, MA, 1992.

40. Hahn W., Metzinger L. Organosiliciumperoxyde als Initiatoren '// Makromol. Chem., 1956, 21, 113-119.

41. Термин JI.M., Бревпова Т.Н., Сутина О.Д., Семенов В.В., Ганюшкин А.В. Синтез кремнийорганических перекисей и изучение их инициирующей активности в процессе радикальной полимеризации // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980, 3, 629-634.

42. Фомин В.А., Петрухин КВ. Исследование особенностей синтеза и кинетики термического распада полимеризационноспособных кремнийсодержащих пероксидов //ЖОХ, 1997, 67, 4, 621-630.

43. Пучин В.А., Хуторовский Э.И., Петровская Г.А., Карпенко А.Н., Воронов С.А. Способ получения ненасыщенных полимеризующихся кремнийорганических перекисей // SU Патент № 455962.

44. Taddei М., RicciA. Electrophilic Hydroxylation with Bis(trimethylsilyI)peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation I I Synthesis, 1986, 8, 633-635.

45. Camici L., Dembech P., Ricci A., Seconi G., Taddei M. Synthesis of Trimethylsilyloxy and Hydroxy Compounds from Carbonations and Bis(trimethylsilyl)peroxide // Tetrahedron, 1988,44, 13,4197-4206.

46. Davis F.A., Lai S.G., Wei J. Stereo- and Regioselective Formation of Silyl Enol Ethers via Oxidation of Vinyl Anions // Tetrahedron Lett., 1988, 29, 34, 4269-4272.

47. Jefford C.W., Rossier J.-C., Richardson G.D. The Reaction of Trimethylsilyl a-Trimethylsilylperoxy Esters with Ketones and Aldehydes. A simple, Efficient Synthesis of l,2,4-Trioxan-5-ones //J. Chem. Soc. Chem. Commun., 1983, 19, 1064-1065.

48. Mukaiyama Т., Miyoshi N., Kato J., Ohshima M. A Facile Method for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids via Acetal-type Diperoxides // Chem. Lett., 1986, 13851388.

49. Dussault P.H., Lee I.Q., Lee H.J., Lee R.J., Niu O.J., Schult: J.A., Zope U.R. Peroxycarbenium-Mediated C-C Bond Formation: Applications to the Synthesis of Hydroperoxides and Peroxides // J. Org. Chem., 2000, 65, 8407-8414.

50. Ahmed A., Dussault P.H. Stereoselective Allylation of Chiral Monoperoxyacetals // Tetrahedron, 2005, 61, 19,4657-4670.

51. Dai P., Dussault P.H. Intramolecular Reactions of Hydroperoxides and Oxetanes: Stereoselective Synthesis of 1,2-Dioxolanes and 1,2-Dioxanes // Org. Lett., 2005, 7, 20, 4333-4335.

52. Dai P., Trullinger Т.К., Liu X., Dussault P.H. Asymmetric Synthesis of l,2-Dioxolane-3-acetic Acids: Synthesis and Configurational Assignment of Plakinic Acid A // J. Org. Chem., 2006, 71, 6, 2283-2292.

53. Camporeale M., Fiorani Т., Troisi L., Adam W., Curci R., Edwards J.O. On the Mechanism of the Baeyer-Villiger Oxidation of Ketones by Bis(trimethylsilyl) Peroxomonosulfate. Intermediacy of Dioxiranes // J. Org. Chem., 1990, 55, 1, 93-98.

54. Adam W., Rodriguez A. Bis(trimethylsilyl) Monoperoxysulfate: Convenient Baeyer-Villiger Oxidant// J. Org. Chem, 1979,44, 26, 4969-4970.

55. Brandes D., Blaschette A. Ober Peroxoverbindungen. XI. Nichtradikalische Substitutions-und Redoxreaktionen des Bis(trimethylsilyl) peroxyds // J. Organomet. Chem, 1973, 49, C6-C8.

56. Юрженко Т.Н., Литковец A.K. Синтез ненасыщенных кремнийорганических перекисей //Докл. Акад. Наук СССР, 1961, 136, 6, 1361-1363.

57. Brandes D., Blaschette A. Neue Organosiliciumperoxide // Naturforsch. В Anorg. Chem. Org. Chem, 1974, 29, 797-798.

58. Kali-Chemie A.G. Verfahren zur Herstellung von siliciumhaltigen Peroxyden // DE Patent № 1030345.

59. Яблоков B.A., Сунин A.H. Несимметричные органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1973, 43, 1061-1063.

60. Яблоков В.А., Сунин А.Н. Несимметричные органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1972, 42, 2499-2500.

61. Fan Y.L., Shaw R.G. Amine-Hydroperoxide Adducts. Use in Synthesis of Silyl Alkyl Peroxides //J. Org. Chem, 1973, 38,2410-2412.

62. Isayama S., Mukaiyama T. Novel Method for the Preparation of Triethylsilyl Peroxides from Olefins by the Reaction with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by Bis(l,3-diketonato)cobalt(II) // Chem. Lett, 1989, 573-576.

63. Isayama S., Mukaiyama T. A New Method for Preparation of Alcohols from Olefins with Molecular Oxygen and Phenylsilane by Use of Bis(acetylacetonato)cobalt(II) // Chem. Lett, 1989, 1071-1074.

64. Tokuyasu Т., Kunikawa S., Masuyama A., Nojima M. Co(III)-Alkyl Complex- and Co(III)-Alkylperoxo Complex-Catalyzed Triethylsilylperoxidation of Alkenes with Molecular Oxigen and Triethylsilane // Org. Lett., 2002, 4, 21, 3595-3598.

65. Adam W., Del Fierro J. Synthesis of a-Hydroperoxy Esters by Singlet Oxygenation of Ketene Acetals // J. Org. Chem., 1978, 43, 6, 1159-1161.

66. Adam W., WangX. Photooxygenation of Silyl Ketene Acetals: Dioxetanes as Precursors to a-Silylperoxy Esters in the Silatropic Ene Reaction // J. Org. Chem, 1991, 56, 15,4737-4741.

67. Jefford C.W., Currie J., Richardson G.D., Rossier J.-C. The Synthesis of l,2,4-Trioxan-5-ones // Helv. Chim. Acta., 1991, 74,6, 1239-1246.

68. Jefford C.W., Rimbault C.G. Reaction of Singlet Oxygen with Norbornenyl Ethers. Characterization of Dioxetanes and Evidence for Zwitterionic Peroxide Precursors // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 20, 6437-6445.

69. Jefford C.W., Rimbault C.G. Reaction of Singlet Oxygen with Norbornadienol Ethers. Intramolecular Interception of a Zwitterionic Peroxide // J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 20, 6515-6516.

70. Eitiaga H., Nojima M., Abe M. Photooxygenation ('Ог) of Silyl Enol Ethers Derived from Indan-l-ones: Competitive Formation of Tricyclic 3-Siloxy-l,2-dioxetane and a-Silylperoxy Ketone//J. Chem. Soc. PerkinTrans. 1, 1999, 17, 2507-2512.

71. Ando W„ Kako M., Akasaka Т., Nagase S., Kawai Т., Nagai Y., Sato T. Formation of 1,2-Dioxolane in the Singlet Oxygenation of a Silicon-Silicon ст-Bond: Peroxonium Ion Intermediate // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 48, 6705-6708.

72. Akasaka Т., Sato K., Kako M., Ando W. Formation of 1,2,3,6-Dioxadisilin in Photo-Induced Electron Transfer Oxygenation of 1,2-Disiletene // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 45, 66056608.

73. Adam W, Albert R. Synthesis and Reactions of the Cyclic Silyl Peroxide 1,1,4,4-etramethyl-2,3-dioxa-l,4-disilacyclohexane//Tetrahedron Lett., 1992, 33, 52, 8015-8016.

74. Разуваев Г.А., Яблоков В.А., Ганюшкин А.В., Шкловер В.Е., Цинкер К, Стручков Ю.Т. Гексаметилциклотрисилпероксан // Докл. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1978, 242, 1, 132-135.

75. Argus Chem. Co. Cyclyc silyl peroxides //US Patent № 4161485.

76. Rieche A., Dahlmann J. Organo-peroxy-verbindungen des germanium, zinns, und bleis // Liebigs Ann. Chem, 1964, 675, 19-35.

77. Davies, A.G.; Hall, C.D. Peroxides of elements other than carbon. Part VI. Peroxides of germanium // J. Chem. Soc, 1959, 3835-3838.

78. Случевская Н.П., Яблоков B.A., Яблокова H.B., Александров Ю.А. Гермаиийорганические перекисиые соединения строения К4п(СООС(СНз)з)п // ЖОХ, 1976, 46, 2724-2726.

79. BuncelE., Davies A.G. Organoperoxysilanes//Chem. Ind.(London), 1956, 1052-1053.

80. Brandes D., Blaschette A. Uber Peroxoverbindungen. XII. Nichtradikalische Reaktionen des Bis(trimethylsilyl) peroxyds//J. Organomet. Chem, 1974, 73, 217-227.

81. Brandes D., Blaschette A. Organoelemententperoxide von Elementen der 4. Hauptgruppe // J. Organomet. Chem, 1974, 78, 1-48.

82. Aleksandrov Y. A. Preparation, properties and applications of organosilicon peroxides // J. Organomet. Chem, 1982, 238, 1-78.

83. Davies A.G. Organosilicon peroxides: radicals and rearrangements // Tetrahedron, 2007, 63, 10385-10405.

84. Яблоков В.А., Ганюшкин A.B., Александров Ю.А. Синтез дисилоксанов, содержащих перекисные группы // Ж. Орг. X, 1975, 11, 2285-2287.

85. Яблоков В.А., Сунин А.Н., Яблокова Н.В., Ганюшкин А.В. Органические перекисные соединения элементов IV группы. XIV. Эффект сг,о-сопряжения в алкилсилилперекисях//ЖОХ, 1974, 44, 2446-2449.

86. JIumKoeeif А.К., Юрженко Т.Н. Синтез ненасыщенных кремнийорганических кислот // Докл. Акад. Наук СССР, 1962, 142, 6, 1316-1318.

87. Adam W., Catalani L.H., Saha-Moller C.R., Will В. Synthesis of Trialkylsilylated a-Hydroperoxy Aldehydes and Ketones via Ozonolysis of Protected Allylic Hydroperoxides // Synthesis, 1989,2, 121-123.

88. Ramirez A., Woerpel K.A. Synthesis of 1,2-Dioxolanes by Annulation Reactions of Peroxycarbenium Ions with Alkenes // Org. Lett, 2005, 7,21,4617- 4620.

89. Но Б.И., Бутов Г.М., Мохов B.M., Соломон О.Г. Синтез адамант-1-илалкил(арил)хлорсиланов и получение на их основе кремнийорганических пероксидов //ЖОХ, 1998,68, 8, 1288-1290.

90. Dussault P.H., Lee R.J., Schultz J.A., Suh Y.S. Reaction of Peroxyacetals with Silyl Ketene Acetals: Synthesis of 3-Peroxyalkanoates and 3-Peroxyalkanals // Tetrahedron Lett., 2000, 41, 29, 5457-5460.

91. Яблоков B.A., Сунин A.H., Исаева Л.Я., Костина Н.И. Органические перекисные соединения элементов IV группы. VIII. Термическое разложение органокремниевых перекисей//ЖОХ, 1973,43, 1308-1311.

92. Shubber А.К., Dannley R.L. The Thermal Decomposition of Bissilyl Peroxides and Triphenylsilyl Triphenylgermyl Peroxide // J. Org. Chem., 1971, 36, 3784-3787.

93. Тарабарина А.П., Яблоков В А., Яблокова H.B. Кремнийгерманиевые органические перекиси//ЖОХ, 1970, 40, 1094-1095.

94. Яблоков В А., Сунин А.Н. Органокремниевые перекиси // ЖОХ, 1972, 42, 472.

95. Литковец А.К., Клим Н.И., Цюпко Ф.И., Гевусь О.И., Карпенко А.Н., Олексин И.С. Способ получения пероксидатных хлорсиланов // SU Патент № 455601.

96. Олъдекоп Ю.А., Лившиц Ф.З. Синтез диалкил(арил)трет-алкилпероксихлорсиланов и реакции их с гидроперекисями // ЖОХ, 1974,44, 2174-2176.

97. Олъдекоп Ю.А., Лившиц Ф.З. Способ получения кремнийорганических диперекисей с различными алкилпероксигруппами у атома кремния // SU Патент № 406836.

98. Олъдекоп ЮА., Лившиц Ф.З. Способ получения кремнийорганических перекисей с алкокси- или аминогруппами у атома кремния // SU Патент №456809.

99. Грузинова Е.А., Литковец А.К., Грузинов Е.В. Синтез 2,2,6,6- 1-оксил-4-пиперидилокси-/яре/и-бутилпероксиалкилсиоланов // Изв. Акад. Наук Сер. Хим., 1995, 5, 984-985.

100. Олъдекоп Ю.А., Лившиц Ф.З., Мойсейчук К.Л., Мотопъко Г.Р. Кремнийорганичекие ацилоксиперекиси и диперекиси // ЖОХ, 1978, 48, 1128-1133.

101. Fessenden R., Fessenden J. The chemistry of silicon-nitrogen compounds // Chem. Rev., 1961,361-388.

102. Горбатов B.B., Курский Ю.А., Александров Ю.А., Яблокова H.B. Исследование комплексообразования триметил(трет-бутилперокси)олова с некоторыми органическими лигандами методом ПМР спектроскопии // ЖОХ, 1979, 49, 365-368.

103. Александров Ю.А., Цветков Г.Н., Горбатов В.В., Яблокова Н.В. Термохимия растворов элементорганических перекисей подгруппы кремния с олефинами и некоторыми другими растворителями//ЖОХ, 1978,48, 1134-1136.

104. Горбатов В.В., Яблоков Н.В., Александров Ю.А. Разложение элементорганических пероксидов подгруппы кремния в присутствии аминов // ЖОХ, 1980, 50, 10, 22742278.

105. Разуваев Г.А., Додонов В.А., Мысин Н.И., Старостина Т.И. Некоторые реакции триэтилдиэтиламинокремния и триэтилдиэтиламиноолова с перекисями // ЖОХ, 1972,42, 152-157.

106. Pike R.A., Shaffer L.H. Peroxy Silicones // Chem. Ind. (London), 1957, 1294.

107. Wilson R.M., Tharp G. o-Hydroperoxynaphthoquinols. Chemical Transducers for Coupling Oxidation with Acylation: A Vitamin К Model // J. Am. Chem. Soc, 1985, 107, 13, 41004101.

108. Разуваев Г.А., Бревнова Т.Н., Семенов В.В., Севастьянова Е.И., Хоршев С.Я. Взаимодействие некоторых хлорсодержащих ди- и трисиланов с литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ, 1980, 50, 10,2267-2747.

109. Bressel В., Blaschette A. Uber Peroxoverbindungen. IX. Zer Reaktion von Alkylhydroperoxiden mit Natrium-bis-(trimethylsilyl)-amid// Z. Anorg. Allg. Cheni, 1970, 377, 196-204.

110. Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. New Method for the Synthesis of Oxy-Functionalized 1,2,4-Trioxanes and 1,2,4 -Trioxepanes from Unsaturated Hydroperoxy Acetals // Tetrahedron Lett, 1997, 38, 50, 8753-8756.

111. McCullough K.J., Nonami Y., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Wataya Y. Synthesis, Crystal Structure and Antimalarial Activity of Novel l,2,5,6-Dihydroperoxy-2-phenylnorbornane //Tetrahedron Lett, 1999, 40, 51, 9151-9156.

112. Kim H.-S., Begum K., Ogura N., Wataya Y., Nonami Y., Ito Т., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Antimalarial Activity of Novel 1,2,5,6-Tetraoxacycloalkanes and 1,2,5-Trioxacycloalkanes //J. Med. Chem, 2003, 46, 10, 1957-1961.

113. Bloodworth A.J., Eggelte H.J. Prostaglandin Endoperoxide Model Compounds. Part 1. Synthesis of (n+5)-BromodioxabicycIon.2.I.alkanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1981, 1375-1382.

114. Kim H.-S., Tsuchiya K, Shibata Y., Wataya Y., Ushigoe Y., Masuyama A., Nojima M., McCullough K.J. Synthesis Method for Unsymmetrically-Substituted 1,2,4,5-Tetroxanes and of 1,2,4,5,7-Pentoxanes // J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1999, 13,1867-1870.

115. Kawazumi K., Murai B. The Reaction of Methylchlorodisilanes with /-Butyl Hydroperoxide//Bull. Chem. Soc. Jpn, 1966, 39, 1951-1953.

116. Бревнова Т.Н., Семенов В.В. Окисление 1-фенил-2-хлортетраметилдисилана перекисными соединениями//ЖОХ, 1979,49, 142-147.

117. Разуваев Г.А., Бревнова Т.Н., Семенов В.В. Реакция пентаметилхлордисилана с литиевой солью гидроперекиси трет.-бутила // ЖОХ, 1977, 47, 2270-2275.

118. Семенов В.В., Ладшина Е.Ю., Чеснокова Т.А., Черепенникова Н.Ф. Реакции органохлордисиланов и -дисилабутанов с трет.-бутиловым сиритом, триметилсилокси- и трет.-бутилпероксилитием // ЖОХ, 1991, 61, 5, 1184-1195.

119. Бревпова Т.Н., Семенов В.В., Разуваев Г.А. Окисление хлорсодержащих дисиланов литиевой солью трет.-бутилгидропероксида // ЖОХ, 1981, 51, 9, 2010-2016.

120. Oh C.H., Kang J.H. A Convenient Synthesis of Substituted 1,2,4-Trioxanes via Co(II) Catalyzed Oxygenation of Cinnamyn Alcohol // Tetrahedron Lett., 1998, 39,2771-2774.

121. O'Neill P.M., Pugh M., Davies J., Ward S.A., Park B.K. Regioselective Mukaiyama Hydroperoxysilylation of 2-Alkyl- or 2-Aryl-prop-2-en-l-oIs: Application to a New Synthesis of 1,2,4-Trioxanes // Tetrahedron Lett., 2001,42, 27, 4569-4572.

122. McCullough K.J., Ito Т., Tokuyasu Т., Masuyama A., Nojima M. The Synthesis and Crystal Structure Analysis of Novel Macrocyclic Peroxides // Tetrahedron Lett., 2001, 42, 32, 5529-5532.

123. Ahmed A., Dussault P.H. 1,2,4-Trioxepanes: Redox-Cleavable Protection for Carbonyl Groups // Org. Lett., 2004, 6, 20, 3609-3612.

124. Tokuyasu Т., Kunikawa S., McCullough K. J., Masuyama A., Nojima M. Synthesis of Cyclic Peroxides by Chemo- and Regioselective Peroxidation of Dienes with Co(II)/02/Et3SiH // J. Org. Chem., 2005, 70, 1,251-260.

125. Xu X.-X., Dong H.-Q. Enantioselective Total Synthesis of All Four Stereoisomers of Yingzhaosu С // Tetrahedron Lett., 1994, 35, 50, 9429-9432.

126. XuX.-X., Dong H.-Q. Enantioselective Total Syntheses and Stereochemical Studies of All Four Stereoisomers of Yingzhaosu С III. Org. Chem., 1995, 60, 10, 3039-3044.

127. Oh СЛ., Kim H.J., Wu S.H., Won H.S. A New Type of 1,2,4-Trioxanes Structurally Related Antimalarial Atemisinin // Tetrahedron Lett., 1999, 40, 48, 8391-8394.

128. Tokuyasu Т., Kunikawa S., Abe M., Masuyama A., Nojima M., Kim H.-S., Begum K., Wataya Y. Synthesis of Antimalarial Yingzhaosu A Analogues by the Peroxidation of Dienes with Co(Il)/02/Et2SiH // J. Org. Chem., 2003, 68, 19, 7361-7367.

129. Laurent S., Boissier J., Cosledan F., Gornitzka H., Robert A., Meunier B. Synthesis of «Trioxaquantel»® Derivatives as Potential New Antischistosomal Drugs // Eur. J. Org. Chem, 2008, 895-913.

130. Adam W., Alzerreca A., LiuJ.-C., YanyF. a-Peroxylactones via Dehydrative Cyclization of a-Hydroperoxy Acids //J. Am. Chem. Soc, 1977, 99, 17, 5768-5773.

131. Adam W., Fierro J., Quiroz F., YanyF. Singlet Oxygenation ofKetene Acetals: Formation of 1,2- Dioxetanes and Their Thermal Rearrangement to a-Peroxy Esters // J. Am. Chem. Soc, 1980, 102, 6,2127-2128.

132. Adam W., Steinmetzer H.-C. (l-Adamantyl)-a-peroxylacton: Synthese, Kinetik und Luminezenz // Angew. Chem, 1972, 84, 590-592.

133. Adam W., Liu J.-C. An a-Peroxy Lactone. Synthesis and Chemiluminescence // J. Am. Chem. Soc, 1972, 94, 2894-2895.

134. Adam W., Wang X. Photooxygenation of l,2-Bis(silyloxy)cycloalkenes // Tetrahedron Lett, 1990,31,9, 1245-1248.

135. Cointeaux L., Berrien J.-F., Mahuteau J., Huu-Dau M. E. Trait, Ciceron L., Danis M., Mayrargue J. A Short Synthesis of Antimalarial Peroxides // Bioorg. Med. Chem, 2003, 11, 17,3791-3794.

136. Saito I., Nakagawa H., Kuo Y.-H., Obata K., Matsuura T. Trimethylsilyl Cyanide as a Trapping Agent for Dipolar Peroxide Intermediates // J. Am. Chem. Soc, 1985, 107, 18, 5279-5280.

137. McKillop K.L., Gillette G.R., Powell D.R., West R. 1,2-Disiladioxetanes: Structure, Rearrangement, and Reactivity // J. Am. Chem. Soc, 1992, 114, 13, 5203-5208.

138. Michalczyk M.J., West R„ Michl J. Formation of a Disiloxirane in the Oxidation of 1,2-Dimesityl-1,2-di-t-butyldisilaethylen // J. Chem. Soc. Chem. Commun, 1984, 22, 15251526.

139. Белавин И.Ю., Бауков Ю.И., Луценко И.Ф. Способ получения силилоперекисей N-алкилальдиминов // SU Патент № 451703.

140. Zheng J.-Y., Konishi К, Aida Т. Dioxygen Insertion into the Axial Si-C Bonds of Organosilicon Porphyrins // Chem. Lett, 1998, 5,453-454.

141. Bornemann H., Sander W. Oxidation of Methyl(phenyl)silylene-Synthesis of a Dioxasilirane II J. Am. Chem. Soc, 2000, 122, 28, 6727-6734.

142. Sander W., Trommer M.,Oxidation of Trimethylsilen with Molecular Oxygen a Matrix Isolation Study//Chem. Ber, 1992, 125, 12, 2813-2816.

143. PatykA., Sander W., Gauss J., Cremer D. Dimethyldioxasilirane//Angew. Chem, 1989, 101, 7, 920-922.

144. Trommer M., Sander W., PatykA. Oxidation of Methylsilenes with Molecular Oxygen. A Matrix Isolation Study // J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 25, 11775-11783.

145. Тарунин Б.И., Тарунина В.H., Курский ЮА. Получение и некоторые свойства гидротриоксида трибутилсилана // ЖОХ, 1988, 58, 5, 1060-1062.

146. Corey E.J., Mehrotra М.М., Khan A.U. Generation of *Ag O2 from Triethylsilane and Ozone Hi. Am. Chem. Soc., 1986, 108, 9, 2472-2473.

147. Cerkovnik J., Tuttle Т., Kraka E., Lendero N., Plesnicar В., Cremer D. The Ozonation of Silanes and Germanes: An Experimental and Theoretical Investigation // J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 12, 4090-4100.

148. Avery M.A., Chong W.K.M., Detre G. Synthesis of (+)-8a,9-Secoartemisinin and Related Analogs//Tetrahedron Lett., 1990,31,13, 1799-1802.

149. Btichi G., WiiestH. Ozonolysis ofVinylsilanes //J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 294-295.

150. Murakami M., Sakita K., Igawa K., Tomooka K. Stereoselective Oxy-Functionalization of y-Silyl Allylic Alcohol with Ozone: A Facile Synthesis of Silyl Peroxide and Its Reactions // Org. Lett., 2006, 8, 18, 4023-4026.

151. Epifani E., Florio S., Troisi L. Alkylation of Heteroaryl Alkyl Metals by Bistrialkylsilylperoxides //Tetrahedron, 1990, 46, 4031-4038.

152. Florio S., Troisi L. Reaction of Bistrimethylsilylperoxides with 2-Benzothiazolylalkyllithiums: an Unprecedented Demethylation // Tetrahedron Lett., 1989, 30, 28, 3721-3724.

153. Барышников Ю.Н., Курский Ю.А., Калошина H.H., Весновская Г.И. Взаимодействие бутиллития с бис(триметилсилил)пероксидом //ЖОХ, 1982, 52, 10, 2288-2292.

154. Dembech P., Guerrini A., Ricci A., Seconi G., Taddei М. Transformation of a-Assisted Carbanions into the Corresponding Trimethylsiloxy Derivatives Using Bis(trimethylsilyl)peroxide//Tetrahedron, 1990, 46, 8, 2999-3006.

155. Ricci A., Innocenti A., Ancillotti M., Seconi G., Dembech P. SilaPummerer Rearrangement in Highly Sterically Hindered Organosilicon Compounds: a New Route to Bis(trimethylsilyl)ketone//Tetrahedron Lett., 1986,27, 49, 5985-5988.

156. Florio S., Troisi L. On the Reaction of Silylperoxides with Carbanions // Tetrahedron Lett., 1993,34, 19,3141-3144.

157. Raeppel S., Toussaint D., Suffert J. An Alternative Synthesis of Both Enantiomers of trans-3,4-Bis(benzyloxy)cyclopentanone // Syn. Lett, 1997, 1061-1062.

158. Neumann H., Seebach D. Brom/Lithium-Austausch an Vinylbromiden mit 2 Molaquivv. /re/-Buty {lithium. Umsetzungen von Vinyllithiumverbindungen mit Hetero- und Kohlenstoff-Elektrophilen // Chem. Ber, 1978, 111,2785-2812.

159. Davis F.A., Sheppard A.C., Chen B.-C., Haque M.S. Chemistry of Oxaziridines. 14. Asymmetric Oxidation of Ketone Enolates Using Enantiomerically Pure (Camphorylsulfonyl)oxaziridine // J. Am. Chem. Soc, 1990, 112, 18, 6679-6690.

160. Sengupta S., Snieckus V. The 2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy (Osem) Directed Ortho Metalation Group. New Regiospecific Synthetic Routes to Substituted Benzenes and Pyridines //Tetrahedron Lett, 1990, 31, 30,4267-4270.

161. Camici L., Ricci A., Taddei M. Heterocyclic Silyl Enol Ether Chemistry: Synthesis and Reactivity of 3- Trimethylsiloxyfuran and 3-Trimethylsiloxythiophen // Tetrahedron Lett, 1986,27,42,5155-5158.

162. OlahA., Ernst T.D. Oxyfunctionalization of hydrocarbons. 14. Electrophilic hydroxylation of aromatics with bis(trimethylsilyl) peroxide/triflic acid // J. Org. Chem, 1989, 54, 1204— 1206.

163. Reisser M., Maier A., Maas G. Propyne Iminium Salts and Phosphorus(III) Nucleophiles: Synthesis of (3-Morpholinoallenyl)phosphanes and -phosphane Oxides or 1-(Morpholinopropargyl)phosphanes and -phosphonates // Eur. J. Org. Chem, 2003, 11, 2071-2079.

164. Akasaka Т., Sato К., Kako M., Ando W. Photo-induced Electron Transfer Oxygenation of 1,2-Disiletene//Tetrahedron, 1992, 48, 16, 3283-3292.

165. Горбатов B.B., Яблокова H.B., Александров Ю.А., Хейдеров В.П. Термическое разложение органокремниевых пероксидов в присутствии электронодоноров // ЖОХ, 1982, 52, 3, 638-642.

166. Александров Ю.А., Горбатов В.В., Яблокова Н.В. Взаимодействие элементорганических пероксидов подгруппы кремния с аминами // Докл. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980, 250, 3, 623-626.

167. Татао К., Kumada, М. Silicon-Containing Heterocyclic Compounds. III. ей- and trans-4a,8a-Dimethyl-4a,8a-disiladecalin. Synthesis and Oxidation with Peroxides // J. Organomet. Chem, 1971, 31, 35-42.

168. Ольдекоп Ю.А., Азановская M.M., Харитонович A.H. Рекции кремниевых перекисей с некоторыми третичными спиртами//ЖОХ, 1961,31, 1, 126-128.

169. Разуваев Г.А., Басова Г.В., Дьячковская О. С., Додонов В.А., Косолапова И.Г. синтез и некоторые реакции триметилсилилтрет.бутилпермалеината // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1980,5, 1114-1119.

170. Blaschette A., Bressel В., Wannagat U. Bis(trimethylsilyl)peroxomonosulfat // Angew. Chem., 1969, 81,430-431.

171. Dai P., Dussault P.H., Trullinger Т.К. Magnesium/Methanol: An Effective Reducing Agent for Peroxides // J. Org. Chem., 2004, 69, 8, 2851-2852.

172. Minkwitz R., Hirsch C., Hartl H. The Crystal Structure of Peroxonium Hexafluoroantimonate НзОгвЬРб and Bis(dihydrogenperoxo)hydrogen Hexafluoroantimonate H504SbF6//Angew. Chem., 1998, 37, 12, 1681-1684.

173. Casarini A., Dembech P., Reginato G., Ricci A., Seconi G. Terminal 1-Halo- and 1-Pseudohalo-l-Alkynes via Bis(trimethylsilyl)peroxide (BTMSPO) Promoted Umpoling Transfer of Halides and Pseudohalides // Tetrahedron Lett., 1991, 32, 19, 2169-2170.

174. Ricci A., Taddei M., Dembech P., Guerrini A., Seconi G. Reactions of Terminal Alkynes with Bis(trimethylsilyl)Peroxide and Zinc(II) Iodide. A Convinient Method for the Preparation of 1-Iodo-l-alkynes // Synthesis, 1989, 461-463.

175. Matsubara S., Okazoe Т., Oshima K, Takai K, Nozaki H. Isomerization of Allylic Alcohols Catalyzed by Vanadium or Molybdenum Complexes // Bull. Chem. Soc. Jpn., 1985, 58, 3, 844-849.

176. Mukaiyama Т., Kato J.-I., Miyoshi N„ Iwasawa N. A Novel and Useful Method for the Preparation of Methyl Esters from Dimethyl Acetals // Chem. Lett., 1985, 1255-1258.

177. Jefford C.W., Boukouvalas A.J.J. Efficient Preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes from Bis(trimethylsilyl) Peroxide and Carbonyl Compounds // Synthesis, 1988, 391-393.

178. Clark G.R., Nikaido M.M., Fair C.K., Lin J. Base-Catalyzed Hydroperoxy Keto Aldehyde Cyclization // J. Org. Chem., 1985, 50, 11, 1994-1996.

179. Davidson B.S. Cytotoxic five-membered cyclic peroxides from a Plakortis sponge // J. Org. Chem., 1991,56, 6722-6724.

180. Martyn D.C., Ramirez A., Beattie M., Cortese J., Patel V., Rush M., Woerpel K., Clardy J. Synthesis of spiro-l,2-dioxolanes and activity against Plasmodium falciparum // Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18, 6521-6524.

181. Яблоков B.A., Томадзе A.B., Яблокова H.B., Александров IO.A. Влияние силоксановой связи на термическую стабильность кремнийорганических пероксидов // ЖОХ, 1979, 49, 1787-1790.

182. Случевская Н.П., Яблокова Н.В., Граник Л.А., Яблоков В.А., Александров ЮА. Кинетика термического разложения бис(триметилсилилпероксициклогексилиден)-пероксида // ЖОХ, 1979, 49, 1255-1259.

183. Случевская Н.П., Яблоков ВА., Яблокова Н.В., Савушкина В.И., Чернышев ЕА. Термическая стабильность метил-2-тиенилди(трет.-бутилперокси)силана и 2-тиенилтри(трет.-бутилперокси)силана // ЖОХ, 1977, 47, 229-230.

184. Яблоков В.А., Яблокова Н.В., Тарабарина А.П. Органические перекисные соединения элементов IV группы. VI. Термическое разложение кремнийорганических перекисей строения (СбН5)з8ЮОС(СНз)з-п(СбН5)п //ЖОХ, 1972,42, 1051-1055.

185. Яблоков В А., Ганюшкин А.В., Ботников М.Я., Жулин В.М. Влияние высокого давления на перегруппировку органокремниевых перекисей // Изв. Акад. Наук СССР Сер. Хим., 1978, 27, 484-485.

186. Яблоков ВА., Тарабарина А.П., Яблокова Н.В., Сталънова М.И. Перегруппировка трифенил(триметилсилилперокси)силана//ЖОХ, 1971,41, 887-889.

187. Яблоков В.А., Яблокова Н.В., Томадзе А.В., Александров Ю.А. Органические перекисные соединения IV группы. XV. Термическое разложение кремнийорганических перекисей R3SiOOCH(CH3)C6H5//ЖОХ, 1975, 45, 588-591.

188. Случевская Н.П., Яблокова Н.В., Яблоков В.А., Александров Ю.А. Влияние заместителя у центрального гетероатома на термическую стабильность кремнийорганических перекисей // ЖОХ, 1978, 48, 5, 1136-1140.

189. Яблоков В.А., Сунин А.Н., Яблокова Н.В., Ганюшкин А.В. Органические перекисные соединения IV группы. XIII. Относительная миграционная способность арильных групп в несимметричных органокремниевых перекисях // ЖОХ, 1974, 44, 2163-2166.

190. Яблоков В.А., Ганюшкин А.В., Яблокова Н.В., Михлин В.Э., Антонова Т.М. Органические перекисные соединения IV группы. XVII. Кинетика термичсекого разложения полипероксидисил океан ов//ЖОХ, 1977,47, 1786-1790.

191. Случевская Н.П., Яблоков В.А., Яблокова Н.В., Александров Ю.А. Термическое разложение полипероксисилоксанов//ЖОХ, 1976,46, 1540-1545.

192. Dannley R.L., Farrant G.C. Synthesis and properties of germanium peroxides and hydroperoxides // J. Org. Chem., 34, 1969, 2428.

193. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Ogibin Yu.N., Nikishin G.I. Convenient synthesis of geminal bishydroperoxides by the reaction of ketones with hydrogen peroxide // Synthetic Commun., 2007,37(8), 1281-1287.

194. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Kashin A.S., Nikishin G.I. Oxidation of cycloalkanones with hydrogen peroxide: an alternative route to the Baeyer-Villiger reaction. Synthesis of dicarboxylic acid ester // Tetrahedron, 2008, 64(34), 7944-7948.

195. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Kutkin A.V. A new oxidation process. Transformation of gem-bishydroperoxides in esters // Central European Journal of Chemistry, 2006, 4(2), 207-215.

196. Terent'ev A.O., Kutkin A.V., Starikova Z.A., Antipin M.Yu., Ogibin Yu.N., Nikishin G.I. New preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes // Synthesis, 2004, 14, 2356-2366.

197. Dussault P.H., Lee I. Q. Peroxycarbenium-mediated carbon-carbon bond formation: synthesis of peroxides from monoperoxy ketals // J. Am. Chem. Soc, 1993, 115, 64586459.

198. Титце II., Ailxep Т. Препаративная органическая химия // M, 1999, 244.

199. Terent'ev А.О., Platonov М.М., Sonneveld E.J., Рeschar R., Chernyshev V.V., Starikova Z.A., Nikishin G.I. New Preparation of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes // J. Org. Chem, 2007, 72, 7237-7243.

200. Busch P., Story P., Macrocyclic synthesis. III. Synthesis and reactions of Mixed Tricycloalkylidene Peroxides//Synthesis 1970, 181-183.

201. Story P., Busch P., Sanderson J.R. New method for the synthesis of biscyclododecylidene cycloalkylidene triperoxides // J. Org. Chem, 1976,41, 1283-1285.

202. Story P., Lee В., Bishop C., Denson D., Busch P. Macrocyclic synthesis. II. Cyclohexanone peroxides//J. Org. Chem, 1970, 35, 3059-3062.

203. Dubnikova F., Koslof R, Almog J., Zeiri Y., Boese R., Itzhaky H., Alt, A.; Keinan E. Decomposition of Triacetone Triperoxide Is an Entropic Explosion // J. Am.Chem. Soc. 2005, 127, 1146-1159.

204. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Tursina A. L, Chernyshev V.V., Nikishin G.I. Synthesis of Cyclic Peroxides Containing the Si-gem-bisperoxide Fragment. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes as a New Class of Peroxides // J. Org. Chem., 2008, 73, 3169-3174.

205. Terent'ev A.O., Platonov M.M., Tursina A. I., Chernyshev V.V., Nikishin G.I. Ring contraction of l,2,4,5,7,8-hexaoxa-3-silonanes by selective reduction of COOSi fragments. Synthesis l,3,5,6-tetraoxa-2-silepanes//J. Org. Chem., 2009, 74 (в печати).

206. Jefford, С. W.; AmerJaber, Y. L.; Boukouvalas, J. A new method for the synthesis of gem-dihydroperoxides // Synth. Commun., 1990,20, 2589-2596.

207. Serwy H. Recherches sur la temperature de congelation des corps organiques // Bull. Soc. Chim. Belg. 1933,42, 483-501.

208. Nishiguchi Т., Ishii Y., Fujisaki S. Selective monoesterification of dicarboxylic acids catalysed by ion-exchange resins//J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 3023-3027.

209. Marosi, L.; Schlenk, W. Langkettige Carbonsaurrester: scmeezpunkte, regeln fur das Auftreten des kristallstructur, in kremente des groben netzbenenabstandes // Justus Liebigs Ann. Chem., 1973, 584-598.

210. Story P.R., Bush P. Method for the preparation of macrocyclic compound // US Patent № 3960897.

211. Sanderson, J.R.; Zeiler, AG. An Improved Synthesis of «Mixed» Alkanone Triperoxide // Synthesis, 1975, 388-390.

212. Dong Y., Vennerstrom J. L. Differentiation between 1,2,4,5-tetraoxanes and 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes using H-l and C-13 NMR analyses // J. Heterocyclic. Chem., 2001, 38, 463-466.

213. Story P.R., Kalidas P. Tricycloalkylidenperoxide und Verfahren zu ihrer Herstellung // DE Patent №2132316.