Синтез и свойства 3-диазопирролидонов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Галина, Юлия Рашитовна

• Галина, Юлия Рашитовна
• кандидат химических наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат химических наук Галина, Юлия Рашитовна

СОДЕРЖАНИЕ

Стр.

ВВЕДЕНИЕ

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

СИНТЕЗ И СВОЙСТВА а-ДИАЗОАМИДОВ

1.1. Методы получения диазоамидов

1.1.1. Метод диазопереноса

1.1.2. Нитрозирование первичных аминов

1.1.3. Другие методы синтеза а-диазоамидов

1.2. Масс-спектрометрия диазоамидов

1.3. Химические свойства диазоамидов

1.3.1. Внутримолекулярные реакции

1.3.1.1. Изомеризация

1.3.1.1.1. Образование триазолов

1.3.1.1.2. Образование диазиринов

1.3.1.2. Реакции дедиазотирования

1.3.1.2.1. Фотохимическая циклизация линейных диазоамидов

1.3.1.2.2. Каталитическая циклизация линейных диазоамидов

1.3.1.2.3. Фотолиз циклических диазоамидов

1.3.2. Межмолекулярные реакции

1.3.2.1. Реакции внедрения

1.3.2.2. Окисление-восстановление

1.3.2.3. 1,3-Диполярное циклоприсоединение

1.3.2.4. Реакции [2+1]-циклоприсоединения

1.3.2.5. Реакции СН-внедрения

1.3.2.6. Мультикомпонентные реакции

1.3.2.7. Другие реакции

ГЛАВА 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

2.1. Синтез 3-аминопирролидонов

2.2. Синтез 3-диазопирролидонов

2.3. Свойства 3-диазопирролидонов

2.3.1. Получение 3-[(трифенилфосфоранилиден)гидразоно]пирролидин-2-

онов

2.3.2. 1,3-Диполярное циклоприсоединение 3-диазопирролидонов к

электронодефицитным алкенам

2.3.3. Реакции внедрения 3-диазопирролидонов

2.3.4. Превращения 3-[(трифенилфосфоранилиден)гидразоно]пирролидин-2-

онов

ГЛАВА 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ВЫВОДЫ

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

Ас - ацетил Alk - алкил All - аллил Ar - арил Вп - бензил

Вое - трет-бутилоксикарбонил BTMSM - бшс-триметилсилилметил Ви - бутил

BUDAM - тетра-га/?ет-бутилдианизилметил сар - капролактам Су - циклогексил

DMAD - диметиловый эфир ацетилендикарбоновой кислоты DMB - 3,4-диметоксибензил Et - этил Hai - галоген Ме - метил

MED AM - тетраметилдианизилметил

Ms - метилсульфонил (мезил)

NBS - iV-бромсукцинимид

Ph - фенил

Phth - фталоил

Piv - пивалоил

Рг - пропил

Ру - пиридин

TBS - т/?е/и-бутил(диметил)силил

Ts - ла/гд-толилсульфонил (тозил)

ДМСО - диметилсульфоксид

ДМФА - диметилформамид

КБСД - Кембриджская база структурных данных

КССВ - константа спин-спинового взаимодействия

РСА - рентгеноструктурный анализ

ТГФ - тетрагидрофуран

ХИ - химическая ионизация

ХИАД - химическая ионизация при атмосферном давлении

ХС - химический сдвиг ЭУ - электронный удар

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства 3-диазопирролидонов»

ВВЕДЕНИЕ

Диазокарбонильные соединения находят широкое применение в органическом синтезе, что объясняется их разнообразной и порой уникальной реакционной способностью. Известно множество разнообразных алифатических диазокарбонильных соединений, однако поиск новых классов этих веществ по-прежнему актуален. Особенно привлекательными являются полифункциональные молекулы, содержащие наряду с диазогруппой другие реакционноспособные фрагменты.

В настоящее время большое внимание уделяется получению четырех-, пяти-, шести- и семичленных циклических а-диазоамидов, так как лактамный гетероцикл обуславливает широкий спектр физиологической активности многих синтетических и природных соединений, а диазогруппа обеспечивает возможность направленной модификации гетероциклического фрагмента. В частности, З-диазопирролидин-2-оны представляют интерес в качестве структурных фрагментов для получения аналогов у-аминомасляной кислоты - основного ингибитора нейротрансмиттера в центральной нервной системе млекопитающих, обладающих ноотропной и антиаритмической активностью [1, 2]. В литературе на момент наших исследований в ряду данных соединений были описаны стабильные З-диазоиндолин-2-оны, 3-диазопирролидин-2,4-дионы и ТУ-замещенные 3-диазопирролиноны. Попытки получения 3-диазопирролидона и его алкилпроизводных на основе нитрозопроизводных были безуспешными.

В связи с этим исследования в области целенаправленного синтеза диазопирролидонов, изучение особенностей их строения и реакционной способности с целью разработки новых селективных способов получения азотистых гетероциклов является актуальной задачей.

Работа выполнена в соответствии с планами научно-исследовательских работ Федерального государственного бюджетного учреждения науки Института органической химии Уфимского научного центра РАН по теме: «Направленные синтезы азот-, кислород- и серосодержащих гетероциклических систем с заданными свойствами» (номер государственной регистрации 01201152190) при финансовой поддержке Программы фундаментальных исследований №1 Отделения химии и наук о материалах РАН "Теоретическое и экспериментальное изучение природы химической связи и механизмов важнейших химических реакций и процессов".

Автор выражает благодарность сотруднику лаборатории металлоорганического синтеза и катализа ИОХ УНЦ РАН кандидату химических наук, доценту P.M. Султановой за помощь, оказанную при выполнении работы. Теплые слова благодарности автор выражает сотрудникам лаборатории спектральных методов ИОХ УНЦ РАН кандидату химических наук А.Н. Лобову за помощь в интерпретации спектров ЯМР и кандидату химических наук М.Ф. Абдуллину за проведение исследований по масс-спектроскопии отрицательных ионов.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Галина, Юлия Рашитовна

ВЫВОДЫ

1. Разработана новая методика синтеза неизвестных ранее 3-диазопирролидонов на основе нитрозирования З-аминопирролидин-2-онов изо-амилнитритом в присутствии ледяной уксусной кислоты.

2. Методом масс-спектрометрии отрицательных ионов резонансного захвата электронов с использованием квантово-химических расчетов установлено, что процесс диссоциации молекулярных отрицательных ионов З-диазо-4-метил-пирролидин-2-она и 5-диазо-э/фенильный заместитель и имеющий отрицательное значение энергии сродства к электрону, не образует долгоживущих молекулярных отрицатель-ных ионов.

3. Трифенилфосфин стабилизирует 3-диазопирролидоны, образуя 3-[(трифенил-фосфоранилиден)гидразоно]пирролидин-2-оны. Показано, что применение фосфазинов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения возможно путем генерирования диазолактамов из данных соединений под действием СН31.

4. Методом РСА показано, что лактамный цикл 5-[(трифенилфосфоранилиден)-гидразоно]-экзо-3-азатрицикло[5.2.1.02б]декан-4-она имеет практически плоское строение, а его молекулы в кристаллическом состоянии объединены в центросимметричные димеры за счет образования межмолекулярных водородных связей.

5. Установлено, что 5В*,9Я*- и ЗЗ^Л'-конфигурации и соотношение изомеров, образующихся в результате реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения спиропиразолинпирролидонов, контролируются как объемом заместителя при связи С=С электронодефицитного алкена, так и объемом заместителей при атомах С(4) и С(5) 3-диазопирролидонов.

6. Предложен метод синтеза труднодоступных гетероциклических соединений, содержащих пиразоло[1,5-с]пиримидиновый фрагмент, на основе перегруппировки Ван-Альфена-Хюттеля продуктов 1,3-диполярного циклоприсоедине-ния — З-диазо-4-фенилпирролидона с диметиловым эфиром ацетилендикарбо-новой

9 ¿л кислоты и 5-диазо-эк-зо-3-азатрицикло[5.2.1.0"' ]декан-4-она с хиноном.

7. Найдено, что взаимодействие 3-диазопирролидонов с соляной и уксусной кислотами приводит преимущественно к продуктам внедрения с трансконфигурацией. Напротив, каталитическая реакция 5-диазо-э/сзо-З-азатрицик

2 6 ло[5.2.1.0 ' ]декан-4-она с метиловым или аллиловым спиртом в присутствии Ш12(ОАс)4, протекающая с внедрением карбенового фрагмента в связь О-Н, проходит стереоселективно с образованием г./ис-3-алкоксипирролидонов.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Галина, Юлия Рашитовна, 2013 год

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

1. М. Д. Машковский. Лекарственные средства. // М.: Новая Волна. - 2005. - 1206 с.

2. L.L. Brunton, D.K. Blumenthal, N. Murri, R.H. Dandan, B.C. Knollmann; Goodman & Gilman's The pharmacological basis of therapeutics, 1 Ith ed., McGraw-Hill, New York, 2011.

3. Т. Ye, M.A. McKervey. Organic Synthesis with a-diazocarbonyl compounds. // Chem. Rev. - 1994. - Vol. 94. - No. 4. - P. 1091-1160.

4. Z.-Y. Cao, F. Zhou, Y.-H. Yu, J. Zhou. A highly diastereo- and enantioselective Hg(II)-catalyzed cyclopropanation of diazooxindoles and alkenes. // Org. Lett. -2013.-Vol. 15.-No. 1.-P. 42-45.

5. A. DeAngelis, O. Dmitrenko, J. M. Fox. Rh-Catalysed intermolecular reactions of cyclic a-diazocarbonyl compounds with selectivity over tertiary CH-bond migration. //J. Am. Chem. Soc. - 2012. - Vol. 134. - No. 26. - P. 11035-11043.

6. O. Dimroth. Über intramolekulare umlagerungen. // Lieb. Ann. Chem. - 1910. - Bd. 373.-Nr. 3.-S. 336-370.

7. G. Maas. New synthesis of diazo compounds. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2009. -Vol. 48.-No. 44.-P. 8186-8195.

8. H. Zollinger. Diazo chemistry II: aliphatic, inorganic and organometallic compounds. // Weinheim; New York; Basel; Cambridge; Tokyo : VCH. - 1995. -522.

9. M. Regitz. New methods of preparative organic chemistry. Transfer of diazo groups. // Angew. Chem. In. Ed. - 1967. - Vol. 6. - No. 9. - P. 733-749.

10. A.G.H. Wee, B. Liu, L. Zhang. Dirhodium tetraacetate catalyzed carbon-hydrogen insertion reaction in TV-substituted a-carbomethoxy-a-diazoacetanilides and structural analogues. Substituent and conformational effects// J. Org. Chem. - 1992. - Vol. 57. -No. 16.-P. 4404-4414.

11. J.P. Marino, Jr., M.H. Osterhout, A. Padwa. An approach to lysergic acid utilizing an intramolecular isomünchnone cycloaddition pathway. // J. Org. Chem. - 1995. - Vol. 60.-No. 9.-P.2704-2713.

12. A. Padwa, D.L. Hertzog, W.R. Nadler. Intramolecular cycloaddition of isomünchnone dipoles to heteroaromatic 7r-systems. // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59.-No. 23.-P. 7072-7084.

13. A. Padwa, D.L. Hertzog, W.R. Nadler, M.H. Osterhout, A.T. Price. Studies on the intramolecular cycloaddition reaction of mesoionic derived from the rhodiums-catalyzed cyclization of diazoimides. // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - No. 6. -P. 1418-1427.

14. C.O. Kappe. Ammonium ylide versus carbonyl ylide formation in the rodium (II)-catalyzed decomposition of diazoacetylureas. Generation and X-ray structure of stable five-membered iV-acyl ammonium ylide. // Tetrahedron Lett. - 1997. - Vol. 38.-No. 19.-P. 3323-3326.

15. C.O. Kappe, K. Peters, E-M. Peters. Dipolar cycloaddition reactions of dihydropyrimidine-fused mesomeric betaines. An approach toward conformationally restricted dihydropyrimidine derivatives. // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - No. 10. -P. 3109-3118.

16. A.G.H. Wee, B. Liu, D.D. McLeod. Steric and electronic influences on the diastereoselectivity of the Rh2(OAc)4-catalyzed C-H insertion in chiral ester diazoanilides: synthesis of chiral, nonracemic 4-substituted 2-pyrrolidinones. // J. Org. Chem. - 1998. - Vol. 63. - No. 13. - P. 4218-4227.

17. A.G.H. Wee, S.C. Duncan, G. Fan. Intramolecular asymmetric C-H insertion of N-arylalkyl, 7V-bis(trimethylsilyl)methyldiazoamides mediated by chiral rhodium(II) catalysts. Synthesis of (7?)-/?-benzyl-y-aminobutyric acid. // Tetrahedron: Asymmetry. - 2006. - Vol. 17. - No. 2. - P. 297-307.

18. A. Padwa, D.L. Hertzog. Bimolecular cycloaddition reactions of isomunchnones derived from the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazo pyrrolidinones. // Tetrahedron. - 1993,- Vol. 49. -No. 13.-P. 2589-2600.

19. C.H. Yoon, M.J. Zaworotko, B. Moulton, K.W. Jung. Regio- and stereocontrol elements in Rh(II)-catalyzed intramolecular C-H insertion of a-diazo-a-(phenylsulfonyl)acetamides. // Org. Lett. - 2001. - Vol. 3. - No. 22. - P. 3539-3542.

20. Y.C. Jung, C.H. Yoon, E. Turos, K. S. Yoo, K. W. Jung. Total syntheses of (-)-a-kainic acid and (+)-a-allokainic acid via stereoselective C-H insertion and efficient 3,4-stereocontrol. // J. Org. Chem. - 2007. - Vol. 72. - No. 26. — P. 10114-10122.

21. M.P. Doyle, R.L. Dorow, J.W. Terpstra, R.A. Rodenhouse. Synthesis and catalytic reactions of chiral /V-(diazoacetyl)oxazolidones. // J. Org. Chem. - 1985. - Vol. 50. -No. 10. -P. 1663-1666.

22. J.L. Wood, D.T. Petsch, B.M.Stoltz, E.M. Hawkins, D. Elbaum, D.R. Stover. Total synthesis and protein kinase activity of C(7) methyl derivatives of K252a. // Synthesis. - 1999.-P. 1529-1533.

23.

24.

25.

26.

27.

28.

29.

30,

31

32

33

34

35

36

G. Lowe, H.W. Yeung. Synthesis of /Mactam related to the cephalosporins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. - 1973. - Part III. - P. 2907-2910.

G. Lowe, D.D. Ridley. Synthesis of /^-lactams by photolytic Wolff rearrangement. // J. Chem. Soc., Chem. Comm. - 1973. - Vol. 9. - No. 10. - P. 328-329.

J.R. Hlubucek, G. Lowe. A key intermediate for the synthesis of some nuclear analogues of the penicillins and cephalosporins. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. -1974.-Vol. 10.-No. 11.-P. 419-420.

B.E. Maryanoff, E.J. Simon, T. Gioannini, H. Gorissen. Potential affinity labels for the opiate receptor based on fentanyl and related compounds. // J. Med. Chem. -1982.-Vol. 25.-No. 8.-P. 913-919.

M. Regitz, F. Menz, J. Riiter. Synthese von a-diazo-carbonylverbindungen durch entformylierende diazogruppenübertragung. // Tetrahedron Lett. - 1967. - No. 8. -P. 739-742.

K.M. Lydon, V. McKee, M.A. McKervey. 3-Diazo-l-benzyloxycarbonylpyrrolidin-2-one. // Acta Cryst., Section C. - 1997. - Vol. 53. - No. 11. - P. 1675-1676. R.L. Danheiser, R.F. Miller, R.G. Brisbois, S.Z. Park. An improved method for the synthesis of a-diazo ketones. //J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55. - No. 6. - P. 19591964.

H. Balli, V. Müller, A. Sezen-Gezgin. 8. Azidiniumsalze. 20. Mitteilung. Einführung der diazogruppe mit azidiniumsalzen in hydroxy-arene und hydroxy-hetarene. // Helv. Chim. Acta. - 1978.-Vol. 61.-No. l.-P. 104-107.

I. McMillan, R.J. Stoodley. Studies related to penicillins. Part I. 6-a-Chloropenicillanic acid and its reaction with nucleophiles. // J. Chem. Soc. (C). -1968. -P. 2533-2537.

J.P. Clayton. The chemistry of penicillanic acids. Part I. 6,6-Dibromo- and 6,6-diiodo-derivatives. // J. Chem. Soc. (C). - 1969.-P. 2123-2127. D. Hauser, H.P. Sigg. Desaminierung von 6-Aminopenicillansaure. // Helv. Chim. Acta. - 1967.-Vol. 50.-No. 5. - P. 1327-1335.

J.C. Sheehan, Y.S. Lo, J. Löliger, C.C. Podewell. Synthesis of 6-hydroxypenicillanates and 7-hydroxycephalosporanates. // J. Org. Chem. - 1974. -Vol. 39.-No. 10.-P. 1444-1445.

J.D. Buynak, A.S. Rao. Process for the preparation of a-oxolactams. Patent WO 99/33837, PCT/US98/27636

D. G. Farnum, P. Yates. Diazopyrazoles. // Chemistry and Industry. - 1960. - P. 659.

37. H. Dobenek, A. Uhl. Pyrrolinone I. Diazopyrrolinone. // Lieb. Ann. Chem. - 1974. -Bd. 612.-Nr. 10.-S. 1550-1560.

38. O. Süs, K. Möller. Über die photosynthese von cyclopentadien- und pyrrolabkömmlingen. // Lieb. Ann. Chem. - 1955. - Bd. 593. - Nr. 2. -S. 91-126.

39. I.S. Hutchinson, S.A. Matlin, A. Mete. The Synthesis and chemistry of 3-diazo-piperidin-2-one. // Tetrahedron. - 2002. - Vol. 58. - No. 16. - P. 3137-3143.

40. N. Takamura, T. Mizoguchi, K. Koga, S. Yamada. Amino acids and peptides - XIV. A simple and convenient method for preparation of a-substituted a-diazo esters. // Tetrahedron. - 1974. - Vol. 31. - No. 3. - P. 227-230.

41. G.A. Flynn, D.W. Beight, E.W. Huber, P. Bey. The conversation of a diazolactam to an a-methylenelactam: an entrance to new conformationally restricted inhibitors of angiotensin-converting enzyme. // Tetrahedron Lett. - 1990. - Vol. 31. - No. 6. - P. 815-818.

42. G. Palmisano, B. Danieli, G. Lesma, R. Riva. Bis(indole) alkaloids. A nonbiomimetic approach to the blue pigment trichotomine dimethyl ester. // J. Org. Chem. - 1985.-Vol. 50.-No. 18.-P. 3322-3325.

43. M.P. Cava, R.L. Litle, D.R. Napier. Condensed cyclobutane aromatic systems. V. The synthesis of some a-diazoindanones: ring contraction in the indane series. // J. Am. Chem. Soc. - 1958. - Vol. 80. - No. 9. - P. 2257-2263

44. J.M. Muchowski. The use of alumina in the synthesis of a-diazocarbonyl compounds. // Tetrahedron Lett. - 1966. - Vol. 7. -No. 16. - P. 1773-1778.

45. C.J. Moody, S. Miah, A.M.Z. Slawin, D.J. Mansfield, I.C. Richards. Ligand effects in the metal catalysed reactions of /V-aryldiazoamides: ylide formation vs. insertion reactions. // Tetrahedron. - 1998. - Vol. 54. - No. 33. -P. 9689-9700.

46. S. Miah, C.J. Moody, I.C. Richards, A.M.Z. Slawin. Synthesis of the marine dibromooxoindoline convolutamydine C. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1997. -No. 16. - P. 2405-2412.

47. D.L. Flanigan, C.H. Yoon, K.W. Jung. Synthesis of chiral y-lactams via Rh(II) catalyzed intramolecular C-H insertion: a-substituents and conformational effects. // Tetrahedron Lett. - 2005. - Vol. 46. - No. l.-P. 143-146.

48. Методы и достижения в физико-органической химии. Ред. И.П. Белецкая. // М.: Мир, - 1973.-549с.

49. А.Т. Lebedev. Mass spectrometry of diazo compounds. // Mass Spectr. Rev. - 1991. — Vol. 10. -P. 91-132.

50. В.В. Лободин, А.Т. Лебедев. Аналогии протекания мономолекулярных превращений органических соединений в растворе и в масс-спектрометрических экспериментах // Масс-спектрометрия. - 2005. - Т. 2. -№2.-С. 91-128.

51. В.М. Du Sorbier, S. Kulkami, P. Vouros, D.P. Kirby. Mass spectrometric studies of sulfonyl esters of diazonaphthalenones: relationship between fragmentation patterns and photolithographic mechanisms. // J. Appl. Polym. Sci. - 1987. - Vol. 34. - No.

2.-p. 447-467.

52. J.N. Kyranos, B.M. Du Sorbier, J. Wronka, P. Vouros, D.P. Kirby. Reduction processes in the fast atom bombardment mass spectrometry of sulfonyl esters of diazonaphthalenones. // Org. Mass Spectrom. - 1988. - Vol. 23. - No.6. - P. 443-452.

53. D.C. DeJongh, R.Y. Van Fossen, L.R. Dusold, M.P. Cava. Electron-impact-induced fragmentation of aromatic cyclic diazoketones. // Org. Mass Spectrom. - 1970. - Vol.

3. - No. 1. -P. 31-43.

54. O.Thorstad, K. Undheim. Mass spectrometry of onium compounds. // Chem. Scr. -1974. - Vol. 6. - No. 5. - P. 222-225.

55. J. H Looker, J. W Carpenter. N-(2-diazo-3-oxoalkanoyl)glycine esters. I. Synthesis of 4- and 5-phenoxyl derivatives and isomerization of iV-(2-diazo-3-oxo-3-phenylpropanoyl)glycine ethyl ester. // Can. J. Chem. - 1967. - Vol. 45. - No. 15. -P.1727-1734.

56. P. Murray-Rust, J. McManus, S. P. Lennon, A. E. A. Porter, J.A. Rechka. An expeditios synthesis of 4-alkoxycarbonyl-5-hydroxy-l,2,3-triazoles: the crystal and molecular structure of the 2-thienylammonium salt of 5-hydroxy-4-methoxycarbonyl-l-(2-thienyl)-l,2,3-triazole. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1984.-No. 5.-P. 713-716.

57. Ю.М. Шафран, В.А. Бакулев, B.C. Мокрушин, С.Г. Алексеев, А.Т. Лебедев, П.А. Шарбатян. Гетероциклизация соединений, содержащих диазо- и цианогруппы. 3. Два направления циклизации производных 2-диазо-2-цианоуксусной кислоты под действием оснований. // ХГС. - 1986. - Т. 22. - №7. -С. 926-931.

58. P.A. Bartlett, N.I. Carruthers, В.М. Winter, К.P. Long. a-Diazophosphonic acids as potential photoaffinity labeling reagents: synthesis, stability, and photochemistry. // J. Org. Chem. - 1982.-Vol. 47.-No. 7-P. 1284-1291.

59. R.A. Franich, G. Lowe, J. Parker. Photochemical interconversion of some diazo-amides and diazirinecarboxamides. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1972. - Part II.-P. 2034-2041.

60. А. Т. Лебедев, П. А. Шарбатян, А. Г. Казарян, В. А. Бакулев, Ю.М. Шафран, В. С. Петросян. Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазосоединений. 9. 2-Диазо-2-цианоацетамиды. // ХГС. - 1986. - Т. 22. - №10. -С. 1343-1349.

61. А. Т. Лебедев, А. Г. Казарян, В. А. Бакулев, Ю.М. Шафран, В. С. Фалько, В. Г. Лукин, В. С. Петросян. Масс-спектрометрическое изучение реакции циклизации диазосоединений. 10. Амиды 2-диазомалоновой кислоты. Масс спектры отрицательных ионов. // ХГС. - 1987. - Т. 23. - №7. - С. 941-944.

62. А. Т. Lebedev, Т. N. Alekseeva, V. A. Bakulev, M.Y. Kolobov, V. S. Petrosyan. Electron impact fragmentation of isomeric 2-diazo-2-cyanoacetamides and 4-cyano-5-hydroxy-l,2,3-triazoles. // Org. Mass Spectrom. - 1988. - Vol. 23. - No. 12. - P. 825-828.

63. E. Voigt, H. Meier. Diazirine als photochrome valenzisomere von a-diazocarbonylverbindungen. // Angew. Chem. - 1975. - Jg. 87. - Nr. 3. - S. 109110.

64. E. Voigt, H. Meier. Uber die valenzisomerie von diazoverbindungen und diazirinen. //Chem. Ber. - 1975,-Jg. 108.-Nr. 10.-S. 3326-3335.

65. S.M. Korneev. Valence isomerization between diazo compounds and diazirines. // Eur. J. Org. Chem.-2011.-No. 31.-P. 6153-6175.

66. R.R. Rando. Conformational and solvent effects on carbene reactions. // J. Am. Chem. Soc. - 1970. - Vol. 92. - No. 22. - P. 6706-6707.

67. R.R. Rando. Conformational and medium effects on intramolecular carbene reactions. //J.Am. Chem. Soc. - 1972.-Vol. 94.-No. 5.-P. 1629-1631.

68. H. Tomioka, H. Kitagawa, Y. Izawa. Photolysis of ^TV-diethyldiazoacetamide. Participation of a noncarbenic process in intramolecular carbon-hydrogen insertion. // J. Org. Chem. - 1979. - Vol. 44. - No. 17. - P. 3072-3075.

69. Y. Wang, T. Yuzawa, H. Hamaguchi, J.P. Toscano. Time-resolved IR studies of 2-naphthyl(carbomethoxy)carbene: reactivity and direct experimental estimate of the singlet/triplet energy gap. // J. Am. Chem. Soc. - 1999. - Vol. 121. - No. 12. -P.2875-2882.

70. H. Tomioka, M. Kondo, Y. Izawa. Substituent effects on the product distribution in diazo amide photochemistry. Role of ground-state conformational populations. // J. Org. Chem. - 1981,-Vol. 46.-No. 6.-P. 1090-1094.

71. E.J. Corey, A.M. Felix. A new synthetic approach to the penicillins. // J. Am. Chem. Soc. - 1965. -Vol. 87.-No. 11.-P. 2518-2519.

72. G. Lowe, J. Parker. Photochemical conversion of a-diazo-amides and -esters into /?-lactams and and y-lactones. //J. Chem. Soc. (D). - 1971. - No. 11. - P.577-578.

73. D.M. Brunwin, G. Lowe, J. Parker. The total synthesis of a nuclear analogue of the penicillin-cephalosporin antibiotics. // J. Chem. Soc. (C). - 1971. - Part III. - P. 3756-3762.

74. D.M. Brunwin, G. Lowe, J. Parker. Total synthesis of a nuclear analogue of the penicillin-cephalosporin antibiotics. // J. Chem. Soc. (D). - 1971. - No. 15. - P.865-867.

75. G. Lowe, M.V.J. Ramsay. Synthetic studies related to nuclear analogues of the penicillins and cephalosporins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1973. - P. 479484.

76. B.T. Golding, D.R. Hall. Formation and reactions of ethyl 2,2-dimethyl-7-oxo-4-oxa-l-azabicyclo[3.2.0]heptane-6-carboxylate, a penam analogue. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I.- 1975.-No. 15.-P. 1517-1521.

77. R.J. Ponsford, R. Southgate. Preparation of 8-oxo-7-(l-hydroxyethyl)-3-oxa-l-azabicyclo[4.2.0]octane derivatives: intermediates for thienamycin synthesis. // J. Chem. Soc. Chem. Commun. - 1979. - Vol. 15. - No. 19. - P. 846-847.

78. H.M.L. Davies, R.E.J. Beckwith. Catalytic enantioselective C-H activation by means of metal-carbenoid-induced C-H insertion. // Chem. Rev. - 2003. - Vol. 103. -No. 8.-P. 2861-2903.

79. P.M. P. Gois. C.A.M. Afonso. Stereo- and regiocontrol in the formation of lactams by rhodium-carbenoid C-H insertion of «-diazoacetamides. // Eur. J. Org. Chem. -2004.-No. 18.-P. 3773-3788.

80. C.A. Merlic, A.L. Zechman. Selectivity in rhodium(II) catalyzed reactions of diazo compounds: effects of catalyst electrophilicity, diazo substitution, and substrate substitution. From chemoselectivity to enantioselectivity. // Synthesis. - 2003. - No. 8.-P. 1137-1156.

81. M.P. Doyle, R. Duffy, M. Ratnikov, L. Zhou. Catalytic carbene insertion into C-H bonds. // Chem. Rev. - 2010. - Vol. 110. - No. 2. - P. 704-724.

82. A.G.H. Wee. Rhodium(II)-catalyzed reaction of diazocompounds in the service of organic synthesis of natural and non-natural products. // Curr. Org. Synth. - 2006. -Vol. 3,-No. 4.-P. 499-555.

83. M.P. Doyle, M.S. Shanklin, S.-M. Oon, H.Q. Pho, F.R. van der Heide, W.R. Veal. Construction of /^-lactams by highly selective intramolecular C-H insertion from rhodium(II) carboxylate catalyzed reactions of diazoacetamides. // J. Org. Chem. -

1988. - Vol. 53. - No. 14. - P. 3384-3386.

84. N. Watanabe, M. Anada, S. Hashimoto, S. Ikegami. Enantioselective intramolecular C-H insertion reactions of TV-alkyl-A^-tert-butyl-a-methoxycarbonyl-a-diazoacetamides catalyzed by dirhodium (II) carboxylates: catalytic, asymmetric construction of 2-azetidinones. // Synlett. - 1994. - No. 12. - P. 1031-1033.

85. A. Padwa, D.J. Austin, S.F. Hornbuckle, S.F. Semones, M.P. Doyle, M.N. Protopopova. Control of chemoselectivity in catalytic carbenoid reactions. Dirhodium(II) ligand effects on relative reactivities. // J. Am. Chem. Soc. - 1992. -Vol. 114. -No. 5. -P. 1874-1876.

86. M.P. Doyle, M.S. Shanklin, H.Q. Pho. Cycloheptatriene syntheses through rhodium(II) acetate-catalyzed intramolecular addition reactions of N-benzyldiazoacetamides. // Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - No. 22. - P. 26392642.

87. C.J. Moody, S. Miah, A.M.Z. Slawin, D.J. Mansfield, I.C. Richards. Stereocontrol in the intramolecular Buchner reaction of diazoamides and diazoesters. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1998. - No. 24. - P. 4067-4076.

88. A.R. Maguire, N.R. Buckley, P. O'Leary, G. Ferguson. Stereocontrol in the intramolecular Buchner reaction of diazoketones. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. -1998. -No. 24. - P. 4077-4092.

89. M.P. Doyle, J. Taunton, H.Q. Pho. Conformational and electronic preferences in rhodium(II) carboxylate and rhodium(II) carboxamide catalyzed carbon-hydrogen insertion reactions of A^V-disubstituted diazoacetoacetamides. // Tetrahedron Lett. -

1989.-Vol. 30.-No. 40.-P. 5397-5400.

90. M.P. Doyle, R.J. Pieters, J. Taunton, H.Q. Pho, A. Padwa, D.L. Hertzog, L. Precedo. Synthesis of nitrogen-containing polycycles via rhodium(II)-induced cyclization-cycloaddition and insertion reactions of 7V-(diazoacetoacetyl)amides. Conformational control of reaction selectivity. // J. Org. Chem. - 1991. - Vol. 56. - No. 2. - P. 820829.

91. M.P. Doyle, M.N. Protopopova, W.R. Winchester, K.L. Daniel. Enantiocontrol and regiocontrol in lactam syntheses by intramolecular carbon-hydrogen insertion reactions of diazoacetamides catalyzed by chiral rhodium(II) carboxamides. // Tetrahedron Lett. - 1992.-Vol. 33.-No. 51.-P. 7819-7822.

92. N. McCarthy, M.A. McKervey, T. Ye, M. McCann, E. Murphy, M.P. Doyle. A new rhodium(II) phosphate catalyst for diazocarbonyl reactions including asymmetric synthesis. // Tetrahedron Lett. - 1992. -Vol. 33. - No. 40. - P. 5983-5986.

93. M.P. Doyle, M.S. Shanklin, H.Q. Pho, S.N. Mahapatro. Rhodium(II) acetate and nafion-H catalyzed decomposition of iV-aryldiazoamides. An efficient synthesis of 2(3//)-indolinones. // J. Org. Chem. - 1988. - Vol. 53. -No. 5. - P. 1017-1022.

94. B. Liu, A.G.H. Wee. Synthesis of oxindoles by the nafion-H catalysed decarboxylative cyclization of a-carbomethoxy-a-diazoacetanilides. // Heterocycles. - 1993. - Vol. 36. - No. 3. - P. 445-448.

95. N. Etkin, S.D. Babu, C.J. Fooks, T. Durst. Preparation of 3-acetyl-2-hydroxyindoles via rhodium carbenoid aromatic C-H insertion. // J. Org. Chem. - 1990. - Vol. 55. -No. 3.-P. 1093-1096.

96. H.-L. Wang, Z. Li, G.-W. Wanga, S.-D. Yang. Silver catalyzed intramolecular cyclization for synthesis of 3-alkylideneoxindoles via C-H functionalization. // Chem. Commun. - 2011. - Vol. 47. - No. 40. - P. 1 1336-11338.

97. Z. Li, H.-X. Gao. Theoretical study on the mechanism of Ag-catalyzed synthesis of 3-alkylideneoxindoles from N-aryl-a-diazoamides: a Lewis acid or Ag-carbene pathway? // Org. Biomol. Chem. - 2012. - Vol. 10. - No. 31. - P. 6294-6298.

98. Z. Chen, Z. Chen, Y. Jiang, W. Hu. Cumyl: a better //-protecting group of a-diazo acetamides for intramolecular C-H insertion reaction and its application in the synthesis of pregabalin and 3-benzyloxy pyrrolidine. // Synlett. - 2004. - No. 10. -P. 1763-1764.

99. M. Anada, S. Hashimoto. Enantioselective synthesis of 4-substituted 2-pyrrolidinones by site-selective C-H insertion of a-methoxycarbonyl-a-diazoacetanilides catalyzed by dirhodium (II) tetrakis[A^-phthaloyl-(5)-tert-leucinate], //Tetrahedron Lett. - 1998.-Vol. 39.-No. 1/2-P. 79-82.

100. A.G.H. Wee, S.C. Duncan. The bis(trimethylsilyl)methyl group as an effective N-protecting group and site-selective control element in rhodium(II)-catalyzed reaction of diazoamides. // J. Org. Chem. - 2005. - Vol. 70. - No. 21. - P. 8372-8380.

101. B. Zhang, A.G.H. Wee. Di- and Trisubstituted y-Lactams via Rh(II)-carbenoid Reaction of /V-Ca-Branched, iV-Bis(trimethylsilyl)methyl a-Diazoamides. Synthesis of (±)-a-Allokainic Acid. //Org. Lett. - 2010. - Vol. 12. -No. 23. - P. 5386-5389.

102. M.P. Doyle, W. Hu, A.G.H. Wee, Z. Wang, S.C. Duncan. Influences of catalyst configuration and catalyst loading on selectivities in reactions of diazoacetamides. Barrier to equilibrium between diastereomeric conformations. // Org. Lett. - 2003. -Vol. 5.-No. 4.-P. 407-410.

103. F. Zaragoza. Remarkable substituent effects on the chemoselectivity of rhodium (II) carbenoids derived from /V-(2-diazo-3-oxobutyryl)-Z-phenylalanine esters. // Tetrahedron. - 1995,-Vol. 51.-No. 32.-P. 8829-8834.

104. C.H. Yoon, D.L. Flanigan, B.-D. Chong, K.W. Jung. A novel synthetic route to chiral y-lactams from a-amino acids via Rh-catalyzed intramolecular C-H insertion. //J. Org. Chem.-2002.- Vol. 67.-No. 18.-P. 6582-6584.

105. C.H. Yoon, A. Nagle, C. Chen, D. Gandhi, K.W. Jung. y-Lactam synthesis via C-H insertion: Elaboration of TV-benzyl protecting groups for high regioselectivity toward the total synthesis of rolipram. // Org. Lett. - 2003. - Vol. 5. - No. 13. - P. 22592262.

106. T. Wakimoto, K. Miyata, H. Ohuchi, T. Asakawa, H. Nukaya, Y. Suwa, T. Kan. Enantioselective total synthesis of aperidine. // Org. Lett. - 2011. - Vol. 13. - No. 10. -P. 2789-2791.

107. P. Brown, R. Southgate. A stereocontrolled route to optically active 1-methyl carbapenems. // Tetrahedron Lett. - 1986. -Vol. 27. - No. 2. - P. 247-250.

108. A.G.H. Wee, J. Slobodian. Metal-catalyzed reaction of indoline diazoamides possessing a C-2 CH2X substituent: site-selectivity, diastereoselectivity, and chemoselectivity. // J. Org. Chem. - 1996. - Vol. 61. - No. 2. - P. 2897-2900.

109. G.M. Rishton, M.A. Schwartz. Acid-catalyzed cyclizations of aromatic diazoacetamides: synthesis of spirodienone lactams, isoquinolinones, and benzazepinones. // Tetrahedron Lett. - 1988. -Vol. 29. - No. 22. - P. 2643-2646.

110. M. Hamaguchi, T. Ibata. Syntheses of stable carbonyl ylides by intramolecular carbenic reaction. // Tetrahedron Lett- 1974. - Vol. 15. - No. 51/52. - P. 44754476.

111. T. Ibata, M. Hamaguchi, H. Kiyohara. New type of mesoionic system. 1,3-Dipolar cycloaddition of anhydro- 4-hydroxy-l,3-oxazolium hydroxide with acetylenic compounds.//Chem. Lett. - 1975.-Vol. 4.-No. l.-P. 21-24.

112. M. Hamaguchi, T. Ibata. New type of mesoionic system. 1,3-Dipolar cycloaddition of isomunchnon with ethylenic compounds. // Chem. Lett. - 1975. - Vol. 4. - No. 5. -P. 499-502.

113. M.H. Osterhout, W.R. Nadler, A.Padwa. Recent advances in the cycloaddition chemistry of isomiinchnones and thioisomtinchnones, an under-utilized class of mesoionic compounds. // Synthesis. - 1994. - No. 2. - P. 123-141.

114. A. Padwa, S.M. Sheehan, C.S. Straub. An isomtinchnone-based method for the synthesis of highly substituted 2(l//)-pyridones. // J. Org. Chem. - 1999. - Vol. 64. -No. 23.-P. 8648-8659.

115. J.P. Marino, Jr., M.H. Osterhout, A.T. Price, M.A. Semones, A. Padwa. Synthesis of tricyclic nitrogen compounds via a tandem cyclization- cycloaddition-cationic cyclization sequence. //J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - No. 19. - 5518-5520.

116. D.L. Hertzog, D.J. Austin, W.R. Nadler, A. Padwa. Intramolecular cycloaddition of isomiinchnones derived from the rhodium(II) catalyzed cyclization of diazoimides. // Tetrahedron Lett. - 1992. - Vol. 33.-No. 33. - P. 4731-4734.

117. A.Padwa, M.A. Brodney, J.P. Marino, Jr., M.H. Osterhout, A.T. Price. Tandem dipolar cycloaddition-Mannich cyclization as an approach to tricyclic nitrogen heterocycles. // J. Org. Chem. - 1997. - Vol. 62. - No. 1. - P. 67-77.

118. M.E Maier, B. Schoffling. Intramolecular cycloadditions of mesoionic carbonyl ylides with alkynes. Synthesis of 5,6-dihydro-4//-cyclopenta- and 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[6]furan derivatives. // Chem. Ber. - 1989. - Jg. 122. - Nr. 6. - S. 1081-1087.

119. A. Padwa, J.P. Snyder, E.A. Curtis, S.M. Sheehan, K.J. Worsencroft, C.O. Kappe. Rhodium(II)-catalyzed equilibration of push-pull carbonyl and ammonium ylides. A computationally based understanding of the reaction pathway. // J. Am. Chem. Soc. -2000.-Vol. 122.-No. 34.-P. 8155-8167.

120. A. Padwa, J.P. Snyder, E.A. Curtis, S.M. Sheehan, K.J. Worsencroft, C.O. Kappe. Rhodium(II)-catalyzed equilibration of push-pull carbonyl and ammonium ylides. A computationally based understanding of the reaction pathway. // J. Am. Chem. Soc. -2000,-Vol. 122.-No. 34.-P. 8155-8167.

121. A. Padwa, F.R. Kinder. Rhodium(II)-catalyzed cyclization of 2-alkynyl 2-diazo-3-oxobutanoates as a method for synthesizing substituted furans. // J. Org. Chem. -1993,- Vol. 58.-No. l.-P. 21-28.

122. A. Padwa, D.C. Dean, D.J. Fairfax, S.L. Xu. Stereo and electronic effects in the rhodium(II)-mediated synthesis of polycyclic lactones and lactams from a-diazo

ester and amide precursors. // J. Org. Chem. - 1993. - Vol. 58. - No. 17. - P. 46464655.

123. A. Padwa, C.S. Straub. Synthesis of furo[3,4-c]furans using a rhodium(II)-catalyzed cyclization/Diels-Alder cycloaddition sequence. // J. Org. Chem. - 2003. - Vol. 68. -No. 2. - P. 227-239.

124. D.S. Brown, M.C. Elliott, C.J. Moody, T.J. Mowlem, J.P. Marino, Jr., A. Padwa. Ligand effects in the rhodium(II)-catalyzed reactions of a-diazoamides. Oxindole formation is promoted by the use of rhodium(II) perfluorocarboxamide catalysts. // J. Org. Chem. - 1994. - Vol. 59. - No. 9. - P. 2447-2455.

125. K. Yamanoi, Y. Ohfune. Syntheses of trans- and cis-a-( carboxycyclopropyl)glycines. Novel neuroinhibitory amino acids as L-glutamate analogue. //Tetrahedron Lett. - 1988. - Vol. 29. - No. 10.-P. 1181-1184.

126. W.M. Maton, F. Stazi, A.M. Manzo, R. Pachera, A. Ribecai, P. Stabile, A. Perboni, N. Giubellina, F. Bravo, D. Castoldi, S. Provera, L. Turco, S. Bryant, P. Westerduin, R. Profeta, A. Nalin, E. Miserazzi, S. Spada, A. Mingardi, M. Mattioli, D. Andreotti. An efficient scalable route for the synthesis of enantiomerically pure tert-butyl-(l/?,4S,6i?)-4-(hydroxymethyl)-3-azabicyclo[4.1,0]heptane-3-carboxylate. // Organic Process Research & Development.-2010.-Vol. 14.-No. 5.-P. 1239-1247.

127. B. Zhang, A.G.H. Wee. Metal-catalyzed reaction of 7V-(2-indolyl)methyl, N-bis(trimethylsilyl)methyl diazoamides: an entry into the [3-carboline ring system. // Chem. Commun. - 2008. - Vol. 44. - No. 39. - P. 4837-4839.

128. B. Zhang, A.G.H. Wee. Conformational, steric and electronic effects on the site- and chemoselectivity of the metal-catalyzed reaction of N-bis(trimethylsilyl)methyl, N-(2-indolyl)methyl a-diazoamides. // Org. Biomol. Chem. -2012. - Vol. 10. -No. 23. -P. 4597-4608.

129. A. Skiebe, A. Hirsch. A facile method for the synthesis of amino acid and amido derivatives ofC60. //J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1994. - Vol. 30. - No. 3. - P. 335-336.

130. D.L. Wright, M.C. McMills. Intramolecular aziridination: decomposition of diazoamides with tethered imino bonds. // Org. Lett. - 1999. - Vol. 1. - No. 4. - P. 667-670.

131. G. Lowe, D.D. Ridley. Synthesis of/Mactams by photolytic Wolff rearrangement. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,- 1973.-No. 18.-P. 2024-2029.

132. G. Stork, R.P. Szajewski. Carboxy /^-lactams by photochemical ring contraction. // J. Am. Chem. Soc. - 1974. - Vol. 96. - No. 18. - P. 5787-5791.

133. J. E. Т. Corrie, J.R. Hlubucek, G. Lowe. The synthesis of a cephalosporin analogue. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1977.-No. 12-P. 1421-1425.

134. E.G. Mata, E.L. Setti, O.A.Mascaretti. Stereoselective synthesis of 6-fluoropenicillanate analogues of /^-lactamase inhibitors . // J. Org. Chem. - 1990. -Vol. 55.-No. 11.-P. 3674-3677.

135. Пат. 4397783 США. M.S. Kellogg, E.S. Hamanaka. Process for converting 6,6-disubstituted penicillanic acid derivatives to the 6-/?-congeners. // CA. - 1983. -V.99. - 175473c.

136. L.D. Cama, W.J. Leanza, T.R. Beattie, B.G. Christensen. Substituted penicillin and cephalosporin derivatives. I. Stereospecific introduction of the C-6(7) methoxy group. // J. Am. Chem. Soc. - 1972. - Vol. 94. -No. 4. - P. 1408-1410.

137. H. Chaimovich, R.J. Vaughan, F.H. Westheimer. Rearrangement accompanying the photolysis of diazoacyl esters. //J. Am. Chem. Soc. - 1968. - Vol. 90. - No. 15. - P. 4088-4093.

138. J.C. Sheehan. T.J. Commons, Y.S. Lo. Photochemical conversion of Д Д /J -trichloroethyl 6-diazopenicillanate into 6(3 -thiolpenicillin derivatives. // J. Org. Chem. - 1977. - Vol. 42. - No. 13. - P. 2224-2229.

139. P.J. Giddings, D.I. John, E.J. Thomas. Some Lewis acid catalysed reactions of 2,2,2-trichloroethyl 6-diazopenicillanate. // Tetrahedron Lett. - 1978. - Vol. 19. - No. 11. -P. 995-998.

140. P.J. Giddings, D.I. John, E.J. Thomas, D.J. Williams. Preparation of 6a-monosubstituted and 6,6- disubstituted penicillanates from 6-diazopenicillanates: reactions of 6-diazopenicillanates with alcohols, thiols, phenylseleninyl compounds, and allylic sulphides, and their analogues. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1982. -P. 2757-2766.

141. S.A. Matlin, L. Chan. Metal catalysed reactions of benzhydryl 6-diazopenicillanate with alcohols. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1980. - Vol. 16. - No. 17. - P. 798-799.

142. P.J. Giddings, D.I. John, E.J. Thomas. Reactions of 6-diazopenicillanates with allylic sulphides, selenides, and bromides. // Tetrahedron Lett. - 1980. - Vol. 21. - No. 4. -P. 395-398.

143. Пат. 4237051 США. S.W. McCombie. Stereospecific production of 6- or 7-carbon-substituted-yS-lactams. // CA. - 1983. - V.99. - 175473c.

144. P.J. Giddings, D.I. John, E.J. Thomas. Preparation and reduction of 6-phenylselenylpenicillanates. A stereoselective synthesis of 6/? -substituted penicillanate. // Tetrahedron Lett. - 1980. - Vol. 21. - No. 4. - P. 399-402.

145. D. Albrecht, F. Vogt, T. Bach. Diastereo- and enantioselective intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of 3-(ty'-alkenyl)- and 3-(co'-alkenyloxy)-substituted 5,6-dihydro- l//-pyridin-2-ones. // Chem. Eur. J. - 2010. - Vol. 16. - No. 16. - P. 4284-4296.

146. B. Hanlon, D.I. John. Aspects of the chemistry of 6-diazopenicillanate 5-oxide and S,S-dioxide. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1986. - P. 2207-2212.

147. B. Hanlon, D.I. John, D.J. Williams. Synthesis of penicillanate dimers: an X-ray crystal structure of a penicillanylidene-penicillanate. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. I. - 1986. -P. 2213-2216.

148. D. Crich, Y. Zou, F. Brebion. Sigmatropic rearrangements as tools for amino acid and peptide modification: application of the allylic sulfur ylide rearrangement to the preparation of neoglycoconjugates and other conjugates. // J. Org. Chem. - 2006. -Vol. 71.-No. 24.-P. 9172-9177.

149. S.A. Matlin, L. Chan. New synthesis of 6-alkylpenicillanic acid dervatives. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1981. - Vol. 17.-No. 1. - P. 10-11.

150. C. Peng, W. Zhang, G. Yan, J. Wang. Arylation and vinylation of a-diazocarbonyl compounds with boroxines. // Org. Lett. - 2009. - Vol. 11.- No. 7. - P. 1667-1670.

151. J.C. Sheehan, A. Buku, E. Chacko, T.J. Commons, Y.S. Lo, D.R. Ponzi, W.C. Schwarzel. Derivatives of 6/?-methylpenicillanic acid. // J. Org. Chem. - 1977. - Vol. 42. - No. 25. - P. 4045-4048.

152. A. Ursini, R. Pellicciari, B. Tamburini, R. Carlesso, G. Gaviraghi. A new synthesis of 6-oxopenicillanates by ozonolysis of 6-diazopenicillanates. // Synthesis. - 1992. -No. 4.-P. 363-364.

153. D.M. Brunwin, G. Lowe. Conversion of benzyl 6-diazopenicillanate into 6-phenylacetylhydrazono- and 6/?-phenylacetylhydrazino-penicillanic acid. // J. Chem. Soc., Chem. Commun. - 1972. - Vol. 8. - No. 3. - P. 192-193.

154. A. Padwa, A.D. Woolhouse, J.J. Blount. 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of diazopyrazolinones with electron-deficient dipolarophiles. // J. Org. Chem. - 1983. -Vol. 48.-No. 7.-P. 1069-1074.

155. Z. Zhang, X. Wang, S. Tao, S. Zhu. 1,3-Dipolar cycloaddition reaction of 3-trifluoromethyl-4-dyazopyrazolinones with acetylenedicarboxylates. // Tetrahedron. - 2012. - Vol. 68. - No. 30. - P. 5969-5978.

156. M.M. Campbell, R.G. Harcus, S.J. Ray. Reactions of 6-diazopenams and 7-diazocephems: spirocyclopropyl and spiropyrazolinyl /^-lactams. // Tetrahedron Lett. - 1979.-Vol. 20.-No. 16.-P. 1441-1444.

157. N. Haddad, N. Galili. Stereoselective cyclopropanation with sultam carbenoid. // Tetrahedron Assym. - 1997. - Vol. 8. - No. 20. - P. 3367-3370.

158. G. Kumari, Nutan, M. Modi, S.K. Gupta, R.K. Singh. Rhodium(II) acetate catalyzed stereoselective synthesis, SAR and anti-HIV activity of novel oxindoles bearing cyclopropane ring. // Eur. J. Med. Chem. -2011. -Vol. 46. - No. 4. - P. 1181 -1188.

159. C. Meyers, E.Carreira. Total synthesis of (-)-spirotryprostatin B. // Angew. Chem. Int. Ed. - 2003. - Vol. 42. - No. 6. - P. 694-696.

160. S. Muthusamy, D. Azhagan, B. Gnanaprakasam, E. Suresh. Diastereoselective synthesis of strained spiro-cyclopropanooxindoles from cyclic diazoamides. // Tetrahedron Lett. - 2010. - Vol. 51. - No. 43. - P. 5662-5665.

161. B.V.S. Reddy, T. Rajasekaran, G. Karthik, T.P. Rao. Highly stereoselective cyclopropanation of glycols with cyclic diazoamides: a facile synthesis of spirooxindolyl sugar derivatives. // Tetrahedron Lett. - 2012. - Vol. 53. - No. 27. -P. 3416-3420.

162. S. Muthusamy, C. Gunanathan. Reactions of cyclic diazoamides: convenient synthesis of dispirocyclic cyclopropane systems. // Synlett. - 2003. - No. 11. - P. 1599-1602.

163. S. Muthusamy, C. Gunanathan, M. Nethaji. Stereoselective epoxide generation with cyclic rhodium carbenoids: A new access to spiro-indolooxiranes // Synlett. - 2004. -No. 4. - P. 0639-0642.

164. M.J. Vetticatt, A.A. Desai, W.D. Wulff. How the binding of substrates to a chiral polyborate counterion governs diastereoselection in an aziridination reaction: H-bonds in equipoise. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - No. 38 - P. 1310413107.

165. A.A. Desai, W.D. Wulff. Controlled diastereo- and enantioselection in a catalytic asymmetric aziridination. // J. Am. Chem. Soc. - 2010. - Vol. 132. - No. 38. - P. 13100-13103.

166. L. Huang, W.D. Wulff. Catalytic asymmetric synthesis of trisubstituted aziridines. // J.Am. Chem. Soc. - 2011. - Vol.133. - No. 23.-P. 8892-8895.

167. J.L. Wood, B.M. Stoltz, H.-J. Dietrich Total synthesis of (+)- and (-)-K252a. // J. Am. Chem. Soc. - 1995. - Vol. 117. - No. 41. - P. 10413-10414.

168. J.L. Wood, B.M. Stoltz, H.-J. Dietrich, D.A. Pflum. Междунар. заявка WO 97 07081 A2 19970207.

169. S. Muthusamy, C. Gunanathan, S.A. Babu, E. Suresh, P. Dastidar. First example of regiospecific intermolecular C-H insertion reactions of cyclic rhodium carbenoids: novel synthesis of 3-indol-3'-yloxindoles. // Chem. Commun. - 2002. - Vol. 38. -No. 8.-P. 824-825.

170. S. Muthusamy, R. Ramkumar, A. K. Mishra. Chemo- and diastereoselective synthesis of spiro-dioxolanes from intermolecular carbonyl ylide cycloaddition with aryl aldehyde.//Tetrahedron Lett.-2011.-Vol. 52.-No. l.-P. 148-150.

171. S. Muthusamy, C. Gunanathan, M. Nethaji. Multicomponent reactions of diazoamides: diastereoselective synthesis of mono- and bis-spirofurooxindoles. // J. Org. Chem. - 2004. - Vol. 69. -No. 17. -P. 5631-5637.

172. B.A. Горпинченко, E.A. Яцынич, Д.В. Петров, JI.Т. Карачурина, Р.Ю. Хисамутдинова, Н.Ж. Басченко, В.А. Докичев, Ю.В. Томилов, М.С. Юнусов, О.М. Нефедов. Синтез и антиаритмическая активность 5-амино-экзо-З-азатрицикло[5.2.1.0. ' ]декан-4-она. // Хим.-фарм. ж. - 2005. - Т. 39. - №6. - С. 9-11.

173. В.А. Горпинченко, Д.В. Петров, С.С. Ложкин, Е.Г. Галкин, В.А. Докичев. Каталитическое гидрирование метиловых эфиров некоторых 1Я-пиразолин-3-карбоновых кислот. // ХГС. - 2009. - №10. - С. 1500-1506.

174. Р. Сильверстейн, Г. Басслер, Т. Моррил. Спектрометрическая идентификация органических соединений. Ред. А.А. Мальцева. // М.: Мир. - 1977. - 590с.

175. М. Witanowski, L. Stefaniak, G.A. Webb. Some notes on nitrogen NMR in individual groups of molecules and ions. // Annu. Rep. NMR Spectrosc. - 1993. -Vol. 25. - P.64.

176. V.K. Mavrodiev, M.F. Abdullin, D.V. Gamirova, E.M. Vyrypaev, I.I. Furlei, F.Z. Galin. Fragmentation processes in phthalimide- and pyridine-2,3-dicarboimidoalkyl-a-diazoketones under resonant electron capture // Int. J. of Mass Spectrometry. -2009.-Vol. 279.-No. l.-P. 37-40.

177. A.K. Chowdhury, C.L. Wilkins. Fourier transform mass spectrometric generation and studies of carboethoxycarbene anion radical (EtOCOCH' ) // J. Am. Chem. Soc. - 1989.-Vol. 111.-No. 9.-P. 3150-3155.

178. Л.Л. Родина, С.В. Галиуллина, Н.В. Матюшина, В.А. Николаев. Реакция Штаудингера в ряду диазофуранидонов: эффект заместителей в диазо- и фосфиновой компоненте. //ЖОрХ. - 2007. - Т. 43. - №12. - С. 1874-1877.

179. Т.A. Albright, W.J. Freeman, E.E. Schweizer. Nuclear Magnetic Resonance Studies. 6. Properties of Phosphorus-Nitrogen Ylides. // J. Org. Chem. - 1976. - Vol. 41. -No. 16.-P. 2716-2720.

180. F. Macaev, A. Geronikaki, N. Sucman. Recent application of isatins in synthesis of functionalized spirocyclic oxyndoles. // Targets in heterocyclic systems: chemistry and properties. -2011. - Vol. 15. - P. 294-326.

181. Jl.A. Яновская, В.А. Домбровский, A.X. Хусид. Циклопропаны с функциональными группами. // М.: Наука. - 1980. - 223 с.

182. В. Eistert, К. Pfleger, Р. Donath. Reaktionen von diazoalkanen mit a-diketonen und chinonen, XX Zur constitution der von H. v. Pechmann aus diazomethane und benzochinon-(1.4) erhaltenen produkte und einiger derivate. // Chem. Ber. - 1972. -Jg. 105.-Nr. 12. -S. 3915-3923.

183. A.S. Katner. The reactions of 2-diazo-3-butanone and 2-diazocyclopentanone with dimethyl acetylenedicarboxylate. // J. Chem. Org. - 1973. - Vol. 38. - No. 4. - P. 825-826.

184. Д.В. Петров, В.А. Горпинченко, Е.А. Шафикова, Ф.С. Зарудий, Н.Ж. Басченко, Р.Ю. Хисамутдинова, Н.С. Макара, В.А. Вахитов, Ю.В. Вахитова, В. Чжан,

Р.И. Алимбеков, В.А. Докичев, Ю.В. Томилов, О.М. Нефёдов. 5-Амино-э/ао-З-

2 6

азатрицикло[5.2.1.0 ' ]декан-4-он, проявляющий антиаритмическую, противовоспалительную, анальгетическую и ноотропную активность. Пат. РФ 2281938; Б.И.. № 23 (2006).

185. И.В. Костюченко, Е.В. Шулишов, P.P. Рафиков, А.И. Новичков, В.А. Докичев, Ю.В. Томилов. Химические превращения З-аминопирролидин-2-онов норборнанового и циклопропанового ряда. // Изв. АН. Сер. хим. - 2009. - №2. -С. 337-343.

186. АРЕХ2 and SAINT. Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, USA, 2005

187. G. M. Sheldrick. A short history of SHELX. //Acta Cryst., Section A. - 2008. - Vol. 64.-No. 1. -P.l 12-122.

188. В.И. Хвостенко. Масс- спектрометрия отрицательных ионов. // Дисс. ... докт. ф.-м. наук. - Уфа: БФАН СССР, 1974. - 250с.

189. Хвостенко В.И., Фурлей И.И., Мавродиев В.К., Костяновский Р.Г. Определение времени жизни некоторых отрицательных ионов относительно автоионизации. // Изв. АН СССР, сер. хим. - 1973. - №.3. - С.680-681.

190. P.W. Harland, J.C.J. Thynne. Autodetachment life times, attachment cross sections and negative ions formed by sulfur hexafluoride and sulfur tetrafluoride. // J. Phys. Chem. - 1971. - Vol. 75. -No. 23. -P. 3517-3523.

191. A.D. Becke. Density-functional exchange-energy approximation with correct asymptotic behavior. //Phys. Rev. A. - 1988. - Vol. 38. - No. 6. - P. 3098-3100.

192. A.D. Becke. Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange. // J. Chem. Phys. - 1993. - Vol. 98. - No. 7. - P. 5648-5652.

193. J.P. Perdew, J.A. Chevray, S.H. Vosko, K.A. Jackson, M.R. Pederson, D.J. Singh, C. Fiolhais. Atoms, molecules, solids and surfaces: applications of the generalized gradient approximation for exchange and correlation. // Phys. Rev. В - 1992. - Vol. 46.-No.11.-P 6671-6687.

194. A.D. McLean, G.S. Chandler. Contracted Gaussian basis sets for molecular calculations. I. Second row atoms, Z = 11-18. // J. Chem. Phys. - 1980. - Vol. 72. -No. 10. - P.5639-5648.

195. R.G. Parr, L. Szentpaly, S. Liu. Electrophilicity index. // J. Am. Chem. Soc. - 1999. -Vol.121. - No. 9. -P. 1922-1924.

196. M.J. Frisch, G.W. Trucks, H.B. Schlegel, G.E. Scuseria, M.A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H.P. Hratchian, A.F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J.L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr.J.A. Montgomery, J.E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J.J. Heyd, E. Brothers, K.N. Kudin, V.N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J.C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J.E. Knox, J.B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R.E. Stratmann, O. Yazyev, A.J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, R.L. Martin, K. Morokuma, V.G. Zakrzewski, G.A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, S. Dapprich, A.D. Daniels, O. Farkas, J.B. Foresman, J.V. Ortiz, J. Cioslowski, D.J. Fox. Gaussian 09. Revision C.01. Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.

197. А. Гордон, P. Форд. Спутник химика. //M.: Мир. - 1976. - 541 с.

198. Ю.К. Юрьев. Практические работы по органической химии. Выпуск 3. // М.: ИМУ. - 1964.-259 с.

199. У.М. Джемилев, Н.Р. Поподько, Е.В. Козлова. Металлокомплексный катализ в органическом синтезе. // М.: Химия. - 1999. - 648 с.

200. N.E. Searle, Organic Synthesis, Ed. N. Rabjohn, Wiley and Sons. - New York. -1963.-Coll.vol. 4.-P. 424.

201. A.A. Akhrem, E.I. Kvasyuk, I.A. Mikhailopulo. Unusual transformation of 3-carbomethoxy-A2-pyrazoline under the influence of lead tetraacetate. // Chem. Heterocyclic Сотр. - 1976. - Vol. 12. - No. 9. - P. 1026-1029.

202. D.E. McGreer, W. Wai, G. Carmichael. Pyrazolines. Part. II. // Can. J. Chem. -1960.-Vol. 38.-No.12.-P. 2410-2418.

203. A. Bartels, J. Liebscher. Opticallly active 3-amino-3-pyrrolidones by reductive N-N-bond cleavage of 1-pyrazolines derived from (U)-3-hydroxybutyric acid. // Synth. Commun. - 1999. -Vol. 29.-No. 2.-P. 193-199.

204. B.A. Горпинченко. Синтез и химические превращения метил-1Я-пиразолин-3-карбоксилатов. // Дисс. ... канд. хим. наук. - Уфа: РАН, 2006. - 113 с.