Синтез и свойства органических азот-, серо-, фосфор- и металлосодержащих присадок к смазочным маслам тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Ханов, Вазиль Ханифович

• Ханов, Вазиль Ханифович
• кандидат химических наук
• 2003

Оглавление диссертации кандидат химических наук Ханов, Вазиль Ханифович

ВВЕДЕНИЕ.

Глава 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР. Синтез, механизм действия и применение сер<ь и фосфорсодержащих присадок к маслам.

1.1. Серосодержащие присадки к маслам.

1.1.1. Противозадирные присадки.

1.1.2. Противоизносные присадки

1.1=3, Антиокислительные присадки.

1.1.4. Противокоррозионные присадки ,.

1.1.5. Механизм действия серосодержащих присадок ' 1Л =6, Применение серосодержащих присадок.

2.1. Фосфорсодержащие присадки к маслам.

2.1.1. Противозадирные присадки.

2.1.2. Противоизносные присадки.

2.1.3. Антиокислительные присадки.

2.1.4. Противокоррозионные присадки.

2.1.5. Механизм действия фосфорсодержащих присадок. н> 2.1.6. Применение фосфорсодержащих присадок.

Глава 2. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ.

2.1. Синтез несимметричных диалкилдисульфидов.

2.2. Синтез тритиатрициклодекансодержащих дитиофосфатов цинка и их использование в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам .:.

2.3. Синтез аминометилированных триазолов с участием металлокомплексных катализаторов э '2>- ¿1 1 ■ на основе редкоземельных элементов.

2.4. Антиокислительные присадки к смазочным маслам на основе новых производных дитиофосфата цинка и аминометилированных триазолов.

2.5. Синтез тритиатрициклодекансодержащих дитиофосфатов бария и их применение в качестве ы противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам.

2.6. Молекулярные соли неполных эфиров дитиофосфорных кислот с триазолами в качестве новых полифункциональкых присадок к смазочным маслам. I.,. „ 2Л, Разработка трансмиссионного автомобильного ^ масла ТАД-17и на основе несимметричных дисульфидов и аминометилированных триазолов.

Глава 3. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ.

ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез и свойства органических азот-, серо-, фосфор- и металлосодержащих присадок к смазочным маслам»

Актуальность работы. Интерес к азот-, серо- и фосфорсодержащим органическим и металлоорганическим присадкам, улучшающим эксплуатационные характеристики смазочных масел, с каждым годом неизменно возрастает. Это обусловлено широким применением современных машин и механизмов, эксплуатация которых осуществляется в экстремальных условиях, а именно, при высоких температурах и давлении. Используемые присадки к маслам значительно улучшают их стойкость к окислению и коррозии, низкотемпературные и противоизносные свойства, а также вязкостно-температурные характер исти ки. Присадки способны придавать свойства, которых смазочные масла лишены от природы, например: моюще-диспергирующие, противозадирные и эмульгирующие.

В настоящее время в отечественной и мировой практике в качестве присадок к смазочным маслам применяются полифункциональные органические и металлоорганические соединения, содержащие гетероатомы (сера, фосфор, азот и др.) и непереходные металлы. Число исследований, посвященных синтезу и модификации присадок к смазочным маслам, неуклонно растет. Все это привело к выделению химии присадок в самостоятельную область химической науки [1,2].

К сожалению, большое количество высококачественных присадок, применяемых для получения эффективных моторных масел, которые эксплуатируются в современных машинах и механизмах, закупаются за рубежом. Несмотря на активные исследования, проводимые в этой области, до сих пор остаются невыясненными и плохо освещенными вопросы, связанные с синтезом высокоэффективных присадок к маслам, исходя из доступных реагентов и катализаторов.

В связи с этим разработка перспективных для практического применения каталитических методов синтеза отечественных азот-, серо-, фосфор- и металлсодержащих присадок с полифункциональными свойствами для современных моторных масел является актуальной и важной задачей.

Цель исследования. Разработка перспективных для промышленного внедрения методов синтеза циклических и ациклических moho-, ди- и трисульфидов взаимодействием алкилмеркаптанов с алкилгалогенидами или элементной серы с метилолнорборненом с использованием в качестве катализаторов этих реакций ароматических и алифатических аминов, *

На основе синтезированных несимметричных дисульфидов, а также тритиатрициклодеканасодержащих дитиафосфатов цинка и бария или молекулярных солей последних с аминометилированными триазолами, разработать высокоэффективные полифункциональные присадки к маслам, обладающие противоизносными, противозадирными и антиокислительными свойствами.

Научная новизна. В результате проведенных исследований предложены доступные катализаторы на основе аминов, иминов и триазолов, которые с успехом использованы в синтезе циклических и ациклических ди - и трисульфидов реакцией алкилмеркаптанов, элементной серы с алкилгалогенидами и элементной серы с метилолбициклогептеном. На основе синтезированных сульфидов получены высокоэффективные серо-, азот-, фосфор- и металлсодержащие присадки, обладающие противоизносными, противозадирными и антиокислительными свойствами.

Впервые показана возможность применения этаноламинов, оснований Шиффа и аминометшшрованных триазолов в качестве катализаторов для осуществления реакций алкилмеркаптанов с алкилгалогенидами в присутствии элементной серы и ИаОН с получением несимметричных диалкилдисульфидов с высокими выходами.

Изучено влияние природы и структуры катализатора, исходных алкилмеркаптанов, алкилгалогенидов, а также условий проведения реакций на выход и состав дисульфидов, что позволило разработать наиболее активные в этой реакции катализаторы на основе амго* ометил ированных триазолов и определить оптимальные условия доя получения несимметричных диалкилдисульфидов.

Впервые осуществлен синтез новых типов полифункциональных присадок к маслам на основе тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария, перспективных в качестве противоизносных и противозадирных присадок к смазочным маслам.

Разработан технологичный метод синтеза аминометилированных триазолов реакцией 1,2,4-триазола и 1,2,3-бензотриазола с тетраметилметилендиамином и формальдегидом, катализируемой комплексами редкоземельных элементов. Синтезированные аминометшшрованные триазолы использованы в качестве эффективных катализаторов получения ди- и трисульфидов, а также компонентов полифункциональных присадок к маслам.

Впервые получены молекулярные комплексы тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка с аминометилированньши 1,2,4-триазолом и 1,2,3-бензотриазолом, которые являются эффективными антиокислительными присадками к смазочным маслам.

Разработаны новые беззольные присадки к смазочным маслам на основе молекулярных комплексов дитиафосфорных кислот с аминометилированными триазолами, которые по своей противоизносной и антиокислительной эффективности при высоких температурах не уступают известным и широко применяемым металлсодержащим присадкам.

Практическая значимость. Проведенные исследования позволили разработать перспективные для практического применения методы синтеза новых несимметричных диалкилдисульфидов, трштттрищшюдеканшдбржаэдих дитиофосфатов цшша и бария, молекулярных комплексов аминометшшровшшых триазолов "Ъ тритиатрициклодекансодержащими дитиофосфатами цинка, а также солей дитиофосфорных кислот с аминометилированными 1,2,4-триазолом и 1,2,3-бензотриазолом, представляющих интерес в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам.

В лаборатории ОАО "Уфанефтехим" испытаны разработанные в диссертационной работе несимметричные диалкилдисульфиды и аминометилированные триазолы, что позволило получить высококачественное трансмиссионное масло ТАД-17и и отказаться от закупок дорогостоящих импортных присадок.

Апробация работы. Материалы диссертации докладывались на ХГП Международной конференции по химии соединений фосфора (Санкт-Петербург, 2002), IV Международном симпозиуме по химии и применению фосфор -, сера - и кремнийорганических соединений (Санкт-Петербург, 2002), V Молодежной научной конференции по органической химии (Екатеринбург, 2002), Международной конференции "Состояние и перспективы развития органической химии в Республике"(Шимкент, 2002), Региональном научно-практическом семинаре РФФИ "Пути коммерциализации фундаментальных исследований в области химии для отечественной промышленности" (Казань, 2002).

Публикации. По теме диссертации опубликованы 3 статьи, 5 тезисов докладов, получены 3 положительных решения и 1 патент на изобретения.

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Ханов, Вазиль Ханифович

ВЫВОДЫ

1. Предложены катализаторы на основе этаноламинов, оснований Шиффа и аминометшшрованных триазолов, позволяющие проводить с высокой селективностью и выходами реакцию алкилмеркаптанов с алкилгалогенидами в присутствии элементной серы и NaOH с образованием несимметричных диалкилдисульфидов. Установлено, что синтезированные несимметричные диалкилдисульфиды при внесении в смазочное масло проявляют высокие противоизносные и противозадирные свойства, эффективно снижая износ трущихся поверхностей, повышая критические нагрузки заедания, сваривания и обобщенный показатель износа.

2. Впервые осуществлен синтез новых типов полифункциональных присадок к маслам на основе тритиатрициклодекансодержащих дитиафосфатов цинка и бария, обладающих высокими противоизносными, противозадирными и антиокислительными свойствами.

3. Разработан технологичный метод синтеза аминометилированных триазолов, перспективных в качестве эффективных катализаторов при получении полифункциональных присадок к смазочным маслам, реакцией конденсации 1,2,4-триазола или бензотриазола с бисамином и формалином с участием каталитических количеств комплексов редкоземельных металлов.

4. Синтезированы новые композиции на основе тритиатрицикло-декаысодержащих дитиафосфатов цинка и амшюметтшрованных триазолов^ а также новые беззодъные присадки к смазочньш маслам на основе молекулярных солей двггиофосфорных кислот с аминометилированными триазолами, которые по противоизносной и антиокислительной активности не уступают известным дитиофосфатам Ва и Ъъ.

5. Разработан и испытан в лаборатории сертификации ОАО "Уфанефтехим" пакет присадок "Тиолен" на основе несимметричных диалкилдисульфидов и аминометилированного 1,2,4-триазола, позволяющий получать высококачественное масло ТАД-17и и отказаться от закупок . дорогостоящих импортных присадок. Разработаны технологические регламенты и технические условия для производства технологических смазок "Белойл" и "Белан - 01", которые с 2001 года используются в промышленном масштабе для холодной объемной штамповки на ОАО "Белзан" (г. Белебей) и для обработки металлов на ОАО "УАЗ" (г. Ульяновск).

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Ханов, Вазиль Ханифович, 2003 год

1. Гуреев A.A. Состояние и перспективы развития химмотологии // Химия и технология топлив и масел.-1988.- № 5.- С. 2-5.

2. Лашхи В.Л. Проблемы становления химмотологии как науки // Химия и технология топлив и масел. 1996.- №2. - С. 16-17.

3. Лапки В.Л. Роль смазочного масла в снижении трения и износа // Химия и технология топлив и масла. -1988. № 2. - С. 21-26.

4. Розенберг Ю.А. Влияние смазочных масел на долговечность и надежность деталей машин // Изд. " Машиностроение". -1970. -124с.

5. Кулиев A.M. Химия и технология присадок к маслам и топливам // М. -Изд. "Химия ".-1978. 312с.

6. Кламанн Д. Смазки и родственные продукты (синтез, свойства, применение, международные стандарты) // М. Изд. Химия. - 1988.-214с.

7. Белинская Р.В., Борщевский С.Б., Левинсон B.C. Серосодержащие присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. — 1981. № 9. - С.56-57.

8. Кулиев A.M., Юсифов Ч.А., Кулиева М.А., Алиев Ф.Ю., Амирова A.A. Бисксантогенаты и бисдитиокарбаматы как присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1989. - № 3. - С. 15-16.

9. П.Виноградова И.Э. Противоизносные присадки к маслам // М.- Изд. Химия,- 1972. 272с.

10. Ряузова И.О., Колоскова Н.М., Иванова Е.К. Способы получения синтетических сульфонатных присадок к моторным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1984. -№11. - С. 42-44.

11. Блох А.Р., Антонов В.Н., Мацелюх B.C. Особенности стадии карбонатации при получении сульфонатной присадки С —150// Химия и технология топлив и масел. 1984,- № 4.- С. 14-15.

12. Трофимов В.А., Лежнева И.М., Присяжный Д.Г., Белов П.С. Синтез и свойства серо-, фосфор- и азотсодержащих полиметакрилатных присадок к маслам // Химия и технология топлив и масел. 1982. -1. —С.34-36.

13. Allum G.K., Ford J.F.// J. Inst. Petrol.- 1965- 51.- 145. Брит. пат. 1043788 (1966).

14. Ищук Ю.Л. Технология пластических смазок. Киев: Наук.думка,-19ß6,1. С, 120.

15. Борисенкова С. А. Новые аспекты гетерогенного катализа фталоцианинами реакции окисления тиолов // Нефтехимия. 1991. т.31. -№ 3. - С.391.

16. Capozzi G., Modena G. The Chemistru of the Thiol Group. Pt.2.L.: Interscience. .1974. - Ch.17. - P.365.

17. Поливин Ю.Н., Шевелева T.C., Биенко A.A., Караханов P.A. Новые методы синтеза дисульфидов перспективных противоизносных присадок к маслам // Нефтехимия. - 1991. - Т.32. - № 3. - С.260.

18. Уткин В.А., Серов В.А. Получение высокосернистой присадки к смазочным материалам // Химия и технология топлив и масел. 1980. -№2. - С. 15.

19. Рогачева Л.М., Казанский В.Л., Равикович A.M., Петякина Е.И. В сб. "Присадки к маслам" // Изд. Химия. -1966.- С.73; Авт. свид. 191026. -1967.- Бюлл. изобрет.-1967.- № 3.

20. Шаронов Г.П. Присадки к маслам для приработки двигателей // Изд. Химия.-1965; Авт. свид.165860.-1964. Бюлл. изобрет. 1962,- № 20.

21. Садыхов К.И., Мамедова П.Ш., Кабаков М.А. Противоизносная и противозадирная присадка к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. -1986.- №11.- С.10-12.

22. Береснев В.В., Степанов Е.А., Юнусов O.A., Заикина A.A. Серосодержащие присадки на основе олигоизобутенов для смазочных масел // Химия и технология топлив и масел. -1992,- №12.- С. 22-23.

23. Борщевский С.Б., Белинская Р.В., Фуфаев A.A., Борисенко Т.Д. 1,2 — Диалкилдитиоэтаны в качестве противозадирных присадок // Химия и технология топлив и масел. -1980. №2. - С.36.

24. Равикович A.M., Петякина Е.И., Багрянцева П.П. и др. В кн.: Присадки к маслам. М.: Химия.-1996.- С.60-67.

25. Пиндель М,э Кожекин A.B., Пашда И.С., Трофимов В .А. Осерненнъте олшгомеры а-шшена как противоизносжые и проттгоозадирные присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №2,-С. 16-18.

26. Пиндель М., Буяновский И.А., Паниди И.С., Трофимов В.А. Некоторые аспекты механизма смазочного действия осерненных олигомеров а-пинена в углеводородной среде // Химия и технология топлив и масел. — 1997.-№3.-С.29-31.

27. Афанасьев И.Д. В сб.'ТТрисадки к маслам и топливам'У/ Гостоптехиздат.-1961. С. 58.

28. Кулиев А.М. и др. В сб." Присадки к маслам". // Изд."Химия". 1966. -С. 7.

29. Godt Н.С., Wann R.E. The Sunthesis of Organic Tritiiiocar bonates // J.Org. СЬеш,- 26.-(1961). №10. - 4047- 4051.

30. Landis Ph. S. The Chemistry of 1,2 Dithiole-3-Thiones // Chem. Rev., 65,-1965,-№2. - 237-245.33.Пат. США 3040057. 1962.

31. Landis Ph.S., Hamilton L.A. Sunthesis and Reactions of 4 — Neopentyl 5 — t - butyl - 1,2 - dithiole - 3 - thione // J.Org.Chem. -I960,- 25,- P.1742- 1744.

32. Бурцева Т.А., Виноградова И.Э., Платэ А.Ф., Данилова Т.А. Дитиол-тионы- серу содержащие присадки к смазочным маслам. // Химия и технология топлив и масел. 1965,- №5. -С.34-36.

33. Евдокимов А.Ю., Фукс И.Г., Багдассаров J1.H. Смазочные материалы на основе растительных и животных жиров.- М.: Экохимт.- ЦНИИТЭИМС.-1992,- С. 47.

34. Пат. США 4344854. 1982. - Сульфированные композиции.

35. Аллахвердыев М.А., Акперов H.A., Мустафаев К.Н., Фарзалиев В.М. Синтез и изучение смазывающих свойств некоторых тииранов // Нефтехимия.- 2001.- T.4L- № 3.- С.235-239.

36. Пат, Фр,25711380. 1986. Способ получения полисульфированных олефинов и их применение в качестве присадок к смазочным маслам.

37. Пат.США 4654156. 1987. Сульфированные олефины, применяемые в качестве противоизносных присадок.

38. Allum G.K., Forbeg E.S.// J.Inst.Petr.- 1967, 53. № 5211. - С. 173.

39. Кулиев А.Б., Джавадов М.М., Кулиев Ф.А., Абдуллаев Б.И. Тиобензамиды как присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел, 1982. - №10. - С. 18-19.

40. Матвеевский P.M., Мюллер Х.Г., Ермолаева А.Н., Буяновский И.А., Трофимов В. А., Белов П. С. Трибологическое исследование кислородсодержащих сульфидов и дисульфидов // Химия и технология топлив и масел.-1984. № 7. - С. 26-28.

41. Балин А.И., Веретенова Т.Н., Каштан J1.M., Тарасевич В.Б. Серосодержащие присадки на основе политиодигликоля // Химия и технология топлив и масел. 1986,- №11. - С. 12-13.

42. Мустафаев Н.П., Блинникова H.A., Исмайлов И.П. Эффективность смазывающего действия производных ксантогеновых кислот // Химия и технология топлив и масел. 1989. - № 5. - С. 19-21.

43. Ермолаева А.Н., Трофимов В.А., Белов П.С., Лашхи В.Л., Виппер А.Б. Особенности противоизносного действия кислородсодержащих сульфидов // Химия и технология топлив и масел.- 1978.- №11.- С. 43- 45.

44. Пат. США 4946610. 1990. Противоокислительные присадки на основе осерненных фенолов.48.3ейналова Г.А., Гулиев М.А., Мушаилов А.Е. Высокощелочная серосодержащая алкилфенольная присадка // Химия и технология топливси масел.-1991. №10. - С. 2-3.

45. Пат. США 3296134 = 1967, РЖ Хим. -11П239, 1968.

46. Кулиев А.Б,, Мамедов А.П, Курбанов М.М. Тиобензоилалкилеульфиды как присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел,- 1987. № 9. - С. 26-27.

47. Абдуллаев Н.Г., Гасан-Заде Г.Р., Рзаева А.Г., Махмудов A.A. Получение многофункциональных присадок к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1986. - № 4,- С. 17-18.

48. Садыхов К.И., Агаев А.Н., Кулалиев И.Д. Полусинтетические сульфонатные присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел.- 1987.-№ 2. С. 14 - 15.

49. Исагулянц В.Н., Фаворская H.A.// В сб. "Присадки к маслам и топливам",- Гостоптехиздат. 1961. - С. 94.

50. Афанасьев И.Д., Гушанская П.Г. и др.// В сб. " Присадки к маслам".- Изд. Химия.- 1966. С. 129.

51. Австрал. Пат.289069. -1960; РЖ Хим. 17П191. 1970.

52. Кулиев А.Б., Мамедов А.Г., Курбанов М.М. Тиобензолалкилсульфиды как присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1987. - №9.-С. 26.

53. Кулиев А.Б., Мамедов А.Г., Курбанов М.М. Алкил(арил)тио(окси)-цетилгексилсульфиды как присадки к смазочным маслам. // Химия и технология топлив и масел. -1989. №2. - С. 8-9.

54. Пат. США 3376225 (1968). С.А. 68. -106655. -1968.

55. Джорджи К.В. // Моторные масла и смазки двигателей. Гостоптехиздат. -1959.-169.

56. Кулиев A.M., Гюльахмедов JI.M., Кулиев А.Б., Зейналова Г.А.Синтез некоторых производных 2,5-диметоксифенола // Ж. орг.хим. 1969. -№10.-С. 1813 - 1815.

57. Кулиев A.M., Гюльахмедов JI.M., Кулиев А.Б., Зейналова Г.А. Синтез и некоторые превращения п метокситиофенола // Ж, орг. хим. - 1969, - т, 5, - №10, - С. 1804-1807.

58. Кулиев A.M., Алиев С.М. Синтез производных дитиогидрохинона // Ж, орг. хим. 1969,- №5. - С.1660.

59. Кулиев A.M., Гусейнов К.З. // В сб. "Проблемы получения продуктов промышленного органического синтеза". Изд." Наука". 1967. - С. 108.

60. Кулиев A.M., Алиев А.Б. Аминометилирование 2,5-диалкилбензил-меркаптанов // Азерб. хим.ж. 1968. - № 3 -С. 62-65.

61. Кулиева Х.Н., Смоленкова B.C. Антиокислительные присадки к синтетическим маслам // Химия и технология топлив и масел.-1982.-№8.-С. 40-42.

62. Халиков Р.Х., Виноградова И.Э. Реакция металлов с органическими соединениями серы // Химия и технология топлив и масел.-1964.-№2,-С. 63-67.

63. Эмануэль Н.М. и др. // Цепные реакции окисления углеводородов в жидкой фазе. Изд." Наука". 1965. - С. 241.

64. Левин П.И., Михайлов В.В. Механизм действия антиоксидантов и синергизм их композиции // Успехи химии. 1970. - 39. - С. 1687-1706.

65. Демченко B.C., Гурьянова E.H., Шаронова Г.П. // В сб. " Химия сераорганических соединений, содержащихся в нефтях и нефтепродуктах". Изд. "Высшая школа". 1968. - т.8. - С.612.

66. Демченко B.C. Защитные свойства моторных масел.// Изд. Военной ордена Ленина Академии тыла и транспорта. -1971,-С.58.

67. Бадьщггова K.M. Масла индустриальные для промышленного оборудования. // Химия и технология топлив и масел. = 1989. №7, - С, 20 - 29

68. Шор Г.И., Лихтеров С.Д., Ваванова Л.А,, Кузнецов Ю,В. Предпосылки улучшения смазочных свойств моторных масел. // Химия и технология топлив и масел. 1989. - №12 - С. 16-21.

69. Санин П.И. Трение и износ.-1980.-т.1.- №1,- С.45-47.

70. Таранникова Т.Н., Лашхи В.Л. Эффективность смазочного действия фосфорсодержащих соединений. // Химия и технология топлив и масел. -1990.-№lí.-С. 36-39.

71. Малиновский Г.Т., Лебедев Е.В., Темненко В.П., Маскаев А.К., Залесская

72. A.Г. Действие серо-, хлор- и фосфорсодержащих присадок на противоизносные и противозадирные свойства масляных композиций // Химия и технология топлив и масел.-1979,- №9.- С.24-26.

73. A.C. 1084291 (1984). Противозадирная присадка к смазочным маслам.

74. Кожекин A.B., Виппер А.Б., Лашхи В.Л., Покровская В.В., Агафонов

75. B.Л., Борщевский С.Б., Фуфаев A.A. Влияние соотношения компонентов на эффективность серофосфорсодержащей присадки // Химия и технология топлив и масел.-1980.- №1.- С.31-32.

76. Виноградова И.Э., Кожемякина H.H. // Докл. на симпозиуме " Смазочные материалы и техника смазки". ГДР. - 1970.-С.32.

77. Трофимов В.А., Спиркин В.Г., Кожекина Е.А., Бочаров A.A. Серо-, азот-и кислородсодержащие присадки на основе алкенилянтарного ангидрида для турбинных масел. // Химия и технология топлив и масел. 1996. -№1,-С. 30-31.

78. Мянник А.О., Шепелева Е.С., Санин П.И. Теория смазочного действия и новые материалы. М., Наука, 1965, с.63-67.

79. Лашхи B.JL, Виппер А.Б., Блохина И.В. Беззольные антифрикционные присадки к моторным маслам // Химия и технология топлив и масел.-1983,-№1.-С.41-44.

80. Васильева В.Н., Бушуева Т.А., Фуфаев А,А=» Кукуй Н,М., Борущ, Т.М, Синтез фосфор- и серосодержащих еополимерных присадок на основе метакрилатов // Химия и технология топлив и масел,-1979.- №5.- С. 18-20.

81. Бонер Ч. Дж. // Редукторные и трансмиссионные масла. Изд. Химия. -1967.-С.118.

82. Кожемякина H.H., Виноградова И.Э., Петякин Е.И. Исследование эфиров кислот фосфора присадок к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. - 1970. - №5. - С.31-36.

83. Равикович A.M., Ладыженская И.В. // В сб. " Присадки к маслам и топлйвам". Гостоптехиздат. 1961. - С.72.

84. Лашхи В.Л., Виппер А.Б., Блохина И.В. Беззольные антифрикционные присадки к моторным маслам. // Химия и технология топлив и масел. -1983.-№1,-С. 41-43.

85. Мянник А.О., Шепелева Е.С., Синин П.И. // В сб." Изучение смазочного действия и новые материалы". Изд." Наука",- 1962. С. 63.

86. Петров К.А., Близнюк Н.К., Мансуров И.Ю. // Химия и применение фосфорорганических соединений. Изд. АН СССР. 1962. - С. 121.90.Пат. США 3259680 (1966).

87. Левишна A.M., Гамидова Д.Ш., Агаева М.А., Агакишиева М.Я. Полифункциональные присадки фосфинатного типа на основе олигомеров пропилена // Химия и технология топлив и масел. 1989. -№2- С.6 -8.

88. Борщевский С.Б., Шабанова Е.В., Марков A.A., Ребров И.Ю. Антифрикционные и противоизносные свойства диалкилдитиоамино — фосфатов // Химия и технология топлив и масел . 1984. №10. - С. 23-25.

89. Пат. США 4729840 (1988). Присадки к смазочному маслу и топливу -продукты реакции 0,0-диалкилдитиофосфорной кислоты.

90. Латюк В.И., Келарев В.И,, Коренев К.Д. Использование производных 1-алкилтиопропанола-2 в качестве полифункциональных присадок к смазочным маслам // Нефтехимия,-2002!-т!42!- №2«- С. 145-149,

91. Чичибабин А.Е. // Основные начала органической химии. Госхимиздат,-1963. - Т.1.-С.128.

92. Борщевский С.Б., Шабанова Е.В., Загородний Н.Г., Трофимов Г.А. Взаимное влияние эфира дитиофосфорной кислоты и антиокислителей на эксплуатационные свойства минерального масла // Химия и технология топлив и масел. -1982.- №5.- С.22-23.

93. Шепелева Е.С., Мянник А.О., Подольский Ю.Я., Сонин П.И. // Сб. "Присадки к маслам". Изд .Химия.- 1966. - С.43.

94. Виппер А.Б., Белов П.С., Лашхи В.Л., Парфенова В.А., Блохйна И.В., Кулагин В.В. Амидофосфаты — антифрикционные и противоизносные присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел.-1982.-№4.-С.23-24.

95. Тишкова В.Н., Исагулянц В.И. и др. // Сб. "Присадки к маслам и топливам". Гостоптехиздат. 1961. - С.34.

96. Парфенова В.А., Белов П.С., Морозова Н.М., Буяновский И.А. Молибденсодержащие дитиофосфаты как полимерные присадки кминеральным маслам // Химия и технология топлив и масел. 1986. -№1. - С.20-21.

97. Монастырский В.Н., Фуфаев A.A., Перельмитер М.С. // Сб." Присадки к маслам и топливам". Гостоптехиздат. - 1961. - С.128.

98. Равикович A.M., Петякина Е.И. и др. "Присадки к маслам".-Изд.Химия. 1966.-С.60.

99. Петякина E.H., Виноградова И.Э., Багрянцева П,П,, Равикович AM, // Сб. "Теория смазочного действия й новые материалы". Изд. "Наука", -1965.-С.126.

100. Борщевский С.Б., Шабанова Е.В., Фуфаев A.A., Мерзликин Ф.Н., Беляева О.В. Новая многофункциональная присадка к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. -1991. -№4. С.5-4.

101. Виппер А.Б., Климова JI.3., Пономаренко H.A., Балак Г.М. Совместное действие дитиофосфата цинка и пассиваторов меди. // Химия и технология топлив и масел.-1989. №11. - С.24 - 26.

102. Шаронов Г.П., Цыпцин В.И. Влияние добавления в масло дигептилфосфинатов редкоземельных металлов на ускорение приработки и повышение износостойкости деталей машин // Химия и технология топлив и масел. 1978. - №1. - С. 44-49.

103. Береснев В.В., Степанов Е.А., Кафиятуллина С.Т., Юнусов O.A. Фосфорсодержащий олигопиперилен в качестве многофункциональной присадки к смазочным маслам // Химия и технология топлив и масел. -1980.-№10.-С. 32-33.

104. Парфенова В.А., Белов П.С., Коренев К.Д. Получение и свойства эфиров дитиофосфорилуксусной кислоты на основе оксиэтилированных алкилфенолов // Химия и технология топлив и масел. 1980. - №8. - С. 57-59.

105. Трофимов В.А., Лепенова И.М., Кожекин A.B., Белов П.С. Эффективность смазывающего действия серо-, фосфор = и азотсодержа -щих полиметакрилатов // Химия и технология топлив и масел. -1985. -№2. С,25-26.

106. Цыганкова O.F., Парфенова В,А,5 Белов П.С. Смазочные свойства беззольных тио- и дитиофосфатов на основе изононилфенола // Химия и технология топлив и масел. -1993. №42. - С. 11-12.

107. Багров Ф.В., Матвеева Т.М., Петрухин В.А. Фосфорсодержащие гидрозоны как присадки к пластинчатым смазкам // Химия и технология топлив и масел. 1997. - №1. - С. 40-41.

108. Иванова Е.А., Богданова Г.Ф., Трофимов Г.А., Левин А .Я. Противоокислительная эффективность металлсодержащих и беззольных присадок на основе диалкилфенил. дитиофосфорной кислоты // Химия и технология топлив и масел. 1979. - №9. - С. 39-41.

109. Пат. США 3232873 (1966); С.А., 64, 11010 (1966).

110. Англ. пат. 1075157 (1967); С.А., 67, 90388 (1967).

111. Зейналова Г.А., Гадиров A.A., Казим-заде А.К. Дифениловые эфиры а-аминометанфосфониевых кислот как антиокислительные и противоизносные присадки // Химия и технология топлив и масел. -1990.- №3. С.23-24.

112. Санин П.И., Шер B.B. и др.// Сб." Присадки к маслам и топливам",-Гостоптехиздат. —1961. С.26.

113. Иванов С.К., Шопов Д., Катева И., Каршалыков К. Производство антиокислительной присадки " Вербана 274 "// Химия и технология топлив и масел. - 1981. - № 4. - С.16-18.

114. Хадсон Р. // Структура и механизм реакций фосфорорганических соединений. Изд. "Мир". - 1967.- С.67.

115. Бакли Д. Поверхностные явления при адгезии и фрикционном взаимодействии. М. . Машиностроение. 1986. - 360с.

116. Клейменов Б.В., Санин П.И. и др. // Сб. "Присадки к маслам". Изд. Химия. - 1966. - С. 228= '124= Barcroft Г.Т., Daniel S.G. // J. Basic Eng., ( Trans. ASM£, ser,D).-1965.-37,- № 3.-P.29.

117. Санин П.И., Ульянова A.B. // Сб. "Присадки к маслам и топливам -Гостоптехиздат. 1961. - С. 189.

118. Виноградова И.Э., Халиков Р.Х. // Сб. " Теория смазочного действия и новые материалы",- Изд. "Наука". 1965. - С.41.

119. Боренко JI.B., Лашхи В.Л. Некоторые аспекты механизма смазочного действия дитиофосфатов металлов. // Химия и технология топлив и масел. 1985. - №1. - С.40 - 42.

120. Hanneman W.W., Porter R.S. The Thermal Decomposition of Dialkyl Phosphates and О, О Dialkyl Dithiophosphates // J.Org. Chem - 1964.-29.-P.2996 - 2998.

121. Санин П.И., Шер B.B., Чернявская Л.Ф. и др. // Сб. "Присадки к маслам". Изд.Химия. - 1966. - С. 183.

122. Теоретические основы химмотологии / Под ред. A.A. Браткова., М., Химия, 1985,-С. 254 - 265.131. Патент РФ №2157369.132. Патент ФРГ №3238006.

123. Джемилев У.М., Селимов Ф.А., Хуснутдинов P.A. Комплексы редкоземельных элементов в синтезе хинолинов // Изв. АН СССР. Сер. хим. 1990. - №10. - С.2447-2448.

124. Виппер А.Б., Климова Л.З., Пономаренко H.A., Балак Г.М. Совместное действие дитиофосфата цинка и пассиваторов меди // Химия и технология топлив и масел, 1989, - №11. - С, 24.

125. Виппер А.Б., Балак Г.М,, Пономарёнко H.A. и др. Каталитическое влияние меди на окисление нефтяного масла с присадками // Химия и технология топлив и масел. 1988. - № 8. - С. 30.

126. Виппер А.Б., Балак Г.М., Пономаренко H.A. и др. // Нефтепереработка и нефтехимия. 1988. - №5. - С. 23.

127. Хоманн К., Санин П.И., Майер К. и др. // Трение и износ. 1982. -Т.З.-№5.-С. 780.

128. Иванов С.К., Бонева М.И. Совместное действие нафтената меди иiдитиофосфатов металлов при окислении этилбензола // Нефтехимия. — 1980.-Т.20. -№2.-С.252

129. Chenier J.H.B., Howard J.A., Tait J.C.// Cañad. J. Chem. 1978. - V.56. -№2.-P. 157.

130. Присадки к маслам и топливам. Труды научно-технического совещания. М. : Гостоптехиздат. - 1961. - С. 26.