Синтез полиеновых краунсодержащих соединений тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.10, кандидат химических наук Лукин, Алексей Юрьевич

• Лукин, Алексей Юрьевич
• кандидат химических наук
• 2004

Оглавление диссертации кандидат химических наук Лукин, Алексей Юрьевич

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ

1. ВВЕДЕНИЕ

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР "Принципы дизайна молекулярных сенсоров на различные субстраты"

2.1. Краун-эфиры и криптанды

2.2. Циклодекстрины

2.3. Циклофаны

2.4. Бороновые кислоты 27 2.4. Супрамолекулярные рецепторы

3. ТЕОРЕТИЧЕСКАЯ ЧАСТЬ И ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Синтез исходных соединений

3.1.1. Синтез формильных производных бензокраун-соединений

3.1.2. Синтез краунсодержащих трифенилфосфониевых солей

I 3.1.3. Синтез ключевых интермедиатов - С5-фосфонатов и Сю-альдегида.

3.2. Исследование олефинирования карбонильных предшественников в условиях реакции Виттига.

3.3. Исследование олефинирования карбонильных предшественников в условиях реакции Хорнера-Эммонса

3.4. Взаимодействие аналогов с бактериоопсином

3.4.1. Моделирование хромофорной полости бактериородопсина

3.4.2. Взаимодействие аналогов с бактериоопсином

3.5. Комплексообразование с катионами металлов

3.5.1. Спектральные свойства соединений.

3.5.2. Спектральные свойства комплексов лигандов с ионами металлов

4. ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

5. ВЫВОДЫ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез полиеновых краунсодержащих соединений»

Впервые термин "супрамолекулярная химия" был введен в 1978 г. лауреатом Нобелевской премии Жаном-Мари Леном и определен как ".химия за пределами молекулы, описывающая сложные образования, которые являются результатом ассоциации двух или более химических частиц, связанных вместе межмолекулярными силами" [1]. В 1995 г. вышла в свет его монография "Supramolecular Chemistry"[2] в которой была сформирована концепция супрамолекулярной химии, как химии программируемых высокоселективных взаимодействий, предложена терминология и обобщены основные термины и поставлены задачи на будущее. Одной из таких важнейших задач является дизайн и синтез высокоселективных молекулярных рецепторов — органических структур, способных к избирательному связыванию субстратов (катионов, анионов и нейтральных молекул) посредством различных межмолекулярных взаимодействий с образованием ассоциатов из двух или более частиц. К настоящему времени уже сформировался круг типов молекул, которые с успехом применяются в качестве молекулярных рецепторов. Основной задачей является уже не поиск принципиально новых типов таких молекул, а дизайн высокоселективных рецепторов с заданными свойствами для формирования активных компонентов различных молекулярных устройств. Перед исследователем ставится задача, заключающаяся не только в разработке специфического рецептора, но и во введении в его состав различных структурных компонентов, которые будут участвовать в создании молекулярной или супрамолекулярной архитектуры, задавая необходимое пространственное расположение активных компонентов и модифицируя их свойства.

Одним из перспективных направлений развития современной супрамолекулярной химии является дизайн и синтез молекул соединений, которые могут выступать в качестве аналитических компонентов молекулярных устройств для сенсорных технологий. Производные краун-эфиров, содержащие различные хромофорные функциональные группы, широко применяются для определения катионов металлов при решении задач экологического мониторинга. В связи с этим сегодня интенсивно исследуются пути введения краун-эфирных ионофоров разнообразного строения в молекулы красителей, биологически активных соединений, биополимеров и полимерных матриц для получения краунсодержащих ионо- и флуорофоров или фотохромов как в виде отдельных молекул, так и супрамолекулярных ансамблей. Для эффективной передачи аналитического сигнала от ионофора к субстрату необходим спейсер заданной структуры и геометрии. Наиболее удобной в этом случае является система сопряженных кратных связей определенной длины и конфигурации. Эффективное взаимодействие и образование ковалентной связи с субстратом предполагает наличие реакционноспособной группы на конце спейсера.

Таким образом, разработка универсального метода создания системы сопряженных кратных связей заданной длины и конфигурации между ионофором и субстратом является актуальной для дизайна и синтеза молекулярных структур, использующихся в сенсорных технологиях.

В литературном обзоре будут рассмотрены основные классы искусственных рецепторов, успешно применяемых как компоненты сенсорных молекулярных устройств, взаимодействие которых с определенным видом субстрата приводит к генерации аналитического сигнала.

2. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР.

Принципы дизайна молекулярных сенсоров на различные субстраты

Заключение диссертации по теме «Биоорганическая химия», Лукин, Алексей Юрьевич

5. ВЫВОДЫ

1. Впервые предложен универсальный метод введения системы кратных связей в молекулу ионофора, включающий два альтернативных варианта наращивания полиеновой цепи с использованием реакций Виттига или Хорнера-Эммонса.

2. На основе предложенного метода осуществлен синтез новых ненасыщенных соединений, содержащих один из перечисленных ионофоров -бензо-15-краун-5, бензо-18-краун-6, 1,10-дитиа-бензо-15-краун-5 и 1,10-дитиа-бензо-18-краун-6 с цепями сопряжения различной длины и с разнообразным набором реакционноспособных терминальных полярных групп.

3. Исследованы процесс взаимодействия серии синтезированных краунсодержащих аналогов ретиналя с бактериоопсином в составе апомембран Halobacterium salinarum и спектральные свойства краунсодержащих аналогов бактериородопсина.

4. Изучено комплексообразование новых ненасыщенных ионофоров в растворах с катионами металлов, приводящее к гипсохромному сдвигу спектров поглощения.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Лукин, Алексей Юрьевич, 2004 год

1. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия масштабы и перспективы. (Нобелевская лекция). Новое в жизни, науке и технике. Сер. Химия. М: Знание.- 1989. №2. С. 3-36.

2. Лен Ж.-М. Супрамолекулярная химия. Новосибирск: Наука.- 1998. 334с.

3. Pedersen C.J. Cyclic polyethers and their complex with metal salts. // J. Am. Chem. Soc.-1967. V. 89. - P. 7017-7036.

4. Pedersen C.J. New macrocyclic polyethers. // J. Am. Chem. Soc.- 1970. V 92. - P. 391394.

5. Pedersen C.J. New polyether sulfides. // J. Am. Chem. Soc. 1971.- -V. 36. P. 254-257.

6. Loehr H.-G., Voegtle F. Chromo- and fluoroionophores. // Acc. Chem. Res.- 1985. V. 18. - P. 65-72.

7. Marquis D., Desvergne J.-P., Bouas-Laurent H. Photoresponsive supramolecular systems: synthesis and photophysical and photochemical study of bis-(9,10-anthracenediyl)coronand. // J. Org. Chem.- 1995. V 60. - P. 7984-7996.

8. Nakamura H., Sakka H, Takagi M., Ueno K. New photometric reagents for alkali metal ions based on crown ether complex formation. // Chem. Lett. 1981. - P. 1305-1306.

9. Nakamura H., Nishida H., Takagi M., Ueno K. Chromogenic crown ether reagents for spectrophotometric determination of sodium and potassium // Anal. Chim. Acta.- 1982. V. 139,-P.219-220.

10. Kaneda Т., Sugihara Т. K., Kamiya H., Misumi S. Synthetic macrocyclic ligands. IV.1.thium ion-characteristic coloration of a "crowned" dinitrophenylazophenol. // Tetrahedron1.tt.-1981. V. 22, N 44. - P. 4407-4408.

11. Alfimov M.V., Fedorova O.A., Gromov S.P. Photoswitchable molecular receptors. // J. Photochem. Photobiol. A: Chem.- 2003.- V. 158. P. 183-198.

12. Shinkai S., Ogawa Т., Nakahiro Т., Kusano Y., Nanabe O. Photocontrolled extraction ability of azobenzene-bridged azacrown ether. // Tetrahedron Lett.- 1979. V. 20. - P.4569-4572.

13. Shinkai S., Manabe O. Photoresponseve cryptand with an azopyridine-bridge // Chem. Lett.- 1982. P. 499-500.

14. Громов С.П., Алфимов М.В. Супрамолекулярная органическая фотохимия краунсодержащих стириловых красителей. // Изв. АН, Сер. хим.- 1997. № 4.- С. 641665.

15. Алфимов М.В., Ведерников А.И., Громов С.П., Федоров Ю.В., Федорова О.А. Краунсодержащие стириловые красители. Сообщение 23. Синтез и комплексообразование фотохромных дитиа-15(18)-краун-5(6)-эфиров. // Изв. АН, Сер. хим.- 1997. №12.- С. 2213-2220.

16. Tanaka M., Kamada K., Ando H., Kitagaki Т., Shibutani Y., Yajima S., Sakamoto H., Kimura K. Metal-ion stabilization of photoinduced open colored isomer in crowned spirobenzothiapyran. //J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1999. P. 1453-1454.

17. Teranishi Т., Yokoyama M., Sakamoto H., Kimura K. High affinity of crowned bis(spirobenzopyran) for multivalent metal ions based on doubly armed ionic interaction // Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sci. Technol. Sect. A.- 2000. V. 344. - P. 271-276.

18. Yokoyama Y. Fulgides for memories and switches. // Chem. Rev.- 2000. V. 100. - P. 1717-1740.

19. Irie M. Photochromic diarylethenes for photonic devices // Pure Appl. Chem.- 1996. V. 68.- P. 1367-1371.

20. Takeshita M., Irie M. Photoresponsive tweezers for alkali metal ions, photochromic diarylethenes having two crown ethers moieties. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63. - P. 66436649.

21. Cooper C.R., James T.D. Synthesis and evaluation of D-glucosamine-selective fluorescent sensors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 2000. P. 963-969.

22. Lipkowich K.B. Application of computational chemistry to the study of cyclodextrins. // Chem. Rev.- 1998. V. 98. - P. 1829-1874.

23. Parker D., Kataky R., Kelly P.M., Palmer S. Selectivity in the binding and detection of charge diffuse cations. // Pure Appl. Chem.- 1996. V 68. - P. 1218-1223.

24. Ueno A., Suzuki I., Osa T.J. Association dimers, excimers, and inclusion complexes of pyrene-appended .gamma.-cyclodextrins. // J. Am. Chem. Soc.- 1989. V. 111 N 16. - P. 6391-6397.

25. Narita M., Hamada F. The synthesis of a fluorescent chemo-sensor system based on regioselectively dansyl-tosyl-modified- and cyclodextrins. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.2000. - P. 823-832.

26. Diederich F. Cyclophanes. Monographs in Supramolecular Chemistry, ed. Stoddart J.F., Vol. 2, The Royal Society of Chemistry, Cambridge.-1991.

27. Gattuso G., Nepogodiev S.A., Stoddart J.F. Synthetic cyclic oligosaccharides. // Chem. Rev.- 1998, V. 98. - P. 1919-1958.

28. Gutsche C.D. Calixarenes, ed. J.F.Stoddat, The Royal Society of Chemistry, Cambridge.-1989.

29. Hartley J.H., James T.D., Ward C.J. Synthetic receptors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1,-2000.-P. 3155-3184.

30. Iwamoto K., Araki K., Fujishima H., Shinkai S. Fluorogenic calix4.arene. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.- 1992. P. 1885-1887.

31. Jin T. A newNa+ sensor based on intramolecular fluorescence energy transfer derived from calyx4.arene. //J. Chem. Soc., Chem. Comm.- 1999. P. 2491-2492.

32. Arnaund-Neu F., Asfari Z., Bouhroum S., Vicens J. Ion recognition by thiacalixarenes. // В кн. Российско-французкий симпозиум "Супрамолекулярные системы в химии и биологии" (тез. докл.). Казань.- 2003, С. 9.

33. Inouye М., Hashimoto J., Isagawa К. Nondestructive detection of acetylcholine in protic media: artificial-signaling acetylcholine receptors. // J. Am. Chem. Soc.- 1994. V. 116, N 12.-P. 5517-5518.

34. Beer P.D., Drew M.G.B., Gradwel K. Synthesis and anion coordination chemistry of new calix4.arene pyridinium receptors. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 2000. P. 511-519.

35. Shi Y., Schneider H.J. Interactions between aminocalixarenes and nucleotides or nucleic acids. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,- 1999. P. 1797-1804.

36. Niikura K., Anslyn E.V. Azacalixarene: synthesis, conformational analysis, and recognition behavior toward anions. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1999. P. 2769-2775.

37. Гютше Ч.Д. Каликсарены. // в кн. "Химия комплексов "гость-хозяин". Синтез, структуры и применения". / Ред. Фёгтле Ф., Вебер Э. М. Мир.-1988. - С. 445-502.

38. Park H.S., Lin Q., Hamilton A.D. Protein surface recognition by synthetic receptors: a route to novel submicromolar inhibitors for -chymotrypsin. // J. Am. Chem. Soc.- 1999. V. 121.-P. 8-13.

39. Stetter H., Roos E.-E. Zur Kenntnis der makrcyclischen Ringsysteme, II. Mittel: Uber die Bis-N,N'-alkylen-benzidine. // Chem. Ber.- 1955. B. 88. - S. 1390-1395.

40. Odashima K., Itai A., Iitaka Y., Koga K. Host-guest complex formation between a water-soluble polyparacyclophane and a hydrophobic guest molecule. // J. Am. Chem. Soc.- 1980. -V. 102.-P. 2504-2505.

41. Jarvi E.T., Whitlock H.W. Synthesis and characterization of 1,8,15,22-tetraoxa8.8.paracyclophane-3,5,17,19-tetrayne-10,25-dicarboxylic acid, a novel water-soluble and donut-shaped molecule. // J. Am. Chem. Soc.- 1980. V. 102. - P. 657-662

42. Cloninger M.J., Whitlock H.W. A Synthetic receptor which uses multiple edge-face interactions to bind aromatic guests. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63 .- P. 6153-6159.

43. Slama-Schwork A., Teulade-Fichou M.-P., Vigneron J.P., Taillander E., Lehn J.-M. Selective binding of a macrocyclic bisacridine to DNA hairpins. // J. Am. Chem. Soc.- 1995. -V. 117,N26.-P.6822-6830.

44. Teulade-Fichou M.-P., Vigneron J.-P., Lehn J.-M. Detection of organic anions in water through complexation enhanced fluorescence of a macrobicyclic tris-acridine cryptand. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1996.- P. 2169-2175.

45. Gavin J.A., Garcia M.E., Benesi A.J., Mallouk Т.Е. Chiral molecular recognition in a tripeptide benzylviologencyclophane.//J. Org. Chem.- 1998. V. 63.- P. 7663-7669.

46. Bishop R. Designing new lattice inclusion hosts. // Chem. Soc. Rev.- 1996. V. 25. - P 311-319.

47. Bell T.W., Crag P.J., Firestone A., Kwok A.D.I., Liu J., Ludwig R., Sodoma A. Molecular architecture. 2. Synthesis and metal complexation of heptacyclic terpyridyl molecular clefts. // J. Org. Chem.- 1998. V. 63. - P. 2232-2243.

48. Lustenberg P., Martinborough E., Denti T.M., Diedrich F. Geometrical optimisation of l,l'-binaphthalene receptors for enantioselective molecular recognition of excitatory amino acid derivatives. //J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998. P. 747-762.

49. Shcrader T. Toward synthetic adrenaline receptors: strong, selective, and biomimetic recognition of biologically active amino alcohols by bisphosphonate receptor molecules. // J. Org. Chem.- 1998, V. 63. - P. 264-272.

50. Shcrader T. Anomer-selective molecular recognition of free amino sugars with simple bisphosponate receptor molecules.//J. Am. Chem. Soc.,- 1998.-V. 120.-P. 11816-11817.

51. James T.D., Kawabata H., Ludwig R., Murata K., Shinkai S. Cholesterol as a versatile platform for chiral recognition. // Tetrahedron.- 1995. V. 51. - P. 555-566.

52. Yoon J., Czarnik A.W. Fluorescent chemosensors of carbohydrates. A means of chemically communicating the binding of polyols in water based on chelation-enhanced quenching. // J. Am. Chem. Soc.- 1992. V. 114. - P. 5874-5875.

53. Suenaga H., Mikami M., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Screening of fluorescent boronic acids for sugar sensing which show a large fluorescence change. // Tetrahedron Lett.-1995.-V.36.-P. 4825-4828.

54. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Glucose-selective molecular fluorescence sensor. // Angew. Chem.- 1994. V. 33. - P. 2207-2209.

55. Cooper C.R., James T.D. Selective fluorescence signaling of sacharides in their furanose form. // Chem. Lett.- 1998. P. 883-884.

56. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Iguchi R., Shinkai S. Novel saccharide-photoinduced electron transfer sensors based on the interaction of boronic acid and amine. // J. Am. Chem. Soc.- 1995. V. 117. - P. 8982-8987.

57. James T.D., Shinmori H., Shinkai S. Novel fluorescence sensor for 'small' saccharides. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1997. P. 71-72.

58. James T.D., Sandanayake K.R.A.S., Shinkai S. Chiral discrimination of monosaccharides using a fluorescent molecular sensor. //Nature.- 1995. N. 374. - P. 345-347.

59. Takeuchi M., Taguchi M., Shinmori H., Shinkai S. Molecular design of boronic acid-based dye receptors for nucleosides. // Bull. Chem. Soc. Jpn.- 1996. V. 69. - P. 2613-2618.

60. Ward C.J., Patel P., Ashton P.R., James T.D A molecular colour sensor for monosaccharides. //J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 2000. P. 229-230.

61. Shinmori H., Takeuchi M., Shinkai S. Geometrical optimisation of l,l'-binaphthalene receptors for enantioselective molecular recognition of excitatory amino acid derivatives. // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2.- 1998. P. 747-762.

62. Imada Т., Kijima H., Takeuchi M., Shinkai S. Discrimination between glucose-1-phosphate and glucose-6-phosphate with a boronic-acid-appended metalloporphyrin. // Tetrahedron Lett.- 1995. V.36. - P.2093-2096.

63. Kijima H., Takeuchi M., Shinkai S. Selective detection of D-galactuloze by Phorphyrin-based diboronic acid. // Chem. Lett.- 1998. P. 781-782.

64. Jacobson S., Pizer R. Multidentate Lewis acids: theoretical study of anion binding by organoboron macrocyclic hosts. // J. Am. Chem. Soc.- 1993. V. 115. - P. 11216-11221.

65. Cooper C.R., Spencer N., James T.D. Selective fluorescence detection of fluoride using boronic acids. // Chem. Commun.- 1998. P. 1365-1366.

66. Ori A., Shinkai S. Electrochemical detection of sacharides by the redox cycle of a chiral ferrocenylboronic acid derivative: a novel method for sugar sensing. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995.-P. 1771-1772.

67. Philp D., Stoddart J.F. Self-Assembly in natural and unnatural systems. // Angew. Chem.-1996.-V. 35.-P. 1155-1196.

68. Rebek J. Jr. Assembly and encapsulation with self-complementary molecules. // Chem. Soc. Rev.- 1996. V. 25. - P. 255-264.

69. Fabbrizi L., Faravelli I., Francese G., Licchelli M., Perotti A., Taglietti A. A fluorescent cage for anion sensing in aqueous solution. // J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1998. P. 971972.

70. Fujita M. Metal-directed self-assembly of two- and three-dimensional synthetic receptors. // Chem. Soc. Rev.- 1998. V. 27. - P. 417-425.

71. Schall O.F., Gokel G.W. Molecular boxes derived from crown-ethers and nucleotide bases: probes for hoogsteen vs Watson-Crick H-bonding and other base-base interaction in self-assembly processes. // J. Am. Chem. Soc.- 1994. V. 116.- P. 6089-6100.

72. Pacey G.E., Wu Y.P., Bubnis B.P. Synthesis of a litium specific chromogenic crown ethers. // Synth. Commun.- 1980. V. 10. - P. 385-390.

73. Talma A.G., Vossen H., Sudholter E.J.R. Synthesis of 4'-vinylbenzo-3n-crown-n ethers (4<n<10). // Synthesis.- 1986. P. 680-683.

74. Ташмухамедова A.K., Стемпневская И.А., Сайфуллина Н.Ж., Левкович М.Г. Алкилирование бензо- и дибензокраун-эфиров различными спиртами. // Химия гетероцикл. соед.- 1986. С. 1461-1469.

75. Minami Т., Shinkai S., Manabe О. Redox -swithed crown ethers. Monocrown-biscrown intercorwersion coupled with redox of a thiol-disulfide couple. // Thetrahedron Lett.- 1982. -P. 5167-5170.

76. Ungaro В., Haj B.E., Smid J. Ion-pair aggregation in solution of complex of carbanion salts and macrocyclic polyethers. // J. Phys. Chem.- 1972. V. 76. - P. 2152-2155.

77. Han-Sheng X., Tian-Xiang Y. Studies on crown ether cyanine dyes. IV. Shynthesis of some new crown ether cyanine dyes. // Acta Chim. Sin.- 1984. V. 40. - P. 952-955.

78. Ungaro В., Haj В., Smid J. Substituent effects on the stability of cation complexes of 4*-substituted monobenzo crown ethers. // J. Am. Chem. Soc.- 1976. V. 98. - P. 5198-5202.

79. Alosno M.T., Brunet E., Hernandez C. Synthesis and complexation properties of 3-aroylcoumarin crown ethers. // Thetrahedron Lett.-1993. P. 7465-7468.

80. Shirai M., Orikata Т., Tanaka M. Cation binding properties of poly(crown ethers) with photodimerisable groups. // J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed.- 1985. V. 23. - P. 463-477.

81. Kikuwara К., Takamura S., Hirayama H., Namiki H., Wada F., Matsuda T. Synthesis of 3'- or 4'-alkenilbenzocrown ethers. // Chem. Lett. 1980. - P. 511-514.

82. Kanj S., Yokomatsu Т., Nemoto Н., Shibuya S. An efficient diastereoselective synthesis of 6-hydroxy-4a-3,4-crowned(l 5-crown-5)phenyl.-trans-decahydroisoquinoline. // Thetrahedron Lett.- 1985. P. 7465-7468.

83. Dix J.P., Vogte F., Ligand structure and complexation, L. Ion-selective crown ether dyes. //Chem. Ber.- 1980.-B. 113. S. 1531-1534.

84. Hyde E.M., Shav B.L., Shepherd I. Complex of platinum metals with crown ethers containing tertiary phosphine-substituted benzo groups. // J. Chem. Soc., Dalton Trans.- 1978. -P. 1696-1705.

85. Wada F., Hirayama H., Namiki H., Kikukawa K., Matsuda T. New application of crown ethers, ii. synthesis of 4*-formylbenzocrown ethers. // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1980. - V. 53. -P. 1473-1474.

86. Стемпневская И.А., Калашникова С.П., Ташмухамедова A.K. Реакционноспособность бензо-15-краун-5 и бензо-12-краун-4 в реакции формилирования. // Узб. химич. журнал.- 1990. Р. 113-115.

87. Skowronska-Ptasinka М., Aarts V.M.L.J., Egberink R.J.M., Eerden van J., Harkema S., Reinhoudt D.N. Intraannular functionalization of macrocyclic polyethers via organolitium intermediates. // J. Org. Chem.- 1988. V. 53. - P. 5484-5491.

88. Handyside T.M., Lockhart J.C., McDonnell M.B., Rao P.V.S. Ligands for the alkali metals. Part 6. Some bis(crown) Schiff bases which form pocket complex with alkali-metal cations of appropriate size. // J. Chem. Soc. Dalton Trans.- 1982. P. 2331-2336.

89. Smid J., Haj B.E., Majewicz Т., Nonni A., Sinta R. // Synthesis of 4-'vinylbenzocrown ethers. //Org. Prep. Proced. Int.- 1976. V. 8.- P. 193-196.

90. Reinhoudt D.N., de Jong F., Tomassen H.P.M. Metal fluorides as base for the "templated" synthesis of crown ethers. // Tetrahedron Lett.-1979. V. 20. - P. 2067-2070.

91. Lindsten G., Wennerstrom O., Thulin B. Stilbene bis-crown ethers: synthesis, Complexation and photoisomerization. // Acta Chem. Scand., Ser. В.- 1986. V. 40. - P. 545554.

92. Богатский A.B., Жилина З.И., Степанов Д.Е. Порфирины и их производные. И. Синтез и свойства мезо-тетра(бензо-18-краун-6)порфирина. // Журн. Орган. Хим.- 1982. -№ 18.-Р. 2309-2312.

93. Федорова О.А., Ведерников А.И., Ещеулова О.В., Цапенко П.В., Першина Ю.В., Громов С.П. Темплатный эффект в синтезе формильных производных серосодержащих бензокраун-соединений. // Изв. РАН. Сер. Хим.- 2000. №11. - С. 1881-1886.

94. Ташмухамедова А.К., Стемпневская И. А., Морозова И.Ю., Сиротенко Е.Г. Получение хлорметильных производных дибензо-18-краун-6 и синтезы на их основе. // Химия Гетероциклических Соединений. 1989. - № 4. - С. 470-474.

95. Winkler В., Mau A. W.-H., Dai L. Crown ether substituted phenylenevinylene oligomers: synthesis and electroluminescent properties. // Phys. Chem. Chem. Phys.- 2000. -V. 2.-P. 291-295.

96. A.c. СССР N 1027168 (30.03.1982) // Б.И. Мицнер, A.A. Ходонов, E.H. Звонкова, Р.П. Евстигнеева Способ получения 6Z- и бЕ-изомеров 2£-8-трифенилсилилокси-2,6-диметилокта-2,6-диен-4-ин-1-аля.

97. Wittig G., Geissler G. New method of preparation alkenes. // Annalen.- 1953. V. 580. -P. 44-52

98. Маеркер А. В кн. Органические реакции. Т. 14, Москва Мир.- 1967, С. 287.

99. Maryanoff В.Е., Reitz A.B. The Wittig olefmation reaction and modifications involving phosphoryl-stabilized carbanions. Stereochemistry, mechanism, and selected synthetic aspects. // Chem Rev.- 1989. V. 89. - P. 863-927.

100. Крышталь Г.В., Серебряков Э.П. Регио- и стереоселективность реакций присоединения СН-кислот к альдегидам в условиях межфазного катализа. // Изв. АН. Сер. Хим.- 1995. С. 1867-1886.

101. Bestmann H.J., Synthesis of polyenes via phosphonium ylids. // Pure. Appl. Chem.-1979. V. 51, N3.-P. 515-533.

102. Б.И. Мицнер, А.А. Ходонов E.H. Звонкова, Р.П. Евстигнеева all-E- и 13Z-Ароматические аналоги ретиналя. // Биоорган, химия.- 1987. Т. 13, № 2. - С. 238-251.

103. Buddrus J. Dehydrohalogenirung von Phosphoniumhalogeniden durch Epoxide. Teil 1: Bildung der Ilide und Umsetzung mit Carbonylverbindungen. // Chem. Ber- 1974. B. 107, N6.-S. 2050-2061.

104. Яновская JI.А., Юфит C.C. Органический синтез в двухфазных системах. Химия, Москва, 1982.-С. 131-137.

105. Bohran В., Souto M.L., Um J.M., Zhou В., Nakanishi К. // Efficient synthesis of 11 -cis-retinoids. // Chem. Eur. J.- 1999. V5, N 4. - P 1172-1175.

106. Hanson J.R., Premuzic E., Herstellung von der organischen Verbindungen mit der Cr(II) Salt. // Angew. Chem.- 1968. - B. 80, N 7. - S. 271-276.

107. Boutagy J., Thomas R. Horner-Emmons olefmation: stereochemistry, mechanic and kinetik aspect. // Chem. Rev.- 1974. V. 74. - P. 7487-7498.

108. Lui R.S.H., Asato A.E. Photochemistry and synthesis of stereoisomers of vitamin A. // Tetrahedron.- 1984. P. 1931-1969.

109. Govindjee R., Ohno K., Ebrey T.G. Effect of the removal of the COOH-terminal region of bacteriorhodopsin on its light-induced H1" changes. // Biophys. J.- 1982. V. 38, N 1. - P. 85-87.

110. Stoeckenius W. Bacterial rhodopsins: evolution of a mechanistic model for the ion pumps. // Protein Sci.- 1999. V. 8, N 2. - P. 447-459.

111. Hampp N., Popp A., Braeuchle C. Diffraction efficiency of bacteriorhodopsin films for holography containing bacteriorhodopsin wild type BRwt and its BRdsse and BRd96N- h J-Phys. Chem. 1992. - V. 96, N 11. - P. 4679-4685.

112. Okada-Shudo Y., Yamaguchi I., Tomioka H., Sasabe H. Real-time image processing using polarization discrimination of bacteriorhodopsin. // Synthetic Metals.- 1996. V. 81, N 2-3. - P. 147-149.

113. Birge R.R. Nature of the primary photochemical events in rhodopsin and bacteriorhodopsin. //Biochim. Biophys. Acta.- 1990. V. 1016, N 3. - P. 293-327.

114. Haupts U., Tittor J., Oesterhelt D. Closing on bacteriorhodopsin: progress in understanding the molecule. // Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct.- 1999. V. 28. - P. 367399.

115. Luecke H., Richter H.T., Lanyi J.K. Proton transfer pathways in bacteriorhodopsin at 2.3 angstrom resolution. // Science.- 1998. V. 280, N. 5371. - P. 1934-1937.

116. Ovchinnikov Yu.A. Bioorganic chemistry of rhodopsins. // Pure Appl. Chem.- 1986. V. 58, N 5. - P. 725-736.

117. Овчинников Ю.А., Абдулаев Н.Г., Фейгина М.Ю., Киселев А.В., Лобанов Н.А., Назимов И.В. Первичная структура бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1978. Т. 4, №. 11.-С. 1573-1574.

118. Hacket N.R., Stern L.J., Chao В.Н., Kronis K.A., Khorana H.G. Structure-function studies on bacteriorhodopsin. V. Effects of amino acid substitutions in the putative helix F. // J. Biol. Chem.- 1987. V. 262, N. 19. - P. 9277-9284.

119. Brown L.S. Reconciling crystallography and mutagenesis: a synthetic approach to the creation of a comprehensive model for proton pumping by bacteriorhodopsin. // Biochim. Biophys. Acta.- 2000. V. 1460, N 1. - P. 49-59.

120. Luecke H., Schobert В., Richter H.T., Cartailler J.P., Lanyi J.K. Structural changes in bacteriorhodopsin during ion transport at 2 angstrom resolution. // Science.- 1999. V. 286, N 5438. - P. 255-260.

121. Bernstein F.C. The protein data bank, a computer based arhival file for macromolecular structure. // J. Mol. Biol.- 1977. - V. 112. - P. 535-542.

122. Ходонов А.А., Еремин C.B., Локшин Дж.Л., Швец В.И., Демина О.В., Хитрина Л.В., Каулен А.Д. Аналоги ретиналя и их применение для исследования бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1996. Т. 22, № 10-11. - С. 747-778.

123. Кириллова Ю.Г., Хитрина Л.В., Ходонов А.А. Взаимодействие метилциклопентеновых аналогов ретиналя с бактериоопсином. // Биологические мембраны.- 1993. Т. 10, № 4. - С. 472-473.

124. Миронова Е.В., Лукин А.Ю., Шевяков С.В., Алексеева С.Г., Швец В.И., Демина О.В., Ходонов А.А., Хитрина Л.В. Синтез и свойства аналогов бактериородопсина, содержащих электроно-плотные метки в хромофоре. // Биохимия. 2001. - Т. 63, №11. -С. 1638-1648.

125. Шкроб A.M., Родионов А.В., Овчинников Ю.А. Ароматические аналоги бактериородопсина. // Биоорган, химия.- 1981. -Т. 7, №8. С.1169-1194.

126. Haines А.Н., Hodgkisson I., Smith С. Benzo-15-crown-5 derivatives. Synthesis and properies as ion-extraction and ion-transport agents. // J.Chem.Soc. Perkin Trans.l- 1983. -P. 311-318.

127. Zon A., Jong F., Onwezen Y. Chemistry of crown ethers. XVII. Triphase catalysis by immobilized benzo-18-crown-6. // Reel.- 1981. V.100, №11. - P. 429-432.

128. Freudenberg K., Fuchs W. Anwendung radioaktiver Isotope bei der Erforschung des Lignins. // Chem. Ber.- 1954. B. 87. - S. 1824-1834.

129. Schiemenz G.P., Engelhard H. Die Synthese von Cyanmethyl-phosphoran und Seine Umsetzung mit aromatische Aldehyden. // Chem. Ber. 1961. - B. 94. - S. 578-585.

130. Friedrich K., Hartman W. Uber die Darstellung kernsubstituierter Zimtaldehyde. // Chem. Ber.- 1961. B. 94. - S. 838-839.

131. Kikuzaki H., Hara S., Kawai Y., Nakatani N. Antioxidative phenylpropanoids from berries of Pimenta Dioica I I Phytochemistry 1999. - V. 52.-P. 1307-1312.

132. Макин С.М., Микерин И.Е., Добрецова Е.К., Шаврыгина О. А. Стереонаправленный синтез 5-арил-3-метил-2£,4£-пентадиеналей. // Ж. Орган. Хим. -1993.-№29.-С. 682-686.

133. Vedernikov A.I., Gromov S.P. Convenient method of the preparation of crown ether cinnamaldehydes // Synthesis.- 2001. P. 889-882.

134. Oesterhelt D., Stoeckenius W. Rhodopsin-like protein from the purple membrane of Halobacterium halobium. //Nature (NewBiol.).- 1971-V. 233. N. 39-P. 149-152.

135. Oesterhelt D., Stoeckenius W. Isolation of the cell membrane of Halobacterium halobium and its fractionation into red and purple membrane. // Methods Enzymol 1974. -V.31 (PtA).-P. 667-678.