Синтез спейсерированных гексаарабинофуранозидов, родственных терминальному участку арабиногалактана и липоарабиноманнана клеточной стенки микобактерий тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Подвальный, Никита Михайлович

• Подвальный, Никита Михайлович
• кандидат химических наук
• 2011

Оглавление диссертации кандидат химических наук Подвальный, Никита Михайлович

СПИСОК СОКРАЩЕНИЙ.

ВВЕДЕНИЕ.

ОБЗОР ЛИТЕРАТУРЫ.

1. Стратегии селективной защиты гидроксильных групп арабинофуранозы. Синтез моносахаридных блоков.

1.1. Назначение моносахаридных блоков.

1.2. Селективная защита моноарабинофуранозидных блоков кремнийсодержащими группами.

1.3. Блоки, получаемые в реакциях нуклеофильного раскрытия ортоэфирного цикла

1,2,5-ортоэфиров арабинофуранозы.

1.4. Моносахаридные блоки, содержащие 1,2-О-изопропилиденовую защитную группу

1.5. Структурные блоки с 2-(карбокси)бензильной уходящей группой.

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез спейсерированных гексаарабинофуранозидов, родственных терминальному участку арабиногалактана и липоарабиноманнана клеточной стенки микобактерий»

Основным возбудителем туберкулеза у людей является микроорганизм Mycobacterium tuberculosis, относящийся к роду микобактерий.1,2,3 Носителями М. tuberculosis является около трети человечества, туберкулез уносит миллионы жизней ежегодно.'1 Поэтому разработка новых подходов к диагностике, профилактике и лечению этого заболевания является актуальной задачей.

В состав клеточной стенки микобактерий входят гликополимеры двух видов -арабиногалактан (АГ) и липоарабиноманнан (JIAM).11 Основой АГ служит длинная (около 30 остатков) линейная цепь, построенная из чередующихся ß-(l—>5)- и ß-(l—>6)-связанных остатков галактофуранозы.11 К ней присоединены 2-3 арабинановые ветви (содержащие суммарно около 70 а-(1—>5)- и а-(1—>3)-связанных остатков арабинофуранозы), каждая из которых оканчивается двумя разветвленными гексасахаридными фрагментами (далее — Агаб). Последние содержат два концевых ß-(l—>2)-связанных остатка арабинофуранозы. Первичные гидроксильные группы концевого фрагмента АГ замещены остатками миколевых кислот. Этот миколил-арабиногалактановый комплекс служит каркасом клеточной стенки микобактерий и вместе с нековалентно связанными липидами и гликолипидами образует гидрофобный барьер, малопроницаемый для антибиотиков и отвечающий за выживание микобактерий в макрофагах человека.5

Арабинановая часть ЛАМ представляет собой разветвленную структуру,11 в которой к основной цепи, состоящей из 1,5-связанных остатков арабинофуранозы, присоединены разветвленные олигоарабинофуранозиды. Боковые ответвления арабинановой области кончаются участками, несущими два концевых ß-(l—>2)-связанных остатка арабинофуранозы, либо участками, содержащими один такой остаток. В структуре этих разветвленных олигосахаридных фрагментов можно легко вычленить гексасахаридный мотив Агаб, идентичный терминальному гексасахаридному фрагменту АГ. Первичные гидроксильные группы ß-Ara/" могут быть замещены остатками маннопиранозы или остаются свободными. ЛАМ, находящийся на внешней стороне клеточной стенки микобактерий, взаимодействует с иммунной системой хозяина и является главным небелковым антигенным компонентом микобактерий.6

За последнее десятилетие (начиная с 1998 г.) в области синтеза арабинанов микобактерий наблюдается бум. Было опубликовано множество работ, посвященных синтезу фрагментов АГ и ЛАМ, синтезированы олигосахариды, содержащие до 28 углеводных остатков (подробнее см. литературный обзор данной диссертации).

Му.

Щ А^

Му

Му Му-^д У ч.

-А—А

Му = в ? г А т I б "-А "*"А —А —А —А —А — А V

Э А-А —А—А О I в

I / ^ т *

АС

61сМАс Му А

Му

Му д^Му Ч А

Му

А^А р

А-»-Му 4

А^д/«" му <

Му пептидогликан

Схематическая структура АГ.11 А = а-(1—*5)Ага/ А = а-(1—»3)Ага/ А = Р-(1—>2)Ага/ в = р-(1—>5)Оа1£ б = Р-(1—>6)Са1/ Му - остатки миколевых кислот. Р — дизамещенный фосфат.

М + м X

А-«-А—М—/И—М

А^-А-"—А-*—А"*—А„

X М А

М—М—А-А, Т4

-А—А—А—А 1

А—А—А—А—М

А—А—А—А—А''

И—- М—А—А

М~М—М-~А —А—А— А

Т4

А —А. А-Д

Я—А-^А—А

А—А—А—А—А 1

А ,, уз М

Л /м \ инозит—^р)

II 1 II ^^

О-пальмитат О-туберкулостеарат

Схематическая структура ЛАМ." А = а-(1—>5)Ага/ А = а-(1—>3)Ага/ А = р-(1—>2)Ага£ М = а-(1—>6)Мапр. М= а-(1—>2)Мап^. М = а-(1—>5)Мап/г. Р - дизамещенный фосфат.

Наибольший интерес представляют синтетические структуры, содержащие Р-(1 —>2)-связанные остатки арабинофуранозы (т.к. создание Р-арабинофуранозидной связи является одной из основных трудностей в синтезе фрагментов АГ и ЛАМ, что подробно рассмотрено в литературном обзоре), и особенно олигосахариды, селективно функционализованные по 0-5 концевых звеньев остатками маннопиранозы или миколевых кислот. Получение таких олигосахаридов важно для исследования путей биосинтеза AT и ЛАМ микобактерий и разработки новых эффективных

Ранее было показано, что общий для арабинанов микобактерий (арабинановые области АГ и ЛАМ) концевой гексасахаридный фрагмент Агаб, содержащий два р-(1—>2)-связанных остатка D-арабинофуранозы, является минимальным эпитопом ЛАМ.67 Поэтому неудивительно, что неогликоконъюгаты на основе синтетических олигоарабинофуранозидов, и в частности гексасахарида Агаб, могут служить компонентами новых более эффективных средств диагностики туберкулеза. Актуальность их создания определяется недостатками современных коммерчески доступных средства диагностики, показывающих высокую эффективность только для определенных

7 8 9 человеческих популяций. ' ' Целесообразность применения таких неогликоконъюгатов для диагностики туберкулеза была убедительно продемонстрирована на примере конъюгата (Araô-BSA) уже упомянутого разветвленного гексасахарида Ага^ (в виде (8-аминооктил)гликозида)10 с бычьим сывороточным альбумином (BSA), который продемонстрировал10 наибольшую чувствительность и специфичность* в сравнении с широким набором противотуберкулезных антигенов в серологических тестах по диагностике туберкулеза. Поэтому синтез спейсерированных олигосахаридов, родственных концевому фрагменту арабинанов микобактерий и пригодных для иммобилизации на носителях представляет особый интерес. В то же время, к настоящему моменту опубликовано всего только три синтеза таких спейсерированных олигосахаридов.21,73,100 Следует подчеркнуть, что хотя в последнее время опубликован целый ряд работ по синтезу олигосахаридных фрагментов АГ и ЛАМ (см. выше), их получение и особенно превращение в неогликоконъюгаты остается непростой задачей. Диагностическая чувствительность антигенов - процент (%) положительных проб при исследовании в серологическом тесте сывороток от больных с подтвержденным диагнозом «туберкулез». Диагностическая специфичность антигенов - процент (%) отрицательных проб (истинноотрицательных) при исследовании в серологическом тесте сывороток здоровых доноров или нетуберкулезных больных. противомикробных препаратов.' он

67

ЛАМ

R1 = a-D-Manp, a-D-Manp->(1->2)a-D-Manp R2 = H АГ

R1, R2 - остатки миколевых кислот

Строение терминального арабинанового участка Ara, общего для АГ и JIAM М. tuberculosis.

ОН

Цель диссертационной работы. Настоящая диссертация посвящена разработке новых подходов к синтезу гексасахарида Ага<з, родственного концевому фрагменту арабинанов микобактерий и содержащего два р-связанных остатка арабинофуранозы, -структуры, узнаваемой специфическими антителами против М. tuberculosis. Целью работы являлось также получение на основе этого гексасахарида неогликоконъюгатов — новых потенциальных агентов для серодиагностики туберкулеза. Для достижения этой цели гексасахарид синтезировали в виде гликозидов с агликонами-спейсерами разной длины, позволяющими проводить конъюгацию с носителями различных типов (синтетическими полимерами или белками).

Работа выполнена в Институте органической химии им. Н.Д. Зелинского РАН. Диссертация состоит из введения, литературного обзора на тему «Аспекты синтеза разветвленных олигоарабинофуранозидов», обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов и списка цитированной литературы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Подвальный, Никита Михайлович, 2011 год

1. W. F. Paolo, Jr., J. D. Nosanchuk, Lancet 1.fect. Dis., 2004, 4, 287-293.

2. R. J. Coker, Trop. Med. Int. Health, 2004, 9, 25-40.

3. P. D. O. Davies, Ann. Med., 2003, 35, 235-43.4. (a) World Health Organization (WHO). Tuberculosis Fact sheet number 104-Globaltuberculosis control: epidemiology, strategy, financing: WHO report 2009; (b) http:// www. who. int/topics/tuberculosis.

4. S. Mahapatra, J. Basu, P.J. Brennan, D.C. Crick, In: Tuberculosis and the Tubercle Bacillus,S. T. Cole, K. D. Eisenach, D. N. McMurray, W. R. Jacobs, Eds, ASM Press; Washington, D.C., 2005, p. 275-285.

5. B. Hamasur, G. Kallenius and S. B. Svenson, Vaccine, 1999,17, 2853.

6. E. A. Talbot, D. C. Hay Burgess, N. M. Hone, M. F. Iademarco, M. J. Mwasekaga, H. J.Moffat, T. L. Moeti, R. A. Mwansa, P. Letsatsi, N. T. Gokhale, T. A. Kenyon, C. D. Wells, Clin. Infect. Dis., 2004, 39, el.

7. M. D. Perkins, J. Cunningham, J. Infect. Dis., 2007,196, Suppl. 1, S 15.

8. S. Pottumarthy, V. C. Wells, A. J. Morris, J. Clin.Microbiol., 2000,38, 2227-2231.

9. M. Tong, C. E. Jacobi, F. M. van de Rijke, S. Kuijper, S. van de Werken, T. L. Lowary, C.H. Hokke, B. J. Appelmelk, N. J. D.Nagelkerke, H. J. Tanke, R. P. M. van Gijlswijk, A. H. J. Kolk, A. K. Raap, J. Immunol. Meth. 2005, 30, 154-163.

10. P.-H. Tam, T. L. Lowary, In Carbohydrate Chemistry, Rauter, A. P., Lindhorst, T. K., Eds.;Royal Society of Chemistry, 2010, 36, 38-63.

11. B. Cao, S. J. Williams, Nat. Prod. Rep., 2010, 27, 919-947.

12. T. L. Lowary, In: Glycoscience: Chemistry and Chemical Biology, B. Fraser-Reid, K.Tatsuta, J. Thiem, Eds., Springer-Verlag: Berlin, 2001, 3, p. 2005-2080.

13. R. R. Gadikota, C. S. Callam, T. Wagner, B. D. Fraino, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc.2003,125, 4155-4165.

14. J. D. Ayers, T. L. Lowary, C. B. Morehouse, G. S. Besra, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8,437 -442.

15. H. Yin, F. W. D'Souza, T. L. Lowary, J. Org. Chem. 2002, 67, 892-903.

16. S. Sanchez, T. Bamhaoud, J. Prandi, Eur. J. Org. Chem. 2002, 3864 -3873.

17. A. Ishiwata, H. Akao, Y. Ito, M. Sunagawa, N. Kusunose, Y. Kashiwazaki, Bioorg. Med.Chem. 2006,14, 3049-3061.

18. H. B. Mereyala, S. Hotha, M. K. Gurjar, Chem. Commun. 1998, 685-686.

19. Y. J. Lee, K. Lee, E. H. Jung, H. B. Jeon, K. S. Kim, Org. Lett. 2005, 7, 3263-3266.

20. M. Joe, Y. Bai, R. C. Nacario, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2007,129, 9885-9901.

21. V. Behar; S. J. Danishefsky, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1468-1470.

22. J. T. Randolph, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1470-1473.

23. T. Ziegler, In: Carbohydrate Chemistry, G.-J. Boons, Ed., Blackie Academic andProfessional, 1998, London, p. 21-45.

24. S. Hanessian, P. Levallee, Can. J. Chem. 1975, 53, 2975-2977.

25. P. J. Kocienski, Protecting Groups, Georg Thieme: Stuttgart, 3d Ed., 2004, p. 188-229.

26. E. J. Corey, A.J. Venkatesvarlu, J. Am. Chem. Soc., 1972, 94, 6190-6191.28. (a) A. E. Pierce, Silylation of Organic Compounds; Pierce Chemical Co.: Rockford, 1968;b) Sommer, L. H. Stereochemistry, Mechanism and Silicon; McGraw-Hill: New York, 1965.

27. T. W. Green, P. G. M. Wuts, Protective groups in organic synthesis, John Wiley & Sons:Hoboken, New Jersey, 4ed, 2007, p. 166-221.

28. C. Rucker, Chem. Rev. 1995, 95, 1009-1064, и процитированные там работы.

29. К. К. Ogilvie, К. L. Sadana, Е. A. Thompson, М. A. Quilliam, J. В. Westmore, Tetrahedron1.tt. 1974, 2861-2863.

30. E. J. Corey, H. Cho, Ch. Riicker, D. H. Hua, Tetrahedron Lett, 1981, 22, 3455-3458.

31. S. C. Chaudary, O. Hernandez, Tetrahedron Lett. 1979, 20, 99-102.

32. S. Higashibayashi, K. Shinko, T. Ishizu, K. Hashimoto, H. Shirahama, M. Nakata, Synlett,2000, 1306-1308.

33. B.M. Trost, C.G. Caldwell, G. Murayama, D. Heissler, J. Org. Chem. 2001, 66, 7025-7029.

34. E. J. Corey, P. B. Hopkins, Tetrahedron Lett. 1982, 23, 4871-4874.

35. A. Imamura, H. Ando, S. Korogi, G. Tanabe, O. Muraoka, H. Ishida, M. Kiso, Tetrahedron1.tt. 2003, 44, 6725-6728.

36. M. T. Markiewicz, J. Chem. Res. Synop. 1979, 24-25.

37. T. Ziegler, E. Eckhardt, G. Pantkowski, J. Carbohydr. Chem. 1994, 13, 81-87, ипроцитированные там работы.

38. А. К. Pathak, V. Pathak, N. Bansal, J. A. Maddry, R. C. Reynolds, Tetrahedron Lett. 2001,42, 979-982.

39. F. W. D'Souza, J. D. Ayers, P. R. McCarren, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2000,122,1251-1260.

40. H. Yin, T. L. Lowary, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5829-5832.

41. H. Yin, F. W. D'Souza, T. L. Lowary, J. Org. Chem. 2002, 67, 892-903.

42. X. Zhu, S. Kawatkar, Y. Rao, G.-J. Boons, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11948-11957.

43. A. Ishiwata, Н. Акао, Y. Ito, Org. Lett. 2006, 8, 5525-5528.

44. D. Crich, С. M. Pedersen, A. A. Bowers, D. J. Wink, J. Org. Chem. 2007, 72, 1553-1565.

45. T. Bamhaoud, S. Sanchez, J. Prandi, Chem. Commun. 2000, 659-660.

46. C. S. Callam, T. L. Lowary, J. Chem. Educ. 2001, 78, 73-74.

47. H. К. Кочетков, А. Я. Хорлин, А. Ф. Бочков и И. Г. Язловецкий, Изв. Акад. Наук СССР,Сер. Хим., 1966, 2030-2032.

48. И. Г. Язловецкий, Диссертация на соискание ученой степени кандидата хим. наук,ИОХ АН СССР, 1968, с. 120.

49. А. Ф. Бочков, Я. В. Возный, В. Н. Чернецкий, В. М. Дашунин, А. В. Родионов, Изв.Акад. Наук СССР, Сер. Хим., 1975, 420-423.

50. С. Liu, М. R. Richards, Т. L. Lowary, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 165-176.

51. W. J. Guilford, S. D. Copley, J. R. Knowles, J. Am. Chem. Soc. 1987,109, 5013-5019.

52. J. Ning, Y. Xing, F. Kong, Carbohydr. Res. 2003, 338, 55-60.

53. J. D. More, M. G. Campbell, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2617-2619.

54. X. Mei, J. Ning, Synlett 2005, 2267-2272.

55. O. Dahlman, P. J. Garegg, H. Mayer, S. Schramek, Acta Chem. Scand., Ser. В 1986, 40, 1520.

56. A. C. Varvogli, I. N. Karagiannis, A. E. Koumbis, Tetrahedron 2009, 65, 1048-1058.

57. A. Ishiwata, Y. Ito, J. Am. Chem. Soc. 2011,133, 2275-2291.

58. C. P. J. Glaudemans, H. G. Fletcher, J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 4636-4641.

59. Y. Subramaniam, T. L. Lowary, Tetrahedron 1999, 55, 5965-5976.

60. T. Mukaiyama, Y. Hashimoto, S.-I. Shoda, Chem. Lett. 1983,12, 935-938.

61. T. Mukaiyama, M. Yamada, S. Suda, Y. Yokomizo, S. Kobayashi, Chem. Lett. 1992, 21,1401-1404.

62. Y. Li, G. Singh, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6615-6618.

63. F. W. D'Souza, T. L. Lowary, Org. Lett. 2000, 2, 1493-1495.

64. D. Kaur, T. L. Lowary, V. D. Vissa, D. C. Crick, P. J. Brennan, Microbiology 2002,148,3049-3057.

65. H. Kim, E. S. M. Ng, R. B. Zheng, R. M. Whittal, D. C. Schriemer, T. L. Lowary, In: ACSSymposium Series, Vol. 989, Chapter 9, ACS: New York, 2008, pp. 184-198.

66. C. Liu, M. R. Richards, T. L. Lowary, J. Org. Chem. 2010, 75, 4992-5007.

67. S. Sanchez, T. Bamhaoud, J. Prandi, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7447-7452.

68. Y. Ito, T. Ogawa, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1765-1767. 71.1. Cumpstey, Carbohydr. Res., 2008, 343, 1553-1573.

69. A.Ishiwata, Y.Ito, Trends Glycosci. Glycotechnol. 2009, 21, No. 121, 266-289.

70. K. Marotte, S. Sanchez, T. Bamhaoud, J. Prandi, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3587-3598.

71. A. Ishiwata, Y. Munemura, Y. Ito, Eur. J. Org. Chem. 2008, 4250-4263.

72. D. Crich, S. Sun, J. Org. Chem. 1997, 62, 1198-1199.

73. D. Hou, H. A. Taha, T. L. Lowary, J. Am. Chem. Soc. 2009,131, 12937-12948.

74. D. Hou, T. L. Lowary, Org. Lett. 2007, 9, 4487-4490.

75. О. M. Cociorva, T. L. Lowary, Tetrahedron 2004, 60, 1481-1489.

76. U. Ellervik, G. Magnusson, J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 2340-2347

77. J. B. Houseknecht, T. L. Lowary, С. M. Hadad, J. Phys. Chem. A 2003,107, 5763-5777

78. R. U. Lemieux, К. B. Hendriks, R. V. Stick and K. James, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97,4056-4062, и процитированные там работы.

79. С. H. Larsen, В. H. Ridgway, J. T. Shaw, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121,12208-12209.

80. С. H. Larsen, В. H. Ridgway, J. T. Shaw, D. M. Smith, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc.2005,127, 10879-10884, и процитированные там работы.

81. D. М. Smith, М. В. Tran, К. А. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003,125, 14149-14152.

82. Y. Rao, G.-J. Boons, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 6148-6151.

83. F. Cai, B. Wu, D. Crich, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2009, 62, 251-309.

84. D. Crich, M. Smith, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9015-9020

85. D. Crich, A. Banerjee, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 8078-8086, и процитированные тамработы.

86. J. D. S. Codee, R. Litjens, R. den Heeten, H. S. Overkleefit, J. H. van Boom, G. A. van derMarel, Org. Lett. 2003, 5, 1519-1522.

87. J. D. S. Codee, L.J. van der Bos, R. Litjens, H. S. Overkleefit, C. A. A. van Boeckel, J. H. vanBoom, G. A. van der Marel, Tetrahedron 2004, 60, 1057-1064.

88. A. Imamura, T. L. Lowary, Org. Lett. 2010,12, 3686-3689.

89. K. S. Kim, J. H. Kim, Y. J. Lee, Y. J. Lee, J. Park, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8477 -8481.

90. K. S. Kim, J. Park, Y. J. Lee, Y. S. Seo, Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 459-462.

91. К. S. Kim, H. В. Jeon, In: Frontiers in Modern Chemistry, ACSSymp. Ser. 960, A. V.Demchemko, Ed., ACS, Washington DC, 2007, p. 134-149.

92. A. Holemann, B. L. Stacker, P. H. Seeberger, J. Org. Chem. 2006, 71, 8071-8088.

93. J. Lu, B. Fraser-Reid, Chem. Commun. 2005, 862-864

94. B. Fraser-Reid, J. Lu, K. N. Jayaprakash, J. C. Lopez, Tetrahedron: Asymmetry 2006,172449-2463.

95. R. R. Gadikota, C. S. Callam, B. J. Appelmelk, T. L. Lowary, J. Carbohydr. Chem. 2003,22, 459-480.

96. F. Abebe, C. Holm-Hansen, H.G. Wiker, G. Bjune, Scand. J. Immunol., 2007, 66, 176.

97. G. Magnusson, A. Ya. Chernyak, J. Kihlberg, L. О. Kononov, In: Y.C.Lee and R.T.LeeEds.) Neoglycoconjugates: Preparation and Application, Academic Press Inc: San Diego, California, 1994, p. 53-143.

98. R. K. Ness, H. G. Fletcher, J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 2007-2010.

99. V. I. Betaneli, M. V.Ovchinnikov, L.V. Backinowsky, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res.1980, 84, 211—224.

100. N. K. Kochetkov, N. E. Byramova, Y. E. Tsvetkov, L. V. Backinowsky, Tetrahedron 1985,41, 3363-337.

101. M. V. Ovchinnikov, N. E. Byramova, L. V. Backinowsky, N. K. Kochetkov, Bioorg. Khim.1983, 9, 391-400.

102. N. E. Byramova, A. B. Tuzikov, N. V. Bovin, Carbohydr. Res. 1992, 237, 161-175.

103. P. G. M. Wuts, T. W. Greene, Protective groups in organic synthesis', John Wiley & Sons:Hoboken, New Jersey, 4ed, 2007, pp. 239-242.

104. N. K. Kochetkov, A. F. Bochkov, I. G. Yazlovetskii, Carbohydr. Res. 1969, 9, 49-60.

105. N. E. Byramova, M. V. Ovchinnikov, L. V. Backinowsky, N. K. Kochetkov, Carbohydr.Res. 1983,124, C8-C11.

106. X.-Y. Liang, L.-M. Deng, X. Liu, J.-S. Yang, Tetrahedron 2010, 66, 87-93.

107. V. I. Betaneli, M. V. Ovchinnikov, L. V. Backinowsky, N. K. Kochetkov, Carbohydr. Res1982,107, 285-291.

108. П. И. Абронина, К. И. Галкин, Л. В. Бакиновский, А. А. Грачев, Изв. АН, Сер. хим.2009, 448-458.

109. М. Е. Jung, Y. Xu, Org. Lett. 1999, 7, 1517-1519.

110. S. S. Bhattacharjee, P. A. J. Gorin, Carbohydr. Res. 1970, 12, 57-68.

111. K. Mizutani, R. Kasai, M. Nakamura, О. Tanaka, H. Matsuura, Carbohydr. Res. 1989,185, 27-38.

112. F. Kong, Carbohydr. Res. 2007, 342, 345-373.

113. B. Fraser-Reid, J. C. Lopez, In Handbook of Chemical Glycosylation, Advances in Stereoselectivity and Therapeutic Relevance-, Demchenko, A. V., Ed.; WILEY-VCH GmbH and CoKGaA: Weinheim, 2008; pp. 381-415.

114. G. Wang, W. Zhang, Z. Lu, P. Wang, X. Zhang, Y. Li, J. Org. Chem. 2009, 74,2508-2515.

115. A. Furstner, F. Jeanjean, P. Razon, C. Wirtz, R. Mynott, Chem.Eur. J. 2003, 9, 320-326.

116. X.-Q. Shen, L. Xie, L. Gao, L.-L. He, Q. Yang, J.-S. Yang, Carbohydr. Res. 2009, 344,2063-2068.

117. H. A. Orgueira, A. Bartolozzi, P. Schell, R. E. J. N. Litjens, E. R. Palmacci, P. H. Seeberger,Chem. Eur. J. 2003, 9,140-169.

118. X.-S. Ye, C.-H. Wong, J. Org. Chem. 2000, 65, 2410-2431.

119. S. Hanessian, S. Adhikari, J. Szychowski, K. Pachamuthu, X. Wang, M. T. Migawa, R. H. Griffey, E. E. Swayze, Tetrahedron 2007, 63, 827-846.

120. B. D. Johnston, В. M. Pinto, Carbohydr. Res. 1999, 315, 355-360.

121. А. А. Шерман, Диссертация па соискание ученой степени кандидата хим. наук, ИОХРАН, 2001, с.72.

122. А. V. Kornilov, A. A. Sherman, L. О. Kononov, A. S. Shashkov, N. Е. Nifant'ev,Carbohydr. Res. 2000, 329, 717-730.

123. JI. О. Кононов, А. В. Корнилов, А. А. Шерман, Е. В. Зырянов, Г. В. Затонский, А. С. Шашков, Н. Э. Нифантьев, Биоорган, химия 1998, 24, 608-622.

124. Н. Staudinger, J. Meyer, Helv. Chim. Acta 1919, 43, 635-646.

125. V. Maunier, P. Boullanger, D. Lafont, J. Carbohydr. Chem. 1997,16, 231-235.

126. L. K. Mydock and A. V. Demchenko, Org. Biomol. Chem., 2010, 8, 497-510

127. X. Zhu, R. R. Schmidt, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1900-1934.

128. M. Sibrian-Vazquez, T. J. Jensen, R. P. Hammer, M. G. H. Vicente, J. Med. Chem. 2006,49, 1364.

129. M. Kunishima, C. Kawachi, F. Iwasaki, K. Terao, S. Tani, Tetrahedron Lett. 1999, 40,5327-5330.

130. N. V. Bovin, E. Y. Korchagina, T. V. Zemlyanukhina, N. E. Byramova, О. E. Galanina, A.E. Zemljakov, A. E. Ivanov, V. P. Zubov, L. V. Mochalova, Glycoconjugate J. 1993,10, 142-151.

131. L. F. Tietze, C. Schroter, S. Gabius, U. Brinck, A. Goerlach-Graw, H.-J. Gabius,Bioconjugate Chem. 1991, 2, 148.

132. V. P. Kamath, P. Diedrich, O. Hindsgaul, Glycoconjugate J. 1996,13, 315-319.

133. S. Hou, R. Saksena, P. Kovac, Carbohydr.Res. 2008, 343, 196-210.

134. A. Chernyak, S. Oscarson, D. Turek, Carbohydr. Res. 2000, 329, 309-316.ff