Синтез, строение и фотохромные свойства гетероциклических фульгидов тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Баленко, Сергей Константинович

• Баленко, Сергей Константинович
• кандидат химических наук
• 2007

Оглавление диссертации кандидат химических наук Баленко, Сергей Константинович

Страница

Введение.

1. Литературный обзор

1.1.Методы синтеза фульгидов

1.1.1. Конденсация Штоббе

1.1.2. Метод Кижи

1.1.3. Другие методы

1.2. Химические свойства фульгидов

1.2.1. Реакции ангидридного фрагмента

1.2.2. Сигматропные перегруппировки 15 1.3 Фотохромные свойства фульгидов

1.3.1. Фульгиды с ароматическими карбоциклическими 18 фрагментами

1.3.2. Фульгиды с ароматическими гетероциклическими 24 фрагментами

1.3.2.1. Фульгиды на основе фуранового гетероцюсла

1.3.2.2. Фульгиды на основе тиофенового гетероцикла

1.3.2.3. Фульгиды на основе пиррольного гетероцикла

1.3.2.4. Фульгиды на основе индольного гетероцикла

1.3.2.5. Фульгиды на основе полиядерных гетероциклов

1.3.2.6. Фульгимиды

2. Обсуждение результатов 51 2.1 Синтез 1,3-оксазолов

2.2 Синтез производных бензо[Ь]тиено[2,3-&]тиофена

2.3 Синтез замещенных индолов и фуранов по реакции 52 Неницеску

2.4 Синтез фульгидов

2.5 Строение и фотохромные свойства фульгидов 62 2.5.14-[2-(9-антрил)-5-метил]оксазолилфульгид

2.5.2 Фульгиды на основе индольных и бензофуранового 66 гетероциклов

2.5.3 Фульгиды на основе бенз[#]индольных и нафто[ 1,2- 73 Ь]фуранового гетероциклов

2.5.4 Фульгид на основе 2-метилбеюо[Ь]тиено[2,3-^]тиофена

2.5.5 Выводы

3. Экспериментальная часть

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Синтез, строение и фотохромные свойства гетероциклических фульгидов»

Развитие молекулярной электроники в последние годы в значительной степени обусловлено тем, что приблизительно через 10 лет технология производства кремниевых микросхем достигнет пределов развития. Поэтому во всем мире сейчас активно ведется поиск новых, более дешевых, компактных, эффективных и менее энергоемких технологий. Одним из таких новых направлений является молекулярная электроника.

Оптимальными свойствами для создания молекулярных транзисторов обладают бистабильные фотохромные соединения (А), которые при облучении переходят в фотоиндуцированные изомерные состояния (В), отличающиеся своими спектральными, электрическими и химическими характеристиками [1].

Процесс перехода из состояния В в состояние А может происходить в достаточно широком временном интервале от секунд до нескольких месяцев и убыстряться под действием внешних источников тепла и света, поглощаемых веществом в фотоиндуцированном состоянии В.

Фотохромные соединения с определенными свойствами (высокая термическая и фотохимическая устойчивость, люминесцентные свойства, ферромагнетизм и др.) можно использовать для создания устройств трехмерной памяти, емкость которых будет значительно превышать достигнутую в современных системах хранения информации. Явление фотохромизма широко используется в оптике, оптоэлектронике и голографии. В частности, явление фотохромизма применяется в устройствах регистрации, обработки и хранения оптической информации, устройствах модуляции оптического излучения [2].

Не ослабевающее внимание исследователей привлекают созданные более 100 лет назад фотохромные соединения - фульгиды - производные бисметиленянтарного ангидрида [3,4]. В 1905 году Штоббе синтезировал производные 1,3-бутадиен-2,3 карбоновой кислоты и ее ангидрида, которые назвал фульгеновая кислота и фульгид, соответственно, от лат. «И^еге» - блеск, сияние, т.к. производные данных классов обладали разнообразными окрасками и образовывали блестящие кристаллы.

Фотохромизм фульгидов обусловлен обратимым электроциклическим замыканием гексатриеновой системы (рис. 1).

Данный механизм не включает образование реакционноспособных интермедиатов, фотохимическое окисление которых приводит к потере фотохромизма, что позволяет создавать системы с большим ресурсом работы [5-8].

Фульгиды могут проявлять фотохромные свойства в растворах органических растворителей, в кристаллическом состоянии и в полимерных матрицах [9-14], они нашли применение в актинометрии, голографии, создании плоских офтальмогических линз, полупроводниковых лазеров. Но основное применение -устройства записи и хранения информации [6-8,12,14-17].

Многие фульгиды, запатентованные как фотохромные материалы, являются производными различных пятичленных гетероциклов [16-24]. о

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Баленко, Сергей Константинович, 2007 год

1. Органические фотохромы. // Под ред. проф. Ельцова. - Л., Химия, 1982. - 288 с.

2. Барачевский В. А., Флегонтов А. А., Сигейкин Г. А. Органические регистрирующие среды для новых информационных фототехнологий // Росс. Хим. Ж.-2006.-5.-25.

3. Yokoyama Y. Fulgides for Memories and Switches // Chem. Rev. 2000. - v. 100. -№5.-p. 1717-1739

4. Брень В. А., Дубоносов А. Д., Минкин В. И. Фульгиды и их производные // Вестник ЮНЦ РАН. 2005. - т. 1. - № 2. - с. 58-75.

5. Heller Н. G. The development of photochromic compounds for use in optical information stores // Chem. and Industry. -1978. 6. - p. 193-196.

6. Heller H. G., Jangan J. R. Photochromic heterocyclic fulgides. Part 3. The use of (E)-a-(2,5-dimethyl-3-furylethylidene)(isopropylidene)succinic anhydride as simply convenient chemical actinometer // J. Chem. Soc., Perkin 2. 1981.- p. 341-343.

7. Heller H. G. Organic fatigue-resistant photochromic imaging materials // I.E.E. Proceedings. Part 1. Solid-State Electron Devices. 1983. - v.130. - № 5. - p. 209-211.

8. Ilge H. D., Suhnel J., Paetzold R., Uber die Photochromic der Fulgide. 3. Mitteilurng substituenteneinflusse auf elektronenspektren und quantenausbeiten // J. Signalaufz. -1977.- Bd. 5. № 3. - s.177-185.

9. Heller H. G., Oliver S. Photochromic heterocyclic fulgides. Part 1. Rearrangement reactions of (E)-a -3-furylethylidene)(isopropylidene)succinic anhydride // J. Chem. Soc., Perkin 1,- 1981.-p. 197-201.

10. Ilge H. D., Paetsold R., ZollnerF. Zur Photochemie der Fulgide. 18. Mitteilurng. untersuchurgen zur photoreaktivitat der phenylfulgide in sublimierten schichten // J. Inf. Rec. Mater. 1985. - Bd. 13. - № 1. - s. 29-37.

11. Hone К., Hirao К., Kenmochi N., Mita I. Phohochromic reactions of spirobenzopyran, azobenzene and fulgide at 4 К in polymer films // Makromol. Chem. Rap. Commun. -1988. v. 9. - № 4. - p. 267-273.

12. Deblauwe V., Smets C. Quantum yields the photochromic reactions of heterocyclic fulgides and fulgimides // Makromol. Chem. 1988. - v. 189. - № 10. - p. 2503-2512.

13. Ilde H. D., Paelzold R. Zur photochemie der fulgide. Anwendunig der fulgide als sekundäre actinometrsysteme // Z. Chem. 1983. - № 6. - s. 221-222.

14. Wintgens V., Johnston L. J., Scaiano J. C. Use of a photoreversible fulgide as an actinometer in one- and two- laser experiments // J. Amer. Chem. Soc. 1988. - v. 110. -№2,- p. 511-517.

15. Heller H. G., Waterwowth P., Hurditch R. J. (USA). Pat. 1 600 615, GB, МКИ С 07 D 405/06. Photochromic compositions and their use // Заявл. 28.10.77; Опубл. 03.05.79 // C.A., 1980. v. 92. - 50102e

16. Heller H. G., Oliver S. R., Harris S. A. (USA). Pat.l 90 016, GB, МКИ С 07 D 405/06. Photochromic 3-pyrrylfulgides and fulgimides // Заявл. 24.01.85; Опубл. 06.08.86 // C.A. -1986. v. 105. - 210417d.

17. Kaneko A., Ishizuka M., Tomota A. (Japan). Pat.63 166 878, JP, МКИ С 07 D 405/06. Fulgide photochromic derivative // Заявл. 27.12.86; Опубл. 11.07.88 // C.A. -1989.-v. 110.-222670X.

18. Kaneko A., Ishizuka M., Tomota A. (Japan). Pat.63 166 877, JP, МКИ С 07 D 405/06. Fulgide photochromic derivative //- Заявл. 27.12.86; Опубл. 11.07.88 // С.A., 1989, v. 110,222672z

19. Kaneko A., Ishizuka M., Tomota A. (Japan). Pat.63 166 879, JP, МКИ С 07 D 405/06. Fulgide photochromic derivative // Заявл. 27.12.86; Опубл. 11.07.88 // C.A. -1989.-v. 110.-222671 у.

20. Akashi R., Taniguchi T. (Japan). Pat.01 85 974, JP, МКИ С 07 D 403/06. Photochromic 3-pyrazolylfulgides // Заявл. 01.06.87; Опубл. 30.05.89 // С. A. - 1989. -v. 111.-144187Z.

21. Hibino J., Ando E. (Japan). Pat.63 273 688 JP, МКИ С 09 К 9/02. Photochromic fulgide with absorption at lower wave length // Заявл. 06.05.87; Опубл. 10.11.88 // С.A. -1989. v. 110.-222674b.

22. Hibino J., Ando E. (Japan). Pat.63 273 687 JP, МКИ С 09 К 9/02. Photochromic alkenes group-containing fulgide // Заявл. 06.05.87; Опубл. 10.11.88 // C.A. 1989. -vol. 110.-202965U.

23. Stobbe H. // Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1905. - Bd. 38. - s. 3673-3682.

24. Overberger С. G., Roberts С. W. The preparation of 2-Alkyl-l,4-butanediols // J. Amer. Chem. Soc. -1949.- v. 71. -№11. -p. 3618-3621.

25. Johnson W. S., Scheider W. P. P-carbethohy-y,y-diphenylvinylacetic acid // Organic Syntheses. -1963. v. 4. - p. 132.

26. Daub G. H., Johnson W. S. The Stobbe condensation with sodium hydride // J. Amer. Chem. Soc. -1950. v. 72. - № 1. - №1. - p. 501-504.

27. Daub G. H., Johnson W. S. The Stobbe condensation with sodium hydride // J. Amer. Chem. Soc. -1948. v. 70. - № 1. -№1. - p. 418-419.

28. Johnson W. S., Petersen J. W., Schneider W. P. Extension of the modified Stobbe condensation. Acid-catalyzed decomposition of the products and a lacto-enoic tautomerism // J. Am. Chem. Soc. 1947. - v. 69. - №1. - p. 74-79.

29. Yokoyama Y., Goto T., Inoue T., Yokoyama M., Kurita Y. Fulgides as efficient photochromic compounds. Role of the substituent on furylalkidene moiety of furylfulgides in the photoreaction // Chem. Lett. 1988. - 6. - p. 1049-1052.

30. Stobbe H. Die fulgide // Ann. 1911. - 380. - p.1-129.

31. Lee W.-W. W., Gan L. M., Loh T.P. Microwave-assisted synthesis of photochromic fulgimides // Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry.-2007.-185.-1.- 106-109.

32. Andersson J. On the preparation of dibenzylidenesuccinic acid by the Stobbe condensation // Acta Chem. Scand., B. 1977. - v. 31. - № 4. - p. 340-341.

33. Heller H.G, Szewczyk M. Synthesis, stereochemistry and isomerisation of a-phenylethylidenesuccinic esters and related compounds //J. Chem. Soc. Perkin 1. -1974. -12.-p. 1483-1487.

34. Hart R. J., Heller H. G. Overcrowded molecules. Part VII. Thermal and photochemical reactions of photochromic (E)- and (Z)-benzylidene(diphenylmethylene)-succinic anhydrides and imides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. -1972. p. 1321-1324.

35. Hart R. J., Heller H. G., Salisbury K. The photochemical rearrangements of some photochromic fulgimides // Chem. Commun. (London). 1968. - 24. - p. 1627-1628.

36. Ilge H.-D., Schutz H. Hl-kernmagnetische Resonanzspektren der Phenylfulgide //J.prakt. Chem. -1984. -Bd 326.- № 6. s. 863-875.

37. Elbe H.-L., KobrichG. Darstellung und Konfiguration der Idrei isomeren Dibenzylidenbernsteinsauren (a,8-Diphenylfulgensauren). //Chem. Ber. -1974. -№ 5. s. 1654-1666.

38. Ilge H. D., Drawert Ch., Suhnel J., Paetzold R. Elektronische und sterische substituenteneinflüsse auf die UV/VIS absorptionspektren der phenylfulgid isomer // J. Prakt. Chem. 1984. - Bd. 326. - №2. - p. 233-247.

39. Cohen M. D., Kaufman H. W., Sinnreich D., Schmidt G. M. J. Photoreactions of di-p-anisylidenefulgide (di-p-anisylidenesuccinic anhydride)//J. Chem. Soc., B. 1970. -p. 1035-1039

40. Джонсон У. С., Доб Г. X. // Органические реакции. М. -1958. - т. 6. - с. 7.

41. Johnson W. S., McCloskey A. L., Dunnigan D. A. The Mechanism of the Stobbe Condensation // J. Am. Chem. Soc. -1950. 72(1). - p. 514-517.

42. Robinson R., Seijo E. 104. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XXXVIII. Ethyl cyclohexane-l,4-dione-2-carboxylate and other intermediates // J. Chem. Soc. 1941. - p. 582-586.

43. Awad W. I., Baddar F. G„ Fouli F. A., Omran S. M. A., Selim M. I. B. y,y-Disubstituted itaconic acids. Part IV. The Stobbe condensation of 6-benzoyltetralin and 2-benzoylnaphthalene with diethyl succinate // J. Chem. Soc. C. 1968. - p. 507-511.

44. El-Newaihy M. E., Enoyat E. I., Salem M. R., El-Khamry A. A. Steric effects with the Stobbe condensation of 3,4- disubstituted acetophenones with dimetyl methylsuccinic // J. Prakt. Chem. -1979. Bd 321. - №1. - p. 65-70.

45. Asiri A. M. A convenient method for conversion of the Z-isomer to the E-isomer from a mixture containing both isomers of fulgides // Tetrahedron Letters. 2002. - 43. -p. 6815-6817.

46. Kiji J., Okano T., Kitamura H., Yokoyama Y., Kubota S., Kurita Y. Synthesis and photochromic properties of fulgides with a t-butyl substituent on the furyl- or thienylmethylidene moiety // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1995. 68. - p. 616-619.

47. Kiji J., Konishi H., Okano T., Kometani S., Iwasa A. One-step Synthesis of Fulgides by Palladium-catalyzed Carbonylation of Substituted 2-Butyne-l,4-diols // Chem. Lett. 1987. - p. 313-314.

48. Yokoyama Y., Sugisaka T., Yamaguchi Y., Yokoyama Y., Kiji J., Okano T., Takemoto A., Mio S. Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of a Bisthienylfulgide // Chem. Lett. 2000. - p. 220-221.

49. Gendy A. M. E., Mallouli A., Lepage Y. // Synthesis. 1980. - p. 898-899.

50. Chakraborty D. P., Sleigh T., Stevenson R., Swoboda G. A., Weinstein B. Preparation and geometric isomerism of dipiperonylidenesuccinic acid and anhydride // J. Org. Chem. 1966. - v. 31. - № 10. - p. 3342-3345.

51. Swoboda G. A., Wang K. T., Weinstein B. Photochemical studies. Part 5. The synthesis of Taiwanin A // J. Chem. Soc. 1967. - 2. -p. 161-162.г

52. Goldschmidt S., Riedle R., Reichard A. Uber die bisdiphenylenfulgide und die Spaltung der bisdiphenylensaure in optisch aktive komponenten // Ann. -1954. Bd. 604.-s. 121-132.

53. Heller H. G. (USA). Пат. 1 464 603, Великобритания, МКИ С 2 С, (С 07 D 307/60 С 09 К 9/02). Замещенные органические фотохромные соединения и их получение // Заявл. 31.07.74; Опубл. 16.02.77 // РЖХ. 1977. - т. 18. - 18Н275 П.

54. Liang Y., Dvornikov A. S., Rentzepis P. М. Synthesis and photochemistry of photochromic fluorescing indol-2-ylfulgimides // J. Mater. Chem. 2000. -11. - p. 2477-2482.

55. Ilge H. D., Paetzold R. Uber die photochromie der fulgide. Substutionseinflub auf die spektren und quantenausbeute der cyclisierung von a,a'-diphenyl -6,8'-dimethylfugid und seiner imidderivate // Z. Chem. 1980. - 5. - s. 188-189.

56. Shorunov S., Stoyanovich F., Lyuksaar S., Krayushkin M., Strokach Yu., Barachevsky V., Irie M. // In 4th International Symposium on Photochromism. France. -Arcachon. 2004. - p. 163.

57. Краюшкин M. M., Шорунов С. В., Луйксаар С. И., Строкач Ю. П., Валова Т. М., Голотюк 3.0., Барачевский В. А. Синтез и спектрально-кинетические исследование растворов фотохромных тиенилфульгимидов // Химия гетероцикл. соед. 2006. - №8. - с. 1170 -1175.

58. Badland M., Cleeves A., Heller H. G., Hughes D. S., Hursthouse M. B. Photochromic heteroaromatic thiofulgides and dimethoxybutanoic acid lactones // Chem. Commun. 2000. -17 - p. 1567-1568.

59. Heller H. G. New fatigue-resistant organic photochromic materials // Fine Chem. Electron. Ind.: Proc. Symp. London. 1986. - p. 120-135.

60. Heller H. G., Megit R. M., Overcrowded molecules. Part IX. Fatigue-free photochromic systems involving (E)-2-isopropylidene-3-(mesitylmethylene)-succinic anhydride and N-phenylimide // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1974. - p. 923-927.

61. Heller H. G., Oliver S., and Shawe M. Overcrowded molecules. Part 17. Thermal reactions of (a-phenylethylidene) (substituted methylene) succinic anhydrides // J. Chem. Soc., Perkin. Trans. 1. -1979. p. 154-157.

62. Santiago A., Becker R. S. Photochromic fulgides. Spectroscopy and mechanism of photoreactions //J. Am. Chem. Soc. 1968. - 90. - p. 3654-3658.

63. Uge H. D., Paetzold R. Dipolmomente substituirter phenylfulgide // Z. Chem. -1983. -Bd. l.-s. 292-298.

64. Вудворд P., Хоффман P. Сохранение орбитальной симметрии. M.: Мир. -1971.-c.205.

65. Yoshioka Y., Tanaka T., Sawada M., Irie M. Molecular and crystal structures of Е- and Z-isomers of 2,5-dimethyl-3-furyl ethylidene (isopropylidene)-succinic anhydride // Chem. Lett. -1989. p. 19-22.

66. Yoshioka Y., Irie M. // Electron. J. Theor. Chem. -1996. 1. - p.183-190.

67. Yokoyama Y., Inoue T., Yokoyama M., Goto T., Iwai T. Kern N., Hitomi I., Kurita Y., Effects of bulkiness of substiluents on quantum yields of photochromic reactions of furyl fulgides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1994.- 67. - p. 3297-3303.

68. Heller H. G., Elliol С. C., AI-Shihry K. Koh. S., Whittall J. The design and development of photochromic systems for commercial applications // Spec. Publ. R. Soc. Chem. -1993. -125. p. 156-168.

69. Tomoda A., Kaneko A., Tsuboi H., Matsushima R. Photochromism of heterocyclic fulgides. 4. Relationship between chemical structure and photochromic performance // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993. - 66. - p. 330-333.

70. Heller H. G. Novel photoactive compounds. WO 91/01312. PCT/GB 90/011181991).

71. Whittall J. Fulgides and fulgimides-a promising class of photochromes for application, in: Applied Photochromic Polymer System (С. B. McArdle, ed.), New York. -1991.-pp. 80-120

72. Heller H. G., Goch H. E., Fawr W. (USA) Пат. 4 220 708, Великобритания, G 03 С 1/733 С 07 D 405/06. Фотохромные соединения.

73. Ulrich K., Port H., Bauerle P. Photochromic thiophene fulgides absorption spectra and kinetics of photochemical isomerizations // Chem. Phys. Lett. 1989. - 155. - 437442.

74. Ulrich K., Port H., Wolf H. С., Wonner J., Effenberger F., lige H. D., Photochromic thiophene fulgides photokinetics of two isopropylidene derivatives // Chem. Phys. -1991- 155. p. 311-322.

75. Konishi H., Iwasa A., Kudo S., Okano T., Kiji J. Synthesis and properties of long alkyl chain substituted thienyl fulgides // Chem. Express. 1990. - v.5, - №7. - p. 481184.

76. Tomoda A., Kaneko A., Tsuboi H., Matsushima R., Photochromism of heterocyclic fulgides // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1992. 65. - p. 1262-1267.

77. Effenberger F., Wonner J. Darstellung und photochemie eines (anthryl vinyl) thiophen-fulgides // Chem. Ber. 1992. -125. - p. 2583-2590.

78. Yoshioka Y., Usami M., Watanabe M., Yamaguchi K. Thermal reactions of 3-Furyl Fulgide and 3-Thienyl Fulgide. Ab initio molecular orbital and CASSCF studies // J. of Molecular Structure: THEOCHEM. 2003. -v. 623. - № 1-3. - p. 167-178.

79. Heller H. G. Photochrome 3-pyrryl fulgides and fulgimides // EP. 1986. -0190016.

80. Yu L. H., Ming Y. F., Zhao W. L., Fan M. G. Absorption spectra and photoisomerization kinetics of photochromic pyrryl fulgides // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1992. - 63. - p. 235-240.

81. Yu L. H., Ming Y. F., Fan M. G. Synthesis, photochromic properties of pyrryl substituted heterocyclic fulgides // Chin. Chem. Lett. 1993. -4. - №3. - p. 199-202.

82. Zhao W. L., Du Z. L., Zhu Z. Q„ Yu L. H., Ming Y. F., Fan M. G. Synthesis and photochromic behaviors of 1-long hydrocarbon chain-substituted pyrryl fulgides // Chin. Chem. Lett. -1995. -6. p. 573-576.

83. Vu L. H., Ming Y. F., Zhao W. L., Fan M. G. Synthesis and solvent effect on absorption spectra of pyrryl-substituted fulgides //Chin. J. Org. Chem. -1993. -13. -p. 590-596.

84. Yu L. H., Ming Y. F., Zhao W. L„ Fan M. G. Studies on photochromic mechanism and applications of pyrryl-substituted fulgides // Mol. Crys. Liq. Cryst. -1994.-246.-p. 49-58.

85. Yu L. H., Ming Y. F., Zhang X. Y„ Fan M. G., Lin N. Y., Yao S. D. Nanosecond laser photolysis studies of photochromic processes in pyrryl fulgides // J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 1993. - 74. - p. 37-41.

86. Yu L. H., Ming Y. F., Fan M. G. Photochromic reactions of pyrryl-substituted fulgides and fulgimides, Science in China (B). 1996. - v.39. - №2. - p. 179-184.

87. Fan M. G., Ming Y. F., Yu L. H., Zhang X. Y., Meng X. J., Liang Y. C„ Yang Z. Photochromic fulgides and spirooxazines: mechanism and substituent effect on photoreactions // Science in China (B). 1996. - v. 39. - №2. - p. 144-149.

88. Yu L. H., Ming Y. F., Fan M. G., Zhu Y. Synthesis and X-ray structures of a new pyirylsubstituted photochromic fulgides // Chim. Chem. Lett. -1995. -v.6. №4. - p. 297-300.

89. Chen Y., Li T., Fan M., Mai X., Zhao H., Xu D. Photochromic fulgide for multilevel recording // Materials Science and Engineering: B. 2005. - v. 123. - p. 53-56.

90. Минкин В.И., Медянцева E.A., Ляшик O.T., Метелица A.B., Андреева И.А., Княжанский М.И., Волбушко Н.В. Фотохромные фульгиды индольного ряда // Химия гетероцикл. соединений. 1986. - № 11. - с. 1569-1570.

91. Метелица А. В., Княжанский М. И., Волобушко Н. В., Гришин И. Ю., Чунаев Ю. М., Пржиялговская H. М. Механизм фотореакций фульгидов на основе 1,2-диметил-3-формилиндола // Химия гетероцикл. соед. 1991. - №9. - с. 1255 - 1258.

92. Метелица А. В., Ляшик О. Т., Алдошин С. М., Козина О. А., Волобушко Н. В., Медянцева Е. А., Княжанский М. И., Минкин В. И., Атовмян А. О. Строение и фотохромные превращения фульгидов индольного ряда // Химия гертероцикл. соед. 1990. - №1. - с. 33-41.

93. Метелица А. В., Волобушко Н. В., Ляшик О. Т., Медянцева Е. А., Князев А. П., Княжанский М. И., Минкин В. И. Фотохимическия циклизация 1-метил-З-индолилметилен (дифенилметилен) янтарного ангидрида // Химия гетероцикл. соед. -1989. № 5. - с. 705 - 706.

94. Федоровский О. Ю. Синтез и фотохромные свойства фульгидов и диарилэтиленов индольного ряда. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 1999.

95. Гришин И. Ю. Синтез и фотохромные свойства фульгидов индольного ряда. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 1990.

96. Шорунов С. В. Синтез фотохромных фульгимидов, дигетарилэтенов и гибридов на их основе. Диссертация на соискание ученой степени кандидата химических наук. Москва. 2006.

97. Wang H. Z. Synthesis and photochromic reactions of indolyl fulgides // Doctoral dissertation, Beijing Institute of Technology. Beijing, China. 1989.

98. Li Y. Z. Synthesis and photochromic properties of heterocyclic fulgides. Doctoral dissertation, Beijing Institute of Technology, Beijing. China. -1990.

99. Matsushima R., Kaneko A., Tomoda A., Ishiwka M., Suzuki H. Photochemical fatigue resistances and thermal stabilities of heterocyclic fulgides in PMMA film // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1988. - v.61. -№ 10. - 3569-3573.

100. Yokoyama Y., Kurita Y. Synthesis and photoreactions of photochromic fulgides // J. Syn. Org. Chem. Jpn. -1991. v. 49. - № 5. - p. 364-372.

101. Wang E., Wang H. Z., Li Y. Z., Fan G. Y., Cui X. S., Liu Z. C. Synthesis and crystal structure of azafulgides // Acta. Chimica. Sillica Engl. Ed. 1989. -4. - p. 349355.

102. Fan G. Y., Wang H. Z., Cui X. S., Li Y. Z., Zhu H. S. Crystal structures of 1,2-dimethyl-3-indolyl-methylidene succinic anhydride and l,2-dimethyl-3-indolylethylidene succinic anhydride // Acta Physico-Chimica Sinica. -1992. v. 8. - №4. - p. 545-549.

103. Yokoyama Y., Kurita Y. Photochromic properties of fulgides // Dyestuffs Chemicals. -1992. v. 37. - №6. - p. 143-154.

104. Yokoyama Y., Kurita Y. Photochromic fulgides applicable to optical Information storage, discovery of new nondestructive readout method // J Chem. Soc. Jpn., Chem. Indus. Chem. 1992. - p. 998-1006.

105. Yokoyama Y., Sagisaka T., Mizuno Y., Yokoyama Y. Role of the Methoxy substituents on the photochromic indolyfulgides. Absorption maximum vs. Molar absorption coefficient of the colored form // Chemistry Letters. 1996. - v. 25. - № 8. -p. 587-588.

106. Liang Y., Dvornikov A. S., Rentzepis P. M. Solvent and ring substitution effect on the photochromic behavior of fluorescent 2-indolylfulgide derivatives // Journal of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 1999. - v. 125. - № 1-3. - p. 79-84.

107. Liang Y., Dvornikov A. S., Rentzepis P. M. New near infrared-sensitive photochromic fluorescing molecules // J. Mater. Chem. 2003. - 2. - p. 286-290.

108. Yokoyama Y., Okuyama T., Yokoyama Y., Asami M. Highly Diastereoselective Photochromic Cyclization of an Indolylfulgide Derivative Possessing C2-Symmetric Chiral Diol as an Auxiliary//Chem. Lett.-2001.-v. 30.-№ 11.-p. 1112-1113.

109. Wolak M. A., Gillespie N. В., Thomas С. J., Birge R. R., Lees W. J. Optical properties of photochromic fluorinated indolylfulgides // J. of Photochem. and Photobiol. A: Chem. -2001. v. 144. -№ 2-3. -p. 83-91.

110. Wolak M. A., Gillespie N. В., Thomas C. J., Birge R. R., Lee W. J. Optical and thermal properties of photochromic fluorinated adamantylidene indolylfulgides // Journal of Photochem. and Photobiol. A: Chem. 2002. - v. 147. - № 1. - p. 39-44.

111. Wolak M. A., Gillespie N. В., Birge R. R., Lees W. J. Thermolysis of fluorinated cycloalkylidene fulgides yields a new class of photochromic compounds // Chem. Commun. 2003. - 8. - p. 992-993.

112. Wolak M. A., Sullivan J. M., Thomas C. J., Finn R. C., Birge R. R., Lees W. J. Thermolysis of a Fluorinated Indolylfulgide Features a Novel 1,5-Indolyl Shift // J. Org. Chem. -2001. v. 66. - №13. - p. 4739-4741.

113. Matsushima R., Morikane H., Kohno Y. Oxazolylfulgides as Yellow Photochromic Dyes // Chem. Lett. 2003. -v. 32. - № 3. - p. 302-303.

114. Suzuki H., Tomoda A., Ishizuka M., Kaneko A., Furui M., Matsushima R. Photochromism of 4-oxazolyl fulgides // Bull. Chem. Soc. Jpn. 1989. - 62. - p. 39683971.

115. Han Y., Xiao J. P., Li W., Yan W. P., Chen Y., Fan M.G. Studies on Synthesis and Photochromism of a Novel Class of Fulgimide: (Z)-4-Oxazolylfulgimide // Chinese Journal of Chemistry. 2004. - 22. - 100.

116. Kaneko A., Tomoda A., Ishizuka M., Suzuki H. and Matsushima R. Photochemical Fatigue Resistances and Thermal Stabilities of Heterocyclic Fulgides in PMMA Film // Bull. Chem. Soc. Jpn. -1988. 61. - 3569

117. Han .Y., Xiao J. P., Li W., Yan W. P., CHEN Y. Synthesis and photochromism of a novel selenazolyl fulgide // Res. Chem. Interned. 2004. - 30. - 451-457.

118. Wolak M. A., Thomas C. J., Gillespie N. В., Birge R. R., Lees W. J. Tuning the Optical Properties of Fluorinated Indolylfulgimides // J. Org. Chem. 2003. - v. 68. - № 2.-p. 319-326.

119. К. Вейганд. Методы эксперимента в органической химии. Часть 2. Методы синтеза. М., ИЛ, 1952, стр. 293

120. A. W. Allan, В. Н. Walter The synthesis of some substituted 4-acetyl-oxazoles and the corresponding acids // J. Chem. Soc., C. -1968. p. 1397-1399.

121. P. Cagniant, M.-M. Briola, G. Kirsch, С. R. Seances Acad. Sei., Ser. С //1977. -285.- p. 21.

122. Allen Y. R. Organic Reaction. N. - Y. - Wiley Interscience. -1973. - V. 207. -p. 337

123. Енамины в органическом синтезе // Сб. науч. трудов, -1996. Изд-во УрО РАН. Екатеринбург

124. Граник В. Г., Любчанская В. М., Муханова Т. И. Реакция Неницеску // Хим.-фарм. Журнал. -1993. № 6. - с. 37-55.

125. Гринев А. Н., Флорентьев В. Л., Шведов В. И., Терентьев А. П. Исследования в области хинонов. XXXIV. Конденсация n-хинонов с иминами ацетилацетона // ЖОрХ. 1960. - 30. - с. 2311.

126. Муханова Т. И., Алексеева Л. М., Кулешова Е. Ф., Шнейкер Ю. Н., Граник В. Г. Синтез З-ацетил-5-оксииндолов и З-ацетил-5-оксибензофуранов. Влияние растворителя на направление реакции Неницеску // Хим.-фарм. журнал. 1993. - № 3.-е. 60-64.

127. Parr R. W., Reiss J. A. // Austr. J. Chem. -1984. V. 37. - № 6. - p. 1263-1270.

128. Успехи органической химии, под. ред. проф. Кнунянца // «Мир», М. -1968. -с. 6.

129. Брень В. А., Дубоносов А. Д., Минкин В. И., Попова Л. Л., Ревинский Ю. В., Рыбалкин В. П., Толпыгин И. Е., Цуканов А. В., Шепеленко Е. Н. // Журн. Орган. Химии.-2002.- 38.- 1872.

130. Федоровский О. Ю., Иванов В. Л., Ужинов Б. М. // Изв. РАН. Сер. хим. -2000.- 1020.

131. ВЛ.Рыбалкин, Е.Н.Шепеленко, В.В.Ткачев, Г.В.Шилов, С.К.Баленко, А.В.Цуканов, Л.Л.Попова, А.Д.Дубоносов, С.М.Алдошин, В.А.Брень, В.И.Минкин Синтез и фотохромные свойства 4-2-(9-антрил)-5-метил.оксазолилфульгида // Известия РАН Сер. Хим. 2006. -1.- 97.

132. Г.В Тимофеева, Н.И. Черникова, П.М. Зоркий, Успехи химии, 1980,69,966

133. К.С. Баленко, ВЛ.Рыбалкин, Е.Н.Шепеленко, Л.Л.Попова, Н.И.Макарова, А.В.Метелица, В.А.Брень, В.И.Минкин Синтез и фотохромные свойства фульгидов на основе нафто 1,2-£.фурана и бензо[#]индола // Журн. Орг. Химии. -2006.-42.-1869.

134. Becke A.D., J. Chem.Phys. //1993. 98. - 5648.

135. Lee C., Yang W., PaiT R.G. // Phys. Rev. В. -1988. 37. - 785.

136. Жунгиету Г. И., Суворин Н. Н., Кост А. Н. Препаративная химия индола // «Штиинца», Кишинев. 1975. - с. 25.