Синтез, строение, свойства аддуктов[60]фуллерена с органическими азидами, содержащими электроноакцепторные заместители тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат химических наук Юсупова, Гульшат Гумаровна

• Юсупова, Гульшат Гумаровна
• кандидат химических наук
• 2000

Заключение диссертации по теме «Органическая химия», Юсупова, Гульшат Гумаровна

112 ВЫВОДЫ

1. Впервые проведена реакция Сво с азидом дифенилфосфиновой кислоты и установлено строение образующихся продуктов. Показано, что строение продуктов этой реакции зависит от природы растворителя, температуры процесса и наличия в реакционной смеси протонодонорных реагентов. Варьирование этих факторов позволяет целенаправленно получать как ожидаемый в данном типе реакций N-(дифенилфосфорил)азиридино[1,2][60]фуллерен, так и ранее ненаблюдаемые -1-гидрокси-2[Ы-(дифенилфосфорил)[60]фуллерен и продукт частичного гидролиза бисаддукта фосфорилированного азида и фуллерена.

2. Показано, что строение моноаддуктов реакции [60]фуллерена с азидами 1,3-дизамещенной алкилизоциануровой кислоты зависит от природы заместителей в 1,3-положении изоциануратного цикла, числа метиленовых групп в алкильном фрагменте молекулы азида, а также от температуры проведения процесса. Установлено, что в зависимости от вышеуказанных факторов в результате этих реакций образуются следующие продукты: триазолино[1,2][60]фуллерены, азагомо[60]фуллерены, азиридино[1,2][60]-фуллерены и азиридино[1,6][60]фуллерены.

3. Впервые синтезированы циклические моноаддукты Сбо по закрытой связи между пяти и шестичленными циклами сферы - азиридино[1,6][60]фуллерены. Найдено экспериментальное доказательство образования азагомо[60]фуллеренов через стадию образования азиридино[1,6][60]фуллеренов.

4. Впервые проведена термическая изомеризация азагомо[60]фуллерена в азиридино[ 1,2][60]фуллерен.

5. Впервые показано, что термический распад индивидуального триазолино[1,2][60]фуллерена может приводить сразу к образованию азиридино[1,2][60]фуллерена, минуя стадии образования азиридино[1,6][60]фуллеренов и азагомо[60]фуллеренов.

6. Синтезирован первый представитель производных фуллерена с открытой 5,6-связью - индивидуальный 1,3-диаллил-5-[5'-(азагомофуллерено)пентил]-1,3,5

113 триазин-2,4,6-(1Н, ЗН, 5Н)трион, электрохимическое восстановление которого проходило легче, чем восстановление С6о. На примере данной молекулы впервые реализован способ увеличения сродства к электрону фуллереновой сферы - внутримолекулярное взаимодействие между разнополярными фрагментами молекулы.

Список литературы диссертационного исследования кандидат химических наук Юсупова, Гульшат Гумаровна, 2000 год

1. Kroto Н. W., Heath J. R., O'Brien S. С., Curl R. F., Smalley R. EJf C: Buckminsterfullerene./ Nature .-1985.-v.318, №6042.-ppl62-163. (London).

2. Stephens P.W., Cox D., Lauher J.W., Mihaly L., Wiley J.B., Allemand P.-M., Hirsch A., Holczer K., Li Q., Thompson J.D., Wudl F.// Lattice structure of the fullerene ferromagnet TDAE-C60./Nature.-1992. -v.355, №6358,- pp.331-332.

3. Гольдшлегер Н.Ф., Моравский А.П.//Гидриды фуллеренов: получение, свойства, структура./Успехи химии.-1997.-т.66, №4.-с.353-375.

4. Wang Y. // Photoconductivity of fullerene-doped polymers./ Nature.-1992.-v.356, №6370.-pp.585-587.

5. Nagashima H., Hosoda K., Abe Т., Iwamatsu S., Sonoda T.// Efficient photooxygenation of olefins by a C6o derivative bearing an organofluorine tail./ Chem. Lett. -1999. -pp.469-470.

6. Tatiana Da Ros and Prato MM Medicinal chemistry with fullerenes and fullerene derivatives./ Chem.Commun. 1999.-№8.-pp.-663-669.

7. Stinchcombe J., Penicaud A., Bhyrappa P., Boyd P.D.W., Reed CAM Buckminsterfulleride(-l) salts: synthesis, EPR, and the Jahn-Teller distorion of C6o-./J. Am. Chem. Soc. 1993.-115, №12. pp.5212-5217.

8. Braun Т., Schubert P., Kostoff R. N.// Growth and trends of fullerene research as reflected in its journal literature./ Chem. Rev.-2000.-v.100, №l.-pp.23-37.

9. OsawaE./ Kagaku (Kyoto).-1970.-v.25.-p.-854; Chem.Abstr.-197l.-v74.-p.-75698.

10. Бочвар Д.А., Гальперн Е.Г.//0 гипотетических системах: карбододекаэдре, s-икосаэдране и карбо-э-икосаэдре./Докл. АН ССС.-1973.-том. 209, № 3.-610-612.

11. Kratschmer W., Lamb L.D., Fostiropouls К., Huffman D.R. ./Solid C60: a new form of carbon./Nature.- 1990.-v.347.-pp.- 354.(London).

12. Hirsch A.// The Chemistry of the fullerenes./ Stuttgart. New York.-1994.-p.-25.

13. Yannoni C. S., Johnson R. D., Meijer G., Bethune D. S.// 13C NMR study of the C6o cluster in the solid state: molecular motion and carbon chemical shift anisotropy./J. Phys. Chem.-1991.-v.95, №1.-pp.9-10.

14. Kepert D.L., Clare B.W.// Stereochemical patterns formed by addition to fullerene C6o-/J. Coordination Chemistry Reviews, -1996.-v.155.pp.l-33.

15. Соколов В.И., Станкевич И.В.// Фуллерены- новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства./ Успехи химии.-1993 .-т. 62, №5.-с.455-473.

16. Chen В-Н., Huang J-P., Wang L.-Y., Shiea J., Chen T.-L., Chiang L.Y.//. Facilesulfation of C6o using P2Os as and oxidation promoter./ J. Chem. Soc. Perkin Trans.l., p.-1171.

17. Li J., Takeuchi A., Ozawa M., Li X., Saigo K., Kitazawa К.//Сбо fulleroid formation catalysed by quaternary ammonium hydroxides./ J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1993., №23.-pl784.-1785.

18. Hirsch A.// The Chemistry of the fullerenes./ Stuttgart. New York.-1994.-p.-167.

19. Keshavarz-K. M., Knigh В., Srdanov G. and Wudl F. // Cyanodihydrofullerenes and dicyanodihydrofullerene: The first polar solid based on C6o•/ J- Am. Chem. Soc.- 1995.-v.117, №45.-pp. 11371-11372.

20. Krusic P.J., Wasserman E., Parkinson B.A., Malone B., Holler E.R., Keizer P.N., Morton J.R., Preston K.F.// Elektron spin resonance study of the radical reactivity of C60./J. Am. Chem. Soc.-1991.-v.113, №i6.-pp.-6274-6275.

21. Hirsch A.// The Chemistry of the iiillerenes./ Stuttgart. New York.-1994.-p.-89.

22. Prato M., Lucchini V., Maggini M., Stimpfl E., Scorrano G., Eiermann M., Suzuki T. Wudl F.// Energetic preference in 5,6 and 6,6 ring junction adducts of C6o:fulleroids and methanofullerenes./ J. Am. Chem. Soc.-1993.-v.115, №18,-pp.8479-8480.

23. Xavier C and Hirsch A.// Efficient cyclopropanation of Cöo starting from malonates./.Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-1997, №11,- pp.1595-1596.

24. Schuster D. I., Cao J., Kaprinidis., Wu Y., Jensen A.W., Lu Q., Wang H., Wilson S. R.// 2+2. Photocycloaddition of cyclic enones to C6oJ J- Am. Chem. Soc.-1996,-v.118, №24.-pp.-5639-5647.

25. Maggini M. and Scorrano G., Prato M.// Addition of azomethine ylides to C6o: synthesis, characterization, and functionalization of Mlerene pyrrolidines./ J. Am. Chem. Soc.-1993.-v. 115, №21.-pp.-9798-9799.

26. Belik. P., Gügel A., Kraut A., Walter M., Müllen K.// Diels-Alder adduct of C60 and 4-carboxy o-quinodimethane: synthesis and chemical tranzformation./ J. Org. Chem.-1995.-v.60, №ll.-pp.3307-3310.

27. Hoke II S. H., Molstad J., Dopminique D., Jay M. J., Carlson D., Kahr B., Cooks R.G.// Reaction of fullerenes and benzyne./ J.Org.Chem.-1992.-v.57, №19,-pp.5069-5671.

28. Zhang X., Fan A., Foote C. S.//2+2.cycloaddition of fullerenes with electron-rich alkenes and alkynes./J. Org. Chem.-1996.-v.61, №16.-pp.5456-5461.

29. Suzuki T., Li Q., Khemani K.C., Wudl F.J., Almarsson 0.//Synthesis of m-phenylene- and />-phenylenebis(phenylfulleroids): two-pearl sections of pearl necklace polymers./J. Am. Chem. Soc.-1992.-v.114, №18.-pp.7301-7302.

30. Prato M., Li Q.C and Wudl F.// Addition of azides toC6o :synthesis of azafulleroids / J.Am.Chem.Soc.-1993.- v. 115, № 3.-pp. 1148-1150.

31. Haddon R.C and Raghavachari K.// Electronic structure of the fulleroids: homoconjugation in bridged Ceo derivatives./ Tetrahedron.-1996.-v.52, №14.-pp.5207-5220.

32. Arias F., Echegoyen L., Wilson S. R, Li Q., Lu Q.// Methanofullerenes and methanofulleroids have different electrochemical behavior at negative potentials./ J. Am. Chem. Soc.- 1995.-v.117, №4.-pp. 1422-1427

33. Tokuyama H., Yamago S., Nakamura E.// Photoinduced biochemical activity of fullerene carboxylic acid./J. Am. Chem. Soc.-1993.-v.115, №17.-pp.7918-7919.

34. Zhu C. C., Xu Y., Liu Y. Q., Zhu D. B.// Preparation and characterization of novel amphiphilic C60 derivatives./ J. Org. Chem.-1997.-v.62, №7.- pp. 1996-2000.

35. Hawker C. J, Wooley K. L. and Frechet J.M. J./ Dendritic fullerenes; a new approach to polymer modification of C6o //• J- Chem. Soc., Chem. Commun.- 1994, №8.-p.925-926.

36. Takeshita M., Suzuki T. and Shinkai S.// Synthesis and spectroscopic properties of C6o functionalized calix8.arene (calicxfullerene)// J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1994, №22.-pp.2587-2588.

37. Chen C. F., Li J-S., Zheng Q-Y., Ji G-J. and Huang Z-T.// A C60-armed p-tert-butylcalix4.-aza-crown./ J. Chem. Research. Synop. -1998, №12.-pp.808-809.

38. Hawker C. J., Zaville P. M., White J. W. // The synthese and characterization of a self-assembling amphiphilic fullerene // J. Org. Chem.-1994.-v.59, №12.-pp.3503-3505.

39. Nakajima Y. Y., Shoko Y. T. S., Naoki M. // Acridine adduct of 60. fullerene with enhanced DNA- cleaving activity// J. Org. Chem. -1996.-v.61, №21.-pp.7236-7237.

40. Aim Y. H., Yoo J. Y. and Kim H.// A convenient synthesia of azafulleroid of erythronate as a new chiral building block/ Synthetic Communications.-1998.-v.28, №22.-pp.4201-4206.

41. Ulmer L., Torres-Cargia G., Luftmann H. and Mattay 3.1/ Mono- and bisfunctionalization of fullerenes with N-containing reactants /J. Inf. Recording.-1998.- v.24.- pp.243-247.

42. Cloutet E., Gnanou Y, Fillaut J-L. and Astruc D./ C60 end-capped polystyrene stars./Chem. Commun.- 1996, №13.-pp. 1565-1566.

43. Yashiro A., Nizhida Y., Ohno M., Exguchi S., Kobayazhi K.//Fullerene clycocojugatez: a general synthetic approach via cycloaddition of Pes-o-acetyl azides to 60.fullerene./ Tetrahedron Lettres.-1998.- v.39, №49.- pp.9031-9034.

44. Zhou J., Rieker A., Grosser T., Skiebe A. and Hirsch A.// Electrochemical investigations of singly and doubly bridged imino60.fullerenes./ J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2,- 1997, №1.- pp. 1-5.

45. Bellava-Lund C., Kezhavara-K M., Gonzalez R., Hummelen J.-C., Hicks R., Wudl F.// Heterocyclic and heteroatom derivatives of buckminsterfullerene C6o-/ Phosphor, sulfur, silicon and the rerlated elements.-1997.-v.l20-121.pp.107-119.

46. Grosser T., Prato M., Lucchini V., Hirsch A. and Wudl F.// Ring expansion of fullerene core by higly regioselective formation of diazafulleroids./ Angew. Chem. Int. Ed. Engl.-1995.-v.34, №12,- pp.1343-1345.

47. Ishida T., Tanaka K. and Nogami T.// Fullerene aziridine. Facile synthesis and spectral characterization of fullerene uretane, C60NCO2CH2CH3./ Chemistry Letters.- 1994.-pp.561-562.

48. Banks M. R., Cadogan J. IG., Gosney I., Hodgson P K. G., Langridge- Smith P. R. R.,. Millar J R. A and Taylor A. T. // Aziridino2',3,:l,2.[60]fullerene./ J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995, №8.-pp.885-886.

49. Dong Guo-xiao, LI Ji-Sheng and JI Gai-jiao.// Synthesis of fullerene C6o derivatives by one-pot procedure./ Chemical Research in Chinese Universities.-1996,- v. 12, №2.- pp. 131-135.

50. Shiu L.-L., Chien K.-M., Lin T.-I., Her G.-R., Luh T. -Y.// Bisazafulleroids. / J. Chem. Soc., Chem. Commun.- 1995, №11.- pp. 1159-1160.

51. Dong G.-X., Li J.-S. and Chan T.-H. //Reaction of 60.fullerene with diethyl diazidomalonate: a doubly bridged fulleroid./ J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1995, №17,-pp. 1725-1726.

52. Ikeda A., Fukuhara C., Shinkai S.// Synthesis and metal-binding properties of novel «fullerenocrowns»./ J. Chem Soc. Jpn., Chem. Lett.- 1997, №5.-pp.407-408.

53. Shen C. K.-F., Chien K.-M., Juo C.-G., Her G.-R., and Luh T.-Y.// Chiral bisazafulleroids./J. Org. Chem.- 1996,-v. 61,-pp.9242-9244.

54. Janssen R.A., Hummelen J.C., Wudl F.// Photochemical fulleroid to methanofullerrene conversion via the di-7t-methane (Zimmerman) rearrangement./ J. Am. Chem. Soc.- 1995,- vll7, №1,- pp. 544-545.

55. Eiermann M., Wudl F., Prato M., Maggini M.// Electrochemically induced izomerization of a fulleroid to a methanofullerrene./ J. Am. Chem. Soc.-1994.-vl 16, №18. -pp.8364-8365.

56. Hummeln J. C., Prato M. and Wudl F.// There Is a Hole in My Bucky.// J. Am. Chem. Soc.- 1995.- v. 117, № pp.7003-7004.

57. Shiu L.-L., Chien K.-M., Liu T.-Y., Lin T.-I., Her G.-R., Huang S.-L. and Luh T.-Y.// Oxazolidinofullerene./ J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1,- 1994, №23,- pp.33553357.

58. Averdung J., Wolff C. and Mattay J.// Syntheses of uretano-, amido- and sulfonamido-60.fullerenes by nucleophilic substitutions with l,2-(2,3-dihydro-lH-azirino-)-[60]fullerene./ Tetrahedron Letters.-1996,- v.37, №27,- pp.4683-4684.

59. Ikeda A., Fukuhara C. and Shinkai S.// Synthesis of 2-aminomethylpyridene-appended 60.fullerenes. On the difference in the metal-binding properties between 5,6-open and 6,6-closed isomeres./ Chemistry Letteres.-1998.- pp.915-916.

60. Janot J.M., Bienvenue E., Seta P et al.// Pyridine-appended 5,6open-aza60.fulleroid can act as a uniquehost for alcohols./ J. Chem. Soc. Perk. T.2 (2).-2000.-pp.307-310.

61. Djojo F., Herzog A., Lamparth I., Hampel F and Hirsch A.// Regiochemistry of twofold additions to 6,6. bonds in C6o: influence of the addend-indepedent cage distorion in 1,2- monoadducts./J. Chem. Eur.-1996. -v.2, №12.-pp. 1537-1547.

62. Weedon B. R., Haddon R. C., Spielmann H. P.// Fulleroid addition regiochemistri is driven by 7i-orbital./ J. Am. Chem. Soc./ 1999,- v. 121, №2.-pp. 335-340.

63. Graja A.// Symmetry pecularities and their consequences on the selected molecular systems./ Molecular rhysics reports.-1996.-v,14.-pp.69-82.

64. Hummelen J.C., Knight В., Pavlovich J., Gonzalez R., Wudl F.// Isolation of heterofullerene C59N as its dimer (C59N)2./ Science.-1995.-v.269.-pp. 1554-1556.

65. Nuber B. And Hirsch A.// A new route to heterofullerenes and the first synhesis of (C59N)2./J. Chem. Soc., Chem. Commun.-1996, №12. -pp. 1421-1422.

66. Andreoni W., Curioni A., Holczer K., Prassides K., Keshavarz-K.M., Hummelen J.C., Wudl F.//J. Am. Chem. Soc.-1996. -v.ll8.-pp.ll335.

67. Bellavia-Lund C., Gonzalalez R., Hummelen J. C., Hicks R. G., Sastre A., Wudl

68. F.// Synthesis of C59(CHPh2)N and C59biN. The first derivatization of C59N./ J. Am. Chem. Soc.- 1997,- v. 119, №12.-pp.2946-2947.

69. Nuber B. And Hirsch.// Facile synthesis of arylated heterofullerenes ArCs9N./ J. Chem. Soc., Chem. Commim.-1998, №3.-pp.405-406.

70. Keshavara-K M., Gonzalez R., Hicks R. G., Srdanov G., Srdanov V.I., Collins T.

71. G., Hummelen J. C., Bellavia-Lund C., Pavlovich J., Wudl F., Holczen K.// Synthesis of hydroazafullerene C59HN, the parent hydroheterofullerene./ Nature.-1996.-v.383, №6596.-pp. 147-150.

72. Iglesias M., Santos A.// Synthesis of polydiphenylphosphite derivatives og 60.fullerene and their reactions with metal complexes./ Journal of Organometallic Chemistry.- 1997,-v. 549,-pp.213-220.

73. Yamaguchi H., Murata S., Akasaka Т., Suzuki T.// Preparation and structure of a novel methano60.fullerene containing stable P-ylid./ Tetr. Lett.-1997.-v.38, №20, pp.3529-3530.

74. Туманский Б.Л., Башилов В. В.,.Бубнов Н. Н., Солодовноков С. П., Соколов В. И.// ЭПР исследование обратимой димеризации фосфонилфуллереновых радикалов./ Изв. РАН. Сер. хим.- 1992, №8.-с. 1936-1937.

75. DE 4240042 AI. Fullerenderivate, Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung. Aulbach M., Meer H.-U. 01. 06.1994.

76. Нуретдинов И. А., Янилкин В. В., Губская В. П., Максимюк Н. И., Бережная Л. Ш.// Электрохимические восстановление некоторых метанофуллеренов. О механизме ретро-реакции Бингеля./ Изв. А.Н. Сер. хим.-2000, №3.-с.426-429.

77. Wadl P. A., Berernak J. F.// Sulfonylisoxazolines reliable intermediates for the preparation of ß-hydroxy nitriles./ J. Org. Chem.-1987.-v52, №14.-pp.2973-2977.

78. Brandi A. Sarlo F. D., Guarna A., Speroli G.II Trimethylsilannecarbonitrile oxide./ Synthesis.-1982, №9.-pp.719-721.

79. Al-Dulayymi J. R., Baird M. S., Pavlov V. A., Kurdjukov A. I.// Dipolar cycloaddition og a phosphorylnitrile oxide to functionalised cyclopropenes./ Tetrahedron.- 1996.-v.52, №26.-pp.8877-8888.

80. Tzuge D., Kanemaza S., Suda H.// Synthesis of a new phosphorulfunctionalised nitrile oxide, a-(dietulphosphorono)acetonitrile oxide, and cycloaddition leading to 3(diethylphosphoronomethyl)-A2-isoxazolines./ Chem. Lett.-1986, №2.-pp. 183186.

81. Sinyashin O.G., Romanova I.P., Sagitova F.R., Pavlov V.LA., Kovalenko V.l., Badeev Y.V., Azancheev N.M.,Ilyasov A.V., Chernova A.V. and Vandyukova I.I.// Cycloaddition of phosphorylnitrile oxide to Сбо / Mendeleev Commun.-1998, № 8,-pp.79-81.

82. Павлов В. А., Курдюков А. И., Племенков В. В., Халиуллин Р. Р., Москва В. В.// Диполярное 2+3.-циклоприсоединение фосфорилнитрилоксида к циклопропенам./ЖОХ.-1993.-Г. 63, вып.3.-с.637-641.

83. Ros Т.А., Prato М., Novello F., Maffini M., Amici M. D and Micheli C./ D.// Cycloaddition of nitrile oxides to 60.fullerene./ Chem. Commun.-1997, №7.-pp.59-60.

84. Hermann I., Anton W.// Ring opening of the heterocycle in 60.fullereno[l,2-d]isoxazole./ Tetrahedron Lett.-1997.-v.38, №12.-pp.2075-2076.

85. DE 4427489 AI. Azafullerenderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung. Bingel C., Mattay J., Averdung J., Abraham W., Jacobi D. 08. 02. 1996.

86. Kosolapoff G. МЛ Orfanic Phosphorus compounds.-1973.-v.6.-p.-121.

87. Bock H. And Weigräbe W.// Über ein Phosphazen- Azid./ Angew. Chemie.-1962.-B74.-pp.-327.

88. Которленко ji. А., Новикова О. А. Композиционные полимерные материалы. Нукова Думка, Киев,- 1990, вып. 45.-c.-l.

89. Игнатьева С. Н., Никонов Г. Н.// Синтез новых производных 1,3-диаллилизоциануровой кислоты с функциональньши группами в боковой цепи./ ЖОХ.- 1997.-t.67. №7.-с. 1185-1186.

90. Ghosh М. Miller М. J.// Iron transport- mediated Drug Delivary: synthesis and biological evaluation of cyamiric acid- based siderophore analogs and ß-lactam conjugated./J. Org. Chem.-1994.-v.59, №5.-pp. 1020-1026.

91. Федоренко В. П., Г. А. Чернявская, В. А. Жилина, К. А. Корнев. Синтез и физико-химия полимеров.- 1972. е.-15.

92. Балицкая JI. Г., Хоменкова К. К., Корнев К. А.// Синтез 5-алкил-1,3-диаллилизоциануратов с функциональными группами в алкильном остатке. / Ж. Орг. X,- 1966.-Т.2, вып. 8.-е. 1421-1423.

93. Зимин М. Г., Фомахин Е. Ф., Пудовик А. Н., Железнова J1. В.,. Гольдфарб Э. И.// О таутомерных превращениях фосфорилированных производных 1,3,5-триазина, гексагидро-1,3,5-триазин-2,4,6-триона./Ж. О. Х.-1986.-Т 56, вып.4.-с.- 756-763.

94. Breitmaier Е. And Voelter W.// Carbon-13 NMR spectroscopy high-resolution methods and applications in organic chemistry and biochemistry, VCH,. Weinheim.-1987.-p.-513.

95. Ionin В. I., Ershov B. A. And Kol'stov.// YaMR spektroskopia v organicheskoi khimii (NMR) Spectroscopy in organic chemistry). Khimiya, Leningrad.-1993.-p.-140.

96. Jolliffe К. A., Laugford S. J., Ranazingle M. G., Shephard M. J., Paddon-Row M. N.// Dsign and synthesis of two (pseudo)symmetric trichromophoric systems containing the C6o chromophore./J. Org. Chem.-1999.-v.64, №4.-pp. 1238-1246.

97. Gust D., Moore T. A. And Moore A. L.// Mimicking bacterial photosynthesis./ Pure and appl. Chem.-1998.-v.70, №11.-pp.2189-2200.

98. Tang B. Z., Peng H. et al.// Synthesis and optical properties of fullerene-functionalized polycarbonates./ Macromolecules.-1998.-v.31, №1.-pp. 1998-2000.

99. Wang H., Zhu D., Zhao J., Zhan W.// Preparation and abnormal magnetic properties of charge transfer complex of C6o with tetrakis(N-pyrrolidinyl)ethylene./ Synth. Met. 1995.-70.-pp.-1471.

100. Туранов A. H., Кременская И. H.// Взаимодействие фуллереиа Сбо с иодом в органических растворителях./ Изв. АН. Сер. хим.-1995, №3.-с.-481-483.

101. Boyd P.D., Bhyrappa P., Paul P., Stinchcombe J., Bolskar R.D. Sun Y., Reed C.A.// The C602' fulleride ion./ J. Am. Chem. Soc.-1995.-v.117, №i0.-pp.2907-2914.

102. Надточенко B.A., Гриценко B.B., Дьяченко О.А., Шилов Г.В., Моравский А.П.// Синтез комплекса Сбо с N,N,N' ,N'-тетраметил-п-фнеилендиамином и его кристаллическая структура./ Изв.АН Сер.хим.-1996.-№5.-с. 1285-1286.

103. Конарев Д. В., Любовская Р. Н.// Донорно-акцепторные комплексы и ион-радикальные соли на основе фуллеренов./ Успехи химии.-1999.-том 68,№1.-с.23-44.

104. Zhou J., Rieker A., Grosser Т., Skiebe A. and Hirsch A.// Electrochemical investigations of singly and doubly bridged imino60.fullerenes./ J. Chem. Soc., Perkin Trans.2, 1997.-№1.- pp. 1-5.

105. Rao C. N. R., Govindary A., Summary R., Sood А. К.// Mol. Phys.-1996.-v.89.-pp.267.

106. Suzuki Т., Maruyama Y., Akasaka ., Ando W., Kobayashi K. and Nagase S.// Redox properties of organofullerenes./ J. Am. Chem. Soc.- 1994.-vl 16, №4,-pp. 1359-1363.

107. Sanderson R.// Electronegativity and bond energy./ J. Am. Chem.Soc.-1983.-vl05, №8.-pp.2259-2261.