Смешанные фосфониево-йодониевые илиды в синтезе новых гетероциклических систем тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 02.00.03, кандидат наук Таранова, Марина Александровна

• Таранова, Марина Александровна
• кандидат наук
• 2013

Оглавление диссертации кандидат наук Таранова, Марина Александровна

Оглавление

Введение

1. Литературный обзор

1.1. Методы получения йодониевых илидов

1.2. Свойства йодониевых илидов

1.2.1. Трансилидирование

1.2.2. Реакции циклоприсоединения йодониевых илидов к кратным связям

1.2.3. Реакции внедрения по связям С-Н и С-С

1.2.4. Реакции кроссочетания

1.2.5. Перегруппировки йодониевых илидов

1.2.6. Реакции нуклеофильного замещения

1.3. Смешанные фосфониево-йодониевые илиды

2. Обсуждение результатов

2.1. Синтез и установление структуры смешанных фосфониево-йодониевых илидов

2.1.1. Синтез фосфониево-йодониевых илидов 1 а-о

2.1.2. Физико-химические характеристики смешанных илидов 1 а-о

2.2. Взаимодействие фосфониево-йодониевых илидов с ацетиленами

2.2.1. Спектрофотометрическое исследование реакции илида 1а с фенилацетиленом

2.2.2. Взаимодействие трифенилфосфонийзамещенных илидов 1 а-е с ацетиленами

2.2.3. Взаимодействие пиразолилзамещенных илидов 1 h,i с ацетиленами

2.2.4. Взаимодействие тиенилзамещенных илидов 1 j-m с ацетиленами

2.2.5. Взаимодействие фурилзамещенных илидов 1 п,о с ацетиленами

2.2.6. Физико-химические характеристики гетарилдифенилфурилзамещенных фосфониевых солей

2.2.7. Физико-химические характеристики аннелированных фосфорсодержащих гетероциклов

3. Экспериментальная часть

3.1. Общие сведения

3.2. Синтез исходных соединений

3.2.1. Синтез арилдифенилфосфинов 4-9

3.2.2. Синтез фосфониевых солей 10 а-о

3.2.3. Синтез фосфоранов 11 а-о

3.2.4. Синтез фосфониево-йодониевых илидов 1 а-о

3.3. Взаимодействие смешанных илидов la-e, h-o с ацетиленами

Выводы

Список цитируемой литературы

Приложения

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Смешанные фосфониево-йодониевые илиды в синтезе новых гетероциклических систем»

Введение

Актуальность работы

Соединения поливалентного йода благодаря их уникальным свойствам широко используются в качестве реагентов в органическом синтезе. Среди этих соединений малоизученным классом являются стабилизированные смешанные фосфониево-йодониевые илиды. Синтетический дизайн илидов, объединяющих в одной молекуле атомы фосфора и йода, осуществленный в настоящей работе, позволяет расширить круг структурных типов смешанных илидов и создать новые реагенты для органического синтеза.

В последнее время показана возможность использования фосфониево-йодониевых илидов - соединений с несколькими реакционными центрами в молекуле, в фотохимических процессах образования конденсированных гетероциклических систем - ^5-фосфинолинов - аналогов хинолинов, содержащих пятивалентный атом фосфора.

В литературе практически отсутствуют методы синтеза такого рода гетероциклических систем. Расширение арсенала методов синтеза неизвестных ранее гетероциклов открывает возможности для дальнейших исследований как фундаментальной проблемы ароматичности, так и изучения свойств и применения этих гетероциклов в органическом синтезе.

Настоящая работа и посвящена изучению новых горизонтов фотохимических процессов смешанных фосфониево-йодониевых илидов, приводящих к образованию целого ряда новых фосфорсодержащих гетероциклических систем.

Целью работы является: во-первых, создание новых стабилизированных смешанных фосфониево-йодониевых илидов как с различными углерод-, серо- и фосфорсодержащими акцепторными заместителями у илидного атома углерода, так и с гетероароматическими заместителями у атома фосфора; во-вторых, изучение синтетического применения этих реагентов для создания новых фосфорсодержащих гетероциклических систем.

Научная новизна

Впервые синтезированы неизвестные ранее смешанные фосфониево-йодониевые илиды с тремя гетероатомными заместителями у илидного атома углерода и с различными ароматическими и гетероциклическими заместителями в фосфониевой группе.

Показано, что фотохимическое взаимодействие илидов с ацетиленами приводит к образованию как новых гетероциклических систем с конденсированным шестичленным фосфорсодержащим циклом, так и новых типов фосфониевых солей.

Установлено, что процесс образования фосфорсодержащего шестичленного кольца носит электрофильный характер. Участие гетероароматического заместителя у атома фосфора в электрофильном процессе циклизации открывает пути к новым конденсированным гетероциклическим системам Х5-фосфининопиразола, Л5-фосфининотиофена и Xs-фосфининофурана.

Проведенное систематическое исследование реакций смешанных илидов с алифатическими, ароматическими и гетероароматическими ацетиленами позволило установить зависимость направления гетероциклизации как от заместителей при илидном атоме углерода, так и от заместителей в ацетиленах. Установлены пути хемоселективного протекания этих процессов с образованием либо конденсированных гетероциклических систем, либо неизвестных ранее гетарилдифенилфурилзамещенных фосфониевых солей.

Теоретическая и практическая ценность работы

Разработан общий метод получения новых реагентов для органического синтеза. Эти реагенты представляют собой малоизученный класс стабилизированных фосфониево-йодониевых илидов с различными заместителями как у илидного атома углерода, так и у атома фосфора.

Открыты пути синтеза новых фосфорсодержащих гетероциклических систем, позволяющие исследовать фундаментальную проблему ароматичности гетероциклических соединений.

Изучены фотохимические процессы смешанных фосфониево-йодониевых илидов с различными ацетиленами. Выявлены пути хемоселективного протекания реакции в зависимости от заместителей при тройной связи ацетилена.

Апробация работы

Основные результаты диссертационной работы были представлены на 7 международных и российских конференциях, в том числе: на Международных научных конференциях студентов, аспирантов и молодых ученых «Ломоносов», Секция Химия, Москва, 2010, 2011, 2012 гг.; на Международной конференции XIV European Symposium on Organic Reactivity,

Prague, Czech Republic, 2013 г.; на V Всероссийской конференции студентов и аспирантов «Химия в современном мире», Санкт-Петербург, 2011.

Публикации

Основное содержание работы изложено в 11 публикациях, включая 4 оригинальные статьи в российских и международных журналах, рекомендованных ВАК, и 7 тезисов докладов.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского фонда фундаментальных исследований - проект № 11-03-00641-а, Гранта Президента РФ для поддержки ведущих научных школ № НШ-65546.2010.3, 6464.2012.3, грантов фундаментальных исследований 1-ОХНМ РАН, 9-ОХНМ РАН.

Структура и объем работы

Материал диссертации изложен на 165 страницах: включает введение, литературный обзор, обсуждение результатов, экспериментальную часть, выводы, список цитируемой литературы, включающий 156 наименований, и приложение на 18 страницах.

1. Литературный обзор

Органические соединения, содержащие поливалентный йод, являются активно используемыми и эффективными реагентами в органическом синтезе благодаря их уникальным свойствам [1, 2, 3, 4].

Среди соединений трехвалентного йода можно выделить следующие группы: (1) йодониевые соединения с двумя неуглеродными лигандами - производные йодозоаренов Аг1Х2 (X = Н1ё, ОСОСНз, ОСОСРз, ОСОСРз), (2) соединения с двумя углеродными лигандами -йодониевые соли Яг^Х" (Я = арил, алкил, алкенил и алкинил), (3) йодониевые илиды М^СЯг и (4) йодониевые имиды Аг1=ЫЯ.

Производные йодозоаренов Аг!Х2 нашли широкое применение в качестве эффективных окислителей в органическом синтезе благодаря их легкой доступности и низкой токсичности. Так, например, диацетоксийодбензол и его производные являются эффективными реагентами для окисления фенолов [5, 6], сульфидов в сульфоксиды [7], используются для синтеза бипирролов и бииндолов [8].

Йодониевые соли успешно используются в разнообразных реакциях кросс-сочетания и позволяют получать различные замещенные ароматические соединения [9, 10, 11], олефины [12, 13], широкий круг ароматических, гетероароматических и а,р-непредельных кетонов [14, 15, 16], производные урацила [17], гетероциклические и карбоциклические соединения [18]. Йодониевые соли являются удобными субстратами в реакциях нуклеофильного замещения [19, 20,21].

Использование йодониевых имидов открывает широкие возможности для получения азиридинов из алкенов [22,23,24].

Особый интерес сосредоточен на йодониевых илидах из-за многообразия путей их синтетической модификации, что определяет активное изучение их свойств и поиск методов синтеза новых производных. Они находят применение во многих областях органического синтеза: вступают в реакции нуклеофильного замещения, служат источниками карбенов, вступают в реакции циклоприсоединения, используются в синтезе природных соединений.

Частично строение и свойства йодониевых илидов описаны в обзорах 2002 и 2008 г.г., посвященных соединениям гипервалентного йода [1, 4], однако в них нет полного изложения материала по синтезу и свойствам этого класса соединений.

Настоящий обзор посвящен современным аспектам развития химии йодониевых илидов и, в основном, охватывает литературу за последние 15 лет.

Методы синтеза йодониевых илидов можно разделить на три основные группы -модифицирование йодониевых солей [25, 26, 27, 28], окисление активированной метиленовой группы с использованием соединений трехвалентного йода [29, 30] и трансилидирование галогенониевых илидов [31, 32].

Метод модифицирования йодониевых солей используется для получения in situ нестабильных йодониевых илидов. В литературе описано два типа таких илидов - алкилиден-йодониевые [27, 33] и илиды, имеющие одну электроноакцепторную группу у илидного атома углерода [25, 28]. Такие илиды относительно стабильны только при низких температурах, и в дальнейших превращениях их используют без выделения, а факт их образования постулируется на основании анализа образующихся соединений.

Алкилиденйодониевые илиды удается получить при депротонировании алкенильных йодониевых солей действием сильного основания. При наличии в реакционной смеси соединений с электрофильным центром (например, альдегидов) илид успевает выступить в роли С-нуклеофила [27]. В таких процессах происходит образование вторичного спирта, в котором сохраняется йодониевая группа (схема 1)

Схема 1. Взаимодействие нестабильного йодониевого илида с альдегидами.

1.1. Методы получения йодониевых илидов

LDA

ТГФ

©

IPh

R-HCO

©RP ®

4 iph

С10Н21 ОН

R = Ph, Et, lBu

В отсутствии электрофильного агента эти илиды претерпевают потерю группы Phi и образуют карбен, дальнейшее внедрение которого по С-Н связи собственного алифатического радикала приводит к циклоалкену [34]:

Схема 2. Внутримолекулярная циклизация нестабильных йодониевых илидов.

г-ВиОК

=\ф ВР4 СН2С12 Р 1РЬ

Я = АсО-(СН2)6 (68%), С1-(СН2)6 (64%), Г-ВиСО-(СН2)6 (71%)

Алкилиден-йодониевые илиды можно генерировать и из алкинильных солей присоединением к последним таких нуклеофилов как Ы-оксид пиридина или азид-аниона [33, 35] (схемы 3 и 4). Факт образования йодониевого илида в этих случаях подтверждается выделением в результате реакции продуктов протонирования илидного атома углерода -йодониевых солей (схема 3 [33]) или продукта внутримолекулярного внедрения карбена по СН-связи (схема 4 [35]).

Схема 3. Нуклеофильное присоединение И-оксид пиридина к алкинильным йодониевым солям.

II

Ч:

©

м' ¿в

©

РЬ—С=С—I—РЬ

е

(Ж

я

ц©

N

0

ОТв

О,

РК

ч в ©

С=С—I—РЬ

ОТэ

ТвОН

МеОН, комн. темп.

Я = Н (78%), Ме (84%), ОМе (72%), С1 (21%)

Схема 4. Нуклеофильное присоединение азид-аниона к алкинильным йодониевым солям.

еОТБ п-С6Н13С=С1РЬ

№N3

п-С6Н13,

N3

ПЪ

©

комн.темп. п-СбН1з, N3

-РЫ

с-н

"внедрение

N3'

Ме

Введение в молекулу йодониевых илидов одной акцепторной группы существенным образом не влияет на их стабильность, но снижает нуклефильность илидного атома углерода. Так, например, монокарбонилзамещенные йодониевые илиды удается генерировать действием этилата лития на ацетоксизамещенные алкенильные йодониевые соли. В присутствии альдегидов такие илиды не вступают в реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе, а претерпевают отщепление йодбензола, превращаясь в карбены. Дальнейшее присоединение карбена к С=0 двойной связи альдегидов приводит к образованию оксиранового цикла [25,28,36]:

Схема 5. Образование оксиранов из монокарбонилзамещенных йодониевых илидов.

И

е

X ЕЮЫ

АсО

Л©

1РЬ

-их

я

Ме У=

ЕЮ-

-О

\© 1РЬ

о

к

\ 0

-АсОЕг / \®

О 1РИ

Я'

о

,Л

н

К = Ме, Я-С8Н17, /-Ви, РЬ(СН2)3, ОВп X = Вг, ВР4

Я' = РЬ,р-МеС6Н4 о-МеС6Н4 ¿?-ВгС6Н4 р-С1С6Н4 р-РС6Н4 р-М02С6Н4 С2Н5, и-С9Н19, Ме2СНСН2, Ме2СН, МеСН=СН'

Я О.

О

51-92%

Введение в молекулу йодониевого илида второй акцепторной группировки приводит к существенному увеличению его стабильности, и именно такой класс стабилизированных йодониевых илидов является наиболее изученным. Для синтеза стабилизированных илидов используется два из перечисленных выше подходов - окисление активированной метиленовой группы соединениями трехвалентного йода и трансилидирование галогенониевых илидов.

Наиболее универсальным методом синтеза стабилизированных йодониевых илидов с момента их открытия О.Нейландом в 1957 г. [37] является окисление активированной метиленовой группы соединениями трехвалентного йода.

Субстратами для данного окисления являются 1,3-дикарбонильные соединения и их производные [29, 30, 38, 39], сульфоны [40], фенолы и хиноны [41], нитросоединения [42], а также некоторые пиримидоны [43].

Схема 6. Получение стабилизированных йодониевых илидов.

\ СН2С12 \ + СН2 + РЫ(ОАс)2 -- у— I

И' Я' РЬ

Я, Я' = С(0)Я1, СОСЖ2, СН 802Я3

о о

N ^ Ка2С03,Н20 Аг1^

ii ' агкл2 ---и

. N комн. темп. ||

Ме'^!^ Ме Ме^Т* Ме

Аг = РЬ, 4-ВгС6Н4 3-МеООСС6Н4

В качестве окислителей используют йодозобензол и его производные: РЫНа12 РЫ(ОАс)2; РЫ(СРзСОО)2. Наиболее широко из вьппе перечисленных реагентов окисления применяются фенилйодозодиацетат и фенилйодозоди(трифторацетат) в присутствии КОН, поскольку сам РЫ=0 плохо растворим в большинстве используемых растворителей, а в случае РЫНа12 может происходить частичное или полное замещение РЫ группы образующегося илида на галоген. Оба этих фактора существенно влияют на выход йодониевых илидов [43]. Введение в ароматическое кольцо йодозобензола заместителей различной природы позволяет существенным образом влиять на растворимость получаемых илидов [30, 39].

Помимо используемого окислителя на выходы целевых йодониевых илидов влияет характер заместителей в субстрате. Наилучшие результаты показывают малоновые эфиры с объемными заместителями в сложноэфирных группах [29], 1,3-дикетоны с ароматическими заместителями [38], а также циклические дикарбонильные соединения (димедон и др.) [30].

Схема 7. Синтез йодониевых илидов на основе 1,3-дикарбонильных соединений.

О О

и и

я/Лг Кз

° ° РЫ(ОАс), КОН

И/ ^ к2

1РЬ

Таблица 1. Выходы йодониевых илидов на основе эфиров малоновой кислоты.

Выход илида Литературный источник

ОМе ОМе 25 [29]

Ме ОМе 76 [29]

1-ВиО 1-ВиО 75 [29]

ЕЮ 1;-ВиО 73 [29]

РЬ РЬ 100 [38]

О

Ме--^ Ме 70 [30]

Немаловажную роль в синтезе йодониевых илидов играет растворитель. Так, например, фенилйодониевый илид диизопропилмалоната, который не удается получить в метаноле или ацетонитриле, в хлористом метилене получается с выходом 76% [29].

Вторым подходом к синтезу стабилизированных йодониевых илидов служит реакции трансилидирования [31, 32, 44]. В качестве субстратов трансилидирования выступают бромониевые, а также более доступные йодониевые илиды.

Трансилидирование бромониевых илидов проводят при высокой температуре или в присутствии катализаторов, наиболее высоких выходов целевых продуктов удается достичь при использованием тетраацетата родия Ш12(ОАс)4 (схема 8).

Схема 8. Получение йодониевых илидов методом трансилидирования бромониевого илида.

Р3С028

БОоСРя

Ь п

^ вг

+

?о2ср3

1-5 ч

г0 ^ Р3С028 Ч

СР3

I* Темп., °С Катализ. Выход,%

н 160 87

МеО 140 -- 70

Ме 160 — 89

Б 160 — 79

С1 160 — 78

Вг 160 65

СР3 160 « 87

Н 40 КЬ2(ОАС)4 94

Ме 40 Ю12(ОАС)4 100

Р 40 М2(ОАС)4 99

СР3 40 КЬ2(ОАс)4 96

Трансилидирование с использованием катализатора может протекать и внутримолекулярно. Эта реакция открывает путь к синтезу циклических йодониевых илидов [44].

Схема 9. Внутримолекулярное трансилидирование йодониевого илида. О О

Си(асас)2 РШ,

Известны также реакции так называемого "обращенного трансилидирования", в которых происходит перенос арилйодониевой группы от одной активной метиленовой группы к другой [44].

Схема 10. Перенос арилйодониевой группы к более активной метиленовой компоненте.

О

Более подробно реакция трансилидирования йодониевых илидов будет рассмотрена в разделе, посвященном их свойствам.

1.2. Свойства йодониевых илидов 1.2.1. Трансилидирование

Использование йодониевых илидов в реакциях трансилидирования позволяет получать илиды серы, селена, азота, фосфора, мышьяка [39, 45] и труднодоступные йодониевые илиды с высокими выходами [44], а также генерировать in situ нестабильные оксониевые илиды [46,47]. Трансилидирование йодониевых илидов протекает как термически, так и каталитически, однако, использование таких катализаторов как CuCl, Cul, CuCN, Cu(acac)2, Rh2(OAc)4 позволяет значительно увеличить выходы продуктов и расширить круг получаемых илидов (схема 11) [44].

Схема 11. Трансилидирование в условиях термической и каталитической активации.

Me

?о2ср3

ЬС078 I

+

ш12(оас)4

90 °с -ры

Я = 4-ОМе (84%), 2-Ме (92%), 3,5-Ме2 (82%), 4-Р (89%), 4-Вг (77%), 4-Ы02 (38%), 4-СР3 (89%)

Предполагается, что на первой стадии каталитического трансилидирования в результате взаимодействия молекулы илида с катализатором происходит потеря фенилйодониевой группы и образование металлокарбеноида, который взаимодействует с арилйодидом, а последующее отщепление молекулы катализатора приводит к получению замещенного йодониевого илида (схема 12) [44].

Схема 12. Предполагаемая схема каталитического трансилидирования

©

?о2ср3

Р3со2§^1 *Ь2(ОАС)4 СРз8°\ _ СРз8°2

ЧА

СР3802

802СР3 / к

А

Р3С028

Выход реакций зависит от используемого арилйодида. Арилйодиды с донорными (ОМе, Ме) или слабоакцепторными заместителями (Р, Вг) приводят к йодониевым илидам с выходами от 77 до 92 %, тогда как арилйодиды с акцепторными заместителями либо не вступают в процесс трансилидирования вообще (СбР51), либо реагируют медленно (ГСбРЦСРэ) и приводят к низким выходам целевых илидов (ГСбЩЬЮг). Эти данные позволяют сделать вывод о том, что арилйодониевые илиды с акцепторными заместителями термодинамически менее стабильны, чем илиды с электронодонорными заместителями в бензольном кольце [44].

Хорошая уходящая группа йодониевых илидов Аг1+ позволяет вводить в каталитические процессы трансилидирования различные серо-, азот- и фосфорсодержащие нуклеофилы [39].

Схема 13. Серо-, азот- и фосфорсодержащие нуклеофилы в реакциях трансилидирования.

С02Ме

Ме02С

К Я

ОМе Ш12(ОАс)4 " или Си(асас)2 СН2С12

Ме02С. © Х02Ме

я©

91%

РЬ^© РЬ

93%

Ви © Ви

80%

82%

»лл»

I

РГ © РИ

74%

ч

83%

Ч^1

85%

91%

РЬ"

\ РЬ РЬ

67%

1.2.2. Реакции циклоприсоединения йодониевых илидов к кратным связям

Иодониевые илиды представляют собой более безопасную и эффективную альтернативу диазосоединениям в реакциях циклоприсоединения к кратным связям. Реакции термического, фотохимического или каталитического разложения йодониевых илидов дают продукты типичные для карбеновых или металлокарбеноидных интермедиатов, участвующих в образовании карбо- и гетероциклических соединений.

1.2.2.1. Реакции [1+2] циклоприсоединения

Циклопропанирование алкенов йодониевыми илидами в зависимости от субстратов протекает как при нормальных условиях [48], так и с дополнительным активированием высокой температурой, облучением или катализаторами [29, 49, 50, 51, 52]. В реакцию циклопропанирования вступают йодониевые илиды самой различной структуры, стабилизированные углерод-, серо- и азотсодержащими акцепторными группами [53, 54, 55, 56, 57].

Схема 14. Циклопропанирование алкенов йодониевыми илидами.

R1 R4 \ R R

Р=1Аг -

Y кат., t или hv

R2

X, Y = C(0)R, COOR, CN, S02Ph, S02CF3 N02

Для реакций циклопропанирования используют как заранее полученные йодониевые илиды, так и генерируемые in situ, причем, выход циклопропанов возрастает при использовании предварительно выделенных илидов [29, 58]. Так, при циклопропанировании стирола илидом, предварительно полученным из метилмалоната, выход целевого продукта увеличивается в 5 раз [29].

Схема 15. Использование предварительно выделенного и генерируемого in situ йодониевого илида в реакции циклопропанировании стирола.

Phl=0, MS ЗА

9 I? Rh2(OAc)4 Rh2(OAc)4 о О

МеоААоМе СНф°Д ■ Н А ,СЮ2Ме - 11

II СН2С12 СН2С12 МеО ^^ ОМе

IPh комн. темп., Phr чЮ2Ме комн. темп., 24 ч 30 мин

80% 16%

К наиболее высоким выходам циклопропанов приводит использование йодониевых илидов, полученных из диметилового и циклического эфиров малоновой кислоты (схема 16) [29, 59, 60, 61].

Схема 16. Влияние заместителей малонового эфира на выход реакции циклопропанирования.

о о Стирол Р

Rh2(OAc)4 RO—\ О или CuOTf \_//

RO X OR

СН2С12 IPh

1111 комн. темп.

<

OR

\

R = Me, v'V 80-90%

R = Et, iPr, tBu, Bn 19-60%

Каталитическое циклопропанирование с применением комплексных соединения меди (I) и родия (II) в качестве катализаторов позволяет получать циклопропаны из алифатических, ароматических, сопряженных и циклических алкенов [50, 62, 63, 64].

Схема 17. Многообразие циклопропанов, получаемых с использованием йодониевых илидов малоновых эфиров.

О О

КО Ж СЖ 1РЬ

Алкен __ Катализ.

О

ЯО—О

Я1 V

Я^ / И3

Я'

4 0Я

о

о СзН7

о^о-

42%

Ме, Р О

Ме"

Д-Л,

о^ о

73%

,-СООМе "СООМе рь"

СООМе СООМе

94%

93%

99%

69%

О

О

О О 81%

(У О 39%

78%

Р11 СООМе РЬ"

91% 67%

СООМе СООМе

95%

84%

ХЮОМе Ме

\А.СООМе \ А/СООМе

=/ ХЮОМе =/ ТООМе ^^ ^СООМе

\ РЬ^ РЬ

95% 88% 76% 59%

СООМе СООМе

СООМе СООМе

<

СООМе \

СООМе

СООМе СООМе

/

СООМе СООМе

71%

100%

100%

61%

СООМе СООМе

СООМе СООМе

СООМе СООМе

91%

63%

81%

Чаще всего в подобных реакциях использую такие катализаторы как И12(0Ас)4, Ш12(езр)2, СиС1, СиОТГ, Си8ЬРб, [Си(СНзСЫ)4]РРб, Си(асас)2 в количестве от 0.1 до 10 мол %. Введение в реакцию каталитического циклопропанирования хиральных лигандов открьшает широкие возможности для стереоселективного синтеза замещенных циклопропанов [59, 60, 65, 66, 67]. Структуры применяемых лигандов приведены на схеме 18.

Схема 18. Лиганды, используемые для стереоселективного получения циклопропанов.

и.л«н "СООМе

Н

X = сн2 О

еяр =

"ООС

н,с сн

я

СОО"

Я = СН2РИ, 1-Ви

о.

/

о

МеООС Н

Я = С12Н25 ЬВи

Следует отметить, что использование медных катализаторов в сочетании с хиральными лигандами позволяет достигать 95 % энантиомерного избытка (схема 19), в то время как для родиевых катализаторов он не превышает 80 % [66].

Схема 19. Пример стереоселективного циклоприсоединения с использованием медного катализатора.

МеО

О о

МеО'

ОМе

1РЬ

СиС1 (10 мол %)

Лиганд (15 шо! %) Толуол,-20°С

_ Лиганд

СООМе "СООМе

Несмотря на то, что предварительно выделенные илиды дают более высокие выходы циклопропанов, некоторые илиды настолько нестабильны, что получить их заранее невозможно. Так, используемые в синтезе биологически активных веществ нитро и цианозамещенные циклопропаны получают из йодониевых илидов, генерируемых in situ [68].

Схема 20. Использование нестабильных йодониевых илидов для получения нитро- и цианозамещенных циклопропанов.

R(0)C. .EWG

PhI(OAc)2 КОН

R(0)C. .EWG

IPh

R,

J

R(0)Cv EWG

Си или Rh катализатор

R

64-91%

Е\УСг = Ы02 СК R = ОМе, РЬ, Вп

Алкен = стирол, инден, С6Н5С(Ме)=СН2 4-МеОС6Н4СН=СН2

Реакция протекает при катализе соединениями Си (I) и КЬ (II), а использование хиральных лигандов позволяет получать циклопропаны с заданной конфигурацией асимметрического центра (схема 21) [42,69].

Схема 21. Стереоселективное получение нитрозамещенных циклопропанов.

МеООС.

.NO,

CuCl лиганд

RCH=CH2 Phl=0 Na2C03 комн. темп.

r\A/

СООМе NO,

Выход 51-82 %, Транс/цис >95:5 ее > 96:4

R = Ph, 4-С1С6Н4 4-МеОС6Н4 3-МеОС6Н4 4-МеС6Н4

Лиганд: \ /| V—-N

Ph

О,

или

Ph

Ацетилены с йодониевыми илидами образуют циклопропены при использовании тетраацетататата родия Ш12(ОАс)4 в качестве катализатора с выходами, зависящими от заместителей в ацетиленах [39, 51].

Схема 22. Получение циклопропенов в реакциях йодониевых илидов с ацетиленами.

О О

я'с=сн

ЯЬ2(ОАс)4 1 мол %

ягп^г СООМе

Я'

ОМе СН,С1, 4 ч

'2^2,

1РЬ

36-77 %

Я = Ме, ОМе Я1 = РЬ, л-Рг

При наличии в молекуле йодониевого идида доступной двойной связи, циклопропанирование протекает внутримолекулярно [70, 71, 72, 73, 74]. Такие превращения открывают пути создания сложных каркасных молекул, которые могут выступать синтетическими предшественниками биологически активных веществ, таких как простогландины [72, 75] и карбоциклические нуклеозиды [76].

Схема 23. Внутримолекулярное циклопропанирование с участием йодониевых илидов.

Использование йодониевых илидов в подобных реакциях открывает возможность получения биологически активных соединений в рамках так называемой «экологической химии». В некоторых случаях удается провести внутримолекулярное циклопропанирование с использованием йодониевых илидов при нагревании в отсутствии катализатора с высокими препаративными выходами [48]. Для межмолекулярных реакций этот процесс требует жестких

О О

О

условий и не может составить конкуренцию каталитическому процессу с точки зрения выхода продукта.

Схема 24. Получение каркасных структур на основе йодониевых илидов.

Таблица 2. Продукты внутримолекулярного циклопропанирования йодониевых илидов.

Механизм внутримолекулярного циклопропанирования точно не установлен. Существует много аргументов в пользу карбенового механизма, но в последнее время стали появляться сообщения о возможных радикальном и сигматропном механизмах протекания этого процесса [70].

1.2.2.2. Реакции [3+2] циклоприсоединения

Йодониевые илиды, полученные на основе 1,3-дикарбонильных соединений вступают в реакции [3+2] циклоприсоединения с соединениями, содержащими кратные связи.

Процесс [3+2]-циклоприсоединения йодониевых илидов к алкенами инициируется фотохимически. Описано два способа проведения этой реакции: 1) с предварительным выделением йодониевого илида и 2) трехкомпонетный one pot процесс 1,3-дикетонов и алкенов в присутствии фенилйодозоацетата, когда образующийся при окислении in situ йодониевый илид взаимодействует с алкеном [77].

Схема 25. Получение дигидрофуранов из 1,3-дикетонов и алкенов.

PhI(OAc)2

R1 = OEt, ОАс, SPh, Ph, С6Н4-рОМе R2 = Н, Me, Ph R3 = H, Me

R1 = H, R2+R3 = (CH2)3 (CH2)20, CH2C6H4

R2 R3

w

> R1

CH2C12 hv комн. темп.

Выход

С выделением илида 39-86 % Без выделения илида 34-83 %

Предполагают два альтернативно возможных механизма протекания этого процесса: образование в ходе реакции циклопропана с последующей его перегруппировкой в дигидрофуран (путь А) или формальное [3+2] присоединение карбеновой частицы к двойной связи (путь В) [77, 78].

Схема 26. Предполагаемый механизм фотоиндуцированного [3+2]-циклоприсоединения йодониевых илидов к алкенам.

Реакции [3+2]-циклоприсоединения йодониевых илидов к кратным связям протекают также и в условиях катализа солями Яи (II) и ЯЬ (II) [79, 80].

Схема 27. Каталитическое [3+2]-циклоприсоединение йодониевого илида к С=С связи.

Катализатор

Щ12(ОАс)4 ЯиС12

О Н

Выход, %

80 75

Взаимодействие йодониевых илидов с сопряженными диенами приводит к образованию двух изомерных продуктов - дигидрофурана ([3+2] циклоприсоединение) и дигидрооксипина ([3+4] циклоприсоединение) [81].

Схема 28. Взаимодействие йодониевых илидов с сопряженным диеном.

О

R1

i-iPh +

Rh2(OPiv)4*

ч

R2

О

Л

комн. темп. , R

R1 = Н, Me, R2 = Me, Ph * Piv = триметилацетил

Помимо реакций с двойными связями йодониевые илиды вступают также в процессы [3+2] циклоприсоединения с тройными связями. Так, а,(3-непредельные нитрилы при взаимодействии с йодониевыми илидами образуют смесь дигидрофурана (присоединение по С=С связи) и оксазола (присоединение по связи)

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Таранова, Марина Александровна, 2013 год

Список цитируемой литературы

1. Zhdankin V. V., Stang P. J. Recent Developments in the Chemistry of Polyvalent Iodine Compounds // Chem. Rev. - 2002. - V. 102. - P. 2523-25841.

2. Stang. P. J. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - P. 2997-3008.

3. Matveeva E. D., Proskurnina M. V., Zefirov N. S. Polyvalent Iodine in Organic Chemistry: Recent Developments, 2002-2005 // Heteroatom Chem. - 2006. - V. 17. - P. 595-617.

4. Zhdankin V. V., Stang P. J. Chemistry of Polyvalent Iodine // Chem. Rev. - 2008. - V. 108. -P.5299-5358.

5. Pelter An., Ward R. S. Two-electron phenolic oxidations using phenyliodonium dicarboxylates // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 273-282.

6. Tohma H., Morioka H., Takizawa Sh., Arisawa M., Kita Y. Efficient oxidative biaryl coupling reaction of phenol ether derivatives using hypervalent iodine(III) reagents // Tetrahedron. - 2001. - V. 57. - P. 345-352.

7. Tohma H., Maegawa Т., Kita Y. Facile and efficient oxidation of sulfides to sulfoxides in water using hypervalent iodine reagents // ARKIVOC. - 2003. - P. vi. - P. 62-70.

8. Dohi Т., Morimoto K., Maruyama Ak., Kita Y. Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - P. 20072010.

9. Yan J., Zhou Z., Zhu M. Rapid Microwave-Promoted Base-Free Suzuki Coupling Reaction of Sodium Tetraphenylborate with Hypervalent Iodonium Compounds in Water // Synth. Commun. -2006. -V. 36. - P. 1495-1502.

10. Yan J., Hu W., Zhou W. Rapid Microwave-Promoted Catalyst- and Solvent-Free SuzukiType Coupling Reaction // Synth. Commun. - 2006. - V. 36. - P. 2097-2102.

11. Chaudhuri P. D., Guo R., Malinakova H. C. Formation of benzofurans in a stoichiometric annulation reaction between stable pallada(II)cycles and hypervalent vinyl- and alkynyl(phenyl)iodonium salts // J. Organomet. Chem. - 2008. - V. 693. - P. 567-573.

12. Kang S.-K., Lee Y.-T., Lee S.-H. Stereospecific Stille-Coupling Reaction of (Z)-l,2-Bis(trimethylstannyl)ethenes with Hypervalent Iodonium Salts // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. -P. 3573-3576.

13. Yang D.-Y., He J., Miao Sh. A Regio- and Srereoselective Route to (E)-Stannylenynes by Cross-Coupling of Stannyl Vinyldialkylboranes with Alkynyl(phenyl)iodonium Tosylates // Synth. Commun. - 2003. - Y. 33. - P. 2695-2700.

14. Kang S.-K., Yoon S.-K. Palladium-catalyzed coupling reaction of acylzirconocene chlorides with hypervalent iodonium salts: synthesis of aryl-substituted ketones // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1.-2002.-P. 459-461.

15. Hinkle R. J., Leri A. C., David G. A., Erwin W. M. Addition of Benzylzinc Halides to Alkenyl(phenyl)iodonium Triflates: Stereoselective Synthesis of Trisubstituted Alkenes // Org. Lett. -2000.-V. 2.-P. 1521-1523.

16. Kang S.-K., Ryu H.-Ch., Kim J.-W. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Triarylbismuth(V) Derivatives with Hypervalent Iodonium Salts // Synth. Commun. - 2001. - V. 31. -P.1021-1026.

17. Roh K. R., Kim J. Y., Kim Y. H. Palladium Catalyzed Alkenylation or Alkynylation at C-5 of Uracil Nucleosides Using Novel Phenyliodonium Triflate // Tetrahedron Lett. - 1999. - V. 40. - P. 1903-1906.

18. Kang S.-K., Baik T.-G., Kulak A.N. Palladium(0)-Catalyzed Coupling Cyclization of Functionalized Allenes with Hypervalent Iodonium Salts // Synlett. - 1999. - N. 3. - P. 324-326.

19. Gronheid R., Lodder G., Okuyama T. Photosolvolysis of (E)-Styryl(phenyl)iodonium Tetrafluoroborate. Generation and Reactivity of a Primary Vinyl Cation // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67.-P. 693-702.

20. Fujita M., Kim W. H., Sakanishi Y., Fujiwara K., Hirayama S., Okuyama T., Ohki Y., Tatsumi K., Yoshioka Y. Elimination-Addition Mechanism for Nucleophilic Substitution Reaction of Cyclohexenyl Iodonium Salts and Regioselectivity of Nucleophilic Addition to the Cyclohexyne Intermediate // J. Am. Chem. Soc. - 2004. - V. 126. - P. 7548-7558.

21. Fujita M., Kim W. H., Fujiwara K., Okuyama T. Michael Addition-Elimination Mechanism for Nucleophilic Substitution Reaction of Cycloalkenyl Iodonium Salts and Selectivity of 1,2-Hydrogen Shift in Cycloalkylidene Intermediate // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 480-488.

22. Li Y., Diebl B., Raith A., Kuhn F. E. Syntheses of acetonitrile ligated copper complexes with perfluoroalkoxy aluminate as counter anion and their catalytic application for olefin aziridination // Tetrahedron Lett. - 2008. - V. 49. - P. 5954-5956.

23. Comba P., Haaf C., Lienke A., Muruganantham A., Wadepohl H. Synthesis, Structure, and Highly Efficient Copper-Catalyzed Aziridination with a Tetraaza-Bispidine Ligand // Chem. Eur. J. -2009.-V. 15.-P. 10880-10887.

24. Maestre L., Sameera W. M. C., Diaz-Requejo M. M., Maseras F., Perez P. J. A General Mechanism for the Copper- and Silver-Catalyzed Olefin Aziridination Reactions: Concomitant Involvement of the Singlet and Triplet Pathways // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135. - P. 13381348.

25. Ochiai M., Nishi Y., Nishitani J., Chen D.-W., Hashimoto S., Tsuchimoto Y. Tnphenylphosphine-mediated olefination of aldehydes with (Z)-(2-acetoxyalk-l-enyl)phenyl-X, -iodanes: generation and reaction of (2-oxoalkyl)phenyl- X3-iodanes // Chem. Coramun. - 2000. - P. 1157-1158.

26. Ochiai M., Tuchimoto Y., Higashiura N. Reaction of Unstabilized Iodonium Ylides with Organoboranes // Org. Lett. - 2004. -V. 6. - P. 1505-1508.

27. Shimobaba S., Tahara R., Hara S. E- or Z-selective synthesis of trisubstituted (2-fluoroalkenyl)iodonium salts by the reaction of (2-fluoroalkenyl)iodonium ylides with aldehydes // J. Fluor. Chem.-2012.- V. 142.-P. 105-108.

28. Miyamoto K., Suzuki M., Suefuji T., Ochiai M. In Situ Generation Technology of p-Butoxycarbonyliodonium Ylide: A Hypervalent Analogue of the Darzens Reagent // Eur. J. Org. Chem.-2013.-P. 3662-3666.

29. Goudreau S. R., Marcoux D., Charette A. B. General Method for the Synthesis of Phenyliodonium Ylides from Malonate Esters: Easy Access to 1,1-Cyclopropane Diesters// J. Org. Chem. - 2009. - V.74. - P. 470^173.

30. Zhu C., Yoshimura A., Solntsev P., Ji L., Wei Y., Nemykin V. N.. Zhdankin V. V. New highly soluble dimedone-derived iodonium ylides: preparation, X-ray structure, and reaction with carbodiimide leading to oxazole derivatives // Chem. Commun. - 2012. - V.48. - P. 10861-10864.

31. Ochiai M., Tada N., Okada T., Sota A., Miyamoto K. Thermal and Catalytic Transylidations between Halonium Ylides and Synthesis and Reaction of Stable Aliphatic Chloronium Ylides // J. Am. Chem. Soc.-2008.-V. 130.-P. 2118-2119.

32. Ochiai M., Tada N., Miyamoto K., Shiro M. Synthesis and Structure of Aliphatic Phenylchloronium Ylide // Heteroatom Chem. - 2011. - V. 22. - P. 325-330.

33. Justik M. W., Kristufek S. L., Protasiewicz J. D., Deligonulb N. Stereoselective Synthesis and X-ray Structures of Alkenyliodonium Salts with a Pyridine N-Oxide Moiety // Synthesis. - 2010. -N. 14.-P. 2345-2347.

34. Guan T., Takemura K., Senboku H., Yoshida M., Hara S. An efficient synthesis of fluorocyclopentenes using fluoroalkylidenecarbenes // Tetrahedron Lett. - 2008. -V. 49. - P. 76-79.

35. Kitamura Т., Stang, P.J. Generation, Trapping and Fate of Alkylidenecarbene-iodonium Ylides from the Addition of NaN3 to Alkynylphenylyodonium Tosylates // Tetrahedron Lett. - 1988. -V. 29.-P. 1887-1890.

36. Ochiai M., Kitagawa Y., Yamamoto S. Generation and Reaction of Monocarbonyliodonium Ylides: Ester Exchange of (Z)-(p-Acetoxyvinyl)iodonium Salts with Lithium Ethoxide and Synthesis of ct,p-Epoxy Ketones // J. Am. Chem. Soc. - 1997. -V. 119. - P. 11598-11604.

37. Гудриниеце E., Нейланд О., Ванаг Г. Йодониевые производные р-дикетонов // Ж. Общ. Хим. - 1957. - Т. 27. - В. 10. - С. 2737-2740.

38. Gondo К., Kitamura Т. Reaction of Iodonium Ylides of 1,3-Dicarbonyl Compounds with HF Reagents // Molecules. - 2012. - V. 17. - P. 6625-6632.

39. Zhu C., Yoshimura A., Ji L., Wei Y., Nemykin V. N. , Zhdankin V. V. Design, Preparation, X-ray Crystal Structure, and Reactivity of Alkoxyphenyliodonium Bis(methoxycarbonyl)-methanide, a HighlySoluble CarbenePrecursor//Org. Lett.-2012.- V. 14.-P. 3170-3173.

40. Adam W., Gogonas E. P., Hadjiarapoglou L. P. A Facile Diastereoselective Synthesis of Functionalized 1,2,3-Trisubstituted Benzocyclopentenes through the Cycloaddition of Вis(phenylsulfonyl)iodonium Ylides to Cyclic Alkenes // J. Org. Chem. - 2003. - V. 68. - P. 91559158.

41. Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S. Zwitterionic Iodonium Compounds: Useful Tools in Organic Synthesis // Synlett. - 2008. -N. 18. - P. 2725-2740.

42. Moreau В., Alberico D., Lindsay V. N. G., Charette A. B. Catalytic asymmetric synthesis of nitrocyclopropane carboxylates // Tetrahedron. - 2012. - V. 68. - P. 3487-3496.

43. Kumar R., Nair R. R., Prakash O. Mild and Efficient Synthesis of Aryliodonium Ylides of 2,6-Dimethylpyrimidin-4-ol // Heteroatom Chem. - 2010. - V. 21. - P. 339-342.

44. Ochiai M., Okada Т., Tada N., Yoshimura A. Rhodium(II)-Catalyzed Transylidation of Aryliodonium Ylides: Electronic Effects of Aryl Groups Determine Their Thermodynamic Stabilities// Org. Lett.-2008.- V. 10.-P. 1425-1428.

45. Neilands O. Phenyliodonium Derivatives of N-Heterocycles and CH-acids, their Synthesis, and their Use in the Chemistry of Heterocycles // Chem. Heterocyclic Сотр. - 2003. - V. 39, N. 12. -P. 1555-1569.

46. Bonge H. Т., Hansen T. Rhodium(II) Catalysed Three-Component Couplings Novel Reaction of in situ Generated Iodonium Ylides// Tetrahedron Lett. - 2008. -V. 49. - P. 57-61.

47. Murphy G. K., Wes F. G. [1,2]- or [2,3]-Rearrangement of Onium Ylides of Allyl and Benzyl Ethers and Sulfides via in Situ-Generated Iodonium Ylides // Org. Lett. - 2006. - V. 8. - P. 4359-4361.

48. Moriarty R. M., Tyagi S., Kinch M. Metal-free intramolecular cyclopropanation of alkenes through iodonium ylide methodology// Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - P. 5801-5810.

49. Camacho M. B., Clark A. E., Liebrecht T. A., DeLuca J. P. A Phenyliodonium Ylide as a Precursor for Dicarboethoxycarbene: Demonstration of a Strategy for Carbene Generation // J. Am. Chem. Soc.-2000.-V. 122.-P. 5210-5211.

50. Georgakopoulou G., Kalogiros C., Hadjiarapoglou L. P. RhII-Catalyzed Thermal Cyclopropanations of a Phenyliodonium Bis(carbomethoxy)methylide with Alkenes and Dienes // Synlett. - 2001. - N. 12.-P. 1843-1846.

51. Batsila C., Kostakis G., Hadjiarapoglou L. P. RhII-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 5997-6000.

52. Stokes S., Mustain R., Pickle L., Mead K. T. Rhodium-catalyzed cyclopropanations of 2-aryl-2H-chromenes with dialkylmalonate esters. A comparison of a-diazo derivatives and phenyliodonium ylides // Tetrahedron Lett. - 2012. - V. 53. - P. 3890-3893.

53. Bonge H. T., Hansen T. Cyclopropanation of Olefins with Nitromethane // Synlett. - 2007. -N. 1.-P. 55-58.

54. Muller P., Ghanem A. Rh(II)-Catalyzed Enantioselective Cyclopropanation of Olefins with Dimethyl Malonate via in Situ Generated Phenyliodonium Ylide // Org. Lett. - 2004. - V. 6. - P. 43474350.

55. Wurz R. P., Charette A. B. Doubly Activated Cyclopropanes as Synthetic Precursors for the Preparation of 4-Nitro- and 4-Cyano-dihydropyrroles and Pyrroles // Org. Lett. - 2005. - V. 7. - P. 2313-2316.

56. Zhu S., Chen Q. Phenyliodonium Bis(Perfluoroalkanesulphonyl) Methide; Synthesis and Reactions as a Precursor of Bis(Perfluoroalkanesulphonyl) Carbene // J. Chem. Soc., Chem. Com. -1990.-N. 20.-P. 1459-1460.

57. Hatjiarapoglou L., Varvoglis A., Alcock N. W., Pike G. A. Reactivity of Phenyliodonium Bis(Arylsulphonyl)methylides towards Alkenes and Alkynes: Crystal Structure of 9-Phenylsulphonyl-l,2,3,4,4a,9a-Hexahydro-l,4-Methanofluorene// J. Chem. Soc., Per. Trans. 1: Org. and Bio-Org. Chem. - 1988.-P. 2839-2846.

58. Dauban P., Saniere L., Tarrade A., Dodd R. H.Copper-Catalyzed Nitrogen Transfer Mediated by Iodosylbenzene Phl=0 // J. Am. Chem. Soc. - 2001. - V. 123. - P. 7707-7708.

59. Müller P., Allenbach Y., Robert E. Rhodium(II)-catalyzed olefin cyclopropanation with the phenyliodonium ylide derived from Meldrum's acid // Tetrahedron: Asymmetry. - 2003. - V. 14. - P. 779-785.

60. Marcoux D., Goudreau S. R., Charette A. B. trans-Directing Ability of the Amide Group: Enabling the Enantiocontrol in the Synthesis of 1,1-Dicarboxy Cyclopropanes. Reaction Development, Scope, and Synthetic Applications // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 8939-8955.

61. Muller P., Allenbach Y. F., Chappellet S., Ghanem A. Asymmetric Cyclopropanations and Cycloadditions of Dioxocarbenes // Synthesis. - 2006. -N. 10. - P. 1689-1696.

62. Perreault C., Goudreau S. R., Zimmer L. E., Charette A. B. Cycloadditions of Aromatic Azomethine Imines with 1,1-Cyclopropane Diesters // Org. Lett. - 2008. - V. 10, N. 5. - P. 689-692.

63. Goudreau S. R., Marcoux D., Charette A. B. Synthesis of Dimethyl 2-Phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate Using an Iodonium Ylide Derived from Dimethyl Malonate // Org. Synth. - 2010. -V. 87.-P. 115-125.

64. Cerat P., Gritsch P.J., Goudreau S. R., Charette A. B. Synthesis of Enantioenriched Allenes from 1,1 -Cyclopropanediesters // Org. Lett. - 2010. - V. 12. - P. 564-567.

65. El-Deftar M., Adly F. G., Gardiner M. G., Ghanem A. Chiral Dirhodium Catalysts: A New Era for Asymmetric Catalysis // Cur. Org. Chem. - 2012. - V. 16. - P. 1808-1836.

66. Deng C., Wang L-J., Zhu J., Tang Y. A Chiral Cagelike Copper(I) Catalyst for the Highly Enantioselective Synthesis of 1,1-Cyclopropane Diesters // Angew. Chem. Int. Ed. - 2012. - V. 51. - P. 11620-11623.

67. Muller P., Ghanem A. Asymmetric Cyclopropanation of Olefins with an in situ Generated Phenyliodonium Ylide Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation with Meldrum's acid // Synlett. - 2003. -N. 12.-P. 1830-1833.

68. Würz R. P., Charette A. B. Hypervalent Iodine(III) Reagents as Safe Alternatives to a-Nitro-a-diazocarbonyls // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 2327-2329.

69. Moreau B., Charette A. B. Expedient Synthesis of Cyclopropane r-Amino Acids by the Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes Using Iodonium Ylides Derived from Methyl Nitroacetate//J. Am. Chem. Soc.-2005.-V. 127.-P. 18014-18015.

70. Muller P., Bolea C. Asymmetric Induction in Cu-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanations of Phenyliodonium Ylides // Synlett. - 2000. - N. 6. - P. 826-828.

71. Muller P., Bolea C. Carbenoid Pathways in Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclopropanations of Phenyliodonium Ylides // Helv. Chim. Act. - 2001. - V. 84. - P. 1093-1 111.

72. Kefalidis C. E., Kanakis A. A ,. Gallos J. K., Tsipis C. A. DFT study of the mechanism of Cu(I)-catalyzed and uncatalyzed intramolecular cyclopropanation of iodonium ylides // J. Organomet. Chem.-2010.-V. 695.-P. 2030-2038.

73. Ghanem A., Lacrampe F., Schurig V. Rhodium (Il)-Catalyzed Inter- and Intramolecular Cyclopropanation with Diazo Compounds Phenyliodonium Ylide: Synthesis and Chiral Analysis // Helv. Chim. Act. - 2005. - V. 88. - P. 216-232.

74. Ghanem A., Lacrampe F., Aboul-Enein H. Y., Schurig V. Diazo Compounds and Phenyliodonium Ylides in Inter- and Intramolecular Cyclopropanations Catalyzed by Dirhodium(II). Synthesis and Chiral Resolution by GC versus HPLC // Mon. fur Chem. - 2005. - V. 136. - P. 12051219.

75. Moriarty R. M., May E. J., Guo L., Prakash O. Regioselective Cyclopropanation Reactions using Iodonium Ylides: Synthesis of Prostaglandin Precusors // Tetrahedron Lett. - 1998. - V. 39. - P. 765-766.

76. Gallos J. K., Koftis T. V., Massen Z. S., Dellios C. C., Mourtzinos I. T., Coutouli-Argyropoulou E., Koumbis A. E. Bicyclo[3.1.0]hexanes from sugar-derived diazo compounds and iodonium ylides. Diastereocontrol and synthetic applications // Tetrahedron. - 2002. - V. 58. - P. 8043-8053.

77. Pantazi V., Hadjiarapoglou L. P. Fused Dihydrofurans from the One-pot, Three-Component Reaction of 1,3-Cyclohexanedione, Iodobenzene Diacetate and Alkenes // Tetrahedron. - 2013. - V. 69.-P. 1566-1575.

78. Paizanos K„ Charalampou D., Kourkoumelis N., Kalpogiannaki D., Hadjiarapoglou L., Spanopoulou A., Lazarou K., Manos M. J., Tasiopoulos A. J.,. Kubicki M., Hadjikakou S. K. Synthesis and Structural Characterization of New Cu(I) Complexes with the Antithyroid Drug 6-n-Propyl-thiouracil. Study of the Cu(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of Iodonium Ylides toward Benzo[Z>]furans with Pharmaceutical Implementations // Inorg. Chem. - 2012. - V. 51. - P. 12248-12259.

79. Muller P., Allenbach Y. F., Bernardinelli G. On the Enantioselectivity of Transition Metal-Catalyzed 1,3-Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-l,3-diones // Helv. Chim. Act. - 2003. - V. 86. -P. 3164-3178.

80. Muller P., Chappellet S. Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions of 2-Diazocyclohexane-1,3-diones and Alkyl Diazopyruvates // Helv. Chim. Act. - 2005. - V. 88. - P. 1010-1021.

81. Lee Y. R., Yoon S. H., Seo Y., Kim S. B. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Conjugated Compounds: Efficient Synthesis of Dihydrofurans, Oxazoles, and Dihydrooxepines // Synthesis. - 2004. -N. 17. - P. 2787-2798.

82. Huan X.-C., Liu Y.-L., Liang Y., Pi S.-F., Wang F., Li J.-H. Cycloaddition of Arynes with Iodonium Ylides: a Mild and General Route for the Synthesis of Benzofuran Derivatives // Org. Lett. -2008. -V. 10. - P. 1525-1528.

83. Lee Y. R., Yoon S. H. Rhodium(II)-Catalyzed Reaction of Iodonium Ylides with Electron-Deficient and Conjugated Alkynes: Efficient Synthesis of Substituted Furans // Synth. Com. - 2006. -V. 36.-P. 1941-1951.

84. Li H., Hsung R. P. Highly Substituted 2-Amido-furans From Rh(II)-Catalyzed Cyclopropenations of Ynamides // Org. Lett. - 2009. -V. 11. - P. 4462-4465.

85. Inagaki R., Ninomiya M., Tanaka K., Watanabe K., Koketsu M. Synthesis and Cytotoxicity on Human Leukemia Cells of Furonaphthoquinones Isolated from TabebuiaPlants // Chem. Pharm. Bull. - 2013. - V. 61. - P. 670-673.

86. Gogonas E. P., Hadjiarapoglou L. P. [3+2]-Cycloaddition reactions of 2-phenyliodonio-5,5-dimethyl-1,3-dioxacyclohexanemethylide // Tetrahedron Lett. - 2000. - V. 41. - P. 9299-9303.

87. Sivaraman M., Muralidharan D., Perumal P. T. One pot rhodium catalyzed, base and solventfree synthesis of 2-(bromomethyl)furan derivatives and synthesis of Hashmi phenol through platinum catalyzed cascade cyclization // Tetrahedron Lett. - 2013. - V. 54. - P. 1507-1509.

88. Venkateswararao E., Tuan Anh H. L., Sharma V. K., Lee K.-C., Sharma N., Kim Y., Jung S.-H. Study on anti-proliferative effect of benzoxathiole derivatives through inactivation of NF-kB in human cancer cells // Bioorg. Med. Chem. Lett. - 2012. - V.22. - P. 4523-4527.

89. Antos A., Elemes Y., Michaelides A., Nyxas J.A., Skoulika S., Hadjiarapoglou L. P. The Question of Electrophilic vs Nucleophilic Addition of Cyclic P-Dicarbonyl Phenyliodonium Ylides: Electrophilic Cycloaddition of Diphenylketene // J. Org. Chem. - 2012. - V. 77. - P. 10949-10954.

90. Adam W., Gogonas E. P., Hadjiarapoglou L. P. A Remarkable Cycloaddition of Bis(arylsulfonyl)iodonium Ylide with Norbornene Derivatives for the Direct Synthesis of Functionalized Indanes // Synlett. - 2003. - N. 8. - P. 1165-1169.

91. Adam W., Gogonas E. P., Hadjiarapoglou L. P. Bis(sulfonyl)methyl Insertion into Alkenyl versus Phenyl Carbon-Hydrogen Bonds in the Reaction of Bis(sulfonyl)iodonium Ylides with Highly Phenylated Ethylenes // Eur. J. Org. Chem. - 2003. - P. 1064-1068.

92. Gogonas E. P., Nyxas I., Hadjiarapoglou L. P. The Reaction of Phenyliodonium 5is(phenylsulfonyl)methylide with Alkyl Iodides // Synlett. - 2004. - N. 14. - P. 2563-2565.

93. Adam W., Bosio S. G., Gogonas E. P., Hadjiarapoglou L. P. A Stereoselective and Regioselective Synthesis of trans,trans-Coni\gxxTQ& 1,2,3-Trisubstituted Indanes: Cycloaddition of Alkenes with Iodonium Ylides of p-Disulfones // Synthesis. - 2002. - N. 14. - P. 2084-2090.

94. Adam W., Gogonas E. P., Nyxas I. A., Hadjiarapoglou L.P. [3+2] Cycloaddition of Phenyliodonium Bis(arylsulfonyl)methylides with a,p-Enones // Synthesis. - 2007. - N. 20. - P. 32113218.

95. Muller P., Bolea C. Enantioselective Intramolecular CH-Insertions upon Cu-Catalyzed Decomposition of Phenyliodonium Ylides // Molecules. - 2001. - N. 6. - P. 258-266.

96. Muller P., Bolea C. The Enantioselectivity and the Stereochemical Course of Copper-Catalyzed Intramolecular CH Insertions of Phenyliodonium Ylides // Helv. Chim. Act., 2002, V. 85, P. 483-494.

97. Wolckenhauer S. A., Devlin A. S., Bois J. D. 8-Sultone Formation Through Rh-Catalyzed CH Insertion // Org. Lett. - 2007. - V. 9. - P. 4363-4366.

98. Batsila C., Gogonas E. P., Kostakis G., Hadjiarapoglou L. P. Alkenyl C-H Insertion of Iodonium Ylides into Pyrroles: Studies toward the Total Syntheses of Tolmetin and Amtolmetin Guacil // Org. Lett. - 2003. - V. 5. - P. 1511-1514.

99. Adam W., Gogonasa E. P., Hadjiarapoglou L. P. Alkenyl C-H insertion of a p-disulfone iodonium ylide into flavones // Tetrahedron. - 2003. - V. 59. - P. 7929-7934.

100. Telu S., Durmus S., Koser G. F. Oxidative-substitution reactions of electron-rich aromatic compounds with BF3-activated iodonium ylides// Tetrahedron Lett. - 2007. - V. 48. - P. 1863-1866.

101. Glinis E., Malamidou-Xenikaki E., Skouros H., Spyroudis S., Tsanakopoulou M. Arylation of lawsone through BF3-mediated coupling of its phenyliodonium ylide with activated arenes and aromatic aldehydes // Tetrahedron. - 2010. - V. 66. - P. 5786-5792.

102. Lu X., Altharawi A., Gut J., Rosenthal P. J., Long T. E. 1,4-Naphthoquinone Cations as Antiplasmodial Agents: Hydroxy-, Acyloxy-, and Alkoxy-Substituted Analogues // Med. Chem. Lett. -2012.-V. 3.-P. 1029-1033.

103. Kazantzi G., Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S. Functionalized Hydroxyquinones through Suzuki-Type Coupling of Phenyliodonium Ylides of Hydroxyquinones with Arylboronic Acids // Synlett. - 2006. - N. 16. - P. 2597-2600.

104. Zhu Q., Wu J., Fathi R., Yang Z. Phenyliodonium Zwitterion as an Efflcien Electrophile in the Palladium-Catalyzed Suzuki-Type Reaction: A Novel Method for the Synthesis of 3-Aryl-4-hydroxycoumarins// Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 3333-3336.

105. Stagliano K. W., Malinakova H. C. Regiospecific Synthesis of 2,3-Bisnaphthopyranyl Quinones Related to Conocurvone. Effect of Substituents on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organostannanes to Naphthopyranyl Hydroxyquinone Triflates // J. Org. Chem. - 1999. - V. 64. - P. 8034-8040.

106. Bakalbassis E. G, Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S., Xantheas S. S. Dimerization of Indanedioneketene to Spiro-oxetanone: A Theoretical Study // J. Org. Chem. - 2010. -V. 75. - P. 5500-5504.

107. Spyroudis S., Xanthopoulou N. Triptycene Quinones in Synthesis: Preparation of Triptycene Cyclopentenedione and Its Reactivity as a Dienophile // J. Org. Chem. - 2002. - V. 67. - P. 4612-4614.

108. Bakalbassis E. G., Spyroudis S., Tsipis C. A. Ketene Formation or Phenyl-Group Migration as the Favorable Intramolecular Rearrangement in Phenyliodonium Ylides of Hydroxyquinones // Eur. J. Org. Chem. -2008. - P. 1783-1788.

109. Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S., Tsanakopoulou M. Studies on the Reactivity of Aryliodonium Ylides of 2-Hydroxy-l,4-naphthoquinone: Reactions with Amines // J. Org. Chem. — 2003. - V. 68. - P. 5627-5631.

110. Spagou K., Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S. A Survey on the Reactivity of Phenyliodonium Ylide of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone with Amino Compounds // Molecules. -2005.-V. 10.-P. 226-237.

111. Koulouri S., Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S., Tsanakopoulou M. Studies on the Reactivity of Phenyliodonium Ylide of 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone: Reactions with Indole Derivatives and Other C-Nucleophiles // J. Org. Chem. - 2005. - V. 70. - P. 8780-8784.

112. Yang R.-Y., Kizer D., Wu H., Volckova E., Miao X.-S., Ali S. M., Tandon M., Savage R. E., Chan T. C., Ashwell M. A. Synthetic methods for the preparation of ARQ 501 (b-Lapachone) human blood metabolites // Bioorg. Med. Chem. - 2008. - V. 16. - P. 5635-5643.

113. Tsanakopoulou M., Cottin T., Buttner A., Sarli V., Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S., GiannisA. Indeno [l,2-i/]pyrido[l,2-a]pyrimidines: A New Class of Receptor Tyrosine Kinase Inhibitors // Chem. Med. Chem. - 2008. - V. 3. - P. 429-433.

114. Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S., Tsanakopoulou M., Krautscheid H. Reactivity of Indanedioneketene Dimer with Amines // J. Org. Chem. - 2007. - V. 72. - P. 502-508.

115. Malamidou-Xenikaki E., Spyroudis S , Tsanakopoulou M., Hadjipavlou-Litina D. A Convenient Approach to Fused Indeno-1,4-diazepinones through Hypervalent Iodine Chemistry // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 7315-7321.

116. Daub К. S., Habermann В., Hahn Т., Teich L., Eger K. Synthesis of 3-Aryloxy-2-iodoemodines by Oxidation of Emodin with (Diacetoxyiodo)arenes // Eur. J. Org. Chem. - 2004. - P. 894-898.

117. Bakalbassis E. G., Spyroudis S., Tsiotra E. A DFT Study on the Thermal Aryl Migration in Aryliodonium Ylides. Support for a Concerted Mechanism // J. Org. Chem. - 2006. - V. 71. - P. 7060-7062.

118. Lee Y. R., Jung Y. U. Efficient synthesis of p-substituted a-haloenones by rhodium(II)-catalyzed and thermal reactions of iodonium ylides // J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. — 2002. - P. 1309-1313.

119. Moriarty R. M., Tyagi S., Ivanov D., Constantinescu M. The Mechanism of 1,4 Alkyl Group Migration in Hypervalent Halonium Ylides:The Stereochemical Course // J. Am. Chem. Soc. -2008. - V. 130. - P. 7564-7565.

120. Emadi A., Harwood J. S., Kohanim S., Stagliano K. W. Regiocontrolled Synthesis of the Trimeric Quinone Framework of Conocurvone // Org. Lett. - 2002. - V. 4. - P. 521-524.

121. Wang X., Wang J., Yu W., Yu Z. The Synthesis of Polysubstitutes Pyrroles via the Coupling of Phenyliodonium Ylides and Enamine Esters // Adv. Syn. Cat. - 2009. - V. 351. - P. 20632066.

122. Wang X., Han В., Wang J., Yu W. The acid-promoted reactions of pheny liodonium ylides with substituted anilines and their applications to the synthesis of indoles // Org. Biomol. Chem. -2010.-V. 8.-P. 3865-3867.

123. Stagliano K.W., Emadi A., Lu Z., Malinakova H. C., Twenter В., Yu M., Holland L. E., Rom A. M., Harwood J. S., Amin R., Johnsond A. A., Pommier Y. Regiocontrolled synthesis and HIV inhibitory activity of unsymmetrical binaphthoquinone and trimeric naphthoquinone derivatives of conocurvone // Bioorg. Med. Chem. - 2006. - V. 14. - P. 5651-5665.

124. Yu J., Liu S-S., Cui J., Hou X-S., Zhang C. A Mild and Efficient Direct r-Amination of p-Dicarbonyl Compounds Using Iodosobenzene and p-Toluenesulfonamide Catalyzed by Perchlorate Zinc Hexahydrate // Org. Lett. - 2012. - V. 14. - P. 832-835.

125. Yang Y.-D., Azuma A., Tokunaga E., Yamasaki M., Shiro M., Shibata N. Trifluoromethanesulfonyl Hypervalent Iodonium Ylide for Copper-Catalyzed Trifluoromethylthiolation of Enamines, Indoles, and P-Keto Esters // J. Am. Chem. Soc. - 2013. - V. 135.-P. 8782-8785.

126. Нейланд О., Ванаг Г. Фенилйодонирование некоторых трифенилфосфоранов // Докл. АН СССР. - 1964. - Т. 159. - С. 373-376.

127. Moriarty R. M., Prakash I., Prakash O., Freeman W. A. Hypervalent Iodine. Mixed Iodonium Ylides // J. Am. Chem. Soc. - 1984. - V. 106. - P. 6082-6084.

128. Zhdankin V. V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation, structure, and chemistry of phosphorane-derived phenyliodonium sulfonates // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 2359-2361.

129. Zhdankin V. V., Maydanovych O., Herschbach J., Bruno J., Matveeva E. D., Zefirov N. S. Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes // J. Org. Chem. - 2003. — V. 68. - P. 1018-1023.

130. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. a-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents // J. Org. Chem. - 2002. -V. 67.-P. 8261-8264.

131. Huang Z.-Zh., Yu X.-Ch., Huang X. Tandem reaction of a-hypervalent iodo functionalized phosphonium and arsonium ylides as umpolung reagents // Tetrahedron Lett. - 2002. - V. 43. - P. 6823-6825.

132. Матвеева E. Д., Подругина Т. А., Гришин Ю. К., Павлова А. С., Зефиров Н. С. Фосфониево-йодониевые илиды в реакциях нуклеофильного замещения // Ж. Орг. Хим. - 2007. -Т. 43, В. 2.-С. 209-214.

133. Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Павлова А. С., Миронов А. В., Зефиров Н. С. «One pot» -процесс в фосфониево-йодониевых илидах: нуклеофильное замещение и реакция Виттига // Изв. Акад. Наук. Серия хим. - 2008. - Т. 2. - С. 391-395.

134. Matveeva Е. D., Podrugina Т. A., Pavlova A. S., Mironov А. V., Gleiter R., Zefirov N. S. Novel Photochemical Reaction of Phosphonium-Iodonium Ylides: Synthesis of Phosphonium Substituted Oxazoles // Eur. J. Org. Chem. - 2009. - V. 14. - P. 2323-2327.

135. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Pavlova A. S., Mironov A. V., Borisenko A. A., Gleiter R., Zefirov N. S. Heterocycles from Phosphonium-Iodonoum Ylides. Photochemical Synthesis of X5' Phosphinolines // J. Org. Chem. - 2009. - V. 74. - P. 9428-9432.

136. Aguiar A. M., Beisler J., Mills A. Lithium Diphenylphosphide: A Convenient Source and Some Reactions // J. Org. Chem. - 1962. - V. 27. - P. 1001-1005.

137. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Taranova M. A., Borisenko A. A., Mironov A. V., Gleiter R., Zefirov N. S. Photochemical Synthesis of Phosphinolines from Phosphonium-Iodonium Ylides // J. Org. Chem. - 2011. - V. 76. - P. 566-572.

138. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Taranova M. A., Ivanova A. M., Gleiter R., Zefirov N. S. Hetaryl-substituted phosphonium-iodonium ylides in synthesis of heterocycles // J. of Org. Chem. -2012. - V. 77. - P. 5770-5774.

139. Matveeva E. D., Podrugina T. A., Taranova M. A., Melikhova E. Yu, Gleiter R., Zefirov N. S. Annelated P-containing heterocycles from aryl- and hetaryl-substituted phosphonium iodonium ylides with a methoxycarbonyl-group // Tetrahedron. - 2013. - V. 69. - P. 7395-7402.

140. Матвеева E. Д., Подругина Т. А., Гришин Ю. К., Ткачев В. В., Жданкин В. В., Алдошин С. М., Зефиров Н. С. Получение и структура смешанного фосфониево-йодониевого илида // Ж. Орг. Хим. - 2003. -Т. 39. -В. 39. - С. 572-577.

141. Некипелова Т. Д., Таранова М. А., Матвеева Е. Д., Подругина Т. А., Кузьмин В. А., Зефиров Н. С. Механизм и необычные особенности реакции фотоиндуцированного циклоприсоединения фенилацетилена к смешанному фосфониево-йодониевому илиду // Докл. Акад. Наук. - 2012. - Т. 447. - С. 296-299.

142. Narewska J., Strzelczyk R., Podsiadly R. Fluoflavin dyes as electron transfer photosensitizers for onium salts induced cationic photopolymerization // J. Photochem., Photobiol., A. -2010.-V. 212.-P. 68-74.

143. Zotov A.Yu., Palyulin V.A., Zefirov N.S. RICON - The Computer Program for the Quantitative Investigations of Cyclic Organic Molecule Conformations // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -1997.-V. 37.-P. 766-773.

144. Belyakov P. A., Kadentsev V. I., Chizhov A. O., Kolotyrkina N. G., Shashkov A. S., Ananikov V. P. Mechanistic insight into organic and catalytic reactions by joint studies using mass spectrometry and NMR spectroscopy // Mendeleev Commun. - 2010. - V. 20. - P. 125-131.

145. Burla M. C., Camalli M., Carrozzini В., Cascarano G. L., Giacovazzo C., Polidori G., Spagna R. SIR2002: the program // J. Appl. Cryst. - 2003. - V. 36. - P. 1103-1107.

146. Hartley F. R., Murray S. G., McAuliffe C. A. Monomelic Complex of Palladium (II) and Platinum (II) with a Series of Open-Chain Tetrathioether Ligands Prepared from Complexes of Weak Donor Ligands // Inorg. Chem. -1979. - V. 18. - P. 1394-1396.

147. Bocchi V., Palla G. High Yield Selective Bromination and Iodination of Indoles in N,N-Dimethylformamide // Synthesis. - 1982. -P. 1096-1097.

148. Tunney S. E., Stille J. K. Palladium-catalyzed coupling of aryl halides with (trimethylstannyl)diphenylphosphine and (trimethylsilyl)diphenylphosphine // J. Org. Chem. - 1987. -V. 52. - P. 748-753.

149. Ghosh R., Saha D.; Sarkar A. 3-Indolylphosphines as ligand for palladium in Suzuki-Miyaura coupling reaction of chloroarenes: substituent effects // Tetrahedron.- 2013. - V. 69. - P. 3951-3960.

150. Allen D. W., Hutley B. G., Rich T. C. The Chemistry of Heteroarylphosphorus Compounds. Part IV. The Effect of Substituents at Phosphorus on the Fate of Phosphobetaines in Protic Solvents. Studies of the Mechanism of the Wittig Reaction // J. Chem. Soc., Perkin Trans. II. - 1973. - V. 6. - P. 820-822.

151. Ramirez F., Dershowitz S. Phosphinemethylenes. II. Triphenylphosphineacylmethylenes // J. Org. Chem. - 1957. - V. 22. - P. 41-45.

152. Isler O., Gutmann H., Montavon M., Ruegg R., Ryser G., Zeller P. Synthesen in der Caratinoid-Reihe. Anwendung der Wittig-Reaktion zur Synthese von Estern des Bixins und Crocetins // Helv. Chim. Acta. - 1957. - N. 139. -P. 1242-1249.

153. Trippett S., Walker D. M. The Reaction of Wittig Reagents with Phenyl Isocyanate // J. Chem. Soc. - 1959. - P. 3874-3876.

154. Hendricksonl J. B., Maddox M. L., Sims J. J., Kaesz H. D. Tetrahedron Correlation of proton chemical shift and 31P-H spin-spin coupling constants for organophosphorus derivatives // Tetrahedron. - 1964. - V. 20. - P. 449-459.

155. Xu Y., Flavin M. T., Xu Z. Preparation of New Wittig Reagents and Their Application to the Synthesis of a,ß-Unsaturated Phosphonates // J. Org. Chem. - 1996. - V. 61. - P. 7697-7701.

156. Van Leusen A. M., Reith B. A., Iedema A. J. W., Strating J. Sulfonyl-Stabilized Phosphonium Ylides // Ree. des Trav. Chim. Pays-Bas. - 1972. - V. 91. - P. 37-49.