Структура, термодинамика образования, лабильность и биологическая активность гомо- и гетеролигандных комплексов меди(II) и цинка(II) с аминокислотами, ароматическими N-донорами и фуранкарбоновыми кислотами тема диссертации и автореферата по ВАК РФ 00.00.00, кандидат наук Ермолаев Антон Валерьевич

• Ермолаев Антон Валерьевич
• кандидат наук
• 2025

Оглавление диссертации кандидат наук Ермолаев Антон Валерьевич

О Г Л А В Л Е Н И Е

В В Е Д Е Н И Е

ГЛАВА 1. ЛИТЕРАТУРНЫЙ ОБЗОР

1.1. Биологическая роль меди и её комплексных соединений

1.2. Биологическая роль цинка и его комплексов

1.3. Математическое описание гетеролигандного комплексообразования

ЭКСПЕРИМЕНТАЛЬНАЯ ЧАСТЬ

ГЛАВА 2. ПОСТАНОВКА ЗАДАЧИ И МЕТОДИКА ЭКСПЕРИМЕНТА

2.1. Постановка задачи

2.2. Методы исследования

2.2.1. рН-Метрическое титрование

2.2.2. ЭПР-спектроскопия

2.2.3. Ядерная магнитная релаксация

2.2.4. Рентгеноструктурный анализ

2.2.5. Квантово-химические расчеты

2.2.6. Биологическая активность

2.3. Химические исследования

2.3.1. Растворы и реактивы

2.3.2. Синтез комплексов

2.3.2.1. Синтез комплекса [Си№п)(Х-Рго)(Н20)]Вг0.5Н20 (Си-РЬеп-Рго)

2.3.2.2. Синтез комплекса (Си-РЬеп-Бег)

2.3.2.3. Синтез комплекса [Cu(MeDPQ)(0Ac)2]•2H20•MeCN (Си-МеБРО)

2.3.2.4. Синтез комплекса [Cu(MeDPQ)(L-Seг)(CЮ4)(H20)] (Си-МеБРд-Бег)

2.3.2.5. Синтез комплекса [Си2(МеБРд)2(1-Бег)2С1]а-2Н20 (Си-МеБРО-Бег-2)

2.3.2.6. Синтез комплекса [Cu(DPQ)2a]CЮ4 (Си-БРО)

2.3.2.7. Синтез комплекса [Cu(MeDPQ)(L-Pгo)(C104)(H20)] (Си-МеБРО-Рго)

ГЛАВА 3. ОБСУЖДЕНИЕ РЕЗУЛЬТАТОВ

3.1. Системы Cu - N-донор - L-аминокислота

3.1.1. Термодинамические параметры образования комплексов

3.1.2. Характеристики комплексов в твёрдой фазе

3.1.3. Лабильность гетеролигандных комплексов

3.1.4. Биологическая активность

3.2. Системы Cu - N-донор - фуранкарбоновая кислота

3.3. Системы Zn - N-донор - L-аминокислота

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

ПРИЛОЖЕНИЕ

Введение диссертации (часть автореферата) на тему «Структура, термодинамика образования, лабильность и биологическая активность гомо- и гетеролигандных комплексов меди(II) и цинка(II) с аминокислотами, ароматическими N-донорами и фуранкарбоновыми кислотами»

В В Е Д Е Н И Е

Актуальность темы исследования. Аминокислоты, ароматические N доноры, фуранкарбоновые кислоты и содержащие их комплексы с переходными металлами обладают значительным потенциалом в различных сферах медицины. Комплексы меди с данными лигандами проявляют значительную противораковую активность, в то время как комплексы цинка обладают антибактериальным и антиоксидантным действием. Введение в подобные бинарные системы второго лиганда открывает возможности разработки новых высокоэффективных препаратов с минимальным побочным действием, что становится исключительно актуальной целью. Для её достижения требуется изучить взаимосвязи между биологической активностью комплексов и их строением, устойчивостью и лабильностью, а также взаимодействия с биологическими мишенями.

Степень разработанности темы исследования. Исследование причин биологической активности различных координационных соединений металлов представляет фундаментальную задачу современной координационной и бионеорганической химии. Развитие данного направления может значительно продвинуть разработку новых высокоэффективных лекарственных препаратов на основе комплексов металлов с биолигандами.

Цель и задачи исследования. Цель данной работы состояла в изучении структуры, термодинамики образования, кинетики реакций лигандного обмена и биологической активности гомо- и гетеролигандных комплексов меди(П) и цинка(П) с аминокислотами, ароматическими ^донорами, а также фуранкарбоновыми кислотами, используя набор различных физико-химических и математических методов.

Для достижения поставленной цели необходимо решить следующие задачи:

1. Синтезировать кристаллы координационных соединений меди(П) с 1,10-фенантролином (Phen), дипиридо[3,2-£2',3'-Цхиноксалином (DPQ), 2-метилдипиридо[3,2-£2',3'-Цхиноксалином (MeDPQ) и природными

4

аминокислотами (Атас), а также охарактеризовать их физико-химическими методами.

2. Установить структуры комплексов меди(11) и цинка(11) с 1,10-фенантролином (РЬеп), дипиридохиноксалином (БРО), 2-метилдипиридо-хиноксалином (МеБРО), имидазолом (1т), 2-фуранкарбоновой кислотой (2FигH), 3-фуранкарбоновой кислотой (3FигH) и природными аминокислотами (Атас) методами РСА и квантово-химических расчетов.

3. Определить термодинамические параметры равновесий образования комплексных соединений меди(11) и цинка(11) с 1,10-фенантролином (РЬеп), дипиридохиноксалином (БРО), 2-метилдипиридохиноксалином (МеБРО), имидазолом (1т), 2-фуранкарбоновой кислотой ^ш-Щ 3-фуранкарбоновой кислотой (3FигH), а также с природными аминокислотами (Атас).

4. Оценить параметры лабильности гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - ароматический №донор - аминокислота методом ЯМР-релаксации.

5. Описать параметры спектров ЭПР гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - 1,10-фенантролин - природные аминокислоты.

6. Оценить биологическую активность гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - ароматический №донор - природные аминокислоты.

7. Провести поиск и выполнить описание комплексов в системах цинк(11) -ароматический №донор - природные аминокислоты, способных проявлять высокую гидролитическую активность за счет координированных гидроксид-анионов с перспективой применения в медицине.

Научная новизна работы заключается в том, что впервые:

1. Синтезированы кристаллы ряда новых гомо- и гетеролигандных комплексов меди(11) с 1,10-фенантролином, дипиридо[3,2-£2',3'-Ь]-хиноксалином, 2-метилдипиридо[3,2-1":2',3'-Ь]хиноксалином, а также с природными аминокислотами.

2. Методом РСА охарактеризованы кристаллы синтезированных новых гомо- и гетеролигандных комплексов меди(П) с 1,10-фенантролином, дипиридо-хиноксалином, 2-метилдипиридохиноксалином и природными аминокислотами.

3. Впервые рассчитаны структуры комплексов меди(П) и цинка(П) с 1,10-фенантролином, дипиридохинаксолином, 2-метилдипиридохиноксалином, имидазолом, 2-фуранкарбоновой и 3-фуранкарбоновой кислотами, а также природными аминокислотами с помощью квантово-химических расчетов.

4. Методом рН-метрии впервые определены термодинамические параметры образования ряда изученных комплексов меди(П) и цинка(П) с 1,10-фенантролином, дипиридохиноксалином, 2-метилдипиридохиноксалином, имидазолом, 2-фуранкарбоновой и 3-фуранкарбоновой кислотами и природными аминокислотами.

5. Методом ядерной магнитной релаксации впервые установлены константы скорости реакций лигандного обмена анионов аминокислот в тройных системах медь(П) - ароматический №донор - аминокислота и предложены механизмы данных реакций.

6. Установлены параметры спектров ЭПР гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(П) - 1,10-фенантролин - природные аминокислоты.

7. Впервые оценены параметры биологической активности (^50, ГС50, терапевтический индекс Т1) для гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(П) - ароматический № донор - природные аминокислоты.

8. Впервые в системах цинк(П) - ароматический № донор - природные аминокислоты обнаружены комплексы, способные проявлять высокую гидролитическую активность с перспективой применения в медицине.

Теоретическая и практическая значимость работы.

В ходе выполнения исследований были обнаружены ранее неизвестные сведения, касающиеся комплексных соединений цинка(П) и меди(П), включающих ароматические ^содержащие лиганды, аминокислоты, а также фуранкарбоновые кислоты. Полученные результаты представляют интерес для

таких областей, как неорганическая, координационная, физическая, бионеорганическая, биоорганическая и медицинская химия. Использованный для изучения термодинамических, кинетических и структурных параметров комплексов набор взаимодополняющих физико-химических и математических методов представляет существенную методологическую ценность работы. Обнаруженная в исследовании биологическая активность соединений важна как в рамках теоретического рассмотрения природы комплексов, так и в качестве предпосылки для создания новых медицинских препаратов.

Методология и методы исследования.

В процессе исследований был реализован комплексный подход, объединяющий синтетические, экспериментальные, расчетные и теоретические методы. Это позволило описать структуры, термодинамические характеристики образования, а также кинетику лигандного обмена в гомо- и гетеролигандных комплексах цинка(П) и меди(П) с участием аминокислот, ароматических N доноров и фуранкарбоновых кислот. Анализ полученных данных проводился с учетом как литературных источников, так и уникальных теоретических и экспериментальных методик и подходов, накопленных в Научно-исследовательской лаборатории координационных соединений КФУ. Для проведения экспериментальной части были задействованы такие методы, как рН-потенциометрия, рентгеноструктурный анализ (РСА), ЯМР-релаксация, электронный парамагнитный резонанс (ЭПР), а также биологические испытания. Для интерпретации результатов активно применялся математический аппарат с использованием компьютерного моделирования, основанный на собственных разработках и доступных программных решениях. Особое внимание уделялось проведению квантово-химических расчетов, которые сыграли важную роль в анализе свойств изучаемых соединений

Положения, выносимые на защиту:

1. Параметры кристаллических структур новых гомо- и гетеролигандных

комплексов меди(11) с 1,10-фенантролином, дипиридо[3,2-£2',3'-Ь]хиноксалином,

7

2-метилдипиридо[3,2-£2',3'-Цхиноксалином и природными аминокислотами, полученные методами РСА, а также параметры структур соответствующих гетеролигандных комплексов меди(П) и цинка(11), которые были установлены квантово-химическими расчетами.

2. Термодинамические параметры образования ряда комплексов меди(П) и цинка(П) с 1,10-фенантролином, дипиридохиноксалином, 2-метилдипиридо-хиноксалином, имидазолом, 2-фуранкарбоновой кислотой, 3-фуранкарбоновой кислотой и природными аминокислотами.

3. Константы скорости реакций лигандного обмена анионов аминокислот в тройных системах медь(П) - ароматический №донор - аминокислота, установленные с помощью метода ядерной магнитной релаксации, и предложенные механизмы данных реакций.

4. Параметры биологической активности гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(П) - ароматический №донор - природные аминокислоты.

Личный вклад автора. Вклад автора в исследование включает анализ научной литературы, участие в процессе кристаллизации комплексных соединений и определение их структуры. Также автор проводил изучение гомо- и гетеролигандных комплексов с использованием метода рН-метрии, осуществлял математическую обработку данных и выполнял детальное моделирование результатов экспериментов. В рамках работы автором были проведены квантово-химические расчеты для прогнозирования структур комплексов. Автор принимал активное участие в анализе, систематизации полученных данных и подготовке научных публикаций, отражающих итоги исследования.

Степень достоверности результатов. Достоверность полученных результатов обеспечивается применением разработанных методологических подходов, а также комплексного использования химических, физических и математических методов анализа. Критический подход к интерпретации как

экспериментальных, так и расчетных данных позволил получить надежные и достоверные выводы.

Апробация результатов. Основные результаты диссертационной работы докладывались и обсуждались на XVIII Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2024 г.); XVII Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2023 г.); Итоговой научно-практической конференции профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета (Казань, 2023 г.); V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2022); Итоговой научной конференции Казанского университета (Казань, 2022 г.); V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых "Материалы и технологии XXI века" (Казань, 2022 г.); XIX Международной конференции «Спектроскопия координационных соединений» (Краснодар, 2022 г.); XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2022 г.); XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2022 г.); XXVIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии: V Молодежная школа-конференция «Физические методы в химии координационных соединений» (Туапсе, Ольгинка, Краснодарский край, 2021);XXVIII Международной Чугаевской конференции по координационной химии (Туапсе, Ольгинка, Краснодарский край, 2021 г.); XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2021 г.); XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2020 г.); XXI Менделеевском съезде по общей и прикладной химии (Санкт-Петербург, 2019 г.);

XIII Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2019 г.); XII Всероссийской молодежной научно-инновационной школе «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2018 г.).

Публикации. По теме исследования опубликованы 19 печатных работ, из них 4 статьи в рецензируемых научных изданиях из перечня рекомендованных Министерством науки и высшего образования Российской Федерации, индексируемых в базах данных РИНЦ, Web of Science, Scopus и 15 тезисов докладов в материалах всероссийских и международных конференций. Научные труды по теме диссертационной работы опубликованы совместно с сотрудниками (Штырлин В.Г., Серов Н.Ю., Бухаров М.С., Гилязетдинов Э.М., Исламов Д.Р., Гоголашвили Э.Л., Губайдуллин А.Т., Захаров А.В., Гарифзянов А.Р., Мамедов В.А., Жукова Н.А., Мирзаянов И.И., Родионов А.А.), аспирантами (Уразаева К.В., Курамшин Б.К., Аксенин Н.С., Ахмед Мохамед А.), студентами (Гизатуллин А.И., Жернаков М.А., Ситков М.Д., Гаитдинова Л.Ф., Гимадиева А.А.) Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ, сотрудниками Института общей и неорганической химии имени Н.С. Курнакова РАН (Луценко И.А., Кошенскова К.А., Еременко И.Л., Разваляева А.В., Долгушин Ф.М., Баравиков Д.Е., Симоненко Н.Р., Симоненко Т.Л., Хорошилов А.В. и др.), а также с Крутиковым А.А.

Работа выполнена на кафедре неорганической химии ФГАОУ ВО «Казанский (Приволжский) федеральный университет». Диссертационная работа является частью исследований по основному научному направлению Химического института им. А.М. Бутлерова Федерального государственного автономного образовательного учреждения высшего образования «Казанский (Приволжский) федеральный университет» «Синтез, строение, реакционная способность и практически полезные свойства органических, элементоорганических и координационных соединений».

Объем и структура работы. Диссертационная работа изложена на 165 страницах, содержит 37 таблиц, 56 рисунков, 185 библиографических ссылок на работы российских и зарубежных авторов. Основными разделами работы являются: введение, три главы (литературный обзор, экспериментальная часть, обсуждение результатов), заключение, библиографический список и Приложение, содержащее 46 рисунков и 8 таблиц.

В первой главе представлены литературные данные о биологической роли меди(11) и цинка(11), структуре и термодинамике образования их гомо- и гетеролигандных металлокомплексов с ароматическими К-донорами и аминокислотами.

Во второй главе подробно описаны постановка задачи и методика экспериментов.

В третьей главе представлены итоги проведённого исследования. Описаны методики синтеза и структурные характеристики новых гомо- и гетеролигандных комплексов меди(П), включающих такие лиганды, как 1,10-фенантролин, дипиридохиноксалин, 2-метилдипиридохиноксалин, а также природные аминокислоты. Структуры кристаллов были изучены методом рентгеноструктурного анализа (РСА), а для гетеролигандных комплексов меди(П) и цинка(П) проведена дополнительная характеристика с использованием квантово-химических расчётов.

Приведены термодинамические параметры образования комплексов меди(П) и цинка(П), полученные на основе данных рН-метрии. В исследовании рассматривались системы с участием 1,10-фенантролина, дипиридохиноксалина, 2-метилдипиридохиноксалина, имидазола, 2-фуранкарбоновой и 3-фуранкарбоновой кислот, а также природных аминокислот. Особое внимание уделено анализу скорости реакций лигандного обмена анионов аминокислот в тройных системах медь(П) - ароматический №донор - аминокислота, определённых методом ядерной магнитной релаксации.

Кроме того, охарактеризованы параметры биологической активности гомо-и гетеролигандных комплексов в системах медь(П) - ароматический №донор -природные аминокислоты, что позволяет оценить их потенциал для дальнейших исследований.

Автор выражает искреннюю благодарность Штырлину Валерию Григорьевичу, Серову Никите Юрьевичу, Бухарову Михаилу Сергеевичу, Гилязетдинову Эдуарду Махмутовичу, Крутикову Александру Александровичу, Гоголашвили Эдуарду Лаврентьевичу, Губайдуллину Айдару Тимергалиевичу, Гарифзянову Айрату Ризвановичу, Захарову Алексею Васильевичу, Жернакову Максиму Александровичу, Мирзаянову Ильдару Ирековичу, Уразаевой Кире Валерьевне, Аксенину Никите Сергеевичу, Курамшину Булату Камилевичу, Штырлину Юрию Григорьевичу, Бондарь Оксане Викторовне, Агафоновой Марие Николаевне, Мамедову Вахиду Абдулла оглы, Жуковой Наталье Анатольевне и всем сотрудникам, аспирантам и студентам кафедры неорганической химии и научно-исследовательской лаборатории координационных соединений отдела неорганической и координационной химии Химического института им. А.М. Бутлерова КФУ, НОЦ Фармацевтики КФУ и ИОФХ им. А.Е. Арбузова КазНЦ РАН за оказанную помощь и поддержку. Работа выполнена при поддержке субсидии, выделенной Казанскому федеральному университету для выполнения государственного задания в сфере научной деятельности (проект № Б78М-2023-0018).

Заключение диссертации по теме «Другие cпециальности», Ермолаев Антон Валерьевич

ЗАКЛЮЧЕНИЕ

Основные результаты и выводы:

1. Впервые синтезированы и охарактеризованы методом РСА кристаллы ряда комплексов меди(11) с 1,10-фенантролином (РИеп), дипиридохиноксалином (ЭРР),

2-метилдипиридохиноксалином (МеЭРР) и природными аминокислотами (Атас).

2. На основе квантово-химических расчетов впервые охарактеризованы структуры гомо- и гетеролигандных комплексов меди(11) и цинка(11) с 1,10-фенантролином (РИеп), дипиридохиноксалином (ЭРР), 2-метилдипиридохиноксалином (МеЭРР), имидазолом (1т), 2-фуранкарбоновой кислотой (2ЕигН),

3-фуранкарбоновой кислотой (3БигН) и рядом природных аминокислот (Атас).

3. Методом рН-метрии в сочетании с математической обработкой по авторской программе ЗТАЬАББ установлены составы и константы образования гомо- и гетеролигандных комплексов меди(11) и цинка(11) с 1,10-фенантролином, дипиридохиноксалином, 2-метилдипиридохиноксалином, имидазолом, 2-фуранкарбоновой кислотой, 3-фуранкарбоновой кислотой и рядом природных аминокислот в физиологических условиях.

4. Методом ЯМР-релаксации в сочетании с математической обработкой по авторской программе ЗТАЬАБЗРБС впервые оценены константы скорости лигандного обмена в растворах комплексов меди(11) с 1,10-фенантролином и природными аминокислотами.

5. Установлены параметры спектров ЭПР ряда гомо- и гетеролигандных комплексов в системах меди(11) - 1,10-фенантролин - природные аминокислоты.

6. Впервые получены оценки биологической активности ряда гомо- и гетеролигандных комплексов в системах меди(11) - ароматический №донор -природные аминокислоты на нескольких клеточных линиях (МСБ-7, РС-3, ОУСАЯ-4, БКБ-19, М-14, ШБ), в результаты чего сделано заключение о том, что данные системы могут стать перспективными противоопухолевыми средствами.

7. Впервые обнаружен гидроксокомплекс 7п(МеВРР)(Н1в)(ОН), накапливающийся в физиологическом диапазоне рН, который может проявлять

высокую гидролитическую активность за счет нуклеофильной атаки гидроксид-аниона на белки и иные биоматериалы, открывая перспективу применения подобных комплексов в медицине.

В представленной работе разработаны синтетические методологии, позволившие синтезировать новые соединения меди(11). Применение комплекса методов для характеристики их свойств дает возможность более детально исследовать координационные соединения с заданными параметрами. Изучение термодинамических и кинетических характеристик комплексов меди(11) и цинка(11) в растворах существенно расширяет теоретическую базу в сфере неорганической и координационной химии, а также создает предпосылки для практического использования подобных соединений.

Проведенная оценка потенциальной биологической активности полученных веществ демонстрирует перспективность их применения при разработке инновационных фармацевтических препаратов, особенно предназначенных для противоопухолевого лечения.

Основные результаты данной работы опубликованы в печатных изданиях [111, 153, 169-185].

Список литературы диссертационного исследования кандидат наук Ермолаев Антон Валерьевич, 2025 год

СПИСОК ИСПОЛЬЗОВАННЫХ БИБЛИОГРАФИЧЕСКИХ ИСТОЧНИКОВ

1. Linder, M.C. Biochemistry of Copper // M.C. Linder - New York: Plenum Press. - 1991. - 525 p.

2. Gökfe, C. Copper(II) complexes of acylhydrazones: synthesis, characterization and DNA interaction / C. Gök?e, R. Gup // Appl. Org. Chem. - 2013. - V. 27, No 5. -P. 263-268.

3. Halliwell, B. Role of free radicals and catalytic metal ions in human disease: an overview / B. Halliwell, J.M. Gutteridge // Methods Enzymol. - 1990. - V. 186. - P. 185.

4. Aust, S.D. Role of metals in oxygen radical reactions / S.D. Aust, L.A. Morehouse, C.E. Thomas // J. Free Radic. Biol. Med. - 1985. - V. 1, No 1. - P. 3-25.

5. Turnlund, J.R. Copper absorption and retention in young men at three levels of dietary copper by use of the stable isotope copper-65 / J.R. Turnlund, W.R. Keyes, H.L. Anderson, L.L. Acord // Am. J. Clin. Nutr. - 1989. - V. 49, No 5. - P. 870-878.

6. Wang, T. Copper in medicine: Homeostasis, chelation therapy and antitumor drug design / T. Wang, Z.J.Guo // Curr. Med. Chem. - 2006. - V. 13, No 5. - P. 525-537.

7. Daniel, K.G. Copper storage diseases: Menkes, Wilson's, and cancer / K.G. Daniel, R.H. Harbach, W.C. Guida, Q.P. Dou // Front. Biosci. - 2004. - V. 9. - P. 26522662.

8. Koppenol, W.H. The Haber-Weiss cycle - 70 years later / W.H. Koppenol// Redox Rep. - 2001. - V. 6, No 4. - P. 229-234.

9. Galaris, D. The role of oxidative stress in mechanisms of metal-induced carcinogenesis / D. Galaris, A. Evangelou // Crit. Rev. Oncol. Hematol. - 2002. -V. 42, No 1. - P. 93-103.

10. Kagawa, T.F. Covalent modification of guanine bases in double-stranded DNA. The 1.2-.ANG. Z-DNA structure of d(CGCGCG) in the presence of copper(II) chloride / T.F. Kagawa, B.H. Geierstanger, A.H.J. Wang, P.S. Ho // J. Biol. Chem. - 1991. - V. 266, No 30. - P. 20175-20184.

11. Frausto Da Silva, J.J.R. The biological chemistry of elements. The inorganic chemistry of life / J.J.R. Frausto Da Silva, R.J.P. Williams. - Oxford: Clarendon Press. - 1994. - 361 p.

12. Goodman V.L. Copper deficiency as an anti-cancer strategy / V.L. Goodman, G.J. Brewer, S.D. Merajver // Endocr.-Relat. Cancer. - 2004. - V.11, No 2. - P. 255263.

13. Taylor, M.R. The crystal structures of compounds with antitumor activity. 2-keto-3-ethoxybutyraldehyde ¿w(thiosemicarbazone) and its cupric complex / M.R. Taylor, E.J. Gabe, J.P. Glusker, J.A. Minkin, A.L. Patterson // J. Am. Chem. Soc. - 1966. - V. 88, No 8. - P. 1845-1846.

14. Safaei, R. The role of copper transporters in the development of resistance to Pt drugs / R. Safaei, A.K. Holzer, K. Katano, G. Samimi; S.B. Howell // J. Inorg. Biochem. - 2004. - V. 98, No 10. - P. 1607-1613.

15. Bertinato, J. Maintaining copper homeostasis: regulation of copper-trafficking proteins in response to copper deficiency or overload / J. Bertinato, M.R. L'Abbé // Journal of Nutritional Biochemistry. - 2004. - V. 15, No 6. - P. 316-322.

16. Laussac, J.P. Characterization of the copper(II) and nickel(II) transport site of human serum albumin. Studies of copper(II) and nickel(II) binding to peptide 1-24 of human serum albumin by carbon-13 and proton NMR spectroscopy / J.P. Laussac, B. Sarker // Biochemistry. - 1984. - V. 23, No 12. - P. 2832-2838.

17. Lau, S.J. Ternary coordination complex between human serum albumin, copper (II), and L-histidine / S.J. Lau, B. Sarkar // J. Biol. Chem. - 1971. - V. 246, No 19. - P. 5938-5943.

18. Tabata, M. Kinetic mechanism of copper(II)-transfer between the native sequence peptide representing the copper(II)-transport site of human serum albumin and L-histidine / M. Tabata, B. Sarkar // Can. J. Chem. - 1985. - V. 63, No 11. - P. 31113116.

19. Lee, J. Essential role for maMMalian copper transporter Ctrl in copper homeostasis and embryonic development / J. Lee, J.R. Prohaska, D.J. Thiele // Proc. Natl. Acad. Sci. USA. - 2001. - V. 98, No 12. - P. 6842-6847.

20. Freedman, J.H. The role of glutathione in copper metabolism and toxicity / J.H. Freedman, M.R. Ciriolo, J. Peisach // J. Biol. Chem. - 1989. - V. 264, No 10. - P. 5598-5605.

21. Ferreira, A.M.D.C. Copper(I) transfer into metallothionein mediated by glutathione / A.M.D.C. Ferreira, M.R. Ciriolo, L. Marcocci, G. Rotilio // Biochem. J. -1993. - V. 292, No 3. - P. 673-676.

22. Culotta, V.C. The copper chaperone for superoxide dismutase / V.C. Culotta, L.W.J. Klomp, J. Strain, R.L.B. Casareno, B. Krems, J.D. Gitlin // J. Biol. Chem. -1997. - V. 272, No 38. - P. 23469-23472.

23. Parke, A. Characterization and quantification of copper sulfate-induced vascularization of the rabbit cornea / A. Parke, P. Bhattacherjee, R.M. Palmer, N.R. Lazarus // Am. J. Pathol. - 1988. - V. 130, No 1. - P. 173-178.

24. Lowndes, S.A. The role of copper in tumour angiogenesis / S.A. Lowndes, A.L. Harris // J. MaMMary Gland Biol. Neoplasia. - 2005. - V. 10, No 4. - P. 299-310.

25. Folkman, J. Tumor angiogenesis: therapeutic implications / J. Folkman // N. Engl. J. Med. - 1971. - V. 285, No 21. - P. 1182-1186.

26. Gradishar, W.J. An overview of clinical trials involving inhibitors of angiogenesis and their mechanism of action / W.J. Gradishar // Invest. New Drugs. -1997. - V. 15, No 1. - P. 49-59.

27. Brewer, G.J. Anticopper therapy against cancer and diseases of inflaMMation and fibrosis // Drug Discov. Today. - 2005. - V. 10, No 16. - P. 1103-1109.

28. Yoshii, J. The copper-chelating agent, trientine, suppresses tumor development and angiogenesis in the murine hepatocellular carcinoma cells / J. Yoshii, H. Yoshiji, S. Kuriyama, Y. Ikenaka, R. Noguchi, H. Okuda, H. Tsujinoue, T. Nakatani, H. Kishida, D. Nakae, D.E.Gomez, M.S. De Lorenzo, A.M. Tejera, H. Fukui // Int. J. Cancer. -2001. - V. 94, No 6. - P. 768-773.

29. Brem, S.S. Inhibition of angiogenesis and tumor growth in the brain. Suppression of endothelial cell turnover by penicillamine and the depletion of copper, an angiogenic cofactor / S.S. Brem, D. Zagzag, A.M.C. Tsanaclis, S. Gately, M.P. Elkouby, S.E. Brien // Am. J. Pathol. - 1990. - V. 137, No 5. - P. 1121-1142.

30. Marzano, C. Copper complexes as anticancer agents / C. Marzano, M. Pellei, F. Tisato, C. Santini // Anti-Cancer Agents in Med. Chem. - 2009. - V. 9, No 2. - P. 185211.

31. Adams, J. Development of the proteasome inhibitor PS-341 // Oncolgist. - 2002.

- V. 7, No 1. - P. 9-16.

32. Dou, Q.P. Bortezomib Millennium Pharmaceuticals / Q.P. Dou, R.H. Goldfarb // IDrugs. - 2002. - V. 5, No 8. - P. 828-834.

33. Daniel, K.G. Clioquinol and pyrrolidine dithiocarbamate complex with copper to form proteasome inhibitors and apoptosis inducers in human breast cancer cells / K.G. Daniel, D. Chen, S. Orlu, Q.C. Cui, F.R. Miller, Q.P. Dou // Breast Cancer Res. - 2005.

- V. 7, No 6. - P. 897-908.

34. Daniel, K.G. Copper-binding compounds as proteasome inhibitors and apoptosis inducers in human cancer / K.G. Daniel, D. Chen, B. Yan, Q.P. Dou // Front. Biosci. -2007. - V. 12. - P. 135-144.

35. Crim, J. A. The antitumor activity of Cu(II)KTS, the copper(II) chelate of 3-ethoxy-2-oxobutyraldehyde 6w(thiosemicarbazone) / J.A. Crim, H.G. Petering // Cancer Res. - 1967. - V. 27, No 7. - P. 1278-1285.

36. Santini, C. Advances in copper complexes as anticancer agents / C. Santini, M. Pellei, V. Gandin, M. Porchia, F. Tisato, C. Marzano // Chem. Rev. - 2014. - V. 114, No 1. - P. 815-862.

37. Tardito, S. Copper compounds in anticancer strategies / S. Tardito, L. Marchio // Curr. Med. Chem. - 2009. - V. 16, No 11. - P. 1325-1348.

38. Paterson, B.M. Copper complexes of ¿w(thiosemicarbazones): from chemotherapeutics to diagnostic and therapeutic radiopharmaceuticals / B.M. Paterson, P.S. Donnelly // Chem. Soc. Rev. - 2011. - V. 40, No 5. - P. 3005-3018.

39. Ruiz-Azuara, L. Preparation of new mixed copper aminoacidate complexes from phenanthrolines and their alkyl derivatives to be used as anticancerogenic agents / L. Ruiz-Azuara // Eur. Pat. Appl. - EP 434445, 1991. - 10 pp.

40. Sigman, D.S. Oxygen dependent cleavage of DNA by the 1,10-phenanthroline-cuprous complex. Inhibition of E. coli DNA polymerase I / D.S. Sigman, D.R. Graham, V. D'Aurora, A.M. Stern // J. Biol. Chem. - 1979. - V. 254, No 24. - P. 12269-12272.

41. Sigman, D.S. Chemical nucleases / D.S. Sigman, A. Mazumder, D.M. Perrin / Chem. Rev. - 1993. - V. 93, No 6. - P. 2295-2316.

42. Sigman, D.S. Nucleic acid chemistry of the cuprous complexes of 1,10-phenanthroline and derivatives / D.S. Sigman, R. Landgraf, D.M. Perrin, L. Pearson // Met. Ions Biol. Syst. - 1996. - V. 33, No 1. - P. 485-513.

43. Thederahn, T.B. Nuclease activity of 1,10-phenanthroline-copper: kinetic mechanism / T.B. Thederahn, M.D. Kuwabara, T.A. Larsen, D.S. Sigman // J. Am. Chem. Soc. - 1989. - V. 111, No 13. - P. 4941-4946.

44. Santra, B.K. Oxidative cleavage of DNA by dipyridoquinoxaline copper(II) complex in the presence of ascorbic acid / B.K. Santra, P.A.N. Reddy, G. Neelakanta, S. Mahadevan, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. 89, No 34. - P. 191-196.

45. Gracia-Mora, I. Knigth's move in the periodic table, from copper to platinum, novel antitumor mixed chelate copper compounds, Casiopeínas, evaluated by an in vitro human and murine cancer cell line panel / I. Gracia-Mora, L. Ruiz-Ramírez, C. Gómez-Ruiz, M. Tinoco-Méndes, A. Márquez-Quiñones, L. Romero-De Lira, A. Marín-Hernández, L. Macías-Rosales, M. E. Bravo- Gómez // Metal Based Drugs. - 2001. -V. 8, No 1. - P. 19-28.

46. Rao, R. Synthesis, structure, DNA binding and oxidative cleavage activity of ternary (L-leucine/isoleucine) copper(II) complexes / P.R. Chetana, R. Rao, M. Roy, A. K. Patra // Polyhedron. - 2008. - V. 27, No 5. - P. 1343-1352.

47. Chetana, P.R. New ternary copper(II) complexes of L-alanine and heterocyclic bases: DNA binding and oxidative DNA cleavage activity / P.R. Chetana, R. Rao, M. Roy, A. K. Patra // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, No 13. - P. 4692-4698.

48. Chetana ,P.R. Oxidative DNA cleaveage, cytotoxicity and antimicrobial studies of L-ornithine copper(II) complexes / P.R. Chetana, R. Rao, S. Saha, R.S. Policegoudra, P. Vijayan, M.S. Aradhya // Polyhedron. - 2012. - V. 48, No 1. - P. 43-50.

49. Terenzi, A. (Dipirido[3,2-a:2',3'-c]phenazine)(glycinato)copper(II) perchlorate: A novel DNA-intercalator with anti-prolifirative activity against thyroid cancer cell lines / A. Terenzi, L. Tomasello, A. Spinello, G. Bruno, C. Giordano, G. Barone // J. Inorg. Biochem. - 2012. - V. 117. - P. 103-110.

50. Chakravarty, A.R. Copper complexes as chemical nucleases / A.R. Chakravarty, P.A.N. Reddy, B.K. Santra, A. M. Thomas // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.). -

2002. - V. 114, No 4. - P. 391-401.

51. Selvakumar, B. Structures, spectra, and DNA-binding properties of mixed ligand copper(II) complexes of iminodiacetic acid: The novel role of diimine co-ligands on DNA conformation and hydrolityc and oxidative double strand DNA cleavage / B. Selvakumar, V. Rajendiran, P. U. Maheswari, H. Stoeckli-Evans, M. Palaniandavar // J. Inorg. Biochem. - 2006. - V. 100, No 3. - P. 316-320.

52. Servent-Guerrero, J. Genotoxicity of copper antineoplastic coordination complexes casiopeinas® / J. Serment-Guerrero, P. Cano-Sanchez, E. Reyes-Perez, F. Verazquez-Garcia, M.E. Bravo-Gomez, L. Ruiz-Azuara // Toxicolgy in Vitro. - 2011. -V. 25, No 7. - P. 1376-1384.

53. Dhar, S. Ternary copper complexes for photocleavage of DNA by red light: Direct evidence for sulfur-to-copper charge transfer and d-d-band involvement / S. Dhar, D. Senapti, P.K. Das, P. Chattopadhyay, A.R. Chakravarty // J. Am. Chem. Soc. -

2003. - V. 125, No 40. - P. 12118-12124.

54. Patra, A.K. Visible light-induced nuclease activity of a ternary mono-phenanthroline copper(II) complex containing L-methionine as a photosensitizer / A.K.

Patra, S. Dhar, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // Chem. Comm. - 2003. - No 13. - P. 1562-1565.

55. Dhar, S. Metal-assisted red light-induced efficient DNA cleavage by dipyridoquinoxaline-copper(II) complex / S. Dhar, D. Senapati, P.A.N. Reddy, P.K. Das, A.R. Chakravarty // Chem. Comm. - 2003. - No 19. - P. 2452-2453.

56. Patra, A.K. Metal-assisted red light-induced DNA cleavage by ternary L-methionine copper(II) complexes of planar heterocyclic bases / A.K. Patra, S. Dhar, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // Dalton Trans. - 2005. - No 5. - P. 896-902.

57. Patra, A.K. Red light photosensitized cleavage of DNA by (L-lysine)(phenanthroline base)copper(II) complexes / A.K. Patra, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // Dalton Trans. - 2005. - No 16. - P. 2798-2804.

58. Chakravarty, A.R. Photocleavage of DNA by copper(II) complexes / A.R. Chakravarty // J. Chem. Sci. - 2006. - V. 118, No 6. - P. 443-453.

59. Patra, A.K. Synthesis, crystal structure, DNA binding and photo-induced DNA cleavage activity of (S-methyl-L-cysteine)copper(II) complexes of heterocyclic bases / A.K. Patra, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // J. Inorg. Biochem. - 2007. - V. 101, No 2. - P. 233-244.

60. Patra, A.K. DNA cleavage in red light promoted by copper(II) complexes of a-amino acids and photoactive phenanthroline bases / A.K. Patra, T. Browmick, S. Ramakumar, M. Nethaji, A.R. Chakravarty // Dalton Trans. - 2008. - No 48. - P. 69666976.

61. Patra, A.K. Synthesis, crystal structure, DNA binding and cleavage activity of L-glutamine copper(II) complexes of heterocyclic bases / A.K. Patra, S. Roy, A.R. Chakravarty // Inorg. Chim. Acta. - 2009. - V. 362, No 5. - P. 1591-1599.

62. Patra, A.K. Copper(II) complexes of L-arginine as netropsin mimics showing DNA cleavage activity in red light / A.K. Patra, T. Browmick, S. Roy, S. Ramakumar, A.R. Chakravarty // Inorg. Chem. - 2009. - V. 48, No 7. - P. 2932-2943.

63. Chakravarty, A.R. 3. Photoactivated DNA cleavage and anticancer activity of 3d metal complexes / A.R. Chakravarty, M. Roy // Progr. Inorg. Chem. - 2011. - V. 57. -P. 119-202.

64. Antolini, L. Coordination behavior of L-glutamic acid: Spectroscopic and structural properties of (L-glutamato)(imidazole)copper(II), (L-glutamato)(2,2'-bipyridine)copper(II), and aqua(L-glutamato)(2,2'-bipyridine)copper(II) trihydrate complexes / L. Antolini, G. Marcotrigiano, L. Menabue, M. Saladini, M. Sola // Inorg. Chem. - 1985. - V. 24, No 22. - P. 3621-3626.

65. Tovar-Tovar, A. Structural and reactivity studies on 4,4'-dimethyl-2,2'-bipyridine acethylacetonate copper(II) nitrate (Casiopeina III-ia®) with methionine, by UV-visible and EPR techniques / A. Tovar-Tovar, L. Ruiz-Ramirez, A. Campero, A. Romerosa, R. Moreno-Esparza, M.J. Rosalez-Hoz // J. Inorg. Biochem. - 2004. - V. 98, No 6. - P. 1045-1053.

66. Chikira, M. DNA-fiber EPR study of the orientation of Cu(II) complexes of 1,10-phenanthroline and its derivatives bound to DNA: mono(phenanthroline)-copper(II) and its ternary complexes with amino acids / M. Chikira, Y. Tomizawa, D. Fukita, T. Sugizaki, N. Sugawara, T. Yamazaki, A. Sasano, H. Shindo, M. Palaniandavar, W.E. Antholine // J. Inorg. Biochem. - 2002. - V. 89, No 1. - P. 163173.

67. Martinez, A. A density functional study of the reactivity and stability of mixes copper complexes. Is hardness the reason? / A. Martinez, R. Salcedo, L.E. Sansores // Inorg. Chem. - 2001. - V. 40, No 2. - P. 301-306.

68. Galindo-Murillo, R. Molecular recognition between DNA and copper-based anticancer complex / R. Galindo-Murillo, L. Ruiz-Azuara, R. Morena-Esparza, F. Cortés-Guzman // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2012. - V. 14, No 44. - P. 15539-15546.

69. Galindo-Murillo, R. Intercalation processes of copper complexes in DNA / R. Galindo-Murillo, J.C. Garcia-Ramos, L. Ruiz-Azuara, T.E. Cheatham, III, F. Cortés-Guzman // Nucl. Acids Res. - 2015. - V. 43, No 11. - P. 5364-5376.

70. Sigel, H. Ternary Cu complexes: Stability, structure, and reactivity / H. Sigel // Angew. Chem. Int. Ed. - 1975. - V. 14, No 6. - P. 394-402.

71. Манорик, П.А. Разнолигандные биокоординационные соединения металлов в химии, биологии, медицине / П.А. Манорик. - Киев: Наук. думка, 1991. - 272 с.

72. McBryde, W.A.E. A critical review of equilibrium data for proton- and metal complexes of 1,10-phenanthroline, 2,2'-bipyridyl and related compounds / W.A.E. McBryde. - Critical Evaluation of Equilibrium Constants in Solution: Part A: Stability Constants of Metal Complexes. IUPAC Chemical Data Series. - No 17. - Oxford e.a.: Pergamon Press, 1978. - 85 p.

73. Stability Constants of Metal-Ligand Complexes. Pt. B: Organic Ligands / Ed. Perrin D.D. - Oxford: Pergamon Press. - 1979. - 1263 p.

74. Malik, G.S. Mixed ligand complexes involving ligands of biological importance [Cu(II) - 1,10-phenanthroline or 2,2'-bipyridyl - a-amino acids] / G.S. Malik, S.P. Singh, J.P. Tandon // Monats. für Chemie. - 1979. - Bd. 110, No 1. - S. 149-155.

75. Fisher, B.E. Ternary complexes in solutions. 35. Intramolecular hydrophobic ligand-ligand interactions in mixed-ligand complexes containing aliphatic aminoacids // J. Am. Chem. Soc. - 1980. - V. 102, No 9. - P. 2998-3008.

76. Türkel, N. Stability of binary and ternary copper(II) complexes with 1,10-phenanthroline, 2,2'-bipyridyl and some a-amino acids in aqueous medium / N. Türkel, Ç. Çahin // Chem. Pharm. Bull. - 2009. - V. 57, No 7. - P. 694-699.

77. Yamauchi, O. Structure-stability relationship in ternary copper(II) complexes involving aromatic amines and tyrosine or related amino acids. Intramolecular aromatic ring stacking and its regulation through tyrosine phosphorylation / O. Yamauchi, A. Odani // J. Am. Chem. Soc. - 1985. - V. 107, No 21. - P. 5938-5945.

78. Abdel-Rahman, L.H. Synthesis, characterization and stability constant determination of l-phenylalanine ternary complexes of cobalt(II), nickel(II), copper(II) with N-heterocyclic aromatic bases and X-ray crystal structure of aqua-1,10-

phenanthroline-l-phenylalaninatocopper(II) perchlorate complex / L.H. Abdel-Rahman, L.P. Battaglia, M.R. Mahmoud // Polyhedron. - 1996. V. 15, No 2. - P. 327-334.

79. Sugimori, T. Structural dependence of aromatic ring stacking and related weak interactions in ternary amino acid-copper(II) complexes and its biological implication // T. Sugimori, H. Masuda, N. Ohata, A. Odani, O. Yamauchi // Inorg. Chem. - 1997. - V. 36, No 4. - P. 576-583.

80. Fabian, I. Hydrolytic reactions of copper(II) bipyridine complexes / I. Fabian // Inorg. Chem. - 1989. - V. 28, No 20. - P. 3805-3807.

81. Халиуллина, С.В. Клиническое значение дефицита цинка в организме ребенка / С.В. Халиуллина // Вестник современной клинической медицины. -2013. - Т. 6, № 3. - С.72-78.

82. Maret, W. The redox biology of redox-inert zinc ions / W. Maret // Free Rad. Biol. Med. - 2019. - V. 134. - P. 311-326.

83. Антоняк, Г.Л. Биологическая роль цинка в организме человека и животных / Г.Л. Антоняк, О.В. Важненко, В.Д. Бовт, О.М. Стефанышын, Н.Е. Панас // Бюлопя Тварин. - 2011. - Т. 13, № 1-2. - С. 17-31.

84. Kostova, I. The role of complexes of biogenic metals in living organisms / I. Kostova // Inorganics. - 2023. - V. 11. - P. 56.

85. Torriglia, A. On the use of Zn to discriminate endonucleases activated during apoptosis / A. Torriglia, E. Chaudun, Y. Courtois, M.F. Counis // Biochemie. - 1997. -V. 79, No 7. - Р. 435-438.

86. Poncelet, D.A. Functional and lysis of ZNF85 KRAB zinc finger protein, a member the highly homolgous ZNF91 family / D.A. Poncelet, E.J. Bellerfroid, P.V. Blastiaens // DNA Cell Biol. - 1998. - V. 17, No 11. - P. 931-943.

87. Grungreiff, K. Zinc deficiency - An independent risk factor in the pathogenesis of haemorrhagic stroke / K. Grungreiff, T. Gottstein, D. Reinhold // Nutrients. - 2020. -V. 12. - P. 3548.

88. Kumaravel, G. Exploiting the biological efficacy of benzimidazole based Schiff base complexes with L-histidine as a co-ligand: Combined molecular docking, DNA

interaction, antimicrobial and cytotoxic studies / G. Kumaravel, P.P. Utthra, N. Raman // Bioorg. Chem. - 2018. - V. 77. - P. 269-279.

89. Панюшкин, В.Т. О строении координационных соединений цинка (II) с L-гистидином / В.Т. Панюшкин, В.А. Волынкин, Д.А. Линдт, С.П. Цатурян, Л.Х. Джабраилова, М.Х. Шамсутдинова, Н.А. Аксенов // Журн. структ. хим. - 2019. -Т. 60, № 11. - С. 1829-1836.

90. Abendrot, M. Zinc(II) complexes with amino acids for potential use in dermatology: Synthesis, crystal structures, and antibacterial activity / M. Abendrot, L. Ch^cinska, J. Kusz, K. Lisowska, K. Zawadzka, A. Felczak, U. Kalinowska-Lis // Molecules. - 2020. - V. 25, No 4. - P. 951-958.

91. Al-Fartusie, F.S. Essential Trace Elements and Their Vital Roles in Human Body / F.S. Al-Fartusie, S.N. Mohssan // Indian J. Adv. Chem. Sci. - 2017. - V. 5. - P. 127136.

92. Borah, B. Characterization of Zn(L-proline)2 complex using spectroscopic techniques and DFT analysis / B. Borah, T.G. Devi // J. Mol. Struct. - 2020. - V. 1210.

93. Пешков, С.А. Спектральные характеристики комплексов триптофана и фенилаланина с магнием(П) и цинком(П) / С.А. Пешков, Е.В. Сальникова, А.Н. Сизенцов, Д.А. Раздобреев // Chem. Bulletin. - 2022. - Т. 5, № 4. - С. 28-38.

94. Huang, K.B. Isoquinoline derivatives Zn(II)/Ni(II) complexes: Crystal structures, cytotoxicity, and their action mechanism / K.B. Huang, H.Y. Mo, Z.F. Chen, J.H. Wei, Y.C. Liu, H. Liang // Eur. J. Med. Chem. - 2015. - V. 100. - P. 68-76.

95. Wang, F.Y. Crystal structure, cytotoxicity and action mechanism of Zn(II)/Mn(II) complexes with isoquinoline ligands / F.Y. Wang, Q.Y. Xi, K.B. Huang, X.M. Tang, Z.F. Chen, Y.C. Liu, H. Liang // J. Inorg. Biochem. - 2017. - V. 169. - P. 23-31.

96. Porchia, M. Zinc complexes with nitrogen donor ligands as anticancer agents / M. Porchia, M. Pellei, F. Del Bello, C. Santini // Molecules. - 2020. - V. 25, No 5814. - P. 1-41.

97. Waki, M. A solid chelating ligand: Periodic mesoporous organosilica containing 2,2'-bipyridine within the pore walls / M. Waki, Y. Maegawa, K. Hara, Y. Goto, S.

Shirai, Y. Yamada, N. Mizoshita, T. Tani, W.J. Chun, S. Muratsugu, et al. // J. Am. Chem. Soc. - 2014. - V. 136. - P. 4003-4011.

98. Gao, E. Synthesis, structures, molecular docking, cytotoxicity and bioimaging studies of two novel Zn(II) complexes / E. Gao, N. Sun, S. Zhang, Y. Ding, X. Qiu, Y. Zhan, M. Zhu // Eur. J. Med. Chem. - 2016. - V. 121. - P. 1-11.

99. Sigel, H. Metall Ions in Biological Systems. Vol. 9. Amino Acids and Derivatives as Ambivalent Ligands / Ed. H. Sigel. - New-York: Marsel Dekker, 1979. -304 p.

100. Sigel, H. Stability, structure, and reactivity of mixed ligand complexes in solution. - In: IUPAC Coord. Chemistry - 20. Invit. Lect. 20th Int. Conf. Coord. Chem., Calcutta, 10-14 Dec. 1979 / Ed. D. Banerjea. - Oxford, New-York: Pergamon Press, 1980. - P. 27-45.

101. Даванков, В.А. Лигандообменная хроматография / В.А. Даванков, Дж. Навратил, X. Уолтон. - М.: Мир, 1990. - 294 с.

102. Серов, Н.Ю. Термодинамика образования, структура и гидратация комплексов меди(П) с аминокислотами и олигопептидами, кинетика реакций замещения и синтеза олигопептидов: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / Н.Ю. Серов. - Казань, 2021 - 247 с.

103. Krutikov, A.A. New program for computation of the thermodynamic, spectral, and NMR relaxation parameters of coordination compounds in complex systems / A.A. Krutikov, V.G. Shtyrlin, A.O. Spiridonov, N.Yu. Serov, A.N. Il'yin, M.S. Bukharov, E.M. Gilyazetdinov // J. Phys: Conf. Ser. - 2012. - V. 394, art. 012031 (6 p.).

104. Shtyrlin, V.G. Stability, lability, spectral parameters and structure of complexes and stereoselective effects in the nickel(II) - L/D/DL-histidine - L/D/DL-methionine systems / V.G. Shtyrlin, E.M. Gilyazetdinov, N.Yu. Serov, D.F. Pyreu, M.S. Bukharov, A.A. Krutikov, N.S. Aksenin, A.I. Gizatullin, A.V. Zakharov // Inorg. Chim. Acta. -2018. - V. 477. - P. 135-147.

105. Stoll, S. EasySpin, a comprehensive software package for spectral simulation and analysis in EPR / S. Stoll, A. Schweiger // J. Magn. Reson. - 2006. - V. 178, No 1. - P. 42-55.

106. Бухаров, М.С. Структура и динамическое поведение комплексов меди(11) с ^О-содержащими лигандами в растворах по данным методов эпр и ямр-релаксации: дис. ... канд. хим. наук: 02.00.01 / М.С. Бухаров. - Казань, 2014 - 133 с.

107. Sheldrick, G.M. SHELXT - Integrated space-group and crystal-structure determination / G.M. Sheldrick // Acta Crystallgr. Sect. A: Found Adv. - 2015. - V. A71, Pt. 1. - P. 3-8.

108. Sheldrick, G.M. A short history of SHELX / G.M. Sheldrick // Acta Crystallgr. Sect. A. - 2008. - V. 64, Pt. 1. - P. 112-122.

109. Neese, F. Software update: The ORCA program system - Version 5.0 / F. Neese // WIREs Comput. Molec. Sci. - 2022 - V. 12, Iss. 5. art. e1606.

110. Ахмед, Мохамед A. Синтез, структура, термодинамика образования и молекулярное моделирование комплексов переходных 3d-металлов с новыми производными гидразонов: дис. ... канд. хим. наук: 1.4.1 / Мохамед A. Ахмед. -Казань, 2024 - 155 с.

111. Ermolaev, A.V. Development of comprehensive approaches to сharacterizmg Cu11 complexes: structures in solution and solid-state, dynamic behavior, and bioactivity / A.V. Ermolaev, V.G. Shtyrlin, A.I. Gizatullin, M.A. Zhernakov, N.Yu.Serov, K.V. Urazaeva, M.S. Bukharov, E.M. Gilyazetdinov, D.R. Islamov, A.A. Rodionov, I.I. Mirzayanov, A.R. Garifzyanov, B.K. Kuramshin // ChemistrySelect. - 2023. - V. 8, art. e202303333 (17 p.).

112. Perrin, D.D. Stability Constants of Metal-ion Complexes, Part B: Organic Ligands / Perrin, D.D., L.G. Sillen - Oxford: Pergamon Press, 1979. - 1263 p.

113. Bukharov M.S. Study of structural and dynamic characteristics of copper(II) amino acid complexes in solutions by combined EPR and NMR relaxation methods / M.S.Bukharov, V.G. Shtyrlin, A.S. Mukhtarov, G.V. Mamin, S. Stapf, C. Mattea, A.A.

Krutikov, A.N. Il'In, N. Y. Serov // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2014. - V. 16. - P. 9411-9421.

114. Bukharov M.S. Structure and Dynamics of Solvation Shells of Copper(II) Complexes with N,O-Containing Ligands / M.S. Bukharov, V.G. Shtyrlin, G. V. Mamin, S. Stapf, C. Mattea, A.S. Mukhtarov, N.Y. Serov, E.M. Gilyazetdinov // Inorg. Chem. -2015. - V. 54. - P. 9777-9784.

115. Gorla, L. Cu2+, Zn2+, and Ni2+ Complexes of C2-SyMMetric Pseudopeptides with an Aromatic Central Spacer / L. Gorla, V. Martí-Centelles, L. Freimuth, B. Altava, M.I. Burguete, S.V. Luis// Inorg. Chem. - 2016. - V. 55, No 15. - P. 7617-7629.

116. Shtyrlin, V.G. Complex formation, chemical exchange, species structure, and stereoselective effects in the copper(II)- L/DL-histidine systems / V.G. Shtyrlin, Y.I. Zyavkina, E.M. Gilyazetdinov, M.S. Bukharov, A.A. Krutikov, R.R. Garipov, A.S. Mukhtarov, A.V. Zakharov // Dalt. Trans. - 2012. - V. 41. - P. 1216-1228.

117. Hernández, L. Stability Constants of the Ternary Complexes Formed Between Copper(II), 1,10'-Phenanthroline and Selected Amino Acids / L. Hernández, E. Del Carpio, W. Madden, G. Lubes, A. Perez, R.E. Rodríguez-Lugo, V.R. Landaeta, M.L. Araujo, J. Daniel Martínez, V. Lubes // Phys. Chem. Liq. - 2020. - V. 58. - P. 31-48.

118. Brumas, V. A new investigation of copper(II)-serine, copper(II)-histidine-serine, copper(II)-asparagine, and copper(II)-histidine-asparagine equilibria under physiological conditions, and implications for simulation models relative to blood plasma / V. Brumas, N. Alliey, G. Berthon // J. Inorg. Biochem. - 1993. - V. 52. - P. 287-296.

119. Sanaie, N. Formation Constants and Coordination Thermodynamics for Binary and Ternary Complexes of Copper(II), l-Hydroxyproline, and an Amino Acid Enantiomer / N. Sanaie, C.A. Haynes // J. Chem. Eng. Data - 2005. - V. 50. - P. 18481856.

120. Tewari, B.B. Studies on Biologically Significant Copper (II) / Manganese (II) / Uranyl (II) - Isoleucine Binary Complexes / B. B. Tewari // J. Mex. Chem. Soc. - 2008. - V. 52. - P. 219-223.

121. Masuda, H. Structures and stabilities of ternary copper(II) complexes containing an acidic and a basic amino acid. Evidence for arginine side chain involvement in intermolecular interactions and its biological implication / H. Masuda, A. Odani, T. Yamazaki, T. Yajima, O. Yamauchi // Inorg. Chem. - 1993. - V. 32. - P. 1111-1118.

122. Conato, C. Copper(II) complexes with L-lysine and L-ornithine: Is the side-chain involved in the coordination? A thermodynamic and spectroscopic study / C. Conato, A. Contino, G. Maccarrone, A. Magri, M. Remelli, G. Tabbi // Thermochim. Acta. - 2000. - V. 362. - P. 13-23.

123. Sovago, I. Critical survey of the stability constants of complexes of aliphatic amino acids (Technical Report) / I. Sovago, A. Kiss, A. Gergely // Pure Appl. Chem. -1993. - V. 65. - P. 1029-1080.

124. Subramanian, P.S. Conformational isomerism and weak molecular and magnetic interactions in ternary copper(II) complexes of [Cu(AA)L']ClO4^nH2O, where AA = L-phenylalanine and L-histidine, L' = 1,10-phenanthroline and 2,2-bipyridine, and n = 1 or 1.5: synthesis, single-crystal X-ray structures, and magnetic resonance investigations / P.S. Subramanian, E. Suresh, P. Dastidar, S. Waghmode, D. Srinivas // Inorg. Chem. -2001 - V. 40 - P. 4291-4301.

125. Aoki, K. Metal ion-bridged intramolecular stacking interaction between the tryptophyl residue and the aromatic heterocyclic amine within the ternary complex (1,10-phenanthroline)(L-tryptophanato-O,N)copper(II) perchlorate-water (1/2.5): an X-ray study / K. Aoki, H. Yamazaki // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. - 1987. - P. 2017-2021.

126. Serov, N.Y. Complex structures, formation thermodynamics and substitution reaction kinetics in the copper(II) - glycylglycyl-l-tyrosine - l/d-histidine systems / N.Y. Serov, V.G. Shtyrlin, M.S. Bukharov, A.V. Ermolaev, E.M. Gilyazetdinov, K.V. Urazaeva, A.A. Rodionov // Polyhedron. - 2022. - V. 228. - № 116176.

127. Kretsinger, R.H. Encyclopedia of Metalloproteins / R.H. Kretsinger, V.N. Uversky, E.A. Permyakov (Eds) - New York: Springer, 2013. - 2574 p.

128. Gizatullin, A. Synthesis and structure of a complex of copper(I) with l-cysteine and chloride ions containing Cu12S6 nanoclusters / A. Gizatullin, J. Becker, D. Islamov,

N. Serov, S. Schindler, A. Klimovitskii, V. Shtyrlin // Acta Crystallgr. Sect. E Crystallgr. CoMMun. - 2021. - V. 77. - P. 324-330.

129. Schatz, M. Syntheses and characterization of copper complexes of the ligand (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (uns-penp) and derivatives / M. Schatz, M. Leibold, S.P. Foxon, M. Weitzer, F.W. Heinemann, F. Hampel, O. Walter, S. Schindler // Dalt. Trans. - 2003. - P. 1480-1487.

130. Hu, Q.Q. Electrocatalytic Water Oxidation by an UnsyMMetrical Di-Copper Complex / Q.Q.Hu, X.J. Su, M.T. Zhang // Inorg. Chem. - 2018. - V. 57 - P. 1048110484.

131. Bersuker, I.B. Modern aspects of the Jahn-Teller effect theory and applications to molecular problems / I.B. Bersuker // Chem. Rev. - 2001. - V. 101. - P. 1067-1114.

132. Custelcean, R. Aqueous Sulfate Separation by Crystallization of Sulfate-Water Clusters / R. Custelcean, N.J. Williams, C.A. Seipp / Angew. Chemie Int. Ed. - 2015. -V. 54. - P. 10525-10529.

133. Schindler, S. Synthesis, x-ray diffraction, differential scanning calorimetry, and magnetic susceptibility studies of a series of binuclear ruthenium(II) carboxylates giving liquid-crystalline phases / S. Schindler, D.J. Szalda, C. Creutz // Inorg. Chem. - 1992. -V. 31. - P. 2255-2264.

134. Antonioli, B. Interaction of an extended series of N-substituted di(2-picolyl)amine derivatives with copper(II). Synthetic, structural, magnetic and solution studies / B. Antonioli, B. Büchner, J.K. Clegg, K. Gloe, K. Gloe, L. Götzke, A. Heine, A. Jäger, K.A. Jolliffe, O. Kataeva, V. Kataev, R. Klingeler, T. Krause, L.F. Lindoy, A. Popa, W. Seichter, M. Wenzel // Dalt. Trans. - 2009. - P. 4795-4805.

135. Bruno, I.J. Retrieval of crystallgraphically-derived molecular geometry information / J.C. Cole, M. Kessler, J. Luo, W.D.S. Momerwell, L.H. Purkis, B.R. Smith, R. Taylor, R.I. Cooper, S.E. Harris, A.G. Orpen // J. Chem. Inf. Comput. Sci. -2004. - V. 44. - P. 2133-2144.

136. Mooibroek, T.J. Lone pair-n interactions: a new supramolecular bond? / T.J. Mooibroek, P. Gamez, J. Reedijk // CrystEngCoMM - 2008. - V. 10. - P. 1501-1515.

137. Novotny, J. Lone-pair-п interactions: analysis of the physical origin and biological implications / J. Novotny, S. Bazzi, R. Marek, J. Kozelka // Phys. Chem. Chem. Phys. - 2016. - V. 18. - P. 19472-19481.

138. Kozelka, J. Lone pair-п interactions in biological systems: occurrence, function, and physical origin / J. Kozelka // Eur. Biophys. J. - 2017. - V. 46. - P. 729-737.

139. Zhang, C.L. Synthesis, crystal structures and DNA/human serum albumin binding of ternary Cu(II) complexes containing amino acids and 6-(pyrazin-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4-diamino / C.L. Zhang, X.M. Zhang, W. Liu, S. Chen, Z.W. Mao, X.Y. Le // Appl. Organomet. Chem. - 2018. - V. 32. - e3994.

140. Li, T.-I. Exchange interactions in polynuclear transition metal complexes. Structural properties of cesium tribromocuprate(II), CsCuBr3, a strongly coupled copper(II) system / T.-I. Li, G.D. Stucky // Inorg. Chem. - 1973. - V. 12. - P. 441-445.

141. Bruckmann, T. Characterization of copper complexes with derivatives of the ligand (2-aminoethyl)bis(2-pyridylmethyl)amine (uns-penp) and their reactivity towards oxygen / T. Bruckmann, J. Becker, C. Wurtele, M.T. Seuffert, D. Heuler, K. MullerBuschbaum, M. WeiB, S. Schindler // J. Inorg. Biochem. - 2021. - V. 223.

142. Ahmed, M.A. Complexes of Nin, Con, Znn, and Cun with Promising AntiTuberculosis Drug: Solid-State Structures and DFT Calculations / M.A. Ahmed, M.A. Zhernakov, E.M. Gilyazetdinov, M.S. Bukharov, D.R. Islamov, K.S. Usachev, A.E. Klimovitskii, N.Y. Serov, V.A. Burilov, V.G. Shtyrlin // Inorganics. - 2023. - V. 11, art. 167 (13 p.).

143. Попель, А.А. Применение ядерной магнитной релаксации в неорганическом анализе / А.А. Попель - Казань: Казан. гос. ун-т им. В. И. Ульянова-Ленина, 1968. - 38 с.

17

144. Swift, T.J. NMR-Relaxation Mechanisms of O in Aqueous Solutions of Paramagnetic Cations and the Lifetime of Water Molecules in the First Coordination Sphere / T.J. Swift, R.E. Connick // J. Chem. Phys. - 1962. - V. 37. - P. 307-320.

145. Basolo, F. Mechanisms of Inorganic Reactions; A Study of Metal Complexes in Solution / F. Basolo, R.G. Pearson - New York: Wiley, 1967. - 701 p.

146. Штырлин, В.Г. Природа "пентааминного эффекта" и реакционной способности пентакоординационных соединений меди(11) / В.Г Штырлин, А.В. Захаров, И.И. Евгеньева // Журн. неорган. химии. - 1983. - Т. 28, № 2. - С.435-441.

147. Захаров, А.В. Быстрые реакции обмена лигандов: Исследование лабильных комплексов переходных металлов / А.В. Захаров, В.Г. Штырлин - Казань: Изд-во Казанского ун-та, 1985. - 127 с.

148. Shtyrlin, V.G. Structure and Dynamics of Solvation Shells of Copper(II) Complexes with N,O-Containing Ligands / V.G. Shtyrlin, E.M. Gilyazetdinov, N.Y. Serov, D.F. Pyreu, M.S. Bukharov, A.A. Krutikov, N.S. Aksenin, A.I. Gizatullin, A.V. Zakharov // Inorganica Chim. Acta - 2018. - V. 477. - P. 135-147.

149. Shtyrlin, V.G. Composition, stability, and lability of copper(II) dipeptide complexes / V.G. Shtyrlin, E.L. Gogolashvili, A.V. Zakharov // J. Chem. Soc. Dalt. Trans. - 1989. - P. 1293-1297.

150. Pugachev, M.V. Synthesis and Antitumor Activity of Novel Pyridoxine-Based Bioisosteric Analogs of trans-Stilbenes/ M.V. Pugachev, T.T.N. Nguyen, T.M. Bulatov, R.S. Pavelyev, A.G. Iksanova, O.V. Bondar, K.V. Balakin, Y.G. Shtyrlin// Journal of Chemistry. - 20017. - V. 2017. - ID 8281518. - 7 p.

151. Патент № 2125874 C1 RU от 10.02.1999. Заявл. 04.07.1994, № 94025068/14. МКИ 6 A 61 K 31/195, 9/08. Композиция аминокислот с микроэлементами, обладающая противоопухолевой и антигипоксической активностью / В.Г. Штырлин, Р.Х. Хафизьянова, Л.Н. Залялютдинова и др. // Бюлл. изобр. - 1999. -№ 4. - С. 474.

152. Патент № 2151596 C1 RU от 27.06.2000. Заявл. 10.03.1999, № 94104169/14. МКИ 7 A 61 K 31/197, 33/24. Композиция аминокислот с микроэлементами и кальцием, обладающая противоопухолевой, антидепрессивной и противоаритмической активностью / Л.Н. Залялютдинова, А.В. Захаров, В.Г. Штырлин и др. // Бюлл. изобр. - 2000. - № 18.

153. Koshenkova, K.A. [CuII-Hfur-imidazole] compounds as precursors of efficient hydrogenation and reductive alkylation catalysts in flow systems / K.A. Koshenkova, D.N. Nebykov, A.V. Razvalyaeva, A.O. Panov, V.M. Mokhov, F.M. Dolgushin, D.E. Baravikov, N.P. Simonenko, T.L. Simonenko, V.G. Shtyrlin, A.V. Ermolaev, M.V. Fedin, A.V. Khoroshilov, I.L. Eremenko, I.A. Lutsenko // Polyhedron. - 2024. - V. 248. - 116744.

154. Banks, C.V. Stability orders in transition metal-l,10-phenanthroline complexes / C.V. Banks, R.I. Bystroff // J. Am. Chem. Soc. - 1959. - V. 81, No 23. - P. 6153-6158.

155. Altun, Y. Stability of copper(II), nickel(II) and zinc(II) binary and ternary complexes of histidine, histamine and glycine in aqueous solution / Y. Altun, F. Koseoglu // J. Solution Chem. - 2005. - V. 34, No 2. - P. 213-231.

156. Bottari E. Zinc(II) complexes with aspartate and glutamate / E. Bottari, M.R. Festa, R. Jasionowska // J. Coord. Chem. - 1990. - V. 21. - P. 215-224.

157. Kochergina L.A. Thermodynamic Characteristics of the Complex Formation in the Zinc(II) Ion - L-Serine - Water System / L.A. Kochergina, O.M. Drobilova, S.E. Sivkina // Russ. J. Gen. Chem. - 2010. - V. 80, No 8. - P. 1682-1688.

158. Mahmoud, M. A.M. Complex Formation Equilibria Between Zinc(II), Nitrilo-tris(Methyl Phosphonic Acid) and Some Bio-relevant Ligands. The Kinetics and Mechanism for Zinc(II) Ion Promoted Hydrolysis of Glycine Methyl Ester / M.A.M. Mahmoud, A.A. El-sherif // J. Solution Chem. - 2010. - V. 39. - P. 639-653.

159. Khatoon, Z. Potentiometric studies on mixed-ligand complexes of copper(II) and zinc(II) with some amino acids (glycine, DL-a-alanine and DL-valine) as primary ligands and imidazole as a secondary ligand / Z. Khatoon, Kabir-ud-Din // Transition Met. Chem. - 1990. - V. 15. - P. 217-221.

160. Rey, F. Equilibrium constants of metal amino acid complexes /F. Rey, J.M. Antelo, F. Arce, F.J. Penedo // Polhedron. - 1990. - V. 9, No 5. - P. 665-668.

161. Magare, B. Stability constants of Cu(II) and Zn(II) metal complexes with ethambutol hydrochloride and alanine, glycine, isoleucine and phenylalanine amino

acids / B. Magare, M. Ubale // Int. J. Chemtech Res. - 2019. - V. 12, No 06. - P. 6570.

162. Bottari, E. Complex formation between zinc(II) and arginine in a large range of reagent concentration / E. Bottari, M.R. Rosa, L. Gentile // Monatsh. Chem. - 2014. -V. 145. - P. 1707-1714.

163. Renkaraj, K. Studies on Schiff base complexes: Formation constants of Cu(II), Ni(II) and Zn(II) complexes on N-salicylidene-L-valinate, L-phenylalaninate and L-tryptophanate systems / K. Renkaraj, B. Sivasankar, M. Anbu, M. Palanichamy // Proc. Indian Acad. Sci. (Chem. Sci.) - 1991. - V. 103, No 6. - P. 707-713.

164. Williamd, D.R. Thermodynamic considerations in Co-ordination. Part VII. Solubility of the histidine-H+ system and stability constants, free energies, enthalpies, and entropies of protonation of histidine and tryptophan and of formation of their manganese(II), iron(II), cobalt(II), nickel(II), copper(II), and zinc(II) complexes / D.R. Williams // J. Chem. Soc. A - 1970. - P. 1550-1555.

165. Li, S.Z. Investigations of stable penta- and hexa-coordinate polynuclear Zn(II) and Cd(II) complexes derived from a single-armed salamo-based ligand / S.Z. Li, W. D. Li, Y. B. Yan, Y. Zhang, W. K. Dong // J. Coord. Chem. - 2022. - V.76, No 1. - P. 2844.

166. Sola, M. Anion binding and pentacoordination in zinc(II) complexes / M. Sola, A. Lledos, M. Duran, J. Bertran // Inorg.Chem. - 1991. - V. 30, No 11. - P. 2523-2527.

167. Kircher, C. Pentacoordinate zinc complexes of imidazole nitrogen donors as structural models for the active site in enzymes: preparation and crystal structures of 2,2'-biimidazole)tetrakis(2,2,-biimidazole)dizinc(II) tetraper-chlorate trihydrate and bis(2,2'-biimidazole)(formato)zinc(II) perchlorate / C. Kircher, B. Krebs // Inorg. Chem. - 1987. - V. 30, No 11. - P. 3569-3576.

168. Casella, L. Coordination modes of histidine. 4. Coordination structures in the copper(II)-L-histidine (1:2) system / L. Casella, M. Gullotti // J. Inorg. Biochem. -1983. - V. 18, No 1. - P. 19-31.

169. Штырлин, В.Г. Стереоселективные эффекты, термодинамика образования, кинетика реакций замещения и структуры комплексов переходных металлов с биолигандами и ароматическими N-донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, М.А. Жернаков, М.А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, К.В. Уразаева, А.В. Захаров // Известия Академии наук. Серия химическая. - 2023. - Т. 72, № 7. - С. 1485-1498.

170. Гилязетдинов, Э.М. Термодинамика образования, спектральные параметры и структура гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - 1,10-фенантролин - аминокислоты / Э.М. Гилязетдинов, А.В. Ермолаев, Н.Ю. Серов, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XII Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование» (Саров, 17-19 апреля 2018 г.). - Саров, Интерконтакт, 2018. - С. 231-232.

171. Ермолаев, А.В. Термодинамика образования, спектральные параметры и структура гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - 1,10-фенантролин - аминокислоты / А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XIII Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование» (Саров, 2-4 апреля 2019 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2019. - С. 196-197.

172. Серов, Н.Ю. Противоопухолевая активность и физико-химические свойства гетеролигандных комплексов меди(11) / Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.И. Гизатуллин, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, Д.Р. Исламов, Н.В. Горшкова, В.В. Янилкин, В.Г. Штырлин // XXI Менделеевский съезд по общей и прикладной химии (9-13 сентября 2019 г., Санкт-Петербург). Сб. тез. в 6 т.: Т. 5. - Санкт-Петербург, 2019. - С. 336.

173. Бухаров, М.С. Противоопухолевая активность и физико-химические свойства гетеролигандных комплексов меди(11) / М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, А.И. Гизатуллин, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, Д.Р. Исламов, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое

моделирование» (Саров, 7-9 апреля 2020 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2020. - С. 15-16.

174. Гилязетдинов, Э.М. Термодинамика образования, спектральные и структурные характеристики гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - ароматические диимины - фосфорилированные дитиокарбаматы / Э.М. Гилязетдинов, Н.С. Аксенин, А.В. Ермолаев, Н.Ю. Серов, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование» (Саров, 7-9 апреля 2020 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2020. - С. 18-19.

175. Ермолаев, А.В. Термодинамика образования, спектральные параметры и структура гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(11) - 1,10-фенантролин - аминокислоты / А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XIV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы «Математика и математическое моделирование» (Саров, 7-9 апреля 2020 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2020. - С. 20-22.

176. Ермолаев, А.В. Термодинамика образования и структура гомо- и гетеролигандных комплексов в системах цинк(11) - 1,10-фенантролин -аминокислоты / А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XV Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 1215 апреля 2021 г.). - Саров, Интерконтакт, 2021. - С. 6-7.

177. Штырлин, В.Г. Термодинамика образования, кинетика реакций замещения, стереоселективные эффекты, структура и биологическая активность гомо- и гетеролигандных комплексов 3ё-переходных металлов с аминокислотами, олигопептидами, ароматическими дииминами и фосфорилированными дитиокарбаматами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, А.Р. Гарифзянов, Д.Р. Исламов, А.И. Гизатуллин, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, К.В. Уразаева, А.А. Крутиков, А.В. Захаров // XXVIII Международная Чугаевская

конференция по координационной химии (03-08 октября 2021 г.). Сб. тез. - Туапсе, Ольгинка, Краснодарский край, Россия, 2021. - С. 145.

178. Ермолаев, А.В. Термодинамика образования и структура гомо- и гетеролигандных комплексов в системах медь(П)/цинк(П) - ароматические диимины - аминокислоты А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2022 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2022. - С. 146-147.

179. Серов, Н.Ю. Структура, термодинамика образования, кинетика реакций замещения и спектральные характеристики комплексов меди(П) с биолигандами / Н.Ю. Серов, А.В. Ермолаев, К.В. Уразаева, Э.М. Гилязетдинов, М.С. Бухаров, Э.М. Гоголашвили, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVI Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2022 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2022. - С. 155-156.

180. Штырлин, В.Г. Спектральные и квантово-химические методы в исследовании стереоселективных эффектов, термодинамики комплексообразования, кинетики реакций замещения и структуры комплексов 3d- и 41-переходных металлов с биолигандами и ароматическими N-донорами / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов., М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, M.A. Жернаков, Мохамед A. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин, Б.К. Курамшин, К.В. Уразаева, А.А. Крутиков, А.В. Захаров // Спектроскопия координационных соединений: Сборник научных трудов XIX Международной конференции; Министерство науки и высшего образования Российской федерации, Кубанский государственный университет. - Краснодар: Кубанский гос. ун-т, 2022. - С. 210.

181. Ермолаев, А.В. Термодинамические параметры образования комплексов меди(П)/цинка(П) с ароматическими дииминами и аминокислотами / А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Л.Ф. Гаинтдинова, А.А. Гимадиева, В.Г. Штырлин // Сб. тезисов V Всероссийской с международным участием школы-конференции студентов, аспирантов и молодых ученых

"Материалы и технологии XXI века" (Казань, 30 ноября - 2 декабря 2022 г.). -Казань, 2022. - С. 124.

182. Штырлин, В.Г. Некоторые достижения и перспективы бионеорганической химии переходных металлов / В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, Э.М. Гилязетдинов, А.А. Крутиков, М.А. Ахмед, А.Р. Гарифзянов, И.И. Мирзаянов, М.А. Жернаков, А.В. Ермолаев, Н.С. Аксенин // Сб. избранных тезисов «Итоговая научно-практическая конференция профессорско-преподавательского состава Института физики и Химического института им. А.М. Бутлерова Казанского федерального университета». - Казань, 23 января - 3 февраля 2023 г. - С. 132.

183. Ермолаев, А.В. Термодинамические и спектральные характеристики комплексов в системах медь(П) - ароматические N-доноры - фурановые кислоты / А.В. Ермолаев, И.А. Луценко, К.А. Кошенскова, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, М.А. Кискин, И.Л. Еременко, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVII Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 5-7 апреля 2023 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2023. - С. 159-160.

184. Ермолаев, А.В. Термодинамические характеристики и структуры комплексов в системах цинк(П) - ароматические N-доноры - аминокислоты / А.В. Ермолаев, Э.М. Гилязетдинов, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров, В.Г. Штырлин // Сб. материалов XVIII Всероссийской молодежной научно-инновационной школы "Математика и математическое моделирование" (Саров, 10-12 апреля 2024 г.). - Саров: "Интерконтакт", 2024. - С. 165-166.

185. Ермолаев А.В. Термодинамика комплексообразования и структура комплексов цинка(П) с гистидином и 2-метилдипиридохиноксалином / А.В. Ермолаев, В.Г. Штырлин, Н.Ю. Серов, М.С. Бухаров // Вестник технологического университета. - 2024. - Т. 27, № 9. - С. 17-22.